JPH11509168A - Aloe barbadensisから単離したシンナモイル−C−グリコシドクロモン - Google Patents
Aloe barbadensisから単離したシンナモイル−C−グリコシドクロモンInfo
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Abstract
(57)【要約】
少なくとも15重量%の化合物:8−C−β−D−[2−O−(E)−シンナモイル]グリコピラノシル−2−[(R)−2−ヒドロキシ]プロピル−7−メトキシ−5−メチルクロモンを含む組成物。Aloe barb adensis植物の葉中にごく少量見い出される、この化合物は、望ましいレベルにまで濃縮したときに、抗炎症活性を示す。
Description
【発明の詳細な説明】
シンナモイル−C−グリコシド
Aloe barbadensisから単離したクロモン
発明の背景
本発明は、Aloe barbadensis植物から単離された生物学的活
性を有する化合物を述べる。系統的に8−C−β−D−[2−O−(E)−シン
ナモイル]グリコピラノシル−2−[(R)−2−ヒドロキシ]プロピル−7−
メトキシ−5−メチルクロモンと名付けられた、今までに報告されていないこの
化合物は541Daの分子量を有し、下記化学構造を有する:
この化合物はインビボ分析で測定したときに強力な抗炎症活性を示す。この化合
物は上皮細胞ラインにおけるインビトロ試験でEGF誘導DNA合成を阻害する
ことも判明している。
アロエ植物からの浸出物は火傷、ただれ及び他の創傷の治療用の民間療法とし
て数世紀にわたって用いられている。最近の数年間では、非常に多くの研究が、
臨床活性を有するアロエ成分の同定に集中している。この関心を駆り立てる2つ
のファクターは収穫後間もなくその治療性の少なくとも一部を発揮するアロエの
傾向と、有害であると考えられる成分(例えば、ある種のアントラキノン類)を
除去したいという願望である。例えば、McAnalleyの米国特許第4,9
66,892号を参照のこと。これらの研究努力の結果は、アロエ植物が創傷治
癒特性を有する幾つかの成分を含有することを示唆している。
文献はCape Aloe中で同定された5−メチルクロモン C−グルコシ
ド、即ち、2−アセトニル−7−O−β−D−グルコピラノシル−8−C−β−
D−[2’−O−(E)−p−クマロイル]グルコピラノシル−5−メチルクロ
ムについての報告を含んでいる。Giovanna Speranza,P.G
ramatica,G.Dada,P.Manitto,“Aloeresin
C、Cape Aloeからの苦いC,O−ジグルコシド”,Phytoch emistry
,1985,24(7):1571〜1573。この先行技術化
合物は556.5Daの分子量を有し、グルコシル化基はクマル酸であり、ケイ
皮酸ではなく、この化合物には、生物学的活性が認められない。
アロエ中のクロモンについての他の報告は下記文献に見い出される:“アロエ
再考−−Aloeresin Aの構造”,P.Gramatica,D.Mo
nti,G.Speranza,P.Manitto,Tetrahedron Letters
,1982,23(23):2423〜2424;“アロエ種
中のクロモン,パートI,Aloesin − C−グルコシル−7−ヒドロキ
シ−クロモゾ”,D.K.Holdsworth,PM,19(4):322〜
325;“Aloe arborescens変種natalensis中の多
糖類の構造決定”,Akira Yagi,H.Nishimura,T.Sh
ida,I.Nishioka,Planta Medica,1986,21
3〜218;“アロエ種中のクロモン,パート II,Aloesone”,D
.K.Holdsworth,PM,22(1):54〜58;並びに“Ken
ya AloeからのC−グルコシル化5−メチルクロモゾ”,Giovann
a Speranza,G.Dada,L.Lunazzi,P.Gramat
ica,P.Manitto,Phytochemistry,1986,25
(9):2219〜2222。
発明の概要
本発明は8−C−β−D−[2−O−(E)−シンナモイル]グリコピラノシ
ル−2−[(R)−2−ヒドロキシ]プロピル−7−メトキシ−5−メチルクロ
モン(以下では、“540化合物”)を少なくとも15重量%の濃度で含有する
組成物(composition of matter)に関する。インビボデータは、約15重量%未
満の濃度が統計的に有意な抗炎症活性を生じないことを実証している。組成物の
残部はアロエ中に通常見い出される多糖類(主としてマンノース)、アロイン、
共役アントラキノン類、共役クロモン類及びアントラキノンアグリコン類を含有
する可能性がある。組成物の残部は、例えば乳化脂肪アルコール、エトキシル化
ステアリルアルコール類、脂肪エーテルホスフェート類(例えば、オレイルエー
テルホスフェート)、エトキシル化ラノリンアルコール類、みつろう、グルセロ
ールモノステアレート、乳化ポリジメチルシロキサン類、グリセリン、鉱油及び
界面活性剤のような、軟膏又はローションを形成するために一般に用いられる任
意の液体キャリヤー又はビヒクルをも含有することができる。他の適当なビヒク
ルは軟膏やローションの製造者に明らかであろう。
Aloe barbadensis植物中に今までに同定されていない540
化合物が非常に小さいレベル:脱色ゲル(アロエの最も一般的に用いられる形)
中で<>0.0001重量%;非脱色ゲル中で<0.0011重量%;脱色全葉
抽出物中で<0.0002重量%;及び非脱色全葉抽出物中で<0.0025重
量%で見い出される。したがって、望ましい臨床特性を有する組成物を製造する
ためには、540化合物を15%以上の望ましいレベルに濃縮するように、溶解
又は懸濁したアロエ抽出物を含有する液体溶液を処理する必要がある。
アロエ植物抽出物に関する先行技術の経験は、この植物中の生物学的に活性な
成分の大部分がアロエ葉の芯部中に見い出される透明なゲル中に存在することを
示している。我々はこのようなゲル中に540化合物を見い出したが;上述した
ように、540化合物が葉皮(leaf rind)中により大きなレベルで存在すること
を発見した。
540化合物を濃縮するために2方法が開発されている。第1方法では、Al oe
barbadensis植物から新たに収穫された葉を洗浄し、ゲルを皮
から分離し、このゲルを含有する液体スラリーを濾過して、固体粒子を除去した
。(葉皮中の540化合物の大きいレベルのために、別の好ましい方法は全
葉を磨砕してスラリーを形成することであると考えられる)。
濾液の透析(Spectraphor#1管(tubing),24時間x3)は2画
分−透析物と保留物質−を生じた。保留物質の500ml部分(固形分、〜10
g)に2リットルの80%エタノールを加え、このサンプルを撹拌し、20,0
00rpmにおいて15分間遠心分離して、沈殿物を捨てた。上澄み液から回転
蒸発器においてエタノールをストリップして、1.31gの生成物を得た。この
生成物の1.14gサンプルをCHCl3と水との混合物によって抽出して、サ
ンプルを水相と有機相とにそれぞれ3:1の比で分配した。
クロロホルム相を蒸発させ、凍結乾燥し、次に50%エタノール中に20mg
/mlの濃度になるように入れた。このサンプルを高性能液体クロマトグラフィ
ー(HPLC)を用いて分析した。ODS 1カラムから約14分間に溶出した
プールは、NMuMG上皮細胞中でEGFによって誘導されるDNA合成を阻害
した成分を含有した。続いての分析はこれが540化合物であることを明らかに
した。
Aloe barbadensisゲルの加工に用いられる幾つかの商業的方
法は、物質の色を改良するために活性炭を利用している。この処理は、全葉を磨
砕して、処理する、いわゆる“全葉加工(whole-leaf processing)”と特に共通
している。全葉加工は、葉皮から分離されたゲルを用いて得られる生成物よりも
暗色の生成物を生じる。しかし、上記で略述した透析分離をこのような活性炭処
理済み物質に対して繰り返した場合に、生成物は同じレベルの生物学的活性を示
さなかった。
1つの仮説は、生物学的活性の要因であるファクターが活性炭に捕捉又は吸収
されているということであった。続いての試験がこの仮説を立証した。磨砕したAloe
barbadensis葉のスラリーを処理するために用いた有機溶
剤による活性炭の溶出は、540化合物を含有する溶液を生じた。この加工の詳
細は下記実施例に記載する。540化合物のインビボ試験に関するデータは図1
に示す。
図面の簡単な説明
図1は、実験用マウスに対して試験したときの540化合物の局所抗炎症活性
を他のAloe barbadensis抽出物及びヒドロコルチゾンと比較し
て説明する。データ点は3匹のマウスに関する平均値±sdを表す。“ハズ油対
照”群に対しては刺激物(irritant)のみを用いた。“対照−非処理”群データは
非処理耳から得られた。耳の厚さをOditestカリパスを用いて測定した。実施例I
活性炭からの540化合物の分離
Aloe barbadensis全葉抽出物の加工に用いた150gの活性
炭に対して還流CH2Cl2中25%アセトンによる2サイクルの溶出をおこなっ
た。第1回溶出は750mlによっておこなった(乾燥した吸着活性炭を“湿潤
”する必要性のため)。撹拌しながら4時間抽出した後に、液体をセルロースフ
ィルター上での濾過によって分離し、湿ったケーキを250mlの溶離用溶剤に
よって洗浄した。湿ったケーキを次に同じ溶剤系(500ml)によって7時間
抽出した。第2溶出液(elute)を上記と同様に取り出し、湿ったケーキを洗浄し
た。アセトン/CH2Cl2溶離剤(eluant)をそれらの各々の洗液と一緒にして、
回転蒸発によって減圧下でストリップした。油状残渣をシンチレーション(scint
illation)に移し、窒素流下で蒸発を完成させた。残渣を無水エタノール(Et
OH)中に100mg/mlの濃度で溶解した。第3回及び第4回溶出を還流無
水エタノールによっておこなった。各溶出は500mlを用いた。第3回溶出後
に、洗液を溶出液とは分離して保持し、第4回溶出後は洗液は無かった。第3溶
出液、第3回溶出の洗液及び第4溶出液のストリッピングはシロップを生じた。
これらを高度の真空下で3日間乾燥させた。残渣を水中50%エタノール中に1
00mg/ml(第3回溶出後の洗液と第4溶出液)又は200mg/ml(第
3溶出液)に溶解した。全ての溶出液を分析用ストックとして10mg/mlに
希釈した。
第1溶出液と第2溶出液(25%アセトン/CH2Cl2)は相互に密接に類似
するので、これらをプールAにプールした。同様に、第3溶出液、第3回溶出の
洗液及び第4溶出液は相互に密接に類似するので、これらをプールBにプールし
た。AとBとに関してHPLC分析をおこなった。
これらの2サンプルの組成を表Iに示す。
1 HPLCから、曲線下の任意のODU面積の積分2
Dubois分析、プールに関する直接の測定
これらの2生成物のサンプルを凍結乾燥して、実験用マウスに対する抗炎症活
性に関して試験した。さらに、サンプルを分析して、有効成分の化学構造を確認
した。実施例II
化学構造の確認
実施例Iに従って製造した、サンプル、溶出液A中に見い出されたシンナモイ
ル−C−グリコシドクロモンの構造解明を核磁気共鳴(1H)分光法と質量分光
測定、紫外線吸光度の評価、融点及び薄層クロマトグラフィー挙動を用いて達成
した。結果は次の通りであった:
(1)分析データと方法論
融点:昇華>90℃
薄層クロマトグラフィー
TLCプレート:シリカ
溶剤系:酢酸エチル/メタノール/水(100:13:3,v/v/v)
Rf:0.69
UVスペクトル
溶剤:CH3OH
λmax(logξ):246nm(4.22),254nm(4.27),
284nm(4.36)
プロトンNMR分析
機器:General Electric モデルQE300分光計
周波数:300mHz
溶剤:CD3OD
基準:CH3OH,3.30ppm
スペクトルデータ:
質量スペクトル分析
機器:Finnigan MAT4615 四重極質量分光計
イオン化:電子衝撃(70eV)
ソース温度:160℃
サンプル導入:直接挿入プローブ
サンプル加熱:バリスチック(ballistic);約250℃においてピーク蒸発
スペクトルデータ(括弧内に相対強度):
(1)2−ヒドロキシプロピル側鎖のα−切断
(2)水素転移を含む
(3)試験的な割り当て
(4)133はC−グリコシドのC2−C6を表す
(5)ヒドロキシ−プロピル側鎖を包含するレトロディールス−アルダーフ
ラグメンテーション実施例III
生物学的活性
実施例Iに従って得られた、溶出液Aと溶出液Bのサンプルをエタノール中に
溶解し(100mg/ml)、下記操作に従ってマウスに対して試験した。
耳の腫脹(swelling)を誘導するために、ハズ油の溶液を実験用マウスの耳の内
側に塗布した。ハズ油処理の30分間後に試験物質を同じ箇所に塗布した。処理
の18時間後に耳の厚さを測定した。結果は表IIに示す。
1 Aloecorp.テキサス州,アービングによって提供されたAloe barba densis
ゲル2
実験耳パンチ(punch)のmg−対照耳パンチのmg3
平均値±平均値の標準誤差。それぞれ12動物の群。4
25μgのハズ油で損傷させた非処理耳、腫脹は7.3±0.3mg実施例IV
抗炎症活性の測定
実施例Iの溶出液Aに従って製造した生成物の凍結乾燥サンプルをメタノール
中に抽出し、溶媒を真空中で蒸発させた。残渣を水中に溶解し、水と酢酸エチル
とに分配した。それぞれの溶媒を真空中で除去し、残留する固体を540化合物
と平行して局所抗炎症活性に関して試験した。この実験の結果を図1にグラフに
よって再現した。この実験から、540化合物が−等量のヒドロコルチゾンに比
べて−強力な抗炎症活性を示すことを知ることができる。540化合物による処
理後の耳の厚さはハズ油対照群よりも有意に小さかった;統計的有意性は分散(v
ariance)の一方向分析によって評価し、多重比較はFisherのPLSDによ
って評価した。さらに、酢酸エチル相成分の500μg部分は処理の6時間後に
同様に活性であったが、24時間目に効力低下を示した。水相中の成分は処理の
24時間後にごく僅かに活性であった。
20〜25gの体重の雄Balb/cマウスをこれらの実験に用いた。各群に
3匹の動物を用いた。耳の腫脹を誘導するために、10μlのハズ油溶液(ピリ
ジン/水/ジエチルエーテル(4:1:5,v/v/v))を各マウスの左耳の
内側にEppendorfピペットを用いて塗布した。ハズ油処理の30分間後
に、各試験物質を同じビヒクル中に溶解し、左耳上の同じ箇所に塗布した。ヒド
ロコルチゾンで処理した動物を強力な抗炎症活性のモデルとして平行して評価し
た。動物をハズ油のみで処理した対照群の耳腫脹も評価した。耳の厚さをOdi
testカリパスを用いて測定した。測定はハズ油塗布前と、試験溶液による処
理後の6時間目と24時間目とにおこなった。
この試験の結果は図1に示す。
【手続補正書】
【提出日】1997年9月4日
【補正内容】
1.請求の範囲を別紙のとおり補正する。
2.明細書を次のとおり補正する。
(1) 発明の名称を『Aloebarbadensisから単離したシンナモイル−C−グリコ
シドクロモン』と補正する。
請求の範囲
1. 下記式:
で表わされる化合物。
2. 少なくとも15重量%の請求の範囲第1項記載の化合物を含む組成物。
3. 多糖類、アロイン、共役アントラキノン類、共役クロモン類及びアントラ
キノンアグリコン類から成る群から選択される1種以上の成分を15重量%〜8
5重量%でさらに包含する、請求の範囲第2項記載の組成物。
4. 15%〜85%の液体キャリヤーをさらに包含する、請求の範囲第2項記
載の組成物。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FR,GB,GR,IE,IT,LU,M
C,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF,CG
,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,SN,
TD,TG),AP(KE,LS,MW,SD,SZ,U
G),UA(AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ
,TM),AL,AM,AT,AU,AZ,BB,BG
,BR,BY,CA,CH,CN,CZ,DE,DK,
EE,ES,FI,GB,GE,HU,IS,JP,K
E,KG,KP,KR,KZ,LK,LR,LS,LT
,LU,LV,MD,MG,MK,MN,MW,MX,
NO,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,S
G,SI,SK,TJ,TM,TR,TT,UA,UG
,UZ,VN
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.少なくとも15重量%の化合物:8−C−β−D−[2−O−(E)−シ ンナモイル]グリコピラノシル−2−[(R)−2−ヒドロキシ]プロピル−7 −メトキシ−5−メチルクロモンを含む組成物。 2.多糖類、アロイン、共役アントラキノン類、共役クロモン類及びアントラ キノンアグリコン類から成る群から選択される1種以上の成分を15重量%〜8 5重量%でさらに包含する、請求項1記載の組成物。 3.15%〜85%の液体キャリヤーをさらに包含する、請求項1記載の組成 物。
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US39113995A | 1995-02-21 | 1995-02-21 | |
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A02 | Decision of refusal |
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