JP2010535228A - ハエの防除方法 - Google Patents
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Abstract
【化1】
(式中、
R1は、Me、Cl、BrまたはFであり、
R2は、F、Cl、Br、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルコキシであり、
R3は、F、ClまたはBrであり、
R4は、H、もしくはハロゲン、CN、SMe、S(O)Me、S(O)2Me、およびOMeからなる群から選択される1つの置換基によって場合によりそれぞれ置換されていてもよいC1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、またはC4〜C6シクロアルキルアルキルであり、
R5は、HまたはMeであり、
R6は、H、FまたはClであり、そして
R7は、H、FまたはClである)
の化合物、そのN−オキシド、もしくはその薬学的または獣医学的に許容可能な塩を含む組成物を動物に適用することによって、動物のハエウジ病を処置する方法に関する。
Description
R1は、Me、Cl、BrまたはFであり、
R2は、F、Cl、Br、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルコキシであり、
R3は、F、ClまたはBrであり、
R4は、H、もしくはハロゲン、CN、SMe、S(O)Me、S(O)2Me、およびOMeからなる群から選択される1つの置換基によって場合によりそれぞれ置換されていてもよいC1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、またはC4〜C6シクロアルキルアルキルであり、
R5は、HまたはMeであり、
R6は、H、FまたはClであり、そして
R7は、H、FまたはClである)
の化合物またはそのN−オキシドまたはその塩を含む組成物を動物に適用することによって、動物におけるハエの寄生を防除または予防する方法に関する。
R4が、H、またはCN、SMeおよびOMeからなる群から選択される1つの置換基によって場合により置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、
R5がHまたはMeであり、
R6がHであり、そして
R7がHである式Iの化合物である。
a)R1がMeまたはClであり、
R2がCl、Br、CF3、OCF2H、OCF3またはOCH2CF3であり、そして
R4がH、Me、Et、i−Pr、t−Bu、CH2CN、CH(Me)CH2SMeまたはC(Me)2CH2SMeである式1の化合物と、
b)R2がCl、Br、CF3またはOCH2CF3であり、
R4がH、Me、Etまたはi−Prであり、そして
R5がHである上記のa)の化合物と、
c)R1がMeであり、R2がBrであり、R3がClであり、R4がMeである上記のb)の化合物とである。
(1)生きているヒツジへの攻撃を開始することができる第1のハエ(これらには、LuciliaおよびPhormia spp.およびいくつかのCalliphora spp.が含まれる)と、
(2)攻撃を開始することができないが、既に攻撃されたかさもなければ損傷した領域を攻撃することができる第2のハエ(これらは損傷を広げることが多いため、その攻撃は非常に過酷なものの1つとされる。例としては、多くのCalliphora spp.そしてより暖かい気候では、Chrysomyia spp.が挙げられる。)と
の2つの主要なカテゴリーに分けられる。
ハエが刺咬性ハエである、「発明の概要」に記載される方法または使用。
ハエがサシバエである、実施形態1に記載される方法または使用。
ハエがノサシバエである、実施形態1に記載される方法または使用。
動物が群れをなす動物(herd animal)である、実施形態1〜3のいずれかに記載される方法または使用。
動物がウシまたはヒツジである、実施形態4に記載される方法または使用。
組成物が、溶媒および/またはキャリア、乳化剤および/または分散剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分を含む、実施形態1〜5のいずれかに記載される方法または使用。
組成物が少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む、実施形態6の方法または使用。
追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、大環状ラクトン、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、節足動物成長調節剤、GABA作動性クロライドチャネル拮抗薬、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、ニコチン性アセチルコリン作用薬/拮抗薬/活性化剤、酸化的リン酸化阻害剤、駆虫剤、ナトリウムチャネル調節剤またはその他の抗寄生虫化合物からなる群から選択される、実施形態7の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が大環状ラクトンである実施形態8の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が、有機リン酸エステルおよびカルバメートの群から選択されるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤である実施形態8の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が、キチン合成阻害剤、エクジソン作用薬/攪乱物質、脂質生合成阻害剤および幼若ホルモン擬態の群から選択される節足動物成長調節剤である、実施形態8の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物がGABA作動性クロライドチャネル拮抗薬である実施形態8の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物がミトコンドリア電子伝達阻害剤である、実施形態8の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物がニコチン性アセチルコリン作用薬/拮抗薬/活性化剤である実施形態8の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が酸化的リン酸化阻害剤である、実施形態8の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が駆虫剤である、請求項8の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物がナトリウムチャネル調節剤である、請求項8の方法または使用。
ハエウジ病が、少なくとも一部は、分類学上のクロバエ科、ニクバエ科またはヒツジバエ科から選択される幼虫に起因する、「発明の概要」に記載されるハエウジ病の処置方法または使用。
ハエウジ病が、少なくとも一部は、分類学上のクロバエ科、ニクバエ科またはヒツジバエ科から選択される幼虫に起因する、実施形態18の方法または使用。
ハエウジ病が、少なくとも一部は、クロバエ科の幼虫に起因する、実施形態18の方法または使用。
ハエウジ病が、少なくとも一部は、Lucilia cuprinaおよびLucilia sericataからなる群から選択される幼虫に起因する、実施形態18の方法または使用。
ハエウジ病が、少なくとも一部は、Lucilia cuprinaの幼虫に起因する、実施形態18の方法または使用。
ハエウジ病が、少なくとも一部は、Lucilia sericataの幼虫に起因する、実施形態18の方法または使用。
動物がウシまたはヒツジである、実施形態18の方法または使用。
組成物が、溶媒および/またはキャリア、乳化剤および/または分散剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分を含む、実施形態18〜24のいずれかの方法または使用。
組成物が、少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む、実施形態25の方法または使用。
追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、大環状ラクトン、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、節足動物成長調節剤、GABA作動性クロライドチャネル拮抗薬、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、ニコチン性アセチルコリン作用薬/拮抗薬/活性化剤、酸化的リン酸化阻害剤、駆虫剤、ナトリウムチャネル調節剤またはその他の抗寄生虫化合物からなる群から選択される、実施形態26の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が大環状ラクトンである、実施形態27の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が、有機リン酸エステルおよびカルバメートの群から選択されるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤である、実施形態27の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が、キチン合成阻害剤、エクジソン作用薬/攪乱物質、脂質生合成阻害剤および幼若ホルモン擬態の群から選択される節足動物成長調節剤である、実施形態27の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が、GABA作動性クロライドチャネル拮抗薬である実施形態27の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物がミトコンドリア電子伝達阻害剤である、請求項27の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物がニコチン性アセチルコリン作用薬/拮抗薬/活性化剤である、請求項27の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が、酸化的リン酸化阻害剤である請求項27の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が駆虫剤である請求項27の方法または使用。
本発明の式1の化合物は、ハエに悩まされ得るまたはハエウジ病に感染し得る群れをなす動物を含む任意の動物に適用することができる。組成物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、ブタ、トナカイ、カリブー(caribou)および水牛に適用することができる。人間も処置することができる。
本発明の化合物は単独で適用されてもよいが、通常、動物用組成物または医薬品組成物に配合される。化合物は、既知の方法で、例えば、適切な場合には乳化剤および/または分散剤を用いて(例えば、希釈剤として水が使用される場合、適切であれば補助溶媒として有機溶媒を使用することができる)、活性化合物を溶媒および/またはキャリアにより増量することによって、組成物中に調製または配合される。
追加の生物学的に活性な化合物は同時に投与されてもよいし、あるいはより広い範囲の有害生物の防除を提供するため、または成虫ノミを攻撃するために、時間をかけて別々に投与されてもよいことが意図される。このような追加の生物学的に活性な化合物は、キットとして式1の化合物と一緒に包装されてもよい。便宜上、このような追加の生物学的に活性な化合物は、式1の化合物を含有する同一の組成物中に配合され得る。従って、本発明は、式1の化合物に加えてさらに、通常の固体または液体増量剤、希釈剤および/または界面活性剤のほかに、追加の生物学的に活性な化合物、消毒薬または抗生物質などの助剤および/または活性化合物を含有する(製剤またはすぐに使用できる溶液に混合され得る)ことを特徴とする組成物の使用を意図する。
アセチルコリンエステラーゼの阻害剤であることが一般に知られている種類である有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオアート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホラート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
ナトリウムチャネルの調節剤であることが一般に知られている種類であるピレスロイド:アクリナトリン、アレスリン、アルファメトリン、5−ベンジル−3−フリルメチル(E)−(1R)−cis−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシラート、ビフェントリン、8−シフルトリン、シフルトリン、oc−シペルメトリン、8−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−I シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI−85193、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプトリン、シハロトリン、−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン類(天然産物)、レスメトリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、テトラ−シペルメトリン、シラフルオフェン、T−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ゼータ−シペルメトリン。
a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン(chlorfentazine)、b)エクジソン作用薬/攪乱物質:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、c)幼若ホルモン擬態:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ、d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン。
その他の抗寄生虫剤:アセキノシル、アミトラズ、AKD−1022、ANS−118、アザジラクチン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピラート、BTG−504、IBTG−505、カンフェクロール、カルタップ、クロルベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI−3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロックス、フェナザキン、フルマイト(flumite)、MTI−800、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンゾイミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス、ヒドラメチルノン、IKI−220、カネマイト、NC−196、ニームガード(neem guard)、ニジノルテルフラン(nidinorterfuran)、ニテンピラム、SD−35651、WL−108477、ピリダリル、プロパルガイト、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン、NC−1111、R−195、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、Sl−8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザマート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、バータレック(vertalec)、Yl−5301。
殺菌・殺カビ剤:アシベンゾラル、アルジモルフ、アンプロピルホス、アンドプリム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビアラホス、ブラストサイジン(blasticidin)−S、ボルドー(Bordeaux)混合物、ブロムコナゾール、ブピリマート、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリナート、オキシ塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シブロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、RH−7281、ジクロシメット、ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、RP−407213、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセタート、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ/フルモルリン、フェンチンヒドロキシド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル(furametapyr)、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン/フェノミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ネオ−アソジン、ニコビフィン、オリサストロビン、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピオコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、
生物剤:バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種アイザワイ、クルスターキ、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バキュロウィルス、
昆虫病原性の細菌、ウィルスおよび菌・カビ類の殺菌剤:クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
(A2)クロサンテル=3,5−ジヨード−N−[5−クロロ−2−メチル−4−(a−シアノ−4−クロロベンジル)フェニル]−サリチルアミド
(A3)トリクラベンダゾール=5−クロロ−6−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルチオ−−1H−ベンゾイミダゾール
(A4)レバミゾール=L−(−)−2,3,5,6−テトラヒドロ−6−フェニルイミダゾ[2,1b]チアゾール
(A5)メベンダゾール=(5−ベンゾイル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)カルバミン酸メチルエステル
(A6)オムファロチン=国際公開第97/20857号パンフレットに記載される真菌オムファロタス・オレアリウス(Omphalotus olearius)の大環状発酵産物
(A7)アバメクチン=アベルメクチンB1
(A8)イベルメクチン=22,23−ジヒドロアベルメクチンB1
(A9)モキシデクチン=5−O−デメチル−28−デオキシ−25−(1,3−ジメチル−1−ブテニル)−6−,28−エポキシ−23−(メトキシイミノ)−ミルベマイシンB
(A10)ドラメクチン=25−シクロヘキシル−5−O−デメチル−25−デ(1−メチルプロピル)−アベルメクチンA1a
(A11)ミルベメクチン=ミルベマイシンA3およびミルベマイシンA4の混合物
(A12)ミルベマイシンオキシム=ミルベメクチンの5−オキシム
(R1)DEET(N,N−ジエチル−m−トルアミド)
(R2)KBR 3023 N−ブチル−2−オキシカルボニル−(2−ヒドロキシ)−ピペリジン
(R3)シミアゾール=N,−2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾール−2−イリデン−2,4−キシリデン
である。
(II)S−(3,4−ジヒドロ−4−オキソベンゾ[d]−[1,2,3]−トリアジン−3−イルメチル)O,O−ジ−メチル−ホスホロジチオアート(アジンホス−メチル)(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、67頁から)、
(III)エチル−N−[2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル−(−メチル)アミノチオ]−N−イソプロピル−ベータ−アラニナート(ベンフラカルブ)(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、96頁から)、
(IV)2−メチルビフェニル−3−イルメチル−(Z)−(1RS)−cis−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ビフェントリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、118頁から)、
(V)2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−1,3,5−チアジアジアン−4−オン(ブプロフェジン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、157頁から)、
(VI)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−メチルカルバメート(カルボフラン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、186頁から)、
(VII)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−(ジブチルアミノチオ)メチルカルバメート(カルボスルファン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、188頁から)、
(VIII)S,S’−(2−ジメチルアミノトリメチレン)−ビス(チオカルバメート)(カルタップ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、193頁から)、
(IX)1−[3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル]−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−尿素(クロルフルアズロン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、213頁から)、
(X)O,O−ジエチル−O−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル−ホスホロチオエート(クロルピリホス)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、235頁から)、
(XII)(S)−アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび(R)−.アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの混合物(ラムダ−シハロトリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、300頁から)、
(XIII)(S)−アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(2)−−(1R,3R)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび(R)−アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1S,3S)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートからなるラセミ体(アルファ−シペルメトリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、308頁から)、
(XIV)(S)−アルファ−シアノ−3−フェノキシ−ベンジル(1RS,3RS,1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ゼータ−シペルメトリン)の立体異性体の混合物、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、314頁から)、
(XV)(S)−アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1R,3R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(デルタメトリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、344頁から)、
(XVI)(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(ジフルベンズロン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、395頁から)、
(XVII)(1,4,5,6,7,7−ヘキサクロロ−8,9,10−トリノルボルナ−5−エン−2,3−イレンビスメチレン)−スルファイト(エンドスルファン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、459頁から)、
(XVIII)アルファ−エチルチオ−o−トリル−メチルカルバメート(エチオフェンカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、479頁から)、
(XIX)O,O−ジメチル−O−4−ニトロ−m−トリル−ホスホロチオエート(フェニトロチオン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、514頁から)、
(XX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバメート(フェノブカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、516頁から)、
(XXII)S−[ホルミル(メチル)カルバモイルメチル]−O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(ホルモチオン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、625頁から)、
(XXIII)4−メチルチオ−3,5−キシリル−メチルカルバメート(メチオカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、813頁から)、
(XXIV)7−クロロビシクロ[3.2.0]ヘプタ−2,6−ジエン−6−イル−ジメチルホスファート(ヘプテノホス)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、670頁から)、
(XXV)1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン(イミダクロプリド)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、706頁から)、
(XXVI)2−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート(イソプロカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、729頁から)、
(XXVII)O,S−ジメチル−ホスホルアミドチオアート(メタミドホス)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、808頁から)、
(XXVIII)S−メチル−N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミダート(メトミル)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、815頁から)、
(XXIX)メチル−3−(ジメトキシホスフィノイルオキシ)ブタ−2−エノアート(メビンホス)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、844頁から)、
(XXX)O,O−ジエチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオエート(パラチオン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、926頁から)、
(XXXII)S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3−ベンゾオキサゾール−3−イルメチル−O,O−−ジエチル−ホスホルジチオアート(ホサロン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、963頁から)、
(XXXIII)2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−4−イル−ジメチルカルバメート(ピリミカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、985頁から)、
(XXXIV)2−イソプロポキシフェニル−メチルカルバメート(プロポクスル)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1036頁から)、
(XXXV)1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(テフルベンズロン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1158頁から)、
(XXXVI)S−tert−ブチルチオメチル−O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(テルブホス)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1165頁から)、
(XXXVII)エチル−(3−tert−ブチル−1−ジメチルカルバモイル−1H−1,2,4−トリアゾール−−5−イル−チオ)−アセテート(トリアザマート)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1224頁から)、
(XXXVIII)アバメクチン、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、3頁から)、
(XXXIX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバメート(フェノブカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、516頁から)、
(XL)N−tert−ブチル−N’−(4−エチルベンゾイル)−3,5−ジメチルベンゾヒドラジド(テブフェノジド)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1147頁から)、
(XLII)(RS)−アルファ−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ベータ−シフルトリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、295頁から)、
(XLIII)(4−エトキシフェニル)−[3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル](ジメチル)シラン(シラフルオフェン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1105頁から)、
(XLIV)tert−ブチル(E)−アルファ−(1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾール−4−イル−−メチレンアミノ−オキシ)−p−トルアート(フェンピロキシメート)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、530頁から)、
(XLV)2−tert−ブチル−5−(4−tert−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3−(2H)−オン(ピリダベン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1161頁から)、
(XLVI)4−[[4−(1,1−ジメチルフェニル)フェニル]エトキシ]−キナゾリン(フェナザキン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、507頁から)、
(XLVII)4−フェノキシフェニル−(RS)−2−(ピリジルオキシ)プロピル−エーテル(ピリプロキシフェン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1073頁から)、
(XLVIII)5−クロロ−N−{2−[4−(2−エトキシエチル)−2,3−ジメチルフェノキシ]エチル−}−6−エチルピリミジン−4−アミン(ピリミジフェン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1070頁から)、
(XLIX)(E)−N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチル−N’−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン(ニテンピラム)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、880頁から)、
(L)(E)−N1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N2−シアノ−N1−−メチルアセトアミジン(NI−25、アセタミプリド)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、9頁から)、
(LII)植物由来の昆虫活性抽出物、特に、(2R,6aS,12aS)−1,2,6,6a,12,12a−ヘキサヒドロ−2−イソプロペニル−8,9−ジメトキシ−クロメノ[3,4−b]フロ[2,3−h]クロメン−6−オン(ロテノン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1097ページから)、およびアザジラクタ・インディカ(Azadirachta indica)からの抽出物、特にアザジラクチン、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、59頁から)、
(LII)昆虫活性線虫を含有する調製物、好ましくは、Heterorhabditis bactedophoraおよびHeterorhabditis megidisを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、671頁から)、Steinemema feltiaeを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1115頁から)、およびSteinemema scaptedsciを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1116頁から)、
(LIV)バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)から得られる調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、72頁から)、もしくはGC91またはNCTC11821から単離される化合物を除いたバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株から得られる調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、73頁から)、
(LV)昆虫活性菌・カビ類を含有する調製物、好ましくはベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)を含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1266頁から)、ビューベダ・ブログニアルチイ(Beauveda brogniartii)を含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、85頁から)、およびビューベダ・バッシアナ(Beauveda bassiana)を含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、83頁から)、
(LVI)昆虫活性ウィルスを含有する調製物、好ましくは、ネオジプリドン・セルチフェル(Neodipridon Sertife)NPVを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1342頁から)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)NPVを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、759頁から)、およびシジア・ポモネラ・グラニュロシス(Cydia pomonella granulosis)ウィルスを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、291頁から)、
(CLXXXI)7−クロロ−2,3,4a,5−テトラヒドロ−2−[メトキシカルボニル(4−トリフルオロメトキシフェニル)−カルバモイル]インドール1,2e]オキサゾリン−4a−カルボキシラート(DPX−MP062、インドキシカルブ(Indoxycarb))(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、453頁から)、
(CLXXXII)N’−tert−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)−3−メトキシ−2−メチルベンゾヒドラジド(RH−2485、メトキシフェノジド)(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1094頁から)、そして
(CLXXXIII)(N’−[4−メトキシ−ビフェニル−3−イル]−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル(D2341)(The Brighton Crop Protection Conference、1996年、487−493頁、(R2)Book of Abstracts、第212回ACS National Meeting(Orlando、Fla.)、8月 25−29頁(1996年)、AGRO−020. 発行者:American Chemical Society(Washington,DC.CONEN:63BFAF)から)
試験A
成虫クロバエ(L.serricata):
試験化合物(3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)−カルボニル]−フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)を寒天が硬くなる前に溶解/懸濁させた血液寒天(blood agar)ベッド(個々の試験ウェル内で、ウェル1つにつき4匹のハエ)に成虫ハエを置いた。ハエは、摂取および接触の両方によって試験化合物を吸収することができる。アッセイは、2時間、4時間、および24時間で死んだハエの数によって採点した。
試験化合物(3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)−カルボニル]−フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)を乾燥した血液のウシ血清と混合し、ろ紙ディスク上に置いた。新たに発生したクロバエ(Lucilica sericata)の幼虫をろ紙に加え、幼虫により摂取させた。活性は、摂取および接触の両方によって生じ得る。データ点1つにつき4回の再現を行った。活性は24時間で評価した。
Claims (22)
- 寄生虫駆除的に有効な量の式1
R1は、Me、Cl、BrまたはFであり、
R2は、F、Cl、Br、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルコキシであり、
R3は、F、ClまたはBrであり、
R4は、H;またはハロゲン、CN、SMe、S(O)Me、S(O)2Me、およびOMeからなる群から選択される1つの置換基によって場合によりそれぞれ置換される、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、またはC4〜C6シクロアルキルアルキルであり、
R5は、HまたはMeであり、
R6は、H、FまたはClであり、そして
R7は、H、FまたはClである)
の化合物、そのN−オキシド、またはその薬学的もしくは獣医学的に許容可能な塩を含む組成物を動物に投与することによって、動物のハエウジ病を処置する方法。 - R1がMeまたはClであり、
R2がCl、Br、CF3、OCF2H、OCF3またはOCH2CF3であり、そして
R4がH、Me、Et、i−Pr、t−Bu、CH2CN、CH(Me)CH2SMeまたはC(Me)2CH2SMeである
請求項1に記載の方法。 - R2がCl、Br、CF3またはOCH2CF3であり、
R4がH、Me、Etまたはi−Prであり、そして
R5がHである
請求項2に記載の方法。 - 式1の化合物が、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドである請求項3に記載の方法。
- ハエウジ病が、少なくとも一部は、分類学上のクロバエ科、ニクバエ科またはヒツジバエ科から選択される幼虫に起因する請求項1に記載のハエウジ病の処置方法。
- ハエウジ病が、少なくとも一部は、クロバエ科の幼虫に起因する請求項1に記載の処置方法。
- ハエウジ病が、少なくとも一部は、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)およびヒロズキンバエ(Lucilia sericata)からなる群から選択される幼虫に起因する請求項1に記載の処置方法。
- ハエウジ病が、少なくとも一部は、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫に起因する請求項1に記載の処置方法。
- ハエウジ病が、少なくとも一部は、ヒツジキンバエ(Lucilia sericata)の幼虫に起因する請求項1に記載の処置方法。
- 動物がウシまたはヒツジである請求項1に記載の処置方法。
- 組成物が、溶媒および/またはキャリア、乳化剤および/または分散剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分を含む請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 組成物が、少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む請求項11に記載の方法。
- 追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、大環状ラクトン、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、節足動物成長制御剤、GABA依存性クロライドチャネル拮抗薬、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、ニコチン性アセチルコリン作動薬/拮抗薬/活性化剤、酸化的リン酸化阻害剤、駆虫剤、ナトリウムチャネル調節剤またはその他の抗寄生虫化合物からなる群から選択される請求項12に記載の方法。
- 生物学的に活性な化合物が、大環状ラクトンである請求項13に記載の方法。
- 生物学的に活性な化合物が、有機ホスフェートおよびカルバメートの群から選択されるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤である請求項13に記載の方法。
- 生物学的に活性な化合物が、キチン合成阻害剤、エクジソン作動薬/攪乱物質、脂質生合成阻害剤および幼若ホルモン様作用物質の群から選択される節足動物成長制御剤である請求項13に記載の方法。
- 生物学的に活性な化合物が、GABA依存性クロライドチャネル拮抗薬である請求項13に記載の方法。
- 生物学的に活性な化合物が、ミトコンドリア電子伝達阻害剤である請求項13に記載の方法。
- 生物学的に活性な化合物が、ニコチン性アセチルコリン作動薬/拮抗薬/活性化剤である請求項13に記載の方法。
- 生物学的に活性な化合物が、酸化的リン酸化阻害剤である請求項13に記載の方法。
- 生物学的に活性な化合物が、駆虫剤である請求項13に記載の方法。
- 生物学的に活性な化合物が、ナトリウムチャネル調節剤である請求項13に記載の方法。
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