JPH11240880A - 脂環式アシル化複素環誘導体 - Google Patents

脂環式アシル化複素環誘導体

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Publication number
JPH11240880A
JPH11240880A JP10345936A JP34593698A JPH11240880A JP H11240880 A JPH11240880 A JP H11240880A JP 10345936 A JP10345936 A JP 10345936A JP 34593698 A JP34593698 A JP 34593698A JP H11240880 A JPH11240880 A JP H11240880A
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JP
Japan
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diclph
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ring
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JP10345936A
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English (en)
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Takehide Nishi
剛秀 西
Takeshi Yamaguchi
武 山口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPH11240880A publication Critical patent/JPH11240880A/ja
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ＮＫ2受容体に対する選択的拮抗作用を有す
る化合物を提供する。 【解決手段】一般式（Ｉ）を有する化合物、その薬理上
許容される塩又は誘導体： 【化１】 ｛Ｒ1：置可シクロアルキル、置可飽和複素環基；
Ｒ2：置可アリール、置可ヘテロアリール； Ａ：メチ
レン、カルボニル、スルホニル； Ｂ：単結合、アルキ
レン、アルケニレン； Ｄ：酸素原子、硫黄原子；
Ｇ：アルキレン、アルケニレン； Ｌ：−Ｎ（Ｒ3）
−、−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−［Ｒ3：置可アリール、置可
ヘテロアリール、Ｒ4：Ｈ、置可アリール、置可ヘテロ
アリール、置可シクロアルキル、置可飽和複素環基；Ｒ
5：アミノ置換可アルキル、アミノ、置換可アシルアミ
ノ、ＯＨ、置換可ヒドロキシアルキル、アルコキシ、−
ＣＯ−Ｒ6（Ｒ6：アルキル、アルコキシ、アミン残基
等）；或はＲ4 とＲ5 が一緒に：シクロアルカン環、シ
クロアルケン環、飽和複素環を形成］；Ｒ7：アルキ
ル； Ｚ：２個のＨ、酸素原子； ｎ：０、１、２｝。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ＮＫ2 受容体に対
する選択的拮抗作用を有する化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、タキキニンの受容体として、ＮＫ
1 受容体、ＮＫ2 受容体及びＮＫ3 受容体が存在するこ
とが知られている。そして、近年、タキキニン拮抗剤と
しては、ＮＫ1 受容体、ＮＫ2 受容体又はＮＫ3 受容体
のいずれか１つの受容体に対して選択的な拮抗作用を示
す化合物と、それらのうち複数の受容体（例えば、ＮＫ
1 受容体及びＮＫ2 受容体の両方）に対して拮抗作用を
示す化合物とが開発されており、タキキニンの作用を多
面的に抑制することを意図した場合には、複数の受容体
に対して拮抗作用を示す化合物が重要であるということ
ができる。
【０００３】しかしながら、一般的に、複数の受容体の
作用を抑制することにより、望んだ薬効以外の作用が起
こる頻度が高まることが予想されるので、特定の受容体
に対して選択的に、強力な拮抗作用を示す化合物もまた
重要である。
【０００４】本発明の化合物と構造的に類似すると考え
られる化合物がＥＰ−７７６８９３に開示されている
が、これらの化合物は、ＮＫ1 受容体及びＮＫ2 受容体
の両方に対して拮抗作用を示す化合物であり、ＮＫ2 受
容体に対して選択的に拮抗作用を示す本発明の化合物と
は全くことなる化合物であると考えるべきである。
【０００５】現在、ＮＫ2 受容体に対する選択的拮抗作
用を示す化合物としては、ＳＲ４８９６８（下記構造式
Ａの化合物）が臨床試験にはいっており、更に、ＳＲ１
４４１９０（下記構造式Ｂの化合物）は、ＳＲ４８９６
８よりも強いＮＫ2 受容体選択的拮抗活性を有するとの
報告がある（X.Emonds-Alt et al., Tachykinins inHea
lth and Disease, September 7-11, 1997 in Cairns, A
ustralia, abstractp5）。
【０００６】
【化２】
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、タキキ
ニン拮抗剤について、永年、鋭意研究を行った結果、新
規な脂環式アシル化複素環誘導体が、優れたＮＫ2 選択
的拮抗作用を有することを見出して本発明を完成した。
【０００８】更に、本発明の他の目的は、上記化合物を
有効成分とする、新規な医薬を提供することにあり、そ
の医薬を適用し得る疾患としては、例えば、不安、う
つ、精神症及び分裂症を含む中枢神経系の疾患；ＡＩＤ
Ｓにおける痴呆、アルツハイマー型の老年性痴呆、アル
ツハイマー病、ダウン症候群、脱髄性疾患、筋萎縮性側
索硬化症、神経障害、抹消神経障害、及び神経痛を含む
神経変性性疾患；慢性閉塞性肺疾患、気管支炎、肺炎、
気管支収縮、喘息、咳を含む呼吸器疾患；炎症性大腸疾
患（ＩＢＤ）、乾癬、結合組織炎、骨関節炎、変性性関
節炎、及び関節リウマチを含む炎症性疾患；湿疹；及び
鼻炎を含むアレルギー疾患；蔓植物に対する過敏性疾患
を含む過敏性疾患；結膜炎、春季結膜炎、春季カタル、
種々の炎症性眼疾患に伴う血液−眼房水関門の破壊、眼
房内圧上昇、縮瞳を含む眼科疾患；接触性皮膚炎、アト
ピー性皮膚炎、蕁麻疹、及びその他の湿疹様皮膚炎を含
む皮膚疾患；アルコール依存症を含む耽弱症；ストレス
による体性疾患；肩・手症候群を含む反射性交感神経ジ
ストロフィー；気分変調；移植片の拒絶を含む望ましく
ない免疫反応及び全身性紅斑性狼瘡を含む免疫増強、或
は免疫抑制に関連した疾患；内臓を調節する神経の異常
による疾患、大腸炎、潰瘍性大腸炎、クローン病を含む
消化器疾患；Ｘ線照射及び化学療法剤、毒物、毒素、妊
娠、前庭障害、術後病、胃腸閉塞、胃腸運動低下、内臓
痛、偏頭痛、頭蓋内圧増加、頭蓋内圧減少又は各種薬物
投与に伴う副作用により誘発される嘔吐を含む嘔吐；膀
胱炎、尿失禁を含む膀胱機能疾患；膠原病、強皮症、肝
蛭感染による好酸球増多症；狭心症、偏頭痛、及びレイ
ノー病を含む血管拡張、或は収縮による血流の異常によ
る疾患；偏頭痛、頭痛、歯痛を含む痛み侵害受容の疼
痛；睡眠無呼吸を挙げることができる。本発明の新規な
医薬は、特に、喘息及び／又は気管支炎、鼻炎、アレル
ギー、尿失禁の予防剤又は治療剤として用いることがで
きる。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、（１） 下記
一般式（Ｉ）
【００１０】
【化３】
【００１１】｛式中、Ｒ1 は、炭素数３乃至７個のシク
ロアルキル基、３乃至７員飽和複素環基、置換基群Ａ及
び置換基群Ｂより選択される基で１乃至３個置換された
炭素数３乃至７個のシクロアルキル基、又は、置換基群
Ａ及び置換基群Ｂより選択される基で１乃至２個置換さ
れた３乃至７員飽和複素環基を示し、Ｒ2 は、アリール
基、ヘテロアリール基、置換基群Ａより選択される基で
１乃至３個置換されたアリール基、又は、置換基群Ａよ
り選択される基で１乃至３個置換されたヘテロアリール
基を示し、Ａは、メチレン基、カルボニル基又はスルホ
ニル基を示し、Ｂは、単結合、炭素数１乃至４個のアル
キレン基又は炭素数２乃至４個のアルケニレン基を示
し、Ｄは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｇは、炭素数
１乃至４個のアルキレン基又は炭素数２乃至４個のアル
ケニレン基を示し、Ｌは、一般式−Ｎ（Ｒ3 ）−、又は
一般式−Ｃ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）−を有する基［式中、Ｒ3
は、アリール基、ヘテロアリール基、置換基群Ａより選
択される基で１乃至３個置換されたアリール基、又は置
換基群Ａより選択される基で１乃至３個置換されたヘテ
ロアリール基を示し、Ｒ4 は、水素原子、アリール基、
ヘテロアリール基、置換基群Ａより選択される基で１乃
至３個置換されたアリール基、置換基群Ａより選択され
る基で１乃至３個置換されたヘテロアリール基、炭素数
３乃至７個のシクロアルキル基、３乃至７員飽和複素環
基、置換基群Ａ及び置換基群Ｂより選択される基で１乃
至３個置換された炭素数３乃至７個のシクロアルキル
基、又は、置換基群Ａ及び置換基群Ｂより選択される基
で１乃至２個置換された３乃至７員飽和複素環基を示
し、Ｒ5 は、低級アルキル基、アミノ基、アシルアミノ
基、アシルアミノ低級アルキル基、窒素原子が低級アル
キル基で置換されたアシルアミノ基、水酸基、アラルキ
ル基で酸素原子が置換されていてもよいヒドロキシ低級
アルキル基、低級アルコキシ基、又は一般式−ＣＯ−Ｒ
6 を有する基（式中、Ｒ6 は、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、アミン残基、置換基群Ａより選択される基
で１乃至３個置換されたアリール基、若しくは、置換基
群Ａより選択される基で１乃至３個置換されたヘテロア
リール基を示す。）を示すか、或はＲ4 及びＲ5 が一緒
になって、それらが結合している炭素原子を含めて、炭
素数５乃至８個のシクロアルカン環、炭素数５乃至８個
のシクロアルケン環、又は５乃至８員環飽和複素環（該
環は、置換基群Ａ及び置換基群Ｂより選択される基で１
乃至２個置換されていてもよく、アリール環、ヘテロア
リール環、置換基群Ａより選択される基で１乃至３個置
換されたアリール環又は置換基群Ａより選択される基で
１乃至３個置換されたヘテロアリール環と縮環していて
もよい。）を示す。］を示し、Ｒ7 は、低級アルキル基
を示し、Ｚは、２個の水素原子、又は酸素原子を示し、
ｎは、０、１又は２を示す。｝で表わされる化合物、そ
の薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導
体に関する。 ［置換基群Ａ］ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲ
ノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
カルボニル基、カルボキシル基、水酸基、低級脂肪族ア
シル基、低級脂肪族アシルアミノ基、アミノ基、及び、
シアノ基 ［置換基群Ｂ］オキソ基及びチオール基；並びに、窒素
原子上の置換基として、置換基群Ａで置換されていても
よい、低級アルキル、アリール及びアラルキル基、低級
アルカンスルホニル基、及びアシル基。
【００１２】上記の化合物のうち、好適な化合物として
は、（２） Ｒ1 が、炭素数３乃至６個のシクロアルキ
ル基、５乃至６員飽和複素環基、置換基群Ａ及び置換基
群Ｂより選択される基で１乃至３個置換された炭素数３
乃至６個のシクロアルキル基、又は、置換基群Ａ及び置
換基群Ｂより選択される基で１乃至２個置換された５乃
至６員飽和複素環基である化合物、（３） Ｒ1 が、炭
素数３乃至６個のシクロアルキル基、５乃至６員飽和複
素環基、又は置換基群Ａ及び置換基群Ｂより選択される
基で１乃至２個置換された５乃至６員飽和複素環基であ
る化合物、（４） Ｒ2 が、アリール基又は置換基群Ａ
より選択される基で１乃至３個置換されたアリール基で
ある化合物、（５） Ｒ2 が、１乃至３個のハロゲン原
子で置換されたアリール基である化合物、（６） Ａ
が、メチレン又はカルボニル基である化合物、（７）
Ａがカルボニル基であり、Ｚが２個の水素原子である
か、又はＡがメチレン基であり、Ｚが酸素原子である化
合物、（８） Ａが、カルボニル基である化合物、
（９） Ｂが、単結合である化合物、（１０） Ｄが、
酸素原子である化合物、（１１） Ｇが、炭素数１乃至
４個のアルキレン基である化合物、（１２） Ｇが、炭
素数２又は３個のアルキレン基である化合物、（１３）
Ｒ3 が、ヘテロアリール基又は置換基群Ａより選択さ
れる基で１乃至３個置換されたアリール基である化合
物、（１４） Ｌが、一般式−Ｃ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）−を
有する基である化合物、（１５） Ｒ4 及びＲ5 が一緒
になって、それらが結合している炭素原子を含めて、炭
素数５乃至８個のシクロアルカン環、炭素数５乃至８個
のシクロアルケン環、又は５乃至８員環飽和複素環（該
環は、置換基群Ａ及び置換基群Ｂより選択される基で１
乃至２個置換されていてもよく、アリール環、ヘテロア
リール環、置換基群Ａより選択される基で１乃至３個置
換されたアリール環又は置換基群Ａより選択される基で
１乃至３個置換されたヘテロアリール環と縮環していて
もよい。）を形成している化合物、（１６） Ｒ4 及び
Ｒ5 が一緒になって、それらが結合している炭素原子を
含めて、炭素数５乃至６個のシクロアルカン環、炭素数
５乃至６個のシクロアルケン環、或は５乃至６員環飽和
複素環（該環は、置換基群Ａ及び置換基群Ｂより選択さ
れる基で１乃至２個置換されていてもよく、アリール
環、ヘテロアリール環、置換基群Ａより選択される基で
１乃至３個置換されたアリール環又は置換基群Ａより選
択される基で１乃至３個置換されたヘテロアリール環と
縮環していてもよい。）を形成している化合物、（１
７） Ｒ4 及びＲ5 が一緒になって、それらが結合して
いる炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペン
テン環、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオ
フェンスルホキシド環、テトラヒドロチオフェンスルホ
ン環又はピペリジン環（該環は、置換基群Ａ及び置換基
群Ｂより選択される基で１乃至２個置換されていてもよ
く、アリール環、ヘテロアリール環、置換基群Ａより選
択される基で１乃至３個置換されたアリール環又は置換
基群Ａより選択される基で１乃至３個置換されたヘテロ
アリール環と縮環していてもよい。）を形成している化
合物、（１８） Ｚが、２個の水素原子である化合物、
（１９） ｎが、０又は１である化合物、及び（２０）
ｎが、１である化合物、その薬理上許容される塩、そ
のエステル並びにその他の誘導体を挙げることができ
る。
【００１３】更に、上記において、（２）及び（３）；
（４）及び（５）；（６）乃至（８）；（９）；（１
０）；（１１）及び（１２）；（１３）；（１４）乃至
（１７）；（１８）；並びに（１９）及び（２０）の１
０群の各群から選択された要素を任意に組み合わせたよ
うな化合物も好適である。
【００１４】特に好適な化合物としては、（２１） 下
記より選択されるいずれか１つの化合物、その薬理上許
容される塩、そのエステル又はその誘導体である： ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−（シクロプロパンカルボニル）モルホリン−
２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−
１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシ
ド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−（シクロブタンカルボニル）モルホリン−２
−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１
（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モルホリン−
２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−
１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシ
ド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−（シクロヘキサンカルボニル）モルホリン−
２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−
１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシ
ド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−４−（シクロプロパンカルボニル）モルホリン−
２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−
１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシ
ド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−４−（シクロブタンカルボニル）モルホリン−２
−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１
（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モルホリン−
２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−
１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシ
ド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−４−（シクロヘキサンカルボニル）モルホリン−
２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−
１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシ
ド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−（シクロプロパンカルボニル）モルホリン−
２−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）
インダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−（シクロブタンカルボニル）モルホリン−２
−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）イ
ンダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モルホリン−
２−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）
インダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−（シクロヘキサンカルボニル）モルホリン−
２−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）
インダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−４−（シクロプロパンカルボニル）モルホリン−
２−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）
インダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−４−（シクロブタンカルボニル）モルホリン−２
−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）イ
ンダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モルホリン−
２−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）
インダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−４−（シクロヘキサンカルボニル）モルホリン−
２−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）
インダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−（シクロプロパンカルボニル）モルホリン−
２−イル］エチル｝−４−フェニルピペリジン−４−カ
ルボン酸アミド、及び ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モルホリン−
２−イル］エチル｝−４−（２−ピリジル）ピペリジン
−４−カルボン酸アミド。
【００１５】また、本発明の新規な医薬は、上記（１）
乃至（２１）より選択されるいずれか１に記載の化合
物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他
の誘導体を有効成分として含有し、特に、タキキニン介
在性疾患（例えば、喘息及び／又は気管支炎、鼻炎、ア
レルギー、尿失禁など）の予防剤又は治療剤として用い
ることができる。
【００１６】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ4
の定義における、「炭素数３乃至７個のシクロアルキル
基」、及び、「置換基群Ａ及び置換基群Ｂより選択され
る基で１乃至３個置換された炭素数３乃至７個のシクロ
アルキル基」の「炭素数３乃至７個のシクロアルキル
基」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルを挙げるこ
とができる。
【００１７】尚、上記「炭素数３乃至７個のシクロアル
キル基」は、「アリール環」、「ヘテロアリール環」、
「置換基群Ａより選択される基で１乃至３個置換された
アリール環」又は「置換基群Ａより選択される基で１乃
至３個置換されたヘテロアリール環」と縮環していても
よい。（ここで、「アリール環」並びに「置換基群Ａよ
り選択される基で１乃至３個置換されたアリール環」の
「アリール環」とは、ベンゼン環、インデン環、ナフタ
レン環、フェナンスレン環、アントラセニル環のような
炭素数６乃至１４個の芳香族炭化水素環を示し、好適に
はベンゼン環を示す。「ヘテロアリール環」並びに「置
換基群Ａより選択される基で１乃至３個置換されたヘテ
ロアリール環」の「ヘテロアリール環」とは、硫黄原
子、酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含む５乃
至７員芳香族複素環を示し、例えば、フラン環、チオフ
ェン環、ピロール環、アゼピン環、ピラゾール環、イミ
ダゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チア
ゾール環、イソチアゾール環、１，２，３−オキサジア
ゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、チアジア
ゾール環、ピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリ
ミジン環、ピラジン環のような環を挙げることができ、
好適には、窒素原子を少なくとも１個含み、酸素原子又
は硫黄原子を含んでいてもよい５乃至７員芳香族複素環
基を示し、例えば、ピロール環、アゼピン環、ピラゾー
ル環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソキサゾー
ル環、チアゾール環、イソチアゾール環、１，２，３−
オキサジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール
環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピ
リミジン環、ピラジン環のような基を挙げることがで
き、更に好適には、ピリジン環、イミダゾール環、オキ
サゾール環、ピラジン環及びチアゾール環である。）そ
のような環式基と縮環した「炭素数３乃至７個のシクロ
アルキル基」としては、例えば、ベンゾシクロブテニ
ル、インダニル、４，５，６，７−テトラヒドロインダ
ニル、テトラヒドロナフタレニル、５，６，７，８−テ
トラヒドロキノリニル、５，６，７，８−テトラヒドロ
イソキノリルのような基を挙げることができる。
【００１８】Ｒ1及びＲ4 の定義における、「３乃至７
員飽和複素環基」、及び、「置換基群Ａ及び置換基群Ｂ
より選択される基で１乃至２個置換された３乃至７員飽
和複素環基」の「３乃至７員飽和複素環基」とは、硫黄
原子、酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含む３
乃至７員非芳香族複素環基であり、好適には、硫黄原
子、酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含む５乃
至６員非芳香族複素環基であり、最も好適には、硫黄原
子、酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至２個含む５乃
至６員非芳香族複素環基である。このような基として
は、例えば、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テ
トラヒドロチエニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニ
ル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、
ピペラジニル及びアゼピニルのような基を挙げることが
できる。
【００１９】これらの基は、上述した「アリール環」、
「ヘテロアリール環」、「置換基群Ａより選択される基
で１乃至３個置換されたアリール環」又は「置換基群Ａ
より選択される基で１乃至３個置換されたヘテロアリー
ル環」と同様の環式基と縮環していてもよく、そのよう
な基としては、例えば、１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリニル等を挙げることができる。
【００２０】また、「置換基群Ａ及び置換基群Ｂより選
択される基で１乃至２個置換された５乃至７員飽和複素
環基」としては、例えば、２−オキソオキサゾリジニ
ル、２−オキソチアゾリジニル等を挙げることができ
る。
【００２１】Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 の定義における「アリ
ール基」、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ 6 の定義における
「置換基群Ａより選択される基で１乃至３個置換された
アリール基」の「アリール基」、並びに、［置換基群
Ｂ］の定義における「窒素原子上の置換基として、置換
基群Ａで置換されていてもよいアリール基」の「アリー
ル基」とは、例えば、フェニル、インデニル、ナフチ
ル、フェナンスレニル、アントラセニルのような炭素数
５乃至１４個の芳香族炭化水素基を挙げることができ、
好適にはフェニル基である。
【００２２】尚、上記「アリール基」は、炭素数３乃至
１０個のシクロアルキル基と縮環していてもよく、例え
ば、５−インダニルのような基を挙げることができる。
【００２３】Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 の定義における「ヘテ
ロアリール基」並びにＲ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 の定義
における「置換基群Ａより選択される基で１乃至３個置
換されたヘテロアリール基」の「ヘテロアリール基」と
は、硫黄原子、酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至３
個含む５乃至７員芳香族複素環基を示し、例えば、フリ
ル、チエニル、ピロリル、アゼピニル、ピラゾリル、イ
ミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、
トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピラニ
ル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニ
ルのような基を挙げることができ、好適には、窒素原子
を少なくとも１個含み、酸素原子又は硫黄原子を含んで
いてもよい５乃至７員芳香族複素環基を示し、例えば、
ピロリル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オ
キサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾ
リル、１，２，３−オキサジアゾリル、トリアゾリル、
テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニ
ル、ピリミジニル、ピラジニルのような基を挙げること
ができ、更に好適には、ピリジル、イミダゾリル、オキ
サゾリル、ピラジニル及びチアゾリルである。
【００２４】尚、上記「ヘテロアリール基」は、他の環
式基と縮環していてもよく、例えば、インドリル、ベン
ゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベン
ゾイミダゾリル、イソキノリル、キノリル、キノキサリ
ルのような基を挙げることができる。
【００２５】Ｂ及びＧの定義における「炭素数１乃至４
個のアルキレン基」とは、例えば、メチレン、メチルメ
チレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラ
メチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメ
チレン、３−メチルトリメチレンのような炭素数１乃至
４個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基を挙げることができ
る。
【００２６】Ｂについて、好適には、炭素数１乃至３個
の直鎖又は分枝鎖アルキレン基である。
【００２７】Ｇについて、好適には、炭素数１乃至３個
の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり、更に好適には、
エチレン、トリメチレンであり、最も好適には、エチレ
ンである。
【００２８】Ｂ及びＧの定義における「炭素数２乃至４
個のアルケニレン基」とは、エテニレン、２−プロペニ
レン、１−メチル−２−プロペニレン、２−メチル−２
−プロペニレン、２−エチル−２−プロペニレン、２−
ブテニレンのような炭素数２乃至４個の直鎖又は分枝鎖
アルケニレン基を挙げることができ、好適には、エテニ
レン、２−プロペニレン又は３−ブテニレンであり、更
に好適には、エテニレン又は２−プロペニレンである。
【００２９】Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及び［置換基群Ａ］の定
義における「低級アルキル基」；Ｒ 5 の定義における
「窒素原子が低級アルキル基で置換されたアシルアミノ
基」の「低級アルキル基」；Ｒ5 の定義における「アラ
ルキル基で酸素原子が置換されていてもよいヒドロキシ
低級アルキル基」の「低級アルキル基」；Ｒ5 の定義に
おける「アシルアミノ低級アルキル基」の「低級アルキ
ル基」並びに［置換基群Ｂ］の定義における「窒素原子
上の置換基として、置換基群Ａで置換されていてもよ
い、低級アルキル基」の「低級アルキル基」とは、例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert−ブチル、ｎ
−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペ
ンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキ
シル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−
メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチ
ルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチル
ブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブ
チル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチルのよ
うな炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基を示
し、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アル
キル基である。
【００３０】Ｒ5 の定義における「アシルアミノ基」の
「アシル」、「アシルアミノ低級アルキル基」の「アシ
ル」、及び「窒素原子が低級アルキル基で置換されたア
シルアミノ基」の「アシル」並びに、［置換基群Ｂ］の
定義における「窒素原子上の置換基として、アシル基」
の「アシル」とは、例えば、ホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピ
バロイル、バレリル、イソバレリル、オクタノイル、ノ
ニルカルボニル、デシルカルボニル、３−メチルノニル
カルボニル、８−メチルノニルカルボニル、３−エチル
オクチルカルボニル、３，７−ジメチルオクチルカルボ
ニル、ウンデシルカルボニル、ドデシルカルボニル、ト
リデシルカルボニル、テトラデシルカルボニル、ペンタ
デシルカルボニル、ヘキサデシルカルボニル、１−メチ
ルペンタデシルカルボニル、１４−メチルペンタデシル
カルボニル、１３，１３−ジメチルテトラデシルカルボ
ニル、ヘプタデシルカルボニル、１５−メチルヘキサデ
シルカルボニル、オクタデシルカルボニル、１−メチル
ヘプタデシルカルボニル、ノナデシルカルボニル、アイ
コシルカルボニル、ヘナイコシルカルボニルのようなア
ルキルカルボニル基、クロロアセチル、ジクロロアセチ
ル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチルのよう
なハロゲン化アルキルカルボニル基、メトキシアセチル
のような低級アルコキシアルキルカルボニル基、アクリ
ルカルボニル、プロピオニルカルボニル、メタクリルカ
ルボニル、クロトニルカルボニル、イソクロトニルカル
ボニル、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイルのような
不飽和アルキルカルボニル基等の「脂肪族アシル基」；
ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイルのような
アリ−ルカルボニル基、２−ブロモベンゾイル、４−ク
ロロベンゾイルのようなハロゲン化アリ−ルカルボニル
基、２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−トルオイ
ルのような低級アルキル化アリ−ルカルボニル基、４−
アニソイルのような低級アルコキシ化アリ−ルカルボニ
ル基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイルの
ようなニトロ化アリ−ルカルボニル基、２−（メトキシ
カルボニル）ベンゾイルのような低級アルコキシカルボ
ニル化アリ−ルカルボニル基、４−フェニルベンゾイル
のようなアリ−ル化アリ−ルカルボニル基等の「芳香族
アシル基」；メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｓ−
ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、イソ
ブトキシカルボニルのような低級アルコキシカルボニル
基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２−
トリメチルシリルエトキシカルボニルのようなハロゲン
又はトリ低級アルキルシリル基で置換された低級アルコ
キシカルボニル基等の「アルコキシカルボニル基」；ビ
ニルカルボニル、アリルカルボニルのような「アルケニ
ルカルボニル基」；ベンジルカルボニル、フェナシル、
４−メトキシベンジルカルボニル、３，４−ジメトキシ
ベンジルカルボニル、２−ニトロベンジルカルボニル、
４−ニトロベンジルカルボニルのような、１乃至２個の
低級アルコキシ又はニトロ基でアリ−ル環が置換されて
いてもよい「アラルキルカルボニル基」；メタンスルホ
ニル、エタンスルホニル、１−プロパンスルホニルのよ
うな「低級アルカンスルホニル基」；トリフルオロメタ
ンスルホニル、ペンタフルオロエタンスルホニルのよう
なフッ素化された「低級アルカンスルホニル基」及びベ
ンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニルのような
「アリ−ルスルホニル基」を挙げることができ、好適に
は、「脂肪族アシル基」、「芳香族アシル基」及び「低
級アルカンスルホニル基」である。
【００３１】Ｒ5 、Ｒ6 及び［置換基群Ａ］の定義にお
ける「低級アルコキシ基」並びに［置換基群Ａ］の定義
における「低級アルコキシカルボニル基」の「低級アル
コキシ基」とは、前記「低級アルキル基」が酸素原子に
結合した基をいい、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブト
キシ、ｓ−ブトキシ、tert−ブトキシ、ｎ−ペントキ
シ、イソペントキシ、２−メチルブトキシ、ネオペント
キシ、ｎ−ヘキシルオキシ、４−メチルペントキシ、３
−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３，３−
ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１
−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，
３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシのよ
うな炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を
示し、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖ア
ルコキシ基である。
【００３２】Ｒ5 の定義における「アラルキル基で酸素
原子が置換されていてもよいヒドロキシ低級アルキル
基」の「アラルキル基」及び［置換基群Ｂ］の定義にお
ける「窒素原子上の置換基として、置換基群Ａで置換さ
れていてもよい、アラルキル基」の「アラルキル基」と
は、前記「アリール基」が前記「低級アルキル基」に結
合した基をいい、例えば、ベンジル、α−ナフチルメチ
ル、β−ナフチルメチル、インデニルメチル、フェナン
スレニルメチル、アントラセニルメチル、ジフェニルメ
チル、トリフェニルメチル、１−フェネチル、２−フェ
ネチル、１−ナフチルエチル、２−ナフチルエチル、１
−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェ
ニルプロピル、１−ナフチルプロピル、２−ナフチルプ
ロピル、３−ナフチルプロピル、１−フェニルブチル、
２−フェニルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニ
ルブチル、１−ナフチルブチル、２−ナフチルブチル、
３−ナフチルブチル、４−ナフチルブチル、１−フェニ
ルペンチル、２−フェニルペンチル、３−フェニルペン
チル、４−フェニルペンチル、５−フェニルペンチル、
１−ナフチルペンチル、２−ナフチルペンチル、３−ナ
フチルペンチル、４−ナフチルペンチル、５−ナフチル
ペンチル、１−フェニルヘキシル、２−フェニルヘキシ
ル、３−フェニルヘキシル、４−フェニルヘキシル、５
−フェニルヘキシル、６−フェニルヘキシル、１−ナフ
チルヘキシル、２−ナフチルヘキシル、３−ナフチルヘ
キシル、４−ナフチルヘキシル、５−ナフチルヘキシ
ル、６−ナフチルヘキシルを挙げることができ、好適に
は、「アリール基」部分がベンゼンであり、「低級アル
キル基」の炭素数が１乃至４個の「アラルキル基」であ
り、更に好適には、ベンジル基及びフェネチル基であ
る。
【００３３】Ｒ4 及びＲ5 が一緒になって、それらが結
合している炭素原子を含めて、形成する「炭素数５乃至
８個のシクロアルカン環」としては、例えば、シクロプ
ロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロ
ヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環を挙
げることができる。好適には、「炭素数５乃至６個のシ
クロアルカン環」であり、更に好適には、シクロペンタ
ン環である。
【００３４】Ｒ4 及びＲ5 が一緒になって、それらが結
合している炭素原子を含めて、形成する「炭素数５乃至
８個のシクロアルケン環」としては、例えば、シクロプ
ロペン環、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロ
ヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環など
を挙げることができる。好適には、「炭素数５乃至６個
のシクロアルケン環」であり、更に好適には、シクロペ
ンテン環である。
【００３５】Ｒ4 及びＲ5 が一緒になって、それらが結
合している炭素原子を含めて、形成する「５乃至８員飽
和複素環」の「５乃至８員飽和複素環」とは、硫黄原
子、酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含む５乃
至８員飽和複素環（該環が硫黄原子を含有する場合、そ
の硫黄原子は、スルホキシド又はスルホンであってもよ
い。）であり、好適には、硫黄原子、酸素原子又は／及
び窒素原子を１乃至３個含む５乃至６員飽和複素環であ
り、最も好適には、硫黄原子、酸素原子又は／及び窒素
原子を１乃至２個含む５員飽和複素環である。このよう
な環としては、例えば、イミダゾリジン環、オキサゾリ
ジン環、ピロリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラ
ヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオフェンスルホキ
シド環、テトラヒドロチオフェンスルホン環及びピペリ
ジン環のような環を挙げることができる。
【００３６】更に、これら「炭素数５乃至８個のシクロ
アルカン環」、「炭素数５乃至８個のシクロアルケン
環」及び「５乃至８員飽和複素環」は、置換基群Ａ及び
置換基群Ｂより選択される基で１乃至２個置換されてい
てもよく、上述した「アリール環」、「ヘテロアリール
環」、「置換基群Ａより選択される基で１乃至３個置換
されたアリール環」又は「置換基群Ａより選択される基
で１乃至３個置換されたヘテロアリール環」と縮環して
いてもよい。そのような環としては、例えば、４−オキ
ソ−１−フェニルイミダゾリジン環、２−オキソ−３−
フェニルオキサゾリジン環、３−ベンジル−２−オキソ
オキサゾリジン環、１−メチルスルホニル−２，３−ジ
ヒドロインドール環、１，３−ジヒドロイソベンゾフラ
ン環、１−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］チオ
フェン環、１，３−ジヒドロベンゾ［ｃ］チオフェン
環、２−オキソ−１，３−ジヒドロベンゾ［ｃ］チオフ
ェン環、２，２−ジオキソ−１，３−ジヒドロベンゾ
［ｃ］チオフェン環、１，４−ジヒドロ−３−イソキノ
ロン環、インダン環、１−ヒドロキシインダン環、２−
ヒドロキシインダン環、１−オキソインダン環、２−オ
キソインダン環、１，２−ジオキソインダン環、インデ
ン環等を挙げることができる。
【００３７】Ｒ6 の定義における「アミン残基」とは、
アミノ基；メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピル
アミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノのような
「低級アルキル基」が１乃至２個置換したアミノ基；シ
クロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ジシクロ
ペンチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノのような「炭
素数５乃至７個のシクロアルキル基」が１乃至２個置換
したアミノ基；ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、
Ｎ−メチルピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノの
ような窒素原子を環内に有する飽和環状アミン残基；ア
ニリノ、ベンジルアミノ、Ｎ−メチルアニリノ、Ｎ−メ
チルベンジルアミノのような、窒素原子が「低級アルキ
ル基」で置換されていてもよいアリール若しくはアラル
キルアミノ基；ピリジルアミノ、Ｎ−メチルピリジルア
ミノ、Ｎ−エチルピリジルアミノのような窒素原子が
「低級アルキル基」で置換されていてもよいヘテロアリ
ールアミノ基等の窒素原子で結合するアミン残基を挙げ
ることができ、好適には、アミノ基；「低級アルキル
基」が１乃至２個置換したアミノ基；ピロリジノ、ピペ
リジノ、ピペラジノ、Ｎ−メチルピペラジノ、モルホリ
ノ、チオモルホリノのような窒素原子を環内に有する飽
和環状アミン残基及びアニリノ、ベンジルアミノ、Ｎ−
メチルアニリノ、Ｎ−メチルベンジルアミノのような、
窒素原子が「低級アルキル基」で置換されていてもよい
アリール若しくはアラルキルアミノ基である。
【００３８】［置換基群Ａ］の定義における「ハロゲン
原子」とは、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原
子であり、好適には、弗素原子、塩素原子である。
【００３９】［置換基群Ａ］の定義における「ハロゲノ
低級アルキル基」とは、前記「ハロゲン原子」が「低級
アルキル基」に結合した基をいい、例えば、トリフルオ
ロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジク
ロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチル、２，
２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロ
エチル、２−ブロモエチル、２−クロロエチル、２−フ
ルオロエチル、２，２−ジブロモエチルのような基を挙
げることができ、好適には、トリフルオロメチル、２−
ブロモエチル、２−クロロエチル及び２−フルオロエチ
ルである。
【００４０】［置換基群Ａ］の定義における「低級脂肪
族アシル基」、及び「低級脂肪族アシルアミノ基」の
「低級脂肪族アシル基」とは、炭素数２乃至７個の脂肪
族アシル基をいい、例えば、ホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピ
バロイル、バレリル及びイソバレリルを挙げることがで
き、好適には、アセチル及びプロピオニルである。
【００４１】Ｒ2 の定義における「置換基群Ａより選択
される基で１乃至３個置換されたアリール基」につい
て、好適には、「ハロゲン原子」で１乃至３個置換され
たアリール基であり、更に好適には、「ハロゲン原子」
で１乃至３個置換されたフェニル基である。
【００４２】「その薬理上許容される塩」とは、本発明
の化合物（Ｉ）は塩にすることができるので、その塩を
示す。
【００４３】本発明の化合物（Ｉ）と酸により形成され
る塩としては、好適には、弗化水素酸塩、塩酸塩、臭化
水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩、
硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩；メ
タンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、
エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスルホン酸
塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩
のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸、りんご酸、フマ
−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、蓚酸
塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；及び、グリシン塩、リ
ジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸
塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げること
ができる。
【００４４】一方、本発明の化合物（Ｉ）と塩基により
形成される塩としては、好適には、ナトリウム塩、カリ
ウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウ
ム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、ア
ルミニウム塩、鉄塩等の金属塩；アンモニウム塩のよう
な無機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジルアミン
塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシン
アルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチル
グルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリ
エチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’
−ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン
塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジ
ルフェネチルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルア
ンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタ
ン塩のような有機塩等のアミン塩；及び、グリシン塩、
リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸
塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を挙げること
ができる。
【００４５】又、本発明の化合物（Ｉ）は、分子内のピ
ペリジノ基の窒素原子をＲ3 基で修飾することにより、
４級アミンにすることができるので、このようなカチオ
ンを有する化合物と、アニオン（アニオンとなるもので
あれば特に限定はないが、例えば、塩素イオン、沃素イ
オンのようなハロゲンイオンを挙げることができる。）
との塩も本発明に包含される。
【００４６】更に、本発明の化合物（Ｉ）は、大気中に
放置しておくことにより、水分を吸収し、吸着水が付い
たり、水和物となる場合があり、そのような塩も本発明
に包含される。
【００４７】「そのエステル」とは、本発明の化合物
（Ｉ）は、エステルにすることができるので、そのエス
テルをいい、そのようなエステルとしては、「水酸基の
エステル」及び「カルボキシ基のエステル」を挙げるこ
とができ、各々のエステル残基が「一般的保護基」又は
「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し
得る保護基」であるエステルをいう。
【００４８】「一般的保護基」とは、加水素分解、加水
分解、電気分解、光分解のような化学的方法により開裂
し得る保護基をいう。
【００４９】「水酸基のエステル」に斯かる「一般的保
護基」としては、好適には、前記「低級脂肪族アシル
基」；前記「芳香族アシル基」；テトラヒドロピラン−
２−イル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イル、
４−メトキシテトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒ
ドロチオピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロ
チオピラン−４−イルのような「テトラヒドロピラニル
又はテトラヒドロチオピラニル基」；テトラヒドロフラ
ン−２−イル、テトラヒドロチオフラン−２−イルのよ
うな「テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラ
ニル基」；トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソ
プロピルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、
メチルジイソプロピルシリル、メチルジ−ｔ−ブチルシ
リル、トリイソプロピルシリルのようなトリ低級アルキ
ルシリル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチ
ルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニルジ
イソプロピルシリルのような１乃至２個のアリ−ル基で
置換されたトリ低級アルキルシリル基等の「シリル
基」；メトキシメチル、１，１−ジメチル−１−メトキ
シメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプ
ロポキシメチル、ブトキシメチル、tert−ブトキシメチ
ルのような低級アルコキシメチル基、２−メトキシエト
キシメチルのような低級アルコキシ化低級アルコキシメ
チル基、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス
（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲノ低級ア
ルコキシメチル等の「アルコキシメチル基」；１−エト
キシエチル、１−（イソプロポキシ）エチルのような低
級アルコキシ化エチル基、２，２，２−トリクロロエチ
ルのようなハロゲン化エチル基等の「置換エチル基」；
ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル、
ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフチル
ジフェニルメチル、９−アンスリルメチルのような１乃
至３個のアリ−ル基で置換された低級アルキル基、４−
メチルベンジル、２，４，６−トリメチルベンジル、
３，４，５−トリメチルベンジル、３，５−ジ（トリフ
ルオロメチル）ベンジル、４−メトキシベンジル、４−
メトキシフェニルジフェニルメチル、２−ニトロベンジ
ル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブ
ロモベンジル、４−シアノベンジルのような低級アルキ
ル、ハロゲノ低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、
ハロゲン、シアノ基でアリ−ル環が置換された１乃至３
個のアリ−ル基で置換された低級アルキル基等の「アラ
ルキル基」；前記「低級アルコキシカルボニル基」；前
記「アルケニルオキシカルボニル基」；前記「アラルキ
ルオキシカルボニル基」を挙げることができる。
【００５０】「カルボキシ基のエステル」に斯かる「一
般的保護基」としては、好適には、前記「低級アルキル
基」；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１
−メチル−２−プロペニル、１−メチル−１−プロペニ
ル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プ
ロペニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブテニ
ル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メ
チル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−
エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−３
−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチル−
３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−
メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニ
ル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２
−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチ
ル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル１−
ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘ
キセニル、５−ヘキセニルのような低級アルケニル基；
エチニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニ
ル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プ
ロペニル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、
２−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチニ
ル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メ
チル−３−ブチニル１−エチル−３−ブチニル、２−ペ
ンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、２−メチル−
２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−３−ペ
ンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニ
ル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペ
ンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキ
シニル、５−ヘキシニルのような低級アルキニル基；前
記「ハロゲノ低級アルキル」；２−ヒドロキシエチル、
２，３−ジヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピ
ル、３，４−ジヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチ
ルのようなヒドロキシ「低級アルキル基」；アセチルメ
チルのような「低級脂肪族アシル」−「低級アルキル
基」；前記「アラルキル基」；前記「シリル基」を挙げ
ることができる。
【００５１】「生体内で加水分解のような生物学的方法
により開裂し得る保護基」とは、人体内で加水分解等の
生物学的方法により開裂し、フリーの酸又はその塩を生
成する保護基をいい、そのような誘導体か否かは、ラッ
トやマウスのような実験動物に静脈注射により投与し、
その後の動物の体液を調べ、元となる化合物又はその薬
理学的に許容される塩を検出できることにより決定で
き、「水酸基のエステル」に斯かる「生体内で加水分解
のような生物学的方法により開裂し得る保護基」として
は、好適には、ホルミルオキシメチル、アセトキシメチ
ル、ジメチルアミノアセトキシメチル、プロピオニルオ
キシメチル、ブチリルオキシメチル、ピバロイルオキシ
メチル、バレリルオキシメチル、イソバレリルオキシメ
チル、ヘキサノイルオキシメチル、１−ホルミルオキシ
エチル、１−アセトキシエチル、１−プロピオニルオキ
シエチル、１−ブチリルオキシエチル、１−ピバロイル
オキシエチル、１−バレリルオキシエチル、１−イソバ
レリルオキシエチル、１−ヘキサノイルオキシエチル、
１−ホルミルオキシプロピル、１−アセトキシプロピ
ル、１−プロピオニルオキシプロピル、１−ブチリルオ
キシプロピル、１−ピバロイルオキシプロピル、１−バ
レリルオキシプロピル、１−イソバレリルオキシプロピ
ル、１−ヘキサノイルオキシプロピル、１−アセトキシ
ブチル、１−プロピオニルオキシブチル、１−ブチリル
オキシブチル、１−ピバロイルオキシブチル、１−アセ
トキシペンチル、１−プロピオニルオキシペンチル、１
−ブチリルオキシペンチル、１−ピバロイルオキシペン
チル、１−ピバロイルオキシヘキシルのような１−
（「低級脂肪族アシル」オキシ）「低級アルキル基」、
シクロペンチルカルボニルオキシメチル、シクロヘキシ
ルカルボニルオキシメチル、１−シクロペンチルカルボ
ニルオキシエチル、１−シクロヘキシルカルボニルオキ
シエチル、１−シクロペンチルカルボニルオキシプロピ
ル、１−シクロヘキシルカルボニルオキシプロピル、１
−シクロペンチルカルボニルオキシブチル、１−シクロ
ヘキシルカルボニルオキシブチルのような１−（「シク
ロアルキル」カルボニルオキシ）「低級アルキル基」、
ベンゾイルオキシメチルのような１−（「芳香族アシ
ル」オキシ）「低級アルキル基」等の１−（アシルオキ
シ）「低級アルキル基」；メトキシカルボニルオキシメ
チル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロポキシカ
ルボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオキ
シメチル、ブトキシカルボニルオキシメチル、イソブト
キシカルボニルオキシメチル、ペンチルオキシカルボニ
ルオキシメチル、ヘキシルオキシカルボニルオキシメチ
ル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、シ
クロヘキシルオキシカルボニルオキシ（シクロヘキシ
ル）メチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）エチ
ル、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、１−
（プロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（イソプ
ロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ブトキシカ
ルボニルオキシ）エチル、１−（イソブトキシカルボニ
ルオキシ）エチル、１−（tert−ブトキシカルボニルオ
キシ）エチル、１−（ペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオ
キシ）プロピル、１−（シクロヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ）プロピル、１−（シクロペンチルオキシカル
ボニルオキシ）ブチル、１−（シクロヘキシルオキシカ
ルボニルオキシ）ブチル、１−（シクロヘキシルオキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニル
オキシ）プロピル、２−（メトキシカルボニルオキシ）
エチル、２−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、２
−（プロポキシカルボニルオキシ）エチル、２−（イソ
プロポキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ブトキシ
カルボニルオキシ）エチル、２−（イソブトキシカルボ
ニルオキシ）エチル、２−（ペンチルオキシカルボニル
オキシ）エチル、２−（ヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）プロピ
ル、１−（エトキシカルボニルオキシ）プロピル、１−
（プロポキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（イソ
プロポキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（ブトキ
シカルボニルオキシ）プロピル、１−（イソブトキシカ
ルボニルオキシ）プロピル、１−（ペンチルオキシカル
ボニルオキシ）プロピル、１−（ヘキシルオキシカルボ
ニルオキシ）プロピル、１−（メトキシカルボニルオキ
シ）ブチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）ブチ
ル、１−（プロポキシカルボニルオキシ）ブチル、１−
（イソプロポキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（ブ
トキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（イソブトキシ
カルボニルオキシ）ブチル、１−（メトキシカルボニル
オキシ）ペンチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）
ペンチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ヘキシ
ル、１−（エトキシカルボニルオキシ）ヘキシルのよう
な（低級アルコキシカルボニルオキシ）アルキル基；
（５−フェニル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−
４−イル）メチル、〔５−（４−メチルフェニル）−２
−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、
〔５−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル〕メチル、〔５−（４−フル
オロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−
４−イル〕メチル、〔５−（４−クロロフェニル）−２
−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、
（２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチ
ル、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル、（５−エチル−２−オキソ−１，
３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−プロピル
−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチ
ル、（５−イソプロピル−２−オキソ−１，３−ジオキ
ソレン−４−イル）メチル、（５−ブチル−２−オキソ
−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルのようなオ
キソジオキソレニルメチル基；等の「カルボニルオキシ
アルキル基」：フタリジル、ジメチルフタリジル、ジメ
トキシフタリジルのような「フタリジル基」：前記「低
級脂肪族アシル基」：前記「芳香族アシル基」：「コハ
ク酸のハーフエステル塩残基」：「燐酸エステル塩残
基」：「アミノ酸等のエステル形成残基」：カルバモイ
ル基：１乃至２個の低級アルキル基で置換されたカルバ
モイル基：及び、ピバロイルオキシメチルオキシカルボ
ニルのような「１−（アシルオキシ）アルキルオキシカ
ルボニル基」を挙げることができ、好適には、「カルボ
ニルオキシアルキル基」である。
【００５２】一方、「カルボキシ基のエステル」に斯か
る「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂
し得る保護基」としては、好適には、メトキシエチル、
１−エトキシエチル、１−メチル−１−メトキシエチ
ル、１−（イソプロポキシ）エチル、２−メトキシエチ
ル、２−エトキシエチル、１，１−ジメチル−１−メト
キシエチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、
イソプロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、tert−ブ
トキシメチルのような低級アルコキシ低級アルキル基、
２−メトキシエトキシメチルのような低級アルコキシ化
低級アルコキシ低級アルキル基、フェノキシメチルのよ
うな「アリール」オキシ「低級アルキル基」、２，２，
２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエト
キシ）メチルのようなハロゲン化低級アルコキシ低級ア
ルキル基等の「アルコキシ低級アルキル基」；メトキシ
カルボニルメチルのような「「低級アルコキシ」カルボ
ニル「低級アルキル基」」；シアノメチル、２−シアノ
エチルのような「シアノ「低級アルキル基」；メチルチ
オメチル、エチルチオメチルのような「「低級アルキ
ル」チオメチル基」；フェニルチオメチル、ナフチルチ
オメチルのような「「アリール」チオメチル基」；２−
メタンスルホニルエチル、２−トリフルオロメタンスル
ホニルエチルのような「ハロゲンで置換されていてもよ
い「低級アルキル」スルホニル「低級アルキル基」」；
２−ベンゼンスルホニルエチル、２−トルエンスルホニ
ルエチルのような「「アリール」スルホニル「低級アル
キル基」」；前記「１−（アシルオキシ）「低級アルキ
ル基」」；前記「フタリジル基」；前記「アリール
基」；前記「低級アルキル基」；カルボキシメチルのよ
うな「カルボキシアルキル基」；及びフェニルアラニン
のような「アミノ酸のアミド形成残基」を挙げることが
できる。
【００５３】「その他の誘導体」とは、本発明の化合物
（Ｉ）がアミノ基及び／又はカルボキシ基を有する場
合、上記「薬理上許容される塩」及び上記「そのエステ
ル」以外の誘導体にすることができるので、その誘導体
を示す。そのような誘導体としては、例えばアミド誘導
体を挙げることができる。
【００５４】本発明の化合物（Ｉ）は、分子内に不斉中
心を有し、各々が、Ｒ配位、Ｓ配位である立体異性体が
存在するが、その各々、或いはそれらの任意の割合の混
合物のいずれも本発明に包含される。
【００５５】
【発明の実施の形態】本発明の脂環式アシル化複素環誘
導体は、以下に記載する方法によって製造することがで
きる。 ［Ａ法］Ａ法は、一般式（Ｉ）において、Ｚが２個の水
素原子である化合物を製造する方法である。
【００５６】
【化４】
【００５７】上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、
Ｌ及びｎは、前記と同意義を示す。
【００５８】Ｙ、及びＹ’は、通常、求核残基として脱
離する基であれば特に限定はないが、好適には、塩素、
臭素、沃素のようなハロゲン原子；トリクロロメチルオ
キシのようなトリハロゲノメチルオキシ基；メタンスル
ホニルオキシ、エタンスルホニルオキシのような低級ア
ルカンスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホ
ニルオキシ、ペンタフルオロエタンスルホニルオキシの
ようなハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基；ベン
ゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルオキシのようなアリ
−ルスルホニルオキシ基を挙げることができ、更に好適
には、ハロゲン原子及び低級アルカンスルホニルオキシ
基である。
【００５９】Ｒ8 は、水素原子又は水酸基の保護基を示
す。水酸基の保護基とは、加水素分解、加水分解、電気
分解、光分解のような化学的方法により開裂し得る「反
応における保護基」を示し、前記「水酸基のエステルに
斯かる一般的保護基」と同様の基を挙げることができ
る。
【００６０】Ｓｔｅｐ Ａ１は、化合物（ＩＩ）と、化
合物（ＩＩＩ）とを、溶媒中、塩基の存在下に反応さ
せ、化合物（ＩＩ）のイミノ基が、式−Ａ−Ｂ−Ｒ1 を
有する基（式中、Ａ、Ｂ及びＲ1 は前記と同意義を示
す。）で修飾された化合物（ＩＶ）を製造する工程であ
る。
【００６１】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合
物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニ
トリル類；を挙げることができ、更に好適には、ハロゲ
ン化炭化水素類及びエ−テル類であり、最も好適には、
メチレンクロリド及びテトラヒドロフランである。
【００６２】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−
メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジ
ン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、
キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノ
ナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような有機塩基類を挙げることができ、更に好適
には、トリエチルアミン及びジイソプロピルエチルアミ
ンである。
【００６３】反応温度は、−２０℃乃至１００℃で行な
われるが、好適には、０℃乃至２０℃である。
【００６４】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、５分間乃至２４時間であり、好適には、１０分間
乃至１２時間である。
【００６５】尚、Ａがカルボニル基を示す化合物（ＩＩ
Ｉ）と反応させる場合には、一般式Ｒ1 −Ｂ−Ａ−ＯＨ
を有する化合物（式中、Ａ、Ｂ及びＲ1 は前記と同意義
を示す。）を使用して、溶媒中、塩基の存在又は非存在
下に、「縮合剤」で反応させることによっても達成され
る。
【００６６】使用される「縮合剤」としては、 （１）ジエチルホスホリルシアニド、ジフェニルホスホ
リルアジドのような燐酸エステル類と下記塩基の組合
せ； （２）１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，
３−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカ
ルボジイミド類；前記カルボジイミド類と下記塩基の組
合せ；前記カルボジイミド類とＮ−ヒドロキシスクシン
イミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒド
ロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミ
ドのようなＮ−ヒドロキシ類の組合せ； （３）２，２’−ジピリジル ジサルファイド、２，
２’−ジベンゾチアゾリルジサルファイドのようなジサ
ルファイド類とトリフェニルホスフィン、トリブチルホ
スフィンのようなホスフィン類の組合せ； （４）Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジルカ−ボネート、ジ
−２−ピリジル カーボネート、Ｓ、Ｓ’−ビス（１−
フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ジチオカー
ボネートのようなカーボネート類； （５）Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジ
ニル）ホスフィニッククロライドのようなホスフィニッ
ククロライド類； （６）Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジルオキザレート、
Ｎ，Ｎ’−ジフタルイミドオキザレート、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミジ
ル）オキザレート、１，１’−ビス（ベンゾトリアゾリ
ル）オキザレート、１，１’−ビス（６−クロロベンゾ
トリアゾリル）オキザレート、１，１’−ビス（６−ト
リフルオロメチルベンゾトリアゾリル）オキザレートの
ようなオキザレート類； （７）前記ホスフィン類とアゾジカルボン酸ジエチル、
１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンのような
アゾジカルボン酸エステル又はアゾジカルボキシアミド
類の組合せ；前記ホスフィン類と下記塩基の組合せ； （８）Ｎ−エチル−５−フェニルイソオキサゾリウム−
３’−スルホナートのようなＮ−低級アルキル−５−ア
リールイソオキサゾリウム−３’−スルホナート類； （９）ジ−２−ピリジルジセレニドのようなジヘテロア
リールジセレニド類；（１０）ｐ−ニトロベンゼンスル
ホニルトリアゾリドのようなアリールスルホニルトリア
ゾリド類； （１１）２−クロル−１−メチルピリジニウム ヨーダ
イドのような２−ハロ−１−低級アルキルピリジニウム
ハライド類； （１２）１，１’−オキザリルジイミダゾ−ル、Ｎ，
Ｎ’−カルボニルジイミダゾ−ルのようなイミダゾール
類； （１３）３−エチル−２−クロロ−ベンゾチアゾリウム
フルオロボレートのような３−低級アルキル−２−ハ
ロゲン−ベンゾチアゾリウム フルオロボレート類； （１４）３−メチル−ベンゾチアゾール−２−セロンの
ような３−低級アルキル−ベンゾチアゾール−２−セロ
ン類； （１５）フェニルジクロロホスフェート、ポリホスフェ
ートエステルのようなホスフェート類； （１６）クロロスルホニルイソシアネートのようなハロ
ゲノスルホニルイソシアネート類； （１７）トリメチルシリルクロリド、トリエチルシリル
クロリドのようなハロゲノシラン類； （１８）メタンスルホニルクロリドのような低級アルカ
ンスルホニルハライドと下記塩基の組合せ； （１９）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルクロロホル
マミジウムクロリドのようなＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラ低級アルキルハロゲノホルマミジウムクロリド類；を
挙げることができるが、好適には、上記（１）である。
【００６７】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエ
チルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプ
ロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニ
トリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノ
ン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類
を挙げることができる。
【００６８】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、
ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ) ピリジン、２，６−ジ（te
rt−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのよう
な有機塩基類を挙げることができる。
【００６９】尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ) ピリ
ジン、４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合わ
せて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に
行わせるために、モレキュラー・シーブのような脱水
剤、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムクロリドのような第４級アンモニウ
ム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウ
ンエーテル類、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，
２−ａ］ピリミジン−２−オンのような酸補足剤等を添
加することもできる。
【００７０】反応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわ
れるが、好適には、０℃乃至室温である。
【００７１】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０分間乃至
１日間である。
【００７２】Ｓｔｅｐ Ａ２は、化合物（ＩＶ）のＲ8
基を除去した後、生成した水酸基を、塩基の存在下又は
非存在下で脱離基Ｙ’に変換し、化合物（Ｖ）を製造す
る工程である。
【００７３】Ｒ8 基の除去はその種類によって異なる
が、一般にこの分野の技術において周知の方法によって
以下の様に実施される。
【００７４】Ｒ8 基として、シリル基を使用した場合に
は、通常、弗化テトラブチルアンモニウム、弗化水素
酸、弗化水素酸−ピリジン、弗化カリウムのような弗素
アニオンを生成する化合物で処理するか、又は、酢酸、
メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフル
オロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、Ｂ−ブロモ
カテコールボランのような有機酸又は塩酸のような無機
酸で処理することにより除去できる。
【００７５】尚、弗素アニオンにより除去する場合に、
蟻酸、酢酸、プロピオン酸のような有機酸を加えること
によって、反応が促進することがある。
【００７６】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ジエチルエ−テル、ジイソプロピ
ルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルの
ようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリ
ルのようなニトリル類；水；酢酸のような有機酸及びこ
れらの混合溶媒を挙げることができる。
【００７７】反応温度及び反応時間は、特に限定はない
が、通常、０℃乃至１５０℃（好適には、１０℃乃至１
００℃）で、１時間乃至４８時間（好適には、２時間乃
至１２時間）実施される。
【００７８】Ｒ8 基が、アラルキル基又はアラルキルオ
キシカルボニル基である場合には、通常、溶媒中、還元
剤と接触させることにより（好適には、触媒下に常温に
て接触還元）除去する方法又は酸化剤を用いて除去する
方法が好適である。
【００７９】接触還元による除去において使用される溶
媒としては、本反応に関与しないものであれば特に限定
はないが、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル
のようなアルコ−ル類、ジエチルエ−テル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類、トルエン、
ベンゼン、キシレンのような芳香族炭化水素類、ヘキサ
ン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類、酢酸エ
チル、酢酸プロピルのようなエステル類、ホルムアミ
ド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメチルホスホロトリ
アミドのようなアミド類、蟻酸、酢酸のような脂肪酸
類、水、又はこれらの混合溶媒が好適であり、更に好適
には、アルコ−ル類、脂肪酸類、アルコ−ル類とエーテ
ル類との混合溶媒、アルコ−ル類と水との混合溶媒、又
は、脂肪酸類と水との混合溶媒である。
【００８０】使用される触媒としては、通常、接触還元
反応に使用されるものであれば、特に限定はないが、好
適には、パラジウム炭素、パラジウム黒、ラネ−ニッケ
ル、酸化白金、白金黒、ロジウム−酸化アルミニウム、
トリフェニルホスフィン−塩化ロジウム、パラジウム−
硫酸バリウムが用いられる。
【００８１】圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１
０気圧で行なわれる。
【００８２】反応温度及び反応時間は、出発物質、溶媒
及び触媒の種類等により異なるが、通常、０℃乃至１０
０℃（好適には、２０℃乃至７０℃）、５分乃至４８時
間（好適には、１時間乃至２４時間）である。
【００８３】酸化による除去において使用される溶媒と
しては、本反応に関与しないものであれば特に限定はな
いが、好適には、含水有機溶媒である。
【００８４】このような有機溶媒として好適には、アセ
トンのようなケトン類、メチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類、アセト
ニトリルのようなニトリル類、ジエチルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチ
ルホスホロトリアミドのようなアミド類及びジメチルス
ルホキシドのようなスルホキシド類を挙げることができ
る。
【００８５】使用される酸化剤としては、酸化に使用さ
れる化合物であれば特に限定はないが、好適には、過硫
酸カリウム、過硫酸ナトリウム、アンモニウムセリウム
ナイトレイト（ＣＡＮ）、２，３−ジクロロ−５，６−
ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ）が用いられる。
【００８６】反応温度及び反応時間は、出発物質、溶媒
及び触媒の種類等により異なるが、通常、０乃至１５０
℃で、１０分乃至２４時間実施される。
【００８７】又、液体アンモニア中若しくはメタノ−
ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル中において、−７８
乃至−２０℃で、金属リチウム、金属ナトリウムのよう
なアルカリ金属類を作用させることによっても除去でき
る。
【００８８】更に、溶媒中、塩化アルミニウム−沃化ナ
トリウム、又はトリメチルシリルイオダイドのようなア
ルキルシリルハライド類を用いても除去することができ
る。
【００８９】使用される溶媒としては、本反応に関与し
ないものであれば特に限定はないが、好適には、アセト
ニトリルのようなニトリル類、メチレンクロリド、クロ
ロホルムのようなハロゲン化炭化水素類又はこれらの混
合溶媒が使用される。
【００９０】反応温度及び反応時間は、出発物質、溶媒
等により異なるが、通常は０乃至５０℃で、５分乃至３
日間実施される。
【００９１】尚、反応基質が硫黄原子を有する場合は、
好適には、塩化アルミニウム−沃化ナトリウムが用いら
れる。
【００９２】Ｒ8 基が、脂肪族アシル基、芳香族アシル
基又は低級アルコキシカルボニル基である場合には、溶
媒中、塩基で処理することにより除去される。
【００９３】使用される塩基としては、化合物の他の部
分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、好
適にはナトリウムメトキシドのような金属アルコキシド
類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムのようなアル
カリ金属水酸化物又はアンモニア水、濃アンモニア−メ
タノ−ルのようなアンモニア類が用いられる。
【００９４】使用される溶媒としては、通常の加水分解
反応に使用されるものであれば特に限定はなく、水；メ
タノ−ル、エタノ−ル、n-プロパノ−ルのようなアルコ
−ル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−
テル類等の有機溶媒又は水と上記有機溶媒との混合溶媒
が好適である。
【００９５】反応温度及び反応時間は、出発物質、溶媒
及び使用される塩基等により異なり特に限定はないが、
副反応を抑制するために、通常は０乃至１５０℃で、1
乃至１０時間実施される。
【００９６】Ｒ8 基が、低級アルコキシメチル基、テト
ラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テ
トラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフラニル基又
は置換されたエチル基である場合には、通常、溶媒中、
酸で処理することにより除去される。
【００９７】使用される酸としては、通常、ブレンステ
ッド酸又はルイス酸として使用されるものであれば特に
限定はなく、好適には、塩化水素；塩酸、硫酸、硝酸の
ような無機酸；又は酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のような有機酸等の
ブレンステッド酸：三弗化ホウ素のようなルイス酸であ
るが、ダウエックス５０Ｗのような強酸性の陽イオン交
換樹脂も使用することができる。
【００９８】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソ
プロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、tert
−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリ
コール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブ、のようなアルコ−ル類；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；水、又
は、これらの混合溶媒が好適であり、更に好適には、ハ
ロゲン化炭化水素類、エステル類又はエ−テル類であ
る。
【００９９】反応温度及び反応時間は、出発物質、溶媒
及び使用される酸の種類・濃度等により異なるが、通常
は−１０乃至１００℃（好適には、−５乃至５０℃）
で、５分乃至４８時間（好適には、３０分乃至１０時
間）である。
【０１００】Ｒ8 基が、アルケニルオキシカルボニル基
である場合には、通常、Ｒ8 基が前記の脂肪族アシル
基、芳香族アシル基又は低級アルコキシカルボニル基で
ある場合の除去反応の条件と同様にして、塩基と処理す
ることにより達成される。
【０１０１】尚、アリルオキシカルボニルの場合は、特
にパラジウム、及びトリフェニルホスフィン、又はビス
（メチルジフェニルホスフィン）（１，５−シクロオク
タジエン）イリジウム（Ｉ）・ヘキサフルオロホスフェ
−トを使用して除去する方法が簡便で、副反応が少なく
実施することができる。
【０１０２】後段の反応において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンク
ロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；
エ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタンのようなエ−テル類又はアセトニトリルのよう
なニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチ
ルホスホロトリアミドのようなアミド類を挙げることが
でき、更に好適には、アミド類である。
【０１０３】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−
メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジ
ン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、
キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノ
ナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような有機塩基類を挙げることができ、更に好適
には、トリエチルアミン、ピリジン及び４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ピリジンであり、最も好適には、ピリ
ジンを溶媒として使用し、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジンを触媒量加えることにより達成される。
【０１０４】反応温度は−２０℃乃至５０℃であり、好
適には、−１０℃乃至２０℃である。
【０１０５】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常、１５分間乃至２４時間であり、好適には、３０分間
乃至６時間である。
【０１０６】脱離基Ｙ’を形成する試薬としては対応す
るハロゲン化物を使用し、かかる試薬としては、例え
ば、メタンスルホニルクロリド、Ｐ−トルエンスルホニ
ルクロリドのようなスルホニルハライドを挙げることが
できる。
【０１０７】Ｓｔｅｐ Ａ３は、化合物（Ｖ）と化合物
（ＶＩ）とを、溶媒中、塩基の存在下に、反応させ、本
願発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
【０１０８】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合
物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニ
トリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキ
シド、スルホランのようなスルホキシド類を挙げること
ができ、更に好適には、アミド類、エ−テル類及びニト
リル類であり、最も好適には、アミド類である。
【０１０９】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、沃化カリウムのような金属沃化物と、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのような
アルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸水素リチウムのようなアルカリ金属炭酸
水素塩類；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化
カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチ
ウムのようなアルカリ金属水酸化物類又は弗化ナトリウ
ム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗化物類等の無
機塩基類との組合わせ、或は、Ｎ−メチルモルホリン、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシル
アミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリ
ジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチル
ピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．
３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビ
シクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
（ＤＢＵ）のような有機塩基類を挙げることができ、更
に好適には、金属沃化物と無機塩基類との組合わせであ
り、最も好適には、金属沃化物とアルカリ金属炭酸水素
塩類との組合わせである。
【０１１０】反応温度は、０℃乃至１５０℃で行なわれ
るが、好適には、２０℃乃至１２０℃である。
【０１１１】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、３０分間乃至４８時間であり、好適には、１時間
乃至１２時間である。 ［Ｂ法］Ｂ法は、一般式（Ｉ）において、ｎが０であ
り、Ｚが酸素原子である化合物を製造する方法である。
【０１１２】
【化５】
【０１１３】上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｌ
及びＹ’は前記と同意義を示す。
【０１１４】Ｒ9 は、水酸基の保護基を示し、Ｒ8 の定
義における「反応における保護基」と同様の基を示す。
【０１１５】Ｒ10は、イミノ基の保護基を示し、例え
ば、前記「低級脂肪族アシル基」；前記「芳香族アシル
基」；前記「低級アルコキシカルボニル基」；前記「ア
ルケニルオキシカルボニル基」；前記「アラルキルオキ
シカルボニル基」；又は前記「シリル基」を挙げること
ができ、好適には、低級アルコキシカルボニル基であ
り、更に好適には、tert-ブトキシカルボニルである。
【０１１６】Ｓｔｅｐ Ｂ１は、ジオール化合物（ＶＩ
ＩＩ）の一級水酸基を脱離基に変換し、次いでアミン化
合物（ＩＸ）のアミノ基と置換させ、アミノ化合物
（Ｘ）を製造する工程である。
【０１１７】ジオール化合物（ＶＩＩＩ）の一級水酸基
を脱離基に変換する反応は、前記Ｓｔｅｐ Ａ２の後段
の反応に準じて行われる。
【０１１８】後段の置換反応は、通常、溶媒中、金属塩
を用いて行われる。
【０１１９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチ
ルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類：アセト
ニトリル、プロピオニトリル、イソブチロニトリルのよ
うなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメ
チルホスホロトリアミドのようなアミド類を挙げること
ができる。好適には、ニトリル類であり、更に好適には
アセトニトリルである。
【０１２０】使用される金属塩としては、例えば、過塩
素酸リチウム、過塩素酸マグネシウム、過塩素酸ナトリ
ウムなどの金属過塩素酸塩；塩化カルシウム、塩化亜
鉛、塩化コバルトなどの金属塩化物；テトラフルオロほ
う酸リチウム、テトラフルオロほう酸カリウムなどの金
属テトラフルオロほう酸塩；トリフルオロメタンスルホ
ン酸亜鉛などを挙げることができる。好適には金属過塩
素酸塩であり、更に好適には過塩素酸リチウムである。
【０１２１】反応温度は、−２０℃乃至１５０℃で行な
われるが、好適には、室温乃至１００℃である。
【０１２２】反応時間は、主に、反応温度、原料化合
物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なる
が、通常、３０分間乃至２日間であり、好適には、２時
間乃至１日間である。
【０１２３】Ｓｔｅｐ Ｂ２は、得られたアミノ化合物
（Ｘ）の二級アミンを保護し、次いで、閉環反応を行う
ことにより化合物（ＸＩ）を製造する工程である。
【０１２４】前段の、二級アミノ基をＲ10基で保護する
工程は、次のように実施される。 ＜方法１＞一般式 Ｒ10−Ｘを有する化合物、又は、一
般式 Ｒ10−Ｏ−Ｒ10を有する化合物（Ｒ10がアシル基
の場合）［上記式中、Ｒ10は、前記と同意義を示し、Ｘ
は、脱離基を示すが、斯かる脱離基とは、通常、求核残
基として脱離する基であれば特に限定はないが、好適に
は、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン原子；メトキシ
カルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシのような
低級アルコキシカルボニルオキシ基；クロロアセチルオ
キシ、ジクロロアセチルオキシ、トリクロロアセチルオ
キシ、トリフルオロアセチルオキシのようなハロゲン化
アルキルカルボニルオキシ基；メタンスルホニルオキ
シ、エタンスルホニルオキシのような低級アルカンスル
ホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ、ペンタフルオロエタンスルホニルオキシのようなハ
ロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基；ベンゼンスル
ホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ｐ−ニ
トロベンゼンスルホニルオキシのようなアリ−ルスルホ
ニルオキシ基を挙げることができ、更に好適には、ハロ
ゲン原子，ハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基、
及び、アリ−ルスルホニルオキシ基である。］の１乃至
４当量（好適には、２乃至３当量）と、生成した化合物
とを、溶媒中、塩基の存在又は非存在下に、反応させる
方法、 ＜方法２＞一般式 Ｒ10−ＯＨ を有する化合物（Ｒ10
がアシル基の場合）［上記式中、Ｒ10は、前記と同意義
を示す。］と、生成した化合物とを、溶媒中、前記「縮
合剤」及び触媒量の塩基の存在又は非存在下に、反応さ
せる方法。 ＜方法３＞特に、Ｒ10がtert-ブトキシカルボニル基又
はベンジルオキシカルボニル基である場合は、tert-ブ
トキシカルボニル化剤若しくはベンジルオキシカルボニ
ル化剤と、生成した化合物とを、溶媒中、塩基の存在下
で反応させることによって、二級アミノ基をＲ10基で保
護することができる。
【０１２５】＜方法１＞において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。
【０１２６】＜方法１＞において使用される塩基として
は、通常の反応において塩基として使用されるものであ
れば、特に限定はないが、好適には、Ｎ−メチルモルホ
リン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メ
チルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、
ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、
２，６−ジ（tert−ブチル）−４−メチルピリジン、キ
ノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリンのような有機塩基類を挙げることができる。
【０１２７】尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリ
ジン、４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合わ
せて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に
行わせるために、ベンジルトリエチルアンモニウムクロ
リド、テトラブチルアンモニウムクロリドのような第４
級アンモニウム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６の
ようなクラウンエーテル類等を添加することもできる。
【０１２８】反応温度は、通常、−２０℃乃至使用する
溶媒の還流温度で行なわれるが、好適には、０℃乃至室
温である。
【０１２９】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
使用される塩基又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常、１０分間乃至３日間であり、好適には、１
時間乃至１日間である。
【０１３０】一般式Ｒ10−Ｘを有する化合物の具体例と
しては、例えば、アセチルクロリド、プロピオニルクロ
リド、ブチリルブロミド、バレリルクロリド、ヘキサノ
イルクロリドのような脂肪族アシルハライド；メトキシ
カルボニルクロリド、メトキシカルボニルブロミド、エ
トキシカルボニルクロリド、プロポキシカルボニルクロ
リド、ブトキシカルボニルクロリド、ヘキシルオキシカ
ルボニルクロリドのような低級アルコキシカルボニルハ
ライド若しくはベンゾイルクロリド、ベンゾイルブロミ
ド、ナフトイルクロリドのようなアリールカルボニルハ
ライドのようなアシルハライド類、tert−ブチルジメチ
ルシリルクロリド、トリメチルシリルクロリド、トリエ
チルシリルクロリド、トリエチルシリルブロミド、トリ
イソプロピルシリルクロリド、ジメチルイソプロピルシ
リルクロリド、ジエチルイソプロピルシリルクロリド、
tert−ブチルジフェニルシリルクロリド、ジフェニルメ
チルシリルクロリド、トリフェニルシリルクロリドのよ
うなシリルハライド類又は対応するシリルトリフルオロ
メタンスルホネ−ト類、ベンジルクロリド、ベンジルブ
ロミドのようなアラルキルハライド類若しくはピバロイ
ルオキシメチルクロリド、エトキシカルボニルオキシメ
チルクロリドのようなカルボニルオキシ低級アルキルハ
ライド類を挙げることができる。
【０１３１】一般式 Ｒ10−Ｏ−Ｒ10を有する化合物の
具体例としては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水バレリル酸、無水ヘキサン酸のような脂肪族カ
ルボン酸無水物を挙げることができ、更に、ギ酸と酢酸
のような混合酸無水物を使用することもできる。
【０１３２】＜方法２＞において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。
【０１３３】＜方法２＞において使用される塩基として
は、上記＜方法１＞において記載したのと同様の塩基を
使用することができる。
【０１３４】反応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわ
れるが、好適には、０℃乃至室温である。
【０１３５】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０分間乃至
１日間である。
【０１３６】＜方法３＞において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類、メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類、アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類等の有機溶媒；水；及び水と上記有機
溶媒の混合溶媒を挙げることができる。
【０１３７】＜方法３＞において使用される塩基として
は、上記＜方法１＞において記載したのと同様の塩基を
使用することができる。
【０１３８】＜方法３＞において使用されるtert-ブト
キシカルボニル化剤としては、好適には、ジ-tert-ブチ
ルジカーボネート、２−（tert-ブトキシカルボニルオ
キシイミノ）−２−フェニルアセトニトリル、Ｓ−
（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）チオールカ
ルボン酸 tert-ブチルエステル、１，２，２，２−テ
トラクロロエチル tert-ブチルカーボネートなどを挙
げることができ、更に好適には、ジ-tert-ブチルジカー
ボネートである。
【０１３９】＜方法３＞において使用されるベンジルオ
キシカルボニル化剤としては、好適には、ベンジルオキ
シカルボニルクロライド、ベンジルオキシカルボニルシ
アニド、ジベンジルジカーボネートなどを挙げることが
できる。
【０１４０】反応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわ
れるが、好適には、０℃乃至室温である。
【０１４１】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０分間乃至
１日間である。
【０１４２】後段の閉環反応は、通常、溶媒中、塩基の
存在下に行われる。
【０１４３】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエ
チルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプ
ロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニ
トリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノ
ン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類
を挙げることができる。
【０１４４】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのような
アルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化
物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリ
ウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物
類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金
属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類を挙げることが
でき、更に好適には、アルカリ金属水素化物類及びアル
カリ金属アルコキシド類である。
【０１４５】反応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわ
れるが、好適には、０℃乃至室温である。
【０１４６】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０分間乃至
１日間である。
【０１４７】Ｓｔｅｐ Ｂ３は、化合物（ＸＩ）の水酸
基の脱保護を行い、次いで、生じた水酸基を脱離基に変
換して化合物（ＸＩＩ）を製造する工程であり、前記Ｓ
ｔｅｐ Ａ２の後段の反応に準じて行われる。
【０１４８】Ｓｔｅｐ Ｂ４は、化合物（ＸＩＩ）と化
合物（ＶＩＩ）とを縮合させて本願発明の化合物（Ｉ−
ｂ）を製造する工程であり、前記Ｓｔｅｐ Ａ３に準じ
て行われる。 ［Ｃ法］Ｃ法は、一般式（Ｉ）において、ｎが１又は２
であり、Ｚが酸素原子である化合物を製造する方法であ
る。
【０１４９】
【化６】
【０１５０】上記式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ9、Ａ、Ｂ、Ｄ、
Ｇ、Ｌ及びＹ’は前記と同意義を示す。
【０１５１】Ｘ’及びＸ’’は脱離基を示し、そのよう
な基としては、Ｙ’の定義における基と同様の基を挙げ
ることができる。
【０１５２】ｎ’は１又は２を示す。
【０１５３】Ｓｔｅｐ Ｃ１は、アミノ化合物（Ｘ）の
二級アミンを、溶媒中、塩基の存在下に、化合物（ＸＩ
ＩＩ）と反応させ、次いで、ＤＨ基へのアルキル化を行
うことにより、環状アミド化合物（ＸＩＶ）を製造する
工程である。
【０１５４】前段の反応において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。
【０１５５】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、
ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ) ピリジン、２，６−ジ（te
rt−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのよう
な有機塩基類を挙げることができる。
【０１５６】尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリ
ジン、４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合わ
せて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に
行わせるために、モレキュラー・シーブのような脱水
剤、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムクロリドのような第４級アンモニウ
ム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウ
ンエーテル類、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，
２−ａ］ピリミジン−２−オンのような酸補足剤等を添
加することもできる。
【０１５７】反応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわ
れるが、好適には、０℃乃至室温である。
【０１５８】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０分間乃至
１日間である。
【０１５９】後段のアルキル化反応において使用される
溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶
解するものであれば特に限定はないが、好適には、ベン
ゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；
メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのような
ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロ
ピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
トキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル
のようなエ−テル類；アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メ
チルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホランの
ようなスルホキシド類を挙げることができ、更に好適に
は、エ−テル類及びアミド類であり、最も好適には、テ
トラヒドロフラン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで
ある。
【０１６０】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのような
アルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化
物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリ
ウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物
類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金
属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類を挙げることが
でき、更に好適には、アルカリ金属水素化物類及びアル
カリ金属アルコキシド類である。
【０１６１】反応温度は−２０℃乃至１００℃で行なわ
れるが、好適には、０℃乃至５０℃である。
【０１６２】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常、１０分間乃至２４時間であり、好適には、３０分
間乃至１２時間である。
【０１６３】Ｓｔｅｐ Ｃ２は、化合物（ＸＩＶ）の水
酸基の脱保護を行い、次いで、生じた水酸基を脱離基に
変換して化合物（ＸＶ）を製造する工程であり、前記Ｓ
ｔｅｐ Ａ２の後段の反応に準じて行われる。
【０１６４】Ｓｔｅｐ Ｃ３は、化合物（ＸＶ）と化合
物（ＶＩＩ）とを縮合させて本願発明の化合物（Ｉ−
ｂ）を製造する工程であり、前記Ｓｔｅｐ Ａ３に準じ
て行われる。
【０１６５】上記各反応終了後、目的化合物は常法に従
って、反応混合物から採取される。
【０１６６】例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢
酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水等で洗
浄後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグ
ネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得ら
れる。
【０１６７】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿、又は、通常、有機化合物の分離
精製に慣用されている方法、例えば、シリカゲル、アル
ミナ、マグネシウムーシリカゲル系のフロリジルのよう
な担体を用いた吸着カラムクロマトグラフィー法；セフ
ァデックスＬＨ−２０（ファルマシア社製）、アンバー
ライトＸＡＤ−１１（ローム・アンド・ハース社製）、
ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成社製）ような担体を
用いた分配カラムクロマトグラフィー等の合成吸着剤を
使用する方法、イオン交換クロマトを使用する方法、又
は、シリカゲル若しくはアルキル化シリカゲルによる順
相・逆相カラムクロマトグラフィー法（好適には、高速
液体クロマトグラフィーである。）を適宜組合せ、適切
な溶離剤で溶出することによって分離、精製することが
できる。
【０１６８】尚、原料化合物については、市販品を購入
するか又は公知の方法（例えば、ＥＰ−７７６８９３、
ＵＳＰ−５，６４１，７７７等）に準じて容易に合成す
ることができる。
【０１６９】本発明の新規な脂環式アシル化複素環誘導
体は、優れたＮＫ2 受容体選択的拮抗作用を有し、且
つ、毒性も少ないので、医薬として有用であり、例え
ば、不安、うつ、精神症及び分裂症を含む中枢神経系の
疾患；睡眠時無呼吸症；ＡＩＤＳにおける痴呆、アルツ
ハイマー型の老年性痴呆、アルツハイマー病、ダウン症
候群、脱髄性疾患、筋萎縮性側索硬化症、神経障害、抹
消神経障害、及び神経痛を含む神経変性性疾患；慢性閉
塞性肺疾患、気管支炎、肺炎、気管支収縮、喘息、咳を
含む呼吸器疾患；炎症性大腸疾患（ＩＢＤ）、乾癬、結
合組織炎、骨関節炎、変性性関節炎、及び関節リウマチ
を含む炎症性疾患；湿疹；及び鼻炎を含むアレルギー疾
患；蔓植物に対する過敏性疾患を含む過敏性疾患；結膜
炎、春季結膜炎、春季カタル、種々の炎症性眼疾患に伴
う血液−眼房水関門の破壊、眼房内圧上昇、縮瞳を含む
眼科疾患；接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、蕁麻疹、
及びその他の湿疹様皮膚炎を含む皮膚疾患；アルコール
依存症を含む耽弱症；ストレスによる体性疾患；肩・手
症候群を含む反射性交感神経ジストロフィー；気分変
調；移植片の拒絶を含む望ましくない免疫反応及び全身
性紅斑性狼瘡を含む免疫増強、或は免疫抑制に関連した
疾患；内臓を調節する神経の異常による疾患、大腸炎、
潰瘍性大腸炎、クローン病を含む消化器疾患；Ｘ線照射
及び化学療法剤、毒物、毒素、妊娠、前庭障害、術後
病、胃腸閉塞、胃腸運動低下、内臓痛、偏頭痛、頭蓋内
圧増加、頭蓋内圧減少又は各種薬物投与に伴う副作用に
より誘発される嘔吐を含む嘔吐；膀胱炎、尿失禁を含む
膀胱機能疾患；膠原病、強皮症、肝蛭感染による好酸球
増多症；狭心症、偏頭痛、及びレイノー病を含む血管拡
張、或は収縮による血流の異常による疾患；偏頭痛、頭
痛、歯痛を含む痛み侵害受容の疼痛；睡眠無呼吸の予防
剤及び治療剤として有用である。
【０１７０】本発明の化合物（Ｉ）の投与形態として
は、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくは
シロップ剤等による経口投与又は注射剤若しくは坐剤等
による非経口投与を挙げることができ、これらの製剤
は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニッ
ト、ソルビットのような糖誘導体；トウモロコシデンプ
ン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリン、カル
ボキシメチルデンプンのような澱粉誘導体；結晶セルロ
ース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内部
架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムのようなセ
ルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プルラ
ンのような有機系賦形剤：及び、軽質無水珪酸、合成珪
酸アルミニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのよ
うな珪酸塩誘導体；燐酸カルシウムのような燐酸塩；炭
酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような
硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げることができる。）、滑
沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金
属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のよ
うなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムの
ような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリ
ウム；ＤＬロイシン；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫
酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウ
リル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及
び、上記澱粉誘導体を挙げることができる。）、結合剤
（例えば、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及
び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができ
る。）、崩壊剤（例えば、前記賦形剤と同様の化合物、
及び、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチ
ルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのよ
うな化学修飾されたデンプン・セルロース類を挙げるこ
とができる。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパ
ラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロ
ブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアル
コールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；
フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロ
サール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げること
ができる。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、
甘味料、酸味料、香料等を挙げることができる。）、希
釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。
【０１７１】その使用量は症状、年齢、投与方法等によ
り異なるが、例えば、経口投与の場合には、１回当り、
下限として、０．０１mg/kg 体重（好ましくは、０．１
mg/kg 体重）、上限として、１００mg/kg 体重（好まし
くは、５０mg/kg 体重）を、静脈内投与の場合には、１
回当り、下限として、０．０１mg/kg 体重（好ましく
は、０．０５mg/kg 体重）、上限として、１００mg/kg
体重（好ましくは、５０mg/kg 体重）を１日当り１乃至
数回症状に応じて投与することが望ましい。
【０１７２】以下に、実施例、参考例、製剤例及び試験
例により、本発明について具体的に説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
【０１７３】
【実施例】
【０１７４】
【実施例１】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロブタンカルボニル）モルホ
リン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフ
ェン−１（３Ｈ），４′−ピペリジン］−（２Ｓ）−オ
キシド
【０１７５】
【実施例１（ａ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロブタンカルボニル）モルホ
リン−２−イル］エタノール シクロブタンカルボン酸８０ｍｇ（０．８０ミリモル）
を塩化メチレン５ｍｌ中に溶解し、窒素雰囲気下、０℃
にて水可溶性カルボジイミド塩酸塩（Water soluble ca
rbodiimide hydrochloride, ＷＳＣ・ＨＣＬ）１６６ｍ
ｇ（０．８７ミリモル）、１−ヒドロキシベンゾトリア
ゾール１１７ｍｇ（０．８７ミリモル）及びトリエチル
アミン０．１５ｍｌ（１．０９ミリモル）を順次加え、
さらに参考例１で合成した２−［（２Ｒ）−（３，４−
ジクロロフェニル）モルホリン−２−イル］エタノール
２００ｍｇ（０．７２ミリモル）を加え、室温で６時間
撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食
塩水にて順次洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲル薄層ク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１：４）にて精製を行い、目的化合物を白色アモル
ファスとして２５４ｍｇ（９８％）得た。
【０１７６】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.59(1H,bs), 7.44(1H,d,J=8.4H
z), 7.29(1H,bd,J=8.4Hz),4.55(1H,d,J=13.9Hz), 3.71-
3.80(1H,m), 3.32-3.62(6H,m),3.09-3.22(1H,m), 2.28-
2.42(1H,m), 1.79-2.18(8H,m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＣＨＣｌ3 ）：362
4, 2954, 1640, 1441. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３５８（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）．
【０１７７】
【実施例１（ｂ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロブタンカルボニル）モルホ
リン−２−イル］エタノール メタンスルフォネート 実施例１（ａ）で合成した２−［（２Ｒ）−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−（シクロブタンカルボニル）
モルホリン−２−イル］エタノール２１９ｍｇ（０．６
１ミリモル）をピリジン２ｍｌ中に溶解し、氷冷下、メ
タンスルホニルクロリド０．０７１ｍｌ（０．９２ミリ
モル）及び触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加
え、窒素雰囲気下、同温にて３０分間撹拌した。反応液
を氷冷した１０％塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝１：４）にて精製を行い、目的化合物を白
色アモルファスとして２５５ｍｇ（９６％）得た。
【０１７８】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.57(1H,bs), 7.46(1H,d,J=8.5H
z), 7.20-7.30(1H,m), 3.14-4.31(9H,m),2.93(3H,s),
2.26-2.42(2H,m), 1.82-2.22(6H,m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＣＨＣｌ3 ）：297
1, 1641, 1440. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４３６（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）．
【０１７９】
【実施例１（ｃ）】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−（シクロブタンカルボニル）
モルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］
チオフェン−１（３Ｈ），４′−ピペリジン］−（２
Ｓ）−オキシド 実施例１（ｂ）で合成した２−［（２Ｒ）−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−（シクロブタンカルボニル）
モルホリン−２−イル］エタノール メタンスルフォネ
ート１１４ｍｇ（０．２６ミリモル）、スピロ［ベンゾ
［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４′−ピペリジン］−
（２Ｓ）−オキシド塩酸塩７４ｍｇ（０．２９ミリモ
ル）、炭酸水素ナトリウム６６ｍｇ（０．７８ミリモ
ル）及びヨウ化カリウム６５ｍｇ（０．３９ミリモル）
を無水ジメチルホルムアミド２ｍｌ中に懸濁させ、窒素
雰囲気下、８０℃にて８時間撹拌した。反応液に水を加
え、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去し、残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー
（展開溶媒；塩化メチレン：メタノール＝１０：１）で
精製を行い、目的化合物を白色結晶として１１１ｍｇ
（７６％）得た。
【０１８０】融点：９９〜１０１℃ ［α］D 24 ＋６５．４°（ｃ＝０．５４、クロロホル
ム） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ
ｐｐｍ：7.22-7.59(7H,m), 4.52(1H,d,J=13.8Hz), 4.31
(1H,d,J=16.8Hz),3.99(1H,d,J=16.8Hz), 3.13-3.83(6H,
m), 2.72-2.96(2H,m),2.02-2.45(11H,m), 1.82-1.99(4
H,m), 1.52-1.56(1H,m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3432, 29
49, 1643, 1436. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５６１（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）． 元素分析値（Ｃ29Ｈ34Ｎ2Ｏ3ＳＣｌ2・０．５Ｈ2Ｏとし
て（％）） 計算値：C;61.04,H;6.18,N;4.90,S;5.61,Cl;12.43 実測値：C;61.75,H;6.40,N;4.86,S;5.52,Cl;11.72
【０１８１】
【実施例２】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロプロパンカルボニル）モル
ホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオ
フェン−１（３Ｈ），４′−ピペリジン］−（２Ｓ）−
オキシド
【０１８２】
【実施例２（ａ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロプロパンカルボニル）モル
ホリン−２−イル］エタノール 実施例１（ａ）と同様にシクロプロパンカルボン酸６９
ｍｇ（０．８０ミリモル）及び２−［（２Ｒ）−（３，
４−ジクロロフェニル）モルホリン−２−イル］エタノ
ール２００ｍｇ（０．７２ミリモル）を用いて、目的化
合物を白色アモルファスとして２３０ｍｇ（９２％）得
た。
【０１８３】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.58(1H,bs), 7.43(1H,d,J=8.7H
z), 7.28(1H,bd,J=8.7Hz),4.54(1H,d,J=13.9Hz), 3.5-
3.9(8H,m), 1.9-2.2(2H,m), 1.5-1.7(1H,bs),0.7-1.0(4
H,m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＣＨＣｌ3 ）：362
3, 2968, 1732, 1637, 1471. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３４４（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）．
【０１８４】
【実施例２（ｂ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロプロパンカルボニル）モル
ホリン−２−イル］エタノール メタンスルフォネート 実施例１（ｂ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（シクロプロパンカルボニル）
モルホリン−２−イル］エタノール２２０ｍｇ（０．６
４ミリモル）を用いて目的化合物を白色アモルファスと
して２５７ｍｇ（９５％）得た。
【０１８５】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.57(1H,bs), 7.45(1H,d,J=7.9H
z), 7.25-7.32(1H,m), 3.48-4.30(8H,m),2.92(3H,s),
2.09-2.49(2H,m), 0.65-1.12(4H,m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＣＨＣｌ3 ）：297
3, 1731, 1678, 1471. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４２２（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）．
【０１８６】
【実施例２（ｃ）】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−（シクロプロパンカルボニ
ル）モルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ
［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４′−ピペリジン］−
（２Ｓ）−オキシド 実施例１（ｃ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（シクロプロパンカルボニル）
モルホリン−２−イル］エタノール メタンスルフォネ
ート１０９ｍｇ（０．２６ミリモル）及びスピロ［ベン
ゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４′−ピペリジン］
−（２Ｓ）−オキシド塩酸塩７１ｍｇ（０．２８ミリモ
ル）を用いて、目的化合物を白色結晶として６３ｍｇ
（４５％）得た。
【０１８７】融点：９６〜９９℃ ［α］D 24 ＋５６．７°（ｃ＝０．３０、クロロホル
ム） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ
ｐｐｍ：7.23-7.59(7H,m), 4.31(1H,d,J=16.8Hz), 3.99
(1H,d,J=16.8Hz),3.44-4.52(5H,m), 2.73-2.96(2H,m),
1.52-2.40(12H,m), 0.75-1.15(4H,m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3414, 29
22, 1639, 1470. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５４７（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）． 元素分析値（Ｃ28Ｈ32Ｎ2Ｏ3ＳＣｌ2・０．５Ｈ2Ｏとし
て（％）） 計算値：C;60.42,H;5.98,N;5.03,S;5.76,Cl;12.74 実測値：C;60.92,H;6.32,N;4.84,S;5.71,Cl;12.35
【０１８８】
【実施例３】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モル
ホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオ
フェン−１（３Ｈ），４′−ピペリジン］−（２Ｓ）−
オキシド
【０１８９】
【実施例３（ａ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モル
ホリン−２−イル］エタノール 実施例１（ａ）と同様にシクロペンタンカルボン酸１８
６ｍｇ（１．６３ミリモル）及び２−［（２Ｒ）−
（３，４−ジクロロフェニル）モルホリン−２−イル］
エタノール３００ｍｇ（１．０９ミリモル）を用いて、
目的化合物を白色アモルファスとして３８９ｍｇ（９６
％）得た。
【０１９０】核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.59(1H,d,J=20Hz), 7.43(1H,d,J
=8.4Hz), 7.28(1H,dd,J=8.4and2.0Hz),4.62(1H,d,J=13.
9Hz), 3.3-3.9(7H,m), 3.37(1H,d,J=13.9Hz),2.78(1H,
m), 1.4-2.1(9H,m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＣＨＣｌ3 ）：362
2, 2960, 1732, 1637, 1440. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３７２（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）．
【０１９１】
【実施例３（ｂ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モル
ホリン−２−イル］エタノール メタンスルフォネート 実施例１（ｂ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（シクロペンタンカルボニル）
モルホリン−２−イル］エタノール３８０ｍｇ（１．０
２ミリモル）を用いて目的化合物を白色アモルファスと
して４３５ｍｇ（９５％）得た。
【０１９２】核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.57(1H,d,J=2.0Hz), 7.45(1H,d,
J=8.4Hz), 7.27(1H,dd,J=8.4and2.0Hz),4.38(1H,d,J=3.
9Hz), 4.19-4.25(1H,m), 3.94-4.00(1H,m),3.74-3.79(1
H,m), 3.45-3.62(4H,m), 2.89-2.94(4H,m), 2.79(1H,
m),2.27-2.34(1H,m), 2.13-2.21(1H,m), 1.53-1.91(7H,
m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＣＨＣｌ3 ）：296
4, 1640, 1440, 1362, 1175. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５０（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）．
【０１９３】
【実施例３（ｃ）】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−（シクロペンタンカルボニ
ル）モルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ
［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４′−ピペリジン］−
（２Ｓ）−オキシド 実施例１（ｃ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（シクロペンタンカルボニル）
モルホリン−２−イル］エタノール メタンスルフォネ
ート２１０ｍｇ（０．４７ミリモル）及びスピロ［ベン
ゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４′−ピペリジン］
−（２Ｓ）−オキシド塩酸塩１４４ｍｇ（０．５６ミリ
モル）を用いて、目的化合物を白色結晶として１３２ｍ
ｇ（４９％）得た。
【０１９４】融点：９９〜１００℃ ［α］D 24 ＋５５．０°（ｃ＝０．５０、クロロホル
ム） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ
ｐｐｍ：7.55-7.59(1H,m), 7.41-7.48(1H,m), 7.20-7.3
6(5H,m),4.59(1H,d,J=13.8Hz), 4.31(1H,d,J=16.8Hz),
3.98(1H,d,J=16.8Hz),3.43-3.82(4H,m), 3.36(1H,d,J=1
3.8Hz), 2.89-2.94(1H,m),2.73-2.84(2H,m), 2.17-2.43
(6H,m), 2.04-2.15(1H,m),1.48-1.99(11H,m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3441, 29
52, 1640, 1435, 1227. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５７５（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）． 元素分析値（Ｃ30Ｈ36Ｎ2Ｏ3ＳＣｌ2・０．５Ｈ2Ｏとし
て（％）） 計算値：C;61.63,H;6.38,N;4.79,S;5.49,Cl;12.13 実測値：C;61.46,H;6.28,N;4.69,S;5.40,Cl;11.57。
【０１９５】
【実施例４】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロヘキサンカルボニル）モル
ホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオ
フェン−１（３Ｈ），４′−ピペリジン］−（２Ｓ）−
オキシド
【０１９６】
【実施例４（ａ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロヘキサンカルボニル）モル
ホリン−２−イル］エタノール 実施例１（ａ）と同様にシクロヘキサンカルボン酸１４
７ｍｇ（１．１５ミリモル）及び２−［（２Ｒ）−
（３，４−ジクロロフェニル）モルホリン−２−イル］
エタノール３００ｍｇ（１．０９ミリモル）を用いて、
目的化合物を白色アモルファスとして４０５ｍｇ（９６
％）得た。
【０１９７】核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.58(1H,d,J=20Hz), 7.42(1H,d,J
=8.0Hz), 7.28(1H,m),4.63(1H,d,J=14.0Hz), 3.40-3.93
(6H,m), 3.34(1H,d,J=14.0Hz),1.15-2.55(13H,m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＣＨＣｌ3 ）：362
3, 3536, 2936, 2858, 1711, 1634. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３８６（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）．
【０１９８】
【実施例４（ｂ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロヘキサンカルボニル）モル
ホリン−２−イル］エタノール メタンスルフォネート 実施例１（ｂ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（シクロヘキサンカルボニル）
モルホリン−２−イル］エタノール４００ｍｇ（１．０
４ミリモル）を用いて目的化合物を白色アモルファスと
して４５０ｍｇ（９４％）得た。
【０１９９】核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3 ）δｐｐｍ：7.56(1H,d,J=2.0Hz), 7.44(1H,d,
J=8.0Hz), 7.26(1H,dd,J=8.0and2.0Hz),4.39(1H,d,J=1
4.0Hz), 4.22(1H,m), 3.97(1H,dt,J=10.0 and 7.0Hz),
3.77(1H,dt,J=12.0and4.0Hz), 3.60(1H,m), 3.48(1H,
m),3.43(1H,d,J=14.0Hz), 2.94(3H,s), 2.12-2.60(3H,
m), 1.15-1.85(10H,m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＣＨＣｌ3 ）：293
6, 2858, 1634. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４６４（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）．
【０２００】
【実施例４（ｃ）】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−（シクロヘキサンカルボニ
ル）モルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ
［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４′−ピペリジン］−
（２Ｓ）−オキシド 実施例１（ｃ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（シクロヘキサンカルボニル）
モルホリン−２−イル］エタノール メタンスルフォネ
ート１９０ｍｇ（０．４１ミリモル）及びスピロ［ベン
ゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４′−ピペリジン］
−（２Ｓ）−オキシド塩酸塩１２７ｍｇ（０．４９ミリ
モル）を用いて、目的化合物を白色結晶として１６８ｍ
ｇ（７０％）得た。
【０２０１】融点：１１９〜１２３℃ ［α］D 24 ＋５０．１°（ｃ＝０．４４、クロロホル
ム） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）δ
ｐｐｍ：7.25-7.60(7H,m), 4.60(1H,d,J=14.0Hz), 4.30
(1H,d,J=17.0Hz),3.99(1H,d,J=17.0Hz), 3.40-3.90(4H,
m), 3.32(1H,d,J=14.0Hz),2.94(1H,m), 2.74(1H,m), 1.
15-2.60(21H,m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3438, 29
28, 2855, 1642. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５８９（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）． 元素分析値（Ｃ31Ｈ38Ｎ2 Ｏ3 ＳＣｌ2 ・０．２Ｈ2 Ｏ
として（％）） 計算値：C;62.96,H;6.51,N;4.74,S;5.42,Cl;11.99 実測値：C;62.80,H;6.69,N;4.65,S;5.39,Cl;12.07。
【０２０２】
【実施例５】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロプロパンカルボニル）モル
ホリン−２−イル］エチル｝−４−フェニルピペリジン
−４−カルボン酸アミド 実施例１（ｃ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（シクロプロパンカルボニル）
モルホリン−２−イル］エタノール メタンスルフォネ
ート１０７ｍｇ（０．２５ミリモル）及び４−フェニル
ピペリジン−４−カルボン酸アミド塩酸塩６７ｍｇ
（０．３０ミリモル）を用いて、目的化合物を白色結晶
として９３ｍｇ（６９％）得た。
【０２０３】融点 ９４〜９６℃ ［α］D 23 ＋３９．６°（ｃ＝０．５４、メタノー
ル） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3 ）δ
ｐｐｍ：7.22-7.55(8H, m), 5.17(2H, s), 1.85-4.43(1
9H, m), 0.65-1.15(4H, m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3350, 29
27, 1676, 1633, 1470. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５３０（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）． 元素分析値（Ｃ28Ｈ33Ｎ3 Ｏ3 Ｃｌ2 ・０．５Ｈ2 Ｏと
して（％）） 計算値：C;62.34, H;6.35, N;7.79, Cl;13.14 実測値：C;62.40, H:6.54, N;7.47, Cl;13.81.
【０２０４】
【実施例６】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モル
ホリン−２−イル］エチル｝−４−（２−ピリジル）ピ
ペリジン−４−カルボン酸アミド 実施例１（ｃ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（シクロペンタンカルボニル）
モルホリン−２−イル］エタノール メタンスルフォネ
ート１５０ｍｇ（０．３３ミリモル）及び４−（２−ピ
リジル）ピペリジン−４−カルボン酸アミド二塩酸塩１
０２ｍｇ（０．３７ミリモル）を用いて、目的化合物を
白色結晶として１２９ｍｇ（６９％）得た。
【０２０５】融点 １８９〜１９０℃ ［α］D 23 +43.3°（ｃ＝０．５３、メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
ｐｐｍ：8.57 (1H, d, J = 4.7 Hz), 7.15-7.68 (6H,
m), 6.40 (1H, br.s), 5.14 (1H,br.s), 4.57 (1H, d,
J = 13.5 Hz), 3.20-3.95 (5H, m), 1.45-2.98 (21H,
m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3412, 29
53, 1679, 1639, 1468, 1433. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５５９（（Ｍ＋Ｈ）
+ ） 元素分析値（Ｃ29Ｈ36Ｎ4 Ｏ3 Ｃｌ2 として（％）） 計算値：C;62.25, H;6.49, N;10.01, Cl;12.67 実測値：C;62.06, H;6.43, N;9.89, Cl; 12.67
【０２０６】
【実施例７】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モル
ホリン−２−イル］エチル｝−４−（シクロヘキシル）
ピペリジン−４−カルボン酸 ジメチルアミド 実施例１（ｃ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（シクロペンタンカルボニル）
モルホリン−２−イル］エタノール メタンスルフォネ
ート１５０ｍｇ（０．３３ミリモル）及び４−（シクロ
ヘキシル）ピペリジン−４−カルボン酸 ジメチルアミ
ド塩酸塩１０１ｍｇ（０．３７ミリモル）を用いて、目
的化合物を白色結晶として１５２ｍｇ（７７％）得た。
【０２０７】融点 ９８〜１０２℃ ［α］D 23＋４０．９（ｃ＝０．５２、メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
ｐｐｍ：7.21-7.53 (3H, m), 4.53 (1H, d, J = 13.8 H
z), 2.60-3.95 (8H, m), 3.02 (6H, s), 1.40-2.35 (22
H, m), 1.00-1.35 (7H, m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3441, 29
32, 2855, 1630, 1450. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５９１（（Ｍ＋Ｈ）
+ ） 元素分析値（Ｃ32Ｈ47Ｎ3 Ｏ3 Ｃｌ2 ・０．５Ｈ2 Ｏと
して（％）） 計算値：C;63.88, H;8.04, N;6.98, Cl;11.79 実測値：C;64.06, H;7.97, N;6.84, Cl;11.72
【０２０８】
【実施例８】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モル
ホリン−２−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒド
ロキシ）インダン−１，４’−ピペリジン］ 実施例１（ｃ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（シクロペンタンカルボニル）
モルホリン−２−イル］エタノール メタンスルフォネ
ート８５０ｍｇ（１．８９ミリモル）及び［（（２Ｓ）
−ヒドロキシ）インダン−１，４’−ピペリジン］塩酸
塩４９７ｍｇ（２．０８ミリモル）を用いて、目的化合
物を白色結晶として８１７ｍｇ（７８％）得た。
【０２０９】融点 １９２〜１９３℃ ［α］23 D＋６３．１（ｃ＝０．５２、メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
ｐｐｍ：7.16-7.58 (7H, m), 4.60 (1H, d, J = 13.6 H
z), 4.40 (1H, d, J= 3.3 Hz), 3.24-3.98 (7H, m), 2.
64-3.01 (4H, m), 1.42-2.43 (18H, m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3423, 29
49, 1640, 1434. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５５７（（Ｍ＋Ｈ）
+ ） 元素分析値（Ｃ31Ｈ38Ｎ2 Ｏ3 Ｃｌ2 として（％）） 計算値：C;66.78, H;6.87, N;5.02, Cl;12.72 実測値：C;66.77, H;6.79, N;5.07, Cl;12.41.
【０２１０】
【実施例９】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（Ｌ−プロリル）モルホリン−２−
イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）イン
ダン−１，４’−ピペリジン］ 二塩酸塩
【０２１１】
【実施例９（ａ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（Ｌ−プロリル）モルホリン−２−
イル］エタノール 実施例１（ａ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）モルホリン−２−イル］エタノール２
００ｍｇ（０．７２ミリモル）及びＮ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−Ｌ−プロリン１７１ｍｇ（０．８０ミリモ
ル）を用いて、目的化合物をアモルファスとして３１４
ｍｇ（９２％）得た。
【０２１２】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：7.20-7.62 (3H, m), 3.98-4.94 (2
H, m), 3.10-3.91 (9H, m), 1.55-2.25 (7H,m), 1.46
(3H, s), 1.38 (3H, s), 1.14 (3H, s). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3442, 29
75, 2876, 1695, 1401. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４７３（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）
【０２１３】
【実施例９（ｂ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−４−（Ｌ−プロリル）モルホリン−２−
イル］エタノール メタンスルフォネート 実施例１（ｂ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（Ｌ−プロリル）モルホリン−
２−イル］エタノール２８６ｍｇ（０．６０ミリモル）
を用いて目的化合物を白色アモルファスとして３１３ｍ
ｇ（９４％）得た。
【０２１４】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：7.20-7.60 (3H, m), 4.10-4.77 (2
H, m), 3.30-4.00 (9H, m), 2.93 (3H, s), 1.75-2.40
(6H, m), 1.46 (3H, s), 1.40 (3H, s), 1.16 (3H, s). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：2976, 16
95, 1659, 1401, 1359, 1175. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５５１（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）
【０２１５】
【実施例９（ｃ）】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニ
ル−Ｌ−プロリル）モルホリン−２−イル］エチル｝ス
ピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）インダン−１，４’−
ピペリジン］ 実施例１（ｃ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（Ｌ−プロリル）モルホリン−
２−イル］エタノール メタンスルフォネート２００ｍ
ｇ（０．３６ミリモル）及び［（（２Ｓ）−ヒドロキ
シ）インダン−１，４’−ピペリジン］塩酸塩９５ｍｇ
（０．４０ミリモル）を用いて、目的化合物を白色結晶
として１７５ｍｇ（７３％）得た。
【０２１６】融点 １０８〜１１０℃ ［α］23 D＋２１．５ （ｃ＝０．５２、メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
ｐｐｍ：7.20-7.62 (7H, m), 4.30-4.84 (3H, m), 3.20
-3.98 (10H, m), 1.58-2.90 (16H, m), 1.46 (3H, s),
1.40 (3H, s), 1.17 (3H, s). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3442, 29
28, 1696, 1661, 1400. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：６５８（（Ｍ＋Ｈ）
+ ） 元素分析値（Ｃ35Ｈ45Ｎ3 Ｏ5 Ｃｌ2 ・０．５Ｈ2 Ｏと
して（％）） 計算値：C;62.96, H;6.94, N;6.29, Cl;10.62 実測値：C;63.09, H;7.10, N;6.27, Cl;10.50.
【０２１７】
【実施例９（ｄ）】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−（Ｌ−プロリル）モルホリン
−２−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキ
シ）インダン−１，４’−ピペリジン］ 二塩酸塩 実施例９（ｄ）で合成した１−｛２−［（２Ｒ）−
（３，４−ジクロロフェニル）−４−（Ｎ−ｔ−ブトキ
シカルボニル−Ｌ−プロリル）モルホリン−２−イル］
エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）インダン−
１，４’−ピペリジン］ １３１ｍｇ（０．２０ ミリ
モル）をエタノール２ ｍｌ中に溶解し、氷冷下、４規
定塩酸／ジオキサン溶液 １．５ ｍｌを加え、室温で
３時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残査にジエチルエ
ーテルを加え、さらに減圧留去し、乾燥させ、目的化合
物を白色結晶として、１２７ｍｇ（１００％）得た。
【０２１８】融点 ２９０〜２９４℃ ［α］D 23 ＋２４．７（ｃ＝０．５２、メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ6）δｐｐｍ：9.83-11.20 (2H, m), 8.45-8.63 (1H,
m), 7.43-7.98 (3H, m), 7.05-7.25 (4H,m), 3.60-5.05
(8H, m), 2.85-3.58 (8H, m), 1.48-2.80 (13H, m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3350, 29
25, 2677, 2574, 1653, 1476. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５５８（（Ｍ＋Ｈ）
+ 、フリー体として) 元素分析値（Ｃ30Ｈ37Ｎ3 Ｏ3 Ｃｌ2 ・２ＨＣｌ・０．
５Ｈ2 Ｏとして（％）） 計算値：C;56.26, H;6.29, N;6.56, Cl;22.14 実測値：C;56.02, H;6.31, N;6.55, Cl;21.94.
【０２１９】
【実施例１０】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジク
ロロフェニル）−４−（４−ピペリジンカルボニル）モ
ルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒ
ドロキシ）インダン−１，４’−ピペリジン］ 二塩酸
塩
【０２２０】
【実施例１０（ａ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジク
ロロフェニル）−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−
４−ピペリジンカルボニル）モルホリン−２−イル］エ
タノール 実施例１（ａ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）モルホリン−２−イル］エタノール１
５０ｍｇ（０．５４ミリモル）及びＮ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−４−ピペリジンカルボン酸１３７ｍｇ（０．
６０ミリモル）を用いて、目的化合物をアモルファスと
して２２６ｍｇ（８５％）得た。
【０２２１】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：7.57 (1H, d, J = 1.9 Hz), 7.43
(1H, d, J = 8.5 Hz), 7.26 (1H, dd, J = 8.5, 1.9 H
z), 4.69 (1H, d, J = 14.2 Hz), 3.99-4.22 (2H, m),
3.73-3.85 (1H,m), 3.40-3.64 (5H, m), 3.32 (1H, d,
J = 14.2 Hz), 2.60-2.82 (2H, m), 2.45-2.58 (1H,
m), 1.88-2.12 (2H, m), 1.50-1.85 (3H, m), 1.45 (9
H, s), 1.30-1.50 (2H, m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3447, 29
30, 1690, 1640, 1427. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４８７（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）
【０２２２】
【実施例１０（ｂ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジク
ロロフェニル）−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−
４−ピペリジンカルボニル）モルホリン−２−イル］エ
タノール メタンスルフォネート 実施例１（ｂ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル
−４−ピペリジンカルボニル）モルホリン−２−イル］
エタノール２００ｍｇ（０．４１ミリモル）を用いて目
的化合物を白色アモルファスとして２１６ｍｇ（９３
％）得た。
【０２２３】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：7.55 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.45
(1H, d, J = 8.3 Hz), 7.26 (1H, dd, J = 8.3, 1.8 H
z), 4.43 (1H, d, J = 13.9 Hz), 3.43 (1H, d, J = 1
3.9 Hz), 3.40-4.30 (8H, m), 2.94 (3H, s), 2.60-2.8
2 (2H, m), 2.45-2.60 (1H, m), 2.10-2.35 (2H, m),
1.50-1.80 (2H, m), 1.46 (9H, s), 1.35-1.50 (2H,
m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：2974, 29
32, 1689, 1642, 1175. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５６５（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）
【０２２４】
【実施例１０（ｃ）】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４
−ジクロロフェニル）−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボ
ニル−４−ピペリジンカルボニル）モルホリン−２−イ
ル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）インダ
ン−１，４’−ピペリジン］ 実施例１（ｃ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル
−４−ピペリジンカルボニル）モルホリン−２−イル］
エタノール メタンスルフォネート１９５ｍｇ（０．３
５ミリモル）及び［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）インダン
−１，４’−ピペリジン］塩酸塩９１ｍｇ（０．３８ミ
リモル）を用いて、目的化合物を白色結晶として１９３
ｍｇ（８３％）得た。
【０２２５】融点 １０５〜１０７℃ ［α］23 D ＋５９．０（ｃ＝０．５３、メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
ｐｐｍ：7.56 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.42 (1H, d, J =
8.5 Hz), 7.20-7.30 (5H, m), 3.20-4.75 (8H, m), 2.
45-2.90 (6H, m), 1.46 (9H, s), 1.35-2.40 (15H, m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3448, 29
26, 1693, 1644, 1426, 1169. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：６７２（（Ｍ＋Ｈ）
+ ） 元素分析値（Ｃ36Ｈ47Ｎ3 Ｏ5 Ｃｌ2 ・０．３Ｈ2 Ｏと
して（％）） 計算値：C;63.77, H;7.08, N;6.20, Cl;10.46 実測値：C;63.81, H;7.04, N;6.05, Cl;10.56.
【０２２６】
【実施例１０（ｄ）】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４
−ジクロロフェニル）−４−（４−ピペリジンカルボニ
ル）モルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［（（２
Ｓ）−ヒドロキシ）インダン−１，４’−ピペリジン］
二塩酸塩 実施例９（ｃ）と同様に１−｛２−［（２Ｒ）−（３，
４−ジクロロフェニル）−４−（Ｎ−ｔ−ブトキシカル
ボニル−４−ピペリジンカルボニル）モルホリン−２−
イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）イン
ダン−１，４’−ピペリジン］ １４７ｍｇ（０．２２
ミリモル）を用いて目的化合物を白色結晶として１４１
ｍｇ（１００％）得た。
【０２２７】融点 ２１６〜２２０℃ ［α］D 23 ＋４５．６（ｃ＝０．５３、メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−
ｄ6）δｐｐｍ：10.40-11.93 (1H, m), 8.60-9.27 (1H,
m), 7.40-7.90 (3H, m), 7.05-7.25 (4H, m), 4.99 (1
H, br.s), 2.40-4.43 (22H, m), 2.12-2.40 (2H, m),
1.75-2.12(4H, m), 1.48-1.75 (3H, m). 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3381, 29
33, 2712, 1636, 1457. マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５７２（（Ｍ＋Ｈ）
+ フリー体として) 元素分析値（Ｃ31Ｈ39Ｎ3 Ｏ3 Ｃｌ2 ・２ＨＣｌ・１．
５Ｈ2 Ｏとして（％）） 計算値：C;55.36, H;6.59, N;6.25, Cl;21.09 実測値：C;55.65, H;6.89, N;6.19, Cl;20.70.
【０２２８】
【実施例１１】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジク
ロロフェニル）−４−（２−オキソ−（４Ｒ）−チアゾ
リジンカルボニル）モルホリン−２−イル］エチル｝ス
ピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）インダン−１，４’−
ピペリジン］
【０２２９】
【実施例１１（ａ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジク
ロロフェニル）−４−（２−オキソ−（４Ｒ）−チアゾ
リジンカルボニル）モルホリン−２−イル］エタノール 実施例１（ａ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）モルホリン−２−イル］エタノール２
００ｍｇ（０．７２４ミリモル）及び２−オキソ−（４
Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸１０７ｍｇ（０．７２４
ミリモル）を用いて、目的化合物を白色固体として９２
ｍｇ（３１％）得た。
【０２３０】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：7.53 (1H, d, J=2.0Hz), 7.46 (1
H, d, J=8.3Hz), 7.28 (1H, J=8.3, 2.0Hz), 5.85 (1H,
br.s), 4.53-4.81 (2H, m), 3.28-3.91 (9H, m), 1.93
-2.10 (2H, m) 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3251, 16
80, 1470, 1375, 1239, 1092 マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４０５（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）
【０２３１】
【実施例１１（ｂ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジク
ロロフェニル）−４−（２−オキソ−（４Ｒ）−チアゾ
リジンカルボニル）モルホリン−２−イル］エタノール
メタンスルフォネート 実施例１（ｂ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（２−オキソ−（４Ｒ）−チア
ゾリジンカルボニル）モルホリン−２−イル］エタノー
ル８５ｍｇ（０．２１ミリモル）を用いて目的化合物を
白色固体として６２ｍｇ（６１％）得た。
【０２３２】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：7.56 (1H, d, J=1.9Hz), 7.48 (1
H, d, J=8.3Hz), 7.27 (1H, J=8.3, 1.9Hz), 5.78 (1H,
br.s), 4.18-4.66 (3H, m), 3.37-3.96 (8H, m), 2.96
(3H, s), 2.13-2.32 (2H, m) 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：2934, 16
87, 1468, 1352, 1241, 1174, 1095 マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４８３（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）
【０２３３】
【実施例１１（ｃ）】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４
−ジクロロフェニル）−４−（２−オキソ−（４Ｒ）−
チアゾリジンカルボニル）モルホリン−２−イル］エチ
ル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）インダン−１，
４’−ピペリジン］ 実施例１（ｃ）と同様に２−［（２Ｒ）−（３，４−ジ
クロロフェニル）−４−（２−オキソ−（４Ｒ）−チア
ゾリジンカルボニル）モルホリン−２−イル］エタノー
ル メタンスルフォネート６０ｍｇ（０．１２４ミリモ
ル）及び［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）インダン−１，
４’−ピペリジン］塩酸塩３１ｍｇ（０．１３０ミリモ
ル）を用いて、目的化合物を白色固体として３２ｍｇ
（４４％）得た。
【０２３４】融点 １５５〜１５６℃ ［α］D 23 ＋４１．６（ｃ＝０．３８、メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
ｐｐｍ：7.57 (1H, d, J=2.1Hz), 7.44 (1H, d, J=8.3H
z), 7.14-7.29 (5H, m), 5.68 (1H, br.s), 4.32-4.76
(3H, m), 3.22-3.85 (8H, m), 2.57-2.83 (3H, m), 1.4
1-2.43 (11H, m) 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3400, 29
24, 1683, 1472, 1238, 1090, 759 マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５９０（（Ｍ＋Ｈ）
+ ） 元素分析値（Ｃ29Ｈ33Ｎ3 Ｏ4 Ｃｌ2 Ｓ・Ｈ2 Ｏ）とし
て（％）） 計算値：C;57.23, H;5.80, N;6.90, Cl;11.65, S;5.27 実測値：C;56.54, H;5.73, N;6.53, Cl;11.48, S;5.61
【０２３５】
【実施例１２】１−｛２−［４−（シクロヘキシルメチ
ル）−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−５−
オキソモルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［（（２
Ｓ）−ヒドロキシ）インダン−１，４’−ピペリジン］
【０２３６】
【実施例１２（ａ）】（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−４−（トリフェニルメトキシ）ブタン−１，
２−ジオール ｔ−ブタノール２００ｍｌ及び水２００ｍｌ中に（ＤＨ
ＱＤ）2ＰＨＡＬ ８５ｍｇ（０．１１ミリモル）、フ
ェリシアン化カリウム１０．７５ｇ（３２．７ミリモ
ル）と炭酸カリウム４．５１ｇ（３２．７ミリモル）を
加え、次いで四酸化オスミウム（０．３９３Ｍトルエン
溶液） ５５μｌ（０．０２ミリモル）を加え、さらに
３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−ブテン−１−
オール トリフェニルメチルエーテル５．００ｇ（１
０．９ミリモル）を加えた後、室温で３日間撹拌した。
亜硫酸ナトリウム１５ｇを加え、室温で１時間撹拌した
後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残査を
シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１−２：１）
にて精製を行い、標記化合物を白色結晶として３．５６
ｇ（６６％）得た。
【０２３７】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：7.43 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.19-
7.39 (16H, m), 7.03 (1H, dd, J = 8.5, 2.0Hz), 4.69
(1H, s), 3.48-3.66 (2H, m), 3.34-3.45 (1H, m), 2.
94 (1H, m),2.49 (1H, m), 2.32 (1H, m), 1.92 (1H,
m) 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3446, 30
59, 2932, 1449, 1062 マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５１５（Ｍ＋Ｎａ）
+
【０２３８】
【実施例１２（ｂ）】４−（トリフェニルメトキシ）−
（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−１−［Ｎ−
（クロロアセチル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）ア
ミノ］−２−ブタノール 実施例１２（ａ）で合成した（２Ｒ）−（３，４−ジク
ロロフェニル）−４−（トリフェニルメトキシ）ブタン
−１，２−ジオール ３．５１ｇ（７．１１ミリモル）
をピリジン１７ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホニル
クロリド ２．０３ｇ（１０．７ミリモル）を加え、室
温で一晩撹拌した。水を加え、次いで酢酸エチルで抽出
した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去し、残査をアセトニトリル ５０ｍｌ中に溶解
し、過塩素酸リチウム三水和物３．４２ｇ（２１．３ミ
リモル）及びシクロヘキシルメチルアミン ２．７８ｍ
ｌ（２１．３ミリモル）を加え、１００℃で一晩加熱し
た。反応混合物に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄
した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去した。残査を重量で二等分にして、その一方を
塩化メチレン ３０ｍｌに溶解し、氷冷下、トリエチル
アミン ２．４８ｍｌ（１７．８ミリモル）及びクロロ
アセチルクロリド １．４２ｍｌ（１７．８ミリモル）
を加え、０℃で一時間撹拌した。塩化メチレンを加え、
有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残査をシリカゲ
ルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１−１０：１）にて精
製を行い、標記化合物を１．４９ ｇ（６３％）得た。
【０２３９】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：6.98-7.62 (18H, m), 4.84 and 4.
99 (total 1H, each br.s), 3.97-4.38 (3H,m), 2.81-
3.72 (5H, m), 1.93-2.37 (2H, m), 1.40-1.80 (6H,
m), 1.10-1.30 (3H, m), 0.75-1.00 (2H, m) 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3455, 29
26, 2853, 1649, 1469, 1449, 1073, 1029 マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：６６４（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）
【０２４０】
【実施例１２（ｃ）】２−［４−（シクロヘキシルメチ
ル）−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−３−
オキソモルホリン−２−イル］エタノール トリフェニ
ルメチル エーテル 実施例１２（ｂ）で合成した４−（トリフェニルメトキ
シ）−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−１−
［Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（シクロヘキシルメチ
ル）アミノ］−２−ブタノール １．４１ｇ（２．１２
ミリモル）をジメチルホルムアミド １５ｍｌ中に溶解
し、氷冷下、水素化ナトリウム（６０％oil suspensio
n） １２７ｍｇ（３．１８ミリモル）を加え、室温に
て一晩撹拌した。反応混合物を氷水中に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を減圧留去し、残査をシリカゲルフラッシュカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝１０：１→５：１）にて精製を行い、標記化
合物を１．０８ｇ（８１％）得た。
【０２４１】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：7.19-7.35 (17H, m), 6.89 (1H, d
d, J = 8.4, 2.2 Hz), 4.13 (1H, d, J = 17.0 Hz), 3.
88 (1H, d, J = 17.0 Hz), 3.80 (1H, d, J = 13.4 H
z), 3.70 (1H, d, J = 13.4 Hz), 3.39 (1H, dd, J = 1
3.4, 7.0 Hz), 3.18 (1H, m), 3.02 (1H,dd, J = 13.4,
7.3 Hz), 2.67 (1H, m), 2.13-2.24 (2H, m), 1.10-1.
80 (9H,m), 0.85-1.08 (2H, m) 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：2924, 28
52, 1664, 1490, 1449 マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：６２８（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）
【０２４２】
【実施例１２（ｄ）】２−［４−（シクロヘキシルメチ
ル）−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−３−
オキソモルホリン−２−イル］エタノール メタンスル
フォネート 実施例１２（ｃ）で合成した２−［４−シクロヘキシル
メチル−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−３
−オキソモルホリン−２−イル］エタノールトリフェニ
ルメチル エーテル １．０４ｇ（１．６５ミリモル）
をエタノール１０ｍｌ中に溶解し、氷冷下、４規定塩酸
／ジオキサン溶液 ４．１ｍｌを加え、室温で一時間撹
拌した。反応混合物に水を加え、次いで酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残査をシリカゲ
ルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→０：１）にて精製
を行い、アルコール体を ４４０ｍｇ（６９％）得た。
このアルコール体 ４１８ｍｇ（１．０８ミリモル）を
塩化メチレン １０ｍｌ中に溶解し、トリエチルアミン
０．２３ｍｌ（１．６２ミリモル）及びメタンスルホ
ニルクロリド ０．１０ｍｌ（１．３０ミリモル）を加
え、室温にて２日間撹拌した。反応混合物に塩化メチレ
ンを加え、水、飽和食塩水で順次洗浄後、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残査
をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：３）
にて精製を行い、標記化合物を ５００ｍｇ（９９％）
得た。
【０２４３】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：7.49 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.46
(1H, d, J = 2.1 Hz), 7.20 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 H
z), 4.27 (1H, d, J = 17.0 Hz), 4.23 (1H, m), 4.15
(1H, d, J = 17.0 Hz), 4.00 (1H, ddd, J = 10.5, 7.
3, 7.3 Hz), 3.69 (1H, d, J = 13.2 Hz), 3.61 (1H,
d, J = 13.2 Hz), 3.28 (1H, dd, 13.6, 7.0 Hz), 3.22
(1H, dd,J = 13.6, 7.7 Hz), 2.92 (3H, s), 2.40 (1
H, ddd, J = 14.6, 6.4, 6.4 Hz),2.26 (1H, ddd, J =
14.6, 7.3, 7.3 Hz), 1.46-1.78 (6H, m), 1.12-1.29
(3H,m), 0.88-1.04 (2H, m) 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1 (neat):2926, 2853,
1657, 1474, 1450, 1356, 1176 マススペクトル（ＥＩ）ｍ／ｚ：４６３（Ｍ+）
【０２４４】
【実施例１２（ｅ）】１−｛２−［４−（シクロヘキシ
ルメチル）−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）
−５−オキソモルホリン−２−イル］エチル｝スピロ
［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）インダン−１，４’−ピペ
リジン］ 実施例１（ｃ）と同様に２−［４−（シクロヘキシルメ
チル）−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−３
−オキソモルホリン−２−イル］エタノールメタンスル
フォネート１００ｍｇ（０．２２ミリモル）及び
［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）インダン−１，４’−ピペ
リジン］塩酸塩５７ｍｇ（０．２４ミリモル）を用い
て、目的化合物を白色結晶として９４ｍｇ（７６％）得
た。
【０２４５】融点 ８４〜８６℃ ［α］D 24 ＋３５．８（ｃ＝０．５２、メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
ｐｐｍ：7.47 (1H, d, J = 2.1Hz), 7.47 (1H, d, J =
8.5 Hz), 7.17-7.24 (5H, m), 4.41 (1H, dd, J = 5.2,
1.8 Hz), 4.24 (1H, d, J = 17.0 Hz), 4.12 (1H, d,
J= 17.0 Hz), 3.78 (1H, d, J = 12.9 Hz), 3.58 (1H,
d, J = 12.9 Hz), 3.23-3.31 (3H, m), 2.55-2.87 (3H,
m), 1.45-2.40 (17H, m), 1.15 - 1.32 (3H, m),0.91-
1.08 (2H, m) 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3417, 29
24, 2851, 1654, 1474, 1450, 1381 マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５７１（（Ｍ＋Ｈ）
+ ） 元素分析値（Ｃ32Ｈ40Ｎ2 Ｏ3 Ｃｌ2 ・０．３Ｈ2 Ｏ）
として(%)) 計算値：C;66.61, H;7.09, N;4.86, Cl;12.29 実測値：C;66.89, H;6.85, N;4.83, Cl;11.83
【０２４６】
【実施例１３】１−｛２−［３−（シクロヘキシルメチ
ル）−（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−２−
オキソオキサゾリジン−５−イル］エチル｝スピロ
［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）インダン−１，４’−ピペ
リジン］
【０２４７】
【実施例１３（ａ）】２−［３−（シクロヘキシルメチ
ル）−（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−２−
オキソオキサゾリジン−５−イル］エタノール トリフ
ェニルメチルエーテル 実施例１２（ａ）で合成した（２Ｒ）−（３，４−ジク
ロロフェニル）−４−（トリフェニルメトキシ）ブタン
−１，２−ジオール ３．５１ｇ（７．１１ミリモル）
をピリジン１７ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホニル
クロリド ２．０３ｇ（１０．７ミリモル）を加え、室
温で一晩撹拌した。水を加え、次いで酢酸エチルで抽出
した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去し、残査をアセトニトリル ５０ｍｌ中に溶解
し、過塩素酸リチウム三水和物３．４２ｇ（２１．３ミ
リモル）及びシクロヘキシルメチルアミン ２．７８ｍ
ｌ（２１．３ミリモル）を加え、１００℃で一晩加熱し
た。反応混合物に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄
した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
減圧留去した。残査を重量で二等分にして、その一方を
塩化メチレン ３０ｍｌに溶解し、氷冷下、トリエチル
アミン ２．４８ｍｌ（１７．８ミリモル）及びジ−ｔ
−ブチルジカーボネート３．８８ｇ（１７．８ミリモ
ル）を加え、室温で一晩撹拌した。塩化メチレンを加
え、有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去後、残査をジメチルホルムアミド
３０ｍｌ中に溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム（６
０％ oil suspension）２１３ｍｇ（５．３４ミリモ
ル）を加え、室温にて四時間撹拌した。反応混合物を氷
水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去し、残査をシリカゲルフラッシュカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
２０：１→５：１）にて精製を行い、標記化合物を１．
７６ｇ（８１％）得た。
【０２４８】核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：7.21-7.37 (17H, m), 7.04 (1H, d
d, J = 8.3, 2.3 Hz), 3.90 (1H, d, J = 8.8Hz), 3.53
(1H, d, J = 8.8 Hz), 3.31 (1H, ddd, J = 10.9, 5.
4, 5.4 Hz), 3.07 (1H, dd, J = 13.9, 7.3 Hz), 2.93-
3.00 (2H, m), 2.29 (1H, ddd, J = 14.0, 7.0, 7.0 H
z), 2.15 (1H, ddd, J = 14.0, 5.4, 5.4 Hz), 1.44-1.
76 (6H,m), 1.07-1.22 (3H, m), 0.84-0.99 (2H, m) 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3059, 29
24, 2852, 1759, 1449, 1265, 1064 マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：６１２（（Ｍ−Ｈ）
+ ）
【０２４９】
【実施例１３（ｂ）】２−［３−（シクロヘキシルメチ
ル）−（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−２−
オキソオキサゾリジン−５−イル］エタノール メタン
スルフォネート 実施例１２（ｄ）と同様に２−［３−（シクロヘキシル
メチル）−（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−
２−オキソオキサゾリジン−５−イル］エタノール ト
リフェニルメチル エーテル １．６９ｇ（２．７５ミ
リモル）を４規定塩酸／ジオキサン溶液 ６．９ｍｌを
用いて、アルコール体を９３０ｍｇ（９１％）得た。こ
のアルコール体８８０ｍｇ（２．３６ミリモル）を塩化
メチレン１８ｍｌ中に溶解し、トリエチルアミン ０．
５０ｍｌ（３．５５ミリモル）及びメタンスルホニルク
ロリド ０．２２ｍｌ（２．８４ミリモル）を加え、室
温にて一晩撹拌した。反応混合物に塩化メチレンを加
え、水、飽和食塩水で順次洗浄後、有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残査をシリ
カゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→１：１）にて
精製を行い、標記化合物を１．０３ｇ（９７％）得た。
【０２５０】核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δｐｐｍ：7.52 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.51
(1H, d, J = 2.3 Hz), 7.22 (1H, dd, J = 8.4, 2.3 H
z), 4.33 (1H, ddd, J = 10.7, 6.7, 6.7 Hz), 4.10 (1
H, ddd, J = 10.7, 6.9, 6.9 Hz), 3.79 (1H, d, J =
8.9 Hz), 3.59 (1H, d, J = 8.9 Hz), 3.13 (1H, dd, J
= 13.9, 7.3 Hz), 3.05 (1H, dd, J = 13.9, 7.1 Hz),
2.94 (3H, s), 2.48-2.54 (2H, m), 1.48-1.78 (6H,
m), 1.12-1.28 (3H, m), 0.86-1.02(2H, m) 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1 （ＣＨＣｌ3）：292
7, 2856, 1757, 1365, 1264, 1176 マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５０（（Ｍ＋Ｈ）
+ ）
【０２５１】
【実施例１３（ｃ）】１−｛２−［３−（シクロヘキシ
ルメチル）−（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）
−２−オキソオキサゾリジン−５−イル］エチル｝スピ
ロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）インダン−１，４’−ピ
ペリジン］ 実施例１（ｃ）と同様に２−［３−（シクロヘキシルメ
チル）−（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−２
−オキソオキサゾリジン−５−イル］エタノール メタ
ンスルフォネート１００ｍｇ（０．２２ミリモル）及び
［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）インダン−１，４’−ピペ
リジン］塩酸塩５８ｍｇ（０．２４ミリモル）を用い
て、目的化合物を白色結晶として８５ｍｇ（６９％）得
た。
【０２５２】融点 ６７〜６９℃ ［α］24 D −２．２（ｃ＝０．５０、メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ
ｐｐｍ：7.50 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.48 (1H, d, J =
8.4 Hz), 7.16-7.23 (5H, m), 4.43 (1H, dd, J = 5.
4, 2.0 Hz), 3.80 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.56 (1H, d,
J= 8.8 Hz), 3.28 (1H, dd, J = 16.6, 5.4 Hz), 3.14
(1H, dd, J = 13.9, 7.4Hz), 3.02 (1H, dd, J = 13.
9, 6.8 Hz), 2.82 (1H, dd, J = 16.6, 2.0 Hz), 2.15-
2.90 (8H, m), 1.47-2.10 (11H, m), 1.10-1.30 (3H,
m), 0.85-1.02 (2H,m) 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3437, 29
24, 2852, 1752, 1475, 1449, 1268 マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５５７（（Ｍ＋Ｈ）
+ ） 元素分析値（Ｃ31Ｈ38Ｎ2Ｏ3Ｃｌ2・０．５Ｈ2Ｏ）とし
て（％）） 計算値：C;65.72, H;6.94, N;4.94, Cl;12.51 実測値：C;65.75, H;6.70, N;5.20, Cl;12.72。
【０２５３】更に、下記「表１」に示す化合物も、上記
実施例に準じて合成することができる。
【０２５４】
【化７】
【０２５５】尚、下記「表１」中の置換基（表中で
「置」と表示）は、以下の基を示し、
【０２５６】
【化８】
【０２５７】
【化９】
【０２５８】表中で用いられている略号は、それぞれ以
下に示す基を意味する： 「Ph」：フェニル、 「Me」：メチル、 「Ac」：アセチル、 「cPr 」：シクロプロピル、 「cBu 」：シクロブチル、 「cPn 」：シクロペンチル、 「cHex」：シクロヘキシル、 「cHep」：シクロヘプチル、 「Pyrd」：ピペリジニル、 「Oxa 」：オキサゾリジニル、 「Thi 」：チアゾリジニル、 「OOxa」：２−オキソオキサゾリジニル、 「OThi」：２−オキソチアゾリジニル、 「Pip 」：ピペリジニル、 「Mor 」：モルホリニル、 「Thmor 」：チオモルホリニル、 「Piz 」：ピペラジニル、 「Aze 」：、アゼピニル。
【０２５９】
【表１】 表１ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 番 号 Ｒ1 Ｒ2 A B n D G Q −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 1 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 2 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 3 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 4 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 5 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 6 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 7 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 8 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 9 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 10 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 11 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 12 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 13 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 14 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 15 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 16 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 17 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 18 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 19 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 20 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 21 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 22 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 23 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 24 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 25 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 26 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 27 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 28 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 29 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 30 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 1 31 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 32 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 33 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 34 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 35 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 36 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 37 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 38 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 39 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 40 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 41 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 42 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 43 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 44 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 45 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 46 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 47 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 48 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 49 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 50 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 51 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 52 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 53 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 54 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 55 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 56 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 57 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 58 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 59 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 60 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 2 61 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 3 62 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 3 63 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 3 64 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 3 65 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 3 66 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 3 67 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 3 68 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 3 69 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 3 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CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 187 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 188 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 189 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 190 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 191 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 192 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 193 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 194 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 195 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 196 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 197 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 198 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 199 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 200 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 201 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 202 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 203 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 204 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 205 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 206 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 207 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 208 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 209 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 210 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 7 211 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 212 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 213 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 214 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 215 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 216 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 217 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 218 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 219 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 220 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 221 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 222 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 223 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 224 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 225 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 226 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 227 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 228 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 229 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 230 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 231 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 232 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 233 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 234 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 235 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 236 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 237 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 238 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 239 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 240 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 8 241 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 9 242 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 9 243 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 9 244 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 9 245 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 9 246 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 9 247 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 9 248 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 9 249 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 9 250 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 9 251 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 9 252 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 9 253 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 9 254 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 9 255 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置 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3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 303 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 304 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 305 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 306 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 307 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 308 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 309 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 310 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 311 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 312 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 313 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 314 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 315 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 316 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 317 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 318 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 319 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 320 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 321 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 322 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 323 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 324 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 325 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 326 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 327 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 328 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 329 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 330 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置11 331 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 332 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 333 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 334 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 335 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 336 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 337 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 338 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 339 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 340 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 341 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 342 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 343 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 344 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 345 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 346 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 347 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置12 348 4-Pip 3,4-diClPh CO 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CH2CH2 置13 372 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 373 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 374 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 375 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 376 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 377 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 378 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 379 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 380 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 381 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 382 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 383 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 384 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 385 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 386 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 387 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 388 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 389 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 390 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置13 391 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置14 392 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置14 393 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置14 394 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 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CO 単結合 1 O CH2CH2 置17 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 番 号 Ｒ1 Ｒ2 A B n D G Q −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 511 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 512 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 513 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 514 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 515 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 516 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 517 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 518 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 519 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 520 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 521 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 522 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 523 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 524 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 525 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 526 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 527 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 528 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 529 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 530 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 531 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 532 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 533 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 534 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 535 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 536 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 537 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 538 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 539 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 540 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置18 541 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置19 542 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置19 543 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置19 544 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置19 545 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置19 546 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置19 547 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置19 548 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置19 549 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置19 550 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置19 551 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置19 552 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置19 553 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 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CH2CH2 置28 832 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置28 833 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置28 834 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置28 835 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置28 836 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置28 837 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置28 838 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置28 839 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置28 840 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置28 841 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置29 842 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置29 843 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置29 844 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置29 845 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置29 846 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置29 847 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置29 848 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置29 849 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置29 850 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置29 851 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置29 852 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置29 853 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置29 854 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 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CH2CH2 置33 971 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 972 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 973 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 974 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 975 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 976 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 977 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 978 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 979 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 980 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 981 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 982 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 983 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 984 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 985 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 986 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 987 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 988 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 989 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 990 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置33 991 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 992 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 993 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 994 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 995 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 996 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 997 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 998 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 999 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1000 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1001 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1002 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1003 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1004 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1005 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1006 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1007 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1008 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1009 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1010 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1011 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1012 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1013 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1014 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1015 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 1 O CH2CH2 置34 1016 3-Piz 3,4-diClPh CO 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単結合 2 O CH2CH2 置 2 1082 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1083 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1084 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1085 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1086 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1087 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1088 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1089 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1090 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1091 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1092 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1093 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1094 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1095 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1096 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1097 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1098 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1099 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1100 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1101 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1102 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1103 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1104 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1105 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1106 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1107 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1108 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1109 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1110 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 1111 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1112 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1113 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1114 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1115 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1116 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1117 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1118 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1119 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1120 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1121 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1122 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1123 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1124 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1125 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1126 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1127 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1128 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1129 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1130 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1131 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1132 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1133 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1134 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1135 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1136 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1137 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1138 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1139 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1140 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 1141 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1142 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1143 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1144 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1145 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1146 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1147 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1148 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1149 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1150 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1151 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1152 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1153 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1154 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1155 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1156 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1157 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1158 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1159 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1160 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1161 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1162 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1163 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1164 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1165 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1166 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1167 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1168 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1169 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1170 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 1171 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1172 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1173 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1174 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1175 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1176 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1177 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1178 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1179 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1180 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1181 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1182 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1183 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1184 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1185 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1186 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1187 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1188 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1189 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1190 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1191 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1192 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1193 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1194 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1195 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1196 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1197 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1198 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1199 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1200 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 1201 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1202 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1203 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1204 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1205 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1206 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1207 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1208 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1209 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1210 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1211 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1212 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1213 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1214 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1215 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1216 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1217 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1218 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1219 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1220 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1221 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1222 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1223 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1224 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1225 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1226 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1227 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1228 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1229 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1230 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 1231 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1232 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1233 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1234 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1235 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1236 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1237 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1238 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1239 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1240 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1241 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1242 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1243 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1244 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1245 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1246 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1247 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1248 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1249 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1250 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1251 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1252 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1253 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1254 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1255 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1256 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1257 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1258 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1259 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1260 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 1261 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1262 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1263 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1264 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1265 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1266 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1267 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1268 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1269 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1270 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1271 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1272 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1273 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1274 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1275 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1276 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1277 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1278 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1279 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1280 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1281 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1282 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1283 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1284 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1285 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1286 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1287 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1288 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1289 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1290 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 1291 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1292 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1293 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1294 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1295 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1296 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1297 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1298 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1299 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1300 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1301 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1302 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1303 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1304 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1305 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1306 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1307 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1308 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1309 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1310 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1311 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1312 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1313 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1314 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1315 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1316 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1317 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1318 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1319 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1320 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 1321 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1322 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1323 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1324 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1325 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1326 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1327 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1328 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1329 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1330 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1331 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1332 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1333 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1334 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1335 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1336 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1337 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1338 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1339 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1340 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1341 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1342 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1343 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1344 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1345 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1346 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1347 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1348 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1349 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1350 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 1351 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1352 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1353 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1354 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1355 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1356 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1357 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1358 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1359 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1360 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1361 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1362 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1363 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1364 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1365 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1366 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1367 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1368 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1369 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1370 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1371 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1372 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1373 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1374 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1375 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1376 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1377 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1378 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1379 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1380 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 1381 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1382 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1383 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1384 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1385 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1386 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1387 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1388 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1389 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1390 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1391 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1392 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1393 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1394 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1395 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1396 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1397 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1398 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1399 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1400 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1401 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1402 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1403 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1404 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1405 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1406 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1407 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1408 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1409 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1410 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 1411 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1412 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1413 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1414 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1415 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1416 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1417 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1418 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1419 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1420 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1421 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1422 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1423 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1424 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1425 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1426 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1427 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1428 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1429 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1430 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1431 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1432 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1433 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1434 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1435 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1436 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1437 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1438 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1439 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1440 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 1441 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1442 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1443 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1444 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1445 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1446 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1447 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1448 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1449 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1450 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1451 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1452 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1453 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1454 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1455 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1456 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1457 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1458 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1459 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1460 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1461 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1462 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1463 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1464 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1465 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1466 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1467 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1468 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1469 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1470 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 1471 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1472 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1473 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1474 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1475 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1476 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1477 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1478 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1479 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1480 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1481 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1482 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1483 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1484 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1485 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1486 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1487 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1488 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1489 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1490 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1491 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1492 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1493 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1494 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1495 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1496 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1497 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1498 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1499 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1500 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 1501 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1502 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1503 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1504 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1505 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1506 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1507 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1508 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1509 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1510 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1511 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1512 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1513 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1514 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1515 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1516 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1517 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1518 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1519 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1520 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1521 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1522 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1523 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1524 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1525 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1526 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1527 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1528 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1529 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 1530 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 番 号 Ｒ1 Ｒ2 A B n D G Q −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 1531 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1532 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1533 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1534 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1535 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1536 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1537 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1538 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1539 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1540 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1541 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1542 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1543 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1544 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1545 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1546 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1547 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1548 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1549 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1550 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1551 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1552 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1553 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1554 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1555 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1556 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1557 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1558 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1559 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1560 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 1561 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1562 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1563 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1564 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1565 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1566 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1567 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1568 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1569 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1570 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1571 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1572 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1573 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1574 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1575 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1576 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1577 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1578 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1579 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1580 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1581 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1582 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1583 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1584 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1585 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1586 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1587 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1588 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1589 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1590 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 1591 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1592 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1593 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1594 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1595 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1596 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1597 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1598 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1599 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1600 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1601 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1602 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1603 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1604 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1605 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1606 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1607 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1608 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1609 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1610 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1611 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1612 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1613 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1614 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1615 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1616 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1617 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1618 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1619 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1620 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 1621 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1622 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1623 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1624 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1625 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1626 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1627 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1628 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1629 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1630 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1631 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1632 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1633 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1634 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1635 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1636 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1637 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1638 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1639 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1640 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1641 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1642 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1643 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1644 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1645 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1646 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1647 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1648 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1649 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1650 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 1651 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1652 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1653 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1654 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1655 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1656 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1657 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1658 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1659 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1660 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1661 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1662 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1663 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1664 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1665 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1666 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1667 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1668 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1669 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1670 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1671 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1672 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1673 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1674 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1675 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1676 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1677 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1678 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1679 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1680 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 1681 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1682 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1683 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1684 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1685 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1686 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1687 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1688 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1689 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1690 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1691 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1692 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1693 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1694 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1695 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1696 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1697 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1698 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1699 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1700 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1701 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1702 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1703 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1704 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1705 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1706 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1707 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1708 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1709 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1710 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 1711 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1712 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1713 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1714 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1715 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1716 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1717 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1718 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1719 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1720 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1721 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1722 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1723 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1724 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1725 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1726 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1727 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1728 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1729 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1730 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1731 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1732 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1733 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1734 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1735 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1736 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1737 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1738 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1739 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1740 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 1741 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1742 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1743 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1744 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1745 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1746 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1747 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1748 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1749 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1750 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1751 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1752 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1753 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1754 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1755 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1756 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1757 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1758 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1759 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1760 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1761 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1762 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1763 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1764 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1765 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1766 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1767 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1768 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1769 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1770 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 1771 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1772 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1773 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1774 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1775 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1776 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1777 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1778 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1779 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1780 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1781 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1782 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1783 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1784 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1785 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1786 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1787 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1788 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1789 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1790 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1791 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1792 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1793 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1794 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1795 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1796 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1797 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1798 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1799 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1800 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 1801 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1802 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1803 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1804 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1805 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1806 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1807 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1808 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1809 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1810 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1811 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1812 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1813 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1814 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1815 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1816 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1817 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1818 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1819 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1820 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1821 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1822 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1823 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1824 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1825 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1826 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1827 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1828 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1829 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1830 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 1831 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1832 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1833 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1834 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1835 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1836 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1837 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1838 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1839 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1840 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1841 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1842 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1843 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1844 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1845 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1846 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 1847 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 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CH2CH2 置28 1871 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1872 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1873 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1874 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1875 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1876 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1877 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1878 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1879 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1880 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1881 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1882 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1883 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1884 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1885 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1886 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1887 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1888 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1889 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1890 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 1891 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 1892 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 1893 cPn 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CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 1939 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 1940 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 1941 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 1942 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 1943 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 1944 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 1945 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 1946 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 1947 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 1948 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 1949 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 1950 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 1951 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 1952 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 1953 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 1954 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 1955 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 1956 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 1957 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 1958 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 1959 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 1960 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 1961 5-Thi 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置32 1984 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 1985 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 1986 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 1987 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 1988 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 1989 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 1990 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 1991 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 1992 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 1993 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 1994 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 1995 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 1996 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 1997 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 1998 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 1999 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 2000 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 2001 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 2002 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 2003 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 2004 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 2005 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 2006 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 2007 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 2008 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 2009 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 2010 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 2011 cPr 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2012 cBu 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2013 cPn 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2014 cHex 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2015 cHep 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2016 2-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2017 3-Pyrd 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2018 4-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2019 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2020 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2021 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2022 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2023 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2024 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2025 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2026 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2027 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 2028 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 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O CH2CH2 置34 2049 5-Oxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2050 4-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2051 5-Thi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2052 4-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2053 5-OOxa 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2054 4-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2055 5-OThi 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2056 2-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2057 3-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2058 4-Pip 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2059 2-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2060 3-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2061 4-Mor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2062 2-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2063 3-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2064 4-Thmor 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2065 2-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2066 3-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2067 4-Piz 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2068 2-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2069 3-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2070 4-Aze 3,4-diClPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 2071 cPr 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4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 1 3181 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3182 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3183 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3184 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3185 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3186 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3187 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3188 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3189 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3190 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3191 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3192 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3193 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3194 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3195 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3196 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3197 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3198 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3199 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3200 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3201 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3202 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3203 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3204 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3205 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3206 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3207 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3208 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3209 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3210 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 2 3211 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3212 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3213 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3214 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3215 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3216 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3217 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3218 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3219 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3220 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3221 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3222 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3223 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3224 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3225 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3226 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3227 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3228 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3229 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3230 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3231 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3232 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3233 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3234 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3235 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3236 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3237 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3238 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3239 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3240 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 3 3241 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3242 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3243 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3244 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3245 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3246 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3247 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3248 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3249 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3250 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3251 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3252 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3253 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3254 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3255 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3256 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3257 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3258 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3259 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3260 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3261 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3262 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3263 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3264 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3265 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3266 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3267 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3268 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3269 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3270 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 4 3271 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3272 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3273 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3274 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3275 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3276 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3277 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3278 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3279 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3280 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3281 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3282 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3283 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3284 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3285 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3286 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3287 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3288 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3289 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3290 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3291 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3292 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3293 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3294 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3295 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3296 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3297 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3298 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3299 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3300 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 5 3301 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3302 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3303 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3304 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3305 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3306 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3307 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3308 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3309 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3310 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3311 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3312 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3313 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3314 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3315 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3316 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3317 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 3318 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 6 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3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3343 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3344 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3345 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3346 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3347 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3348 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3349 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3350 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3351 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3352 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3353 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3354 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3355 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3356 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3357 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3358 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3359 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3360 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 7 3361 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3362 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3363 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3364 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3365 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3366 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3367 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3368 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3369 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3370 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3371 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3372 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3373 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3374 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3375 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3376 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3377 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3378 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3379 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3380 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3381 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3382 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3383 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3384 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3385 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3386 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3387 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3388 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3389 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3390 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 8 3391 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3392 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3393 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3394 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3395 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3396 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3397 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3398 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3399 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3400 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3401 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3402 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3403 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3404 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3405 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3406 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3407 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3408 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3409 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3410 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3411 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3412 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3413 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3414 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3415 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3416 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3417 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3418 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3419 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3420 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置 9 3421 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3422 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3423 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3424 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3425 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3426 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3427 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3428 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3429 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3430 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3431 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3432 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3433 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3434 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3435 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3436 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3437 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3438 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3439 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3440 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3441 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3442 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3443 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3444 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3445 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3446 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3447 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3448 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3449 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3450 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置10 3451 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3452 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3453 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3454 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3455 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3456 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3457 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3458 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3459 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3460 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3461 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3462 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3463 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3464 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3465 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3466 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3467 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3468 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3469 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3470 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3471 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3472 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3473 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3474 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3475 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3476 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3477 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3478 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3479 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3480 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置11 3481 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3482 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3483 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3484 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3485 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3486 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3487 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3488 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3489 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3490 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3491 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3492 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3493 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3494 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3495 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3496 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3497 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3498 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3499 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3500 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3501 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3502 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3503 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3504 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3505 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3506 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3507 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3508 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3509 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3510 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置12 3511 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3512 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3513 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3514 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3515 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3516 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3517 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3518 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3519 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3520 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3521 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3522 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3523 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3524 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3525 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3526 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3527 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3528 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3529 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3530 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3531 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3532 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3533 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3534 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3535 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3536 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3537 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3538 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3539 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3540 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置13 3541 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3542 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3543 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3544 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3545 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3546 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3547 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3548 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3549 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3550 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3551 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3552 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3553 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3554 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3555 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3556 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3557 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3558 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3559 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3560 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3561 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3562 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3563 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3564 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3565 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3566 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3567 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3568 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3569 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 3570 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置14 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 番 号 Ｒ1 Ｒ2 A B n D G Q −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 3571 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3572 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3573 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3574 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3575 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3576 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3577 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3578 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3579 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3580 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3581 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3582 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3583 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3584 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3585 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3586 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3587 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3588 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3589 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3590 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3591 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3592 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3593 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3594 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3595 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3596 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3597 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3598 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3599 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3600 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置15 3601 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 3602 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 3603 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 3604 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 3605 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 3606 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 3607 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 3608 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 3609 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 3610 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 3611 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 3612 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 3613 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 3614 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 3615 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置16 3616 2-Pip 3,4-diFPh 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CH2CH2 置17 3640 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3641 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3642 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3643 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3644 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3645 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3646 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3647 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3648 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3649 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3650 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3651 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3652 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3653 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3654 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3655 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3656 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3657 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3658 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3659 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3660 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置17 3661 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3662 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3663 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3664 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3665 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3666 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3667 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3668 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3669 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3670 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3671 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3672 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3673 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3674 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3675 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3676 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3677 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3678 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3679 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3680 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3681 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3682 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3683 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3684 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3685 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3686 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3687 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3688 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3689 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3690 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置18 3691 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3692 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3693 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3694 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3695 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3696 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3697 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3698 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3699 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3700 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3701 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3702 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3703 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3704 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3705 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3706 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3707 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3708 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3709 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3710 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3711 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3712 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3713 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3714 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3715 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3716 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3717 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3718 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3719 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3720 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置19 3721 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3722 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3723 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3724 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3725 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3726 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3727 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3728 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3729 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3730 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3731 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3732 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3733 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3734 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3735 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3736 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3737 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3738 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3739 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3740 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3741 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3742 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3743 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3744 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3745 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3746 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3747 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3748 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3749 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3750 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置20 3751 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3752 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3753 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3754 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3755 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3756 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3757 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3758 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3759 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3760 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3761 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3762 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3763 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3764 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3765 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3766 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3767 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3768 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3769 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3770 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3771 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3772 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3773 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3774 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3775 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3776 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3777 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3778 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3779 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3780 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置21 3781 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3782 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3783 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3784 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3785 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3786 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3787 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3788 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3789 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3790 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3791 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3792 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3793 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3794 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3795 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3796 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3797 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3798 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3799 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3800 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3801 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3802 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3803 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3804 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3805 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3806 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3807 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3808 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3809 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3810 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置22 3811 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 3812 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 3813 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 3814 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 3815 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 3816 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 3817 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 3818 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 3819 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 3820 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 3821 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 3822 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 3823 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置23 3824 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 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4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3849 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3850 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3851 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3852 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3853 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3854 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3855 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3856 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3857 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3858 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3859 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3860 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3861 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3862 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3863 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3864 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3865 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3866 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3867 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3868 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3869 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3870 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置24 3871 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3872 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3873 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3874 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3875 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3876 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3877 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3878 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3879 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3880 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3881 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3882 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3883 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3884 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3885 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3886 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3887 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3888 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3889 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3890 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3891 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3892 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3893 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置25 3894 4-Thmor 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単結合 2 O CH2CH2 置26 3918 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 3919 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 3920 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 3921 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 3922 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 3923 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 3924 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 3925 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 3926 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 3927 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 3928 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 3929 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 3930 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置26 3931 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3932 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3933 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3934 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3935 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3936 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3937 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3938 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3939 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3940 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3941 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3942 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3943 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3944 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3945 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3946 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3947 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3948 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3949 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3950 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3951 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3952 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3953 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3954 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3955 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3956 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3957 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3958 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3959 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3960 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置27 3961 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 3962 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 3963 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 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置28 3987 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 3988 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 3989 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 3990 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置28 3991 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 3992 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 3993 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 3994 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 3995 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 3996 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 3997 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 3998 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 3999 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4000 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4001 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4002 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4003 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4004 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4005 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4006 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4007 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4008 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4009 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4010 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4011 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4012 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4013 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4014 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4015 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4016 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4017 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4018 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4019 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4020 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置29 4021 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4022 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4023 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4024 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4025 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4026 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4027 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4028 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4029 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4030 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4031 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4032 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4033 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4034 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4035 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4036 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4037 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4038 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4039 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4040 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4041 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4042 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4043 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4044 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4045 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4046 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4047 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4048 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4049 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4050 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 4051 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4052 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4053 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4054 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4055 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4056 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4057 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4058 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4059 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4060 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4061 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4062 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4063 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4064 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4065 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4066 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4067 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4068 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4069 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4070 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4071 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4072 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4073 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4074 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4075 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4076 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4077 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4078 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4079 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 4080 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 番 号 Ｒ1 Ｒ2 A B n D G Q −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 4081 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4082 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4083 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4084 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4085 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4086 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4087 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4088 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4089 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4090 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4091 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4092 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4093 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4094 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4095 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4096 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4097 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4098 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4099 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4100 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4101 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4102 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4103 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4104 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4105 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4106 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4107 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4108 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4109 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4110 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 4111 cPr 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4112 cBu 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4113 cPn 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4114 cHex 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4115 cHep 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4116 2-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4117 3-Pyrd 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4118 4-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4119 5-Oxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4120 4-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4121 5-Thi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4122 4-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4123 5-OOxa 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4124 4-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4125 5-OThi 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4126 2-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4127 3-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4128 4-Pip 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4129 2-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4130 3-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4131 4-Mor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4132 2-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4133 3-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4134 4-Thmor 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4135 2-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4136 3-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4137 4-Piz 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4138 2-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4139 3-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4140 4-Aze 3,4-diFPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 4141 cPr 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4142 cBu 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4143 cPn 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4144 cHex 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4145 cHep 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4146 2-Pyrd 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4147 3-Pyrd 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4148 4-Oxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4149 5-Oxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4150 4-Thi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4151 5-Thi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4152 4-OOxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4153 5-OOxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4154 4-OThi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4155 5-OThi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4156 2-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4157 3-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4158 4-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4159 2-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4160 3-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4161 4-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4162 2-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4163 3-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4164 4-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4165 2-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4166 3-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4167 4-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4168 2-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4169 3-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4170 4-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 4171 cPr 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 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CH2CH2 置30 5089 2-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 5090 3-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 5091 4-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 5092 2-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 5093 3-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 5094 4-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 5095 2-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 5096 3-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 5097 4-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 5098 2-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 5099 3-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 5100 4-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置30 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 番 号 Ｒ1 Ｒ2 A B n D G Q −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 5101 cPr 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5102 cBu 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5103 cPn 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5104 cHex 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5105 cHep 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5106 2-Pyrd 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5107 3-Pyrd 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5108 4-Oxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5109 5-Oxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5110 4-Thi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5111 5-Thi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5112 4-OOxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5113 5-OOxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5114 4-OThi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5115 5-OThi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5116 2-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5117 3-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5118 4-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5119 2-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5120 3-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5121 4-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5122 2-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5123 3-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5124 4-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5125 2-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5126 3-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5127 4-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5128 2-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5129 3-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5130 4-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置31 5131 cPr 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5132 cBu 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5133 cPn 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5134 cHex 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5135 cHep 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5136 2-Pyrd 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5137 3-Pyrd 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5138 4-Oxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5139 5-Oxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5140 4-Thi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5141 5-Thi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5142 4-OOxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5143 5-OOxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5144 4-OThi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5145 5-OThi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5146 2-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5147 3-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5148 4-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5149 2-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5150 3-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5151 4-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5152 2-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5153 3-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5154 4-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5155 2-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5156 3-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5157 4-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5158 2-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5159 3-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5160 4-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置32 5161 cPr 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5162 cBu 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5163 cPn 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5164 cHex 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5165 cHep 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5166 2-Pyrd 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5167 3-Pyrd 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5168 4-Oxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5169 5-Oxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5170 4-Thi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5171 5-Thi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5172 4-OOxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5173 5-OOxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5174 4-OThi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5175 5-OThi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5176 2-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5177 3-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5178 4-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5179 2-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5180 3-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5181 4-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5182 2-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5183 3-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5184 4-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5185 2-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5186 3-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5187 4-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5188 2-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5189 3-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5190 4-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置33 5191 cPr 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5192 cBu 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5193 cPn 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5194 cHex 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5195 cHep 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5196 2-Pyrd 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5197 3-Pyrd 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5198 4-Oxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5199 5-Oxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5200 4-Thi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5201 5-Thi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5202 4-OOxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5203 5-OOxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5204 4-OThi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5205 5-OThi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5206 2-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5207 3-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5208 4-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5209 2-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5210 3-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5211 4-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5212 2-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5213 3-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5214 4-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5215 2-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5216 3-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5217 4-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5218 2-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5219 3-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5220 4-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置34 5221 cPr 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5222 cBu 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5223 cPn 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5224 cHex 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5225 cHep 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5226 2-Pyrd 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5227 3-Pyrd 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5228 4-Oxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5229 5-Oxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5230 4-Thi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5231 5-Thi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5232 4-OOxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5233 5-OOxa 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5234 4-OThi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5235 5-OThi 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5236 2-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5237 3-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5238 4-Pip 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5239 2-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5240 3-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5241 4-Mor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5242 2-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5243 3-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5244 4-Thmor 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5245 2-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5246 3-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5247 4-Piz 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5248 2-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5249 3-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 5250 4-Aze 4-FPh CO 単結合 2 O CH2CH2 置35 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 上記化合物のうち、好適な化合物としては、化合物番号
１乃至１８０、６３１乃至１２３０、１６８１乃至２１
００、３１５１乃至３３３０、並びに３７８１乃至４２
００の化合物を挙げることができ、更に好適な化合物と
しては、化合物番号１０５１乃至１２３０、１６８１乃
至２１００、並びに３８７１乃至３８７４の化合物を挙
げることができ、最も好適な化合物としては、化合物番
号１０５１乃至１０５４、１０８１乃至１０８４、１１
１１乃至１１１４、１１４１乃至１１４４、１１７１乃
至１１７４、１２０１乃至１２０４、１７７１乃至１７
７４、１９２１乃至１９２４、１９５１乃至１９５４、
並びに３８７１乃至３８７４の化合物を挙げることがで
きる。
【０２６０】以下に、参考例を挙げて、本発明を説明す
る。
【０２６１】
【参考例】
【０２６２】
【参考例１】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェ
ニル）モルホリン−２−イル］エタノール ２−［４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（２Ｒ）−
（３，４−ジクロロフェニル）モルホリン−２−イル］
エタノール ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル
３８．６ｇ（７８．７ミリモル）を４規定塩酸ジオキサ
ン溶液（５００ｍｌ）に溶解して、６０℃で３時間撹拌
した。溶媒を減圧留去後、残渣を１規定塩酸に溶解し、
ジエチルエーテルで洗浄した。水層を２規定水酸化ナト
リウム水溶液でアルカリ性とし、塩化メチレンで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチル
（１７５ｍｌ）及びｎ−ヘキサン（２１０ｍｌ）から再
結晶を行い、目的化合物を白色結晶として１８．０ｇ
（８３％）得た。
【０２６３】融点：９０〜９１℃ ［α］D 24 ＋１９．２°（ｃ＝０．５１、メタノール） 核磁気共鳴スペクトル 赤外吸収スペクトルνmax ｃｍ-1（ＫＢｒ）：3261, 30
98, 2940, 1471, 1085, 1047. マススペクトル（ＥＩ）ｍ／ｚ：２７５（Ｍ+ ）。
【０２６４】
【製剤例】
【０２６５】
【製剤例１】 散剤 実施例１の化合物 ５ｇ、乳糖 ８９５ｇおよびトウモ
ロコシデンプン １００ｇをブレンダーで混合すると、
散剤が得られる。
【０２６６】
【製剤例２】 顆粒剤 実施例２の化合物 ５ｇ、乳糖 ８６５ｇおよび低置換
度ヒドロキシプロピルセルロース １００ｇを混合した
後、１０％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液 ３０
０ｇを加えて練合する。これを押し出し造粒機を用いて
造粒し、乾燥すると顆粒剤が得られる。
【０２６７】
【製剤例３】 カプセル剤 実施例３の化合物 ５ｇ、乳糖 １１５ｇ、トウモロコ
シデンプン ５８ｇおよびステアリン酸マグネシウム
２ｇをＶ型混合機を用いて混合した後、３号カプセルに
１８０ｍｇずつ充填するとカプセル剤が得られる。
【０２６８】
【製剤例４】 錠剤 実施例４の化合物 ５ｇ、乳糖 ９０ｇ、トウモロコシ
デンプン ３４ｇ、結晶セルロース ２０ｇおよびステ
アリン酸マグネシウム １ｇをブレンダーで混合した
後、錠剤機で打錠すると錠剤が得られる。
【０２６９】
【試験例】
【０２７０】
【試験例１】 ＮＫ1 受容体結合試験 （ａ）粗肺膜標本の作製 Hartley 系雄性モルモットの肺より粗膜標本を作製し
た。即ち、クロロホルム麻酔下に、腹部大静脈より放血
殺し、速やかに肺気道組織を摘出した。
【０２７１】摘出肺は緩衝液1.（５０ｍＭトリス−塩
酸、ｐＨ７．４）で潅流した後、細切し、更に、緩衝液
2.（１２０ｍＭ塩化ナトリウム及び５ｍＭ塩化カリウム
含有緩衝液1.）中で、ポリトロンを用いてホモゲナイズ
した。
【０２７２】ホモジネートより、ナイロンメッシュ（５
０μｍ）濾過にて、組織塊を除去し、遠心分離した（３
０，０００ｘｇ、３０分、４℃）。
【０２７３】ペレットを、氷冷緩衝液3.（１０ｍＭ Ｅ
ＤＴＡ及び３００ｍＭ塩化カリウム含有緩衝液1.）に再
浮遊し、４℃で、６０分静置した後、２回遠心洗浄した
（３０，０００ｘｇ、１５分、４℃）。
【０２７４】粗膜標本は、使用するまで、−８０℃で保
存した。 （ｂ）受容体結合試験 被検薬物と、〔3Ｈ〕−サブスタンスＰ（最終濃度１ｎ
Ｍ）の混合液２５０μｌ（５０ｍＭトリス−塩酸、ｐＨ
７．４、６ｍＭ塩化マンガン、８００μｇ／ｍｌ ＢＳ
Ａ、８μｇ／ｍｌキモスタチン、８μｇ／ｍｌロイペプ
チン、８０μｇ／ｍｌバシトラシン、２０μｇ／ｍｌホ
スホラミドン）に、粗肺膜標本液２５０μｌを加え、室
温で、３０分インキュベートした。
【０２７５】反応後、自動濾過装置（Brandel 社）を用
いて、ＧＦ／Ｂグラス繊維フィルター（Whatman 社）上
に膜成分を回収した。
【０２７６】尚、グラスフィルターは、非特異結合を低
く抑えるため、０．１％ポリエチレンイミン液で、約４
時間前処理して用いた。
【０２７７】膜成分回収フィルターを、ピコフロー４ｍ
ｌを含むミニプラスチックバイアルに移し、液体シンチ
レーション・カウンター（ベックマン社、ＬＳＣ３５０
０）にて放射活性を測定し、５０％結合薬用量（Ｉ
Ｃ50）を求めた。
【０２７８】本発明の化合物のＩＣ50は、１０００ｎｇ
／ｍｌ以上であった。
【０２７９】
【試験例２】 ＮＫ2 受容体結合試験 （ａ）粗回腸膜標本の作製 Hartley 系雄性モルモットの回腸より粗膜標本を作製し
た。即ち、クロロホルム麻酔下に、腹部大静脈より放血
殺し、速やかに回腸を摘出した。
【０２８０】摘出回腸は、スライドガラスを用いて、内
腔の内容物、分泌物、上皮を擦過、剥離し、緩衝液1.
（５０ｍＭトリス−塩酸、ｐＨ７．４）中で細切後、更
に、緩衝液2.（１２０ｍＭ塩化ナトリウム及び５ｍＭ塩
化カリウム含有緩衝液1.）中で、ポリトロンを用いてホ
モゲナイズした。
【０２８１】ホモジネートより、ナイロンメッシュ（５
０μｍ）濾過にて、組織塊を除去し、遠心分離した（３
０，０００ｘｇ、３０分、４℃）。
【０２８２】ペレットを、氷冷緩衝液3.（１０ｍＭ Ｅ
ＤＴＡ及び３００ｍＭ塩化カリウム含有緩衝液1.）に再
浮遊し、４℃で、６０分静置した後、２回遠心洗浄した
（３０，０００ｘｇ、１５分、４℃）。
【０２８３】粗膜標本は、使用するまで、−８０℃で保
存した。 （ｂ）受容体結合試験 被検薬物と、〔3Ｈ〕−ＳＲ−４８９６８（アマシャム
社、最終濃度１ｎＭ）の混合液２５０μｌ（５０ｍＭト
リス−塩酸、ｐＨ７．４、６ｍＭ塩化マンガン、８００
μｇ／ｍｌ ＢＳＡ、８μｇ／ｍｌキモスタチン、８μ
ｇ／ｍｌロイペプチン、８０μｇ／ｍｌバシトラシン、
２０μｇ／ｍｌホスホラミドン）に、粗回腸膜標本液２
５０μｌを加え、室温で、３０分インキュベートした。
【０２８４】反応後、自動濾過装置（Brandel 社）を用
いて、ＧＦ／Ｂグラス繊維フィルター（Whatman 社）上
に膜成分を回収した。
【０２８５】尚、グラスフィルターは、非特異結合を低
く抑えるため、０．１％ポリエチレンイミン液で、約４
時間前処理して用いた。
【０２８６】膜成分回収フィルターを、ピコフロー４ｍ
ｌを含むミニプラスチックバイアルに移し、液体シンチ
レーション・カウンター（ベックマン社、ＬＳＣ３５０
０）にて放射活性を測定し、５０％結合薬用量（Ｉ
Ｃ50）を求めた。
【０２８７】
【０２８８】
【表２】 表２．ＮＫ2 受容体結合試験結果 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 試験化合物 ＩＣ50（ｎｇ／ｍｌ） 実施例１の化合物 ０．９４ 実施例２の化合物 ０．７６ 実施例３の化合物 ０．９１ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物Ｂ ６．２ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 表２に示した通り、本発明の化合物は強力なＮＫ2 受容
体結合作用を示した。
【０２８９】
【発明の効果】本発明の化合物は、優れたＮＫ2 選択的
拮抗作用を有し、且つ、毒性も少ないので、医薬として
有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/535 ６０６ Ａ６１Ｋ 31/535 ６０６ 31/54 ６０１ 31/54 ６０１ 31/55 ６０４ 31/55 ６０４ Ｃ０７Ｄ 263/04 Ｃ０７Ｄ 263/04 265/30 265/30 401/06 ２０７ 401/06 ２０７ 413/14 ２１１ 413/14 ２１１ 417/06 ２１１ 417/06 ２１１ 417/14 ２１１ 417/14 ２１１ 471/10 １０１ 471/10 １０１ １０３ １０３ 495/10 495/10 498/10 498/10 Ａ 521/00 521/00

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、 Ｒ1 は、炭素数３乃至７個のシクロアルキル基、３乃至
    ７員飽和複素環基、置換基群Ａ及び置換基群Ｂより選択
    される基で１乃至３個置換された炭素数３乃至７個のシ
    クロアルキル基、又は、置換基群Ａ及び置換基群Ｂより
    選択される基で１乃至２個置換された３乃至７員飽和複
    素環基を示し、 Ｒ2 は、アリール基、ヘテロアリール基、置換基群Ａよ
    り選択される基で１乃至３個置換されたアリール基、又
    は、置換基群Ａより選択される基で１乃至３個置換され
    たヘテロアリール基を示し、 Ａは、メチレン基、カルボニル基又はスルホニル基を示
    し、 Ｂは、単結合、炭素数１乃至４個のアルキレン基又は炭
    素数２乃至４個のアルケニレン基を示し、 Ｄは、酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｇは、炭素数１乃至４個のアルキレン基又は炭素数２乃
    至４個のアルケニレン基を示し、 Ｌは、一般式−Ｎ（Ｒ3 ）−、又は一般式−Ｃ（Ｒ4 ）
    （Ｒ5 ）−を有する基［式中、 Ｒ3 は、アリール基、ヘテロアリール基、置換基群Ａよ
    り選択される基で１乃至３個置換されたアリール基、又
    は置換基群Ａより選択される基で１乃至３個置換された
    ヘテロアリール基を示し、 Ｒ4 は、水素原子、アリール基、ヘテロアリール基、置
    換基群Ａより選択される基で１乃至３個置換されたアリ
    ール基、置換基群Ａより選択される基で１乃至３個置換
    されたヘテロアリール基、炭素数３乃至７個のシクロア
    ルキル基、３乃至７員飽和複素環基、置換基群Ａ及び置
    換基群Ｂより選択される基で１乃至３個置換された炭素
    数３乃至７個のシクロアルキル基、又は、置換基群Ａ及
    び置換基群Ｂより選択される基で１乃至２個置換された
    ３乃至７員飽和複素環基を示し、 Ｒ5 は、低級アルキル基、アミノ基、アシルアミノ基、
    アシルアミノ低級アルキル基、窒素原子が低級アルキル
    基で置換されたアシルアミノ基、水酸基、アラルキル基
    で酸素原子が置換されていてもよいヒドロキシ低級アル
    キル基、低級アルコキシ基、又は一般式−ＣＯ−Ｒ6 を
    有する基（式中、 Ｒ6 は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アミン残
    基、置換基群Ａより選択される基で１乃至３個置換され
    たアリール基、若しくは、置換基群Ａより選択される基
    で１乃至３個置換されたヘテロアリール基を示す。）を
    示すか、或はＲ4 及びＲ5 が一緒になって、それらが結
    合している炭素原子を含めて、炭素数５乃至８個のシク
    ロアルカン環、炭素数５乃至８個のシクロアルケン環、
    又は５乃至８員環飽和複素環（該環は、置換基群Ａ及び
    置換基群Ｂより選択される基で１乃至２個置換されてい
    てもよく、アリール環、ヘテロアリール環、置換基群Ａ
    より選択される基で１乃至３個置換されたアリール環又
    は置換基群Ａより選択される基で１乃至３個置換された
    ヘテロアリール環と縮環していてもよい。）を示す。］
    を示し、 Ｒ7 は、低級アルキル基を示し、 Ｚは、２個の水素原子、又は酸素原子を示し、 ｎは、０、１又は２を示す。｝で表わされる化合物、そ
    の薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導
    体。 ［置換基群Ａ］ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲ
    ノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
    カルボニル基、カルボキシル基、水酸基、低級脂肪族ア
    シル基、低級脂肪族アシルアミノ基、アミノ基、及び、
    シアノ基 ［置換基群Ｂ］オキソ基及びチオール基；並びに、窒素
    原子上の置換基として、置換基群Ａで置換されていても
    よい、低級アルキル、アリール及びアラルキル基、低級
    アルカンスルホニル基、及びアシル基。
  2. 【請求項２】請求項１において、 Ｒ1 が、炭素数３乃至６個のシクロアルキル基、５乃至
    ６員飽和複素環基、置換基群Ａ及び置換基群Ｂより選択
    される基で１乃至３個置換された炭素数３乃至６個のシ
    クロアルキル基、又は、置換基群Ａ及び置換基群Ｂより
    選択される基で１乃至２個置換された５乃至６員飽和複
    素環基である化合物、その薬理上許容される塩、そのエ
    ステル又はその他の誘導体。
  3. 【請求項３】請求項１において、 Ｒ1 が、炭素数３乃至６個のシクロアルキル基、５乃至
    ６員飽和複素環基、又は置換基群Ａ及び置換基群Ｂより
    選択される基で１乃至２個置換された５乃至６員飽和複
    素環基である化合物、その薬理上許容される塩、そのエ
    ステル又はその他の誘導体。
  4. 【請求項４】請求項１乃至請求項３より選択されるいず
    れか１項において、 Ｒ2 が、アリール基又は置換基群Ａより選択される基で
    １乃至３個置換されたアリール基である化合物、その薬
    理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体。
  5. 【請求項５】請求項１乃至請求項３より選択されるいず
    れか１項において、 Ｒ2 が、１乃至３個のハロゲン原子で置換されたアリー
    ル基である化合物、その薬理上許容される塩、そのエス
    テル又はその他の誘導体。
  6. 【請求項６】請求項１乃至請求項５より選択されるいず
    れか１項において、 Ａが、メチレン又はカルボニル基である化合物、その薬
    理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体。
  7. 【請求項７】請求項１乃至請求項５より選択されるいず
    れか１項において、 Ａがカルボニル基であり、Ｚが２個の水素原子である
    か、又はＡがメチレン基であり、Ｚが酸素原子である化
    合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその
    他の誘導体。
  8. 【請求項８】請求項１乃至請求項５より選択されるいず
    れか１項において、 Ａが、カルボニル基である化合物、その薬理上許容され
    る塩、そのエステル又はその他の誘導体。
  9. 【請求項９】請求項１乃至請求項８より選択されるいず
    れか１項において、 Ｂが、単結合である化合物、その薬理上許容される塩、
    そのエステル又はその他の誘導体。
  10. 【請求項１０】請求項１乃至請求項９より選択されるい
    ずれか１項において、 Ｄが、酸素原子である化合物、その薬理上許容される
    塩、そのエステル又はその他の誘導体。
  11. 【請求項１１】請求項１乃至請求項１０より選択される
    いずれか１項において、 Ｇが、炭素数１乃至４個のアルキレン基である化合物、
    その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘
    導体。
  12. 【請求項１２】請求項１乃至請求項１０より選択される
    いずれか１項において、 Ｇが、炭素数２又は３個のアルキレン基である化合物、
    その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘
    導体。
  13. 【請求項１３】請求項１乃至請求項１２より選択される
    いずれか１項において、 Ｒ3 が、ヘテロアリール基又は置換基群Ａより選択され
    る基で１乃至３個置換されたアリール基である化合物、
    その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘
    導体。
  14. 【請求項１４】請求項１乃至請求項１３より選択される
    いずれか１項において、 Ｌが、一般式−Ｃ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）−を有する基である
    化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はそ
    の他の誘導体。
  15. 【請求項１５】請求項１乃至請求項１３より選択される
    いずれか１項において、 Ｒ4 及びＲ5 が一緒になって、それらが結合している炭
    素原子を含めて、炭素数５乃至８個のシクロアルカン
    環、炭素数５乃至８個のシクロアルケン環、又は５乃至
    ８員環飽和複素環（該環は、置換基群Ａ及び置換基群Ｂ
    より選択される基で１乃至２個置換されていてもよく、
    アリール環、ヘテロアリール環、置換基群Ａより選択さ
    れる基で１乃至３個置換されたアリール環又は置換基群
    Ａより選択される基で１乃至３個置換されたヘテロアリ
    ール環と縮環していてもよい。）を形成している化合
    物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他
    の誘導体。
  16. 【請求項１６】請求項１乃至請求項１３より選択される
    いずれか１項において、 Ｒ4 及びＲ5 が一緒になって、それらが結合している炭
    素原子を含めて、炭素数５乃至６個のシクロアルカン
    環、炭素数５乃至６個のシクロアルケン環、或は５乃至
    ６員環飽和複素環（該環は、置換基群Ａ及び置換基群Ｂ
    より選択される基で１乃至２個置換されていてもよく、
    アリール環、ヘテロアリール環、置換基群Ａより選択さ
    れる基で１乃至３個置換されたアリール環又は置換基群
    Ａより選択される基で１乃至３個置換されたヘテロアリ
    ール環と縮環していてもよい。）を形成している化合
    物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他
    の誘導体。
  17. 【請求項１７】請求項１乃至請求項１３より選択される
    いずれか１項において、 Ｒ4 及びＲ5 が一緒になって、それらが結合している炭
    素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンテン
    環、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロチオフェ
    ンスルホキシド環、テトラヒドロチオフェンスルホン環
    又はピペリジン環（該環は、置換基群Ａ及び置換基群Ｂ
    より選択される基で１乃至２個置換されていてもよく、
    アリール環、ヘテロアリール環、置換基群Ａより選択さ
    れる基で１乃至３個置換されたアリール環又は置換基群
    Ａより選択される基で１乃至３個置換されたヘテロアリ
    ール環と縮環していてもよい。）を形成している化合
    物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他
    の誘導体。
  18. 【請求項１８】請求項１乃至請求項１７より選択される
    いずれか１項において、 Ｚが、２個の水素原子である化合物、その薬理上許容さ
    れる塩、そのエステル又はその他の誘導体。
  19. 【請求項１９】請求項１乃至請求項１８より選択される
    いずれか１項において、 ｎが、０又は１である化合物、その薬理上許容される
    塩、そのエステル又はその他の誘導体。
  20. 【請求項２０】請求項１乃至請求項１８より選択される
    いずれか１項において、 ｎが、１である化合物、その薬理上許容される塩、その
    エステル又はその他の誘導体。
  21. 【請求項２１】請求項１において、 下記より選択されるいずれか１つの化合物、その薬理上
    許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体： ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
    ル）−４−（シクロプロパンカルボニル）モルホリン−
    ２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−
    １（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシ
    ド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
    ル）−４−（シクロブタンカルボニル）モルホリン−２
    −イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１
    （３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
    ル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モルホリン−
    ２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−
    １（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシ
    ド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
    ル）−４−（シクロヘキサンカルボニル）モルホリン−
    ２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−
    １（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシ
    ド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
    ル）−４−（シクロプロパンカルボニル）モルホリン−
    ２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−
    １（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシ
    ド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
    ル）−４−（シクロブタンカルボニル）モルホリン−２
    −イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１
    （３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
    ル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モルホリン−
    ２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−
    １（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシ
    ド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
    ル）−４−（シクロヘキサンカルボニル）モルホリン−
    ２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−
    １（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシ
    ド、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
    ル）−４−（シクロプロパンカルボニル）モルホリン−
    ２−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）
    インダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
    ル）−４−（シクロブタンカルボニル）モルホリン−２
    −イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）イ
    ンダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
    ル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モルホリン−
    ２−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）
    インダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
    ル）−４−（シクロヘキサンカルボニル）モルホリン−
    ２−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）
    インダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
    ル）−４−（シクロプロパンカルボニル）モルホリン−
    ２−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）
    インダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
    ル）−４−（シクロブタンカルボニル）モルホリン−２
    −イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）イ
    ンダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
    ル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モルホリン−
    ２−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）
    インダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジフルオロフェニ
    ル）−４−（シクロヘキサンカルボニル）モルホリン−
    ２−イル］エチル｝スピロ［（（２Ｓ）−ヒドロキシ）
    インダン−１，４’−ピペリジン］、 ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
    ル）−４−（シクロプロパンカルボニル）モルホリン−
    ２−イル］エチル｝−４−フェニルピペリジン−４−カ
    ルボン酸アミド、及び ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
    ル）−４−（シクロペンタンカルボニル）モルホリン−
    ２−イル］エチル｝−４−（２−ピリジル）ピペリジン
    −４−カルボン酸アミド。
  22. 【請求項２２】請求項１乃至請求項２１より選択される
    いずれか１項に記載の化合物、その薬理上許容される
    塩、そのエステル又はその他の誘導体を有効成分として
    含有する医薬。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4812759B2 (ja) * 2004-07-23 2011-11-09 サノフイ−アベンテイス ４−アリールモルホリン−３−オン誘導体、その製造及び治療的使用

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JP4812759B2 (ja) * 2004-07-23 2011-11-09 サノフイ−アベンテイス ４−アリールモルホリン−３−オン誘導体、その製造及び治療的使用

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