JPS5810079B2 - 微生物による混合イソプレノイド炭化水素のアルコ−ル誘導体の製造方法 - Google Patents
微生物による混合イソプレノイド炭化水素のアルコ−ル誘導体の製造方法Info
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- JPS5810079B2 JPS5810079B2 JP3436781A JP3436781A JPS5810079B2 JP S5810079 B2 JPS5810079 B2 JP S5810079B2 JP 3436781 A JP3436781 A JP 3436781A JP 3436781 A JP3436781 A JP 3436781A JP S5810079 B2 JPS5810079 B2 JP S5810079B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はノルプリスタン（ｎｏｒｐｒｉｓｔａｎｅ：２
−６・１０−トリメチルペンタデカン、２・６・１０−
ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔａｄｅｃａｎｅ）、プリス
タン（ｐｒｉｓｔａｎｅ：２・６・１０・１４−テトラ
メチルペンタデカン、２・６・１０−１４− ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｐｌｏ−１４−ｔｅｔｒａ、グ
リスタン−１（ｐｒｉＳｔｅｎｅ−１：２・６・１０・
１４−テトラメチルペンタデセン−１，２・６・１０・
１４−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔａｄｅｃｅｎｅ
−１）及びフイタン（ｐｈｙｔａｎｅ：２・６・１０・
１４−テトラメチルヘキサデカン、２−６・１０・１４
− ｔｅｔｒａｍｅｔｌｙｌｈｅｘａｄｅｃａｎｅ）からな
る混合インプレノイド炭化水素から微生物による該イソ
ゾレノイド炭化水素のアルコール誘導体２・６・１０−
トリメチル−１−ペンタデカノール（２・６・１０−ｔ
ｒｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｌ）、
２・６・１０−１４−テトラメチル−１−ペンタデカノ
ール（２−６−１０−１４−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−
１−ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｌ）、２−６−１０−１４
−テトラメチル−１４−ベンタデ上−１−オール（２・
６・１０・１４−ｔｅｔｒａｍｅｔｌｙｌ−１４−ｐｅ
ｎｔａｄｅｃｅｎ−１−ｏｌ）及び２−６−１０−１４
−テトラメチル−１−ヘキサデカノール（２・６・１０
・１４−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１−ｈｅｘａｄｅｃ
ａｎｏｌ）の製造法に関するものである。
−６・１０−トリメチルペンタデカン、２・６・１０−
ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔａｄｅｃａｎｅ）、プリス
タン（ｐｒｉｓｔａｎｅ：２・６・１０・１４−テトラ
メチルペンタデカン、２・６・１０−１４− ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｐｌｏ−１４−ｔｅｔｒａ、グ
リスタン−１（ｐｒｉＳｔｅｎｅ−１：２・６・１０・
１４−テトラメチルペンタデセン−１，２・６・１０・
１４−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｐｅｎｔａｄｅｃｅｎｅ
−１）及びフイタン（ｐｈｙｔａｎｅ：２・６・１０・
１４−テトラメチルヘキサデカン、２−６・１０・１４
− ｔｅｔｒａｍｅｔｌｙｌｈｅｘａｄｅｃａｎｅ）からな
る混合インプレノイド炭化水素から微生物による該イソ
ゾレノイド炭化水素のアルコール誘導体２・６・１０−
トリメチル−１−ペンタデカノール（２・６・１０−ｔ
ｒｉｍｅｔｈｙｌ−１−ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｌ）、
２・６・１０−１４−テトラメチル−１−ペンタデカノ
ール（２−６−１０−１４−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−
１−ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｏｌ）、２−６−１０−１４
−テトラメチル−１４−ベンタデ上−１−オール（２・
６・１０・１４−ｔｅｔｒａｍｅｔｌｙｌ−１４−ｐｅ
ｎｔａｄｅｃｅｎ−１−ｏｌ）及び２−６−１０−１４
−テトラメチル−１−ヘキサデカノール（２・６・１０
・１４−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ−１−ｈｅｘａｄｅｃ
ａｎｏｌ）の製造法に関するものである。
上記混合インプレノイド炭化水素のアルコール誘導体は
、化学的方法によりケトンに導くことにより、ビタミン
Ｅおよびビタミンに同族体の合成原料に供することがで
きる。
、化学的方法によりケトンに導くことにより、ビタミン
Ｅおよびビタミンに同族体の合成原料に供することがで
きる。
またこれらの化合物は、それ自体高級アルコールである
ので、界面活性剤等にも供することができる有用物質で
ある。
ので、界面活性剤等にも供することができる有用物質で
ある。
直鎖型炭化水素に比ベメチル側鎖の多いイソプレノイド
型炭化水素は、微生物に対して難分解性であるため、研
究例も少ない。
型炭化水素は、微生物に対して難分解性であるため、研
究例も少ない。
これまでノルプリスタン等を含む混合インプレノイド炭
化水素を主炭素源として微生物を培養することにより２
・６・１０トリメチル−１−ペンタデカノール、２・６
・１０・１４−テトラメチル−１−ペンタデカノール、
２・６・１０・１４−テトラメチル−１４−ペンタアセ
−１−オール及び２・６・ＩＯ・１４−テトラメチル−
１−ヘキサデカノールを生成した例は知られていない。
化水素を主炭素源として微生物を培養することにより２
・６・１０トリメチル−１−ペンタデカノール、２・６
・１０・１４−テトラメチル−１−ペンタデカノール、
２・６・１０・１４−テトラメチル−１４−ペンタアセ
−１−オール及び２・６・ＩＯ・１４−テトラメチル−
１−ヘキサデカノールを生成した例は知られていない。
そこで、本発明者らは、ンエールオイル
（２８０−３０５℃の蒸留区分）からチオ尿素アダクト
法によりイソプレノイド炭化水素を分離し微生物を用い
てイソプレノイド炭化水素を酸化する方法について研究
を進め、そのような性質を有する菌株を見出し、インプ
レノイド炭化水素のアルコール誘導体を有効に製造する
方法を鋭意研究した結果、本発明を完成するに至った。
法によりイソプレノイド炭化水素を分離し微生物を用い
てイソプレノイド炭化水素を酸化する方法について研究
を進め、そのような性質を有する菌株を見出し、インプ
レノイド炭化水素のアルコール誘導体を有効に製造する
方法を鋭意研究した結果、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明はンエールオイルから分離した混合イン
プレノイド炭化水素を主炭素源とする栄養培地に本発明
者らが新たに土壌から分離した微生物を培養し、培養体
から２・６・１０〜トリメチル−１−ペンタデカノール
、２・６・１０・１４−テトラメチル−１−ペンタデカ
ノール、２・６・１０・１４−テトラメチル−１４−ペ
ンタアセ−１−オール及び２・６・１０・１４−テトラ
メチル−１−ヘキサデカノールを分離回収することを特
徴とする該誘導体の製造方法を提供するものである。
プレノイド炭化水素を主炭素源とする栄養培地に本発明
者らが新たに土壌から分離した微生物を培養し、培養体
から２・６・１０〜トリメチル−１−ペンタデカノール
、２・６・１０・１４−テトラメチル−１−ペンタデカ
ノール、２・６・１０・１４−テトラメチル−１４−ペ
ンタアセ−１−オール及び２・６・１０・１４−テトラ
メチル−１−ヘキサデカノールを分離回収することを特
徴とする該誘導体の製造方法を提供するものである。
なお、本発明者らが新たに土壌から分離したノカルディ
ア（Ｎｏｃａｒｄｉａ）属に属する（ＢＰＭ１６１３、
微工研菌寄第１６０９号）菌株は、本発明の方法に最も
有利に供用される１例であってその菌学的性質は次の通
りである。
ア（Ｎｏｃａｒｄｉａ）属に属する（ＢＰＭ１６１３、
微工研菌寄第１６０９号）菌株は、本発明の方法に最も
有利に供用される１例であってその菌学的性質は次の通
りである。
色の表示は日本色彩研究所刊行の「色の標準」によった
。
。
Ａ 細胞の形態
本菌株は下記培養性状に示す如く、殆んどの培地で特徴
的なオレンジ乃至ピンクを呈する。
的なオレンジ乃至ピンクを呈する。
若い栄養細胞は菌糸状に生育し、まれに分岐が観察され
る。
る。
古い培養では菌糸の断裂が起り桿菌（０，４〜０．６Ｘ
１．８〜２．４μ）になる。
１．８〜２．４μ）になる。
ダラム染色陽性。
転宅なし、ツイール・ニールセン法による抗酸性菌染色
によっては染色されない気菌糸の着生はみとめられない
。
によっては染色されない気菌糸の着生はみとめられない
。
１ 各種培地上の性状
（１）シュークロース−硝酸塩寒天培地（３０℃）生育
微弱、集落の色ピンク、拡散性色素なし。
微弱、集落の色ピンク、拡散性色素なし。
（２）グルコースアスパラギン寒天培地（３０℃）生育
なし。
なし。
（３）グリセリン−アスパラギン寒天培地（３０℃）：
生育微弱、集落の色ピンク、拡散性色素なし。
生育微弱、集落の色ピンク、拡散性色素なし。
（４）スターチ寒天培地（３０℃）：生育なし。
（５）チロシン寒天培地（３０℃）：生育微弱、集落の
色グレインユホワイト、拡散性色素なし。
色グレインユホワイト、拡散性色素なし。
（６）栄養寒天培地（３０℃）：生育中程度、集落の色
オレンジ、拡散性色素なし。
オレンジ、拡散性色素なし。
（７）イースト、麦芽寒天培地（３０℃）：生育良好、
集落の色オレンジ、拡散性色素なし。
集落の色オレンジ、拡散性色素なし。
（８）オートミール寒天培地（３０℃）：生育中程度、
集落の色オレンジ、拡散性色素なし。
集落の色オレンジ、拡散性色素なし。
（９）カルシウム−マレイド寒天培地（２７℃）：生育
中程度、集落の色ピンク。
中程度、集落の色ピンク。
（１０）肉汁寒天斜面（２７℃）：生育中程度、集落の
色うすいピンク。
色うすいピンク。
（１■）卵−アルブミン斜面（２７℃）：生育微弱集落
の色ホワイト。
の色ホワイト。
（１２）バレイショ切片培地（２７℃）：生育中程度、
集落の色うすいオレンジ。
集落の色うすいオレンジ。
（１３）ニンジン切片培地（２７℃）：生育中程度集落
の色うすいピンク。
の色うすいピンク。
コ 生理的性質
（１）生育温度範囲（栄養寒天培地）：２０〜４２℃
（２）ゼラチンの液化：陰性
（３）スターチの加水分解：陰性
（４）脱脂牛乳の凝固・ペプトン化：陰性（５）リドマ
スミルク：変化なし く６）メラニン様色素の生成：陰性 （７）硝酸塩の還元：陽性 （８）Ｌ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−クルコ
ース、Ｄ−フラクトース、シュークロース、Ｄ−マンニ
ット、グリセリン、ラクトース、Ｄ−ガラクトース、Ｄ
−マンノース、マルトース、トレハロース、テンプレか
らの酸、ガスの生成なし （９）カラターゼ試験：陰性 （１０）インドールの生成：陰性 （１１）硫化水素の生成：陰性 Ｄ 各炭素源の同化性（プリドハム・ゴトリーブ寒天培
地上３０℃、７日間） Ｌ−アラビノース（＋）、Ｄ−キシロース（＋）、Ｄ−
グルコース（＋＋）、Ｄ−フラクトース（＋＋）、シュ
ークロース（＋＋）、イノシトール（＋）、Ｌ−ラムノ
ース（−）、ラフィノース（＋）、Ｄ−マンニット（＋
） （＋）：生育中程度、（＋）生育微弱、（−）：生育な
し また本菌株は、新井等の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｇｅｎｅｒａｌ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ
ｏｇｙ、９．１１９（１９６３）：Ｔｈｅ Ａｃｔｉｎ
ｏｍｙｃｅｔａｌｅｓ、Ｔｈｅ Ｊｅｎａ Ｉｎｔｅｒ
ｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ ｏｎ Ｔａｘ
ｏｎｏｍｙ、２７３（１９６８））に準じてグリセロー
ル・ケルナーモルトン（Ｇｌｙｃｅｒｏｌ Ｋｅｌｎｅ
ｒ Ｍｏｒｔｏｎ）培地で培養した菌体について赤外線
吸収スペクトルを測定したところノヵルデア属に特徴あ
る吸収帯（Ｉ：Ｃ，Ｅ型、■：Ｃ型。
スミルク：変化なし く６）メラニン様色素の生成：陰性 （７）硝酸塩の還元：陽性 （８）Ｌ−アラビノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−クルコ
ース、Ｄ−フラクトース、シュークロース、Ｄ−マンニ
ット、グリセリン、ラクトース、Ｄ−ガラクトース、Ｄ
−マンノース、マルトース、トレハロース、テンプレか
らの酸、ガスの生成なし （９）カラターゼ試験：陰性 （１０）インドールの生成：陰性 （１１）硫化水素の生成：陰性 Ｄ 各炭素源の同化性（プリドハム・ゴトリーブ寒天培
地上３０℃、７日間） Ｌ−アラビノース（＋）、Ｄ−キシロース（＋）、Ｄ−
グルコース（＋＋）、Ｄ−フラクトース（＋＋）、シュ
ークロース（＋＋）、イノシトール（＋）、Ｌ−ラムノ
ース（−）、ラフィノース（＋）、Ｄ−マンニット（＋
） （＋）：生育中程度、（＋）生育微弱、（−）：生育な
し また本菌株は、新井等の方法（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｇｅｎｅｒａｌ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ
ｏｇｙ、９．１１９（１９６３）：Ｔｈｅ Ａｃｔｉｎ
ｏｍｙｃｅｔａｌｅｓ、Ｔｈｅ Ｊｅｎａ Ｉｎｔｅｒ
ｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ ｏｎ Ｔａｘ
ｏｎｏｍｙ、２７３（１９６８））に準じてグリセロー
ル・ケルナーモルトン（Ｇｌｙｃｅｒｏｌ Ｋｅｌｎｅ
ｒ Ｍｏｒｔｏｎ）培地で培養した菌体について赤外線
吸収スペクトルを測定したところノヵルデア属に特徴あ
る吸収帯（Ｉ：Ｃ，Ｅ型、■：Ｃ型。
■二〇型、■：Ｄ型）を与えた。
上記の諸性質をバージ−のマニュアル
（Ｂｅｒｇｅｙ’ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｄｅｔｅｒ
ｍｉｎａｔｉｖｅ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）第７版
又はワックスマン著Ｔｈｅ Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ第２巻により検討すると、ノカルディア属に属するこ
とが判明した。
ｍｉｎａｔｉｖｅ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ）第７版
又はワックスマン著Ｔｈｅ Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ第２巻により検討すると、ノカルディア属に属するこ
とが判明した。
次に、本発明を具体的に詳述すると培養源としては、混
合イソプレノイド炭化水素を主炭素源として用いるもの
であればいずれの炭素源でも利用可能である。
合イソプレノイド炭化水素を主炭素源として用いるもの
であればいずれの炭素源でも利用可能である。
また窒素源としては、硝酸カリウム硝酸ナトリウム、硝
酸アンモニウム等の硝酸塩、塩化アンモニウム、硫酸ア
ンモニウム、燐酸アンモニウムのアンモニウム塩以外に
アンモニア、尿素等を例示できる。
酸アンモニウム等の硝酸塩、塩化アンモニウム、硫酸ア
ンモニウム、燐酸アンモニウムのアンモニウム塩以外に
アンモニア、尿素等を例示できる。
また必要に応じて無機塩として燐酸カリウム、燐酸ナト
リウム、硫酸マグネシウム、鉄、マンガン等をまた、有
機栄養源としてビタミン類−アミノ酸類またはそれらを
含有する酵母エキス、コーンスチープリ力−−麦芽汁等
を添加する。
リウム、硫酸マグネシウム、鉄、マンガン等をまた、有
機栄養源としてビタミン類−アミノ酸類またはそれらを
含有する酵母エキス、コーンスチープリ力−−麦芽汁等
を添加する。
培地のｐＨは通常７〜１０のアルカリ側が良好である。
培養温度は２０〜４０℃で、３〜１０日間通気攪拌培養
等の好気的条件下で培養が行われる。
等の好気的条件下で培養が行われる。
また、主原料（主炭素源）となる混合インプレノイド炭
化水素の培養濃度は、本菌株が利用可能な濃度であれば
いずれの濃度でもよいが一般的に培養液に対し１〜１０
％の範囲で使用される。
化水素の培養濃度は、本菌株が利用可能な濃度であれば
いずれの濃度でもよいが一般的に培養液に対し１〜１０
％の範囲で使用される。
培養終了後酸化生成物を抽出採取するには、該物質が各
種溶剤に溶ける性状によって行われる。
種溶剤に溶ける性状によって行われる。
この性状に基づいて行われる吸着、溶出、溶解。
蒸留等の公知の方法はすべて本発明において用いること
ができる。
ができる。
一例を示せば、次の如くである。培養体を酸性下にエー
テル、ベンゼン、クロロホルム等の溶剤で抽出した後、
抽出物をシリカゲルクロマトにかけヘキサン、石油エー
テル、ベンゼン、アセトン、メタノール、エーテル等の
単独または混合溶媒を組合せて展開することにより該酸
化生成物を分画採取することができる。
テル、ベンゼン、クロロホルム等の溶剤で抽出した後、
抽出物をシリカゲルクロマトにかけヘキサン、石油エー
テル、ベンゼン、アセトン、メタノール、エーテル等の
単独または混合溶媒を組合せて展開することにより該酸
化生成物を分画採取することができる。
必要に応じて同様のクロマトを繰返してさらに精製して
もよい。
もよい。
以上の方法に従って、シエールオイルから分離したノル
プリスタン、グリスタン、グリステン−１及びフイタン
を含む混合インプレノイド炭化水素を主炭素源とする培
地にノカルディア属に属する菌株を培養し、培養物から
２・６・１０−Ｈメチル−１−ペンタデカノール、２−
６・１０・１４−テトラメチル−１−ペンタデカノール
、２・６・１０・１４−テトラメチル−１４−ペソタデ
セー１−オール及び２・６・１０・１４−テトラメチル
−１−ヘキサデカノールを分離・採取することができる
が、主原料（主炭素源）となる混合イソプレノイド炭化
水素は、シエールオイルの２８０−３０５℃の蒸留区分
を酸及びアルカリで洗浄し、更に尿素アダクト法により
ノルマルパラフィンを除いた後、チオ尿素アダクト法に
より分離したものであり、将来石油お代替エネルギー源
として注目されているシエールオイルが開発工業化され
、シエールオイルからチオ尿素アダクト法により多量に
抽出されるようになれば、安価な供給が可能になり、本
発明の方法により該誘導体を経済的に製造することが可
能になりうるものである。
プリスタン、グリスタン、グリステン−１及びフイタン
を含む混合インプレノイド炭化水素を主炭素源とする培
地にノカルディア属に属する菌株を培養し、培養物から
２・６・１０−Ｈメチル−１−ペンタデカノール、２−
６・１０・１４−テトラメチル−１−ペンタデカノール
、２・６・１０・１４−テトラメチル−１４−ペソタデ
セー１−オール及び２・６・１０・１４−テトラメチル
−１−ヘキサデカノールを分離・採取することができる
が、主原料（主炭素源）となる混合イソプレノイド炭化
水素は、シエールオイルの２８０−３０５℃の蒸留区分
を酸及びアルカリで洗浄し、更に尿素アダクト法により
ノルマルパラフィンを除いた後、チオ尿素アダクト法に
より分離したものであり、将来石油お代替エネルギー源
として注目されているシエールオイルが開発工業化され
、シエールオイルからチオ尿素アダクト法により多量に
抽出されるようになれば、安価な供給が可能になり、本
発明の方法により該誘導体を経済的に製造することが可
能になりうるものである。
なお、生成したイソプレノイド炭化水素をアルコール誘
導体、すなわち、２・６・１０−）リフチル−１−ペン
タデカノール、２・６・１０・１４−テトラメチル−１
−ペンタデカノール、２・６・１０・１４−テトラメチ
ル−１４−ペンタグセ−１−オール及び２・６・１０・
１４−テトラメチル−１−ヘキサデカノールの確認は、
ガスクロマトグラフィーにより行った。
導体、すなわち、２・６・１０−）リフチル−１−ペン
タデカノール、２・６・１０・１４−テトラメチル−１
−ペンタデカノール、２・６・１０・１４−テトラメチ
ル−１４−ペンタグセ−１−オール及び２・６・１０・
１４−テトラメチル−１−ヘキサデカノールの確認は、
ガスクロマトグラフィーにより行った。
以下実施例をもって本発明の態様をのべるが、本発明は
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実施例
混合イソプレノイド炭化水素１．０％、ＮａＮＯ３０，
５０％、ＫＨ２ＰＯ４０，１５％、Ｎａ２ＨＰ０４０．
１５％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２００°０５％、ＦｅＳＯ４
・７Ｈ２００，００１％、ＣａＣｌ２・２Ｈ２０ｏ、ｏ
ｏｉ％、酵母エキス０．２％、ｐＨ７，２の組成を有す
る培地５０ｍ１に、予め同培地（但し混合イソプレノイ
ド炭化水素の代りにノルマルパラフィン０．５％）で３
０℃、２日間振盪培養して得られたノカルディア属に属
する（ＢＰＭ１６１３、微工研菌寄第１６０９号）菌株
の種培養液を８％（容量）の割合で植菌し、これを５０
０ｍ１容肩付フラスコで３０℃、７日間振盪培養を行っ
た。
５０％、ＫＨ２ＰＯ４０，１５％、Ｎａ２ＨＰ０４０．
１５％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２００°０５％、ＦｅＳＯ４
・７Ｈ２００，００１％、ＣａＣｌ２・２Ｈ２０ｏ、ｏ
ｏｉ％、酵母エキス０．２％、ｐＨ７，２の組成を有す
る培地５０ｍ１に、予め同培地（但し混合イソプレノイ
ド炭化水素の代りにノルマルパラフィン０．５％）で３
０℃、２日間振盪培養して得られたノカルディア属に属
する（ＢＰＭ１６１３、微工研菌寄第１６０９号）菌株
の種培養液を８％（容量）の割合で植菌し、これを５０
０ｍ１容肩付フラスコで３０℃、７日間振盪培養を行っ
た。
培養終了後、培養体を硫酸酸性（ｐＨ２）下にエーテル
で抽出し、溶媒を溜去後シリカゲルカラムにかけ、ヘキ
サン、ベンゼンの順に溶出した。
で抽出し、溶媒を溜去後シリカゲルカラムにかけ、ヘキ
サン、ベンゼンの順に溶出した。
２・６・１０−トリメチル−１−ペンタデカノール、２
・６・１０・１４−テトラメチル−１−ペンタデカノー
ル、２・６・１０・１４−テトラメチル−１４−ベンタ
デ上−１−オール及び２・６・１０・１４−テトラメチ
ル−１−ヘキサデカノールは、原料のインプレノイド炭
化水素に続いてベンゼンの区分に溶出され、その収量は
培養体５０ｍ１当り４７ｍｇであった。
・６・１０・１４−テトラメチル−１−ペンタデカノー
ル、２・６・１０・１４−テトラメチル−１４−ベンタ
デ上−１−オール及び２・６・１０・１４−テトラメチ
ル−１−ヘキサデカノールは、原料のインプレノイド炭
化水素に続いてベンゼンの区分に溶出され、その収量は
培養体５０ｍ１当り４７ｍｇであった。
第１図は主炭素源として用いたシエールオイル（２８０
−３０５℃の蒸留区分）に含まれる混合インプレノイド
炭化水素のガスクロマトグラムで、Ａはノルプリスタン
を、Ｂはプリスタンを、Ｃはグリステン−１を、Ｄはフ
イタンを示す。 第２図は生成した混合インプレノイド炭化水素のアルコ
ール誘導体のガスクロマトグラムで、Ａ′は２・６・１
０−トリメチル−１−ペンタデカノールを、Ｂｔは２・
６・１０・１４−テトラメチル−１−ペンタデカノール
を、Ｃ′は２・６・１０・１４−テトラメチル−１４−
ベンタデ上−１−オールを、Ｄ′は２・６・１０・１４
−テトラメチル−１−ヘキサデカノールを示す。
−３０５℃の蒸留区分）に含まれる混合インプレノイド
炭化水素のガスクロマトグラムで、Ａはノルプリスタン
を、Ｂはプリスタンを、Ｃはグリステン−１を、Ｄはフ
イタンを示す。 第２図は生成した混合インプレノイド炭化水素のアルコ
ール誘導体のガスクロマトグラムで、Ａ′は２・６・１
０−トリメチル−１−ペンタデカノールを、Ｂｔは２・
６・１０・１４−テトラメチル−１−ペンタデカノール
を、Ｃ′は２・６・１０・１４−テトラメチル−１４−
ベンタデ上−１−オールを、Ｄ′は２・６・１０・１４
−テトラメチル−１−ヘキサデカノールを示す。
Claims (1)
- １ ノルプリスタン（２・６・１０−トリメチルペンタ
デカン）、プリスタン（２・６・１０・１４−テトラメ
チルペンタデカン）、グリステン−１（２・６・１０・
１４−テトラメチルペンタデセン−１）及びフイタン（
２・６・１０・１４−テトラメチルへキプデカン）から
なる混合イソプレノイド炭化水素を主炭素源とする培地
にノカルディア属に属する菌株を培養し、培養物から２
・６・１０−トリメチル−１−ペンタデカノール、２・
６・１０・１４−テトラメチル−１−ペンタデカノール
（プリスタノール）、２・６・１０・１４−テトラメチ
ル−１４−ベンタデ上−１−オール及び２・６・１０・
１４−テトラメチル−１−ヘキサデカノールを採取する
ことを特徴とする微生物による高級アルコール類の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3436781A JPS5810079B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | 微生物による混合イソプレノイド炭化水素のアルコ−ル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3436781A JPS5810079B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | 微生物による混合イソプレノイド炭化水素のアルコ−ル誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57150392A JPS57150392A (en) | 1982-09-17 |
| JPS5810079B2 true JPS5810079B2 (ja) | 1983-02-24 |
Family
ID=12412193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3436781A Expired JPS5810079B2 (ja) | 1981-03-09 | 1981-03-09 | 微生物による混合イソプレノイド炭化水素のアルコ−ル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5810079B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6410687U (ja) * | 1987-06-16 | 1989-01-20 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6054303B2 (ja) * | 1981-04-17 | 1985-11-29 | 工業技術院長 | ポリプレニルスルホン誘導体およびその製造法 |
| US7550613B2 (en) | 2005-05-04 | 2009-06-23 | Pronova Biopharma Norge As | Compounds |
-
1981
- 1981-03-09 JP JP3436781A patent/JPS5810079B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6410687U (ja) * | 1987-06-16 | 1989-01-20 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57150392A (en) | 1982-09-17 |
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