JPH11302230A - クロロホルメート類の製造方法 - Google Patents
クロロホルメート類の製造方法Info
- Publication number
- JPH11302230A JPH11302230A JP10823498A JP10823498A JPH11302230A JP H11302230 A JPH11302230 A JP H11302230A JP 10823498 A JP10823498 A JP 10823498A JP 10823498 A JP10823498 A JP 10823498A JP H11302230 A JPH11302230 A JP H11302230A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- phosgene
- molecular sieve
- chloroformates
- reaction
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】着色が少ない高品質のクロロホルメート類の製
造方法の提供。 【解決手段】置換または非置換の炭素数１〜３０の１価
〜４価の脂肪族または脂環族アルコールとホスゲンとの
反応によりクロロホルメート類を製造する方法におい
て、アルコールをモレキュラーシーブにより処理した後
に、アルコールとホスゲンを反応させることを特徴とす
る、クロロホルメート類を製造する方法。
造方法の提供。 【解決手段】置換または非置換の炭素数１〜３０の１価
〜４価の脂肪族または脂環族アルコールとホスゲンとの
反応によりクロロホルメート類を製造する方法におい
て、アルコールをモレキュラーシーブにより処理した後
に、アルコールとホスゲンを反応させることを特徴とす
る、クロロホルメート類を製造する方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はクロロホルメート類
の製造方法に関し、原料となるアルコールを予めモレキ
ュラーシーブにより処理することを特徴とする、着色の
少ない高品質な製品を製造する方法に関する。
の製造方法に関し、原料となるアルコールを予めモレキ
ュラーシーブにより処理することを特徴とする、着色の
少ない高品質な製品を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】クロロホルメート類は、Friedel-Crafts
反応により容易にカルボキシル基を導入することができ
る化合物であり、工業的には、重合開始剤などに使用さ
れる過酸化物の原料として有用な化合物である。
反応により容易にカルボキシル基を導入することができ
る化合物であり、工業的には、重合開始剤などに使用さ
れる過酸化物の原料として有用な化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】一般に、クロロホルメ
ート類は対応するアルコールを過剰のホスゲンと反応さ
せることにより製造することができ、反応後過剰のホス
ゲンおよび副生成物である塩化水素を除去する工程（以
下、脱ガス工程と称す）を経て、製品を得ることができ
る。
ート類は対応するアルコールを過剰のホスゲンと反応さ
せることにより製造することができ、反応後過剰のホス
ゲンおよび副生成物である塩化水素を除去する工程（以
下、脱ガス工程と称す）を経て、製品を得ることができ
る。
【０００４】ところが、脱ガス工程を経た後の製品（以
下、粗製品と称す）は一般に着色していることが多く、
次工程に問題を与えている。
下、粗製品と称す）は一般に着色していることが多く、
次工程に問題を与えている。
【０００５】これを解決するために、原料のアルコール
や粗製品を蒸留したり、粗製品を活性炭にて処理して脱
色する方法が知られている。しかし、蒸留工程はコスト
や時間がかかるばかりでなく、特に粗製品の蒸留におい
ては、クロロホルメート類が分解して純度低下を招くお
それがあった。また、活性炭による処理は活性炭に吸着
されている水分を完全に除去することは困難なので、活
性炭による処理れにクロロホルメート類が加水分解さ
れ、やはり純度低下や収量低下を招くおそれがあった。
や粗製品を蒸留したり、粗製品を活性炭にて処理して脱
色する方法が知られている。しかし、蒸留工程はコスト
や時間がかかるばかりでなく、特に粗製品の蒸留におい
ては、クロロホルメート類が分解して純度低下を招くお
それがあった。また、活性炭による処理は活性炭に吸着
されている水分を完全に除去することは困難なので、活
性炭による処理れにクロロホルメート類が加水分解さ
れ、やはり純度低下や収量低下を招くおそれがあった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明はかかる問題点を
解決しようとするものであり、コストや時間のかかる蒸
留工程や、純分・収量低下のおそれのある活性炭処理工
程を必要することなく、着色が少なく、高品質のクロロ
ホルメート類を高収率で製造する方法を提供するもので
ある。
解決しようとするものであり、コストや時間のかかる蒸
留工程や、純分・収量低下のおそれのある活性炭処理工
程を必要することなく、着色が少なく、高品質のクロロ
ホルメート類を高収率で製造する方法を提供するもので
ある。
【０００７】本発明はすなわち、置換または非置換の炭
素数１〜３０の１価〜４価の脂肪族または脂環族アルコ
ールとホスゲンとの反応によりクロロホルメート類を製
造する方法において、アルコールをモレキュラーシーブ
により処理した後に、アルコールとホスゲンを反応させ
ることを特徴とする、クロロホルメート類を製造する方
法である。
素数１〜３０の１価〜４価の脂肪族または脂環族アルコ
ールとホスゲンとの反応によりクロロホルメート類を製
造する方法において、アルコールをモレキュラーシーブ
により処理した後に、アルコールとホスゲンを反応させ
ることを特徴とする、クロロホルメート類を製造する方
法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明にて使用される置換または
非置換の炭素数１〜３０の１価〜４価の脂肪族または脂
環族アルコールは１級または２級であることが好まし
い。
非置換の炭素数１〜３０の１価〜４価の脂肪族または脂
環族アルコールは１級または２級であることが好まし
い。
【０００９】１価または２価がより好ましく、１価が特
に好ましい。
に好ましい。
【００１０】炭素数は１〜２０が好ましく、１〜１５が
特に好ましい。主鎖は直鎖でも、また分岐があってもよ
い。
特に好ましい。主鎖は直鎖でも、また分岐があってもよ
い。
【００１１】また置換基を有していてもよく、このよう
な置換基としてはアルコキシ基などが挙げられる。アル
コキシ基としては炭素数１０以下が好ましく、炭素数５
以下が好ましい。エトキシ基、メトキシ基が特に好まし
い。置換基の数は２個以下であることが好ましく、１個
以下であることがより好ましい。
な置換基としてはアルコキシ基などが挙げられる。アル
コキシ基としては炭素数１０以下が好ましく、炭素数５
以下が好ましい。エトキシ基、メトキシ基が特に好まし
い。置換基の数は２個以下であることが好ましく、１個
以下であることがより好ましい。
【００１２】好ましい脂肪族アルコールとしては具体的
には、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピル
アルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアル
コール、イソブチルアルコール、ｓ−ブチルアルコー
ル、ｎ−ペンチルアルコール、イソペンチルアルコー
ル、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ−ヘプチルアルコー
ル、ｎ−オクチルアルコール、２−オクチルアルコー
ル、２−エチルヘキシルアルコール、ｎ−ノニルアルコ
ール、ｎ−デシルアルコール、ｎ−ウンデシルアルコー
ル、ｎ−ドデシルアルコール、ｎ−トリデシルアルコー
ル、ｎ−ｎ−テトラデシルアルコール、ｎ−ペンタデシ
ルアルコール、ｎ−ヘキサデシルアルコール、ｎ−ヘプ
タデシルアルコール、ｎ−オクタデシルアルコール、ｎ
−ノナデシルアルコール、ｎ−エイコシルアルコール、
ｎ−ヘキサコシルアルコール等の１価のアルコール、エ
チレングリコール、プロピレングリコールなどの２価の
アルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリ
コールモノｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、３−メトキシ−１−ブチルアルコ
ールなどのアルコキシ基を置換基として有するアルコー
ルなどが挙げられる。
には、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピル
アルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアル
コール、イソブチルアルコール、ｓ−ブチルアルコー
ル、ｎ−ペンチルアルコール、イソペンチルアルコー
ル、ｎ−ヘキシルアルコール、ｎ−ヘプチルアルコー
ル、ｎ−オクチルアルコール、２−オクチルアルコー
ル、２−エチルヘキシルアルコール、ｎ−ノニルアルコ
ール、ｎ−デシルアルコール、ｎ−ウンデシルアルコー
ル、ｎ−ドデシルアルコール、ｎ−トリデシルアルコー
ル、ｎ−ｎ−テトラデシルアルコール、ｎ−ペンタデシ
ルアルコール、ｎ−ヘキサデシルアルコール、ｎ−ヘプ
タデシルアルコール、ｎ−オクタデシルアルコール、ｎ
−ノナデシルアルコール、ｎ−エイコシルアルコール、
ｎ−ヘキサコシルアルコール等の１価のアルコール、エ
チレングリコール、プロピレングリコールなどの２価の
アルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリ
コールモノｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、３−メトキシ−１−ブチルアルコ
ールなどのアルコキシ基を置換基として有するアルコー
ルなどが挙げられる。
【００１３】好ましい脂環族アルコールとしてはシクロ
ペンチルアルコール、シクロヘキシルアルコール、メチ
ルシクロヘキシルアルコールなどの脂環族アルコール、
などが挙げられる。
ペンチルアルコール、シクロヘキシルアルコール、メチ
ルシクロヘキシルアルコールなどの脂環族アルコール、
などが挙げられる。
【００１４】本発明で使用するモレキュラーシーブとは
分子ふるい吸着剤であり、細孔径０．３〜１．５ｎｍの
ものが好ましい。Ｌｉｎｄｅ社製のモレキュラーシーブ
４Ａ、モレキュラーシーブ５Ａ、モレキュラーシーブ１
３Ｘなどが挙げられる。
分子ふるい吸着剤であり、細孔径０．３〜１．５ｎｍの
ものが好ましい。Ｌｉｎｄｅ社製のモレキュラーシーブ
４Ａ、モレキュラーシーブ５Ａ、モレキュラーシーブ１
３Ｘなどが挙げられる。
【００１５】モレキュラーシーブの使用量は、用いる脂
肪族アルコールの種類・製法・純度・水分含量等にも依
存するが、脂肪族アルコールに対し、３〜５０重量％が
好ましく、５〜３０重量％が特に好ましい。少なすぎる
場合にはその効果が少なく、また多すぎる場合には経済
的に不利である。
肪族アルコールの種類・製法・純度・水分含量等にも依
存するが、脂肪族アルコールに対し、３〜５０重量％が
好ましく、５〜３０重量％が特に好ましい。少なすぎる
場合にはその効果が少なく、また多すぎる場合には経済
的に不利である。
【００１６】処理の方法はバッチ法でも流通法でも可能
であり、その選択は所有設備・安全性・脂肪族アルコー
ルの使用量等を考慮して決定すればよい。一般的には脂
肪族アルコールの使用量が少ない場合には前者が、使用
量が多い場合には後者が好まれる。
であり、その選択は所有設備・安全性・脂肪族アルコー
ルの使用量等を考慮して決定すればよい。一般的には脂
肪族アルコールの使用量が少ない場合には前者が、使用
量が多い場合には後者が好まれる。
【００１７】流通法は、例えば充填塔にモレキュラーシ
ーブを充填させた充填塔に脂肪族アルコールを流通させ
る方法などにより行われる。
ーブを充填させた充填塔に脂肪族アルコールを流通させ
る方法などにより行われる。
【００１８】脂肪族アルコールとホスゲンとの反応にお
いて、脂肪族アルコールとホスゲンの割合は脂肪族アル
コールの水酸基１モルに対してホスゲンを１〜５倍モル
使用することが好ましく、１〜３倍モル使用することが
特に好ましい。ホスゲンの使用量が少ない場合、ジアル
キルカーボネートが副生するので好ましくなく、ホスゲ
ンの使用量が多すぎると経済的に好ましくない。
いて、脂肪族アルコールとホスゲンの割合は脂肪族アル
コールの水酸基１モルに対してホスゲンを１〜５倍モル
使用することが好ましく、１〜３倍モル使用することが
特に好ましい。ホスゲンの使用量が少ない場合、ジアル
キルカーボネートが副生するので好ましくなく、ホスゲ
ンの使用量が多すぎると経済的に好ましくない。
【００１９】反応の際に溶媒は使用しても、また使用し
なくてもよい。原料の脂肪族アルコールが反応温度にお
いて液体である場合には、一般に使用しなくても良好な
結果が得られるが、固体である場合には溶媒を用いた方
が均一な反応が行われるので、脂肪族アルコール２分子
がホスゲンと反応して生成するジアルキル カーボネー
トの副生が抑制できるので有利である。
なくてもよい。原料の脂肪族アルコールが反応温度にお
いて液体である場合には、一般に使用しなくても良好な
結果が得られるが、固体である場合には溶媒を用いた方
が均一な反応が行われるので、脂肪族アルコール２分子
がホスゲンと反応して生成するジアルキル カーボネー
トの副生が抑制できるので有利である。
【００２０】ホスゲンはガス状で、あるいは液状で反応
器に導入することが好ましい。反応圧力は、通常常圧付
近が用いられるが、−０．０８〜＋０．３ＭＰａが好ま
しく、−０．０５〜＋０．２ＭＰａがさらに好ましい。
器に導入することが好ましい。反応圧力は、通常常圧付
近が用いられるが、−０．０８〜＋０．３ＭＰａが好ま
しく、−０．０５〜＋０．２ＭＰａがさらに好ましい。
【００２１】毒性のきわめて高いホスゲンを使用する反
応であるので、高すぎる反応圧力は設備製造コストが高
くなり、安全性にも問題が生じるので好ましくない。
応であるので、高すぎる反応圧力は設備製造コストが高
くなり、安全性にも問題が生じるので好ましくない。
【００２２】反応温度は採用される反応圧力にも依存す
るが、−３０〜＋８０℃が好ましく、−１０〜＋５０℃
が特に好ましい。あまりに低すぎる場合には反応速度が
遅いので、好ましくない。またあまりに高すぎる場合に
はジアルキル カーボネートの副生が多くなったり、低
沸点化合物であるホスゲン（常圧で８℃）の利用効率の
低下の問題点があるので好ましくない。
るが、−３０〜＋８０℃が好ましく、−１０〜＋５０℃
が特に好ましい。あまりに低すぎる場合には反応速度が
遅いので、好ましくない。またあまりに高すぎる場合に
はジアルキル カーボネートの副生が多くなったり、低
沸点化合物であるホスゲン（常圧で８℃）の利用効率の
低下の問題点があるので好ましくない。
【００２３】クロロホルメート化の反応の終了後、過剰
のホスゲンおよび副生した塩化水素を除去することが好
ましい。たとえば、窒素等の不活性ガスを吹き込んだ
り、ホスゲンの沸点以上に加熱することにより、除去す
る方法が挙げられる。また、溶媒を使用した場合には、
必要に応じて、エバポレーションや蒸留等の操作によ
り、溶媒を除去できる。
のホスゲンおよび副生した塩化水素を除去することが好
ましい。たとえば、窒素等の不活性ガスを吹き込んだ
り、ホスゲンの沸点以上に加熱することにより、除去す
る方法が挙げられる。また、溶媒を使用した場合には、
必要に応じて、エバポレーションや蒸留等の操作によ
り、溶媒を除去できる。
【００２４】本発明においてはこのようにして、さら
に、減圧蒸留等の方法による精製操作を施さなくても、
着色が少なく高品質のクロロホルメート類を製造するこ
とが可能である。
に、減圧蒸留等の方法による精製操作を施さなくても、
着色が少なく高品質のクロロホルメート類を製造するこ
とが可能である。
【００２５】本発明の機構は明白ではないが、ごく微量
の色素またはクロロホルメート化反応の際に色素に変わ
りうる物質がモレキュラーシーブにより吸着除去される
ため、着色が少ないクロロホルメート類が得られるもの
と考えられる。
の色素またはクロロホルメート化反応の際に色素に変わ
りうる物質がモレキュラーシーブにより吸着除去される
ため、着色が少ないクロロホルメート類が得られるもの
と考えられる。
【００２６】
【実施例】以下に実施例（例１〜２）および比較例（例
３〜４）を以て本発明を具体的に説明する。
３〜４）を以て本発明を具体的に説明する。
【００２７】（例１）１リットルのフラスコに５００ｍ
Ｌのｓ−ブチルアルコールとモレキュラーシーブ１３Ｘ
（細孔径１．５ｎｍ）５０ｇを仕込み、常温にて１５時
間撹拌した後、モレキュラーシーブ粉を除去するため濾
過した。得られたｓ−ブチルアルコールの３７０ｇ
（５．０モル）を１リットルのフラスコに仕込み、１０
℃を保つよう冷却しながら、ガス状のホスゲン７４３ｇ
（７．５モル）を常圧にて６時間を要して吹き込んだ
（クロロホルメート化反応）。その後、冷却を中止し、
窒素を吹き込みながら終夜常温まで温めた（脱ガス工
程）。残留しているホスゲンは０．１重量％以下であ
り、またガスクロマトグラフ分析によるｓ−ブチルクロ
ロホルメート純分は９９．３面積％であった。色度はＡ
ＰＨＡスケールで１５であった。収量９６２ｇ（７．０
５モル）、収率９６％であった。
Ｌのｓ−ブチルアルコールとモレキュラーシーブ１３Ｘ
（細孔径１．５ｎｍ）５０ｇを仕込み、常温にて１５時
間撹拌した後、モレキュラーシーブ粉を除去するため濾
過した。得られたｓ−ブチルアルコールの３７０ｇ
（５．０モル）を１リットルのフラスコに仕込み、１０
℃を保つよう冷却しながら、ガス状のホスゲン７４３ｇ
（７．５モル）を常圧にて６時間を要して吹き込んだ
（クロロホルメート化反応）。その後、冷却を中止し、
窒素を吹き込みながら終夜常温まで温めた（脱ガス工
程）。残留しているホスゲンは０．１重量％以下であ
り、またガスクロマトグラフ分析によるｓ−ブチルクロ
ロホルメート純分は９９．３面積％であった。色度はＡ
ＰＨＡスケールで１５であった。収量９６２ｇ（７．０
５モル）、収率９６％であった。
【００２８】（例２）例１と同様にして３−メトキシ−
１−ブチルアルコール５００ｍＬをモレキュラーシーブ
１３ｘの５０ｇにて処理した後、濾過を行った。得られ
た３−メトキシ−１−ブチルアルコールの４１６ｇ
（４．０モル）にガス状のホスゲンの５９４ｇ（６．０
モル）を吹き込みクロロホルメート化反応を行った。反
応後は例１と同様に脱ガス工程を行い、６４２ｇ（３．
８６モル）の製品を得た。収率９６％であった。残留ホ
スゲンは０．１重量％以下であり、３−メトキシ−１−
ブチルクロロホルメート純分は９７．２面積％であっ
た。色度はＡＰＨＡスケールで３０であった。
１−ブチルアルコール５００ｍＬをモレキュラーシーブ
１３ｘの５０ｇにて処理した後、濾過を行った。得られ
た３−メトキシ−１−ブチルアルコールの４１６ｇ
（４．０モル）にガス状のホスゲンの５９４ｇ（６．０
モル）を吹き込みクロロホルメート化反応を行った。反
応後は例１と同様に脱ガス工程を行い、６４２ｇ（３．
８６モル）の製品を得た。収率９６％であった。残留ホ
スゲンは０．１重量％以下であり、３−メトキシ−１−
ブチルクロロホルメート純分は９７．２面積％であっ
た。色度はＡＰＨＡスケールで３０であった。
【００２９】（例３）ｓ−ブチルアルコールをモレキュ
ラーシーブ１３ｘで処理しないこと以外は例１と同様に
してクロロホルメート化反応・脱ガス工程を行った。収
量９５６ｇ（７．０モル）、収率９３％、ｓ−ブチルク
ロロホルメート純分は９９．３面積％であり、例１とほ
ぼ同等の結果であったが、色度はＡＰＨＡスケールで５
０であった。
ラーシーブ１３ｘで処理しないこと以外は例１と同様に
してクロロホルメート化反応・脱ガス工程を行った。収
量９５６ｇ（７．０モル）、収率９３％、ｓ−ブチルク
ロロホルメート純分は９９．３面積％であり、例１とほ
ぼ同等の結果であったが、色度はＡＰＨＡスケールで５
０であった。
【００３０】（例４）３−メトキシ−１−ブチルアルコ
ールをモレキュラーシーブ１３ｘで処理しないこと以外
は例２と同様にしてクロロホルメート化反応・脱ガス工
程を行った。収量６４０ｇ（３．８４モル）、収率９６
％、３−メトキシ−１−ブチルクロロホルメート純分は
９７．１面積％であり、例２とほぼ同等の結果であった
が、色度はＡＰＨＡスケールで７０であった。
ールをモレキュラーシーブ１３ｘで処理しないこと以外
は例２と同様にしてクロロホルメート化反応・脱ガス工
程を行った。収量６４０ｇ（３．８４モル）、収率９６
％、３−メトキシ−１−ブチルクロロホルメート純分は
９７．１面積％であり、例２とほぼ同等の結果であった
が、色度はＡＰＨＡスケールで７０であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、着色が少ない高
品質のクロロホルメート類を高収率で製造することが可
能である。
品質のクロロホルメート類を高収率で製造することが可
能である。
Claims (1)
- 【請求項１】置換または非置換の炭素数１〜３０の１価
〜４価の脂肪族または脂環族アルコールとホスゲンとの
反応によりクロロホルメート類を製造する方法におい
て、アルコールをモレキュラーシーブにより処理した後
に、アルコールとホスゲンを反応させることを特徴とす
る、クロロホルメート類を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10823498A JPH11302230A (ja) | 1998-04-17 | 1998-04-17 | クロロホルメート類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10823498A JPH11302230A (ja) | 1998-04-17 | 1998-04-17 | クロロホルメート類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11302230A true JPH11302230A (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=14479475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10823498A Pending JPH11302230A (ja) | 1998-04-17 | 1998-04-17 | クロロホルメート類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11302230A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113402389A (zh) * | 2020-03-17 | 2021-09-17 | 上海祖玥新材料科技有限公司 | 一种使用异丙醇与光气反应合成氯甲酸异丙酯的制备方法 |
-
1998
- 1998-04-17 JP JP10823498A patent/JPH11302230A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113402389A (zh) * | 2020-03-17 | 2021-09-17 | 上海祖玥新材料科技有限公司 | 一种使用异丙醇与光气反应合成氯甲酸异丙酯的制备方法 |
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