JPH11323165A - 新規なジアミノベンゼン誘導体、およびこの化合物を含む染色剤 - Google Patents

新規なジアミノベンゼン誘導体、およびこの化合物を含む染色剤

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JPH11323165A
JPH11323165A JP11076869A JP7686999A JPH11323165A JP H11323165 A JPH11323165 A JP H11323165A JP 11076869 A JP11076869 A JP 11076869A JP 7686999 A JP7686999 A JP 7686999A JP H11323165 A JPH11323165 A JP H11323165A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 カップリング成分との組み合わせにより所望
の濃度で発色し、良好な光堅牢性、パーマネントウエー
ブ堅牢性、および摩擦堅牢性を有する新規な顕色物質を
提供することを課題とする。 【解決手段】 上記の課題は、下記一般式(I) 具体的には、例えば２，５−ジアミノ−１−（３−チエ
ニル）−ベンゼンで示されるｐ−ジアミノベンゼン誘導
体物質またはその生体適合性のある水溶性塩とすること
によって解決される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なｐ‐ジアミ
ノベンゼン誘導体およびこの化合物を含むケラチン繊維
を染色するための薬剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ケラチン繊維の染色、特に毛髪染色の分
野では、酸化染料は、非常に重要なものになっている。
この場合、適当な酸化剤の存在下で、特定の顕色物質が
特定のカップリング物質と反応することによって発色が
生じる。この際、顕色物質としては、特に２，５‐ジア
ミノトルエン、２，５‐ジアミノフェニルエチルアルコ
ール、ｐ‐アミノフェノール及び１，４‐ジアミノベン
ゼンが添加され、カップリング物質としては、例えばレ
ゾルシン、４‐クロロレゾルシン、１‐ナフトール、３
‐アミノフェノール、及び、ｍ‐フェニレンジアミンの
誘導体が挙げられる。
【０００３】人間の毛髪を染色するのに使用される酸化
染料には、所望の濃度で発色することの他に、多くの更
なる必要条件が決められている。即ち、これら染料は、
毒物学的な点においても皮膚科学的な点においても危険
性のないものでなければならず、しかも、得られた毛髪
染色が、良好な光堅牢度、パーマネントウェーブ堅牢
度、酸堅牢度及び摩擦堅牢度を示すことが必要とされ
る。それから、いずれの場合にも、このような染色は、
光、摩擦及び化学薬剤の作用がなければ、少なくとも４
〜６週間以上の間は安定な状態を維持することが必要で
ある。その上、適当な顕色成分と発色成分の組み合わせ
により、幅広い色彩の範囲の種々の染色色合いを生じさ
せることができることも必要である。
【０００４】しかしながら、今日までに提案されている
染色剤を用いては、前述の必要条件を全ての点で満たす
ことができない。
【０００５】それゆえ、以前から、特定の量にて前述の
必要条件を満たす新規な顕色物質に対する要望がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】ここに、驚くべきこと
に、顕色物質としての一般式(I) で表される新規なｐ‐
ジアミノベンゼン誘導体が、提出された必要条件を非常
に満足させるものであることが見い出された。即ち、こ
のような顕色物質を、公知のカップリング物質と共に使
用することで、非常に優れた光堅牢性及び洗濯堅牢性の
濃い染色色合いが得られる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】それゆえ、本発明の対象
は、下記式(I) のｐ‐ジアミノベンゼン誘導体またはそ
の生体適合性を有する水溶性塩に関する。
【０００８】
【化３】
【０００９】〔上式において、Ｘは、酸素、硫黄、セレ
ンまたはＮ‐Ｒ９であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４
は、それぞれ水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1‐Ｃ4
‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ2 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシ
アルキル基、またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ‐（Ｃ1 ‐
Ｃ2 ）‐アルキル基を示すか、あるいはＲ１およびＲ
２、またはＲ３およびＲ４が、４員環〜８員環の脂肪族
環を形成し、この際、残基Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも２つ
は、水素を示し、Ｒ５は、水素、ハロゲン原子、Ｃ1 ‐
Ｃ4 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル
基、またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基であり、Ｒ６は、
それぞれ水素、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ
基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル
基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキルチオエーテル基、メルカプト
基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキ
ルアミノ基、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ‐
基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ3 ‐基、‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 ‐基、
Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒ
ドロキシアルキル基、‐ＣＨ＝ＣＨＲ１０‐基、ｐ＝
１、２、３または４の‐（ＣＨ2）p ‐ＣＯ2 Ｒ１１‐
基または‐（ＣＨ2 ）p ‐Ｒ１２‐基、‐Ｃ（Ｒ１３）
＝ＮＲ１４‐基、またはＣ（Ｒ１６）Ｈ‐ＮＲ１７Ｒ１
８‐基であり、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ水素、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ 1 ‐Ｃ4 ‐アル
コキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アル
キルチオエーテル基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ
基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、‐Ｃ
（Ｏ）Ｈ‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ
3 ‐基、‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 ‐基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロ
キシアルキル基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル
基、‐ＣＨ＝ＣＨＲ１０‐基、ｐ＝１、２、３または４
の‐（ＣＨ2 ）p ‐ＣＯ2 Ｒ１１‐基または‐（ＣＨ
2 ）p ‐Ｒ１２‐基、‐Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＲ１４‐基、
またはＣ（Ｒ１６）Ｈ‐ＮＲ１７Ｒ１８‐基であり、Ｒ
９は、水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒ
ドロキシアルキル基、フェニル基、またはアセチル基で
あり、Ｒ１０は、水素、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミ
ノ基、‐ＣＯ2 Ｒ１１‐基、または‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ‐
基であり、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１６は、それぞれ水
素またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルキル基であり、Ｒ１２は、ア
ミノ基またはニトリル基であり、Ｒ１４、Ｒ１７および
Ｒ１８は、それぞれ水素、ヒドロキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐
アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ3
‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル基、または下記式(II)の
残基
【００１０】
【化４】
【００１１】であり、しかも、Ｒ１５は、水素、アミノ
基、またはヒドロキシ基である〕
【００１２】前記式(I) の化合物としては、例えば以下
の化合物が挙げられる。２，５‐ジアミノ‐（３‐チエ
ニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐メチルアミノ‐（３
‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐メチルアミノ
‐（３‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジメチ
ルアミノ‐（３‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２
‐ジメチルアミノ‐（３‐チエニル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐チ
エニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ‐（３‐チエニル）ベンゼン、２‐アミ
ノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐チ
エニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐（３‐チエニル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）メチルアミノ‐
（３‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒ
ドロキシエチル）‐メチルアミノ‐（３‐チエニル）ベ
ンゼン、２‐アミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロ
ピル）アミノ‐（３‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ
‐２‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐（３
‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２，３‐
ジヒドロキシプロピル）アミノ‐（３‐チエニル）ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２，３‐ジヒドロキシプロ
ピル）アミノ‐（３‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ
‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）メチルアミノ
‐（３‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２，
３‐ジヒドロキシプロピル）‐メチルアミノ‐（３‐チ
エニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキシエ
チル）アミノ‐（３‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ
‐２‐（２‐メトキシエチル）アミノ‐（３‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐メトキシエチ
ル）アミノ‐（３‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐
２‐ジ（２‐メトキシエチル）アミノ‐（３‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキシエチ
ル）‐メチルアミノ‐（３‐チエニル）ベンゼン、５‐
アミノ‐２‐（２‐メトキシエチル）メチルアミノ‐
（３‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐メチルア
ミノ‐（３‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐メチ
ルアミノ‐（３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐
ジメチルアミノ‐（３‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ
‐２‐ジメチルアミノ‐（３‐フリル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐
フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ‐（３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ
‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（３‐フリ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐
５‐（２‐ヒドロキシエチル）メチルアミノ‐（３‐フ
リル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエ
チル）‐メチルアミノ‐（３‐フリル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ
‐（３‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２，３
‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐（３‐フリル）ベン
ゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２，３‐ジヒドロキシプロ
ピル）アミノ‐（３‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐
２‐ジ（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐（３
‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２，３‐ジヒ
ドロキシ‐プロピル）メチルアミノ‐（３‐フリル）ベ
ンゼン、５‐アミノ‐２‐（２，３‐ジヒドロキシプロ
ピル）‐メチルアミノ‐（３‐フリル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐（２‐メトキシエチル）アミノ‐（３‐フ
リル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐メトキシエチ
ル）アミノ‐（３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５
‐ジ（２‐メトキシエチル）アミノ‐（３‐フリル）ベ
ンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐メトキシエチル）ア
ミノ‐（３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２
‐メトキシエチル）‐メチルアミノ‐（３‐フリル）ベ
ンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐メトキシエチル）メチ
ルアミノ‐（３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐
メチルアミノ‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、５‐
アミノ‐２‐メチルアミノ‐（ピロール‐３‐イル）ベ
ンゼン、２‐アミノ‐５‐ジメチルアミノ‐（ピロール
‐３‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジメチルアミ
ノ‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５
‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（ピロール‐３‐
イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル‐）アミノ‐
（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（ピロール‐３‐イ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチ
ル）メチルアミノ‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチル）メチルアミ
ノ‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５
‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐（ピロー
ル‐３‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２，３‐
ジヒドロキシ‐プロピル）アミノ‐（ピロール‐３‐イ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２，３‐ジヒドロ
キシプロピル）アミノ‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２，３‐ジヒドロキシプロピ
ル）アミノ‐（ピロール‐３‐イル）‐ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）メチル
アミノ‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、５‐アミノ
‐２‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）メチルアミノ
‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐
（２‐メトキシエチル）アミノ‐（ピロール‐３‐イ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐メトキシエチ
ル）アミノ‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐ジ（２‐メトキシエチル）アミノ‐（ピロー
ル‐３‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐メ
トキシエチル）‐アミノ‐（ピロール‐３‐イル）ベン
ゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキシエチル）メチル
アミノ‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、５‐アミノ
‐２‐（２‐メトキシエチル）メチルアミノ‐（ピロー
ル‐３‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐メチルアミ
ノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐メチルアミノ‐（１‐メチル‐１
Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐
ジメチルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐
イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジメチルアミノ‐
（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）メチルアミ
ノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐（２‐ヒドロキシエチル）メチル
アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベ
ンゼン、２‐アミノ‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロ
ピル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２，３‐ジヒドロキ
シプロピル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐
３‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２，３‐ジ
ヒドロキシプロピル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピ
ロール‐３‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ‐（１‐メチ
ル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベンゼン、２‐アミノ
‐５‐（２，３‐ジヒドロキシプロピル）メチルアミノ
‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐（２，３‐ジヒドロキシプロピ
ル）‐メチルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐
３‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキシ
‐エチル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３
‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐メトキシ‐
エチル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐
イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐メトキシ‐
エチル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐
イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐メトキシ‐
エチル）アミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐
イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐（２‐メトキシ‐エ
チル）メチルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐
３‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐（２‐メトキシ
エチル）メチルアミノ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール
‐３‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐３‐メチル
‐（３‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐メチル‐（３‐チエ
ニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ‐３‐メチル‐（３‐チエニル）‐ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐３‐クロロ‐（３‐チエニ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシ‐
エチル）アミノ‐３‐クロロ‐（３‐チエニル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐３‐クロロ‐（３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐４‐メチル‐（３‐チエニル）ベンゼン、２
‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４
‐メチル‐（３‐チエニル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐
２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐メチル‐
（３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐ク
ロロ‐（３‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐クロロ‐（３‐
チエニル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ‐４‐クロロ‐（３‐チエニル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐５‐メチル‐（３‐チエ
ニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ‐５‐メチル‐（３‐チエニル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐５‐メチル‐（３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐５‐クロロ‐（３‐チエニル）ベンゼン、２
‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５
‐クロロ‐（３‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２
‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐クロロ‐
（３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐３‐メ
チル‐（３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐メチル‐（３‐
フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐３‐メチル‐（３‐フリル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐３‐クロロ‐（３‐フリル）ベ
ンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ‐３‐クロロ‐（３‐フリル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐ク
ロロ‐（３‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４
‐メチル‐（３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐
ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４‐メチル‐（３
‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐４‐メチル‐（３‐フリル）ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐クロロ‐（３‐フリル）
ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐４‐クロロ‐（３‐フリル）ベンゼン、５
‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐４
‐クロロ‐（３‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ
‐５‐メチル‐（３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐
５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐５‐メチル
‐（３‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐
ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐メチル‐（３‐フリ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐５‐クロロ‐（３‐
フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐５‐クロロ‐（３‐フリル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐５‐クロロ‐（３‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジ
アミノ‐３‐メチル‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐３‐メチル‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、５
‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３
‐メチル‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐３‐クロロ‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐３‐クロロ‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、５
‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３
‐クロロ‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐４‐メチル‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）‐ア
ミノ‐４‐メチル‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
４‐メチル‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、２，５
‐ジアミノ‐４‐クロロ‐（ピロール‐３‐イル）ベン
ゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）‐
アミノ‐４‐クロロ‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐４‐クロロ‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐５‐メチル‐（ピロール‐３‐イ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐５‐メチル‐（ピロール‐３‐イル）ベ
ンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ‐５‐メチル‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐５‐クロロ‐（ピロール‐３‐
イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ‐５‐クロロ‐（ピロール‐３‐イル）
ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐５‐クロロ‐（ピロール‐３‐イル）ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐３‐メチル‐（１‐メチル‐
１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）‐ベンゼン、２‐アミノ‐
５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐メチル‐
（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
３‐メチル‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イ
ル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐３‐クロロ‐（１
‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐３‐
クロロ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベ
ンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ‐３‐クロロ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐
３‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐メチル‐
（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
４‐メチル‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐４‐メチル‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロ
ール‐３‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐４‐ク
ロロ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベン
ゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）‐
アミノ‐４‐クロロ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐
３‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐４‐クロロ‐（１‐メチル‐１Ｈ
‐ピロール‐３‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
５‐メチル‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐５‐メチル‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロ
ール‐３‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐
ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐メチル‐（１‐メチル
‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐５‐クロロ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３
‐イル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐５‐クロロ‐（１‐メチル‐１Ｈ‐
ピロール‐３‐イル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐５‐クロロ‐（１‐
メチル‐１Ｈ‐ピロール‐３‐イル）ベンゼン、２，５
‐ジアミノ‐（２‐メチル‐３‐チエニル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）‐アミノ
‐（２‐メチル‐３‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ
‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（２‐メチ
ル‐３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（２
‐メチル‐３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（２‐メチル‐３‐
フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐（２‐メチル‐３‐フリル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐（４‐メチル‐３‐チエニル）
ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐（４‐メチル‐３‐チエニル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（４‐メチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジ
アミノ‐（４‐メチル‐３‐フリル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシ‐エチル）アミノ‐（４
‐メチル‐３‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐（４‐メチル‐３
‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐メチル
‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐メチル‐３‐チエ
ニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ‐（５‐メチル‐３‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐（５‐メチル‐３‐フリル）ベ
ンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）
‐アミノ‐（５‐メチル‐３‐フリル）ベンゼン、５‐
アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５
‐メチル‐３‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
（２‐エチル‐３‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐
５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（２‐エチル
‐３‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐
ヒドロキシエチル）アミノ‐（２‐エチル‐３‐チエニ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（２‐エチル‐３‐
フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐（２‐エチル‐３‐フリル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（２‐エチル‐３‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジ
アミノ‐（４‐エチル‐３‐チエニル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４
‐エチル‐３‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐
ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐エチル‐３
‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐エチ
ル‐３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐
ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐エチル‐３‐フリ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（４‐エチル‐３‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐（５‐エチル‐３‐チエニル）ベン
ゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（５‐エチル‐３‐チエニル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐
エチル‐３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
（５‐エチル‐３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５
‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐エチル‐
３‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒド
ロキシ‐エチル）アミノ‐（５‐エチル‐３‐フリル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（２‐ジメチルアミノ‐
３‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐（２‐ジメチルアミノ‐３‐
チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐（２‐ジメチルアミノ‐３‐チエ
ニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（２‐ジメチルア
ミノ‐３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（２‐ジメチルアミノ‐
３‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ‐（２‐ジメチルアミノ‐３‐フ
リル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐ジメチルア
ミノ‐３‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ
（２‐ヒドロキシ‐エチル）アミノ‐（４‐ジメチルア
ミノ‐３‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシ‐エチル）アミノ‐（４‐ジメチルア
ミノ‐３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
（４‐ジメチル‐アミノ‐３‐フリル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４
‐ジメチル‐アミノ‐３‐フリル）ベンゼン、５‐アミ
ノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐ジ
メチルアミノ‐３‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐（５‐ジメチルアミノ‐３‐チエニル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（５‐ジメチルアミノ‐３‐チエニル）ベンゼン、５‐
アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５
‐ジメチルアミノ‐３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐（５‐ジメチルアミノ‐３‐フリル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシ‐エチル）ア
ミノ‐（５‐ジメチルアミノ‐３‐フリル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシ‐エチル）アミノ
‐（５‐ジメチルアミノ‐３‐フリル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐（２‐ホルミル‐３‐チエニル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（２‐ホルミル‐３‐チエニル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（２‐
ホルミル‐３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ
‐（２‐ホルミル‐３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ
‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）‐アミノ‐（２‐ホ
ルミル‐３‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（２‐ホルミル‐３
‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐ホルミ
ル‐３‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐ホルミル‐３‐チ
エニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ‐（４‐ホルミル‐３‐チエニル）ベ
ンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐ホルミル‐３‐フリ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシ‐
エチル）アミノ‐（４‐ホルミル‐３‐フリル）ベンゼ
ン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（４‐ホルミル‐３‐フリル）ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐（５‐ホルミル‐３‐チエニル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（５‐ホルミル‐３‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ
‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐ホル
ミル‐３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
（５‐ホルミル‐３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐
５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐ホルミ
ル‐３‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐
ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐ホルミル‐３‐フリ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（２‐アセチル‐３
‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ‐（２‐アセチル‐３‐チエニ
ル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ‐（２‐アセチル‐３‐チエニル）ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐（２‐アセチル‐３‐フリ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）‐アミノ‐（２‐アセチル‐３‐フリル）‐ベン
ゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ‐（２‐アセチル‐３‐フリル）ベンゼン、２，５
‐ジアミノ‐（４‐アセチル‐３‐チエニル）ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（４‐アセチル‐３‐チエニル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐
アセチル‐３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ
‐（４‐アセチル‐３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ
‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐アセ
チル‐３‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２
‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐アセチル‐３‐フ
リル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５‐アセチル‐
３‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐（５‐アセチル‐３‐チエニ
ル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエ
チル）アミノ‐（５‐アセチル‐３‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐（５‐アセチル‐３‐フリル）
ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチ
ル）アミノ‐（５‐アセチル‐３‐フリル）ベンゼン、
５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（５‐アセチル‐３‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐（２‐アミノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（２‐アミノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン、５‐ア
ミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（２‐
アミノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐（２‐アミノメチル‐３‐フリル）ベンゼン、２
‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐
（２‐アミノメチル‐３‐フリル）ベンゼン、５‐アミ
ノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（２‐ア
ミノメチル‐３‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ
‐（４‐アミノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン、２‐
アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４
‐アミノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ
‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐アミ
ノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ
‐（４‐アミノメチル‐３‐フリル）ベンゼン、２‐ア
ミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐
アミノメチル‐３‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２
‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐アミノメ
チル‐３‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５
‐アミノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン、２‐アミノ
‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐アミ
ノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐
ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐アミノメチ
ル‐３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（５
‐アミノメチル‐３‐フリル）‐ベンゼン、２‐アミノ
‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐アミ
ノメチル‐３‐フリル）‐ベンゼン、５‐アミノ‐２‐
ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐アミノメチ
ル‐３‐フリル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（２
‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン‐３‐
チエニル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐（２‐（２‐ヒドロキシエチル
（イミノ））メチレン‐３‐チエニル）ベンゼン、５‐
アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（２
‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））‐メチレン‐３
‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（２‐（２
‐ヒドロキシエチル‐（イミノ））メチレン‐３‐フリ
ル）ベンゼン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシ‐
エチル）アミノ‐（２‐（２‐ヒドロキシエチル（イミ
ノ））メチレン‐３‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐
２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（２‐（２‐
ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン‐３‐フリル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐（２‐ヒドロキシ
エチル（イミノ））メチレン‐３‐チエニル）‐ベンゼ
ン、２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐（４‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））‐メチ
レン‐３‐チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（４‐（２‐ヒドロ
キシエチル（イミノ））メチレン‐３‐チエニル）‐ベ
ンゼン、２，５‐ジアミノ‐（４‐（２‐ヒドロキシエ
チル‐（イミノ））メチレン‐３‐フリル）ベンゼン、
２‐アミノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシ‐エチル）アミノ
‐（４‐（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン
‐３‐フリル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒ
ドロキシエチル）アミノ‐（４‐（２‐ヒドロキシエチ
ル（イミノ））メチレン‐３‐フリル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐（５‐（２‐ヒドロキシエチル（イミ
ノ））メチレン‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２‐アミ
ノ‐５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐
（２‐ヒドロキシエチル（イミノ））‐メチレン‐３‐
チエニル）ベンゼン、５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロ
キシエチル）アミノ‐（５‐（２‐ヒドロキシエチル‐
（イミノ））メチレン‐３‐チエニル）ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐（５‐（２‐ヒドロキシエチル‐（イミ
ノ））メチレン‐３‐フリル）ベンゼン、２‐アミノ‐
５‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐（５‐（２‐
ヒドロキシエチル（イミノ））メチレン‐３‐フリル）
ベンゼン、および５‐アミノ‐２‐ジ（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ‐（５‐（２‐ヒドロキシエチル（イミ
ノ））メチレン‐３‐フリル）ベンゼン。
【００１３】前記式(I) の化合物としては、(i) 残基Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の１つ以上が水素であるこ
と、および／または、(ii)Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４
が同様に水素を示すこと、および／または、(iii) Ｒ７
が水素であり、しかもＲ６が水素、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ、‐Ｃ
（Ｏ）ＣＨ3 、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキルまたはＣ1 ‐Ｃ4
‐ヒドロキシアルキル（特にＲ６＝Ｒ７＝水素）である
ことが好ましい。
【００１４】特に、以下の化合物が挙げられる。２，５
‐ジアミノ‐１‐（５‐クロロ‐３‐チエニル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐フリル）ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐アセチル‐３‐チエニ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（ピロール‐３
‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ホル
ミル‐３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（４‐ホルミル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５
‐ジアミノ‐１‐（２‐ホルミル‐３‐フリル）ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐ホルミル‐３‐フリ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐メチル‐
３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（５
‐メチル‐３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ
‐１‐（４‐（４‐ニトロプロペニル）‐３‐チエニ
ル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐フリル）
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐ホルミル‐３
‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
（２‐ヒドロキシエチル）アミノメチル‐３‐チエニ
ル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐ピロリ
ジノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐１‐（４‐（ジメチルアミノエチル）アミノメチ
ル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（４‐（２‐メトキシ‐５‐クロロ‐フェニル）アミ
ノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐１‐（４‐（３‐エトキシプロピル）アミノメチル
‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
（４‐（メトキシエチル）アミノメチル‐３‐チエニ
ル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３，
４‐ジメトキシ‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニ
ル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐
トリフルオロメチル‐ベンジル）アミノメチル‐３‐チ
エニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
（３‐メトキシ‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニ
ル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（Ｏ，
Ｎ‐ジメチル‐ヒドロキシルアミノメチル‐３‐チエニ
ル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２，
４‐ジメトキシ‐５‐クロロ‐フェニル）アミノメチル
‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
（４‐（４‐フェノキシ‐フェニル）アミノメチル‐３
‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４
‐（２‐ジフェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐
ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３，４‐ジ
メトキシベンジル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベ
ンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐メトキシ
フェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐ヒドロキシ‐ブチ
ル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５
‐ジアミノ‐１‐（４‐（２‐メトキシ‐３‐フルオロ
‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐（１‐フェニ
ル‐エチル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２‐フリル）アミ
ノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐１‐（４‐（２‐ピリジル）アミノメチル‐３‐チ
エニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐モ
ルフォリノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５
‐ジアミノ‐１‐（４‐４‐ベンジル‐ピペラジノメチ
ル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（４‐（３‐カルボキサミド‐フェニル）アミノメチ
ル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（４‐（Ｎ‐メチル‐Ｎ‐フェニル）アミノメチル‐
３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
（４‐ジエチルアミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（ピリジン‐４イル
‐メチル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３，５‐ジメトキシ‐
ベンジル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐モルフォリノ‐フ
ェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（１‐（２‐ヒドロキシ
エチル））プロピルアミノメチル‐３‐チエニル）‐ベ
ンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐シクロプロピル
アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、Ｎ‐（２‐
｛〔４‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐チオフェン
‐２‐イルメチル〕‐アミノ｝‐エチル）‐アセトアミ
ド、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐シクロヘキシルアミ
ノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐１‐（４‐プロピルアミノメチル‐３‐チエニル）
‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（ｏ‐トリ
ル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５
‐ジアミノ‐１‐（４‐（Ｎ‐メチル‐Ｎ‐シクロヘキ
シル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２，６‐ジメチル‐モルフ
ォリノ）メチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐
ジアミノ‐１‐（４‐（３，５‐ジメチル‐ピペリジ
ノ）メチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジア
ミノ‐１‐（４‐（３‐（１‐ヒドロキシエチル）フェ
ニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３，４‐ジメチル‐フェニ
ル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５
‐ジアミノ‐１‐（４‐（３‐メチルメルカプト‐フェ
ニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，
５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐ジフェニル）アミノメ
チル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
１‐（４‐（４‐イソプロピル‐フェニル）アミノメチ
ル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（４‐ペンチルアミノメチル‐３‐チエニル）‐ベン
ゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（ジブチル）アミ
ノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミ
ノ‐１‐（４‐イソプロピルアミノメチル‐３‐チエニ
ル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（Ｎ‐
シクロプロピルメチル‐Ｎ‐プロピル）アミノメチル‐
３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
（４‐（４‐ヒドロキシ）ピペリジノメチル‐３‐チエ
ニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（フ
ルオレニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐ジメチルアミ
ノ‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３，５‐ジメチル
‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐メトキシ‐ベ
ンジル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐インダニル）アミノメチ
ル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
‐（４‐（３‐フルオロ‐ベンジル）アミノメチル‐３
‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４
‐（ベンジル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼ
ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐メチル‐ピペ
ラジノ）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐tert‐ブチル‐フ
ェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、
２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２‐クロロ‐ベンジ
ル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５
‐ジアミノ‐１‐（４‐（ナフト‐１‐イル‐メチル）
アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジ
アミノ‐１‐（４‐（フェニル）アミノメチル‐３‐チ
エニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
（４‐クロロ‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニ
ル）‐ベンゼン、４‐｛〔４‐（２，５‐ジアミノ‐フ
ェニル）‐チオフェン‐２‐イルメチル〕‐アミノ｝‐
安息香酸‐メチル‐エステル、および２，５‐ジアミノ
‐１‐（３‐チエニル）ベンゼン。ここで、２，５‐ジ
アミノ‐１‐（３‐チエニル）ベンゼンが特に好まし
い。
【００１５】前記式(I）の化合物は、フリーな塩基とし
て添加できるだけでなく、無機酸又は有機酸、例えば塩
酸、硫酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸又はクエ
ン酸との、それらの生理学的に温和な塩の形態でも添加
することができる。
【００１６】式(I）の本発明のジアミノベンゼン誘導体
の製造は、周知の合成方法を使用することによって実施
される。本発明の化合物の合成は、例えば、次のように
して実施される。 方法ａ）テトラキス（トリフェニルホスフェン）パラジ
ウム（０）による式(III）のヘテロアリル化合物を有す
る式(II)の置換ベンゼンの触媒カップリング。
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】ここで、Ｒａは、Organic Synthesis 、７
章、ウイリーインターサイエンス１９９１の「保護基」
の章に記載されているような保護基を意味する。Ｒｂ
は、ＮＲ１ＲａまたはＮＯ2 を意味する。Ｒｃがハロゲ
ンを意味し、ＲｄがＢ（ＯＨ）2 を意味するか、または
ＲｃがＢ（ＯＨ）2 を意味し、Ｒｄがハロゲンを意味す
る。Ｘ、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、式(I）
に記載の意味を有し、保護基の後の水解または保護基の
水解とニトロ基の還元を意味する。 方法ｂ）テトラキス（トリフェニルホスフェン）パラジ
ウム（０）による式(III）のヘテロアリル化合物を有す
る式(IV)の置換ベンゼンをカップリングする方法。
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】ここで、Ｒｃはハロゲンを意味し、Ｒｄは
Ｂ（ＯＨ）2 を意味するか、もしくはＲｃはＢ（ＯＨ）
2 を意味し、Ｒｄはハロゲンを意味する。Ｘ、Ｒ５、Ｒ
６、Ｒ７およびＲ８は、式(I）に記載の意味を有し、引
続き置換によってＨＮＲ１Ｒ２のアミンを有する式(V）
の置換ベンゼンを生成する。
【００２３】
【化９】
【００２４】ここで、Ｒ１、Ｒ２は、式(I）に記載の意
味を有し、ニトロ基の還元を意味する。
【００２５】本発明の式(I）のジアミノベンゼン誘導体
は、水によく溶け、高い染色強度を有する染色が可能で
あり、光堅牢度、洗濯堅牢度および摩擦堅牢度に対する
顕著な退色性を有する。式(I）の化合物はさらに、後述
の染料の構成の場合に顕著な貯蔵安定性を有する。
【００２６】本発明のさらなる構成は、顕色物質として
少なくとも式(I）のジアミノベンゼン誘導体を含む顕色
物質‐カップリング物質のコンビネーションを主剤とす
る、例えば、髪、毛皮、羽毛またはウール、特に人間の
髪などのケラチン繊維の酸化染色のための薬剤である。
【００２７】前記式(I）のジアミノベンゼン誘導体は、
本発明の染料中に、約０．００５〜２０重量％の量で含
有されており、特に、約０．０１〜５．０重量％の量が
好ましく、さらに０．１〜２．５重量％の量が好まし
い。
【００２８】カップリング物質としては、特に、２，６
‐ジアミノ‐ピリジン、２‐アミノ‐４‐〔（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ〕‐アニソール、２，４‐ジアミ
ノ‐１‐フルオロ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジ
アミノ‐１‐メトキシ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４
‐ジアミノ‐１‐エトキシ‐５‐メチル‐ベンゼン、
２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐
５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジ〔（２‐ヒドロキシ
エチル）アミノ〕‐１，５‐ジメトキシ‐ベンゼン、
２，３‐ジアミノ‐６‐メトキシ‐ピリジン、３‐アミ
ノ‐６‐メトキシ‐２‐（メチルアミノ）‐ピリジン、
２，６‐ジアミノ‐３，５‐ジメトキシ‐ピリジン、
３，５‐ジアミノ‐２，６‐ジメトキシ‐ピリジン、
１，３‐ジアミノ‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐
（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼン、２，４‐ジア
ミノ‐１，５‐ジ（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼ
ン、１‐（２‐アミノエトキシ）‐２，４‐ジアミノ‐
ベンゼン、２‐アミノ‐１（２‐ヒドロキシエトキシ）
‐４‐メチルアミノ‐ベンゼン、２，４‐ジアミノフェ
ノキシ‐酢酸、３‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕‐アニリン、４‐アミノ‐２‐ジ〔（２‐ヒドロキ
シエチル）アミノ〕‐１‐エトキシ‐ベンゼン、５‐メ
チル‐２‐（１‐メチルエチル）‐フェノール、３‐
〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐アニリン、３‐
〔（２‐アミノエチル）アミノ〕‐アニリン、１，３‐
ジ（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐プロパン、ジ
（２，４‐ジアミノフェノキシ）‐メタン、１，３‐ジ
アミノ‐２，４‐ジメトキシ‐ベンゼン、２，６‐ビス
（２‐ヒドロキシエチル）アミノ‐トルオール、４‐ヒ
ドロキシインドール、３‐ジメチルアミノ‐フェノー
ル、３‐ジエチルアミノ‐フェノール、５‐アミノ‐２
‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐４‐フルオロ‐２
‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐４‐メトキシ‐２
‐メチル‐フェノール、５‐アミノ‐４‐エトキシ‐２
‐メチル‐フェノール、３‐アミノ‐２，４‐ジクロロ
‐フェノール、５‐アミノ‐２，４‐ジクロロ‐フェノ
ール、３‐アミノ‐２‐メチル‐フェノール、３‐アミ
ノ‐２‐クロロ‐６‐メチル‐フェノール、３‐アミノ
‐フェノール、２‐〔（３‐ヒドロキシフェニル）アミ
ノ〕‐アセトアミド、５‐〔（２‐ヒドロキシエチル）
アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐〔（２‐ヒド
ロキシエチル）アミノ〕‐フェノール、３‐〔（２‐メ
トキシエチル）アミノ〕‐フェノール、５‐アミノ‐２
‐エチル‐フェノール、２‐（４‐アミノ‐２‐ヒドロ
キシフェノキシ）‐エタノール、５‐〔（３‐ヒドロキ
シプロピル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐
〔（２，３‐ジヒドロキシプロピル）アミノ〕‐２‐メ
チル‐フェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕‐２‐メチル‐フェノール、２‐アミノ‐３‐ヒ
ドロキシ‐ピリジン、５‐アミノ‐４‐クロロ‐２‐メ
チル‐フェノール、１‐ナフトール、１，５‐ジヒドロ
キシ‐ナフタリン、１，７‐ジヒドロキシ‐ナフタリ
ン、２，３‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２，７‐ジヒ
ドロキシ‐ナフタリン、２‐メチル‐１‐ナフトール‐
アセテート、１，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン、１‐ク
ロロ‐２，４‐ジヒドロキシ‐ベンゼン、２‐クロロ‐
１，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン、１，２‐ジクロロ‐
３，５‐ジヒドロキシ‐４‐メチル‐ベンゼン、１，５
‐ジクロロ‐２，４‐ジヒドロキシ‐ベンゼン、１，３
‐ジヒドロキシ‐２‐メチル‐ベンゼン、３，４‐メチ
レンジオキシ‐フェノール、３，４‐メチレンジオキシ
‐アニリン、５‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕
‐１，３‐ベンゾジオキソール、６‐ブロム‐１‐ヒト
ロキシ‐３，４‐メチレンジオキシ‐ベンゼン、３，４
‐ジアミノ‐安息香酸、３，４‐ジヒドロ‐６‐ヒドロ
キシ‐１，４（２Ｈ）‐ベンゾキサジン、６‐アミノ‐
３，４‐ジヒドロ‐１，４（２Ｈ）‐ベンゾキサジン、
３‐メチル‐１‐フェニル‐５‐ピラゾロン、５，６‐
ジヒドロキシ‐インドール、５，６‐ジヒドロキシ‐イ
ンドリン、５‐ヒドロキシ‐インドール、６‐ヒドロキ
シ‐インドール、７‐ヒドロキシ‐インドール、および
２，３‐インドリンジオンが挙げられる。
【００２９】ここに記載されている前記式(I) のジアミ
ノベンゼン誘導体の好ましい性質は、これらを単独の顕
色物質として使用する場合に得られるが、もちろん、こ
の式(I) のジアミノベンゼン誘導体は、公知の顕色物
質、例えば１，４‐ジアミノベンゼン、２，５‐ジアミ
ノトルエン、２，５‐ジアミノフェニルエチルアルコー
ル、４‐アミノフェノールおよびその誘導体、例えば４
‐アミノ‐３‐メチルフェノール、４，５‐ジアミノ‐
１‐（２‐ヒドロキシエチル）‐ピラゾールまたはテト
ラアミノピリミジン類と共に添加することも可能であ
る。
【００３０】前記のカップリング物質及び顕色物質は、
本発明の染色剤中に、それぞれ別々に、あるいは一緒に
混合して含まれており、この際、本発明の染料における
カップリング物質と顕色物質の（該染色剤の全体量に対
する）総量は、それぞれ約０．００５〜２０重量％、好
ましくは約０．０１〜５．０重量％で、特に好ましくは
０．１〜２．５重量％である。
【００３１】ここに記載されている染色剤中に含有され
る顕色物質−カップリング物質の配合物の総量は、特に
約０．０１〜２０重量％であり、特に、約０．０２〜１
０重量％の量が好ましく、さらに０．２〜６．０重量％
が好ましい。前記の顕色物質及びカップリング物質は、
一般的にはほぼ等モル量で添加される。しかしながら、
この点に関しては、顕色物質がある程度過剰に存在する
場合であっても、ある程度不足して存在する場合であっ
ても不都合ではない。
【００３２】更に、本発明の染色剤は、この他の染色成
分、例えば６‐アミノ‐２‐メチルフェノールや２‐ア
ミノ‐５‐メチルフェノール、並びに、更に通常の直接
染料、例えば４‐〔（４’‐アミノフェニル）‐（４’
イミノ‐２”，５”‐シクロヘキサジエン‐１”‐イリ
デン）‐メチル〕‐２‐メチルアミノベンゼン‐モノヒ
ドロクロリド(C.I. 42 510) や４‐〔（４’アミノ‐
３’‐メチル‐フェニル）‐（４”‐イミノ‐３”‐メ
チル‐２”，５”シクロヘキサジエン‐１”‐イリデ
ン）‐メチル〕‐２‐メチル‐アミノベンゼンモノヒド
ロクロリド(C.I. 42のようなトリフェニルメタン染料、
４‐（２’‐ヒドロキシエチル）アミノ‐ニトロトルオ
ール、２‐アミノ‐４，６‐ジニトロフェノール、２‐
アミノ‐５‐（２’‐ヒドロキシエチル）アミノ‐ニト
ロベンゼン、２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐
ニトロフェノール、４‐クロロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシ
エチル）‐２‐ニトロアニリン、５‐クロロ‐２‐ヒド
ロキシ‐４‐ニトロアニリン、２‐アミノ‐４‐クロロ
‐６‐ニトロフェノールや１‐〔（２’‐ウレイドエチ
ル）アミノ‐４‐ニトロベンゼンのような芳香族ニトロ
染料、６‐〔（４’‐アミノフェニル）アゾ〕‐５‐ヒ
ドロキシ‐ナフタリン‐１‐スルホン酸‐ナトリウム塩
(C.I.14805)のようなアゾ染料、及び、例えば１，４‐
ジアミノアントラキノンや１，４，５，８‐テトラアミ
ノアントラキノンのような分散染料を、追加して含有す
ることができる。この染色剤は、上記の染色成分を約
０．１〜４．０重量％の量で含有することができる。
【００３３】もちろん、前記のカップリング物質及び顕
色物質、並びにこの他の染色成分は、それが塩基である
場合には、有機酸又は無機酸、例えば塩酸や硫酸との生
理学的に温和な塩の形態で添加することもでき、あるい
は、それが芳香族性のＯＨ基を有する場合には、例えば
アルカリフェノレートのような塩基との塩の形態で添加
することもできる。
【００３４】さらに、この染色剤では、これが毛髪を染
色するのに使用される場合に、更なる一般的な化粧品添
加物、例えばアスコルビン酸、チオグリコール酸又は亜
硫酸ナトリウムのような酸化防止剤、並びに、芳香油、
錯体形成剤、湿潤剤、乳化剤、増粘剤及び保護剤を含ん
でいてもよい。本発明の染色剤の調製形態は、例えば溶
液、特に水性溶液又は水‐アルコール性溶液とすること
ができる。しかしながら、特に好ましい調製形態は、ク
リーム、ゲル又はエマルジョンである。これらの調合物
は、前記の染料成分と、このような調製において一般的
な添加物との混合により調製される。
【００３５】溶液、クリーム、エマルジョン又はゲルに
おける通常の添加物には、例えば、水、低級脂肪族アル
コール、例えばエタノール、プロパノール及びイソプロ
パノール、グリセリン、又は１，２‐プロピレングリコ
ールのようなグリコール類等の溶剤、更には、脂肪族ア
ルコール硫酸塩、オキシエチル化脂肪族アルコール硫酸
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン
酸塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルベ
タイン、オキシエチル化脂肪族アルコール、オキシエチ
ル化ノニルフェノール、脂肪酸アルカノールアミド、オ
キシエチル化脂肪酸エステルのようなアニオン性、カチ
オン性、両性又は非イオン性界面活性物質の類から選ば
れた湿潤剤又は乳化剤、更に、高級脂肪族アルコール、
澱粉、セルロース誘導体、ペトロラタム、パラフィン油
及び脂肪酸のような増粘剤、並びにカチオン性樹脂、ラ
ノリン誘導体、コレステリン、パントテン酸及びベタイ
ンのような他の保護剤が挙げられる。ここに挙げられた
成分は、このような目的において一般的な量で使用さ
れ、例えば湿潤剤及び乳化剤は約０．５〜３０重量％の
濃度で、増粘剤は約０．１〜２５重量％の量で、保護剤
は約０．１〜５．０重量％の濃度で使用される。
【００３６】調合によっては、本発明の染色剤は、弱酸
性、中性又はアルカリ性で反応することがある。特に、
これは６．８〜１１．５のｐＨ値を示し、特にアンモニ
アを用いた塩基性への調整が行なわれる。しかし、例え
ばモノエタノールアミンやトリエタノールアミンのよう
な有機アミンを使用することもでき、また水酸化ナトリ
ウムや水酸化カリウムのような無機塩基も使用できるこ
とがわかっている。酸性の領域のｐＨに調整するために
は、無機又は有機の酸、例えばリン酸、酢酸、クエン酸
又は酒石酸が挙げられる。
【００３７】毛髪を酸化染色するために使用する場合、
前記の染色剤を、使用する直前に酸化剤と混合し、毛髪
の量に応じて、毛髪染色処理を行うのに充分な量、一般
的には約６０〜２００ｇのこれら混合物を毛髪に塗布す
る。
【００３８】毛髪染色を行うための酸化剤としては、特
に、過酸化水素又は、尿素、メラミン、ホウ酸ナトリウ
ム又はカルボン酸ナトリウムによる付加化合物で、３〜
１２％水溶液、好ましくは６％水溶液の形態のものを挙
げることができるが、空気中の酸素も挙げられる。酸化
剤としての６％過酸化水素溶液は、毛髪染色剤と酸化剤
の重量割合が５：１〜１：２の間、好ましくは１：１に
なるようにして使用される。大量の酸化剤は、特に毛髪
染色剤中の染料濃度が高い場合、あるいは、同時に毛髪
を強く漂白することを意図する場合に使用する。この混
合物を、１５〜５０℃で約１０〜４５分間、好ましくは
３０分間、毛髪に作用させ、それから、毛髪を水で濯い
で乾燥させる。場合によっては、このような濯ぎを行っ
た後、引き続いて、シャンプーを用いて洗髪するか、あ
るいは、例えばクエン酸や酒石酸のような弱有機酸を用
いて、再び濯ぎを行う。引き続いて、この毛髪を乾燥さ
せる。
【００３９】顕色物質として前記式(I) のジアミノベン
ゼン誘導体を含む本発明の毛髪染色剤は、特に光堅牢
性、洗濯堅牢性及び摩擦堅牢性に関しての優れた染色堅
牢性を有する毛髪染色を可能とする。この染色特性につ
いては、本発明の毛髪染色剤は、染色成分の性質及び調
合に応じて、幅広い色彩の種々の染色色合いを示し、こ
の染色色合いは、ブロンド色から茶色の、深紅色の、紫
色から青色にかけての、及び黒色の染色色調に渡ってい
る。この場合において、この染色色調は、その格別の染
色濃度によって優れている。更に、本願発明の毛髪染色
剤の、このように非常に良好な染色特性は、この薬剤
が、白くなって、化学的に損傷を受けていない毛髪を問
題なく染色でき、しかも良好な塗覆力を有した着色が可
能であることを示している。
【００４０】次の実施例は本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれに限定されるわけではない。
【００４１】
【発明の実施の形態】実施例１：２，５‐ジアミノ‐１
‐（３‐チエニル）‐ベンゼンの合成 （一般的な合成手法）Ａ．２，５‐tert. ‐ブチロキシカルボニルアミノ‐ブ
ロモベンゼンの合成 １５．６５ｇ（０．０７モル）のブロモ‐ｐ‐フェニレ
ンジアミン‐塩酸塩と、３２．７ｇ（０．１５モル）の
ジ‐tert. ‐ブチル‐ジカーボネートとを、２５０ｍｌ
の２Ｎ‐水酸化ナトリウムと２５０ｍｌのトリフルオロ
トルエンとからなる混合物中に溶解させ、４５℃に加熱
する。この反応混合物を３日間攪拌する。更に、総量で
３０ｇ（０．１４モル）のジ‐tert. ‐ブチル‐ジカー
ボネートを徐々に添加する。引き続いて、この有機層を
分離し、更に水相を、１００ｍｌのジクロロメタンを用
いて２回抽出する。このようにして一つにした抽出物を
蒸発乾燥させ、この残渣を２００ｍｌのヘキサン中に添
加する。この沈殿を濾別し、５０ｍｌのヘキサンを用い
て後洗浄する。１３０℃の融点を有する２，５‐tert.
‐ブチロキシカルボニルアミノ‐ブロモベンゼンが１
８．６ｇ（理論の８２％）得られる。
【００４２】Ｂ．２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐チエニ
ル）‐ベンゼン類の合成 工程Ａからの２，５‐tert. ‐ブチロキシカルボニルア
ミノ‐ブロモベンゼン３．３ｇ（０．０１モル）と、相
当するホウ酸０．０１３モルとを、アルゴン下で７０ｍ
ｌの１，２‐ジメトキシエタン中に溶解させた。引き続
いて、０．５ｇのテトラキス‐（トリフェニルホスフィ
ン）‐パラジウム（０．０００５モル）と１３ｍｌの２
Ｎ‐炭酸カリウム溶液を添加し、この反応混合物を８０
℃に加熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、
１００ｍｌの酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有
機相を、希釈した苛性ソーダ溶液を用いて抽出し、その
後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させる。前記の溶剤
を、ロータリーエバポレータにより蒸発除去し、この残
渣をシリカゲル上で、石油エーテル／酢酸エチルエステ
ル（９：１）を用いて精製する。このようにして得られ
た生成物を、４０ｍｌのエタノール中で５０℃に加熱す
る。引き続いて、この塩酸塩を製造するには、２．９モ
ルのエタノール性塩酸溶液１５ｍｌを滴下する。この沈
殿を濾別し、１０ｍｌのエタノールを用いて２回洗浄
し、その後、乾燥させる。
【００４３】２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐チエニル）
ベンゼン‐二塩酸塩 使用したホウ酸：チオフェン‐３‐ホウ酸 収量：２．０ｇ（理論値の７５％） 融点：２４５℃（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ10Ｈ12Ｎ2 Ｃｌ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４５．６４ ４．６０ １０．６４ 実測値： ４５．５５ ４．６６ １０．６４
【００４４】Ｃ．Ｎ，Ｎ’‐ビス（tert‐ブトキシカル
ボニル) ‐２，５‐ジアミノ‐１‐フェニルホウ酸の合
成 Ｎ，Ｎ’‐ビス（tert‐ブトキシカルボニル) ‐２，５
‐ジアミノ‐１‐フェニルホウ酸は、Ｎ，Ｎ’‐ビス
（tert‐ブトキシカルボニル) ‐２，５‐ジアミノ‐１
‐ブロモベンゼンをtert‐ブチルリチウムとトリメチル
ボレートとで変換することによって調製される。このよ
うな製造方法の実験手法は、J. M. TourおよびJ. J. S:
Lambaによる J. Am. Chem. Soc. 1994 年、116 、第 1
1723頁に記載されている。
【００４５】Ｄ．２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐チエニ
ル）‐ベンゼンおよび２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐フ
リル）‐ベンゼンの合成 工程Ｃからの２，５‐tert. ‐ブチロキシカルボニルア
ミノ‐１‐フェニルホウ酸０．０３５ｇ（０．０００１
モル) と、相当するブロモ誘導体０．０００１５モルと
を、アルゴン下で１０ｍｌの１，２‐ジメトキシエタン
中に溶解させる。引き続いて、０．００５ｇのテトラキ
ス‐（トリフェニルホスフィン）‐パラジウム（０．０
００００５モル）と０．１３ｍｌの２Ｎ‐炭酸カリウム
溶液とを添加し、この反応混合物を８０℃に加熱する。
反応が終了した後、この反応混合物を１０ｍｌの酢酸エ
チルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を希釈した苛性
ソーダ溶液を用いて抽出し、その後、硫酸マグネシウム
を用いて乾燥させる。前記の溶剤を、ロータリーエバポ
レータにより蒸発除去し、この残渣をシリカゲル上で、
石油エーテル／酢酸エチルエステル（９：１）を用いて
精製する。このようにして得られた生成物を、４ｍｌの
エタノール中で５０℃に加熱する。引き続いて、この塩
酸塩を得るために、２．９モルのエタノール性塩酸溶液
１．５ｍｌを滴下する。この沈殿を濾別し、１ｍｌのエ
タノールを用いて２回洗浄し、その後、乾燥させる。
【００４６】ａ．２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐メチル
‐３‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩使用したブロモ誘
導体：３‐ブロモ‐４‐メチルチオフェン 収量：０．０２５ｇ（理論値の９０％） 質量スペクロルＭ+ ２０５（１００）
【００４７】ｂ．２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐クロロ
‐３‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したブロモ誘導体：３‐ブロモ‐２‐クロロチオフ
ェン 収量：０．０２５ｇ（理論値の８４％） 質量スペクロルＭ+ ２２５（１００）
【００４８】ｃ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐
ニトロプロペニル）‐３‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸
塩 使用したブロモ誘導体：３‐ブロモ‐５‐（２‐ニトロ
プロペニル）チオフェン 収量：０．０２５ｇ（理論値の７０％） 質量スペクトルＭＨ+ ２７６（１００）
【００４９】ｄ．２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐フリ
ル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したブロモ誘導体：３‐ブロモ‐フラン 収量：０．０２５ｇ（理論値の９０％） 質量スペクトルＭＨ+ １７５（１００）
【００５０】ｅ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐ホルミ
ル‐３‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩 使用したブロモ誘導体：３‐ブロモ‐５‐ホルミルチオ
フェン 収量：０．０２５ｇ（理論値の７１％） 質量スペクトルＭＨ+ ２１９（１００）
【００５１】Ｅ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐アミノ
メチル３‐チエニル）‐ベンゼンの合成 工程Ｄ．ｅからの２，５‐tert. ‐ブチロキシカルボニ
ルアミノ‐１‐（４‐（４‐ホルミル‐３‐チエニル）
ベンゼン０．０３０ｇ（０．０００１モル) と、対応す
るアミン０．０００１５モルとを、メタノール中に溶解
して、ＮａＢＨ4で還元した。反応が終了した後、この
反応混合物を、１０ｍｌの酢酸エチルエステル中に注ぎ
入れ、この有機相を、希釈した苛性ソーダ溶液を用いて
抽出し、その後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
る。前記の溶剤を、ロータリーエバポレータにより蒸発
除去し、この残渣をシリカゲル上で、石油エーテル／酢
酸エチルエステル（９：１）を用いて精製する。得られ
た生成物を４ｍｌのエタノール中で５０℃に温める。引
き続いて、この塩酸塩を得るために、２．９モルのエタ
ノール性塩酸溶液１，５ｍｌを滴下する。この沈殿を濾
別し、１ｍｌのエタノールを用いて２回洗浄し、その
後、乾燥させる。
【００５２】ａ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２‐
ヒドロキシエチル）アミノメチル‐３‐チエニル）ベン
ゼン‐二塩酸塩使用したアミン：エタノールアミン収
量：０．０２５ｇ（理論値の６７％）質量スペクトルＭ
+２６４（１００）
【００５３】ｂ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐ピロリ
ジノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩使用し
たアミン：ピロリジン収量：０．０２５ｇ（理論値の６
５％）質量スペクトルＭＨ+２７４（１００）
【００５４】ｃ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（ジメ
チルアミノエチル）アミノメチル‐３‐チエニル）ベン
ゼン‐二塩酸塩使用したアミン：ジメチルアミノエチル
アミン収量：０．０２５ｇ（理論値の５７％）質量スペ
クトルＭ+２９１（１００）
【００５５】ｄ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２‐
メトキシ‐５‐クロロ‐フェニル）アミノメチル‐３‐
チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：２‐メ
トキシ‐５‐クロロアニリン収量：０．０２５ｇ（理論
値の５３％）質量スペクトルＭＨ+３６０（１００）
【００５６】ｅ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３‐
エトキシプロピル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベ
ンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：３‐エトキシプロピ
ルアミン収量：０．０２５ｇ（理論値の６０％）質量ス
ペクトルＭＨ+３０６（１００）
【００５７】ｆ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（メト
キシエチル）アミノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン‐
二塩酸塩使用したアミン：メトキシエチルアミン収量：
０．０２５ｇ（理論値の６４％）質量スペクトルＭＨ+
２７８（１００）
【００５８】ｇ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３，
４‐ジメトキシ‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニ
ル）‐ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：３，４‐ジ
メトキシアニリン収量：０．０２５ｇ（理論値の５４
％）質量スペクトルＭＨ+３５６（１００）
【００５９】ｈ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐
トリフルオロメチル‐ベンジル）アミノメチル‐３‐チ
エニル）ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：４‐トリ
フルオロメチル‐ベンジルアミン収量：０．０２５ｇ
（理論値の５４％）質量スペクトルＭＨ+３７８（１０
０）
【００６０】ｉ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３‐
メトキシ‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）ベ
ンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：３‐メトキシアニリ
ン収量：０．０２５ｇ（理論値の５７％）質量スペクト
ルＭＨ+３２６（１００）
【００６１】ｊ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（Ｏ，
Ｎ‐ジメチル‐ヒドロキシルアミノメチル‐３‐チエニ
ル）‐ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：Ｏ，Ｎ‐ジ
メチルヒドロキシルアミン収量：０．０２５ｇ（理論値
の６７％）質量スペクトルＭＨ +２６４（１００）
【００６２】ｋ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２，
４‐ジメトキシ‐５‐クロロ‐フェニル）アミノメチル
‐３‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：
２，４‐ジメトキシ‐５‐クロロアニリン収量：０．０
２５ｇ（理論値の５０％）質量スペクトルＭＨ+３９０
（１００）
【００６３】ｌ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐
フェノキシ‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）
‐ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：４‐フェノキシ
ルアニリン収量：０．０２５ｇ（理論値の５０％）質量
スペクトルＭＨ+３８８（１００）
【００６４】ｍ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２‐
ジフェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン‐
二塩酸塩使用したアミン：２‐ジフェニルアミン収量：
０．０２５ｇ（理論値の５２％）質量スペクトルＭＨ+
３７２（１００）
【００６５】ｎ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３，
４‐ジメトキシベンジル）アミノメチル‐３‐チエニ
ル）ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：３，４‐ジメ
トキシベンジルアミン収量：０．０２５ｇ（理論値の５
２％）質量スペクトルＭＨ+３７０（１００）
【００６６】ｏ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐
メトキシフェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベ
ンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：４‐メトキシアニリ
ン収量：０．０２５ｇ（理論値の５０％）質量スペクト
ルＭＨ+３２６（１００）
【００６７】ｐ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐
ヒドロキシ‐ブチル）アミノメチル‐３‐チエニル）ベ
ンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：４‐ヒドロキシ‐ブ
チルアミン収量：０．０２５ｇ（理論値の６２％）質量
スペクトルＭＨ+２９２（１００）
【００６８】ｑ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２‐
メトキシ‐３‐フルオロ‐フェニル）アミノメチル‐３
‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：４
‐メトキシ‐３‐フルオロ‐アニリン収量：０．０２５
ｇ（理論値の５５％）質量スペクトルＭＨ+３４４（１
００）
【００６９】ｒ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐
（１‐フェニル‐エチル）アミノメチル‐３‐チエニ
ル）ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：１‐フェニル
‐エチルアミン収量：０．０２５ｇ（理論値の５８％）
質量スペクトルＭＨ+３２４（１００）
【００７０】ｓ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２‐
フリル）アミノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン‐二塩
酸塩使用したアミン：２‐フリルアミン収量：０．０２
５ｇ（理論値の６１％）質量スペクトルＭＨ+３００
（１００）
【００７１】ｔ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２‐
ピリジル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン‐
二塩酸塩使用したアミン：２‐アミノピリジン収量：
０．０２５ｇ（理論値の５６％）質量スペクトルＭＨ+
２９７（１００）
【００７２】ｕ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐モルフ
ォリノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩使用
したアミン：モルフォリン収量：０．０２５ｇ（理論値
の６３％）質量スペクトルＭＨ+２９０（１００）
【００７３】ｖ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐４‐ベ
ンジル‐ピペラジノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン
‐二塩酸塩使用したアミン：４‐ベンジル‐ピペラジン
収量：０．０２５ｇ（理論値の４７％）質量スペクトル
ＭＨ+３７９（１００）
【００７４】ｗ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３‐
カルボキサミド‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニ
ル）ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：３‐アミノ‐
ベンザミド収量：０．０２５ｇ（理論値の５６％）質量
スペクトルＭＨ+３３９（１００）
【００７５】ｘ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（Ｎ‐
メチル‐Ｎ‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）
ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：Ｎ‐メチル‐Ｎ‐
フェニルアミン収量：０．０２５ｇ（理論値の５９％）
質量スペクトルＭＨ+３１０（１００）
【００７６】ｙ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐ジエチ
ルアミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩
使用したアミン：ジエチルアミン収量：０．０２５ｇ
（理論値の６５％）質量スペクトルＭＨ+２７６（１０
０）
【００７７】ｚ．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（ピリ
ジン‐４イル‐メチル）アミノメチル‐３‐チエニル）
ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：４‐アミノメチル
‐ピリジン収量：０．０２５ｇ（理論値の５５％）質量
スペクトルＭＨ+３１１（１００）
【００７８】ａ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
（３，５‐ジメトキシ‐ベンジル）アミノメチル‐３‐
チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：３，
５‐ジメトキシ‐ベンジルアミン収量：０．０２５ｇ
（理論値の５２％）質量スペクトルＭＨ+３７０（１０
０）
【００７９】ｂ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４
‐モノフォリノ‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニ
ル）ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：４‐モノフォ
リノアニリン収量：０．０２５ｇ（理論値の４７％）質
量スペクトルＭＨ+３８１（１００）
【００８０】ｃ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（１
‐（２‐ヒドロキシエチル）プロピルアミノメチル‐３
‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：１
‐（２‐ヒドロキシエチル）プロピルアミン収量：０．
０２５ｇ（理論値の６２％）質量スペクトルＭＨ+２９
２（１００）
【００８１】ｄ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐シク
ロプロピルアミノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン‐二
塩酸塩使用したアミン：シクロプロピルアミン収量：
０．０２５ｇ（理論値の６８％）質量スペクトルＭＨ+
２６０（１００）
【００８２】ｅ’．Ｎ‐（２‐｛〔４‐（２，５‐ジア
ミノ‐フェニル）‐チオフェン‐２‐イルメチル〕‐ア
ミノ｝‐エチル）‐アセトアミド‐二塩酸塩使用したア
ミン：２‐アミノエチルアセトアミド収量：０．０２５
ｇ（理論値の６０％）質量スペクトルＭＨ+３０５（１
００）
【００８３】ｆ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐シク
ロヘキシルアミノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン‐二
塩酸塩使用したアミン：シクロヘキシルアミン収量：
０．０２５ｇ（理論値の６０％）質量スペクトルＭＨ+
３０２（１００）
【００８４】ｇ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐プロ
ピルアミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸
塩使用したアミン：プロピルアミン収量：０．０２５ｇ
（理論値の６７％）質量スペクトルＭＨ+２６２（１０
０）
【００８５】ｈ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（ｏ
‐トルイル）アミノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン‐
二塩酸塩使用したアミン：２‐メチルアニリン収量：
０．０２５ｇ（理論値の５９％）質量スペクトルＭＨ+
３１０（１００）
【００８６】ｉ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（Ｎ
‐メチル‐Ｎ‐シクロヘキシル）アミノメチル‐３‐チ
エニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：Ｎ‐メ
チル‐Ｎ‐シクロヘキシルアミン収量：０．０２５ｇ
（理論値の５９％）質量スペクトルＭＨ+３１６（１０
０）
【００８７】ｊ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
（２，６‐ジメチル‐モノフォリノ）メチル‐３‐チエ
ニル）ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：２，６‐ジ
メチル‐モノフォリン収量：０．０２５ｇ（理論値の５
８％）質量スペクトルＭＨ+３１８（１００）
【００８８】ｋ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
（３，５‐ジメチル‐ピペリジノ）メチル‐３‐チエニ
ル）‐ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：３，５‐ジ
メチル‐ピペリジン収量：０．０２５ｇ（理論値の５９
％）質量スペクトルＭＨ+３４０（１００）
【００８９】ｉ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３
‐（１‐ヒドロキシエチル）フェニル）アミノメチル‐
３‐チエニル）ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：３
‐（１‐ヒドロキシエチル）アニリン収量：０．０２５
ｇ（理論値の５５％）質量スペクトルＭＨ+３４０（１
００）
【００９０】ｍ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
（３，４‐ジメチル‐フェニル）アミノメチル‐３‐チ
エニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：３，４
‐ジメチル‐アニリン収量：０．０２５ｇ（理論値の５
８％）質量スペクトルＭＨ+３２４（１００）
【００９１】ｎ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３
‐メチルメルカプト‐フェニル）アミノメチル‐３‐チ
エニル）ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：３‐メチ
ルメルカプトアニリン収量：０．０２５ｇ（理論値の５
５％）質量スペクトルＭＨ+３４２（１００）
【００９２】ｏ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４
‐ジフェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼ
ン‐二塩酸塩使用したアミン：４‐アミノ‐ビフェニル
収量：０．０２５ｇ（理論値の５２％）質量スペクトル
ＭＨ+３７２（１００）
【００９３】ｐ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４
‐イソプロピル‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニ
ル）ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミン：４‐イソプロ
ピル‐アニリン収量：０．０２５ｇ（理論値の５６％）
質量スペクトルＭＨ+３３８（１００）
【００９４】ｑ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐ペン
チルアミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸
塩使用したアミン：ペンチルアミン収量：０．０２５ｇ
（理論値の６３％）質量スペクトルＭＨ+２９０（１０
０）
【００９５】ｒ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（ジ
ブチル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン‐二
塩酸塩使用したアミン：ジブチルアミン収量：０．０２
５ｇ（理論値の５７％）質量スペクトルＭＨ+３３２
（１００）
【００９６】ｓ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐イソ
プロピルアミノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン‐二塩
酸塩使用したアミン：イソプロピルアミン収量：０．０
２５ｇ（理論値の６７％）質量スペクトルＭＨ+２６２
（１００）
【００９７】ｔ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（Ｎ
‐シクロプロピルメチル‐Ｎ‐プロピル）アミノメチル
‐３‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミ
ン：Ｎ‐シクロプロピルメチル‐プロピルアミン収量：
０．０２５ｇ（理論値の５９％）質量スペクトルＭＨ+
３１６（１００）
【００９８】ｕ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４
‐ヒドロキシ）ピペリジノメチル‐３‐チエニル）‐ベ
ンゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：４‐ヒドロキシ‐ピペリジン 収量：０．０２５ｇ（理論値の６０％） 質量スペクトルＭＨ+ ３０４（１００）
【００９９】ｖ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（フ
ルオレニル）アミノメチル‐３‐チエニル）ベンゼン‐
二塩酸塩 使用したアミン：２‐アミノ‐フルオレン 収量：０．０２５ｇ（理論値の５１％） 質量スペクトルＭＨ+ ３８４（１００）
【０１００】ｗ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４
‐ジメチルアミノ‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエ
ニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：４‐ジメチルアミノ‐アニリン 収量：０．０２５ｇ（理論値の５２％） 質量スペクトルＭＨ+ ３３９（１００）
【０１０１】ｘ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
（３，５‐ジメチル‐フェニル）アミノメチル‐３‐チ
エニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：３，５‐ジメチル‐アニリン 収量：０．０２５ｇ（理論値の５８％） 質量スペクトルＭＨ+ ３２４（１００）
【０１０２】ｙ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４
‐メトキシ‐ベンジル）アミノメチル‐３‐チエニル）
‐ベンゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：４‐メトキシ‐ベンジルアミン 収量：０．０２５ｇ（理論値の５５％） 質量スペクトルＭＨ+ ３４０（１００）
【０１０３】ｚ’．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（イ
ンダニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン‐
二塩酸塩 使用したアミン：１‐アミノ‐インダン 収量：０．０２５ｇ（理論値の５６％） 質量スペクトルＭＨ+ ３３６（１００）
【０１０４】ａ”．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３
‐フルオロ‐ベンジル）アミノメチル‐３‐チエニル）
‐ベンゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：３‐フルオロ‐ベンジルアミン 収量：０．０２５ｇ（理論値の５７％） 質量スペクトルＭＨ+ ３２８（１００）
【０１０５】ｂ”．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（ベ
ンジル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン‐二
塩酸塩 使用したアミン：ベンジルアミン 収量：０．０２５ｇ（理論値の６０％） 質量スペクトルＭＨ+ ３１０（１００）
【０１０６】ｃ”．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４
‐メチル‐ピペラジノ）アミノメチル‐３‐チエニル）
‐ベンゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：４‐メチルピペラジン 収量：０．０２５ｇ（理論値の５６％） 質量スペクトルＭＨ+ ３０３（１００）
【０１０７】ｄ”．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐フェニル）アミノメチル‐３‐チ
エニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：４‐ｔｅｒｔ‐ブチルアリン 収量：０．０２５ｇ（理論値の５４％） 質量スペクトルＭＨ+ ３５２（１００）
【０１０８】ｅ”．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２
‐クロロ‐ベンジル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐
ベンゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：２‐クロロ‐ベンジルアミン 収量：０．０２５ｇ（理論値の５５％） 質量スペクトルＭＨ+ ３４４（１００）
【０１０９】ｆ”．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（ナ
フト‐１‐イル‐メチル）アミノメチル‐３‐チエニ
ル）‐ベンゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：１‐アミノメチルナフタレン 収量：０．０２５ｇ（理論値の５３％） 質量スペクトルＭＨ+ ３６０（１００）
【０１１０】ｇ”．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（フ
ェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン‐二
塩酸塩 使用したアミン：アニリン 収量：０．０２５ｇ（理論値の６２％） 質量スペクトルＭＨ+ ２９６（１００）
【０１１１】ｈ”．２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４
‐クロロ‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐
ベンゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：４‐クロロ‐アニリン 収量：０．０２５ｇ（理論値の５７％） 質量スペクトルＭＨ+ ３３０（１００）
【０１１２】ｉ”．４‐｛〔４‐（２，５‐ジアミノ‐
フェニル）‐チオフェン‐２‐イルメチル〕‐アミノ｝
‐安息香酸‐メチル‐エステル‐二塩酸塩 使用したアミン：４‐アミノ‐安息香酸‐メチルエステ
ル 収量：０．０２５ｇ（理論値の５４％） 質量スペクトルＭＨ+ ３５４（１００）
【０１１３】実施例２：２‐Ｎ‐置換‐２‐アミノ‐５
‐アミノ‐１‐（３‐チエニル）‐ベンゼンの合成（一
般的な合成手法）Ａ．２‐フルオロ‐５‐ニトロ‐１‐（３‐チエニル）
‐ベンゼンの合成 １．７５ｇ（０．０１モル）の１‐クロロ‐２‐フルオ
ロ‐５‐ニトロベンゼンと、０．０１３モルのチオフェ
ン‐３‐ホウ酸とを、アルゴン下で７０ｍｌの１，２‐
ジメトキシエタン中に溶解させる。引き続いて、０．５
ｇのテトラキス‐（トリフェニルホスフィン）‐パラジ
ウム（０．０００５モル）と１３ｍｌの２Ｎ‐炭酸カリ
ウム溶液とを添加し、この反応混合物を８０℃に加熱す
る。反応が終了した後、この反応混合物を、１００ｍｌ
の酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希
釈した苛性ソーダ溶液を用いて抽出し、その後、硫酸マ
グネシウムを用いて乾燥させる。前記の溶剤を、ロータ
リーエバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカ
ゲル上で、ヘキサン／酢酸エチルエステル（２０：１）
を用いて精製する。６５℃の融点を有する２‐フルオロ
‐５‐ニトロ‐１‐（３‐チエニル）‐ベンゼンが１．
２４ｇ（理論値の５６％）得られる。
【０１１４】Ｂ．２‐Ｎ‐置換２‐アミノ‐５‐アミノ
‐１‐（３‐チエニル）‐ベンゼン類の合成 工程Ａからの２‐フルオロ‐５‐ニトロ‐１‐（３‐チ
エニル）‐ベンゼン０．５６ｇ（０．００２５モル）
と、相当するアミン５ｍｌとを、５ｍｌのエタノール中
に溶解させる。引き続いて、この反応混合物を８０℃に
加熱する。反応が終了した後、この反応混合物を、５０
ｇの氷の中に注ぎ入れ、酢酸エチルエステルを用いて抽
出を行い、その後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ
る。前記の溶剤を、ロータリーエバポレータにより蒸発
除去し、この残渣をシリカゲル上で、ジクロロメタン／
エタノール（５０：１）を用いて精製する。このように
して得られた生成物を、３０ｍｌのエタノール中に溶解
させ、１００ｍｇのパラジウム‐活性炭‐触媒（１０
％）を添加して５０℃にて水素添加する。必要量の水素
を吸収させた後、触媒を濾別し、ロータリーエバポレー
タにより溶剤を蒸発除去する。引き続いて、この塩酸塩
を得るために、２．９モルのエタノール性塩酸溶液５ｍ
ｌを滴下する。この沈殿を濾別し、１０ｍｌのエタノー
ルを用いて２回洗浄し、その後、乾燥させる。
【０１１５】ａ．２‐ジメチルアミノ‐５‐アミノ‐１
‐（３‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：ジメチルアミン 収量：０．２７ｇ（理論値の３６％） 融点：２３２℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ12Ｈ16Ｎ2 Ｃｌ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４９．４８ ５．５４ ９．６１ 実測値： ４８．７７ ５．８４ ９．４６
【０１１６】ｂ．２‐ピロリジノ‐５‐アミノ‐１‐
（３‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸塩使用したアミ
ン：ピロリジン 収量：０．５５ｇ（理論値の６９％） 融点：２０５℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ14Ｈ18Ｎ2 Ｃｌ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ５２．９９ ５．７２ ８．８３ 実測値： ５２．００ ５．７７ ８．６０
【０１１７】ｃ．２‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミ
ノ‐５‐アミノ‐１‐（３‐チエニル）‐ベンゼン‐二
塩酸塩 使用したアミン：ジエタノールアミン 収量：０．１４ｇ（理論値の１６％） 融点：２０８℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ14Ｈ20Ｎ2 Ｏ2 Ｃｌ2 Ｓ）％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４７．８６ ５．７４ ７．９７ 実測値： ４７．３３ ５．７４ ７．９０
【０１１８】ｄ．２‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ
‐５‐アミノ‐１‐（３‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩
酸塩 使用したアミン：エタノールアミン 収量：０．５ｇ（理論値の４２％） 融点：２０８℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ12Ｈ16Ｎ2 ＯＣｌ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４６．９１ ５．２５ ９．１２ 実測値： ４６．４５ ５．４３ ９．１３
【０１１９】ｅ．２‐（２‐メトキシエチル）アミノ‐
５‐アミノ‐１‐（３‐チエニル）‐ベンゼン‐二塩酸
塩 使用したアミン：２‐メトキシエチルアミン 収量：０．５０ｇ（理論値の４２％） 融点：２０８℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ13Ｈ18Ｃｌ2 Ｎ2 ＯＳ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４８．６０ ５．６５ ８．７２ 実測値： ４８．２４ ６．４３ ８．３８
【０１２０】ｆ．２‐（２，３‐ジヒドロキシプロピ
ル）アミノ‐５‐アミノ‐１‐（３‐チエニル）‐ベン
ゼン‐二塩酸塩 使用したアミン：２，３‐ジヒドロキシプロピルアミン 収量：０．３５ｇ（理論値の３０％） 融点：２０８℃（分解）（無色の結晶）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ13Ｈ18Ｃｌ2 Ｎ2 Ｏ2 Ｓ）％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４６．３ ５．３８ ８．３１ 実測値： ４４．０８ ６．０７ ８．００
【０１２１】実施例３：２，５‐ジアミノ‐４‐メチル
‐１‐（３‐チエニル）‐ベンゼンの合成 １．８７ｇ（０．０１モル）の５‐クロロ‐２‐メチル
‐４‐ニトロアニリンと、０．０１３モルのチオフェン
‐３‐ホウ酸とを、アルゴン下で７０ｍｌの１，２‐ジ
メトキシエタン中に溶解させる。引き続いて、０．５ｇ
のテトラキス‐（トリフェニルホスフィン）‐パラジウ
ム（０．０００５モル）と１３ｍｌの２Ｎ‐炭酸カリウ
ム溶液とを添加し、この反応混合物を８０℃に加熱す
る。反応が終了した後、この反応混合物を、１００ｍｌ
の酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希
釈した苛性ソーダ溶液を用いて抽出し、その後、硫酸マ
グネシウムを用いて乾燥させる。前記の溶剤を、ロータ
リーエバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカ
ゲル上で、ヘキサン／酢酸エチルエステル（２０：１）
を用いて精製する。このようにして得られた生成物を、
３０ｍｌのエタノール中に溶解させ、１００ｍｇのパラ
ジウム‐活性炭‐触媒（１０％）を添加して５０℃にて
水素添加する。必要量の水素を吸収させた後、触媒を濾
別し、ロータリーエバポレータにより溶剤を蒸発除去す
る。引き続いて、この塩酸塩を製造するには、２．９モ
ルのエタノール性塩酸溶液５ｍｌを滴下する。この沈殿
を濾別し、１０ｍｌのエタノールを用いて２回洗浄し、
その後、乾燥させる。 収量：２．１ｇ（理論値の７６％）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ11Ｈ14Ｃｌ2 Ｎ2 Ｓ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４７．６６ ５．０９ １０．１１ 実測値： ４８．１８ ５．５７ ９．６２
【０１２２】実施例４：２，５‐ジアミノ‐４‐メトキ
シ‐１‐（３‐チエニル）‐ベンゼンの合成 １．８７ｇ（０．０１モル）の５‐クロロ‐２‐メトキ
シ‐４‐ニトロアニリンと、０．０１３モルのチオフェ
ン‐３‐ホウ酸とを、アルゴン下で７０ｍｌの１，２‐
ジメトキシエタン中に溶解させる。引き続いて、０．５
ｇのテトラキス‐（トリフェニルホスフィン）‐パラジ
ウム（０．０００５モル）と１３ｍｌの２Ｎ‐炭酸カリ
ウム溶液とを添加し、この反応混合物を８０℃に加熱す
る。反応が終了した後、この反応混合物を、１００ｍｌ
の酢酸エチルエステル中に注ぎ入れ、この有機相を、希
釈した苛性ソーダ溶液を用いて抽出し、その後、硫酸マ
グネシウムを用いて乾燥させる。前記の溶剤を、ロータ
リーエバポレータにより蒸発除去し、この残渣をシリカ
ゲル上で、ヘキサン／酢酸エチルエステル（２０：１）
を用いて精製する。このようにして得られた生成物を、
３０ｍｌのエタノール中に溶解させ、１００ｍｇのパラ
ジウム‐活性炭‐触媒（１０％）を添加して５０℃にて
水素添加する。必要量の水素を吸収させた後、触媒を濾
別し、ロータリーエバポレータにより溶剤を蒸発除去す
る。引き続いて、この塩酸塩を得るために、２．９モル
のエタノール性塩酸溶液５ｍｌを滴下する。この沈殿を
濾別し、１０ｍｌのエタノールを用いて２回洗浄し、そ
の後、乾燥させる。 収量：１．８ｇ（理論値の６２％）ＣＨＮ‐分析： （Ｃ11Ｈ14Ｃｌ2 Ｎ2 ＯＳ） ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ 計算値： ４５．０６ ４．８１ ９．５５ 実測値： ４４．９８ ４．８６ ９．５０
【０１２３】実施例５〜７１：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ０．０１２５モル 表１に記載される顕色物質 ０．０１２５モル 表１に記載されるカップリン
グ物質 １０．０ｇ オレイン酸カリウム（８パーセ
ント水溶液） １０．０ｇ アンモニア（２２パーセント水
溶液） １０．０ｇ イソプロパノール ０．３ｇ アスコルビン酸 １００．０ｇとなる量の水
【０１２４】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
シャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。表１には、こ
のようにして得られた色調が要約されている。
【０１２５】
【表１】
【０１２６】実施例１４〜２１：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 ０．００００１２５モル 表２に記載される式(I) の
顕色物質 ０．００００１２５モル 表２に記載されるカップリ
ング物質 ０．０１ｇ オレイン酸カリウム（８パーセ
ント水溶液） ０．０１ｇ アンモニア（２２パーセント水
溶液） ０．０１ｇ エタノール ０．００３ｇ アスコルビン酸 １．０ｇとなる量の水
【０１２７】上記の染色溶液１ｇを、使用する直前に、
６％の過酸化水素溶液１ｇと混合する。引き続いて、こ
の混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０℃にて
３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、市販の
通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。このよ
うにして得られた色調が、表２に要約されている。
【０１２８】
【表２】
【０１２９】実施例２２：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 0.160 ｇ ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐チエニル）
ベンゼン＊２HCl 0.160 ｇ １，４‐ジアミノ‐２‐（２‐ヒドロキシ
エチル）ベンゼン＊スルフェート 0.137 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.100 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼ
ン 0.100 ｇ ２‐アミノ‐５‐メチル‐フェノール 10.000 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶
液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 0.300 ｇ アスコルビン酸 100.000 ｇとなる量の水
【０１３０】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、ブロンド色を有している。
【０１３１】実施例２３：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 0.320 ｇ ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐チエニル）
ベンゼン＊２HCl 0.300 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.600 ｇ ４‐アミノ‐３‐メチルフェノール 0.600 ｇ ４‐アミノ‐フェノール 0.100 ｇ α‐ナフトール 0.200 ｇ ２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐
ニトロフェノール 10.000 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶
液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 0.300 ｇ アスコルビン酸 100.000 ｇとなる量の水
【０１３２】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、赤色を有している。
【０１３３】実施例２４：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 0.320 ｇ ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐チエニル）
ベンゼン＊２HCl 0.040 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.090 ｇ ２‐アミノ‐４‐（２’‐ヒドロキシエチ
ル）‐アミノ‐アニソールスルフェート 0.030 ｇ ３‐アミノフェノール 0.030 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.040 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼ
ン 0.100 ｇ ４‐アミノ‐５‐メチルフェノール 0.200 ｇ ２‐アミノ‐３‐メチルフェノール 0.100 ｇ ２‐アミノ‐６‐メチルフェノール‐塩酸
塩 0.010 ｇ ４‐クロロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチ
ル）‐２‐ニトロアニリン 0.020 ｇ ２‐アミノ‐４，６‐ジニトロフェノール 0.100 ｇ ２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐
ニトロフェノール 10.000 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶
液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 0.300 ｇ アスコルビン酸 100.000 ｇとなる量の水
【０１３４】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【０１３５】実施例２５：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 0.320 ｇ ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐チエニル）
ベンゼン＊２HCl 0.040 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.050 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシ
エトキシ）‐ベンゼン 0.030 ｇ ３‐アミノフェノール 0.030 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.040 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼ
ン 0.100 ｇ ４‐アミノ‐５‐メチルフェノール 0.200 ｇ ２‐アミノ‐３‐メチルフェノール 0.100 ｇ ２‐アミノ‐６‐メチルフェノール‐塩酸
塩 0.010 ｇ ４‐クロロ‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチ
ル）‐２‐ニトロアニリン 0.020 ｇ ２‐アミノ‐４，６‐ジニトロフェノール 0.100 ｇ ２‐クロロ‐６‐（エチルアミノ）‐４‐
ニトロフェノール 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 0.300 ｇ アスコルビン酸 100.000 ｇとなる量の水
【０１３６】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【０１３７】実施例２６：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 0.220 ｇ ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐チエニル）
ベンゼン＊２HCl 0.100 ｇ １，４‐ジアミノ‐２‐（２‐ヒドロキシ
エチル）ベンゼン＊スルフェート 0.020 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.010 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシ
エトキシ）‐ベンゼン 0.004 ｇ ２‐アミノ‐４‐（２’‐ヒドロキシエチ
ル）‐アミノ‐アニソールスルフェート 0.020 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.040 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼ
ン 0.008 ｇ ４‐アミノ‐３‐メチルフェノール 10.000 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶
液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 0.300 ｇ アスコルビン酸 100.000 ｇとなる量の水
【０１３８】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【０１３９】実施例２７：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 0.220 ｇ ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐チエニル）
ベンゼン＊２HCl 0.100 ｇ ４‐ジ‐（２‐ヒドロキシエチル）アミノ
‐アニリン‐スルフェート 0.020 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.010 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシ
エトキシ）‐ベンゼン 0.015 ｇ ２‐アミノ‐４‐（２’‐ヒドロキシエチ
ル）‐アミノ‐アニソールスルフェート 0.020 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.040 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼ
ン 0.008 ｇ ４，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシ
エチル）‐１Ｈ‐ピラゾール‐スルフェート 10.000 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶
液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 0.300 ｇ アスコルビン酸 100.000 ｇとなる量の水
【０１４０】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【０１４１】実施例２８：毛髪染色剤 以下の組成の毛髪染色溶液を調合する。 0.320 ｇ ２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐チエニル）
ベンゼン＊２HCl 0.020 ｇ ５‐アミノ‐２‐メチルフェノール 0.010 ｇ １，３‐ジアミノ‐４‐（２‐ヒドロキシ
エトキシ）‐ベンゼン 0.015 ｇ ２‐アミノ‐４‐（２’‐ヒドロキシエチ
ル）‐アミノ‐アニソールスルフェート 0.020 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン 0.040 ｇ １，３‐ジヒドロキシ‐２‐メチルベンゼ
ン 0.008 ｇ ４‐アミノ‐２‐（アミノメチル）フェノ
ール‐二塩酸塩 10.000 ｇ オレイン酸カリウム（８パーセント水溶
液） 10.000 ｇ アンモニア（２２パーセント水溶液） 10.000 ｇ イソプロパノール 0.300 ｇ アスコルビン酸 100.000 ｇとなる量の水
【０１４２】上記の染色溶液３０ｇを、使用する直前
に、６％の過酸化水素溶液３０ｇと混合する。引き続い
て、この混合物を、白くなった毛髪上に塗布する。４０
℃にて３０分間の作用時間の後、この毛髪を水で濯ぎ、
市販の通常のシャンプーを用いて洗浄し、乾燥させる。
この毛髪は、茶色を有している。
【０１４３】示されている重量はいずれも、特に示され
ていない限り、重量パーセントを意味している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 307/52 Ｃ０７Ｄ 307/52 333/18 333/18 333/20 333/20 333/28 333/28 345/00 345/00 409/12 409/12

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式(I) のｐ‐ジアミノベンゼン
    誘導体、またはこれらの生理学的に温和な水溶性塩。 【化１】 〔上式において、Ｘは、酸素、硫黄、セレンまたはＮ‐
    Ｒ９であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ
    水素、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1‐Ｃ4 ‐ヒドロキ
    シアルキル基、Ｃ2 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル基、
    またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ‐（Ｃ1 ‐Ｃ2 ）‐アル
    キル基を示すか、あるいはＲ１およびＲ２、またはＲ３
    およびＲ４が、４員環〜８員環の脂肪族環を形成し、こ
    の際、残基Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも２つは、水素を示
    し、Ｒ５は、水素、ハロゲン原子、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキ
    ル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、またはＣ1
    ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基であり、Ｒ６は、それぞれ水素、
    ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐
    アルコキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐
    アルキルチオエーテル基、メルカプト基、ニトロ基、ア
    ミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、‐Ｃ
    （Ｏ）Ｈ‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ
    3 ‐基、‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 ‐基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロ
    キシアルキル基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル
    基、‐ＣＨ＝ＣＨＲ１０‐基、ｐ＝１、２、３または４
    の‐（ＣＨ2）p ‐ＣＯ2 Ｒ１１‐基または‐（ＣＨ
    2 ）p ‐Ｒ１２‐基、‐Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＲ１４‐基、
    またはＣ（Ｒ１６）Ｈ‐ＮＲ１７Ｒ１８‐基であり、Ｒ
    ７およびＲ８は、それぞれ水素、ハロゲン原子、シアノ
    基、ヒドロキシ基、Ｃ 1 ‐Ｃ4 ‐アルコキシ基、Ｃ1 ‐
    Ｃ6 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキルチオエーテル
    基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミ
    ノ基、ジアルキルアミノ基、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ‐基、‐Ｃ
    （Ｏ）ＣＨ3 ‐基、‐Ｃ（Ｏ）ＣＦ3 ‐基、‐Ｓｉ（Ｃ
    Ｈ3 ）3 ‐基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ
    3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシアルキル基、‐ＣＨ＝ＣＨＲ１
    ０‐基、ｐ＝１、２、３または４の‐（ＣＨ2 ）p ‐Ｃ
    Ｏ2 Ｒ１１‐基または‐（ＣＨ2 ）p ‐Ｒ１２‐基、‐
    Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＲ１４‐基、またはＣ（Ｒ１６）Ｈ‐
    ＮＲ１７Ｒ１８‐基であり、Ｒ９は、水素、Ｃ1 ‐Ｃ6
    ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐ヒドロキシアルキル基、フ
    ェニル基、またはアセチル基であり、Ｒ１０は、水素、
    ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、‐ＣＯ2 Ｒ１１‐
    基、または‐Ｃ（Ｏ）ＣＨ3 ‐基であり、Ｒ１１、Ｒ１
    ３およびＲ１６は、それぞれ水素またはＣ1 ‐Ｃ4 ‐ア
    ルキル基であり、Ｒ１２は、アミノ基またはニトリル基
    であり、Ｒ１４、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ水
    素、ヒドロキシ基、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキル基、Ｃ1 ‐Ｃ
    4 ‐ヒドロキシアルキル基、Ｃ3 ‐Ｃ4 ‐ジヒドロキシ
    アルキル基、または下記式(II)の残基 【化２】 であり、しかも、Ｒ１５は、水素、アミノ基、またはヒ
    ドロキシ基である〕
  2. 【請求項２】 前記式(I) において、残基Ｒ５〜Ｒ８の
    １以上が、水素であることを特徴とする請求項１に記載
    のｐ‐ジアミノベンゼン誘導体。
  3. 【請求項３】 前記式(I) において、残基Ｒ１、Ｒ２、
    Ｒ３およびＲ４が、水素であることを特徴とする請求項
    １または２に記載のｐ‐ジアミノベンゼン誘導体。
  4. 【請求項４】 前記式(I) において、Ｒ７が水素であ
    り、しかも、Ｒ６が、水素、‐Ｃ（Ｏ）Ｈ、‐Ｃ（Ｏ）
    ＣＨ3 、Ｃ1 ‐Ｃ4 ‐アルキル、またはＣ1 ‐Ｃ4‐ヒ
    ドロキシアルキルであることを特徴とする請求項１〜３
    のいずれか１項に記載のｐ‐ジアミノベンゼン誘導体。
  5. 【請求項５】 前記式(I) において、残基Ｒ７およびＲ
    ６が水素であることを特徴とする請求項４に記載のｐ‐
    ジアミノベンゼン誘導体。
  6. 【請求項６】 ２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐クロロ‐
    ３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（３
    ‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ア
    セチル‐３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
    １‐（ピロール‐３‐イル）ベンゼン、２，５‐ジアミ
    ノ‐１‐（２‐ホルミル‐３‐チエニル）ベンゼン、
    ２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐ホルミル‐３‐チエニ
    ル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（２‐ホルミ
    ル‐３‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （４‐ホルミル‐３‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジア
    ミノ‐１‐（５‐メチル‐３‐チエニル）ベンゼン、
    ２，５‐ジアミノ‐１‐（５‐メチル‐３‐チエニル）
    ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐ニトロ
    プロペニル）‐３‐チエニル）ベンゼン、２，５‐ジア
    ミノ‐１‐（３‐フリル）ベンゼン、２，５‐ジアミノ
    ‐１‐（４‐ホルミル‐３‐チエニル）ベンゼン、２，
    ５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２‐ヒドロキシエチル）ア
    ミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジア
    ミノ‐１‐（４‐ピロリジノメチル‐３‐チエニル）‐
    ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（ジメチルア
    ミノエチル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２‐メトキシ‐５
    ‐クロロ‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐
    ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３‐エトキ
    シプロピル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（メトキシエチル）
    アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジ
    アミノ‐１‐（４‐（３，４‐ジメトキシ‐フェニル）
    アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジ
    アミノ‐１‐（４‐（４‐トリフルオロメチル‐ベンジ
    ル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５
    ‐ジアミノ‐１‐（４‐（３‐メトキシ‐フェニル）ア
    ミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジア
    ミノ‐１‐（４‐（Ｏ，Ｎ‐ジメチル‐ヒドロキシルア
    ミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジア
    ミノ‐１‐（４‐（２，４‐ジメトキシ‐５‐クロロ‐
    フェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、
    ２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐フェノキシ‐フェ
    ニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，
    ５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２‐ジフェニル）アミノメ
    チル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
    １‐（４‐（３，４‐ジメトキシベンジル）アミノメチ
    ル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
    ‐（４‐（４‐メトキシフェニル）アミノメチル‐３‐
    チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
    （４‐ヒドロキシ‐ブチル）アミノメチル‐３‐チエニ
    ル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２‐
    メトキシ‐３‐フルオロ‐フェニル）アミノメチル‐３
    ‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４
    ‐（４‐（１‐フェニル‐エチル）アミノメチル‐３‐
    チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
    （２‐フリル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（２‐ピリジル）ア
    ミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジア
    ミノ‐１‐（４‐モルフォリノメチル‐３‐チエニル）
    ‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐４‐ベンジ
    ル‐ピペラジノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、
    ２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３‐カルボキサミド‐
    フェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、
    ２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（Ｎ‐メチル‐Ｎ‐フェ
    ニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，
    ５‐ジアミノ‐１‐（４‐ジエチルアミノメチル‐３‐
    チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
    （ピリジン‐４イル‐メチル）アミノメチル‐３‐チエ
    ニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
    （３，５‐ジメトキシ‐ベンジル）アミノメチル‐３‐
    チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
    （４‐モルフォリノ‐フェニル）アミノメチル‐３‐チ
    エニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
    （１‐（２‐ヒドロキシエチル））プロピルアミノメチ
    ル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１
    ‐（４‐シクロプロピルアミノメチル‐３‐チエニル）
    ‐ベンゼン、Ｎ‐（２‐｛〔４‐（２，５‐ジアミノ‐
    フェニル）‐チオフェン‐２‐イルメチル〕‐アミノ｝
    ‐エチル）‐アセトアミド、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （４‐シクロヘキシルアミノメチル‐３‐チエニル）‐
    ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐プロピルアミ
    ノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミ
    ノ‐１‐（４‐（ｏ‐トリル）アミノメチル‐３‐チエ
    ニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（Ｎ
    ‐メチル‐Ｎ‐シクロヘキシル）アミノメチル‐３‐チ
    エニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
    （２，６‐ジメチル‐モルフォリノ）メチル‐３‐チエ
    ニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
    （３，５‐ジメチル‐ピペリジノ）メチル‐３‐チエニ
    ル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３‐
    （１‐ヒドロキシエチル）フェニル）アミノメチル‐３
    ‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４
    ‐（３，４‐ジメチル‐フェニル）アミノメチル‐３‐
    チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
    （３‐メチルメルカプト‐フェニル）アミノメチル‐３
    ‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４
    ‐（４‐ジフェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐
    ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐イソプ
    ロピル‐フェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベ
    ンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐ペンチルアミノ
    メチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ
    ‐１‐（４‐（ジブチル）アミノメチル‐３‐チエニ
    ル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐イソプ
    ロピルアミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，
    ５‐ジアミノ‐１‐（４‐（Ｎ‐シクロプロピルメチル
    ‐Ｎ‐プロピル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベン
    ゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐ヒドロキ
    シ）ピペリジノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、
    ２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（フルオレニル）アミノ
    メチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ
    ‐１‐（４‐（４‐ジメチルアミノ‐フェニル）アミノ
    メチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ
    ‐１‐（４‐（３，５‐ジメチル‐フェニル）アミノメ
    チル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐
    １‐（４‐（４‐メトキシ‐ベンジル）アミノメチル‐
    ３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （４‐インダニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベ
    ンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（３‐フルオロ
    ‐ベンジル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼ
    ン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（ベンジル）アミノ
    メチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ
    ‐１‐（４‐（４‐メチル‐ピペラジノ）アミノメチル
    ‐３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （４‐（４‐tert‐ブチル‐フェニル）アミノメチル‐
    ３‐チエニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐
    （４‐（２‐クロロ‐ベンジル）アミノメチル‐３‐チ
    エニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐
    （ナフト‐１‐イル‐メチル）アミノメチル‐３‐チエ
    ニル）‐ベンゼン、２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（フ
    ェニル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、
    ２，５‐ジアミノ‐１‐（４‐（４‐クロロ‐フェニ
    ル）アミノメチル‐３‐チエニル）‐ベンゼン、４‐
    ｛〔４‐（２，５‐ジアミノ‐フェニル）‐チオフェン
    ‐２‐イルメチル〕‐アミノ｝‐安息香酸‐メチル‐エ
    ステル、および２，５‐ジアミノ‐１‐（３‐チエニ
    ル）ベンゼンから選択されることを特徴とする請求項１
    〜５のいずれか１項に記載のｐ‐ジアミノベンゼン誘導
    体。
  7. 【請求項７】 顕色物質‐カップリング物質‐コンビネ
    ーションを基本とするケラチン繊維の酸化染色のための
    薬剤であって、顕色物質として請求項１〜６のいずれか
    １項に記載の一般式(I）のジアミノベンゼン誘導体を少
    なくとも含むことを特徴とする薬剤。
  8. 【請求項８】 前記式(I) のジアミノベンゼン誘導体
    が、０．００５〜２０．０重量％の量にて含有されてい
    ることを特徴とする請求項７に記載の薬剤。
  9. 【請求項９】 前記カップリング物質が、２，６‐ジア
    ミノ‐ピリジン、２‐アミノ‐４‐〔（２‐ヒドロキシ
    エチル）アミノ〕‐アニソール、２，４‐ジアミノ‐１
    ‐フルオロ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ
    ‐１‐メトキシ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐ジア
    ミノ‐１‐エトキシ‐５‐メチル‐ベンゼン、２，４‐
    ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐５‐メチ
    ル‐ベンゼン、２，４‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）
    アミノ〕‐１，５‐ジメトキシ‐ベンゼン、２，３‐ジ
    アミノ‐６‐メトキシ‐ピリジン、３‐アミノ‐６‐メ
    トキシ‐２‐（メチルアミノ）‐ピリジン、２，６‐ジ
    アミノ‐３，５‐ジメトキシ‐ピリジン、３，５‐ジア
    ミノ‐２，６‐ジメトキシ‐ピリジン、１，３‐ジアミ
    ノ‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１‐（２‐ヒドロキ
    シエトキシ）‐ベンゼン、２，４‐ジアミノ‐１，５‐
    ジ（２‐ヒドロキシエトキシ）‐ベンゼン、１‐（２‐
    アミノエトキシ）‐２，４‐ジアミノ‐ベンゼン、２‐
    アミノ‐１‐（２‐ヒドロキシエトキシ）‐４‐メチル
    アミノ‐ベンゼン、２，４‐ジアミノフェノキシ‐酢
    酸、３‐〔ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐アニ
    リン、４‐アミノ‐２‐ジ〔（２‐ヒドロキシエチル）
    アミノ〕‐１‐エトキシ‐ベンゼン、５‐メチル‐２‐
    （１‐メチルエチル）‐フェノール、３‐〔（２‐ヒド
    ロキシエチル）アミノ〕‐アニリン、３‐〔（２‐アミ
    ノエチル）アミノ〕‐アニリン、１，３‐ジ（２，４‐
    ジアミノフェノキシ）‐プロパン、ジ（２，４‐ジアミ
    ノフェノキシ）‐メタン、１，３‐ジアミノ‐２，４‐
    ジメトキシ‐ベンゼン、２，６‐ビス（２‐ヒドロキシ
    エチル）アミノ‐トルオール、４‐ヒドロキシインドー
    ル、３‐ジメチルアミノ‐フェノール、３‐ジエチルア
    ミノ‐フェノール、５‐アミノ‐２‐メチル‐フェノー
    ル、５‐アミノ‐４‐フルオロ‐２‐メチル‐フェノー
    ル、５‐アミノ‐４‐メトキシ‐２‐メチル‐フェノー
    ル、５‐アミノ‐４‐エトキシ‐２‐メチル‐フェノー
    ル、３‐アミノ‐２，４‐ジクロロ‐フェノール、５‐
    アミノ‐２，４‐ジクロロ‐フェノール、３‐アミノ‐
    ２‐メチル‐フェノール、３‐アミノ‐２‐クロロ‐６
    ‐メチル‐フェノール、３‐アミノ‐フェノール、２‐
    〔（３‐ヒドロキシフェニル）アミノ〕‐アセトアミ
    ド、５‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メ
    チル‐フェノール、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）ア
    ミノ〕‐フェノール、３‐〔（２‐メトキシエチル）ア
    ミノ〕‐フェノール、５‐アミノ‐２‐エチル‐フェノ
    ール、２‐（４‐アミノ‐２‐ヒドロキシフェノキシ）
    ‐エタノール、５‐〔（３‐ヒドロキシプロピル）アミ
    ノ〕‐２‐メチル‐フェノール、３‐〔（２，３‐ジヒ
    ドロキシプロピル）アミノ〕‐２‐メチル‐フェノー
    ル、３‐〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐２‐メ
    チル‐フェノール、２‐アミノ‐３‐ヒドロキシ‐ピリ
    ジン、５‐アミノ‐４‐クロロ‐２‐メチル‐フェノー
    ル、１‐ナフトール、１，５‐ジヒドロキシ‐ナフタリ
    ン、１，７‐ジヒドロキシ‐ナフタリン、２，３‐ジヒ
    ドロキシ‐ナフタリン、２，７‐ジヒドロキシ‐ナフタ
    リン、２‐メチル‐１‐ナフトール‐アセテート、１，
    ３‐ジヒドロキシ‐ベンゼン、１‐クロロ‐２，４‐ジ
    ヒドロキシ‐ベンゼン、２‐クロロ‐１，３‐ジヒドロ
    キシ‐ベンゼン、１，２‐ジクロロ‐３，５‐ジヒドロ
    キシ‐４‐メチル‐ベンゼン、１，５‐ジクロロ‐２，
    ４‐ジヒドロキシ‐ベンゼン、１，３‐ジヒドロキシ‐
    ２‐メチル‐ベンゼン、３，４‐メチレンジオキシ‐フ
    ェノール、３，４‐メチレンジオキシ‐アニリン、５‐
    〔（２‐ヒドロキシエチル）アミノ〕‐１，３‐ベンゾ
    ジオキソール、６‐ブロム‐１‐ヒドロキシ‐３，４‐
    メチレンジオキシ‐ベンゼン、３，４‐ジアミノ‐安息
    香酸、３，４‐ジヒドロ‐６‐ヒドロキシ‐１，４（２
    Ｈ）‐ベンゾキサジン、６‐アミノ‐３，４‐ジヒドロ
    ‐１，４（２Ｈ）‐ベンゾキサジン、３‐メチル‐１‐
    フェニル‐５‐ピラゾロン、５，６‐ジヒドロキシ‐イ
    ンドール、５，６‐ジヒドロキシ‐インドリン、５‐ヒ
    ドロキシ‐インドール、６‐ヒドロキシ‐インドール、
    ７‐ヒドロキシ‐インドール、および２，３‐インドリ
    ンジオンから選ばれたものであることを特徴とする請求
    項７または８に記載の薬剤。
  10. 【請求項１０】 前記式(I) の１，４‐ジアミノベンゼ
    ン誘導体以外に、さらに、少なくとも１種類のさらに別
    の顕色物質を含み、該顕色物質が、１，４‐ジアミノベ
    ンゼン、２，５‐ジアミノトルオール、２，５‐ジアミ
    ノフェニルエチルアルコール、４‐アミノフェノールお
    よびそれらの誘導体、４，５‐ジアミノピラゾール誘導
    体、およびテトラアミノピリミジン類から選ばれたもの
    であることを特徴とする請求項７〜９のいずれか１項に
    記載の薬剤。
  11. 【請求項１１】 前記顕色物質とカップリング物質が、
    前記酸化染色剤の総量に対して、それぞれ０．００５〜
    ２０重量％量にて含有されていることを特徴とする請求
    項７〜１０のいずれか１項に記載の薬剤。
  12. 【請求項１２】 さらに、少なくとも１種類の直接染料
    を含有していることを特徴とする請求項７〜１１のいず
    れか１項に記載の薬剤。
  13. 【請求項１３】 ６．８〜１１．５のｐＨ値を有してい
    ることを特徴とする請求項７〜１２のいずれか１項に記
    載の薬剤。
  14. 【請求項１４】 水性または水‐アルコール性の溶液、
    クリーム、ゲル、またはエマルジョンの形態であること
    を特徴とする請求項７〜１３のいずれか１項に記載の薬
    剤。
  15. 【請求項１５】 毛髪染色剤であることを特徴とする請
    求項７〜１４のいずれか１項に記載の薬剤。
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