JPH11503997A

JPH11503997A - 自己乳化性化合物としてのエトキシ化脂肪酸エステルの使用

Info

Publication number: JPH11503997A
Application number: JP8522087A
Authority: JP
Inventors: ジェラールトルーベ
Original assignee: ソシエテ・デクスプロワタシオン・ド・プロデュイ・プール・レ・ザンデュストリ・シミーク−セピック
Priority date: 1995-01-18
Filing date: 1996-01-18
Publication date: 1999-04-06
Also published as: AU4543996A; FR2729307A1; EP0804241B1; DE69624466T2; DE69624466D1; CA2209770C; WO1996022109A1; FR2729307B1; US6103770A; CA2209770A1; TR199700687T1; EP0804241A1; ES2185758T3; US6221919B1

Abstract

(57)【要約】本発明は、自己乳化性化合物としてのエトキシ化脂肪酸エステルの使用、特に、植物用病害防除処理製品又は動物若しくは人間に用いる薬品の製造に好適である使用に関する。本発明によると、上記脂肪酸エステルは、その化合物のＨＬＢ値（親水性親油性バランス）が約４〜約１０、好ましくは約５〜約９となるような総数のエチレンオキサイド分子を含有する。上記エトキシ化脂肪酸エステルは、他に界面活性剤を必要とせずに新規の自己乳化性成分を形成し、かつ、生分解性であり、更に、水にほとんど又は全く不溶の有効成分を溶解させることが可能である。

Description

【発明の詳細な説明】自己乳化性化合物としてのエトキシ化脂肪酸エステルの使用本発明は、一般に、自己乳化性化合物としてのエトキシ化脂肪酸エステルの使用、特に、植物用病害防除処理製品又は動物若しくは人間に用いる薬品の製造に好適である使用に関する。乳濁液とは、界面活性剤により安定化した水と油の混合物であることは周知のことである。油を充分細かい滴状にして水中に（又は水を油中に）分散させ安定な乳濁液を得るためには、大抵の場合相当のエネルギーを費やすことが必要となる。また、例えばゆっくりと機械的に攪拌し水相中に分散させることで、ほとんどエネルギーを費やすことなく、水相と安定な乳濁液を形成することが可能な油状調製物を、自己乳化性であるという。特に、自己乳化性組成物とは、有効な攪拌手段を必要とせず、水相、一般に水との混合物が調製されるものと理解されている。従って、特に以下のような所で使用される： −家庭清掃用品や園芸用製品の製造等の家庭内使用の一環； −タンクや他の容器に貯蔵される植物用病害防除製品の製造等の農業用使用の一環； −即席で調合する薬品の製造等の薬学分野。自己乳化性調製物は、古くから従来の技術分野、特に農薬分野で用いられてきた。これらの調製物は、一般に、鉱油又は石油留分にエトキシ化アルキルフェノール等の余り毒性のない界面活性剤を特に添加することで構成されている。しかしながら、このような調製物は生分解性に乏しいため、潜在的に環境への危険性をもち近年その開発が制限されている。最近では、石油に代わる製品に向けて研究が行われており、上記の理由により特に脂肪酸のトリグリセリドやメチルエステル等の生分解性油脂の使用が推奨されている。しかし、これらの油脂は鉱油よりもはるかに乳化が困難である。また、エトキシ化アルキルフェノールの代わりに生分解性界面活性剤を用いることも考えられたが、これはコストと有効性という観点から非常に難しいことが判明している。ここでは、本発明の目的は、植物用病害防除処理製品又は動物若しくは人間に用いる薬品の製造に好適であり、その実施が容易で、充分な生分解性特性を持ち、環境尊重への関心を満足させることができる新規の自己乳化性組成物を提供するという技術的問題を解決することにある。脂肪酸、低分子量アルコール又はポリオール、及び、エチレンオキサイドの反応により得られるある種のエステルが、他の界面活性剤による助力を全く必要としない自力乳化性成分を構成し、かつ、生分解性で、更には、水にほとんど又は全く不溶の有効成分を溶解し得ることを見いだし、これが本発明の基礎を構成する。従って、第一の態様によると、本出願は、植物用病害防除製品又は動物若しくは人間に用いる薬品の製造に好適に用いられる自己乳化性化合物としての、以下の式の１つで表されるエトキシ化脂肪酸エステルの使用を扱うことを目的とする：式中： −Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₈及びＲ₁₀は、５〜３０個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の飽和又は不飽和炭化水素鎖を表し； −Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₇及びＲ₉は、１〜５個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の飽和又は不飽和炭化水素鎖を表し；エチレンオキサイド分子の総数は、上記式Ｉ、II及びIII中で、それぞれｋ、ｌ＋ｍ、ｎ＋ｐ＋ｑにより表され、これらはその化合物のＨＬＢ値（親水性親油性バランス）が約４〜約１０、好ましくは約５〜約９；更に好ましくは５付近となるような整数である。本発明のある有利な態様では、以下の生成物及びそれらの混合物が用いられる。 −上記式Ｉで表され、式中、Ｒ₁がパルミチン酸、ステアリン酸、リシノール酸、オレイン酸、リノール酸及びリノレン酸残基から選ばれ；Ｒ₂がメチル基を表し、ｋが１〜５の整数、好ましくは２であるエトキシ化脂肪酸エステル； −上記式IIIで表され、式中：・Ｒ₆、Ｒ₈及びＲ₁₀が、植物油の脂肪鎖に相当する炭化水素鎖を表し；・Ｒ₇及びＲ₉が、メチレン基ＣＨ₂を表し；・ｎ、ｐ、ｑは、その合計が３〜３０になる整数であるエトキシ化脂肪酸エステル。 −上記式IIIで表され、式中：・Ｒ₆、Ｒ₈及びＲ₁₀が、菜種油の脂肪鎖に相当する、１６〜２２個の炭素原子を有する炭化水素鎖を表し；・Ｒ₇及びＲ₉が、メチレン基ＣＨ₂を表し；・ｎ、ｐ、ｑは、その合計が３〜３０、好ましくは２０になる整数であるエトキシ化脂肪酸エステル。 −上記式IIIで表され、式中：・Ｒ₆、Ｒ₈及びＲ₁₀が、ヒマシ油の脂肪酸に相当する炭化水素鎖を表し；・Ｒ₇及びＲ₉が、メチレン基ＣＨ₂を表し；・ｎ、ｐ及びｑは、その合計が５〜７になる整数を表すエトキシ化脂肪酸エステル。本明細書及び請求の範囲においては、「炭化水素鎖」とは、炭素原子及び水素原子のみから構成される全ての鎖を意味するものとする。このような炭化水素鎖の例としては、アルキル、アルケニル又はアルキニル鎖がある。上記親水性疎水性バランス（ＨＬＢとも言う）は、次式により定義される：式中： −ＳＩは、ＮＦＴ６０２０６標準を用いて測定された製品のけん化価を表す； −ＡＩは、ＮＦＴ６０２０４標準を用いて測定された、製品の製造にあたって用いられる酸の酸価を表す。本発明において最も興味深い化合物は、室温で液状の化合物である。上記式Ｉ、II及びIIIで表される製品をいくつか混合したものは、特有の密度、粘度又は凝結点特性を有する特定の自己乳化性組成物の製造に好適に用いられる。トリグリセリド、グリコール、低分子量のエステル又はケトン等の、上記製品と混和できる生分解性溶媒を添加することも考えられる。低分子量のエステル又はケトンとは、公知の溶媒特性を示し、通常、短鎖の脂肪酸（炭素原子が１０個以下）と炭素原子が１０個以下のアルコールを縮合することにより得られるエステル又はケトンを指す。その例としては、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸イソアミルがある。好ましい生分解性溶媒の例としては、プロピレングリコール、グリセリン、トリアセチルグリセリンが挙げられる。これらの溶媒は、自己乳化性組成物内で、この組成物の全重量と比較して０〜約５０重量％の範囲内で存在することができる。上記式Ｉ、II及びIIIの化合物と非常に近い化学構造を持つエトキシ化脂肪酸エステルは、例えば、米国２６７８９３５；米国３５３９５１８；米国４０２２８０８；英国１０５０４９７に記載されている。しかしながら、従来の文献には、上記式Ｉ〜IIIで表されるエトキシ化脂肪酸エステルが自己乳化相を形成することを当業者が推測できる指摘は記述されていない。本発明において用いられる化合物は、上記の従来文献に記載されている化合物と同様の化学的方法により、容易に製造することができる。一般に、これらの化合物は以下の方法のいずれかにより得られる： −上で文献として紹介した米国３５３９５１８に記載されているような、エトキシ化アルコールのエステル化； −又は、好ましいものとして、同様に上で文献として紹介した英国１０５０４９７に記載されているような、以下の一般式を有するエステルのエトキシ化：式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀は、上述のものと同様である。上記エトキシ化反応は、通常、塩基性触媒の存在下で、あらかじめ乾燥させたエステルと、エチレンオキサイドを反応させることにより行われ、その反応条件（エチレンオキサイドの量、圧力、温度及び反応時間）は、必要なエチレンオキサイド分子の総数の関数として決定される。第二の態様によると、本発明は、上で示した式Ｉ、II又はIIIの化合物の少なくとも１種を本質的に含有する自己乳化性組成物からなる、植物用病害防除処理製品、及び、動物又は人間に用いる薬品を扱うことを目的とする。ある好ましい特徴によると、上記自己乳化性組成物は上記エトキシ化脂肪酸エステルと混和でき、かつ、好ましくはトリグリセリド、グリコール、低分子量のエステル又はケトンから選ばれる生分解性溶媒を更に含有することができる。この場合、上記自己乳化性組成物中の上記生分解性溶媒の含量は、通常５０重量％以下である。一般に、植物用病害防除処理製品又は動物若しくは人間に用いる薬用製品は、少なくとも１つの有効物質又は有効成分、及び、自己乳化性組成物を有効成分の種類及び必要量によって相対比が１／９９〜９０／１０の範囲内で含有する。第三の態様によると、本発明は、植物用病害防除処理製品又は動物若しくは人間に用いる薬用製品を安定な乳濁液状に製造する方法であって、水相と、以下の式の１つで表されるエトキシ化脂肪酸エステルのうち少なくとも１種を含有する自己乳化性組成物とを、例えばゆっくりと機械的に攪拌し分散させることで、ほとんどエネルギーを費やすことなく混合することを特徴とする製造方法を扱うことを目的とする：式中： −Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₈及びＲ₁₀は、５〜３０個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の飽和又は不飽和炭化水素鎖を表す； −Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₇及びＲ₉は、１〜５個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の飽和又は不飽和炭化水素鎖を表す；エチレンオキサイド分子の総数は、上記式Ｉ、II及びIII中で、それぞれｋ、ｌ＋ｍ、ｎ＋ｐ＋ｑにより表され、これらはその化合物のＨＬＢ値（親水性親油性バランス）が約４〜約１０、好ましくは約５〜約９となるような整数である。一般に、上記水相と上記自己乳化性組成物は、約９７／３〜約５０／５０、好ましくは、約９５／５〜約７０／３０となる相対比で混合する。上記水相及び上記自己乳化性組成物は、それぞれ、製品の特徴となる有効成分又は有効物質を０〜１００重量％含有する。以下に実施例を掲げて、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。以下の実施例では、他に記載がなければ百分率は重量比で示す。実施例１脂肪酸のオキシエチレン化メチルエステルの調製１６及び１８個の炭素原子を持つ脂肪酸留分から得られた、以下に示す組成のメチルエステルをエチレンオキサイドと縮合して、４つの製品（以下、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄという）を調製した：５％リノレン酸エステル４０％リノール酸エステル３２％オレイン酸エステル５％リシノール酸エステル６％ステアリン酸エステル６％パルミチン酸エステル合計１００％その他これらのエトキシ化メチルエステルは、以下の一般手順により調製した： −オートクレーブにメチルエステルを装填； −減圧下、約１２０℃で乾燥； −水酸化カリウムやナトリウムメトキシド等の塩基性触媒を添加； −所望のモル比を得る為に必要な量のエチレンオキサイドを４．５ｂａｒの圧力で導入； −約４５分間、温度を約１８０℃に保持； −冷却後、ギ酸や酢酸等の酸を用いて触媒を中和。得られた製品は、式Ｉで表され、その式中、Ｒ₁がパルミチン酸、ステアリン酸、リシノール酸、オレイン酸、リノール酸及びリノレン酸残基（１つの水素原子を除いた）にそれぞれ相当する、１５又は１７個の炭素原子を有する炭化水素鎖を表し、Ｒ₂がメチル基を表す。けん化価（ＳＩ）及びＨＬＢ値により、以上のようにして得られた４つの製品を確認した。これらの化合物の自己乳化能力は、以下の手順に従って調製した乳濁液の安定性を測定することにより評価した： −１５０ｍｌのビーカーに、検討を行うエトキシ化エステルを２０ｇ量り入れ、次いで、室温にて水道水を８０ｇ加える。この混合物をスパチュラで一度かき混ぜて、均一化する。得られた結果を以下の表Ｉに示す。表中では、所望のエトキシ化度を達成するために使用する油脂及びエチレンオキサイドの量を重量により示す。この表より、エチレンオキサイドを２モル含有した製品Ｂが最も有効であることが分かる。この製品のＨＬＢ値は、５．２である。実施例２エトキシ化菜種油の調製菜種油とエチレンオキサイドの縮合により、５つの製品（以下、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉという）を調製した。この実施例で用いられる菜種油は、フランスのアブラナ由来のものであり、１６〜２２個の炭素原子を有する脂肪鎖を含む。これらの製品は、以下の手順により得られた。 −オートクレーブに、菜種油を２２００ｇ、グリセロール（２％）を４４ｇ、及び、水酸化カリウムやナトリウムメトキシド等の塩基性触媒を７ｇ装填； −窒素をバブリングさせながら、約１０分間１００℃で乾燥； −この混合物を１６０〜１８０℃に熱し、次いで、所望のモル比を得る為に必要な量のエチレンオキサイドを４．５ｂａｒの圧力で導入； −約４５分間、反応の温度を保持； −冷却後、ギ酸や酢酸等の弱酸を用いて触媒を中和し、ろ過。グリセロールが、エトキシ化される油脂の含量と比較して、相対的に低い割合すなわち約５重量％未満、好ましくは２重量％であると、エトキシ化反応は容易に進行する。以上のようにして、式IIIの製品が得られ、その式中：Ｒ₆、Ｒ₈及びＲ₁₀は、菜種油の脂肪鎖に相当する、１５〜２１個の炭素原子を有する脂肪鎖を表す。Ｒ₇＝Ｒ₉＝ＣＨ₂- 得られた製品は、実施例１で示したものと同様の実験手順を用いて、確認し評価した。得られた結果を以下の表２に示す。この表から、エトキシ化トリエステルグリセリンＨ（エチレンオキサイドを２０モル含有）が最も有効であることが分かる。実施例３脂肪酸メチルエステル及び生分解性溶媒を含有した自己乳化性組成物の調製実施例１で述べた製品Ｂ（エチレンオキサイドを２モル含有）は、密度が０．９４で、２５℃での粘度が２８ｍＰａｓである。この製品は、良好な分散性、すなわち、攪拌することなく水と混合する良好な特性を有する。この製品を、好ましくは１以上の密度を有するほぼ同量の生分解性溶媒と混合し、密度が１付近の組成物を得ることにより、製品の水中での分散性が更に向上することを確認した。この効果のために用いられる溶媒としては、例えば、プロピレングリコール、グリセリン、トリアセチルグリセリンがある。以下の表IIIでは、同様の操作法に従って測定した実施例１の製品Ｂ、及び、この製品とトリアセチルグリセリンの５０／５０混合物に関する分散性及び得られた乳濁液の安定性を示した。実施例４エトキシ化モノ−及びトリ−エステルの混合物を含有する自己乳化性組成物の調製実施例２で調製したエトキシ化トリエステルグリセリンＨ（エチレンオキサイドを２０モル含有）は、密度が１．０１、２５℃での粘度が１７０ｍＰａｓである。実施例１の製品Ｂの密度及び粘度特性は、実施例３で示す。上記製品Ｂ及びＨを様々な割合で混合し、１程度の密度と低い粘度を持つ自己乳化性組成物を得た。以下の表IVで、製品Ｂ、Ｈ及びそれらの混合物の主要な特性をまとめた。製品ＢとＨの混合物、特に、８０／２０の混合物が、非常に興味深い自己乳化性相を形成する。実施例５エトキシ化ヒマシ油を含有する自己乳化性組成物の調製一番搾りヒマシ油とエチレンオキサイドを種々の割合で縮合する。合成法は、グリセロールを加えずに行ったこと以外は、一般的に実施例２で用いたものと同様である。このようにして、２つの製品（以下、Ｊ及びＫという）を調製した。また、製品Ｊとプロピレングリコールを、相対比７５／２５で混合したものを含む組成物をも調製した。これら３つの製品の自己乳化能力は、予め栓をした１００ｍｌのフラスコを手で６回振動させて水との混合物を調製したこと以外は、実施例１で述べた手順に従い評価した。得られた結果を以下の表Ｖに示す。実施例６菜種油のエトキシ化メチルエステルの調製エチレンオキサイドを２、４、６又は８モル用いて、以下の特性：外観透明酸価０．４２０℃での屈折率１．４５６２ガードナー色３- けん化価１８９メチルエステル含量９６．５％を持つ菜種油のメチルエステルをエトキシ化した。合成法は、実施例１のものを用いた。このようにして得られた製品（以下、それぞれ、Ｌ、Ｍ、Ｎ及びＯという）は、一般式Ｉで、式中、Ｒ₁が菜種油の脂肪鎖である１５〜１９個の炭素原子を持つ炭化水素鎖を表し、Ｒ₂がＣＨ₃基を表す製品の混合物に相当する製品の混合物になる。これらの製品を、実施例１で示した手順を用いて乳化する。合成した４つの製品の特性と、その乳濁液の特性を、以下の表VIで示す。製品Ｌ及びＭ（それぞれ、エチレンオキサイドを２及び４モル含有）が、最も有効であることが分かる。実施例７本発明の自己乳化性組成物と市販の組成物の比較本発明の自己乳化性組成物を、自己乳化性植物用病害防除製品の濃縮物の製造に用いられる２種類の市販の油脂と比較した。これら市販の油脂は、以下の特徴を持つ： −オイル１１Ｅ：除草性添加物として市販認可番号６７０００１３を取得している、アルキルフェノールタイプの界面活性剤を含有するパラフィンタイプの鉱油；認可番号８６００１６２を取得している、界面活性剤を含有する植物油。これら２種類の市販の油脂を、実施例１の製品Ｂ、実施例６のＭ、及び、実施例２のＨと比較した。さらに、これらの製品のそれぞれと、種々の植物用病害防除有効成分（エテフ実施例１で示した実験手順に従って、上記油脂を水中に分散させた。得られた結果を以下の表VII〜Ｘに示す。各場合において、混合物（油脂−植物用病害防除有効成分）の安定性、分散性及び水中分散の安定性を測定した。上の表で示した結果から、本発明による自己乳化性組成物を用いると、現在市販利用されている油脂と少なくとも同程度に安定で、大抵の場合はより安定性の大きい、植物用病害防除有効成分を含んだ製剤が得られるのが分かる。実施例８薬品を調製するための本発明の自己乳化性組成物の使用乳濁液は、薬学の分野で特に脂溶性有効成分が調製される場合、更には遅効性が必要とされる場合に好適に用いられる。自己乳化性油脂は、単純な手動攪拌により、又は、注入可能な調製の際には注射等の簡便な装置を用いて、乳濁液を即席で調製する場合に特に好適である。以上のような適用に付される自己乳化性油脂は、当然どの様な毒性をも持っていてはならない。自己乳化性油脂が用いられる薬物の好ましい例としては、注入可能な油状ワクチンである。実施例１の製品Ｂ、及び、実施例２のＨを用いて、典型的な抗原として子ウシ血清アルブミンを含有する２種類のワクチンを調製した。ＯＦ１型の雌のマウスに、１００μｌのワクチンを皮下注射した。各投与量は、５０μｇのアルブミン及び２５μｌの油脂を含有する。コントロールとして、５０μｇのアルブミン及び２５μｌの市販の油状添加剤を含有した製剤をマウスの第３グループに注射した。製品（鉱油、オレイン酸マンニトール）である。マウスの第４グループには、油脂を含まないアルブミン水溶液を注射した。抗アルブミン抗体測定（全ＩｇＧ）は、注射の４２日後に通常のＥＬＩＳＡ法で行った。得られた結果を以下の表ＸＩに示す。この表から、本発明の２種類の自己乳化性油脂は、コントロールグループＮｏ．４（油脂を含有しないアルブミン水溶液）と比較して、４２日後の免疫応答を向上させ得ることが分かる。この免疫応答は、市販の添加物を用いた場合の値と同程度である。動物、注射箇所又は動物の一般行動の中に、拒絶反応は観察されなかった。このため、本発明による油脂は薬学的な有効成分を含有する乳濁液を調製する為に用いられる。このような有効成分の例としては、抗生物質、抗原、抗炎症成分、抗喘息成分等が挙げられる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＢ０１Ｆ 17/42 Ｂ０１Ｆ 17/42

Claims

【特許請求の範囲】１．植物用病害防除製品又は動物若しくは人間に用いる薬品の製造に好適に用いられる自己乳化性化合物としての、以下の式の１つで表されるエトキシ化脂肪酸エステルの使用：式中： −Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₈及びＲ₁₀は、５〜３０個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の飽和又は不飽和炭化水素鎖を表し； −Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₇及びＲ₉は、１〜５個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の飽和又は不飽和炭化水素鎖を表し；エチレンオキサイド分子の総数は、前記式Ｉ、II及びIII中で、それぞれｋ、ｌ＋ｍ、ｎ＋ｐ＋ｑにより表され、これらはその化合物のＨＬＢ値（親水性親油性バランス）が約４〜約１０、好ましくは約５〜約９となるような整数である。２．前記式Ｉで表され、式中、Ｒ₁がパルミチン酸、ステアリン酸、リシノール酸、オレイン酸、リノール酸及びリノレン酸残基から選ばれ；Ｒ₂がメチル基を表し、ｋが１〜５の整数、好ましくは２であるエトキシ化脂肪酸エステルの請求項１記載の使用。３．前記式IIIで表され、式中： −Ｒ₆、Ｒ₈及びＲ₁₀が、植物油の脂肪鎖に相当する炭化水素鎖を表し； −Ｒ₇及びＲ₉が、メチレン基ＣＨ₂を表し； −ｎ、ｐ、ｑは、その合計が３〜３０になる整数であるエトキシ化脂肪酸エステルの請求項１記載の使用。４．前記式IIIで表され、式中： −Ｒ₆、Ｒ₈及びＲ₁₀が、菜種油の脂肪鎖に相当する炭化水素鎖を表し； −Ｒ₇及びＲ₉が、メチレン基ＣＨ₂を表し； −ｎ、ｐ、ｑは、その合計が３〜３０、好ましくは２０になる整数であるエトキシ化脂肪酸エステルの請求項１記載の使用。５．前記式IIIで表され、式中： −Ｒ₆、Ｒ₈及びＲ₁₀が、ヒマシ油の脂肪酸に相当する炭化水素鎖を表し； −Ｒ₇及びＲ₉が、メチレン基ＣＨ₂を表し； −ｎ、ｐ及びｑは、その合計が５〜７になる整数であるエトキシ化脂肪酸エステルの請求項１記載の使用。６．以下の式の１つで表されるエトキシ化脂肪酸エステルのうち少なくとも１種を含有する自己乳化性組成物の他に、少なくとも１つの有効物質又は有効成分を含有してなることを特徴とする植物用病害防除処理製品又は動物若しくは人間に用いられる薬用製品：式中： −Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₈及びＲ₁₀は、５〜３０個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の飽和又は不飽和炭化水素鎖を表し； −Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₇及びＲ₉は、１〜５個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の飽和又は不飽和炭化水素鎖を表し；エチレンオキサイド分子の総数は、前記式Ｉ、II及びIII中で、それぞれｋ、ｌ＋ｍ、ｎ＋ｐ＋ｑにより表され、これらはその化合物のＨＬＢ値（親水性親油性バランス）が約４〜約１０、好ましくは約５〜約９となるような整数である。７．前記式Ｉで表され、式中、Ｒ₁がパルミチン酸、ステアリン酸、リシノール酸、オレイン酸、リノール酸及びリノレン酸残基から選ばれ；Ｒ₂がメチル基を表し、ｋが１〜５の整数、好ましくは２である少なくとも１つのエトキシ化脂肪酸エステルを、前記自己乳化性組成物が含有することを特徴とする請求項６記載の製品。８．前記式IIIで表され、式中： −Ｒ₆、Ｒ₈及びＲ₁₀が、植物油の脂肪鎖に相当する炭化水素鎖を表し； −Ｒ₇及びＲ₉が、メチレン基ＣＨ₂を表し； −ｎ、ｐ、ｑは、その合計が３〜３０になる整数である少なくとも１つのエトキシ化脂肪酸エステルを、前記自己乳化性組成物が含有することを特徴とする請求項６又は７記載の製品。９．前記式IIIで表され、式中： −Ｒ₆、Ｒ₈及びＲ₁₀が、菜種油の脂肪鎖に相当する炭化水素鎖を表し； −Ｒ₇及びＲ₉が、メチレン基ＣＨ₂を表し； −ｎ、ｐ、ｑは、その合計が３〜３０、好ましくは２０になる整数である少なくとも１つのエトキシ化脂肪酸エステルを、前記自己乳化性組成物が含有することを特徴とする請求項６又は７記載の製品。１０．前記式IIIで表され、式中： −Ｒ₆、Ｒ₈及びＲ₁₀が、ヒマシ油の脂肪酸に相当する炭化水素鎖を表し； −Ｒ₇及びＲ₉が、メチレン基ＣＨ₂を表し； −ｎ、ｐ及びｑは、その合計が５〜７になる整数を表す少なくとも１つのエトキシ化脂肪酸エステルを、前記自己乳化性組成物が含有することを特徴とする請求項６又は７記載の製品。１１．前記エトキシ化脂肪酸エステルと混和でき、かつ、好ましくはトリグリセリド、グリコール、低分子量のエステル又はケトンから選ばれる生分解性溶媒を、前記自己乳化性組成物が更に含有することを特徴とする請求項６、７、８、９又は１０のいずれかに記載の製品。１２．前記自己乳化性組成物が、以下から構成されることを特徴とする請求項１１記載の製品：請求項５、６、７又は８のいずれかに記載されたエトキシ化脂肪酸エステルのうち少なくとも１種を５０〜１００重量％；及び請求項９に記載された生分解性溶媒を０〜５０重量％。１３．少なくとも１つの有効物質又は有効成分、及び、自己乳化性組成物を相対比が１／９９〜９０／１０の範囲内で含有することを特徴とする請求項６、７、８、９、１０、１１又は１２のいずれかに記載の製品。１４．更に水相を含有し、安定な乳濁液状となることを特徴とする請求項６、７、８、９、１０、１１、１２又は１３のいずれかに記載の製品。１５．植物用病害防除処理製品又は動物若しくは人間に用いる薬用製品を安定な乳濁液状に製造する方法であって、水相と、以下の式の１つで表されるエトキシ化脂肪酸エステルのうち少なくとも１種を含有する自己乳化性組成物とを、例えばゆっくりと機械的に攪拌し分散させることで、ほとんどエネルキーを費やすことなく混合することを特徴とする製造方法：式中： −Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₈及びＲ₁₀は、５〜３０個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の飽和又は不飽和炭化水素鎖を表し； −Ｒ₂、Ｒ₄、Ｒ₇及びＲ₉は、１〜５個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の飽和又は不飽和炭化水素鎖を表し；エチレンオキサイド分子の総数は、前記式Ｉ、II及びIII中で、それぞれｋ、ｌ＋ｍ、ｎ＋ｐ＋ｑにより表され、これらはその化合物のＨＬＢ値（親水性親油性バランス）が約４〜約１０、好ましくは約５〜約９となるような整数である。