JPH11130790A - ２’，５’−ジデオキシ−５’−チオヌクレオシド類の製造方法 - Google Patents
２’，５’−ジデオキシ−５’−チオヌクレオシド類の製造方法Info
- Publication number
- JPH11130790A JPH11130790A JP9315968A JP31596897A JPH11130790A JP H11130790 A JPH11130790 A JP H11130790A JP 9315968 A JP9315968 A JP 9315968A JP 31596897 A JP31596897 A JP 31596897A JP H11130790 A JPH11130790 A JP H11130790A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- dideoxy
- aryl
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】２’，５’−ジデオキシ−５’−チオヌクレオ
シド類の新規な製造法。 【構成】５−Ｏ−（２−ピリミジル）−２−デオキシ−
１−チオリボフラノシド誘導体に活性化剤とアリールチ
オールを反応させて分子内グリコシル化反応を行うこと
により、２’，５’−ジデオキシ−５’−アリールチオ
ヌクレオシド誘導体を、β体に対する極めて高い選択率
で効率良く製造することができる。
シド類の新規な製造法。 【構成】５−Ｏ−（２−ピリミジル）−２−デオキシ−
１−チオリボフラノシド誘導体に活性化剤とアリールチ
オールを反応させて分子内グリコシル化反応を行うこと
により、２’，５’−ジデオキシ−５’−アリールチオ
ヌクレオシド誘導体を、β体に対する極めて高い選択率
で効率良く製造することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、５’位に硫黄官能
基を有するヌクレオシド類の新規な製造法に関する。さ
らに詳細には、本発明は、アンチセンス分子に代表され
るＤＮＡに相補的に作用する医薬候補化合物の構成要素
となりうる５’−チオヌクレオシド誘導体の製造方法に
関する。
基を有するヌクレオシド類の新規な製造法に関する。さ
らに詳細には、本発明は、アンチセンス分子に代表され
るＤＮＡに相補的に作用する医薬候補化合物の構成要素
となりうる５’−チオヌクレオシド誘導体の製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】５’−チオヌクレオシドの合成法として
従来知られている方法は、５’位に脱離基を導入したヌ
クレオシド類に硫黄求核剤で置換する方法や光延反応を
応用した方法などが挙げられる。［例えば、J. H. Marr
iott ら,Tetrahedron Lett. 31巻, 7485頁, 1990年、お
よびS. H. Kawaiら,Can. J. Chem. 70巻, 1573頁, 1992
年など］。
従来知られている方法は、５’位に脱離基を導入したヌ
クレオシド類に硫黄求核剤で置換する方法や光延反応を
応用した方法などが挙げられる。［例えば、J. H. Marr
iott ら,Tetrahedron Lett. 31巻, 7485頁, 1990年、お
よびS. H. Kawaiら,Can. J. Chem. 70巻, 1573頁, 1992
年など］。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法では導入できる硫黄官能基に制限があり、より一般
的な方法が求められている。また、糖と核酸塩基のカッ
プリングと同時に５’位にアリールチオ基を導入するこ
とができれば、さまざまな誘導体の合成が可能となると
期待される。
方法では導入できる硫黄官能基に制限があり、より一般
的な方法が求められている。また、糖と核酸塩基のカッ
プリングと同時に５’位にアリールチオ基を導入するこ
とができれば、さまざまな誘導体の合成が可能となると
期待される。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者は、上記
の課題を解決するために鋭意研究を行なった結果、チオ
グリコシドより容易に誘導される下記一般式［１］：
の課題を解決するために鋭意研究を行なった結果、チオ
グリコシドより容易に誘導される下記一般式［１］：
【化１】（式［１］中、Ｒ1はアシル、アリールメチ
ル、トリアルキルシリル基などの通常用いられる水酸基
の保護基、Ｒ2はアリール、アルキル基を示す。）で表
わされる２−デオキシ−１−チオ−Ｄ−リボフラノシド
誘導体に有機溶媒中、活性化剤とアリールメルカプタン
で処理すると下記式［２］：
ル、トリアルキルシリル基などの通常用いられる水酸基
の保護基、Ｒ2はアリール、アルキル基を示す。）で表
わされる２−デオキシ−１−チオ−Ｄ−リボフラノシド
誘導体に有機溶媒中、活性化剤とアリールメルカプタン
で処理すると下記式［２］：
【化２】（式［２］中、Ｒ1はアシル、アリールメチ
ル、トリアルキルシリル基などの通常用いられる水酸基
の保護基、Ｒ3はアリール基を示す。）で表される
２’，５’−ジデオキシ−５’−アリールチオヌクレオ
シド誘導体が得られることを見いだし、本発明を完成す
るに至った。
ル、トリアルキルシリル基などの通常用いられる水酸基
の保護基、Ｒ3はアリール基を示す。）で表される
２’，５’−ジデオキシ−５’−アリールチオヌクレオ
シド誘導体が得られることを見いだし、本発明を完成す
るに至った。
【０００５】すなわち本発明の目的は、医薬候補化合物
の構成要素となりうる５’−チオヌクレオシド誘導体の
製造方法を提供することである。
の構成要素となりうる５’−チオヌクレオシド誘導体の
製造方法を提供することである。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の製造方法につい
て詳細に述べる。
て詳細に述べる。
【０００７】本発明に使用される前記一般式［１］で表
わされるチオグリコシド誘導体において、Ｒ1はアシ
ル、アリールメチル、トリアルキルシリル基などの通常
用いられる水酸基の保護基より選ばれるものであり、好
ましくは、ベンジル基を用いる。また、Ｒ2はアルキル
基、アリール基であれば良く、特に制限はない。
わされるチオグリコシド誘導体において、Ｒ1はアシ
ル、アリールメチル、トリアルキルシリル基などの通常
用いられる水酸基の保護基より選ばれるものであり、好
ましくは、ベンジル基を用いる。また、Ｒ2はアルキル
基、アリール基であれば良く、特に制限はない。
【０００８】本発明の主たる構成要素であるグリコシル
化反応は、非プロトン性溶媒（例えば、エーテル、テト
ラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、アセ
トニトリルなど）をチオグリコシド誘導体［１］１ｍｏ
ｌに対して１００〜５００ｌ、好ましくは２００〜３０
０ｌ用い、窒素あるいはアルゴンなどの不活性ガス雰囲
気下で、モレキュラーシーブス４Ａを添加し、反応温度
−７８〜２５℃、好ましくは−２０〜０℃にて行うこと
ができる。また、反応時間は１〜１２時間、好ましくは
３〜５時間程度である。
化反応は、非プロトン性溶媒（例えば、エーテル、テト
ラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、アセ
トニトリルなど）をチオグリコシド誘導体［１］１ｍｏ
ｌに対して１００〜５００ｌ、好ましくは２００〜３０
０ｌ用い、窒素あるいはアルゴンなどの不活性ガス雰囲
気下で、モレキュラーシーブス４Ａを添加し、反応温度
−７８〜２５℃、好ましくは−２０〜０℃にて行うこと
ができる。また、反応時間は１〜１２時間、好ましくは
３〜５時間程度である。
【０００９】この反応に使用される活性化剤としては特
にジメチル（メチルチオ）スルホニウムテトラフルオロ
ボラオートが好ましい。その使用量は、チオグリコシド
誘導体［１］１ｍｏｌに対して１〜５ｍｏｌ、好ましく
は１．１〜２ｍｏｌである。
にジメチル（メチルチオ）スルホニウムテトラフルオロ
ボラオートが好ましい。その使用量は、チオグリコシド
誘導体［１］１ｍｏｌに対して１〜５ｍｏｌ、好ましく
は１．１〜２ｍｏｌである。
【００１０】この反応に使用されるチオールとしてはベ
ンゼンチオール、ニトロベンゼンチオール、メトキシベ
ンゼンチオールなどのアリルチオールであり、その使用
量は、チオグリコシド誘導体［１］１ｍｏｌに対して１
〜１０ｍｏｌ、好ましくは２〜５ｍｏｌである。
ンゼンチオール、ニトロベンゼンチオール、メトキシベ
ンゼンチオールなどのアリルチオールであり、その使用
量は、チオグリコシド誘導体［１］１ｍｏｌに対して１
〜１０ｍｏｌ、好ましくは２〜５ｍｏｌである。
【００１１】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、これらは発明の範囲を限定するものではない。Ｎ
ＭＲスペクトルは、日本電子社製ＥＸ−４００を用いて
測定した。
るが、これらは発明の範囲を限定するものではない。Ｎ
ＭＲスペクトルは、日本電子社製ＥＸ−４００を用いて
測定した。
【００１２】
【実施例１】 １−（３−Ｏ−ベンジル−２，５−ジデオキシ−５−フ
ェニルチオ−β−Ｄ−リボフラノシル）−４−メトキシ
ピリミジンの製造
ェニルチオ−β−Ｄ−リボフラノシル）−４−メトキシ
ピリミジンの製造
【００１３】アルゴン雰囲気下、フェニル ３−Ｏ−ベ
ンジル−５−Ｏ−（４−メトキシピリミジン−２−イ
ル）−２−デオキシ−Ｄ−リボフラノシド ７９ｍｇ
（０．１８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル４５ｍｌに溶解
して、モレキュラーシーブス４Ａを０．９ｇ加える。室
温で一晩反応させた後、−２０℃に冷却し、ジメチル
（メチルチオ）スルホニウムテトラフルオロボラート３
８ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）加える。−２０℃で１時間
反応させた後、ジイソプロピルエチルアミン（０．０３
２ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）とベンゼンチオール（０．
１６１ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を続けて加え反応液を
０℃迄上げ、０℃でさらに２時間反応させる。飽和塩化
アンモニウム水溶液を加え中和し、モレキュラーシーブ
スを濾過した後、濾液をクロロホルムで抽出する。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより単離精製して１−（３
−Ｏ−ベンジル−２，５−ジデオキシ−５−フェニルチ
オ−β−Ｄ−リボフラノシル）−４−メトキシピリミジ
ンを５９ｍｇ（収率７７％）得る。1ＨＮＭＲによりそ
の構造を確認した。 得られたスペクトルデータを以下
に示す。
ンジル−５−Ｏ−（４−メトキシピリミジン−２−イ
ル）−２−デオキシ−Ｄ−リボフラノシド ７９ｍｇ
（０．１８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル４５ｍｌに溶解
して、モレキュラーシーブス４Ａを０．９ｇ加える。室
温で一晩反応させた後、−２０℃に冷却し、ジメチル
（メチルチオ）スルホニウムテトラフルオロボラート３
８ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）加える。−２０℃で１時間
反応させた後、ジイソプロピルエチルアミン（０．０３
２ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）とベンゼンチオール（０．
１６１ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を続けて加え反応液を
０℃迄上げ、０℃でさらに２時間反応させる。飽和塩化
アンモニウム水溶液を加え中和し、モレキュラーシーブ
スを濾過した後、濾液をクロロホルムで抽出する。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより単離精製して１−（３
−Ｏ−ベンジル−２，５−ジデオキシ−５−フェニルチ
オ−β−Ｄ−リボフラノシル）−４−メトキシピリミジ
ンを５９ｍｇ（収率７７％）得る。1ＨＮＭＲによりそ
の構造を確認した。 得られたスペクトルデータを以下
に示す。
【００１４】1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ2.01 (ddd, J
=6.8, 6.8, 13.7 Hz, 1H), 2.75 (ddd, J=2.9, 6.3, 1
3.7 Hz, 1H), 3.23 (t, J=5.4 Hz, 2H), 3.94 (s, 3H),
4.12 (ddd, J=3.4, 3.4, 6.8 Hz, 1H), 4.34 (dd, J=
5.1, 9.0 Hz, 1H), 4.40 (d, J=11.7 Hz, 1H), 4.53
(d, J=11.7 Hz, 1H), 5.82 (d, J=7.2 Hz, 1H), 6.21
(t, J=6.8 Hz, 1H), 7.10-7.42 (m, 10H), 7.71 (d, J=
7.3 Hz, 1H).
=6.8, 6.8, 13.7 Hz, 1H), 2.75 (ddd, J=2.9, 6.3, 1
3.7 Hz, 1H), 3.23 (t, J=5.4 Hz, 2H), 3.94 (s, 3H),
4.12 (ddd, J=3.4, 3.4, 6.8 Hz, 1H), 4.34 (dd, J=
5.1, 9.0 Hz, 1H), 4.40 (d, J=11.7 Hz, 1H), 4.53
(d, J=11.7 Hz, 1H), 5.82 (d, J=7.2 Hz, 1H), 6.21
(t, J=6.8 Hz, 1H), 7.10-7.42 (m, 10H), 7.71 (d, J=
7.3 Hz, 1H).
【００１５】
【実施例２】 １−（３−Ｏ−ベンジル−２，５−ジデオキシ−５−ｐ
−ニトロフェニルチオ−β−Ｄ−リボフラノシル）−４
−メトキシピリミジンの製造
−ニトロフェニルチオ−β−Ｄ−リボフラノシル）−４
−メトキシピリミジンの製造
【００１６】アルゴン雰囲気下、フェニル ３−Ｏ−ベ
ンジル−５−Ｏ−（４−メトキシピリミジン−２−イ
ル）−２−デオキシ−Ｄ−リボフラノシド ８６ｍｇ
（０．２０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル５０ｍｌに溶解
して、モレキュラーシーブス４Ａを１．０ｇ加える。室
温で一晩反応させた後、−２０℃に冷却し、ジメチル
（メチルチオ）スルホニウムテトラフルオロボラート５
８ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）加える。−２０℃で１時間
反応させた後、ジイソプロピルエチルアミン０．０７１
ｍｌ（０．４０ｍｍｏｌ）とｐ−ニトロベンゼンチオー
ル６５ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を続けて加え反応液を
０℃迄上げ、０℃でさらに２時間反応させる。飽和塩化
アンモニウム水溶液を加え中和し、モレキュラーシーブ
スを濾過した後、濾液をクロロホルムで抽出する。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより単離精製して１−（３
−Ｏ−ベンジル−２，５−ジデオキシ−５−ｐ−ニトロ
フェニルチオ−β−Ｄ−リボフラノシル）−４−メトキ
シピリミジンを７２ｍｇ（収率７５％）得る。1ＨＮＭ
Ｒによりその構造を確認した。 得られたスペクトルデ
ータを以下に示す。
ンジル−５−Ｏ−（４−メトキシピリミジン−２−イ
ル）−２−デオキシ−Ｄ−リボフラノシド ８６ｍｇ
（０．２０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル５０ｍｌに溶解
して、モレキュラーシーブス４Ａを１．０ｇ加える。室
温で一晩反応させた後、−２０℃に冷却し、ジメチル
（メチルチオ）スルホニウムテトラフルオロボラート５
８ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）加える。−２０℃で１時間
反応させた後、ジイソプロピルエチルアミン０．０７１
ｍｌ（０．４０ｍｍｏｌ）とｐ−ニトロベンゼンチオー
ル６５ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を続けて加え反応液を
０℃迄上げ、０℃でさらに２時間反応させる。飽和塩化
アンモニウム水溶液を加え中和し、モレキュラーシーブ
スを濾過した後、濾液をクロロホルムで抽出する。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより単離精製して１−（３
−Ｏ−ベンジル−２，５−ジデオキシ−５−ｐ−ニトロ
フェニルチオ−β−Ｄ−リボフラノシル）−４−メトキ
シピリミジンを７２ｍｇ（収率７５％）得る。1ＨＮＭ
Ｒによりその構造を確認した。 得られたスペクトルデ
ータを以下に示す。
【００１７】1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ=2.14-2.24
(m, 1H), 2.66-2.75 (m, 1H), 3.34 (dd, J=5.4, 14.2
Hz, 1H), 3.39 (dd, J=5.4, 14.2 Hz, 1H), 3.95 (s, 3
H), 4.14-4.20 (m, 1H), 4.32-4.38 (m, 1H), 4.45 (d,
J=11.7 Hz, 1H), 4.58 (d, J=11.7 Hz, 1H), 5.83 (d,
J=7.3 Hz, 1H), 6.20 (t, J=6.8 Hz, 1H), 7.27-7.42
(m, 7H), 7.62 (d, J=7.3 Hz, 1H), 8.10 (d, J=8.8 H
z, 2H).
(m, 1H), 2.66-2.75 (m, 1H), 3.34 (dd, J=5.4, 14.2
Hz, 1H), 3.39 (dd, J=5.4, 14.2 Hz, 1H), 3.95 (s, 3
H), 4.14-4.20 (m, 1H), 4.32-4.38 (m, 1H), 4.45 (d,
J=11.7 Hz, 1H), 4.58 (d, J=11.7 Hz, 1H), 5.83 (d,
J=7.3 Hz, 1H), 6.20 (t, J=6.8 Hz, 1H), 7.27-7.42
(m, 7H), 7.62 (d, J=7.3 Hz, 1H), 8.10 (d, J=8.8 H
z, 2H).
【００１８】
【発明の効果】本発明によって、前記一般式［１］で表
わされるチオグリコシド誘導体に活性化剤とアリールチ
オールを反応させることにより、前記一般式［２］で表
される２’，５’−ジデオキシ−５’−アリールチオヌ
クレオシド誘導体を効率良く製造することができる。
わされるチオグリコシド誘導体に活性化剤とアリールチ
オールを反応させることにより、前記一般式［２］で表
される２’，５’−ジデオキシ−５’−アリールチオヌ
クレオシド誘導体を効率良く製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式［１］： 【化１】 （式［１］中、Ｒ1はアシル、アリールメチル、トリア
ルキルシリル基などの通常用いられる水酸基の保護基、
Ｒ2はアリール、アルキル基を示す。）で表わされる２
−デオキシ−１−チオ−Ｄ−リボフラノシド誘導体に有
機溶媒中、活性化剤とアリールメルカプタンで処理する
ことを特徴とする下記式［２］： 【化２】 （式［２］中、Ｒ1はアシル、アリールメチル、トリア
ルキルシリル基などの通常用いられる水酸基の保護基、
Ｒ3はアリール基を示す。）で表される２’，５’−ジ
デオキシ−５’−アリールチオヌクレオシド誘導体の製
造方法。 - 【請求項２】活性化剤としてジメチルメチルチオ（メチ
ルスルホニウム）テトラフルオロボラートを用いること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造法。 - 【請求項３】特許請求の範囲第１項および第２項記載の
製造方法によって得られる下記式［２］で表される
２’，５’−ジデオキシ−５’−アリールチオヌクレオ
シド誘導体 【化２】（式［２］中、Ｒ1はアシル、アリールメチ
ル、トリアルキルシリル基などの通常用いられる水酸基
の保護基、Ｒ3はアリール基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9315968A JPH11130790A (ja) | 1997-10-31 | 1997-10-31 | ２’，５’−ジデオキシ−５’−チオヌクレオシド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9315968A JPH11130790A (ja) | 1997-10-31 | 1997-10-31 | ２’，５’−ジデオキシ−５’−チオヌクレオシド類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11130790A true JPH11130790A (ja) | 1999-05-18 |
Family
ID=18071760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9315968A Pending JPH11130790A (ja) | 1997-10-31 | 1997-10-31 | ２’，５’−ジデオキシ−５’−チオヌクレオシド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11130790A (ja) |
-
1997
- 1997-10-31 JP JP9315968A patent/JPH11130790A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4202274B2 (ja) | Ｎ４−アシル−５′−デオキシ−５−フルオロシチジン誘導体の新規製造法 | |
| FR2709754A1 (fr) | Composés 2' ou 3'-déoxy- et 2', 3'-didéoxy-beta-L-pentofuranonucléosides, procédé de préparation et application thérapeutique, notamment anti-virale. | |
| JPH1072457A (ja) | ジフルオロヌクレオシド類の選択的単離法 | |
| KR900001170B1 (ko) | 4-아세톡시-3-히드록시에틸아제티진-2-온 유도체의 제조방법 | |
| Napoli et al. | Synthesis of [1-15N]-labeled 2'-deoxyinosine and 2'-deoxyadenosine | |
| JPH051092A (ja) | ヌクレオシド誘導体とその製造方法 | |
| WO1993018051A1 (en) | Process for producing nucleoside derivative | |
| JPH11130790A (ja) | ２’，５’−ジデオキシ−５’−チオヌクレオシド類の製造方法 | |
| JP2000327694A (ja) | ヌクレオシド化合物 | |
| JPH05294964A (ja) | 炭素環式ヌクレオシドの製法及び中間体類 | |
| JP2666160B2 (ja) | ５−ｏ−ピリミジル−２，３−ジデオキシ−１−チオフラノシド誘導体，その製造方法及び用途 | |
| JPH11130791A (ja) | ２’，５’−ジデオキシ−５’−アジドヌクレオシド類の製造方法 | |
| AU2006325622B2 (en) | A manufacturing process of 2',2'-difluoronucleoside and intermediate | |
| JPH0873488A (ja) | １−（２−デオキシリボフラノシル）ピリダジノン誘導体の製造法 | |
| US4552955A (en) | Process for the synthesis of 4',5'-unsaturated nucleosides | |
| JPH05320122A (ja) | オリゴヌクレオチドの化学的合成法 | |
| JPH11246556A (ja) | ４’−チオヌクレオシド誘導体およびその製造方法 | |
| JPH05170760A (ja) | チオヌクレオシドの製造法 | |
| JP3269867B2 (ja) | ４位置換アゼチジノン誘導体を製造する方法 | |
| WO2000039144A1 (fr) | Procede de preparation de derives fluores de nucleosides et de sucres | |
| JPH10306097A (ja) | アミセチン類合成中間体の製造方法 | |
| JP2001226394A (ja) | ２’−デオキシ−β−グアノシンの製造法およびその中間体 | |
| GB2096596A (en) | 8-quinolinesulfonyl derivatives and their synthesis and use as coupling agents in nucleotide chemistry | |
| JPH05255377A (ja) | １−β−Ｄ−アラビノフラノシル−ピリミジンヌクレオシド誘導体の製造方法 | |
| JPH06263791A (ja) | α−リバゾールの製造方法 |