JPS58103526A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS58103526A JPS58103526A JP20297781A JP20297781A JPS58103526A JP S58103526 A JPS58103526 A JP S58103526A JP 20297781 A JP20297781 A JP 20297781A JP 20297781 A JP20297781 A JP 20297781A JP S58103526 A JPS58103526 A JP S58103526A
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- Japan
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- epoxy resin
- acid
- compound
- curing agent
- resin composition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエポキシ樹脂組成物に関し、更に詳しくは低温
域でも優れた硬化性を示すエポキシ樹脂組成物に関する
。
域でも優れた硬化性を示すエポキシ樹脂組成物に関する
。
従来、エポキシ１１鮨は、その優れた機械的、化学的、
電気的性質を生かして、広く練料、電気、土木、１Ｌ接
着分野に使用されている。
電気的性質を生かして、広く練料、電気、土木、１Ｌ接
着分野に使用されている。
これらの用途の中で途料、土木、ｍ１ｌＫ、接着尋、一
般に加熱することなく常温で用いられる場合、硬化剤と
してポリアミン系が用いられている。
般に加熱することなく常温で用いられる場合、硬化剤と
してポリアミン系が用いられている。
ポリアミンとしては脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミ
ン、ポリアミドポリアミンなどや、ξれらの変性物が用
いられているが、脂肪族ボリア【ンは毒性が高いこと、
ポリアミドアミンは化学的性質に劣る等欠点があり、優
れた耐食性が必要の場合には芳香族ポリアミンあるいは
、その変性物が用いられている。しかし芳香族ポリアミ
ン、又はその変性物は、低温域でのエポキシ樹脂との反
応性が低く、硬化促進剤としてフェノール性水酸基を有
する化合物やカルボン酸化合物を用いても満足できる硬
化性が得られないだけでなく、得られる樹脂組成物は増
粘し作業性が悪くなる等の欠点を有している。
ン、ポリアミドポリアミンなどや、ξれらの変性物が用
いられているが、脂肪族ボリア【ンは毒性が高いこと、
ポリアミドアミンは化学的性質に劣る等欠点があり、優
れた耐食性が必要の場合には芳香族ポリアミンあるいは
、その変性物が用いられている。しかし芳香族ポリアミ
ン、又はその変性物は、低温域でのエポキシ樹脂との反
応性が低く、硬化促進剤としてフェノール性水酸基を有
する化合物やカルボン酸化合物を用いても満足できる硬
化性が得られないだけでなく、得られる樹脂組成物は増
粘し作業性が悪くなる等の欠点を有している。
本発明者らは硬化剤として芳香族あるいは変性芳香族ポ
リアミンを用い墨場合の欠点を克服すべく鋭意検討を行
なった結果、硬化促進勤として、フェノール性水酸基を
１する化合物または／およびカルボン酸化合物魯ζ有機
スズ化合物を併用することにより、従来の欠点が克服で
きることを見出し、本発明を完成するに至った。
リアミンを用い墨場合の欠点を克服すべく鋭意検討を行
なった結果、硬化促進勤として、フェノール性水酸基を
１する化合物または／およびカルボン酸化合物魯ζ有機
スズ化合物を併用することにより、従来の欠点が克服で
きることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は
（１） エポキシ樹脂
（２） 硬化剤として変性されていてもよい芳香族ポ
リアミン、および （３） ｆｌＩ化促進剤として、 （１） フェノール性水酸基を有する化合物または／
およびカルボン酸化合物、および（−） 有機スズ化
合物 を含有してなるエポキシ樹脂組成物を、提供するもので
ある。
リアミン、および （３） ｆｌＩ化促進剤として、 （１） フェノール性水酸基を有する化合物または／
およびカルボン酸化合物、および（−） 有機スズ化
合物 を含有してなるエポキシ樹脂組成物を、提供するもので
ある。
本発明に用いられる主剤としてのエポキシ樹ＩＩ （１
）は１分子中に２餉以上エポキシ基を有するもので、例
えばビスフェノールＡ、カテコール、レゾルシン、ノボ
ラック類などの多価フェノールまたはポリエチレングリ
コールやネオペンチルグリコールなどの多価アルコール
とエピクロルヒドリンを反応させて得られるポリグリシ
ジルエーテルあるいはＰ−オキシ安息香酸、β−オキシ
ナフトエ酸の様なヒドロキシカルボン酸とエピクロルヒ
ドリンを反応させて得られるグリシジルエーテルエステ
ル、あるいはフタル酸、テレフタル酸のようなポリカル
ボン酸から得られるポリグリシジルエステル、さらには
ジアミノジフェニルメタンやｍ−アミノフェノールから
得られるグリシジルアミン化合物などが例示され、これ
らは単独であっても２種以上を併用してもよい。好まし
くは常温で液状のエポキシ樹脂が用いられる。
）は１分子中に２餉以上エポキシ基を有するもので、例
えばビスフェノールＡ、カテコール、レゾルシン、ノボ
ラック類などの多価フェノールまたはポリエチレングリ
コールやネオペンチルグリコールなどの多価アルコール
とエピクロルヒドリンを反応させて得られるポリグリシ
ジルエーテルあるいはＰ−オキシ安息香酸、β−オキシ
ナフトエ酸の様なヒドロキシカルボン酸とエピクロルヒ
ドリンを反応させて得られるグリシジルエーテルエステ
ル、あるいはフタル酸、テレフタル酸のようなポリカル
ボン酸から得られるポリグリシジルエステル、さらには
ジアミノジフェニルメタンやｍ−アミノフェノールから
得られるグリシジルアミン化合物などが例示され、これ
らは単独であっても２種以上を併用してもよい。好まし
くは常温で液状のエポキシ樹脂が用いられる。
本発明において、硬化剤（２）として用いられる芳香族
ポリアミンとはアミノ基が芳香核に結合している化合物
であり、例えばフェニレンジアミン、ジアミノジフェニ
ルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、アニリン等が
例示される。
ポリアミンとはアミノ基が芳香核に結合している化合物
であり、例えばフェニレンジアミン、ジアミノジフェニ
ルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、アニリン等が
例示される。
また、変性芳香族ポリアミンとは上記芳香族ポリアミン
化合物にモノエポキシ化合物、例えばフェニルグリシジ
ルエーテル、ブチルグリシジルエーテルなど、あるいは
前述のエポキシ５ｔｔｔやアクリル酸、アクリル樹８１
％を付加させたものである。
化合物にモノエポキシ化合物、例えばフェニルグリシジ
ルエーテル、ブチルグリシジルエーテルなど、あるいは
前述のエポキシ５ｔｔｔやアクリル酸、アクリル樹８１
％を付加させたものである。
硬化促進剤（３）として用いられるフェノール性水酸基
を有する化合物としては、フェノール、ル、アミノフェ
ノール、÷ジクロルフェノール、レゾルシノール、ハイ
ドロキノンやカテコール、あるいはフェノール、クレゾ
ール、レゾルシノールなどの初期縮合物、また−２．４
．６−）リス（ジメチルアミノメチル）フェノール等が
またカルボン酸化合物としては、安息香酸、メチル安息
香酸、アミノ安息香酸、クロル安息香酸、ジクロル安息
香酸、ヒドロキシ安息香酸、フタル酸、ギ酸、酢酸、酪
酸、プロピオン酸１、 クロル酢酸、ジクロル酢酸、チ
オグリコール酸などが例示壽れる。
を有する化合物としては、フェノール、ル、アミノフェ
ノール、÷ジクロルフェノール、レゾルシノール、ハイ
ドロキノンやカテコール、あるいはフェノール、クレゾ
ール、レゾルシノールなどの初期縮合物、また−２．４
．６−）リス（ジメチルアミノメチル）フェノール等が
またカルボン酸化合物としては、安息香酸、メチル安息
香酸、アミノ安息香酸、クロル安息香酸、ジクロル安息
香酸、ヒドロキシ安息香酸、フタル酸、ギ酸、酢酸、酪
酸、プロピオン酸１、 クロル酢酸、ジクロル酢酸、チ
オグリコール酸などが例示壽れる。
また、有機スズ化合物としては、奪名１巧輪オクチル酸
スズ、ジブチルチンオクトエート、ジブチルチンジアセ
テート、トリブチルチンクルライド、ジブチルチンビス
（オクチルメルカプト）アセテート、ビス（トリブチル
チン）マレート、トリフェニルチンアセテート、ビス（
トリフェニルチン）マレート、ビス（トリフェニルチン
）フマレート、ビス（トリフェニルチン）フタレート、
トリフェニルテンモノクロロアセテート、トリフェニル
チン７クリレートなどが例示される。
スズ、ジブチルチンオクトエート、ジブチルチンジアセ
テート、トリブチルチンクルライド、ジブチルチンビス
（オクチルメルカプト）アセテート、ビス（トリブチル
チン）マレート、トリフェニルチンアセテート、ビス（
トリフェニルチン）マレート、ビス（トリフェニルチン
）フマレート、ビス（トリフェニルチン）フタレート、
トリフェニルテンモノクロロアセテート、トリフェニル
チン７クリレートなどが例示される。
木登明暑ζおいて、硬化剤の配合量は、主剤であるエポ
キシ樹脂のエポキシ基１当量に対し、硬化剤中の活性水
素が０．８乃至８当量化なる量である。また硬化ψ道側
の配合量は、フェノール水酸基を有する化合物あるいは
／およびカル。
キシ樹脂のエポキシ基１当量に対し、硬化剤中の活性水
素が０．８乃至８当量化なる量である。また硬化ψ道側
の配合量は、フェノール水酸基を有する化合物あるいは
／およびカル。
ボン酸化合物（１）および有機スズ化合物、いずれも主
剤であるエポキシ樹脂１００重量部に対してＯｌｌ乃至
２０重量部である。
剤であるエポキシ樹脂１００重量部に対してＯｌｌ乃至
２０重量部である。
本発明による樹脂組成物は、硬化促進剤を主剤または硬
化剤あるいはその両方に予め埼−に混合し、使用時−ζ
主剤成分と硬化剤成分を混合することにより得られる。
化剤あるいはその両方に予め埼−に混合し、使用時−ζ
主剤成分と硬化剤成分を混合することにより得られる。
あるいは、使用時に主剤、硬化剤、硬化促進剤を１合す
ることにより得ることもできる。
ることにより得ることもできる。
さらに、必要醤ζ応じて顔料その他添加剤を混合して使
用することもできる。
用することもできる。
通常エポキシ樹脂を使用する場合、種々の物質を添加す
ることが多く本発明による組成物に対しても硬化性、物
性、貯蔵安定性に悪影譬を与えない範囲で添加剤、たと
えば可塑剤、溶剤、粘度調整剤、反応性希釈剤、充填剤
、着色剤、その他いろいろの目的をもつ改質剤などを配
合することは差支えない。
ることが多く本発明による組成物に対しても硬化性、物
性、貯蔵安定性に悪影譬を与えない範囲で添加剤、たと
えば可塑剤、溶剤、粘度調整剤、反応性希釈剤、充填剤
、着色剤、その他いろいろの目的をもつ改質剤などを配
合することは差支えない。
かくして得られた本発明による樹脂組成−は低温域でも
優れた硬化性を有し、電気的、物理的、化学的諸性能に
優れた特徴を有するエイキシ樹脂となり塗料、接着剤、
ライニング材、レジンそルタルなどの用途に極めて有効
に使用し得られるものであるっ 以下実施例により本発明を説明する。
優れた硬化性を有し、電気的、物理的、化学的諸性能に
優れた特徴を有するエイキシ樹脂となり塗料、接着剤、
ライニング材、レジンそルタルなどの用途に極めて有効
に使用し得られるものであるっ 以下実施例により本発明を説明する。
淘例中１部」は重量部を示す。
参考例−ｌ
ジアミノジフェニルメタン２００Ｆとメタフヱニレンジ
アミン４００Ｆを１００℃〜１２０℃で１時間加熱攪拌
して共−混合物を得た。これを硬化剤Ａとする。
アミン４００Ｆを１００℃〜１２０℃で１時間加熱攪拌
して共−混合物を得た。これを硬化剤Ａとする。
参考例−２
攪拌機、還流冷却器、温度針を付した１／四つロフラス
コに、ジアミノジフェニルメタ：／２００ Ｐ１９−ｎ
−フ％ルア＊ レ−） １９１＄ｔを入れ、９Ｇ−１０
０℃に昇温後、ａ−ブチルグリシジルエーテルを８７Ｆ
滴下し、約１時開攪拌し得たものを硬化剤Ｂとする。
コに、ジアミノジフェニルメタ：／２００ Ｐ１９−ｎ
−フ％ルア＊ レ−） １９１＄ｔを入れ、９Ｇ−１０
０℃に昇温後、ａ−ブチルグリシジルエーテルを８７Ｆ
滴下し、約１時開攪拌し得たものを硬化剤Ｂとする。
実施例（
スミエポキシＥＬム一１２８（住衷化学社品、ビスフェ
ノールム戯エポキシ樹脂、エポキシ尚量１９０ Ｐ／６
（１） １００、部に参考例−１で得られた硬化剤人１
９部、安息香酸１０部、オクチル酸第１スズ２部、酸化
チタン６０部、ジオクチルフタレート３０部を均一に攪
拌混合したものについて、ゲルタイムおよび脱脂した８
５ＸＬｅ国、５ Ｘ ０．８ ｆｆｉのガラス板に塗布
した塗膜の硬化性をドラインブレコーダーで測定し、そ
の結果を表１に示した。
ノールム戯エポキシ樹脂、エポキシ尚量１９０ Ｐ／６
（１） １００、部に参考例−１で得られた硬化剤人１
９部、安息香酸１０部、オクチル酸第１スズ２部、酸化
チタン６０部、ジオクチルフタレート３０部を均一に攪
拌混合したものについて、ゲルタイムおよび脱脂した８
５ＸＬｅ国、５ Ｘ ０．８ ｆｆｉのガラス板に塗布
した塗膜の硬化性をドラインブレコーダーで測定し、そ
の結果を表１に示した。
比較例１
実施例１の組成物の成分中安息香酸を除も）たものにつ
いて実施例１と同様にゲルタイムと塗膜の硬化性を測定
し、表１に示した。
いて実施例１と同様にゲルタイムと塗膜の硬化性を測定
し、表１に示した。
比較例２
実施例１の組成物の成分中オクチル酸第−スズを除いた
ものについて実施例１と同様にゲルタイムと塗膜の硬化
性を測定し、表１に示した。
ものについて実施例１と同様にゲルタイムと塗膜の硬化
性を測定し、表１に示した。
比較例８
実施例１の組成物の成分中安息香酸とオクチル酸スズを
、除いたものについて実施例１と同様ｉこゲルタイムと
塗膜の硬化性を測定し、Ｉｌｌに示した。
、除いたものについて実施例１と同様ｉこゲルタイムと
塗膜の硬化性を測定し、Ｉｌｌに示した。
表 １
実施例２
スミエポキシＥＬム−１ｓ！ａ １００部に参考例２
で得られた硬化剤ＢＩ３蔀、鉦ドロキシ安息香酸６部、
オクチル酸１１１スズ２１１゜ジブチルフタレー）２０
部を均一に攪拌混合したものについて、ＪＩ８に６８３
０（１９７りの接着剤の引張りせん断接着強さの試験方
法に準じて、接着剤としての性能およびゲルタイムを測
定し、その結果を１！２に示した。
で得られた硬化剤ＢＩ３蔀、鉦ドロキシ安息香酸６部、
オクチル酸１１１スズ２１１゜ジブチルフタレー）２０
部を均一に攪拌混合したものについて、ＪＩ８に６８３
０（１９７りの接着剤の引張りせん断接着強さの試験方
法に準じて、接着剤としての性能およびゲルタイムを測
定し、その結果を１！２に示した。
実施例８
実施例２の組成物の成分中オクチル酸第−スズの代わり
に（ア）ジブチルチンシア竜テ−）、（イ）トリフェニ
ルチンアセテート、（つ）ビス（トリフェニルチン）マ
レート、（ヱ）トリフェニルチンモノクロロアセテート
を用いたものについて実施例２と同様に接着剤としての
性能およびゲルタイムを測定し、その結果を表２に示し
た。
に（ア）ジブチルチンシア竜テ−）、（イ）トリフェニ
ルチンアセテート、（つ）ビス（トリフェニルチン）マ
レート、（ヱ）トリフェニルチンモノクロロアセテート
を用いたものについて実施例２と同様に接着剤としての
性能およびゲルタイムを測定し、その結果を表２に示し
た。
比較例４
実施例２の組成物の成分中オクチル酸第−スズを除いた
ものについて実施例２と同様に接着剤としての性能とゲ
ルタイムを測定し、その結果を表２に示した。
ものについて実施例２と同様に接着剤としての性能とゲ
ルタイムを測定し、その結果を表２に示した。
実施例４
スミエポキシＥＬム−１１６（住友化学社品、ビスフェ
ノールム飄エポキシ樹脂、エポキシ１に量１９０４／ｅ
（１）１００部に参考例−２で得らｔこ硬化剤８８６部
、ヒドロキシ安息香酸６部、オクチル１Ｍ！１１１１ス
ズ８部、ジオクチルフタレート８０部を均一に攪拌混合
して得られる組成物に骨材として硼砂（８号／４号／６
号＝ ８／８／４の重量比で混合したもの）を１１００
部配合し均一に混線後、ＪＩ８−１−５２０１に準じて
圧縮強さを測定し、その結果を表８に示した。
ノールム飄エポキシ樹脂、エポキシ１に量１９０４／ｅ
（１）１００部に参考例−２で得らｔこ硬化剤８８６部
、ヒドロキシ安息香酸６部、オクチル１Ｍ！１１１１ス
ズ８部、ジオクチルフタレート８０部を均一に攪拌混合
して得られる組成物に骨材として硼砂（８号／４号／６
号＝ ８／８／４の重量比で混合したもの）を１１００
部配合し均一に混線後、ＪＩ８−１−５２０１に準じて
圧縮強さを測定し、その結果を表８に示した。
比較例６
実施例４の組成物の成分中オクチル酸第−スズを除いた
ものについて実施例４と同様に圧縮強さを測定し、その
結果を表８に示した。
ものについて実施例４と同様に圧縮強さを測定し、その
結果を表８に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） エポキシ樹脂 （２） 硬化剤として変性されていてもよい芳香族ポ
リアミン、および （３）硬化促進剤として （１） フェノール性水酸基を有する化合物または／
およびカルボン酸化合物、および （Ｍ） 有機スズ化合物 を含有してなるエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20297781A JPS58103526A (ja) | 1981-12-15 | 1981-12-15 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20297781A JPS58103526A (ja) | 1981-12-15 | 1981-12-15 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58103526A true JPS58103526A (ja) | 1983-06-20 |
Family
ID=16466278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20297781A Pending JPS58103526A (ja) | 1981-12-15 | 1981-12-15 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58103526A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6377981A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-08 | ヴィアノヴァ クンストハルツ アクチェンゲルシャフト | カチオン形塗料バインダーの触媒硬化法 |
| EP1452554A1 (en) * | 2003-02-13 | 2004-09-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Low-temperature curable epoxy resin curing agent and epoxy resin composition |
| US8986799B2 (en) | 2011-03-07 | 2015-03-24 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Cargo tank coating |
| WO2021039630A1 (ja) * | 2019-08-27 | 2021-03-04 | デンカ株式会社 | 絶縁性樹脂組成物、絶縁性樹脂硬化体、積層体及び回路基板 |
| WO2022050415A1 (ja) * | 2020-09-07 | 2022-03-10 | デンカ株式会社 | 絶縁性樹脂組成物、絶縁性樹脂硬化体、積層体及び回路基板 |
-
1981
- 1981-12-15 JP JP20297781A patent/JPS58103526A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6377981A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-08 | ヴィアノヴァ クンストハルツ アクチェンゲルシャフト | カチオン形塗料バインダーの触媒硬化法 |
| EP1452554A1 (en) * | 2003-02-13 | 2004-09-01 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Low-temperature curable epoxy resin curing agent and epoxy resin composition |
| US7396902B2 (en) | 2003-02-13 | 2008-07-08 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Epoxy resin curing agent of aliphatic diamine/styrene addition product |
| US7414097B2 (en) | 2003-02-13 | 2008-08-19 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Curing epoxy resin with aliphatic diamine-styrene product and carboxyl- and hydroxyl-containing accelerator |
| US8986799B2 (en) | 2011-03-07 | 2015-03-24 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Cargo tank coating |
| WO2021039630A1 (ja) * | 2019-08-27 | 2021-03-04 | デンカ株式会社 | 絶縁性樹脂組成物、絶縁性樹脂硬化体、積層体及び回路基板 |
| CN113710747A (zh) * | 2019-08-27 | 2021-11-26 | 电化株式会社 | 绝缘性树脂组合物、绝缘性树脂固化体、层叠体及电路基板 |
| CN113710747B (zh) * | 2019-08-27 | 2024-04-16 | 电化株式会社 | 绝缘性树脂组合物、绝缘性树脂固化体、层叠体及电路基板 |
| WO2022050415A1 (ja) * | 2020-09-07 | 2022-03-10 | デンカ株式会社 | 絶縁性樹脂組成物、絶縁性樹脂硬化体、積層体及び回路基板 |
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