JPH1180062A - ビス｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチル｝エーテルの製造方法 - Google Patents
ビス｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチル｝エーテルの製造方法Info
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- JPH1180062A JPH1180062A JP24364797A JP24364797A JPH1180062A JP H1180062 A JPH1180062 A JP H1180062A JP 24364797 A JP24364797 A JP 24364797A JP 24364797 A JP24364797 A JP 24364797A JP H1180062 A JPH1180062 A JP H1180062A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 感熱記録材料用増感剤として有用な化合物を
特殊な薬品、操作法や装置を必要とせず、高収率、高品
質で製造する方法を提供する。 【解決手段】 一般式（１） Ｘ1 −ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｘ2 （１） ［式（１）で、Ｘ1 及びＸ2 は塩素原子又は臭素原子を
表わし、同一でも相異なってもよい。］で示されるジ
（β−ハロゲノエチル）エーテルと、ｐ−メトキシフェ
ノールとを、塩基の存在下で１１０℃ないし１８０℃の
温度で、反応させることにより、構造式（２） 【化５】 で示されるビス｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチ
ル｝エーテルを製造する。
特殊な薬品、操作法や装置を必要とせず、高収率、高品
質で製造する方法を提供する。 【解決手段】 一般式（１） Ｘ1 −ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｘ2 （１） ［式（１）で、Ｘ1 及びＸ2 は塩素原子又は臭素原子を
表わし、同一でも相異なってもよい。］で示されるジ
（β−ハロゲノエチル）エーテルと、ｐ−メトキシフェ
ノールとを、塩基の存在下で１１０℃ないし１８０℃の
温度で、反応させることにより、構造式（２） 【化５】 で示されるビス｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチ
ル｝エーテルを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はビス｛β−（ｐ−メ
トキシフェノキシ）エチル｝エーテルの製造方法に関
し、さらに詳しくはジ（β−ハロゲノエチル）エーテル
とｐ−メトキシフェノールとから、高収率、高品質で、
しかも特殊な薬品や装置を必要とすることなく、低公害
的に目的物を製造する方法に関する。本発明に係わる化
合物は、種々の有機化学製品に使用されるが、特に英国
特許第２１６５９５３Ａ号公報や特開昭６１−５８７８
９号公報に記載されているように、感熱記録材料用の増
感材として有用である。
トキシフェノキシ）エチル｝エーテルの製造方法に関
し、さらに詳しくはジ（β−ハロゲノエチル）エーテル
とｐ−メトキシフェノールとから、高収率、高品質で、
しかも特殊な薬品や装置を必要とすることなく、低公害
的に目的物を製造する方法に関する。本発明に係わる化
合物は、種々の有機化学製品に使用されるが、特に英国
特許第２１６５９５３Ａ号公報や特開昭６１−５８７８
９号公報に記載されているように、感熱記録材料用の増
感材として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来ビス｛β−（ｐ−メトキシフェノキ
シ）エチル｝エーテルの製造方法としては、種々提案さ
れている。例えば次のような方法が知られている。（特
開昭６３−３１０８４２号公報参照） １）一般式（Ａ）
シ）エチル｝エーテルの製造方法としては、種々提案さ
れている。例えば次のような方法が知られている。（特
開昭６３−３１０８４２号公報参照） １）一般式（Ａ）
【０００３】
【化３】 ［式（Ａ）で、Ｒはアリール基を表わす。］で示される
芳香族スルホニルオキシ化合物と、ｐ−メトキシフェノ
ールとを、塩基の存在下で、水、アルコール、ハロゲン
化炭化水素、芳香族炭化水素等の溶媒中で、５０ないし
１５０℃の温度でエステル交換させる方法。
芳香族スルホニルオキシ化合物と、ｐ−メトキシフェノ
ールとを、塩基の存在下で、水、アルコール、ハロゲン
化炭化水素、芳香族炭化水素等の溶媒中で、５０ないし
１５０℃の温度でエステル交換させる方法。
【０００４】２）ビス（β−ブロモエチル）エーテル又
はβ−ブロモエチル−β′−クロロエチル−エーテル
と、ｐ−メトキシフェノールとを塩基の存在下に、多量
の水、アルコール、ジメチルホルムアミド、トルエンス
ルホラン、ケトン類、アセトニトリル等の溶媒中で反応
させる方法。
はβ−ブロモエチル−β′−クロロエチル−エーテル
と、ｐ−メトキシフェノールとを塩基の存在下に、多量
の水、アルコール、ジメチルホルムアミド、トルエンス
ルホラン、ケトン類、アセトニトリル等の溶媒中で反応
させる方法。
【０００５】３）ビス（β−クロロエチル）エーテルと
ｐ−メトキシフェノールとを、塩基の存在下、エーテル
類あるいはジメチルアセトアミド等の溶媒中で反応させ
る方法。
ｐ−メトキシフェノールとを、塩基の存在下、エーテル
類あるいはジメチルアセトアミド等の溶媒中で反応させ
る方法。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記１）の方法では、
原料として使用される一般式（Ａ）で示される化合物が
高価であり、しかも目的物の収率も不満足であるという
問題点がある。
原料として使用される一般式（Ａ）で示される化合物が
高価であり、しかも目的物の収率も不満足であるという
問題点がある。
【０００７】また上記２）の方法によれば、原料として
使用される前記のジ（ハロゲノエチル）エーテル化合物
は高価であり、また溶媒としてアルコール、ジメチルホ
ルムアミド、スルホラン、アセトニトリル等を使用すれ
ば、高価で副反応が多く目的物の収率が低く、また溶媒
自体反応系中で不安定であり、さらに溶媒として多量の
水、トルエン等を使用した場合には、反応速度が遅く、
収率や反応効率も不満足という問題点がある。
使用される前記のジ（ハロゲノエチル）エーテル化合物
は高価であり、また溶媒としてアルコール、ジメチルホ
ルムアミド、スルホラン、アセトニトリル等を使用すれ
ば、高価で副反応が多く目的物の収率が低く、また溶媒
自体反応系中で不安定であり、さらに溶媒として多量の
水、トルエン等を使用した場合には、反応速度が遅く、
収率や反応効率も不満足という問題点がある。
【０００８】更に上記３）の方法によれば反応終了後、
目的物を反応系から分離取得する際、反応混合物を濾過
後使用溶媒と同量の水を加えて晶析する必要があり、溶
媒の回収、あるいは公害防止等工業的に問題点がある。
目的物を反応系から分離取得する際、反応混合物を濾過
後使用溶媒と同量の水を加えて晶析する必要があり、溶
媒の回収、あるいは公害防止等工業的に問題点がある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記のよう
な問題点を可能な限り克服して、ビス｛β−（ｐ−メト
キシフェノキシ）エチル｝エーテルを製造する方法を検
討した結果、本発明方法を開発した。
な問題点を可能な限り克服して、ビス｛β−（ｐ−メト
キシフェノキシ）エチル｝エーテルを製造する方法を検
討した結果、本発明方法を開発した。
【００１０】すなわち本発明方法に従って、一般式
（１） Ｘ1 −ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｘ2 （１） ［式（１）で、Ｘ1 及びＸ2 は塩素原子又は臭素原子を
表わし、同一でも異なってもよい。］で示されるジ（β
−ハロゲノエチル）エーテルとｐ−メトキシフェノール
とを、塩基の存在下で、１１０℃ないし１８０℃の温度
で縮合反応させることを特徴とする、構造式（２）
（１） Ｘ1 −ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｘ2 （１） ［式（１）で、Ｘ1 及びＸ2 は塩素原子又は臭素原子を
表わし、同一でも異なってもよい。］で示されるジ（β
−ハロゲノエチル）エーテルとｐ−メトキシフェノール
とを、塩基の存在下で、１１０℃ないし１８０℃の温度
で縮合反応させることを特徴とする、構造式（２）
【００１１】
【化４】 で示されるビス｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチ
ル｝エーテルの製造方法が提供される。
ル｝エーテルの製造方法が提供される。
【００１２】本発明方法は、特殊な薬品や装置を必要と
せず、反応速度が高く、目的物を高収率、高品質で得る
ことが出来、しかも安全衛生や公害の観点からも問題が
少なく、工業的に極めて有利である。
せず、反応速度が高く、目的物を高収率、高品質で得る
ことが出来、しかも安全衛生や公害の観点からも問題が
少なく、工業的に極めて有利である。
【００１３】
【発明の実施の態様】本発明方法につきさらに詳細に説
明する。
明する。
【００１４】本発明方法で使用される原料であるジ（β
−ハロゲノエチル）エーテル、特にビス（β−クロロエ
チル）エーテル、及びｐ−メトキシフェノールは工業的
に比較的容易に安価に入手され得る。
−ハロゲノエチル）エーテル、特にビス（β−クロロエ
チル）エーテル、及びｐ−メトキシフェノールは工業的
に比較的容易に安価に入手され得る。
【００１５】それらの使用量はビス（β−クロロエチ
ル）エーテル１モルに対してｐ−メトキシフェノール
１．８ないし３モル、好ましくは２ないし２．５モル相
当量である。
ル）エーテル１モルに対してｐ−メトキシフェノール
１．８ないし３モル、好ましくは２ないし２．５モル相
当量である。
【００１６】縮合反応系中の水（仕込み原料、薬品に随
伴するもの及び反応生成水）の量は、ビス（β−クロロ
エチル）エーテルに対し３重量倍以下、好ましくは１重
量倍以下である。この場合反応温度にもよるが、水の存
在量が多い場合には、常圧反応においては所望の反応温
度に調節するために、多量の水を反応系から留去せしめ
る必要を生じ、時間とエネルギーのロスを来す。
伴するもの及び反応生成水）の量は、ビス（β−クロロ
エチル）エーテルに対し３重量倍以下、好ましくは１重
量倍以下である。この場合反応温度にもよるが、水の存
在量が多い場合には、常圧反応においては所望の反応温
度に調節するために、多量の水を反応系から留去せしめ
る必要を生じ、時間とエネルギーのロスを来す。
【００１７】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が用いられ
るが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。
工業的には安価で入手可能な取り扱い易い４８％水酸化
ナトリウムを使用することが有利である。その使用量は
ビス（β−クロロエチル）エーテル１モルに対して１．
８ないし３．２モル比相当量、好ましくは２ないし２．
４モル比相当量である。
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が用いられ
るが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。
工業的には安価で入手可能な取り扱い易い４８％水酸化
ナトリウムを使用することが有利である。その使用量は
ビス（β−クロロエチル）エーテル１モルに対して１．
８ないし３．２モル比相当量、好ましくは２ないし２．
４モル比相当量である。
【００１８】反応温度は、１１０ないし１８０℃であ
り、好ましくは１１５ないし１５０℃、より好ましくは
１１５ないし１３０℃である。この場合、反応温度が低
すぎると実用的反応速度が得られず、収率も低い、反応
温度が高すぎると副反応が併発し易く、目的化合物の着
色や収率の低下を生じる。
り、好ましくは１１５ないし１５０℃、より好ましくは
１１５ないし１３０℃である。この場合、反応温度が低
すぎると実用的反応速度が得られず、収率も低い、反応
温度が高すぎると副反応が併発し易く、目的化合物の着
色や収率の低下を生じる。
【００１９】反応は常圧又は加圧下で行なうことが出来
るが、工業的には常圧で行なうことが好ましい。この場
合反応時に所望の反応温度を保持するために、必要なら
ば反応系に水分の追加、又は反応系から水分を留去する
ことも出来る。好ましくは反応終了時の反応混合物中の
水含有率は１０％以下である。
るが、工業的には常圧で行なうことが好ましい。この場
合反応時に所望の反応温度を保持するために、必要なら
ば反応系に水分の追加、又は反応系から水分を留去する
ことも出来る。好ましくは反応終了時の反応混合物中の
水含有率は１０％以下である。
【００２０】反応時間は上記の反応温度範囲では、通常
５ないし３６時間である。
５ないし３６時間である。
【００２１】反応系の雰囲気は反応生成物の着色防止、
安全性等の面から窒素ガス等不活性ガス雰囲気下で反応
を行なうことが好ましい。
安全性等の面から窒素ガス等不活性ガス雰囲気下で反応
を行なうことが好ましい。
【００２２】反応終了後、９０ないし１０５℃で適量の
水を添加し、生成した塩を溶解後油水分液し、油層に目
的化合物の理論収量の２ないし１２重量倍相当の再結晶
溶媒を加え、熱濾過後、冷却、晶析、濾過して適当量の
溶媒で洗浄後乾燥して目的化合物を得る。
水を添加し、生成した塩を溶解後油水分液し、油層に目
的化合物の理論収量の２ないし１２重量倍相当の再結晶
溶媒を加え、熱濾過後、冷却、晶析、濾過して適当量の
溶媒で洗浄後乾燥して目的化合物を得る。
【００２３】再結晶溶媒としては、メタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコール、イソブタノール、ｎ−
ブタノール等のアルコール類や、トルエン、キシレン、
クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類等が適当である。
またこれらの混合物を使用してもよい。
ール、イソプロピルアルコール、イソブタノール、ｎ−
ブタノール等のアルコール類や、トルエン、キシレン、
クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類等が適当である。
またこれらの混合物を使用してもよい。
【００２４】このようにして、目的化合物のビス｛β−
（ｐ−メトキシフェノキシ）エチル｝エーテルが、収率
８５ないし９３％［理論対ビス（β−クロロエチル）エ
ーテル］、純度９９％以上、融点１０１℃で得られる。
（ｐ−メトキシフェノキシ）エチル｝エーテルが、収率
８５ないし９３％［理論対ビス（β−クロロエチル）エ
ーテル］、純度９９％以上、融点１０１℃で得られる。
【００２５】
【実施例】次に本発明方法の実施例について説明する。
なおここで％は特に断わりない限り重量基準である。 （実施例１）撹拌機、温度計及び油水分離器付還流冷却
器を取り付けた１リットル容ＳＵＳ製反応機に、ｐ−メ
トキシフェノール９７．５ｇｒ及びビス（β−クロロエ
チル）エーテル５３．６ｇｒを仕込み、撹拌しながら窒
素ガス雰囲気下で約８０℃に昇温して内容物を融解させ
た。その後４８％水酸化ナトリウム水溶液７２．２ｇｒ
を１５分かけて反応機内に滴下した。この間内容物温度
は発熱して約１０５℃まで上昇した。その後３０分で１
２０℃に昇温し、同温度で１５時間反応熟成させた。こ
の間３３．３ｇｒの水が油状物とともに留出してきた。
この油状物は適宜分液して反応系中に戻した。反応終了
時の反応混合物中の水含有率は９％であった。
なおここで％は特に断わりない限り重量基準である。 （実施例１）撹拌機、温度計及び油水分離器付還流冷却
器を取り付けた１リットル容ＳＵＳ製反応機に、ｐ−メ
トキシフェノール９７．５ｇｒ及びビス（β−クロロエ
チル）エーテル５３．６ｇｒを仕込み、撹拌しながら窒
素ガス雰囲気下で約８０℃に昇温して内容物を融解させ
た。その後４８％水酸化ナトリウム水溶液７２．２ｇｒ
を１５分かけて反応機内に滴下した。この間内容物温度
は発熱して約１０５℃まで上昇した。その後３０分で１
２０℃に昇温し、同温度で１５時間反応熟成させた。こ
の間３３．３ｇｒの水が油状物とともに留出してきた。
この油状物は適宜分液して反応系中に戻した。反応終了
時の反応混合物中の水含有率は９％であった。
【００２６】反応終了後降温し約１００℃で水１６０ｇ
ｒを滴下し、３０分撹拌後静置して油水分液した。この
油層にイソプロピルアルコール５５５ｇｒを添加して約
８３℃に加温し、生成主体が溶解してから熱濾過し、約
２５に冷却して析出物を濾過し、イソプロピルアルコー
ル４５ｇｒで洗浄後、乾燥して、白色鱗片状結晶のビス
｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチル｝エーテル１
０８．５ｇｒが得られた。収率９１％。純度９９．５
％。融点１０１℃。 （実施例２）実施例１と同様の反応機に、ｐ−メトキシ
フェノール９７．５ｇｒ及びビス（β−クロロエチル）
エーテル５３．６ｇｒを仕込み、窒素ガス雰囲気下で約
８０℃に昇温して内容物を融解せしめた。その後純度９
６％水酸化ナトリウム粒状物３７．５ｇｒを、１時間で
徐々に添加した。その後１２０℃に昇温し、同温度で１
５時間反応熟成せしめた。この間水及び油状物の留出は
殆どなかった。反応混合物中の水含有率は８％と計算さ
れる。反応終了後反応混合物を降温し、約１００℃で水
１６０ｇｒを滴下し、３０分撹拌後静置し、水油層を分
離した。この油層にイソプロピルアルコール５５５ｇｒ
を添加して、以下実施例１と同様に操作して、白色鱗片
状結晶のビス｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチ
ル｝エーテル１１１ｇｒが得られた。収率９３％。純度
９９．５％。融点１０１℃。 （実施例３）実施例１における４８％水酸化ナトリウム
水溶液７２．２ｇｒの替わりに、５０％水酸化カリウム
水溶液９７ｇｒを使用した以外は、実施例１と同様に操
作して、白色鱗片状結晶のビス｛β−（ｐ−メトキシフ
ェノキシ）エチル｝エーテル１０７ｇｒが得られた。収
率８９．７％。純度９９．６％。融点１０１℃。 （実施例４）実施例１におけるビス（β−クロロエチ
ル）エーテル５３．６ｇｒの替わりに、（β−クロロエ
チル）−β′−（ブロモエチル）−エーテル７０．３ｇ
ｒを使用した以外は実施例１と同様に操作して、白色鱗
片状結晶１０９．５ｇｒが得られた。収率９１．８％。
純度９９．５％。融点１０１℃。 （実施例５）撹拌機、温度計及び圧力計を取り付けた１
リットル容ＳＵＳ製加圧反応機に、ｐ−メトキシフェノ
ール９７．５ｇｒ、ビス（β−クロロエチル）エーテル
５３．６ｇｒ及び４８％水酸化ナトリウム水溶液７２．
２ｇｒを仕込み、反応機内を窒素ガスで置換後密閉し
て、撹拌下１２０℃に昇温し、同温度で１５時間反応せ
しめた。機内圧１．５ｋｇ／ｃｍ2 。反応終了後１００
℃で水１１０ｇｒを添加し、３０分撹拌後静置してから
水層を分離し、油層にイソプロピルアルコール５５５ｇ
ｒを添加して８５℃に加温し、生成物が溶解してから熱
濾過し、２５℃に冷却して析出物を濾過し、イソプロピ
ルアルコール４５ｇｒで洗浄後、乾燥して、白色鱗片状
のビス｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチル｝エー
テル１０４．５ｇｒが得られた。収率８７．５％。純度
９９．６％。融点１０１℃。 （比較例１）実施例１と同様の反応機に、ｐ−メトキシ
フェノール９７．５ｇｒ及びビス（β−クロロエチル）
エーテル５３．６ｇｒを仕込み、窒素ガス雰囲気下で約
８０℃に昇温し、１２％水酸化ナトリウム水溶液２８５
ｇｒを約１時間で滴下した後１０４〜１０５℃で２０時
間反応させた。この場合の反応混合物中の水含有率６
０．５％と計算された。反応終了後、反応混合物の水層
を分液し、油層にイソプロピルアルコール４５０ｇｒを
添加して約８３℃に加温溶解した後、実施例１と同様に
操作して、白色鱗片状結晶のビス｛β−（ｐ−メトキシ
フェノキシ）エチル｝エーテル４５ｇｒが得られた。収
率３７．７％。純度９９．４％。融点１０１℃。
ｒを滴下し、３０分撹拌後静置して油水分液した。この
油層にイソプロピルアルコール５５５ｇｒを添加して約
８３℃に加温し、生成主体が溶解してから熱濾過し、約
２５に冷却して析出物を濾過し、イソプロピルアルコー
ル４５ｇｒで洗浄後、乾燥して、白色鱗片状結晶のビス
｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチル｝エーテル１
０８．５ｇｒが得られた。収率９１％。純度９９．５
％。融点１０１℃。 （実施例２）実施例１と同様の反応機に、ｐ−メトキシ
フェノール９７．５ｇｒ及びビス（β−クロロエチル）
エーテル５３．６ｇｒを仕込み、窒素ガス雰囲気下で約
８０℃に昇温して内容物を融解せしめた。その後純度９
６％水酸化ナトリウム粒状物３７．５ｇｒを、１時間で
徐々に添加した。その後１２０℃に昇温し、同温度で１
５時間反応熟成せしめた。この間水及び油状物の留出は
殆どなかった。反応混合物中の水含有率は８％と計算さ
れる。反応終了後反応混合物を降温し、約１００℃で水
１６０ｇｒを滴下し、３０分撹拌後静置し、水油層を分
離した。この油層にイソプロピルアルコール５５５ｇｒ
を添加して、以下実施例１と同様に操作して、白色鱗片
状結晶のビス｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチ
ル｝エーテル１１１ｇｒが得られた。収率９３％。純度
９９．５％。融点１０１℃。 （実施例３）実施例１における４８％水酸化ナトリウム
水溶液７２．２ｇｒの替わりに、５０％水酸化カリウム
水溶液９７ｇｒを使用した以外は、実施例１と同様に操
作して、白色鱗片状結晶のビス｛β−（ｐ−メトキシフ
ェノキシ）エチル｝エーテル１０７ｇｒが得られた。収
率８９．７％。純度９９．６％。融点１０１℃。 （実施例４）実施例１におけるビス（β−クロロエチ
ル）エーテル５３．６ｇｒの替わりに、（β−クロロエ
チル）−β′−（ブロモエチル）−エーテル７０．３ｇ
ｒを使用した以外は実施例１と同様に操作して、白色鱗
片状結晶１０９．５ｇｒが得られた。収率９１．８％。
純度９９．５％。融点１０１℃。 （実施例５）撹拌機、温度計及び圧力計を取り付けた１
リットル容ＳＵＳ製加圧反応機に、ｐ−メトキシフェノ
ール９７．５ｇｒ、ビス（β−クロロエチル）エーテル
５３．６ｇｒ及び４８％水酸化ナトリウム水溶液７２．
２ｇｒを仕込み、反応機内を窒素ガスで置換後密閉し
て、撹拌下１２０℃に昇温し、同温度で１５時間反応せ
しめた。機内圧１．５ｋｇ／ｃｍ2 。反応終了後１００
℃で水１１０ｇｒを添加し、３０分撹拌後静置してから
水層を分離し、油層にイソプロピルアルコール５５５ｇ
ｒを添加して８５℃に加温し、生成物が溶解してから熱
濾過し、２５℃に冷却して析出物を濾過し、イソプロピ
ルアルコール４５ｇｒで洗浄後、乾燥して、白色鱗片状
のビス｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチル｝エー
テル１０４．５ｇｒが得られた。収率８７．５％。純度
９９．６％。融点１０１℃。 （比較例１）実施例１と同様の反応機に、ｐ−メトキシ
フェノール９７．５ｇｒ及びビス（β−クロロエチル）
エーテル５３．６ｇｒを仕込み、窒素ガス雰囲気下で約
８０℃に昇温し、１２％水酸化ナトリウム水溶液２８５
ｇｒを約１時間で滴下した後１０４〜１０５℃で２０時
間反応させた。この場合の反応混合物中の水含有率６
０．５％と計算された。反応終了後、反応混合物の水層
を分液し、油層にイソプロピルアルコール４５０ｇｒを
添加して約８３℃に加温溶解した後、実施例１と同様に
操作して、白色鱗片状結晶のビス｛β−（ｐ−メトキシ
フェノキシ）エチル｝エーテル４５ｇｒが得られた。収
率３７．７％。純度９９．４％。融点１０１℃。
【００２７】
【発明の効果】本発明方法によれば、各種有機工業用薬
品、特に感熱記録材料用増感剤として有用なビス｛β−
（ｐ−メトキシフェノキシ）エチル｝エーテルを、特殊
な薬品や装置を使用することなく、かつ安全、衛生や公
害に問題が少なく、しかも反応速度が早く、目的化合物
を高収率、高品質で製造することが出来、工業的に極め
て有利である。
品、特に感熱記録材料用増感剤として有用なビス｛β−
（ｐ−メトキシフェノキシ）エチル｝エーテルを、特殊
な薬品や装置を使用することなく、かつ安全、衛生や公
害に問題が少なく、しかも反応速度が早く、目的化合物
を高収率、高品質で製造することが出来、工業的に極め
て有利である。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１） Ｘ1 −ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｘ2 （１） ［式（１）で、Ｘ1 及びＸ2 は塩素原子又は臭素原子を
表わし、同一でも異なってもよい。］で示されるジ（β
−ハロゲノエチル）エーテルとｐ−メトキシフェノール
とを、塩基の存在下で、１１０℃ないし１８０℃で、反
応せしめることを特徴とする、構造式（２） 【化１】 で示されるビス｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチ
ル｝エーテルの製造方法。 - 【請求項２】 一般式（１） Ｘ1 −ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｘ2 （１） ［式（１）で、Ｘ1 及びＸ2 は塩素原子又は臭素原子を
表わし、同一でも異なってもよい。］で示されるジ（β
−ハロゲノエチル）エーテルとｐ−メトキシフェノール
とを、塩基の存在下で、１１０℃ないし１８０℃で、反
応せしめ、反応終了後９０℃ないし１０５℃で水を添加
して生成塩を溶解後、水層を分液除去し、油層に目的物
の再結晶溶媒を加えて目的物を精製することを特徴とす
る、構造式（２） 【化２】 で示されるビス｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチ
ル｝エーテルの製造方法。 - 【請求項３】 反応系から水を系外に除去しながら、反
応系中の水含有率を反応混合物に対して１０％以下に保
ちながら、反応せしめる請求項１又は２記載の製造方
法。 - 【請求項４】 反応系を加圧下で行なう、請求項１又は
２記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24364797A JPH1180062A (ja) | 1997-09-09 | 1997-09-09 | ビス｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチル｝エーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24364797A JPH1180062A (ja) | 1997-09-09 | 1997-09-09 | ビス｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチル｝エーテルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180062A true JPH1180062A (ja) | 1999-03-23 |
Family
ID=17106936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24364797A Pending JPH1180062A (ja) | 1997-09-09 | 1997-09-09 | ビス｛β−（ｐ−メトキシフェノキシ）エチル｝エーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1180062A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007119424A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ハイドロキノン骨格を有する含フッ素液晶化合物の製造方法 |
-
1997
- 1997-09-09 JP JP24364797A patent/JPH1180062A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007119424A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ハイドロキノン骨格を有する含フッ素液晶化合物の製造方法 |
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