JPH11310531A - ヒゲナミンを有効成分とする脂肪分解促進剤 - Google Patents
ヒゲナミンを有効成分とする脂肪分解促進剤Info
- Publication number
- JPH11310531A JPH11310531A JP10132623A JP13262398A JPH11310531A JP H11310531 A JPH11310531 A JP H11310531A JP 10132623 A JP10132623 A JP 10132623A JP 13262398 A JP13262398 A JP 13262398A JP H11310531 A JPH11310531 A JP H11310531A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- higenamine
- active ingredient
- fat decomposition
- decomposition promoter
- extract
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】本発明は、医薬品、化粧品、健康食品などに好
適な、安全性の高い、天然由来の脂肪促進分解剤を提供
する。 【解決手段】本発明の脂肪分解促進剤は、ヒゲナミンを
有効成分として含有してなるもので、肥満の抑制、防止
および改善に優れた効果を有する。
適な、安全性の高い、天然由来の脂肪促進分解剤を提供
する。 【解決手段】本発明の脂肪分解促進剤は、ヒゲナミンを
有効成分として含有してなるもので、肥満の抑制、防止
および改善に優れた効果を有する。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、脂肪の抑制または
防止、肥満体質の改善、局所あるいは全身の脂肪組織の
減量に有用な脂肪分解促進剤に関する。
防止、肥満体質の改善、局所あるいは全身の脂肪組織の
減量に有用な脂肪分解促進剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】脂肪の蓄積多過は、消費エネルギーに対
して過剰な摂取エネルギーが白色脂肪細胞として蓄積し
たものである。これは種々の生活習慣病の原因であり、
美容の面からも好ましいとはいえない。従来、肥満の抑
制、防止および改善には、ウーロン茶や、杜仲茶の常飲
や海草からの抽出物が化粧品などの形で用いられている
が十分な効果をあげていないのが現状である。また、近
年の健康志向の風潮から、合成品ではなく天然由来のも
のから脂肪分解促進剤を探索する試みもなされている。
特開平８−８１３８２にはミカン科植物を有効成分とし
て含有することを特徴とする脂肪分解促進剤が開示され
ている。また、特開平８−３０１７８０にはアザミ族の
植物を有効成分として含有してなる同剤が、特開平８−
２４５４１０にはコショウ科植物を有効成分として含有
してなる同剤が、さらに特開平９−９５４５２には黄柏
エキスおよび黄連エキスからなる群から選択される少な
くとも１種の成分を有効成分として含んでなる脂肪分解
促進剤が開示されている。しかしながら、それらの効果
は十分でない。
して過剰な摂取エネルギーが白色脂肪細胞として蓄積し
たものである。これは種々の生活習慣病の原因であり、
美容の面からも好ましいとはいえない。従来、肥満の抑
制、防止および改善には、ウーロン茶や、杜仲茶の常飲
や海草からの抽出物が化粧品などの形で用いられている
が十分な効果をあげていないのが現状である。また、近
年の健康志向の風潮から、合成品ではなく天然由来のも
のから脂肪分解促進剤を探索する試みもなされている。
特開平８−８１３８２にはミカン科植物を有効成分とし
て含有することを特徴とする脂肪分解促進剤が開示され
ている。また、特開平８−３０１７８０にはアザミ族の
植物を有効成分として含有してなる同剤が、特開平８−
２４５４１０にはコショウ科植物を有効成分として含有
してなる同剤が、さらに特開平９−９５４５２には黄柏
エキスおよび黄連エキスからなる群から選択される少な
くとも１種の成分を有効成分として含んでなる脂肪分解
促進剤が開示されている。しかしながら、それらの効果
は十分でない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は蓄積
した脂肪細胞の分解を促進し、肥満の抑制、防止および
改善を行うことができ、かつ安全性が高い天然由来の新
規脂肪分解促進剤を提供するものである。
した脂肪細胞の分解を促進し、肥満の抑制、防止および
改善を行うことができ、かつ安全性が高い天然由来の新
規脂肪分解促進剤を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このような実情に鑑み、
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、オレンジリーフエ
キスが、さらには左記エキスに含まれるヒゲナミン（ｈ
ｉｇｅｎａｍｉｎｅ）が脂肪細胞の分解を促進し、肥満
の抑制、防止および改善を行うことができることを見出
し、本発明を完成した。
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、オレンジリーフエ
キスが、さらには左記エキスに含まれるヒゲナミン（ｈ
ｉｇｅｎａｍｉｎｅ）が脂肪細胞の分解を促進し、肥満
の抑制、防止および改善を行うことができることを見出
し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、ヒゲナミンを有効成
分として含んでなる脂肪分解促進剤を提供するものであ
る。オレンジリーフは、ミカン科のオレンジＣｉｒｔｒ
ｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓＯｓｂｅｃｋ（Ｒｕｔａｃｅａ
ｅ）の葉及び花でハーブとして使用されている。このよ
うな植物は生のまま、絞り汁、乾燥粉末または溶媒抽出
物として使用される。
分として含んでなる脂肪分解促進剤を提供するものであ
る。オレンジリーフは、ミカン科のオレンジＣｉｒｔｒ
ｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓＯｓｂｅｃｋ（Ｒｕｔａｃｅａ
ｅ）の葉及び花でハーブとして使用されている。このよ
うな植物は生のまま、絞り汁、乾燥粉末または溶媒抽出
物として使用される。
【０００６】植物からのエキスの抽出には溶媒として水
またはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ブタノール、酢酸エチル、アセトンなどの有機溶媒
あるいはこれらの混合溶媒を使用してもよい。また、必
要に応じてジエチルエーテル等で脱脂してもよい。さら
に、それらの溶媒を用いて、有機溶媒と水による分配抽
出により精製できる。
またはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ブタノール、酢酸エチル、アセトンなどの有機溶媒
あるいはこれらの混合溶媒を使用してもよい。また、必
要に応じてジエチルエーテル等で脱脂してもよい。さら
に、それらの溶媒を用いて、有機溶媒と水による分配抽
出により精製できる。
【０００７】オレンジリーフエキスからヒゲナミンの単
離手段としては、イオン交換クロマトグラフィー、高速
液体クロマトグラフィー、ゲルろ過クロマトグラフィー
など各種クロマトグラフィーが単独で、もしくは組み合
わせて使用できる。上記のようにして得られたヒゲナミ
ンは下記の構造を有したベンジルイソキノリン誘導体で
あり、トリカブト（別名 鳥兜、カブトギク、ウズ（烏
頭）、ブシ（附子））の成分として、強心作用やアドレ
ナリン作動作用などの生理作用を有することが知られて
いる。オレンジリーフから本化合物が単離されたことは
初めてであり、脂肪分解促進作用を有することも本発明
により初めて明らかになったのである。
離手段としては、イオン交換クロマトグラフィー、高速
液体クロマトグラフィー、ゲルろ過クロマトグラフィー
など各種クロマトグラフィーが単独で、もしくは組み合
わせて使用できる。上記のようにして得られたヒゲナミ
ンは下記の構造を有したベンジルイソキノリン誘導体で
あり、トリカブト（別名 鳥兜、カブトギク、ウズ（烏
頭）、ブシ（附子））の成分として、強心作用やアドレ
ナリン作動作用などの生理作用を有することが知られて
いる。オレンジリーフから本化合物が単離されたことは
初めてであり、脂肪分解促進作用を有することも本発明
により初めて明らかになったのである。
【０００８】
【化１】
【０００９】
【発明の効果】本発明は、安全性の高い、天然由来の優
れた新規脂肪分解促進剤であり、脂肪組織において明ら
かな脂肪分解促進作用を有し、肥満の抑制、防止および
改善に優れた効果を有する。
れた新規脂肪分解促進剤であり、脂肪組織において明ら
かな脂肪分解促進作用を有し、肥満の抑制、防止および
改善に優れた効果を有する。
【００１０】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。 （実施例１）オレンジリーフからのヒゲナミンの単離精
製 粉砕したオレンジリーフ２００ｇを７０%メタノール
１．６Ｌで２５分超音波抽出をし、この操作を計３回繰
り返して行った。抽出液を減圧濃縮した。得られたエキ
スを水（１．２Ｌ）に懸濁、水飽和ブタノール（１．２
Ｌ）で３回分配抽出し、ブタノール層を分取、減圧濃縮
後、陽イオン交換樹脂クロマトグラフィー（ＤＯＷＥＸ
５０Ｗ×８、２５９ｍｌ）にて処理した。樹脂を５０
％メタノール（２Ｌ）で洗浄し、０．５Ｎアンモニア水
溶液（２Ｌ）で溶出させた画分を減圧濃縮した。収量は
１．６ｇ。得られた残渣をＯＤＳシリカゲル（１００
ｇ）（水：アセトニトリル＝１００：０、９０：１０、
７０：３０、５０：５０）にて分画し、さらに分取ＨＰ
ＬＣ（カラム コスモシルＣ１８−ＡＲ２ 長さ２５０
ｍｍ、径２０ｍｍ；移動相 水：アセトニトリル＝９
４：６、流速 １０ｍｌ／ｍｉｎ、注入量１０ｍｇ）に
て精製し、ヒゲナミンを３．０ｍｇ得た。13 C-NMR(D2O) :155.4(C), 144.4(C), 143.2(C), 131.3
(CH),127.1(C),124.2(C),123.7(C), 116.3(CH), 116.2
(CH), 114.2(CH),56.6(CH), 39.7(CH2),38.8(CH2),24.4
(CH2)
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。 （実施例１）オレンジリーフからのヒゲナミンの単離精
製 粉砕したオレンジリーフ２００ｇを７０%メタノール
１．６Ｌで２５分超音波抽出をし、この操作を計３回繰
り返して行った。抽出液を減圧濃縮した。得られたエキ
スを水（１．２Ｌ）に懸濁、水飽和ブタノール（１．２
Ｌ）で３回分配抽出し、ブタノール層を分取、減圧濃縮
後、陽イオン交換樹脂クロマトグラフィー（ＤＯＷＥＸ
５０Ｗ×８、２５９ｍｌ）にて処理した。樹脂を５０
％メタノール（２Ｌ）で洗浄し、０．５Ｎアンモニア水
溶液（２Ｌ）で溶出させた画分を減圧濃縮した。収量は
１．６ｇ。得られた残渣をＯＤＳシリカゲル（１００
ｇ）（水：アセトニトリル＝１００：０、９０：１０、
７０：３０、５０：５０）にて分画し、さらに分取ＨＰ
ＬＣ（カラム コスモシルＣ１８−ＡＲ２ 長さ２５０
ｍｍ、径２０ｍｍ；移動相 水：アセトニトリル＝９
４：６、流速 １０ｍｌ／ｍｉｎ、注入量１０ｍｇ）に
て精製し、ヒゲナミンを３．０ｍｇ得た。13 C-NMR(D2O) :155.4(C), 144.4(C), 143.2(C), 131.3
(CH),127.1(C),124.2(C),123.7(C), 116.3(CH), 116.2
(CH), 114.2(CH),56.6(CH), 39.7(CH2),38.8(CH2),24.4
(CH2)
【００１１】（実施例２）下記の試験方法により、実施
例１記載の抽出物およびヒゲナミンの脂肪分解促進作用
を調べた。その結果を下記表に示す。 試験方法 ロッドベルらの方法（ Ｍ．Ｒｏｄｂｅｌｌ ｅｔ．ａ
ｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２３９，３７５−３８
０（１９６４） ）に準じ、ＳＤ系ラットのオスの副睾
丸脂肪組織からコラゲナーゼ溶液を用いて遊離脂肪細胞
を調製した。この遊離脂肪細胞２ｍｌと４％牛血清アル
ブミンのクレプスリンガー緩衝溶液２３ｍｌの混合溶液
９５０μｌと遊離脂肪細胞に対し抽出物の濃度が１ｍｇ
／ｍｌになるように水を加えて調製したサンプル水溶液
５０μｌを加え、３７℃で３０分間インキュベートし
た。反応液に１０％トリクロロ酢酸２００μｌとクロロ
ホルム１００μｌを加え反応を停止した。１５，０００
ｒｐｍで１０分間遠心し、上清中の遊離したグリセロー
ルをボビースおよびモームの方法（Ｌ．Ｈ．Ｂｏｏｂｉ
ｓａｎｄ Ｒ．Ｊ．Ｍａｕｇｈａｎ，Ｃｌｉｎｉｃａ
Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，１３２，１７３−１７９
（１９８３））で測定した。ポジティブコントロールと
してイソプロテレノール0.21μg/ml（１．０μＭ）を用
いた。
例１記載の抽出物およびヒゲナミンの脂肪分解促進作用
を調べた。その結果を下記表に示す。 試験方法 ロッドベルらの方法（ Ｍ．Ｒｏｄｂｅｌｌ ｅｔ．ａ
ｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２３９，３７５−３８
０（１９６４） ）に準じ、ＳＤ系ラットのオスの副睾
丸脂肪組織からコラゲナーゼ溶液を用いて遊離脂肪細胞
を調製した。この遊離脂肪細胞２ｍｌと４％牛血清アル
ブミンのクレプスリンガー緩衝溶液２３ｍｌの混合溶液
９５０μｌと遊離脂肪細胞に対し抽出物の濃度が１ｍｇ
／ｍｌになるように水を加えて調製したサンプル水溶液
５０μｌを加え、３７℃で３０分間インキュベートし
た。反応液に１０％トリクロロ酢酸２００μｌとクロロ
ホルム１００μｌを加え反応を停止した。１５，０００
ｒｐｍで１０分間遠心し、上清中の遊離したグリセロー
ルをボビースおよびモームの方法（Ｌ．Ｈ．Ｂｏｏｂｉ
ｓａｎｄ Ｒ．Ｊ．Ｍａｕｇｈａｎ，Ｃｌｉｎｉｃａ
Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，１３２，１７３−１７９
（１９８３））で測定した。ポジティブコントロールと
してイソプロテレノール0.21μg/ml（１．０μＭ）を用
いた。
【００１２】 表 各分画エキスのラット副睾丸脂肪細胞からのグリセロール遊離量 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 分画エキス名 濃度 活性 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− ７０％メタノール抽出エキス 1mg/ml ５１％ ブタノール抽出エキス 1mg/ml ３８％ ０．５Ｎアンモニア溶出エキス 1mg/ml ６２％ ヒゲナミン 1mg/ml ５３％ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 活性はイソプロテレノール0.21μg/ml(1.0μM)に対する
相対活性を示す。これらの結果から、ヒゲナミンに脂肪
分解促進作用があることが明らかとなった。
相対活性を示す。これらの結果から、ヒゲナミンに脂肪
分解促進作用があることが明らかとなった。
Claims (1)
- 【請求項１】ヒゲナミンを有効成分として含有してなる
脂肪分解促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10132623A JPH11310531A (ja) | 1998-04-28 | 1998-04-28 | ヒゲナミンを有効成分とする脂肪分解促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10132623A JPH11310531A (ja) | 1998-04-28 | 1998-04-28 | ヒゲナミンを有効成分とする脂肪分解促進剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11310531A true JPH11310531A (ja) | 1999-11-09 |
Family
ID=15085660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10132623A Pending JPH11310531A (ja) | 1998-04-28 | 1998-04-28 | ヒゲナミンを有効成分とする脂肪分解促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11310531A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005097159A (ja) * | 2003-09-24 | 2005-04-14 | Nippon Menaade Keshohin Kk | 体脂肪の減少促進剤 |
| US7867525B2 (en) * | 2002-08-14 | 2011-01-11 | Bionutrigen Co., Ltd. | Powder or extracts of plant leaves with anti-obesity effects and anti-obesity food comprising them |
| CN103351338A (zh) * | 2013-06-17 | 2013-10-16 | 张家港威胜生物医药有限公司 | 一种盐酸去甲乌药碱的简易制备工艺 |
-
1998
- 1998-04-28 JP JP10132623A patent/JPH11310531A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7867525B2 (en) * | 2002-08-14 | 2011-01-11 | Bionutrigen Co., Ltd. | Powder or extracts of plant leaves with anti-obesity effects and anti-obesity food comprising them |
| JP2005097159A (ja) * | 2003-09-24 | 2005-04-14 | Nippon Menaade Keshohin Kk | 体脂肪の減少促進剤 |
| JP4480973B2 (ja) * | 2003-09-24 | 2010-06-16 | 日本メナード化粧品株式会社 | 体脂肪の減少促進剤 |
| CN103351338A (zh) * | 2013-06-17 | 2013-10-16 | 张家港威胜生物医药有限公司 | 一种盐酸去甲乌药碱的简易制备工艺 |
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