JPH1192452A - ４’−（２−ピリジル）アセトフェノンの製造方法 - Google Patents
４’−（２−ピリジル）アセトフェノンの製造方法Info
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- JPH1192452A JPH1192452A JP9255259A JP25525997A JPH1192452A JP H1192452 A JPH1192452 A JP H1192452A JP 9255259 A JP9255259 A JP 9255259A JP 25525997 A JP25525997 A JP 25525997A JP H1192452 A JPH1192452 A JP H1192452A
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- Japan
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- compound
- palladium
- acetophenone
- pyridyl
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】抗糖尿病薬の合成中間体として有用な４’−
（２−ピリジル）アセトフェノンの工業的な製法を提供
する。 【解決手段】式 【化１】 ［式中、Ｘ及びＹはハロゲン原子を示す。］で表される
化合物（１）と化合物（２）とを、有機溶媒中、パラジ
ウム錯体触媒存在下、反応させる化合物（３）の製法。
（２−ピリジル）アセトフェノンの工業的な製法を提供
する。 【解決手段】式 【化１】 ［式中、Ｘ及びＹはハロゲン原子を示す。］で表される
化合物（１）と化合物（２）とを、有機溶媒中、パラジ
ウム錯体触媒存在下、反応させる化合物（３）の製法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は例えば抗糖尿病薬
（特開平９−４８７７９）の合成中間体として有用な
４’−（２−ピリジル）アセトフェノンの製造方法に関
する。
（特開平９−４８７７９）の合成中間体として有用な
４’−（２−ピリジル）アセトフェノンの製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】４’−（２−ピリジル）アセトフェノン
の製造法としては、テトラキストリフェニルホスフィン
パラジウム（触媒）存在下、２−ピリジルトリフラー
ト、ブロモアセトフェノンおよびヘキサメチル二錫を反
応させる方法が知られている。[Tetrahedron Lett., 36
,9085-9088 ( 1995 ) ] しかしながら、この方法では、試薬として使用するヘキ
サメチル二錫が強い毒性を有すること、ならびに高価で
あることから、工業的な製法としては適さない。また、
類似化合物である４’−（４−ピリジル）アセトフェノ
ンの製造法として、ブロモアセトフェノンのカルボニル
基を１，３−ジオキソランで保護した後、ｎ−ブチルリ
チウムでハロゲン−金属交換し、さらに塩化亜鉛で金属
交換した化合物に、塩化ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル（II）および水素化ジイソブチルアルミニ
ウムより調製した触媒存在下、４−ブロモピリジンを反
応させ、さらに酸性条件下で脱保護する方法も知られて
いる。[ J. Med. Chem., 35,3148 - 3155 ( 1992 ) ] しかしながら、この方法では、ブロモアセトフェノンの
カルボニル基の保護と生成物の脱保護といった煩雑な操
作が必要となり、工業的な製法としては適さない。
の製造法としては、テトラキストリフェニルホスフィン
パラジウム（触媒）存在下、２−ピリジルトリフラー
ト、ブロモアセトフェノンおよびヘキサメチル二錫を反
応させる方法が知られている。[Tetrahedron Lett., 36
,9085-9088 ( 1995 ) ] しかしながら、この方法では、試薬として使用するヘキ
サメチル二錫が強い毒性を有すること、ならびに高価で
あることから、工業的な製法としては適さない。また、
類似化合物である４’−（４−ピリジル）アセトフェノ
ンの製造法として、ブロモアセトフェノンのカルボニル
基を１，３−ジオキソランで保護した後、ｎ−ブチルリ
チウムでハロゲン−金属交換し、さらに塩化亜鉛で金属
交換した化合物に、塩化ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル（II）および水素化ジイソブチルアルミニ
ウムより調製した触媒存在下、４−ブロモピリジンを反
応させ、さらに酸性条件下で脱保護する方法も知られて
いる。[ J. Med. Chem., 35,3148 - 3155 ( 1992 ) ] しかしながら、この方法では、ブロモアセトフェノンの
カルボニル基の保護と生成物の脱保護といった煩雑な操
作が必要となり、工業的な製法としては適さない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、これら
の問題を解決し、かつ４’−（２−ピリジル）アセトフ
ェノンの工業的な製法を確立する目的で鋭意検討した結
果、式（１）の化合物と、反応系中で調製した式（２）
の化合物とをパラジウム錯体触媒存在下で反応させるこ
とで、カルボニル基を保護することなく化合物（３）が
収率良く得られることを見出し、本発明を完成した。
の問題を解決し、かつ４’−（２−ピリジル）アセトフ
ェノンの工業的な製法を確立する目的で鋭意検討した結
果、式（１）の化合物と、反応系中で調製した式（２）
の化合物とをパラジウム錯体触媒存在下で反応させるこ
とで、カルボニル基を保護することなく化合物（３）が
収率良く得られることを見出し、本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式
【０００５】
【化４】
【０００６】［式中、Ｘはハロゲン原子を示す。］で表
される化合物と、式
される化合物と、式
【０００７】
【化５】
【０００８】［式中、Ｙはハロゲン原子を示す。］で表
される化合物とをパラジウム錯体触媒存在下、反応させ
ることを特徴とする、式
される化合物とをパラジウム錯体触媒存在下、反応させ
ることを特徴とする、式
【０００９】
【化６】
【００１０】で表される４’−（２−ピリジル）アセト
フェノンの製造方法である。
フェノンの製造方法である。
【００１１】化合物（１）のＸにおけるハロゲン原子と
しては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげ
られ、好適には臭素原子またはヨウ素原子である。
しては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげ
られ、好適には臭素原子またはヨウ素原子である。
【００１２】化合物（２）のＹにおけるハロゲン原子と
しては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげ
られ、好適には塩素原子である。
しては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげ
られ、好適には塩素原子である。
【００１３】本製造法では化合物（１）と反応系中調製
した化合物（２）をパラジウム錯体触媒存在下、反応さ
せることで、目的物（３）が得られる。
した化合物（２）をパラジウム錯体触媒存在下、反応さ
せることで、目的物（３）が得られる。
【００１４】
【発明の実施の形態】使用される化合物（２）の量は、
化合物（１）に対し１．０−１０．０当量であり、好適
には、２．０−４．０当量である。
化合物（１）に対し１．０−１０．０当量であり、好適
には、２．０−４．０当量である。
【００１５】本反応においては、溶媒の存在下で行うの
が好ましく、使用される溶媒としては、反応に影響を与
えなければ特に限定はなく、例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；Ｎ−メ
チル−２−ピロリドンのようなピロリドン類；１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）のようなイ
ミダゾリジノン類；１，３−ジメチル−３，４，５，６
−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰ
Ｕ）のようなピリミジノン類；ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類；ベンゼン、トルエン、キシレン
またはメシチレンのような芳香族炭化水素類；アセトニ
トリルのようなニトリル類；ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、１，３−ジオキサンまたは１，２−ジメ
トキシエタンのようなエーテル類；等があげられ、好適
には、ピロリドン類、芳香族炭化水素類またはエーテル
類であり、更に好適にはＮ−メチル−２−ピロリドン、
トルエン、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン
であり、特に好適にはテトラヒドロフランである。
が好ましく、使用される溶媒としては、反応に影響を与
えなければ特に限定はなく、例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；Ｎ−メ
チル−２−ピロリドンのようなピロリドン類；１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）のようなイ
ミダゾリジノン類；１，３−ジメチル−３，４，５，６
−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰ
Ｕ）のようなピリミジノン類；ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類；ベンゼン、トルエン、キシレン
またはメシチレンのような芳香族炭化水素類；アセトニ
トリルのようなニトリル類；ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、１，３−ジオキサンまたは１，２−ジメ
トキシエタンのようなエーテル類；等があげられ、好適
には、ピロリドン類、芳香族炭化水素類またはエーテル
類であり、更に好適にはＮ−メチル−２−ピロリドン、
トルエン、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン
であり、特に好適にはテトラヒドロフランである。
【００１６】使用されるパラジウム錯体としては、テト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、酢酸パ
ラジウム／ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセト
ン）二パラジウム／ホスフィン、塩化ビス（トリフェニ
ルホスフィン）二パラジウム／ホスフィンなどがあげら
れ、好適にはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム、酢酸パラジウム／ホスフィンであり、更に好
適には、酢酸パラジウム／ホスフィンである。
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、酢酸パ
ラジウム／ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセト
ン）二パラジウム／ホスフィン、塩化ビス（トリフェニ
ルホスフィン）二パラジウム／ホスフィンなどがあげら
れ、好適にはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム、酢酸パラジウム／ホスフィンであり、更に好
適には、酢酸パラジウム／ホスフィンである。
【００１７】上記パラジウム錯体は必要に応じ、パラジ
ウム化合物とホスフィン化合物とから有機溶媒中、室温
で攪拌することにより製造される。
ウム化合物とホスフィン化合物とから有機溶媒中、室温
で攪拌することにより製造される。
【００１８】使用されるパラジウム化合物としては、例
えば酢酸パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセト
ン）ニパラジウム、塩化ビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウムであり、好適には酢酸パラジウムであ
る。
えば酢酸パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセト
ン）ニパラジウム、塩化ビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウムであり、好適には酢酸パラジウムであ
る。
【００１９】使用されるホスフィンとしては、トリフェ
ニルホスフィン、ｏ−トリルホスフィン、（２−フルフ
リル）ホスフィン、ｎ−ブチルホスフィン、ジフェニル
ホスフィノエタン、ジフェニルホスフィノプロパン、ジ
フェニルホスフィノブタン、またはジフェニルホスフィ
ノフェロセンなどがあげられ、好適にはトリフェニルホ
スフィンである。
ニルホスフィン、ｏ−トリルホスフィン、（２−フルフ
リル）ホスフィン、ｎ−ブチルホスフィン、ジフェニル
ホスフィノエタン、ジフェニルホスフィノプロパン、ジ
フェニルホスフィノブタン、またはジフェニルホスフィ
ノフェロセンなどがあげられ、好適にはトリフェニルホ
スフィンである。
【００２０】使用されるホスフィンの量はパラジウムに
対して１．０〜１０当量であり、好適には、２．０〜
４．０当量である。
対して１．０〜１０当量であり、好適には、２．０〜
４．０当量である。
【００２１】使用されるパラジウム錯体の量は化合物
（１）に対して、０．１〜５０ｍｏｌ％であり、好適に
は、０．５〜３０ｍｏｌ％である。
（１）に対して、０．１〜５０ｍｏｌ％であり、好適に
は、０．５〜３０ｍｏｌ％である。
【００２２】化合物（１）と化合物（２）との反応にお
いて、反応温度は、使用するパラジウム錯体の種類およ
び量にもよるが、０〜１００℃であり、好適には１５〜
５０℃である。
いて、反応温度は、使用するパラジウム錯体の種類およ
び量にもよるが、０〜１００℃であり、好適には１５〜
５０℃である。
【００２３】反応時間は、使用するパラジウム錯体の種
類および量、反応温度にもよるが、３０分〜２４時間で
あり、好適には１〜５時間である。
類および量、反応温度にもよるが、３０分〜２４時間で
あり、好適には１〜５時間である。
【００２４】得られた目的化合物は、必要に応じて常
法、例えば、カラムクロマトグラフィー、再結晶などに
よって精製することができる。
法、例えば、カラムクロマトグラフィー、再結晶などに
よって精製することができる。
【００２５】以下に実施例をあげて説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
【００２６】
実施例１ ４’−（２−ピリジル）アセトフェノン マグネシウム 666.7mgをテトラヒドロフラン 10ml に懸
濁撹拌し、ジブロモエタン 0.11ml を注加した後、２−
ブロモピリジン 4.13gのテトラヒドロフラン 4ml溶液を
滴下した。得られた溶液を40℃で1.5 時間撹拌した後、
-10 ℃に冷却し、0.5M- 塩化亜鉛／テトラヒドロフラン
溶液62.7mlを滴下した後、40℃で1.5 時間撹拌した（Ａ
液とする）。別に酢酸パラジウム 11.3mg (0.5 mol%)を
テトラヒドロフラン 4mlに撹拌しておき、室温下トリフ
ェニルホスフィン 26.4mg(1 mol%) を添加し2 分間撹拌
した後、４’−ブロモアセトフェノン 2.0g を添加し、
2分間撹拌した（Ｂ液とする）。Ａ液とＢ液を混合し40
℃で4 時間撹拌した。反応液に酢酸9ml を注加し15分間
撹拌した後、水20mlを加え、トルエン 20ml により2 回
抽出した。トルエン層を5%炭酸水素ナトリウム水溶液 2
0ml で2 回、飽和食塩水20mlで１回、水20mlで１回洗浄
した後、トルエンを減圧濃縮し、目的物を淡黄色結晶と
して1.40g （収率71% ）で得た。
濁撹拌し、ジブロモエタン 0.11ml を注加した後、２−
ブロモピリジン 4.13gのテトラヒドロフラン 4ml溶液を
滴下した。得られた溶液を40℃で1.5 時間撹拌した後、
-10 ℃に冷却し、0.5M- 塩化亜鉛／テトラヒドロフラン
溶液62.7mlを滴下した後、40℃で1.5 時間撹拌した（Ａ
液とする）。別に酢酸パラジウム 11.3mg (0.5 mol%)を
テトラヒドロフラン 4mlに撹拌しておき、室温下トリフ
ェニルホスフィン 26.4mg(1 mol%) を添加し2 分間撹拌
した後、４’−ブロモアセトフェノン 2.0g を添加し、
2分間撹拌した（Ｂ液とする）。Ａ液とＢ液を混合し40
℃で4 時間撹拌した。反応液に酢酸9ml を注加し15分間
撹拌した後、水20mlを加え、トルエン 20ml により2 回
抽出した。トルエン層を5%炭酸水素ナトリウム水溶液 2
0ml で2 回、飽和食塩水20mlで１回、水20mlで１回洗浄
した後、トルエンを減圧濃縮し、目的物を淡黄色結晶と
して1.40g （収率71% ）で得た。
【００２７】核磁気共鳴スペクトル（400MHz,CDCl3）δ
ppm：2.66(s, 3H), 7.31(dt, J=7.8,4.6Hz, 1H), 7.79
〜7.84(m, 2H), 8.07(d, J=8.7Hz, 2H), 8.11(d, J=8.
7Hz,2H), 8.74(ddd, J=4.6, 1.5 and 1.2Hz, 1H)。
ppm：2.66(s, 3H), 7.31(dt, J=7.8,4.6Hz, 1H), 7.79
〜7.84(m, 2H), 8.07(d, J=8.7Hz, 2H), 8.11(d, J=8.
7Hz,2H), 8.74(ddd, J=4.6, 1.5 and 1.2Hz, 1H)。
【００２８】実施例２ ４’−（２−ピリジル）アセトフェノン マグネシウム102.1mg をテトラヒドロフラン6ml に懸濁
攪拌し、ジブロモエタン0.02mlを注加した後、２−ブロ
モピリジン632mg のテトラヒドロフラン6ml 溶液を滴下
した。４０℃で１．５時間攪拌した後、−１０℃に冷却
し、0.5 Ｍ−塩化亜鉛／テトラヒドロフラン溶液11.0ml
を滴下した後、室温で１．５時間攪拌した（Ａ液とす
る）。別に酢酸パラジウム90mg（26mol ％）をテトラヒ
ドロフラン6ml に攪拌しておき、室温下トリフェニルホ
スフィン210mg （52mol ％）を添加し、２分間攪拌した
後、４’−ヨ−ドアセトフェノン380mg を添加し、２分
間攪拌した（Ｂ液とする）。Ａ液とＢ液を混合し室温で
２時間攪拌した。後処理は実施例１と同様に行い、目的
物を淡黄色結晶として265mg （収率87％）で得た。
攪拌し、ジブロモエタン0.02mlを注加した後、２−ブロ
モピリジン632mg のテトラヒドロフラン6ml 溶液を滴下
した。４０℃で１．５時間攪拌した後、−１０℃に冷却
し、0.5 Ｍ−塩化亜鉛／テトラヒドロフラン溶液11.0ml
を滴下した後、室温で１．５時間攪拌した（Ａ液とす
る）。別に酢酸パラジウム90mg（26mol ％）をテトラヒ
ドロフラン6ml に攪拌しておき、室温下トリフェニルホ
スフィン210mg （52mol ％）を添加し、２分間攪拌した
後、４’−ヨ−ドアセトフェノン380mg を添加し、２分
間攪拌した（Ｂ液とする）。Ａ液とＢ液を混合し室温で
２時間攪拌した。後処理は実施例１と同様に行い、目的
物を淡黄色結晶として265mg （収率87％）で得た。
【００２９】実施例３ ４’−（２−ピリジル）アセトフェノン ２−ブロモピリジン632mg のテトラヒドロフラン6ml 溶
液を−７８℃に冷却し、1.6 Ｍ−ｎ−ブチルリチウム／
ヘキサン溶液2.8ml を滴下した。−７８℃で３０分攪拌
した後、0.5 Ｍ−塩化亜鉛／テトラヒドロフラン溶液1
1.0mlを滴下し、室温で１時間攪拌した（Ａ液とす
る）。Ｂ液の調整は実施例２と同様に行い、Ａ液とＢ液
を混合し室温で２時間攪拌した。後処理は実施例１と同
様に行い、目的物を淡黄色結晶として299mg （収率98
％）で得た。
液を−７８℃に冷却し、1.6 Ｍ−ｎ−ブチルリチウム／
ヘキサン溶液2.8ml を滴下した。−７８℃で３０分攪拌
した後、0.5 Ｍ−塩化亜鉛／テトラヒドロフラン溶液1
1.0mlを滴下し、室温で１時間攪拌した（Ａ液とす
る）。Ｂ液の調整は実施例２と同様に行い、Ａ液とＢ液
を混合し室温で２時間攪拌した。後処理は実施例１と同
様に行い、目的物を淡黄色結晶として299mg （収率98
％）で得た。
【００３０】
【発明の効果】本発明は、抗糖尿病薬の合成中間体であ
る４’−（２−ピリジル）アセトフェノンの工業的な製
法として、有用である。
る４’−（２−ピリジル）アセトフェノンの工業的な製
法として、有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹林 ▲とよ▼矩 神奈川県平塚市中原上宿173 三共株式会 社内
Claims (1)
- 【請求項１】式 【化１】 ［式中、Ｘはハロゲン原子を示す。］で表される化合物
と、式 【化２】 ［式中、Ｙはハロゲン原子を示す。］で表される化合物
とをパラジウム錯体触媒存在下、反応させることを特徴
とする、式 【化３】 で表される４’−（２−ピリジル）アセトフェノンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9255259A JPH1192452A (ja) | 1997-09-19 | 1997-09-19 | ４’−（２−ピリジル）アセトフェノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9255259A JPH1192452A (ja) | 1997-09-19 | 1997-09-19 | ４’−（２−ピリジル）アセトフェノンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1192452A true JPH1192452A (ja) | 1999-04-06 |
Family
ID=17276270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9255259A Pending JPH1192452A (ja) | 1997-09-19 | 1997-09-19 | ４’−（２−ピリジル）アセトフェノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1192452A (ja) |
-
1997
- 1997-09-19 JP JP9255259A patent/JPH1192452A/ja active Pending
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