JPH11246443A - 求核性試薬の反応方法 - Google Patents
求核性試薬の反応方法Info
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- JPH11246443A JPH11246443A JP10061913A JP6191398A JPH11246443A JP H11246443 A JPH11246443 A JP H11246443A JP 10061913 A JP10061913 A JP 10061913A JP 6191398 A JP6191398 A JP 6191398A JP H11246443 A JPH11246443 A JP H11246443A
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- bisperfluoroalkylsulfonylimide
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ビスパーフルオロアルキルスルホニルイミド
希土類塩触媒を用いた高効率反応方法を提供する。 【解決手段】 次式で示されるビスパーフルオロアルキ
ルスルホニルイミド希土類塩存在下、フッ素含有炭化水
素を媒体とした求核性試薬の反応方法。 ［（ＲｆＳＯ2 ）2 Ｎ］n Ｍ （但し、Ｒｆは炭素数２以上のパーフルオロアルキル基
を示し、Ｍは希土類元素を示し、ｎはＭ元素の原子価に
等しい数値を示す。） 【効果】 ビスパーフルオロアルキルスルホニルイミド
希土類塩のフッ素含有炭化水素溶液を提供することによ
り、該希土類塩の触媒効果を向上させることができた。
希土類塩触媒を用いた高効率反応方法を提供する。 【解決手段】 次式で示されるビスパーフルオロアルキ
ルスルホニルイミド希土類塩存在下、フッ素含有炭化水
素を媒体とした求核性試薬の反応方法。 ［（ＲｆＳＯ2 ）2 Ｎ］n Ｍ （但し、Ｒｆは炭素数２以上のパーフルオロアルキル基
を示し、Ｍは希土類元素を示し、ｎはＭ元素の原子価に
等しい数値を示す。） 【効果】 ビスパーフルオロアルキルスルホニルイミド
希土類塩のフッ素含有炭化水素溶液を提供することによ
り、該希土類塩の触媒効果を向上させることができた。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はビスパーフルオロア
ルキルスルホニルイミド希土類塩を触媒として用いた反
応方法に関する。
ルキルスルホニルイミド希土類塩を触媒として用いた反
応方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビスパーフルオロアルキルスルホニルイ
ミドの希土類塩はルイス酸性を示し、各種の反応の触媒
として使用されている（特開平７−２４６３３８号公
報、特願平９−５１１０２号等）。ルイス酸触媒の反応
媒体としては触媒活性が保持でき、反応効率の高いもの
が好ましい。一般的には極性の低い反応媒体がよく用い
られる。しかしながら、該希土類塩は極性の低い溶媒へ
の溶解性が低い。その為、不均一反応となり反応活性が
低かった。
ミドの希土類塩はルイス酸性を示し、各種の反応の触媒
として使用されている（特開平７−２４６３３８号公
報、特願平９−５１１０２号等）。ルイス酸触媒の反応
媒体としては触媒活性が保持でき、反応効率の高いもの
が好ましい。一般的には極性の低い反応媒体がよく用い
られる。しかしながら、該希土類塩は極性の低い溶媒へ
の溶解性が低い。その為、不均一反応となり反応活性が
低かった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題はビスパ
ーフルオロアルキルスルホニルイミド希土類塩触媒を用
いた高効率反応方法を提供するものである。
ーフルオロアルキルスルホニルイミド希土類塩触媒を用
いた高効率反応方法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはビスパーフ
ルオロアルキルスルホニルイミド希土類塩を用いた高効
率な反応方法について鋭意検討した結果、ビスパーフル
オロアルキルスルホニルイミド希土類塩が求核性化合物
を含むフッ素含有炭化水素溶媒に容易に溶解し、該希土
類塩の存在下、極性の低いフッ素含有炭化水素を媒体と
した求核性試薬の反応方法を見いだし本発明を完成し
た。
ルオロアルキルスルホニルイミド希土類塩を用いた高効
率な反応方法について鋭意検討した結果、ビスパーフル
オロアルキルスルホニルイミド希土類塩が求核性化合物
を含むフッ素含有炭化水素溶媒に容易に溶解し、該希土
類塩の存在下、極性の低いフッ素含有炭化水素を媒体と
した求核性試薬の反応方法を見いだし本発明を完成し
た。
【０００５】すなわち本発明は、次式に示されるビスパ
ーフルオロアルキルスルホニルイミド希土類塩の存在
下、フッ素含有炭化水素を媒体とした求核性試薬の反応
方法である。 ［（ＲｆＳＯ2 ）2 Ｎ］n Ｍ （但し、Ｒｆは炭素数２以上のパーフルオロアルキル基
を示し、Ｍは希土類元素を示し、ｎはＭ元素の原子価に
等しい数値を示す。）
ーフルオロアルキルスルホニルイミド希土類塩の存在
下、フッ素含有炭化水素を媒体とした求核性試薬の反応
方法である。 ［（ＲｆＳＯ2 ）2 Ｎ］n Ｍ （但し、Ｒｆは炭素数２以上のパーフルオロアルキル基
を示し、Ｍは希土類元素を示し、ｎはＭ元素の原子価に
等しい数値を示す。）
【０００６】本発明におけるＲｆは、炭素数２以上のパ
ーフルオロアルキル基を示すが、好ましくは炭素数２〜
２０のパーフルオロアルキル基であり、例えば、ペンタ
フルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフ
ルオロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデ
カフルオロヘキシル基、ペンタデカフルオロヘプチル
基、ヘプタデカフルオロオクチル基などが多用される。
希土類元素とは、ランタン系列元素、スカンジュウムお
よびイットリウムから選ばれる１種以上の元素である。
ーフルオロアルキル基を示すが、好ましくは炭素数２〜
２０のパーフルオロアルキル基であり、例えば、ペンタ
フルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフ
ルオロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデ
カフルオロヘキシル基、ペンタデカフルオロヘプチル
基、ヘプタデカフルオロオクチル基などが多用される。
希土類元素とは、ランタン系列元素、スカンジュウムお
よびイットリウムから選ばれる１種以上の元素である。
【０００７】フッ素含有炭化水素としては、脂肪属炭化
水素、脂環式炭化水素、芳香属炭化水素もしくはこれら
炭化水素のハロゲン化物の水素元素の一部がフッ素で置
換された化合物が挙げられる。好ましくは芳香族炭化水
素の水素の一部フッ素置換化合物が用いられる。例え
ば、１，２，３−トリフルオロベンゼン、１，２，４−
トリフルオロベンゼン、１，３，５−トリフルオロベン
ゼン等である。さらには全てもしくは一部フッ素置換し
たアルキル基を有する芳香族炭化水素である。具体例と
しては、α，α，α−トリフルオロトルエン、α，α，
α，α’，α’，α’−ヘキサフルオロ−ｍ−キシレ
ン、α，α，α，α’，α’，α’−ヘキサフルオロ−
ｐ−キシレン、２−メチルベンゾトリフルオライド、ヘ
キサフルオロプロピルベンゼン等をあげることができ
る。
水素、脂環式炭化水素、芳香属炭化水素もしくはこれら
炭化水素のハロゲン化物の水素元素の一部がフッ素で置
換された化合物が挙げられる。好ましくは芳香族炭化水
素の水素の一部フッ素置換化合物が用いられる。例え
ば、１，２，３−トリフルオロベンゼン、１，２，４−
トリフルオロベンゼン、１，３，５−トリフルオロベン
ゼン等である。さらには全てもしくは一部フッ素置換し
たアルキル基を有する芳香族炭化水素である。具体例と
しては、α，α，α−トリフルオロトルエン、α，α，
α，α’，α’，α’−ヘキサフルオロ−ｍ−キシレ
ン、α，α，α，α’，α’，α’−ヘキサフルオロ−
ｐ−キシレン、２−メチルベンゾトリフルオライド、ヘ
キサフルオロプロピルベンゼン等をあげることができ
る。
【０００８】本発明の反応方法は求核性試薬を用いた反
応である。ここで、求核性試薬とは希土類元素陽イオン
と親和性を有し、配位などにより付加体を形成するもの
であればよく、例えば酸素、窒素等の元素を有する化合
物である。具体的には、ケトン、アルデヒド、ニトリ
ル、ケテン、酸無水物、エステル、ラクトン、エーテ
ル、アルコール、フェノール、カルボン酸、ニトロ化合
物等の化合物群である。その他、希土類元素陽イオンと
親和性があり、配位できる求核性のオレフィン等を挙げ
られる。
応である。ここで、求核性試薬とは希土類元素陽イオン
と親和性を有し、配位などにより付加体を形成するもの
であればよく、例えば酸素、窒素等の元素を有する化合
物である。具体的には、ケトン、アルデヒド、ニトリ
ル、ケテン、酸無水物、エステル、ラクトン、エーテ
ル、アルコール、フェノール、カルボン酸、ニトロ化合
物等の化合物群である。その他、希土類元素陽イオンと
親和性があり、配位できる求核性のオレフィン等を挙げ
られる。
【０００９】反応例としては求核性試薬を用いた反応で
あればよい。例えば、ディールスーアルダー反応、マイ
ケル反応、フリーデルークラフト反応、アルドール反
応、エステル化反応、エステル交換反応、マンニッヒタ
イプ反応等が挙げられる。該希土類塩触媒の添加量は、
反応基質に対して０．００１ｍｏｌ〜１０倍ｍｏｌを使
用することができ、好ましくは０．０１ｍｏｌ〜５倍ｍ
ｏｌである。反応温度は、触媒添加量により異なるが−
８０℃〜２００℃である。また反応時間は、反応温度お
よび触媒添加量により異なるが、数分から７２時間が好
ましく用いられる。反応媒体であるフッ素含有炭化水素
は、該希土類塩触媒に対して重量比で１以上であり、好
ましくは２〜１０００倍である。
あればよい。例えば、ディールスーアルダー反応、マイ
ケル反応、フリーデルークラフト反応、アルドール反
応、エステル化反応、エステル交換反応、マンニッヒタ
イプ反応等が挙げられる。該希土類塩触媒の添加量は、
反応基質に対して０．００１ｍｏｌ〜１０倍ｍｏｌを使
用することができ、好ましくは０．０１ｍｏｌ〜５倍ｍ
ｏｌである。反応温度は、触媒添加量により異なるが−
８０℃〜２００℃である。また反応時間は、反応温度お
よび触媒添加量により異なるが、数分から７２時間が好
ましく用いられる。反応媒体であるフッ素含有炭化水素
は、該希土類塩触媒に対して重量比で１以上であり、好
ましくは２〜１０００倍である。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下に実施例などを挙げて本発明
を具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限定され
るものではない。反応生成物はガスクロマトグラフィ−
によって分析した。
を具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限定され
るものではない。反応生成物はガスクロマトグラフィ−
によって分析した。
【００１１】
【実施例１】トリス［ビス（パーフルオロブタンスルホ
ニル）イミド］イッテルビュウム塩１ｇ、メチルビニル
ケトン７００ｍｇ、２，３−ジメチルブタジエン４００
ｍｇをα、α、αートリフルオロトルエン１０ｍｌに添
加し、室温下、３０分撹拌反応させると該イッテリビュ
ウム塩は溶解した。メチルビニルケトンと２，３−ジメ
チルブタジエンとの反応生成物５−アセチル−２，３−
ジメチル−シクロヘキサ−２−エンが得られ、その収率
は９５％であった。
ニル）イミド］イッテルビュウム塩１ｇ、メチルビニル
ケトン７００ｍｇ、２，３−ジメチルブタジエン４００
ｍｇをα、α、αートリフルオロトルエン１０ｍｌに添
加し、室温下、３０分撹拌反応させると該イッテリビュ
ウム塩は溶解した。メチルビニルケトンと２，３−ジメ
チルブタジエンとの反応生成物５−アセチル−２，３−
ジメチル−シクロヘキサ−２−エンが得られ、その収率
は９５％であった。
【００１２】
【実施例２】トリス［ビス（パーフルオロオクタンスル
ホニル）イミド］ランタン塩２ｇ、無水酢酸６４０ｍ
ｇ、アニソール４５０ｍｇをα、α、αートリフルオロ
トルエン１０ｍｌに添加し、４０℃、２時間撹拌すると
該ランタン塩は溶解した。無水酢酸とアニソールとの反
応生成物メトキシアセトフェノンが得られ、その収率は
８７％であった。
ホニル）イミド］ランタン塩２ｇ、無水酢酸６４０ｍ
ｇ、アニソール４５０ｍｇをα、α、αートリフルオロ
トルエン１０ｍｌに添加し、４０℃、２時間撹拌すると
該ランタン塩は溶解した。無水酢酸とアニソールとの反
応生成物メトキシアセトフェノンが得られ、その収率は
８７％であった。
【００１３】
【実施例３】トリス［ビス（パーフルオロブタンスルホ
ニル）イミド］イッテルビュウム塩１ｇ、安息香酸無水
物１３００ｍｇ、エタノール２００ｍｇをα、α、αー
トリフルオロトルエン１０ｍｌに添加し、室温下、１時
間撹拌すると該イッテリビュウム塩は溶解した。安息香
酸無水物とエタノールとの反応生成物安息香酸エチルが
得られ、その収率は９９％であった。
ニル）イミド］イッテルビュウム塩１ｇ、安息香酸無水
物１３００ｍｇ、エタノール２００ｍｇをα、α、αー
トリフルオロトルエン１０ｍｌに添加し、室温下、１時
間撹拌すると該イッテリビュウム塩は溶解した。安息香
酸無水物とエタノールとの反応生成物安息香酸エチルが
得られ、その収率は９９％であった。
【００１４】
【実施例４】トリス［ビス（パーフルオロオクタンスル
ホニル）イミド］イットリュム塩２ｇ、メチルビニルケ
トン７００ｍｇ、２，３−ジメチルブタジエン４００ｍ
ｇをα、α、αートリフルオロトルエン１０ｍｌに添加
し、室温下、３０分撹拌反応させると該イットリュウム
塩は溶解した。メチルビニルケトンと２，３−ジメチル
ブタジエンとの反応生成物５−アセチル−２，３−ジメ
チル−シクロヘキサ−２−エンが得られ、その収率は９
１％であった。
ホニル）イミド］イットリュム塩２ｇ、メチルビニルケ
トン７００ｍｇ、２，３−ジメチルブタジエン４００ｍ
ｇをα、α、αートリフルオロトルエン１０ｍｌに添加
し、室温下、３０分撹拌反応させると該イットリュウム
塩は溶解した。メチルビニルケトンと２，３−ジメチル
ブタジエンとの反応生成物５−アセチル−２，３−ジメ
チル−シクロヘキサ−２−エンが得られ、その収率は９
１％であった。
【００１５】
【実施例５】トリス［ビス（パーフルオロブタンスルホ
ニル）イミド］イッテルビュウム塩１ｇ、メチルビニル
ケトン７００ｍｇ、２，３−ジメチルブタジエン４００
ｍｇを２−メチルベンゾトリフルオライド１０ｍｌに添
加し、室温下、３０分撹拌反応させると該イッテリビュ
ウム塩は溶解した。メチルビニルケトンと２，３−ジメ
チルブタジエンとの反応生成物５−アセチル−２，３−
ジメチル−シクロヘキサ−２−エンが得られ、その収率
は９３％であった。
ニル）イミド］イッテルビュウム塩１ｇ、メチルビニル
ケトン７００ｍｇ、２，３−ジメチルブタジエン４００
ｍｇを２−メチルベンゾトリフルオライド１０ｍｌに添
加し、室温下、３０分撹拌反応させると該イッテリビュ
ウム塩は溶解した。メチルビニルケトンと２，３−ジメ
チルブタジエンとの反応生成物５−アセチル−２，３−
ジメチル−シクロヘキサ−２−エンが得られ、その収率
は９３％であった。
【００１６】
【実施例６】トリス［ビス（パーフルオロオクタンスル
ホニル）イミド］イッテリビュウム塩２ｇ、無水酢酸６
４０ｍｇ、アニソール４５０ｍｇをα，α，α，α’，
α’，α’−ヘキサフルオロ−ｐ−キシレン１５ｍｌに
添加し、４０℃、２時間撹拌すると該イッテリビュウム
塩は溶解した。無水酢酸とアニソールとの反応生成物メ
トキシアセトフェノンが得られ、その収率は９４％であ
った。
ホニル）イミド］イッテリビュウム塩２ｇ、無水酢酸６
４０ｍｇ、アニソール４５０ｍｇをα，α，α，α’，
α’，α’−ヘキサフルオロ−ｐ−キシレン１５ｍｌに
添加し、４０℃、２時間撹拌すると該イッテリビュウム
塩は溶解した。無水酢酸とアニソールとの反応生成物メ
トキシアセトフェノンが得られ、その収率は９４％であ
った。
【００１７】
【実施例７】トリス［ビス（パーフルオロオクタンスル
ホニル）イミド］イッテリビュウム塩１．５ｇ、無水酢
酸８００ｍｇ、アニソール４５０ｍｇをα，α，α，
α’，α’，α’−ヘキサフルオロ−ｍ−キシレン２０
ｍｌに添加し、４０℃、２時間撹拌すると該イッテリビ
ュウム塩は溶解した。無水酢酸とアニソールとの反応生
成物メトキシアセトフェノンが得られ、その収率は９８
％であった。
ホニル）イミド］イッテリビュウム塩１．５ｇ、無水酢
酸８００ｍｇ、アニソール４５０ｍｇをα，α，α，
α’，α’，α’−ヘキサフルオロ−ｍ−キシレン２０
ｍｌに添加し、４０℃、２時間撹拌すると該イッテリビ
ュウム塩は溶解した。無水酢酸とアニソールとの反応生
成物メトキシアセトフェノンが得られ、その収率は９８
％であった。
【００１８】
【実施例８】トリス［ビス（パーフルオロブタンスルホ
ニル）イミド］スカンジュウム塩１ｇ、安息香酸無水物
１３００ｍｇ、エタノール２００ｍｇを２−メチルベン
ゾトリフルオライド１０ｍｌに添加し、室温下、２０分
撹拌すると該スカンジュウム塩は溶解した。安息香酸無
水物とエタノールとの反応生成物安息香酸エチルが得ら
れ、その収率は９９％であった。
ニル）イミド］スカンジュウム塩１ｇ、安息香酸無水物
１３００ｍｇ、エタノール２００ｍｇを２−メチルベン
ゾトリフルオライド１０ｍｌに添加し、室温下、２０分
撹拌すると該スカンジュウム塩は溶解した。安息香酸無
水物とエタノールとの反応生成物安息香酸エチルが得ら
れ、その収率は９９％であった。
【００１９】
【発明の効果】ビスパーフルオロアルキルスルホニルイ
ミド希土類塩のフッ素含有炭化水素溶液を提供すること
により、該希土類塩の触媒効果を向上させることができ
た。
ミド希土類塩のフッ素含有炭化水素溶液を提供すること
により、該希土類塩の触媒効果を向上させることができ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 49/543 Ｃ０７Ｃ 49/543 49/84 49/84 Ｃ 69/78 69/78
Claims (1)
- 【請求項１】 次式で示されるビスパーフルオロアルキ
ルスルホニルイミド希土類塩存在下、フッ素含有炭化水
素を媒体とした求核性試薬の反応方法。 ［（ＲｆＳＯ2 ）2 Ｎ］n Ｍ （但し、Ｒｆは炭素数２以上のパーフルオロアルキル基
を示し、Ｍは希土類元素を示し、ｎはＭ元素の原子価に
等しい数値を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10061913A JPH11246443A (ja) | 1998-02-27 | 1998-02-27 | 求核性試薬の反応方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10061913A JPH11246443A (ja) | 1998-02-27 | 1998-02-27 | 求核性試薬の反応方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246443A true JPH11246443A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=13184888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10061913A Withdrawn JPH11246443A (ja) | 1998-02-27 | 1998-02-27 | 求核性試薬の反応方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11246443A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004531492A (ja) * | 2001-03-12 | 2004-10-14 | ザ クイーンズ ユニバーシティ オブ ベルファスト | 金属ビストリフルイミド化合物及び金属ビストリフルイミド化合物の合成方法 |
-
1998
- 1998-02-27 JP JP10061913A patent/JPH11246443A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004531492A (ja) * | 2001-03-12 | 2004-10-14 | ザ クイーンズ ユニバーシティ オブ ベルファスト | 金属ビストリフルイミド化合物及び金属ビストリフルイミド化合物の合成方法 |
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