JPH11349571A - ピラゾ―ル - Google Patents
ピラゾ―ルInfo
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- JPH11349571A JPH11349571A JP11141197A JP14119799A JPH11349571A JP H11349571 A JPH11349571 A JP H11349571A JP 11141197 A JP11141197 A JP 11141197A JP 14119799 A JP14119799 A JP 14119799A JP H11349571 A JPH11349571 A JP H11349571A
- Authority
- JP
- Japan
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- group
- compound
- pyrazole
- dichloro
- salt
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 殺寄生生物特性を有するピラゾール誘導体、
及びそれらを含む医薬的又は獣医学的製剤を提供する。 【解決手段】 化合物は、式（ＩＡ）又は式（ＩＢ） 【化１】 で表される［例えば、３−シアノ−４−（２，２−ジク
ロロー３−オキソシクロブチル）−１−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾー
ル］。製剤は、前記化合物を含有する。
及びそれらを含む医薬的又は獣医学的製剤を提供する。 【解決手段】 化合物は、式（ＩＡ）又は式（ＩＢ） 【化１】 で表される［例えば、３−シアノ−４−（２，２−ジク
ロロー３−オキソシクロブチル）−１−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾー
ル］。製剤は、前記化合物を含有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、殺寄生生物特性を
有するピラゾール誘導体、特に４−カルボサイクリル−
１−アリールピラゾールに関する。
有するピラゾール誘導体、特に４−カルボサイクリル−
１−アリールピラゾールに関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】国際特
許出願公開ＷＯ９８／２４７６７号公報には、或る駆寄
生生物性の１−アリール−４−シクロプロピルピラゾー
ル物質が開示されている。国際特許出願公開ＷＯ９７／
０７１０２号公報には、駆寄生生物剤として、特に、或
る１−アリール−４−（シクロヘキセ−１−エニル）−
ピラゾール物質が開示されている。
許出願公開ＷＯ９８／２４７６７号公報には、或る駆寄
生生物性の１−アリール−４−シクロプロピルピラゾー
ル物質が開示されている。国際特許出願公開ＷＯ９７／
０７１０２号公報には、駆寄生生物剤として、特に、或
る１−アリール−４−（シクロヘキセ−１−エニル）−
ピラゾール物質が開示されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明により、式（Ｉ
Ａ）：
Ａ）：
【化３】 及び式（ＩＢ）：
【化４】 ［各式中、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、ＮＨ2基、
ＣＯＮＨ2基、ＣＮ基、場合によりハロゲン原子及びＯ
Ｈ基から独立して選択した置換基１個以上で置換されて
いることのあるＣ1-6アルキル基、場合によりハロゲン
原子１個以上で置換されていることのあるＣ2-6アルカ
ノイル基、又は場合によりハロゲン原子１個以上で置換
されていることのあるＣ2-6アルケニル基であり；Ｒ
2は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、ＮＨ2基、又はハロ
ゲン原子であり；Ｙは、場合によりハロゲン原子及びＣ
1-6アルキル基から独立して選択した置換基を有するこ
とのある非分枝鎖状Ｃ0-4アルキレン基であり；Ｒ5、Ｒ
6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10は、それぞれ独立して水素
原子又はハロゲン原子であるか；あるいはＲ7及びＲ
8は、一緒になってオキソ基又は＝ＣＲ12Ｒ13部分（こ
こで、Ｒ12及びＲ13は、それぞれ独立して水素原子又は
ハロゲン原子である）を形成することができ；Ｒ11は、
水素原子、場合によりハロゲン原子１個以上で置換され
ていることのあるＣ1-4アルキル基、又は場合によりハ
ロゲン原子１個以上で置換されていることのあるＣ1-4
アルコキシ基であり；Ｒ3は、ハロゲン原子であり；Ｒ4
は、場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている
ことのあるＣ1-4アルキル基、場合によりハロゲン原子
１個以上で置換されていることのあるＣ1-4アルコキシ
基、Ｓ（Ｏ）n（場合によりハロゲン原子１個以上で置
換されていることのあるＣ1-4アルキル）基、ハロゲン
原子、又はＳＦ5基であり；ｎは、０、１、又は２であ
り；そしてＸは、窒素原子又はＣＲ14基（ここで、Ｒ14
は、ハロゲン原子である）である］で表される化合物、
又は薬剤学的、農学的、若しくは獣医学的に許容するこ
とのできるそれらの塩、あるいは前記化合物又は塩の溶
媒和物（以下、「本発明の物質」と称する）が提供され
る。
ＣＯＮＨ2基、ＣＮ基、場合によりハロゲン原子及びＯ
Ｈ基から独立して選択した置換基１個以上で置換されて
いることのあるＣ1-6アルキル基、場合によりハロゲン
原子１個以上で置換されていることのあるＣ2-6アルカ
ノイル基、又は場合によりハロゲン原子１個以上で置換
されていることのあるＣ2-6アルケニル基であり；Ｒ
2は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、ＮＨ2基、又はハロ
ゲン原子であり；Ｙは、場合によりハロゲン原子及びＣ
1-6アルキル基から独立して選択した置換基を有するこ
とのある非分枝鎖状Ｃ0-4アルキレン基であり；Ｒ5、Ｒ
6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10は、それぞれ独立して水素
原子又はハロゲン原子であるか；あるいはＲ7及びＲ
8は、一緒になってオキソ基又は＝ＣＲ12Ｒ13部分（こ
こで、Ｒ12及びＲ13は、それぞれ独立して水素原子又は
ハロゲン原子である）を形成することができ；Ｒ11は、
水素原子、場合によりハロゲン原子１個以上で置換され
ていることのあるＣ1-4アルキル基、又は場合によりハ
ロゲン原子１個以上で置換されていることのあるＣ1-4
アルコキシ基であり；Ｒ3は、ハロゲン原子であり；Ｒ4
は、場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている
ことのあるＣ1-4アルキル基、場合によりハロゲン原子
１個以上で置換されていることのあるＣ1-4アルコキシ
基、Ｓ（Ｏ）n（場合によりハロゲン原子１個以上で置
換されていることのあるＣ1-4アルキル）基、ハロゲン
原子、又はＳＦ5基であり；ｎは、０、１、又は２であ
り；そしてＸは、窒素原子又はＣＲ14基（ここで、Ｒ14
は、ハロゲン原子である）である］で表される化合物、
又は薬剤学的、農学的、若しくは獣医学的に許容するこ
とのできるそれらの塩、あるいは前記化合物又は塩の溶
媒和物（以下、「本発明の物質」と称する）が提供され
る。
【０００４】
【発明の実施の形態】アルキル基及びアルケニル基は、
直鎖状であるか、あるいはその炭素原子数が可能とする
範囲で、分枝鎖状であることができる。Ｓ（Ｏ）nアル
キル基、アルカノイル基、及びアルコキシ基は、前記ア
ルキル部分を含む。「ハロゲン原子」とは、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
直鎖状であるか、あるいはその炭素原子数が可能とする
範囲で、分枝鎖状であることができる。Ｓ（Ｏ）nアル
キル基、アルカノイル基、及びアルコキシ基は、前記ア
ルキル部分を含む。「ハロゲン原子」とは、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
【０００５】薬剤学的、農学的、若しくは獣医学的に許
容することのできる塩は、当業界で周知であり、例え
ば、ＢｅｒｇｅらによってＪ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，
６６，１−１９（１９７７）に記載された塩を挙げるこ
とができる。適当な酸付加塩は、無毒な塩を形成する酸
から形成され、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化
水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、リン
酸水素塩、酢酸塩、グルコン酸塩、乳酸塩、サリチル酸
塩、クエン酸塩、酒石酸塩、アスコルビン酸塩、コハク
酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、蟻酸塩、安息香酸
塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼ
ンスルホン酸塩、及びｐ−トルエンスルホン酸塩を挙げ
ることができる。適当な塩基付加塩は、無毒な塩を形成
する塩基から形成され、例えば、アルミニウム塩、カル
シウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カリウム塩、
ナトリウム塩、亜鉛塩、及びジエタノールアミン塩を挙
げることができる。溶媒は、当業者に周知である。
容することのできる塩は、当業界で周知であり、例え
ば、ＢｅｒｇｅらによってＪ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，
６６，１−１９（１９７７）に記載された塩を挙げるこ
とができる。適当な酸付加塩は、無毒な塩を形成する酸
から形成され、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化
水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、リン
酸水素塩、酢酸塩、グルコン酸塩、乳酸塩、サリチル酸
塩、クエン酸塩、酒石酸塩、アスコルビン酸塩、コハク
酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、蟻酸塩、安息香酸
塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼ
ンスルホン酸塩、及びｐ−トルエンスルホン酸塩を挙げ
ることができる。適当な塩基付加塩は、無毒な塩を形成
する塩基から形成され、例えば、アルミニウム塩、カル
シウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カリウム塩、
ナトリウム塩、亜鉛塩、及びジエタノールアミン塩を挙
げることができる。溶媒は、当業者に周知である。
【０００６】好ましいＲ1は、ＣＮ基、又は場合により
ハロゲン原子１個以上で置換されていることのあるＣ
1-6アルキル基である。より好ましいＲ1は、ＣＮ基、Ｃ
Ｈ3基、又はＣＦ3基である。好ましいＲ2は、水素原
子、ＮＨ2基、又は塩素原子である。より好ましいＲ
2は、水素原子、又はＮＨ2基である。好ましいＲ3は、
塩素原子である。好ましいＲ4は、ＣＦ3基、ＯＣＦ
3基、又はＳＦ5基である。好ましいＹは、非分枝鎖状Ｃ
0-4アルキレン基である。好ましいＸは、窒素原子又は
Ｃ−Ｃｌ基である。好ましいＲ5は、水素原子、塩素原
子、又はフッ素原子である。好ましいＲ6は、水素原
子、塩素原子、又はフッ素原子である。
ハロゲン原子１個以上で置換されていることのあるＣ
1-6アルキル基である。より好ましいＲ1は、ＣＮ基、Ｃ
Ｈ3基、又はＣＦ3基である。好ましいＲ2は、水素原
子、ＮＨ2基、又は塩素原子である。より好ましいＲ
2は、水素原子、又はＮＨ2基である。好ましいＲ3は、
塩素原子である。好ましいＲ4は、ＣＦ3基、ＯＣＦ
3基、又はＳＦ5基である。好ましいＹは、非分枝鎖状Ｃ
0-4アルキレン基である。好ましいＸは、窒素原子又は
Ｃ−Ｃｌ基である。好ましいＲ5は、水素原子、塩素原
子、又はフッ素原子である。好ましいＲ6は、水素原
子、塩素原子、又はフッ素原子である。
【０００７】Ｒ7が単独である場合に、好ましいＲ7は、
水素原子、塩素原子、又はフッ素原子である。Ｒ8が単
独である場合に、好ましいＲ8は、水素原子、塩素原
子、又はフッ素原子である。Ｒ7及びＲ8が一緒になる場
合に、好ましいＲ7及びＲ8は、オキソ基、ＣＨ2基、又
はＣＢｒ2基である。好ましいＲ9は、水素原子である。
好ましいＲ10は、水素原子である。好ましいＲ11は、水
素原子、ＣＨ3基、又はＣＦ3基である。
水素原子、塩素原子、又はフッ素原子である。Ｒ8が単
独である場合に、好ましいＲ8は、水素原子、塩素原
子、又はフッ素原子である。Ｒ7及びＲ8が一緒になる場
合に、好ましいＲ7及びＲ8は、オキソ基、ＣＨ2基、又
はＣＢｒ2基である。好ましいＲ9は、水素原子である。
好ましいＲ10は、水素原子である。好ましいＲ11は、水
素原子、ＣＨ3基、又はＣＦ3基である。
【０００８】好ましいピラゾール上の４−置換基は、
２，２−ジクロロ−３−オキソシクロブチル基、２−ク
ロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブチル基、３−
クロロ−２，２，３−トリフルオロシクロブチル基、３
−オキソシクロブチル基、３，３−ジフルオロシクロブ
チル基、３−メチレニルシクロブチル基、シクロブチル
基、シクロペント−２−エニル基、シクロヘプト−２−
エニル基、３−ジブロモメチレニルシクロブチル基、及
びシクロペンチル基から選択した基である。
２，２−ジクロロ−３−オキソシクロブチル基、２−ク
ロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブチル基、３−
クロロ−２，２，３−トリフルオロシクロブチル基、３
−オキソシクロブチル基、３，３−ジフルオロシクロブ
チル基、３−メチレニルシクロブチル基、シクロブチル
基、シクロペント−２−エニル基、シクロヘプト−２−
エニル基、３−ジブロモメチレニルシクロブチル基、及
びシクロペンチル基から選択した基である。
【０００９】より好ましいピラゾール上の４−置換基
は、２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブチ
ル基、３−クロロ−２，２，３−トリフルオロシクロブ
チル基、３−オキソシクロブチル基、３，３−ジフルオ
ロシクロブチル基、３−メチレニルシクロブチル基、シ
クロブチル基、シクロペント−２−エニル基、シクロヘ
プト−２−エニル基、及びシクロペンチル基から選択し
た基である。
は、２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブチ
ル基、３−クロロ−２，２，３−トリフルオロシクロブ
チル基、３−オキソシクロブチル基、３，３−ジフルオ
ロシクロブチル基、３−メチレニルシクロブチル基、シ
クロブチル基、シクロペント−２−エニル基、シクロヘ
プト−２−エニル基、及びシクロペンチル基から選択し
た基である。
【００１０】本発明の具体的な好ましい物質は、後記の
実施例に記載の化合物、並びにそれらの塩及び溶媒和物
である。式（ＩＡ）で表される化合物及び式（ＩＢ）で
表される化合物は、不整中心１個以上を有することがあ
り、従って２種以上の立体異性形態で存在することがあ
る。本発明は、全ての式（ＩＡ）で表される化合物及び
式（ＩＢ）で表される化合物の個々の立体異性体、塩、
溶媒和物、並びにそれらの混合物を含む。
実施例に記載の化合物、並びにそれらの塩及び溶媒和物
である。式（ＩＡ）で表される化合物及び式（ＩＢ）で
表される化合物は、不整中心１個以上を有することがあ
り、従って２種以上の立体異性形態で存在することがあ
る。本発明は、全ての式（ＩＡ）で表される化合物及び
式（ＩＢ）で表される化合物の個々の立体異性体、塩、
溶媒和物、並びにそれらの混合物を含む。
【００１１】ジアステレオマーの分離は、式（ＩＡ）若
しくは式（ＩＢ）で表される化合物又はそれらに適した
塩若しくは誘導体の立体異性体混合物に、従来技術（例
えば、分別結晶化、クロマトグラフィー、又はＨ．Ｐ．
Ｌ．Ｃ．）を行うことによって実施することができる。
式（ＩＡ）若しくは式（ＩＢ）で表される化合物の個々
のエナンチオマーも、光学的に純粋な相当する中間体か
ら調製するか、あるいは適当なキラルサポートを用いて
相当するラセミ体を分割（例えば、Ｈ．Ｐ．Ｌ．Ｃ．）
するか、又は相当するラセミ体と光学的に活性な適当な
酸又は塩基との反応によって形成されるジアステレオマ
ー塩を分別結晶化することによって調製することができ
る。
しくは式（ＩＢ）で表される化合物又はそれらに適した
塩若しくは誘導体の立体異性体混合物に、従来技術（例
えば、分別結晶化、クロマトグラフィー、又はＨ．Ｐ．
Ｌ．Ｃ．）を行うことによって実施することができる。
式（ＩＡ）若しくは式（ＩＢ）で表される化合物の個々
のエナンチオマーも、光学的に純粋な相当する中間体か
ら調製するか、あるいは適当なキラルサポートを用いて
相当するラセミ体を分割（例えば、Ｈ．Ｐ．Ｌ．Ｃ．）
するか、又は相当するラセミ体と光学的に活性な適当な
酸又は塩基との反応によって形成されるジアステレオマ
ー塩を分別結晶化することによって調製することができ
る。
【００１２】後記の実施例及び調製例に記載の化合物
は、種々の方法、例えば以下にまとめた方法及びその適
当な改変方法によって調製することができる。特に断ら
ない限り、以下の各方法に記載の置換基は、前記の式
（ＩＡ）で表される化合物及び式（ＩＢ）で表される化
合物に関する置換基と同じ意味である。
は、種々の方法、例えば以下にまとめた方法及びその適
当な改変方法によって調製することができる。特に断ら
ない限り、以下の各方法に記載の置換基は、前記の式
（ＩＡ）で表される化合物及び式（ＩＢ）で表される化
合物に関する置換基と同じ意味である。
【００１３】
【方法１（ａ）】式（ＩＡ）［式中、ＹはＣ0−アルキ
レン基（すなわち、直接結合）であり、Ｒ7及びＲ8は一
緒になってオキソ部分であり、そしてＲ9及びＲ10は塩
素原子である］で表される化合物、すなわち以下に記載
の式（ＩＡ(i)）：
レン基（すなわち、直接結合）であり、Ｒ7及びＲ8は一
緒になってオキソ部分であり、そしてＲ9及びＲ10は塩
素原子である］で表される化合物、すなわち以下に記載
の式（ＩＡ(i)）：
【化５】 で表される化合物は、式（II）：
【化６】 で表される化合物を、適当な試薬系〔例えば、適当な溶
媒（例えば、ジエチルエーテル）中の亜鉛／トリクロロ
アセチルクロライドホスホラスオキシクロライド〕と反
応させて、例えば後記実施例１に記載のとおりに製造す
ることができる。前記の式（II）で表される化合物は、
国際特許出願公開ＷＯ９７／０７１０２号公報に記載の
方法、及びその適当な改変方法によって入手することが
できる。
媒（例えば、ジエチルエーテル）中の亜鉛／トリクロロ
アセチルクロライドホスホラスオキシクロライド〕と反
応させて、例えば後記実施例１に記載のとおりに製造す
ることができる。前記の式（II）で表される化合物は、
国際特許出願公開ＷＯ９７／０７１０２号公報に記載の
方法、及びその適当な改変方法によって入手することが
できる。
【００１４】
【方法１（ｂ）】式（ＩＡ(i)）で表されるα，α−ジ
クロロケトン化合物及び式（ＩＡ）〔式中、Ｙは場合に
より置換されていることのあるＣ1-4アルキレン基であ
り、Ｒ7及びＲ8は一緒になってオキソ部分であり、そし
てＲ9及びＲ10は塩素原子である〕で表されるその同族
化合物は、種々の系〔例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖ
ａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（第
３版以降），Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，
ｒｅａｃｔｉｏｎ ｓｅｃｔｉｏｎ０−７７及びその中
の参照文献に記載の系〕を用いて適当に還元することに
よって、相当するα，α−非置換ケトンに変換すること
ができる。この反応タイプの実施例が、後記の実施例３
に記載されている。
クロロケトン化合物及び式（ＩＡ）〔式中、Ｙは場合に
より置換されていることのあるＣ1-4アルキレン基であ
り、Ｒ7及びＲ8は一緒になってオキソ部分であり、そし
てＲ9及びＲ10は塩素原子である〕で表されるその同族
化合物は、種々の系〔例えば、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖ
ａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（第
３版以降），Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，
ｒｅａｃｔｉｏｎ ｓｅｃｔｉｏｎ０−７７及びその中
の参照文献に記載の系〕を用いて適当に還元することに
よって、相当するα，α−非置換ケトンに変換すること
ができる。この反応タイプの実施例が、後記の実施例３
に記載されている。
【００１５】
【方法１（ｃ）】式（ＩＡ）〔式中、Ｙは、Ｃ0アルキ
レン基（すなわち、直接結合）であり、Ｒ5、Ｒ6、及び
Ｒ11は、いずれも水素原子であり、そしてＲ7、Ｒ8、Ｒ
9、及びＲ10は、いずれもハロゲン原子である〕で表さ
れる化合物は、前記式（II）〔式中、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ
11は、いずれも水素原子である〕で表される化合物と、
式：Ｒ7Ｒ8Ｃ＝ＣＲ9Ｒ10〔式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、及び
Ｒ10は、いずれもハロゲン原子である〕で表されるオレ
フィンとを反応させることによって調製することができ
る。適切な方法は、前記反応物を、上昇させた圧力下
（例えば、鋼製「ボンベ」中）で、高めた温度に加熱す
ることである。この方法は、後記の実施例２に例示され
ている。
レン基（すなわち、直接結合）であり、Ｒ5、Ｒ6、及び
Ｒ11は、いずれも水素原子であり、そしてＲ7、Ｒ8、Ｒ
9、及びＲ10は、いずれもハロゲン原子である〕で表さ
れる化合物は、前記式（II）〔式中、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ
11は、いずれも水素原子である〕で表される化合物と、
式：Ｒ7Ｒ8Ｃ＝ＣＲ9Ｒ10〔式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、及び
Ｒ10は、いずれもハロゲン原子である〕で表されるオレ
フィンとを反応させることによって調製することができ
る。適切な方法は、前記反応物を、上昇させた圧力下
（例えば、鋼製「ボンベ」中）で、高めた温度に加熱す
ることである。この方法は、後記の実施例２に例示され
ている。
【００１６】
【方法２】適当なリンイリド試薬〔例えば、ホスホニウ
ム塩（例えば、ＣＲ12Ｒ13−トリフェニルホスホニウム
ブロマイド）〕及び適当な塩基とを適当な溶媒中で用い
る適当なウィッチヒ反応又は同様の反応によって、式
（ＩＡ）〔式中、Ｒ7及びＲ8は、一緒になってオキソ基
である〕で表される化合物（前記方法１を参照された
い）を、式（ＩＡ）〔式中、Ｒ7及びＲ8は、一緒になっ
てＣＲ12Ｒ13基である〕で表される化合物に変換するこ
とができる。一般的な前記反応は、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａ
ｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
（第３版以降），Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃ
ｅ，ｒｅａｃｔｉｏｎ ｓｅｃｔｉｏｎ６−４７及びそ
の中の参照文献に記載されているので、参照されたい。
この反応タイプの実施例が、後記の実施例５及び実施例
１２に記載されている。
ム塩（例えば、ＣＲ12Ｒ13−トリフェニルホスホニウム
ブロマイド）〕及び適当な塩基とを適当な溶媒中で用い
る適当なウィッチヒ反応又は同様の反応によって、式
（ＩＡ）〔式中、Ｒ7及びＲ8は、一緒になってオキソ基
である〕で表される化合物（前記方法１を参照された
い）を、式（ＩＡ）〔式中、Ｒ7及びＲ8は、一緒になっ
てＣＲ12Ｒ13基である〕で表される化合物に変換するこ
とができる。一般的な前記反応は、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａ
ｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
（第３版以降），Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃ
ｅ，ｒｅａｃｔｉｏｎ ｓｅｃｔｉｏｎ６−４７及びそ
の中の参照文献に記載されているので、参照されたい。
この反応タイプの実施例が、後記の実施例５及び実施例
１２に記載されている。
【００１７】
【方法３】Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（第３版以降），Ｗｉｌ
ｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，ｒｅａｃｔｉｏｎ
ｓｅｃｔｉｏｎ６−２５及びその中の参照文献に記載さ
れているタイプの適当な反応によって、式（ＩＡ）〔式
中、Ｒ7及びＲ8は、一緒になってオキソ基である〕で表
される化合物（前記方法１を参照されたい）を、式（Ｉ
Ａ）又は式（ＩＢ）〔式中、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ別
々であって、いずれもハロゲン原子である〕で表される
ｇｅｍ−ジハライド化合物に変換することができる。こ
の反応タイプの例が、後記の実施例４に記載されてい
る。
ａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（第３版以降），Ｗｉｌ
ｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，ｒｅａｃｔｉｏｎ
ｓｅｃｔｉｏｎ６−２５及びその中の参照文献に記載さ
れているタイプの適当な反応によって、式（ＩＡ）〔式
中、Ｒ7及びＲ8は、一緒になってオキソ基である〕で表
される化合物（前記方法１を参照されたい）を、式（Ｉ
Ａ）又は式（ＩＢ）〔式中、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ別
々であって、いずれもハロゲン原子である〕で表される
ｇｅｍ−ジハライド化合物に変換することができる。こ
の反応タイプの例が、後記の実施例４に記載されてい
る。
【００１８】
【方法４】Ｒ11が水素原子である式（ＩＡ）で表される
化合物及び式（ＩＢ）で表される化合物の数種は、例え
ば、実施例６に例示した変換によって製造することがで
きる。
化合物及び式（ＩＢ）で表される化合物の数種は、例え
ば、実施例６に例示した変換によって製造することがで
きる。
【化７】
【００１９】式（IV）で表される４−ヨードピラゾール
（公知の方法で入手することができる）と適当なリシエ
ーティング（ｌｉｔｈｉａｔｉｎｇ）剤（例えば、ｎ−
ブチルリチウム）とを、適当な条件下（例えば、テトラ
ヒドロフラン中）で、低められた温度で反応させて、相
当する４−リシエート化種を得ることができる。次に、
これを式（Ｖａ）又は式（Ｖｂ）で表されるケトンと反
応させて、前記の反応式に示すように、それぞれ前記式
（VIａ）又は式（VIｂ）で表されるアルコール種とする
ことができる。アルコール（VIａ）及びアルコール（VI
ｂ）は、例えば、後記の実施例６に記載のトリエチルシ
ラン／ボロントリフルオライドエーテラート系を用い
て、種々の方法で還元することができる。式（Ｖａ）で
表されるケトン及び式（Ｖｂ）で表されるケトンは、市
販されているか、又は公知の方法で入手することができ
る。
（公知の方法で入手することができる）と適当なリシエ
ーティング（ｌｉｔｈｉａｔｉｎｇ）剤（例えば、ｎ−
ブチルリチウム）とを、適当な条件下（例えば、テトラ
ヒドロフラン中）で、低められた温度で反応させて、相
当する４−リシエート化種を得ることができる。次に、
これを式（Ｖａ）又は式（Ｖｂ）で表されるケトンと反
応させて、前記の反応式に示すように、それぞれ前記式
（VIａ）又は式（VIｂ）で表されるアルコール種とする
ことができる。アルコール（VIａ）及びアルコール（VI
ｂ）は、例えば、後記の実施例６に記載のトリエチルシ
ラン／ボロントリフルオライドエーテラート系を用い
て、種々の方法で還元することができる。式（Ｖａ）で
表されるケトン及び式（Ｖｂ）で表されるケトンは、市
販されているか、又は公知の方法で入手することができ
る。
【００２０】
【方法５（ａ）】Ｒ2が水素原子である式（ＩＡ）で表
される化合物及び式（ＩＢ）で表される化合物は、それ
ぞれＲ2がＮＨ2基である相当する式（ＩＡ）又は式（Ｉ
Ｂ）で表される化合物と、亜硝酸アルキル（例えば、亜
硝酸ｔ−ブチル）とを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
又はテトラヒドロフラン中で反応させることによって調
製することができる。このタイプの反応が、Ｊ．Ｍａｒ
ｃｈ，ＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ（第３版以降），Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉ
ｅｎｃｅ，ｒｅａｃｔｉｏｎ ｓｅｃｔｉｏｎ４−２３
及びその中の参照文献に記載されている。この反応タイ
プの実施例が、後記の実施例８に記載されている。
される化合物及び式（ＩＢ）で表される化合物は、それ
ぞれＲ2がＮＨ2基である相当する式（ＩＡ）又は式（Ｉ
Ｂ）で表される化合物と、亜硝酸アルキル（例えば、亜
硝酸ｔ−ブチル）とを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
又はテトラヒドロフラン中で反応させることによって調
製することができる。このタイプの反応が、Ｊ．Ｍａｒ
ｃｈ，ＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ（第３版以降），Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉ
ｅｎｃｅ，ｒｅａｃｔｉｏｎ ｓｅｃｔｉｏｎ４−２３
及びその中の参照文献に記載されている。この反応タイ
プの実施例が、後記の実施例８に記載されている。
【００２１】
【方法５（ｂ）】Ｒ2がハロゲン原子である式（ＩＡ）
で表される化合物及び式（ＩＢ）で表される化合物は、
それぞれＲ2がＮＨ2基である相当する式（ＩＡ）又は式
（ＩＢ）で表される化合物と、亜硝酸アルキル（例え
ば、亜硝酸ｔ−ブチル）及びハロゲン源とを反応させる
ことによって調製することができる。このタイプの反応
が、特に、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（第３版以降），Ｗｉｌ
ｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，ｒｅａｃｔｉｏｎｓ
ｅｃｔｉｏｎｓ３−２４，３−２５，ａｎｄ４−２４及
びその中の参照文献に記載されている。この反応タイプ
の実施例が、後記の実施例９に記載されている。
で表される化合物及び式（ＩＢ）で表される化合物は、
それぞれＲ2がＮＨ2基である相当する式（ＩＡ）又は式
（ＩＢ）で表される化合物と、亜硝酸アルキル（例え
ば、亜硝酸ｔ−ブチル）及びハロゲン源とを反応させる
ことによって調製することができる。このタイプの反応
が、特に、Ｊ．Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（第３版以降），Ｗｉｌ
ｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，ｒｅａｃｔｉｏｎｓ
ｅｃｔｉｏｎｓ３−２４，３−２５，ａｎｄ４−２４及
びその中の参照文献に記載されている。この反応タイプ
の実施例が、後記の実施例９に記載されている。
【００２２】
【方法５（ｃ）】Ｒ2がＣ1-6アルキル基である式（Ｉ
Ａ）で表される化合物及び式（ＩＢ）で表される化合物
は、それぞれＲ2がＮＨ2基である相当する式（ＩＡ）又
は式（ＩＢ）で表される化合物と、亜硝酸アルキル（例
えば、亜硝酸ｔ−ブチル）及び試薬〔例えば、テトラ
（Ｃ1-6アルキル）錫〕とを反応させることによって調
製することができる。このタイプの反応が、特に、Ｊ．
Ｍａｒｃｈ，ＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ（第３版以降），Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒ
ｓｃｉｅｎｃｅ，ｒｅａｃｔｉｏｎ ｓｅｃｔｉｏｎ４
−２９及びその中の参照文献に記載されている。
Ａ）で表される化合物及び式（ＩＢ）で表される化合物
は、それぞれＲ2がＮＨ2基である相当する式（ＩＡ）又
は式（ＩＢ）で表される化合物と、亜硝酸アルキル（例
えば、亜硝酸ｔ−ブチル）及び試薬〔例えば、テトラ
（Ｃ1-6アルキル）錫〕とを反応させることによって調
製することができる。このタイプの反応が、特に、Ｊ．
Ｍａｒｃｈ，ＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ（第３版以降），Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒ
ｓｃｉｅｎｃｅ，ｒｅａｃｔｉｏｎ ｓｅｃｔｉｏｎ４
−２９及びその中の参照文献に記載されている。
【００２３】
【方法６】式（ＩＢ）〔式中、Ｒ7及びＲ9は水素原子で
ある〕で表される化合物は、式（IV）で表される化合物
（前記方法４を参照されたい）から、式（VII）：
ある〕で表される化合物は、式（IV）で表される化合物
（前記方法４を参照されたい）から、式（VII）：
【化８】 で表される試薬との、パラジウム触媒クロス−カップリ
ング反応を介して調製することができる。この反応のタ
イプが、後記の実施例７に例示されている。
ング反応を介して調製することができる。この反応のタ
イプが、後記の実施例７に例示されている。
【００２４】本発明の化合物のいくつかは、官能基の内
部変換などによって、当業者に周知の方法で、本発明の
別の化合物に変換することができる。当業者に公知の方
法及び本明細書にまとめた方法、並びに当業者に公知の
方法を用いる適当なそれらの改変方法によって、本発明
の全ての化合物を入手可能なことが、理解されるであろ
う。熟練した化学者であれば、必要な任意の改変（例え
ば、試薬、条件、出発材料、及び試薬と所望の反応との
適合性、反応の順序、保護／脱保護、並びにその他の反
応の選択など）に関して、その人の技能及び判断を駆使
するであろう。
部変換などによって、当業者に周知の方法で、本発明の
別の化合物に変換することができる。当業者に公知の方
法及び本明細書にまとめた方法、並びに当業者に公知の
方法を用いる適当なそれらの改変方法によって、本発明
の全ての化合物を入手可能なことが、理解されるであろ
う。熟練した化学者であれば、必要な任意の改変（例え
ば、試薬、条件、出発材料、及び試薬と所望の反応との
適合性、反応の順序、保護／脱保護、並びにその他の反
応の選択など）に関して、その人の技能及び判断を駆使
するであろう。
【００２５】本発明の物質の合成の間に、感受性官能基
を保護及び脱保護する必要があることは、当業者にとっ
て明白であろう。これは、従来技術（例えば、Ｔ．Ｗ．
Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｍ．ＷｕｔｓによってＰｒｏ
ｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ
Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．，１９９１に記載された方法）に
よって実施することができる。式（Ｉ）で表される化合
物、並びにその塩及び溶媒和物は、従来技術によって分
離及び精製することができる。本発明の物質は、ヒト、
動物、及び植物における殺寄生生物活性があるので有用
である。本発明の物質は、特に外部寄生生物の治療に有
用である。
を保護及び脱保護する必要があることは、当業者にとっ
て明白であろう。これは、従来技術（例えば、Ｔ．Ｗ．
Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｍ．ＷｕｔｓによってＰｒｏ
ｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ
Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．，１９９１に記載された方法）に
よって実施することができる。式（Ｉ）で表される化合
物、並びにその塩及び溶媒和物は、従来技術によって分
離及び精製することができる。本発明の物質は、ヒト、
動物、及び植物における殺寄生生物活性があるので有用
である。本発明の物質は、特に外部寄生生物の治療に有
用である。
【００２６】本発明は、ヒトにおける本発明の物質の使
用に関して、 （ａ）局所投与に適した薬剤学的に許容することのでき
る補助剤、希釈剤、又は担体と混合した本発明の物質を
含む医薬製剤； （ｂ）薬剤用の本発明の物質； （ｃ）駆寄生生物薬剤の製造における本発明の物質の使
用；及び （ｄ）有効量の本発明の物質を患者に投与することを含
む、前記患者における寄生生物−外寄生の治療方法を提
供する。
用に関して、 （ａ）局所投与に適した薬剤学的に許容することのでき
る補助剤、希釈剤、又は担体と混合した本発明の物質を
含む医薬製剤； （ｂ）薬剤用の本発明の物質； （ｃ）駆寄生生物薬剤の製造における本発明の物質の使
用；及び （ｄ）有効量の本発明の物質を患者に投与することを含
む、前記患者における寄生生物−外寄生の治療方法を提
供する。
【００２７】ヒト以外の動物における本発明の物質の使
用に関して、前記物質は、単独で投与するか、あるいは
意図される具体的な用途、並びに治療される宿主動物及
び関係する寄生生物の個々の種類に適した製剤中で投与
することができる。本発明の物質を投与することのでき
る方法としては、カプセル、ボーラス、錠剤、又は飲薬
による経口投与、あるいは流入（ｐｏｕｒ−ｏｎ）製剤
又は滴下（ｓｐｏｔ−ｏｎ）製剤としての投与を挙げる
ことができる。あるいはそれらを、注射（例えば、皮下
注射、筋肉内注射、又は静脈内注射）、浸液、スプレ
ー、ムース、シャンプー、粉剤、又は移植片として投与
することもできる。
用に関して、前記物質は、単独で投与するか、あるいは
意図される具体的な用途、並びに治療される宿主動物及
び関係する寄生生物の個々の種類に適した製剤中で投与
することができる。本発明の物質を投与することのでき
る方法としては、カプセル、ボーラス、錠剤、又は飲薬
による経口投与、あるいは流入（ｐｏｕｒ−ｏｎ）製剤
又は滴下（ｓｐｏｔ−ｏｎ）製剤としての投与を挙げる
ことができる。あるいはそれらを、注射（例えば、皮下
注射、筋肉内注射、又は静脈内注射）、浸液、スプレ
ー、ムース、シャンプー、粉剤、又は移植片として投与
することもできる。
【００２８】前記製剤は、標準的獣医慣行に従って、通
常の方法で調製することができる。従って、前記活性化
合物／物質と、微細に分割された適当な希釈剤又は担体
〔崩壊剤及び／又は結合剤（例えば、デンプン、ラクト
ース、タルク、及びステアリン酸マグネシウムなど）を
付加的に含有する〕とを混合することによって、カプセ
ル、ボーラス、又は錠剤を調製することができる。経口
飲剤は、前記活性成分を適当な媒質中に溶解又は懸濁す
ることによって調製することができる。注射用製剤は、
滅菌溶液の形態で調製することができ、別の物質（例え
ば、その溶液を血液と等張にするのに十分な塩又はグル
コース）を含有することもできる。許容することのでき
る液体担体としては、植物油（例えば、ゴマ油など）、
グリセリド（例えば、トリアセチンなど）、エステル
（例えば、安息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピ
ル、及びプロピレングリコールの脂肪酸誘導体など）、
並びに有機溶媒（例えば、ピロリドン、及びグリセロー
ルホルマールなど）を挙げることができる。最終的な製
剤が活性成分０．０１〜１０重量％を含有するように、
液体担体中に前記活性成分を溶解又は懸濁することによ
って、前記製剤を調製する。
常の方法で調製することができる。従って、前記活性化
合物／物質と、微細に分割された適当な希釈剤又は担体
〔崩壊剤及び／又は結合剤（例えば、デンプン、ラクト
ース、タルク、及びステアリン酸マグネシウムなど）を
付加的に含有する〕とを混合することによって、カプセ
ル、ボーラス、又は錠剤を調製することができる。経口
飲剤は、前記活性成分を適当な媒質中に溶解又は懸濁す
ることによって調製することができる。注射用製剤は、
滅菌溶液の形態で調製することができ、別の物質（例え
ば、その溶液を血液と等張にするのに十分な塩又はグル
コース）を含有することもできる。許容することのでき
る液体担体としては、植物油（例えば、ゴマ油など）、
グリセリド（例えば、トリアセチンなど）、エステル
（例えば、安息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピ
ル、及びプロピレングリコールの脂肪酸誘導体など）、
並びに有機溶媒（例えば、ピロリドン、及びグリセロー
ルホルマールなど）を挙げることができる。最終的な製
剤が活性成分０．０１〜１０重量％を含有するように、
液体担体中に前記活性成分を溶解又は懸濁することによ
って、前記製剤を調製する。
【００２９】これらの製剤は、治療する宿主動物の種
類、感染の重篤度及びタイプ、並びに前記宿主の体重に
よって、その中に含まれる活性物質の重量が変化するで
あろう。非経口、局所（例えば、流入又は滴下、浸液、
スプレー、ムース、シャンプー、又は粉剤を用いて化合
物をデリバリーする）、及び経口投与に対する、前記活
性成分の典型的投与量範囲は、動物の体重（ｋｇ）当た
り０．０１−１００ｍｇである。好ましくは、０．１〜
１０ｍｇ／ｋｇの範囲である。
類、感染の重篤度及びタイプ、並びに前記宿主の体重に
よって、その中に含まれる活性物質の重量が変化するで
あろう。非経口、局所（例えば、流入又は滴下、浸液、
スプレー、ムース、シャンプー、又は粉剤を用いて化合
物をデリバリーする）、及び経口投与に対する、前記活
性成分の典型的投与量範囲は、動物の体重（ｋｇ）当た
り０．０１−１００ｍｇである。好ましくは、０．１〜
１０ｍｇ／ｋｇの範囲である。
【００３０】あるいは、本発明の物質を、動物飼料と一
緒に投与することもできる。この目的のために、濃縮し
た飼料添加物又はプリミックスを調製して、普通の動物
飼料と混ぜることができる。
緒に投与することもできる。この目的のために、濃縮し
た飼料添加物又はプリミックスを調製して、普通の動物
飼料と混ぜることができる。
【００３１】本発明の物質は、節足動物、植物線虫、蠕
虫、又は原生動物害虫の制御に実用性がある。本発明の
物質は、特に、獣医学的薬剤および牧畜の分野におい
て、そして、脊椎動物〔特に温血脊椎動物、例えばヒト
及び家畜（例えば、畜牛、羊、山羊、馬、豚、家禽、
犬、猫、及び魚）〕に、内部的または外部的に寄生する
節足動物、蠕虫または原生動物、例えば、ダニ目(Acari
na)、例えばマダニ［例えば、マダニ属(Ixodes)の種、
ウシマダニ属(Boophilus)の種〔例えば、オウシマダニ
(Boophilus microplus)〕、キララマダニ属(Amblyomma)
の種、イボマダニ属(Hyalomma)の種、コイタマダニ属(R
hipicephalus)の種〔例えば、リピセファラス・アペン
ディキュレイタス(Rhipicephalus appendiculatus)〕、
チマダニ属(Haemaphysalis)の種、カクマダニ属(Dermac
entor)の種、及びカズキダニ属(Ornithodorus)の種〔例
えば、アフリカカズキダニ(Ornithodorus moubata)〕］
及びダニ［例えば、ダマリニア属(Damalinia)の種、ダ
ーマヒサス・ガリナエ(Dermahyssus gallinae)、ヒゼン
ダニ属(Sarcoptes)の種〔例えば、ヒゼンダニ(Sarcopte
sscabiei)〕、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes)の
種、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes)の種、ニキビダ
ニ属(Demodex)の種、及びケダニ属(Eutrombicula)の
種］；双翅目(Diptera)〔例えば、ヤブカ属(Aedes)の
種、ハマダラカ属(Anopheles)の種、イエバエ属(Musca)
の種、ヒフバエ属(Hypoderma)の種、ウマバエ属(Gastro
philus)の種、及びブユ属(Simulium)の種〕；半翅目(He
miptera)〔例えば、サシガメ属(Triatoma)の種〕；フシ
ラプテラ(Phthiraptera)〔例えば、ダマリニア属(Damal
inia)の種及びリノクナタス属(linoqnathus)の種〕；ノ
ミ目(Siphonaptera)〔例えば、イヌノミ属(Ctenocephal
ides)の種〕；ディクチオプテラ(Dictyoptera)〔例え
ば、ワモンゴキブリ属(Periplaneta)の種及びチャバネ
ゴキブリ属(Blatella)の種〕；並びに膜翅目(Hymenopte
ra)〔例えば、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium
pharaonis)〕に対する公衆衛生の維持において；例え
ば、寄生線虫(parasitic nematode worms)［例えば毛様
線虫科(Trichostrongylidae)の構成員、ニッポストロニ
ラス・ブラジリエンシス(Nippostronylus brasiliensi
s)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、針虫(Haemonchus
contortus)、トリコストロニラス・コルブリフォルミス
(Trichostronylus colubriformis)、ネマトディラス・
バッタス(Nematodirus battus)、オステルタジア・サー
カムシンクタ(Ostertagia circumcincta)、トリコスト
ロンギラス・アクセイ(Trichostrongylus axei)、クー
ペリア属(Cooperia)の種、及び矮小条虫(Hymenolepis n
ana)］によってひき起こされる胃腸管の感染に対して、
例えばアイメリア属(Eimeria)の種［例えばアイメリア
・テネラ(Eimeria tenella)、アイメリア・アサーブリ
ナ(Eimeria acervulina)、アイメリア・ブルネッティ(E
imeria brunetti)、アイメリア・マクシマ(Eimeria max
ima)、アイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、
アイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、アイメリア・ツ
エルニ(Eimeria zuerni)、及びアイメリア・オビノイダ
リス(Eimeria ovinoidalis)］；クルーズトリパノソー
マ(Trypanosoma cruzi)、リーシュマニア属(Leishmani
a)の種、プラスモディウム属(Plasmodium)の種、バベシ
ア属(Babesia)の種、トリコモナス科(Trichomonadidae)
の種、ヒストモナス(Histomonas)の種、ジアルジア属(G
iardia)の種、トキソプラスマ(Toxoplasma)の種、赤痢
アメーバ(Entamoeba histolytica)、及びタイレリア属
(Theileria)の種によってひき起こされる原生動物病の
制御及び治療において；節足動物、更に特定すれば、甲
虫類（例えば、ぞうむし）、蛾、及びダニ、例えばエフ
ェスティア(Ephestia)の種〔粉蛾(flour moths)〕、ア
ンスレナス(Anthrenus)の種〔カツオブシムシ科(carpet
beetles)〕、トリボリウム(Tribolium)の種〔コクヌス
トモドキ属(flour beetles)〕、シトフィラス(Sitophil
us)の種〔穀粒ぞうむし(grain weevils)〕、及びコナダ
ニ属(Acarus)の種（ダニ）による攻撃に対する貯蔵され
た生産物（例えば、穀粒及び小麦粉を含む穀物、落花
生、動物飼料、並びに材木）及び家財（例えば、カーペ
ット及び繊維製品）の保護において；外寄生された家庭
用及び工業用建物におけるゴキブリ、アリ、及びシロア
リ、並びに類似の節足動物害虫の制御において、そして
水路、井戸、貯水池、又はその他の流水若しくは溜水中
のぼうふらの制御において；シロアリ［例えばヤマトシ
ロアリ(Reticulitermes)の種、ヘテロターメス(Heterot
ermes)の種、及びイエシロアリ(Coptoterms)の種］によ
る建築物への攻撃の予防に際しての土台、建造物、及び
土壌の処理のために；農業においては、鱗翅目(Lepidop
tera)（チョウ及び蛾）の成虫、幼虫、及び卵、例えば
ヘリオチス(Heliothis)の種〔例えば、ヘリオチス・ビ
レセンス(Heliothis virescens)（タバコ・バドワーム
(tobacco budworm)）、ヘリオチス・アーミオエラ(Heli
othisarm-ioera)、及びヘリオチス・ゼア(Heliothis ze
a)〕、スポドプテラ(Spodoptera)の種［例えば、スポド
プテラ・エグゼンプタ(S.exempta)、スポドプテラ・リ
ットラリス(S.littoralis)〔エジプト綿の虫(Egyptian
cotton worm)〕、スポドプテラ・エリダニア(S.eridani
a)〔サザン・アーミー・ワーム(southern army wor
m)〕、マメストラ・コンフィグラタ(Mamestra configur
ata)〔バーサ・アーミー・ワーム(bertha army wor
m)〕］；エアリアス(Earias)の種［例えば、エアリアス
・インスラナ(E.insulana)〔エジプタン・ボールワーム
(Egyptian bollworm)〕］、ペクチノフォラ(Pectinopho
ra)の種［例えば、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectin
ophora gossypiella)〔ピンク・ボールワーム(pink bol
lworm)〕］、オストリニア(Ostrinia)の種［例えば、オ
ストリニア・ヌビラリス(O.nubilalis)〔アワノメイガ
(European cornborer)〕］、トリコプルシア・ニ(Trich
oplusia ni)〔キャベツにつくシャクトリムシ(cabbage
looper)〕、シロチョウ(Pieris)の種（あおむし）、ラ
フィクマ(Laphyqma)の種〔アーミー・ワーム(army wor
m)〕、アグロティス(Agrotis)及びアマテス(Amathes)の
種（根切り虫）、ワイジアナ(Wiseana)の種〔ポリナ蛾
(porina moth)〕、チロ(Chilo)の種〔イネの茎の穿孔虫
(rice stem borer)〕、トリポリザ(Tryporyza)の種及び
ディアトラエア(Diatraea)の種〔サトウキビの穿孔虫(s
ugar cane borer)及びイネの穿孔虫(riceborer)〕、ス
パルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)
〔ブドウ漿果の蛾(grape berry moth)〕、シディア・ポ
モネラ(Cydia pomonella)〔コドリンガ(codling mot
h)〕、アーチップス(Archips)の種〔果樹トートリック
ス蛾(fruit tree tortrix moths)〕、プルテラ・キシロ
ステラ(Plutella xylostella)〔ダイアモンド・ブラッ
ク・モス(diamond black moth)〕に対して；鞘翅（甲
虫）目(Coleoptera)（甲虫）の成虫及び幼虫、例えばハ
イポテネマス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)〔コー
ヒーの実の穿孔虫(coffee berry borer)〕、ハイレシナ
ス(Hylesinus)の種〔キクイムシ科(bark beetles)〕、
アントノマス・グランディス(Anthonomus grandis)〔メ
キシコワタノミゾウムシ(cotton boll weevil)〕、アカ
リンマ(Acalymma)の種〔ウリハムシ属(cucumber beetle
s)〕、レマ(Lema)の種、プサイリオデス(Psylliodes)の
種、レプチノターサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa de
cemlineata)（コロラドハムシ）、ディアブロティカ(Di
abrotica)の種〔トウモロコシの根につく虫(corn rootw
orms)〕、ゴノセファラム(Gonocephalum)の種〔ファル
ス・ワイヤー・ワーム(false wire worms)〕、アグリオ
テス(Agriotes)の種〔ワイヤーワーム(wireworms)〕、
ダーモレピダ(Dermolepida)及びヘテロニカス(Heterony
chus)の種〔白色地虫(white grubs)〕、フェドン・コク
レアリアエ(Phaedon cochleariae)〔マスタード・ビー
トル(mustard beetle)〕、リッサーホプトラス・オリゾ
フィラス(Lissorhoptrus oryzophilus)〔ライス・ウォ
ーター・ウィービル(rice water weevil)〕、メリオエ
テス(Melioethes)の種〔花粉甲虫(pollen beetles)〕、
シュートリンクス(Ceutorhynchus)の種、リンコフォラ
ス(Rhynchophorus)及びコスモポリテス(Cosmopolites)
の種〔ルート・ウィービル(root weevils)〕に対して；
半翅目(Hemiptera)、例えばプサイラ(Psylla)の種、ベ
ミシア(Bemisia)の種、トリアリューロデス(Trialeurod
es)の種,ワタアブラムシ属(Aphis)の種、ミザス(Myzus)
の種、メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae)、フィロク
セラ(Phylloxera)の種，アデルゲス(Adelges)の種、フ
ォロドン・ヒュームリ(Phorodon humuli)〔ホッフ・ダ
ムソン・アブラムシ(hop damson aphid)〕、アエネオラ
ミア(Aeneolamia)の種、ネフォテティクス(Nephotetti
x)の種〔稲葉バッタ(rice leaf hoppers)〕、エムポア
スカ(Empoasca)の種、ニラパーバタ(Nilaparvata)の
種、パーキンシエラ(Perkinsiella)の種、ピリラ(Pyril
la)の種、アオニディエラ(Aonidiella)の種〔レッド・
スケール(redscales)〕、コッカス(coccus)の種、プシ
ューコッカス(Pseucoccus)の種、ヘロペルティス(Helop
eltis)の種〔蚊(mosquito bug)〕、リガス(Lygus)の
種、ディスダーカス(Dysdercus)の種、オキシカレナス
(Oxycarenus)の種、ネザラ(Nezara)の種；ニメノプテラ
(Nymenoptera)例えばアタリア(Athalia)の種及びセファ
ス(Cephus)の種〔ハバチ(saw flies)〕、アッタ(Atta)
の種〔ハキリアリ(leaf cutting ants)〕；双翅目(Dipt
era)、例えばハイレミイア(Hylemyia)の種〔ルート・フ
ライ(root flies)〕、アテリゴナ(Atherigona)の種、及
びクロロプス(Chlorops)の種〔シュート・フライ(shoot
flies)〕、フィトミザ(Phytomy-za)の種〔ハモグリム
シ(leaf miners)〕、セラティティス(Ceratitis)の種
〔ミバエ(fuit flies)〕；総翅目(Thysanoptera)、例え
ばスリップス・タバシ(Thrips tabaci)；直翅目(Orthop
tera)、例えばロカスタ(Locusta)及びシストセルカ(Sch
istocerca)の種〔ワタリバッタ(locusts)〕及びコオロ
ギ(crickets)、例えばグリラス(Gryllus)の種及びアケ
タ(Acheta)の種；トビムシ目(Collembola)、例えばスミ
ンスラス(Sminthurus)の種及びオニキウラス(Onychiuru
s)の種〔トビムシ(springtails)〕、等翅目(Isopter
a)、例えばオドントターメス(Odontotermes)の種〔シロ
アリ(termites)〕、革翅目(Dermaptera)、例えばフォー
フィキュラ(Forficula)の種〔ハサミムシ(earwigs)〕、
並びに農業上重要なその他の節足動物、例えばダニ類(A
cari)（ダニ）［例えばハダニ属(Tetranychus)の種、パ
ノニカス(Panonychus)の種、及びブリオビア(Bryobia)
の種〔クモダニ(spider mites)〕、エリオフィエス(Eri
ophyes)の種〔虫瘤ダニ(gall mites)〕、ポリファコタ
ーソネムス(Polyphacotarsonemus)の種；ブラニウラス
(Blaniulus)の種〔多足類(millipedes)〕、スクチゲレ
ラ属(Scutigerella)の種〔シムフィリド(Symphilid
s)〕、オニスカス(Oniscus)の種〔ワラジムシ(woodlic
e)〕、及びトリオプス(Triops)の種〔甲殻類(crustace
a)〕］；農業、林業、及び園芸に重要な植物及び木を、
直接的に又は植物の細菌性、ウィルス性、マイコプラズ
マ性、又は真菌性疾患をまん延させることによって攻撃
する線虫類、根瘤線虫、例えばメリオドギーン(Meliodo
gyne)の種〔例えば、メリオドギーン・インコグニタ(M.
incognita)；シスト（cyst）線虫、例えばグロボデラ
（Globodera)の種〔例えばグロボデラ・ロストチエンシ
ス(G.rostochiensis)〕；シストセンチュウ属(Heterode
ra)の種〔例えばヘテロデラ・アベナエ(Heterodera ave
nae)〕；ラドフォラス(Radopholus)の種〔例えば、ラド
フォラス・シミリス(R.similis)〕；病変（lesion）線
虫、例えばプラチレンカス(Pratylenchus)の種〔例え
ば、プラチレンカス・プラテンシス(P．pratensis)〕；
ベロノリアムス(Belonoliamus)の種〔例えば、ベロノリ
アムス・グラシリス(B.gracills)〕；チレンクラス(Tyl
enchulus)の種〔例えば、チレンクラス・セミペネトラ
ンス(T.semipenetrans)〕；ロチレンクラス(Rotylenchu
lus)の種〔例えば、ロチレンクラス・レニフォルミス
(R.reniformis)〕；ロチレンクス(Rotylenchus)の種
〔例えば、ロチレンクス・ロブスタス(R.robustus)〕；
ヘリコチレンクス(Helicotylenchus)の種〔例えば、ヘ
リコチレンクス・マルチシンクタス(H.multicinctu
s)〕；ヘミシクリオフォラ(Hemicycliophora)の種〔例
えば、ヘミシクリオフォラ・グラシリス(H.gracili
s)〕；クリコネモイデス(Criconemoides)の種〔例え
ば、クリコネモイデス・シミリス(C.similis)〕；トリ
コドラス(Trichcdorus)の種〔例えば、トリコドラス・
プリミティブス(T.primitivus)〕；ダガー(dagger)線
虫、例えばキシフィネマ(Xiphinema)の種〔例えば、キ
シフィネマ・ディバーシカウダツム(X.diversicaudatu
m)〕、ロンギドルス(Longidorus)の種〔例えば、ロンギ
ドルス・エロンゲイタス(L.elongatus)〕；ホプロライ
ムス(Hoplolaimus)の種〔例えば、ホプロライムス・コ
ロネイタス(H.coronatus)〕；ハセンチュウ(Aphelencho
ides)の種〔例えば、アフェレンコイデス・リッツェマ
ボシ）(A.ritzema-bosi)及びアフェレンコイデス・ベッ
セイ(A.besseyi)〕；茎及び鱗茎線虫(stem and bulb ee
lworm)、例えばディチレンクス(Ditylenchus)の種〔例
えば、ディチレンクス・ディプサシ(D.dipsaci)〕に対
して使用することができる。
虫、又は原生動物害虫の制御に実用性がある。本発明の
物質は、特に、獣医学的薬剤および牧畜の分野におい
て、そして、脊椎動物〔特に温血脊椎動物、例えばヒト
及び家畜（例えば、畜牛、羊、山羊、馬、豚、家禽、
犬、猫、及び魚）〕に、内部的または外部的に寄生する
節足動物、蠕虫または原生動物、例えば、ダニ目(Acari
na)、例えばマダニ［例えば、マダニ属(Ixodes)の種、
ウシマダニ属(Boophilus)の種〔例えば、オウシマダニ
(Boophilus microplus)〕、キララマダニ属(Amblyomma)
の種、イボマダニ属(Hyalomma)の種、コイタマダニ属(R
hipicephalus)の種〔例えば、リピセファラス・アペン
ディキュレイタス(Rhipicephalus appendiculatus)〕、
チマダニ属(Haemaphysalis)の種、カクマダニ属(Dermac
entor)の種、及びカズキダニ属(Ornithodorus)の種〔例
えば、アフリカカズキダニ(Ornithodorus moubata)〕］
及びダニ［例えば、ダマリニア属(Damalinia)の種、ダ
ーマヒサス・ガリナエ(Dermahyssus gallinae)、ヒゼン
ダニ属(Sarcoptes)の種〔例えば、ヒゼンダニ(Sarcopte
sscabiei)〕、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes)の
種、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes)の種、ニキビダ
ニ属(Demodex)の種、及びケダニ属(Eutrombicula)の
種］；双翅目(Diptera)〔例えば、ヤブカ属(Aedes)の
種、ハマダラカ属(Anopheles)の種、イエバエ属(Musca)
の種、ヒフバエ属(Hypoderma)の種、ウマバエ属(Gastro
philus)の種、及びブユ属(Simulium)の種〕；半翅目(He
miptera)〔例えば、サシガメ属(Triatoma)の種〕；フシ
ラプテラ(Phthiraptera)〔例えば、ダマリニア属(Damal
inia)の種及びリノクナタス属(linoqnathus)の種〕；ノ
ミ目(Siphonaptera)〔例えば、イヌノミ属(Ctenocephal
ides)の種〕；ディクチオプテラ(Dictyoptera)〔例え
ば、ワモンゴキブリ属(Periplaneta)の種及びチャバネ
ゴキブリ属(Blatella)の種〕；並びに膜翅目(Hymenopte
ra)〔例えば、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium
pharaonis)〕に対する公衆衛生の維持において；例え
ば、寄生線虫(parasitic nematode worms)［例えば毛様
線虫科(Trichostrongylidae)の構成員、ニッポストロニ
ラス・ブラジリエンシス(Nippostronylus brasiliensi
s)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、針虫(Haemonchus
contortus)、トリコストロニラス・コルブリフォルミス
(Trichostronylus colubriformis)、ネマトディラス・
バッタス(Nematodirus battus)、オステルタジア・サー
カムシンクタ(Ostertagia circumcincta)、トリコスト
ロンギラス・アクセイ(Trichostrongylus axei)、クー
ペリア属(Cooperia)の種、及び矮小条虫(Hymenolepis n
ana)］によってひき起こされる胃腸管の感染に対して、
例えばアイメリア属(Eimeria)の種［例えばアイメリア
・テネラ(Eimeria tenella)、アイメリア・アサーブリ
ナ(Eimeria acervulina)、アイメリア・ブルネッティ(E
imeria brunetti)、アイメリア・マクシマ(Eimeria max
ima)、アイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、
アイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、アイメリア・ツ
エルニ(Eimeria zuerni)、及びアイメリア・オビノイダ
リス(Eimeria ovinoidalis)］；クルーズトリパノソー
マ(Trypanosoma cruzi)、リーシュマニア属(Leishmani
a)の種、プラスモディウム属(Plasmodium)の種、バベシ
ア属(Babesia)の種、トリコモナス科(Trichomonadidae)
の種、ヒストモナス(Histomonas)の種、ジアルジア属(G
iardia)の種、トキソプラスマ(Toxoplasma)の種、赤痢
アメーバ(Entamoeba histolytica)、及びタイレリア属
(Theileria)の種によってひき起こされる原生動物病の
制御及び治療において；節足動物、更に特定すれば、甲
虫類（例えば、ぞうむし）、蛾、及びダニ、例えばエフ
ェスティア(Ephestia)の種〔粉蛾(flour moths)〕、ア
ンスレナス(Anthrenus)の種〔カツオブシムシ科(carpet
beetles)〕、トリボリウム(Tribolium)の種〔コクヌス
トモドキ属(flour beetles)〕、シトフィラス(Sitophil
us)の種〔穀粒ぞうむし(grain weevils)〕、及びコナダ
ニ属(Acarus)の種（ダニ）による攻撃に対する貯蔵され
た生産物（例えば、穀粒及び小麦粉を含む穀物、落花
生、動物飼料、並びに材木）及び家財（例えば、カーペ
ット及び繊維製品）の保護において；外寄生された家庭
用及び工業用建物におけるゴキブリ、アリ、及びシロア
リ、並びに類似の節足動物害虫の制御において、そして
水路、井戸、貯水池、又はその他の流水若しくは溜水中
のぼうふらの制御において；シロアリ［例えばヤマトシ
ロアリ(Reticulitermes)の種、ヘテロターメス(Heterot
ermes)の種、及びイエシロアリ(Coptoterms)の種］によ
る建築物への攻撃の予防に際しての土台、建造物、及び
土壌の処理のために；農業においては、鱗翅目(Lepidop
tera)（チョウ及び蛾）の成虫、幼虫、及び卵、例えば
ヘリオチス(Heliothis)の種〔例えば、ヘリオチス・ビ
レセンス(Heliothis virescens)（タバコ・バドワーム
(tobacco budworm)）、ヘリオチス・アーミオエラ(Heli
othisarm-ioera)、及びヘリオチス・ゼア(Heliothis ze
a)〕、スポドプテラ(Spodoptera)の種［例えば、スポド
プテラ・エグゼンプタ(S.exempta)、スポドプテラ・リ
ットラリス(S.littoralis)〔エジプト綿の虫(Egyptian
cotton worm)〕、スポドプテラ・エリダニア(S.eridani
a)〔サザン・アーミー・ワーム(southern army wor
m)〕、マメストラ・コンフィグラタ(Mamestra configur
ata)〔バーサ・アーミー・ワーム(bertha army wor
m)〕］；エアリアス(Earias)の種［例えば、エアリアス
・インスラナ(E.insulana)〔エジプタン・ボールワーム
(Egyptian bollworm)〕］、ペクチノフォラ(Pectinopho
ra)の種［例えば、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectin
ophora gossypiella)〔ピンク・ボールワーム(pink bol
lworm)〕］、オストリニア(Ostrinia)の種［例えば、オ
ストリニア・ヌビラリス(O.nubilalis)〔アワノメイガ
(European cornborer)〕］、トリコプルシア・ニ(Trich
oplusia ni)〔キャベツにつくシャクトリムシ(cabbage
looper)〕、シロチョウ(Pieris)の種（あおむし）、ラ
フィクマ(Laphyqma)の種〔アーミー・ワーム(army wor
m)〕、アグロティス(Agrotis)及びアマテス(Amathes)の
種（根切り虫）、ワイジアナ(Wiseana)の種〔ポリナ蛾
(porina moth)〕、チロ(Chilo)の種〔イネの茎の穿孔虫
(rice stem borer)〕、トリポリザ(Tryporyza)の種及び
ディアトラエア(Diatraea)の種〔サトウキビの穿孔虫(s
ugar cane borer)及びイネの穿孔虫(riceborer)〕、ス
パルガノチス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)
〔ブドウ漿果の蛾(grape berry moth)〕、シディア・ポ
モネラ(Cydia pomonella)〔コドリンガ(codling mot
h)〕、アーチップス(Archips)の種〔果樹トートリック
ス蛾(fruit tree tortrix moths)〕、プルテラ・キシロ
ステラ(Plutella xylostella)〔ダイアモンド・ブラッ
ク・モス(diamond black moth)〕に対して；鞘翅（甲
虫）目(Coleoptera)（甲虫）の成虫及び幼虫、例えばハ
イポテネマス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)〔コー
ヒーの実の穿孔虫(coffee berry borer)〕、ハイレシナ
ス(Hylesinus)の種〔キクイムシ科(bark beetles)〕、
アントノマス・グランディス(Anthonomus grandis)〔メ
キシコワタノミゾウムシ(cotton boll weevil)〕、アカ
リンマ(Acalymma)の種〔ウリハムシ属(cucumber beetle
s)〕、レマ(Lema)の種、プサイリオデス(Psylliodes)の
種、レプチノターサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa de
cemlineata)（コロラドハムシ）、ディアブロティカ(Di
abrotica)の種〔トウモロコシの根につく虫(corn rootw
orms)〕、ゴノセファラム(Gonocephalum)の種〔ファル
ス・ワイヤー・ワーム(false wire worms)〕、アグリオ
テス(Agriotes)の種〔ワイヤーワーム(wireworms)〕、
ダーモレピダ(Dermolepida)及びヘテロニカス(Heterony
chus)の種〔白色地虫(white grubs)〕、フェドン・コク
レアリアエ(Phaedon cochleariae)〔マスタード・ビー
トル(mustard beetle)〕、リッサーホプトラス・オリゾ
フィラス(Lissorhoptrus oryzophilus)〔ライス・ウォ
ーター・ウィービル(rice water weevil)〕、メリオエ
テス(Melioethes)の種〔花粉甲虫(pollen beetles)〕、
シュートリンクス(Ceutorhynchus)の種、リンコフォラ
ス(Rhynchophorus)及びコスモポリテス(Cosmopolites)
の種〔ルート・ウィービル(root weevils)〕に対して；
半翅目(Hemiptera)、例えばプサイラ(Psylla)の種、ベ
ミシア(Bemisia)の種、トリアリューロデス(Trialeurod
es)の種,ワタアブラムシ属(Aphis)の種、ミザス(Myzus)
の種、メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae)、フィロク
セラ(Phylloxera)の種，アデルゲス(Adelges)の種、フ
ォロドン・ヒュームリ(Phorodon humuli)〔ホッフ・ダ
ムソン・アブラムシ(hop damson aphid)〕、アエネオラ
ミア(Aeneolamia)の種、ネフォテティクス(Nephotetti
x)の種〔稲葉バッタ(rice leaf hoppers)〕、エムポア
スカ(Empoasca)の種、ニラパーバタ(Nilaparvata)の
種、パーキンシエラ(Perkinsiella)の種、ピリラ(Pyril
la)の種、アオニディエラ(Aonidiella)の種〔レッド・
スケール(redscales)〕、コッカス(coccus)の種、プシ
ューコッカス(Pseucoccus)の種、ヘロペルティス(Helop
eltis)の種〔蚊(mosquito bug)〕、リガス(Lygus)の
種、ディスダーカス(Dysdercus)の種、オキシカレナス
(Oxycarenus)の種、ネザラ(Nezara)の種；ニメノプテラ
(Nymenoptera)例えばアタリア(Athalia)の種及びセファ
ス(Cephus)の種〔ハバチ(saw flies)〕、アッタ(Atta)
の種〔ハキリアリ(leaf cutting ants)〕；双翅目(Dipt
era)、例えばハイレミイア(Hylemyia)の種〔ルート・フ
ライ(root flies)〕、アテリゴナ(Atherigona)の種、及
びクロロプス(Chlorops)の種〔シュート・フライ(shoot
flies)〕、フィトミザ(Phytomy-za)の種〔ハモグリム
シ(leaf miners)〕、セラティティス(Ceratitis)の種
〔ミバエ(fuit flies)〕；総翅目(Thysanoptera)、例え
ばスリップス・タバシ(Thrips tabaci)；直翅目(Orthop
tera)、例えばロカスタ(Locusta)及びシストセルカ(Sch
istocerca)の種〔ワタリバッタ(locusts)〕及びコオロ
ギ(crickets)、例えばグリラス(Gryllus)の種及びアケ
タ(Acheta)の種；トビムシ目(Collembola)、例えばスミ
ンスラス(Sminthurus)の種及びオニキウラス(Onychiuru
s)の種〔トビムシ(springtails)〕、等翅目(Isopter
a)、例えばオドントターメス(Odontotermes)の種〔シロ
アリ(termites)〕、革翅目(Dermaptera)、例えばフォー
フィキュラ(Forficula)の種〔ハサミムシ(earwigs)〕、
並びに農業上重要なその他の節足動物、例えばダニ類(A
cari)（ダニ）［例えばハダニ属(Tetranychus)の種、パ
ノニカス(Panonychus)の種、及びブリオビア(Bryobia)
の種〔クモダニ(spider mites)〕、エリオフィエス(Eri
ophyes)の種〔虫瘤ダニ(gall mites)〕、ポリファコタ
ーソネムス(Polyphacotarsonemus)の種；ブラニウラス
(Blaniulus)の種〔多足類(millipedes)〕、スクチゲレ
ラ属(Scutigerella)の種〔シムフィリド(Symphilid
s)〕、オニスカス(Oniscus)の種〔ワラジムシ(woodlic
e)〕、及びトリオプス(Triops)の種〔甲殻類(crustace
a)〕］；農業、林業、及び園芸に重要な植物及び木を、
直接的に又は植物の細菌性、ウィルス性、マイコプラズ
マ性、又は真菌性疾患をまん延させることによって攻撃
する線虫類、根瘤線虫、例えばメリオドギーン(Meliodo
gyne)の種〔例えば、メリオドギーン・インコグニタ(M.
incognita)；シスト（cyst）線虫、例えばグロボデラ
（Globodera)の種〔例えばグロボデラ・ロストチエンシ
ス(G.rostochiensis)〕；シストセンチュウ属(Heterode
ra)の種〔例えばヘテロデラ・アベナエ(Heterodera ave
nae)〕；ラドフォラス(Radopholus)の種〔例えば、ラド
フォラス・シミリス(R.similis)〕；病変（lesion）線
虫、例えばプラチレンカス(Pratylenchus)の種〔例え
ば、プラチレンカス・プラテンシス(P．pratensis)〕；
ベロノリアムス(Belonoliamus)の種〔例えば、ベロノリ
アムス・グラシリス(B.gracills)〕；チレンクラス(Tyl
enchulus)の種〔例えば、チレンクラス・セミペネトラ
ンス(T.semipenetrans)〕；ロチレンクラス(Rotylenchu
lus)の種〔例えば、ロチレンクラス・レニフォルミス
(R.reniformis)〕；ロチレンクス(Rotylenchus)の種
〔例えば、ロチレンクス・ロブスタス(R.robustus)〕；
ヘリコチレンクス(Helicotylenchus)の種〔例えば、ヘ
リコチレンクス・マルチシンクタス(H.multicinctu
s)〕；ヘミシクリオフォラ(Hemicycliophora)の種〔例
えば、ヘミシクリオフォラ・グラシリス(H.gracili
s)〕；クリコネモイデス(Criconemoides)の種〔例え
ば、クリコネモイデス・シミリス(C.similis)〕；トリ
コドラス(Trichcdorus)の種〔例えば、トリコドラス・
プリミティブス(T.primitivus)〕；ダガー(dagger)線
虫、例えばキシフィネマ(Xiphinema)の種〔例えば、キ
シフィネマ・ディバーシカウダツム(X.diversicaudatu
m)〕、ロンギドルス(Longidorus)の種〔例えば、ロンギ
ドルス・エロンゲイタス(L.elongatus)〕；ホプロライ
ムス(Hoplolaimus)の種〔例えば、ホプロライムス・コ
ロネイタス(H.coronatus)〕；ハセンチュウ(Aphelencho
ides)の種〔例えば、アフェレンコイデス・リッツェマ
ボシ）(A.ritzema-bosi)及びアフェレンコイデス・ベッ
セイ(A.besseyi)〕；茎及び鱗茎線虫(stem and bulb ee
lworm)、例えばディチレンクス(Ditylenchus)の種〔例
えば、ディチレンクス・ディプサシ(D.dipsaci)〕に対
して使用することができる。
【００３２】また、本発明の物質は、植物の節足動物又
は線虫害虫の制御にも実用性がある。前記活性物質は、
一般に、節足動物又は線虫の外寄生を制御しなくてはな
らない場所(locus)に、処理される場所１ヘクタール当
たり活性化合物約０.００５ｋｇ〜約２５ｋｇ、好まし
くは０．０２〜２ｋｇ／ｈａの割合で適用される。理想
的条件下では、制御されるべき害虫によって、より低い
割合で適当な保護を与えるであろう。一方、不利な天候
条件、害虫の耐性、及びその他の要因は、活性成分をよ
り高い割合で使用することを必要とするであろう。葉へ
の適用においては、０．０１〜１ｋｇ／ｈａの割合が使
用されるであろう。
は線虫害虫の制御にも実用性がある。前記活性物質は、
一般に、節足動物又は線虫の外寄生を制御しなくてはな
らない場所(locus)に、処理される場所１ヘクタール当
たり活性化合物約０.００５ｋｇ〜約２５ｋｇ、好まし
くは０．０２〜２ｋｇ／ｈａの割合で適用される。理想
的条件下では、制御されるべき害虫によって、より低い
割合で適当な保護を与えるであろう。一方、不利な天候
条件、害虫の耐性、及びその他の要因は、活性成分をよ
り高い割合で使用することを必要とするであろう。葉へ
の適用においては、０．０１〜１ｋｇ／ｈａの割合が使
用されるであろう。
【００３３】害虫が土壌−生まれ（soil-borne）である
場合には、本活性物質を含有する製剤を、任意の好都合
な方法で、処理されるべき領域全体にわたって均一に分
布させる。所望ならば、田畑若しくは作物成長領域に全
体的に、又は攻撃から保護されるべき種子若しくは植物
にきわめて接近して、適用することができる。本活性物
質は、領域全体にわたって水と共に噴霧することによっ
て土壌内に流し込むか、あるいは降雨の自然作用にまか
せることができる。適用中又は適用後に、所望により製
剤を、例えば鋤で耕すか又はディスクハローで耕すこと
によって、土壌中に機械的に分布させることができる。
適用は、植え付け（planting）の前、植え付け時、植え
付け後であるが発芽が起こる前、又は発芽後であること
ができる。
場合には、本活性物質を含有する製剤を、任意の好都合
な方法で、処理されるべき領域全体にわたって均一に分
布させる。所望ならば、田畑若しくは作物成長領域に全
体的に、又は攻撃から保護されるべき種子若しくは植物
にきわめて接近して、適用することができる。本活性物
質は、領域全体にわたって水と共に噴霧することによっ
て土壌内に流し込むか、あるいは降雨の自然作用にまか
せることができる。適用中又は適用後に、所望により製
剤を、例えば鋤で耕すか又はディスクハローで耕すこと
によって、土壌中に機械的に分布させることができる。
適用は、植え付け（planting）の前、植え付け時、植え
付け後であるが発芽が起こる前、又は発芽後であること
ができる。
【００３４】本発明の物質は、固体又は液体組成物とし
て、主に、土壌中にすむ線虫を制御するために土壌に適
用することができるが、葉に適用して、主に、植物の空
中部分を攻撃する線虫〔例えば、前記ハセンチュウの種
及びディチレンクス(Ditylenchus)の種〕を制御するこ
ともできる。本発明の物質は、適用点から遠い植物の部
分を食する害虫を制御するのに有用であり、例えば対象
物質を根に適用することよって、葉を食べる虫を殺すこ
とができる。更に、前記物質は、抗食（anti-feeding）
又は駆散効果によって、植物への攻撃を減少させること
ができる。
て、主に、土壌中にすむ線虫を制御するために土壌に適
用することができるが、葉に適用して、主に、植物の空
中部分を攻撃する線虫〔例えば、前記ハセンチュウの種
及びディチレンクス(Ditylenchus)の種〕を制御するこ
ともできる。本発明の物質は、適用点から遠い植物の部
分を食する害虫を制御するのに有用であり、例えば対象
物質を根に適用することよって、葉を食べる虫を殺すこ
とができる。更に、前記物質は、抗食（anti-feeding）
又は駆散効果によって、植物への攻撃を減少させること
ができる。
【００３５】本発明の物質は、田畑（field）、飼い葉
（forage）、農園、温室、果樹園、及びブドウ園の作
物、又は観賞用植物、並びに農園及び森林の木、例えば
穀物（例えば、トウモロコシ、小麦、米、モロコシ）、
綿、タバコ、野菜、及びサラダ用野菜〔例えば、豆、コ
ール（アブラナ属植物）作物、カーカービット(curcurb
it)、レタス、タマネギ、トマト、及びコショウ〕、田
畑の作物（例えば、ポテト、テンサイ、落花生、大豆、
及びアブラナ）、サトウキビ、牧草地及び飼い葉（例え
ば、トウモロコシ、モロコシ、ムラサキウマゴヤシ）、
農園（例えば、茶、コーヒー、ココア、バナナ、油ヤ
シ、ココナッツ、ゴム、又は香辛料の農園）、果樹園(o
rchard)及び小規模果樹園(grove)（例えば、石果、及び
ピップ(pip)フルーツ、柑橘類、キウイフルーツ、アボ
ガド、マンゴー、オリーブ、及びクルミの果樹園）、ブ
ドウ園、鑑賞用植物；温室内並びに庭及び公園内の花及
び低木；並びに森林、農園、及び苗木畑内の森林樹（落
葉樹及び常緑樹の両方）の保護に、特に有用である。
（forage）、農園、温室、果樹園、及びブドウ園の作
物、又は観賞用植物、並びに農園及び森林の木、例えば
穀物（例えば、トウモロコシ、小麦、米、モロコシ）、
綿、タバコ、野菜、及びサラダ用野菜〔例えば、豆、コ
ール（アブラナ属植物）作物、カーカービット(curcurb
it)、レタス、タマネギ、トマト、及びコショウ〕、田
畑の作物（例えば、ポテト、テンサイ、落花生、大豆、
及びアブラナ）、サトウキビ、牧草地及び飼い葉（例え
ば、トウモロコシ、モロコシ、ムラサキウマゴヤシ）、
農園（例えば、茶、コーヒー、ココア、バナナ、油ヤ
シ、ココナッツ、ゴム、又は香辛料の農園）、果樹園(o
rchard)及び小規模果樹園(grove)（例えば、石果、及び
ピップ(pip)フルーツ、柑橘類、キウイフルーツ、アボ
ガド、マンゴー、オリーブ、及びクルミの果樹園）、ブ
ドウ園、鑑賞用植物；温室内並びに庭及び公園内の花及
び低木；並びに森林、農園、及び苗木畑内の森林樹（落
葉樹及び常緑樹の両方）の保護に、特に有用である。
【００３６】また、本発明の物質は、ハバチ〔例えば、
ウロセラス(Urocerus)〕、又は甲虫〔例えば、キクイム
シ(scolytid)、ナガキクイムシ(platypodid)、ヒラタキ
クイムシ(lyctid)、ナガシンクイムシ(bostrychid)、カ
ミキリムシ(cerambycid)、シバンムシ(anobiid)〕、又
はシロアリ〔例えば、レティキュリターメス(Reticulit
ermes)の種、ヘテロターメス(Heterotermes)の種、及び
コプトターメス(Coptotermes)の種〕による攻撃からの
材木（立木、伐採、加工、貯蔵、又は構造用材木）の保
護にも有用である。本発明の物質は、そのままである
か、製粉されているか、あるいは配合されて製品となっ
ているかにかかわらず、蛾、甲虫、及びダニの攻撃か
ら、貯蔵された生産物（例えば、穀粒、果物、堅果、香
辛料、及びタバコ）を保護する用途がある。また、蛾、
及び甲虫の攻撃から、貯蔵された動物製品（例えば、天
然の形又は加工された形（例えば、カーペット、又は繊
維製品）の皮、毛、羊毛、及び羽毛を保護し；更に、甲
虫、ダニ、及びハエの攻撃から、貯蔵された肉及び魚も
保護する。
ウロセラス(Urocerus)〕、又は甲虫〔例えば、キクイム
シ(scolytid)、ナガキクイムシ(platypodid)、ヒラタキ
クイムシ(lyctid)、ナガシンクイムシ(bostrychid)、カ
ミキリムシ(cerambycid)、シバンムシ(anobiid)〕、又
はシロアリ〔例えば、レティキュリターメス(Reticulit
ermes)の種、ヘテロターメス(Heterotermes)の種、及び
コプトターメス(Coptotermes)の種〕による攻撃からの
材木（立木、伐採、加工、貯蔵、又は構造用材木）の保
護にも有用である。本発明の物質は、そのままである
か、製粉されているか、あるいは配合されて製品となっ
ているかにかかわらず、蛾、甲虫、及びダニの攻撃か
ら、貯蔵された生産物（例えば、穀粒、果物、堅果、香
辛料、及びタバコ）を保護する用途がある。また、蛾、
及び甲虫の攻撃から、貯蔵された動物製品（例えば、天
然の形又は加工された形（例えば、カーペット、又は繊
維製品）の皮、毛、羊毛、及び羽毛を保護し；更に、甲
虫、ダニ、及びハエの攻撃から、貯蔵された肉及び魚も
保護する。
【００３７】本発明の物質は、ヒト及び別の動物、例え
ば家畜（例えば、本明細書中で前述した家畜）に危害を
与えるか、あるいは前記動物における疾患の媒介動物と
して広まる又は作用する、節足動物、蠕虫、又は原生動
物類の制御に有用であり、特に、マダニ、ダニ、シラ
ミ、ノミ、小昆虫（midge）、及び咬みつき、うるさ
く、そしてハエウジ病のハエの制御に有用である。ま
た、本発明の物質は、例えば宿主家畜の内部に存在する
か、あるいは前記動物の皮膚内若しくは皮膚上で生きて
いるか又はその血を吸う、節足動物、蠕虫、又は原生動
物を制御するのに有用であって、この目的のためにはこ
れらを、経口的、非経口的、経皮的、又は局所的に投与
することができる。
ば家畜（例えば、本明細書中で前述した家畜）に危害を
与えるか、あるいは前記動物における疾患の媒介動物と
して広まる又は作用する、節足動物、蠕虫、又は原生動
物類の制御に有用であり、特に、マダニ、ダニ、シラ
ミ、ノミ、小昆虫（midge）、及び咬みつき、うるさ
く、そしてハエウジ病のハエの制御に有用である。ま
た、本発明の物質は、例えば宿主家畜の内部に存在する
か、あるいは前記動物の皮膚内若しくは皮膚上で生きて
いるか又はその血を吸う、節足動物、蠕虫、又は原生動
物を制御するのに有用であって、この目的のためにはこ
れらを、経口的、非経口的、経皮的、又は局所的に投与
することができる。
【００３８】本発明の更に別の観点によると、適合する
補助剤、希釈剤、又は担体と混合した本発明の化合物を
含有する殺寄生生物製剤が提供される。好ましくは、前
記製剤を、局所投与に対して適用する。
補助剤、希釈剤、又は担体と混合した本発明の化合物を
含有する殺寄生生物製剤が提供される。好ましくは、前
記製剤を、局所投与に対して適用する。
【００３９】更に、本発明は、殺寄生生物剤として使用
するための本発明の物質；及び寄生生物外寄生位置を、
有効量の本発明の化合物で処理することを含む、前記位
置における寄生生物−外寄生の処理方法を提供する。前
記位置は、好ましくは、動物の皮膚又は毛皮、あるいは
植物表面又は処理する植物を囲む土壌である。
するための本発明の物質；及び寄生生物外寄生位置を、
有効量の本発明の化合物で処理することを含む、前記位
置における寄生生物−外寄生の処理方法を提供する。前
記位置は、好ましくは、動物の皮膚又は毛皮、あるいは
植物表面又は処理する植物を囲む土壌である。
【００４０】本発明は更に：式（Ｉ）で表される化合
物、並びにその塩及び溶媒和物を調製する、本明細書に
記載の方法；式（ＩＡ）又は式（ＩＢ）で表される化合
物、又はそれらの薬剤学的、獣医学的、若しくは農学的
に許容することのできる塩及び／又は溶媒和物を、適合
する補助剤、希釈剤、又は担体と混合して含有する、薬
剤学的、農学的、又は獣医学的殺寄生生物製剤；薬剤と
して使用するための、式（ＩＡ）又は式（ＩＢ）で表さ
れる化合物、及び薬剤学的、農学的、若しくは獣医学的
に許容することのできる塩及び／又は溶媒和物、並びに
それらの製剤；有効量の式（ＩＡ）又は式（ＩＢ）で表
される化合物、又はそれらの塩若しくは溶媒和物、ある
いはそれらの製剤で或る位置を処理することを含む、前
記位置における寄生生物−外寄生の治療方法；寄生生物
−外寄生の治療用薬剤の製造における、式（ＩＡ）又は
式（ＩＢ）で表される化合物、又はそれらの薬剤学的、
農学的、若しくは獣医学的に許容することのできる塩、
あるいはそれらの製剤の使用；或る位置において、寄生
生物を殺す又は害する方法；及び本明細書に記載の全て
の新規中間体を提供する。「治療」という用語には、状
態（例えば、寄生生物感染）の確立した症状の軽減並び
に予防が包含されるものと理解されたい。
物、並びにその塩及び溶媒和物を調製する、本明細書に
記載の方法；式（ＩＡ）又は式（ＩＢ）で表される化合
物、又はそれらの薬剤学的、獣医学的、若しくは農学的
に許容することのできる塩及び／又は溶媒和物を、適合
する補助剤、希釈剤、又は担体と混合して含有する、薬
剤学的、農学的、又は獣医学的殺寄生生物製剤；薬剤と
して使用するための、式（ＩＡ）又は式（ＩＢ）で表さ
れる化合物、及び薬剤学的、農学的、若しくは獣医学的
に許容することのできる塩及び／又は溶媒和物、並びに
それらの製剤；有効量の式（ＩＡ）又は式（ＩＢ）で表
される化合物、又はそれらの塩若しくは溶媒和物、ある
いはそれらの製剤で或る位置を処理することを含む、前
記位置における寄生生物−外寄生の治療方法；寄生生物
−外寄生の治療用薬剤の製造における、式（ＩＡ）又は
式（ＩＢ）で表される化合物、又はそれらの薬剤学的、
農学的、若しくは獣医学的に許容することのできる塩、
あるいはそれらの製剤の使用；或る位置において、寄生
生物を殺す又は害する方法；及び本明細書に記載の全て
の新規中間体を提供する。「治療」という用語には、状
態（例えば、寄生生物感染）の確立した症状の軽減並び
に予防が包含されるものと理解されたい。
【００４１】
【殺虫活性試験】成虫のハエ（サシバエ：Stomoxys cal
citrans）を集め、ＣＯ2を用いて麻酔をかける。供試化
合物を含有するアセトン溶液１μｌを、前記ハエの胸郭
に直接適用する。次に、湿ったガーゼでおおった５０ml
管内に、ハエを注意深く入れて、ＣＯ2から回復させ
る。陰性の対照には、それの上に１μｌのアセトンを施
こす。投与後２４時間に、死亡率を評価する。以下の表
１は、前記のハエに対する本発明物質の選択性（select
ion）のイン・ビボ活性を示す。死亡率１００％とする
のに必要な投与量を、μｇ／ハエで示す。
citrans）を集め、ＣＯ2を用いて麻酔をかける。供試化
合物を含有するアセトン溶液１μｌを、前記ハエの胸郭
に直接適用する。次に、湿ったガーゼでおおった５０ml
管内に、ハエを注意深く入れて、ＣＯ2から回復させ
る。陰性の対照には、それの上に１μｌのアセトンを施
こす。投与後２４時間に、死亡率を評価する。以下の表
１は、前記のハエに対する本発明物質の選択性（select
ion）のイン・ビボ活性を示す。死亡率１００％とする
のに必要な投与量を、μｇ／ハエで示す。
【００４２】
【００４３】
【ダニ駆除活性試験】８×６．２５ｃｍの大きさに切り
ぬいたＷｈａｔｍａｎ Ｎｏ．１（商品名）ろ紙上に、
適当な溶媒（例えば、アセトン又はエタノール）中の供
試化合物（１ｍｇ／ｍｌ）溶液０．５ｍｌを、ピペット
で平等に滴下することによって、１０μｇ／ｃｍ2の投
与量を製造する。乾燥してから、前記の紙を半分に折り
畳み、クリンプ装置を用いて２側部をシールし、そして
水を湿らした原綿パッドの入っているキルナー（Kilne
r）瓶中に入れる。次に、前記の瓶をシールし、そして
２５℃で２４時間放置する。次に、ブーフィルス・ミク
ロプラス（Boophilus microplus）の幼虫５０匹を、前
記の処理紙封筒に中に入れ、そして前記紙封筒の第３の
側部をクリンプして、完全にシールする。前記紙封筒を
キルナー瓶中に戻し、瓶をシールし、そして２５℃で更
に４８時間放置する。次に、前記の紙を取り出し、そし
て死亡率を評価する。溶媒だけ０．５ｍｌを有する適当
に切りぬいたろ紙で処理し、続いて同じ手順を実施する
ことによって、陰性の対照を得る。供試溶液の濃度を変
化させて、種々の投与量における活性を得る。以下の表
２は、ブーフィルス・ミクロプラスの幼虫に対する本発
明化合物の選択性のイン・ビボ活性を示す。投与量は、
μｇ／ｃｍ2で示す。
ぬいたＷｈａｔｍａｎ Ｎｏ．１（商品名）ろ紙上に、
適当な溶媒（例えば、アセトン又はエタノール）中の供
試化合物（１ｍｇ／ｍｌ）溶液０．５ｍｌを、ピペット
で平等に滴下することによって、１０μｇ／ｃｍ2の投
与量を製造する。乾燥してから、前記の紙を半分に折り
畳み、クリンプ装置を用いて２側部をシールし、そして
水を湿らした原綿パッドの入っているキルナー（Kilne
r）瓶中に入れる。次に、前記の瓶をシールし、そして
２５℃で２４時間放置する。次に、ブーフィルス・ミク
ロプラス（Boophilus microplus）の幼虫５０匹を、前
記の処理紙封筒に中に入れ、そして前記紙封筒の第３の
側部をクリンプして、完全にシールする。前記紙封筒を
キルナー瓶中に戻し、瓶をシールし、そして２５℃で更
に４８時間放置する。次に、前記の紙を取り出し、そし
て死亡率を評価する。溶媒だけ０．５ｍｌを有する適当
に切りぬいたろ紙で処理し、続いて同じ手順を実施する
ことによって、陰性の対照を得る。供試溶液の濃度を変
化させて、種々の投与量における活性を得る。以下の表
２は、ブーフィルス・ミクロプラスの幼虫に対する本発
明化合物の選択性のイン・ビボ活性を示す。投与量は、
μｇ／ｃｍ2で示す。
【００４４】
【００４５】本発明を、下記の実施例によって説明す
る。実施例及び調製例において、融点は、ガレンカンプ
(Gallenkamp)融点装置を用いて測定したもので、補正し
ていない。核磁気共鳴（ＮＭＲ）データは、ブルーカー
（Bruker）ＡＣ３００又はＡＭ３００を用いて得たもの
であり、溶媒又は比較としてのテトラメチルシランを用
いて、ｐｐｍ（parts per million）で示す。質量スペ
クトル（ＭＳ）データは、フィンニガン（Finnigan）Ｍ
ａｔ．ＴＳＱ７０００、又はフィソンズ・インスツルメ
ンツ・トリオ１０００(Fisons Instruments Trio 1000)
で得た。記載されている計算及び実測イオンは、最低質
量の同位体組成に関するものである。ＨＰＬＣ精製は、
２１×２５０ｍｍのＤｙｎａｍａｘ（商品名）５μＯＤ
Ｓ逆相カラム上で、アセトニトリル／水／メタノール混
合液を用いて１０ｍｌ／分で溶離して実施した。分画
は、非水性組成を留去し、続いてエーテルと飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液との間で分配することによって処理
した。次に、その有機層を分離し、乾燥し、そして留去
した。
る。実施例及び調製例において、融点は、ガレンカンプ
(Gallenkamp)融点装置を用いて測定したもので、補正し
ていない。核磁気共鳴（ＮＭＲ）データは、ブルーカー
（Bruker）ＡＣ３００又はＡＭ３００を用いて得たもの
であり、溶媒又は比較としてのテトラメチルシランを用
いて、ｐｐｍ（parts per million）で示す。質量スペ
クトル（ＭＳ）データは、フィンニガン（Finnigan）Ｍ
ａｔ．ＴＳＱ７０００、又はフィソンズ・インスツルメ
ンツ・トリオ１０００(Fisons Instruments Trio 1000)
で得た。記載されている計算及び実測イオンは、最低質
量の同位体組成に関するものである。ＨＰＬＣ精製は、
２１×２５０ｍｍのＤｙｎａｍａｘ（商品名）５μＯＤ
Ｓ逆相カラム上で、アセトニトリル／水／メタノール混
合液を用いて１０ｍｌ／分で溶離して実施した。分画
は、非水性組成を留去し、続いてエーテルと飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液との間で分配することによって処理
した。次に、その有機層を分離し、乾燥し、そして留去
した。
【００４６】
【実施例１】《３−シアノ−４−（２，２−ジクロロ−
３−オキソシクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール》乾燥し
窒素フラッシしたフラスコ中で、３−シアノ−１−
（２，２−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ビニルピラゾール（５．００ｇ，１５．０６
ｍｍｏｌ，ＷＯ９７／０７１０２−Ａ１）を、無水ジエ
チルエーテル（５０ｍｌ）に溶解した。活性化亜鉛
（２．９７ｇ，４５．８ｍｍｏｌ）を加え、そしてその
懸濁液を激しく攪拌した。ジエチルエーテル（２０ｍ
ｌ）中のトリクロロ酢酸（３．５７ｍｌ，３７．６５ｍ
ｍｏｌ）及びオキシ塩化リン（４．１ｍｌ，３７．６５
ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で、等圧滴下漏斗を用い
て、３０分間かけて滴下した（添加速度によって、生じ
る発熱量を制御する）。添加が完了したら、その混合物
を加熱して４時間還流させ、次に室温に冷却した。その
混合物をろ過し、そして砕氷２００ｍｌに注ぎ、そして
ジエチルエーテル（３×１００ｍｌ）で抽出した。一緒
にした有機抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウム（ＮａＨ
ＣＯ3）水溶液及びブラインで連続的に洗浄し、そして
硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）上で乾燥し、ろ過し、
そして真空条件下でエーテルを留去して、黒色油状体を
得た。この油状体を、シリカクロマトグラフィー（１０
％ジエチルエーテル／ヘキサンで溶離）処理して、白色
固体として標記化合物３．８０ｇを得た。 融点：１１８．２−１２０．１℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：３．７０（ｄｄｄ，２
Ｈ），４．３５（ｔ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），
７．８０（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）Ｍ／Ｚ＝４９２．９；Ｃ15Ｈ6
Ｃｌ4Ｆ3Ｎ3Ｏ＋ＣＨ3ＯＨ＋ＮＨ4では４９３．１３が
必要
３−オキソシクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール》乾燥し
窒素フラッシしたフラスコ中で、３−シアノ−１−
（２，２−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ビニルピラゾール（５．００ｇ，１５．０６
ｍｍｏｌ，ＷＯ９７／０７１０２−Ａ１）を、無水ジエ
チルエーテル（５０ｍｌ）に溶解した。活性化亜鉛
（２．９７ｇ，４５．８ｍｍｏｌ）を加え、そしてその
懸濁液を激しく攪拌した。ジエチルエーテル（２０ｍ
ｌ）中のトリクロロ酢酸（３．５７ｍｌ，３７．６５ｍ
ｍｏｌ）及びオキシ塩化リン（４．１ｍｌ，３７．６５
ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で、等圧滴下漏斗を用い
て、３０分間かけて滴下した（添加速度によって、生じ
る発熱量を制御する）。添加が完了したら、その混合物
を加熱して４時間還流させ、次に室温に冷却した。その
混合物をろ過し、そして砕氷２００ｍｌに注ぎ、そして
ジエチルエーテル（３×１００ｍｌ）で抽出した。一緒
にした有機抽出物を、飽和炭酸水素ナトリウム（ＮａＨ
ＣＯ3）水溶液及びブラインで連続的に洗浄し、そして
硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ4）上で乾燥し、ろ過し、
そして真空条件下でエーテルを留去して、黒色油状体を
得た。この油状体を、シリカクロマトグラフィー（１０
％ジエチルエーテル／ヘキサンで溶離）処理して、白色
固体として標記化合物３．８０ｇを得た。 融点：１１８．２−１２０．１℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：３．７０（ｄｄｄ，２
Ｈ），４．３５（ｔ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），
７．８０（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）Ｍ／Ｚ＝４９２．９；Ｃ15Ｈ6
Ｃｌ4Ｆ3Ｎ3Ｏ＋ＣＨ3ＯＨ＋ＮＨ4では４９３．１３が
必要
【００４７】
【実施例２】《（I）４−（２−クロロ−２，３，３−
トリフルオロシクロブチル）−３−シアノ−１−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラ
ゾール、及び（II）４−（３−クロロ−２，２，３−ト
リフルオロシクロブチル）−シアノ−１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾー
ル》鋼製ボンベ中で、３−シアノ−１−（２，２−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ビニル
ピラゾール（５００ｍｇ，１．５１ｍｍｏｌ，ＷＯ９７
／０７１０２−Ａ１）を、塩化メチレン（２０ｍｌ）に
溶解した。前記ボンベをＣａｒｄｉｃｅ（商品名）中で
冷却し、そしてクロロトリフルオロエチレンをボンベ中
に凝縮し、次に前記ボンベをシールし、そして１３０℃
で４８時間加熱した。その反応混合物を室温に冷却し、
そして真空条件下で溶媒を除去した。その残さを、シリ
カクロマトグラフィー〔ジクロロメタン／ヘキサン
（１：１）で溶離〕処理し、続いてｈ．ｐ．ｌ．ｃ．
〔Ｍｉｃｒｏｓｏｒｂ（商品名）Ｃ１８，アセトニトリ
ル／メタノール／水（５７：１０：３３，ｖ／ｖ）で溶
離〕処理して、異性体の混合物（１．４：１）として標
記化合物１２０ｍｇを得た。 融点：１１２．７−ｌｌ４．２℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：収量の多い異性体：２．
６５−２．８０（ｍ，１Ｈ），３．００−３．２０
（ｍ，１Ｈ），４．０５−４．２０（ｍ，１Ｈ），７．
６５（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ）；収量の少な
い異性体：２．８５−２．９５（ｍ，１Ｈ），３．２５
−３．４５（ｍ，１Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，１
Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝４６７．０；Ｃ15Ｈ
6Ｃｌ3Ｆ6Ｎ3＋ＮＨ4では４６６．６２が必要
トリフルオロシクロブチル）−３−シアノ−１−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラ
ゾール、及び（II）４−（３−クロロ−２，２，３−ト
リフルオロシクロブチル）−シアノ−１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾー
ル》鋼製ボンベ中で、３−シアノ−１−（２，２−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ビニル
ピラゾール（５００ｍｇ，１．５１ｍｍｏｌ，ＷＯ９７
／０７１０２−Ａ１）を、塩化メチレン（２０ｍｌ）に
溶解した。前記ボンベをＣａｒｄｉｃｅ（商品名）中で
冷却し、そしてクロロトリフルオロエチレンをボンベ中
に凝縮し、次に前記ボンベをシールし、そして１３０℃
で４８時間加熱した。その反応混合物を室温に冷却し、
そして真空条件下で溶媒を除去した。その残さを、シリ
カクロマトグラフィー〔ジクロロメタン／ヘキサン
（１：１）で溶離〕処理し、続いてｈ．ｐ．ｌ．ｃ．
〔Ｍｉｃｒｏｓｏｒｂ（商品名）Ｃ１８，アセトニトリ
ル／メタノール／水（５７：１０：３３，ｖ／ｖ）で溶
離〕処理して、異性体の混合物（１．４：１）として標
記化合物１２０ｍｇを得た。 融点：１１２．７−ｌｌ４．２℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：収量の多い異性体：２．
６５−２．８０（ｍ，１Ｈ），３．００−３．２０
（ｍ，１Ｈ），４．０５−４．２０（ｍ，１Ｈ），７．
６５（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ）；収量の少な
い異性体：２．８５−２．９５（ｍ，１Ｈ），３．２５
−３．４５（ｍ，１Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，１
Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝４６７．０；Ｃ15Ｈ
6Ｃｌ3Ｆ6Ｎ3＋ＮＨ4では４６６．６２が必要
【００４８】
【実施例３】《３−シアノ−４−（３−オキソシクロブ
チル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）ピラゾール》乾燥し窒素フラッシしたフ
ラスコ中で、３−シアノ−４−（２，２−ジクロロ−３
−オキソシクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール（３．００
ｇ，６．７７ｍｍｏｌ，実施例１）を、乾燥トルエン
（６０ｍｌ）に溶解し、そして２℃に冷却した。２，
２’−アゾビスイソブチロニトリル（１３４ｍｇ，０．
８１ｍｍｏｌ）を一度で加え、続いて乾燥トルエン（１
０ｍｌ）中の水素化トリブチル錫（４．７３ｍｌ，１
７．６０ｍｍｏｌ）を滴下した。その混合物を放置して
ゆっくりと室温に暖め、そして１８時間攪拌した。真空
条件下でトルエンを除去し、そしてその残さをアセトニ
トリル（５０ｍｌ）中に溶解した。この溶液をヘキサン
（４×５０ｍｌ）で洗浄して、有機錫残さを除去した。
一緒にしたヘキサン分画を、アセトニトリル（５０ｍ
ｌ）で抽出した。アセトニトリル相を一緒にし、そして
真空条件下で溶媒を除去して、黄色油状体を得た。この
油状体を、シリカクロマトグラフィー（１０％ジエチル
エーテル／ヘキサンで溶離）処理して、白色固体として
標記化合物２．０７ｇを得た。 融点：１２７℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：２．２５−２．４０
（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．８０（ｍ，３Ｈ），７．
５５（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝３９２．０；Ｃ15Ｈ
8Ｆ3Ｎ3Ｏ＋ＮＨ4では３９２．１９が必要
チル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）ピラゾール》乾燥し窒素フラッシしたフ
ラスコ中で、３−シアノ−４−（２，２−ジクロロ−３
−オキソシクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール（３．００
ｇ，６．７７ｍｍｏｌ，実施例１）を、乾燥トルエン
（６０ｍｌ）に溶解し、そして２℃に冷却した。２，
２’−アゾビスイソブチロニトリル（１３４ｍｇ，０．
８１ｍｍｏｌ）を一度で加え、続いて乾燥トルエン（１
０ｍｌ）中の水素化トリブチル錫（４．７３ｍｌ，１
７．６０ｍｍｏｌ）を滴下した。その混合物を放置して
ゆっくりと室温に暖め、そして１８時間攪拌した。真空
条件下でトルエンを除去し、そしてその残さをアセトニ
トリル（５０ｍｌ）中に溶解した。この溶液をヘキサン
（４×５０ｍｌ）で洗浄して、有機錫残さを除去した。
一緒にしたヘキサン分画を、アセトニトリル（５０ｍ
ｌ）で抽出した。アセトニトリル相を一緒にし、そして
真空条件下で溶媒を除去して、黄色油状体を得た。この
油状体を、シリカクロマトグラフィー（１０％ジエチル
エーテル／ヘキサンで溶離）処理して、白色固体として
標記化合物２．０７ｇを得た。 融点：１２７℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：２．２５−２．４０
（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．８０（ｍ，３Ｈ），７．
５５（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝３９２．０；Ｃ15Ｈ
8Ｆ3Ｎ3Ｏ＋ＮＨ4では３９２．１９が必要
【００４９】
【実施例４】《３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（３，３−ジ
フルオロシクロブチル）ピラゾール》乾燥し窒素フラッ
シしたフラスコ中で、３−シアノ−４−（３−オキソシ
クロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）ピラゾール（２００ｍｇ，０．５
３ｍｍｏｌ，実施例３）を、乾燥ジクロロメタン（ＤＣ
Ｍ）（５ｍｌ）に溶解し、そして０℃に冷却した。ジエ
チルアミノイオウトリフルオライド（０．１４ｍｌ，
０．５３ｍｍｏｌ）を滴下した。前記反応混合物は、徐
々に淡黄色を帯びてきた。前記反応混合物を０℃で１５
分間攪拌した後に、放置して室温まで暖めた。４時間後
に、その混合物をＤＣＭ（５０ｍｌ）で希釈し、そして
水（３０ｍｌ）及びブライン（３０ｍｌ）で連続的に洗
浄した。有機相を乾燥（硫酸マグネシウム）し、ろ過
し、そして真空条件下で溶媒を除去した。その残さを、
シリカクロマトグラフィー（３３％ＤＣＭ／ヘキサンで
溶離）処理した。その生成物をヘキサンから再結晶化し
て、白色板状体として標記化合物６２ｍｇを得た。 融点：１２７．９−１２９．０℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：２．６０−２．８０
（ｍ，２Ｈ），３．０５−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．
５５（ｑｕｉｎ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．
８０（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（ＡＰＣＩ）：Ｍ／Ｚ＝３９６．２；Ｃ15Ｈ8Ｃｌ2
Ｆ5Ｎ3では３９６．１５が必要
４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（３，３−ジ
フルオロシクロブチル）ピラゾール》乾燥し窒素フラッ
シしたフラスコ中で、３−シアノ−４−（３−オキソシ
クロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）ピラゾール（２００ｍｇ，０．５
３ｍｍｏｌ，実施例３）を、乾燥ジクロロメタン（ＤＣ
Ｍ）（５ｍｌ）に溶解し、そして０℃に冷却した。ジエ
チルアミノイオウトリフルオライド（０．１４ｍｌ，
０．５３ｍｍｏｌ）を滴下した。前記反応混合物は、徐
々に淡黄色を帯びてきた。前記反応混合物を０℃で１５
分間攪拌した後に、放置して室温まで暖めた。４時間後
に、その混合物をＤＣＭ（５０ｍｌ）で希釈し、そして
水（３０ｍｌ）及びブライン（３０ｍｌ）で連続的に洗
浄した。有機相を乾燥（硫酸マグネシウム）し、ろ過
し、そして真空条件下で溶媒を除去した。その残さを、
シリカクロマトグラフィー（３３％ＤＣＭ／ヘキサンで
溶離）処理した。その生成物をヘキサンから再結晶化し
て、白色板状体として標記化合物６２ｍｇを得た。 融点：１２７．９−１２９．０℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：２．６０−２．８０
（ｍ，２Ｈ），３．０５−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．
５５（ｑｕｉｎ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．
８０（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（ＡＰＣＩ）：Ｍ／Ｚ＝３９６．２；Ｃ15Ｈ8Ｃｌ2
Ｆ5Ｎ3では３９６．１５が必要
【００５０】
【実施例５】《３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（３−メチレ
ンシクロブチル）ピラゾール》窒素フラッシしたフラス
コ中で、メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド
（３０４ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）を、乾燥ジエチルエ
ーテル（５ｍｌ）に懸濁し、そして−５℃に冷却した。
ｎ−ブチルリチウム（０．３４ｍｌ，ヘキサン中２．５
Ｍ）を滴下して、黄色にした。その混合物を室温まで暖
め、そして加熱して１時間還流させた。得られた黄褐色
均質溶液を−７８℃に冷却し、そして乾燥ジエチルエー
テル（５ｍｌ）に溶解した３−シアノ−４−（３−オキ
ソシクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）ピラゾール（３００ｍｇ，
０．８０ｍｍｏｌ，実施例３）を、内部温度を約−７０
℃に維持しながら滴下した。その混合物を放置してゆっ
くりと室温に暖め、そして１時間還流させた。次に、そ
の混合物を冷却し、水（２０ｍｌ）中に注ぎ、そしてジ
エチルエーテル（３×１０ｍｌ）抽出した。一緒にした
有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウ
ム）し、ろ過し、そして真空条件下でエーテル溶媒を留
去した。その残さを、シリカクロマトグラフィー（２０
％ＤＣＭ／ヘキサンで溶離）処理して、白色固体４０ｍ
ｇを得た。この固体を、ｈｐｌｃ〔Ｍｉｃｒｏｓｏｒｂ
（商品名）Ｃ１８，アセトニトリル／メタノール／水
（６：１：３，ｖ／ｖ）で溶離〕によって更に精製し
て、標記化合物１８ｍｇを得た。 融点：１１０．３−１１１．７℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：２．８０−２．９５
（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．
６５（ｑｕｉｎ，１Ｈ），４．９０（ｄｄ，２Ｈ），
７．５０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝３９０．１；Ｃ16Ｈ
10Ｃｌ2Ｆ3Ｎ3＋ＮＨ4では３９０．２２が必要
４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（３−メチレ
ンシクロブチル）ピラゾール》窒素フラッシしたフラス
コ中で、メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド
（３０４ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）を、乾燥ジエチルエ
ーテル（５ｍｌ）に懸濁し、そして−５℃に冷却した。
ｎ−ブチルリチウム（０．３４ｍｌ，ヘキサン中２．５
Ｍ）を滴下して、黄色にした。その混合物を室温まで暖
め、そして加熱して１時間還流させた。得られた黄褐色
均質溶液を−７８℃に冷却し、そして乾燥ジエチルエー
テル（５ｍｌ）に溶解した３−シアノ−４−（３−オキ
ソシクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）ピラゾール（３００ｍｇ，
０．８０ｍｍｏｌ，実施例３）を、内部温度を約−７０
℃に維持しながら滴下した。その混合物を放置してゆっ
くりと室温に暖め、そして１時間還流させた。次に、そ
の混合物を冷却し、水（２０ｍｌ）中に注ぎ、そしてジ
エチルエーテル（３×１０ｍｌ）抽出した。一緒にした
有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥（硫酸マグネシウ
ム）し、ろ過し、そして真空条件下でエーテル溶媒を留
去した。その残さを、シリカクロマトグラフィー（２０
％ＤＣＭ／ヘキサンで溶離）処理して、白色固体４０ｍ
ｇを得た。この固体を、ｈｐｌｃ〔Ｍｉｃｒｏｓｏｒｂ
（商品名）Ｃ１８，アセトニトリル／メタノール／水
（６：１：３，ｖ／ｖ）で溶離〕によって更に精製し
て、標記化合物１８ｍｇを得た。 融点：１１０．３−１１１．７℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：２．８０−２．９５
（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．
６５（ｑｕｉｎ，１Ｈ），４．９０（ｄｄ，２Ｈ），
７．５０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝３９０．１；Ｃ16Ｈ
10Ｃｌ2Ｆ3Ｎ3＋ＮＨ4では３９０．２２が必要
【００５１】
【実施例６】《３−シアノ−４−シクロブチル−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラゾール》乾燥し窒素フラッシしたフラスコ中
で、３−シアノ−４−（１−ヒドロキシシクロブチル）
−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）ピラゾール（１８０ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ，
調製例１）を、乾燥ＤＣＭ（１０ｍｌ）に溶解し、そし
て−７８℃に冷却した。内部温度を約−７２℃に維持し
ながら、ボロントリフルオライドジエチルエーテラート
（０．２４ｍｌ，１．９２ｍｍｏｌ）、続いてトリエチ
ルシラン（０．３１ｍｌ，１．９２ｍｍｏｌ）を滴下し
た。その反応混合物を、冷却しながら１時間攪拌し、次
に、放置して室温までゆっくりと暖め、そして更に１８
時間攪拌した。反応混合物を水（２０ｍｌ）中に注ぎ、
そしてＤＣＭ（２×２０ｍｌ）で抽出した。一緒にした
有機抽出物を洗浄（ブライン）し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）
し、ろ過し、そして真空条件下で溶媒を除去して、黄色
油状体を得た。この油状体を、シリカクロマトグラフィ
ー（３３％ＤＣＭ／ヘキサンで溶離）処理して、白色固
体として生成物を得た。これをヘキサンから再結晶化し
て、標記化合物８０ｍｇを得た。 融点：１２４．６−１２５．７℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：１．９５（ｍ，１Ｈ），
２．１０（ｑ，１Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．４
０−２．５５（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），
７．４５（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）Ｍ／Ｚ＝３７８．３；Ｃ15Ｈ10
Ｃｌ2Ｆ3Ｎ3＋ＮＨ4では３７８．２０が必要
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラゾール》乾燥し窒素フラッシしたフラスコ中
で、３−シアノ−４−（１−ヒドロキシシクロブチル）
−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）ピラゾール（１８０ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ，
調製例１）を、乾燥ＤＣＭ（１０ｍｌ）に溶解し、そし
て−７８℃に冷却した。内部温度を約−７２℃に維持し
ながら、ボロントリフルオライドジエチルエーテラート
（０．２４ｍｌ，１．９２ｍｍｏｌ）、続いてトリエチ
ルシラン（０．３１ｍｌ，１．９２ｍｍｏｌ）を滴下し
た。その反応混合物を、冷却しながら１時間攪拌し、次
に、放置して室温までゆっくりと暖め、そして更に１８
時間攪拌した。反応混合物を水（２０ｍｌ）中に注ぎ、
そしてＤＣＭ（２×２０ｍｌ）で抽出した。一緒にした
有機抽出物を洗浄（ブライン）し、乾燥（Ｎａ2ＳＯ4）
し、ろ過し、そして真空条件下で溶媒を除去して、黄色
油状体を得た。この油状体を、シリカクロマトグラフィ
ー（３３％ＤＣＭ／ヘキサンで溶離）処理して、白色固
体として生成物を得た。これをヘキサンから再結晶化し
て、標記化合物８０ｍｇを得た。 融点：１２４．６−１２５．７℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：１．９５（ｍ，１Ｈ），
２．１０（ｑ，１Ｈ），２．２０（ｍ，２Ｈ），２．４
０−２．５５（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），
７．４５（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）Ｍ／Ｚ＝３７８．３；Ｃ15Ｈ10
Ｃｌ2Ｆ3Ｎ3＋ＮＨ4では３７８．２０が必要
【００５２】
【実施例７】《５−アミノ−３−シアノ−４−（シクロ
ペント−２−エニル）−１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール》窒素雰囲気
下の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（２
５ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−４−ヨード−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラゾール（２．２３ｇ，５ｍｍｏｌ，ＷＯ９７／
０７１０２）及びシクロペンテン（１ｇ，１５ｍｍｏ
ｌ）に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジ
クロライド（１７５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、ヨウ化
銅（Ｉ）（１００ｍｇ）、及びトリエチルアミン（２ｍ
ｌ）を加えた。その混合物を７０℃で４時間加熱した。
更にシクロペンテン１ｇを加え、そしてその混合物を７
０℃で８時間加熱した。冷却したその混合物を、ＤＣＭ
（７５ｍｌ）と水（７５ｍｌ）との間で分配し、その有
機相を水（２×７５ｍｌ）で洗浄し、そして乾燥（硫酸
マグネシウム）した。ろ過した後に、真空条件下で溶媒
を除去して、褐色油状体を得た。この油状体を、シリカ
クロマトグラフィー（ＤＣＭで溶離）によって精製し
た。得られたクリーム色固体をシクロヘキサンから再結
晶化して、クリーム色固体として標記化合物５６４ｍｇ
を得た。 融点：１４３−１４６℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：１．８０（ｍ，１Ｈ），
２．４５−２．６５（ｍ，３Ｈ），３．６０（ｂｒ，２
Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），５．８０（ｍ，１Ｈ），
６．１０（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝３８７．２；Ｃ16Ｈ
11Ｃｌ2Ｆ3Ｎ4＋Ｈでは３８７．２が必要
ペント−２−エニル）−１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール》窒素雰囲気
下の乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（２
５ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−４−ヨード−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラゾール（２．２３ｇ，５ｍｍｏｌ，ＷＯ９７／
０７１０２）及びシクロペンテン（１ｇ，１５ｍｍｏ
ｌ）に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジ
クロライド（１７５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、ヨウ化
銅（Ｉ）（１００ｍｇ）、及びトリエチルアミン（２ｍ
ｌ）を加えた。その混合物を７０℃で４時間加熱した。
更にシクロペンテン１ｇを加え、そしてその混合物を７
０℃で８時間加熱した。冷却したその混合物を、ＤＣＭ
（７５ｍｌ）と水（７５ｍｌ）との間で分配し、その有
機相を水（２×７５ｍｌ）で洗浄し、そして乾燥（硫酸
マグネシウム）した。ろ過した後に、真空条件下で溶媒
を除去して、褐色油状体を得た。この油状体を、シリカ
クロマトグラフィー（ＤＣＭで溶離）によって精製し
た。得られたクリーム色固体をシクロヘキサンから再結
晶化して、クリーム色固体として標記化合物５６４ｍｇ
を得た。 融点：１４３−１４６℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：１．８０（ｍ，１Ｈ），
２．４５−２．６５（ｍ，３Ｈ），３．６０（ｂｒ，２
Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），５．８０（ｍ，１Ｈ），
６．１０（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝３８７．２；Ｃ16Ｈ
11Ｃｌ2Ｆ3Ｎ4＋Ｈでは３８７．２が必要
【００５３】
【実施例８】《３−シアノ−４−（シクロペント−２−
エニル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）ピラゾール》６５℃に加熱した乾燥テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）（８ｍｌ）中の５−アミノ
−３−シアノ−４−（シクロペント−２−エニル）−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラゾール（３００ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ，実施
例７）に、乾燥ＴＨＦ（２ｍｌ）中の亜硝酸ｔｅｒｔ−
ブチル（２３９ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）を３０分間かけ
て滴下した。その溶液を、６５〜７０℃で、更に３時間
加熱した。真空条件下で溶媒を除去し、そして得られた
褐色油状体を、シリカクロマトグラフィー（ＤＣＭで溶
離）処理して、白色固体として標記化合物１７０ｍｇを
得た。 融点：７６−８０℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：１．８０（ｍ，１Ｈ），
２．４０−２．６０（ｍ，３Ｈ），４．０５（ｍ，１
Ｈ），５．８０（ｍ，１Ｈ），６．００（ｍ，１Ｈ），
７．３９（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝３７２．０；Ｃ16Ｈ
10Ｃｌ2Ｆ3Ｎ3＋Ｈでは３７２．１８が必要
エニル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）ピラゾール》６５℃に加熱した乾燥テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）（８ｍｌ）中の５−アミノ
−３−シアノ−４−（シクロペント−２−エニル）−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラゾール（３００ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ，実施
例７）に、乾燥ＴＨＦ（２ｍｌ）中の亜硝酸ｔｅｒｔ−
ブチル（２３９ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）を３０分間かけ
て滴下した。その溶液を、６５〜７０℃で、更に３時間
加熱した。真空条件下で溶媒を除去し、そして得られた
褐色油状体を、シリカクロマトグラフィー（ＤＣＭで溶
離）処理して、白色固体として標記化合物１７０ｍｇを
得た。 融点：７６−８０℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：１．８０（ｍ，１Ｈ），
２．４０−２．６０（ｍ，３Ｈ），４．０５（ｍ，１
Ｈ），５．８０（ｍ，１Ｈ），６．００（ｍ，１Ｈ），
７．３９（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝３７２．０；Ｃ16Ｈ
10Ｃｌ2Ｆ3Ｎ3＋Ｈでは３７２．１８が必要
【００５４】
【実施例９】《５−クロロ−３−シアノ−４−（シクロ
ペント−２−エニル）−１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール》室温の乾燥
アセトニトリル（１０ｍｌ）中の５−アミノ−３−シア
ノ−４−（シクロペント−２−エニル）−１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾ
ール（５００ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ，実施例８）及び塩
化銅（II）（５２０ｍｇ，３．９ｍｍｏｌ）に、乾燥Ｔ
ＨＦ（５ｍｌ）中の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（２３９ｍ
ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下した。その
溶液を更に２時間攪拌した。真空条件下で溶媒を除去
し、そして得られた固体を、ジエチルエーテル（２５ｍ
ｌ）、続いてＤＣＭ（２０ｍｌ）でトリチュレートし
た。一緒にした有機相を蒸発乾固し、そしてジエチルエ
ーテルで再びトリチュレートした。その混合物をろ過
し、そしてそのろ液を蒸発乾固した。その固体を、水
（１５ｍｌ）とジエチルエーテル（２５ｍｌ）との間で
分配した。有機相を分離し、そして水（１０ｍｌ）、続
いてブライン（１０ｍｌ）で洗浄した。前記有機相を乾
燥（硫酸マグネシウム）し、ろ過し、そして真空条件下
で溶媒を除去して、褐色固体を得た。この材料を、シリ
カクロマトグラフィー（ヘキサン中１０％ジエチルエー
テルで溶離）処理して、白色固体として標記化合物２０
０ｍｇを得た。これをイソプロパノールから結晶化し
た。 融点：１１８−１２１℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：１．８５（ｍ，１Ｈ），
２．４０−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｍ，１
Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），５．７５（ｍ，１Ｈ），
６．１０（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝４２３．０；Ｃ16Ｈ
9Ｃｌ3Ｆ3Ｎ3＋ＮＨ4では４２３．０１が必要
ペント−２−エニル）−１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール》室温の乾燥
アセトニトリル（１０ｍｌ）中の５−アミノ−３−シア
ノ−４−（シクロペント−２−エニル）−１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾ
ール（５００ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ，実施例８）及び塩
化銅（II）（５２０ｍｇ，３．９ｍｍｏｌ）に、乾燥Ｔ
ＨＦ（５ｍｌ）中の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（２３９ｍ
ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下した。その
溶液を更に２時間攪拌した。真空条件下で溶媒を除去
し、そして得られた固体を、ジエチルエーテル（２５ｍ
ｌ）、続いてＤＣＭ（２０ｍｌ）でトリチュレートし
た。一緒にした有機相を蒸発乾固し、そしてジエチルエ
ーテルで再びトリチュレートした。その混合物をろ過
し、そしてそのろ液を蒸発乾固した。その固体を、水
（１５ｍｌ）とジエチルエーテル（２５ｍｌ）との間で
分配した。有機相を分離し、そして水（１０ｍｌ）、続
いてブライン（１０ｍｌ）で洗浄した。前記有機相を乾
燥（硫酸マグネシウム）し、ろ過し、そして真空条件下
で溶媒を除去して、褐色固体を得た。この材料を、シリ
カクロマトグラフィー（ヘキサン中１０％ジエチルエー
テルで溶離）処理して、白色固体として標記化合物２０
０ｍｇを得た。これをイソプロパノールから結晶化し
た。 融点：１１８−１２１℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：１．８５（ｍ，１Ｈ），
２．４０−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｍ，１
Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），５．７５（ｍ，１Ｈ），
６．１０（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝４２３．０；Ｃ16Ｈ
9Ｃｌ3Ｆ3Ｎ3＋ＮＨ4では４２３．０１が必要
【００５５】
【実施例１０】《５−アミノ−３−シアノ−４−（シク
ロヘプト−２−エニル）−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール》窒素雰囲
気下の乾燥ＤＭＦ（２５ｍｌ）中の５−アミノ−３−シ
アノ−４−ヨード−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）ピラゾール（２．２３ｇ，５
ｍｍｏｌ，ＷＯ９７／０７１０２）及びシクロヘプタン
（３ｍｌ）に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウムジクロライド（１００ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、
ヨウ化銅（Ｉ）（１００ｍｇ）、及びトリエチルアミン
（２ｍｌ）を加えた。その混合物を６５℃で１８時間加
熱した。更にシクロヘプタン３ｍｌを加え、そしてその
混合物を７０℃で８２時間加熱した。冷却したその混合
物を、水（５００ｍｌ）中に注ぎ、そしてＤＣＭ（２×
１００ｍｌ）で抽出した。その有機相を乾燥（硫酸マグ
ネシウム）し、ろ過し、そして真空条件下で溶媒を除去
して、褐色油状体を得た。この油状体を、シリカクロマ
トグラフィー〔ヘキサン／ジエチルエーテル（１／１，
ｖ／ｖ）で溶離〕処理した。得られたクリーム色固体
を、シリカクロマトグラフィー〔ヘキサン，ヘキサン／
ジエチルエーテル（１９／１），ヘキサン／ジエチルエ
ーテル（９／１），そして最終的にヘキサン／ジエチル
エーテル（３／１）で溶離〕によって更に精製して、ク
リーム色固体として標記化合物５６４ｍｇを得た。 融点：１５８−１５９℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：１．４５（ｍ，１Ｈ），
１．８０−２．４０（ｍ，６Ｈ），２．５５−２．８５
（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｂｒ，１．３３Ｈ），３．６
１（ｂｒ，０．６６Ｈ），５．８０−６．０２（ｍ，２
Ｈ），７．７７（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝４１５．０；Ｃ18Ｈ
15Ｃｌ2Ｆ3Ｎ4＋Ｈでは４１５．２５が必要
ロヘプト−２−エニル）−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール》窒素雰囲
気下の乾燥ＤＭＦ（２５ｍｌ）中の５−アミノ−３−シ
アノ−４−ヨード−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）ピラゾール（２．２３ｇ，５
ｍｍｏｌ，ＷＯ９７／０７１０２）及びシクロヘプタン
（３ｍｌ）に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウムジクロライド（１００ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、
ヨウ化銅（Ｉ）（１００ｍｇ）、及びトリエチルアミン
（２ｍｌ）を加えた。その混合物を６５℃で１８時間加
熱した。更にシクロヘプタン３ｍｌを加え、そしてその
混合物を７０℃で８２時間加熱した。冷却したその混合
物を、水（５００ｍｌ）中に注ぎ、そしてＤＣＭ（２×
１００ｍｌ）で抽出した。その有機相を乾燥（硫酸マグ
ネシウム）し、ろ過し、そして真空条件下で溶媒を除去
して、褐色油状体を得た。この油状体を、シリカクロマ
トグラフィー〔ヘキサン／ジエチルエーテル（１／１，
ｖ／ｖ）で溶離〕処理した。得られたクリーム色固体
を、シリカクロマトグラフィー〔ヘキサン，ヘキサン／
ジエチルエーテル（１９／１），ヘキサン／ジエチルエ
ーテル（９／１），そして最終的にヘキサン／ジエチル
エーテル（３／１）で溶離〕によって更に精製して、ク
リーム色固体として標記化合物５６４ｍｇを得た。 融点：１５８−１５９℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：１．４５（ｍ，１Ｈ），
１．８０−２．４０（ｍ，６Ｈ），２．５５−２．８５
（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｂｒ，１．３３Ｈ），３．６
１（ｂｒ，０．６６Ｈ），５．８０−６．０２（ｍ，２
Ｈ），７．７７（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝４１５．０；Ｃ18Ｈ
15Ｃｌ2Ｆ3Ｎ4＋Ｈでは４１５．２５が必要
【００５６】
【実施例１１】《３−シアノ−４−（シクロヘプト−２
−エニル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）ピラゾール》６５℃に加熱した乾燥
ＴＨＦ（８ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−４−
（シクロヘプト−２−エニル）−１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール（２
０８ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ，実施例１０）に、乾燥ＴＨ
Ｆ（２ｍｌ）中の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６０ｍ
ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を、３０分間かけて滴下した。こ
の溶液を、６５〜７０℃で更に２時間加熱した。真空条
件下で溶媒を除去し、そして得られた褐色油状体を、シ
リカクロマトグラフィー〔ヘキサン，ヘキサン／ジエチ
ルエーテル（１９／１），ヘキサン／ジエチルエーテル
（９／１），ヘキサン／ジエチルエーテル（４／１），
ヘキサン／ジエチルエーテル（１／１），最終的にジエ
チルエーテルで溶離）によって精製した。得られたオレ
ンジ色固体をヘキサンから再結晶化して、クリーム色固
体として標記化合物８０ｍｇを得た。 融点：１０６−１０７℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：１．５５（ｍ，１Ｈ），
１．７０−２．００（ｍ，３Ｈ），２．１５−２．３０
（ｍ，３Ｈ），２．４０−２．６０（ｍ，１．５Ｈ），
３．００（ｍ，０．７５Ｈ），３．８０（ｍ，０．２５
Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｍ，１Ｈ），
７．４４（２×ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝４１７．０；Ｃ16Ｈ
13Ｃｌ2Ｆ3Ｎ4＋ＮＨ4では４１７．２６が必要
−エニル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）ピラゾール》６５℃に加熱した乾燥
ＴＨＦ（８ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−４−
（シクロヘプト−２−エニル）−１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール（２
０８ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ，実施例１０）に、乾燥ＴＨ
Ｆ（２ｍｌ）中の亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６０ｍ
ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を、３０分間かけて滴下した。こ
の溶液を、６５〜７０℃で更に２時間加熱した。真空条
件下で溶媒を除去し、そして得られた褐色油状体を、シ
リカクロマトグラフィー〔ヘキサン，ヘキサン／ジエチ
ルエーテル（１９／１），ヘキサン／ジエチルエーテル
（９／１），ヘキサン／ジエチルエーテル（４／１），
ヘキサン／ジエチルエーテル（１／１），最終的にジエ
チルエーテルで溶離）によって精製した。得られたオレ
ンジ色固体をヘキサンから再結晶化して、クリーム色固
体として標記化合物８０ｍｇを得た。 融点：１０６−１０７℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：１．５５（ｍ，１Ｈ），
１．７０−２．００（ｍ，３Ｈ），２．１５−２．３０
（ｍ，３Ｈ），２．４０−２．６０（ｍ，１．５Ｈ），
３．００（ｍ，０．７５Ｈ），３．８０（ｍ，０．２５
Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｍ，１Ｈ），
７．４４（２×ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝４１７．０；Ｃ16Ｈ
13Ｃｌ2Ｆ3Ｎ4＋ＮＨ4では４１７．２６が必要
【００５７】
【実施例１２】《３−シアノ−４−（３−ジブロモメチ
レンシクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）ピラゾール》トリフェニル
ホスフィン（５６０ｍｇ，２．１４ｍｍｏｌ）を無水Ｄ
ＣＭ（２ｍｌ）中に溶解し、そして−１０℃に冷却し
た。その冷却溶液に、四臭化炭素〔３５５ｍｇ，ＤＣＭ
（２ｍｌ）中１．０７ｍｍｏｌ〕を滴下して、黄褐色に
した。ＤＣＭ（２ｍｌ）中の３−シアノ−４−（３−オ
キソシクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）ピラゾール（２００ｍｇ，
０．５３ｍｍｏｌ，実施例３）を滴下した（この時に、
反応混合物が褐色を帯びた）。その反応混合物を、室温
に暖めた。０．５時間後に、前記混合物を水（２０ｍ
ｌ）中に注ぎ、そしてＤＣＭ（３×２０ｍｌ）で抽出し
た。一緒にした有機抽出物を洗浄（ブライン）し、乾燥
（Ｎａ2ＳＯ4）し、ろ過し、そして真空条件下で溶媒を
除去して、褐色固体を得た。この固体を、シリカクロマ
トグラフィー（５０％ＤＣＭ／ヘキサンで溶離）によっ
て精製して、白色固体として標記化合物２３０ｍｇを得
た。 融点：１３９．９−１４１．１℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：２．７０−２．８５
（ｍ，２Ｈ），３．１５−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．
６５（ｑｕｉｎ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．
７５（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝５４８．２；Ｃ16Ｈ
8Ｂｒ2Ｃｌ2Ｆ3Ｎ3＋ＮＨ4では５４８．０１が必要
レンシクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）ピラゾール》トリフェニル
ホスフィン（５６０ｍｇ，２．１４ｍｍｏｌ）を無水Ｄ
ＣＭ（２ｍｌ）中に溶解し、そして−１０℃に冷却し
た。その冷却溶液に、四臭化炭素〔３５５ｍｇ，ＤＣＭ
（２ｍｌ）中１．０７ｍｍｏｌ〕を滴下して、黄褐色に
した。ＤＣＭ（２ｍｌ）中の３−シアノ−４−（３−オ
キソシクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）ピラゾール（２００ｍｇ，
０．５３ｍｍｏｌ，実施例３）を滴下した（この時に、
反応混合物が褐色を帯びた）。その反応混合物を、室温
に暖めた。０．５時間後に、前記混合物を水（２０ｍ
ｌ）中に注ぎ、そしてＤＣＭ（３×２０ｍｌ）で抽出し
た。一緒にした有機抽出物を洗浄（ブライン）し、乾燥
（Ｎａ2ＳＯ4）し、ろ過し、そして真空条件下で溶媒を
除去して、褐色固体を得た。この固体を、シリカクロマ
トグラフィー（５０％ＤＣＭ／ヘキサンで溶離）によっ
て精製して、白色固体として標記化合物２３０ｍｇを得
た。 融点：１３９．９−１４１．１℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：２．７０−２．８５
（ｍ，２Ｈ），３．１５−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．
６５（ｑｕｉｎ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．
７５（ｓ，２Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝５４８．２；Ｃ16Ｈ
8Ｂｒ2Ｃｌ2Ｆ3Ｎ3＋ＮＨ4では５４８．０１が必要
【００５８】
【実施例１３】《５−アミノ−３−シアノ−４−シクロ
ペンチル−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）ピラゾール》エタノール（１０ｍｌ）
中の５−アミノ−３−シアノ−４−（シクロペント−２
−エニル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）ピラゾール（２００ｍｇ，０．５ｍ
ｍｏｌ，実施例７）を、室温で，３４５ｋＰａ（５０p.
s.i.）で、木炭上１０％パラジウム上で、９時間水素化
した。ろ過によって前記の触媒を除去し、エタノールで
洗浄し、そして一緒にしたろ液を真空条件下で濃縮し
て、油状体を得た。その残さをｈ．ｐ．ｌ．ｃ．〔Ｍｉ
ｃｒｏｓｏｒｂ（商品名）Ｃ１８，アセトニトリル／メ
タノール／水（５：１：４，ｖ／ｖ）で溶離〕によって
精製して、白色固体として標記化合物３５ｍｇを得た。 融点：１６０℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：１．７０−１．９０
（ｍ，６Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，
１Ｈ），３．４５（ｂｒ，２Ｈ），７．７８（ｓ，２
Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝３８９．３；Ｃ16Ｈ
13Ｃｌ2Ｆ3Ｎ4＋Ｈでは３８９．０５が必要
ペンチル−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）ピラゾール》エタノール（１０ｍｌ）
中の５−アミノ−３−シアノ−４−（シクロペント−２
−エニル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）ピラゾール（２００ｍｇ，０．５ｍ
ｍｏｌ，実施例７）を、室温で，３４５ｋＰａ（５０p.
s.i.）で、木炭上１０％パラジウム上で、９時間水素化
した。ろ過によって前記の触媒を除去し、エタノールで
洗浄し、そして一緒にしたろ液を真空条件下で濃縮し
て、油状体を得た。その残さをｈ．ｐ．ｌ．ｃ．〔Ｍｉ
ｃｒｏｓｏｒｂ（商品名）Ｃ１８，アセトニトリル／メ
タノール／水（５：１：４，ｖ／ｖ）で溶離〕によって
精製して、白色固体として標記化合物３５ｍｇを得た。 融点：１６０℃1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：１．７０−１．９０
（ｍ，６Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，
１Ｈ），３．４５（ｂｒ，２Ｈ），７．７８（ｓ，２
Ｈ） ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ＝３８９．３；Ｃ16Ｈ
13Ｃｌ2Ｆ3Ｎ4＋Ｈでは３８９．０５が必要
【００５９】
【調製例１】《３−シアノ−４−（１−ヒドロキシシク
ロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）ピラゾール》乾燥し窒素フラッシし
たフラスコ中で、３−シアノ−１−（２，２−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ヨードピラ
ゾール（５００ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ，ＷＯ９７／０
７１０２）を、ＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解し、そして−
７８℃に冷却した。内部温度を約−７２℃に維持しなが
ら、ｎ−ブチルリチウム（０．４６ｍｌ，ヘキサン中
２．５Ｍ）を３０分間かけて滴下した。その反応混合物
を−７８℃で２０分間攪拌し、次にＴＨＦ（４ｍｌ）中
に溶解したシクロブタノン（０．１０ｍｌ，１．２８ｍ
ｍｏｌ）を滴下し、そしてその混合物を−７８℃で１時
間攪拌してから−２０℃に暖めた。２時間後に、その混
合物を室温に暖め、そして一晩攪拌した。その反応混合
物を水性塩化アンモニウム（２０ｍｌ）に注ぎ、そして
ジエチルエーテル（２×２０ｍｌ）で抽出した。一緒に
した有機抽出物を洗浄（ブライン）し、乾燥（Ｎａ2Ｓ
Ｏ4）し、ろ過し、そして真空条件下で溶媒を留去し
て、黄色油状体を得た。この油状体を、シリカクロマト
グラフィー（ＤＣＭから３％メタノール／ＤＣＭへ勾配
する溶媒で溶離）によって精製して、透明ゴム状体とし
て２５６ｍｇを得た。1Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：
１．７５−１．９５（ｍ，１Ｈ），２．０−２．１５
（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．
６０−２．７５（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），
７．７５（ｓ，２Ｈ）ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ
＝３９４．１：Ｃ15Ｈ10Ｃｌ2Ｆ3Ｎ3Ｏ＋ＮＨ4では３９
４．２０が必要
ロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）ピラゾール》乾燥し窒素フラッシし
たフラスコ中で、３−シアノ−１−（２，２−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ヨードピラ
ゾール（５００ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ，ＷＯ９７／０
７１０２）を、ＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解し、そして−
７８℃に冷却した。内部温度を約−７２℃に維持しなが
ら、ｎ−ブチルリチウム（０．４６ｍｌ，ヘキサン中
２．５Ｍ）を３０分間かけて滴下した。その反応混合物
を−７８℃で２０分間攪拌し、次にＴＨＦ（４ｍｌ）中
に溶解したシクロブタノン（０．１０ｍｌ，１．２８ｍ
ｍｏｌ）を滴下し、そしてその混合物を−７８℃で１時
間攪拌してから−２０℃に暖めた。２時間後に、その混
合物を室温に暖め、そして一晩攪拌した。その反応混合
物を水性塩化アンモニウム（２０ｍｌ）に注ぎ、そして
ジエチルエーテル（２×２０ｍｌ）で抽出した。一緒に
した有機抽出物を洗浄（ブライン）し、乾燥（Ｎａ2Ｓ
Ｏ4）し、ろ過し、そして真空条件下で溶媒を留去し
て、黄色油状体を得た。この油状体を、シリカクロマト
グラフィー（ＤＣＭから３％メタノール／ＤＣＭへ勾配
する溶媒で溶離）によって精製して、透明ゴム状体とし
て２５６ｍｇを得た。1Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：
１．７５−１．９５（ｍ，１Ｈ），２．０−２．１５
（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．
６０−２．７５（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），
７．７５（ｓ，２Ｈ）ＭＳ（サーモスプレー）：Ｍ／Ｚ
＝３９４．１：Ｃ15Ｈ10Ｃｌ2Ｆ3Ｎ3Ｏ＋ＮＨ4では３９
４．２０が必要
【００６０】
【調製例２】《３−シアノ−４−（２，２−ジクロロ−
３−ヒドロキシシクロブチル）−１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール》エ
タノール（１５ｍｌ）及びＤＣＭ（１０ｍｌ）中に溶解
した３−シアノ−４−（２，２−ジクロロ−３−オキソ
シクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピラゾール（８９０ｍｇ，２．
０ｍｍｏｌ，実施例１）に、塩化セリウム（III）８水
和物（６６５ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、そしてそ
の混合物を−４０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウ
ム（５３１ｍｇ，１４．０ｍｍｏｌ）を一度で加えた。
その反応混合物を、冷却しながら２時間攪拌し、室温ま
で暖め、そして砕氷（７５ｍｌ）上に注いだ。これを、
ＤＣＭ（２×５０ｍｌ）で抽出した。一緒にした有機抽
出物を洗浄（ブライン）し、乾燥（硫酸ナトリウム）
し、ろ過し、そして真空条件下で溶媒を除去した。その
残さを、シリカクロマトグラフィー（１％メタノール／
ＤＣＭで溶離）によって精製して、ゴム状体として標記
化合物１６８ｍｇを得た。1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：２．２０（ｑ，１Ｈ），
２．７５（ｄ，１Ｈ），２．８５−２．９５（ｍ，１
Ｈ），３．８５（ｄｄ，１Ｈ），４．６０（ｑ，１
Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ）
３−ヒドロキシシクロブチル）−１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール》エ
タノール（１５ｍｌ）及びＤＣＭ（１０ｍｌ）中に溶解
した３−シアノ−４−（２，２−ジクロロ−３−オキソ
シクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピラゾール（８９０ｍｇ，２．
０ｍｍｏｌ，実施例１）に、塩化セリウム（III）８水
和物（６６５ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加え、そしてそ
の混合物を−４０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウ
ム（５３１ｍｇ，１４．０ｍｍｏｌ）を一度で加えた。
その反応混合物を、冷却しながら２時間攪拌し、室温ま
で暖め、そして砕氷（７５ｍｌ）上に注いだ。これを、
ＤＣＭ（２×５０ｍｌ）で抽出した。一緒にした有機抽
出物を洗浄（ブライン）し、乾燥（硫酸ナトリウム）
し、ろ過し、そして真空条件下で溶媒を除去した。その
残さを、シリカクロマトグラフィー（１％メタノール／
ＤＣＭで溶離）によって精製して、ゴム状体として標記
化合物１６８ｍｇを得た。1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：２．２０（ｑ，１Ｈ），
２．７５（ｄ，１Ｈ），２．８５−２．９５（ｍ，１
Ｈ），３．８５（ｄｄ，１Ｈ），４．６０（ｑ，１
Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ）
【００６１】
【調製例３】《３−シアノ−４−（２，２−ジクロロ−
３−トルエンスルホニルシクロブチル）−１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾ
ール》３−シアノ−４−（２，２−ジクロロ−３−ヒド
ロキシシクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール（６２８ｍ
ｇ，１．４１ｍｍｏｌ，調製例２）を、無水ＤＣＭ中に
溶解し、そして０℃に冷却した。トリエチルアミン
（０．２７ｍｌ，１．９８ｍｍｏｌ）、続いてｐ−トル
エンスルホニルクロライド（２９７ｍｇ，１．５６ｍｍ
ｏｌ）を滴下した。冷却浴を取り除き、そして反応混合
物を室温で１８時間攪拌した。前記反応混合物を水（等
容量）に注ぎ、そしてＤＣＭ（２×３０ｍｌ）で抽出し
た。一緒にした有機抽出物を、飽和重炭酸ナトリウム及
びブラインで連続的に洗浄し、次に乾燥（硫酸ナトリウ
ム）し、ろ過し、そして真空条件下で溶媒を除去した。
その残さを、シリカクロマトグラフィー（３３％ＤＣＭ
／ヘキサンで溶離）によって精製して、灰白色固体とし
て標記化合物１３１ｍｇを得た。1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：２．４５（ｓ，３Ｈ），
２．８５−２．９５（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｑ，１
Ｈ），５．２０（ｔ，１Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），
７．６０（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ），７．９
０（ｄ，２Ｈ）
３−トルエンスルホニルシクロブチル）−１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾ
ール》３−シアノ−４−（２，２−ジクロロ−３−ヒド
ロキシシクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール（６２８ｍ
ｇ，１．４１ｍｍｏｌ，調製例２）を、無水ＤＣＭ中に
溶解し、そして０℃に冷却した。トリエチルアミン
（０．２７ｍｌ，１．９８ｍｍｏｌ）、続いてｐ−トル
エンスルホニルクロライド（２９７ｍｇ，１．５６ｍｍ
ｏｌ）を滴下した。冷却浴を取り除き、そして反応混合
物を室温で１８時間攪拌した。前記反応混合物を水（等
容量）に注ぎ、そしてＤＣＭ（２×３０ｍｌ）で抽出し
た。一緒にした有機抽出物を、飽和重炭酸ナトリウム及
びブラインで連続的に洗浄し、次に乾燥（硫酸ナトリウ
ム）し、ろ過し、そして真空条件下で溶媒を除去した。
その残さを、シリカクロマトグラフィー（３３％ＤＣＭ
／ヘキサンで溶離）によって精製して、灰白色固体とし
て標記化合物１３１ｍｇを得た。1 Ｈ ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3）：２．４５（ｓ，３Ｈ），
２．８５−２．９５（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｑ，１
Ｈ），５．２０（ｔ，１Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），
７．６０（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ），７．９
０（ｄ，２Ｈ）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウェブスター，リチャード アンドリュー ベントリー イギリス国 ＣＴ13 ９ＮＪ ケント州 サンドイッチ市 ラムズゲイト・ロード （番地なし） ファイザー・リミテッド セントラル・リサーチ内
Claims (22)
- 【請求項１】 式（ＩＡ）： 【化１】 又は式（ＩＢ）： 【化２】 ［各式中、Ｒ1は、水素原子、ハロゲン原子、ＮＨ2基、
ＣＯＮＨ2基、ＣＮ基、場合によりハロゲン原子及びＯ
Ｈ基から独立して選択した置換基１個以上で置換されて
いることのあるＣ1-6アルキル基、場合によりハロゲン
原子１個以上で置換されていることのあるＣ2-6アルカ
ノイル基、又は場合によりハロゲン原子１個以上で置換
されていることのあるＣ2-6アルケニル基であり；Ｒ
2は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、ＮＨ2基、又はハロ
ゲン原子であり；Ｙは、場合によりハロゲン原子及びＣ
1-6アルキル基から独立して選択した置換基を有するこ
とのある非分枝鎖状Ｃ0-4アルキレン基であり；Ｒ5、Ｒ
6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、及びＲ10は、それぞれ独立して水素
原子又はハロゲン原子であるか；あるいはＲ7及びＲ
8は、一緒になってオキソ基又は＝ＣＲ12Ｒ13部分（こ
こで、Ｒ12及びＲ13は、それぞれ独立して水素原子又は
ハロゲン原子である）を形成することができ；Ｒ11は、
水素原子、場合によりハロゲン原子１個以上で置換され
ていることのあるＣ1-4アルキル基、又は場合によりハ
ロゲン原子１個以上で置換されていることのあるＣ1-4
アルコキシ基であり；Ｒ3は、ハロゲン原子であり；Ｒ4
は、場合によりハロゲン原子１個以上で置換されている
ことのあるＣ1-4アルキル基、場合によりハロゲン原子
１個以上で置換されていることのあるＣ1-4アルコキシ
基、Ｓ（Ｏ）n（場合によりハロゲン原子１個以上で置
換されていることのあるＣ1-4アルキル）基、ハロゲン
原子、又はＳＦ5基であり；ｎは、０、１、又は２であ
り；そしてＸは、窒素原子又はＣＲ14基（ここで、Ｒ14
は、ハロゲン原子である）である］で表される化合物、
又は薬剤学的、農学的、若しくは獣医学的に許容するこ
とのできるその塩、あるいは前記化合物又は塩の溶媒和
物。 - 【請求項２】 Ｒ1が、ＣＮ基、ＣＨ3基、又はＣＦ3基
である、請求項１に記載の化合物、塩、又は溶媒和物。 - 【請求項３】 Ｒ2が、水素原子、ＮＨ2基、又は塩素原
子である、請求項１又は２に記載の化合物、塩、又は溶
媒和物。 - 【請求項４】 Ｒ3が、塩素原子である、請求項１〜３
のいずれか一項に記載の化合物、塩、又は溶媒和物。 - 【請求項５】 Ｒ4が、ＣＦ3基、ＯＣＦ3基、又はＳＦ5
基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合
物、塩、又は溶媒和物。 - 【請求項６】 Ｙが、非分枝鎖状Ｃ0-4アルキレン基で
ある、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物、
塩、又は溶媒和物。 - 【請求項７】 Ｘが、窒素原子又はＣ−Ｃｌ基である、
請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物、塩、又は
溶媒和物。 - 【請求項８】 Ｒ5が、水素原子、塩素原子、又はフッ
素原子である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化
合物、塩、又は溶媒和物。 - 【請求項９】 Ｒ6が、水素原子、塩素原子、又はフッ
素原子である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化
合物、塩、又は溶媒和物。 - 【請求項１０】 Ｒ7が、それ自体独立した基であっ
て、水素原子、塩素原子、又はフッ素原子である、請求
項１〜９のいずれか一項に記載の化合物、塩、又は溶媒
和物。 - 【請求項１１】 Ｒ8が、それ自体独立した基であっ
て、水素原子、塩素原子、又はフッ素原子である、請求
項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、塩、又は溶
媒和物。 - 【請求項１２】 Ｒ7及びＲ8が、一緒になって、オキソ
基、ＣＨ2基、又はＣＢｒ2基である、請求項１〜９のい
ずれか一項に記載の化合物、塩、又は溶媒和物。 - 【請求項１３】 Ｒ9が、水素原子である、請求項１〜
１２のいずれか一項に記載の化合物、塩、又は溶媒和
物。 - 【請求項１４】 Ｒ10が、水素原子である、請求項１〜
１３のいずれか一項に記載の化合物、塩、又は溶媒和
物。 - 【請求項１５】 Ｒ11が、水素原子、ＣＨ3基、又はＣ
Ｆ3基である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の
化合物、塩、又は溶媒和物。 - 【請求項１６】 ピラゾール上の４−置換基が、２，２
−ジクロロ−３−オキソシクロブチル基、２−クロロ−
２，３，３−トリフルオロシクロブチル基、３−クロロ
−２，２，３−トリフルオロシクロブチル基、３−オキ
ソシクロブチル基、３，３−ジフルオロシクロブチル
基、３−メチレニルシクロブチル基、シクロブチル基、
シクロペント−２−エニル基、シクロヘプト−２−エニ
ル基、３−ジブロモメチレニルシクロブチル基、及びシ
クロペンチル基から選択した基である、請求項１に記載
の化合物、塩、又は溶媒和物。 - 【請求項１７】 ピラゾール上の４−置換基が、２−ク
ロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブチル基、３−
クロロ−２，２，３−トリフルオロシクロブチル基、３
−オキソシクロブチル基、３，３−ジフルオロシクロブ
チル基、３−メチレニルシクロブチル基、シクロブチル
基、シクロペント−２−エニル基、シクロヘプト−２−
エニル基、及びシクロペンチル基から選択した基であ
る、請求項１６に記載の化合物、塩、又は溶媒和物。 - 【請求項１８】 ３−シアノ−４−（２，２−ジクロロ
−３−オキソシクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール；４−
（２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブチ
ル）−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）ピラゾール；４−（３−クロ
ロ−２，２，３−トリフルオロシクロブチル）−３−シ
アノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）ピラゾール；３−シアノ−４−（３−オキ
ソシクロブチル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）ピラゾール；３−シアノ−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（３，３−ジフルオロシクロブチル）ピラゾ
ール；３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−（３−メチレンシクロ
ブチル）ピラゾール；３−シアノ−４−シクロブチル−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピラゾール；５−アミノ−３−シアノ−４−（シ
クロペント−２−エニル）−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール；３−シ
アノ−４−（シクロペント−２−エニル）−１−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラ
ゾール；５−クロロ−３−シアノ−４−（シクロペント
−２−エニル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピラゾール；５−アミノ−３−
シアノ−４−（シクロヘプト−２−エニル）−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピラゾール；３−シアノ−４−（シクロヘプト−２
−エニル）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−ピラゾール；３−シアノ−４−
（３−ジブロモメチレンシクロブチル）−１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾ
ール；５−アミノ−３−シアノ−４−シクロペンチル−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピラゾール；並びにそれらの塩及び溶媒和物から
選択した、請求項１に記載の化合物、塩、又は溶媒和
物。 - 【請求項１９】 薬剤学的、農学的、又は獣医学的に許
容することのできる補助剤、希釈剤、又は担体と混合し
て、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の物質を含有
する、医薬的、農学的、又は獣医学的製剤。 - 【請求項２０】 局所投与用である、請求項１９に記載
の製剤。 - 【請求項２１】 薬剤として用いる、請求項１〜１８の
いずれか一項に記載の物質。 - 【請求項２２】 殺寄生生物薬製造のための、請求項１
〜１８のいずれか一項に記載の物質の使用。
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