JPH11246564A - スルホニルイミド希土類塩溶液 - Google Patents
スルホニルイミド希土類塩溶液Info
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- JPH11246564A JPH11246564A JP6032798A JP6032798A JPH11246564A JP H11246564 A JPH11246564 A JP H11246564A JP 6032798 A JP6032798 A JP 6032798A JP 6032798 A JP6032798 A JP 6032798A JP H11246564 A JPH11246564 A JP H11246564A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 極性の低い溶媒に溶解したビスパーフルオロ
アルキルスルホニルイミド希土類塩のフッ素含有炭化水
素溶液を提供する。 【解決手段】 求核性化合物を含むフッ素含有炭化水素
を溶媒とする次式で示されるビスパーフルオロアルキル
スルホニルイミド希土類塩溶液。 ［（ＲｆＳＯ2 ）2 Ｎ］n Ｍ （但し、Ｒｆは炭素数２以上のパーフルオロアルキル基
を示し、Ｍは希土類元素を示し、ｎはＭ元素の原子価に
等しい数値を示す。） 【効果】 ビスパーフルオロアルキルスルホニルイミド
希土類塩のフッ素含有炭化水素溶液を提供することがで
き、該溶液中の求核性化合物は求核性試薬として用いら
れ、反応性が向上する。
アルキルスルホニルイミド希土類塩のフッ素含有炭化水
素溶液を提供する。 【解決手段】 求核性化合物を含むフッ素含有炭化水素
を溶媒とする次式で示されるビスパーフルオロアルキル
スルホニルイミド希土類塩溶液。 ［（ＲｆＳＯ2 ）2 Ｎ］n Ｍ （但し、Ｒｆは炭素数２以上のパーフルオロアルキル基
を示し、Ｍは希土類元素を示し、ｎはＭ元素の原子価に
等しい数値を示す。） 【効果】 ビスパーフルオロアルキルスルホニルイミド
希土類塩のフッ素含有炭化水素溶液を提供することがで
き、該溶液中の求核性化合物は求核性試薬として用いら
れ、反応性が向上する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はビスパーフルオロア
ルキルスルホニルイミド希土類塩のフッ素含有炭化水素
溶液に関し、例えば求核性試薬を用いた反応等に用いら
れるビスパーフルオロアルキルスルホニルイミド希土類
塩のフッ素含有炭化水素溶液に関する。
ルキルスルホニルイミド希土類塩のフッ素含有炭化水素
溶液に関し、例えば求核性試薬を用いた反応等に用いら
れるビスパーフルオロアルキルスルホニルイミド希土類
塩のフッ素含有炭化水素溶液に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビスパーフルオロアルキルスルホニルイ
ミドの希土類塩はルイス酸触媒活性を示すことが知られ
ている（特開平７−２４６３３８号公報、特願平９−５
１１０２号等）。一般にルイス酸触媒を用いる反応の溶
媒としては極性の低い溶媒が多用されている。しかしな
がら、これら希土類の金属塩は極性の低い溶媒への溶解
性が低いので、その為に不均一反応となり反応活性が低
かった。
ミドの希土類塩はルイス酸触媒活性を示すことが知られ
ている（特開平７−２４６３３８号公報、特願平９−５
１１０２号等）。一般にルイス酸触媒を用いる反応の溶
媒としては極性の低い溶媒が多用されている。しかしな
がら、これら希土類の金属塩は極性の低い溶媒への溶解
性が低いので、その為に不均一反応となり反応活性が低
かった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、極性
の低い溶媒に溶解したビスパーフルオロアルキルスルホ
ニルイミド希土類塩のフッ素含有炭化水素溶液を提供す
るものである。
の低い溶媒に溶解したビスパーフルオロアルキルスルホ
ニルイミド希土類塩のフッ素含有炭化水素溶液を提供す
るものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはビスパーフ
ルオロアルキルスルホニルイミド希土類塩の低極性媒体
の溶液について鋭意検討した結果、求核性化合物を含む
フッ素含有炭化水素にビスパーフルオロアルキルスルホ
ニルイミド希土類塩が溶解することを見いだし本発明を
完成した。すなわち本発明は、求核性化合物を含むフッ
素含有炭化水素を溶媒とした次式で示されるビスパーフ
ルオロアルキルスルホニルイミド希土類塩溶液、 ［（ＲｆＳＯ2 ）2 Ｎ］n Ｍ （但し、Ｒｆは炭素数２以上のパーフルオロアルキル基
を示し、Ｍは希土類元素を示し、ｎはＭ元素の原子価に
等しい数値を示す。）である。
ルオロアルキルスルホニルイミド希土類塩の低極性媒体
の溶液について鋭意検討した結果、求核性化合物を含む
フッ素含有炭化水素にビスパーフルオロアルキルスルホ
ニルイミド希土類塩が溶解することを見いだし本発明を
完成した。すなわち本発明は、求核性化合物を含むフッ
素含有炭化水素を溶媒とした次式で示されるビスパーフ
ルオロアルキルスルホニルイミド希土類塩溶液、 ［（ＲｆＳＯ2 ）2 Ｎ］n Ｍ （但し、Ｒｆは炭素数２以上のパーフルオロアルキル基
を示し、Ｍは希土類元素を示し、ｎはＭ元素の原子価に
等しい数値を示す。）である。
【０００５】本発明のＲｆとは、炭素数２以上のパーフ
ルオロアルキル基を示すが、好ましくは炭素数２〜２０
である。具体的には例えば、ペンタフルオロエチル基、
ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、ウ
ンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル
基、ペンタデカフルオロヘプチル基、ヘプタデカフルオ
ロオクチル基などが多用される。希土類元素とは、ラン
タン系列元素、スカンジュウム、ならびにイットリウム
である。
ルオロアルキル基を示すが、好ましくは炭素数２〜２０
である。具体的には例えば、ペンタフルオロエチル基、
ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、ウ
ンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル
基、ペンタデカフルオロヘプチル基、ヘプタデカフルオ
ロオクチル基などが多用される。希土類元素とは、ラン
タン系列元素、スカンジュウム、ならびにイットリウム
である。
【０００６】求核性化合物としては、希土類元素陽イオ
ンと親和性を有し、配位などにより付加体を形成するも
のであればよく、例えば酸素、窒素等の元素を有する化
合物である。具体的には例えば、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アセトニトリル、ジエチルエーテル、メタ
ノール等の化合物もしくはケトン、アルデヒド、ニトリ
ル、ケテン、酸無水物、エステル、ラクトン、エーテ
ル、アルコール、フェノール、カルボン酸、ニトロ化合
物等の化合物群である。その他として希土類元素陽イオ
ンと親和性があり、配位できる求核性のオレフィン系化
合物等を挙げることができる。
ンと親和性を有し、配位などにより付加体を形成するも
のであればよく、例えば酸素、窒素等の元素を有する化
合物である。具体的には例えば、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アセトニトリル、ジエチルエーテル、メタ
ノール等の化合物もしくはケトン、アルデヒド、ニトリ
ル、ケテン、酸無水物、エステル、ラクトン、エーテ
ル、アルコール、フェノール、カルボン酸、ニトロ化合
物等の化合物群である。その他として希土類元素陽イオ
ンと親和性があり、配位できる求核性のオレフィン系化
合物等を挙げることができる。
【０００７】フッ素含有炭化水素としては、脂肪属炭化
水素、脂環式炭化水素、芳香属炭化水素もしくは該炭化
水素のハロゲン化物の水素元素の一部がフッ素で置換さ
れた化合物を挙げることができる。好ましくは、芳香属
炭化水素の水素の一部フッ素置換化合物が用いられる。
具体的には例えば、１，２，３−トリフルオロベンゼ
ン、１，２，４−トリフルオロベンゼン、１，３，５−
トリフルオロベンゼン等であり、さらには全てもしくは
一部フッ素置換したアルキル基を有する芳香族炭化水素
である。具体的な例としては、α，α，α−トリフルオ
ロトルエン、α，α，α，α’，α’，α’−ヘキサフ
ルオロ−ｍ−キシレン、α，α，α，α’，α’，α’
−ヘキサフルオロ−ｐ−キシレン、２−メチルベンゾト
リフルオライド、ヘキサフルオロプロピルベンゼン等を
あげることができる。
水素、脂環式炭化水素、芳香属炭化水素もしくは該炭化
水素のハロゲン化物の水素元素の一部がフッ素で置換さ
れた化合物を挙げることができる。好ましくは、芳香属
炭化水素の水素の一部フッ素置換化合物が用いられる。
具体的には例えば、１，２，３−トリフルオロベンゼ
ン、１，２，４−トリフルオロベンゼン、１，３，５−
トリフルオロベンゼン等であり、さらには全てもしくは
一部フッ素置換したアルキル基を有する芳香族炭化水素
である。具体的な例としては、α，α，α−トリフルオ
ロトルエン、α，α，α，α’，α’，α’−ヘキサフ
ルオロ−ｍ−キシレン、α，α，α，α’，α’，α’
−ヘキサフルオロ−ｐ−キシレン、２−メチルベンゾト
リフルオライド、ヘキサフルオロプロピルベンゼン等を
あげることができる。
【０００８】本発明のフッ素含有炭化水素の求核性化合
物の含有量は、０．１〜８０重量％であり、好ましくは
０．５〜５０重量％である。希土類塩は本発明のフッ素
含有炭化水素に含有される求核性化合物に対する比率で
３０倍モルまでの添加が可能であり、０．０１〜１０倍
モルが常用される。さらには希土類塩はフッ素含有炭化
水素に対して重量比で１以下である。溶液調製時の温度
は−８０℃〜２００℃であるが０℃〜１００℃が多用さ
れる。求核性化合物の中で極性が高く、低極性溶媒に溶
けない化合物も希土類塩を添加したフッ素含有炭化水素
中で可溶化させることもできる。
物の含有量は、０．１〜８０重量％であり、好ましくは
０．５〜５０重量％である。希土類塩は本発明のフッ素
含有炭化水素に含有される求核性化合物に対する比率で
３０倍モルまでの添加が可能であり、０．０１〜１０倍
モルが常用される。さらには希土類塩はフッ素含有炭化
水素に対して重量比で１以下である。溶液調製時の温度
は−８０℃〜２００℃であるが０℃〜１００℃が多用さ
れる。求核性化合物の中で極性が高く、低極性溶媒に溶
けない化合物も希土類塩を添加したフッ素含有炭化水素
中で可溶化させることもできる。
【０００９】本発明の希土類塩溶液は、例えば求核性試
薬を用いた反応等に用いられる。ここで求核性試薬と
は、希土類元素陽イオンと親和性を有し、配位などによ
り付加体を形成するものであればよく、例えば酸素、窒
素等の元素を有する化合物である。具体的にはケトン、
アルデヒド、ニトリル、ケテン、酸無水物、エステル、
ラクトン、エーテル、アルコール、フェノール、カルボ
ン酸、ニトロ化合物等の化合物群である。その他希土類
元素陽イオンと親和性があり、配位できる求核性のオレ
フィン等を挙げるができる。
薬を用いた反応等に用いられる。ここで求核性試薬と
は、希土類元素陽イオンと親和性を有し、配位などによ
り付加体を形成するものであればよく、例えば酸素、窒
素等の元素を有する化合物である。具体的にはケトン、
アルデヒド、ニトリル、ケテン、酸無水物、エステル、
ラクトン、エーテル、アルコール、フェノール、カルボ
ン酸、ニトロ化合物等の化合物群である。その他希土類
元素陽イオンと親和性があり、配位できる求核性のオレ
フィン等を挙げるができる。
【００１０】本発明の希土類塩溶液を用いた反応は、求
核性試薬を用いた反応であればよく、例えば、ディール
スーアルダー反応、マイケル反応、フリーデルークラフ
ト反応、アルドール反応、エステル化反応、、エステル
交換反応、マンニッヒタイプ反応等が挙げられる。その
際の希土類塩の添加量は、反応基質に対して０．００１
ｍｏｌ〜１０倍ｍｏｌを使用することができ、好ましく
は０．０１〜５倍ｍｏｌである。反応温度は、希土類塩
の添加量により異なるが−８０℃〜２００℃であり、反
応時間は反応温度および希土類塩の添加量により異なる
が、数分から７２時間が好ましく用いられる。
核性試薬を用いた反応であればよく、例えば、ディール
スーアルダー反応、マイケル反応、フリーデルークラフ
ト反応、アルドール反応、エステル化反応、、エステル
交換反応、マンニッヒタイプ反応等が挙げられる。その
際の希土類塩の添加量は、反応基質に対して０．００１
ｍｏｌ〜１０倍ｍｏｌを使用することができ、好ましく
は０．０１〜５倍ｍｏｌである。反応温度は、希土類塩
の添加量により異なるが−８０℃〜２００℃であり、反
応時間は反応温度および希土類塩の添加量により異なる
が、数分から７２時間が好ましく用いられる。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下に実施例などを挙げて本発明
を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
【００１２】
【実施例１】トリス［ビス（パーフルオロブタンスルホ
ニル）イミド］イッテルビュウム塩１ｇ、メチルビニル
ケトン３００ｍｇをα，α, αートリフルオロトルエン
７ｍｌに添加し、室温下、５分撹拌すると該イッテリビ
ュウム塩は溶解して、該イッテリビュウム塩溶液が得ら
れた。
ニル）イミド］イッテルビュウム塩１ｇ、メチルビニル
ケトン３００ｍｇをα，α, αートリフルオロトルエン
７ｍｌに添加し、室温下、５分撹拌すると該イッテリビ
ュウム塩は溶解して、該イッテリビュウム塩溶液が得ら
れた。
【００１３】
【実施例２】トリス［ビス（パーフルオロオクタンスル
ホニル）イミド］ランタン塩１ｇ、無水酢酸４００ｍｇ
をα，α，αートリフルオロトルエン１０ｍｌに添加
し、室温下、５分撹拌すると該ランタン塩は溶解し、該
ランタン塩溶液が得られた。
ホニル）イミド］ランタン塩１ｇ、無水酢酸４００ｍｇ
をα，α，αートリフルオロトルエン１０ｍｌに添加
し、室温下、５分撹拌すると該ランタン塩は溶解し、該
ランタン塩溶液が得られた。
【００１４】
【実施例３】トリス［ビス（パーフルオロブタンスルホ
ニル）イミド］イッテルビュウム塩１ｇ、メタクロレイ
ン２００ｍｇをα，α，αートリフルオロトルエン１０
ｍｌに添加し、室温下、５分撹拌すると該イッテルビュ
ウム塩は溶解し、該イッテルビュウム塩溶液が得られ
た。
ニル）イミド］イッテルビュウム塩１ｇ、メタクロレイ
ン２００ｍｇをα，α，αートリフルオロトルエン１０
ｍｌに添加し、室温下、５分撹拌すると該イッテルビュ
ウム塩は溶解し、該イッテルビュウム塩溶液が得られ
た。
【００１５】
【実施例４】トリス［ビス（パーフルオロブタンスルホ
ニル）イミド］イットリュウム塩１ｇ、メチルビニルケ
トン３００ｍｇをα，α，α，α’，α’，α’−ヘキ
サフルオロ−ｍ−キシレン１０ｍｌに添加し、室温下、
５分撹拌すると該イットリュウム塩は溶解し、該イット
リュウム塩溶液が得られた。
ニル）イミド］イットリュウム塩１ｇ、メチルビニルケ
トン３００ｍｇをα，α，α，α’，α’，α’−ヘキ
サフルオロ−ｍ−キシレン１０ｍｌに添加し、室温下、
５分撹拌すると該イットリュウム塩は溶解し、該イット
リュウム塩溶液が得られた。
【００１６】
【実施例５】トリス［ビス（パーフルオロオクタンスル
ホニル）イミド］イッテリビュウム塩２ｇ、無水酢酸３
００ｍｇをα，α，αートリフルオロトルエン２０ｍｌ
に添加し、室温下、５分撹拌すると該イッテリビュウム
塩は溶解し、該イッテリビュウム塩溶液が得られた。
ホニル）イミド］イッテリビュウム塩２ｇ、無水酢酸３
００ｍｇをα，α，αートリフルオロトルエン２０ｍｌ
に添加し、室温下、５分撹拌すると該イッテリビュウム
塩は溶解し、該イッテリビュウム塩溶液が得られた。
【００１７】
【実施例６】トリス［ビス（パーフルオロブタンスルホ
ニル）イミド］イッテルビュウム塩１ｇ、１，２−シク
ロヘキサンジオール５００ｍｇをα，α，αートリフル
オロトルエン２０ｍｌに添加し、室温下、５分撹拌する
と１，２−シクロヘキサンジオールおよび該イッテリビ
ュウム塩は溶解し、該イッテリビュウム塩溶液が得られ
た。
ニル）イミド］イッテルビュウム塩１ｇ、１，２−シク
ロヘキサンジオール５００ｍｇをα，α，αートリフル
オロトルエン２０ｍｌに添加し、室温下、５分撹拌する
と１，２−シクロヘキサンジオールおよび該イッテリビ
ュウム塩は溶解し、該イッテリビュウム塩溶液が得られ
た。
【００１８】
【実施例７】トリス［ビス（パーフルオロブタンスルホ
ニル）イミド］イッテルビュウム塩１ｇ、メチルビニル
ケトン３００ｍｇを２−メチルベンゾトリフルオライド
１０ｍｌに添加し、室温下、５分撹拌すると該イッテリ
ビュウム塩は溶解し、該イッテリビュウム塩溶液が得ら
れた。
ニル）イミド］イッテルビュウム塩１ｇ、メチルビニル
ケトン３００ｍｇを２−メチルベンゾトリフルオライド
１０ｍｌに添加し、室温下、５分撹拌すると該イッテリ
ビュウム塩は溶解し、該イッテリビュウム塩溶液が得ら
れた。
【００１９】
【実施例８】トリス［ビス（パーフルオロオクタンスル
ホニル）イミド］ランタン塩１ｇ、無水酢酸４００ｍｇ
をα，α，α，α’，α’，α’−ヘキサフルオロ−ｐ
−キシレン２０ｍｌに添加し、室温下、５分撹拌すると
該ランタン塩は溶解し、該ランタン塩溶液が得られた。
ホニル）イミド］ランタン塩１ｇ、無水酢酸４００ｍｇ
をα，α，α，α’，α’，α’−ヘキサフルオロ−ｐ
−キシレン２０ｍｌに添加し、室温下、５分撹拌すると
該ランタン塩は溶解し、該ランタン塩溶液が得られた。
【００２０】
【実施例９】トリス［ビス（パーフルオロブタンスルホ
ニル）イミド］スカンジュウム塩１ｇ、メチルビニルケ
トン３００ｍｇを２−メチルベンゾトリフルオライド１
０ｍｌに添加し、室温下、５分撹拌すると該スカンジュ
ウム塩は溶解し、該スカンジュウム塩溶液が得られた。
ニル）イミド］スカンジュウム塩１ｇ、メチルビニルケ
トン３００ｍｇを２−メチルベンゾトリフルオライド１
０ｍｌに添加し、室温下、５分撹拌すると該スカンジュ
ウム塩は溶解し、該スカンジュウム塩溶液が得られた。
【００２１】
【発明の効果】ビスパーフルオロアルキルスルホニルイ
ミド希土類塩のフッ素含有炭化水素溶液を提供すること
ができ、該該希土類塩溶液は求核性試薬として用いら
れ、反応性が向上する。
ミド希土類塩のフッ素含有炭化水素溶液を提供すること
ができ、該該希土類塩溶液は求核性試薬として用いら
れ、反応性が向上する。
Claims (1)
- 【請求項１】 求核性化合物を含むフッ素含有炭化水素
を溶媒とする次式で示されるビスパーフルオロアルキル
スルホニルイミド希土類塩溶液。 ［（ＲｆＳＯ2 ）2 Ｎ］n Ｍ （但し、Ｒｆは炭素数２以上のパーフルオロアルキル基
を示し、Ｍは希土類元素を示し、ｎはＭ元素の原子価に
等しい数値を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6032798A JPH11246564A (ja) | 1998-02-26 | 1998-02-26 | スルホニルイミド希土類塩溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6032798A JPH11246564A (ja) | 1998-02-26 | 1998-02-26 | スルホニルイミド希土類塩溶液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246564A true JPH11246564A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=13138976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6032798A Withdrawn JPH11246564A (ja) | 1998-02-26 | 1998-02-26 | スルホニルイミド希土類塩溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11246564A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6436866B1 (en) | 1999-05-26 | 2002-08-20 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Lewis acid catalyst composition |
-
1998
- 1998-02-26 JP JP6032798A patent/JPH11246564A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6436866B1 (en) | 1999-05-26 | 2002-08-20 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Lewis acid catalyst composition |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050510 |