JPH11249290A - ポジ型感放射線組成物およびそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
ポジ型感放射線組成物およびそれを用いたパターン形成方法Info
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- JPH11249290A JPH11249290A JP10051796A JP5179698A JPH11249290A JP H11249290 A JPH11249290 A JP H11249290A JP 10051796 A JP10051796 A JP 10051796A JP 5179698 A JP5179698 A JP 5179698A JP H11249290 A JPH11249290 A JP H11249290A
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- Japan
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- radiation
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】化学増幅系ポジ型感放射線組成物において、解
像度を低下させることなく高感度化を実現する。 【解決手段】化学増幅系ポジ型感放射線組成物に、酸と
反応して水を発生する水発生剤を添加し、放射線未照射
領域よりも照射領域における酸の拡散を大きくすること
により、感放射線組成物の解像度を低下させることな
く、高感度化を実現する。
像度を低下させることなく高感度化を実現する。 【解決手段】化学増幅系ポジ型感放射線組成物に、酸と
反応して水を発生する水発生剤を添加し、放射線未照射
領域よりも照射領域における酸の拡散を大きくすること
により、感放射線組成物の解像度を低下させることな
く、高感度化を実現する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体装置，光デ
ィスク，磁気ヘッド，液晶素子等の微細加工に用いられ
る、レーザ光，紫外線，遠紫外線，Ｘ線，電子線等の放
射線を利用した超微細パターン形成に適用可能なポジ型
感放射線組成物およびそれを用いたパターン形成方法に
関する。
ィスク，磁気ヘッド，液晶素子等の微細加工に用いられ
る、レーザ光，紫外線，遠紫外線，Ｘ線，電子線等の放
射線を利用した超微細パターン形成に適用可能なポジ型
感放射線組成物およびそれを用いたパターン形成方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】紫外線，Ｘ線，電子線等の放射線を利用
した微細パターン形成には、特開平6−214395号，特開
平6−287174 号に記載のような、放射線照射部のアルカ
リ水溶液に対する溶解性を酸触媒反応で増大させる、い
わゆる化学増幅系ポジ型感放射線組成物が利用されてい
る。
した微細パターン形成には、特開平6−214395号，特開
平6−287174 号に記載のような、放射線照射部のアルカ
リ水溶液に対する溶解性を酸触媒反応で増大させる、い
わゆる化学増幅系ポジ型感放射線組成物が利用されてい
る。
【０００３】化学増幅系ポジ型感放射線組成物を用いた
パターン形成プロセスは以下のとおりである。まず、感
放射線組成物の塗膜を加工基板上に形成し、パターン状
放射線の照射により上記塗膜に潜像を形成する。次い
で、加熱することにより、放射線領域において酸を触媒
とする反応を誘起し、当該照射部の現像液に対する溶解
性を増大させる。加熱後に、アルカリ水溶液を用いて現
像し、レジスト微細パターンを形成する。
パターン形成プロセスは以下のとおりである。まず、感
放射線組成物の塗膜を加工基板上に形成し、パターン状
放射線の照射により上記塗膜に潜像を形成する。次い
で、加熱することにより、放射線領域において酸を触媒
とする反応を誘起し、当該照射部の現像液に対する溶解
性を増大させる。加熱後に、アルカリ水溶液を用いて現
像し、レジスト微細パターンを形成する。
【０００４】化学増幅系ポジ型感放射線組成物を用いた
パターン形成においては、放射線照射により発生させた
極微量の酸が、放射線照射後の加熱工程で拡散して多数
回の化学反応を誘起させる。このため、化学増幅系ポジ
型感放射線組成物は、溶解性変化反応を放射線で直接誘
起する従来型感放射線組成物と比較して、高い感度を有
している。現在、この化学増幅系ポジ型感放射線組成物
は、高感度な感放射線特性が要求される電子線，Ｘ線，
ＫｒＦ（２４８ｎｍ）、並びにＡｒＦ（１９３ｎｍ）リ
ソグラフィの必須材料となっている。
パターン形成においては、放射線照射により発生させた
極微量の酸が、放射線照射後の加熱工程で拡散して多数
回の化学反応を誘起させる。このため、化学増幅系ポジ
型感放射線組成物は、溶解性変化反応を放射線で直接誘
起する従来型感放射線組成物と比較して、高い感度を有
している。現在、この化学増幅系ポジ型感放射線組成物
は、高感度な感放射線特性が要求される電子線，Ｘ線，
ＫｒＦ（２４８ｎｍ）、並びにＡｒＦ（１９３ｎｍ）リ
ソグラフィの必須材料となっている。
【０００５】化学増幅系ポジ型感放射線組成物として、
アルカリ可溶性樹脂の水酸基あるいはカルボン酸基をｔ
−ブチル基，テトラヒドロピラニル基、またはエトキシ
エチル基等で保護した高分子と、放射線照射によって酸
を発生する酸発生剤からなる組成物が知られている。
アルカリ可溶性樹脂の水酸基あるいはカルボン酸基をｔ
−ブチル基，テトラヒドロピラニル基、またはエトキシ
エチル基等で保護した高分子と、放射線照射によって酸
を発生する酸発生剤からなる組成物が知られている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従来の化学増幅系ポジ
型感放射線組成物においては、放射線照射後の熱処理工
程において、酸が等方的に拡散するために、酸の拡散を
大きくして高感度化すると、放射線未照射部にも酸が拡
散してしまい、解像度が低下するという問題があった。
このため０.２mm 以下の極微細パターン形成を、高感度
(低放射線照射量)でしかも高寸法精度で形成することは
困難であった。
型感放射線組成物においては、放射線照射後の熱処理工
程において、酸が等方的に拡散するために、酸の拡散を
大きくして高感度化すると、放射線未照射部にも酸が拡
散してしまい、解像度が低下するという問題があった。
このため０.２mm 以下の極微細パターン形成を、高感度
(低放射線照射量)でしかも高寸法精度で形成することは
困難であった。
【０００７】本発明の目的は、熱処理工程において、放
射線照射部における酸の拡散を未照射部における酸拡散
よりも大きくするという、異方性酸拡散機構を組み込ん
だポジ型感放射線組成物を提供し、０.２mm 以下の微細
パターンを高寸法精度で形成する方法を実現することに
ある。
射線照射部における酸の拡散を未照射部における酸拡散
よりも大きくするという、異方性酸拡散機構を組み込ん
だポジ型感放射線組成物を提供し、０.２mm 以下の微細
パターンを高寸法精度で形成する方法を実現することに
ある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記目的は、放射線照射
により酸を発生する酸発生剤，アルカリ可溶性高分子の
フェノール水酸基またはカルボン酸基が保護された高分
子，酸と反応して水を発生する水発生剤を含むことを特
徴とするポジ型感放射線組成物およびそれを用いたパタ
ーン形成方法によって達成される。
により酸を発生する酸発生剤，アルカリ可溶性高分子の
フェノール水酸基またはカルボン酸基が保護された高分
子，酸と反応して水を発生する水発生剤を含むことを特
徴とするポジ型感放射線組成物およびそれを用いたパタ
ーン形成方法によって達成される。
【０００９】化学増幅系ポジ型感放射線組成物を用いた
パターン形成においては、高感度化を実現する上で酸の
拡散は極めて重要であるが、通常、酸は等方的に拡散す
るので、酸の拡散を大きくして高感度化を図ろうとする
と、放射線未照射部にも酸が拡散してしまい、解像度が
低下する。本発明で用いる水発生剤は、放射線照射によ
って発生した酸と反応して放射線照射部に選択的に水を
発生し、放射線照射部における酸の拡散を大きくする作
用を有する。
パターン形成においては、高感度化を実現する上で酸の
拡散は極めて重要であるが、通常、酸は等方的に拡散す
るので、酸の拡散を大きくして高感度化を図ろうとする
と、放射線未照射部にも酸が拡散してしまい、解像度が
低下する。本発明で用いる水発生剤は、放射線照射によ
って発生した酸と反応して放射線照射部に選択的に水を
発生し、放射線照射部における酸の拡散を大きくする作
用を有する。
【００１０】実際、ａ，ａ′，ａ″−トリヒドロキシ−
１，３，５−トリ（イソプロピル）ベンゼン（水発生
剤），ポリヒドロキシスチレン，ジフェニルヨードニウ
ムトリフレートからなる組成物を用いて、加熱温度１０
０度における放射線照射部と未照射部の酸拡散係数を測
定することにより、未照射部よりも照射部の酸の拡散係
数が約１桁大きくなることを見出している。
１，３，５−トリ（イソプロピル）ベンゼン（水発生
剤），ポリヒドロキシスチレン，ジフェニルヨードニウ
ムトリフレートからなる組成物を用いて、加熱温度１０
０度における放射線照射部と未照射部の酸拡散係数を測
定することにより、未照射部よりも照射部の酸の拡散係
数が約１桁大きくなることを見出している。
【００１１】本発明の特徴は、この放射線照射部と未照
射部における酸拡散の差を、化学増幅系ポジ型感放射線
組成物に適用することにより、従来トレードオフの関係
にあった化学増幅系ポジ型感放射線組成物の高感度化と
高解像度化を両立させることにある。
射部における酸拡散の差を、化学増幅系ポジ型感放射線
組成物に適用することにより、従来トレードオフの関係
にあった化学増幅系ポジ型感放射線組成物の高感度化と
高解像度化を両立させることにある。
【００１２】本発明の水発生剤としては、酸触媒による
分子内または分子間脱水反応で水を効率よく発生する、
アルコール化合物を用いることができる。アルコール化
合物の中でも２級または３級アルコールは、酸との反応
性が高く、極微量の酸で水を発生するのでより好ましい
化合物である。
分子内または分子間脱水反応で水を効率よく発生する、
アルコール化合物を用いることができる。アルコール化
合物の中でも２級または３級アルコールは、酸との反応
性が高く、極微量の酸で水を発生するのでより好ましい
化合物である。
【００１３】また、化１から化７で表されるアルコール
化合物は、レジスト溶媒に対する溶解度が高く、且つ効
率よく水を発生するので本発明に利用できる好ましい水
発生剤である。さらに、アルコール化合物の中でも、多
価アルコールは、一分子当たりの水の発生量を大きくで
きるので、本発明に利用できるより好ましい水発生剤で
ある。
化合物は、レジスト溶媒に対する溶解度が高く、且つ効
率よく水を発生するので本発明に利用できる好ましい水
発生剤である。さらに、アルコール化合物の中でも、多
価アルコールは、一分子当たりの水の発生量を大きくで
きるので、本発明に利用できるより好ましい水発生剤で
ある。
【００１４】
【化１】
【００１５】
【化２】
【００１６】
【化３】
【００１７】
【化４】
【００１８】
【化５】
【００１９】
【化６】
【００２０】
【化７】
【００２１】アルコール化合物の含有量としては、感放
射線組成物固形分１００重量部に対し０.５ から３０重
量部が好ましく、１０から２５重量部の範囲がより好ま
しい。含有量が０.５％ 以下の場合には、異方性酸拡散
がほとんど誘起されず、３０％以上の場合には塗膜を形
成した際にグリコール化合物が層分離するためである。
射線組成物固形分１００重量部に対し０.５ から３０重
量部が好ましく、１０から２５重量部の範囲がより好ま
しい。含有量が０.５％ 以下の場合には、異方性酸拡散
がほとんど誘起されず、３０％以上の場合には塗膜を形
成した際にグリコール化合物が層分離するためである。
【００２２】酸の拡散を制御できる他の水発生剤とし
て、酸触媒による分子内脱水反応で水を発生するグリコ
ール化合物をあげることができる。グリコール化合物の
中でも２，３−ジメチル−２，３−ブタンジオール、
２，３−ジフェニル−２，３−ブタンジオール、ヒドロ
ベンゾイン、ベンズピナコール等のピナコール化合物は
酸との反応性が高く、ごく僅かの酸で水を発生するので
より好ましい化合物である。グリコール化合物の含有量
としては、感放射線組成物固形分１００重量部に対し
０.５ から３０重量部が好ましく、１０から２５重量部
の範囲がより好ましい。含有量が０.５％ 以下の場合に
は、放射線照射部と未照射部との酸拡散の差がなくな
り、一方３０％以上の場合には塗膜を形成した際に、グ
リコール化合物が層分離するためである。
て、酸触媒による分子内脱水反応で水を発生するグリコ
ール化合物をあげることができる。グリコール化合物の
中でも２，３−ジメチル−２，３−ブタンジオール、
２，３−ジフェニル−２，３−ブタンジオール、ヒドロ
ベンゾイン、ベンズピナコール等のピナコール化合物は
酸との反応性が高く、ごく僅かの酸で水を発生するので
より好ましい化合物である。グリコール化合物の含有量
としては、感放射線組成物固形分１００重量部に対し
０.５ から３０重量部が好ましく、１０から２５重量部
の範囲がより好ましい。含有量が０.５％ 以下の場合に
は、放射線照射部と未照射部との酸拡散の差がなくな
り、一方３０％以上の場合には塗膜を形成した際に、グ
リコール化合物が層分離するためである。
【００２３】本発明に利用できる化学増幅系ポジ型感放
射線組成物としては、アルカリ可溶性高分子のカルボン
酸基やフェノール水酸基をｔ−ブチル基，テトラヒドロ
ピラニル基、またはエトキシエチル基等で保護した高分
子と酸発生剤を含む組成物を用いることができる。ま
た、本発明で利用できる化学増幅系ポジ型感放射線組成
物として、フェノール化合物の水酸基をｔ−ブチル基，
テトラヒドロピラニル基、またはエトキシエチル基等で
保護した化合物，アルカリ可溶性高分子，酸発生剤から
なる組成物を用いることもできる。
射線組成物としては、アルカリ可溶性高分子のカルボン
酸基やフェノール水酸基をｔ−ブチル基，テトラヒドロ
ピラニル基、またはエトキシエチル基等で保護した高分
子と酸発生剤を含む組成物を用いることができる。ま
た、本発明で利用できる化学増幅系ポジ型感放射線組成
物として、フェノール化合物の水酸基をｔ−ブチル基，
テトラヒドロピラニル基、またはエトキシエチル基等で
保護した化合物，アルカリ可溶性高分子，酸発生剤から
なる組成物を用いることもできる。
【００２４】本発明に用いる酸発生剤としては、トリフ
ルオロメタンスルホン酸，ノナフルオロブタンスルホン
酸，ヘキサフルオロアンチモン酸等、超強酸を発生する
オニウム塩，イミド化合物等をあげることができる。ま
た、放射線照射によって強酸である硫酸，ベンゼンスル
ホン酸，トルエンスルホン酸，過塩素酸，メタンスルホ
ン酸，エタンスルホン酸，ナフタレンスルホン酸を発生
するオニウム塩，イミド化合物，芳香族スルホン酸エス
テルも酸発生剤として用いることができる。酸発生剤含
有量としては、感放射線組成物固形分１００重量部に対
し０.５ から３０重量部が好ましく、１０から２５重量
部の範囲がより好ましい。
ルオロメタンスルホン酸，ノナフルオロブタンスルホン
酸，ヘキサフルオロアンチモン酸等、超強酸を発生する
オニウム塩，イミド化合物等をあげることができる。ま
た、放射線照射によって強酸である硫酸，ベンゼンスル
ホン酸，トルエンスルホン酸，過塩素酸，メタンスルホ
ン酸，エタンスルホン酸，ナフタレンスルホン酸を発生
するオニウム塩，イミド化合物，芳香族スルホン酸エス
テルも酸発生剤として用いることができる。酸発生剤含
有量としては、感放射線組成物固形分１００重量部に対
し０.５ から３０重量部が好ましく、１０から２５重量
部の範囲がより好ましい。
【００２５】
【発明の実施の形態】（比較例１）ポリ（４―ビニルフ
ェノール）のフェノール水酸基をテトラヒドロピラニル
基で部分保護した高分子：１００重量部，ジフェニルヨ
ードニウムトルエンスルホン酸塩：５重量部をシクロヘ
キサノンに溶解して、固形分濃度約１０重量パーセント
の化学増幅系ポジ型感放射線組成物溶液を調合した後、
これを孔径０.２μmのテフロンメンブレムフィルターを
用いて濾過し、パターン形成材料を得た。次に、パター
ン形成材料をシリコン基板上に回転塗布後、１００℃，
２分間熱処理して膜厚０.５μｍ のレジスト膜を形成し
た。次いで、日立製電子線描画装置（加速電圧５０ｋ
Ｖ）を用いて、パターン状電子線を照射した後、８０
℃，２分間熱処理して、水酸化テトラメチルアンモニウ
ム２.３８ 重量パーセントを含む水溶液で３０秒間現像
を行ったところ、電子線照射量１０μＣ／cm2 で０.１
５μｍの線／間隔の微細パターンが形成された。
ェノール）のフェノール水酸基をテトラヒドロピラニル
基で部分保護した高分子：１００重量部，ジフェニルヨ
ードニウムトルエンスルホン酸塩：５重量部をシクロヘ
キサノンに溶解して、固形分濃度約１０重量パーセント
の化学増幅系ポジ型感放射線組成物溶液を調合した後、
これを孔径０.２μmのテフロンメンブレムフィルターを
用いて濾過し、パターン形成材料を得た。次に、パター
ン形成材料をシリコン基板上に回転塗布後、１００℃，
２分間熱処理して膜厚０.５μｍ のレジスト膜を形成し
た。次いで、日立製電子線描画装置（加速電圧５０ｋ
Ｖ）を用いて、パターン状電子線を照射した後、８０
℃，２分間熱処理して、水酸化テトラメチルアンモニウ
ム２.３８ 重量パーセントを含む水溶液で３０秒間現像
を行ったところ、電子線照射量１０μＣ／cm2 で０.１
５μｍの線／間隔の微細パターンが形成された。
【００２６】（実施例１）比較例１で示した化学増幅系
ポジ型感放射線組成物に、酸との反応により水を発生す
る水発生剤を添加した組成物溶液、すなわちポリ(４―
ビニルフェノール)のフェノール水酸基をテトラヒドロ
ピラニル基で部分保護した高分子：１００重量部、ａ，
ａ′，ａ″−トリヒドロキシ−１，３，５−トリ（イソ
プロピル）ベンゼン：１０重量部、ジフェニルヨードニ
ウムトルエンスルホン酸塩：５重量部をシクロヘキサノ
ンに溶解して、固形分濃度約１０重量パーセントの化学
増幅系ポジ型感放射線組成物溶液を、シリコン基板上に
回転塗布後、１００℃，２分間熱処理して膜厚０.５μ
ｍ のレジスト膜を形成した。次いで、日立製電子線描
画装置（加速電圧５０ｋＶ）を用いて、パターン状電子
線を照射した後、８０℃，２分間熱処理して、水酸化テ
トラメチルアンモニウム２.３８ 重量パーセントを含む
水溶液で３０秒間現像を行ったところ、比較例１の組成
物を用いたパターン形成に必要な電子線照射量の、半分
の電子線照射量５μＣ／cm2 で０.１５μｍの線／間隔
の微細パターンが形成された。
ポジ型感放射線組成物に、酸との反応により水を発生す
る水発生剤を添加した組成物溶液、すなわちポリ(４―
ビニルフェノール)のフェノール水酸基をテトラヒドロ
ピラニル基で部分保護した高分子：１００重量部、ａ，
ａ′，ａ″−トリヒドロキシ−１，３，５−トリ（イソ
プロピル）ベンゼン：１０重量部、ジフェニルヨードニ
ウムトルエンスルホン酸塩：５重量部をシクロヘキサノ
ンに溶解して、固形分濃度約１０重量パーセントの化学
増幅系ポジ型感放射線組成物溶液を、シリコン基板上に
回転塗布後、１００℃，２分間熱処理して膜厚０.５μ
ｍ のレジスト膜を形成した。次いで、日立製電子線描
画装置（加速電圧５０ｋＶ）を用いて、パターン状電子
線を照射した後、８０℃，２分間熱処理して、水酸化テ
トラメチルアンモニウム２.３８ 重量パーセントを含む
水溶液で３０秒間現像を行ったところ、比較例１の組成
物を用いたパターン形成に必要な電子線照射量の、半分
の電子線照射量５μＣ／cm2 で０.１５μｍの線／間隔
の微細パターンが形成された。
【００２７】（実施例２）実施例１で用いた水発生剤
［ａ，ａ′，ａ″−トリヒドロキシ−１，３，５−トリ
（イソプロピル）ベンゼン］の代わりに、ａ，ａ′ジヒ
ドロキシ−１，４−ジ（イソプロピル）ベンゼン、ａ，
ａ′−ジヒドロキシ−１，３−ジ（イソプロピル）ベン
ゼン、meso−ヒドロベンゾイン、２，３−ジヒドロキシ
−２，３−ジメチルブタン、ａ，ａ，ａ′，ａ′，
ａ″，ａ″−（ヘキサエチル）ベンゼントリメタノール
をそれぞれを含む感放射線組成物を用いた場合も実施例
１と同様の効果、すなわち高感度化が認められた。
［ａ，ａ′，ａ″−トリヒドロキシ−１，３，５−トリ
（イソプロピル）ベンゼン］の代わりに、ａ，ａ′ジヒ
ドロキシ−１，４−ジ（イソプロピル）ベンゼン、ａ，
ａ′−ジヒドロキシ−１，３−ジ（イソプロピル）ベン
ゼン、meso−ヒドロベンゾイン、２，３−ジヒドロキシ
−２，３−ジメチルブタン、ａ，ａ，ａ′，ａ′，
ａ″，ａ″−（ヘキサエチル）ベンゼントリメタノール
をそれぞれを含む感放射線組成物を用いた場合も実施例
１と同様の効果、すなわち高感度化が認められた。
【００２８】
【発明の効果】本発明の適用により、電子線直接描画，
紫外線露光法（ＫｒＦエキシマレーザステッパ）等パタ
ーン状放射線照射による０.２mm 以下のパターン形成を
高精度で行えるようになった。
紫外線露光法（ＫｒＦエキシマレーザステッパ）等パタ
ーン状放射線照射による０.２mm 以下のパターン形成を
高精度で行えるようになった。
Claims (5)
- 【請求項１】放射線照射により酸を発生する酸発生剤，
アルカリ可溶性高分子のフェノール水酸基またはカルボ
ン酸基が保護された高分子，酸と反応して水を発生する
水発生剤を含むことを特徴とするポジ型感放射線組成
物。 - 【請求項２】請求項１記載の水発生剤が、アルコールま
たはグリコール化合物であることを特徴とするポジ型感
放射線組成物。 - 【請求項３】請求項２記載のアルコール化合物が２級は
３級アルコールであることを特徴とするポジ型感放射線
組成物。 - 【請求項４】請求項２記載のグリコール化合物がピナコ
ールであることを特徴とするポジ型感放射線組成物。 - 【請求項５】請求項１乃至４のいずれか記載の感放射線
組成物を用いたパターン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10051796A JPH11249290A (ja) | 1998-03-04 | 1998-03-04 | ポジ型感放射線組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10051796A JPH11249290A (ja) | 1998-03-04 | 1998-03-04 | ポジ型感放射線組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11249290A true JPH11249290A (ja) | 1999-09-17 |
Family
ID=12896906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10051796A Pending JPH11249290A (ja) | 1998-03-04 | 1998-03-04 | ポジ型感放射線組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11249290A (ja) |
-
1998
- 1998-03-04 JP JP10051796A patent/JPH11249290A/ja active Pending
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