JPH11322655A - パーフルオロブチルメチルエーテル系共沸様組成物 - Google Patents

パーフルオロブチルメチルエーテル系共沸様組成物

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JPH11322655A
JPH11322655A JP13211798A JP13211798A JPH11322655A JP H11322655 A JPH11322655 A JP H11322655A JP 13211798 A JP13211798 A JP 13211798A JP 13211798 A JP13211798 A JP 13211798A JP H11322655 A JPH11322655 A JP H11322655A
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JP
Japan
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methyl ether
bromo
perfluorobutyl methyl
composition
bromine
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JP13211798A
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Keisuke Kitano
圭祐 北野
Satoru Ide
哲 井手
Takashi Shibanuma
俊 柴沼
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Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/504Azeotropic mixtures containing halogenated solvents all solvents being halogenated hydrocarbons
    • C11D7/5063Halogenated hydrocarbons containing heteroatoms, e.g. fluoro alcohols

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 溶解能力が優れた共沸様組成物を提供する。 【解決手段】 パーフルオロブチルメチルエーテルおよ
び含臭素炭化水素からなるパーフルオロブチルメチルエ
ーテル系共沸様組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、パーフルオロブチ
ルメチルエーテルを含む共沸様組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、不燃性の低沸点溶剤として、CF
C−113(沸点47.5℃)や、CFC−11(沸点
23.7℃)等が知られている。このような含フッ素炭
化水素は、毒性が低くかつ不燃性で熱的にも安定であ
り、しかもプラスチックやゴム等の表面を侵食する程の
高溶解性は有しないものの、ワックスや油脂等の油性物
質に対しては良好な溶解性を有していることから、各種
の分野において使用されてきた。しかしながら、前記の
ような含フッ素炭化水素は、塩素原子を含有することか
ら、成層圏のオゾン層を破壊し、人類および地球環境に
著しい悪影響を及ぼすという欠点が指摘され、その生産
と使用を停止することが国際的に取り決められ、それに
代る低沸点溶剤として、パーフルオロブチルメチルエー
テルが知られている。パーフルオロブチルメチルエーテ
ルは、オゾン破壊係数が0で、地球温暖化係数も小さ
く、環境に優しい溶剤であるが、溶解能力に乏しいとい
う欠点があった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、不燃性で溶
解性に優れ、脱脂、フラックス洗浄、脱水乾燥などの用
途に好適に使用できる共沸様組成物を提供することを目
的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意研究した結果、本発明を完成するに至
った。
【0005】すなわち、本発明は、下記に示すとおりの
パーフルオロブチルメチルエーテル系共沸様組成物を提
供するものである。
【0006】1. パーフルオロブチルメチルエーテル
および含臭素炭化水素からなるパーフルオロブチルメチ
ルエーテル系共沸様組成物。
【0007】2. パーフルオロブチルメチルエーテル
が、CF3(CF2)3OCH3、(CF3)2CFCF2OCH3およびCF3C(CF3)2
OCH3からなる群より選択される少なくとも1種であるこ
とを特徴とする上記項1に記載のパーフルオロブチルメ
チルエーテル系共沸様組成物。
【0008】3. 含臭素炭化水素が、臭素原子を少な
くとも1個有する炭素数が3または4のアルカン、同じ
くシクロアルカン、同じくアルケン、同じくシクロアル
ケン、同じくアルキンおよび同じくアルカジエンからな
る群より選択される少なくとも1種であることを特徴と
する上記項1または2に記載のパーフルオロブチルメチ
ルエーテル系共沸様組成物。
【0009】4. 含臭素炭化水素が、1−ブロモ−2
−フルオロプロパン、2−ブロモ−1,3−ブタジエ
ン、2−ブロモ−2−メチルプロパン、1−ブロモ−1
−ブテン、トランス−1−ブロモプロペン、シス−1−
ブロモプロペン、1−ブロモプロペン、2−ブロモブタ
ン、1−ブロモ−1,1−ジフルオロ−2−ブテン、2
−ブロモ−1−ブテン、ブロモアレン、1−ブロモ−
2,2−ジフルオロプロパンおよび1−ブロモブタンか
らなる群より選択される少なくとも1種であることを特
徴とする上記項1〜3のいずれか1項に記載のパーフル
オロブチルメチルエーテル系共沸様組成物。
【0010】5. パーフルオロブチルメチルエーテル
40〜95モル%および含臭素炭化水素60〜5モル%
からなる上記項1〜4のいずれか1項に記載のパーフル
オロブチルメチルエーテル系共沸様組成物。
【0011】6. パーフルオロブチルメチルエーテル
が、CF3(CF2)3OCH320〜40重量%および(CF3)2CFCF2
OCH380〜60重量%からなる上記項1〜5のいずれか
1項に記載のパーフルオロブチルメチルエーテル系共沸
様組成物。
【0012】
【発明の実施の形態】本発明のパーフルオロブチルメチ
ルエーテル系共沸様組成物は、パーフルオロブチルメチ
ルエーテルおよび含臭素炭化水素からなる。
【0013】パーフルオロブチルメチルエーテルは、CF
3(CF2)3OCH3、(CF3)2CFCF2OCH3およびCF3C(CF3)2OCH3
らなる群より選択される少なくとも1種を含む。好まし
いパーフルオロブチルメチルエーテルは、CF3(CF2)3OCH
3と(CF3)2CFCF2OCH3の混合物であり、その混合割合は、
通常CF3(CF2)3OCH3:(CF3)2CFCF2OCH3=1〜99重量
%:99〜1重量%、好ましくはCF3(CF2)3OCH3:(CF3)
2CFCF2OCH3=20〜40重量%:80〜60重量%であ
る。
【0014】含臭素炭化水素は、分子内に臭素原子を少
なくとも1個有する炭素数が3または4のアルカン、同
じくシクロアルカン、同じくアルケン、同じくシクロア
ルケン、同じくアルキンおよび同じくアルカジエンから
なる群より選択される少なくとも1種である。この含臭
素炭化水素は、フッ素原子を1個または2個有しても良
い。含臭素炭化水素の沸点は、760torrにおいて50
〜105℃であるのが好ましい。
【0015】このような含臭素炭化水素としては、以下
のものが挙げられる。カッコ内は760torrにおける沸
点を示す。
【0016】 1−ブロモ−2−フルオロプロパン (71−74℃) 2−ブロモ−1,3−ブタジエン (75−77℃) 2−ブロモ−2−メチルプロパン (75℃) 1−ブロモ−1−ブテン (61℃) トランス−1−ブロモプロペン (64.5℃) シス−1−ブロモプロペン (58.5℃) 1−ブロモプロペン (63.25℃) 2−ブロモブタン (91℃) 1−ブロモ−1,1−ジフルオロ−2−ブテン (76.5℃) 2−ブロモ−1−ブテン (81℃) ブロモアレン (73.5℃) 1−ブロモ−2,2−ジフルオロプロパン (76.2℃) 1−ブロモブタン (101℃)。
【0017】本発明のパーフルオロブチルメチルエーテ
ル系共沸様組成物における組成は、パーフルオロブチル
メチルエーテル(HFE)40〜95モル%および含臭
素炭化水素60〜5モル%が好ましい。
【0018】上記した含臭素炭化水素の各々についての
好ましい組成(モル%)は以下の通りである。カッコ内
は共沸様組成物の760torrにおける沸点を示す。
【0019】 HFE/1-フ゛ロモ-2-フルオロフ゜ロハ゜ン=70〜95/30〜5 (60℃以下) HFE/2-フ゛ロモ-1,3-フ゛タシ゛エン=70〜95/30〜5 (60℃以下) HFE/2-フ゛ロモ-2-メチルフ゜ロハ゜ン=60〜95/40〜5 (59℃以下) HFE/1-フ゛ロモ-1-フ゛テン=40〜60/60〜40 (60℃以下) HFE/トランス-1-フ゛ロモフ゜ロヘ゜ン=50〜55/50〜45 (60℃以下) HFE/シス-1-フ゛ロモフ゜ロヘ゜ン=45〜50/55〜50 (60℃以下) HFE/1-フ゛ロモフ゜ロヘ゜ン=45〜50/55〜50 (60℃以下) HFE/2-フ゛ロモフ゛タン=60〜95/40〜5 (60℃以下) HFE/1-フ゛ロモ-1,1-シ゛フルオロ-2-フ゛テン=55〜65/45〜35 (60℃以下) HFE/2-フ゛ロモ-1-フ゛テン=60〜70/40〜30 (60℃以下) HFE/フ゛ロモアレン=65〜70/35〜30 (60℃以下) HFE/1-フ゛ロモ-2,2-シ゛フルオロフ゜ロハ゜ン=60〜70/40〜30 (60℃以下) HFE/1-フ゛ロモフ゛タン=80〜95/20〜5 (60℃以下)。
【0020】本発明における共沸様組成物という用語
は、2成分以上の混合物が一定圧力下において、通常の
蒸留または蒸発により分離が起こらず、蒸気相と液相の
成分比率が実質的に近い組成物を意味する。
【0021】なお、本発明のパーフルオロブチルメチル
エーテル系共沸様組成物は高い安定性を示すが、過酷な
使用条件下において高度の安定性が要求される場合に
は、必要に応じて、安定剤を添加しても良い。
【0022】このような安定剤としては、ニトロメタ
ン、ニトロエタン等の脂肪族ニトロ化合物;ニトロベン
ゼン、ニトロスチレン等の芳香族ニトロ化合物;1,4
−ジオキサン等のエーテル類;1,2−ブチレンオキサ
イド、エピクロルヒドリン等のエポキシ類;2,6−ジ
−t−ブチル−p−クレゾール、o−、m−、p−クレ
ゾールを含むフェノール類;2,2,3,3,3−ペン
タフルオロプロピルアミン、ジフェニルアミン等のアミ
ン類;ブチルヒドロキシキシレン;ベンゾトリアゾール
等が挙げられる。
【0023】安定剤の使用量は安定剤の種類により異な
るが、通常パーフルオロブチルメチルエーテルと含臭素
炭化水素の混合物に対して0.01〜10重量%程度、
好ましくは0.1〜5重量%程度である。
【0024】本発明の組成物は、公知の洗浄および乾燥
用途に広く使用できるが、特にフラックス洗浄剤、洗浄
溶剤、脱脂洗浄剤、水切り乾燥剤、リンス剤、指紋除去
剤、ペースト除去剤等として使用でき、従来のCFC−
113、CFC−11や1,1,1−トリクロロエタン
の代替物として極めて有用なものである。その具体的な
用途としては、フラックス、グリース、油、ワックス、
インキ、指紋、ペースト等の除去剤、電子部品(プリン
ト基板、液晶表示器、磁気記録部品、半導体材料等)、
電気部品、精密機器部品、樹脂加工部品、光学レンズ、
衣料品等の洗浄剤や水切り乾燥剤およびリンス剤等を挙
げることができる。その洗浄方法としては、浸漬、スプ
レー、沸騰洗浄、超音波洗浄、蒸気洗浄或いはこれらの
組み合わせ等の従来から用いられている方法が採用でき
る。また本発明の組成物は、従来のフロンと同様に塗料
用溶剤、希釈剤、抽出剤、熱媒体および発泡剤等の各種
用途にも使用できる。
【0025】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳述す
る。
【0026】実施例1 CF3(CF2)3OCH3および(CF3)2CFCF2OCH3(38/62;重
量比)からなるパーフルオロブチルメチルエーテル(H
FE)(以下の実施例においても同じ)88モル%と1
−ブロモブタン12モル%とからなる組成物1の蒸留試
験を行った。共沸点は59.5℃であった。
【0027】また、HFE/1−ブロモブタン=0〜1
00/100〜0(モル%)における液相と気相の組成
を求めた結果を図1(X−Y線図)に示す。
【0028】実施例2 パーフルオロブチルメチルエーテル(HFE)83モル
%と2−ブロモブタン17モル%とからなる組成物2の
蒸留試験を行った。共沸点は59.9℃であった。
【0029】また、HFE/2−ブロモブタン=0〜1
00/100〜0(モル%)における液相と気相の組成
を求めた結果を図2(X−Y線図)に示す。
【0030】実施例3 パーフルオロブチルメチルエーテル(HFE)73モル
%と2−ブロモ−2−メチルプロパン27モル%とから
なる組成物3の蒸留試験を行った。共沸点は58.5℃
であった。
【0031】また、HFE/2−ブロモ−2−メチルプ
ロパン=0〜100/100〜0(モル%)における液
相と気相の組成を求めた結果を図3(X−Y線図)に示
す。
【0032】試験例1〜4(脱脂能) 超音波槽−超音波槽−蒸気槽からなる3槽式卓上洗浄機
に、上記した本発明組成物1〜3、HFE(100%)
を入れ、金属加工油(「G6250」、日本工作油製)
が全面に薄く付着した鋼板(30mm×60mm×2m
m)を洗浄し、脱脂洗浄試験を行った。洗浄は、超音波
洗浄を本発明組成物の沸点よりも約5℃低い加熱浴中で
各1分間行い、次いで蒸気洗浄を1分間行った後、鋼板
に残存している油分を目視により観察した。目視観察の
結果を表1に示す。なお、表1中の目視観察における基
準は、次の通りである。
【0033】 ○:油分が完全に除去されている △:油分が若干量残存している ×:油分が相当量残存している。
【0034】
【表1】 上記表1の結果から、本発明の組成物1〜3は、脱脂洗
浄剤として優れていることが明らかである。
【0035】
【発明の効果】本発明のパーフルオロブチルメチルエー
テル系共沸様組成物は、溶解能力に優れており、低沸点
溶剤として従来一般的に用いられてきたCFC−113
やCFC−11の代替品として有利に適用し得るもので
ある。
【0036】また、沸点の低いものは、CFC−113
を使用するために設計された洗浄機等にそのまま使用す
ることも可能である。
【図面の簡単な説明】
【図1】HFE/1−ブロモブタンX−Y線図である。
【図2】HFE/2−ブロモブタンX−Y線図である。
【図3】HFE/2−ブロモ−2−メチルプロパンX−
Y線図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07C 21/20 C07C 21/20 25/02 25/02 C11D 7/50 C11D 7/50

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 パーフルオロブチルメチルエーテルおよ
    び含臭素炭化水素からなるパーフルオロブチルメチルエ
    ーテル系共沸様組成物。
  2. 【請求項2】 パーフルオロブチルメチルエーテルが、
    CF3(CF2)3OCH3、(CF3)2CFCF2OCH3およびCF3C(CF3)2OCH3
    からなる群より選択される少なくとも1種であることを
    特徴とする請求項1に記載のパーフルオロブチルメチル
    エーテル系共沸様組成物。
  3. 【請求項3】 含臭素炭化水素が、臭素原子を少なくと
    も1個有する炭素数が3または4のアルカン、同じくシ
    クロアルカン、同じくアルケン、同じくシクロアルケ
    ン、同じくアルキンおよび同じくアルカジエンからなる
    群より選択される少なくとも1種であることを特徴とす
    る請求項1または2に記載のパーフルオロブチルメチル
    エーテル系共沸様組成物。
  4. 【請求項4】 含臭素炭化水素が、1−ブロモ−2−フ
    ルオロプロパン、2−ブロモ−1,3−ブタジエン、2
    −ブロモ−2−メチルプロパン、1−ブロモ−1−ブテ
    ン、トランス−1−ブロモプロペン、シス−1−ブロモ
    プロペン、1−ブロモプロペン、2−ブロモブタン、1
    −ブロモ−1,1−ジフルオロ−2−ブテン、2−ブロ
    モ−1−ブテン、ブロモアレン、1−ブロモ−2,2−
    ジフルオロプロパンおよび1−ブロモブタンからなる群
    より選択される少なくとも1種であることを特徴とする
    請求項1〜3のいずれか1項に記載のパーフルオロブチ
    ルメチルエーテル系共沸様組成物。
  5. 【請求項5】 パーフルオロブチルメチルエーテル40
    〜95モル%および含臭素炭化水素60〜5モル%から
    なる請求項1〜4のいずれか1項に記載のパーフルオロ
    ブチルメチルエーテル系共沸様組成物。
  6. 【請求項6】 パーフルオロブチルメチルエーテルが、
    CF3(CF2)3OCH320〜40重量%および(CF3)2CFCF2OCH3
    80〜60重量%からなる請求項1〜5のいずれか1項
    に記載のパーフルオロブチルメチルエーテル系共沸様組
    成物。
JP13211798A 1998-05-14 1998-05-14 パーフルオロブチルメチルエーテル系共沸様組成物 Pending JPH11322655A (ja)

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