JPH1180055A - α−フェニルエチルアルコールの製造方法 - Google Patents
α−フェニルエチルアルコールの製造方法Info
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Abstract
フェノンを水添するα−フェニルエチルアルコールの製
造方法であって、エチルベンゼンの副生を十分に低い水
準に抑制し、よって目的物であるα−フェニルエチルア
ルコールへの選択率が高いという、工業的実施の観点か
ら極めて優れたα−フェニルエチルアルコールの製造方
法を提供する。 【解決手段】 触媒の存在下、固定床流通反応によりア
セトフェノンを水添するα−フェニルエチルアルコール
の製造方法であって、反応器内の液ホールドアップ率
が、30〜90%の状態で反応させることを特徴とす
る、α−フェニルエチルアルコールの製造方法。
Description
ルアルコールの製造方法に関するものである。更に詳し
くは、本発明は、触媒の存在下、固定床流通反応により
アセトフェノンを水添するα−フェニルエチルアルコー
ルの製造方法であって、エチルベンゼンの副生を十分に
低い水準に抑制し、よって目的物であるα−フェニルエ
チルアルコールへの選択率が高いという、工業的実施の
観点から極めて優れたα−フェニルエチルアルコールの
製造方法に関するものである。なお、α−フェニルエチ
ルアルコールは、たとえばスチレン製造用原料、各種香
料製造用原料として有用である。
−フェニルエチルアルコールを製造できることは公知で
ある。たとえば、特公昭59−27216号公報には、
バリウム、亜鉛、マグネシウムを含有する銅−クロマイ
ト触媒を用いてアセトフェノンを水添する方法が開示さ
れている。しかしながら従来、水添を固定床で実施する
に当たり、効率的にかつ高い選択率にアセトフェノンを
水添し、α−フェニルエチルアルコールを製造する方法
は知られていなかった。
発明が解決しようとする課題は、触媒の存在下、固定床
流通反応によりアセトフェノンを水添するα−フェニル
エチルアルコールの製造方法であって、同一容積当たり
高い生産性を保持して、かつエチルベンゼンの副生を十
分に低い水準に抑制し、よって目的物であるα−フェニ
ルエチルアルコールへの選択率が高いという、工業的実
施の観点から極めて優れたα−フェニルエチルアルコー
ルの製造方法を提供する点に存する。
媒の存在下、固定床流通反応によりアセトフェノンを水
添するα−フェニルエチルアルコールの製造方法であっ
て、反応器内の液ホールドアップ率が、30〜90%、
好ましくは40〜70%の状態で反応させることを特徴
とする、α−フェニルエチルアルコールの製造方法に係
るものである。
ルドアップ率が、30〜90%好ましくは、40〜70
%の状態で水添反応を行うことを特徴とする。反応器内
の液ホールドアップ率に関しては、大きければ大きほど
良いが、ガスのホールドアップを加味すると90%が妥
当である。小さい場合、反応器内の液の滞留時間が低下
し、アセトフェノンの転化率が低下する。また、本発明
の固定床反応方式の水添反応においては、反応熱の効果
的な除去が反応選択率を高く維持する上で、特に重要で
ある。すなわち、アセトフェノンのα−フェニルエチル
アルコールへの水素化の反応熱はアセトフェノン1モル
あたり約12kcalの発熱であり、反応器内の液ホー
ルドアップ率が小さい場合、反応器内での熱除去不足に
より、ヒートスポットが生成し、エチルベンゼンの副生
が増加し、反応選択率が悪化する。かかる状況の下、本
発明者らは、反応器内の液ホールドアップ率を所定の量
に設定することにより、アセトフェノンの高い転化率を
維持しつつ、エチルベンゼンの副生増を抑制する事を見
出し、本発明に到達したものである。この際、反応器内
の液ホールドアップ率は、反応器の断面積当たりの液流
量とガス流量で決まり、反応器内の液ホールドアップ率
が、30〜90%好ましくは40〜70%になるように
調節することによって、前記のエチルベンゼンへの副生
増を抑制することができる。
は、ACPを水添し、α―フェニルエチルアルコールを
与えるもので、たとえば、銅系触媒、貴金属系触媒があ
る。銅系触媒の例としては、これらに限定されるわけで
はないが、特公昭59―27216号公報、ヨーロッパ
特許EP714877号公報、ドイツ特許DE3933
661号公報で開示されている触媒をあげることができ
る。主成分としてCuOを含有する触媒を意味する。触
媒中のCuOの含有量は、通常10〜90重量%、好ま
しくは20〜80重量%である。該含有量は低過ぎても
高過ぎても水添活性の低下を招くことがある。触媒中の
CuO以外の成分としては、Cr2O3、ZnO、FeO
3、Al2O3、La2O3、Sm2O3、CeO2、Zr
O2、TiO2、SiO2、MnO2、Co2O3、NiO、
BaO、CaO、MgOなど、種々の金属酸化物をあげ
ることができるが、CuO−Cr2O3及びCuO−Zn
Oを主成分とする複合酸化物系触媒が好適に使用され得
る。更に、上記以外の成分として、アルカリ金属化合物
を含有してもよい。貴金属系触媒としては、Pd、R
h、Pt、Ruを含む触媒があげられる。この例として
は、これらに限定されるわけではないが、米国特許US
4996374号公報、特公平1―272540号公
報、特公平2―78639号公報で開示されている触媒
をあげることができる。
く、又は担体を用いないものでもよい。担体としては、
シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、マグネシ
ア、シリカアルミナなどの金属酸化物及びこれらの複合
酸化物;ベントナイト、モンモリロナイト、ケイソウ
土、酸性白土、活性炭などをあげることができるが、シ
リカ及びケイソウ土が好ましい。なお、触媒を成型する
際に、グラファイト、シリカゾル、アルミナなどのバイ
ンダーを添加してもよい。触媒の形状としては、球状、
円筒状などをあげることができ、触媒の大きさは通常
0.5〜10mm、好ましくは1〜6mmである。
などによって製造することができる。たとえば、共沈法
で得られたペーストを加熱することにより触媒粉体を
得、該粉体を前記のバインダーなどを添加し、打錠成型
又は押出成型することにより成型ペレットとする。な
お、該当の市販品を用いてもよい。
を充填した固定床流通反応器を用いて行われる。この方
式は、粉体触媒を用いるスラリー反応方式に比べ、反応
液からの粉体の濾別が不要であるなど、工業的実施の観
点から優れた方法である。反応温度は通常40〜200
℃、好ましくは60〜150℃であり、反応圧力は通常
1〜200kg/cm2、好ましくは10〜100kg
/cm2である。過度に低温又は低圧であると反応が十
分に進行せず、一方過度に高温又は高圧であるとエチル
ベンゼンの副生が増加する場合がある。触媒の使用量は
触媒層に対するフレッシュ原料液の空間速度として通常
0.01〜50hr-1、好ましくは0.1〜20hr-1
であり、フレッシュ原料液は、適当な溶媒で希釈した
り、水添反応後の反応液を一部リサイクルした液で希釈
してもよい。水素の量は送入する原料液中のアセトフェ
ノンの量に対して、通常1.0〜30モル倍である。な
お、反応はアップフローでもダウンフローでも可能であ
る。
を用いてもよいが、アセトフェノンを溶媒に溶解した溶
液を用いてもよい。溶媒としては、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、α−フェニルエチルアルコールなどのアルコー
ル類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールジメチルエーテルなどのエー
テル類;ヘキサン、ヘプタン、トルエン、エチルベンゼ
ンなどの炭化水素類;及びこれらの混合溶媒をあげるこ
とができる。溶媒を使用する場合の溶媒の使用量は、ア
セトフェノンに対して通常0.5〜10重量倍である。
ように定義される。反応器内に触媒を充填した後、反応
器を満たすことのできる液量を100とする。実際に原
料ガスと原料液を流して、定常状態になった時点で反応
器内に滞留している液量を、前に述べた100に対する
割合で表したものである。たとえば、液量及びホールド
アップ率は、所定のガス及び液を反応器内に供給し、定
常状態を確認後、反応器の入り口、出口にそれぞれ設け
てあるバルブを同時に停止し、反応器内に残存する液量
を抜き出して測定することにより求められるが、測定方
法はこれに限定されるわけではない。液ホールドアップ
は、反応器にフィードされるガス、および液の量や反応
器の形状を適切に選択することにより、望みの量に変え
ることができる。
ルドアップ率が、30〜90%の状態で水添反応を行う
点にある。
3重量%含有)1lを充填し、アセトフェノン(以下、
「ACP」と記す。)56重量%、α−フェニルエチル
アルコール(以下、「MBA」と記す。)16重量%、
エチルベンゼン(以下、「EB」と記す。)0.04重
量%及びその他の化合物28重量%からなるフレッシュ
原料液を1l/hr、水素ガスを標準状態換算で0.3
Nm3/hをアップフローで供給し、24kg/cm2G
で水添反応を実施した。この際、反応器出口の水添反応
液の一部を反応器入口にリサイクルし、反応器における
液ホールドアップ率が、50%になるようにリサイクル
量を調節した。この時の液ホールドアップ量は、反応器
内を定常状態にし、反応器入り口と出口の物質収支が正
しいことを確認した後、入り口、出口にそれぞれ設けて
あるバルブを同時に停止し、反応器内に残存する液量を
抜き出して測定することにより求めた。反応器入口温度
を94℃に制御した定常状態において、反応器出口温度
は116℃で安定した。反応器の入口と出口の組成から
求めた反応成績は、ACP転化率96%及びEB選択率
1.7%であった。
供給し、反応器における液ホールドアップ率を35%に
したこと以外は、実施例1と同様に行った。定常状態で
の反応器入口と出口の温度は、それぞれ109℃及び1
18℃であった。また、反応成績は、ACP転化率94
%及びEB選択率1.8%であった。
以外は、実施例2と同様に行った。定常状態での反応器
入口と出口の温度は、それぞれ102℃及び115℃で
あった。また、反応成績は、ACP転化率92%及びE
B選択率2.6%であった。
媒の存在下、固定床流通反応によりアセトフェノンを水
添するα−フェニルエチルアルコールの製造方法であっ
て、エチルベンゼンの副生を十分に低い水準に抑制し、
よって目的物であるα−フェニルエチルアルコールへの
選択率が高いという、工業的実施の観点から極めて優れ
たα−フェニルエチルアルコールの製造方法を提供する
ことができた。
Claims (1)
- 【請求項1】 触媒の存在下、固定床流通反応によりア
セトフェノンを水添するα−フェニルエチルアルコール
の製造方法であって、反応器内の液ホールドアップ率
が、30〜90%の状態で反応させることを特徴とす
る、α−フェニルエチルアルコールの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16831598A JP3747634B2 (ja) | 1997-07-14 | 1998-06-16 | α−フェニルエチルアルコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9-188182 | 1997-07-14 | ||
JP18818297 | 1997-07-14 | ||
JP16831598A JP3747634B2 (ja) | 1997-07-14 | 1998-06-16 | α−フェニルエチルアルコールの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1180055A true JPH1180055A (ja) | 1999-03-23 |
JP3747634B2 JP3747634B2 (ja) | 2006-02-22 |
Family
ID=26492052
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16831598A Expired - Fee Related JP3747634B2 (ja) | 1997-07-14 | 1998-06-16 | α−フェニルエチルアルコールの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3747634B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG98016A1 (en) * | 2000-01-12 | 2003-08-20 | Sumitomo Chemical Co | Process for producing alpha-phenylethyl alcohol |
-
1998
- 1998-06-16 JP JP16831598A patent/JP3747634B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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SG98016A1 (en) * | 2000-01-12 | 2003-08-20 | Sumitomo Chemical Co | Process for producing alpha-phenylethyl alcohol |
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JP3747634B2 (ja) | 2006-02-22 |
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