JPH1192440A - 新規多価イソシアナート化合物 - Google Patents
新規多価イソシアナート化合物Info
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- JPH1192440A JPH1192440A JP9251071A JP25107197A JPH1192440A JP H1192440 A JPH1192440 A JP H1192440A JP 9251071 A JP9251071 A JP 9251071A JP 25107197 A JP25107197 A JP 25107197A JP H1192440 A JPH1192440 A JP H1192440A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 感圧記録材料、感熱記録材料、感光記録材
料、医薬などの分野で用いられるマイクロカプセルの原
料として有用な多価イソシアナート化合物であって、経
時着色が無く、一定重量中に占めるイソシアナート基の
濃度が高く、より安全な方法で製造することができる新
規な多価イソシアナート化合物を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表されることを特徴とす
る新規な多価イソシアナート化合物。式中、Ｒ，Ｒ’
Ｒ”は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ア
リール基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、ジアルキルアミノ基、アシルオキ
シ基を表し、ｐは１から３の整数を、ｑは３から６の整
数を、ｒ，ｓ，ｔはｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔが６となるような０
または１の整数を表す。 【化１】
料、医薬などの分野で用いられるマイクロカプセルの原
料として有用な多価イソシアナート化合物であって、経
時着色が無く、一定重量中に占めるイソシアナート基の
濃度が高く、より安全な方法で製造することができる新
規な多価イソシアナート化合物を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表されることを特徴とす
る新規な多価イソシアナート化合物。式中、Ｒ，Ｒ’
Ｒ”は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、ア
リール基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、ジアルキルアミノ基、アシルオキ
シ基を表し、ｐは１から３の整数を、ｑは３から６の整
数を、ｒ，ｓ，ｔはｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔが６となるような０
または１の整数を表す。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な多価イソシア
ナート化合物に関し、特に、感圧記録材料、感熱記録材
料、感光記録材料、医薬などの分野で用いられるマイク
ロカプセルの原料として有用な多価イソシアナート化合
物に関する。
ナート化合物に関し、特に、感圧記録材料、感熱記録材
料、感光記録材料、医薬などの分野で用いられるマイク
ロカプセルの原料として有用な多価イソシアナート化合
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】マイクロカプセルのカプセル壁を形成す
る高分子化合物には、常温では不透過性であり、加熱時
に透過性となることが要求されるが、このような高分子
化合物として、熱応答性、カプセル化反応の行い易さの
点から、ポリウレタン、ポリウレアが好ましく、特に、
低感度であることが要求される多層多色感熱記録材料の
最下層に用いるマイクロカプセルのカプセル壁を形成す
る高分子化合物の原料としては、ジフェニルメタンジイ
ソシアナート、トリレンジイソシアナート、フェニルイ
ソシアナートのホルマリン縮合物などの芳香族多価イソ
シアナートを用いるのが一般的である。しかし、これら
芳香族イソシアナートには、時間の経過とともに黄着色
が生じるという問題がある。
る高分子化合物には、常温では不透過性であり、加熱時
に透過性となることが要求されるが、このような高分子
化合物として、熱応答性、カプセル化反応の行い易さの
点から、ポリウレタン、ポリウレアが好ましく、特に、
低感度であることが要求される多層多色感熱記録材料の
最下層に用いるマイクロカプセルのカプセル壁を形成す
る高分子化合物の原料としては、ジフェニルメタンジイ
ソシアナート、トリレンジイソシアナート、フェニルイ
ソシアナートのホルマリン縮合物などの芳香族多価イソ
シアナートを用いるのが一般的である。しかし、これら
芳香族イソシアナートには、時間の経過とともに黄着色
が生じるという問題がある。
【０００３】経時着色の少ないイソシアナート化合物と
して、キシリレンジイソシアナートおよびその水添物、
イソホロンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシ
アナートなどの脂肪族多価イソシアナートが知られてい
るが、これらは一分子中に占めるイソシアナート基の数
は２であり、高次のネットワークを形成できない。そこ
で、高次のネットワークを形成させるために、これらの
多量体（ビウレット、イソシアヌレート、ポリマー混合
物）、およびジイソシアナートとトリメチロールプロパ
ンなどの多価アルコールとの３：１付加物、ジイソシア
ナートと４，４’−（１−（４−（１−（４−ヒドロキ
シフェニル）−１−メチルエチル）フェニル）エチリデ
ン）ビスフェノールなどの多価フェノールとの３：１付
加物などとして一分子中に占める官能基数を３以上とし
た脂肪族多価イソシアナートが用いられているが、これ
ら多量体、付加物は高粘度であり、さらに一定重量中に
占める官能基濃度が低いという問題がある。
して、キシリレンジイソシアナートおよびその水添物、
イソホロンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシ
アナートなどの脂肪族多価イソシアナートが知られてい
るが、これらは一分子中に占めるイソシアナート基の数
は２であり、高次のネットワークを形成できない。そこ
で、高次のネットワークを形成させるために、これらの
多量体（ビウレット、イソシアヌレート、ポリマー混合
物）、およびジイソシアナートとトリメチロールプロパ
ンなどの多価アルコールとの３：１付加物、ジイソシア
ナートと４，４’−（１−（４−（１−（４−ヒドロキ
シフェニル）−１−メチルエチル）フェニル）エチリデ
ン）ビスフェノールなどの多価フェノールとの３：１付
加物などとして一分子中に占める官能基数を３以上とし
た脂肪族多価イソシアナートが用いられているが、これ
ら多量体、付加物は高粘度であり、さらに一定重量中に
占める官能基濃度が低いという問題がある。
【０００４】官能基濃度が低いという欠点を改良した脂
肪族多価イソシアナートとしては、特開昭５５−１６７
２６９号公報に記載されているように１，３，５−トリ
ス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリ
ス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンなどがある
が、シアン酸の金属塩等との反応によりイソシアナート
化合物を得る場合の前駆体となる１，３，５−トリス
（ハロメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（ハロメ
チル）シクロヘキサンを効率良く得る方法は知られてお
らず、イソシアナト基を導入するために合成時に、有毒
なホスゲンを使用する必要がある。
肪族多価イソシアナートとしては、特開昭５５−１６７
２６９号公報に記載されているように１，３，５−トリ
ス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリ
ス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンなどがある
が、シアン酸の金属塩等との反応によりイソシアナート
化合物を得る場合の前駆体となる１，３，５−トリス
（ハロメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（ハロメ
チル）シクロヘキサンを効率良く得る方法は知られてお
らず、イソシアナト基を導入するために合成時に、有毒
なホスゲンを使用する必要がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、経時
着色が無く、一定重量中に占めるイソシアナート基の濃
度が高く、より安全な方法で製造することができる新規
な多価イソシアナート化合物を提供することにある。
着色が無く、一定重量中に占めるイソシアナート基の濃
度が高く、より安全な方法で製造することができる新規
な多価イソシアナート化合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】発明者等は、鋭意研究の
結果、本発明の目的は、新規な多価イソシアナート化合
物により達成されることを見出し本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表され
ることを特徴とする多価イソシアナート化合物である。
結果、本発明の目的は、新規な多価イソシアナート化合
物により達成されることを見出し本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表され
ることを特徴とする多価イソシアナート化合物である。
【０００７】
【化２】
【０００８】（Ｒ，Ｒ’Ｒ”は、それぞれ独立して、水
素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ジアルキルア
ミノ基、アシルオキシ基を表し、ｐは１から３の整数
を、ｑは３から６の整数を、ｒ，ｓ，ｔはｑ＋ｒ＋ｓ＋
ｔが６となるような０または１の整数を表す。ただし、
ｑが３であって、Ｒ，Ｒ’Ｒ”の総てが水素原子であ
り、Ｒ，Ｒ’Ｒ”が２，４，６位を占める化合物、ｑが
３であって、Ｒ，Ｒ’Ｒ”の総てが水素原子であり、
Ｒ，Ｒ’Ｒ”が３，５，６位を占める化合物、および、
Ｒ，Ｒ’Ｒ”の総てがメチル基であって、Ｒ，Ｒ’Ｒ”
が２，４，６位を占める化合物は除かれる。）
素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ジアルキルア
ミノ基、アシルオキシ基を表し、ｐは１から３の整数
を、ｑは３から６の整数を、ｒ，ｓ，ｔはｑ＋ｒ＋ｓ＋
ｔが６となるような０または１の整数を表す。ただし、
ｑが３であって、Ｒ，Ｒ’Ｒ”の総てが水素原子であ
り、Ｒ，Ｒ’Ｒ”が２，４，６位を占める化合物、ｑが
３であって、Ｒ，Ｒ’Ｒ”の総てが水素原子であり、
Ｒ，Ｒ’Ｒ”が３，５，６位を占める化合物、および、
Ｒ，Ｒ’Ｒ”の総てがメチル基であって、Ｒ，Ｒ’Ｒ”
が２，４，６位を占める化合物は除かれる。）
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表される多価イソシアナート化
合物について説明する。
本発明の一般式（１）で表される多価イソシアナート化
合物について説明する。
【００１０】一般式（１）中、Ｒ，Ｒ’Ｒ”は、それぞ
れ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アラ
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ジアルキルアミノ基、アシルオキシ基を表わす。こ
れらの中でも、電子供与性の基が好ましく、多価イソシ
アネートと水との反応性の高さ、合成のし易さの点で、
アルキル基、アルコキシ基が、特に、好ましい。
れ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アラ
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ジアルキルアミノ基、アシルオキシ基を表わす。こ
れらの中でも、電子供与性の基が好ましく、多価イソシ
アネートと水との反応性の高さ、合成のし易さの点で、
アルキル基、アルコキシ基が、特に、好ましい。
【００１１】アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、
ｎ−ドデシル基等が挙げられ、その中でも、炭素数１〜
４の直鎖のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ま
しい。
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、
ｎ−ドデシル基等が挙げられ、その中でも、炭素数１〜
４の直鎖のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ま
しい。
【００１２】アリール基としては、フェニル基、４−メ
トキシフェニル基、２−クロロフェニル基、４−イソプ
ロピルフェニル基、３−ジメチルアミノフェニル基、４
−ｔ−オクチルフェニル基、２，４−ジクロロフェニル
基、ナフチル基等が挙げられ、その中でも、炭素数６〜
８のアリール基が好ましく、フェニル基、４−メトキシ
フェニル基がより好ましい。
トキシフェニル基、２−クロロフェニル基、４−イソプ
ロピルフェニル基、３−ジメチルアミノフェニル基、４
−ｔ−オクチルフェニル基、２，４−ジクロロフェニル
基、ナフチル基等が挙げられ、その中でも、炭素数６〜
８のアリール基が好ましく、フェニル基、４−メトキシ
フェニル基がより好ましい。
【００１３】アラルキル基としては、ベンジル基、フェ
ネチル基、４−メトキシフェニルメチル基、２，４−ジ
クロロフェニルメチル基、α，α−ジメチルベンジル
基、２，４−ジクロロフェニルエチル基等が挙げられ、
その中でも、炭素数７〜１８のアラルキル基が好まし
く、ベンジル基、フェネチル基がより好ましい。
ネチル基、４−メトキシフェニルメチル基、２，４−ジ
クロロフェニルメチル基、α，α−ジメチルベンジル
基、２，４−ジクロロフェニルエチル基等が挙げられ、
その中でも、炭素数７〜１８のアラルキル基が好まし
く、ベンジル基、フェネチル基がより好ましい。
【００１４】アルケニル基としては、エテニル基、１−
プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、１
−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ドデセニル基等
が挙げられ、その中でも、炭素数２〜４のアルケニル基
が好ましく、エテニル基、１−プロペニル基がより好ま
しい。
プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、１
−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ドデセニル基等
が挙げられ、その中でも、炭素数２〜４のアルケニル基
が好ましく、エテニル基、１−プロペニル基がより好ま
しい。
【００１５】アルキニル基としては、エチニル基、１−
プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、３
−ヘキシニル基、２−ドデシニル基等が挙げられ、その
中でも、炭素数２〜４のアルキニル基が好ましく、エチ
ニル基、１−プロピニル基がより好ましい。
プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、３
−ヘキシニル基、２−ドデシニル基等が挙げられ、その
中でも、炭素数２〜４のアルキニル基が好ましく、エチ
ニル基、１−プロピニル基がより好ましい。
【００１６】アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブト
キシ基、ｎ−ヘキシロキシ基、２−エチルヘキシロキシ
基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−ウ
ンデシルオキシ基等が挙げられ、その中でも、炭素数１
〜４の直鎖のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基がよ
り好ましい。
キシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ブト
キシ基、ｎ−ヘキシロキシ基、２−エチルヘキシロキシ
基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−ウ
ンデシルオキシ基等が挙げられ、その中でも、炭素数１
〜４の直鎖のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基がよ
り好ましい。
【００１７】アリールオキシ基としては、フェノキシ
基、ナフトキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、２−
メトキシフェニルオキシ基、２，４−ジクロロフェニル
オキシ基、２−メチル−４−メトキシフェニルオキシ
基、２−エトキシ−３−シアノフェニルオキシ基等が挙
げられ、その中でも、炭素数６〜１０のアリールオキシ
基が好ましく、フェノキシ基、２−メトキシフェニルオ
キシ基がより好ましい。
基、ナフトキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、２−
メトキシフェニルオキシ基、２，４−ジクロロフェニル
オキシ基、２−メチル−４−メトキシフェニルオキシ
基、２−エトキシ−３−シアノフェニルオキシ基等が挙
げられ、その中でも、炭素数６〜１０のアリールオキシ
基が好ましく、フェノキシ基、２−メトキシフェニルオ
キシ基がより好ましい。
【００１８】アルキルチオ基としては、メチルチオ基、
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、２−エチ
ルヘキシルチオ基等が挙げられ、その中でも、炭素数１
〜４のアルキルチオ基が好ましく、メチルチオ基がより
好ましい。
エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−オクチルチオ基、２−エチ
ルヘキシルチオ基等が挙げられ、その中でも、炭素数１
〜４のアルキルチオ基が好ましく、メチルチオ基がより
好ましい。
【００１９】アリールチオ基としては、フェニルチオ
基、４−メトキシフェニルチオ基、３−メチルフェニル
チオ基、２−チオメチルフェニルチオ基、４−クロロフ
ェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基等が挙げら
れ、その中でも、炭素数６〜１０のアリールチオ基が好
ましく、フェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基
がより好ましい。
基、４−メトキシフェニルチオ基、３−メチルフェニル
チオ基、２−チオメチルフェニルチオ基、４−クロロフ
ェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基等が挙げら
れ、その中でも、炭素数６〜１０のアリールチオ基が好
ましく、フェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基
がより好ましい。
【００２０】ジアルキルアミノ基としては、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジネオペンチルア
ミノ基等が挙げられ、その中でも、炭素数２〜９のジア
ルキルアミノ基が好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基がより好ましい。
ミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジネオペンチルア
ミノ基等が挙げられ、その中でも、炭素数２〜９のジア
ルキルアミノ基が好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基がより好ましい。
【００２１】アシルオキシ基としては、アセチルオキシ
基、プロパノイルオキシ基、ｎ−ブタノイルオキシ基、
イソブタノイルオキシ基、ｎ−ヘキサノイルオキシ基、
オクタノイルオキシ基、２−エチルヘキサノイルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基、３−メチルベンゾイルオキシ
基、４−メトキシベンゾイルオキシ基、２，４−ジクロ
ロベンゾイルオキシ基、フェニルアセチルオキシ基、シ
ンナミルオキシ基等が挙げられ、その中でも、炭素数２
〜９のアシルオキシ基が好ましく、アセチルオキシ基、
フェニルアセチルオキシ基がより好ましい。
基、プロパノイルオキシ基、ｎ−ブタノイルオキシ基、
イソブタノイルオキシ基、ｎ−ヘキサノイルオキシ基、
オクタノイルオキシ基、２−エチルヘキサノイルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基、３−メチルベンゾイルオキシ
基、４−メトキシベンゾイルオキシ基、２，４−ジクロ
ロベンゾイルオキシ基、フェニルアセチルオキシ基、シ
ンナミルオキシ基等が挙げられ、その中でも、炭素数２
〜９のアシルオキシ基が好ましく、アセチルオキシ基、
フェニルアセチルオキシ基がより好ましい。
【００２２】Ｒ，Ｒ’Ｒ”は、それぞれ同一でもよく、
異なっていてもよい。また、相互に連結して環を形成し
ていてもよい。
異なっていてもよい。また、相互に連結して環を形成し
ていてもよい。
【００２３】ｐは、ベンゼン環とイソシアナート基との
間のメチレン基の数であり、１から３の整数を表す。特
に、マイクロカプセルを製造する際、水と反応して得ら
れるポリマーネットワークがより強固なものであるとい
う点で、ｐは、１であることが好ましい。ｑは、ベンゼ
ン環上に置換されたイソシアナトアルキル基の数であ
り、３から６の整数を表す。すなわち、本発明の新規多
価イソシアナート化合物は、一つのベンゼン環上に３個
以上のイソシアナトアルキル基を有していることを特徴
とする。３個より少ないと、高分子化の際に、高次のネ
ットワークを形成できない。マイクロカプセルを製造す
る際、水との反応によるポリマーネットワーク形成が十
分進行するという点で、ｑは、３であることが好まし
い。また、イソシアナトアルキル基の置換位は、ｑが３
の場合には、１，３，５位にあることが好ましく、ｑが
４の場合には、１，２，４，５位にあることが好まし
い。ｒ，ｓ，ｔは、置換基Ｒ，Ｒ’Ｒ”の数であり、そ
れぞれ、ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔが６となるような０または１の
整数を表す。
間のメチレン基の数であり、１から３の整数を表す。特
に、マイクロカプセルを製造する際、水と反応して得ら
れるポリマーネットワークがより強固なものであるとい
う点で、ｐは、１であることが好ましい。ｑは、ベンゼ
ン環上に置換されたイソシアナトアルキル基の数であ
り、３から６の整数を表す。すなわち、本発明の新規多
価イソシアナート化合物は、一つのベンゼン環上に３個
以上のイソシアナトアルキル基を有していることを特徴
とする。３個より少ないと、高分子化の際に、高次のネ
ットワークを形成できない。マイクロカプセルを製造す
る際、水との反応によるポリマーネットワーク形成が十
分進行するという点で、ｑは、３であることが好まし
い。また、イソシアナトアルキル基の置換位は、ｑが３
の場合には、１，３，５位にあることが好ましく、ｑが
４の場合には、１，２，４，５位にあることが好まし
い。ｒ，ｓ，ｔは、置換基Ｒ，Ｒ’Ｒ”の数であり、そ
れぞれ、ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔが６となるような０または１の
整数を表す。
【００２４】但し、ｑが３であって、Ｒ，Ｒ’Ｒ”の総
てが水素原子であり、Ｒ，Ｒ’Ｒ”が２，４，６位を占
める化合物、ｑが３であって、Ｒ，Ｒ’Ｒ”の総てが水
素原子であり、Ｒ，Ｒ’Ｒ”が３，５，６位を占める化
合物、および、Ｒ，Ｒ’Ｒ”の総てがメチル基であっ
て、Ｒ，Ｒ’Ｒ”が２，４，６位を占める化合物は公知
化合物であり、本発明の一般式（１）で表される多価イ
ソシアナート化合物からは、除かれる。
てが水素原子であり、Ｒ，Ｒ’Ｒ”が２，４，６位を占
める化合物、ｑが３であって、Ｒ，Ｒ’Ｒ”の総てが水
素原子であり、Ｒ，Ｒ’Ｒ”が３，５，６位を占める化
合物、および、Ｒ，Ｒ’Ｒ”の総てがメチル基であっ
て、Ｒ，Ｒ’Ｒ”が２，４，６位を占める化合物は公知
化合物であり、本発明の一般式（１）で表される多価イ
ソシアナート化合物からは、除かれる。
【００２５】本発明の一般式（１）で表される多価イソ
シアナート化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
シアナート化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
【００２６】
【化３】
【００２７】
【化４】
【００２８】次に、本発明の一般式（１）で表される多
価イソシアナート化合物の製造方法について説明する。
イソシアナート化合物の製造方法としては、特開昭５５
−１６７２６９号公報に記載の一級アミンとホスゲンと
の反応による製造方法が一般的であるが、特開昭５０−
６４２４５号公報、特開昭５２−４６０４２号公報に記
載のクロロメチル基を有するベンゼン誘導体とシアン酸
ナトリウムの反応による製造方法も知られている。本発
明の多価イソシアナート化合物は、いずれの方法でも製
造することができるが、有毒なホスゲンを使用せず、安
全性が高いという点で、特開昭５０−６４２４５号公報
等に記載の方法と同様に、ハロゲン化アルキル基を有す
るベンゼン誘導体とシアン酸の金属塩との反応により製
造するのが好ましい。
価イソシアナート化合物の製造方法について説明する。
イソシアナート化合物の製造方法としては、特開昭５５
−１６７２６９号公報に記載の一級アミンとホスゲンと
の反応による製造方法が一般的であるが、特開昭５０−
６４２４５号公報、特開昭５２−４６０４２号公報に記
載のクロロメチル基を有するベンゼン誘導体とシアン酸
ナトリウムの反応による製造方法も知られている。本発
明の多価イソシアナート化合物は、いずれの方法でも製
造することができるが、有毒なホスゲンを使用せず、安
全性が高いという点で、特開昭５０−６４２４５号公報
等に記載の方法と同様に、ハロゲン化アルキル基を有す
るベンゼン誘導体とシアン酸の金属塩との反応により製
造するのが好ましい。
【００２９】具体例として、例示化合物（１）−１の合
成法を以下に示す。 （例示化合物（１）−１の合成法）
成法を以下に示す。 （例示化合物（１）−１の合成法）
【００３０】
【化５】
【００３１】原料物質であるハロゲン化アルキル基を有
するベンゼン誘導体としては、ハロゲン化アルキル基と
して、反応性の点で、臭化アルキル基、ヨウ化アルキル
基を有するものが好ましく、コストの点で、塩化アルキ
ル基、臭化アルキル基を有するものが好ましい。反応性
とコストの両方を考慮すれば、臭化アルキル基を有する
ものがより好ましい。原料物質であるハロゲン化アルキ
ル基を有するベンゼン誘導体は、通常、公知の合成方法
により得ることができる。たとえば、ハロゲン化メチル
基を有するベンゼン誘導体は、芳香族化合物にホルムア
ルデヒドとハロゲン化水素を作用させるハロメチル化反
応等によって得ることができる。シアン酸の金属塩とし
ては、シアン酸ナトリウム、シアン酸カリウム、シアン
酸銀等が挙げられる。その中でも、製造コストの点で、
シアン酸のアルカリ金属塩が好ましく、イソシアヌレー
ト体などの副生成物の少なさの点で、シアン酸カリウム
がより好ましい。
するベンゼン誘導体としては、ハロゲン化アルキル基と
して、反応性の点で、臭化アルキル基、ヨウ化アルキル
基を有するものが好ましく、コストの点で、塩化アルキ
ル基、臭化アルキル基を有するものが好ましい。反応性
とコストの両方を考慮すれば、臭化アルキル基を有する
ものがより好ましい。原料物質であるハロゲン化アルキ
ル基を有するベンゼン誘導体は、通常、公知の合成方法
により得ることができる。たとえば、ハロゲン化メチル
基を有するベンゼン誘導体は、芳香族化合物にホルムア
ルデヒドとハロゲン化水素を作用させるハロメチル化反
応等によって得ることができる。シアン酸の金属塩とし
ては、シアン酸ナトリウム、シアン酸カリウム、シアン
酸銀等が挙げられる。その中でも、製造コストの点で、
シアン酸のアルカリ金属塩が好ましく、イソシアヌレー
ト体などの副生成物の少なさの点で、シアン酸カリウム
がより好ましい。
【００３２】反応温度は、０℃〜１２０℃が好ましく、
３０℃〜８０℃がより好ましい。さらに、高収率を得る
ためには、ハロゲン化アルキル基とシアン酸の金属塩と
のモル比は１：１から１：１０の範囲が好ましい。反応
溶媒としては、トルエン、ジエチルエーテル、クロロホ
ルム、酢酸エチル、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の非プロトン性溶媒を使用することが
できるが、反応時間の短縮を考慮すれば、極性溶媒を使
用するのが好ましく、溶媒中のプロトン性化合物である
不純物の割合が低いという点で、アセトニトリル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミドがより好ましい。また、反応促進のために、反応の
際に必要に応じて、ヨウ化カリウムなどの金属ヨウ化
物、テトラブチルアンモニウムヨージドなどの四級アン
モニウム塩を添加することが好ましい。
３０℃〜８０℃がより好ましい。さらに、高収率を得る
ためには、ハロゲン化アルキル基とシアン酸の金属塩と
のモル比は１：１から１：１０の範囲が好ましい。反応
溶媒としては、トルエン、ジエチルエーテル、クロロホ
ルム、酢酸エチル、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の非プロトン性溶媒を使用することが
できるが、反応時間の短縮を考慮すれば、極性溶媒を使
用するのが好ましく、溶媒中のプロトン性化合物である
不純物の割合が低いという点で、アセトニトリル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミドがより好ましい。また、反応促進のために、反応の
際に必要に応じて、ヨウ化カリウムなどの金属ヨウ化
物、テトラブチルアンモニウムヨージドなどの四級アン
モニウム塩を添加することが好ましい。
【００３３】本発明の多価イソシアナート化合物は、反
応後、再結晶により精製することが好ましく、再結溶媒
としては、クロロホルム、アセトニトリル、酢酸エチル
等を用いることができる。
応後、再結晶により精製することが好ましく、再結溶媒
としては、クロロホルム、アセトニトリル、酢酸エチル
等を用いることができる。
【００３４】本発明の多価イソシアナート化合物は、水
やポリオール等の活性水素を２以上有する化合物と反応
して、高分子化するため、感圧記録材料、感熱記録材
料、感光記録材料、医薬などの分野で用いられるマイク
ロカプセルの壁材として用いることができ、長期保存し
た場合にも、イソシアナートの分解による着色がなく、
特に、画像部の黄混色、非画像部の黄着色が問題となる
感光感熱記録材料用のマイクロカプセルの壁材として有
用である。
やポリオール等の活性水素を２以上有する化合物と反応
して、高分子化するため、感圧記録材料、感熱記録材
料、感光記録材料、医薬などの分野で用いられるマイク
ロカプセルの壁材として用いることができ、長期保存し
た場合にも、イソシアナートの分解による着色がなく、
特に、画像部の黄混色、非画像部の黄着色が問題となる
感光感熱記録材料用のマイクロカプセルの壁材として有
用である。
【００３５】
（実施例１）１，２，４−トリスブロモメチル−３，５，６−トリメ
チルベンゼンの製造方法 １，２，４−トリメチルベンゼン（６０．１ｇ，０．５
モル）、９０％パラホルムアルデヒド（６０．０ｇ，
１．８モル）に、２５％臭化水素酢酸溶液（６３１ｇ，
１．９５モル）を加えて、９５℃で５時間、加熱攪拌し
た。さらに、臭化カリウム（１１９ｇ，１．０モル）、
濃硫酸（１００ミリリットル）を加えて、同温度で４時
間、加熱攪拌した。冷却後、反応混合物を水にあけて、
析出物をろ過し、温水、酢酸エチルで洗浄した。粗生成
物をクロロホルムにより再結晶すると、白色粉末の１，
２，４−トリスブロモメチル−３，５，６−トリメチル
ベンゼン（１４１．６ｇ，収率７１％）が得られた。得
られた白色結晶のＮＭＲスペクトルデーターを以下に示
す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；４．６８ｐｐｍ（ｓ，３
Ｈ）、４．６８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．５７ｐｐｍ
（ｓ，３Ｈ）、２．４５ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、２．３６
ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、２．３３ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）
チルベンゼンの製造方法 １，２，４−トリメチルベンゼン（６０．１ｇ，０．５
モル）、９０％パラホルムアルデヒド（６０．０ｇ，
１．８モル）に、２５％臭化水素酢酸溶液（６３１ｇ，
１．９５モル）を加えて、９５℃で５時間、加熱攪拌し
た。さらに、臭化カリウム（１１９ｇ，１．０モル）、
濃硫酸（１００ミリリットル）を加えて、同温度で４時
間、加熱攪拌した。冷却後、反応混合物を水にあけて、
析出物をろ過し、温水、酢酸エチルで洗浄した。粗生成
物をクロロホルムにより再結晶すると、白色粉末の１，
２，４−トリスブロモメチル−３，５，６−トリメチル
ベンゼン（１４１．６ｇ，収率７１％）が得られた。得
られた白色結晶のＮＭＲスペクトルデーターを以下に示
す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；４．６８ｐｐｍ（ｓ，３
Ｈ）、４．６８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．５７ｐｐｍ
（ｓ，３Ｈ）、２．４５ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、２．３６
ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、２．３３ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）
【００３６】１，２，４−トリスイソシアナトメチル−
３，５，６−トリメチルベンゼンの製造方法 １，２，４−トリスブロモメチル−３，５，６−トリメ
チルベンゼン（３９．９ｇ，０．１モル）、シアン酸カ
リウム（４８．６ｇ，０．６モル）、ヨウ化カリウム
（１．６６ｇ，０．０１モル）、アセトニトリル（４０
０ｇ）の混合物を５５℃で５時間攪拌した。冷却後、ろ
過して固形物を除き、溶媒を留去した。その後、残渣を
ＴＨＦで再結晶して白色結晶（１４．８ｇ，収率５２
％）を得た。得られた白色結晶のＮＭＲスペクトルデー
ターを以下に示す。また、ＩＲスペクトルを図１に示
す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；４．６０ｐｐｍ（ｓ，３
Ｈ）、４．５９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．４６ｐｐｍ
（ｓ，３Ｈ）、２．４５ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．３５
ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．３３ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）
３，５，６−トリメチルベンゼンの製造方法 １，２，４−トリスブロモメチル−３，５，６−トリメ
チルベンゼン（３９．９ｇ，０．１モル）、シアン酸カ
リウム（４８．６ｇ，０．６モル）、ヨウ化カリウム
（１．６６ｇ，０．０１モル）、アセトニトリル（４０
０ｇ）の混合物を５５℃で５時間攪拌した。冷却後、ろ
過して固形物を除き、溶媒を留去した。その後、残渣を
ＴＨＦで再結晶して白色結晶（１４．８ｇ，収率５２
％）を得た。得られた白色結晶のＮＭＲスペクトルデー
ターを以下に示す。また、ＩＲスペクトルを図１に示
す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；４．６０ｐｐｍ（ｓ，３
Ｈ）、４．５９ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．４６ｐｐｍ
（ｓ，３Ｈ）、２．４５ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．３５
ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、４．３３ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）
【００３７】（実施例２）１−ｎ−ブトキシ−２，４，６−トリスブロモメチルベ
ンゼンの製造方法 ｎ−ブチルフェニルエーテル（６０．１ｇ，０．４モ
ル）、９０％パラホルムアルデヒド（４８．１ｇ，１．
４４モル）に、２５％臭化水素酢酸溶液（５８２ｇ，
１．８０モル）を加えて、７０℃で８時間、加熱攪拌し
た。冷却後、反応混合物を水にあけて、有機物をクロロ
ホルムにより抽出し、濃縮すると茶褐色の高粘状物を得
た。これをシリカゲルカラム（ヘキサン、酢酸エチル）
により精製すると、白色粉末の１−ｎ−ブトキシ−２，
４，６−トリスブロモメチルベンゼン（８１．４ｇ，収
率４７％）が得られた。得られた白色結晶のＮＭＲスペ
クトルデーターを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；７．４２ｐｐｍ（ｓ，２
Ｈ）、４．５４ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）、４．４５ｐｐｍ
（ｓ，２Ｈ）、４．１２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、１．９０
ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．５８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、
１．０５ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）
ンゼンの製造方法 ｎ−ブチルフェニルエーテル（６０．１ｇ，０．４モ
ル）、９０％パラホルムアルデヒド（４８．１ｇ，１．
４４モル）に、２５％臭化水素酢酸溶液（５８２ｇ，
１．８０モル）を加えて、７０℃で８時間、加熱攪拌し
た。冷却後、反応混合物を水にあけて、有機物をクロロ
ホルムにより抽出し、濃縮すると茶褐色の高粘状物を得
た。これをシリカゲルカラム（ヘキサン、酢酸エチル）
により精製すると、白色粉末の１−ｎ−ブトキシ−２，
４，６−トリスブロモメチルベンゼン（８１．４ｇ，収
率４７％）が得られた。得られた白色結晶のＮＭＲスペ
クトルデーターを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；７．４２ｐｐｍ（ｓ，２
Ｈ）、４．５４ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）、４．４５ｐｐｍ
（ｓ，２Ｈ）、４．１２ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、１．９０
ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．５８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、
１．０５ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）
【００３８】１−ｎ−ブトキシ−２，４，６−トリスイ
ソシアナトメチルベンゼンの製造方法 １−ｎ−ブトキシ−２，４，６−トリスブロモメチルベ
ンゼン（４２．９ｇ，０．１モル）、シアン酸カリウム
（４８．６ｇ，０．６モル）、ヨウ化カリウム（１．６
６ｇ，０．０１モル）、アセトニトリル（４００ｇ）の
混合物を５５℃で５時間攪拌した。冷却後、ろ過して固
形物を除き、溶媒を留去すると薄黄色液体（２９．７
ｇ，収率９４％）を得た。得られた白色結晶のＮＭＲス
ペクトルデーターを以下に示す。また、ＩＲスペクトル
を図２に示す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；７．３９ｐｍ（ｓ，２Ｈ）、
４．５２ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）、４．５０ｐｐｍ（ｓ，２
Ｈ）、３．９７ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、１．８２ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ）、１．５４ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．０５
ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）
ソシアナトメチルベンゼンの製造方法 １−ｎ−ブトキシ−２，４，６−トリスブロモメチルベ
ンゼン（４２．９ｇ，０．１モル）、シアン酸カリウム
（４８．６ｇ，０．６モル）、ヨウ化カリウム（１．６
６ｇ，０．０１モル）、アセトニトリル（４００ｇ）の
混合物を５５℃で５時間攪拌した。冷却後、ろ過して固
形物を除き、溶媒を留去すると薄黄色液体（２９．７
ｇ，収率９４％）を得た。得られた白色結晶のＮＭＲス
ペクトルデーターを以下に示す。また、ＩＲスペクトル
を図２に示す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；７．３９ｐｍ（ｓ，２Ｈ）、
４．５２ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）、４．５０ｐｐｍ（ｓ，２
Ｈ）、３．９７ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）、１．８２ｐｐｍ
（ｍ，２Ｈ）、１．５４ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）、１．０５
ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）
【００３９】（実施例３）１−エトキシ−２，４，６−トリスブロモメチル−３−
メチルベンゼンの製造方法 ３−メチルフェネトール（４０．８ｇ，０．３モル）、
９０％パラホルムアルデヒド（３６．０ｇ，１．０８モ
ル）に、２５％臭化水素酢酸溶液（４３７ｇ，１．３５
モル）を加えて、７０℃で９時間、加熱攪拌した。冷却
後、反応混合物を水にあけて、有機物をクロロホルムに
より抽出し、濃縮すると茶褐色の高粘状物を得た。これ
をシリカゲルカラム（ヘキサン、酢酸エチル）により精
製すると、白色粉末の１−エトキシ−２，４，６−トリ
スブロモメチル−３−メチルベンゼン（７２．１ｇ，収
率５８％）が得られた。得られた白色結晶のＮＭＲスペ
クトルデーターを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；７．３７ｐｐｍ（ｓ，１
Ｈ）、４．６２ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、４．５１ｐｐｍ
（ｓ，２Ｈ）、４．４８ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、４．１８
ｐｐｍ（ｑ，２Ｈ）、２．４２ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、
１．５３ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）
メチルベンゼンの製造方法 ３−メチルフェネトール（４０．８ｇ，０．３モル）、
９０％パラホルムアルデヒド（３６．０ｇ，１．０８モ
ル）に、２５％臭化水素酢酸溶液（４３７ｇ，１．３５
モル）を加えて、７０℃で９時間、加熱攪拌した。冷却
後、反応混合物を水にあけて、有機物をクロロホルムに
より抽出し、濃縮すると茶褐色の高粘状物を得た。これ
をシリカゲルカラム（ヘキサン、酢酸エチル）により精
製すると、白色粉末の１−エトキシ−２，４，６−トリ
スブロモメチル−３−メチルベンゼン（７２．１ｇ，収
率５８％）が得られた。得られた白色結晶のＮＭＲスペ
クトルデーターを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；７．３７ｐｐｍ（ｓ，１
Ｈ）、４．６２ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、４．５１ｐｐｍ
（ｓ，２Ｈ）、４．４８ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、４．１８
ｐｐｍ（ｑ，２Ｈ）、２．４２ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、
１．５３ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）
【００４０】１−エトキシ−２，４，６−トリスイソシ
アナトメチル−３−メチルベンゼンの製造方法 １−エトキシ−２，４，６−トリスブロモメチル−３−
メチルベンゼン（４１．５ｇ，０．１モル）、シアン酸
カリウム（４８．６ｇ，０．６モル）、ヨウ化カリウム
（１．６６ｇ，０．０１モル）、アセトニトリル（４０
０ｇ）の混合物を５５℃で４時間攪拌した。冷却後、ろ
過して固形物を除き、溶媒を留去すると薄黄色液体（２
９．９ｇ，収率９９％）を得た。得られた白色結晶のＮ
ＭＲスペクトルデーターを以下に示す。また、ＩＲスペ
クトルを図３に示す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；７．３５ｐｐｍ（ｓ，１
Ｈ）、４．５３ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、４．４８ｐｐｍ
（ｓ，２Ｈ）、４．４４ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、３．９２
ｐｐｍ（ｑ，２Ｈ）、２．３８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、
１．４８ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）
アナトメチル−３−メチルベンゼンの製造方法 １−エトキシ−２，４，６−トリスブロモメチル−３−
メチルベンゼン（４１．５ｇ，０．１モル）、シアン酸
カリウム（４８．６ｇ，０．６モル）、ヨウ化カリウム
（１．６６ｇ，０．０１モル）、アセトニトリル（４０
０ｇ）の混合物を５５℃で４時間攪拌した。冷却後、ろ
過して固形物を除き、溶媒を留去すると薄黄色液体（２
９．９ｇ，収率９９％）を得た。得られた白色結晶のＮ
ＭＲスペクトルデーターを以下に示す。また、ＩＲスペ
クトルを図３に示す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；７．３５ｐｐｍ（ｓ，１
Ｈ）、４．５３ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、４．４８ｐｐｍ
（ｓ，２Ｈ）、４．４４ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）、３．９２
ｐｐｍ（ｑ，２Ｈ）、２．３８ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）、
１．４８ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）
【００４１】（実施例４）１，２，４，５−テトラキスブロモメチル−３，６−ジ
メチルベンゼンの製造方法 ｐ−キシレン（４２．５ｇ，０．４モル）、９０％パラ
ホルムアルデヒド（６１．７ｇ，１．８５モル）に、２
５％臭化水素酢酸溶液（６８６ｇ，２．１２モル）を加
えて、９５℃で４時間、加熱攪拌した。さらに、９０％
パラホルムアルデヒド（３０．０ｇ，０．９モル）、臭
化カリウム（１１９ｇ，１．０モル）、濃硫酸（１００
ミリリットル）を加えて、同温度で８時間、加熱攪拌し
た。冷却後、反応混合物を水にあけて、析出物をろ過
し、温水、酢酸エチルで洗浄した。粗生成物をクロロホ
ルムにより再結晶すると、白色粉末の１，２，４，５−
テトラキスブロモメチル−３，６−ジメチルベンゼン
（１２４．３ｇ，収率６６％）が得られた。得られた白
色結晶のＮＭＲスペクトルデーターを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；４．４７ｐｐｍ（ｓ，８
Ｈ）、２．３７ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）
メチルベンゼンの製造方法 ｐ−キシレン（４２．５ｇ，０．４モル）、９０％パラ
ホルムアルデヒド（６１．７ｇ，１．８５モル）に、２
５％臭化水素酢酸溶液（６８６ｇ，２．１２モル）を加
えて、９５℃で４時間、加熱攪拌した。さらに、９０％
パラホルムアルデヒド（３０．０ｇ，０．９モル）、臭
化カリウム（１１９ｇ，１．０モル）、濃硫酸（１００
ミリリットル）を加えて、同温度で８時間、加熱攪拌し
た。冷却後、反応混合物を水にあけて、析出物をろ過
し、温水、酢酸エチルで洗浄した。粗生成物をクロロホ
ルムにより再結晶すると、白色粉末の１，２，４，５−
テトラキスブロモメチル−３，６−ジメチルベンゼン
（１２４．３ｇ，収率６６％）が得られた。得られた白
色結晶のＮＭＲスペクトルデーターを以下に示す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；４．４７ｐｐｍ（ｓ，８
Ｈ）、２．３７ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）
【００４２】１，２，４，５−テトラキスイソシアナト
メチル−３，６−ジメチルベンゼンの製造方法 １，２，４，５−テトラキスブロモメチル−３，６−ジ
メチルベンゼン（４７．８ｇ，０．１モル）、シアン酸
カリウム（６４．８ｇ，０．８モル）、ヨウ化カリウム
（３．３２ｇ，０．０２モル）、アセトニトリル（６０
０ｇ）の混合物を５５℃で１１時間攪拌した。冷却後、
ろ過して固形物を除き、溶媒を留去した。その後、残渣
をＴＨＦ、クロロホルムで再結晶して白色結晶（１１．
０ｇ，収率２７％）を得た。得られた白色結晶のＮＭＲ
スペクトルデーターを以下に示す。また、ＩＲスペクト
ルを図４に示す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；４．４１ｐｐｍ（ｓ，８
Ｈ）、２．２９ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）
メチル−３，６−ジメチルベンゼンの製造方法 １，２，４，５−テトラキスブロモメチル−３，６−ジ
メチルベンゼン（４７．８ｇ，０．１モル）、シアン酸
カリウム（６４．８ｇ，０．８モル）、ヨウ化カリウム
（３．３２ｇ，０．０２モル）、アセトニトリル（６０
０ｇ）の混合物を５５℃で１１時間攪拌した。冷却後、
ろ過して固形物を除き、溶媒を留去した。その後、残渣
をＴＨＦ、クロロホルムで再結晶して白色結晶（１１．
０ｇ，収率２７％）を得た。得られた白色結晶のＮＭＲ
スペクトルデーターを以下に示す。また、ＩＲスペクト
ルを図４に示す。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル；４．４１ｐｐｍ（ｓ，８
Ｈ）、２．２９ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）
【００４３】
【発明の効果】本発明によれば、経時着色が無く、一定
重量中に占めるイソシアナート基の濃度が高く、より安
全な方法で製造することができる新規な多価イソシアナ
ート化合物が提供される。
重量中に占めるイソシアナート基の濃度が高く、より安
全な方法で製造することができる新規な多価イソシアナ
ート化合物が提供される。
【図１】 実施例１の化合物のＩＲスペクトルである。
【図２】 実施例２の化合物のＩＲスペクトルである。
【図３】 実施例３の化合物のＩＲスペクトルである。
【図４】 実施例４の化合物のＩＲスペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されることを特徴
とする多価イソシアナート化合物。 【化１】 （Ｒ，Ｒ’Ｒ”は、それぞれ独立して、水素原子、アル
キル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、ジアルキルアミノ基、アシ
ルオキシ基を表し、ｐは１から３の整数を、ｑは３から
６の整数を、ｒ，ｓ，ｔはｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔが６となるよ
うな０または１の整数を表す。ただし、ｑが３であっ
て、Ｒ，Ｒ’Ｒ”の総てが水素原子であり、Ｒ，Ｒ’
Ｒ”が２，４，６位を占める化合物、ｑが３であって、
Ｒ，Ｒ’Ｒ”の総てが水素原子であり、Ｒ，Ｒ’Ｒ”が
３，５，６位を占める化合物、および、Ｒ，Ｒ’Ｒ”の
総てがメチル基であって、Ｒ，Ｒ’Ｒ”が２，４，６位
を占める化合物は除かれる。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9251071A JPH1192440A (ja) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | 新規多価イソシアナート化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9251071A JPH1192440A (ja) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | 新規多価イソシアナート化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1192440A true JPH1192440A (ja) | 1999-04-06 |
Family
ID=17217204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9251071A Pending JPH1192440A (ja) | 1997-09-16 | 1997-09-16 | 新規多価イソシアナート化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1192440A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007326841A (ja) * | 2006-05-10 | 2007-12-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | イソシアネート基含有シロキサン化合物の製造方法 |
| JP2008074804A (ja) * | 2006-09-25 | 2008-04-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | イソシアネート基含有シラン化合物の製造方法 |
-
1997
- 1997-09-16 JP JP9251071A patent/JPH1192440A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007326841A (ja) * | 2006-05-10 | 2007-12-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | イソシアネート基含有シロキサン化合物の製造方法 |
| JP2008074804A (ja) * | 2006-09-25 | 2008-04-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | イソシアネート基含有シラン化合物の製造方法 |
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