JPH1197180A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一対の電極間に、ベンゾピロメテン系化
合物を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟
持してなる有機電界発光素子。 【効果】 発光輝度が優れた有機電界発光素子を提供す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物とし、クマリン誘導体、ピラン誘
導体をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電
界発光素子が提案されている〔J. Appl. Phys., 65 、
3610 (1989) 〕。また、発光層として、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウムをホスト化合物とし、ピロ
メテン誘導体（例えば、１，３，５，７，８−ペンタメ
チル−４、４−ジフルオロ−４−ボラ−３ａ，４ａ−ジ
アザ−ｓ−インダセン）をゲスト化合物として用いた有
機電界発光素子が提案されている（特開平９−１１８８
８０号公報）。しかしながら、該公報に記載されている
ピロメテン誘導体を使用すると、発光色は緑ないし黄緑
色であり、また充分な発光輝度を有しているとは言い難
いことが判明した。さらには、特開平９−１１８８８０
号公報に記載されているピロメテン誘導体（例えば、
１，３，５，７，８−ペンタメチル−４、４−ジフルオ
ロ−４−ボラ−３ａ，４ａ−ジアザ−ｓ−インダセン）
を含有する層と電極（例えば、陰極）との密着性は乏し
く、長期間の使用に際しては、その改良が必要であるこ
とが判明した。現在では、橙色ないし赤色に発光し、且
つ、高輝度に発光する有機電界発光素子が望まれてい
る。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、下記一般式（１）（化２）で表さ
れる化合物を少なくとも１種含有する層を、少なくとも
一層挟持してなる有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発
光層である記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、電
子注入輸送層である記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、さ
らに発光性有機金属錯体を含有する前記〜のいずれ
かに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する
前記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する
前記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関
するものである。

【０００６】

【化２】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、
Ｒ₉ はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、
ジアルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニルア
ミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アリールアミノ
カルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキ
ル基、炭素環式アリール基、複素環式アリール基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、アルケニルオキシカルボ
ニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコキシカ
ルボニルアルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル
アルコキシカルボニル基、ジ（アルコキシアルキル）ア
ミノカルボニル基、またはアルケニル基を表し、Ｒ₄ は
水素原子、シアノ基、アルキル基、アラルキル基、炭素
環式アリール基、複素環式アリール基、またはアルケニ
ル基を表し、Ｒ₁₀およびＲ₁₁はフッ素原子、アルキル
基、アルコキシ基、アラルキル基、炭素環式アリール
基、または複素環式アリール基を表す〕

【０００７】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
前記一般式（１）で表されるベンゾピロメテン系化合物
を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟持し
てなるものである。前記一般式（１）で表されるベンゾ
ピロメテン系化合物において、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、
Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、Ｒ₉ はそれぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、ハロゲノ
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、
アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル
基、アルキルカルボニルアミノ基、アリールカルボニル
アミノ基、アリールアミノカルボニル基、アリールオキ
シカルボニル基、アラルキル基、炭素環式アリール基、
複素環式アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アルケニルオキシカルボニル基、アラルキルオキシ
カルボニル基、アルコキシカルボニルアルコキシカルボ
ニル基、アルキルカルボニルアルコキシカルボニル基、
ジ（アルコキシアルキル）アミノカルボニル基、または
アルケニル基を表し、好ましくは、水素原子、アルキル
基、炭素環式アリール基を表す。

【０００８】Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ
₈ およびＲ₉ の具体例としては、水素原子；フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子；シアノ基；例えば、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、
n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル
基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、2-メチルブチル
基、1-メチルブチル基、neo-ペンチル基、1,2-ジメチル
プロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、cyclo-ペンチル
基、n-ヘキシル基、4-メチルペンチル基、3-メチルペン
チル基、2-メチルペンチル基、1-メチルペンチル基、3,
3-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1,3-ジメ
チルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブ
チル基、1,1-ジメチルブチル基、3-エチルブチル基、2-
エチルブチル基、1-エチルブチル基、1,2,2-トリメチル
ブチル基、1,1,2-トリメチルブチル基、1-エチル-2- メ
チルプロピル基、cyclo-ヘキシル基、n-ヘプチル基、2-
メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、4-メチルヘキ
シル基、5-メチルヘキシル基、2,4-ジメチルペンチル
基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、2,5-ジメチル
ヘキシル基、2,5,5-トリメチルペンチル基、2,4-ジメチ
ルヘキシル基、2,2,4-トリメチルペンチル基、n-ノニル
基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、n-デシル基、4-エチ
ルオクチル基、4-エチル-4,5- ジメチルヘキシル基、n-
ウンデシル基、n-ドデシル基、1,3,5,7-テトラメチルオ
クチル基、4-ブチルオクチル基、6,6-ジエチルオクチル
基、n-トリデシル基、6-メチル-4- ブチルオクチル基、
n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、3,5-ジメチルヘ
プチル基、2,6-ジメチルヘプチル基、2,4-ジメチルヘプ
チル基、2,2,5,5-テトラメチルヘキシル基、1-cyclo-ペ
ンチル-2,2- ジメチルプロピル基、1-cyclo-ヘキシル-
2,2- ジメチルプロピル基等の直鎖、分岐または環状の
アルキル基；

【０００９】例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル
基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタ
フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフル
オロブチル基等のハロゲノアルキル基；例えば、メトキ
シエチル基、エトキシエチル基、iso-プロピルオキシエ
チル基、3-メトキシプロピル基、2-メトキシブチル基等
のアルコキシアルキル基;例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、n-プロポキシ基、iso-プロポキシ基、n-ブトキシ
基、iso-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、t-ブトキシ基、
n-ペントキシ基、iso-ペントキシ基、neo-ペントキシ
基、n-ヘキシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基等のア
ルコキシ基；例えば、メトキシエトキシ基、エトキシエ
トキシ基、3-メトキシプロピルオキシ基、3-(iso- プロ
ピルオキシ）プロピルオキシ基等のアルコキシアルコキ
シ基；例えば、フェノキシ基、2-メチルフェノキシ基、
4-メチルフェノキシ基、4-t-ブチルフェノキシ基、2-メ
トキシフェノキシ基、4-iso-プロピルフェノキシ基等の
アリールオキシ基;例えば、ホルミル基、アセチル基、
エチルカルボニル基、n-プロピルカルボニル基、iso-プ
ロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニル基、iso-ブチ
ルカルボニル基、sec-ブチルカルボニル基、t-ブチルカ
ルボニル基、n-ペンチルカルボニル基、iso-ペンチルカ
ルボニル基、neo-ペンチルカルボニル基、2-メチルブチ
ルカルボニル基、ニトロベンジルカルボニル基等のアシ
ル基；例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、2,4-ジメチ
ルブチルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル
基；

【００１０】例えば、ジメチルアミノカルボニル基、ジ
エチルアミノカルボニル基、ジ-n- プロピルアミノカル
ボニル基、ジ-n- ブチルアミノカルボニル基、N-メチル
-N- シクロヘキシルアミノカルボニル基等のジアルキル
アミノカルボニル基；例えば、アセチルアミノ基、エチ
ルカルボニルアミノ基、ブチルカルボニルアミノ基等の
アルキルカルボニルアミノ基；例えば、フェニルアミノ
カルボニル基、4-メチルフェニルアミノカルボニル基、
2-メトキシフェニルアミノカルボニル基、4-n-プロピル
フェニルアミノカルボニル基等のアリールアミノカルボ
ニル基;例えば、フェニルカルボニルアミノ基、4-エチ
ルフェニルカルボニルアミノ基、3-ブチルフェニルカル
ボニルアミノ基等のアリールカルボニルアミノ基;例え
ば、フェノキシカルボニル基、2-メチルフェノキシカル
ボニル基、4-メトキシフェノキシカルボニル基、4-t-ブ
チルフェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボ
ニル基;例えば、ベンジル基、ニトロベンジル基、シア
ノベンジル基、ヒドロキシベンジル基、メチルベンジル
基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、ジク
ロロベンジル基、メトキシベンジル基、エトキシベンジ
ル基、トリフルオロメチルベンジル基、ナフチルメチル
基、ニトロナフチルメチル基、シアノナフチルメチル
基、ヒドロキシナフチルメチル基、メチルナフチルメチ
ル基、トリフルオロメチルナフチルメチル基等のアラル
キル基;

【００１１】例えば、フェニル基、ニトロフェニル基、
シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェ
ニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、
ジクロロフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフ
ェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、N,N-ジメチ
ルアミノフェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、
シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフ
チル基、トリフルオロメチルナフチル基等の炭素環式ア
リール基;例えば、ピロリル基、チエニル基、フラニル
基、オキサゾイル基、イソオキサゾイル基、オキサジア
ゾイル基、イミダゾイル基、ベンゾオキサゾイル基、ベ
ンゾチアゾイル基、ベンゾイミダゾイル基、ベンゾフラ
ニル基、インドイル基等の複素環式アリール基；例え
ば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、
iso-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、iso-ブチルチオ
基、sec-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチ
オ基、iso-ペンチルチオ基、2-メチルブチルチオ基、1-
メチルブチルチオ基、neo-ペンチルチオ基、1,2-ジメチ
ルプロピルチオ基、1,1-ジメチルプロピルチオ基等のア
ルキルチオ基；例えば、フェニルチオ基、4-メチルフェ
ニルチオ基、2-メトキシフェニルチオ基、4-t-ブチルフ
ェニルチオ基等のアリールチオ基;例えば、アリルオキ
シカルボニル基、2-ブテノキシカルボニル基等のアルケ
ニルオキシカルボニル基；例えば、ベンジルオキシカル
ボニル基、フェネチルオキシカルボニル基等のアラルキ
ルオキシカルボニル基；

【００１２】例えば、メトキシカルボニルメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニルメトキシカルボニル基、
n-プロポキシカルボニルメトキシカルボニル基、イソポ
ウロポキシカルボニルメトキシカルボニル基等のアルコ
キシカルボニルアルコキシカルボニル基；例えば、メチ
ルカルボニルメトキシカルボニル基、エチルカルボニル
メトキシカルボニル基等のアルキルカルボニルアルコキ
シカルボニル基；例えば、ジ（メトキシエチル）アミノ
カルボニル基、ジ（エトキシメチル）アミノカルボニル
基、ジ（エトキシエチル）アミノカルボニル基、ジ（プ
ロポキシエチル）アミノカルボニル基等のジ（アルコキ
シアルキル）アミノカルボニル基；例えば、ビニル基、
プロペニル基、1-ブテニル基、iso-ブテニル基、1-ペン
テニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-1- ブテニル基、
3-メチル-1- ブテニル基、2-メチル-2- ブテニル基、2,
2-ジシアノビニル基、2-シアノ-2- メチルカルボキシル
ビニル基、2-シアノ-2- メチルスルホンビニル基等のア
ルケニル基を挙げることができる。

【００１３】Ｒ₄ は水素原子、シアノ基、アルキル基、
アラルキル基、炭素環式アリール基、複素環式アリール
基、またはアルケニル基を表し、好ましくは、水素原
子、アルキル基を表す。Ｒ₄ の具体例としては、水素原
子；シアノ基；例えば、メチル基、エチル基、n-プロピ
ル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、se
c-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル
基、2-メチルブチル基、1-メチルブチル基、neo-ペンチ
ル基、1,2-ジメチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル
基、cyclo-ペンチル基、n-ヘキシル基、4-メチルペンチ
ル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1-メ
チルペンチル基、3,3-ジメチルブチル基、2,3-ジメチル
ブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル
基、1,2-ジメチルブチル基、1,1-ジメチルブチル基、3-
エチルブチル基、2-エチルブチル基、1-エチルブチル
基、1,2,2-トリメチルブチル基、1,1,2-トリメチルブチ
ル基、1-エチル-2- メチルプロピル基、cyclo-ヘキシル
基、n-ヘプチル基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキ
シル基、4-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、2,
4-ジメチルペンチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシ
ル基、2,5-ジメチルヘキシル基、2,5,5-トリメチルペン
チル基、2,4-ジメチルヘキシル基、2,2,4-トリメチルペ
ンチル基、n-ノニル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、
n-デシル基、4-エチルオクチル基、4-エチル-4,5- ジメ
チルヘキシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、1,3,
5,7-テトラメチルオクチル基、4-ブチルオクチル基、6,
6-ジエチルオクチル基、n-トリデシル基、6-メチル-4-
ブチルオクチル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル
基、3,5-ジメチルヘプチル基、2,6-ジメチルヘプチル
基、2,4-ジメチルヘプチル基、2,2,5,5-テトラメチルヘ
キシル基、1-cyclo-ペンチル-2,2- ジメチルプロピル
基、1-cyclo-ヘキシル-2,2- ジメチルプロピル基等の直
鎖、分岐または環状のアルキル基；

【００１４】例えば、ベンジル基、ニトロベンジル基、
シアノベンジル基、ヒドロキシベンジル基、メチルベン
ジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、
ジクロロベンジル基、メトキシベンジル基、エトキシベ
ンジル基、トリフルオロメチルベンジル基、ナフチルメ
チル基、ニトロナフチルメチル基、シアノナフチルメチ
ル基、ヒドロキシナフチルメチル基、メチルナフチルメ
チル基、トリフルオロメチルナフチルメチル基等のアラ
ルキル基;例えば、フェニル基、ニトロフェニル基、シ
アノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニ
ル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ジ
クロロフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェ
ニル基、トリフルオロメチルフェニル基、N,N-ジメチル
アミノフェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シ
アノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチ
ル基、トリフルオロメチルナフチル基等の炭素環式アリ
ール基;ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサ
ゾイル基、イソオキサゾイル基、オキサジアゾイル基、
イミダゾイル基、ベンゾオキサゾイル基、ベンゾチアゾ
イル基、ベンゾイミダゾイル基、ベンゾフラニル基、イ
ンドイル基等の複素環式アリール基；例えば、ビニル
基、プロペニル基、1-ブテニル基、iso-ブテニル基、1-
ペンテニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-1- ブテニル
基、3-メチル-1- ブテニル基、2-メチル-2- ブテニル
基、2,2-ジシアノビニル基、2-シアノ-2- メチルカルボ
キシルビニル基、2-シアノ-2- メチルスルホンビニル基
等のアルケニル基を挙げることができる。

【００１５】Ｒ₁₀およびＲ₁₁はフッ素原子、アルキル
基、アラルキル基、炭素環式アリール基、複素環式アリ
ール基、またはアルコキシ基を表し、好ましくは、フッ
素原子を表す。Ｒ₁₀およびＲ₁₁の具体例としては、フッ
素原子；例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチ
ル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、2-
メチルブチル基、1-メチルブチル基、neo-ペンチル基、
1,2-ジメチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、cy
clo-ペンチル基、n-ヘキシル基、4-メチルペンチル基、
3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1-メチルペ
ンチル基、3,3-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル
基、1,3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、1,
2-ジメチルブチル基、1,1-ジメチルブチル基、3-エチル
ブチル基、2-エチルブチル基、1-エチルブチル基、1,2,
2-トリメチルブチル基、1,1,2-トリメチルブチル基、1-
エチル-2- メチルプロピル基、cyclo-ヘキシル基、n-ヘ
プチル基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、
4-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、2,4-ジメチ
ルペンチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、2,
5-ジメチルヘキシル基、2,5,5-トリメチルペンチル基、
2,4-ジメチルヘキシル基、2,2,4-トリメチルペンチル
基、n-ノニル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、n-デシ
ル基、4-エチルオクチル基、4-エチル-4,5- ジメチルヘ
キシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、1,3,5,7-テ
トラメチルオクチル基、4-ブチルオクチル基、6,6-ジエ
チルオクチル基、n-トリデシル基、6-メチル-4- ブチル
オクチル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、3,
5-ジメチルヘプチル基、2,6-ジメチルヘプチル基、2,4-
ジメチルヘプチル基、2,2,5,5-テトラメチルヘキシル
基、1-cyclo-ペンチル-2,2- ジメチルプロピル基、1-cy
clo-ヘキシル-2,2- ジメチルプロピル基等の直鎖、分岐
または環状のアルキル基；

【００１６】例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロ
ポキシ基、iso-プロポキシ基、n-ブトキシ基、iso-ブト
キシ基、sec-ブトキシ基、t-ブトキシ基、n-ペントキシ
基、iso-ペントキシ基、neo-ペントキシ基、n-ヘキシル
オキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基等のアルコキシ基；例
えば、ベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル
基、ヒドロキシベンジル基、メチルベンジル基、ジメチ
ルベンジル基、トリメチルベンジル基、ジクロロベンジ
ル基、メトキシベンジル基、エトキシベンジル基、トリ
フルオロメチルベンジル基、ナフチルメチル基、ニトロ
ナフチルメチル基、シアノナフチルメチル基、ヒドロキ
シナフチルメチル基、メチルナフチルメチル基、トリフ
ルオロメチルナフチルメチル基等のアラルキル基;例え
ば、フェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル
基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチ
ルフェニル基、トリメチルフェニル基、ジクロロフェニ
ル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリ
フルオロメチルフェニル基、N,N-ジメチルアミノフェニ
ル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル
基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、トリフ
ルオロメチルナフチル基等の炭素環式アリール基;ピロ
リル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾイル基、イ
ソオキサゾイル基、オキサジアゾイル基、イミダゾイル
基、ベンゾオキサゾイル基、ベンゾチアゾイル基、ベン
ゾイミダゾイル基、ベンゾフラニル基、インドイル基等
の複素環式アリール基を挙げることができる。

【００１７】本発明の一般式（１）で示されるベンゾピ
ロメテン化合物は、其自体公知の方法に従って製造する
ことができる。例えば、Journal of Chemical Society,
Chemical Communication, 1994, 1129-1130に記載の方
法に従い製造される一般式（２）（化３）で示される化
合物と、三フッ化ホウ素類とを反応させて、一般式
（３）（化３）で示される化合物を製造した後、フッ素
原子を置換して一般式（１）で示されるベンゾピロメテ
ン化合物を合成する。

【００１８】

【化３】 （上式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₉ は前記に同じ。）本発明に用いら
れる一般式（１）で示されるベンゾピロメテン化合物の
具体例としては、例えば、第１表（表１〜３）に示す化
合物を挙げることができるが、本発明はこれらの例示化
合物に限定されるものではない。

【００１９】

【表１】

【００２０】

【表２】

【００２１】

【表３】

【００２２】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層または／および電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入
機能、正孔輸送機能または／および電子注入機能、電子
輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層ま
たは／および電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成と
することができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸
送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素
子（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、
正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞ
れの層は、一層構造であっても多層構造であってもよ
く、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれ
の層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する
層を別々に設けて構成することもできる。

【００２３】本発明の有機電界発光素子は、一対の電極
間に、前記一般式（１）で表される化合物を少なくとも
１種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電
界発光素子である。本発明の有機電界発光素子におい
て、一般式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成
分、発光成分または電子注入輸送成分に用いることが好
ましく、発光成分または電子注入輸送成分に用いること
がより好ましい。本発明の有機電界発光素子において
は、一般式（１）で表される化合物は、単独で使用して
もよく、あるいは複数併用してもよい。

【００２４】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、または（Ｈ）発光成
分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対
の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００２５】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層または／および発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）
型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子ま
たは（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型
素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子また
は（Ｈ）型素子である。

【００２６】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【００２７】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタアクリレート、ポリプロピレ
ン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチック
シート、石英、透明セラミックス、あるいは、これらを
組み合わせた複合シートからなるものを挙げることがで
きる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、
色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコン
トロールすることもできる。

【００２８】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００２９】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る一般式（１）で表される
化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化
合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメ
タン誘導体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール
誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾ
リン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレ
ンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導
体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少な
くとも１種用いて形成することができる。尚、正孔注入
輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、あ
るいは複数併用してもよい。

【００３０】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４''' −ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチ
ルフェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カ
ルバゾリル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−ト
リス〔Ｎ−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ
−（４’−ジフェニルアミノフェニル）フェニルアミ
ノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導
体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好まし
い。本発明において、一般式（１）で表される化合物と
他の正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、
正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合
物の割合は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調
製する。

【００３１】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、一般式（１）で表される化合物および／または
他の発光機能を有する蛍光性化合物（例えば、アクリド
ン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例
えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、
ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラ
フェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペ
ンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，
１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４
−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、
４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフ
ェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注
入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げ
ることができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８
−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ
[h] キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛
塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩〕、スチルベン
誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−
１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェ
ニルビニル）ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、
クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、
クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、ク
マリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマ
リン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリ
ン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン
誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘
導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導
体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘
導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオ
フェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘
導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレ
ンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレ
ンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよ
びその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。

【００３２】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に一般式（１）で表される化合物を含有しているこ
とが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の発
光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好まし
くは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好まし
くは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。

【００３３】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体がより好まし
い。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開
平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホ
スト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成す
ることもできる。一般式（１）で表される化合物を、ホ
スト化合物として用いて発光層を形成することができ、
さらには、ゲスト化合物として用いて発光層を形成する
こともできる。一般式（１）で表される化合物を、ゲス
ト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化
合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。この場
合、発光性有機金属錯体に対して、一般式（１）で表さ
れる化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程
度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、特に
好ましくは、０．１〜１０重量％程度使用する。

【００３４】一般式（１）で表される化合物と併用する
発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではな
いが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換ま
たは未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性
有機アルミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性
有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式
（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げる
ことができる。 （Ｑ )₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ )₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ )₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ )₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００３５】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、

【００３６】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６
−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４
−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−
ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−
ブチルフェノラート）アルミニウム、

【００３７】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００３８】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、一般式（１）で表される化合物および／または他
の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属
錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリ
ウム〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導
体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導
体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニ
トロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド
誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することがで
きる。本発明の有機電界発光素子においては、電子注入
輸送層に、一般式（１）で表される化合物を含有してい
ることが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他
の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電
子注入輸送層中に占める本発明に係る一般式（１）で表
される化合物の割合は、好ましくは、０．１重量％以
上、より好ましくは、０．１〜４０重量％程度、さらに
好ましくは、０．２〜３０重量％程度、特に好ましく
は、０．５〜２０重量％程度に調製する。本発明におい
ては、一般式（１）で表される化合物と有機金属錯体
〔例えば、前記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される
化合物〕を併用して、電子注入輸送層を形成することは
好ましい。

【００３９】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００４０】陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレ
ーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法によ
り、電子注入輸送層の上に形成することができる。ま
た、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造
であってもよい。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω
／□以下に設定するのが好ましい。陰極の厚みは、使用
する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００
ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設
定する。尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出
すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、
透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光
光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚み
を設定することがより好ましい。

【００４１】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【００４２】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など）により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
１０^-5 Torr 程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度
のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の
基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速
度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。

【００４３】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタアクリレート、ポリエーテル、ポリカー
ボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミ
ド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレン
オキサイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンお
よびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレ
ンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびそ
の誘導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹
脂は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用しても
よい。

【００４４】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。

【００４５】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【００４６】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。

【００４７】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。

【００４８】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【００４９】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルを、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、
正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス（８
−キノリノラート）アルミニウムと第１表に示す化合物
（１−１）（以下、同じ）を、異なる蒸着源から、蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１００：０．５）し、発光層とした。次に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電
流が流れた。輝度２２４０ｃｄ／ｍ² の赤橙色の発光が
確認された。

【００５０】実施例２〜１４ 実施例１において、発光層の形成に際して、化合物（１
−１）を使用する代わりに、化合物（１−２〜１−１
４）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有
機電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰
囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、赤橙色の
発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第２
表（表４）に示した。

【００５１】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、化合物（１
−１）を使用せずに、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発
光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、緑色の発光が確認さ
れた。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。

【００５２】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、化合物（１
−１）を使用する代わりに、１，３，５，７，８−ペン
タメチル−４，４−ジフルオロ−４−ボラ−３ａ，４ａ
−ジアザ−ｓ−インダセンを使用した以外は、実施例１
に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この
素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したと
ころ、緑色の発光が確認された。さらにその特性を調
べ、結果を第２表に示した。

【００５３】

【表４】

【００５４】実施例１５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムと化合物（１−
２３）を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加
したところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１
９５０ｃｄ／ｍ² の赤橙色の発光が確認された。

【００５５】実施例１６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウムと化合物（１−２７）を、異なる蒸着源か
ら、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸
着（重量比１００：２．０）し、発光層とした。次に、
トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注
入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／ｃ
ｍ² の電流が流れた。輝度２０１０ｃｄ／ｍ² の赤橙色
の発光が確認された。

【００５６】実施例１７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと化合物（１−１６）を、異な
る蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発光層とし
た。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、６１
ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１９７０ｃｄ／ｍ²
の赤橙色の発光が確認された。

【００５７】実施例１８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムと化合物（１−
２９）を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）
し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらにその
上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、５８ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１９
５０ｃｄ／ｍ² の赤橙色の発光が確認された。

【００５８】実施例１９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、１，
１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、
発光層とした。次いで、その上に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムと化合物（１−１）を、異なる
蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、電子注入輸送
層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１
４Ｖの直流電圧を印加したところ、５２ｍＡ／ｃｍ² の
電流が流れた。輝度２２７０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が
確認された。

【００５９】実施例２０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、化合
物（１−１４）を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎ
ｍの厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、その上に、
１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼン
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４９
ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１９９０ｃｄ／ｍ²
の赤橙色の発光が確認された。

【００６０】実施例２１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、化合物（１−１０）を、蒸
着速度０．２ｎｍ／secで５５ｎｍの厚さに蒸着し、発
光層とした。次いで、その上に、１，３−ビス〔５’−
（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層と
した。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５
Ｖの直流電圧を印加したところ、６８ｍＡ／ｃｍ² の電
流が流れた。輝度１１５０ｃｄ／ｍ² の赤橙色の発光が
確認された。

【００６１】実施例２２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、クマリン６〔”３
−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノク
マリン”（緑色の発光成分）〕、および化合物（１−
５）を、それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含
有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップ
コート法により、４００ｎｍの発光層を形成した。次
に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板
ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減
圧した。さらに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブ
チルフェニル）−４−フェニル−−５−（４”−ビフェ
ニル）−１，２，４−トリアゾールを、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその
上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し電
子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと
銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保った
まま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７４ｍＡ／
ｃｍ² の電流が流れた。輝度１２８０ｃｄ／ｍ² の白色
の発光が確認された。

【００６２】実施例２３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンおよび化合物（１−３５）を、それぞれ
重量比１００：３０：３の割合で含有する３重量％ジク
ロロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３
００ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有す
るガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した
後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。さらに、発
光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧
を印加したところ、７６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。
輝度１３６０ｃｄ／ｍ² の赤橙色の発光が確認された。

【００６３】比較例３ 実施例２３において、発光層の形成に際して、化合物
（１−３５）の代わりに、１，１，４，４−テトラフェ
ニル−１，３−ブタジエンを使用した以外は、実施例２
３に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。作
製した有機電界素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電
圧を印加したところ、８６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ
た。輝度６８０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認された。

【００６４】実施例２４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび化
合物（１−７）を、それぞれ重量比１００：４０：６
０：１の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を
用いて、ディップコート法により、３００ｎｍの発光層
を形成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、
蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１
０^-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の上に、マグネ
シウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍ
の厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機
電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子
に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、６６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１０７０ｃ
ｄ／ｍ² の赤橙色の発光が確認された。

【００６５】実施例２５ ガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用い
て超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥
し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ガラス基板上
に、化合物（１−１）を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
１００ｎｍの厚さに蒸着した。その上に、マグネシウム
と銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１０：１）して陰極とした。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。その後、
陰極上にスコッチテープを張り付けた後、スコッチテー
プを剥離したところ、陰極と共に、化合物（１−１）の
薄膜もガラス基板から剥離し、陰極との密着力は良好で
あることが判明した。

【００６６】比較例４ 実施例２５において、化合物（１−１）の代わりに、
１，３，５，７，８−ペンタメチル−４，４−ジフルオ
ロ−４−ボラ−３ａ，４ａ−ジアザ−ｓ−インダセンを
使用した以外は、実施例２５に記載の方法により陰極を
蒸着した薄膜を作製した。その後、陰極上にスコッチテ
ープを張り付けた後、スコッチテープを剥離したとこ
ろ、陰極と１，３，５，７，８−ペンタメチル−４，４
−ジフルオロ−４−ボラ−３ａ，４ａ−ジアザ−ｓ−イ
ンダセンの薄膜の間で剥離し、陰極との密着力は不良で
あることが判明した。

【００６７】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の１例（Ａ）の概略構造図で
ある。

【図２】有機電界発光素子の１例（Ｂ）の概略構造図で
ある。

【図３】有機電界発光素子の１例（Ｃ）の概略構造図で
ある。

【図４】有機電界発光素子の１例（Ｄ）の概略構造図で
ある。

【図５】有機電界発光素子の１例（Ｅ）の概略構造図で
ある。

【図６】有機電界発光素子の１例（Ｆ）の概略構造図で
ある。

【図７】有機電界発光素子の１例（Ｇ）の概略構造図で
ある。

【図８】有機電界発光素子の１例（Ｈ）の概略構造図で
ある。

【符号の説明】

１：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４：発光層 ４ａ：発光成分 ５：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６：陰極 ７：電源

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 塚原 宇 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 詫摩 啓輔 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、下記一般式（１）（化
   １）で表される化合物を少なくとも１種含有する層を、
   少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。 【化１】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ 、Ｒ₈ 、
   Ｒ₉ はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シア
   ノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、アルコキシア
   ルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、ア
   リールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、
   ジアルキルアミノカルボニル基、アルキルカルボニルア
   ミノ基、アリールカルボニルアミノ基、アリールアミノ
   カルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキ
   ル基、炭素環式アリール基、複素環式アリール基、アル
   キルチオ基、アリールチオ基、アルケニルオキシカルボ
   ニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコキシカ
   ルボニルアルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル
   アルコキシカルボニル基、ジ（アルコキシアルキル）ア
   ミノカルボニル基、またはアルケニル基を表し、Ｒ₄ は
   水素原子、シアノ基、アルキル基、アラルキル基、炭素
   環式アリール基、複素環式アリール基、またはアルケニ
   ル基を表し、Ｒ₁₀およびＲ₁₁はフッ素原子、アルキル
   基、アルコキシ基、アラルキル基、炭素環式アリール
   基、または複素環式アリール基を表す〕
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、発光層である請求項１記載の有機電界発光素
   子。
3. 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、電子注入輸送層である請求項１記載の有機電界
   発光素子。
4. 【請求項４】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、さらに発光性有機金属錯体を含有する請求項１
   〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
   層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。