JPH11246556A - ４’−チオヌクレオシド誘導体およびその製造方法 - Google Patents
４’−チオヌクレオシド誘導体およびその製造方法Info
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- JPH11246556A JPH11246556A JP10066265A JP6626598A JPH11246556A JP H11246556 A JPH11246556 A JP H11246556A JP 10066265 A JP10066265 A JP 10066265A JP 6626598 A JP6626598 A JP 6626598A JP H11246556 A JPH11246556 A JP H11246556A
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- JP
- Japan
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- group
- formula
- derivative
- deoxy
- arylmethyl
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】新規な４’−チオヌクレオシド誘導体およびそ
の製造方法。 【構成】２−デオキシ−１，４，５−トリチオペントフ
ラノシド誘導体に活性化剤を反応させて分子内グリコシ
ル化反応を行なうことにより、抗ウイルス剤として期待
される４’−チオ−β−ヌクレオシド誘導体を、β体に
対する極めて高い選択率で効率良く製造することができ
る。
の製造方法。 【構成】２−デオキシ−１，４，５−トリチオペントフ
ラノシド誘導体に活性化剤を反応させて分子内グリコシ
ル化反応を行なうことにより、抗ウイルス剤として期待
される４’−チオ−β−ヌクレオシド誘導体を、β体に
対する極めて高い選択率で効率良く製造することができ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な４’−チオ
ヌクレオシド誘導体およびその製造法に関する。さらに
詳細には、本発明は、抗ウイルス剤として有望な新規な
４’−チオヌクレオシド誘導体と、その製造法において
生成するヌクレオシドをβ体に対する高い選択率で与え
る方法に関する。
ヌクレオシド誘導体およびその製造法に関する。さらに
詳細には、本発明は、抗ウイルス剤として有望な新規な
４’−チオヌクレオシド誘導体と、その製造法において
生成するヌクレオシドをβ体に対する高い選択率で与え
る方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまでに２−デオキシ−５−Ｓ−（２
−ピリミジル）−１，４，５−トリチオペントフラノシ
ドを合成中間体とした４’−チオヌクレオシド類の合成
は報告されていない。
−ピリミジル）−１，４，５−トリチオペントフラノシ
ドを合成中間体とした４’−チオヌクレオシド類の合成
は報告されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】２−デオキシ−５−Ｓ
−（２−ピリミジル）−１，４，５−トリチオペントフ
ラノシドを合成することができれば、これに活性化剤を
作用させることで、分子内グリコシル化反応が進行する
ことが期待でき、それにより４’−チオヌクレオシドが
立体選択的にβ体のみで生成すると予想される。
−（２−ピリミジル）−１，４，５−トリチオペントフ
ラノシドを合成することができれば、これに活性化剤を
作用させることで、分子内グリコシル化反応が進行する
ことが期待でき、それにより４’−チオヌクレオシドが
立体選択的にβ体のみで生成すると予想される。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、上
記の課題を解決するために鋭意研究を行なった結果、下
記一般式［２］：
記の課題を解決するために鋭意研究を行なった結果、下
記一般式［２］：
【化２】（式［２］中、Ｒ1はアシル、アリールメチ
ル、トリアルキルシリル基などの通常用いられる水酸基
の保護基を、Ｒ2はアルキル基、アリール基を、Ｒ3は水
素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基
を示す。）で表わされる２−デオキシ−１，４，５−ト
リチオペントフラノシド誘導体に、有機溶媒中、活性化
剤としてテトラフルオロホウ酸ジメチル（メチルチオ）
スルホニウムを作用させると分子内グリコシル化反応が
進行し、４’−チオ−β−ヌクレオシド誘導体が得られ
ることを見いだし、本発明を完成するに至った。
ル、トリアルキルシリル基などの通常用いられる水酸基
の保護基を、Ｒ2はアルキル基、アリール基を、Ｒ3は水
素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基
を示す。）で表わされる２−デオキシ−１，４，５−ト
リチオペントフラノシド誘導体に、有機溶媒中、活性化
剤としてテトラフルオロホウ酸ジメチル（メチルチオ）
スルホニウムを作用させると分子内グリコシル化反応が
進行し、４’−チオ−β−ヌクレオシド誘導体が得られ
ることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明の目的の一つは、抗ウイル
ス剤として期待される新規な４’−チオヌクレオシド誘
導体を提供することである。
ス剤として期待される新規な４’−チオヌクレオシド誘
導体を提供することである。
【０００６】本発明の他の一つの目的は、上記の新規な
４’−チオヌクレオシド誘導体を収率良く、しかもβ体
の極めて高い選択率で、効率良く製造する方法を提供す
ることである。
４’−チオヌクレオシド誘導体を収率良く、しかもβ体
の極めて高い選択率で、効率良く製造する方法を提供す
ることである。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の製造方法につい
て詳細に述べる。
て詳細に述べる。
【０００８】本発明の前記一般式［１］で表わされる新
規な４’−チオヌクレオシド誘導体は、下記一般式
［２］：
規な４’−チオヌクレオシド誘導体は、下記一般式
［２］：
【化２】（式［２］中、Ｒ1はアシル、アリールメチ
ル、トリアルキルシリル基などの通常用いられる水酸基
の保護基を、Ｒ2はアルキル基、アリール基を、Ｒ3は水
素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基
を示す。）で表される２−デオキシ−１，４，５−トリ
チオペントフラノシド誘導体２−デオキシ−１，４，５
−トリチオペントフラノシド誘導体に有機溶媒中、活性
化剤を作用させ分子内グリコシル化反応を行なう工程に
よって提供される。
ル、トリアルキルシリル基などの通常用いられる水酸基
の保護基を、Ｒ2はアルキル基、アリール基を、Ｒ3は水
素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基
を示す。）で表される２−デオキシ−１，４，５−トリ
チオペントフラノシド誘導体２−デオキシ−１，４，５
−トリチオペントフラノシド誘導体に有機溶媒中、活性
化剤を作用させ分子内グリコシル化反応を行なう工程に
よって提供される。
【０００９】上記方法における出発物質である２−デオ
キシ−１，４，５−トリチオペントフラノシド誘導体に
おいて、Ｒ1はアシル、アリールメチル、トリアルキル
シリル基などの通常用いられる水酸基の保護基より選ば
れるものであり、好ましくは、ベンジル基、特にメトキ
シベンジル基を用いる。また、Ｒ2はアルキル基、アリ
ール基であれば良く、特に制限はない。また、Ｒ3は水
素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基
を表す。
キシ−１，４，５−トリチオペントフラノシド誘導体に
おいて、Ｒ1はアシル、アリールメチル、トリアルキル
シリル基などの通常用いられる水酸基の保護基より選ば
れるものであり、好ましくは、ベンジル基、特にメトキ
シベンジル基を用いる。また、Ｒ2はアルキル基、アリ
ール基であれば良く、特に制限はない。また、Ｒ3は水
素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基
を表す。
【００１０】分子内グリコシル化反応における活性化剤
としては特にジメチル（メチルチオ）スルホニウムテト
ラフルオロボラートあるいはジメチル（メチルチオ）ス
ルホニウムトリフラートより選ばれたものが好ましい。
その使用量は、２−デオキシ−１，４，５−トリチオペ
ントフラノシド誘導体［２］１ｍｏｌに対して１〜２ｍ
ｏｌ、好ましくは１．１〜１．３ｍｏｌである。
としては特にジメチル（メチルチオ）スルホニウムテト
ラフルオロボラートあるいはジメチル（メチルチオ）ス
ルホニウムトリフラートより選ばれたものが好ましい。
その使用量は、２−デオキシ−１，４，５−トリチオペ
ントフラノシド誘導体［２］１ｍｏｌに対して１〜２ｍ
ｏｌ、好ましくは１．１〜１．３ｍｏｌである。
【００１１】上記のグリコシル化反応は、非プロトン性
溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、アセト
ニトリルなど）を２−デオキシ−１，４，５−トリチオ
ペントフラノシド誘導体［２］１ｍｏｌに対して１００
〜５００ｌ、好ましくは２００〜３００ｌ用い、窒素あ
るいはアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で、モレキュ
ラーシーブス４Ａを添加し、反応温度−７８〜２５℃、
好ましくは−２０〜０℃にて行うことができる。また、
反応時間は１〜１２時間、好ましくは３〜５時間程度で
ある。
溶媒（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、アセト
ニトリルなど）を２−デオキシ−１，４，５−トリチオ
ペントフラノシド誘導体［２］１ｍｏｌに対して１００
〜５００ｌ、好ましくは２００〜３００ｌ用い、窒素あ
るいはアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で、モレキュ
ラーシーブス４Ａを添加し、反応温度−７８〜２５℃、
好ましくは−２０〜０℃にて行うことができる。また、
反応時間は１〜１２時間、好ましくは３〜５時間程度で
ある。
【００１２】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、これらは発明の範囲を限定するものではない。Ｎ
ＭＲスペクトルは、日本電子社製ＥＸ−４００を用いて
測定した。
るが、これらは発明の範囲を限定するものではない。Ｎ
ＭＲスペクトルは、日本電子社製ＥＸ−４００を用いて
測定した。
【００１３】
【実施例１】１−（２，３−ジデオキシ−５−Ｓ−フェ
ニルスルファニル−１，４，５−トリチオ−β−Ｄ−グ
リセロ−ペントフラノシル）−４−メトキシ−（１Ｈ）
−ピリミジン−２−オンの合成
ニルスルファニル−１，４，５−トリチオ−β−Ｄ−グ
リセロ−ペントフラノシル）−４−メトキシ−（１Ｈ）
−ピリミジン−２−オンの合成
【００１４】アルゴン雰囲気下、Ｓ−フェニル ２，３
−ジデオキシ−５−Ｓ−（４−メトキシ−２−ピリミジ
ル）−１，４，５−トリチオ−Ｄ−グリセロ−ペントフ
ラノシド（５７ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）をアセトニト
リル４１ｍｌに溶解し、モレキュラーシーブス４Ａを４
１０ｍｇ加える。一晩撹拌後、−２０℃に冷却し、テト
ラフルオロホウ酸ジメチルチオスルホニウム（３７ｍ
ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を加える。５時間後、１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液１１ｍｌを加え、０℃にて１．５時
間撹拌する。塩化アンモニウム（１．１８ｇ，２２ｍｍ
ｏｌ）を加え中和後、セライトを用いて濾過する。濾液
をクロロホルムにて抽出し、有機層を硫酸マグネシウム
を用いて乾燥する。濾過、濃縮の後、残渣を薄層クロマ
トグラフィーにて精製し、１−（２，３−ジデオキシ−
５−Ｓ−フェニルスルファニル−１，４，５−トリチオ
−β−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシル）−４−メトキ
シ−（１Ｈ）−ピリミジン−２−オンを１７ｍｇ（収率
２８％）で得る。ＮＭＲによりその構造を確認した。得
られたスペクトルデータを下に示す。
−ジデオキシ−５−Ｓ−（４−メトキシ−２−ピリミジ
ル）−１，４，５−トリチオ−Ｄ−グリセロ−ペントフ
ラノシド（５７ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）をアセトニト
リル４１ｍｌに溶解し、モレキュラーシーブス４Ａを４
１０ｍｇ加える。一晩撹拌後、−２０℃に冷却し、テト
ラフルオロホウ酸ジメチルチオスルホニウム（３７ｍ
ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を加える。５時間後、１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液１１ｍｌを加え、０℃にて１．５時
間撹拌する。塩化アンモニウム（１．１８ｇ，２２ｍｍ
ｏｌ）を加え中和後、セライトを用いて濾過する。濾液
をクロロホルムにて抽出し、有機層を硫酸マグネシウム
を用いて乾燥する。濾過、濃縮の後、残渣を薄層クロマ
トグラフィーにて精製し、１−（２，３−ジデオキシ−
５−Ｓ−フェニルスルファニル−１，４，５−トリチオ
−β−Ｄ−グリセロ−ペントフラノシル）−４−メトキ
シ−（１Ｈ）−ピリミジン−２−オンを１７ｍｇ（収率
２８％）で得る。ＮＭＲによりその構造を確認した。得
られたスペクトルデータを下に示す。
【００１５】1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ=1.74 (m, 1
H), 2.21 (m, 1H), 2.28 (m, 1H), 2.45 (m, 1H), 3.08
(d, J=7.3 Hz, 2H), 3.92 (m, 1H), 3.96 (s, 3H), 5.
94 (d,J=7.8 Hz, 1H), 6.36 (dd, J=3.7, 6.1 Hz, 1H),
7.28-7.55 (m, 5H), 8.25 (d,J=7.3 Hz, 1H)
H), 2.21 (m, 1H), 2.28 (m, 1H), 2.45 (m, 1H), 3.08
(d, J=7.3 Hz, 2H), 3.92 (m, 1H), 3.96 (s, 3H), 5.
94 (d,J=7.8 Hz, 1H), 6.36 (dd, J=3.7, 6.1 Hz, 1H),
7.28-7.55 (m, 5H), 8.25 (d,J=7.3 Hz, 1H)
【００１６】
【実施例２】１−｛５−Ｓ−ベンジルスルファニル−２
−デオキシ−３−Ｏ−（４−メトキシベンジル）１，
４，５−トリチオ−β−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシ
ル｝−４−メトキシ−（１Ｈ）−ピリミジン−２−オン
の合成
−デオキシ−３−Ｏ−（４−メトキシベンジル）１，
４，５−トリチオ−β−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシ
ル｝−４−メトキシ−（１Ｈ）−ピリミジン−２−オン
の合成
【００１７】アルゴン雰囲気下、Ｓ−ベンジル ２−デ
オキシ−３−Ｏ−（４−メトキシベンジル）−５Ｓ−
（４−メトキシ−２−ピリミジル）１，４，５−トリチ
オ−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシド（８８ｍｇ，０．
１８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル４４ｍｌに溶解し、モ
レキュラーシーブス４Ａを４４０ｍｇ加える。一晩撹拌
後、−２０℃に冷却し、テトラフルオロホウ酸ジメチル
チオスルホニウム（３９ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を加
える。５時間後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１２ｍｌ
を加え、０℃にて１．５時間撹拌する。塩化アンモニウ
ム（１．３ｇ，２４ｍｍｏｌ）を加え中和後、セライト
を用いて濾過する。濾液をクロロホルムにて抽出し、有
機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥する。濾過、濃縮
の後、残渣を薄層クロマトグラフィーにて精製し、１−
｛５−Ｓ−ベンジルスルファニル−２−デオキシ−３−
Ｏ−（４−メトキシベンジル）１，４，５−トリチオ−
β−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシル｝−４−メトキシ
−（１Ｈ）−ピリミジン−２−オン１７ｍｇ（収率１８
％）を得る。ＮＭＲによりその構造を確認した。得られ
たスペクトルデータを下に示す。
オキシ−３−Ｏ−（４−メトキシベンジル）−５Ｓ−
（４−メトキシ−２−ピリミジル）１，４，５−トリチ
オ−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシド（８８ｍｇ，０．
１８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル４４ｍｌに溶解し、モ
レキュラーシーブス４Ａを４４０ｍｇ加える。一晩撹拌
後、−２０℃に冷却し、テトラフルオロホウ酸ジメチル
チオスルホニウム（３９ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を加
える。５時間後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１２ｍｌ
を加え、０℃にて１．５時間撹拌する。塩化アンモニウ
ム（１．３ｇ，２４ｍｍｏｌ）を加え中和後、セライト
を用いて濾過する。濾液をクロロホルムにて抽出し、有
機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥する。濾過、濃縮
の後、残渣を薄層クロマトグラフィーにて精製し、１−
｛５−Ｓ−ベンジルスルファニル−２−デオキシ−３−
Ｏ−（４−メトキシベンジル）１，４，５−トリチオ−
β−Ｄ−エリトロ−ペントフラノシル｝−４−メトキシ
−（１Ｈ）−ピリミジン−２−オン１７ｍｇ（収率１８
％）を得る。ＮＭＲによりその構造を確認した。得られ
たスペクトルデータを下に示す。
【００１８】1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ=2.11 (ddd,
J=4.4, 6.8, 13.7 Hz, 1H), 2.63 (m,1H), 3.01 (d, J=
7.3 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.87 (m, 1H), 3.91 (s,
2H),3.96 (s, 3H), 4.13 (m, 1H), 4.47 (d, J=11.7 H
z, 1H), 4.51 (d, J=11.7 Hz,1H), 5.94 (d, J=7.8 Hz,
1H), 6.50 (t, J=6.6 Hz, 1H), 6.88 (d, J=8.3 Hz,2
H), 7.22-7.37 (m, 7H), 8.09 (d, J=7.3 Hz, 1H)
J=4.4, 6.8, 13.7 Hz, 1H), 2.63 (m,1H), 3.01 (d, J=
7.3 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.87 (m, 1H), 3.91 (s,
2H),3.96 (s, 3H), 4.13 (m, 1H), 4.47 (d, J=11.7 H
z, 1H), 4.51 (d, J=11.7 Hz,1H), 5.94 (d, J=7.8 Hz,
1H), 6.50 (t, J=6.6 Hz, 1H), 6.88 (d, J=8.3 Hz,2
H), 7.22-7.37 (m, 7H), 8.09 (d, J=7.3 Hz, 1H)
【００１９】
【発明の効果】本発明により、前記一般式［２］で表わ
される２−デオキシ−１，４，５−トリチオペントフラ
ノシド誘導体に活性化剤を反応させて分子内グリコシル
化反応を行なうことで、抗ウイルス剤として期待される
４’−チオ−β−ヌクレオシド誘導体を、β体に対する
極めて高い選択率で効率良く製造することができる。
される２−デオキシ−１，４，５−トリチオペントフラ
ノシド誘導体に活性化剤を反応させて分子内グリコシル
化反応を行なうことで、抗ウイルス剤として期待される
４’−チオ−β−ヌクレオシド誘導体を、β体に対する
極めて高い選択率で効率良く製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式［１］： 【化１】 （式［１］中、Ｒ1はアシル、アリールメチル、トリア
ルキルシリル基などの通常用いられる水酸基の保護基
を、Ｒ2はアルキル基、アリール基を、Ｒ3は水素原子、
フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基を示
す。）で表わされる４’−チオヌクレオシド誘導体。 - 【請求項２】下記一般式［２］： 【化２】 （式［２］中、Ｒ1はアシル、アリールメチル、トリア
ルキルシリル基などの通常用いられる水酸基の保護基
を、Ｒ2はアルキル基、アリール基を、Ｒ3は水素原子、
フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基を示
す。）で表わされる２−デオキシ−５−Ｓ−（２−ピリ
ミジル）−１，４，５−トリチオペントフラノシド誘導
体に活性化剤を作用させ、分子内でグリコシル化反応を
行なうことを特徴とする下記式［１］： 【化１】（式［１］中、Ｒ1はアシル、アリールメチ
ル、トリアルキルシリル基などの通常用いられる水酸基
の保護基を、Ｒ2はアルキル基、アリール基を、Ｒ3は水
素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基
を示す。）で表される４’−チオヌクレオシド誘導体の
製造方法。 - 【請求項３】分子内グリコシル化反応の活性化剤として
テトラフルオロホウ酸ジメチル（メチルチオ）スルホニ
ウムを用いることを特徴とする特許請求の範囲第２項記
載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10066265A JPH11246556A (ja) | 1998-03-02 | 1998-03-02 | ４’−チオヌクレオシド誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10066265A JPH11246556A (ja) | 1998-03-02 | 1998-03-02 | ４’−チオヌクレオシド誘導体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246556A true JPH11246556A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=13310854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10066265A Pending JPH11246556A (ja) | 1998-03-02 | 1998-03-02 | ４’−チオヌクレオシド誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11246556A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007056817A1 (en) * | 2005-11-17 | 2007-05-24 | Jon Pty Limited | Pharmacologically active compounds containing sulfur |
-
1998
- 1998-03-02 JP JP10066265A patent/JPH11246556A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007056817A1 (en) * | 2005-11-17 | 2007-05-24 | Jon Pty Limited | Pharmacologically active compounds containing sulfur |
| GB2447572A (en) * | 2005-11-17 | 2008-09-17 | Jon Pty Ltd | Pharmacologically active compounds containing sulfur |
| GB2447572B (en) * | 2005-11-17 | 2011-06-01 | Jon Pty Ltd | Pharmacologically active disulfide compounds |
| US8362041B2 (en) | 2005-11-17 | 2013-01-29 | Jon Pty Limited | Pharmacologically active compounds containing sulfur |
| US8975283B2 (en) | 2005-11-17 | 2015-03-10 | Jon Pty Limited | Pharmacologically active compounds containing sulfur |
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