JPH1160427A - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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- JPH1160427A JPH1160427A JP9219488A JP21948897A JPH1160427A JP H1160427 A JPH1160427 A JP H1160427A JP 9219488 A JP9219488 A JP 9219488A JP 21948897 A JP21948897 A JP 21948897A JP H1160427 A JPH1160427 A JP H1160427A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 芳香族３級アミンを含有せず、室温で短時間
で硬化する硬化性組成物を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）酸性化合物、（Ｂ）金属、（Ｃ）
過酸化物および（Ｄ）重合性モノマーを含有しそして酸
性化合物（Ａ）の配合量は金属（Ａ）１００重量部に対
し０.００１〜５０重量部であり、過酸化物（Ｃ）の配
合量は重合性モノマー１００重量部当たり０.００１〜
１０重量部であり、金属（Ａ）対重合性モノマー（Ｄ）
の重量比は９９／１〜１０／９０である、ことを特徴と
する硬化性組成物。
で硬化する硬化性組成物を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）酸性化合物、（Ｂ）金属、（Ｃ）
過酸化物および（Ｄ）重合性モノマーを含有しそして酸
性化合物（Ａ）の配合量は金属（Ａ）１００重量部に対
し０.００１〜５０重量部であり、過酸化物（Ｃ）の配
合量は重合性モノマー１００重量部当たり０.００１〜
１０重量部であり、金属（Ａ）対重合性モノマー（Ｄ）
の重量比は９９／１〜１０／９０である、ことを特徴と
する硬化性組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は硬化性組成物に関す
る。さらに詳しくは、室温で短時間で硬化し、塗料、補
修材、歯科治療用材料などの用途に好適な硬化性組成物
に関する。
る。さらに詳しくは、室温で短時間で硬化し、塗料、補
修材、歯科治療用材料などの用途に好適な硬化性組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より室温程度の温度で重合性モノマ
ーを重合、硬化させる一般的な重合開始剤としてレドッ
クス系重合開始剤が用いられてきた。特に歯科治療分野
では、過酸化ベンゾイル−芳香族３級アミン系重合開始
剤が義歯床（入れ歯）の作製や補修、う蝕（虫歯）によ
る欠損の充填、クラウン−ブリッジ（差し歯）の作製等
に広く用いられてきた。しかしながら、この重合開始剤
を用いて硬化させた組成物は、重合開始剤の成分（還元
剤）である芳香族３級アミンの酸化などにより、口腔内
などで長期にわたって使用した場合変色が生じるなどの
問題点があった。また、芳香族３級アミンは、保存安定
性にも劣っている。
ーを重合、硬化させる一般的な重合開始剤としてレドッ
クス系重合開始剤が用いられてきた。特に歯科治療分野
では、過酸化ベンゾイル−芳香族３級アミン系重合開始
剤が義歯床（入れ歯）の作製や補修、う蝕（虫歯）によ
る欠損の充填、クラウン−ブリッジ（差し歯）の作製等
に広く用いられてきた。しかしながら、この重合開始剤
を用いて硬化させた組成物は、重合開始剤の成分（還元
剤）である芳香族３級アミンの酸化などにより、口腔内
などで長期にわたって使用した場合変色が生じるなどの
問題点があった。また、芳香族３級アミンは、保存安定
性にも劣っている。
【０００３】本発明の目的は、前記のような問題の原因
である芳香族３級アミンを含有しない、常温で重合硬化
が可能な硬化性組成物を提供することにある。
である芳香族３級アミンを含有しない、常温で重合硬化
が可能な硬化性組成物を提供することにある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明によれば、上記
目的は、（Ａ）酸性化合物、（Ｂ）金属、（Ｃ）過酸化
物および（Ｄ）重合性モノマーを含有しそして酸性化合
物（Ａ）の配合量は金属（Ａ）１００重量部に対し０.
００１〜５０重量部であり、過酸化物（Ｃ）の配合量は
重合性モノマー１００重量部当たり０.００１〜１０重
量部であり、金属（Ａ）対重合性モノマー（Ｄ）の重量
比は９９／１〜１０／９０である、ことを特徴とする硬
化性組成物によって達成される。
目的は、（Ａ）酸性化合物、（Ｂ）金属、（Ｃ）過酸化
物および（Ｄ）重合性モノマーを含有しそして酸性化合
物（Ａ）の配合量は金属（Ａ）１００重量部に対し０.
００１〜５０重量部であり、過酸化物（Ｃ）の配合量は
重合性モノマー１００重量部当たり０.００１〜１０重
量部であり、金属（Ａ）対重合性モノマー（Ｄ）の重量
比は９９／１〜１０／９０である、ことを特徴とする硬
化性組成物によって達成される。
【０００５】本発明の重合性組成物において、酸性化合
物（Ａ）は、リン酸基、カルボン酸基、スルホン酸基等
の酸性基あるいはそれらの酸無水物基を含有する有機化
合物である。そのうち、重合性ビニル基をもつ酸性化合
物（Ａ１）は、重合性モノマーが重合硬化した部分と金
属との間の界面活性剤的な効果が期待されるために特に
好ましい。
物（Ａ）は、リン酸基、カルボン酸基、スルホン酸基等
の酸性基あるいはそれらの酸無水物基を含有する有機化
合物である。そのうち、重合性ビニル基をもつ酸性化合
物（Ａ１）は、重合性モノマーが重合硬化した部分と金
属との間の界面活性剤的な効果が期待されるために特に
好ましい。
【０００６】（Ａ１）成分の重合性ビニル基をもつ酸性
化合物としては、具体的には、（メタ）アクリル酸およ
びその無水物、１,４−ジ（メタ）アクリロキシエチル
ピロメリット酸、６−（メタ）アクリロキシエチルナフ
タレン１,２,６−トリカルボン酸、Ｎ−（メタ）アクリ
ロイル−ｐ−アミノ安息香酸、Ｎ−（メタ）アクリロイ
ル−ｏ−アミノ安息香酸、Ｎ−（メタ）アクリロイル−
ｍ−アミノ安息香酸、Ｎ−（メタ）アクリロイル−５−
アミノサリチル酸、Ｎ−（メタ）アクリロイル−４−ア
ミノサリチル酸、４−（メタ）アクリロキシエチルトリ
メリット酸およびその無水物、４−（メタ）アクリロキ
シブチルトリメリット酸およびその無水物、４−（メ
タ）アクリロキシヘキシルトリメリット酸およびその無
水物、４−（メタ）アクリロキシデシルトリメリット酸
およびその無水物、２−（メタ）アクリロイルオキシ安
息香酸、３−（メタ）アクリロイルオキシ安息香酸、４
−（メタ）アクリロイルオキシ安息香酸、β−（メタ）
アクリロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネー
ト、β−（メタ）アクリロイルオキシエチルハイドロジ
ェンマレエート、β−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルハイドロジェンフタレート、１１−（メタ）アクリロ
イルオキシ−１,１−ウンデカンジカルボン酸、ｐ−ビ
ニル安息香酸等のカルボン酸基またはその無水物を含有
するモノマー；
化合物としては、具体的には、（メタ）アクリル酸およ
びその無水物、１,４−ジ（メタ）アクリロキシエチル
ピロメリット酸、６−（メタ）アクリロキシエチルナフ
タレン１,２,６−トリカルボン酸、Ｎ−（メタ）アクリ
ロイル−ｐ−アミノ安息香酸、Ｎ−（メタ）アクリロイ
ル−ｏ−アミノ安息香酸、Ｎ−（メタ）アクリロイル−
ｍ−アミノ安息香酸、Ｎ−（メタ）アクリロイル−５−
アミノサリチル酸、Ｎ−（メタ）アクリロイル−４−ア
ミノサリチル酸、４−（メタ）アクリロキシエチルトリ
メリット酸およびその無水物、４−（メタ）アクリロキ
シブチルトリメリット酸およびその無水物、４−（メ
タ）アクリロキシヘキシルトリメリット酸およびその無
水物、４−（メタ）アクリロキシデシルトリメリット酸
およびその無水物、２−（メタ）アクリロイルオキシ安
息香酸、３−（メタ）アクリロイルオキシ安息香酸、４
−（メタ）アクリロイルオキシ安息香酸、β−（メタ）
アクリロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネー
ト、β−（メタ）アクリロイルオキシエチルハイドロジ
ェンマレエート、β−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルハイドロジェンフタレート、１１−（メタ）アクリロ
イルオキシ−１,１−ウンデカンジカルボン酸、ｐ−ビ
ニル安息香酸等のカルボン酸基またはその無水物を含有
するモノマー；
【０００７】（２−（メタ）アクリロキシエチル）ホス
ホリック酸、（２−（メタ）アクリロキシエチルフェニ
ル）ホスホリック酸、１０−（メタ）アクリロキシデシ
ルホスホリック酸等の燐酸基を含有するモノマー；
ホリック酸、（２−（メタ）アクリロキシエチルフェニ
ル）ホスホリック酸、１０−（メタ）アクリロキシデシ
ルホスホリック酸等の燐酸基を含有するモノマー；
【０００８】および、ｐ−スチレンスルホン酸、２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸等のスル
ホン酸基を含有するモノマーを挙げることができる。カ
ルボン酸基を含有するモノマーが好ましく、４−メタク
リロキシエチルトリメリット酸無水物（４−ＭＥＴＡ）
が特に好ましい。
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸等のスル
ホン酸基を含有するモノマーを挙げることができる。カ
ルボン酸基を含有するモノマーが好ましく、４−メタク
リロキシエチルトリメリット酸無水物（４−ＭＥＴＡ）
が特に好ましい。
【０００９】本発明の硬化性組成物において、上記金属
（Ｂ）としては、特に制限無く用いることが出来るが、
口腔内での使用実績があるかまたは毒性が低い等の理由
で好ましい金属としては、銅およびその合金、銀および
その合金、亜鉛およびその合金、錫およびその合金、鉄
およびその合金、ニッケルおよびその合金、クロムおよ
びその合金、マンガンおよびその合金、インジウムおよ
びその合金、ガリウムおよびその合金、チタンおよびそ
の合金、ジルコニウムおよびその合金、アルミニウムお
よびその合金等が好ましく用いられる。これらのうち、
銀およびその合金および銅およびその合金が特に好まし
く、就中銀は抗菌効果があり特に好ましい。これらの金
属（Ｂ）は、平均粒径１〜１０００μｍの粉末として好
適に用いられる。
（Ｂ）としては、特に制限無く用いることが出来るが、
口腔内での使用実績があるかまたは毒性が低い等の理由
で好ましい金属としては、銅およびその合金、銀および
その合金、亜鉛およびその合金、錫およびその合金、鉄
およびその合金、ニッケルおよびその合金、クロムおよ
びその合金、マンガンおよびその合金、インジウムおよ
びその合金、ガリウムおよびその合金、チタンおよびそ
の合金、ジルコニウムおよびその合金、アルミニウムお
よびその合金等が好ましく用いられる。これらのうち、
銀およびその合金および銅およびその合金が特に好まし
く、就中銀は抗菌効果があり特に好ましい。これらの金
属（Ｂ）は、平均粒径１〜１０００μｍの粉末として好
適に用いられる。
【００１０】本発明の硬化性組成物において、上記過酸
化物（Ｃ）としては、例えばジアセチルペルオキシド、
ジプロピルペルオキシド、ジブチルペルオキシド、ジカ
プリルペルオキシド、過酸化ベンゾイル（ＢＰＯ）、
ｐ,ｐ'−ジクロルベンゾイルペルオキシド、ｐ,ｐ'−ジ
メトキシベンゾイルペルオキシド、ｐ,ｐ'−ジメチルベ
ンゾイルペルオキシド等の有機過酸化物、さらに、過硫
酸アンモニウム、過硫酸カリウム、塩素酸カリウム、臭
素酸カリウムおよび過リン酸カリウム等の無機過酸化物
を挙げることができる。これらのうちでは、有機過酸化
物、とりわけＢＰＯが好ましい。
化物（Ｃ）としては、例えばジアセチルペルオキシド、
ジプロピルペルオキシド、ジブチルペルオキシド、ジカ
プリルペルオキシド、過酸化ベンゾイル（ＢＰＯ）、
ｐ,ｐ'−ジクロルベンゾイルペルオキシド、ｐ,ｐ'−ジ
メトキシベンゾイルペルオキシド、ｐ,ｐ'−ジメチルベ
ンゾイルペルオキシド等の有機過酸化物、さらに、過硫
酸アンモニウム、過硫酸カリウム、塩素酸カリウム、臭
素酸カリウムおよび過リン酸カリウム等の無機過酸化物
を挙げることができる。これらのうちでは、有機過酸化
物、とりわけＢＰＯが好ましい。
【００１１】本発明の硬化性組成物において、上記重合
性モノマー（Ｄ）としては、公知の単官能モノマーもし
くは多官能モノマーが何ら制限なく使用できる。その内
（メタ）アクリレート系モノマーは、人体への刺激性が
比較的低いため好ましく用いられる。（Ｄ）成分におけ
る単官能重合性モノマーとしては、具体的には、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリ
レート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ド
デシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリ
レート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジ
ル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリ
レート、アダマンチル（メタ）アクリレート等の（メ
タ）アクリル酸のアルキルエステル；
性モノマー（Ｄ）としては、公知の単官能モノマーもし
くは多官能モノマーが何ら制限なく使用できる。その内
（メタ）アクリレート系モノマーは、人体への刺激性が
比較的低いため好ましく用いられる。（Ｄ）成分におけ
る単官能重合性モノマーとしては、具体的には、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリ
レート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ド
デシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリ
レート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジ
ル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリ
レート、アダマンチル（メタ）アクリレート等の（メ
タ）アクリル酸のアルキルエステル；
【００１２】２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２または３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５
−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、６−ヒド
ロキシヘキシル（メタ）アクリレート、１,２−または
１,３−ジヒドロキシプロピルモノ（メタ）アクリレー
ト、エリスリトールモノ（メタ）アクリレート等の（メ
タ）アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル；
ト、２または３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５
−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、６−ヒド
ロキシヘキシル（メタ）アクリレート、１,２−または
１,３−ジヒドロキシプロピルモノ（メタ）アクリレー
ト、エリスリトールモノ（メタ）アクリレート等の（メ
タ）アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル；
【００１３】ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリ
レート、トリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレ
ート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト等のポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト；
レート、トリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレ
ート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト等のポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト；
【００１４】エチレングリコールモノメチルエーテル
（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノエチル
エーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メ
タ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル（メタ）アクリレート等の（ポリ）グリコ
ールモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノエチル
エーテル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（メ
タ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル（メタ）アクリレート等の（ポリ）グリコ
ールモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート；
【００１５】パーフルオロオクチル（メタ）アクリレー
ト、ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート等の
（メタ）アクリル酸のフルオロアルキルエステル；
ト、ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート等の
（メタ）アクリル酸のフルオロアルキルエステル；
【００１６】γ−（メタ）アクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、γ−（メタ）アクリロキシプロピルトリ
（トリメチルシロキシ）シラン等の（メタ）アクリロキ
シアルキル基を有するシラン化合物；
トキシシラン、γ−（メタ）アクリロキシプロピルトリ
（トリメチルシロキシ）シラン等の（メタ）アクリロキ
シアルキル基を有するシラン化合物；
【００１７】および、テトラフルフリル（メタ）アクリ
レート等の複素環を有する（メタ）アクリレート、等を
挙げることができる。
レート等の複素環を有する（メタ）アクリレート、等を
挙げることができる。
【００１８】また、（Ｄ）成分における多官能重合性モ
ノマーとして、具体的には、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
へキシレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメ
チロープロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート等のアルカンポ
リオールのポリ（メタ）アクリレート、
ノマーとして、具体的には、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
へキシレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメ
チロープロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート等のアルカンポ
リオールのポリ（メタ）アクリレート、
【００１９】ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリ
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジブチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のポリオキシ
アルカンポリオールポリ（メタ）アクリレート；
ート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリ
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジブチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリ
スリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のポリオキシ
アルカンポリオールポリ（メタ）アクリレート；
【００２０】下記式
【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、ｍおよび
ｎは０または正の数を示し、Ｒ1は
ｎは０または正の数を示し、Ｒ1は
【００２１】
【化２】 を表す。）
【００２２】で表わされる脂肪族、脂環族または芳香族
のジ（メタ）アクリレート；
のジ（メタ）アクリレート；
【００２３】下記式
【００２４】
【化３】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、ｎは０ま
たは正の数を示し、Ｒ1は、−（ＣＨ2）2−、−（Ｃ
Ｈ2）4−
たは正の数を示し、Ｒ1は、−（ＣＨ2）2−、−（Ｃ
Ｈ2）4−
【００２５】
【化４】 を表す。）
【００２６】で表わされる脂肪族、脂環族または芳香族
エポキシジ（メタ）アクリレート；
エポキシジ（メタ）アクリレート；
【００２７】さらに、下記式
【００２８】
【化５】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ｒ1は、
−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）6−
−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）6−
【００２９】
【化６】 を表す。）
【００３０】で表わされる分子中にウレタン結合を有す
る多官能（メタ）アクリレート等を挙げることができ
る。
る多官能（メタ）アクリレート等を挙げることができ
る。
【００３１】以上に例示した中で、単官能重合性モノマ
ーとしては、メチル（メタ）クリレート、エチル（メ
タ）アクリレートのようなアルキル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１,
３−ジヒドロキシプロピルモノ（メタ）アクリレート、
エリスリトールモノ（メタ）アクリレートのような水酸
基含有（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール
モノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレートのような分子内
にエチレングリコール鎖を有する（メタ）アクリレー
ト、１,６−ビス（メタクリロキシエチルオキシカルボ
ニルアミノ）−２,２,４（２,４,４）トリメチルヘキサ
ン等が特に好ましく用いられる。
ーとしては、メチル（メタ）クリレート、エチル（メ
タ）アクリレートのようなアルキル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１,
３−ジヒドロキシプロピルモノ（メタ）アクリレート、
エリスリトールモノ（メタ）アクリレートのような水酸
基含有（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール
モノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレートのような分子内
にエチレングリコール鎖を有する（メタ）アクリレー
ト、１,６−ビス（メタクリロキシエチルオキシカルボ
ニルアミノ）−２,２,４（２,４,４）トリメチルヘキサ
ン等が特に好ましく用いられる。
【００３２】また、多官能重合性モノマーとしては、ト
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、のような分
子内にエチレングリコール鎖を有するジ（メタ）アクリ
レート、
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、のような分
子内にエチレングリコール鎖を有するジ（メタ）アクリ
レート、
【００３３】
【化７】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表し、ｍ＋ｎは
２〜２０である。）
２〜２０である。）
【００３４】
【化８】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表す。）
【００３５】
【化９】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表す。）
【００３６】等で表わされる化合物等が特に好ましく用
いられる。
いられる。
【００３７】これらは単独で、または２種類以上を混合
して用いることができる。
して用いることができる。
【００３８】本発明の硬化性組成物における酸性化合物
（Ａ）の配合量は、金属（Ｂ）１００重量部に対して通
常０.００１〜５０重量部の範囲内にあり、好ましくは
０.１〜１０重量部の範囲内にある。過酸化物（Ｃ）の
配合量は、重合性モノマー（Ｄ）１００重量部に対して
０.００１〜１０重量部の範囲内にあり、好ましくは０.
１〜５重量部の範囲内にある。金属（Ｂ）対重合性モノ
マー（Ｄ）の重量比は９９／１〜１０／９０であり、好
ましくは９５／５〜５０／５０である。
（Ａ）の配合量は、金属（Ｂ）１００重量部に対して通
常０.００１〜５０重量部の範囲内にあり、好ましくは
０.１〜１０重量部の範囲内にある。過酸化物（Ｃ）の
配合量は、重合性モノマー（Ｄ）１００重量部に対して
０.００１〜１０重量部の範囲内にあり、好ましくは０.
１〜５重量部の範囲内にある。金属（Ｂ）対重合性モノ
マー（Ｄ）の重量比は９９／１〜１０／９０であり、好
ましくは９５／５〜５０／５０である。
【００３９】本発明の硬化性組成物は、金属（Ｂ）を酸
性化合物（Ａ）、過酸化物（Ｃ）および重合性モノマー
（Ｄ）の混合物と別に分けて保存しておき、使用時にそ
れらを混合して調製するのが好ましい。
性化合物（Ａ）、過酸化物（Ｃ）および重合性モノマー
（Ｄ）の混合物と別に分けて保存しておき、使用時にそ
れらを混合して調製するのが好ましい。
【００４０】
【実施例】以下に、本発明を実施例および比較例を示し
てさらに詳細に説明するが、本発明がこれら実施例に限
定されるものではない。
てさらに詳細に説明するが、本発明がこれら実施例に限
定されるものではない。
【００４１】実施例１−３ あらかじめ、１,６−ビス（メタクリロキシエチルオキ
シカルボニルアミノ）−２,２,４（２,４,４）−トリメ
チルヘキサン（ＵＤＭＡ）１００重量部、ベンゾイルパ
ーオキサイド１重量部および４−メタクリロキシエチル
トリメリット酸無水物（４−ＭＥＴＡ）１.５重量部も
しくは４.５重量部を混合し、均一な組成物とした。こ
の組成物は、室温で２４時間以上安定である。この組成
物０.１５ｇに表１の金属粉末０.３５ｇを混合しＩＳＯ
４０４９に記載の方法（７.５節）に従って混合物の硬
化時間を測定した。表１に各混合物の硬化時間を示す。
シカルボニルアミノ）−２,２,４（２,４,４）−トリメ
チルヘキサン（ＵＤＭＡ）１００重量部、ベンゾイルパ
ーオキサイド１重量部および４−メタクリロキシエチル
トリメリット酸無水物（４−ＭＥＴＡ）１.５重量部も
しくは４.５重量部を混合し、均一な組成物とした。こ
の組成物は、室温で２４時間以上安定である。この組成
物０.１５ｇに表１の金属粉末０.３５ｇを混合しＩＳＯ
４０４９に記載の方法（７.５節）に従って混合物の硬
化時間を測定した。表１に各混合物の硬化時間を示す。
【００４２】
【表１】
【００４３】実施例４−９ あらかじめ、１,６−ビス（メタクリロキシエチルオキ
シカルボニルアミノ）−２,２,４（２,４,４）−トリメ
チルヘキサン（ＵＤＭＡ）１００重量部、ベンゾイルパ
ーオキサイド１重量部、および酸性化合物（２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸（ＴＢＡＳ）
または（２−（メタ）アクリロキシエチル）ホスホリッ
ク酸（ホスマーＭ））５重量部を混合し、均一な組成物
とした。この組成物は、室温で２４時間以上安定であ
る。この組成物０.１５ｇに表２の金属粉末０.３５ｇを
混合しＩＳＯ４０４９に記載の方法（７.５節）に従っ
て混合物の硬化時間を測定した。表２に各混合物の硬化
時間を示す。
シカルボニルアミノ）−２,２,４（２,４,４）−トリメ
チルヘキサン（ＵＤＭＡ）１００重量部、ベンゾイルパ
ーオキサイド１重量部、および酸性化合物（２−アクリ
ルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸（ＴＢＡＳ）
または（２−（メタ）アクリロキシエチル）ホスホリッ
ク酸（ホスマーＭ））５重量部を混合し、均一な組成物
とした。この組成物は、室温で２４時間以上安定であ
る。この組成物０.１５ｇに表２の金属粉末０.３５ｇを
混合しＩＳＯ４０４９に記載の方法（７.５節）に従っ
て混合物の硬化時間を測定した。表２に各混合物の硬化
時間を示す。
【００４４】
【表２】
【００４５】比較例１−３ あらかじめ、１,６−ビス（メタクリロキシエチルオキ
シカルボニルアミノ）−２,２,４（２,４,４）−トリメ
チルヘキサン（ＵＤＭＡ）１００重量部、ベンゾイルパ
ーオキサイド１重量部を混合し、均一な組成物とした。
この組成物は、室温で２４時間以上安定である。この組
成物０.１５ｇに表３の金属粉末０.３５ｇを混合しＩＳ
Ｏ４０４９に記載の方法（７.５節）に従って混合物の
硬化時間を測定した。表３に各混合物の硬化時間を示
す。
シカルボニルアミノ）−２,２,４（２,４,４）−トリメ
チルヘキサン（ＵＤＭＡ）１００重量部、ベンゾイルパ
ーオキサイド１重量部を混合し、均一な組成物とした。
この組成物は、室温で２４時間以上安定である。この組
成物０.１５ｇに表３の金属粉末０.３５ｇを混合しＩＳ
Ｏ４０４９に記載の方法（７.５節）に従って混合物の
硬化時間を測定した。表３に各混合物の硬化時間を示
す。
【００４６】
【表３】
【００４７】比較例４ あらかじめ、１,６−ビス（メタクリロキシエチルオキ
シカルボニルアミノ）−２,２,４（２,４,４）−トリメ
チルヘキサン（ＵＤＭＡ）１００重量部、および４−メ
タクリロキシエチルトリメリット酸無水物（４−ＭＥＴ
Ａ）１.５重量部を混合し、均一な組成物とした。この
組成物は、室温で２４時間以上安定である。この組成物
０.１５ｇに銅粉末０.３５ｇを混合しＩＳＯ４０４９に
記載の方法（７.５節）に従って混合物の硬化時間を測
定したがすべての組成物は２４時間放置後も硬化しなか
った。
シカルボニルアミノ）−２,２,４（２,４,４）−トリメ
チルヘキサン（ＵＤＭＡ）１００重量部、および４−メ
タクリロキシエチルトリメリット酸無水物（４−ＭＥＴ
Ａ）１.５重量部を混合し、均一な組成物とした。この
組成物は、室温で２４時間以上安定である。この組成物
０.１５ｇに銅粉末０.３５ｇを混合しＩＳＯ４０４９に
記載の方法（７.５節）に従って混合物の硬化時間を測
定したがすべての組成物は２４時間放置後も硬化しなか
った。
【００４８】
【発明の効果】芳香族３級アミンを含有せず、変色がな
く、保存安定性も良好であり、室温で短時間で硬化し、
塗料、補修材あるいは歯科治療用材として好適に使用さ
れる硬化性組成物である。
く、保存安定性も良好であり、室温で短時間で硬化し、
塗料、補修材あるいは歯科治療用材として好適に使用さ
れる硬化性組成物である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 20/10 Ｃ０８Ｆ 20/10 Ｃ０９Ｄ 4/02 Ｃ０９Ｄ 4/02 133/02 133/02 133/06 133/06
Claims (6)
- 【請求項１】 （Ａ）酸性化合物、（Ｂ）金属、（Ｃ）
過酸化物および（Ｄ）重合性モノマーを含有しそして酸
性化合物（Ａ）の配合量は金属（Ａ）１００重量部に対
し０.００１〜５０重量部であり、過酸化物（Ｃ）の配
合量は重合性モノマー１００重量部当たり０.００１〜
１０重量部であり、金属（Ａ）対重合性モノマー（Ｄ）
の重量比は９９／１〜１０／９０である、ことを特徴と
する硬化性組成物。 - 【請求項２】 金属（Ａ）が銅、銀、亜鉛、錫、鉄、ニ
ッケル、クロム、マンガン、インジウム、ガリウム、チ
タン、ジルコニウム、アルミニウムおよびこれら各金属
の合金よりなる群から選ばれる請求項１に記載の硬化性
組成物。 - 【請求項３】 金属（Ａ）が銅、銀、またはこれら各金
属の合金である、請求項１に記載の硬化性組成物。 - 【請求項４】 酸性化合物（Ａ）が重合性ビニル基をも
つ酸性化合物（Ａ１）である請求項１に記載の硬化性組
成物。 - 【請求項５】 重合性モノマー（Ｄ）が（メタ）アクリ
レートである請求項１に記載の硬化性組成物。 - 【請求項６】 酸性化合物（Ａ）が重合性ビニル基をも
つ酸性化合物（Ａ１）であり、かつ重合性モノマー
（Ｄ）が（メタ）アクリレートである請求項１に記載の
硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9219488A JPH1160427A (ja) | 1997-08-14 | 1997-08-14 | 硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9219488A JPH1160427A (ja) | 1997-08-14 | 1997-08-14 | 硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1160427A true JPH1160427A (ja) | 1999-03-02 |
Family
ID=16736239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9219488A Pending JPH1160427A (ja) | 1997-08-14 | 1997-08-14 | 硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1160427A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002047118A (ja) * | 2000-05-22 | 2002-02-12 | Kuraray Co Ltd | 抗菌性組成物 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5655404A (en) * | 1979-10-09 | 1981-05-16 | Shikoku Chem Corp | Ultraviolet ray-curable electroconductive resin composition |
| JPS5774369A (en) * | 1980-10-28 | 1982-05-10 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Coating composition |
| JPS59133268A (ja) * | 1983-01-19 | 1984-07-31 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 耐摩耗性に優れた艶消し性被覆材組成物 |
| JPS59135266A (ja) * | 1983-01-21 | 1984-08-03 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 耐摩耗性に優れた艶消し性被覆材組成物 |
| JPH0567405A (ja) * | 1991-09-09 | 1993-03-19 | Toray Ind Inc | 感光性導電ペースト |
| JPH0873816A (ja) * | 1994-06-29 | 1996-03-19 | San Medical Kk | 接着性組成物 |
-
1997
- 1997-08-14 JP JP9219488A patent/JPH1160427A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS5655404A (en) * | 1979-10-09 | 1981-05-16 | Shikoku Chem Corp | Ultraviolet ray-curable electroconductive resin composition |
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| JPH0873816A (ja) * | 1994-06-29 | 1996-03-19 | San Medical Kk | 接着性組成物 |
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