JPS58103383A - 新タンニン - Google Patents
新タンニンInfo
- Publication number
- JPS58103383A JPS58103383A JP20066981A JP20066981A JPS58103383A JP S58103383 A JPS58103383 A JP S58103383A JP 20066981 A JP20066981 A JP 20066981A JP 20066981 A JP20066981 A JP 20066981A JP S58103383 A JPS58103383 A JP S58103383A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- galloyl
- acetone
- glu
- hhdp
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１ｉＩＩ１品として有用な新タンニン及びその
製造法に関する。
製造法に関する。
タンニンは広く植物界に分布し、収れん作用のあること
が古くから知られ、＊れん薬として、また皮を革に変化
させるなめし剤として多く用いられてきた。タンニンは
分子量６００〜２０（１・はどの植物の微量成分で複雑
な構造を有しており。
が古くから知られ、＊れん薬として、また皮を革に変化
させるなめし剤として多く用いられてきた。タンニンは
分子量６００〜２０（１・はどの植物の微量成分で複雑
な構造を有しており。
単離精剃のｍｌｌ＆さとあいまって研究が遅れていた。
一方、従来より、うらじろがし等の植物が、ｓａｉ書作
用等に基づく有用な医薬的効果を有することが知られて
いた。
用等に基づく有用な医薬的効果を有することが知られて
いた。
本発明者らは、これらの植物の薬効成分を検索する目的
で新規タンニンを単離板書して薬塩効釆をしらべた結果
、幸運にも新規なるタンニンに酵素阻害作用のあること
を見出し本発明を完成した。本発明に係る化合物は１体
中ｆ／１１票蛋白と結合することによってその活性を低
下させる作用を有している。
で新規タンニンを単離板書して薬塩効釆をしらべた結果
、幸運にも新規なるタンニンに酵素阻害作用のあること
を見出し本発明を完成した。本発明に係る化合物は１体
中ｆ／１１票蛋白と結合することによってその活性を低
下させる作用を有している。
本発明に係る化合物は１代謝調節剤として有用である０
本発明に係る化合物は、いずれも文献未載の新規化合物
である。
本発明に係る化合物は、いずれも文献未載の新規化合物
である。
本発明に係る化合物は、ウラジロガシ、びんろうじ、地
楡等の植物から、アセトンによる抽出、酢酸エチル：水
の分配。
楡等の植物から、アセトンによる抽出、酢酸エチル：水
の分配。
あるいはカラムクロマト等の全知の方法により容易に得
ることができる。これらの方法を総括して示せば９例え
ば次のようである。
ることができる。これらの方法を総括して示せば９例え
ば次のようである。
原料植物
水溶液
以下実施例を掲げて＃鋼に説明する。
実施例１
ウラジロガシ皮６３ｍを水性アセトン５１で抽出し、水
溶液を酢酸エチル！ｌで分液を１０ｆｍ繰り返した。＃
Ｆ酸エチル層をあつめｓ ８ｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０
でカラムクロマト分離を繰り返して精製したところ、以
下のＧａ１ｌｏｙｌ ｍａｌｉｄｒｏａｉｄｓ類を得た
。
溶液を酢酸エチル！ｌで分液を１０ｆｍ繰り返した。＃
Ｆ酸エチル層をあつめｓ ８ｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０
でカラムクロマト分離を繰り返して精製したところ、以
下のＧａ１ｌｏｙｌ ｍａｌｉｄｒｏａｉｄｓ類を得た
。
■４： ６’−Ｇａｌｌｏｙｌ ５ａ１ｉｄｒｏｓｉｄ
ｅ無色無定形粉末（収率０００１％）〔α］、＋ ２０
．９” （ａｅ＠ｔｏｎｅ＋ ｃ＝０．３１）ＰＭＲ（
ａｅ＠ｔＱｔｖａ−ｄ６）ｐｐｍ ： ２．８０（２Ｈ
，ｔ、 Ｊｍ７１１ｚ、 −Ｑｌ、−ｅ）、 ３．３９
ｕｓ−” ）ｓ ７．０４（２Ｌ ’ｓ Ｊ−８Ｈ”ｔ
ｃｚ＊ Ｃｂ−ＨＬ ７．１４．７−１６（ｅａｃｈ
２ｆｉ、 ｊｉ、 ｇａｌｌ、 ｋｌ ）。
ｅ無色無定形粉末（収率０００１％）〔α］、＋ ２０
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，ｔ、 Ｊｍ７１１ｚ、 −Ｑｌ、−ｅ）、 ３．３９
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■Ｅ ４’、 ＠’−Ｇａ１ｌｏｙｌ ｓａ１１ｄｒｏ
ｍｉｄｅ無色無定！＃粉末（収率０．００５％）〔“）
Ｄ−２０３＠（ａｅｍｔｔｓａ＊、 ｃ＝１０３）ＰＭ
Ｒ（ａｃａｔｏｎａ−ｄ６ ）ｐｐｍ ｓ ２．８
３（２Ｈ，ｔ、Ｊｓ７Ｈｚ、−０１２一台 ）、 ３
．６７（ＬＨ，ｔ、 Ｊｍ８Ｈｚ、 ｇｌｕ、 Ｃ２−
Ｈ）、 ３．６４．４．２０（ｇｌｕ、 Ｃ３−ＩＩ。
ｍｉｄｅ無色無定！＃粉末（収率０．００５％）〔“）
Ｄ−２０３＠（ａｅｍｔｔｓａ＊、 ｃ＝１０３）ＰＭ
Ｒ（ａｃａｔｏｎａ−ｄ６ ）ｐｐｍ ｓ ２．８
３（２Ｈ，ｔ、Ｊｓ７Ｈｚ、−０１２一台 ）、 ３
．６７（ＬＨ，ｔ、 Ｊｍ８Ｈｚ、 ｇｌｕ、 Ｃ２−
Ｈ）、 ３．６４．４．２０（ｇｌｕ、 Ｃ３−ＩＩ。
−ｏ−Ｃｔ１２− ）ｅ ４．２６（ＩＨｅ ｄ
ｔ Ｊ−１２Ｈｚ、ｇＮｕ、Ｃ６−Ｈ）ｓ ４．４
８（Ｅ＊ ４４Ｊｍ１２． ｍｓ、ｇｌｕ、Ｃ６−
ｕ ）、４．６９（ＩＨ，ｄ、Ｊｍ８１１ｚ、 ａ
ｎｅｗ、１１ ）ｔ ５．３６（ＮＭｅ ｔｐ Ｊ
−９１１ｇ、 Ｂｌｕ、Ｃ４−Ｈ）ｅ ５．５２（１１
１１ｔｔ Ｊ−９Ｈｚ、 ｊｌｕ−Ｃ３−Ｈ） Ｃ６，
７２（２１１，ｄ、 Ｊ４ｚ、 Ｃ３，Ｃ５−１１）、
７．０７（２Ｈ，ｄ、 Ｊｍａｌ（ｚ、 ｃｌ−。
ｔ Ｊ−１２Ｈｚ、ｇＮｕ、Ｃ６−Ｈ）ｓ ４．４
８（Ｅ＊ ４４Ｊｍ１２． ｍｓ、ｇｌｕ、Ｃ６−
ｕ ）、４．６９（ＩＨ，ｄ、Ｊｍ８１１ｚ、 ａ
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−９１１ｇ、 Ｂｌｕ、Ｃ４−Ｈ）ｅ ５．５２（１１
１１ｔｔ Ｊ−９Ｈｚ、 ｊｌｕ−Ｃ３−Ｈ） Ｃ６，
７２（２１１，ｄ、 Ｊ４ｚ、 Ｃ３，Ｃ５−１１）、
７．０７（２Ｈ，ｄ、 Ｊｍａｌ（ｚ、 ｃｌ−。
Ｃ６−ｊｉ ）、 ７．０２．７．０４．７．１８（ｅ
ａｃｈ ２Ｈ，ｍ、 ｇａｌｌ、 Ｈ）。
ａｃｈ ２Ｈ，ｍ、 ｇａｌｌ、 Ｈ）。
ＣＭＲ（ａｃａｔｏｎａ−ｄ６◆り２Ｑ ）ｐｐｍ ＋
３６．０（−ＯＨ２−・）＊ ’３．３（ｇＮｕ−Ｃ
ｂ ） −６９，９（ｇｌｕ−Ｃｔ、 ）−７１，７（
→−ＣＨ２−）ｔ ７２．８（ｇｌｕ、 Ｃ３）ｓ ７
３．１（Ｉｇｌｕ。
３６．０（−ＯＨ２−・）＊ ’３．３（ｇＮｕ−Ｃ
ｂ ） −６９，９（ｇｌｕ−Ｃｔ、 ）−７１，７（
→−ＣＨ２−）ｔ ７２．８（ｇｌｕ、 Ｃ３）ｓ ７
３．１（Ｉｇｌｕ。
Ｃ２）ｅ ７５．５（ｇｌｕ、 Ｃ３）、 １０３．９
（ｇｌｕ、 Ｃ１）、 １０９．８（ｇａｌｌ、 Ｃ２
＃ｃ６Ｘ３ ） −１２０−５−１２１−２，１２１−
３（ｇａｌｌ、 ＣＩ ）ｓ １２９−８（Ｃｆ ）−
１３０，４（ｇａｌｌ、 Ｃ２，Ｃ６ｘ３ ）ｓ １３
８．５（１ａ１１． Ｃ４ｘ２ ）、 １３８．７（ｇ
ａｌｌ、 Ｃ４）Ｃ１４５−５（ｇａｌｌ、 Ｃ３−Ｃ
５ｘ３ ）ｅ １５６．２（Ｃ４）、１６５−５−１６
５−９（−Ｃ■−ｘ３）。
（ｇｌｕ、 Ｃ１）、 １０９．８（ｇａｌｌ、 Ｃ２
＃ｃ６Ｘ３ ） −１２０−５−１２１−２，１２１−
３（ｇａｌｌ、 ＣＩ ）ｓ １２９−８（Ｃｆ ）−
１３０，４（ｇａｌｌ、 Ｃ２，Ｃ６ｘ３ ）ｓ １３
８．５（１ａ１１． Ｃ４ｘ２ ）、 １３８．７（ｇ
ａｌｌ、 Ｃ４）Ｃ１４５−５（ｇａｌｌ、 Ｃ３−Ｃ
５ｘ３ ）ｅ １５６．２（Ｃ４）、１６５−５−１６
５−９（−Ｃ■−ｘ３）。
実施例２
ウラジロガシ皮６．３＃より、＊施例１と概同様の方法
により。
により。
以下の物質を得た。
１ （１？）−ｇａｌｌｏｙｌ ｐ＠ｄｕｎｃａ１ｍｇ
ｉｎ （収率ｏ、ｏｏｓ％）無色無定形粉末〔αＩＤ＋
３５．２°（ａｃｅｔｏｎｏ、 ｃ＝１０１１）ａ。
ｉｎ （収率ｏ、ｏｏｓ％）無色無定形粉末〔αＩＤ＋
３５．２°（ａｃｅｔｏｎｏ、 ｃ＝１０１１）ａ。
ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）ｐｐｍ ＋ ３．８７
（Ｉｌｌ、 ｂｒ、 ４．Ｊ−１４Ｈｚ、 ｇｌｕ、
Ｃ６−Ｈ）Ｃ４，４８（ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ−８，６Ｈ
ｚ、 ｇｌｕ、 Ｃ，−Ｈ）、 ５．１３（ＬＨ
，ｔ、 Ｊ−９８！。
（Ｉｌｌ、 ｂｒ、 ４．Ｊ−１４Ｈｚ、 ｇｌｕ、
Ｃ６−Ｈ）Ｃ４，４８（ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ−８，６Ｈ
ｚ、 ｇｌｕ、 Ｃ，−Ｈ）、 ５．１３（ＬＨ
，ｔ、 Ｊ−９８！。
ｇｌｕ、 Ｃ４−Ｈ）ｅ ５．１３（ＩＨ，ｔ、
Ｊｗ８Ｈｚ、 ｇｌｕ、 Ｃ２−Ｈ）ｓ ５．
４７（１１１，ｔ。
Ｊｗ８Ｈｚ、 ｇｌｕ、 Ｃ２−Ｈ）ｓ ５．
４７（１１１，ｔ。
Ｊ−８ＩＩｘ、 ｇｌｕ、 Ｃ３−１１）、 ５．１２
−５．５２（ｇｌｕ、 Ｃ６−Ｈ）、 ６．２２（１１
，ｄ。
−５．５２（ｇｌｕ、 Ｃ６−Ｈ）、 ６．２２（１１
，ｄ。
Ｊ＋＋８Ｈｚ、ｇｏａｍ、）ｉ ）、６．３８．６ｓ
４７，６．５５，６．６８（＠ａｃｌｔ １Ｂ、ｓ、
１１ＨＤＰ。
４７，６．５５，６．６８（＠ａｃｌｔ １Ｂ、ｓ、
１１ＨＤＰ。
Ｈ）ｔ ７．１Ｂ（２Ｈ，ｓ、 ｇｅｌ、 Ｈ）。
（ｇｌｕ、 Ｃｘ ）＊ １０６−８−１０１−Ｑ−１
０７，９（皿ＤＩ’、Ｃ５ｓ Ｃｓ＋ ） ＊ １１０
ｌ１０−０（、Ｃ２，Ｃ６）ｅ １１４．１．１１４．
７． ｌＬ５．５．１１５．８（皿ＤＰ’、 Ｃ，、Ｃ
ｘｌ ）＃１１９．１（ｇａｌ、 Ｃ４）ｅ １２５．
２．１２５．４．１２５．７（ＩＩＤＰ、 Ｃ６，Ｃ６
，）Ｃ１３５，９，１３６，２（ｆｉＤＰ、 Ｃ３，Ｃ
３１）、 １３９．７（ｇｍｌ、 Ｃ４）、 １４４．
１．１４４．ａ。
０７，９（皿ＤＩ’、Ｃ５ｓ Ｃｓ＋ ） ＊ １１０
ｌ１０−０（、Ｃ２，Ｃ６）ｅ １１４．１．１１４．
７． ｌＬ５．５．１１５．８（皿ＤＰ’、 Ｃ，、Ｃ
ｘｌ ）＃１１９．１（ｇａｌ、 Ｃ４）ｅ １２５．
２．１２５．４．１２５．７（ＩＩＤＰ、 Ｃ６，Ｃ６
，）Ｃ１３５，９，１３６，２（ｆｉＤＰ、 Ｃ３，Ｃ
３１）、 １３９．７（ｇｍｌ、 Ｃ４）、 １４４．
１．１４４．ａ。
１４４．９．１４５．８（ｔｌＭＤＰ、 Ｃ２，Ｃ２，
、Ｃ４，Ｃ４，、１１ａ１． Ｃ３，Ｃ５）、 １６４
．９゜１６７．７．１６８．０．１６８．４．１６９．
１（−ＣＯＯ−）。
、Ｃ４，Ｃ４，、１１ａ１． Ｃ３，Ｃ５）、 １６４
．９゜１６７．７．１６８．０．１６８．４．１６９．
１（−ＣＯＯ−）。
実施例３
ウラジロガシ亀３＃より、実施例！と概Ｍ橡の方法によ
り。
り。
以下の物質を得た。
８ｔ＠ｎｏｐｈｙｌｌｉｍ Ｈ−１黄色結晶（ピリジン
−水）（収率０．０１１１＊）ｗｍｐ ＞ １０（１＠
（ｇ）Ｄ−７１８°（ｐｙｒｉｄ１ｎ＠、 ｅ ＝０．
Ｉ Ｓ ）Ａｆｌａｌ、Ｃａ１ｃｄ−ｆｏｒ Ｃ３Ｉ
Ｍ１８０１２＠Ｘ／２ Ｈ２ＯＢ Ｃｆ ５３−７６
ｌＨｅ ４−０８；Ｆｏｗｄ ： Ｃ，５３，３９，Ｉ
Ｉ、 ４．１２ＰＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ ）ｐｐｍ＝ ４
．０４．４．０９（＠ａｃｈ ３１． ｓ、 −００１
３！２ ）ｓ ３．３０−４°１２（５Ｈ，ｖｎ、 ａ
ｒａｂ、 Ｈ）ｓ ５．６６（１１，ｂｒ、 ｓ、 ｍ
ｏｗ、 １１ ）ｓ ７．３６゜７．６４（ｅａｃｈ
ＩＨ，＊、ａｌｌａｇｉｃ ａｃｉｄ−Ｈ）ＣＭＲ（Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）ｐｐｍ ＋ ６０．６．６ＬＬ（Ｑ＃
−００１３Ｘ２ ）＊ ６０．８（ｔｅ ａｔａｂ。
−水）（収率０．０１１１＊）ｗｍｐ ＞ １０（１＠
（ｇ）Ｄ−７１８°（ｐｙｒｉｄ１ｎ＠、 ｅ ＝０．
Ｉ Ｓ ）Ａｆｌａｌ、Ｃａ１ｃｄ−ｆｏｒ Ｃ３Ｉ
Ｍ１８０１２＠Ｘ／２ Ｈ２ＯＢ Ｃｆ ５３−７６
ｌＨｅ ４−０８；Ｆｏｗｄ ： Ｃ，５３，３９，Ｉ
Ｉ、 ４．１２ＰＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ ）ｐｐｍ＝ ４
．０４．４．０９（＠ａｃｈ ３１． ｓ、 −００１
３！２ ）ｓ ３．３０−４°１２（５Ｈ，ｖｎ、 ａ
ｒａｂ、 Ｈ）ｓ ５．６６（１１，ｂｒ、 ｓ、 ｍ
ｏｗ、 １１ ）ｓ ７．３６゜７．６４（ｅａｃｈ
ＩＨ，＊、ａｌｌａｇｉｃ ａｃｉｄ−Ｈ）ＣＭＲ（Ｄ
ＭＳＯ−ｄ６）ｐｐｍ ＋ ６０．６．６ＬＬ（Ｑ＃
−００１３Ｘ２ ）＊ ６０．８（ｔｅ ａｔａｂ。
Ｃ５）、 ７６．３（ｄ、 ａｒａｂ、 Ｃ３）、８１
．９（ｄ、 ａｒａｂ、 Ｃ： ）、 ８５．８（（１
，ｇｒａｂ。
．９（ｄ、 ａｒａｂ、 Ｃ： ）、 ８５．８（（１
，ｇｒａｂ。
Ｃ４）、 １０７．２（ｄ、 ｇｒａｂ、 （４）、
１１Ｇ、２．１１０．９．１１３．０（＠、 ｊｌｌａ
ｇｉｃａｄｄ ｃｌ、 ｃｌ、、 Ｃ６＋ Ｃ６； ）
ｓ １１１．１． ｕｔ、７（ｄ、 ａｕａｇｔｃ ｍ
ｅｉｄ Ｃｓｅ実施例４ びんろうじ１．２＃を＄０９６の水性アセトンＩＩ！で
抽出し、アセトンを留去後、水溶液を酢酸エチル１１！
で１０回分液し、その水層をあつめてＳ＠ｐｈａｄ＠ｘ
ＬＨ−２０カラムクロマト等を用し１て分離精製し、
以下の物質を得た。
１１Ｇ、２．１１０．９．１１３．０（＠、 ｊｌｌａ
ｇｉｃａｄｄ ｃｌ、 ｃｌ、、 Ｃ６＋ Ｃ６； ）
ｓ １１１．１． ｕｔ、７（ｄ、 ａｕａｇｔｃ ｍ
ｅｉｄ Ｃｓｅ実施例４ びんろうじ１．２＃を＄０９６の水性アセトンＩＩ！で
抽出し、アセトンを留去後、水溶液を酢酸エチル１１！
で１０回分液し、その水層をあつめてＳ＠ｐｈａｄ＠ｘ
ＬＨ−２０カラムクロマト等を用し１て分離精製し、
以下の物質を得た。
Ｐｒｅｅｙａｍｉｄｉｎ Ｃ−４黄かつ色無定形粉末（
収率０．００２５１４）〔α〕。−打４°（ａｃｅｔｏ
ｎ＠、 ｃ＝ｏ、５）ＰＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｇ／Ｐｙｒ
ｉｄｉｎ−ｄ５） １３０＠Ｃｐｐｍ： ２．７５ ％
１３．２０ （２Ｈ，ｔｎ。
収率０．００２５１４）〔α〕。−打４°（ａｃｅｔｏ
ｎ＠、 ｃ＝ｏ、５）ＰＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｇ／Ｐｙｒ
ｉｄｉｎ−ｄ５） １３０＠Ｃｐｐｍ： ２．７５ ％
１３．２０ （２Ｈ，ｔｎ。
Ｃ４−Ｈ）、 ４．０３ （ＩＨ，ｂｒ＋＠、 Ｃ３”
−１１）、 ４．０３〜４．２２ （ＩＨ，ｍ、 ｃ３
−ｕ）Ｃ４，２８（ＩＨ，ｄ、 Ｊ−５Ｈｚ、 Ｃ
４，−Ｈ）、 ４．６２ （１１，ｔ、 Ｊ−５
１１ｔ、 Ｃ３’、−Ｈ）。
−１１）、 ４．０３〜４．２２ （ＩＨ，ｍ、 ｃ３
−ｕ）Ｃ４，２８（ＩＨ，ｄ、 Ｊ−５Ｈｚ、 Ｃ
４，−Ｈ）、 ４．６２ （１１，ｔ、 Ｊ−５
１１ｔ、 Ｃ３’、−Ｈ）。
４．６８ （１１ｉ、 ｄ、 Ｊ−５Ｈｚ、 Ｃ″１ｌ
ｔ−呻１４．８０ （ｌ）ｌ ＊ ｂｒ 、ａ 、 Ｃ
４＋＋−Ｈ） Ｃ４，８２（Ｍｌ、 ｄ、 ＞５Ｈｚ、
Ｃ２−Ｈ）、 ５．４０ （１１１，ｂｒ、 ｍ、
Ｃ，１−Ｈ）。
ｔ−呻１４．８０ （ｌ）ｌ ＊ ｂｒ 、ａ 、 Ｃ
４＋＋−Ｈ） Ｃ４，８２（Ｍｌ、 ｄ、 ＞５Ｈｚ、
Ｃ２−Ｈ）、 ５．４０ （１１１，ｂｒ、 ｍ、
Ｃ，１−Ｈ）。
５．８６〜６．２４ （４Ｈｉｎ ｔｏｔａｌ、 ６．
６’、 ６”、 ８”）実施例Ｓ 地楡３．Ｏ＃から実施例１と概岡橡の方決により、以下
の物質を得た。
６’、 ６”、 ８”）実施例Ｓ 地楡３．Ｏ＃から実施例１と概岡橡の方決により、以下
の物質を得た。
８＊ｍｇｕｉｓｏｒｋ＋ｔｃ ａｅｌｄ ｄｉｌａｅｔ
ｏｍ＊無色験末（ＩＩＩＬ率（１０２％）ｍｐ ＞３０
０°”２１”１ＯＯ１３”２０ＩＩＬｖＫＢｒａｍ−”
： ３４００ （Ｃ１ｌ）、 １７２０ （−Ｃｏ（＋
ｓ）、 １６１Ｊ １４４０．１３３０．１７００ （
−Ｃｏｏｌ）ＰＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）ｐｐｍｉ ６
．５０ （１１，ｄ、 Ｊ−２Ｈｚ）、 ７．１
２ （１１１，ｌ、 Ｊ−２Ｈｚ）。
ｏｍ＊無色験末（ＩＩＩＬ率（１０２％）ｍｐ ＞３０
０°”２１”１ＯＯ１３”２０ＩＩＬｖＫＢｒａｍ−”
： ３４００ （Ｃ１ｌ）、 １７２０ （−Ｃｏ（＋
ｓ）、 １６１Ｊ １４４０．１３３０．１７００ （
−Ｃｏｏｌ）ＰＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）ｐｐｍｉ ６
．５０ （１１，ｄ、 Ｊ−２Ｈｚ）、 ７．１
２ （１１１，ｌ、 Ｊ−２Ｈｚ）。
７．５０ （ＬＨ，虐、Ｃ３−Ｈ）
ｏａ （Ｄ［ｏ−ｄ６）ｐｐｍｉ １０１．４．１０５
．５ （Ｃ２，、，６，、）、 １０８．０’ （Ｃ３
）＊ １０９．９ｓ １ｌｆ）−７＊１１１−４ 、
’１１１−６ ｅ ＣＣ１，１１，２，２＋ ）＃ １
１９゜５ （Ｃ，１１）、 １３３．７ （Ｃ５つ、
１３６．２ （Ｃ５）。
．５ （Ｃ２，、，６，、）、 １０８．０’ （Ｃ３
）＊ １０９．９ｓ １ｌｆ）−７＊１１１−４ 、
’１１１−６ ｅ ＣＣ１，１１，２，２＋ ）＃ １
１９゜５ （Ｃ，１１）、 １３３．７ （Ｃ５つ、
１３６．２ （Ｃ５）。
１３Ｂ、６．１３８．９ （Ｃ４１，６＋ｑ、 １３ｔ
、ｊ （Ｃ６）、 １４０．６．１４１１０ （Ｃ３；
、４．、）。
、ｊ （Ｃ６）、 １４０．６．１４１１０ （Ｃ３；
、４．、）。
１４５．３．１４６．１．１４７．７． （Ｃ，３，、
、、＋）、 １５５．６ （Ｃ，＆）、 １５８．５
（Ｃ，）。
、、＋）、 １５５．６ （Ｃ，＆）、 １５８．５
（Ｃ，）。
１６６．６ （Ｃ７，、）
実施例６
地楡１．６＃から実施例１き概同様の方法により、以下
の物質を得た。
の物質を得た。
■１．３−ｄｉｇａｌｌｏｙｌ−４，・−ｈ＠ｘａｈｙ
ｄｒ＠ｘｙｄ１ｐｋ＠ｎｏｙｌ ｇｌｕｃｏｓｅ黄かつ
色無定形験末（収率０．０Ｏ０７％） 〔α躍＋１４＋Ｄ”（ｅ＝ｏ、＠ａｃ＠ｔｏｎｅ）ＰＭ
Ｒ（ａｃ４！””−ｄ６）ｐｐＩ１１＝３−８１ （比
、ｂｒ、ｄ、 Ｊ榔１ｋ Ｈｚ、 Ｃ６−ｎ） Ｉ ｉ
、９＊ （ｍ、 ｔ。
ｄｒ＠ｘｙｄ１ｐｋ＠ｎｏｙｌ ｇｌｕｃｏｓｅ黄かつ
色無定形験末（収率０．０Ｏ０７％） 〔α躍＋１４＋Ｄ”（ｅ＝ｏ、＠ａｃ＠ｔｏｎｅ）ＰＭ
Ｒ（ａｃ４！””−ｄ６）ｐｐＩ１１＝３−８１ （比
、ｂｒ、ｄ、 Ｊ榔１ｋ Ｈｚ、 Ｃ６−ｎ） Ｉ ｉ
、９＊ （ｍ、 ｔ。
Ｊ−８Ｈｚ、、 Ｃ２−）１）、 ４．３４ （ＬＨ，
ｔａ、 Ｃ３−Ｈ）、 ５．０６ （’ＤＩ、 ｔ、
Ｊ−９１ｆ、 Ｃ４−Ｈ）。
ｔａ、 Ｃ３−Ｈ）、 ５．０６ （’ＤＩ、 ｔ、
Ｊ−９１ｆ、 Ｃ４−Ｈ）。
５．３２ （１１，ｄｄ、 Ｊ−１４３１ｇ、 ６ Ｈ
ｚ、 Ｃ６−Ｈ）、 ５．５０ （ＩＨ，ｔ、 Ｊ−９
Ｈｚ、 Ｃ３−Ｑ。
ｚ、 Ｃ６−Ｈ）、 ５．５０ （ＩＨ，ｔ、 Ｊ−９
Ｈｚ、 Ｃ３−Ｑ。
５＋噌１ （ＩＨ，ｄ、 ＞８ Ｈｚ、 Ｃ１−
Ｈ）、 ６．４５． ６．６３ （ｅａｃｈ １
Ｂ、ｓ、）ｕｉＯＰ−１１）。
Ｈ）、 ６．４５． ６．６３ （ｅａｃｈ １
Ｂ、ｓ、）ｕｉＯＰ−１１）。
７．０３，７．２１ （ｅａｃｈ ２１１．＠、ｇ
ａｌｌａｙｌ−Ｈ）■ｇａｎｇｓ…ｎｕ−１黄か１色無
定形験末（収率０．００７＊）（６１Ｄ＋９５．８°（
ａｃ＠ｔｏｎｅ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）ｐｐ
ｍｉ ４．０４−４．２８ （２）１． Ｃ４，
５−Ｈ）、 ４．５６ （２Ｈ，ｂｒ、ｓ。
ａｌｌａｙｌ−Ｈ）■ｇａｎｇｓ…ｎｕ−１黄か１色無
定形験末（収率０．００７＊）（６１Ｄ＋９５．８°（
ａｃ＠ｔｏｎｅ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）ｐｐ
ｍｉ ４．０４−４．２８ （２）１． Ｃ４，
５−Ｈ）、 ４．５６ （２Ｈ，ｂｒ、ｓ。
Ｃ６−２Ｈ）、 ５．２５ （ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ”９−
Ｈｚ、 ４ Ｂｘ、 Ｃ２−）１）、 ５．５３ （Ｉ
ｌｌ、 ｔ。
Ｈｚ、 ４ Ｂｘ、 Ｃ２−）１）、 ５．５３ （Ｉ
ｌｌ、 ｔ。
Ｊ甲９ Ｈｚ、 Ｃ３−）１）、 ６．５０
（ＩＨ，ｓ、 ＨＨＤＰ−１１）、 ６．５９
（ＬＨ，ｄ、 Ｊ−４Ｈｚ。
（ＩＨ，ｓ、 ＨＨＤＰ−１１）、 ６．５９
（ＬＨ，ｄ、 Ｊ−４Ｈｚ。
Ｃ１−Ｈ）、 ６．７２ （ＩＨ，ｓ、 ＨＨＤＰ−Ｈ
）、 ７．１６．７．２３ （４）１． ｅａｃｈ ｓ
。
）、 ７．１６．７．２３ （４）１． ｅａｃｈ ｓ
。
ｇａｌｌｏｙｌ−）１）
０）０１ （ａｃｅｔｏｎ＠−ｄ６）ｐｐｍ： ６３．
１ （Ｃ６）ｅ ６７．６ （Ｃｉ）、、−７３，５（
Ｃ２４Ｃ３）Ｃ７７，８（Ｃ３）、 ９０．５ （Ｃ，
）、 １０７．０．１０７．５ （ＩＩＨＤＰ−Ｃ３，
３，）、 １０９．７゜１１０．０ （ｇａｌｌｏｙｌ
−Ｃ２，６）、 １１４．２ （）ＩＨＤＰ−Ｃ１，１
１）、 １２０．１．１２１．１（ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ
１）、 １２６．１．１２６．６ （ＨＨＤＰ−Ｃ２，
２＋）、 １３６．１（Ｈｏｏｐ−Ｃ５，５，）、 １
３８．９＊ １３９−５ （ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ４）、
１４４１０．１４４−８（ＨＨＤＰ−Ｃ４，４＋、６
，６＋）、 １４５．７．１４５．８ （ｇａｌｌｏｙ
ｌ−Ｃ３，５）、 １６４．６゜１６６．３．１６８．
３．１６９．２（−００−）■Ｓａｇｎｉｉｍ Ｈ−２
黄かっ色無定形粉末（収率００２％）〔α）、 ＋７．
Ｉ” （ａｃｅｔｏｎｅ）＋ Ｃａ５Ｈａ＊Ｏｓ＋ ”
５ＨａＯＰＭＲ（ａｃ＠ｔｏｎｅ−ｄ６）ＰＰｍ ＋
３．７５（ＩＨ，ｂｒ、 ａｔ、 ＞１３ Ｈｚ、
Ｃ６−１１Ｃ３−８８（１４ｍｅ ０５−ＨＬ ４．８
０４４．９８（２Ｈ，ｔｍ、 Ｃ３，４−Ｈ）ｅ ５．
２４（ｌ）ｌ、 ｍ、 Ｃ２−ｋｌ ）、 ５．４２（
ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ−１３Ｔａｘ、 ６ Ｈｚ、Ｃ６−１
ｌ ）。
１ （Ｃ６）ｅ ６７．６ （Ｃｉ）、、−７３，５（
Ｃ２４Ｃ３）Ｃ７７，８（Ｃ３）、 ９０．５ （Ｃ，
）、 １０７．０．１０７．５ （ＩＩＨＤＰ−Ｃ３，
３，）、 １０９．７゜１１０．０ （ｇａｌｌｏｙｌ
−Ｃ２，６）、 １１４．２ （）ＩＨＤＰ−Ｃ１，１
１）、 １２０．１．１２１．１（ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ
１）、 １２６．１．１２６．６ （ＨＨＤＰ−Ｃ２，
２＋）、 １３６．１（Ｈｏｏｐ−Ｃ５，５，）、 １
３８．９＊ １３９−５ （ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ４）、
１４４１０．１４４−８（ＨＨＤＰ−Ｃ４，４＋、６
，６＋）、 １４５．７．１４５．８ （ｇａｌｌｏｙ
ｌ−Ｃ３，５）、 １６４．６゜１６６．３．１６８．
３．１６９．２（−００−）■Ｓａｇｎｉｉｍ Ｈ−２
黄かっ色無定形粉末（収率００２％）〔α）、 ＋７．
Ｉ” （ａｃｅｔｏｎｅ）＋ Ｃａ５Ｈａ＊Ｏｓ＋ ”
５ＨａＯＰＭＲ（ａｃ＠ｔｏｎｅ−ｄ６）ＰＰｍ ＋
３．７５（ＩＨ，ｂｒ、 ａｔ、 ＞１３ Ｈｚ、
Ｃ６−１１Ｃ３−８８（１４ｍｅ ０５−ＨＬ ４．８
０４４．９８（２Ｈ，ｔｍ、 Ｃ３，４−Ｈ）ｅ ５．
２４（ｌ）ｌ、 ｍ、 Ｃ２−ｋｌ ）、 ５．４２（
ＩＨ，ｄｄ、 Ｊ−１３Ｔａｘ、 ６ Ｈｚ、Ｃ６−１
ｌ ）。
６．３７．６．３９（５ａｃｈＡＨ，ｓ、 ａｒｏ＞Ｈ
）、 ６．５２（１ｉＩ、 ｄ、 ＞４ Ｈｚ。
）、 ６．５２（１ｉＩ、 ｄ、 ＞４ Ｈｚ。
Ｃ１−ｔｌ ）、 ６．７０（ＩＨ，ｓ、 ａｒｏｍ−
Ｈ）、 ７．０８（２Ｈ，＠、 ｇａｌｌｏｙｌ−Ｈ）
。
Ｈ）、 ７．０８（２Ｈ，＠、 ｇａｌｌｏｙｌ−Ｈ）
。
７．１２，７．２７（ｅａｃｈ ＩＭ、 ｄ、 ＪＩ１
１２ Ｈｚ、 ｓａｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙｌ−Ｈ）ｃＭ
Ｒ（ａｃａｔｏｍ−ｄｇ ）ｐｐｍｉ ＋ ６２．８（
Ｃ６）、 ６９．１（Ｃ，）、 ７１．５ （Ｃ２）。
１２ Ｈｚ、 ｓａｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙｌ−Ｈ）ｃＭ
Ｒ（ａｃａｔｏｍ−ｄｇ ）ｐｐｍｉ ＋ ６２．８（
Ｃ６）、 ６９．１（Ｃ，）、 ７１．５ （Ｃ２）。
７３．８ （Ｃ３）−４，９（Ｃ４）、 ９０．４ （
Ｃ０）、 １０７．０．１０７．６．１０８．０（１ｒ
ｔｎｏｐ−Ｃ３，３１）ｅ １１０−０ （ｇａｌｌｏ
ｙｌ−Ｃ２，６）ｅ １２５−に＋ １２５．８ （）
ＩＨＤＰ−Ｃ２，２山１６４．６．１６５．５．１６７
．７．’ １６７．９．１６８．１．１６８．９ （−
ｃｏｏ−）０８ａｎＢｉｉｎ Ｈ−１黄かっ色無定形看
末（収率０．１４５１）〔α）、１１２°（ａｃ＠ｔｏ
ｎ＊Ｌ ＣｕＨｎ（）＋ａ＊！Ｈ＊ＯＰＭＲ（ａｃｅ
ｔｏｎｅ−ｄ６）ｐｐ＋ｎ： ３．６０−４．２３．４
．８４−５．５２ （ｓｕｇａｒ−８＞、 ６．１５
（ｉｌｌ、 ｄ。
Ｃ０）、 １０７．０．１０７．６．１０８．０（１ｒ
ｔｎｏｐ−Ｃ３，３１）ｅ １１０−０ （ｇａｌｌｏ
ｙｌ−Ｃ２，６）ｅ １２５−に＋ １２５．８ （）
ＩＨＤＰ−Ｃ２，２山１６４．６．１６５．５．１６７
．７．’ １６７．９．１６８．１．１６８．９ （−
ｃｏｏ−）０８ａｎＢｉｉｎ Ｈ−１黄かっ色無定形看
末（収率０．１４５１）〔α）、１１２°（ａｃ＠ｔｏ
ｎ＊Ｌ ＣｕＨｎ（）＋ａ＊！Ｈ＊ＯＰＭＲ（ａｃｅ
ｔｏｎｅ−ｄ６）ｐｐ＋ｎ： ３．６０−４．２３．４
．８４−５．５２ （ｓｕｇａｒ−８＞、 ６．１５
（ｉｌｌ、 ｄ。
Ｊ−８ｌｉｔ、 Ｃ、−ｎ）、 ６．２１ （ＩＨ，畠
、 ａｒｏｍ−１１）、 ６．３９．６．４２ （ｅａ
ｃｈ ｌｋｌ、 ｉｚ。
、 ａｒｏｍ−１１）、 ６．３９．６．４２ （ｅａ
ｃｈ ｌｋｌ、 ｉｚ。
ａｒｏｍ−１１）、 ６．５３ （ＩＨ，ｄ、Ｊ層
３ Ｈｚ、 Ｃ１−Ｈ）、 ６．６８． ６．７
０ （ｅａｃｈ ＩＨ，ｓ。
３ Ｈｚ、 Ｃ１−Ｈ）、 ６．６８． ６．７
０ （ｅａｃｈ ＩＨ，ｓ。
ａｒｏｓ＋−Ｈ）、 ７．０３ （ＩＪ（、ｄ、 Ｊ−
２Ｈｚ、 ａａｎｇｕｉｓｏｒｂｐｙｌ−Ｈ）、 ７．
１６ （２Ｈ，ｓ。
２Ｈｚ、 ａａｎｇｕｉｓｏｒｂｐｙｌ−Ｈ）、 ７．
１６ （２Ｈ，ｓ。
ｇａｌｌｏｙｌ−Ｈ）、 ７．２０ （ｉｌｌ、 ｄ、
Ｊ−２Ｈｚ、 ｓ４ｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙｌ−Ｈ）Ｃ
Ｍａ （ｉｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）ｐｐｍ； ６１．５
（Ｃ６＋）、 ６３．１ （Ｃ６）ｓ ６７．４ （ｃ
４＋）−６９−３（Ｃ４Ｌ７１．２ （Ｃ２）、 ７３
．８ （Ｃ５）、 ７５．３ （Ｃ３，山７８．４（Ｃ
２，）、 ８０．１ （Ｃ３山８０．１ （Ｃ３，）、
９０．５ （Ｃ，）、 ９２．０ （Ｃ１山１０７．
２．１０７．９ （ＨＨＤＰ−Ｃ３，３，）。
Ｊ−２Ｈｚ、 ｓ４ｎｇｕｉｓｏｒｂｏｙｌ−Ｈ）Ｃ
Ｍａ （ｉｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）ｐｐｍ； ６１．５
（Ｃ６＋）、 ６３．１ （Ｃ６）ｓ ６７．４ （ｃ
４＋）−６９−３（Ｃ４Ｌ７１．２ （Ｃ２）、 ７３
．８ （Ｃ５）、 ７５．３ （Ｃ３，山７８．４（Ｃ
２，）、 ８０．１ （Ｃ３山８０．１ （Ｃ３，）、
９０．５ （Ｃ，）、 ９２．０ （Ｃ１山１０７．
２．１０７．９ （ＨＨＤＰ−Ｃ３，３，）。
１１０．２ （Ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ２，６）、 １２５
．７．１２６．１．１２６．７ （ＨＨＤＰ−Ｃ２，２
，）、 １６４．５゜１６４．９． １６５．２． １
６７＋７． １６７．９． １６８．０％１ １６９．
１ （−ＣＯＤ−）以上 手続補正書（自発） 昭卸ｓｙ＊ＳＬｓ璽 特許庁長官 島１）春樹 殿 ２、発明の名称 新タンニン ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 京都市南区吉祥院西ノ庄門ロ町Ｉ４番地名
称 （４１５）日本新薬株式会社 取締役社長 鼻下 弘 ４、代理人 居所 京都市南区吉祥院西ノ庄門ロ町１４番地明細
書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第１６頁最下行に以下の文を挿入する。
．７．１２６．１．１２６．７ （ＨＨＤＰ−Ｃ２，２
，）、 １６４．５゜１６４．９． １６５．２． １
６７＋７． １６７．９． １６８．０％１ １６９．
１ （−ＣＯＤ−）以上 手続補正書（自発） 昭卸ｓｙ＊ＳＬｓ璽 特許庁長官 島１）春樹 殿 ２、発明の名称 新タンニン ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 京都市南区吉祥院西ノ庄門ロ町Ｉ４番地名
称 （４１５）日本新薬株式会社 取締役社長 鼻下 弘 ４、代理人 居所 京都市南区吉祥院西ノ庄門ロ町１４番地明細
書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第１６頁最下行に以下の文を挿入する。
［■ＳａｎｇｕｉｉｎＨ−５黄かっ色無定形粉末（収率
０．００１％）〔α〕エ −６，５ご （ｃ＝０．６
、 ａｃｅｔｏｎｅ ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ ｄ
４ ） ｐｐｒｎ ： ３．５０〜４．０４ （４
Ｈｉｎ ｔｏｔａｌ、＋＊。
０．００１％）〔α〕エ −６，５ご （ｃ＝０．６
、 ａｃｅｔｏｎｅ ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ ｄ
４ ） ｐｐｒｎ ： ３．５０〜４．０４ （４
Ｈｉｎ ｔｏｔａｌ、＋＊。
Ｃ４，５，６−Ｈ） 、 ４．９９ （ＩＩ（、ｔ
、 Ｊ ＝９１１ｚ、Ｃ２−Ｈ） 、 ５．２０
（ＩＨ、ｔ、Ｊ ＝９Ｈｚ、Ｃ３−Ｈ） 、６．１
１ （ＩＨ，ｄ、Ｊ ＝９Ｈｚ、ＣＩ−Ｈ） 。
、 Ｊ ＝９１１ｚ、Ｃ２−Ｈ） 、 ５．２０
（ＩＨ、ｔ、Ｊ ＝９Ｈｚ、Ｃ３−Ｈ） 、６．１
１ （ＩＨ，ｄ、Ｊ ＝９Ｈｚ、ＣＩ−Ｈ） 。
６．４２，６．７１ （ｅａｃｈ ＩＨ、ｓ、１Ｉ
ＨＤＰ ＩＩ） 、７．１４ （２Ｈ、ｓ、ｇａｌ
ｌｏｙｌ旧 ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ４） ｐｐｎ＋ ：６１．６
（Ｃ６） 、 ６７．６（Ｃ４） 。
ＨＤＰ ＩＩ） 、７．１４ （２Ｈ、ｓ、ｇａｌ
ｌｏｙｌ旧 ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ４） ｐｐｎ＋ ：６１．６
（Ｃ６） 、 ６７．６（Ｃ４） 。
７５．５（Ｃ２） 、 ７８．８（Ｃ５）、 ８０．１
（Ｃ３） 、 ９２．１ （ＣＩ） 。
（Ｃ３） 、 ９２．１ （ＣＩ） 。
１０７．２，１０７．６ （ＨＨＤＰ−Ｃ３，３’
） 、 １０９．９ （ｇａｌｌｏｙｌ −
Ｃ２，６）、 １１４．８ （）ＩＨＤＰ−ＣＩ、１
） 、 １１９．８ （ｇａｌｌｏｙｌ−ＣＩ ）
。
） 、 １０９．９ （ｇａｌｌｏｙｌ −
Ｃ２，６）、 １１４．８ （）ＩＨＤＰ−ＣＩ、１
） 、 １１９．８ （ｇａｌｌｏｙｌ−ＣＩ ）
。
１２６．１，１２６．７ （ＨＨＤＰ−Ｃ２，２’）
、 １３６．３，１３６．４ （Ｈ）Ｉ叶−Ｃ５，
５’） 、 １４０．０ （ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ４
） 、 １４４．４，１４５．２ （ＨＨＤＰ−Ｃ４
，４’、６゜６勺 、 １４６．２ （ｇａｌｌｏ
ｙｌ−Ｃ３，５） 、 １６５．６，１６９．１．
１６９．９以上
、 １３６．３，１３６．４ （Ｈ）Ｉ叶−Ｃ５，
５’） 、 １４０．０ （ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ４
） 、 １４４．４，１４５．２ （ＨＨＤＰ−Ｃ４
，４’、６゜６勺 、 １４６．２ （ｇａｌｌｏ
ｙｌ−Ｃ３，５） 、 １６５．６，１６９．１．
１６９．９以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（１） （Ｒ”は水素又は水酸基を表わし、 Ｒ”、 結８７．
Ｒ■Ｉま同−又番ま異なって水嵩又はＧを表わし、Ｇ
はガロイル基次の一般式（１） （ｍｓ、 Ｂｙ、 Ｂａ、 Ｈｅ、 ａｓｓは同−又は
異なって、水嵩、ｏ＋又ｉｔで結びつく。Ｒ”ｌ Ｒ”
は水素又は 次の一般式〔創 ｐ鰻 （Ｈｓａ、 Ｂｕ、肥贋Ｒ”、 Ｒ’は一一又は異なっ
て、水嵩、オキシで表わされる化合物、で構成される評
より選ばれた新規タンニン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20066981A JPS58103383A (ja) | 1981-12-12 | 1981-12-12 | 新タンニン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20066981A JPS58103383A (ja) | 1981-12-12 | 1981-12-12 | 新タンニン |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20080186A Division JPH0231074B2 (ja) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | Shintannin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58103383A true JPS58103383A (ja) | 1983-06-20 |
| JPS6353993B2 JPS6353993B2 (ja) | 1988-10-26 |
Family
ID=16428259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20066981A Granted JPS58103383A (ja) | 1981-12-12 | 1981-12-12 | 新タンニン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58103383A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4741915A (en) * | 1983-07-06 | 1988-05-03 | Nestec S.A. | Protection of Foodstuffs from oxidation |
| US4797421A (en) * | 1984-07-03 | 1989-01-10 | Kikkoman Corporation | Antioxidant comprising proanthocyanidin as principal component |
| WO2012034519A1 (zh) * | 2010-09-14 | 2012-03-22 | 成都科尔医药技术有限公司 | 一种地榆鞣质提取物及其制备方法和用途 |
-
1981
- 1981-12-12 JP JP20066981A patent/JPS58103383A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4741915A (en) * | 1983-07-06 | 1988-05-03 | Nestec S.A. | Protection of Foodstuffs from oxidation |
| US4797421A (en) * | 1984-07-03 | 1989-01-10 | Kikkoman Corporation | Antioxidant comprising proanthocyanidin as principal component |
| WO2012034519A1 (zh) * | 2010-09-14 | 2012-03-22 | 成都科尔医药技术有限公司 | 一种地榆鞣质提取物及其制备方法和用途 |
| GB2497899A (en) * | 2010-09-14 | 2013-06-26 | Chengdu Keer Pharmaceutical Co Ltd | Tannin extract of sanguisorba officinalis L. and preparation method and use thereof |
| GB2497899B (en) * | 2010-09-14 | 2018-05-30 | Chengdu Keer Pharmaceutical Co Ltd | Sanguiin for use in the prevention or treatment of bone marrow inhibition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6353993B2 (ja) | 1988-10-26 |
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