JPS58105967A - 新規なマイコトリエニン関連物質およびその製法 - Google Patents
新規なマイコトリエニン関連物質およびその製法Info
- Publication number
- JPS58105967A JPS58105967A JP20355881A JP20355881A JPS58105967A JP S58105967 A JPS58105967 A JP S58105967A JP 20355881 A JP20355881 A JP 20355881A JP 20355881 A JP20355881 A JP 20355881A JP S58105967 A JPS58105967 A JP S58105967A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substance
- appearance
- properties
- melting point
- ch3oh
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化学構造を有するマイコトリエニン関連
化合物に関する。
化合物に関する。
本発明者らはストレプトマイセス・リシリエンシスに興
する新菌株たるストレプトマイセス・リシリエンシスＴ
−２５株（倣工研寄託査号第６１４１号）の＃ａ＃生産
物について研究した緒釆、その生成物たるＴ−２５−１
智質な化学的還元に付するξとによって新規な化学構造
を有するＴ−２５−厘物質筐りｆｔ（オよび）Ｔ−２５
−１１ｍ質が得られることな知った。
する新菌株たるストレプトマイセス・リシリエンシスＴ
−２５株（倣工研寄託査号第６１４１号）の＃ａ＃生産
物について研究した緒釆、その生成物たるＴ−２５−１
智質な化学的還元に付するξとによって新規な化学構造
を有するＴ−２５−厘物質筐りｆｔ（オよび）Ｔ−２５
−１１ｍ質が得られることな知った。
本発明による新規ｑＪＩｊ質たるＴ−２３−厘およびＴ
−２３−Ｎの各物質は次の化学反応によって形成される
。
−２３−Ｎの各物質は次の化学反応によって形成される
。
０Ｈ
（Ｔ−２５−ｆ物質）
（Ｔ−２，５−履＠＊） （Ｔ−２５
−＆物質）Ｔ−２５−厘および−Ｗ＠質はＴ−２３−１
物質の１１位炭嵩上のシク■ヘキサン環を含む側鎖を還
元処理により除去して得られた物質であり、これらはい
ずれも文献未載の新規化合物である。本発明の対象たる
Ｔ−２３−重物質およびＴ−２５−Ｗ物質はそれら自体
ある程度の抗腫瘍作用を有するのみでなく、１１位にお
ける水酸基に種々の基を導入することによって種々の生
理活性を有する化合物を与える中間体としても価値ある
ものと考えられる。
−＆物質）Ｔ−２５−厘および−Ｗ＠質はＴ−２３−１
物質の１１位炭嵩上のシク■ヘキサン環を含む側鎖を還
元処理により除去して得られた物質であり、これらはい
ずれも文献未載の新規化合物である。本発明の対象たる
Ｔ−２３−重物質およびＴ−２５−Ｗ物質はそれら自体
ある程度の抗腫瘍作用を有するのみでなく、１１位にお
ける水酸基に種々の基を導入することによって種々の生
理活性を有する化合物を与える中間体としても価値ある
ものと考えられる。
本発明のＴ−２３−厘物質およびＴ−２５−Ｆ／’ＩＩ
質を生成するための原料物質たるＴ−２５−１−員は黴
工研寄託番号第６１４１号として微工研に寄託されてい
るストレプトミセス・リシリエンシスで一２６株を培養
して得られる醗酵生産物から単線することができる。Ｔ
−２５−１智質の１理化学的性質およびその製造の詳細
については本発明看等により昭和５６年１１月２７日付
けで出願さ ・れた「抗腫瘍性物質の製法」と題する特
許出願内容を参照されたい。なおＴ−２５−１物質の１
場化学的性質の若干を示せば次のとおりである。
質を生成するための原料物質たるＴ−２５−１−員は黴
工研寄託番号第６１４１号として微工研に寄託されてい
るストレプトミセス・リシリエンシスで一２６株を培養
して得られる醗酵生産物から単線することができる。Ｔ
−２５−１智質の１理化学的性質およびその製造の詳細
については本発明看等により昭和５６年１１月２７日付
けで出願さ ・れた「抗腫瘍性物質の製法」と題する特
許出願内容を参照されたい。なおＴ−２５−１物質の１
場化学的性質の若干を示せば次のとおりである。
（１）外観性状 白色無定形粉末
（２）構造式 “
（３）比旋光度Ｃａｍｐ詭＋２８８ （ＣＨＢＯＨ％Ｃ
龜ｔＯ−）（４）、え ；５．。ｉ解、 “ □ （５） 元素分析（Ｃｇ６ＨｓｏＮ２０ｓとして）０
％ Ｈ％ Ｎ％ ０％ 理論値： ６７．７２ ７．６８ ４．２８ ２０．５
２実測値： ６７：９２ ７．５５ ４．４０ ２Ｑ、
１５（６） 紫外部吸収 ２６０ ε−４０８００ ２７０Ｃり５２５００ ２８０ １り４０５００ ３１０ ＃口 ５９００ （７）赤外部吸収 ５５４０（ＮＨ、ＯＨ）、 １７５０．１２００（ｚ；
ｘｆ’ル）。
龜ｔＯ−）（４）、え ；５．。ｉ解、 “ □ （５） 元素分析（Ｃｇ６ＨｓｏＮ２０ｓとして）０
％ Ｈ％ Ｎ％ ０％ 理論値： ６７．７２ ７．６８ ４．２８ ２０．５
２実測値： ６７：９２ ７．５５ ４．４０ ２Ｑ、
１５（６） 紫外部吸収 ２６０ ε−４０８００ ２７０Ｃり５２５００ ２８０ １り４０５００ ３１０ ＃口 ５９００ （７）赤外部吸収 ５５４０（ＮＨ、ＯＨ）、 １７５０．１２００（ｚ；
ｘｆ’ル）。
１５５０．１５３５ （アミトン
（８） ”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３中）−）ｉＮ−Ｃ
−０１７６９、１７五３ −〇−Ｃ＝０ １７９．７ ンＣ−１４９２，１４ｔ１，１５７．Ｂ、１５２．７゜
１２５．５ １０７．５ 〉ＣＨ−０−７９，６，７５，８，６８，７−Ｏ−ＣＨ
５５４６ １ −Ｃ−ＣＨ−４５，１ ”ＣＨ−５９，０ −ＣＨ２−５５，７，３１７，２９，５，２９，４，２
６，７゜２４６．２５．７，２５．６ −ＣＨ３２［Ｌ５，１７．７．９７ （９） ＰＭＲ（ｄ−ピリジン中） 〉ＣＨ−ＣＪ ［１８５５Ｈ、（１１５７３Ｈ，
ｄ ”ＣＨ５ｔ９８ ５Ｈ、５ −ＱＣ！Ｈ３５，２７５Ｈ、ａ −Ｏ−ＣＨぐ ４．４９ ？、Ｈ、ｄｔ５．２
８ １Ｈ、ｂｅ ５．５６ １Ｈ、ｄｄ −Ｈ５，５３１Ｈ，ｍ ５．７０ １Ｈ、ｄｄ ６［］６ １Ｈ、ｍ ６．２５ １Ｈ、（ｌｄ ４３７ １Ｈ、ｄｄ ４５３ １Ｈ、ｄｄ ６．６４ １Ｈ、ａｄ アロマチックＨ７，１２２Ｈ，５ （１０） ｊｉ色反応 ニンヒドリン （−） ビユレット （−） アンスロン （−） フェーリング （十） （１り溶媒に対する溶解性 クロロホルム、メタノール、エタノール、アセトンおよ
び酢酸エチルに易溶 ベンゼン、エーテルＫｌ！溶 水、石油エーテルおよびヘキサンに不溶本発１ｊｌｌＫ
よればＴ−２５−１物質を常法により還元することによ
って１１位のシクロヘキナン壌含有＊＠を除去せしめる
ことによって所菫のＴ−２５−厘物質葦たは（および）
Ｔ−２３−ＩＶ物質が得られる。かかる還元はエーテ
ル、テトラヒトレアランなどの有機溶媒中の水素化リチ
ウムアルミニウムによる還元が挙げられる。Ｔ−２３−
ｆ物質は空気中に放吃すると一部酸化してＴ−２５一層
物質に変化する。
−０１７６９、１７五３ −〇−Ｃ＝０ １７９．７ ンＣ−１４９２，１４ｔ１，１５７．Ｂ、１５２．７゜
１２５．５ １０７．５ 〉ＣＨ−０−７９，６，７５，８，６８，７−Ｏ−ＣＨ
５５４６ １ −Ｃ−ＣＨ−４５，１ ”ＣＨ−５９，０ −ＣＨ２−５５，７，３１７，２９，５，２９，４，２
６，７゜２４６．２５．７，２５．６ −ＣＨ３２［Ｌ５，１７．７．９７ （９） ＰＭＲ（ｄ−ピリジン中） 〉ＣＨ−ＣＪ ［１８５５Ｈ、（１１５７３Ｈ，
ｄ ”ＣＨ５ｔ９８ ５Ｈ、５ −ＱＣ！Ｈ３５，２７５Ｈ、ａ −Ｏ−ＣＨぐ ４．４９ ？、Ｈ、ｄｔ５．２
８ １Ｈ、ｂｅ ５．５６ １Ｈ、ｄｄ −Ｈ５，５３１Ｈ，ｍ ５．７０ １Ｈ、ｄｄ ６［］６ １Ｈ、ｍ ６．２５ １Ｈ、（ｌｄ ４３７ １Ｈ、ｄｄ ４５３ １Ｈ、ｄｄ ６．６４ １Ｈ、ａｄ アロマチックＨ７，１２２Ｈ，５ （１０） ｊｉ色反応 ニンヒドリン （−） ビユレット （−） アンスロン （−） フェーリング （十） （１り溶媒に対する溶解性 クロロホルム、メタノール、エタノール、アセトンおよ
び酢酸エチルに易溶 ベンゼン、エーテルＫｌ！溶 水、石油エーテルおよびヘキサンに不溶本発１ｊｌｌＫ
よればＴ−２５−１物質を常法により還元することによ
って１１位のシクロヘキナン壌含有＊＠を除去せしめる
ことによって所菫のＴ−２５−厘物質葦たは（および）
Ｔ−２３−ＩＶ物質が得られる。かかる還元はエーテ
ル、テトラヒトレアランなどの有機溶媒中の水素化リチ
ウムアルミニウムによる還元が挙げられる。Ｔ−２３−
ｆ物質は空気中に放吃すると一部酸化してＴ−２５一層
物質に変化する。
次に本発明の新＊Ｗ質たるＴ−２５−１物質およびＴ−
２５−１１物質のそれぞれの物塩化学的性質および生物
学的活性を以下に示す。
２５−１１物質のそれぞれの物塩化学的性質および生物
学的活性を以下に示す。
Ｔ−２５一層物質
（υ 外観 黄橙色無定形粉末
（２）構造式（ＭＷ４５５ン
（４）融点 ９４−９５℃
（５） 元素分析（Ｃ５６■５５ＮＯ６として〕０％
Ｈ％ ０％ −８％理論値： ６８
．２７ ７：６６ 五〇６ ２ＬＯ１分析値：
６７７６ ７．６７ ’＆０６ ２ＬＯ１（６）
紫外部吸収（メタノール中） λｍａｗ ２６１ｎｍ （電−５５，８００）２７
１ ｎｍ （＠＝４５，６００）２８２ｎｍ（ε＝５
５，５００） ３８６ ｎｍ （ｔ−’Ｌ４００） （７） 赤外Ｓ吸収（ＣＨＣｊ５ｃｌ’＋ ）３！％
４０，２９１０，１７０５．１６６８．１６５０１１６
３３．１６１２，１５０３，１４５２，１３８０゜１５
００．１１９０，１１６４，１１３５，１０９４゜１０
４０．１００５および９１！５１）１″″１（９７１！
（個Ｒ（ＣＤ０４５中） “背 −Ｃ−１８８，１，１８２，４ １ −ＮＨ−Ｃ−１６９，４ 〉ＣＩ １４５．２，１５９．１．１３１９〉
ＣＨツ １３４．１，１３五６，１５５．４．１
！５ｔ８゜１５Ｑ、９，１３α４，１２８．７，１２０
゜１１４．２ ンＣＨ−０７８，８，７２，５，６９，２０Ｃ’Ｈ３５
６，６ ＣＯ−Ｃ’Ｈ，−４４，６ ＣＨ４Ｑ、７ ＣＨ２５６，５、２９，５、２６，６ −〇ＨＩ ２１３ ＣＨ５１０，５ （９）５ム 添付図面第１図参照 （１０）溶媒に対する溶解性 ゼンおよびトルエンに可潜 エチルエーテルに＠゛溶 石油エーテルおよび水に不溶 （１１）生物学的活性 ＣＤＦｌマウス腹腔内で継代警部したｐ−５８８腫瘍細
胞なＲＰＭＩ −１６４０培地にウシ胎児血清な１０９
ｋ。
Ｈ％ ０％ −８％理論値： ６８
．２７ ７：６６ 五〇６ ２ＬＯ１分析値：
６７７６ ７．６７ ’＆０６ ２ＬＯ１（６）
紫外部吸収（メタノール中） λｍａｗ ２６１ｎｍ （電−５５，８００）２７
１ ｎｍ （＠＝４５，６００）２８２ｎｍ（ε＝５
５，５００） ３８６ ｎｍ （ｔ−’Ｌ４００） （７） 赤外Ｓ吸収（ＣＨＣｊ５ｃｌ’＋ ）３！％
４０，２９１０，１７０５．１６６８．１６５０１１６
３３．１６１２，１５０３，１４５２，１３８０゜１５
００．１１９０，１１６４，１１３５，１０９４゜１０
４０．１００５および９１！５１）１″″１（９７１！
（個Ｒ（ＣＤ０４５中） “背 −Ｃ−１８８，１，１８２，４ １ −ＮＨ−Ｃ−１６９，４ 〉ＣＩ １４５．２，１５９．１．１３１９〉
ＣＨツ １３４．１，１３五６，１５５．４．１
！５ｔ８゜１５Ｑ、９，１３α４，１２８．７，１２０
゜１１４．２ ンＣＨ−０７８，８，７２，５，６９，２０Ｃ’Ｈ３５
６，６ ＣＯ−Ｃ’Ｈ，−４４，６ ＣＨ４Ｑ、７ ＣＨ２５６，５、２９，５、２６，６ −〇ＨＩ ２１３ ＣＨ５１０，５ （９）５ム 添付図面第１図参照 （１０）溶媒に対する溶解性 ゼンおよびトルエンに可潜 エチルエーテルに＠゛溶 石油エーテルおよび水に不溶 （１１）生物学的活性 ＣＤＦｌマウス腹腔内で継代警部したｐ−５８８腫瘍細
胞なＲＰＭＩ −１６４０培地にウシ胎児血清な１０９
ｋ。
還元剤として２−ヒドロキシエチルジサルファイド１０
μＭｉｌ１度に補添したもので９６時間培養して細胞の
生育の有無な＊察したところ、次の生育阻害作用を示す
。
μＭｉｌ１度に補添したもので９６時間培養して細胞の
生育の有無な＊察したところ、次の生育阻害作用を示す
。
濃度（μｇ／―） 生育阻害の有無２０十
１０＋
５＋
２．５十
ｔ２５十
Ｑ、６−
α５−
（Ｌ１５−
Ｔ−２５−Ｗ物質
（１） 外観 灰白色無定形粉末
（２）構造式（ＭＹ ４５７ン
Ｈ
（５） 比１ｆｌｆ （ｃりｐ−＋２７３°（Ｃ−
１％、メタノール中ン （４） 融点 １５０〜１３２℃ （υ 元素分析（Ｃ５ａＨｓｓＮＯ６として）理論値：
６ａ、２７ ７６６ ＆０６ ．２１．０１実測値
、： ６７．７６ ７．６７ 五０７ ２１５０（６
）紫外ｍ吸収（メタノール中） λ。ａｘ ２６５ ｎｍ （を耽５ａｓａａ）２７
５ 、、ｉ）ｍ （＃−３９８００）２８２ ｎｍ
（ｇ−５０６００） ５０７ ｎｍ （ｔ＝ ５５００） （７）赤外部吸収（臭化カリウム板上）３５４０．２９
２０，１６４５，１５４０，１４６２．・１５７８．１
３００，１２２４，１１９５，１１４５゜１０９０．１
０００および８５４傷−１（印 ’Ｃ’−ＮＭＲ（ｃｌ
−ピリジン中）１ ＮＨ−Ｃ−１７０，３ 〉ＣＩ １５ｔ５，１４ｔ７，１１．８，１５２．
９゜１２７．７ ＼ＣＨ−１５５，８，１５４，８，１５！５．８，１５
ｔ１゜／ １５α５，１２９．８．１２五８．１１４４゜１０８．
１ ＣＨ−０８（Ｌ８，７α５．６＆１゜ ０ＣＨｊ ５６．Ｉ Ｃ０−ＣＩ（２−４ＬＩ ＣＨ５８，９ ＣＨ２５＆２ 、５２．５ 、２５．９＝／ＣＨ３２１
１，９，８ （９） ＰＭＲ 添付図面第２図参照 （１の溶媒に対する溶解性 ＪＩｌｌＩＩＩ！ 石油エーテルおよび水に不溶 （１１）生物学的活性 ＣＤＦ１マウス腹腔内で継代警鳴したｐ−５ｅａ腫瘍細
胞Ｖ ＲＰＭｒ−１６４０培堆にクシ胎児皇清を１０−
七して還元剤として２−ヒト四キシエチルジサルファイ
ド１０７ＩＭ ９度に補添したもので９６時間培養して
ｓｌｇの生育の有無を観察したところ、次の生育阻害作
用を示す・ １０十 ５＋ ２５＋ ｔ２５＋ ｌ１１６ ± ０．３− ［Ｌ１５− 次に本発明を実施例により説明する・なお参考例は本発
明の物質を得るための出発物質の調造を示す。
１％、メタノール中ン （４） 融点 １５０〜１３２℃ （υ 元素分析（Ｃ５ａＨｓｓＮＯ６として）理論値：
６ａ、２７ ７６６ ＆０６ ．２１．０１実測値
、： ６７．７６ ７．６７ 五０７ ２１５０（６
）紫外ｍ吸収（メタノール中） λ。ａｘ ２６５ ｎｍ （を耽５ａｓａａ）２７
５ 、、ｉ）ｍ （＃−３９８００）２８２ ｎｍ
（ｇ−５０６００） ５０７ ｎｍ （ｔ＝ ５５００） （７）赤外部吸収（臭化カリウム板上）３５４０．２９
２０，１６４５，１５４０，１４６２．・１５７８．１
３００，１２２４，１１９５，１１４５゜１０９０．１
０００および８５４傷−１（印 ’Ｃ’−ＮＭＲ（ｃｌ
−ピリジン中）１ ＮＨ−Ｃ−１７０，３ 〉ＣＩ １５ｔ５，１４ｔ７，１１．８，１５２．
９゜１２７．７ ＼ＣＨ−１５５，８，１５４，８，１５！５．８，１５
ｔ１゜／ １５α５，１２９．８．１２五８．１１４４゜１０８．
１ ＣＨ−０８（Ｌ８，７α５．６＆１゜ ０ＣＨｊ ５６．Ｉ Ｃ０−ＣＩ（２−４ＬＩ ＣＨ５８，９ ＣＨ２５＆２ 、５２．５ 、２５．９＝／ＣＨ３２１
１，９，８ （９） ＰＭＲ 添付図面第２図参照 （１の溶媒に対する溶解性 ＪＩｌｌＩＩＩ！ 石油エーテルおよび水に不溶 （１１）生物学的活性 ＣＤＦ１マウス腹腔内で継代警鳴したｐ−５ｅａ腫瘍細
胞Ｖ ＲＰＭｒ−１６４０培堆にクシ胎児皇清を１０−
七して還元剤として２−ヒト四キシエチルジサルファイ
ド１０７ＩＭ ９度に補添したもので９６時間培養して
ｓｌｇの生育の有無を観察したところ、次の生育阻害作
用を示す・ １０十 ５＋ ２５＋ ｔ２５＋ ｌ１１６ ± ０．３− ［Ｌ１５− 次に本発明を実施例により説明する・なお参考例は本発
明の物質を得るための出発物質の調造を示す。
参考例
可溶性殿粉ｔＯ％、酵母工中スα２％および寒天１５％
の組成よりなる試験管斜面培ｊｌ！ＩＫ継代保存しであ
るストレプトミセスＴ−２５株（黴工研寄託番号第６１
４１号）より１白金耳をとり、これを可溶性殿粉ｔＯ％
、廃糖蜜ｔＯ％、肉エキスｔｏ％およびポリベプ＋ン１
０％（ｐＨ７，０）の組成よりなる種培地１００−を含
有する坂ロフラスコにｌ１１１する。３０℃で４８時間
振盪培養な行ない、得られた培養物を１１１−として同
じ培地を１００ｇ含んだ坂ロフラスコに［Ｌ５−ずり接
ｆｉした。３０℃、で２４時間振盪培ｗＩＶｔ行ないジ
ャー武醗酵槽による本培養の種菌とした。
の組成よりなる試験管斜面培ｊｌ！ＩＫ継代保存しであ
るストレプトミセスＴ−２５株（黴工研寄託番号第６１
４１号）より１白金耳をとり、これを可溶性殿粉ｔＯ％
、廃糖蜜ｔＯ％、肉エキスｔｏ％およびポリベプ＋ン１
０％（ｐＨ７，０）の組成よりなる種培地１００−を含
有する坂ロフラスコにｌ１１１する。３０℃で４８時間
振盪培養な行ない、得られた培養物を１１１−として同
じ培地を１００ｇ含んだ坂ロフラスコに［Ｌ５−ずり接
ｆｉした。３０℃、で２４時間振盪培ｗＩＶｔ行ないジ
ャー武醗酵槽による本培養の種菌とした。
本培養はグルコースｔＯ％、町擲性殿粉ｔ５−５大豆粉
ｔ５−１乾燥酵母１２％、硫安α２囁、ＮａＣｊα５ｑ
ｈ１沈降性炭酸カルシウム１４１６および消泡剤（東芝
シリコンＹＭＡ ６５０９ ）α５ｓｔｉｔよりなる培
ｊ＠ （ｐＨ７，０） ｔ／１５．ＯＡ含む３０４容の
ステンレス製ジャ一式醗酵槽６基を用いて実施した。す
なわち上記した種菌を４．０−の割合で接種しそして５
０℃で２４時間通気攪拌培ｌＩ樋気量１５．ＯＬ／分、
攪拌間転数２０ Ｏｒｐｍ ）を行なった。
ｔ５−１乾燥酵母１２％、硫安α２囁、ＮａＣｊα５ｑ
ｈ１沈降性炭酸カルシウム１４１６および消泡剤（東芝
シリコンＹＭＡ ６５０９ ）α５ｓｔｉｔよりなる培
ｊ＠ （ｐＨ７，０） ｔ／１５．ＯＡ含む３０４容の
ステンレス製ジャ一式醗酵槽６基を用いて実施した。す
なわち上記した種菌を４．０−の割合で接種しそして５
０℃で２４時間通気攪拌培ｌＩ樋気量１５．ＯＬ／分、
攪拌間転数２０ Ｏｒｐｍ ）を行なった。
培讐終了後直ちに培＊＊を４．ＯＮ硫酸でｐＨ５，８に
調節した。大臘連続遠心分離器により１体をＰ別後、６
０囁アセトン水Ｓ液２０ＡＫより一体を浸漬ししばらく
攪拌操作を行った後、３時間放置した０次いで菌体をＦ
ｊｌて上清液を得た。同じＭｉｌｔ’２回繰返し得られ
た抽出液を合わせて４０ｔｆ）抽出液を得た。次いで抽
出液よりアセトンを減圧溜置して水溶液１８．ＯＬｔ’
得た。得られた水溶液１ａＯＡＫ並塩ｔｓｂｔ’加えて
溶解させ、酢酸エチｋ ９． ＯＬで２回抽出を行った
。得られた酢酸エチルＷＩ液に芒硝ｔａｂを加え、しば
らく放置して脱水後減圧下に機細し、得られた浪縮液に
ヘキサンン加えてＴ−２５−ｆ物質およびＴ−２３−璽
物質を含む画分な沈殿させた。ヘキサンで洗浄後、乾課
させてＴ−２５−１物質およびＴ−２！ｌ−１物質の＠
−合智４２Ｆ−を得た。
調節した。大臘連続遠心分離器により１体をＰ別後、６
０囁アセトン水Ｓ液２０ＡＫより一体を浸漬ししばらく
攪拌操作を行った後、３時間放置した０次いで菌体をＦ
ｊｌて上清液を得た。同じＭｉｌｔ’２回繰返し得られ
た抽出液を合わせて４０ｔｆ）抽出液を得た。次いで抽
出液よりアセトンを減圧溜置して水溶液１８．ＯＬｔ’
得た。得られた水溶液１ａＯＡＫ並塩ｔｓｂｔ’加えて
溶解させ、酢酸エチｋ ９． ＯＬで２回抽出を行った
。得られた酢酸エチルＷＩ液に芒硝ｔａｂを加え、しば
らく放置して脱水後減圧下に機細し、得られた浪縮液に
ヘキサンン加えてＴ−２５−ｆ物質およびＴ−２３−璽
物質を含む画分な沈殿させた。ヘキサンで洗浄後、乾課
させてＴ−２５−１物質およびＴ−２！ｌ−１物質の＠
−合智４２Ｆ−を得た。
得られた粗粉株をりｃＦｃ１ホルム１００−に溶解させ
、シリカゲルカラム（シリカゾル４００５１ｖ充横）Ｋ
吸着させ、最初にベンゼンを通過させ、次いでベンゼン
／アセトン（４：１）で’ｒ−２５−１を溶出させ、次
にベンゼン／アセトン（７：５）でＴ−２５−夏物Ｆｔ
−溶出させた。得られたＴ−２５−１＞！（ＦＴ−２５
−１１１１＊ｔ’含む各区分を減圧下に濃縮し、それぞ
れヘキサンを加えて結晶を析ａＩ畜せＴ−２５−１物質
の粉末ｔ５５１およびＴ−２６−厘−質の粉末１ ｔ７
ｊｌを得た。
、シリカゲルカラム（シリカゾル４００５１ｖ充横）Ｋ
吸着させ、最初にベンゼンを通過させ、次いでベンゼン
／アセトン（４：１）で’ｒ−２５−１を溶出させ、次
にベンゼン／アセトン（７：５）でＴ−２５−夏物Ｆｔ
−溶出させた。得られたＴ−２５−１＞！（ＦＴ−２５
−１１１１＊ｔ’含む各区分を減圧下に濃縮し、それぞ
れヘキサンを加えて結晶を析ａＩ畜せＴ−２５−１物質
の粉末ｔ５５１およびＴ−２６−厘−質の粉末１ ｔ７
ｊｌを得た。
実施例 １
Ｔ−２５−１物質７００■を乾燥したテトラヒドロキシ
フラン７０１１ｊに溶解しそして得られた溶液を−１５
０に冷却する。攪拌下に水素化リチウムアルミニウム（
ＬｉＡｔＨ４） １５０■を５回に分けて加えて２時間
反応させる。酢酸エチル２００ｖを滴下しながら加え、
続いてＯＩＭのリン酸緩衝［（ｐＨ６，８） １ＱＱａ
！＋を加える。溶媒層を分離し、これを無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させ、得られたｌ＠調製液濃縮しそして得ら
れる績縮液Ｖｌｌ製用シリカゲルプレート（メルク社製
ムｒｔ５７１７）上でベンゼン／酢酸エチル（２：３）
よりなる展開溶媒で薄層りｐマドグラフ処理する。展開
後、黄色バンド区分をか１！堆り、酢酸エチル／メタノ
ールで漂出する。溶出液から溶媒を除去してＴ−２５一
層物質２６０呼を得た。収率５２囁。
フラン７０１１ｊに溶解しそして得られた溶液を−１５
０に冷却する。攪拌下に水素化リチウムアルミニウム（
ＬｉＡｔＨ４） １５０■を５回に分けて加えて２時間
反応させる。酢酸エチル２００ｖを滴下しながら加え、
続いてＯＩＭのリン酸緩衝［（ｐＨ６，８） １ＱＱａ
！＋を加える。溶媒層を分離し、これを無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させ、得られたｌ＠調製液濃縮しそして得ら
れる績縮液Ｖｌｌ製用シリカゲルプレート（メルク社製
ムｒｔ５７１７）上でベンゼン／酢酸エチル（２：３）
よりなる展開溶媒で薄層りｐマドグラフ処理する。展開
後、黄色バンド区分をか１！堆り、酢酸エチル／メタノ
ールで漂出する。溶出液から溶媒を除去してＴ−２５一
層物質２６０呼を得た。収率５２囁。
実施例 ２
Ｔ−２５−！Ｉ物質７００譜を乾燥したテトラヒドロ中
シフランフ０−に溶解しそしてその溶液を一１５℃に冷
却する。攪拌下に水素化リチウムアルミニウム（ＬｉＡ
ｔＨ４） １５０譜を５回に分けて加えて２時間反応さ
せる。酢酸エチル２００−を滴下しながらガロえ、続い
てａＩＭのリン酸緩衝筐＜ ｐＨ６，８）ｉｏａｍを加
える。＃！媒層を分離しそして無水硫酸ナトリウムで乾
燥させる。得られた調製液を濃縮しそしてａｌｌ製用シ
リカゲルプレート（メルク社ＪＥｌｉ Ａｒｔ ５７１
７ ）上でベンゼン／酢酸エチル（２：３）よりなる展
開溶媒で薄層クロマトグラフ処理する。展開後、紫外線
ランプで！色の蛍光を発てるバンドをかきとりセして酢
酸エチル／メタノールで溶出する。溶媒を除去しセして
Ｔ−２５−Ｗ物質６５ｍ９ｆｔ得た。収率１ｓ慢。
シフランフ０−に溶解しそしてその溶液を一１５℃に冷
却する。攪拌下に水素化リチウムアルミニウム（ＬｉＡ
ｔＨ４） １５０譜を５回に分けて加えて２時間反応さ
せる。酢酸エチル２００−を滴下しながらガロえ、続い
てａＩＭのリン酸緩衝筐＜ ｐＨ６，８）ｉｏａｍを加
える。＃！媒層を分離しそして無水硫酸ナトリウムで乾
燥させる。得られた調製液を濃縮しそしてａｌｌ製用シ
リカゲルプレート（メルク社ＪＥｌｉ Ａｒｔ ５７１
７ ）上でベンゼン／酢酸エチル（２：３）よりなる展
開溶媒で薄層クロマトグラフ処理する。展開後、紫外線
ランプで！色の蛍光を発てるバンドをかきとりセして酢
酸エチル／メタノールで溶出する。溶媒を除去しセして
Ｔ−２５−Ｗ物質６５ｍ９ｆｔ得た。収率１ｓ慢。
実施例 ３
Ｔ−２５−１物質７００１Ｆを乾燥したテトラヒドロ、
キシフラン７０−に溶解しそして一１５℃に冷却する。
キシフラン７０−に溶解しそして一１５℃に冷却する。
攪拌下に水素リチウムアルミニウム（ＬｉＡｔＨ４）１
５０１９Ｖ５回に分けて加え２時間反応させる。
５０１９Ｖ５回に分けて加え２時間反応させる。
酢酸エチル２００ゴを滴下しながら加え、続いて（ＬＩ
Ｍのリン酸緩術液（ｐＨ６，８） １０ ｏｔｚ４刀口
見る。＃ｌ媒層を分離しそして無水硫酸ナトリウムで乾
燥させる０％られた１ｉＩＩｌｌＩ液を績細しそして調
製用シリカゲルプレート（メルク社製）上でベンゼン／
酢酸エチル（２：５）よりなる展開溶媒で薄層クロマト
グラフ処理する。展開後、プレート上で黄色を呈するバ
ンドおよび館外−ランプで青色の蛍光を発するバンドを
かき取り、それぞれ酢酸エチル／メタノールで溶出し、
セして１＆溶出液から溶媒を除去する。黄色バンド区分
よりＴ−２６−曹物質２６［１ｗｉ、そして黄色蛍光区
分より〒−２３−ｙ物質６５ダを得え。収率はそれぞれ
５２−および１３％であった。
Ｍのリン酸緩術液（ｐＨ６，８） １０ ｏｔｚ４刀口
見る。＃ｌ媒層を分離しそして無水硫酸ナトリウムで乾
燥させる０％られた１ｉＩＩｌｌＩ液を績細しそして調
製用シリカゲルプレート（メルク社製）上でベンゼン／
酢酸エチル（２：５）よりなる展開溶媒で薄層クロマト
グラフ処理する。展開後、プレート上で黄色を呈するバ
ンドおよび館外−ランプで青色の蛍光を発するバンドを
かき取り、それぞれ酢酸エチル／メタノールで溶出し、
セして１＆溶出液から溶媒を除去する。黄色バンド区分
よりＴ−２６−曹物質２６［１ｗｉ、そして黄色蛍光区
分より〒−２３−ｙ物質６５ダを得え。収率はそれぞれ
５２−および１３％であった。
添付図面において第１図および第２図は、本発明による
チー２３−１物質および〒−２３−ｙ物質のそれぞれの
プロトン磁気共鳴分析（Ｉ’ＭＲ）吸収曲線を示す図で
ある。 特許出願人 日清製粉株式会社
チー２３−１物質および〒−２３−ｙ物質のそれぞれの
プロトン磁気共鳴分析（Ｉ’ＭＲ）吸収曲線を示す図で
ある。 特許出願人 日清製粉株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次記化学構造 または ０ Ｈ を有する新規な化合−０
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20355881A JPS58105967A (ja) | 1981-12-18 | 1981-12-18 | 新規なマイコトリエニン関連物質およびその製法 |
| US06/444,474 US4521339A (en) | 1981-11-27 | 1982-11-24 | Ansatrienols |
| GB08233729A GB2112776B (en) | 1981-11-27 | 1982-11-26 | New heterocyclic anti-tumor substances |
| DE19823243924 DE3243924A1 (de) | 1981-11-27 | 1982-11-26 | Mycotrienin-aehnliche verbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20355881A JPS58105967A (ja) | 1981-12-18 | 1981-12-18 | 新規なマイコトリエニン関連物質およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58105967A true JPS58105967A (ja) | 1983-06-24 |
| JPS6412272B2 JPS6412272B2 (ja) | 1989-02-28 |
Family
ID=16476121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20355881A Granted JPS58105967A (ja) | 1981-11-27 | 1981-12-18 | 新規なマイコトリエニン関連物質およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58105967A (ja) |
-
1981
- 1981-12-18 JP JP20355881A patent/JPS58105967A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6412272B2 (ja) | 1989-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR830002801B1 (ko) | 고(高) 콜레스테롤혈증치료제, 모나콜린 k의 제조방법 | |
| JPS58105967A (ja) | 新規なマイコトリエニン関連物質およびその製法 | |
| CN112479799B (zh) | 一种从发酵液中分离提取番茄红素的方法 | |
| US3616237A (en) | Method of preparing thiogriseofulvins | |
| JP2695225B2 (ja) | 新規物質ｕｃｔ−１００３ | |
| US4587237A (en) | Mycotrienin-related compounds | |
| CN114456085B (zh) | 2-叠氮基-3-羟基丙酸的制备方法及其应用 | |
| JPH0398591A (ja) | 抗腫瘍活性を有する新規抗生物質およびその製造方法 | |
| JPS59170092A (ja) | 新規抗生物質ｓｓ８２０１ｄ及びその製造法 | |
| JPS6219599A (ja) | 新規マクロライド系抗生物質ｍ１１９ | |
| US3532714A (en) | Antifungal agents | |
| JPS59151896A (ja) | 新規抗生物質ｓｓ８２０１ｂ及びその製造法 | |
| JPS6351395A (ja) | 抗生物質ｓｆ−２４１５物質およびその製造法 | |
| JPS62215551A (ja) | 新規生理活性物質ｔｐｉおよびその製造法 | |
| US2872380A (en) | Process for the production of 17-beta hydroxysteroids by neocosmospora | |
| KR840001657B1 (ko) | 마이코프라네신 유도체의 제조방법 | |
| JPH0196189A (ja) | 新規抗生物質ｓｆ２４４６ａ２物質、ｓｆ２４４６ａ３物質、ｓｆ２４４６ｂ１物質、ｓｆ２４４６ｂ２物質及びｓｆ２４４６ｂ３物質 | |
| JPS61277682A (ja) | 抗生物質ｓｓ２１０２０類の製造法 | |
| JP2002142790A (ja) | 紫色色素ならびに該紫色色素を含有してなる着色剤、染料および顔料 | |
| JPS5953839B2 (ja) | （−）−α−ヒドロキシメチル酪酸の製造方法 | |
| JPH07213295A (ja) | 微生物を用いた４−ヒドロキシ−２−メチル安息香酸の製造方法 | |
| CH464942A (fr) | Procédé de préparation d'un 2-nitroimidazole | |
| CH624992A5 (ja) | ||
| JPS5894390A (ja) | アンスラサイクリン系抗生物質の微生物的変換法 | |
| JPH11217382A (ja) | 抗生物質ツベラクトマイシンとその製造法 |