JPS58106536A - レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパタ−ンの形成方法 - Google Patents
レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパタ−ンの形成方法Info
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- JPS58106536A JPS58106536A JP56205877A JP20587781A JPS58106536A JP S58106536 A JPS58106536 A JP S58106536A JP 56205877 A JP56205877 A JP 56205877A JP 20587781 A JP20587781 A JP 20587781A JP S58106536 A JPS58106536 A JP S58106536A
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高エネルギー線リソグラフィ用ポジ型レジスト
材料およびそれを用いる微細レジストパターンの形成方
法にｌｑｆる。
材料およびそれを用いる微細レジストパターンの形成方
法にｌｑｆる。
従来、マスキング、半導体製造などの技術分野において
パターンの形成材料として可視光線または近紫外線を用
いるフォトレジストが使用されており、数μｍオーダー
の開口なつるにはそうしたレジストで充分であった。し
かし、近年、電子部品の軽量化、大容量化に伴なってパ
ターンの微細化が進み、数μｍオーダー以下、とくに１
μｍ以下の開口をつる必要性が生じてきている。
パターンの形成材料として可視光線または近紫外線を用
いるフォトレジストが使用されており、数μｍオーダー
の開口なつるにはそうしたレジストで充分であった。し
かし、近年、電子部品の軽量化、大容量化に伴なってパ
ターンの微細化が進み、数μｍオーダー以下、とくに１
μｍ以下の開口をつる必要性が生じてきている。
そのような数μｍないしサブミクロンオーダーの微細パ
ターンを形成するためには、従来の７オトレジスト材料
では対応することができず、そこでさらに短波長の遠紫
外椀、Ｘ線、電子ビームなどの高エネルギー線を利用し
たレジスト材料が開発され、サブミクロンオーダーの微
細パターンの形成が可能になってきている。
ターンを形成するためには、従来の７オトレジスト材料
では対応することができず、そこでさらに短波長の遠紫
外椀、Ｘ線、電子ビームなどの高エネルギー線を利用し
たレジスト材料が開発され、サブミクロンオーダーの微
細パターンの形成が可能になってきている。
そのようなレジスト材料としてもつとも広く用いられて
いるものとしてはポリメタクリレート（以下、ＰＭＭＡ
という）がある。ＰＭＭＡはきわめて高い解像度を有す
るが、感度が低く（たとえば、軟Ｘ線であるＭｏのＬ線
では１３００ｍＪ／ｃｍ２、電子線ではＩ Ｘ １０−
’０１０ｍ２ ）、したがって、パターンの形成に長時
間を必要とする。
いるものとしてはポリメタクリレート（以下、ＰＭＭＡ
という）がある。ＰＭＭＡはきわめて高い解像度を有す
るが、感度が低く（たとえば、軟Ｘ線であるＭｏのＬ線
では１３００ｍＪ／ｃｍ２、電子線ではＩ Ｘ １０−
’０１０ｍ２ ）、したがって、パターンの形成に長時
間を必要とする。
そのはかある種のポリフルオロアルキルメタクリレート
を高エネルギー線用しジスト材刺として用いる試みもな
されているが（特公昭５５−２４０８８号公報参照）、
それらのレジスト材料はＰＭＭＡの欠点である感度は改
善されているが、シリコンなどのある種の基板に対し現
像の際、レジストパターンとの間に現像液が浸透してレ
ジストパターンが剥離したりパターンが浮き上がったり
し、その結果エツチングなどＧこよってえられる基板上
のパターンの寸法が所定の寸法よりも大きくなるなど、
精度の低下？きたすという密着性不良による問題点があ
る。そのような欠点はポストベーキングによっても回復
することが充分にできないばあいがある。
を高エネルギー線用しジスト材刺として用いる試みもな
されているが（特公昭５５−２４０８８号公報参照）、
それらのレジスト材料はＰＭＭＡの欠点である感度は改
善されているが、シリコンなどのある種の基板に対し現
像の際、レジストパターンとの間に現像液が浸透してレ
ジストパターンが剥離したりパターンが浮き上がったり
し、その結果エツチングなどＧこよってえられる基板上
のパターンの寸法が所定の寸法よりも大きくなるなど、
精度の低下？きたすという密着性不良による問題点があ
る。そのような欠点はポストベーキングによっても回復
することが充分にできないばあいがある。
本発明者らはこれら従来のレジスＦ材料の欠点を克服す
べく鋭意研究を重ねた結果、一般式（）： （） （式中、Ｒ工はメチル基、エチル基もしくはそれらの水
素原子の少なくとも１つをハロゲン原子で置換した基、
ハロゲン原子または水素原子を表わし、Ｒ２は炭素数１
〜６個を有する２価の炭化水素基を表わし、Ｒ８は少な
くとも１つの水素原子で置換された炭素数１〜１５個を
有するアルキル基を表ねＴ）で表わされるフルオロアル
キルアクリレートと一般式（■）： ９ Ｃ式中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わす）で表わされるアクリル酸類を共重合してえられる
共重合体が、高い感度と解像度を有し、しかもすぐれた
密着性を有する微細パターン形成用のポジ型レジスト材
料としてきわめてすぐれたものであることを見出した。
べく鋭意研究を重ねた結果、一般式（）： （） （式中、Ｒ工はメチル基、エチル基もしくはそれらの水
素原子の少なくとも１つをハロゲン原子で置換した基、
ハロゲン原子または水素原子を表わし、Ｒ２は炭素数１
〜６個を有する２価の炭化水素基を表わし、Ｒ８は少な
くとも１つの水素原子で置換された炭素数１〜１５個を
有するアルキル基を表ねＴ）で表わされるフルオロアル
キルアクリレートと一般式（■）： ９ Ｃ式中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わす）で表わされるアクリル酸類を共重合してえられる
共重合体が、高い感度と解像度を有し、しかもすぐれた
密着性を有する微細パターン形成用のポジ型レジスト材
料としてきわめてすぐれたものであることを見出した。
前記一般式ｍで辰わされる化合物としては、具体的には
つぎの化学式で示されるものがあげられる。
つぎの化学式で示されるものがあげられる。
０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＨ２ＯＦ２０１（Ｆ２
０Ｈ２＝ ０（０１１３）Ｏ○００Ｈ２０Ｆ２０ＩＰ２
０Ｆ２０）］ｌＦｚＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＯＦ２０Ｆ２０Ｆ２０
ＨＦ２ＯＨ３ ０Ｈ２−ＣＯＩＣｏＯＯＨ２０Ｆ２０）］１Ｆ２０Ｈ２
＝ ０ｆＯＨ３）ＯＯＯＯＨ２０Ｆ２０ＨＦＯＦ３Ｈ３ ０Ｈ２： ０（ＯＨ３）ＱＯＯＯＨＯＦ２０１（Ｆ’Ｏ
Ｆ３■ ２Ｈ５ ０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＨＯＦ２０ＨＦＯＦ３
■ ３Ｈ７ ＯＨ３ ０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）０００００％Ｏ）Ｉ’ＦＯ］ｉ
’３」 ＯＨ３ ＯＨ３ ０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＯＦ２０ＨＦＯＦ３〇
２Ｈ５ ＯＨ３ ■ ＯＨ２＝ ０（ＯＲ３１００００ＨｚＯＨ：ｚｃＦ１２
０１ｉ＋２０Ｆ３０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）００００Ｈ２
０Ｈ２（ＯＦ２０Ｆ２）２（！Ｆ３本発明に力）かわる
共重合体におけるー・般式（Ｉ）で表わされる化合物と
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物との割合（モル比）
は６０：４［）−９９，９：０．１なかんづ＜ ８０；
２０〜９９．９：０．ｉとするのが好ましい。
０Ｈ２＝ ０（０１１３）Ｏ○００Ｈ２０Ｆ２０ＩＰ２
０Ｆ２０）］ｌＦｚＨ３ ＯＨ３ ＯＨ３ ０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＯＦ２０Ｆ２０Ｆ２０
ＨＦ２ＯＨ３ ０Ｈ２−ＣＯＩＣｏＯＯＨ２０Ｆ２０）］１Ｆ２０Ｈ２
＝ ０ｆＯＨ３）ＯＯＯＯＨ２０Ｆ２０ＨＦＯＦ３Ｈ３ ０Ｈ２： ０（ＯＨ３）ＱＯＯＯＨＯＦ２０１（Ｆ’Ｏ
Ｆ３■ ２Ｈ５ ０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＨＯＦ２０ＨＦＯＦ３
■ ３Ｈ７ ＯＨ３ ０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）０００００％Ｏ）Ｉ’ＦＯ］ｉ
’３」 ＯＨ３ ＯＨ３ ０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）ＯＯＯＯＯＦ２０ＨＦＯＦ３〇
２Ｈ５ ＯＨ３ ■ ＯＨ２＝ ０（ＯＲ３１００００ＨｚＯＨ：ｚｃＦ１２
０１ｉ＋２０Ｆ３０Ｈ２＝ ０（ＯＨ３）００００Ｈ２
０Ｈ２（ＯＦ２０Ｆ２）２（！Ｆ３本発明に力）かわる
共重合体におけるー・般式（Ｉ）で表わされる化合物と
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物との割合（モル比）
は６０：４［）−９９，９：０．１なかんづ＜ ８０；
２０〜９９．９：０．ｉとするのが好ましい。
該共重合体の密着性は一般式（ＩＩ）で表わされる化合
物の割合を増加させればさせるほど向上するが、感度お
よび解像度は逆に低下する。前記の割合の範囲では、感
度および解像度が実用上問題となるまで低下せず、密着
性も充分な範囲である。また該共重合体は、重量平均分
子量が１ ｏ 、 ｏｏｏ〜２０．［１００，［１００
、好ましくは５０ 、 ＯＤＤ〜１０．０００，０００
の範囲のものが使用される。分子量が高くなればなるほ
ど、高エネルギー線の照射部分と非照射部分との溶媒に
対する溶解速度差が大となって、感度および解像間が向
上する。
物の割合を増加させればさせるほど向上するが、感度お
よび解像度は逆に低下する。前記の割合の範囲では、感
度および解像度が実用上問題となるまで低下せず、密着
性も充分な範囲である。また該共重合体は、重量平均分
子量が１ ｏ 、 ｏｏｏ〜２０．［１００，［１００
、好ましくは５０ 、 ＯＤＤ〜１０．０００，０００
の範囲のものが使用される。分子量が高くなればなるほ
ど、高エネルギー線の照射部分と非照射部分との溶媒に
対する溶解速度差が大となって、感度および解像間が向
上する。
本発明に用いる共重合体の製造は、一般式（１）で表わ
される化合物と一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を通
常の重合触媒の存在下にバルク重合、溶液重合、乳化重
合、懸ｉｗ重合などあらゆる重合法により共重合するこ
とによって行なうことができる。
される化合物と一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を通
常の重合触媒の存在下にバルク重合、溶液重合、乳化重
合、懸ｉｗ重合などあらゆる重合法により共重合するこ
とによって行なうことができる。
重合度は重合触媒の添加量、反応温度を変化させるなど
通常の方法で調整することができる。
通常の方法で調整することができる。
基板上に前記共重合体のレジスト被膜を形成せしめる方
法は、一般的なレジスト被膜形成法によって行ないつる
。すなわち該共重合体を脂肪族ケトン、脂肪族アルコー
ル、脂肪族エステル、脂肪族エーテル、芳香族炭化水素
、脂環式ケトン、ハロゲン化炭化水素またはそれらの混
合物などの溶剤に溶解させてレジスト溶液とし、該レジ
スト溶液をスピンコーターなどを用いて基板上にコーテ
ィングせしめ、ついづ風乾、加熱乾燥などによって溶媒
２完全に蒸発させることによってレジスト被膜を形成す
ることができる。
法は、一般的なレジスト被膜形成法によって行ないつる
。すなわち該共重合体を脂肪族ケトン、脂肪族アルコー
ル、脂肪族エステル、脂肪族エーテル、芳香族炭化水素
、脂環式ケトン、ハロゲン化炭化水素またはそれらの混
合物などの溶剤に溶解させてレジスト溶液とし、該レジ
スト溶液をスピンコーターなどを用いて基板上にコーテ
ィングせしめ、ついづ風乾、加熱乾燥などによって溶媒
２完全に蒸発させることによってレジスト被膜を形成す
ることができる。
使用しつる基板はとくに限定されず、たとえばクロムマ
スク基板、シリコン、酸化ケイ素、シリケートグラスま
たはチッ化りイ素、アルミニウム、チタン、金など各種
の基板が本発明に使用でき、いずれの基板においても本
発明によってえられるレジスト被膜は高い密着性を示す
。
スク基板、シリコン、酸化ケイ素、シリケートグラスま
たはチッ化りイ素、アルミニウム、チタン、金など各種
の基板が本発明に使用でき、いずれの基板においても本
発明によってえられるレジスト被膜は高い密着性を示す
。
該レジスト被膜上に高エネルギー線を照射してパターン
を描画し、ついで現像液を用いて現像することにより微
細レジストパターンを形成せしめることができる。
を描画し、ついで現像液を用いて現像することにより微
細レジストパターンを形成せしめることができる。
パターンの描画に用いる高エネルギー線としては、電子
線、３００ｍｍ以下の紫外線、遠紫外線またはＸ線を用
いることができる。
線、３００ｍｍ以下の紫外線、遠紫外線またはＸ線を用
いることができる。
現像液としては前記共重合体からなるレジスト被膜にお
いて、高エネルギー線の照射により低分子量化された部
分と高エネルギー線が照射されていない本来の高分子量
ＩＳ分における両者の溶解速度がいちじるしく異なる溶
剤が用いられる。
いて、高エネルギー線の照射により低分子量化された部
分と高エネルギー線が照射されていない本来の高分子量
ＩＳ分における両者の溶解速度がいちじるしく異なる溶
剤が用いられる。
そｆ／）ような溶媒としては、
（Ａ）炭素数２〜８個のアルコールの１梱もしくは２種
以上の混合物、または ｆＢ） （ｔ） 炭素数２〜８個のアルコールの１柚も
しくは２種以上の混合物と （（ロ）炭素数５〜１１個の炭化水素の１種もしくは２
種以上の混合物または水とからなる混合物などがあげら
れる。（Ｂ）の中でも好ましいものは、（ｉ） ｙ’）
ｉイソプロピルアルコールまたはノルマルプロピルアル
コールであり、（旬がヘキサン、ヘプタン、オクタン、
ノナン、ベンゼン、シクロヘキサンまたは水である。ま
た（Ｂ）の（ロ）でいう炭化水素には、脂肪族炭化水素
および芳香族炭化水素が含まれる。（Ｂ）の（ｉ）にあ
げた溶媒と（社）にあげた溶媒の混合比は共重合体の分
子蓋や所望の感度によって適宜選択して決められる。ま
た、現像温度および時間は現像液の種類や共重合体の分
子量により適宜定めればよい。
以上の混合物、または ｆＢ） （ｔ） 炭素数２〜８個のアルコールの１柚も
しくは２種以上の混合物と （（ロ）炭素数５〜１１個の炭化水素の１種もしくは２
種以上の混合物または水とからなる混合物などがあげら
れる。（Ｂ）の中でも好ましいものは、（ｉ） ｙ’）
ｉイソプロピルアルコールまたはノルマルプロピルアル
コールであり、（旬がヘキサン、ヘプタン、オクタン、
ノナン、ベンゼン、シクロヘキサンまたは水である。ま
た（Ｂ）の（ロ）でいう炭化水素には、脂肪族炭化水素
および芳香族炭化水素が含まれる。（Ｂ）の（ｉ）にあ
げた溶媒と（社）にあげた溶媒の混合比は共重合体の分
子蓋や所望の感度によって適宜選択して決められる。ま
た、現像温度および時間は現像液の種類や共重合体の分
子量により適宜定めればよい。
最後に現倫後被照射体を乾燥および焼成することにより
所望の微細レジストパターンが形成される。
所望の微細レジストパターンが形成される。
つぎに−前例、実施例および比較例をあげて本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はそれらの実施例のみに
限定されるものではない。
らに詳細に説明するが、本発明はそれらの実施例のみに
限定されるものではない。
参考例１
メタクリル酸クロライド１２部（重量部、以下同様〕お
よび２，２．３，４，４．４−へキサフルオロブチルア
ルコール６０部に、重合禁止剤としてハイドロキノンジ
メチルエーテル０．１部を加え、９０〜１００°０で６
時間加熱した。反応生成混合物を蒸留して、２，２，５
，４，４，４−へキサフルオロブチルメタクリレート（
以下、Ｈ１１’ＢＭＡという）１５Ｎ’ｔえた（沸点＝
６０〜６５００／２０ｍｍＨｇ ）。
よび２，２．３，４，４．４−へキサフルオロブチルア
ルコール６０部に、重合禁止剤としてハイドロキノンジ
メチルエーテル０．１部を加え、９０〜１００°０で６
時間加熱した。反応生成混合物を蒸留して、２，２，５
，４，４，４−へキサフルオロブチルメタクリレート（
以下、Ｈ１１’ＢＭＡという）１５Ｎ’ｔえた（沸点＝
６０〜６５００／２０ｍｍＨｇ ）。
つぎにＨＦＢＭｌ ９９部Ｍ（９７，１モル％ ）ニメ
タク！Ｊ ／ｌ／酸（以下、ＭＡという）１部（２，９
モノＩ／％）およびアゾビスイソブチロニトリル（以下
、ＡよりＮという）０．１部を加えて混合し、ついで脱
気したのち、この混合物を６ｏＯａで２４時間共重合さ
せた。反応生成混合物にアセトンを加えて均一溶液とし
たのち、石油エーテルを加えて沈殿させることにより共
重合体６８部をえた。
タク！Ｊ ／ｌ／酸（以下、ＭＡという）１部（２，９
モノＩ／％）およびアゾビスイソブチロニトリル（以下
、ＡよりＮという）０．１部を加えて混合し、ついで脱
気したのち、この混合物を６ｏＯａで２４時間共重合さ
せた。反応生成混合物にアセトンを加えて均一溶液とし
たのち、石油エーテルを加えて沈殿させることにより共
重合体６８部をえた。
この共重合体は、熱分解ガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、ＭＡのモノマ一単位を３．０モル％含有
し、はぼ仕込比で共重合していることが確認された。こ
の共重合体をメチルエチルケトン溶液として、６５°０
で求めた極限粘度〔η〕は１．１３であった。またゲル
パーミユエイションクロマトグラフィーにより求めた重
置平均分子量は約１．１００，０００であった。
分析した結果、ＭＡのモノマ一単位を３．０モル％含有
し、はぼ仕込比で共重合していることが確認された。こ
の共重合体をメチルエチルケトン溶液として、６５°０
で求めた極限粘度〔η〕は１．１３であった。またゲル
パーミユエイションクロマトグラフィーにより求めた重
置平均分子量は約１．１００，０００であった。
参考例２−４
第１表に示す１１１合のＨＩｒＢＭＡおよびＭＡの単量
体混合物１００ ＰＡを使用し、ＡよりＨの使用量を第
１表に示すとおりとしたほかは参考例１と同様にして実
験を行ない、共重合体をえた。えられた共重合体の参考
例１と同様にして測定した極限粘度および重量平均分子
鞭を第１表に示す。
体混合物１００ ＰＡを使用し、ＡよりＨの使用量を第
１表に示すとおりとしたほかは参考例１と同様にして実
験を行ない、共重合体をえた。えられた共重合体の参考
例１と同様にして測定した極限粘度および重量平均分子
鞭を第１表に示す。
参考例５
２．２，５．５−テトラフルオロ−１，１−ジメチルプ
ロピルメタクリレ−） （４ｐｊ、ＰＭＡ）の９７．６
モル％およびＭＡの２．７モル％からなる単量体混合物
１００部を用いたほかは参考例１と同様にして実験を行
ない、共重合体をえた。えられた共重合体の参考例１と
同様にして測定した極限粘度〔η〕は１．１２であった
。
ロピルメタクリレ−） （４ｐｊ、ＰＭＡ）の９７．６
モル％およびＭＡの２．７モル％からなる単量体混合物
１００部を用いたほかは参考例１と同様にして実験を行
ない、共重合体をえた。えられた共重合体の参考例１と
同様にして測定した極限粘度〔η〕は１．１２であった
。
参考例６
ＨＦＤＭＡの９７．１モル％およびアクリレートの２．
９モル％からなる単量体混合物１００部を用いたほかは
参考例１と同様にして実験を行ない、共重合体をえた。
９モル％からなる単量体混合物１００部を用いたほかは
参考例１と同様にして実験を行ない、共重合体をえた。
えられた共重合体の参考例１と同様にして測定した極限
粘度〔η〕は０．８９であった。
粘度〔η〕は０．８９であった。
実施例１
参考例１でえられた共重合体４部にメチルイソブチルケ
トン４６部を加えて均一なレジスト溶液を調製した。該
レジスト溶液をシリコンウェハ上にスピンコーティング
法Ｇこよって被膜の膜厚が０．８μｍとなるようにコー
ティングし、ついで１４０°ａで６０分間加熱して溶剤
を蒸発させ、そののち常温にまで冷却してレジスト被膜
を形成した。
トン４６部を加えて均一なレジスト溶液を調製した。該
レジスト溶液をシリコンウェハ上にスピンコーティング
法Ｇこよって被膜の膜厚が０．８μｍとなるようにコー
ティングし、ついで１４０°ａで６０分間加熱して溶剤
を蒸発させ、そののち常温にまで冷却してレジスト被膜
を形成した。
つぎにＥＲＦｊ −３０２型電子線描画装置（エリオニ
クス社製）を用いて該レジスト被膜を有するそれぞれの
試料に加速電圧２０ｋｖ（′ｗｔ流密度 １×１０→Ｖ
ｃｍ２ ）の電子線をそれぞれ照射時間０．０８秒間（
電子線量２−９Ｘ １０−７０／ｃｍ２ ）〜１２５秒
間（電子線量２．９Ｘ １０″ｏ／ｃｍ２）で段階的に
数点照射して描画した。これらの試料を２５”Ｏのイソ
プロピルアルコール−ノルマルへブタンｆｊＡ合溶媒ｃ
容Ｎ比２５：１０）に９０秒間浸漬してレジストパター
ンを現像した。このものはただちに２３°０のノルマル
ヘプタンに６０秒間浸漬して洗浄し、ついで乾燥させた
。
クス社製）を用いて該レジスト被膜を有するそれぞれの
試料に加速電圧２０ｋｖ（′ｗｔ流密度 １×１０→Ｖ
ｃｍ２ ）の電子線をそれぞれ照射時間０．０８秒間（
電子線量２−９Ｘ １０−７０／ｃｍ２ ）〜１２５秒
間（電子線量２．９Ｘ １０″ｏ／ｃｍ２）で段階的に
数点照射して描画した。これらの試料を２５”Ｏのイソ
プロピルアルコール−ノルマルへブタンｆｊＡ合溶媒ｃ
容Ｎ比２５：１０）に９０秒間浸漬してレジストパター
ンを現像した。このものはただちに２３°０のノルマル
ヘプタンに６０秒間浸漬して洗浄し、ついで乾燥させた
。
以上によってえられるレジストパターンのレジスト被膜
の残存膜厚は膜厚測定器（タリステップ（英国ボプソン
社製））によって測定した。
の残存膜厚は膜厚測定器（タリステップ（英国ボプソン
社製））によって測定した。
第１図に電子線照射時間（秒）と残存膜厚（μｍ）の関
係を表わす特性図を示す。第１図より該レジストの感度
１ 、９ Ｘ １０ ０／、ｍ２、ｒ値１．４が読みと
れる。
係を表わす特性図を示す。第１図より該レジストの感度
１ 、９ Ｘ １０ ０／、ｍ２、ｒ値１．４が読みと
れる。
ついテ、１−９ Ｘ １０ ０／ｃｍ２の電子線でライ
ンアンドスペース２．６および５μｍで描画し、同様に
現像、洗浄および乾燥してえられたレジストパターンを
４００倍の光学顕微鏡で観察して密着性を評価した。そ
の結果、いずれのパターンも完全に密着しているのが観
察された。
ンアンドスペース２．６および５μｍで描画し、同様に
現像、洗浄および乾燥してえられたレジストパターンを
４００倍の光学顕微鏡で観察して密着性を評価した。そ
の結果、いずれのパターンも完全に密着しているのが観
察された。
実施例２〜７
共重合体、現像液および洗浄液を第２表に示すものに代
えたほかは実施例１と同様にして実験を行なった。えら
れたそれぞれのレジスト被膜の感度、ｒ値および密着性
を第２表に示す。
えたほかは実施例１と同様にして実験を行なった。えら
れたそれぞれのレジスト被膜の感度、ｒ値および密着性
を第２表に示す。
なお第２表中、レジスト被膜の密着性はそれぞれのレジ
スト被膜の感度に対応する照射線銀を有する電子線を使
用し、ラインアンドスペース２．６および５μｍで描画
し、それぞれの現像液および洗浄液で現像および洗浄を
行ない、ついで乾燥してえられたレジストパターンを４
００倍の光学顕微鏡で観察して評価したものであり、評
価の表示および基準はつぎのとおりである、×：いずれ
か一部に剥離が観察されたもの。
スト被膜の感度に対応する照射線銀を有する電子線を使
用し、ラインアンドスペース２．６および５μｍで描画
し、それぞれの現像液および洗浄液で現像および洗浄を
行ない、ついで乾燥してえられたレジストパターンを４
００倍の光学顕微鏡で観察して評価したものであり、評
価の表示および基準はつぎのとおりである、×：いずれ
か一部に剥離が観察されたもの。
△：いずれか少しでも浮き上がっているのが観察された
もの。
もの。
○：いずれも完全に密着しているのが観察されたも鮎比
較例１ 参考例１でえられた共重合体に代えてＨＦＤＭＡの同族
重合体（〔η〕Ｄ、８、重量平均分子量約８００．００
０）を用い、レジスト被膜の膜厚を０．５ｐｍとなるよ
うにコーティングし、現像液および洗浄液を第２表に示
すものに代えたほかは実施例１と同様にして実験を行な
った。えられたレジスト被膜の感度、γ値および密着性
を第２表に示す。
較例１ 参考例１でえられた共重合体に代えてＨＦＤＭＡの同族
重合体（〔η〕Ｄ、８、重量平均分子量約８００．００
０）を用い、レジスト被膜の膜厚を０．５ｐｍとなるよ
うにコーティングし、現像液および洗浄液を第２表に示
すものに代えたほかは実施例１と同様にして実験を行な
った。えられたレジスト被膜の感度、γ値および密着性
を第２表に示す。
第１図は実施例１でえられたレジスト被膜における電子
線照射時間と残存膜厚の関係を表わす特性図である。 第１図 を子朦照軒時１旬 （５） 第１頁の続き ・宿合 明 者 小暮攻 茨城県那珂郡東海村大字白方字 白根１６２番地日本電信電話公社 茨城電気通信研究所内 （バ出 願 人 日本電信電話公社 手続補正書（自発） １°′・ 昭和５７年２ 月−：１々日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿１事件の表示 昭和５６ 年特許願第 ２０５８７７ 号２発明の
名称 レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパターン
の形成方法 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪市北区梅田１丁目１２番６９号新阪急ビル
名称 （２８５）ダイキン工業株式会社代表者 山
１） 稔 ４代理人〒５４０ ５補正の対象 （１） 明細書の「特許請求の範囲」の欄（２）
明細書の「発明の詳細な説明」の欄６補正の内容 （１） 明細書の１特＃′Ｆ稍求の範囲」の欄を別紙
「補正された特許請求の範囲」のとおり補正する。 （２） 明細書１４ＪＨ８〜１９行の「ゲルパーミユ
エイションクロマトグラフィー」を「ゲルパーミェーシ
ョンクロマトグラフィー」と補正する。 ７添付書類の目録 （１） 補正された特許請求の範囲 １通（
１） １ ０Ｈ，２＝ ０ ０−０−Ｒ２−％ （Ｉ） １ （式中、Ｒ１はメチル基、エチル基もしくはそれらの水
素原子の少なくとも１つをハロゲン原子で置換した基、
ハロゲン原子または水素原子を表わし、Ｒ２は炭素数１
〜６個を有する２価の炭化水素基を表わし、Ｒｆは少な
くとも１つの水素原子がフッ素原子でｉｉ１侠された炭
素数１〜１５個を有するアルキル基を表わす）で表わさ
れるフルオロアルキルアクリレートと一般式（■）： ３ ０Ｈ２＝ ０−０００Ｈ（ＩＩ） （式中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わす）で表わされるアクリル酸類との共重合体からなる
レジスト材料。 ２ 前記一般式（１ンで表わされるフルオロアルキルア
クリレートと前記一般式（ｎ）で表わされるアクリル酸
類とのモル比が６０；４０〜９９．９：０．１である共
重合体からなる特許請求の範囲第１項記載のレジスト材
料。 ３ 前記一般式（１）で表わされるフルオロアルキルア
クリレートと前記一般式（］υで表わされるアクリル酸
類とのモル比が８０：２０〜９９．１：０．１である共
重合体からなる特許請求の範囲第１項記載のレジスト材
料。 ４ 前記共重合体の重量平均分子量が１０ 、０００〜
２０．０００，０００である特許請求の範囲第１項、第
２項または第６項記載のレジスト材料。 ５ 前記共重合体の重量平均分子量が５０，０００〜１
０．０００，０００である特＃！Ｉ−請求の範囲第１項
、第１１ ２項または第６項記載のレジスト材料。 ６一般式（１）： ％式％ （１） （式中、Ｒ１はメチル基、エチル基もしくはそれらの水
素原子の少なくとも１つをハロゲン原子で置換した基、
ハロゲン原子または水素原子を表わし、Ｒ２は炭素数１
〜６個を有する２価の炭化水素基を表わし、Ｒｆは少な
くとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数
１〜１５個を有するアルキル基を表わＴ）で表わされる
フルオロアルキルアクリレートと一般式（１１） ： ％式％（） （式中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わす）で表わされるアクリル酸類を共重合してえられる
共重合体からなるレジスト被膜に高エネルギー線を照射
したのち、現像することを特徴とする微細レジストパタ
ーンの形成方法。 ７ 前記現像が炭素数２〜８個のアルコールの１種また
は２種以上の混合物を現像液として用いて行なうもので
ある特許請求の範囲第６項記載の微細レジストパターン
の形成方法。 ８ 前記現像が （１）炭素数２〜８個のアルコールの１種もしくは２種
以上の混合物と （ｉｉ）炭素数５〜１１個の炭化木葉の１種もしくは２
種以上の混合物または水 とからなる混合物を現像液として用いて行なうものであ
る特許請求の範囲第６項記載の微細レジストパターンの
形成方法。 ９ １ｕ記現像が （ｉ）イソプロピルアルコールまたはノルマルプロピル
アルコールと （町へキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、ベンゼン
、シクロヘキサンまたは水 とからなる混合物を現像液として用いて行なうものであ
る特許請求の範囲第６項記載の微細レジストパターンの
形成方法。Ｊ 以上 手続補正書（方式） 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 １事件の表示 昭和５６年特許願第 ２０５８７７ 号２発明の名称 レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパターン
の形成方法 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市北区梅田１丁目１２番６９号 新阪急
ビル名称 （２８５）ダイキン工業株式会社（１） （１）明 細 書 ６補正の内容 （１）明細書の浄修（内容に変更なし）７添付書類の目
録 （１）明 細 書 １通（２
）
線照射時間と残存膜厚の関係を表わす特性図である。 第１図 を子朦照軒時１旬 （５） 第１頁の続き ・宿合 明 者 小暮攻 茨城県那珂郡東海村大字白方字 白根１６２番地日本電信電話公社 茨城電気通信研究所内 （バ出 願 人 日本電信電話公社 手続補正書（自発） １°′・ 昭和５７年２ 月−：１々日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿１事件の表示 昭和５６ 年特許願第 ２０５８７７ 号２発明の
名称 レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパターン
の形成方法 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪市北区梅田１丁目１２番６９号新阪急ビル
名称 （２８５）ダイキン工業株式会社代表者 山
１） 稔 ４代理人〒５４０ ５補正の対象 （１） 明細書の「特許請求の範囲」の欄（２）
明細書の「発明の詳細な説明」の欄６補正の内容 （１） 明細書の１特＃′Ｆ稍求の範囲」の欄を別紙
「補正された特許請求の範囲」のとおり補正する。 （２） 明細書１４ＪＨ８〜１９行の「ゲルパーミユ
エイションクロマトグラフィー」を「ゲルパーミェーシ
ョンクロマトグラフィー」と補正する。 ７添付書類の目録 （１） 補正された特許請求の範囲 １通（
１） １ ０Ｈ，２＝ ０ ０−０−Ｒ２−％ （Ｉ） １ （式中、Ｒ１はメチル基、エチル基もしくはそれらの水
素原子の少なくとも１つをハロゲン原子で置換した基、
ハロゲン原子または水素原子を表わし、Ｒ２は炭素数１
〜６個を有する２価の炭化水素基を表わし、Ｒｆは少な
くとも１つの水素原子がフッ素原子でｉｉ１侠された炭
素数１〜１５個を有するアルキル基を表わす）で表わさ
れるフルオロアルキルアクリレートと一般式（■）： ３ ０Ｈ２＝ ０−０００Ｈ（ＩＩ） （式中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わす）で表わされるアクリル酸類との共重合体からなる
レジスト材料。 ２ 前記一般式（１ンで表わされるフルオロアルキルア
クリレートと前記一般式（ｎ）で表わされるアクリル酸
類とのモル比が６０；４０〜９９．９：０．１である共
重合体からなる特許請求の範囲第１項記載のレジスト材
料。 ３ 前記一般式（１）で表わされるフルオロアルキルア
クリレートと前記一般式（］υで表わされるアクリル酸
類とのモル比が８０：２０〜９９．１：０．１である共
重合体からなる特許請求の範囲第１項記載のレジスト材
料。 ４ 前記共重合体の重量平均分子量が１０ 、０００〜
２０．０００，０００である特許請求の範囲第１項、第
２項または第６項記載のレジスト材料。 ５ 前記共重合体の重量平均分子量が５０，０００〜１
０．０００，０００である特＃！Ｉ−請求の範囲第１項
、第１１ ２項または第６項記載のレジスト材料。 ６一般式（１）： ％式％ （１） （式中、Ｒ１はメチル基、エチル基もしくはそれらの水
素原子の少なくとも１つをハロゲン原子で置換した基、
ハロゲン原子または水素原子を表わし、Ｒ２は炭素数１
〜６個を有する２価の炭化水素基を表わし、Ｒｆは少な
くとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数
１〜１５個を有するアルキル基を表わＴ）で表わされる
フルオロアルキルアクリレートと一般式（１１） ： ％式％（） （式中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わす）で表わされるアクリル酸類を共重合してえられる
共重合体からなるレジスト被膜に高エネルギー線を照射
したのち、現像することを特徴とする微細レジストパタ
ーンの形成方法。 ７ 前記現像が炭素数２〜８個のアルコールの１種また
は２種以上の混合物を現像液として用いて行なうもので
ある特許請求の範囲第６項記載の微細レジストパターン
の形成方法。 ８ 前記現像が （１）炭素数２〜８個のアルコールの１種もしくは２種
以上の混合物と （ｉｉ）炭素数５〜１１個の炭化木葉の１種もしくは２
種以上の混合物または水 とからなる混合物を現像液として用いて行なうものであ
る特許請求の範囲第６項記載の微細レジストパターンの
形成方法。 ９ １ｕ記現像が （ｉ）イソプロピルアルコールまたはノルマルプロピル
アルコールと （町へキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、ベンゼン
、シクロヘキサンまたは水 とからなる混合物を現像液として用いて行なうものであ
る特許請求の範囲第６項記載の微細レジストパターンの
形成方法。Ｊ 以上 手続補正書（方式） 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 １事件の表示 昭和５６年特許願第 ２０５８７７ 号２発明の名称 レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパターン
の形成方法 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市北区梅田１丁目１２番６９号 新阪急
ビル名称 （２８５）ダイキン工業株式会社（１） （１）明 細 書 ６補正の内容 （１）明細書の浄修（内容に変更なし）７添付書類の目
録 （１）明 細 書 １通（２
）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式（１）： （式中、Ｒ工はメチル基、エチル基もしくはそれらの水
素原子の少なくとも１つをハロゲン原子で置換した基、
ハロゲン原子または水素原子を表わし、Ｒ２は炭素数１
〜６個を有する２価の炭化水素基を表わし、Ｒ２は少な
くとも１つの水素原原子を表わし、Ｒ２は少なくとも１
つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１〜１５
個を有するアルキル基を表わす）で表わされるフルオロ
アルキルアクリレートと一般式（■）： ３ ０Ｈ２＝ Ｏ−０００Ｈ（１１） （式中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わす）で表わされるアクリル酸類との共重合体からなる
レジスト材料。 ２ 前記一般式（Ｉ）で表わされるフルオロアルギルア
クリレートと前記一般式（Ｕ）で表わされるアクリル酸
類とのモル比が６０ ： ４０〜９９．９ Ｆｏ、１で
ある共１合体からなる特許請求の範囲第１項記載のレジ
スト材料。 ６ 前記一般式（１）で表わされるフルオロアルキルア
クリレートと前記一般式（ＩＩ）で表わされるアクリル
酸類とのモル比が８０ ？ ２０〜９９．１２０．１で
ある共重合体からなる特許請求の範囲第１項記載のレジ
スト材料。 ４ 前記共重合体の重量平均分子量が１０，０００〜２
０、０００．０００である特許請求の範囲第１項、第２
項または第３項記載のレジスト材料。 ５ 前記共重合体の重量平均分子量が５０．０００〜ｉ
ｏ、 ｏｏｏ、 ｏｏｏである特許請求の範囲第１項
、第２項または第６項記載のレジスト材料。 ６一般式（Ｉ）： １ （式中、Ｒ工はメチル基、エチル基もしくはそれらの水
素原子の少なくとも１つをハロゲン原子で置換した基、
ハロゲン原子または水素原子を表わし、Ｒ２は炭素数１
〜６個を有する２価の炭化水素基を表わし、Ｒ２は少な
くとも１つの水素原子がフッ素原子で置換された炭素数
１〜１５個を有するアルキル基を表わす）で表わされる
フルオロアルキルアクリレートと一般式（■）： ３ ０Ｈ２＝ Ｏ−０００Ｈ（Ｉ［） （式中、Ｒ３は水素原子、メチル基またはエチル基を表
わＴ）で表わされるアクリル酸類を共重合してえられる
共重合体からなるレジスト被膜に高エネルギーｌＩＡを
照射したのち、現像することを特徴とする微細レジスト
パターンの形成方法。 ７ 前記現像が炭素数２〜８個のアルコールの１種また
は２種以上の混合物を現像液として用いて行なうもので
ある特許請求の範囲第６項記載の微細レジストパターン
の形成方法。 ８ 前記現像が （土）炭素数２〜８個のアルコールの１柚もしくは２種
以上の混合物と （ロ）炭素数５〜１１個の炭化水素の１柚もしくは２種
以上の混合物または水 とからなる混合物を現像液として用いて行なうものであ
る特許請求の範囲第６項記載の微細レジストパターンの
形成方法。 ９ 前記現像が （ｔ）イソプロピルアルコールまたはノルマルプロピル
アルコールと （用ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、ベンゼン
、シクロヘキサンまたは水 とからなる混合物を現像液として用いて行なうものであ
る特許請求の範囲第６項記載の微細レジストパターンの
形成方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56205877A JPS58106536A (ja) | 1981-12-19 | 1981-12-19 | レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパタ−ンの形成方法 |
| EP82111725A EP0090089B1 (en) | 1981-12-19 | 1982-12-17 | Resist material and process for forming fine resist pattern |
| DE8282111725T DE3279090D1 (en) | 1981-12-19 | 1982-12-17 | Resist material and process for forming fine resist pattern |
| US06/450,726 US4539250A (en) | 1981-12-19 | 1982-12-17 | Resist material and process for forming fine resist pattern |
| CA000418004A CA1207099A (en) | 1981-12-19 | 1982-12-17 | Resist material and process for forming fine resist pattern |
| US06/710,190 US4686168A (en) | 1981-12-19 | 1985-03-11 | Fluoroalkyl acrylate resist material and process for forming fine resist pattern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56205877A JPS58106536A (ja) | 1981-12-19 | 1981-12-19 | レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパタ−ンの形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58106536A true JPS58106536A (ja) | 1983-06-24 |
| JPH0358102B2 JPH0358102B2 (ja) | 1991-09-04 |
Family
ID=16514204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56205877A Granted JPS58106536A (ja) | 1981-12-19 | 1981-12-19 | レジスト材料およびそれを用いる微細レジストパタ−ンの形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58106536A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05114673A (ja) * | 1991-10-23 | 1993-05-07 | Nikko Kyodo Co Ltd | Ｔａｂ用テ−プキヤリア製造裏止め剤 |
| WO2017057253A1 (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 富士フイルム株式会社 | 処理液及びパターン形成方法 |
| WO2017057225A1 (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 富士フイルム株式会社 | 処理液及びパターン形成方法 |
Citations (5)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5558243A (en) * | 1978-10-24 | 1980-04-30 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Highly sensitive positive resist composition |
| JPS5619044A (en) * | 1979-06-29 | 1981-02-23 | Nec Corp | Positive type resist |
| JPS57173833A (en) * | 1981-04-21 | 1982-10-26 | Toshiba Corp | Formation of radiation resist image |
| JPS5821739A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-08 | Toshiba Corp | フオトマスクの製造方法 |
| JPS5859442A (ja) * | 1981-10-06 | 1983-04-08 | Toshiba Corp | ポジ型放射線感応レジスト材料 |
-
1981
- 1981-12-19 JP JP56205877A patent/JPS58106536A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5558243A (en) * | 1978-10-24 | 1980-04-30 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Highly sensitive positive resist composition |
| JPS5619044A (en) * | 1979-06-29 | 1981-02-23 | Nec Corp | Positive type resist |
| JPS57173833A (en) * | 1981-04-21 | 1982-10-26 | Toshiba Corp | Formation of radiation resist image |
| JPS5821739A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-08 | Toshiba Corp | フオトマスクの製造方法 |
| JPS5859442A (ja) * | 1981-10-06 | 1983-04-08 | Toshiba Corp | ポジ型放射線感応レジスト材料 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05114673A (ja) * | 1991-10-23 | 1993-05-07 | Nikko Kyodo Co Ltd | Ｔａｂ用テ−プキヤリア製造裏止め剤 |
| WO2017057253A1 (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 富士フイルム株式会社 | 処理液及びパターン形成方法 |
| WO2017057225A1 (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 富士フイルム株式会社 | 処理液及びパターン形成方法 |
| CN108139691A (zh) * | 2015-09-30 | 2018-06-08 | 富士胶片株式会社 | 处理液及图案形成方法 |
| JPWO2017057253A1 (ja) * | 2015-09-30 | 2018-06-28 | 富士フイルム株式会社 | 処理液及びパターン形成方法 |
| JPWO2017057225A1 (ja) * | 2015-09-30 | 2018-06-28 | 富士フイルム株式会社 | 処理液及びパターン形成方法 |
| US10962884B2 (en) | 2015-09-30 | 2021-03-30 | Fujifilm Corporation | Treatment liquid and pattern forming method |
| US11042094B2 (en) | 2015-09-30 | 2021-06-22 | Fujifilm Corporation | Treatment liquid and pattern forming method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0358102B2 (ja) | 1991-09-04 |
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