JPH11343325A - ポリウレタン樹脂 - Google Patents
ポリウレタン樹脂Info
- Publication number
- JPH11343325A JPH11343325A JP10150233A JP15023398A JPH11343325A JP H11343325 A JPH11343325 A JP H11343325A JP 10150233 A JP10150233 A JP 10150233A JP 15023398 A JP15023398 A JP 15023398A JP H11343325 A JPH11343325 A JP H11343325A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester diol
- diol
- polyurethane resin
- molecular weight
- diisocyanatomethylbicyclo
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- Pending
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な生分解性ポリウレタン樹脂を提
供する。 【解決手段】 一般式（１） （式中、Ｒは炭素数２〜１２の炭化水素基であり、ｎは
２以上の整数である。）で表される繰り返し構造を有す
るポリエステルジオールと、２，５−及び／又は２，６
−ジイソシアナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタ
ンと重合してなるポリウレタン樹脂。
供する。 【解決手段】 一般式（１） （式中、Ｒは炭素数２〜１２の炭化水素基であり、ｎは
２以上の整数である。）で表される繰り返し構造を有す
るポリエステルジオールと、２，５−及び／又は２，６
−ジイソシアナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタ
ンと重合してなるポリウレタン樹脂。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリウレタン樹脂に
関する。詳しくは、一般式（１）
関する。詳しくは、一般式（１）
【化２】 （式中、Ｒは炭素数２〜１２の炭化水素基であり、ｎは
２以上の整数である。）で表される繰り返し構造を有す
るポリエステルジオールと、２，５−及び／又は２，６
−ジイソシアナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタ
ンと重合してなる生分解性を有するポリウレタン樹脂に
関する。
２以上の整数である。）で表される繰り返し構造を有す
るポリエステルジオールと、２，５−及び／又は２，６
−ジイソシアナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタ
ンと重合してなる生分解性を有するポリウレタン樹脂に
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ジイソ
シアネート類とジオール類の付加重合で生成するポリウ
レタンは、熱可塑性材料あるいは熱硬化性材料として、
成形材料、繊維、フィルム、接着剤、ポリウレタンゴ
ム、ポリウレタンフォーム等に用いられている。ポリウ
レタンの製造に使用されるジオール類としては従来、ヘ
キサメチレングリコールや多価アルコール等のジオール
類が一般的であり、またジイソシアネート類としてはヘ
キサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート等のジイソシアネートが知られている。
シアネート類とジオール類の付加重合で生成するポリウ
レタンは、熱可塑性材料あるいは熱硬化性材料として、
成形材料、繊維、フィルム、接着剤、ポリウレタンゴ
ム、ポリウレタンフォーム等に用いられている。ポリウ
レタンの製造に使用されるジオール類としては従来、ヘ
キサメチレングリコールや多価アルコール等のジオール
類が一般的であり、またジイソシアネート類としてはヘ
キサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート等のジイソシアネートが知られている。
【０００３】一方、生分解性を有するポリウレタン樹脂
の例としては、（Ａ）乳酸を出発原料として得られたポ
リエステルポリオールとポリメチレンポリフェニレンポ
リイソシアネートから得られるポリウレタン発泡体（特
開平６−３２８６２号公報、及び特開平６−１１６３５
６号公報）。（Ｂ）ポリブチレンサクシネートとヘキサ
メチレンジイソシアネートとから得られるポリウレタン
（特開平６−１７２５７８号公報）等が知られている。
本発明者は従来知られていない新規な生分解性ポリウレ
タン樹脂を提供することを目的とする。
の例としては、（Ａ）乳酸を出発原料として得られたポ
リエステルポリオールとポリメチレンポリフェニレンポ
リイソシアネートから得られるポリウレタン発泡体（特
開平６−３２８６２号公報、及び特開平６−１１６３５
６号公報）。（Ｂ）ポリブチレンサクシネートとヘキサ
メチレンジイソシアネートとから得られるポリウレタン
（特開平６−１７２５７８号公報）等が知られている。
本発明者は従来知られていない新規な生分解性ポリウレ
タン樹脂を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題に
つき鋭意検討し、本発明を完成するに至った。即ち、本
発明は、下記一般式（１）
つき鋭意検討し、本発明を完成するに至った。即ち、本
発明は、下記一般式（１）
【化３】 （式中、Ｒは炭素数２〜１２の炭化水素基であり、ｎは
２以上の整数である。）で表される繰り返し構造を有す
るポリエステルジオールと、２，５−及び／又は２，６
−ジイソシアナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタ
ンと反応させることにより得られる生分解性を有するウ
レタン樹脂に関するものである。
２以上の整数である。）で表される繰り返し構造を有す
るポリエステルジオールと、２，５−及び／又は２，６
−ジイソシアナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタ
ンと反応させることにより得られる生分解性を有するウ
レタン樹脂に関するものである。
【０００５】本発明に係る、一般式（１）で表されるポ
リエステルジオールと２、５−及び／又は２，６−ジイ
ソシアナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタンを用
いてなるウレタン樹脂については全く知られていない。
リエステルジオールと２、５−及び／又は２，６−ジイ
ソシアナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタンを用
いてなるウレタン樹脂については全く知られていない。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に係るポリウレタン樹脂の製造において、ポリエ
ステルジオール成分として用いる一般式（１）
本発明に係るポリウレタン樹脂の製造において、ポリエ
ステルジオール成分として用いる一般式（１）
【化４】 （式中、Ｒは炭素数２〜１２の炭化水素基であり、ｎは
２以上の整数である。）で表される繰り返し構造を有す
るポリエステルジオールは、乳酸を原料として製造する
ことができ、両末端に水酸基を有する。
２以上の整数である。）で表される繰り返し構造を有す
るポリエステルジオールは、乳酸を原料として製造する
ことができ、両末端に水酸基を有する。
【０００７】このようなポリエステルジオールの合成法
は好適には以下の通りである。ヒドロキシカルボン酸で
ある乳酸を、溶媒中で自己脱水縮合することにより高分
子量化したヒドロキシカルボン酸（以下、ポリヒドロキ
シカルボン酸と略）を、エチレングリコールやブタンジ
オールなどのジオール類と反応させて得たものであり、
得られるポリエステルジオールは両末端に水酸基を有す
る。
は好適には以下の通りである。ヒドロキシカルボン酸で
ある乳酸を、溶媒中で自己脱水縮合することにより高分
子量化したヒドロキシカルボン酸（以下、ポリヒドロキ
シカルボン酸と略）を、エチレングリコールやブタンジ
オールなどのジオール類と反応させて得たものであり、
得られるポリエステルジオールは両末端に水酸基を有す
る。
【０００８】本発明で使用するポリエステルジオール
は、酸クロライド法等、通常の方法によって製造でき、
得られるポリエステルジオールは、両末端に水酸基を有
する。
は、酸クロライド法等、通常の方法によって製造でき、
得られるポリエステルジオールは、両末端に水酸基を有
する。
【０００９】ポリエステルジオールの製造において、ポ
リヒドロキシカルボン酸と反応させるジオール類は、エ
チレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３
−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、２，３
−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２−ブテ
ン−１，４−ジオール、１，５−ペンタンジオール、ネ
オペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタン
ジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカ
ンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、ポリエ
チレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポ
リ（エチレンアジペート）ジオール、ポリ（ブチレンア
ジペート）ジオール、ポリ（ジエチレンアジペート）ジ
オール、ポリ（ヘキサメチレンアジペート）ジオール、
ポリカプロラクトンジオール等のジオールが例示でき、
これらの２種以上の混合物も使用できる。
リヒドロキシカルボン酸と反応させるジオール類は、エ
チレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３
−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、２，３
−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２−ブテ
ン−１，４−ジオール、１，５−ペンタンジオール、ネ
オペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタン
ジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカ
ンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、ポリエ
チレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポ
リ（エチレンアジペート）ジオール、ポリ（ブチレンア
ジペート）ジオール、ポリ（ジエチレンアジペート）ジ
オール、ポリ（ヘキサメチレンアジペート）ジオール、
ポリカプロラクトンジオール等のジオールが例示でき、
これらの２種以上の混合物も使用できる。
【００１０】このジオールの使用量は、ポリヒドロキシ
カルボン酸とのモル比（ジオール／ポリヒドロキシカル
ボン酸）が２より大、すなわち化学量論比より大で行
い、反応後、過剰の残存ジオールモノマーを除去する。
このモル比の上限は特に限定されないが一般に５０未満
であり、好ましいモル比は２〜２０である。
カルボン酸とのモル比（ジオール／ポリヒドロキシカル
ボン酸）が２より大、すなわち化学量論比より大で行
い、反応後、過剰の残存ジオールモノマーを除去する。
このモル比の上限は特に限定されないが一般に５０未満
であり、好ましいモル比は２〜２０である。
【００１１】この重合において溶媒を使用する場合は、
反応基質および触媒に対して反応条件で不活性なものを
溶媒として使用すればよい。このような溶媒としては、
ジクロロメタン、ジクロロエタンなどのハロゲン化アル
キル、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン置換芳香
族炭化水素、ジフェニルエーテル、ジオキサンなどのエ
ーテル類があげられる。
反応基質および触媒に対して反応条件で不活性なものを
溶媒として使用すればよい。このような溶媒としては、
ジクロロメタン、ジクロロエタンなどのハロゲン化アル
キル、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン置換芳香
族炭化水素、ジフェニルエーテル、ジオキサンなどのエ
ーテル類があげられる。
【００１２】この反応は、必要に応じ加圧系で行っても
良い。上記のようにして、両末端に水酸基をもつ、一般
式（１）で表される構造を有するポリエステルジオール
を得る事ができる。このポリエステルジオールの分子量
はポリヒドロキシカルボン酸を高分子量化してポリヒド
ロキシカルボン酸とする条件によって制御できる。
良い。上記のようにして、両末端に水酸基をもつ、一般
式（１）で表される構造を有するポリエステルジオール
を得る事ができる。このポリエステルジオールの分子量
はポリヒドロキシカルボン酸を高分子量化してポリヒド
ロキシカルボン酸とする条件によって制御できる。
【００１３】本発明に係るポリウレタン樹脂の製造で
は、一般式（１）で示される繰り返し構造を有するポリ
エステルジオール中の乳酸ユニットが１０００以上の分
子量を有する。このポリエステルジオールの分子量が１
０００未満では、生成したポリウレタン樹脂の物性が劣
り、成形材料として使用する場合には困難である。
は、一般式（１）で示される繰り返し構造を有するポリ
エステルジオール中の乳酸ユニットが１０００以上の分
子量を有する。このポリエステルジオールの分子量が１
０００未満では、生成したポリウレタン樹脂の物性が劣
り、成形材料として使用する場合には困難である。
【００１４】一般式（１）で表される繰り返し構造を持
ったポリエステルジオールは単独であるいは他のポリオ
ールと共に、ポリウレタン樹脂製造の際の成分として用
いる。他のポリオールとしては、エチレングリコール、
ブタンジオール、グリセリン、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、ペンタエリスリット、マンニッ
ト、グリセリンモノアリルエーテル、ヘキサメチレング
リコール等が挙げられ、ポリオール中に占める一般式
（１）で表される繰り返し構造を有するポリエステルジ
オールの割合は、モル数で５０％以上であり、５０％未
満では生分解性に劣る。
ったポリエステルジオールは単独であるいは他のポリオ
ールと共に、ポリウレタン樹脂製造の際の成分として用
いる。他のポリオールとしては、エチレングリコール、
ブタンジオール、グリセリン、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、ペンタエリスリット、マンニッ
ト、グリセリンモノアリルエーテル、ヘキサメチレング
リコール等が挙げられ、ポリオール中に占める一般式
（１）で表される繰り返し構造を有するポリエステルジ
オールの割合は、モル数で５０％以上であり、５０％未
満では生分解性に劣る。
【００１５】本発明のポリウレタンの製造に用いられる
ジイソシアネートは、２，５−及び／又は２，６−ジイ
ソシアナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタンであ
る。一般式（１）で表される繰り返し構造を持ったポリ
エステルジオールと、２，５−及び／又は２，６−ジイ
ソシアナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタンとの
重合法は特に限定されず、ポリオールとジイソシアネー
トとからポリウレタンを得るための通常の重合法で行う
ことができる。
ジイソシアネートは、２，５−及び／又は２，６−ジイ
ソシアナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタンであ
る。一般式（１）で表される繰り返し構造を持ったポリ
エステルジオールと、２，５−及び／又は２，６−ジイ
ソシアナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタンとの
重合法は特に限定されず、ポリオールとジイソシアネー
トとからポリウレタンを得るための通常の重合法で行う
ことができる。
【００１６】一般式（１）で表される繰り返し構造を持
ったポリエステルジオールを含むジオールを用いる場
合、その使用量は、生成するポリウレタン樹脂の力学的
性質を考慮すると、ジイソシアネートに対して化学量論
的に用いることが望ましい。
ったポリエステルジオールを含むジオールを用いる場
合、その使用量は、生成するポリウレタン樹脂の力学的
性質を考慮すると、ジイソシアネートに対して化学量論
的に用いることが望ましい。
【００１７】得られるポリウレタン樹脂の分子量は、通
常、２０００以上（ＧＰＣ法による）である。また、本
発明のポリウレタン樹脂の融点は１５０℃以上であり、
通常１５０〜３００℃の範囲である。
常、２０００以上（ＧＰＣ法による）である。また、本
発明のポリウレタン樹脂の融点は１５０℃以上であり、
通常１５０〜３００℃の範囲である。
【００１８】本発明ポリウレタン樹脂は、生分解性を有
するポリエステルジオール部分の分子量が１０００以上
であるので、生分解性が保持される。また、ジイソシア
ネートとの反応により生じるウレタン結合での架橋によ
り三次元化が生じ、高融点化が図れる。
するポリエステルジオール部分の分子量が１０００以上
であるので、生分解性が保持される。また、ジイソシア
ネートとの反応により生じるウレタン結合での架橋によ
り三次元化が生じ、高融点化が図れる。
【００１９】
【実施例】以下本発明を実施例および比較例に基づいて
具体的に説明するが、本発明はその主旨を逸脱しない限
りこれに限定されるものではない。尚ポリマーの分子量
は溶離液としてクロロホルムを用い、ゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフィーにて測定した。実験操作はすべ
て窒素雰囲気下で行った。
具体的に説明するが、本発明はその主旨を逸脱しない限
りこれに限定されるものではない。尚ポリマーの分子量
は溶離液としてクロロホルムを用い、ゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフィーにて測定した。実験操作はすべ
て窒素雰囲気下で行った。
【００２０】（参考例） 変性ポリ乳酸ポリエステルジオールの合成 攪拌機、温度計、冷却管、および窒素導入管を備えた１
Ｌ五ツ口フラスコを窒素パージした後、自己脱水縮合に
より高分子量したポリ乳酸（ＭＷ＝約５，０００、以
下、粗ＰＬＡと略）１００．０ｇ（０．０２ｍｏｌ）お
よびジクロロメタン３００．０ｇを加え、次いで、２−
クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム＝クロリド
（０．０２２ｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌し、反
応させた。その後、１，４−ブタンジオール（０．２ｍ
ｏｌ）を装入し、３−メチルピリジン（０．０４４ｍｏ
ｌ）を加えて３０〜４０℃で３時間撹拌し反応を行っ
た。反応終了後、室温まで冷却し、反応溶液を１０％塩
酸水溶液および水で順次洗浄した。その後、ジクロロメ
タンを減圧下で除き変性ポリ乳酸ポリエステルジオール
１０２ｇを得た。その収率は１００％である。得られた
変性ポリ乳酸ポリエステルジオールの、ＧＰＣで求めた
分子量は５５００、分子量分布分散度（重量平均分子量
／数平均分子量）は２．９であり、水酸基当量は３０ｍ
ｇＫＯＨ／ｇであった。用いた粗ＰＬＡの分子量を変更
する以外、上記方法を繰り返し、分子量３０００、７０
００、１００００の変性ポリ乳酸ポリオールを得た。
Ｌ五ツ口フラスコを窒素パージした後、自己脱水縮合に
より高分子量したポリ乳酸（ＭＷ＝約５，０００、以
下、粗ＰＬＡと略）１００．０ｇ（０．０２ｍｏｌ）お
よびジクロロメタン３００．０ｇを加え、次いで、２−
クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム＝クロリド
（０．０２２ｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌し、反
応させた。その後、１，４−ブタンジオール（０．２ｍ
ｏｌ）を装入し、３−メチルピリジン（０．０４４ｍｏ
ｌ）を加えて３０〜４０℃で３時間撹拌し反応を行っ
た。反応終了後、室温まで冷却し、反応溶液を１０％塩
酸水溶液および水で順次洗浄した。その後、ジクロロメ
タンを減圧下で除き変性ポリ乳酸ポリエステルジオール
１０２ｇを得た。その収率は１００％である。得られた
変性ポリ乳酸ポリエステルジオールの、ＧＰＣで求めた
分子量は５５００、分子量分布分散度（重量平均分子量
／数平均分子量）は２．９であり、水酸基当量は３０ｍ
ｇＫＯＨ／ｇであった。用いた粗ＰＬＡの分子量を変更
する以外、上記方法を繰り返し、分子量３０００、７０
００、１００００の変性ポリ乳酸ポリオールを得た。
【００２１】実施例１ 参考例で得た分子量５５００の変性ポリ乳酸ポリエステ
ルジオール１００ｇを２００ｍｌのフラスコに入れ、加
熱溶解した。化学量論数の２，５−及び／又は２，６−
ジイソシアナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン
を加え、１時間保持し融点１７０℃のポリマーを得た。
以下の実施例２〜３および比較例１において、使用する
ポリエステルジオールの分子量を変更してポリウレタン
を合成した。ただし、ポリオールの合計量は実施例１の
変性ポリ乳酸ポリエステルジオールとモル数を同じにし
た。
ルジオール１００ｇを２００ｍｌのフラスコに入れ、加
熱溶解した。化学量論数の２，５−及び／又は２，６−
ジイソシアナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン
を加え、１時間保持し融点１７０℃のポリマーを得た。
以下の実施例２〜３および比較例１において、使用する
ポリエステルジオールの分子量を変更してポリウレタン
を合成した。ただし、ポリオールの合計量は実施例１の
変性ポリ乳酸ポリエステルジオールとモル数を同じにし
た。
【００２２】実施例２ ポリエステルジオールとして分子量３０００の変性ポリ
乳酸ポリエステルジオールを使用する以外は、実施例１
と同様に反応を行い、融点１８０℃のポリマーを得た。
乳酸ポリエステルジオールを使用する以外は、実施例１
と同様に反応を行い、融点１８０℃のポリマーを得た。
【００２３】実施例３ ポリエステルジオールとして分子量７０００の変性ポリ
乳酸ポリエステルジオールを使用する以外は、実施例１
と同様に反応を行い、融点１７５℃のポリマーを得た。
乳酸ポリエステルジオールを使用する以外は、実施例１
と同様に反応を行い、融点１７５℃のポリマーを得た。
【００２４】実施例４ ポリエステルジオールとして分子量１００００の変性ポ
リ乳酸ポリエステルジオールを使用する以外は、実施例
１と同様に反応を行い、融点１８５℃のポリマーを得
た。
リ乳酸ポリエステルジオールを使用する以外は、実施例
１と同様に反応を行い、融点１８５℃のポリマーを得
た。
【００２５】実施例１から４で得られたポリマーをＩＲ
測定を行った。１６００ｃｍ-1付近に、Ｎ−Ｈ結合に由
来する吸収が認められ、ウレタン結合（−ＮＨＣＯＯ
−）の生成が示唆された。
測定を行った。１６００ｃｍ-1付近に、Ｎ−Ｈ結合に由
来する吸収が認められ、ウレタン結合（−ＮＨＣＯＯ
−）の生成が示唆された。
【００２６】微生物分解性 熱プレスにて作成した上記の各種ポリウレタンの微生物
分解性は、以下に記した方法で評価した。
分解性は、以下に記した方法で評価した。
【００２７】実施例１〜４について、ＡＳＴＭ Ｇ２１
−７０記載の方法に準じて、混合菌によるポリウレタン
フィルムの１ヶ月後の重量減少を測定した。微生物分解
性および融点を表１に示す。
−７０記載の方法に準じて、混合菌によるポリウレタン
フィルムの１ヶ月後の重量減少を測定した。微生物分解
性および融点を表１に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
一般式（１）で示される繰り返し構造を有するポリエス
テルジオールと、２，５−及び／又は２，６−ジイソシ
アナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタンとを反応
させることにより生分解性を有するポリウレタン樹脂を
得ることができる。
一般式（１）で示される繰り返し構造を有するポリエス
テルジオールと、２，５−及び／又は２，６−ジイソシ
アナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタンとを反応
させることにより生分解性を有するポリウレタン樹脂を
得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数２〜１２の炭化水素基であり、ｎは
２以上の整数である。）で表される繰り返し構造を有す
るポリエステルジオールと、２，５−及び／又は２，６
−ジイソシアナトメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタ
ンと重合してなるポリウレタン樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10150233A JPH11343325A (ja) | 1998-05-29 | 1998-05-29 | ポリウレタン樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10150233A JPH11343325A (ja) | 1998-05-29 | 1998-05-29 | ポリウレタン樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11343325A true JPH11343325A (ja) | 1999-12-14 |
Family
ID=15492472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10150233A Pending JPH11343325A (ja) | 1998-05-29 | 1998-05-29 | ポリウレタン樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11343325A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9382386B2 (en) | 2012-12-06 | 2016-07-05 | Lg Chem, Ltd | Lactide copolymer, method for preparing same, and resin composition comprising same |
-
1998
- 1998-05-29 JP JP10150233A patent/JPH11343325A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9382386B2 (en) | 2012-12-06 | 2016-07-05 | Lg Chem, Ltd | Lactide copolymer, method for preparing same, and resin composition comprising same |
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