JPH1160549A - 二置換ニトログアニジンの製造法 - Google Patents
二置換ニトログアニジンの製造法Info
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- JPH1160549A JPH1160549A JP22831097A JP22831097A JPH1160549A JP H1160549 A JPH1160549 A JP H1160549A JP 22831097 A JP22831097 A JP 22831097A JP 22831097 A JP22831097 A JP 22831097A JP H1160549 A JPH1160549 A JP H1160549A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 加水分解に代わる簡便な製造法を提供する。
【解決手段】 式（１）
（式中、Ａは置換されていてもよい芳香族または非芳香
族の炭化水素環、置換されていてもよい芳香族または非
芳香族の複素環、水素原子、置換されていてもよいアル
キル基、アルケニル基またはアルキニル基を示し、Ｒ1
は置換されていてもよい炭素数１から１０の鎖状または
環状のアルキル基を示し、Ｒ2は水素原子、置換されて
いてもよい炭素数１から６のアルキル基、アルケニル基
またはアルキニル基を示す。）で表される化合物と金属
硫酸塩類を反応させる式（２） （式中、Ａ、Ｒ2は上記と同様の意味を示す。）で表さ
れる二置換ニトログアニジンの製造法。
族の炭化水素環、置換されていてもよい芳香族または非
芳香族の複素環、水素原子、置換されていてもよいアル
キル基、アルケニル基またはアルキニル基を示し、Ｒ1
は置換されていてもよい炭素数１から１０の鎖状または
環状のアルキル基を示し、Ｒ2は水素原子、置換されて
いてもよい炭素数１から６のアルキル基、アルケニル基
またはアルキニル基を示す。）で表される化合物と金属
硫酸塩類を反応させる式（２） （式中、Ａ、Ｒ2は上記と同様の意味を示す。）で表さ
れる二置換ニトログアニジンの製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は二置換ニトログアニ
ジンの新規な製造法に関する。本発明の方法は農薬（特
に殺虫剤）またはその中間体として利用される化合物を
製造する際に非常に有用である。
ジンの新規な製造法に関する。本発明の方法は農薬（特
に殺虫剤）またはその中間体として利用される化合物を
製造する際に非常に有用である。
【０００２】
【従来の技術】ある種のニトログアニジン類が農薬（特
に殺虫剤）またはその中間体として有用であることは良
く知られている。（特開平２−２８８８６０号公報、特
開平３−１０９３７４号公報、特開平３−１５７３０８
号公報、特開平７−１７９４４８号公報等）。
に殺虫剤）またはその中間体として有用であることは良
く知られている。（特開平２−２８８８６０号公報、特
開平３−１０９３７４号公報、特開平３−１５７３０８
号公報、特開平７−１７９４４８号公報等）。
【０００３】二置換ニトログアニジンの製造法としては
以下のものが知られている。 １，３，５−三置換−２−ニトロイミノヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン類を酸類の存在下に加水分解
して得る方法。（特開平３−２９１２６７号公報、特開
平４−３３００４９号公報等）。反応式（１）
以下のものが知られている。 １，３，５−三置換−２−ニトロイミノヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン類を酸類の存在下に加水分解
して得る方法。（特開平３−２９１２６７号公報、特開
平４−３３００４９号公報等）。反応式（１）
【化３】
【０００４】ある種のイソチオウレアを経由する方
法。（特開平５−９１７３号公報）。反応式（２）
法。（特開平５−９１７３号公報）。反応式（２）
【化４】
【０００５】ある種のジチオカルバミン酸誘導体を経
由する方法。（特開平４−１２００５４号公報、特開平
４−７４１５８号公報）。〔反応式（３）〕
由する方法。（特開平４−１２００５４号公報、特開平
４−７４１５８号公報）。〔反応式（３）〕
【化５】
【０００６】１，２−二置換−３−ニトロイソチオウ
レア類を経由する方法。（特開平２−８８８６０号公
報）。〔反応式（４）〕
レア類を経由する方法。（特開平２−８８８６０号公
報）。〔反応式（４）〕
【化６】
【０００７】一置換ニトログアニジンを直接アルキル
化する方法。〔反応式（５）〕
化する方法。〔反応式（５）〕
【化７】
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】上記の通り１，３，５
−三置換−２−ニトロイミノヘキサヒドロトリアジンを
原料として二置換ニトログアニジンを製造する方法とし
ては僅かに方法が知られているのみであるが、方法
は酸類による加水分解反応である。
−三置換−２−ニトロイミノヘキサヒドロトリアジンを
原料として二置換ニトログアニジンを製造する方法とし
ては僅かに方法が知られているのみであるが、方法
は酸類による加水分解反応である。
【０００９】一方、ニトログアニジン誘導体は水溶性が
高いことが良く知られている。また、一般にニトログア
ニジン類の水溶解度は、中性条件より酸性条件の方が高
い傾向にある。そのために、反応に水が存在したり酸が
存在すると単離操作の際に晶析収率の低下や抽出率の低
下を招き、操作が煩雑になる傾向にあった。
高いことが良く知られている。また、一般にニトログア
ニジン類の水溶解度は、中性条件より酸性条件の方が高
い傾向にある。そのために、反応に水が存在したり酸が
存在すると単離操作の際に晶析収率の低下や抽出率の低
下を招き、操作が煩雑になる傾向にあった。
【００１０】これを抑制するため中和を行うと、逆反応
によりトリアジン類が再生するため、さらに操作が煩雑
になることがあった。即ち、本発明の解決しようとする
課題は加水分解に代わる簡便な製造法を提供することに
ある。
によりトリアジン類が再生するため、さらに操作が煩雑
になることがあった。即ち、本発明の解決しようとする
課題は加水分解に代わる簡便な製造法を提供することに
ある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは１，３，５
−三置換−２−ニトロイミノヘキサヒドロトリアジンの
加水分解以外の分解法で二置換ニトログアニジンを得る
方法を、鋭意検討した結果、信じ難いことに１，３，５
−三置換−２−ニトロイミノヘキサヒドロトリアジンに
金属硫酸塩類を反応させることにより製造が可能である
ことを見出し、本発明を完成させるに至った。
−三置換−２−ニトロイミノヘキサヒドロトリアジンの
加水分解以外の分解法で二置換ニトログアニジンを得る
方法を、鋭意検討した結果、信じ難いことに１，３，５
−三置換−２−ニトロイミノヘキサヒドロトリアジンに
金属硫酸塩類を反応させることにより製造が可能である
ことを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１２】即ち、本発明は式（１）
【化８】 （式中、Ａは置換されていてもよい芳香族または非芳香
族の炭化水素環、置換されていてもよい芳香族または非
芳香族の複素環、水素原子、置換されていてもよいアル
キル基、アルケニル基またはアルキニル基を示し、Ｒ1
は置換されていてもよい炭素数１から１０の鎖状または
環状のアルキル基を示し、Ｒ2は水素原子、置換されて
いてもよい炭素数１から６のアルキル基、アルケニル基
またはアルキニル基を示す。）で表される化合物と金属
硫酸塩類を反応させることを特徴とする式（２）
族の炭化水素環、置換されていてもよい芳香族または非
芳香族の複素環、水素原子、置換されていてもよいアル
キル基、アルケニル基またはアルキニル基を示し、Ｒ1
は置換されていてもよい炭素数１から１０の鎖状または
環状のアルキル基を示し、Ｒ2は水素原子、置換されて
いてもよい炭素数１から６のアルキル基、アルケニル基
またはアルキニル基を示す。）で表される化合物と金属
硫酸塩類を反応させることを特徴とする式（２）
【化９】 （式中、Ａ、Ｒ2は上記と同様の意味を示す。）で表さ
れる二置換ニトログアニジンの製造法である。
れる二置換ニトログアニジンの製造法である。
【００１３】本発明に用いられる式（１）の化合物の置
換基Ａの典型的な例としては水素原子、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ビニル基、アリル
基、プロパルギル基、フェニルメチル基、メトキシメチ
ル基、メチルチオメチル基、トリフルオロメチル基、フ
ェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル
基、３−クロロフェニル基、３−トリフルオロメチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−ピリジ
ル基、３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリジル基、
２−メチル−５−ピリジル基、２−メトキシ−５−ピリ
ジル基、５−チアゾリル基、２−クロロ−５−チアゾリ
ル基、２−メチル−５−チアゾリル基、２−クロロ−５
−ピリミジル基、２−クロロ−５−オキサゾリル基、２
−メチル−５−オキサゾリル基、２−フリル基、３−フ
リル基、２−テトラヒドロフリル基、３−テトラヒドロ
フリル基、２−メチル−４−テトラヒドロフリル基、２
−エチル−４−テトラヒドロフリル基、２−イソプロピ
ルテトラヒドロフリル基、２−ｔ−ブチル−４−テトラ
ヒドロフリル基、２，２−ジメチル−４−テトラヒドロ
フリル基等が挙げられ、Ｒ１の典型的な例としてはメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、フェニルメチル基等が挙げられ、Ｒ２の典
型的な例としては水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
メチル基、アリル基、プロパルギル基、メトキシメチル
基、メチルチオメチル基等が挙げられる。
換基Ａの典型的な例としては水素原子、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ビニル基、アリル
基、プロパルギル基、フェニルメチル基、メトキシメチ
ル基、メチルチオメチル基、トリフルオロメチル基、フ
ェニル基、３−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル
基、３−クロロフェニル基、３−トリフルオロメチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−ピリジ
ル基、３−ピリジル基、２−クロロ−５−ピリジル基、
２−メチル−５−ピリジル基、２−メトキシ−５−ピリ
ジル基、５−チアゾリル基、２−クロロ−５−チアゾリ
ル基、２−メチル−５−チアゾリル基、２−クロロ−５
−ピリミジル基、２−クロロ−５−オキサゾリル基、２
−メチル−５−オキサゾリル基、２−フリル基、３−フ
リル基、２−テトラヒドロフリル基、３−テトラヒドロ
フリル基、２−メチル−４−テトラヒドロフリル基、２
−エチル−４−テトラヒドロフリル基、２−イソプロピ
ルテトラヒドロフリル基、２−ｔ−ブチル−４−テトラ
ヒドロフリル基、２，２−ジメチル−４−テトラヒドロ
フリル基等が挙げられ、Ｒ１の典型的な例としてはメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、フェニルメチル基等が挙げられ、Ｒ２の典
型的な例としては水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−
ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
メチル基、アリル基、プロパルギル基、メトキシメチル
基、メチルチオメチル基等が挙げられる。
【００１４】本発明において使用される金属硫酸塩類の
典型的な例としては、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、
硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫
酸亜鉛、硫酸鉄、硫酸銅、硫酸ニッケル等が挙げられ
る。これらの塩類は無水でも、水和物でも使用できる。
典型的な例としては、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、
硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫
酸亜鉛、硫酸鉄、硫酸銅、硫酸ニッケル等が挙げられ
る。これらの塩類は無水でも、水和物でも使用できる。
【００１５】使用される金属硫酸塩類の量は基質に対し
て１当量以上あればいくらでも良いが、好ましくは２当
量以上である。
て１当量以上あればいくらでも良いが、好ましくは２当
量以上である。
【００１６】反応は通常溶媒中で行われる。溶媒として
はテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセ
トニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロト
ン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、
エチレングリコール等のアルコール類が挙げられる。特
に好ましくはアルコール類である。これらの溶媒は任意
の割合で混合物として使用することもできる。
はテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセ
トニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロト
ン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、
エチレングリコール等のアルコール類が挙げられる。特
に好ましくはアルコール類である。これらの溶媒は任意
の割合で混合物として使用することもできる。
【００１７】反応温度は１０℃から溶媒の沸点まで任意
に設定できるが、好ましくは３０乃至１２０℃である。
に設定できるが、好ましくは３０乃至１２０℃である。
【００１８】反応時間は一般的に０．１時間乃至７日間
であるが、好ましくは１乃至２４時間である。
であるが、好ましくは１乃至２４時間である。
【００１９】反応は通常常圧で行われるが、加圧下で行
うことも可能である。反応後の処理については常法に従
って実施することが可能である。例えば無機塩類を濾過
によって除去した後、冷却するか貧溶媒を添加し、晶析
することによって取り出す事ができる。また、反応液を
濾過後、濃縮することによって取り出す事ができる。必
要に応じて水洗や活性炭処理、再結晶等の精製を行い純
度の高いものを得ることができる。
うことも可能である。反応後の処理については常法に従
って実施することが可能である。例えば無機塩類を濾過
によって除去した後、冷却するか貧溶媒を添加し、晶析
することによって取り出す事ができる。また、反応液を
濾過後、濃縮することによって取り出す事ができる。必
要に応じて水洗や活性炭処理、再結晶等の精製を行い純
度の高いものを得ることができる。
【００２０】式（１）または式（２）で表されるニトロ
イミノ基を有する化合物は異性体（ｓｙｎ−及びａｎｔ
ｉ−異性体）並びに互変異性体として存在しうる。また
式（１）または式（２）においてＡがテトラヒドロフラ
ン環等の場合、不斉炭素が存在し、光学活性異性体、ラ
セミ体及び任意の割合の混合物として存在しうる。この
種の全ての異性体及び互変異性体、並びにその混合物も
本発明に使用しうる。
イミノ基を有する化合物は異性体（ｓｙｎ−及びａｎｔ
ｉ−異性体）並びに互変異性体として存在しうる。また
式（１）または式（２）においてＡがテトラヒドロフラ
ン環等の場合、不斉炭素が存在し、光学活性異性体、ラ
セミ体及び任意の割合の混合物として存在しうる。この
種の全ての異性体及び互変異性体、並びにその混合物も
本発明に使用しうる。
【００２１】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明の内容を具体
的に説明する。尚、高速液体クロマトグラフィー（以下
ＨＰＬＣと略記）の条件は以下に示す通り。 カラム 化学品検査協会Ｌ−カラム 溶離液 メタノール／水またはアセトニトリル／水 温度 ４０℃ 流量 ０．１ｍｌ／分 検出波長 ２１０ｎｍまたは２７８ｎｍ
的に説明する。尚、高速液体クロマトグラフィー（以下
ＨＰＬＣと略記）の条件は以下に示す通り。 カラム 化学品検査協会Ｌ−カラム 溶離液 メタノール／水またはアセトニトリル／水 温度 ４０℃ 流量 ０．１ｍｌ／分 検出波長 ２１０ｎｍまたは２７８ｎｍ
【００２２】実施例１ １−（２−クロロ−５−ピリジル）メチル−３，５−ジ
メチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロトリアジン５ｇ
にイソブタノール２５ｇ及び硫酸ニッケル六水和物１
３．２０ｇを加えて８時間還流した。不溶物を濾別し、
濾洗液をＨＰＬＣで分析したところ１−（２−クロロ−
５−ピリジル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニ
ジン３．５０ｇを含んでいた。収率８５．８％。濾洗液
を半量に濃縮し、冷却すると結晶を生じた。この結晶を
濾取して単離し、目的の構造であることを確認した。物
性データを第一表に示す。
メチル−２−ニトロイミノヘキサヒドロトリアジン５ｇ
にイソブタノール２５ｇ及び硫酸ニッケル六水和物１
３．２０ｇを加えて８時間還流した。不溶物を濾別し、
濾洗液をＨＰＬＣで分析したところ１−（２−クロロ−
５−ピリジル）メチル−３−メチル−２−ニトログアニ
ジン３．５０ｇを含んでいた。収率８５．８％。濾洗液
を半量に濃縮し、冷却すると結晶を生じた。この結晶を
濾取して単離し、目的の構造であることを確認した。物
性データを第一表に示す。
【００２３】実施例２ １−（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル−３−メチ
ル−５−ベンジル−２−ニトロイミノヘキサヒドロトリ
アジン５ｇにｎ−ブタノール２５ｇ及び硫酸亜鉛七水和
物１４．１５ｇを加えて１００℃で１０時間攪拌した。
不溶物を濾別し、濾洗液をＨＰＬＣで分析したところ、
１−（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル−３−メチ
ル−２−ニトログアニジン３．４０ｇを含んでいた。収
率８３．０％。濾洗液を濃縮し、水と酢酸エチルを加え
て分液し、有機層を減圧乾固して単離し、目的の構造で
あることを確認した。物性データを第一表に示す。
ル−５−ベンジル−２−ニトロイミノヘキサヒドロトリ
アジン５ｇにｎ−ブタノール２５ｇ及び硫酸亜鉛七水和
物１４．１５ｇを加えて１００℃で１０時間攪拌した。
不溶物を濾別し、濾洗液をＨＰＬＣで分析したところ、
１−（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル−３−メチ
ル−２−ニトログアニジン３．４０ｇを含んでいた。収
率８３．０％。濾洗液を濃縮し、水と酢酸エチルを加え
て分液し、有機層を減圧乾固して単離し、目的の構造で
あることを確認した。物性データを第一表に示す。
【００２４】実施例３ １−（３−テトラヒドロフリル）メチル−３−メチル−
５−イソプロピル−２−ニトロイミノヘキサヒドロトリ
アジン５ｇにイソブタノール２５ｇ及び硫酸銅五水和物
１３．１３ｇを加えて８時間還流した。不溶物を濾別
し、濾洗液をＨＰＬＣで分析したところ、１−（３−テ
トラヒドロフリル）メチル−３−メチル−２−ニトログ
アニジン３．４５ｇを含んでいた。収率９７．４％。濾
洗液を冷却し、生じた結晶を濾取して構造を確認した。
物性データを第一表に示す。
５−イソプロピル−２−ニトロイミノヘキサヒドロトリ
アジン５ｇにイソブタノール２５ｇ及び硫酸銅五水和物
１３．１３ｇを加えて８時間還流した。不溶物を濾別
し、濾洗液をＨＰＬＣで分析したところ、１−（３−テ
トラヒドロフリル）メチル−３−メチル−２−ニトログ
アニジン３．４５ｇを含んでいた。収率９７．４％。濾
洗液を冷却し、生じた結晶を濾取して構造を確認した。
物性データを第一表に示す。
【００２５】実施例４ １−（２−メチル−４−テトラヒドロフリル）メチル−
３−メチル−５−エチル−２−ニトロイミノヘキサヒド
ロトリアジン５ｇにｎ−ブタノール３０ｇ及び硫酸鉄七
水和物１４．６１ｇを加えて１１０℃で１２時間攪拌し
た。不溶物を濾別し、濾洗液をＨＰＬＣで分析したとこ
ろ、１−（２−メチル−４−テトラヒドロフリル）メチ
ル−３−メチル−２−ニトログアニジン３．１１ｇを含
んでいた。収率８２．１％。濾洗液を濃縮し、シリカゲ
ルカラム（酢酸エチル／アセトン）で精製し、構造を確
認した。物性データを第一表に示す。
３−メチル−５−エチル−２−ニトロイミノヘキサヒド
ロトリアジン５ｇにｎ−ブタノール３０ｇ及び硫酸鉄七
水和物１４．６１ｇを加えて１１０℃で１２時間攪拌し
た。不溶物を濾別し、濾洗液をＨＰＬＣで分析したとこ
ろ、１−（２−メチル−４−テトラヒドロフリル）メチ
ル−３−メチル−２−ニトログアニジン３．１１ｇを含
んでいた。収率８２．１％。濾洗液を濃縮し、シリカゲ
ルカラム（酢酸エチル／アセトン）で精製し、構造を確
認した。物性データを第一表に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
【発明の効果】以上のように本発明の方法によれば、農
薬（特に殺虫剤）またはその中間体として有用な二置換
ニトログアニジンを加水分解によらず実施することが可
能であり、製造法として優れている。
薬（特に殺虫剤）またはその中間体として有用な二置換
ニトログアニジンを加水分解によらず実施することが可
能であり、製造法として優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 307/14 Ｃ０７Ｄ 307/14 277/32
Claims (3)
- 【請求項１】式（１） 【化１】 （式中、Ａは置換されていてもよい芳香族または非芳香
族の炭化水素環、置換されていてもよい芳香族または非
芳香族の複素環、水素原子、置換されていてもよいアル
キル基、アルケニル基またはアルキニル基を示し、Ｒ1
は置換されていてもよい炭素数１から１０の鎖状または
環状のアルキル基を示し、Ｒ2は水素原子、置換されて
いてもよい炭素数１から６のアルキル基、アルケニル基
またはアルキニル基を示す。）で表される化合物と金属
硫酸塩類を反応させることを特徴とする式（２） 【化２】 （式中、Ａ、Ｒ2は上記と同様の意味を示す。）で表さ
れる二置換ニトログアニジンの製造法。 - 【請求項２】上記式（１）及び（２）に於いて、Ａが置
換されていてもよいピリジル基、チアゾリル基、オキサ
ゾリル基またはテトラヒドロフリル基である請求項１記
載の方法。 - 【請求項３】上記式（１）及び（２）に於いて、Ａが２
−クロロ−５−ピリジル基、２−クロロ−５−チアゾリ
ル基、２−テトラヒドロフリル基または３−テトラヒド
ロフリル基である請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22831097A JPH1160549A (ja) | 1997-08-25 | 1997-08-25 | 二置換ニトログアニジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22831097A JPH1160549A (ja) | 1997-08-25 | 1997-08-25 | 二置換ニトログアニジンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1160549A true JPH1160549A (ja) | 1999-03-02 |
Family
ID=16874445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22831097A Pending JPH1160549A (ja) | 1997-08-25 | 1997-08-25 | 二置換ニトログアニジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1160549A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001328983A (ja) * | 2000-05-19 | 2001-11-27 | Mitsui Chemicals Inc | 二置換ニトログアニジンの製造方法 |
-
1997
- 1997-08-25 JP JP22831097A patent/JPH1160549A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001328983A (ja) * | 2000-05-19 | 2001-11-27 | Mitsui Chemicals Inc | 二置換ニトログアニジンの製造方法 |
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