JPH11246667A - カゼイン誘導体の製造方法およびカゼイン誘導体を含有する合成繊維用処理剤 - Google Patents
カゼイン誘導体の製造方法およびカゼイン誘導体を含有する合成繊維用処理剤Info
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- JPH11246667A JPH11246667A JP5070398A JP5070398A JPH11246667A JP H11246667 A JPH11246667 A JP H11246667A JP 5070398 A JP5070398 A JP 5070398A JP 5070398 A JP5070398 A JP 5070398A JP H11246667 A JPH11246667 A JP H11246667A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 合成繊維に有用な機能を付与することのでき
るカゼイン誘導体を工業的に容易な操作で製造する方法
を提供する。 【解決手段】 親水性有機溶媒を含んでいてもよい水中
で、アルカリの存在下に、カゼインとアルキルハライド
および／またはアルケニルハライドとを反応させること
を含むカゼイン誘導体の製造方法、および得られた反応
物を含有する合成繊維用処理剤。
るカゼイン誘導体を工業的に容易な操作で製造する方法
を提供する。 【解決手段】 親水性有機溶媒を含んでいてもよい水中
で、アルカリの存在下に、カゼインとアルキルハライド
および／またはアルケニルハライドとを反応させること
を含むカゼイン誘導体の製造方法、および得られた反応
物を含有する合成繊維用処理剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カゼイン誘導体の
製造方法および各種の合成繊維に帯電防止性や吸水性を
付与する合成繊維用処理剤に関する。
製造方法および各種の合成繊維に帯電防止性や吸水性を
付与する合成繊維用処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、合成繊維に帯電防止性や吸水性を
付与する薬剤として、種々の界面活性剤や樹脂が用いら
れている。また、最近では、化学工業全般にわたって天
然物原料を使用した化学薬剤の開発が行われており、そ
の中で合成繊維に帯電防止性を付与するために天然物を
化学修飾した薬剤に関するものとしては、ペプチドに第
４級アンモニウム誘導体等を反応させたもの（特開平５
−９８５７０号公報）や酵母タンパクにアクリルアマイ
ドを付加させたもの（特開昭４７−９８９８４号公報）
などが提案されているが、カゼインを化学修飾した薬剤
に関する記述は現在のところ見当たらない。
付与する薬剤として、種々の界面活性剤や樹脂が用いら
れている。また、最近では、化学工業全般にわたって天
然物原料を使用した化学薬剤の開発が行われており、そ
の中で合成繊維に帯電防止性を付与するために天然物を
化学修飾した薬剤に関するものとしては、ペプチドに第
４級アンモニウム誘導体等を反応させたもの（特開平５
−９８５７０号公報）や酵母タンパクにアクリルアマイ
ドを付加させたもの（特開昭４７−９８９８４号公報）
などが提案されているが、カゼインを化学修飾した薬剤
に関する記述は現在のところ見当たらない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリエステ
ル、ナイロン、アクリル繊維などの合成繊維に有用な機
能を付与することのできるカゼイン誘導体を工業的に容
易な操作で製造する方法を提供することを目的としてな
されたものである。
ル、ナイロン、アクリル繊維などの合成繊維に有用な機
能を付与することのできるカゼイン誘導体を工業的に容
易な操作で製造する方法を提供することを目的としてな
されたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、カゼインの有する物理化学性、構成ア
ミノ酸の有する様々な官能基の反応性等に着目して鋭意
研究を重ねた結果、カゼインとアルキルハライドおよび
／またはアルケニルハライドとの反応物が、合成繊維に
帯電防止性や吸水性を付与できることを見出し、この知
見に基づき本発明を完成させた。
を解決するため、カゼインの有する物理化学性、構成ア
ミノ酸の有する様々な官能基の反応性等に着目して鋭意
研究を重ねた結果、カゼインとアルキルハライドおよび
／またはアルケニルハライドとの反応物が、合成繊維に
帯電防止性や吸水性を付与できることを見出し、この知
見に基づき本発明を完成させた。
【０００５】すなわち、本発明は、親水性有機溶媒を含
んでいてもよい水中で、アルカリの存在下に、カゼイン
とアルキルハライドおよび／またはアルケニルハライド
とを反応させることを含むカゼイン誘導体の製造方法を
提供する。本発明は、また、親水性有機溶媒を含んでい
てもよい水中で、アルカリの存在下に、カゼインとアル
キルハライドおよび／またはアルケニルハライドとを反
応させて得られる反応物を含有する合成繊維用処理剤を
提供する。
んでいてもよい水中で、アルカリの存在下に、カゼイン
とアルキルハライドおよび／またはアルケニルハライド
とを反応させることを含むカゼイン誘導体の製造方法を
提供する。本発明は、また、親水性有機溶媒を含んでい
てもよい水中で、アルカリの存在下に、カゼインとアル
キルハライドおよび／またはアルケニルハライドとを反
応させて得られる反応物を含有する合成繊維用処理剤を
提供する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明で用いられるカゼインには
特に制限はない。カゼインは、両性の蛋白質であり、乳
中の主要蛋白として存在し、ｐＨ４．６付近を等電点と
する化合物であって、牛乳中には約３％の量で存在して
いる。一般には、牛乳や新鮮な脱脂乳を原料とし、酸類
を加えて沈殿させることによって生産されている。本発
明では、これらの市販されているカゼインを用いること
ができ、その産生動物種、原産地、さらにはその製造方
法には依らない。また、カゼインとして、塩酸カゼイ
ン、乳酸カゼイン等のカゼインの酸塩や、カゼインの
塩、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金
属塩やカルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類
金属塩等を使用することもできる。
特に制限はない。カゼインは、両性の蛋白質であり、乳
中の主要蛋白として存在し、ｐＨ４．６付近を等電点と
する化合物であって、牛乳中には約３％の量で存在して
いる。一般には、牛乳や新鮮な脱脂乳を原料とし、酸類
を加えて沈殿させることによって生産されている。本発
明では、これらの市販されているカゼインを用いること
ができ、その産生動物種、原産地、さらにはその製造方
法には依らない。また、カゼインとして、塩酸カゼイ
ン、乳酸カゼイン等のカゼインの酸塩や、カゼインの
塩、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金
属塩やカルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類
金属塩等を使用することもできる。
【０００７】本発明で用いられるアルキルハライドまた
はアルケニルハライドは、合計炭素数８〜２２の脂肪族
化合物のハロゲン化物であり、好ましくは合計炭素数１
２〜１６のものが用いられる。アルキルハライドまたは
アルケニルハライドとしては、例えば、オクチルブロマ
イド、ノニルブロマイド、デシルブロマイド、ウンデシ
ルブロマイド、ラウリルブロマイド、ミリスチルブロマ
イド、セチルブロマイド、ステアリルブロマイド、オレ
イルブロマイド、ベヘニルブロマイド、オクチルクロラ
イド、ノニルクロライド、デシルクロライド、ウンデシ
ルクロライド、ラウリルクロライド、ミリスチルクロラ
イド、セチルクロライド、ステアリルクロライド、オレ
イルクロライド、ベヘニルクロライド等が挙げられ、こ
れらのアルキルハライドまたはアルケニルハライドは、
そのアルキルもしくはアルケニル基が直鎖状または分枝
鎖状のいずれであってもよく、またそれぞれ単独でもし
くは２種以上を混合して用いることができる。
はアルケニルハライドは、合計炭素数８〜２２の脂肪族
化合物のハロゲン化物であり、好ましくは合計炭素数１
２〜１６のものが用いられる。アルキルハライドまたは
アルケニルハライドとしては、例えば、オクチルブロマ
イド、ノニルブロマイド、デシルブロマイド、ウンデシ
ルブロマイド、ラウリルブロマイド、ミリスチルブロマ
イド、セチルブロマイド、ステアリルブロマイド、オレ
イルブロマイド、ベヘニルブロマイド、オクチルクロラ
イド、ノニルクロライド、デシルクロライド、ウンデシ
ルクロライド、ラウリルクロライド、ミリスチルクロラ
イド、セチルクロライド、ステアリルクロライド、オレ
イルクロライド、ベヘニルクロライド等が挙げられ、こ
れらのアルキルハライドまたはアルケニルハライドは、
そのアルキルもしくはアルケニル基が直鎖状または分枝
鎖状のいずれであってもよく、またそれぞれ単独でもし
くは２種以上を混合して用いることができる。
【０００８】本発明のカゼイン誘導体の製造方法を実施
するに際しては、好ましくは、反応容器中で、５〜５０
重量％（対カゼイン）のアルカリを溶かした水溶液また
は親水性有機溶媒を含む水溶液にカゼインを加えた後、
５〜５０重量％（対カゼイン）のアルキルハライドおよ
び／またはアルケニルハライドを加え、３０〜１００℃
の温度で１〜６時間反応させる。反応終了後、酸で中和
することによって、目的とするカゼイン誘導体が得られ
る。この際に用いられる水または親水性有機溶媒を含む
水の量は、カゼイン濃度が５〜４０重量％、特に１０〜
２０重量％となるような量であるのが好ましい。このと
き、アルカリの濃度、反応温度および反応時間を調節す
ることにより、生成するカゼイン誘導体の分子量および
分子量分布を制御することができる。
するに際しては、好ましくは、反応容器中で、５〜５０
重量％（対カゼイン）のアルカリを溶かした水溶液また
は親水性有機溶媒を含む水溶液にカゼインを加えた後、
５〜５０重量％（対カゼイン）のアルキルハライドおよ
び／またはアルケニルハライドを加え、３０〜１００℃
の温度で１〜６時間反応させる。反応終了後、酸で中和
することによって、目的とするカゼイン誘導体が得られ
る。この際に用いられる水または親水性有機溶媒を含む
水の量は、カゼイン濃度が５〜４０重量％、特に１０〜
２０重量％となるような量であるのが好ましい。このと
き、アルカリの濃度、反応温度および反応時間を調節す
ることにより、生成するカゼイン誘導体の分子量および
分子量分布を制御することができる。
【０００９】本発明に用いられるアルカリとしては、一
般的な無機のアルカリ化合物を使用することができ、例
えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどが挙げられる。上記した中和に用いられる酸と
しては、一般的な無機酸を使用することができ、例え
ば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などが挙げられる。
般的な無機のアルカリ化合物を使用することができ、例
えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどが挙げられる。上記した中和に用いられる酸と
しては、一般的な無機酸を使用することができ、例え
ば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などが挙げられる。
【００１０】本発明の方法により得られるカゼイン誘導
体は、合成繊維用処理剤として合成繊維に帯電防止性や
吸水性を付与することができるほか、原料のカゼインの
有する様々な機能を保持している。また、本発明の合成
繊維用処理剤は、上記カゼイン誘導体をそのまま、もし
くはこれを成分とし、さらに必要に応じて消泡成分、防
腐成分など、目的に応じて他の成分を加えることもでき
る。
体は、合成繊維用処理剤として合成繊維に帯電防止性や
吸水性を付与することができるほか、原料のカゼインの
有する様々な機能を保持している。また、本発明の合成
繊維用処理剤は、上記カゼイン誘導体をそのまま、もし
くはこれを成分とし、さらに必要に応じて消泡成分、防
腐成分など、目的に応じて他の成分を加えることもでき
る。
【００１１】本発明の合成繊維用処理剤は、従来より行
われている処理方法、例えば、スプレー法、浸漬法、パ
ッディング法などで合成繊維に処理することができ、さ
らに柔軟剤、抗菌剤など、従来より用いられている他の
合成繊維用処理剤と併用して処理することも可能であ
る。
われている処理方法、例えば、スプレー法、浸漬法、パ
ッディング法などで合成繊維に処理することができ、さ
らに柔軟剤、抗菌剤など、従来より用いられている他の
合成繊維用処理剤と併用して処理することも可能であ
る。
【００１２】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに説明する
が、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ 水４０．０ｇに水酸化ナトリウム０．５ｇを溶解し、４
０℃で乳酸カゼイン５．０ｇを加え、膨潤させた。次
に、ラウリルブロマイド１．０ｇを滴下し、４０℃で５
時間反応させた。反応終了後、塩酸により中和して、カ
ゼイン誘導体溶液を得た。
が、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ 水４０．０ｇに水酸化ナトリウム０．５ｇを溶解し、４
０℃で乳酸カゼイン５．０ｇを加え、膨潤させた。次
に、ラウリルブロマイド１．０ｇを滴下し、４０℃で５
時間反応させた。反応終了後、塩酸により中和して、カ
ゼイン誘導体溶液を得た。
【００１３】実施例２ 水４０．０ｇに水酸化ナトリウム０．７５ｇを溶解し、
４０℃で乳酸カゼイン５．０ｇを加え、膨潤させた。次
に、ラウリルブロマイド１．０ｇを滴下し、４０℃で５
時間反応させた。反応終了後、塩酸により中和して、カ
ゼイン誘導体溶液を得た。
４０℃で乳酸カゼイン５．０ｇを加え、膨潤させた。次
に、ラウリルブロマイド１．０ｇを滴下し、４０℃で５
時間反応させた。反応終了後、塩酸により中和して、カ
ゼイン誘導体溶液を得た。
【００１４】実施例３ 水４０．０ｇに水酸化ナトリウム０．２５ｇを溶解し、
４０℃で乳酸カゼイン５．０ｇを加え、膨潤させた。次
に、セチルブロマイド１．０ｇを滴下し、４０℃で５時
間反応させた。反応終了後、塩酸により中和して、カゼ
イン誘導体溶液を得た。
４０℃で乳酸カゼイン５．０ｇを加え、膨潤させた。次
に、セチルブロマイド１．０ｇを滴下し、４０℃で５時
間反応させた。反応終了後、塩酸により中和して、カゼ
イン誘導体溶液を得た。
【００１５】実施例４ 水４０．０ｇに水酸化ナトリウム０．３ｇを溶解し、４
０℃で乳酸カゼイン５．０ｇを加え、膨潤させた。次
に、ラウリルクロライド２．０ｇを滴下し、８０℃で６
時間反応させた。反応終了後、塩酸により中和して、カ
ゼイン誘導体溶液を得た。
０℃で乳酸カゼイン５．０ｇを加え、膨潤させた。次
に、ラウリルクロライド２．０ｇを滴下し、８０℃で６
時間反応させた。反応終了後、塩酸により中和して、カ
ゼイン誘導体溶液を得た。
【００１６】 比較例１水９８．０ｇに水酸化ナトリウム１．０ｇを溶
解し、４０℃で乳酸カゼイン１．０ｇを加え、乳化分散
させた。 比較例２ 水を用意した。
解し、４０℃で乳酸カゼイン１．０ｇを加え、乳化分散
させた。 比較例２ 水を用意した。
【００１７】処理方法 実施例１〜４に示したカゼイン誘導体溶液を有効成分１
重量％に希釈した処理液で、比較例１ではそのままの濃
度の処理液で、そして比較例２では水のみの処理液で、
ポリエステルポンジ布をパッディング処理した（１ｄｉ
ｐ−１ｎｉｐ、ピックアップ＝６７％）。その後、オー
ブン乾燥機で１００℃×９０秒間の乾燥を行い、続いて
１８０℃×６０秒間の仕上げセットを行った。
重量％に希釈した処理液で、比較例１ではそのままの濃
度の処理液で、そして比較例２では水のみの処理液で、
ポリエステルポンジ布をパッディング処理した（１ｄｉ
ｐ−１ｎｉｐ、ピックアップ＝６７％）。その後、オー
ブン乾燥機で１００℃×９０秒間の乾燥を行い、続いて
１８０℃×６０秒間の仕上げセットを行った。
【００１８】評価方法 摩擦帯電圧および半減期 上記の方法で処理したポリエステルポンジ布を２０℃、
ＲＨ＝４０％で２４時間調湿後、同雰囲気で摩擦帯電圧
および半減期を測定した。摩擦帯電圧としては、京大化
研式ロータリースタティックテスター（興亜商会製）を
用い、摩擦対象布を綿金巾とし、６０秒間摩擦後の帯電
圧を測定した。半減期としては、この帯電圧が半分にな
るまでの時間を測定した。その結果を表１に示す。
ＲＨ＝４０％で２４時間調湿後、同雰囲気で摩擦帯電圧
および半減期を測定した。摩擦帯電圧としては、京大化
研式ロータリースタティックテスター（興亜商会製）を
用い、摩擦対象布を綿金巾とし、６０秒間摩擦後の帯電
圧を測定した。半減期としては、この帯電圧が半分にな
るまでの時間を測定した。その結果を表１に示す。
【００１９】吸水性 上記の方法で処理したポリエステルポンジ布を一夜間放
置後、布上に容量１ｍＬのシリンジで水を１滴（約０．
０２ｇ）落とし、その水滴が布上から消失するまでの時
間を測定した。その結果を表１に示す。
置後、布上に容量１ｍＬのシリンジで水を１滴（約０．
０２ｇ）落とし、その水滴が布上から消失するまでの時
間を測定した。その結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、合成繊維に帯電防止性
および吸水性を付与できるカゼイン誘導体が得られる。
および吸水性を付与できるカゼイン誘導体が得られる。
Claims (2)
- 【請求項１】 親水性有機溶媒を含んでいてもよい水中
で、アルカリの存在下に、カゼインとアルキルハライド
および／またはアルケニルハライドとを反応させること
を含むカゼイン誘導体の製造方法。 - 【請求項２】 親水性有機溶媒を含んでいてもよい水中
で、アルカリの存在下に、カゼインとアルキルハライド
および／またはアルケニルハライドとを反応させて得ら
れる反応物を含有する合成繊維用処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5070398A JPH11246667A (ja) | 1998-03-03 | 1998-03-03 | カゼイン誘導体の製造方法およびカゼイン誘導体を含有する合成繊維用処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5070398A JPH11246667A (ja) | 1998-03-03 | 1998-03-03 | カゼイン誘導体の製造方法およびカゼイン誘導体を含有する合成繊維用処理剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246667A true JPH11246667A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=12866273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5070398A Pending JPH11246667A (ja) | 1998-03-03 | 1998-03-03 | カゼイン誘導体の製造方法およびカゼイン誘導体を含有する合成繊維用処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11246667A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002038133A (ja) * | 2000-07-26 | 2002-02-06 | Kirin Brewery Co Ltd | 帯電防止剤 |
-
1998
- 1998-03-03 JP JP5070398A patent/JPH11246667A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002038133A (ja) * | 2000-07-26 | 2002-02-06 | Kirin Brewery Co Ltd | 帯電防止剤 |
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