JPH11263999A - 有機ケイ素化合物系洗浄剤および洗浄方法 - Google Patents
有機ケイ素化合物系洗浄剤および洗浄方法Info
- Publication number
- JPH11263999A JPH11263999A JP10088090A JP8809098A JPH11263999A JP H11263999 A JPH11263999 A JP H11263999A JP 10088090 A JP10088090 A JP 10088090A JP 8809098 A JP8809098 A JP 8809098A JP H11263999 A JPH11263999 A JP H11263999A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cleaning
- cleaning agent
- group
- solvent
- detergent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)
- Cleaning Or Drying Semiconductors (AREA)
- Cleaning By Liquid Or Steam (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 表面張力が低く洗浄性に優れる有機ケイ素化
合物系の洗浄剤およびそれを用いる洗浄方法を提供す
る。 【解決手段】 一般式（１）：Ｒ3Ｓｉ−Ｑ−ＳｉＲ
3（式中、Ｒは塩素原子を含まない同種または異種の置
換もしくは非置換の一価炭化水素基または水素原子であ
り、−Ｑ−は、アルキレン基、または、炭素数２〜１０
のアルキレン基から選択されるものである。）で表され
る有機ケイ素化合物からなることを特徴とする洗浄剤、
また、この有機ケイ素化合物と炭化水素系溶剤、アルコ
ール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、およびエ
ステル系溶剤から選ばれた少なくとも１種の有機溶剤と
混合物であることを特徴とする洗浄剤、および、洗浄対
象物を上記洗浄剤で洗浄後、該洗浄剤を除去することを
特徴とする洗浄方法。
合物系の洗浄剤およびそれを用いる洗浄方法を提供す
る。 【解決手段】 一般式（１）：Ｒ3Ｓｉ−Ｑ−ＳｉＲ
3（式中、Ｒは塩素原子を含まない同種または異種の置
換もしくは非置換の一価炭化水素基または水素原子であ
り、−Ｑ−は、アルキレン基、または、炭素数２〜１０
のアルキレン基から選択されるものである。）で表され
る有機ケイ素化合物からなることを特徴とする洗浄剤、
また、この有機ケイ素化合物と炭化水素系溶剤、アルコ
ール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、およびエ
ステル系溶剤から選ばれた少なくとも１種の有機溶剤と
混合物であることを特徴とする洗浄剤、および、洗浄対
象物を上記洗浄剤で洗浄後、該洗浄剤を除去することを
特徴とする洗浄方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機ケイ素化合物か
らなる洗浄剤およびそれを用いる洗浄方法に関する。
らなる洗浄剤およびそれを用いる洗浄方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子部品、半導体部品、金属部品、ガラ
ス部品等の各種工業部品の製造工程や加工工程において
は、フロン１１３に代表されるフロン系溶剤やトリクロ
ロエチレン、テトラクロロエチレン等の塩素系溶剤が油
汚れ等除去するための洗浄剤として広く使用されてきた
が、環境上の問題がクローズアップされ、これらに代わ
る新しい洗浄剤の開発が不可欠となっていた。一方、特
開平６−１０８０９５号公報にはフルオロアルキル基を
有する有機ケイ素化合物を含んでなる洗浄剤が提案され
ているが、この洗浄剤は表面張力が低く洗浄作用に優れ
る特徴を有するものの、製造に用いる原料・工程が特殊
でありコストが高いという問題がある。また、特開平７
−２１６３８７号公報には、直鎖状または環状の低分子
量ポリオルガノシロキサンが洗浄剤として提案されてい
るが、この洗浄剤は、従来のフロン洗浄剤ほどの洗浄作
用がなく、表面張力がさほど低くないので微細な間隙に
存在する汚れを除去しにくいという欠点があった。
ス部品等の各種工業部品の製造工程や加工工程において
は、フロン１１３に代表されるフロン系溶剤やトリクロ
ロエチレン、テトラクロロエチレン等の塩素系溶剤が油
汚れ等除去するための洗浄剤として広く使用されてきた
が、環境上の問題がクローズアップされ、これらに代わ
る新しい洗浄剤の開発が不可欠となっていた。一方、特
開平６−１０８０９５号公報にはフルオロアルキル基を
有する有機ケイ素化合物を含んでなる洗浄剤が提案され
ているが、この洗浄剤は表面張力が低く洗浄作用に優れ
る特徴を有するものの、製造に用いる原料・工程が特殊
でありコストが高いという問題がある。また、特開平７
−２１６３８７号公報には、直鎖状または環状の低分子
量ポリオルガノシロキサンが洗浄剤として提案されてい
るが、この洗浄剤は、従来のフロン洗浄剤ほどの洗浄作
用がなく、表面張力がさほど低くないので微細な間隙に
存在する汚れを除去しにくいという欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解消するために鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、洗浄作用に優れる有機ケイ
素化合物系の洗浄剤およびそれを用いる洗浄方法を提供
することにある。
点を解消するために鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、洗浄作用に優れる有機ケイ
素化合物系の洗浄剤およびそれを用いる洗浄方法を提供
することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（１）： Ｒ3Ｓｉ−Ｑ−ＳｉＲ3（式中、Ｒは塩素原子
を含まない同種または異種の置換もしくは非置換の一価
炭化水素基または水素原子であり、−Ｑ−は、塩素原子
を含まない置換もしくは非置換のフェニレン基、炭素原
子数３〜１０のシクロアルキレン基、または、炭素数２
〜１０のアルキレン基から選択されるものである。）で
表される有機ケイ素化合物からなることを特徴とする洗
浄剤、また、この有機ケイ素化合物と炭化水素系溶剤、
アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、お
よびエステル系溶剤から選ばれた少なくとも１種の有機
溶剤と混合物であることを特徴とする洗浄剤、および、
洗浄対象物を上記洗浄剤で洗浄後、該洗浄剤を除去する
ことを特徴とする洗浄方法に関する。
（１）： Ｒ3Ｓｉ−Ｑ−ＳｉＲ3（式中、Ｒは塩素原子
を含まない同種または異種の置換もしくは非置換の一価
炭化水素基または水素原子であり、−Ｑ−は、塩素原子
を含まない置換もしくは非置換のフェニレン基、炭素原
子数３〜１０のシクロアルキレン基、または、炭素数２
〜１０のアルキレン基から選択されるものである。）で
表される有機ケイ素化合物からなることを特徴とする洗
浄剤、また、この有機ケイ素化合物と炭化水素系溶剤、
アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、お
よびエステル系溶剤から選ばれた少なくとも１種の有機
溶剤と混合物であることを特徴とする洗浄剤、および、
洗浄対象物を上記洗浄剤で洗浄後、該洗浄剤を除去する
ことを特徴とする洗浄方法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の有機ケイ素化合物系洗浄
剤は、一般式（１）：Ｒ3Ｓｉ−Ｑ−ＳｉＲ3で表され
る。上式中、Ｒは塩素原子を含まない同種または異種の
置換もしくは非置換の一価炭化水素基または水素原子で
あり、具体的には、メチル基，エチル基，プロピル基，
ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキル基；シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基；トリ
フルオロプロピル基，ノナフルオロヘキシル基等のフル
オロアルキル基、水素原子が例示される。この中でも微
細な間隙への浸透性や洗浄後の除去のし易さの点から炭
素原子数３以下のアルキル基、特にメチル基が好まし
い。−Ｑ−は、塩素原子を含まない置換もしくは非置換
のフェニレン基、炭素原子数３〜１０のシクロアルキレ
ン基、または、炭素数２〜１０のアルキレン基から選択
されるものであり、芳香環の場合は、具体的には、p−
フェニレン；m−フェニレン；o−フェニレン；２−メチ
ル−１，４−フェニレン；２−メトキシ−１，４−フェ
ニレン等が例示され、シクロアルキレン基の場合は、具
体的には、１，４−シクロヘキシレン；１，３−シクロ
ヘキシレン；１，２−シクロヘキシレン；１，４−シク
ロヘプチレン、１，５−シクロオクチレン等が例示さ
れ、炭素数２〜１０のアルキレン基の場合は、具体的に
は、エチレン基；プロピレン基；ブチレン基；ヘプチレ
ン基；ヘキシレン基；オクチレン基等が例示される。ま
た、このような本発明の有機ケイ素化合物系洗浄剤は、
室温で液状であることが好ましく、例えば２００℃で蒸
気圧があり揮発性があることが好ましいので、分子中の
炭素原子数は合計２０以下であることが好ましく、合計
１５以下であることがより好ましい。原子中の置換基は
疎水性基であることが好ましい。
剤は、一般式（１）：Ｒ3Ｓｉ−Ｑ−ＳｉＲ3で表され
る。上式中、Ｒは塩素原子を含まない同種または異種の
置換もしくは非置換の一価炭化水素基または水素原子で
あり、具体的には、メチル基，エチル基，プロピル基，
ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキル基；シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基；トリ
フルオロプロピル基，ノナフルオロヘキシル基等のフル
オロアルキル基、水素原子が例示される。この中でも微
細な間隙への浸透性や洗浄後の除去のし易さの点から炭
素原子数３以下のアルキル基、特にメチル基が好まし
い。−Ｑ−は、塩素原子を含まない置換もしくは非置換
のフェニレン基、炭素原子数３〜１０のシクロアルキレ
ン基、または、炭素数２〜１０のアルキレン基から選択
されるものであり、芳香環の場合は、具体的には、p−
フェニレン；m−フェニレン；o−フェニレン；２−メチ
ル−１，４−フェニレン；２−メトキシ−１，４−フェ
ニレン等が例示され、シクロアルキレン基の場合は、具
体的には、１，４−シクロヘキシレン；１，３−シクロ
ヘキシレン；１，２−シクロヘキシレン；１，４−シク
ロヘプチレン、１，５−シクロオクチレン等が例示さ
れ、炭素数２〜１０のアルキレン基の場合は、具体的に
は、エチレン基；プロピレン基；ブチレン基；ヘプチレ
ン基；ヘキシレン基；オクチレン基等が例示される。ま
た、このような本発明の有機ケイ素化合物系洗浄剤は、
室温で液状であることが好ましく、例えば２００℃で蒸
気圧があり揮発性があることが好ましいので、分子中の
炭素原子数は合計２０以下であることが好ましく、合計
１５以下であることがより好ましい。原子中の置換基は
疎水性基であることが好ましい。
【０００６】このような有機ケイ素化合物系洗浄剤とし
ては、下記構造式で示される有機ケイ素化合物が例示さ
れる。 （ＣＨ3）2ＨＳｉ−(p-)Ｃ6Ｈ4−ＳｉＨ（ＣＨ3）2 （ＣＨ3）3Ｓｉ−(p-)Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（ＣＨ3）3 （ＣＨ3）3Ｓｉ−(O-)Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（ＣＨ3）3 （ＣＨ3）3Ｓｉ−(m-)Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（ＣＨ3）3 Ｃ2Ｈ5（ＣＨ3）2Ｓｉ−(p-)Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃ
2Ｈ5 ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ3）2Ｓｉ−(p-)Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ
（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3 （ＣＨ3）3Ｓｉ−(p-)Ｃ6Ｈ3（ＣＨ3）−Ｓｉ（ＣＨ3）
3 （ＣＨ3）3Ｓｉ−(o-)Ｃ6Ｈ10−Ｓｉ（ＣＨ3）3 （ＣＨ3）2ＨＳｉ−(o-)Ｃ6Ｈ10−ＳｉＨ（ＣＨ3）2 （ＣＨ3）3Ｓｉ−Ｃ8Ｈ14−Ｓｉ（ＣＨ3）3 （ＣＨ3）3Ｓｉ−（ＣＨ2）4−Ｓｉ（ＣＨ3）3 （ＣＨ3）3Ｓｉ−（ＣＨ2）6−Ｓｉ（ＣＨ3）3 （ＣＨ3）3Ｓｉ−（ＣＨ2）8−Ｓｉ（ＣＨ3）3
ては、下記構造式で示される有機ケイ素化合物が例示さ
れる。 （ＣＨ3）2ＨＳｉ−(p-)Ｃ6Ｈ4−ＳｉＨ（ＣＨ3）2 （ＣＨ3）3Ｓｉ−(p-)Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（ＣＨ3）3 （ＣＨ3）3Ｓｉ−(O-)Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（ＣＨ3）3 （ＣＨ3）3Ｓｉ−(m-)Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（ＣＨ3）3 Ｃ2Ｈ5（ＣＨ3）2Ｓｉ−(p-)Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｃ
2Ｈ5 ＣＦ3ＣＨ2ＣＨ2（ＣＨ3）2Ｓｉ−(p-)Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ
（ＣＨ3）2ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3 （ＣＨ3）3Ｓｉ−(p-)Ｃ6Ｈ3（ＣＨ3）−Ｓｉ（ＣＨ3）
3 （ＣＨ3）3Ｓｉ−(o-)Ｃ6Ｈ10−Ｓｉ（ＣＨ3）3 （ＣＨ3）2ＨＳｉ−(o-)Ｃ6Ｈ10−ＳｉＨ（ＣＨ3）2 （ＣＨ3）3Ｓｉ−Ｃ8Ｈ14−Ｓｉ（ＣＨ3）3 （ＣＨ3）3Ｓｉ−（ＣＨ2）4−Ｓｉ（ＣＨ3）3 （ＣＨ3）3Ｓｉ−（ＣＨ2）6−Ｓｉ（ＣＨ3）3 （ＣＨ3）3Ｓｉ−（ＣＨ2）8−Ｓｉ（ＣＨ3）3
【０００７】かかる本発明の有機ケイ素化合物は、例え
ば、エチルエーテルやテトラヒドロフランのようなエー
テル系の溶媒中にマグネシウムを加えたものに、対応す
る炭化水素系化合物の二塩化物ないし二臭化物のような
ジハロ化合物を滴下してグリニャール試薬を調製し、次
いで、トリオルガノクロロシランを滴下してカップリン
グさせることにより合成することができる。加熱還流し
て熟成後、水を加えて副生塩を溶解させ、最後に有機層
を分留することにより得ることができる。
ば、エチルエーテルやテトラヒドロフランのようなエー
テル系の溶媒中にマグネシウムを加えたものに、対応す
る炭化水素系化合物の二塩化物ないし二臭化物のような
ジハロ化合物を滴下してグリニャール試薬を調製し、次
いで、トリオルガノクロロシランを滴下してカップリン
グさせることにより合成することができる。加熱還流し
て熟成後、水を加えて副生塩を溶解させ、最後に有機層
を分留することにより得ることができる。
【０００８】本発明の有機ケイ素化合物系洗浄剤は、例
えば、低分子量ポリメチルシロキサンのような表面張力
が低い点と、芳香族または脂環式炭化水素のような溶解
性という点に優れており、洗浄作用に優れているという
特徴がある。
えば、低分子量ポリメチルシロキサンのような表面張力
が低い点と、芳香族または脂環式炭化水素のような溶解
性という点に優れており、洗浄作用に優れているという
特徴がある。
【０００９】以上のような本発明の有機ケイ素化合物系
洗浄剤は、半導体、金属、セラミックス、ガラス、プラ
スチックス等の材料からなる洗浄対象物の洗浄に好適に
使用される。
洗浄剤は、半導体、金属、セラミックス、ガラス、プラ
スチックス等の材料からなる洗浄対象物の洗浄に好適に
使用される。
【００１０】本発明の上記有機ケイ素化合物系洗浄剤に
は、用途に応じてその他の溶剤を配合することができ
る。例えば、炭化水素系溶剤、アルコール系溶剤、エー
テル系溶剤、ケトン系溶剤、およびエステル系溶剤であ
り、これらのうちの１種または数種類を洗浄剤重量の１
〜８０重量％含有してもよい。該炭化水素系溶剤として
は、具体的には、ペンタン，ヘキサン，ヘプタン，オク
タン，イソパラフィン，シクロヘキサン，ベンゼン，ト
ルエン，キシレン等の脂肪族炭化水素および芳香族炭化
水素が例示される。アルコール系溶剤としては、メタノ
ール，エタノール，イソプロピルアルコール，ブタノー
ルが例示される。エーテル系溶剤としては、エチルエー
テル，プロピルエーテルが例示される。ケトン系溶剤と
しては、アセトン，メチルイソブチルケトンが例示され
る。エステル系溶剤としては、酢酸メチルエステル、酢
酸エチルエステルのようなアルキルカルボン酸エステル
が例示される。さらには、多価アルコールのエーテルも
しくはエステルである溶剤、例えば、ダワノールとして
市販されているプロピレングライコールアルキルエーテ
ル、プロピレングライコールアルキルエーテルアセテー
ト、プロピレングライコールジアセテート、プロピレン
グライコールジアルキルエーテル、あるいは、エチレン
グライコールアルキルエーテル、エチレングライコール
アルキルエーテルアセテート、エチレングライコールジ
アセテート、エチレングライコールジアルキルエーテル
が例示される。
は、用途に応じてその他の溶剤を配合することができ
る。例えば、炭化水素系溶剤、アルコール系溶剤、エー
テル系溶剤、ケトン系溶剤、およびエステル系溶剤であ
り、これらのうちの１種または数種類を洗浄剤重量の１
〜８０重量％含有してもよい。該炭化水素系溶剤として
は、具体的には、ペンタン，ヘキサン，ヘプタン，オク
タン，イソパラフィン，シクロヘキサン，ベンゼン，ト
ルエン，キシレン等の脂肪族炭化水素および芳香族炭化
水素が例示される。アルコール系溶剤としては、メタノ
ール，エタノール，イソプロピルアルコール，ブタノー
ルが例示される。エーテル系溶剤としては、エチルエー
テル，プロピルエーテルが例示される。ケトン系溶剤と
しては、アセトン，メチルイソブチルケトンが例示され
る。エステル系溶剤としては、酢酸メチルエステル、酢
酸エチルエステルのようなアルキルカルボン酸エステル
が例示される。さらには、多価アルコールのエーテルも
しくはエステルである溶剤、例えば、ダワノールとして
市販されているプロピレングライコールアルキルエーテ
ル、プロピレングライコールアルキルエーテルアセテー
ト、プロピレングライコールジアセテート、プロピレン
グライコールジアルキルエーテル、あるいは、エチレン
グライコールアルキルエーテル、エチレングライコール
アルキルエーテルアセテート、エチレングライコールジ
アセテート、エチレングライコールジアルキルエーテル
が例示される。
【００１１】また、本発明の有機ケイ素化合物系洗浄剤
には、必要に応じて洗浄力を向上するために界面活性剤
を添加してもよい。その添加料量は、０．１〜３０重量
％が好ましい。かかる界面活性剤としては、従来公知の
ノニオン系界面活性剤、ポリオキシアルキレン変性オル
ガノポリシロキサンなどが例示される。また、本発明の
有機ケイ素化合物系洗浄剤は、水および親水性有機溶剤
もしくは界面活性剤との混合物にして洗浄に供してもよ
い。
には、必要に応じて洗浄力を向上するために界面活性剤
を添加してもよい。その添加料量は、０．１〜３０重量
％が好ましい。かかる界面活性剤としては、従来公知の
ノニオン系界面活性剤、ポリオキシアルキレン変性オル
ガノポリシロキサンなどが例示される。また、本発明の
有機ケイ素化合物系洗浄剤は、水および親水性有機溶剤
もしくは界面活性剤との混合物にして洗浄に供してもよ
い。
【００１２】本発明の有機ケイ素化合物系洗浄剤は、グ
リース、鉱油、動植物油、フラックス、ワックス、シリ
コーン油、シリコーンコンパウンド、油性インキ、水等
を、半導体、金属、セラミックス、ガラス、プラスチッ
ク、ゴム、繊維、木等の材料からなる各種部品や製品、
特には電子部品、半導体部品、電気機器、光学レンズ等
の各種工業部品や製品の表面や隙間、特に微細な間隙か
ら取り除くのに有用である。
リース、鉱油、動植物油、フラックス、ワックス、シリ
コーン油、シリコーンコンパウンド、油性インキ、水等
を、半導体、金属、セラミックス、ガラス、プラスチッ
ク、ゴム、繊維、木等の材料からなる各種部品や製品、
特には電子部品、半導体部品、電気機器、光学レンズ等
の各種工業部品や製品の表面や隙間、特に微細な間隙か
ら取り除くのに有用である。
【００１３】本発明の有機ケイ素化合物系洗浄剤は、各
種の洗浄方法に使用することができる。例えば、手拭
き、浸せき洗浄、噴霧洗浄、揺動洗浄、超音波洗浄、蒸
気洗浄等が挙げられる。洗浄対象物を直接洗浄するだけ
でなく、他の洗浄剤、例えば水や水系洗浄剤、あるいは
エタノールやイソプロピルアルコール、アセトン、トル
エン、キシレンのような非水系洗浄剤で予備洗浄後、ま
だ濡れている間に本発明の有機ケイ素化合物系洗浄剤で
洗浄してもよい。すなわち、液切り洗浄に使用してもよ
い。洗浄対象物に付着している有機ケイ素化合物系洗浄
剤は、風乾、熱風乾燥、減圧乾燥、洗浄対象物の加温等
によって除去すればよい。
種の洗浄方法に使用することができる。例えば、手拭
き、浸せき洗浄、噴霧洗浄、揺動洗浄、超音波洗浄、蒸
気洗浄等が挙げられる。洗浄対象物を直接洗浄するだけ
でなく、他の洗浄剤、例えば水や水系洗浄剤、あるいは
エタノールやイソプロピルアルコール、アセトン、トル
エン、キシレンのような非水系洗浄剤で予備洗浄後、ま
だ濡れている間に本発明の有機ケイ素化合物系洗浄剤で
洗浄してもよい。すなわち、液切り洗浄に使用してもよ
い。洗浄対象物に付着している有機ケイ素化合物系洗浄
剤は、風乾、熱風乾燥、減圧乾燥、洗浄対象物の加温等
によって除去すればよい。
【００１４】本発明の有機ケイ素化合物系洗浄剤は、洗
浄性が良好であり、各種の汚れ、特に油性汚れを選択的
に洗浄除去し、洗浄対象物、特にはプラスチックに与え
る影響は少ない。また、塩素原子を持たないため、金属
を腐食したり、オゾン層破壊問題や地球温暖化問題を引
き起こすこともない。
浄性が良好であり、各種の汚れ、特に油性汚れを選択的
に洗浄除去し、洗浄対象物、特にはプラスチックに与え
る影響は少ない。また、塩素原子を持たないため、金属
を腐食したり、オゾン層破壊問題や地球温暖化問題を引
き起こすこともない。
【００１５】
【合成例１】窒素気流下で乾燥したフラスコに２４．３
ｇ（１モル）のマグネシウム粉末を入れた。これに、テ
トラヒドロフラン１７５ｇとトルエン１７５ｇとｐ−ジ
ブロモベンゼン１１８ｇ（０．５モル）の混合物を滴下
した。滴下直後に発熱がみられた。冷却しながら５０〜
６０℃で約１時間かけて滴下し、さらに６０℃で３時間
加熱混合した。冷却後、９４．６ｇ（１モル）のＭｅ2
ＨＳｉＣｌを１時間かけて滴下した。滴下終了後、６０
℃で３時間加熱した。冷却後、７００ｇの水を加えて生
成した塩を溶解した。有機層を分液ロートにより分離
し、モレキュラーシーブで一晩乾燥した。濾過し分留す
ることにより、１２２ｇ（０．６３モル）の１，４，−
ビス（ジメチルシリル）ベンゼンを得た。
ｇ（１モル）のマグネシウム粉末を入れた。これに、テ
トラヒドロフラン１７５ｇとトルエン１７５ｇとｐ−ジ
ブロモベンゼン１１８ｇ（０．５モル）の混合物を滴下
した。滴下直後に発熱がみられた。冷却しながら５０〜
６０℃で約１時間かけて滴下し、さらに６０℃で３時間
加熱混合した。冷却後、９４．６ｇ（１モル）のＭｅ2
ＨＳｉＣｌを１時間かけて滴下した。滴下終了後、６０
℃で３時間加熱した。冷却後、７００ｇの水を加えて生
成した塩を溶解した。有機層を分液ロートにより分離
し、モレキュラーシーブで一晩乾燥した。濾過し分留す
ることにより、１２２ｇ（０．６３モル）の１，４，−
ビス（ジメチルシリル）ベンゼンを得た。
【００１６】
【合成例２】窒素気流下で乾燥したフラスコに２４．３
ｇ（１モル）のマグネシウム粉末とテトラヒドロフラン
８０ｍｌを入れた。これに、テトラヒドロフラン２４０
ｍｌと１，４−ジブロモブタン１００ｇ（０．４６モ
ル）の混合物を滴下した。滴下直後に発熱がみられた。
冷却しながら５０〜６０℃で約１時間かけて滴下し、さ
らに６０℃で３時間加熱混合した。冷却後、１３０ｇ
（１．２モル）のＭｅ3ＳｉＣｌを１時間かけて滴下し
た。滴下終了後９時間加熱還流した。冷却後、７００ｇ
の水を加えて生成した塩を溶解した。有機層を分液ロー
トにより分離し、モレキュラーシーブで一晩乾燥した。
濾過し分留することにより、６０ｇ（０．３モル）の
１，４−ビス（トリメチルシリル）ブタンを得た。
ｇ（１モル）のマグネシウム粉末とテトラヒドロフラン
８０ｍｌを入れた。これに、テトラヒドロフラン２４０
ｍｌと１，４−ジブロモブタン１００ｇ（０．４６モ
ル）の混合物を滴下した。滴下直後に発熱がみられた。
冷却しながら５０〜６０℃で約１時間かけて滴下し、さ
らに６０℃で３時間加熱混合した。冷却後、１３０ｇ
（１．２モル）のＭｅ3ＳｉＣｌを１時間かけて滴下し
た。滴下終了後９時間加熱還流した。冷却後、７００ｇ
の水を加えて生成した塩を溶解した。有機層を分液ロー
トにより分離し、モレキュラーシーブで一晩乾燥した。
濾過し分留することにより、６０ｇ（０．３モル）の
１，４−ビス（トリメチルシリル）ブタンを得た。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。
る。
【００１８】
【実施例１〜４】２枚のガラススライドの間にカバーグ
ラス（厚み規格：０．１２〜０．１７ｍｍ）及び、その
間隙にｎ−ヘキサデカンを挟み両端をクリップで止めた
ものを、本発明の種々の洗浄剤中に浸せきした。１０分
間に６０回引き上げ／浸せきを繰り返した後に引き上
げ、挟んだｎ−ヘキサデカンの落ち具合を目視により観
察した。その結果を表１に示した。
ラス（厚み規格：０．１２〜０．１７ｍｍ）及び、その
間隙にｎ−ヘキサデカンを挟み両端をクリップで止めた
ものを、本発明の種々の洗浄剤中に浸せきした。１０分
間に６０回引き上げ／浸せきを繰り返した後に引き上
げ、挟んだｎ−ヘキサデカンの落ち具合を目視により観
察した。その結果を表１に示した。
【００１９】
【比較例１〜２】なお、比較のため、直鎖状ジメチルシ
ロキサンオリゴマーであるＬ３と、環状ジメチルシロキ
サンであるＤ４を洗浄剤として実施例と同様な洗浄試験
を行った。その結果を表３に示した。
ロキサンオリゴマーであるＬ３と、環状ジメチルシロキ
サンであるＤ４を洗浄剤として実施例と同様な洗浄試験
を行った。その結果を表３に示した。
【００２０】
【表１】 （注） Ｔ：ｐ−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン。 Ｓ：１，４−ビス（トリメチルシリル）ブタン。 イソパラフィン：エクソン化学社製アイソパーＧ。 但し、表１中、○は、肉眼で見える洗浄残りが半分以下
であることを示す。△は、肉眼で見える洗浄残りが半分
以上あることを示す。
であることを示す。△は、肉眼で見える洗浄残りが半分
以上あることを示す。
【００２１】
【実施例５〜８】フェニルメチルシリコーンオイルと増
調剤からなるシリコーングリース（東レ・ダウコーニン
グ・シリコーン社製ＳＨ４１）をガラススライドにこす
りつけ、本発明の種々の洗浄剤中に浸せきした。２５℃
で６０秒間超音波洗浄機中へ入れて洗浄し、その後各サ
ンプルを目視によってシリコーングリースの除去された
程度を観察した。その結果を表２に示した。
調剤からなるシリコーングリース（東レ・ダウコーニン
グ・シリコーン社製ＳＨ４１）をガラススライドにこす
りつけ、本発明の種々の洗浄剤中に浸せきした。２５℃
で６０秒間超音波洗浄機中へ入れて洗浄し、その後各サ
ンプルを目視によってシリコーングリースの除去された
程度を観察した。その結果を表２に示した。
【００２２】
【比較例３〜４】なお、比較のため、直鎖状ジメチルシ
ロキサンオリゴマーであるＬ３と、環状ジメチルシロキ
サンであるＤ４を洗浄剤として実施例と同様な洗浄試験
を行った。その結果を表２に示した。
ロキサンオリゴマーであるＬ３と、環状ジメチルシロキ
サンであるＤ４を洗浄剤として実施例と同様な洗浄試験
を行った。その結果を表２に示した。
【００２３】
【表２】 （注） イソパラフィン：エクソン化学社製アイソパーＧ。 但し、表２中、○は、肉眼で見える洗浄残りがないこと
を示す。△は、肉眼で見える洗浄残りがあることを示
す。
を示す。△は、肉眼で見える洗浄残りがあることを示
す。
【００２４】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物系洗浄剤は、
表面張力が低く、洗浄性が良好であり、微細な間隔に存
在する汚れ、特には油性の汚れでも効率よく除去するこ
とができる。したがって、半導体、金属、ガラス、セラ
ミックス、プラスチック、ゴム等の材料からなる各種工
業部品や工業製品の洗浄に有効であるという特徴を有す
る。
表面張力が低く、洗浄性が良好であり、微細な間隔に存
在する汚れ、特には油性の汚れでも効率よく除去するこ
とができる。したがって、半導体、金属、ガラス、セラ
ミックス、プラスチック、ゴム等の材料からなる各種工
業部品や工業製品の洗浄に有効であるという特徴を有す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｈ０１Ｌ 21/304 ６４７ Ｈ０１Ｌ 21/304 ６４７Ａ
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（１）：Ｒ3Ｓｉ−Ｑ−ＳｉＲ
3（式中、Ｒは塩素原子を含まない同種または異種の置
換もしくは非置換の一価炭化水素基または水素原子であ
り、−Ｑ−は、塩素原子を含まない置換もしくは非置換
のフェニレン基、炭素原子数３〜１０のシクロアルキレ
ン基、または、炭素原子数２〜１０のアルキレン基から
選択されるものである。）で表される有機ケイ素化合物
からなることを特徴とする洗浄剤。 - 【請求項２】 請求項１記載の有機ケイ素化合物と、炭
化水素系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、ケ
トン系溶剤およびエステル系溶剤からなる群から選ばれ
る溶剤との混合物であることを特徴とする洗浄剤。 - 【請求項３】 半導体、金属、セラミックス、ガラスお
よびプラスチックスからなる群から選ばれる材料を洗浄
対象物とすることを特徴とする請求項１または請求項２
記載の洗浄剤。 - 【請求項４】 洗浄対象物を請求項1もしくは請求項２
記載の洗浄剤で洗浄後、該洗浄剤を除去することを特徴
とする洗浄方法。 - 【請求項５】 洗浄対象物を水系洗浄剤もしくは非水系
洗浄剤で予備洗浄し、ついで請求項1もしくは請求項２
記載の洗浄剤で洗浄後、該洗浄剤を除去することを特徴
とする洗浄方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10088090A JPH11263999A (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | 有機ケイ素化合物系洗浄剤および洗浄方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10088090A JPH11263999A (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | 有機ケイ素化合物系洗浄剤および洗浄方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11263999A true JPH11263999A (ja) | 1999-09-28 |
Family
ID=13933179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10088090A Withdrawn JPH11263999A (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | 有機ケイ素化合物系洗浄剤および洗浄方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11263999A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011519724A (ja) * | 2008-05-06 | 2011-07-14 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 乳濁液を用いて金属塩を加水分解する方法 |
-
1998
- 1998-03-17 JP JP10088090A patent/JPH11263999A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011519724A (ja) * | 2008-05-06 | 2011-07-14 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 乳濁液を用いて金属塩を加水分解する方法 |
| KR101250096B1 (ko) | 2008-05-06 | 2013-04-02 | 와커 헤미 아게 | 에멀션을 사용하여 금속 염을 가수분해하는 방법 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102643184B1 (ko) | 함불소 에테르 화합물, 함불소 에테르 조성물, 코팅액 및 물품 | |
| JP6451279B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 | |
| EP3085749B1 (en) | Fluoropolyether-containing polymer-modified silane, surface treating agent, and treated article | |
| JP4666667B2 (ja) | 含フッ素表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 | |
| KR102526826B1 (ko) | 함불소 에테르 조성물, 코팅액 및 물품 | |
| JP5375668B2 (ja) | パーフルオロエーテル基含有オルガノポリシロキサン及び表面処理剤組成物並びに物品及び光学部品 | |
| JP5131840B2 (ja) | コーティング剤組成物及び該組成物を用いた高渇水性皮膜 | |
| JP6497449B2 (ja) | コーティング剤組成物 | |
| JP6680350B2 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 | |
| JP2007197425A (ja) | フッ素含有オルガノポリシロキサン及びこれを含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 | |
| JP6627880B2 (ja) | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体及び該誘導体を含む表面処理剤、該表面処理剤を用いた表面処理方法 | |
| KR100736315B1 (ko) | 표면 처리제 및 발수·발유성 물품 | |
| JP7207433B2 (ja) | 表面処理された光学部材 | |
| JPWO2017104249A1 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 | |
| JP5600900B2 (ja) | 撥水剤組成物 | |
| JP5845950B2 (ja) | パーフルオロアルキレン基含有オルガノポリシロキサン、表面処理剤組成物及び該表面処理剤組成物で処理された物品 | |
| KR20140045885A (ko) | 표면 처리 방법 및 표면 처리된 물품 | |
| JP6520419B2 (ja) | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体及び該誘導体を含む表面処理剤、該表面処理剤で処理された物品及び光学物品 | |
| JPH11263999A (ja) | 有機ケイ素化合物系洗浄剤および洗浄方法 | |
| JP3898324B2 (ja) | オルガノシロキサン系洗浄剤および洗浄方法 | |
| CN101868493A (zh) | 用于织物处理的新化合物 | |
| JPH11310793A (ja) | 有機ケイ素化合物系洗浄剤および洗浄方法 | |
| JP3748004B2 (ja) | 洗浄剤 | |
| WO2020080167A1 (ja) | 含フッ素エーテル化合物および物品 | |
| JP5482713B2 (ja) | ナノインプリントモールド用離型剤、表面処理方法並びにナノインプリント用モールド |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050607 |