JPS58106535A - レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパタ−ンの形成方法 - Google Patents
レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパタ−ンの形成方法Info
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- JPS58106535A JPS58106535A JP56205876A JP20587681A JPS58106535A JP S58106535 A JPS58106535 A JP S58106535A JP 56205876 A JP56205876 A JP 56205876A JP 20587681 A JP20587681 A JP 20587681A JP S58106535 A JPS58106535 A JP S58106535A
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高エネルギー線リソグラフィ用ポジ型レジスト
材料およびそれを用いる微細レジストパターンの形成方
法に関する。
材料およびそれを用いる微細レジストパターンの形成方
法に関する。
従来、マスキング、半導体製造などの技術分野において
パターンの形成材料として可視光線または近紫外線を用
いるフォトレジストが使用されており、数μｍオーダー
の開口をつるにはそうしたレジストで充分であった。し
かし、近年、電子部品の軽績化、大容置化に伴なってパ
ターンの微細化が進み、数μｍオーダー以下、とくに１
μｍ以下の開口をつる必要性が生じてきた。
パターンの形成材料として可視光線または近紫外線を用
いるフォトレジストが使用されており、数μｍオーダー
の開口をつるにはそうしたレジストで充分であった。し
かし、近年、電子部品の軽績化、大容置化に伴なってパ
ターンの微細化が進み、数μｍオーダー以下、とくに１
μｍ以下の開口をつる必要性が生じてきた。
そのような数μｍないしサブミクロンオーダーの微細パ
ターンを形成するためには、従来のフォトレジスト材料
では対応することができず、そこでさらに短波長の遠紫
外線、Ｘ線、電子ビームなどの高エネルギー線を利用し
たレジスト材料が開発され、サブミクロンオーダーの微
細パターンの形成が可能になってきた。
ターンを形成するためには、従来のフォトレジスト材料
では対応することができず、そこでさらに短波長の遠紫
外線、Ｘ線、電子ビームなどの高エネルギー線を利用し
たレジスト材料が開発され、サブミクロンオーダーの微
細パターンの形成が可能になってきた。
そのようなレジスト材料としてもつとも広く用いられて
いるものとしてはポリメタクリレート（以下、ＰＭＭＡ
という）がある。ＰＭＭＡはきわめて高い解像度を有す
るが、感度が低く（たとえば、ＭＯのＬ線では１５００
ｍＪ１０ｍ、 ｉｌ子線で番ま１×１０−４０／Ｃｍ２
）、したがって、パターンの形成に長時間を必要とする
。
いるものとしてはポリメタクリレート（以下、ＰＭＭＡ
という）がある。ＰＭＭＡはきわめて高い解像度を有す
るが、感度が低く（たとえば、ＭＯのＬ線では１５００
ｍＪ１０ｍ、 ｉｌ子線で番ま１×１０−４０／Ｃｍ２
）、したがって、パターンの形成に長時間を必要とする
。
そのは力）ある種のポリフルオロアルキルメタクリレー
トを高エネルギー線用レジスト材料として用いる試みも
なされているが（特公昭５５−２４０８８号公報参照）
、それらのレジス）材料はＰＭＭＡの欠点である感度は
改善されているが、シリコンなどのある種の基板に対し
現像の際、レジストパターンとの間に現像液が浸透して
レジストパターンが剥離し７たりパターンが浮き上がっ
たりし、その結果、エツチングなどによってえられる基
板上のパターンの寸法が所定の寸法よりも大きくなるな
ど、精度の低下をきたすという蕾着性不良が生ずること
がある。そのような欠点はボストベーキングによっても
回復することが充分にはできないばあいがある。
トを高エネルギー線用レジスト材料として用いる試みも
なされているが（特公昭５５−２４０８８号公報参照）
、それらのレジス）材料はＰＭＭＡの欠点である感度は
改善されているが、シリコンなどのある種の基板に対し
現像の際、レジストパターンとの間に現像液が浸透して
レジストパターンが剥離し７たりパターンが浮き上がっ
たりし、その結果、エツチングなどによってえられる基
板上のパターンの寸法が所定の寸法よりも大きくなるな
ど、精度の低下をきたすという蕾着性不良が生ずること
がある。そのような欠点はボストベーキングによっても
回復することが充分にはできないばあいがある。
不発明者らはこれら従来のレジスト材料の欠Ａｆ克服す
べく鋭意研究を重ねた結果、一般式（）： ） （式中、Ｒ□はメチル基、エチル基もしくはそれらの水
素原子の少なくとも１つをハロゲン原子で置換した基、
ハロゲン原子または水素原子栄表わし、Ｒ２は炭素数１
〜６個を有する２価の炭ギル基を表わす）で表わされる
フルオロアルキルアクリレートと一般式（■）： ３ 管 ００００Ｈ２−０凭−３Ｈ３ （氏中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わす）で表わされるグリシジルアクリレートを共重合し
てえられる共重合体が、高い感度と解像度を有し、しが
もすぐれた密着性を有する微細パターン形成用のポジ型
レジスト材料としてきわめてすぐれたものであることを
見出した。
べく鋭意研究を重ねた結果、一般式（）： ） （式中、Ｒ□はメチル基、エチル基もしくはそれらの水
素原子の少なくとも１つをハロゲン原子で置換した基、
ハロゲン原子または水素原子栄表わし、Ｒ２は炭素数１
〜６個を有する２価の炭ギル基を表わす）で表わされる
フルオロアルキルアクリレートと一般式（■）： ３ 管 ００００Ｈ２−０凭−３Ｈ３ （氏中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わす）で表わされるグリシジルアクリレートを共重合し
てえられる共重合体が、高い感度と解像度を有し、しが
もすぐれた密着性を有する微細パターン形成用のポジ型
レジスト材料としてきわめてすぐれたものであることを
見出した。
前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物としては、具体的
にはつぎの化学式で示されるものがあげられる。
にはつぎの化学式で示されるものがあげられる。
０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＨ２０Ｆ２０ＨＦ２０
Ｈ２＝ ０（０１１３）ＯＯＯＯＨ２０〜０Ｆ２０Ｆ２
０韮２Ｈ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＯＦ２０Ｆ２０Ｆ’２
０ＨＦ０１（３ ０Ｈ２−００ｔＯＯＯＯＨ２０′Ｈ１２０ＨＦ２０Ｈ２
＝ Ｏ（ＯＨ３）ＯＯＯＯＨ２ＯＦ２０韮ＯＩＩ′３０
１１２＝＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＨＯＦ２０ＨＦＯＦ
３ＯＨ３ ＯＨ２＝ ＯｆＯＨ３）、００００ＨＯＦ２０１（ＦＯ
Ｅ’３２Ｈ５ ０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＨＯＦ２０ＨＦＯＥ’
３ぎ ３Ｈ７ ＯＨ３ ０Ｈ２＝０（ＯＨ３）０００００Ｆ２０）］ＦＯＦ３■ ＯＨ３ ＯＨ３ ０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＯＦ’２０１１ＦＯＦ
３■ ２Ｈ５ ＯＨ３ ０Ｈ２＝ ０ （ＯＨ３）ＯＯＯＯＯＨ２０Ｆ２０ＨＦ
ＯＦ３０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＨ２０８２０Ｆ
２０Ｆ２０Ｆ、５ａＨ２−０（ＯＨ３）０００ＣＨ２０
Ｙ（２（０４ＯＦ２）２ｏ１！＋３の纜り合（モル比）
は６０：４０〜９９．９：０．１ ′ｌ：ｒ カ／ｖつ
＜ ８０＋２０〜９９．９：０．１とするのか好ましい
。該共重合体の密層性は一般式（ＩＩ）で表わされる化
合物の割合を増加させれはさせるほど向上するが、感度
および解像度は逆に低下する。前記の割合の範■では、
感度および解像度が実用上問題となるまで低下せず、密
着性も充分な範囲である。
Ｈ２＝ ０（０１１３）ＯＯＯＯＨ２０〜０Ｆ２０Ｆ２
０韮２Ｈ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＯＦ２０Ｆ２０Ｆ’２
０ＨＦ０１（３ ０Ｈ２−００ｔＯＯＯＯＨ２０′Ｈ１２０ＨＦ２０Ｈ２
＝ Ｏ（ＯＨ３）ＯＯＯＯＨ２ＯＦ２０韮ＯＩＩ′３０
１１２＝＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＨＯＦ２０ＨＦＯＦ
３ＯＨ３ ＯＨ２＝ ＯｆＯＨ３）、００００ＨＯＦ２０１（ＦＯ
Ｅ’３２Ｈ５ ０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＨＯＦ２０ＨＦＯＥ’
３ぎ ３Ｈ７ ＯＨ３ ０Ｈ２＝０（ＯＨ３）０００００Ｆ２０）］ＦＯＦ３■ ＯＨ３ ＯＨ３ ０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＯＦ’２０１１ＦＯＦ
３■ ２Ｈ５ ＯＨ３ ０Ｈ２＝ ０ （ＯＨ３）ＯＯＯＯＯＨ２０Ｆ２０ＨＦ
ＯＦ３０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＨ２０８２０Ｆ
２０Ｆ２０Ｆ、５ａＨ２−０（ＯＨ３）０００ＣＨ２０
Ｙ（２（０４ＯＦ２）２ｏ１！＋３の纜り合（モル比）
は６０：４０〜９９．９：０．１ ′ｌ：ｒ カ／ｖつ
＜ ８０＋２０〜９９．９：０．１とするのか好ましい
。該共重合体の密層性は一般式（ＩＩ）で表わされる化
合物の割合を増加させれはさせるほど向上するが、感度
および解像度は逆に低下する。前記の割合の範■では、
感度および解像度が実用上問題となるまで低下せず、密
着性も充分な範囲である。
また、重量平均分子量は、１０ 、０００〜２０，００
０，０００好ましくは５０ 、０００〜ｉｎ、ｏｏｏ、
ｏｏｏのものが使用される。分子量は、高くなればなる
ほど高エネルギー線の照射部分と非射照部分との溶媒に
対する溶解速度差が大となって感度および解像度が向上
する。
０，０００好ましくは５０ 、０００〜ｉｎ、ｏｏｏ、
ｏｏｏのものが使用される。分子量は、高くなればなる
ほど高エネルギー線の照射部分と非射照部分との溶媒に
対する溶解速度差が大となって感度および解像度が向上
する。
本発明に用いる共重合体の製造は、一般式（１）で表わ
される化合物と一般式（ｎ）で表わされる化合物を通常
の重合触媒の存在下にバルク重合、溶液重合、乳化重合
、懸濁重合などあらゆる重合法により共重合することに
よって行なうことができる。
される化合物と一般式（ｎ）で表わされる化合物を通常
の重合触媒の存在下にバルク重合、溶液重合、乳化重合
、懸濁重合などあらゆる重合法により共重合することに
よって行なうことができる。
重合度は重合触媒の添加量、反応温度などを変化させて
調整することができる。
調整することができる。
基板上に前記共重合体のレジスト被膜を形成せしめる方
法は、一般的なレジスト被膜形成法によって行ないつる
。Ｔなわち該共重合体を脂肪族ケトン、脂肪族アルコー
ル、脂肪族エステル、脂肪族エーテル、芳香族炭化水素
、脂環式ケトン、ハロゲン化炭化水素またはそれらの混
合物７：Ｃどの溶剤に溶解させてレジス） Ｎ Ｗとし
、該レジスト溶液をスピンコーターなどを用いて基板上
にコーティングせしめ、ついで風乾、加熱乾燥などによ
って溶媒を完全に蒸発させることによってレジスト被膜
を形成することができる０ 使用しつる基板はとくに限定されず、たとえばクロムマ
スク基板、シリコン、酸化ケイ素、シリケートグラスま
たはチッ化ケイ素、アルミニウム、チタン、金など各棟
の基板が本発明に使用でき、いずれの基板においても本
発明によってえられるレジスト被膜は畠い密着性を示す
。
法は、一般的なレジスト被膜形成法によって行ないつる
。Ｔなわち該共重合体を脂肪族ケトン、脂肪族アルコー
ル、脂肪族エステル、脂肪族エーテル、芳香族炭化水素
、脂環式ケトン、ハロゲン化炭化水素またはそれらの混
合物７：Ｃどの溶剤に溶解させてレジス） Ｎ Ｗとし
、該レジスト溶液をスピンコーターなどを用いて基板上
にコーティングせしめ、ついで風乾、加熱乾燥などによ
って溶媒を完全に蒸発させることによってレジスト被膜
を形成することができる０ 使用しつる基板はとくに限定されず、たとえばクロムマ
スク基板、シリコン、酸化ケイ素、シリケートグラスま
たはチッ化ケイ素、アルミニウム、チタン、金など各棟
の基板が本発明に使用でき、いずれの基板においても本
発明によってえられるレジスト被膜は畠い密着性を示す
。
該レジスト被膜上に尚エネルギー線を照射してパターン
を描画し、ついで現像液を用いて現像することにより微
細レジストパターンを形成せしめることができる。
を描画し、ついで現像液を用いて現像することにより微
細レジストパターンを形成せしめることができる。
パターンの描ｉｉ！Ｉｉに用いる高エネルギー線として
は、電子ビーム、３ＵＯｎｍ以下の紫外線、違紮外巌ま
たはＸ椀を用いることができる。
は、電子ビーム、３ＵＯｎｍ以下の紫外線、違紮外巌ま
たはＸ椀を用いることができる。
現像液としては前記共重合体からなゐレジスト被膜にお
いて、高エネルギー線の照射により低分子鰍化された部
分と高エネルギー線が照射されていない本来の高分子量
部分におけるそれらの溶解速度がいちじるしく異なる溶
剤が用いられる。
いて、高エネルギー線の照射により低分子鰍化された部
分と高エネルギー線が照射されていない本来の高分子量
部分におけるそれらの溶解速度がいちじるしく異なる溶
剤が用いられる。
そのような溶媒としては、
（Ａ）炭素数６〜８個のアルコールの１種もしくは２棟
以上、または （Ｂ） （ｉｌメチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンなどのケトン類、アルキル基の炭素数が１〜５４
１−であるアルキルセロソルブおよびアルキル基の炭素
数が１〜５個であり、アルカネート基の炭素数が１〜５
個であるアルキルアルカネートよりなる群から道ばれた
有機溶媒の１種もしくは２種以上と（１１）炭素数６〜
８個のアルコールのｉ＝もしくは２種以上とからなる混
合物などがあげＩ−ｖ ！１．６゜（Ｂ）の中でも好ま
しいものは、（１）がメチルイソブチルケトン、メチル
セロソルブ１エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセ
テートまたはエチルセロソルブアセテートであす、（ｉ
、ｉ）がイソプロピルアルコールまたはノルマルプロピ
ルアルコールである。（Ｅ）の（１〕にあげた溶媒と（
１１）にあげた溶媒の混合比は共重合体の分子量や所望
の感度によって適宜烟択して決められる。また、現像温
度および時間は現１家液の梱類や共重合体の分子量によ
り適宜定めればよＩｚ％最後に現像後被照射体を乾燥お
よび焼成することにより所望の微細レジストパターンが
形成される。
以上、または （Ｂ） （ｉｌメチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンなどのケトン類、アルキル基の炭素数が１〜５４
１−であるアルキルセロソルブおよびアルキル基の炭素
数が１〜５個であり、アルカネート基の炭素数が１〜５
個であるアルキルアルカネートよりなる群から道ばれた
有機溶媒の１種もしくは２種以上と（１１）炭素数６〜
８個のアルコールのｉ＝もしくは２種以上とからなる混
合物などがあげＩ−ｖ ！１．６゜（Ｂ）の中でも好ま
しいものは、（１）がメチルイソブチルケトン、メチル
セロソルブ１エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセ
テートまたはエチルセロソルブアセテートであす、（ｉ
、ｉ）がイソプロピルアルコールまたはノルマルプロピ
ルアルコールである。（Ｅ）の（１〕にあげた溶媒と（
１１）にあげた溶媒の混合比は共重合体の分子量や所望
の感度によって適宜烟択して決められる。また、現像温
度および時間は現１家液の梱類や共重合体の分子量によ
り適宜定めればよＩｚ％最後に現像後被照射体を乾燥お
よび焼成することにより所望の微細レジストパターンが
形成される。
つぎに参考例、実施例および比較例をあげて本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はそれらの実施例のみに
限定されるものではない。
らに詳細に説明するが、本発明はそれらの実施例のみに
限定されるものではない。
参考例１
メタクリル醸クロライド１２ｍ５ （車蓋部、以下同様
）に２．２，５，４．４．４−へキサフルオロブチルア
ルコール６０邪を反応剤および溶媒として加え、さらに
電合祭止剤としてハイドロキノンジメチルエーテル０．
１部を加え、９０〜１００°０で６時間加熱した。反応
生成混合物を恭賀して、２，２，６゜４．４．４−ヘギ
サフルオロブチルメタクリレート（以下、ＩＩＦＤＭＡ
トイウ）１５ＷＳＥ、ｔ７ｊ （ｍ、１Ｆ、３：６０
〜６３°Ｏ／２０ｍｍＨｇ ）。
）に２．２，５，４．４．４−へキサフルオロブチルア
ルコール６０邪を反応剤および溶媒として加え、さらに
電合祭止剤としてハイドロキノンジメチルエーテル０．
１部を加え、９０〜１００°０で６時間加熱した。反応
生成混合物を恭賀して、２，２，６゜４．４．４−ヘギ
サフルオロブチルメタクリレート（以下、ＩＩＦＤＭＡ
トイウ）１５ＷＳＥ、ｔ７ｊ （ｍ、１Ｆ、３：６０
〜６３°Ｏ／２０ｍｍＨｇ ）。
つきにＨｐｎｙＡ９５ｆｔ（９１，５モル部）にグリシ
ジルメタクリレート（以下、ＧＭＡという）５都（８，
５モルＳＳ ） 、アゾビスイソブチルニトリルｃ以下
、人工ＥＮという） ０．１ 都およびメチルイソブチ
ルケトン１５０都を加えて混合し、凍結脱気したのちこ
の混合物を６０°ａで２４時ｍＪ共車合させた。反応生
成混合物にア七トン？加えて均−ｍ液としたのち、石油
エーテルを加えて沈殿させることにより共ｇ合体５２部
をえた。
ジルメタクリレート（以下、ＧＭＡという）５都（８，
５モルＳＳ ） 、アゾビスイソブチルニトリルｃ以下
、人工ＥＮという） ０．１ 都およびメチルイソブチ
ルケトン１５０都を加えて混合し、凍結脱気したのちこ
の混合物を６０°ａで２４時ｍＪ共車合させた。反応生
成混合物にア七トン？加えて均−ｍ液としたのち、石油
エーテルを加えて沈殿させることにより共ｇ合体５２部
をえた。
この共重合体は、熱分解ガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、ＧＭＡのモノマ一単位８９．６工１１＝
％＠＋ｂ、。よ、よ仕□゛込□１共車、５、いることが
確認された。この共重合体をメチルエチルケトン溶液と
して、６５°Ｏで求めた極限粘度〔η〕は０．８２ａｌ
／Ｖであった。またゲルパーミュテーションクロマトグ
ラフィーにより求めたＩｔ！輔平均分子駿は、約８９０
，０００であった。
分析した結果、ＧＭＡのモノマ一単位８９．６工１１＝
％＠＋ｂ、。よ、よ仕□゛込□１共車、５、いることが
確認された。この共重合体をメチルエチルケトン溶液と
して、６５°Ｏで求めた極限粘度〔η〕は０．８２ａｌ
／Ｖであった。またゲルパーミュテーションクロマトグ
ラフィーにより求めたＩｔ！輔平均分子駿は、約８９０
，０００であった。
参考例２
ＨＦＢＭ ９９部（９８，３モル部）およびＧＭＡ １
部（１，７モル部）を用いたほかは、参考例１と同様し
こして実験を行ない、共重合体５１部をえた。
部（１，７モル部）を用いたほかは、参考例１と同様し
こして実験を行ない、共重合体５１部をえた。
共重合体の極限粘度〔η〕Ｇゴ１．０６ｄｌ／９であり
、重量平均分子量は約１ 、２００ 、０００であった
。
、重量平均分子量は約１ 、２００ 、０００であった
。
参考例３〜７
ＨＦＢＭＡ、 ＧＭＡおよびＡより Ｎの仕込量ならび
に重合温度を第１表に示すとおりとしたほかは参考例１
と同様にして実験を行ない、共重合体をえた。えられた
共重合体は参考例１と同様にしてその極限粘度を測定し
、〔η〕の特に大きいものについて、同様にして＊量平
均分子量を求めた。
に重合温度を第１表に示すとおりとしたほかは参考例１
と同様にして実験を行ない、共重合体をえた。えられた
共重合体は参考例１と同様にしてその極限粘度を測定し
、〔η〕の特に大きいものについて、同様にして＊量平
均分子量を求めた。
参考例８〜１゜
第１表に示すフルオロアルキルアクリレート９９部およ
びＧＭＡ ｌ邪を用いたは力）はＣ前例１と同様にして
実験を行ない共重合体をえた。えられた共重合体は参考
例１と同様にしてその極限粘闇を測定した。測定された
極限粘度〔η〕を第２表に示す。さらにそれらの二次転
移点（Ｔｇ）モ参考例１１ ＧＭＡに代えてグリシジルアクリレートを用いたほかは
、参考例２と同様にして実験を行ない、共重合体５２部
をえた。
びＧＭＡ ｌ邪を用いたは力）はＣ前例１と同様にして
実験を行ない共重合体をえた。えられた共重合体は参考
例１と同様にしてその極限粘闇を測定した。測定された
極限粘度〔η〕を第２表に示す。さらにそれらの二次転
移点（Ｔｇ）モ参考例１１ ＧＭＡに代えてグリシジルアクリレートを用いたほかは
、参考例２と同様にして実験を行ない、共重合体５２部
をえた。
えられた共重合体の極限粘度〔η〕は、１．０２ｄｖ９
であった。なお、このときのＨＢ’ＢＭとグリシジルア
クリレートの仕込モル比は９８．１：１．９である。
であった。なお、このときのＨＢ’ＢＭとグリシジルア
クリレートの仕込モル比は９８．１：１．９である。
実施例１
参考例２でえられた共重合体４部にメチルイソブチルケ
トン４６部を加えて均一なレジスト溶液を調製した。該
レジスト溶液をシリコンウェハ上にスピンコーティング
法によって被膜の膜厚が０．５μｍとなるようにコーテ
ィングし、ついで１４０°０で６０分間加熱して溶剤を
蒸発させ、そののち常温にまで冷却してレジスト被膜を
形成した。
トン４６部を加えて均一なレジスト溶液を調製した。該
レジスト溶液をシリコンウェハ上にスピンコーティング
法によって被膜の膜厚が０．５μｍとなるようにコーテ
ィングし、ついで１４０°０で６０分間加熱して溶剤を
蒸発させ、そののち常温にまで冷却してレジスト被膜を
形成した。
つぎにｍＲｍ−５０２型電子線描画装置（エリオニクス
社製）を用いて該レジスト被膜を有するそれぞれの試料
に加速電圧２０ｋＶ［電流密度：１×１０１０−９Ａ１
０ ）の電子線をそれぞれ０．０８秒間（電子線量１．
９ Ｘ １０ ０１０ｍ２）〜ｆ２５秒ｒＩ！Ｊ（２，
９Ｘ １０−’０／ｃｍ２ ）で数点照射して描画した
。 これらの試料を２３°０のメチルイソブチルケトン
ーイソプロパ／−ル混合溶媒（容量比１．５：９８．５
）に９０秒間浸漬してレジストパターンを現像した。
社製）を用いて該レジスト被膜を有するそれぞれの試料
に加速電圧２０ｋＶ［電流密度：１×１０１０−９Ａ１
０ ）の電子線をそれぞれ０．０８秒間（電子線量１．
９ Ｘ １０ ０１０ｍ２）〜ｆ２５秒ｒＩ！Ｊ（２，
９Ｘ １０−’０／ｃｍ２ ）で数点照射して描画した
。 これらの試料を２３°０のメチルイソブチルケトン
ーイソプロパ／−ル混合溶媒（容量比１．５：９８．５
）に９０秒間浸漬してレジストパターンを現像した。
このものはただちに２６°０のイソプロパツールに６０
秒間浸漬して洗浄した。
秒間浸漬して洗浄した。
以上によってえられるレジストパターンのレジスト被膜
の残存膜厚は膜厚測定器（タリステップ（英国ボブソン
社製））によって測定しム第１図に照射電子線量（０／
ａｍ２）と残存膜厚（μｍ）の関係を表わす特性図を示
す。第１図より該レジストの感度０．４７ Ｘ １０
０部ｃｍ２ 、γ値７．６が読みとれる。
の残存膜厚は膜厚測定器（タリステップ（英国ボブソン
社製））によって測定しム第１図に照射電子線量（０／
ａｍ２）と残存膜厚（μｍ）の関係を表わす特性図を示
す。第１図より該レジストの感度０．４７ Ｘ １０
０部ｃｍ２ 、γ値７．６が読みとれる。
ついで、０．４７ Ｘ １０−６０／ａｍ２の電子線で
ラインアンドスペース２＼３および５μｍで描画し、同
様に現像、洗浄および乾燥してえられたレジストパター
ンを４００倍の光学顕微鏡で観察して密着性をＦＰ価し
た。その結果、いずれのパターンも完全に密着している
のが観察された。
ラインアンドスペース２＼３および５μｍで描画し、同
様に現像、洗浄および乾燥してえられたレジストパター
ンを４００倍の光学顕微鏡で観察して密着性をＦＰ価し
た。その結果、いずれのパターンも完全に密着している
のが観察された。
実施例２〜５
参考例２でえられた共重合体に代えて参考例５．１．４
および３でえられた共重合体のそれぞれを用い、現像液
として第３表に示すメチルイソブチルケトン−イソプロ
パノール混合溶媒を用いたほかは実施例１と同様にして
実験を行なった。えられたそれぞれのレジスト被膜の感
度、γ値および密着性を第６表に示す。
および３でえられた共重合体のそれぞれを用い、現像液
として第３表に示すメチルイソブチルケトン−イソプロ
パノール混合溶媒を用いたほかは実施例１と同様にして
実験を行なった。えられたそれぞれのレジスト被膜の感
度、γ値および密着性を第６表に示す。
比較例１
参考例２でえられた共重合体に代えてＨＦＢＭＡの同族
重合体（〔η） ０．８、重量平均分千轍約８００．０
００ ）を用い、現像液として第６表に示すメチルイソ
ブチルケトン−インプロパノール混合溶媒を用いたほか
は実施例１と同様にして実験を行なった。えられたレジ
スト被膜の感度、γ値および密着性を第３表に示す。
重合体（〔η） ０．８、重量平均分千轍約８００．０
００ ）を用い、現像液として第６表に示すメチルイソ
ブチルケトン−インプロパノール混合溶媒を用いたほか
は実施例１と同様にして実験を行なった。えられたレジ
スト被膜の感度、γ値および密着性を第３表に示す。
なお、レジスト被膜の密着性はそれぞれの感度に対応す
る照射線量を有する電子線でラインアンドスペース２．
６および５μｍで描画し、それぞれの現像液で現像し同
様に洗浄、乾燥してえられたレジストパターンを４００
（＠の光学顕微鏡で観察して評価した。以下における評
価の表示および基準はつぎのとおりである。
る照射線量を有する電子線でラインアンドスペース２．
６および５μｍで描画し、それぞれの現像液で現像し同
様に洗浄、乾燥してえられたレジストパターンを４００
（＠の光学顕微鏡で観察して評価した。以下における評
価の表示および基準はつぎのとおりである。
×：いずれか一部に剥離が観察されたもの。
△：いずれか少しでも浮き上がっているのがｆＩ！察さ
れたもの。
れたもの。
○：いずれも完全に密着しているのが観察されたもの。
実施例６〜７
参考例２でえられた共重合体に代えて参考例６〜７でえ
られた共重合体をそれぞれ用い、現像液の混合比（メチ
ルイソブチルナトンの容置％）を第４表に示す値に代え
たほかは実施例１と同様にして実験を行なった。えられ
たそれぞれのレジスト被膜の感度、γ値および密着性を
第４辰に示す。
られた共重合体をそれぞれ用い、現像液の混合比（メチ
ルイソブチルナトンの容置％）を第４表に示す値に代え
たほかは実施例１と同様にして実験を行なった。えられ
たそれぞれのレジスト被膜の感度、γ値および密着性を
第４辰に示す。
なお第４表中、・印は現像によってレジスト被膜が膨潤
または溶解してしまい測定不能であったことを示す。
または溶解してしまい測定不能であったことを示す。
実施例８〜１０
参考例２でえられた共重合体に代えて参考例８〜１０で
えられた共重合体をそれぞれ用い、第５表に示した現像
液で現像したほかは実施例１と同様にして実験全行なっ
た。えられたそれぞれのレジスト被膜の１感度、γ値お
よび密着性を第５表に示す。
えられた共重合体をそれぞれ用い、第５表に示した現像
液で現像したほかは実施例１と同様にして実験全行なっ
た。えられたそれぞれのレジスト被膜の１感度、γ値お
よび密着性を第５表に示す。
実施例１１
参考例２でえられた共重合体に代えて参考例１１でえら
れた共重合体を用いたほかは実施例１と同様にして実験
２行なった。その結果、感度０．５６ Ｘ １０＝、γ
値５．５が測定され密着性はいずれも完全に密着してい
るのが観察された（評価二〇）。
れた共重合体を用いたほかは実施例１と同様にして実験
２行なった。その結果、感度０．５６ Ｘ １０＝、γ
値５．５が測定され密着性はいずれも完全に密着してい
るのが観察された（評価二〇）。
実施例１２
実施例６と同様にしてえられたレジスト被膜（膜厚０．
４３μｍ）について、２ Ｘ １０−６０／ｃｍ２の電
子線を用いて一辺が０．５μｍの正方形パターンが多数
残るように電子線描画を行ない、それをメチルイソブチ
ルナトン／イソプロパツール混合溶媒（容量比： １．
２５／１００）でで現像しく２分間）、さらに洗浄ｔ
２０°０でイソプロパツール９１分間およびｎ−ブチル
アルコール中２分間）、乾燥したものを電子顕微鏡で観
察した。観察されたパターンを第２図に図示した。
４３μｍ）について、２ Ｘ １０−６０／ｃｍ２の電
子線を用いて一辺が０．５μｍの正方形パターンが多数
残るように電子線描画を行ない、それをメチルイソブチ
ルナトン／イソプロパツール混合溶媒（容量比： １．
２５／１００）でで現像しく２分間）、さらに洗浄ｔ
２０°０でイソプロパツール９１分間およびｎ−ブチル
アルコール中２分間）、乾燥したものを電子顕微鏡で観
察した。観察されたパターンを第２図に図示した。
また同様にして、比較例１でえられたレジスト被膜につ
いて、２ Ｘ １０ ０／ｃｍ２の電子線を用いて一辺
が０．７５μｍ（比較例２）または１μｍ（比較例６）
の正方形のパターンが多数残るように電子線描画を行な
い、それをメチルイソプチルケトンーイソプ四パノール
混合溶媒（容量比： １／１５０ ）で現像しく２分間
）、さらに洗浄（イソプロパツール９１分間および■−
ブチルアルコール中２分間）、乾燥したものを電子顕微
鏡で観察した。観察されたパターンを第６図（比較例２
）および第４図（比較例６）に図示した。
いて、２ Ｘ １０ ０／ｃｍ２の電子線を用いて一辺
が０．７５μｍ（比較例２）または１μｍ（比較例６）
の正方形のパターンが多数残るように電子線描画を行な
い、それをメチルイソプチルケトンーイソプ四パノール
混合溶媒（容量比： １／１５０ ）で現像しく２分間
）、さらに洗浄（イソプロパツール９１分間および■−
ブチルアルコール中２分間）、乾燥したものを電子顕微
鏡で観察した。観察されたパターンを第６図（比較例２
）および第４図（比較例６）に図示した。
第６図および第４図と第２図とを比較してわかるように
、ＨＦＢＭＡの同族重合体からなるレジスト材料の被膜
ではパターン剥離、浮き上がり、ちぢみなどがみられた
のに対し、本発明のレジスト材料の被膜では比較例２お
よび６よりもさらに微細なわずかに０．５μｍ平方の正
方形パターンであっても剥離、浮き上がり、ちぢみなど
がまったく認められず、完全に密着しているのが観察さ
れた。
、ＨＦＢＭＡの同族重合体からなるレジスト材料の被膜
ではパターン剥離、浮き上がり、ちぢみなどがみられた
のに対し、本発明のレジスト材料の被膜では比較例２お
よび６よりもさらに微細なわずかに０．５μｍ平方の正
方形パターンであっても剥離、浮き上がり、ちぢみなど
がまったく認められず、完全に密着しているのが観察さ
れた。
第１図は照射電子線量と残存膜厚の関係を表わす特性図
、第２図は実施例１２でえられた微細レジストハターン
の概略平面図、第６図および第４図はそれぞれ比較例２
および３でえられた微細レジストパターンの概略平面囚
である。 特許出願人 ダイキン工業株式会社 １図 ！！軒電電子線量 −〉 （Ｃ／ｃｍ ） 第１頁の続き （ゆ発 明 者 小暮攻 茨城県那珂郡東海村大字白方字 白根１６２番地日本電信電話公社 茨城電気通信研究所内 ル出 願 人 日本電信電話公社 手続補正書（自覚） 昭和５７年２ 足・；２、・１６日 −・ビ″、、？ 特許庁長官 島 １）春 樹 殿１事件の表示 昭和５６ 年特許願第 ２０５８７６ 号２発明の
名称 レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパターン
の形成方法 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 パ、７． ・ ４代理人 〒５４０ （１） （１） 明細書の「特許請求の範囲」の欄（２）
明細書の「発明の詳細な説明」の（−６補正の内容 （１） 明細書の「特＃！ｆ請求の範囲」の個を別紙
「補正された特Ｆｆ 請求の範囲」のとおり補正する。 （２）明細書１６頁１〜２行の［ゲルパーミュテーショ
ンクロマトグラフィー」を「ゲルパーミェーションクロ
マトグラフィー」と補正する。 ７添付書類の目録 （１） 補正された特許請求の範囲 １通
（２） 補正された特許請求の範囲 １ ０Ｈ２＝＝ ０ ０−０−Ｒ２−％ （１） ＩＩ （式中、Ｒ１はメチル基、エチル基もしくはそれらの水
素原子の少なくとも１つ全ハロゲン原子で置換した基、
ハロゲン原子または水素原子を表わし、Ｒ２は炭素Ｗｉ
、１〜６個を有する２価の炭化水素基を表わし、Ｒｆは
少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭
素数１〜１５個を有するアルキル基を表わす）で表わさ
れるフルオロアルキルアクリレートと一般式（■）： ３ ０Ｈ２＝ ０ （［） ００００Ｈ２−ＯＨ−０１（２ ＼０／ （式中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わす）で表わされるグリシジルアクリレートとの共重合
体からなるレジスト材料。 ２ 前記一般式（１）で表わされるフルオロアルキルア
クリレートと前記一般式（１１）で表わされるグリシジ
ルアクリレートとのモル比が６０：４０〜９９．９：０
．１である共重合体からなる特許請求の範囲第１項記載
のレジスト材料。 ６ 前記一般式（１）で表わされるフルオロアルキルア
クリレートと前記一般式（ＩＩ）で表わされるグリシジ
ルアクリレートとのモル比が８０：２０〜９９．１：０
．１ である共重合体からなる特許請求の範囲第１項
記載のレジスト材料。 ４ 前記共重合体の重量平均分子量が１０，０００〜２
０．０００，０００である特許請求の範囲第１項、第２
項または第６項記載のレジスト材料。 ５ 前記共重合体の重量平均分子量が５０，０００〜１
０．０００，００口である特許請求の範囲第１項・第２
項または第３項記載のレジスト材料。 ６一般式（Ｉ）： ＯＨ２＝ ０ ｏ−０−Ｒ２−Ｒｆ（１） １ （式中、Ｒ１はメチル基、エチル基もしく＆まそれらの
水素原子の少なくとも１つを）１０ゲン原子で置換した
基、ノ１０ゲン原子または水素原子を表わし、即は炭素
数１〜６個を有する２価の炭化水素基を表わし、Ｒｆは
少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭
素数１〜１５個を有するアルキル基を表わす）で表わさ
れるフルオロアルキルアクリレートと一般式（■）： ３ ０Ｈ２＝＝ Ｏ（■） ００００Ｈ２−（７Ｈ−ＯＨ２ ＼０／ （式中、Ｒ３は水素原子、メチル基またＧまエチル基を
表わす）で表わされるグリシジルアクリレートを共重合
してえられる共重合体からなるレジスト被膜に高エネル
ギー線を照射したのち、現像することを特徴とする微細
レジストパターン形成方法。 ７ 前記現像が炭素数６〜８個のアルコールの１種また
は２種以上の混合物を現像液として用いて行なうもので
ある特許請求の範囲第６項記載の微細レジストパターン
の形成方法。 ８ 前記現像がメチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンなどのケトン類、アルキル基の炭素数が１〜５個
であるアルキルセロソルブおよびアルキル基の炭素数が
１〜５個であり、アルカネート基の炭素数が１〜５個で
あるアルキルセロソルブよりなる群から選ばれた有機溶
媒の１種または２種以上と炭素数６〜８個のアルコール
の１種または２種以上とから成る混合物を現像液として
用いて行なうものである特許請求の範囲第６項記載の微
細レジストパターンの形成方法。 ９ 前記現像がメチルイソブチルケトン、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート
ま１こはエチルセロソルブアセテートとイソブロビルア
ルコールマタハノルマルブロビルアルコールとからなる
混合物を現像液として用いて行なうものである特許請求
の範囲第６項記載の微細レジストツクターンの形成方法
。」 以 上 手続補正帯（方式） ％式％ １事件の表示 昭和５６年特許願第 ２０５８７６ 号２発明の名称 レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパターン
の形成方法 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市北区梅田１丁目１２番３９号 新阪急
ビル４代理人〒５４０ ５補正の対象 （１）明 細 書 ６補正の内容 （１）明細書の浄書（内容に変更なし）７添付書類の目
録
、第２図は実施例１２でえられた微細レジストハターン
の概略平面図、第６図および第４図はそれぞれ比較例２
および３でえられた微細レジストパターンの概略平面囚
である。 特許出願人 ダイキン工業株式会社 １図 ！！軒電電子線量 −〉 （Ｃ／ｃｍ ） 第１頁の続き （ゆ発 明 者 小暮攻 茨城県那珂郡東海村大字白方字 白根１６２番地日本電信電話公社 茨城電気通信研究所内 ル出 願 人 日本電信電話公社 手続補正書（自覚） 昭和５７年２ 足・；２、・１６日 −・ビ″、、？ 特許庁長官 島 １）春 樹 殿１事件の表示 昭和５６ 年特許願第 ２０５８７６ 号２発明の
名称 レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパターン
の形成方法 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 パ、７． ・ ４代理人 〒５４０ （１） （１） 明細書の「特許請求の範囲」の欄（２）
明細書の「発明の詳細な説明」の（−６補正の内容 （１） 明細書の「特＃！ｆ請求の範囲」の個を別紙
「補正された特Ｆｆ 請求の範囲」のとおり補正する。 （２）明細書１６頁１〜２行の［ゲルパーミュテーショ
ンクロマトグラフィー」を「ゲルパーミェーションクロ
マトグラフィー」と補正する。 ７添付書類の目録 （１） 補正された特許請求の範囲 １通
（２） 補正された特許請求の範囲 １ ０Ｈ２＝＝ ０ ０−０−Ｒ２−％ （１） ＩＩ （式中、Ｒ１はメチル基、エチル基もしくはそれらの水
素原子の少なくとも１つ全ハロゲン原子で置換した基、
ハロゲン原子または水素原子を表わし、Ｒ２は炭素Ｗｉ
、１〜６個を有する２価の炭化水素基を表わし、Ｒｆは
少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭
素数１〜１５個を有するアルキル基を表わす）で表わさ
れるフルオロアルキルアクリレートと一般式（■）： ３ ０Ｈ２＝ ０ （［） ００００Ｈ２−ＯＨ−０１（２ ＼０／ （式中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わす）で表わされるグリシジルアクリレートとの共重合
体からなるレジスト材料。 ２ 前記一般式（１）で表わされるフルオロアルキルア
クリレートと前記一般式（１１）で表わされるグリシジ
ルアクリレートとのモル比が６０：４０〜９９．９：０
．１である共重合体からなる特許請求の範囲第１項記載
のレジスト材料。 ６ 前記一般式（１）で表わされるフルオロアルキルア
クリレートと前記一般式（ＩＩ）で表わされるグリシジ
ルアクリレートとのモル比が８０：２０〜９９．１：０
．１ である共重合体からなる特許請求の範囲第１項
記載のレジスト材料。 ４ 前記共重合体の重量平均分子量が１０，０００〜２
０．０００，０００である特許請求の範囲第１項、第２
項または第６項記載のレジスト材料。 ５ 前記共重合体の重量平均分子量が５０，０００〜１
０．０００，００口である特許請求の範囲第１項・第２
項または第３項記載のレジスト材料。 ６一般式（Ｉ）： ＯＨ２＝ ０ ｏ−０−Ｒ２−Ｒｆ（１） １ （式中、Ｒ１はメチル基、エチル基もしく＆まそれらの
水素原子の少なくとも１つを）１０ゲン原子で置換した
基、ノ１０ゲン原子または水素原子を表わし、即は炭素
数１〜６個を有する２価の炭化水素基を表わし、Ｒｆは
少なくとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭
素数１〜１５個を有するアルキル基を表わす）で表わさ
れるフルオロアルキルアクリレートと一般式（■）： ３ ０Ｈ２＝＝ Ｏ（■） ００００Ｈ２−（７Ｈ−ＯＨ２ ＼０／ （式中、Ｒ３は水素原子、メチル基またＧまエチル基を
表わす）で表わされるグリシジルアクリレートを共重合
してえられる共重合体からなるレジスト被膜に高エネル
ギー線を照射したのち、現像することを特徴とする微細
レジストパターン形成方法。 ７ 前記現像が炭素数６〜８個のアルコールの１種また
は２種以上の混合物を現像液として用いて行なうもので
ある特許請求の範囲第６項記載の微細レジストパターン
の形成方法。 ８ 前記現像がメチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンなどのケトン類、アルキル基の炭素数が１〜５個
であるアルキルセロソルブおよびアルキル基の炭素数が
１〜５個であり、アルカネート基の炭素数が１〜５個で
あるアルキルセロソルブよりなる群から選ばれた有機溶
媒の１種または２種以上と炭素数６〜８個のアルコール
の１種または２種以上とから成る混合物を現像液として
用いて行なうものである特許請求の範囲第６項記載の微
細レジストパターンの形成方法。 ９ 前記現像がメチルイソブチルケトン、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート
ま１こはエチルセロソルブアセテートとイソブロビルア
ルコールマタハノルマルブロビルアルコールとからなる
混合物を現像液として用いて行なうものである特許請求
の範囲第６項記載の微細レジストツクターンの形成方法
。」 以 上 手続補正帯（方式） ％式％ １事件の表示 昭和５６年特許願第 ２０５８７６ 号２発明の名称 レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパターン
の形成方法 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市北区梅田１丁目１２番３９号 新阪急
ビル４代理人〒５４０ ５補正の対象 （１）明 細 書 ６補正の内容 （１）明細書の浄書（内容に変更なし）７添付書類の目
録
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式（１） （式中、Ｒ工はメチル基、エチル基もしくはそれらの水
素原子の少なくとも１つをハロゲン原子で置換した基、
ハロゲン原子または水素原子を表わし、Ｒ２は炭素数１
〜６個を有する２価の炭化水翼基を表わし、Ｒ８は少な
くとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数
１〜１５個を有するアルキル基を表わす）で表わされる
フルオロアルキルアクリレートと一般式（Ｍ）； ■（３ 番 （式中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わす）で表わされるグリシジルアクリレートとの共重合
体からなるレジスト材料。 ２１１す記一般式（Ｉ）で表わされるフルオロアルキル
アクリレートと前記一般式（１１）で表わされるグリシ
ジルアクリレートとのモル比が６０ ：４０〜９９．９
：０．１である共重合体からなる特許請求の範囲第１項
記載のレジスト材料。 ６ 前記一般式（Ｉ）で表わされるフルオロアルキルア
クリレートと前記一般式（Ｍ）で衣わされるグリシジル
アクリレートとのモル比が８０：２０〜９９．ＭＯ，１
である共重合体からなる特許請求の範囲第１項記載のレ
ジスト材料。 ４ 前記共重合体の京量乎均分子磁が１０，００ト２０
、０００，０００である特許請求の軛ｖＪｉ第１項、第
２項または第６項記載のレジスト材料。 ５ 前記共重合体の重量平均分子量が５０，０００〜１
０．０００，０００である特許請求の範囲第１項、第２
項または第６項記載のレジスト材料。 ６一般式（Ｉ）： １ ａＨ２＝ Ｏ（Ｉ） 覗 ０−Ｏ−Ｒ２−Ｒｆ １ （式中、Ｒ工はメチル基、エチル基もしくはそれらの水
素原子の少なくとも１つをハロゲン原子で置換した基、
ハロゲン原子または水素原子全表わし、〜は炭素数１〜
６個を有する２価の炭化水素基を表わし、Ｒ２は少なく
とも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１
〜１５個を有するアルキル基を表わす）で表わされるフ
ルオロアルキルアクリレートと一般式（１１） ： ％式％ （式中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わす）で表わされるグリシジルアクリレートを共取合し
てえられる共重合体からなるレジスト被膜に高エネルギ
ー線を照射したのち、現像することを特徴とする微細レ
ジストパターン形成方法。 ７ 前記現象が炭素数３〜８個のアルコールの１押また
は２種以上の混合物を現像液として用いて行なうもので
ある特許請求の範囲第６項記載の微細レジストパターン
の形成方法。 ８ 前記現像がメチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンなどのケトン類、アルキル基ノ炭素数が１〜５
個であるアルキルセロソルブおよびアルキル基の炭素数
が１〜５個であり、アルカネート基の炭素数が１〜５個
であるアルキルセロソルブよりなる群から選ばれた有機
溶媒の１種または２種以上と炭素数６〜８個のアルコー
ルの１種または２種以上とから成る混合物を現像液とし
て用いて行なうものである特許請求の範囲第６項記載の
微細レジストパターンの形成方法。 ９ 前記現像がメチルインブチルケトン、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、メチル七四ソルプアセテート
またはエチルセロソルブアセテートとイソプロピルアル
コールまたはノルマルプロピルアルコールとからなる混
合物を現像液として用いて行なうものである特許請求の
範囲第６項記載の部組レジストパターンの形成方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56205876A JPS58106535A (ja) | 1981-12-19 | 1981-12-19 | レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパタ−ンの形成方法 |
| EP82111725A EP0090089B1 (en) | 1981-12-19 | 1982-12-17 | Resist material and process for forming fine resist pattern |
| US06/450,726 US4539250A (en) | 1981-12-19 | 1982-12-17 | Resist material and process for forming fine resist pattern |
| DE8282111725T DE3279090D1 (en) | 1981-12-19 | 1982-12-17 | Resist material and process for forming fine resist pattern |
| CA000418004A CA1207099A (en) | 1981-12-19 | 1982-12-17 | Resist material and process for forming fine resist pattern |
| US06/710,190 US4686168A (en) | 1981-12-19 | 1985-03-11 | Fluoroalkyl acrylate resist material and process for forming fine resist pattern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56205876A JPS58106535A (ja) | 1981-12-19 | 1981-12-19 | レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパタ−ンの形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58106535A true JPS58106535A (ja) | 1983-06-24 |
| JPS6411936B2 JPS6411936B2 (ja) | 1989-02-27 |
Family
ID=16514187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56205876A Granted JPS58106535A (ja) | 1981-12-19 | 1981-12-19 | レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパタ−ンの形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58106535A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60117244A (ja) * | 1983-11-30 | 1985-06-24 | Fujitsu Ltd | パタ−ン形成方法 |
-
1981
- 1981-12-19 JP JP56205876A patent/JPS58106535A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60117244A (ja) * | 1983-11-30 | 1985-06-24 | Fujitsu Ltd | パタ−ン形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6411936B2 (ja) | 1989-02-27 |
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