JPH115843A - オルガノポリシロキサン - Google Patents
オルガノポリシロキサンInfo
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- JPH115843A JPH115843A JP17655797A JP17655797A JPH115843A JP H115843 A JPH115843 A JP H115843A JP 17655797 A JP17655797 A JP 17655797A JP 17655797 A JP17655797 A JP 17655797A JP H115843 A JPH115843 A JP H115843A
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- Japan
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- organopolysiloxane
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- integer
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 分子鎖両末端にアミノ基を有し、側鎖にヘキ
セニル基を有する新規なオルガノポリシロキサンを提供
する。 【解決手段】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない同種または異
種の一価炭化水素基であり、Ｘは式：−Ｒ1−ＮＨＲ2で
示されるアミノ基または式：−Ｒ1−ＮＨ−Ｒ1−ＮＨＲ
2で示されるアミノ基（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜９の
二価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原子または炭素原子
数１〜６の一価炭化水素基である。）であり、ｍは０〜
１,０００の整数であり、ｎは１〜１,０００の整数であ
る。｝で示されるオルガノポリシロキサン。
セニル基を有する新規なオルガノポリシロキサンを提供
する。 【解決手段】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない同種または異
種の一価炭化水素基であり、Ｘは式：−Ｒ1−ＮＨＲ2で
示されるアミノ基または式：−Ｒ1−ＮＨ−Ｒ1−ＮＨＲ
2で示されるアミノ基（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜９の
二価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原子または炭素原子
数１〜６の一価炭化水素基である。）であり、ｍは０〜
１,０００の整数であり、ｎは１〜１,０００の整数であ
る。｝で示されるオルガノポリシロキサン。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なオルガノポリ
シロキサンに関し、詳しくは分子鎖両末端にアミノ基を
有し、側鎖にヘキセニル基を有する新規なオルガノポリ
シロキサンに関する。
シロキサンに関し、詳しくは分子鎖両末端にアミノ基を
有し、側鎖にヘキセニル基を有する新規なオルガノポリ
シロキサンに関する。
【０００２】
【従来の技術】有機官能性基を有するオルガノポリシロ
キサンは、各種有機樹脂の撥水性，撥油性，耐溶剤性，
耐候性，耐熱性，離型性，成形加工性，耐衝撃性等の特
性を付与、向上させることから、樹脂改質剤として広く
利用されている。このようなオルガノポリシロキサンと
しては、例えば、両末端にアミノプロピル基を有するジ
メチルポリシロキサン（特開平７−２４７４２６号公
報，特開平７−２４７４２７号公報，特開平７−２４７
４２８号公報参照）、両末端にカルビノール基を有する
ジメチルポリシロキサン（特開昭５８−２１７５１５号
公報，特開昭５９−１２３５０２号公報参照）のような
１種類の有機官能性基を有するオルガノポリシロキサン
や、アクリロキシプロピル基と３−（２'−ヒドロキシ
エトキシ）プロピル基を有するオルガノポリシロキサン
（特開平４−１６８１２６号公報参照）、メタクリロキ
シプロピル基とカルボキシデシル基を有するオルガノポ
リシロキサン（特開平５−３１０７５３号公報参照）の
ような２種類の有機官能性基を有するオルガノポリシロ
キサンが知られている。これらの中でも、アミノ基を有
するオルガノポリシロキサンはポリイミド樹脂やポリア
ミド樹脂の樹脂改質剤として好適に使用されており、例
えば、分子鎖両末端にビニル基を有し、側鎖にアミノプ
ロピル基を有するオルガノポリシロキサン（特開平６−
９７８２号公報参照）、分子鎖両末端にアミノ基を有
し、側鎖にトリメトキシ基で封鎖されたシロキサン単位
を有するオルガノポリシロキサン（特開平５−３２７７
８号公報参照）、分子鎖両末端にアミノプロピル基を有
し、側鎖にビニル基を有するオルガノポリシロキサン
（特開平７−２６８０９８号公報参照）が提案されてい
る。しかし、分子鎖両末端にアミノ基を有し、側鎖にヘ
キセニル基を有するオルガノポリシロキサンは知られて
いなかった。
キサンは、各種有機樹脂の撥水性，撥油性，耐溶剤性，
耐候性，耐熱性，離型性，成形加工性，耐衝撃性等の特
性を付与、向上させることから、樹脂改質剤として広く
利用されている。このようなオルガノポリシロキサンと
しては、例えば、両末端にアミノプロピル基を有するジ
メチルポリシロキサン（特開平７−２４７４２６号公
報，特開平７−２４７４２７号公報，特開平７−２４７
４２８号公報参照）、両末端にカルビノール基を有する
ジメチルポリシロキサン（特開昭５８−２１７５１５号
公報，特開昭５９−１２３５０２号公報参照）のような
１種類の有機官能性基を有するオルガノポリシロキサン
や、アクリロキシプロピル基と３−（２'−ヒドロキシ
エトキシ）プロピル基を有するオルガノポリシロキサン
（特開平４−１６８１２６号公報参照）、メタクリロキ
シプロピル基とカルボキシデシル基を有するオルガノポ
リシロキサン（特開平５−３１０７５３号公報参照）の
ような２種類の有機官能性基を有するオルガノポリシロ
キサンが知られている。これらの中でも、アミノ基を有
するオルガノポリシロキサンはポリイミド樹脂やポリア
ミド樹脂の樹脂改質剤として好適に使用されており、例
えば、分子鎖両末端にビニル基を有し、側鎖にアミノプ
ロピル基を有するオルガノポリシロキサン（特開平６−
９７８２号公報参照）、分子鎖両末端にアミノ基を有
し、側鎖にトリメトキシ基で封鎖されたシロキサン単位
を有するオルガノポリシロキサン（特開平５−３２７７
８号公報参照）、分子鎖両末端にアミノプロピル基を有
し、側鎖にビニル基を有するオルガノポリシロキサン
（特開平７−２６８０９８号公報参照）が提案されてい
る。しかし、分子鎖両末端にアミノ基を有し、側鎖にヘ
キセニル基を有するオルガノポリシロキサンは知られて
いなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは鋭意検討
した結果、本発明に到達した。即ち、本発明は、分子鎖
両末端にアミノ基を有し、側鎖にヘキセニル基を有する
新規なオルガノポリシロキサンを提供することにある。
した結果、本発明に到達した。即ち、本発明は、分子鎖
両末端にアミノ基を有し、側鎖にヘキセニル基を有する
新規なオルガノポリシロキサンを提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式：
【化２】 ｛式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない同種または異
種の一価炭化水素基であり、Ｘは式：−Ｒ1−ＮＨＲ2で
示されるアミノ基または式：−Ｒ1−ＮＨ−Ｒ1−ＮＨＲ
2で示されるアミノ基（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜９の
二価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原子または炭素原子
数１〜６の一価炭化水素基である。）であり、ｍは０〜
１,０００の整数であり、ｎは１〜１,０００の整数であ
る。｝で示されるオルガノポリシロキサンに関する。
種の一価炭化水素基であり、Ｘは式：−Ｒ1−ＮＨＲ2で
示されるアミノ基または式：−Ｒ1−ＮＨ−Ｒ1−ＮＨＲ
2で示されるアミノ基（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜９の
二価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原子または炭素原子
数１〜６の一価炭化水素基である。）であり、ｍは０〜
１,０００の整数であり、ｎは１〜１,０００の整数であ
る。｝で示されるオルガノポリシロキサンに関する。
【０００５】本発明のオルガノポリシロキサンは、一般
式：
式：
【化３】 で示される。上式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない
同種または異種の一価炭化水素基であり、メチル基，エ
チル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル
基のようなアルキル基；フェニル基，トリル基，キシリ
ル基のようなアリール基；ベンジル基，フェニチル基の
ようなアラルキル基が例示される。Ｘは式：−Ｒ1−Ｎ
ＨＲ2で示されるアミノ基または式：−Ｒ1−ＮＨ−Ｒ1
−ＮＨＲ2で示されるアミノ基であり、式中、Ｒ1は炭素
原子数１〜９の二価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原子
または炭素原子数１〜６の一価炭化水素基である。この
アミノ基として具体的には、アミノプロピル基，アミノ
エチルイミノプロピル基，ｔ−ブチルイミノプロピル
基，ｎ−ブチルイミノプロピル基，イソプロピルイミノ
プロピル基，フェニルイミノプロピル基，シクロヘキシ
ルアミノプロピル基が挙げられる。ｍは０〜１,０００
の整数であり、好ましくは０〜５００の整数である。ｎ
は１〜１,０００の整数であり、好ましくは１〜５００
の整数である。
同種または異種の一価炭化水素基であり、メチル基，エ
チル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル
基のようなアルキル基；フェニル基，トリル基，キシリ
ル基のようなアリール基；ベンジル基，フェニチル基の
ようなアラルキル基が例示される。Ｘは式：−Ｒ1−Ｎ
ＨＲ2で示されるアミノ基または式：−Ｒ1−ＮＨ−Ｒ1
−ＮＨＲ2で示されるアミノ基であり、式中、Ｒ1は炭素
原子数１〜９の二価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原子
または炭素原子数１〜６の一価炭化水素基である。この
アミノ基として具体的には、アミノプロピル基，アミノ
エチルイミノプロピル基，ｔ−ブチルイミノプロピル
基，ｎ−ブチルイミノプロピル基，イソプロピルイミノ
プロピル基，フェニルイミノプロピル基，シクロヘキシ
ルアミノプロピル基が挙げられる。ｍは０〜１,０００
の整数であり、好ましくは０〜５００の整数である。ｎ
は１〜１,０００の整数であり、好ましくは１〜５００
の整数である。
【０００６】このような本発明のオルガノポリシロキサ
ンとしては、下記式で示される化合物が例示される。
ンとしては、下記式で示される化合物が例示される。
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【０００７】本発明のオルガノポリシロキサンは、例え
ば、一般式：
ば、一般式：
【化９】 （式中、Ｒは前記と同じであり、ｒは３〜６の整数であ
る。）で示される環状のオルガノシロキサン、または一
般式：
る。）で示される環状のオルガノシロキサン、または一
般式：
【化１０】 （式中、Ｒは前記と同じであり、ｐは１〜８０の整数で
ある。）で示される直鎖状のオルガノポリシロキサン
と、一般式：
ある。）で示される直鎖状のオルガノポリシロキサン
と、一般式：
【化１１】 （式中、ＲおよびＸは前記と同じであり、ｑは０〜６０
の整数である。）で示されるオルガノポリシロキサン
と、一般式：
の整数である。）で示されるオルガノポリシロキサン
と、一般式：
【化１２】 （式中、Ｒおよびｒは前記と同じである。）で示される
環状のオルガノシロキサンとを、塩基性触媒存在下に再
平衡化反応させることにより製造することができる。こ
のとき必要に応じて、一般式：
環状のオルガノシロキサンとを、塩基性触媒存在下に再
平衡化反応させることにより製造することができる。こ
のとき必要に応じて、一般式：
【化１３】 （式中、Ｒおよびｐは前記と同じである。）で示される
オルガノポリシロキサンを加えてもよい。またこの反応
は、反応速度の点から、非プロトン系の極性溶媒の存在
下に行うことが好ましい。
オルガノポリシロキサンを加えてもよい。またこの反応
は、反応速度の点から、非プロトン系の極性溶媒の存在
下に行うことが好ましい。
【０００８】以上のような本発明のオルガノポリシロキ
サンは、一分子中にアミノ基とヘキセニル基を有する新
規な化合物である。このオルガノポリシロキサンは有機
樹脂の特性改質に非常に有用であり、各種有機樹脂に優
れた撥水性，撥油性，耐溶剤性，耐熱性，離型性，耐衝
撃性等の特性を付与できるという利点を有する。このた
め本発明のオルガノポリシロキサンは、塗料，成形材
料，コーティング材料等に使用される各種有機樹脂、例
えばアミド樹脂，イミド樹脂，エポキシ樹脂，フェノー
ル樹脂，マレイミド樹脂の改質剤として好適に使用され
る。この他にも、繊維処理剤や各種基材に対する表面処
理剤として使用できる。
サンは、一分子中にアミノ基とヘキセニル基を有する新
規な化合物である。このオルガノポリシロキサンは有機
樹脂の特性改質に非常に有用であり、各種有機樹脂に優
れた撥水性，撥油性，耐溶剤性，耐熱性，離型性，耐衝
撃性等の特性を付与できるという利点を有する。このた
め本発明のオルガノポリシロキサンは、塗料，成形材
料，コーティング材料等に使用される各種有機樹脂、例
えばアミド樹脂，イミド樹脂，エポキシ樹脂，フェノー
ル樹脂，マレイミド樹脂の改質剤として好適に使用され
る。この他にも、繊維処理剤や各種基材に対する表面処
理剤として使用できる。
【０００９】
【実施例】以下、本発明を実施例にて詳細に説明する。
実施例中、粘度は２５℃における測定値である。
実施例中、粘度は２５℃における測定値である。
【００１０】
【実施例１】攪拌機，還流管，温度計を備えた２００ミ
リリットルフラスコに、式：
リリットルフラスコに、式：
【化１４】 で示されるジシロキサン２８.０グラム，式：
【化１５】 で示される環状シロキサン４１.８グラム，式：
【化１６】 で示される環状シロキサン３０.２グラムを投入した。
これに触媒として水酸化カリウム２００ｐｐｍを添加し
て、１４０〜１５０℃で８時間反応させた。反応終了
後、酢酸３００ｐｐｍを添加して触媒を中和して１００
℃で３０分間攪拌した。次いでこの反応混合物から、低
分子化合物を１５０℃／１０ｍｍＨｇで留去した後、濾
過により酢酸を除去して、粘度１５センチストークスの
淡黄色透明の液体９３グラムを得た。この液体をゲル透
過クロマトグラフィー（以下、ＧＰＣ），核磁気共鳴分
析（以下、ＮＭＲ）および赤外分光分析（以下、ＩＲ）
により分析したところ、下記平均組成式で示されるオル
ガノポリシロキサンであることが判明した。
これに触媒として水酸化カリウム２００ｐｐｍを添加し
て、１４０〜１５０℃で８時間反応させた。反応終了
後、酢酸３００ｐｐｍを添加して触媒を中和して１００
℃で３０分間攪拌した。次いでこの反応混合物から、低
分子化合物を１５０℃／１０ｍｍＨｇで留去した後、濾
過により酢酸を除去して、粘度１５センチストークスの
淡黄色透明の液体９３グラムを得た。この液体をゲル透
過クロマトグラフィー（以下、ＧＰＣ），核磁気共鳴分
析（以下、ＮＭＲ）および赤外分光分析（以下、ＩＲ）
により分析したところ、下記平均組成式で示されるオル
ガノポリシロキサンであることが判明した。
【化１７】
【００１１】
【実施例２】攪拌機，還流管，温度計を備えた２００ミ
リリットルフラスコに、式：
リリットルフラスコに、式：
【化１８】 で示されるジシロキサン４.５グラム，式：
【化１９】 で示される環状シロキサン９１.４グラム，式：
【化２０】 で示される環状シロキサン４.１グラムを投入した。こ
れに触媒として水酸化カリウム２００ｐｐｍを添加し
て、１４０〜１５０℃で８時間反応させた。反応終了
後、酢酸３００ｐｐｍを添加して触媒を中和して１００
℃で３０分間攪拌した。次いでこの反応混合物から、低
分子化合物を１５０℃／１０ｍｍＨｇで留去した後、濾
過により酢酸を除去して、粘度２８０センチストークス
の淡黄色透明の液体９０グラムを得た。この液体を、Ｇ
ＰＣ，ＮＭＲおよびＩＲにより分析したところ、下記平
均組成式で示されるオルガノポリシロキサンであること
が判明した。
れに触媒として水酸化カリウム２００ｐｐｍを添加し
て、１４０〜１５０℃で８時間反応させた。反応終了
後、酢酸３００ｐｐｍを添加して触媒を中和して１００
℃で３０分間攪拌した。次いでこの反応混合物から、低
分子化合物を１５０℃／１０ｍｍＨｇで留去した後、濾
過により酢酸を除去して、粘度２８０センチストークス
の淡黄色透明の液体９０グラムを得た。この液体を、Ｇ
ＰＣ，ＮＭＲおよびＩＲにより分析したところ、下記平
均組成式で示されるオルガノポリシロキサンであること
が判明した。
【化２１】
【００１２】
【発明の効果】以上のような本発明のオルガノポリシロ
キサンは、分子鎖両末端にアミノ基を有し側鎖にヘキセ
ニル基を有する新規な化合物である。
キサンは、分子鎖両末端にアミノ基を有し側鎖にヘキセ
ニル基を有する新規な化合物である。
【図面の簡単な説明】
【図１】 図１は実施例１で製造した本発明のオルガノ
ポリシロキサンのＩＲチャートである。
ポリシロキサンのＩＲチャートである。
【図２】 図２は実施例２で製造した本発明のオルガノ
ポリシロキサンのＩＲチャートである。
ポリシロキサンのＩＲチャートである。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない同種または異
種の一価炭化水素基であり、Ｘは式：−Ｒ1−ＮＨＲ2で
示されるアミノ基または式：−Ｒ1−ＮＨ−Ｒ1−ＮＨＲ
2で示されるアミノ基（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜９の
二価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原子または炭素原子
数１〜６の一価炭化水素基である。）であり、ｍは０〜
１,０００の整数であり、ｎは１〜１,０００の整数であ
る。｝で示されるオルガノポリシロキサン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17655797A JPH115843A (ja) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | オルガノポリシロキサン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17655797A JPH115843A (ja) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | オルガノポリシロキサン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH115843A true JPH115843A (ja) | 1999-01-12 |
Family
ID=16015670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17655797A Pending JPH115843A (ja) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | オルガノポリシロキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH115843A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013523977A (ja) * | 2010-04-06 | 2013-06-17 | ダウ コーニング コーポレーション | 反応性アミン官能化シリコーン−ポリエーテルブロック共重合体 |
-
1997
- 1997-06-17 JP JP17655797A patent/JPH115843A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013523977A (ja) * | 2010-04-06 | 2013-06-17 | ダウ コーニング コーポレーション | 反応性アミン官能化シリコーン−ポリエーテルブロック共重合体 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20051221 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20060110 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20061010 |