JPH10182650A - 光学活性スルホキシド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】サブスタンスＰ及びニューロキニンＡ受容体拮
抗作用を有する化合物の提供。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）を有する光学活性スル
ホキシド誘導体： 【化１】 Ｒ¹ 、Ｒ² ：置可アリール、置可ヘテロアリール； Ｒ³ ：アルキル； Ａ：メチレン、カルボニル、スルホニル； Ｂ：単結合、アルキレン、アルケニレン； Ｄ：酸素原子、硫黄原子； Ｅ：アルキレン； Ｇ：アルキレン、アルケニレン； Ｊ：アルキレン； 環Ａｒ：置可アリール、置可ヘテロアリール； 式Ｓ^* →Ｏ：酸素原子がＳ配位で硫黄原子に結合してい
るスルホキシド。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた、サブスタ
ンスＰ及びニューロキニンＡ受容体に対する拮抗作用を
有する新規な光学活性スルホキシド誘導体に関する。

【０００２】

【従来の技術】サブスタンスＰ及びニューロキニンＡの
両方の受容体（ＮＫ₁ 受容体及びＮＫ₂ 受容体）に拮抗
する低分子量の非ペプチド型の化合物の報告例は少な
く、以下の化合物が知られているが、更に拮抗作用の強
い化合物が望まれていた。

【０００３】

【化３】

【０００４】また、スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−
１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−２−オキシドの合成
は、従来、J. Org. Chem. 41巻, 2628頁 (1976年) やＷ
Ｏ９５／２８３８９号等において公知であるが、そのス
ルホキシド部分の不斉に基づく光学活性体の合成、光学
活性分割等については何ら報告はない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、タキキ
ニン拮抗作用（特に、サブスタンスＰ拮抗作用、ニュー
ロキニンＡ及びＢ受容体に対する拮抗作用）を有する誘
導体の合成とその薬理活性について、永年に亘り鋭意研
究を行なった結果、新規なスピロ［ベンゾ［ｃ］チオフ
ェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−２−オキシド
のＳ光学活性体が、Ｒ体に比べ、タキキニン受容体に対
して、格別の拮抗作用を有し、更に本発明の化合物は、
上記の公知化合物と比較して、より良好な経口吸収性を
有し、ＮＫ₁ 受容体及びＮＫ₂ 両受容体に対する拮抗活
性がより優れていることを見出し、本発明を完成した。

【０００６】又、本発明の他の目的は、上記化合物を有
効成分とする、タキキニン介在性疾患の予防剤又は治療
剤を提供すること、及びタキキニン介在性疾患の予防剤
又は治療剤を製造するために上記化合物を使用すること
にあり、このような予防剤又は治療剤としては、例え
ば、ＮＫ₁ 受容体及び／又はＮＫ₂ 受容体阻害剤であ
り、このような疾患としては、例えば、不安、うつ、精
神症及び分裂症を含む中枢神経系の疾患；ＡＩＤＳにお
ける痴呆、アルツハイマー型の老年性痴呆、アルツハイ
マー病、ダウン症候群、脱髄性疾患、筋萎縮性側索硬化
症、神経障害、抹消神経障害、及び神経痛を含む神経変
性性疾患；慢性閉塞性肺疾患、気管支炎、肺炎、気管支
収縮、喘息、咳を含む呼吸器疾患；炎症性大腸疾患（Ｉ
ＢＤ）、乾癬、結合組織炎、骨関節炎、変性性関節炎、
及び関節リウマチを含む炎症性疾患；湿疹；及び鼻炎を
含むアレルギー疾患；蔓植物に対する過敏性疾患を含む
過敏性疾患；結膜炎、春季結膜炎、春季カタル、種々の
炎症性眼疾患に伴う血液−眼房水関門の破壊、眼房内圧
上昇、縮瞳を含む眼科疾患；接触性皮膚炎、アトピー性
皮膚炎、蕁麻疹、及びその他の湿疹様皮膚炎を含む皮膚
疾患；アルコール依存症を含む耽弱症；ストレスによる
体性疾患；肩・手症候群を含む反射性交感神経ジストロ
フィー；気分変調；移植片の拒絶を含む望ましくない免
疫反応及び全身性紅斑性狼瘡を含む免疫増強、或は免疫
抑制に関連した疾患；内蔵を調節する神経の異常による
疾患、大腸炎、潰瘍性大腸炎、クローン病を含む消化器
疾患；Ｘ線照射及び化学療法剤、毒物、毒素、妊娠、前
庭障害、術後病、胃腸閉塞、胃腸運動低下、内蔵痛、偏
頭痛、頭蓋内圧増加、頭蓋内圧減少又は各種薬物投与に
伴う副作用により誘発される嘔吐を含む嘔吐；膀胱炎、
尿失禁を含む膀胱機能疾患；膠原病、強皮症、肝蛭感染
による好酸球増多症；狭心症、偏頭痛、及びレイノー病
を含む血管拡張、或は収縮による血流の異常による疾
患；偏頭痛、頭痛、歯痛を含む痛み侵害受容の疼痛を挙
げることができる。

【０００７】更に、本発明は、タキキニン拮抗作用（特
に、サブスタンスＰ拮抗作用、ニューロキニンＡ及びＢ
受容体に対する拮抗作用）を有する誘導体の合成におい
て有用な中間体を提供する。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明の新規な光学活性
スルホキシド誘導体は、（１） 下記一般式（Ｉ）：

【０００９】

【化４】

【００１０】｛式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、同一又は異なっ
て、アリール基、ヘテロアリール基、置換基群（ａ）よ
り選択される基で１乃至３個置換されたアリール基、又
は、置換基群（ａ）より選択される基で１乃至３個置換
されたヘテロアリール基を示し、Ｒ³ は低級アルキル基
を示し、Ａは、メチレン基、カルボニル基又はスルホニ
ル基を示し、Ｂは、単結合、炭素数１乃至４個のアルキ
レン基又は炭素数２乃至４個のアルケニレン基を示し、
Ｄは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｅは、ハロゲン原
子で置換されていてもよい炭素数１乃至６個のアルキレ
ン基、又は炭素数３乃至６個のシクロアルカン環を含む
炭素数３乃至８個のアルキレン基を示し、Ｇは、炭素数
１乃至４個のアルキレン基又は炭素数２乃至４個のアル
ケニレン基を示し、Ｊは、炭素数１乃至６個のアルキレ
ン基を示し、環Ａｒは、アリール環、ヘテロアリール
環、置換基群（ａ）より選択される基で１乃至４個置換
されたアリール環又は置換基群（ａ）より選択される基
で１乃至３個置換されたヘテロアリール環を示し、式Ｓ
^* →Ｏは、酸素原子がＳ配位で硫黄原子に結合している
スルホキシド基を示す。｝で表わされ、好適な化合物と
しては、（２） Ｒ¹ が、アリール基、ヘテロアリール
基又は下記置換基群（ａ）より選択される基で１乃至３
個置換されたアリール基である化合物、（３） Ｒ¹
が、アリール基、又は下記置換基群（ａ¹ ）より選択さ
れる基で１乃至３個置換されたアリール基である化合
物、（４） Ｒ² が、アリール基又は置換基群（ａ）よ
り選択される基で１乃至３個置換されたアリール基であ
る化合物、（５） Ｒ² が、アリール基、又は１乃至３
個のハロゲン原子で置換されたアリール基である化合
物、（６） Ａが、カルボニル基である化合物、（７）
Ｂが、単結合である化合物、（８） Ｄが、酸素原子
である化合物、（９） Ｅが、炭素数１乃至４個のアル
キレン基、又は炭素数３乃至６個のシクロアルカン環を
含む炭素数３乃至８個のアルキレン基である化合物、
（１０） Ｅが、メチレン基、エチレン基、ジメチルメ
チレン基、１，１−ジメチルエチレン基、２，２−ジメ
チルエチレン基、シクロプロパン−１，１−ジイル基、
シクロブタン−１，１−ジイル基、シクロペンタン−
１，１−ジイル基、シクロヘキサン−１，１−ジイル
基、シクロプロパン−１，１−ジイルメチル基、シクロ
ブタン−１，１−ジイルメチル基、シクロペンタン−
１，１−ジイルメチル基又はシクロヘキサン−１，１−
ジイルメチル基である化合物、（１１） Ｇが、炭素数
１乃至４個のアルキレン基である化合物、（１２） Ｇ
が、炭素数２又は３個のアルキレン基である化合物、
（１３） Ｊが、炭素数１乃至４個のアルキレン基であ
る化合物、（１４） Ｊが、メチレン基又はエチレン基
である化合物、（１５） 環Ａｒが、アリール環、ヘテ
ロアリール環又は置換基群（ａ）より選択される基で１
乃至３個置換されたアリール環である化合物、（１６）
環Ａｒが、アリール環、又は置換基群（ａ）より選択
される基で１乃至３個置換されたアリール環である化合
物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他
の誘導体である。

【００１１】［置換基群（ａ）］ハロゲン原子、水酸
基、低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、カルボキシ基、低級脂肪族アシル基、低級
脂肪族アシルアミノ基、アミノ基、及び、シアノ基［置
換基群（ａ¹ ）］低級アルキル基、ハロゲノ低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基。

【００１２】最も好適な化合物は、下記の化合物であ
る。 ・１−｛２−［（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−３−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）オ
キサゾリジン−５−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ
［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−
（２Ｓ）−オキシド ・１−｛２−［（５Ｒ）−（４−クロロフェニル）−３
−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）オキサゾリ
ジン−５−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフ
ェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オ
キシド ・１−｛２−［（５Ｒ）−（４−フルオロフェニル）−
３−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）オキサゾ
リジン−５−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオ
フェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−
オキシド ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モ
ルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チ
オフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）
−オキシド ・１−｛２−［（２Ｒ）−（４−クロロフェニル）−４
−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モルホリン
−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン
−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシ
ド ・１−｛２−［（２Ｒ）−（４−フルオロフェニル）−
４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モルホリ
ン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェ
ン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキ
シド ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）ヘ
キサヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−イル］エチ
ル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），
４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシド ・１−｛２−［（２Ｒ）−（４−クロロフェニル）−４
−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）ヘキサヒド
ロ−１，４−オキサゼピン−２−イル］エチル｝スピロ
［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリ
ジン］−（２Ｓ）−オキシド ・１−｛２−［（２Ｒ）−（４−フルオロフェニル）−
４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）ヘキサヒ
ドロ−１，４−オキサゼピン−２−イル］エチル｝スピ
ロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペ
リジン］−（２Ｓ）−オキシド ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−４−（３−イソプロピルオキシフェニル）アセチ
ル］モルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ
［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−
（２Ｓ）−オキシド ・１−｛２−［（２Ｒ）−（４−クロロフェニル）−４
−（３−イソプロピルオキシフェニル）アセチル］モル
ホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオ
フェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−
オキシド ・１−｛２−［（２Ｒ）−（４−フルオロフェニル）−
４−（３−イソプロピルオキシフェニル）アセチル］モ
ルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チ
オフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）
−オキシド ・１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−５，５−ジメチル−４−（３，４，５−トリメト
キシベンゾイル）モルホリン−２−イル］エチル｝スピ
ロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペ
リジン］−（２Ｓ）−オキシド。

【００１３】本発明の新規なタキキニン介在性疾患の予
防剤又は治療剤は、上記より選択される化合物、その薬
理上許容される塩、エステル又はその他の誘導体を有効
成分として含有し、本発明の新規なＮＫ₁ 受容体及び／
又はＮＫ₂ 受容体の阻害剤は、上記より選択される化合
物、その薬理上許容される塩、エステル又はその他の誘
導体を有効成分として含有し、本発明の新規な喘息及び
／又は気管支炎の予防剤又は治療剤は、上記より選択さ
れる化合物、その薬理上許容される塩、エステル又はそ
の他の誘導体を有効成分として含有し、本発明の新規な
鼻炎の予防剤又は治療剤は治療剤は、上記より選択され
る化合物、その薬理上許容される塩、エステル又はその
他の誘導体を有効成分として含有し、本発明の新規なア
レルギーの予防剤又は治療剤は治療剤は、上記より選択
される化合物、その薬理上許容される塩、エステル又は
その他の誘導体を有効成分として含有し、更に、本発明
の新規な尿失禁の予防剤又は治療剤は治療剤は、上記よ
り選択される化合物、その薬理上許容される塩、エステ
ル又はその他の誘導体を有効成分として含有する。

【００１４】一方、本発明の、タキキニン介在性疾患の
予防剤又は治療剤を製造するための使用は、上記より選
択される化合物、その薬理上許容される塩、そのエステ
ル又はその他の誘導体を使用し、本発明の、ＮＫ₁ 受容
体及び／又はＮＫ₂ 受容体阻害剤を製造するための使用
は、上記より選択される化合物、その薬理上許容される
塩、そのエステル又はその他の誘導体を使用し、本発明
の、喘息及び／又は気管支炎の予防剤又は治療剤を製造
するための使用は、上記より選択される化合物、その薬
理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を
使用し、本発明の、鼻炎の予防剤又は治療剤を製造する
ために、上記より選択される化合物、その薬理上許容さ
れる塩、そのエステル又はその他の誘導体を使用し、本
発明の、アレルギーの予防剤又は治療剤を製造するため
に、上記より選択される化合物、その薬理上許容される
塩、そのエステル又はその他の誘導体を使用し、本発明
の、尿失禁の予防剤又は治療剤を製造するために、上記
より選択される化合物、その薬理上許容される塩、その
エステル又はその他の誘導体を使用する。

【００１５】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹ 及びＲ²
の定義における「アリール基」、並びに、Ｒ¹ 及びＲ²
の定義における「置換基群（ａ）より選択される基で１
乃至３個置換されたアリール基」の「アリール基」と
は、例えば、フェニル、インデニル、ナフチル、フェナ
ンスレニル、アントラセニルのような炭素数６乃至１４
個の芳香族炭化水素基を挙げることができ、好適にはフ
ェニル基である。尚、上記「アリール基」は、炭素数３
乃至１０個のシクロアルキル基と縮環していてもよく、
例えば、２−インダニルのような基を挙げることができ
る。

【００１６】Ｒ¹ 及びＲ² の定義における「ヘテロアリ
ール基」並びにＲ¹ 及びＲ² の定義における「置換基群
（ａ）より選択される基で１乃至３個置換されたヘテロ
アリール基」の「ヘテロアリール基」とは、硫黄原子、
酸素原子又は／及び窒素原子を１乃至３個含む５乃至７
員芳香族複素環基を示し、例えば、フリル、チエニル、
ピロリル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オ
キサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾ
リル、１，２，３−オキサジアゾリル、トリアゾリル、
テトラゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、 ピリジル、
ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのような基を
挙げることができ、好適には、窒素原子を少なくとも１
個含み、酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい５乃
至７員芳香族複素環基を示し、例えば、ピロリル、アゼ
ピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イ
ソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，
３−オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、
チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニ
ル、ピラジニルのような基を挙げることができ、更に好
適には、ピリジル、イミダゾリル、オキサゾリル、ピラ
ジニル及びチアゾリルである。尚、上記「ヘテロアリー
ル基」は、他の環式基と縮環していてもよく、例えば、
インドリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾオ
キサゾリル、ベンゾイミダゾリル、イソキノリル、キノ
リル、キノキサリルのような基を挙げることができる。

【００１７】Ｂ及びＧの定義における「炭素数１乃至４
個のアルキレン基」とは、例えば、メチレン、メチルメ
チレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラ
メチレン、ジメチルメチレン、１，１−ジメチルエチレ
ン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、３−メチルトリメチレンのような炭素数１乃至４個
の直鎖又は分枝鎖アルキレン基を挙げることができる。
Ｂについて、好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分
枝鎖アルキレン基である。Ｇについて、好適には、炭素
数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり、更
に好適には、炭素数２乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキ
レン基であり、最も好適には、エチレンである。Ｂ及び
Ｇの定義における「炭素数２乃至４個のアルケニレン
基」とは、エテニレン、２−プロペニレン、１−メチル
−２−プロペニレン、２−メチル−２−プロペニレン、
２−エチル−２−プロペニレン、２−ブテニレンのよう
な炭素数２乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルケニレン基を
挙げることができ、好適には、エテニレン、２−プロペ
ニレン又は３−ブテニレンであり、更に好適には、エテ
ニレン又は２−プロペニレンである。

【００１８】Ｊの定義における「炭素数１乃至６個のア
ルキレン基」及びＥの定義における「ハロゲン原子で置
換されていてもよい炭素数１乃至６個のアルキレン基」
における「炭素数１乃至６個のアルキレン基」とは、炭
素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり、
例えば、前記「炭素数１乃至４個のアルキレン基」並び
にペンタメチレン、ヘキサメチレン、１，１−ジメチル
トリメチレン、２，２−ジメチルトリメチレン、１，１
−ジメチルテトラメチレン及び２，２−ジメチルテトラ
メチレンのような基を挙げることができる。Ｅについ
て、好適には、炭素数１乃至４個のアルキレン基であ
り、更に好適には、メチレン、エチレン、トリメチレ
ン、ジメチルメチレン又は１，１−ジメチルエチレンで
あり、最も好適にはメチレン又はエチレンである。Ｊに
ついて、好適には、炭素数１乃至４個のアルキレン基で
あり、更に好適には、メチレン、エチレン、ジメチルメ
チレン又は１，１−ジメチルエチレンであり、更に好適
にはメチレン又はエチレンであり、最も好適には、メチ
レンである。

【００１９】Ｅの定義における「炭素数３乃至６個のシ
クロアルカン環を含む炭素数３乃至８個のアルキレン
基」とは、炭素数３乃至６個のシクロアルカン−１，１
−ジイル基、又は炭素数３乃至６個のシクロアルカン−
１，１−ジイル基の片方若しくは両方の結合手にメチレ
ン基が結合している基を示し、例えばシクロプロパン−
１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、シク
ロペンタン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，１
−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイルメチル、シ
クロブタン−１，１−ジイルメチル、シクロペンタン−
１，１−ジイルメチル、シクロヘキサン−１，１−ジイ
ルメチルのような基を挙げることができる。好適には、
シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，
１−ジイル、シクロプロパン−１，１−ジイルメチル又
はシクロブタン−１，１−ジイルメチルである。

【００２０】環Ａｒの定義における「アリール環」並び
に「置換基群（ａ）より選択される基で１乃至４個置換
されたアリール環」の「アリール環」とは、例えば、ベ
ンゼン環、インデン環、ナフタレン環、フェナンスレン
環、アントラセニル環のような炭素数６乃至１４個の芳
香族炭化水素基を挙げることができ、好適にはベンゼン
環である。

【００２１】環Ａｒの定義における「ヘテロアリール
環」並びに「置換基群（ａ）より選択される基で１乃至
３個置換されたヘテロアリール環」の「ヘテロアリール
環」とは、例えば、硫黄原子、酸素原子又は／及び窒素
原子を１乃至３個含む５乃至７員芳香族複素環を示し、
例えば、フラン環、チオフェン環、ピロール環、アゼピ
ン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール
環、イソキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール
環、１，２，３−オキサジアゾール環、トリアゾール
環、テトラゾール環、チアジアゾール環、ピラン環、 ピ
リジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環の
ような環を挙げることができ、好適には、窒素原子を少
なくとも１個含み、酸素原子又は硫黄原子を含んでいて
もよい５乃至７員芳香族複素環基を示し、例えば、ピロ
ール環、アゼピン環、ピラゾール環、イミダゾール環、
オキサゾール環、イソキサゾール環、チアゾール環、イ
ソチアゾール環、１，２，３−オキサジアゾール環、ト
リアゾール環、テトラゾール環、チアジアゾール環、ピ
リジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環の
ような基を挙げることができ、更に好適には、ピリジン
環、イミダゾール環、オキサゾール環、ピラジン環及び
チアゾール環である。

【００２２】Ｒ³ 、［置換基群（ａ）］及び［置換基群
（ａ¹ ）］の定義における「低級アルキル基」とは、例
えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert−ブチル、
ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオ
ペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘ
キシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２
−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメ
チルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチ
ルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチル
ブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチルの
ような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基を
示し、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖ア
ルキル基であり、更に好適には、メチル又はエチルであ
る。

【００２３】［置換基群（ａ）］及び［置換基群（ａ
¹ ）］の定義における「低級アルコキシ基」とは、前記
「低級アルキル基」が酸素原子に結合した基をいい、例
えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、
tert−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、イソペントキシ、２
−メチルブトキシ、ネオペントキシ、ｎ−ヘキシルオキ
シ、４−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２
−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，
２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、
１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキ
シ、２，３−ジメチルブトキシのような炭素数１乃至６
個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を示し、好適には、炭
素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基である。
［置換基群（ａ）］及び［置換基群（ａ¹ ）］の定義に
おける「低級アルコキシ基」として、更に好適には、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシで
あり、最も好適には、メトキシ又はイソプロポキシであ
る。

【００２４】［置換基群（ａ）］の定義における「ハロ
ゲン原子」及びＥの定義における「ハロゲン原子で置換
されていてもよい炭素数１乃至６個のアルキレン基」に
おける「ハロゲン原子」とは、弗素原子、塩素原子、臭
素原子又は沃素原子であり、好適には、弗素原子及び塩
素原子である。

【００２５】［置換基群（ａ）］及び［置換基群（ａ
¹ ）］の定義における「ハロゲノ低級アルキル基」と
は、前記「ハロゲン原子」が「低級アルキル基」に結合
した基をいい、例えば、トリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロ
モメチル、フルオロメチル、２，２，２−トリクロロエ
チル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ブロモエ
チル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２，２
−ジブロモエチルのような基を挙げることができ、好適
には、トリフルオロメチル、２−ブロモエチル、２−ク
ロロエチル及び２−フルオロエチルである。

【００２６】［置換基群（ａ）］の定義における「低級
脂肪族アシル基」並びに「低級脂肪族アシルアミノ基」
の「低級脂肪族アシル基」とは、炭素数１乃至６個の脂
肪族アシル基をいい、例えば、ホルミル、アセチル、プ
ロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、
ピバロイル、バレリル及びイソバレリルを挙げることが
でき、好適には、アセチル及びプロピオニルである。

【００２７】Ｒ¹ の定義における「置換基群（ａ）より
選択される基で１乃至３個置換されたアリール基」と
は、好適には、置換基群（ａ¹ ）より選択される基で１
乃至３個置換されたアリール基であり、更に好適には、
置換基群（ａ¹ ）より選択される基で１乃至３個置換さ
れたフェニル基であり、最も好適には「低級アルコキシ
基」で１乃至３個置換されたフェニル基である。

【００２８】Ｒ² の定義における「置換基群（ａ）より
選択される基で１乃至３個置換されたアリール基」につ
いて、好適には、「ハロゲン原子」で１乃至３個置換さ
れたアリール基であり、更に好適には、「ハロゲン原
子」で１乃至３個置換されたフェニル基である。

【００２９】「その薬理上許容される塩」とは、本発明
の化合物（Ｉ）が塩基性の基及び／又は酸性の基を有す
る場合、塩にすることができるので、その塩を示す。塩
基性の基に基づく塩としては、好適には、弗化水素酸
塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロ
ゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩
等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタ
ンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アル
カンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸、
りんご酸、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒
石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；及び、グ
リシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グ
ルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩を
挙げることができる。一方、酸性の基に基づく塩として
は、好適には、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩
のようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム
塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩
等の金属塩；アンモニウム塩のような無機塩、ｔ−オク
チルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グ
ルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、
エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、グアニ
ジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシ
クロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレン
ジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエ
タノールアミン塩、Ｎ−ベンジルフェネチルアミン塩、
ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス
（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩のような有機塩等
のアミン塩；及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン
塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩
のようなアミノ酸塩を挙げることができる。

【００３０】又、本発明の化合物（Ｉ）は、分子内のピ
ペリジノ基の窒素原子をＲ³ 基で修飾することにより、
４級アミンにすることができるので、このようなカチオ
ンを有する化合物と、アニオン（アニオンとなるもので
あれば特に限定はないが、例えば、塩素イオン、沃素イ
オンのようなハロゲンイオンを挙げることができる。）
との塩も本発明に包含される。

【００３１】更に、本発明の化合物（Ｉ）は、大気中に
放置しておくことにより、水分を吸収し、吸着水が付い
たり、水和物となる場合があり、そのような塩も本発明
に包含される。

【００３２】「そのエステル」とは、本発明の化合物
（Ｉ）は、エステルにすることができるので、そのエス
テルをいい、そのようなエステルとしては、「水酸基の
エステル」及び「カルボキシ基のエステル」を挙げるこ
とができ、各々のエステル残基が「一般的保護基」又は
「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し
得る保護基」であるエステルをいう。

【００３３】「一般的保護基」とは、加水素分解、加水
分解、電気分解、光分解のような化学的方法により開裂
し得る保護基をいう。

【００３４】「水酸基のエステル」に斯かる「一般的保
護基」としては、好適には、前記「低級脂肪族アシル
基」；ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイルの
ようなアリ−ルカルボニル基、２−ブロモベンゾイル、
４−クロロベンゾイルのようなハロゲン化アリ−ルカル
ボニル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル、４−ト
ルオイルのような低級アルキル化アリ−ルカルボニル
基、４−アニソイルのような低級アルコキシ化アリ−ル
カルボニル基、４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベン
ゾイルのようなニトロ化アリ−ルカルボニル基、２−
（メトキシカルボニル）ベンゾイルのような低級アルコ
キシカルボニル化アリ−ルカルボニル基、４−フェニル
ベンゾイルのようなアリ−ル化アリ−ルカルボニル基等
の「芳香族アシル基」；テトラヒドロピラン−２−イ
ル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イル、４−メ
トキシテトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチ
オピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒドロチオピ
ラン−４−イルのような「テトラヒドロピラニル又はテ
トラヒドロチオピラニル基」；テトラヒドロフラン−２
−イル、テトラヒドロチオフラン−２−イルのような
「テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラニル
基」；トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロ
ピルジメチルシリル、t-ブチルジメチルシリル、メチル
ジイソプロピルシリル、メチルジ-t−ブチルシリル、ト
リイソプロピルシリルのようなトリ低級アルキルシリル
基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチルシリ
ル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニルジイソプ
ロピルシリルのような１乃至２個の低級アルキル基がア
リ−ル基で置換されたトリ低級アルキルシリル基等の
「シリル基」；メトキシメチル、１，１−ジメチル−１
−メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、tert−ブ
トキシメチルのような低級アルコキシメチル基、２−メ
トキシエトキシメチルのような低級アルコキシ化低級ア
ルコキシメチル基、２，２，２−トリクロロエトキシメ
チル、ビス（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロ
ゲノ低級アルコキシメチル等の「アルコキシメチル
基」；１−エトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エ
チルのような低級アルコキシ化エチル基、２，２，２−
トリクロロエチルのようなハロゲン化エチル基等の「置
換エチル基」；ベンジル、α−ナフチルメチル、β−ナ
フチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチ
ル、α−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメ
チルのような１乃至３個のアリ−ル基で置換された低級
アルキル基、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメ
チルベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−
メトキシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメ
チル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−
クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベン
ジルのような低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、
ハロゲン、シアノ基でアリ−ル環が置換された１乃至３
個のアリ−ル基で置換された低級アルキル基等の「アラ
ルキル基」；メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボ
ニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、ｓ−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニ
ル、ｎ−ペントキシカルボニル、イソペントキシカルボ
ニル、２−メチルブトキシカルボニル、ネオペントキシ
カルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、４−メチ
ルペントキシカルボニル、３−メチルペントキシカルボ
ニル、２−メチルペントキシカルボニル、３，３−ジメ
チルブトキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカ
ルボニル、１，１−ジメチルブトキシカルボニル、１，
２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブ
トキシカルボニル、２，３−ジメチルブトキシカルボニ
ルのような「低級アルコキシカルボニル基」；ビニルオ
キシカルボニル、アリルオキシカルボニルのような「ア
ルケニルオキシカルボニル基」；ベンジルオキシカルボ
ニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、３，４
−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２−ニトロベ
ンジルオキシカルボニル、４−ニトロベンジルオキシカ
ルボニルのような、１乃至２個の低級アルコキシ又はニ
トロ基でアリ−ル環が置換されていてもよい「アラルキ
ルオキシカルボニル基」を挙げることができる。

【００３５】「カルボキシ基のエステル」に斯かる「一
般的保護基」としては、好適には、前記「低級アルキル
基」；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１
−メチル−２−プロペニル、１−メチル−１−プロペニ
ル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プ
ロペニル、２−エチル−２−プロペニル、１−ブテニ
ル、２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メ
チル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−
エチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−３
−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、１−エチル−
３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−
メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニ
ル、３−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２
−メチル−３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチ
ル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル１−
ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘ
キセニル、５−ヘキセニルのような低級アルケニル基；
エチニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニ
ル、２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プ
ロペニル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、
２−メチル−２−ブチニル、１−エチル−２−ブチニ
ル、３−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メ
チル−３−ブチニル１−エチル−３−ブチニル、２−ペ
ンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、２−メチル−
２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−３−ペ
ンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、４−ペンチニ
ル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペ
ンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキ
シニル、５−ヘキシニルのような低級アルキニル基；前
記「ハロゲノ低級アルキル」；２−ヒドロキシエチル、
２，３−ジヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピ
ル、３，４−ジヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチ
ルのようなヒドロキシ「低級アルキル基」；アセチルメ
チルのような「低級脂肪族アシル」−「低級アルキル
基」；前記「アラルキル基」；前記「シリル基」を挙げ
ることができる。

【００３６】「生体内で加水分解のような生物学的方法
により開裂し得る保護基」とは、人体内で加水分解等の
生物学的方法により開裂し、フリーの酸又はその塩を生
成する保護基をいい、そのような誘導体か否かは、ラッ
トやマウスのような実験動物に静脈注射により投与し、
その後の動物の体液を調べ、元となる化合物又はその薬
理学的に許容される塩を検出できることにより決定で
き、「水酸基のエステル」に斯かる「生体内で加水分解
のような生物学的方法により開裂し得る保護基」として
は、好適には、ホルミルオキシメチル、アセトキシメチ
ル、ジメチルアミノアセトキシメチル、プロピオニルオ
キシメチル、ブチリルオキシメチル、ピバロイルオキシ
メチル、バレリルオキシメチル、イソバレリルオキシメ
チル、ヘキサノイルオキシメチル、１−ホルミルオキシ
エチル、１−アセトキシエチル、１−プロピオニルオキ
シエチル、１−ブチリルオキシエチル、１−ピバロイル
オキシエチル、１−バレリルオキシエチル、１−イソバ
レリルオキシエチル、１−ヘキサノイルオキシエチル、
１−ホルミルオキシプロピル、１−アセトキシプロピ
ル、１−プロピオニルオキシプロピル、１−ブチリルオ
キシプロピル、１−ピバロイルオキシプロピル、１−バ
レリルオキシプロピル、１−イソバレリルオキシプロピ
ル、１−ヘキサノイルオキシプロピル、１−アセトキシ
ブチル、１−プロピオニルオキシブチル、１−ブチリル
オキシブチル、１−ピバロイルオキシブチル、１−アセ
トキシペンチル、１−プロピオニルオキシペンチル、１
−ブチリルオキシペンチル、１−ピバロイルオキシペン
チル、１−ピバロイルオキシヘキシルのような１−
（「低級脂肪族アシル」オキシ）「低級アルキル基」、
シクロペンチルカルボニルオキシメチル、シクロヘキシ
ルカルボニルオキシメチル、１−シクロペンチルカルボ
ニルオキシエチル、１−シクロヘキシルカルボニルオキ
シエチル、１−シクロペンチルカルボニルオキシプロピ
ル、１−シクロヘキシルカルボニルオキシプロピル、１
−シクロペンチルカルボニルオキシブチル、１−シクロ
ヘキシルカルボニルオキシブチルのような１−（「シク
ロアルキル」カルボニルオキシ）「低級アルキル基」、
ベンゾイルオキシメチルのような１−（「芳香族アシ
ル」オキシ）「低級アルキル基」等の１−（アシルオキ
シ）「低級アルキル基」；メトキシカルボニルオキシメ
チル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロポキシカ
ルボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオキ
シメチル、ブトキシカルボニルオキシメチル、イソブト
キシカルボニルオキシメチル、ペンチルオキシカルボニ
ルオキシメチル、ヘキシルオキシカルボニルオキシメチ
ル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、シ
クロヘキシルオキシカルボニルオキシ（シクロヘキシ
ル）メチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）エチ
ル、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、１−
（プロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（イソプ
ロポキシカルボニルオキシ）エチル、１−（ブトキシカ
ルボニルオキシ）エチル、１−（イソブトキシカルボニ
ルオキシ）エチル、１−（tert−ブトキシカルボニルオ
キシ）エチル、１−（ペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）
エチル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（シクロペンチルオキシカルボニルオ
キシ）プロピル、１−（シクロヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ）プロピル、１−（シクロペンチルオキシカル
ボニルオキシ）ブチル、１−（シクロヘキシルオキシカ
ルボニルオキシ）ブチル、１−（シクロヘキシルオキシ
カルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボニル
オキシ）プロピル、２−（メトキシカルボニルオキシ）
エチル、２−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、２
−（プロポキシカルボニルオキシ）エチル、２−（イソ
プロポキシカルボニルオキシ）エチル、２−（ブトキシ
カルボニルオキシ）エチル、２−（イソブトキシカルボ
ニルオキシ）エチル、２−（ペンチルオキシカルボニル
オキシ）エチル、２−（ヘキシルオキシカルボニルオキ
シ）エチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）プロピ
ル、１−（エトキシカルボニルオキシ）プロピル、１−
（プロポキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（イソ
プロポキシカルボニルオキシ）プロピル、１−（ブトキ
シカルボニルオキシ）プロピル、１−（イソブトキシカ
ルボニルオキシ）プロピル、１−（ペンチルオキシカル
ボニルオキシ）プロピル、１−（ヘキシルオキシカルボ
ニルオキシ）プロピル、１−（メトキシカルボニルオキ
シ）ブチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）ブチ
ル、１−（プロポキシカルボニルオキシ）ブチル、１−
（イソプロポキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（ブ
トキシカルボニルオキシ）ブチル、１−（イソブトキシ
カルボニルオキシ）ブチル、１−（メトキシカルボニル
オキシ）ペンチル、１−（エトキシカルボニルオキシ）
ペンチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）ヘキシ
ル、１−（エトキシカルボニルオキシ）ヘキシルのよう
な（低級アルコキシカルボニルオキシ）アルキル基；
（５−フェニル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−
４−イル）メチル、〔５−（４−メチルフェニル）−２
−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、
〔５−（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３
−ジオキソレン−４−イル〕メチル、〔５−（４−フル
オロフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−
４−イル〕メチル、〔５−（４−クロロフェニル）−２
−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル〕メチル、
（２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチ
ル、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン
−４−イル）メチル、（５−エチル−２−オキソ−１，
３−ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−プロピル
−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチ
ル、（５−イソプロピル−２−オキソ−１，３−ジオキ
ソレン−４−イル）メチル、（５−ブチル−２−オキソ
−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルのようなオ
キソジオキソレニルメチル基；等の「カルボニルオキシ
アルキル基」：フタリジル、ジメチルフタリジル、ジメ
トキシフタリジルのような「フタリジル基」：前記「低
級脂肪族アシル基」：前記「芳香族アシル基」：「コハ
ク酸のハーフエステル塩残基」：「燐酸エステル塩残
基」：「アミノ酸等のエステル形成残基」：カルバモイ
ル基：１乃至２個の低級アルキル基で置換されたカルバ
モイル基：及び、ピバロイルオキシメチルオキシカルボ
ニルのような「１−（アシルオキシ）アルキルオキシカ
ルボニル基」を挙げることができ、好適には、「カルボ
ニルオキシアルキル基」である。

【００３７】一方、「カルボキシ基のエステル」に斯か
る「生体内で加水分解のような生物学的方法により開裂
し得る保護基」としては、好適には、メトキシエチル、
１−エトキシエチル、１−メチル−１−メトキシエチ
ル、１−（イソプロポキシ）エチル、２−メトキシエチ
ル、２−エトキシエチル、１，１−ジメチル−１−メト
キシエチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、
イソプロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、tert−ブ
トキシメチルのような低級アルコキシ低級アルキル基、
２−メトキシエトキシメチルのような低級アルコキシ化
低級アルコキシ低級アルキル基、フェノキシメチルのよ
うな「アリール」オキシ「低級アルキル基」、２，２，
２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエト
キシ）メチルのようなハロゲン化低級アルコキシ低級ア
ルキル基等の「アルコキシ低級アルキル基」；メトキシ
カルボニルメチルのような「「低級アルコキシ」カルボ
ニル「低級アルキル基」」；シアノメチル、２−シアノ
エチルのような「シアノ「低級アルキル基」；メチルチ
オメチル、エチルチオメチルのような「「低級アルキ
ル」チオメチル基」；フェニルチオメチル、ナフチルチ
オメチルのような「「アリール」チオメチル基」；２−
メタンスルホニルエチル、２−トリフルオロメタンスル
ホニルエチルのような「ハロゲンで置換されていてもよ
い「低級アルキル」スルホニル「低級アルキル基」」；
２−ベンゼンスルホニルエチル、２−トルエンスルホニ
ルエチルのような「「アリール」スルホニル「低級アル
キル基」」；前記「１−（アシルオキシ）「低級アルキ
ル基」」；前記「フタリジル基」；前記「アリール
基」；前記「低級アルキル基」；カルボキシメチルのよ
うな「カルボキシアルキル基」；及びフェニルアラニン
のような「アミノ酸のアミド形成残基」を挙げることが
できる。

【００３８】「その他の誘導体」とは、本発明の化合物
（Ｉ）がアミノ基及び／又はカルボキシ基を有する場
合、上記「薬理上許容される塩」及び上記「そのエステ
ル」以外の誘導体にすることができるので、その誘導体
を示す。そのような誘導体としては、例えばアミド誘導
体を挙げることができる。

【００３９】本発明の化合物（Ｉ）は、分子内に不斉炭
素を有し、各々が Ｒ配位、Ｓ配位である立体異性体が
存在するが、その各々、或いはそれらの任意の割合の混
合物のいずれも本発明に包含される。

【００４０】

【発明の実施の形態】本発明の光学活性スルホキシド誘
導体は、以下に記載する方法によって製造することがで
きる。

【００４１】［Ａ法］

【００４２】

【化５】

【００４３】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、
Ｇ、Ｊ、環Ａｒ及び式Ｓ^* →Ｏは、前記と同意義を示
す。

【００４４】Ｙ、及びＹ’は、通常、求核残基として脱
離する基であれば特に限定はないが、好適には、塩素、
臭素、沃素のようなハロゲン原子；トリクロロメチルオ
キシのようなトリハロゲノメチルオキシ基；メタンスル
ホニルオキシ、エタンスルホニルオキシのような低級ア
ルカンスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホ
ニルオキシ、ペンタフルオロエタンスルホニルオキシの
ようなハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基；ベン
ゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルオキシのようなアリ
−ルスルホニルオキシ基を挙げることができ、更に好適
には、ハロゲン原子及び低級アルカンスルホニルオキシ
基である。

【００４５】Ｒ⁴ は、水素原子又は水酸基の保護基を示
す。水酸基の保護基とは、加水素分解、加水分解、電気
分解、光分解のような化学的方法により開裂し得る「反
応における保護基」を示し、前記「水酸基のエステルに
斯かる一般的保護基と同様の基を挙げることができる。

【００４６】Ｓｔｅｐ Ａ１は、化合物（ＩＩ）と、化
合物（ＩＩＩ）とを、溶媒中、塩基の存在下に、反応さ
せ、化合物（ＩＩ）のイミノ基が、式−Ａ−Ｂ−Ｒ¹ を
有する基（式中、Ａ、Ｂ及びＲ¹ は前記と同意義を示
す。）で修飾された化合物（ＩＶ）を製造する工程であ
る。

【００４７】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合
物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニ
トリル類；を挙げることができ、更に好適には、ハロゲ
ン化炭化水素類及びエ−テル類であり、最も好適には、
メチレンクロリド及びテトラヒドロフランである。使用
される塩基としては、通常の反応において塩基として使
用されるものであれば、特に限定はないが、好適には、
Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジ
ン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ
（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン
（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩
基類を挙げることができ、更に好適には、トリエチルア
ミン及びジイソプロピルエチルアミンである。反応温度
は、−２０℃乃至１００℃で行なわれるが、好適には、
０℃乃至２０℃である。反応時間は、主に反応温度、原
料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって
異なるが、通常、５分間乃至２４時間であり、好適に
は、１０分間乃至１２時間である。

【００４８】尚、Ａがカルボニル基を示す化合物（ＩＩ
Ｉ）と反応させる場合には、一般式Ｒ¹ −Ｂ−Ａ−ＯＨ
を有する化合物（式中、Ａ、Ｂ及びＲ¹ は前記と同意義
を示す。）を使用して、溶媒中、塩基の存在又は非存在
下に、「縮合剤」で反応させることによっても達成され
る。使用される「縮合剤」としては、 （１）ジエチルホスホリルシアニド、ジフェニルホスホ
リルアジドのような燐酸エステル類と下記塩基の組合
せ； （２）１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１，
３−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等のカ
ルボジイミド類；前記カルボジイミド類と下記塩基の組
合せ；前記カルボジイミド類とＮ−ヒドロキシスクシン
イミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒド
ロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミ
ドのようなＮ−ヒドロキシ類の組合せ； （３）２，２’−ジピリジル ジサルファイド、２，
２’−ジベンゾチアゾリルジサルファイドのようなジサ
ルファイド類とトリフェニルホスフィン、トリブチルホ
スフィンのようなホスフィン類の組合せ； （４）Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジルカ−ボネート、ジ
−２−ピリジル カーボネート、Ｓ、Ｓ’−ビス（１−
フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ジチオカー
ボネートのようなカーボネート類； （５）Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジ
ニル）ホスフィニッククロライドのようなホスフィニッ
ククロライド類； （６）Ｎ，Ｎ’−ジスクシンイミジルオキザレート、
Ｎ，Ｎ’−ジフタルイミドオキザレート、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミジ
ル）オキザレート、１，１’−ビス（ベンゾトリアゾリ
ル）オキザレート、１，１’−ビス（６−クロロベンゾ
トリアゾリル）オキザレート、１，１’−ビス（６−ト
リフルオロメチルベンゾトリアゾリル）オキザレートの
ようなオキザレート類； （７）前記ホスフィン類とアゾジカルボン酸ジエチル、
１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジンのような
アゾジカルボン酸エステル又はアゾジカルボキシアミド
類の組合せ；前記ホスフィン類と下記塩基の組合せ； （８）Ｎ−エチル−５−フェニルイソオキサゾリウム−
３’−スルホナートのようなＮ−低級アルキル−５−ア
リールイソオキサゾリウム−３’−スルホナート類； （９）ジ−２−ピリジルジセレニドのようなジヘテロア
リールジセレニド類； （１０）ｐ−ニトロベンゼンスルホニルトリアゾリドの
ようなアリールスルホニルトリアゾリド類； （１１）２−クロル−１−メチルピリジニウム ヨーダ
イドのような２−ハロ−１−低級アルキルピリジニウム
ハライド類； （１２）１，１’−オキザリルジイミダゾ−ル、Ｎ，
Ｎ’−カルボニルジイミダゾ−ルのようなイミダゾール
類； （１３）３−エチル−２−クロロ−ベンゾチアゾリウム
フルオロボレートのような３−低級アルキル−２−ハ
ロゲン−ベンゾチアゾリウム フルオロボレート類； （１４）３−メチル−ベンゾチアゾール−２−セロンの
ような３−低級アルキル−ベンゾチアゾール−２−セロ
ン類； （１５）フェニルジクロロホスフェート、ポリホスフェ
ートエステルのようなホスフェート類； （１６）クロロスルホニルイソシアネートのようなハロ
ゲノスルホニルイソシアネート類； （１７）トリメチルシリルクロリド、トリエチルシリル
クロリドのようなハロゲノシラン類； （１８）メタンスルホニルクロリドのような低級アルカ
ンスルホニルハライドと下記塩基の組合せ； （１９）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルクロロホル
マミジウムクロリドのようなＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラ低級アルキルハロゲノホルマミジウムクロリド類；を
挙げることができるが、好適には、上記（１）である。

【００４９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエ
チルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプ
ロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニ
トリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノ
ン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類
を挙げることができる。使用される塩基としては、通常
の反応において塩基として使用されるものであれば、特
に限定はないが、好適には、Ｎ−メチルモルホリン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペ
リジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリ
ン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ) ピリジン、２，６
−ジ（tert−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リンのような有機塩基類を挙げることができる。尚、４
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ) ピリジン、４−ピロリジ
ノピリジンは、他の塩基と組み合わせて、触媒量を用い
ることもでき、又、反応を効果的に行わせるために、モ
レキュラー・シーブのような脱水剤、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムク
ロリドのような第４級アンモニウム塩類、ジベンゾ−１
８−クラウン−６のようなクラウンエーテル類、３，４
−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−
２−オンのような酸補足剤等を添加することもできる。
反応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわれるが、好適
には、０℃乃至室温である。反応時間は、主に反応温
度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類に
よって異なるが、通常、１０分間乃至３日間で、好適に
は、３０分間乃至１日間である。

【００５０】Ｓｔｅｐ Ａ２は、化合物（ＩＶ）のＲ⁴
基を除去した後、生成した水酸基を、塩基の存在下又は
非存在下で脱離基Ｙ’に変換し、化合物（Ｖ）を製造す
る工程である。

【００５１】Ｒ⁴ 基の除去はその種類によって異なる
が、一般にこの分野の技術において周知の方法によって
以下の様に実施される。

【００５２】Ｒ⁴ 基として、シリル基を使用した場合に
は、通常、弗化テトラブチルアンモニウム、弗化水素
酸、弗化水素酸−ピリジン、弗化カリウムのような弗素
アニオンを生成する化合物で処理するか、又は、酢酸、
メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフル
オロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、Ｂ−ブロモ
カテコールボランのような有機酸又は塩酸のような無機
酸で処理することにより除去できる。尚、弗素アニオン
により除去する場合に、蟻酸、酢酸、プロピオン酸のよ
うな有機酸を加えることによって、反応が促進すること
がある。使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出
発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、好適には、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのよ
うなニトリル類；水；酢酸のような有機酸及びこれらの
混合溶媒を挙げることができる。反応温度及び反応時間
は、特に限定はないが、通常、０℃乃至１５０℃（好適
には、１０℃乃至１００℃）で、１時間乃至４８時間
（好適には、２時間乃至１２時間）実施される。

【００５３】Ｒ⁴ 基が、アラルキル基又はアラルキルオ
キシカルボニル基である場合には、通常、溶媒中、還元
剤と接触させることにより（好適には、触媒下に常温に
て接触還元）除去する方法又は酸化剤を用いて除去する
方法が好適である。接触還元による除去において使用さ
れる溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特
に限定はないが、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパ
ノ−ルのようなアルコ−ル類、ジエチルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類、トル
エン、ベンゼン、キシレンのような芳香族炭化水素類、
ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類、
酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類、ホルム
アミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメチルホスホ
ロトリアミドのようなアミド類、蟻酸、酢酸のような脂
肪酸類、水、又はこれらの混合溶媒が好適であり、更に
好適には、アルコ−ル類、脂肪酸類、アルコ−ル類とエ
ーテル類との混合溶媒、アルコ−ル類と水との混合溶
媒、又は、脂肪酸類と水との混合溶媒である。使用され
る触媒としては、通常、接触還元反応に使用されるもの
であれば、特に限定はないが、好適には、パラジウム炭
素、パラジウム黒、ラネ−ニッケル、酸化白金、白金
黒、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニルホスフ
ィン−塩化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウムが用い
られる。圧力は、特に限定はないが、通常１乃至１０気
圧で行なわれる。反応温度及び反応時間は、出発物質、
溶媒及び触媒の種類等により異なるが、通常、０℃乃至
１００℃（好適には、２０℃乃至７０℃）、５分乃至４
８時間（好適には、１時間乃至２４時間）である。

【００５４】酸化による除去において使用される溶媒と
しては、本反応に関与しないものであれば特に限定はな
いが、好適には、含水有機溶媒である。このような有機
溶媒として好適には、アセトンのようなケトン類、メチ
レンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロ
ゲン化炭化水素類、アセトニトリルのようなニトリル
類、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエ−テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのよ
うなアミド類及びジメチルスルホキシドのようなスルホ
キシド類を挙げることができる。使用される酸化剤とし
ては、酸化に使用される化合物であれば特に限定はない
が、好適には、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、ア
ンモニウムセリウムナイトレイト（ＣＡＮ）、２，３−
ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤ
Ｑ）が用いられる。反応温度及び反応時間は、出発物
質、溶媒及び触媒の種類等により異なるが、通常、０乃
至１５０℃で、１０分乃至２４時間実施される。

【００５５】又、液体アンモニア中若しくはメタノ−
ル、エタノ−ルのようなアルコ−ル中において、−７８
乃至−２０℃で、金属リチウム、金属ナトリウムのよう
なアルカリ金属類を作用させることによっても除去でき
る。

【００５６】更に、溶媒中、塩化アルミニウム−沃化ナ
トリウム、又はトリメチルシリルイオダイドのようなア
ルキルシリルハライド類を用いても除去することができ
る。使用される溶媒としては、本反応に関与しないもの
であれば特に限定はないが、好適には、アセトニトリル
のようなニトリル類、メチレンクロリド、クロロホルム
のようなハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒が
使用される。反応温度及び反応時間は、出発物質、溶媒
等により異なるが、通常は０乃至５０℃で、５分乃至３
日間実施される。

【００５７】尚、反応基質が硫黄原子を有する場合は、
好適には、塩化アルミニウム−沃化ナトリウムが用いら
れる。

【００５８】Ｒ⁴ 基が、脂肪族アシル基、芳香族アシル
基又は低級アルコキシカルボニル基である場合には、溶
媒中、塩基で処理することにより除去される。

【００５９】使用される塩基としては、化合物の他の部
分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、好
適にはナトリウムメトキシドのような金属アルコキシド
類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムのよ
うなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムのようなアル
カリ金属水酸化物又はアンモニア水、濃アンモニア−メ
タノ−ルのようなアンモニア類が用いられる。使用され
る溶媒としては、通常の加水分解反応に使用されるもの
であれば特に限定はなく、水；メタノ−ル、エタノ−
ル、n-プロパノ−ルのようなアルコ−ル類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類等の有機溶媒
又は水と上記有機溶媒との混合溶媒が好適である。反応
温度及び反応時間は、出発物質、溶媒及び使用される塩
基等により異なり特に限定はないが、副反応を抑制する
ために、通常は０乃至１５０℃で、1 乃至１０時間実施
される。

【００６０】Ｒ⁴ 基が、低級アルコキシメチル基、テト
ラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テ
トラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフラニル基又
は置換されたエチル基である場合には、通常、溶媒中、
酸で処理することにより除去される。使用される酸とし
ては、通常、ブレンステッド酸又はルイス酸として使用
されるものであれば特に限定はなく、好適には、塩化水
素；塩酸、硫酸、硝酸のような無機酸；又は酢酸、トリ
フルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸のような有機酸等のブレンステッド酸：三弗化ホウ
素のようなルイス酸であるが、ダウエックス５０Ｗのよ
うな強酸性の陽イオン交換樹脂も使用することができ
る。使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物
質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、
好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタノ−
ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−
ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、tert−ブタノ−
ル、イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グ
リセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチル
セロソルブ、のようなアルコ−ル類；アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、
シクロヘキサノンのようなケトン類；水、又は、これら
の混合溶媒が好適であり、更に好適には、ハロゲン化炭
化水素類、エステル類又はエ−テル類である。反応温度
及び反応時間は、出発物質、溶媒及び使用される酸の種
類・濃度等により異なるが、通常は−１０乃至１００℃
（好適には、−５乃至５０℃）で、５分乃至４８時間
（好適には、３０分乃至１０時間）である。

【００６１】Ｒ⁴ 基が、アルケニルオキシカルボニル基
である場合には、通常、Ｒ⁴ 基が前記の脂肪族アシル
基、芳香族アシル基又は低級アルコキシカルボニル基で
ある場合の除去反応の条件と同様にして、塩基と処理す
ることにより達成される。

【００６２】尚、アリルオキシカルボニルの場合は、特
にパラジウム、及びトリフェニルホスフィン、又はビス
（メチルジフェニルホスフィン）（１，５−シクロオク
タジエン）イリジウム（Ｉ）・ヘキサフルオロホスフェ
−トを使用して除去する方法が簡便で、副反応が少なく
実施することができる。

【００６３】後段の反応において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンク
ロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；
エ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタンのようなエ−テル類又はアセトニトリルのよう
なニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチ
ルホスホロトリアミドのようなアミド類を挙げることが
でき、更に好適には、アミド類である。使用される塩基
としては、通常の反応において塩基として使用されるも
のであれば、特に限定はないが、好適には、Ｎ−メチル
モルホリン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、
トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシ
クロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジ
ン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチ
ル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウン
デカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩基類を挙げる
ことができ、更に好適には、トリエチルアミン、ピリジ
ン及び４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンであ
り、最も好適には、ピリジンを溶媒として使用し、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンを触媒量加えるこ
とにより達成される。反応温度は−２０℃乃至５０℃で
あり、好適には、−１０℃乃至２０℃である。反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、試薬又は使用される溶
媒の種類によって異なるが、通常、１５分間乃至２４時
間であり、好適には、３０分間乃至６時間である。

【００６４】脱離基Ｙ’を形成する試薬としては対応す
るハロゲン化物を使用し、かかる試薬としては、例え
ば、メタンスルホニルクロリド、Ｐ−トルエンスルホニ
ルクロリドのようなスルホニルハライドを挙げることが
できる。

【００６５】Ｓｔｅｐ Ａ３は、化合物（Ｖ）と化合物
（ＶＩ）とを、溶媒中、塩基の存在下に、反応させ、本
願発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。

【００６６】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合
物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニ
トリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキ
シド、スルホランのようなスルホキシド類を挙げること
ができ、更に好適には、アミド類、エ−テル類及びニト
リル類であり、最も好適には、アミド類である。使用さ
れる塩基としては、通常の反応において塩基として使用
されるものであれば、特に限定はないが、好適には、沃
化カリウムのような金属沃化物と、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩
類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リ
チウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなア
ルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアルカ
リ金属水酸化物類又は弗化ナトリウム、弗化カリウムの
ようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類との組合わ
せ、或は、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチル
ピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコ
リン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，
６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５
−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような
有機塩基類を挙げることができ、更に好適には、金属沃
化物と無機塩基類との組合わせであり、最も好適には、
金属沃化物とアルカリ金属炭酸水素塩類との組合わせで
ある。反応温度は、０℃乃至１５０℃で行なわれるが、
好適には、２０℃乃至１２０℃である。反応時間は、主
に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒
の種類によって異なるが、通常、３０分間乃至４８時間
であり、好適には、１時間乃至１２時間である。

【００６７】［Ｂ法］

【００６８】

【化６】

【００６９】上記式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、
Ｇ、Ｊ、環Ａｒ及び式Ｓ^* →Ｏは前記と同意義を示す。
Ｇ’はＧの定義における「炭素数１乃至４個のアルキレ
ン基又は炭素数２乃至４個のアルケニレン基」より炭素
数が１つ少ない相当する基を示す。

【００７０】［Ｂ法］は化合物（ＶＩＩ）から光学活性
スルホキシド誘導体（Ｉ）を合成する別途方法である。

【００７１】Ｓｔｅｐ Ｂ１はアルコール誘導体（ＶＩ
Ｉ）を酸化することにより、アルデヒド誘導体（ＶＩＩ
Ｉ）を製造する工程であり、通常、溶媒中、酸化剤の存
在下で行われる。

【００７２】本工程の酸化反応としては、一級アルコー
ルからアルデヒドを生成する酸化反応であれば特に限定
はないが、例えば、塩化メチレン中、ピリジン及びクロ
ム酸を用いて行われるCollins 酸化；塩化メチレン中、
塩化クロム酸ピリジニウム（pyridinium chlorochromat
e, PCC) を用いて行われるＰＣＣ酸化；塩化メチレン
中、二クロム酸ピリジニウム（pyridinium dichromate,
PDC) を用いて行われるＰＤＣ酸化；塩化メチレン中、
親電子剤（例えば無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、塩
化チオニル、塩化スルフリル、塩化オキサリル、ジシク
ロヘキシルカルボジイミド、ジフェニルケテン−ｐ−ト
リルイミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアセチレン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノフェニルアセチレン、三酸化硫黄・
ピリジン錯体など）及びジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）を用いて行われる、Swern 酸化のような、ＤＭＳＯ
酸化；及び塩化メチレン若しくはベンゼン中、二酸化マ
ンガンを用いて行われる二酸化マンガン酸化などを挙げ
ることができる。好適には、塩化メチレン中、塩化オキ
サリル及びＤＭＳＯを用いたSwern 酸化である。反応温
度は、通常、−１００℃乃至室温で行われるが、好適に
は−７８℃乃至−２０℃である。反応時間は、通常、１
０分間乃至２日間行われるが、好適には１０分間乃至６
時間である。

【００７３】Ｓｔｅｐ Ｂ２は、化合物（ＶＩＩＩ）と
化合物（ＶＩ）とを還元的アミノ化により反応させ、光
学活性スルホキシド誘導体（Ｉ）を製造する工程であ
る。

【００７４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、メタノール、エタノール、プロパ
ノールのようなアルコール類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類を挙げ
ることができる。更に好適には、アルコール類であり、
最も好適には、メタノール又はエタノールである。使用
される還元剤としては、通常、還元剤として使用される
ものであれば特に限定はないが、好適には、水素化シア
ノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化
ホウ素リチウムのような水素化ホウ素アルカリ金属；水
素化アルミニウムリチウム、水素化リチウムトリエトキ
シドアルミニウムのような水素化アルミニウム化合物；
水素化テルルナトリウム；ジ（イソブチル）アルミニウ
ムヒドリド、ジ（メトキシエトキシ）アルミニウムナト
リウムジヒドリドのような水素化有機アルミニウム系還
元剤等のヒドリド試薬を挙げることができ、更に好適に
は、水素化ホウ素アルカリ金属であり、最も好適には、
水素化シアノホウ素ナトリウムである。

【００７５】反応温度は−１０℃乃至１００℃で行なわ
れるが、好適には、室温乃至８０℃である。反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用され
る溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分間乃至２
日間であり、好適には、１時間乃至６時間である。

【００７６】［Ｃ法］

【００７７】

【化７】

【００７８】上記式中、Ｒ² 、Ｄ及びＧは前記と同意義
を示す。

【００７９】Ｒ⁵ は、水酸基の保護基を示し、Ｒ⁴ の定
義における「水酸基の保護基」と同様の基を示す。［Ｃ
法］は前記化合物（ＩＩ）において、環

【００８０】

【化８】

【００８１】が、５員環である化合物を製造する方法で
ある。

【００８２】Ｓｔｅｐ Ｃ１は、化合物（ＩＸ）のエキ
ソメチレン基を、溶媒中、酸化剤で、ジオール体に酸化
し、化合物（Ｘ）を製造する工程である。

【００８３】使用される酸化剤としては、通常、酸化反
応に使用されるものであれば特に限定はないが、好適に
は、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガンのような酸
化マンガン類；四酸化ルテニウムのような酸化ルテニウ
ム類；二酸化ゼレンのようなゼレン化合物；四酸化オス
ミウム、オスミン酸カリウム・二水和物(K₂OsO₄・2H₂O)
のようなオスミウム化合物を挙げることができ、更に好
適には、触媒量の四酸化オスミウムとオスミウムを再酸
化するための酸化剤であり、このような酸化剤として
は、フェリシアン化カリウムのようなフェリシアン化金
属類；Ｎ−メチルモルホリン Ｎ−オキシドのようなア
ミンのＮ−オキシド類；過硫酸カリウム、過硫酸ナトリ
ウムのような過硫酸化合物等の無機酸化剤；t-ブチルヒ
ドロパーオキシドのようなパーオキシド類；次亜塩素酸
t-ブチルのような次亜塩素酸化合物；亜硝酸メチルのよ
うな亜硝酸エステル類を挙げることができ、更に好適に
は、フェリシアン化金属類及びアミンのＮ−オキシド類
である。

【００８４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルムのようなハロゲン化炭化水素類；エ−テル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのような
エ−テル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド
類；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド類；メ
タノ−ル、エタノ−ル、n-プロパノ−ル、イソプロパノ
−ル、n-ブタノ−ル、イソブタノ−ル、ｔ−ブタノ−
ル、イソアミルアルコ−ルのようなアルコ−ル類；酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのよ
うなエステル類；硫酸水のような希釈酸；水酸化ナトリ
ウム水のような希釈塩基；水；アセトン、メチルエチル
ケトンのようなケトン類；ピリジンのような有機塩基又
はアセトニトリルのようなニトリル類及び上記の混合溶
媒を挙げることができ、更に好適には、アセトン又はア
セトン−水の混合溶媒である。

【００８５】反応温度は−２０℃乃至８０℃で行なわ
れ、好適には、−５℃乃至５０℃である。反応時間は、
主に反応温度、原料化合物、試薬又は使用される溶媒の
種類によって異なるが、通常、１時間乃至２４時間であ
り、好適には、２時間乃至１２時間である。尚、所望に
より、不斉配位子を使用した不斉ジヒドロキシ化反応を
行うことにより、特定の絶対配置を有する光学活性なジ
オール誘導体を製造することができる。このような不斉
ジヒドロキシ化反応については、例えば、シャープレス
等の方法（ケミカル・レビュー、９４巻、２４８３頁
（１９９４年））が公知であり、これに準じて、反応を
行うことにより達成できる。

【００８６】例えば、このような反応の場合に使用され
る酸化剤としては、例えば、０．０００１当量乃至０．
１当量（好適には、０．００１当量乃至０．００５当
量）の四酸化オスミウムと、不斉配位子として、ハイド
ロキニジン １，４−フタラジンジイル ジエーテル
（（ＤＨＱＤ）₂ −ＰＨＡＬ）、ハイドロキニジン
２，５−ジフェニル−４，６−ピリミジンジイル ジエ
ーテル（（ＤＨＱＤ）₂ −ＰＹＲ）のようなハイドロキ
ニジン類（好適には、（ＤＨＱＤ）₂ −ＰＨＡＬであ
る。）、及びオスミウムを再酸化するための酸化剤とし
て、フェリシアン化カリウム及び炭酸カリウムを挙げる
ことができる。

【００８７】使用される溶媒としては、水とメチレンク
ロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；
エ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ
シエタンのようなエ−テル類；ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミ
ドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなス
ルホキシド類；メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ
−ル、イソプロパノ−ル、ｎ−ブタノ−ル、ｔ−ブタノ
−ル、イソブタノ−ル、イソアミルアルコ−ルのような
アルコ−ル類；アセトン、メチルエチルケトンのような
ケトン類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭
酸ジエチルのようなエステル類又はアセトニトリルのよ
うなニトリル類の混合溶媒を挙げることができ、好適に
は、水とアルコ−ル類の混合溶媒であり、更に好適に
は、水とｔ−ブタノ−ルの混合溶媒である。

【００８８】又、化合物（ＩＸ）のエキソメチレン基
を、常法に従って、チイランに変換し、次いで、ヒドロ
キシイオンで開環することにより、Ｄが硫黄原子である
化合物（Ｘ）を製造することができる。

【００８９】Ｓｔｅｐ Ｃ２は、化合物（Ｘ）の一級水
酸基を、塩基の存在下、溶媒の存在又は非存在下に、脱
離基に変換した後、溶媒中、触媒の存在又は非存在下
に、アジ化試薬と反応させ、アジド基に変換し、化合物
（ＸＩ）を製造する工程である。

【００９０】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルムのようなハロゲン化炭化水素類；エ−テル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのような
エ−テル類又はアセトニトリルのようなニトリル類；ホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリア
ミドのようなアミド類を挙げることができ、更に好適に
は、前段の反応においては、ハロゲン化炭化水素類及び
エ−テル類であり、後段の反応においては、アミド類で
ある。

【００９１】前段の反応は、前記Ｓｔｅｐ Ａ２の後段
の工程に準じて実施される。

【００９２】後段の反応で使用される試薬としては、通
常、アジド化に使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には、ジフェニル燐酸アジドのようなジアリー
ル燐酸アジド誘導体；トリメチルシリルアジド、トリエ
チルシリルアジドのようなトリアルキルシリルアジド類
又はアジ化ナトリウム、アジ化カリウム、アジ化リチウ
ムのようなアジ化アルカリ金属塩類を挙げることがで
き、更に好適には、アジ化アルカリ金属塩類である。

【００９３】使用される触媒としては、トリメチルシリ
ルトリフレ−ト、トリエチルシリルトリフレ−トのよう
なトリアルキルシリルトリフレ−ト類、トリフルオロボ
ランエテレ−ト、塩化アルミニウム、塩化亜鉛のような
ルイス酸を挙げることができる。

【００９４】反応温度は、２０℃乃至１８０℃であり、
好適には、５０℃乃至１５０℃である。反応時間は、主
に、反応温度、原料化合物、試薬又は使用される溶媒の
種類によって異なるが、通常、１０分間乃至２４時間で
あり、好適には、３０分間乃至８時間である。

【００９５】Ｓｔｅｐ Ｃ３は、化合物（ＸＩ）のアジ
ド基を、溶媒中で、還元し、アミノ化合物（ＸＩＩ）を
製造する工程である。

【００９６】還元方法としては、通常、アジド基をアミ
ノ基に還元できる試薬であれば特に限定はないが、好適
には、含水溶媒中（好適には、テトラヒドロフランのよ
うなエーテル類）、トリフェニルホスフィンを還元剤と
して使用し、２０℃乃至１５０℃（好適には、５０℃乃
至１００℃である。）で、通常、１５分間乃至１日間
（好適には、１時間乃至１２時間である。）、反応を行
うか、パラジウム炭素、白金、ラネ−ニッケルのような
触媒を用い、メタノ−ル、エタノ−ルのようなアルコ−
ル類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジ
エチルのようなエステル類；テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエ−テル類；酢酸のような脂肪酸又はこ
れらの有機溶媒と水との混合溶媒（好適には、アルコ−
ル類である。）中、−１０℃乃至１００℃（好適には、
０℃乃至５０℃である。）で、通常、１時間乃至４日間
（好適には、２時間乃至２日間である。）、接触還元を
行なうことにより達成される。

【００９７】Ｓｔｅｐ Ｃ４は、化合物（ＸＩＩ）のア
ミノ基とＤＨ基を、溶媒の存在下又は非存在下、酸触媒
の存在又は非存在下に、アルデヒド類、ケトン類若しく
はアセタール類と反応させ、オキサゾリジン環又はチア
ゾリジン環を形成し、化合物（ＩＩ）を製造する工程で
ある。

【００９８】使用されるアルデヒド類としては、例えば
ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアル
デヒドなどを挙げることができ、ケトン類としては、例
えばアセトン、シクロプロパノンなどを挙げることがで
き、アセタール類としては、例えばアセトンジメチルア
セタールなどを挙げることができる。

【００９９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合
物類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニ
トリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホ
スホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキ
シド、スルホランのようなスルホキシド類を挙げること
ができ、更に好適には、芳香族炭化水素類であり、最も
好適には、ベンゼン及びトルエンである。

【０１００】使用される酸触媒としては、通常の反応に
おいて酸触媒として使用されるものであれば特に限定は
ないが、好適には塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、
燐酸のような無機酸又は酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスル
ホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カンファースルホン
酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸
のような有機酸等のブレンステッド酸を挙げることがで
き、更に好適には、有機酸であり、最も好適には、ｐ−
トルエンスルホン酸である。

【０１０１】反応温度は５０℃乃至２００℃で行なわれ
るが、好適には、８０℃乃至１５０℃である。反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用され
る溶媒の種類によって異なるが、通常、３０分間乃至４
８時間であり、好適には、１時間乃至１２時間である。

【０１０２】［Ｄ法］

【０１０３】

【化９】

【０１０４】上記式中、Ｒ² 、Ｒ⁵ 、Ｄ、Ｅ及びＧは、
前記と同意義を示す。

【０１０５】Ｒ⁶ は、水酸基の保護基を示し、Ｒ⁴ の定
義における「反応における保護基」と同様の基を示す。

【０１０６】Ｒ⁷ は、イミノ基の保護基を示し、例え
ば、前記「低級脂肪族アシル基」；前記「芳香族アシル
基」；前記「低級アルコキシカルボニル基」；前記「ア
ルケニルオキシカルボニル基」；前記「アラルキルオキ
シカルボニル基」；又は、前記「シリル基」を挙げるこ
とができ、好適には、低級アルコキシカルボニル基であ
り、更に好適には、tert−ブトキシカルボニルである。

【０１０７】［Ｄ法］は前記化合物（ＩＩ）において、
環

【０１０８】

【化１０】

【０１０９】が６乃至８員環である化合物を製造する方
法である。

【０１１０】Ｓｔｅｐ Ｄ１は、ジオール化合物（Ｘ）
の一級水酸基を脱離基に変換し、次いで、アミノアルコ
ール化合物（ＸＩＩＩ）のアミノ基と置換させた後、生
成した二級アミノ基をＲ⁷ 基で保護して、化合物（ＸＩ
Ｖ）を製造する工程である。

【０１１１】ジオール化合物（Ｘ）の一級水酸基を脱離
基に変換する反応は、前記ＳｔｅｐＡ２の後段の反応に
準じて行われる。

【０１１２】ジオール化合物（Ｘ）の一級水酸基を脱離
基に変換した化合物をアミノアルコール化合物（ＸＩＩ
Ｉ）のアミノ基で置換させる反応は、通常、溶媒中、金
属塩を用いて行われる。使用される溶媒としては、反応
を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば
特に限定はないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類：アセトニトリル、プロピオニトリル、イソブチロニ
トリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノ
ン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類
を挙げることができる。好適には、ニトリル類であり、
更に好適にはアセトニトリルである。使用される金属塩
としては、例えば、過塩素酸リチウム、過塩素酸マグネ
シウム、過塩素酸ナトリウムなどの金属過塩素酸塩；塩
化カルシウム、塩化亜鉛、塩化コバルトなどの金属塩化
物；テトラフルオロほう酸リチウム、テトラフルオロほ
う酸カリウムなどの金属テトラフルオロほう酸塩；トリ
フルオロメタンスルホン酸亜鉛などを挙げることができ
る。好適には金属過塩素酸塩であり、更に好適には過塩
素酸リチウムである。

【０１１３】反応温度は、−２０℃乃至１５０℃で行な
われるが、好適には、室温乃至１００℃である。反応時
間は、主に、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用
される溶媒の種類によって異なるが、通常、３０分間乃
至２日間であり、好適には、２時間乃至１日間である。

【０１１４】後段の二級アミノ基をＲ⁷ 基で保護する工
程は、次のようにして実施される。 ＜方法１＞ 一般式 Ｒ⁷ −Ｘを有する化合物、又は、 一般式 Ｒ⁷ −Ｏ−Ｒ⁷ を有する化合物（Ｒ⁷ がアシル
基の場合） ［上記式中、Ｒ⁷ は、前記と同意義を示し、Ｘは、脱離
基を示すが、斯かる脱離基とは、通常、求核残基として
脱離する基であれば特に限定はないが、好適には、塩
素、臭素、沃素のようなハロゲン原子；メトキシカルボ
ニルオキシ、エトキシカルボニルオキシのような低級ア
ルコキシカルボニルオキシ基；クロロアセチルオキシ、
ジクロロアセチルオキシ、トリクロロアセチルオキシ、
トリフルオロアセチルオキシのようなハロゲン化アルキ
ルカルボニルオキシ基；メタンスルホニルオキシ、エタ
ンスルホニルオキシのような低級アルカンスルホニルオ
キシ基；トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ペンタ
フルオロエタンスルホニルオキシのようなハロゲノ低級
アルカンスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニルオキ
シ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ｐ−ニトロベンゼ
ンスルホニルオキシのようなアリ−ルスルホニルオキシ
基を挙げることができ、更に好適には、ハロゲン原子，
ハロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基、及び、アリ
−ルスルホニルオキシ基である。］の１乃至４当量（好
適には、２乃至３当量）と、生成した化合物とを、溶媒
中、塩基の存在又は非存在下に、反応させる方法、＜方法２＞ 一般式 Ｒ⁷ −ＯＨ を有する化合物（Ｒ⁷ がアシル基
の場合） ［上記式中、Ｒ⁷ は、前記と同意義を示す。］と、生成
した化合物とを、溶媒中、前記「縮合剤」及び触媒量の
塩基の存在又は非存在下に、反応させる方法。

【０１１５】＜方法３＞特に、Ｒ⁷ がtert- ブトキシカ
ルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基である場合
は、tert- ブトキシカルボニル化剤若しくはベンジルオ
キシカルボニル化剤と、生成した化合物とを、溶媒中、
塩基の存在下で反応させることによって、二級アミノ基
をＲ⁷ 基で保護することができる。

【０１１６】＜方法１＞において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。＜方法１＞に
おいて使用される塩基としては、通常の反応において塩
基として使用されるものであれば、特に限定はないが、
好適には、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシ
クロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジ
ン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（tert−ブチ
ル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩
基類を挙げることができる。尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ピリジン、４−ピロリジノピリジンは、他の
塩基と組み合わせて、触媒量を用いることもでき、又、
反応を効果的に行わせるために、ベンジルトリエチルア
ンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリ
ドのような第４級アンモニウム塩類、ジベンゾ−１８−
クラウン−６のようなクラウンエーテル類等を添加する
こともできる。反応温度は、通常、−２０℃乃至使用す
る溶媒の還流温度で行なわれるが、好適には、０℃乃至
室温である。反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
使用される塩基又は使用される溶媒の種類によって異な
るが、通常、１０分間乃至３日間であり、好適には、１
時間乃至１日間である。

【０１１７】一般式Ｒ⁷ −Ｘを有する化合物の具体例と
しては、例えば、アセチルクロリド、プロピオニルクロ
リド、ブチリルブロミド、バレリルクロリド、ヘキサノ
イルクロリドのような脂肪族アシルハライド；メトキシ
カルボニルクロリド、メトキシカルボニルブロミド、エ
トキシカルボニルクロリド、プロポキシカルボニルクロ
リド、ブトキシカルボニルクロリド、ヘキシルオキシカ
ルボニルクロリドのような低級アルコキシカルボニルハ
ライド若しくはベンゾイルクロリド、ベンゾイルブロミ
ド、ナフトイルクロリドのようなアリールカルボニルハ
ライドのようなアシルハライド類、tert−ブチルジメチ
ルシリルクロリド、トリメチルシリルクロリド、トリエ
チルシリルクロリド、トリエチルシリルブロミド、トリ
イソプロピルシリルクロリド、ジメチルイソプロピルシ
リルクロリド、ジエチルイソプロピルシリルクロリド、
tert−ブチルジフェニルシリルクロリド、ジフェニルメ
チルシリルクロリド、トリフェニルシリルクロリドのよ
うなシリルハライド類又は対応するシリルトリフルオロ
メタンスルホネ−ト類、ベンジルクロリド、ベンジルブ
ロミドのようなアラルキルハライド類若しくはピバロイ
ルオキシメチルクロリド、エトキシカルボニルオキシメ
チルクロリドのようなカルボニルオキシ低級アルキルハ
ライド類を挙げることができる。

【０１１８】一般式 Ｒ⁷ −Ｏ−Ｒ⁷ を有する化合物の
具体例としては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水バレリル酸、無水ヘキサン酸のような脂肪族カ
ルボン酸無水物を挙げることができ、更に、ギ酸と酢酸
のような混合酸無水物を使用することもできる。

【０１１９】＜方法２＞において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。＜方法２＞に
おいて使用される塩基としては、上記＜方法１＞におい
て記載したのと同様の塩基を使用することができる。反
応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわれるが、好適に
は、０℃乃至室温である。反応時間は、主に反応温度、
原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によっ
て異なるが、通常、１０分間乃至３日間で、好適には、
３０分間乃至１日間である。

【０１２０】＜方法３＞において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類、メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類、アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類等の有機溶媒；水；及び水と上記有機
溶媒の混合溶媒を挙げることができる。＜方法３＞にお
いて使用される塩基としては、上記＜方法１＞において
記載したのと同様の塩基を使用することができる。＜方
法３＞において使用されるtert- ブトキシカルボニル化
剤としては、好適には、ジ-tert-ブチルジカーボネー
ト、２−（tert- ブトキシカルボニルオキシイミノ）−
２−フェニルアセトニトリル、Ｓ−（４，６−ジメチル
ピリミジン−２−イル）チオールカルボン酸 tert- ブ
チルエステル、１，２，２，２−テトラクロロエチル
tert- ブチルカーボネートなどを挙げることができ、更
に好適には、ジ-tert-ブチルジカーボネートである。＜
方法３＞において使用されるベンジルオキシカルボニル
化剤としては、好適には、ベンジルオキシカルボニルク
ロライド、ベンジルオキシカルボニルシアニド、ジベン
ジルジカーボネートなどを挙げることができる。反応温
度は、−２０℃乃至８０℃で行なわれるが、好適には、
０℃乃至室温である。反応時間は、主に反応温度、原料
化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によって異
なるが、通常、１０分間乃至３日間で、好適には、３０
分間乃至１日間である。

【０１２１】Ｓｔｅｐ Ｄ２は、光延反応により、化合
物（ＸＩＶ）から脱水反応を行い、閉環し、化合物（Ｘ
Ｖ）を製造する工程である。

【０１２２】光延反応に使用される試薬としては、通
常、光延反応に使用できる試薬であれば、特に限定はな
いが、好適には、ジエチルアゾジカルボキシレート、ジ
イソプロピルアゾジカルボキシレートのようなジ低級ア
ルキルアゾジカルボキシレート類又は１，１’−（アゾ
ジカルボニル）ジピペリジンのようなアゾジカルボニル
類等のアゾ化合物とトリフェニルホスフィンのようなト
リアリールホスフィン類又はトリｎ−ブチルホスフィン
のようなトリ低級アルキルホスフィン類等のホスフィン
類の組合せであり、更に好適には、ジ低級アルキルアゾ
ジカルボキシレート類とトリアリールホスフィン類の組
合せであり、最も好適には、ジエチルアゾジカルボキシ
レートとトリフェニルホスフィンの組合せである。使用
される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある
程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
は、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化
水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エ
チル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのよう
なエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのよ
うなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメ
チルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルス
ルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類を挙げ
ることができ、好適には、芳香族炭化水素類及びエ−テ
ル類である。反応温度は、−２０℃乃至１００℃で行な
われるが、好適には、０℃乃至５０℃である。反応時間
は、主に、反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用さ
れる溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分間乃至
３日間であり、好適には、３０分間乃至１２時間であ
る。

【０１２３】尚、本工程を実施する過程において、Ｒ⁵
基及びＲ⁷ 基が除去されることがあり、その場合には、
所望により、Ｓｔｅｐ Ｄ１の後段の工程に準じて、再
度、イミノ基をＲ⁷ 基で保護することができ、以下いず
れかの方法に準じて、再度、水酸基をＲ⁵ 基で保護する
ことができる。

【０１２４】＜方法１＞ 一般式 Ｒ⁵ −Ｘを有する化合物、又は、 一般式 Ｒ⁵ −Ｏ−Ｒ⁵ を有する化合物（Ｒ⁵ がアシル
基の場合） ［上記式中、Ｒ⁵ は、前記と同意義を示し、好適には、
「シリル基」であり、最も好適には、tert−ブチルジメ
チルシリル基である。Ｘは、脱離基を示すが、斯かる脱
離基とは、通常、求核残基として脱離する基であれば特
に限定はないが、好適には、塩素、臭素、沃素のような
ハロゲン原子；メトキシカルボニルオキシ、エトキシカ
ルボニルオキシのような低級アルコキシカルボニルオキ
シ基；クロロアセチルオキシ、ジクロロアセチルオキ
シ、トリクロロアセチルオキシ、トリフルオロアセチル
オキシのようなハロゲン化アルキルカルボニルオキシ
基；メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ
のような低級アルカンスルホニルオキシ基；トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロエタンスル
ホニルオキシのようなハロゲノ低級アルカンスルホニル
オキシ基；ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンス
ルホニルオキシ、ｐ−ニトロベンゼンスルホニルオキシ
のようなアリ−ルスルホニルオキシ基を挙げることがで
き、更に好適には、ハロゲン原子，ハロゲノ低級アルカ
ンスルホニルオキシ基、及び、アリ−ルスルホニルオキ
シ基である。］の１乃至４当量（好適には、２乃至３当
量）と、溶媒中、塩基の存在又は非存在下に、反応させ
る方法。

【０１２５】＜方法２＞ 一般式 Ｒ⁵ −ＯＨ を有する化合物（Ｒ⁵ がアシル基
の場合） ［上記式中、Ｒ⁵ は、前記と同意義を示す。］と、溶媒
中、前記「縮合剤」及び触媒量の塩基の存在又は非存在
下に、反応させる方法。

【０１２６】＜方法３＞ 一般式 Ｒ⁵ −ＯＨ を有する化合物（Ｒ⁵ がアシル基
の場合） ［上記式中、Ｒ⁵ は、前記と同意義を示す。］と、溶媒
中で、塩化燐酸ジエチルのようなハロゲン化燐酸ジアル
キルエステル類及び塩基の存在下に、反応させる方法。

【０１２７】のいずれかの方法に準じて実施される。

【０１２８】＜方法１＞において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができ、更に好適には、
アミド類である。＜方法１＞において使用される塩基と
しては、通常の反応において塩基として使用されるもの
であれば、特に限定はないが、好適には、Ｎ−メチルモ
ルホリン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ
−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジ
ン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジ
ン、２，６−ジ（tert−ブチル）−４−メチルピリジ
ン、イミダゾール、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基類を挙
げることができ、更に好適には、トリエチルアミン及び
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンである。尚、
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、４−ピロリ
ジノピリジンは、他の塩基と組み合わせて、触媒量を用
いることもでき、又、反応を効果的に行わせるために、
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチ
ルアンモニウムクロリドのような第４級アンモニウム塩
類、ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウンエ
ーテル類等を添加することもできる。反応温度は、通
常、−２０℃乃至１００℃で行なわれるが、好適には、
−１０℃乃至５０℃である。反応時間は、主に反応温
度、原料化合物、使用される塩基又は使用される溶媒の
種類によって異なるが、通常、１０分間乃至１日間であ
り、好適には、３０分間乃至１０時間である。

【０１２９】一般式 Ｒ⁵ −Ｘを有する化合物の具体例
としては、例えば、アセチルクロリド、プロピオニルク
ロリド、ブチリルブロミド、バレリルクロリド、ヘキサ
ノイルクロリドのような脂肪族アシルハライド；メトキ
シカルボニルクロリド、メトキシカルボニルブロミド、
エトキシカルボニルクロリド、プロポキシカルボニルク
ロリド、ブトキシカルボニルクロリド、ヘキシルオキシ
カルボニルクロリドのような低級アルコキシカルボニル
ハライド若しくはベンゾイルクロリド、ベンゾイルブロ
ミド、ナフトイルクロリドのようなアリールカルボニル
ハライドのようなアシルハライド類、ｔ−ブチルジメチ
ルシリルクロリド、トリメチルシリルクロリド、トリエ
チルシリルクロリド、トリエチルシリルブロミド、トリ
イソプロピルシリルクロリド、ジメチルイソプロピルシ
リルクロリド、ジエチルイソプロピルシリルクロリド、
ｔ−ブチルジフェニルシリルクロリド、ジフェニルメチ
ルシリルクロリド、トリフェニルシリルクロリドのよう
なシリルハライド類又は対応するシリルトリフルオロメ
タンスルホネ−ト類、ベンジルクロリド、ベンジルブロ
ミドのようなアラルキルハライド類若しくはピバロイル
オキシメチルクロリド、エトキシカルボニルオキシメチ
ルクロリドのようなカルボニルオキシ低級アルキルハラ
イド類を挙げることができる。

【０１３０】一般式 Ｒ⁵ −Ｏ−Ｒ⁵ を有する化合物の
具体例としては、例えば、無水酢酸、無水プロピオン
酸、無水バレリル酸、無水ヘキサン酸のような脂肪族カ
ルボン酸無水物を挙げることができ、更に、ギ酸と酢酸
のような混合酸無水物を使用することもできる。

【０１３１】＜方法２＞において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。＜方法２＞に
おいて使用される塩基としては、上記＜方法１＞におい
て記載したのと同様の塩基を使用することができる。反
応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわれるが、好適に
は、０℃乃至室温である。反応時間は、主に反応温度、
原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によっ
て異なるが、通常、１０分間乃至３日間で、好適には、
３０分間乃至１日間である。

【０１３２】＜方法３＞において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。＜方法３＞に
おいて使用される塩基としては、上記＜方法１＞におい
て記載したのと同様の塩基を使用することができる。反
応温度は、０℃乃至使用される溶媒の還流温度で行なわ
れるが、好適には、室温乃至５０℃である。反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用され
る溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分間乃至３
日間で、好適には、３０分間乃至１日間である。

【０１３３】Ｓｔｅｐ Ｄ３は、化合物（ＸＶ）のＲ⁷
基を除去することにより、化合物（ＩＩ）を製造する工
程である。

【０１３４】Ｒ⁷ 基の除去はその種類によって異なる
が、一般にこの分野の技術において周知の方法によって
以下の様に実施される。Ｒ⁷ が、シリル基である場合に
は、通常、弗化テトラブチルアンモニウムのような弗素
アニオンを生成する化合物で処理することにより除去さ
れる。反応溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に
限定はないが、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエ−テル類が好適である。反応温度及び反応時間は、
特に限定はないが、通常、室温で１０乃至１８時間反応
させる。

【０１３５】Ｒ⁷ が、脂肪族アシル基、芳香族アシル
基、低級アルコキシカルボニル基又はシッフ塩基を形成
する置換されたメチレン基である場合には、溶媒の存在
下に、酸又は塩基で処理することにより除去することが
できる。使用される酸としては、通常酸として使用され
るもので、反応を阻害しないものであれば特に限定はな
いが、好適には、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸のよ
うな無機酸又はＢ−ブロモカテコールボランのようなル
イス酸が用いられ、更に好適には、塩酸又はＢ−ブロモ
カテコールボランである。酸で処理する反応において使
用される溶媒としては、通常の加水分解反応に使用され
る溶媒であれば特に限定はなく、例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレン
クロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲ
ン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシ
エタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのよう
なエーテル類；ニトロエタン、ニトロベンゼンのような
ニトロ化炭化水素類を挙げることができる。好適には芳
香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類である。

【０１３６】使用される塩基としては、化合物の他の部
分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、好
適には、ナトリウムメトキシドのような金属アルコキシ
ド類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウムの
ようなアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸
化物類又はアンモニア水、濃アンモニア−メタノ−ルの
ようなアンモニア類が用いられる。尚、塩基による加水
分解では異性化が起こることがある。塩基で処理する反
応において使用される溶媒としては、通常の加水分解反
応に使用されるものであれば特に限定はなく、水；メタ
ノ−ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ルのようなアルコ
−ル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−
テル類等の有機溶媒又は水と上記有機溶媒との混合溶媒
が好適である。反応温度及び反応時間は、出発物質、溶
媒及び使用される酸若しくは塩基等により異なり、特に
限定はないが、副反応を抑制するために、通常は０乃至
１５０℃で、1 乃至１０時間実施される。

【０１３７】Ｒ⁷ が、アラルキル基又はアラルキルオキ
シカルボニル基である場合には、通常、溶媒中で、還元
剤と接触させることにより（好適には、触媒下に常温に
て接触還元）除去する方法又は酸化剤を用いて除去する
方法が好適である。接触還元による除去において使用さ
れる溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特
に限定はないが、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパ
ノ−ルのようなアルコ−ル類、ジエチルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類、トル
エン、ベンゼン、キシレンのような芳香族炭化水素類、
ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類、
酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類、酢酸の
ような脂肪酸類又はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒
が好適である。使用される触媒としては、通常、接触還
元反応に使用されるものであれば、特に限定はないが、
好適には、パラジウム炭素、ラネーニッケル、酸化白
金、白金黒、ロジウム−酸化アルミニウム、トリフェニ
ルホスフィン−塩化ロジウム、パラジウム−硫酸バリウ
ムが用いられる。圧力は、特に限定はないが、通常１乃
至１０気圧で行なわれる。反応温度及び反応時間は、出
発物質、溶媒及び触媒の種類等により異なるが、通常、
０乃至１００℃で、５分間乃至２４時間実施される。

【０１３８】酸化による除去において使用される溶媒と
しては、本反応に関与しないものであれば特に限定はな
いが、好適には、含水有機溶媒である。このような有機
溶媒として好適には、アセトンのようなケトン類、メチ
レンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロ
ゲン化炭化水素類、アセトニトリルのようなニトリル
類、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエ−テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミドのよ
うなアミド類及びジメチルスルホキシドのようなスルホ
キシド類を挙げることができる。使用される酸化剤とし
ては、酸化に使用される化合物であれば特に限定はない
が、好適には、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、ア
ンモニウムセリウムナイトレイト（ＣＡＮ）、２，３−
ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤ
Ｑ）が用いられる。反応温度及び反応時間は、出発物
質、溶媒及び触媒の種類等により異なるが、通常、０乃
至１５０℃で、１０分乃至２４時間実施される。

【０１３９】Ｒ⁷ がアルケニルオキシカルボニル基であ
る場合は、通常、アミノ基の保護基が前記の脂肪族アシ
ル基、芳香族アシル基、低級アルコキシカルボニル基又
はシッフ塩基を形成する置換されたメチレン基である場
合の除去反応の条件と同様にして、塩基と処理すること
により達成される。

【０１４０】尚、アリルオキシカルボニルの場合は、特
に、パラジウム、及びトリフェニルホスフィン若しくは
ニッケルテトラカルボニルを使用して除去する方法が簡
便で、副反応が少なく実施することができる。

【０１４１】［Ｅ法］

【０１４２】

【化１１】

【０１４３】上記式中、Ｒ² 、Ｒ⁵ 、Ｄ及びＧは、前記
と同意義を示す。

【０１４４】Ｘ’及びＸ''は、Ｙの定義における基と同
様の基を示す。

【０１４５】Ｅ’は、Ｅの定義における「ハロゲン原子
で置換されていてもよい炭素数１乃至４個のアルキレン
基」又は「炭素数３乃至６個のシクロアルカン環を含む
炭素数３乃至８個のアルキレン基」より炭素数が１つ少
ない相当する基を示す。

【０１４６】［Ｅ法］は、［Ｄ法］と同様、化合物（Ｉ
Ｉ）において、環

【０１４７】

【化１２】

【０１４８】が６乃至８員環である化合物を製造する方
法である。

【０１４９】Ｓｔｅｐ Ｅ１は、化合物（ＸＩＩ）のア
ミノ基と、化合物（ＸＶＩ）とを、溶媒中、塩基の存在
下に反応させ、アシル化を行った後、次いで、ＤＨ基へ
のアルキル化を行い、環状アミドを形成し、化合物（Ｘ
ＶＩＩ）を製造する工程である。

【０１５０】前段のアシル化において、使用される溶媒
としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、好適には、ヘキサ
ン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、ト
ルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレン
クロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲ
ン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジ
エチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセ
トニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロト
リアミドのようなアミド類を挙げることができる。使用
される塩基としては、通常の反応において塩基として使
用されるものであれば、特に限定はないが、好適には、
Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシ
ルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロ
リジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ) ピリジン、２，６−ジ（tert−ブチル）−４−メ
チルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩基類を挙げる
ことができる。尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ) ピ
リジン、４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合
わせて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的
に行わせるために、モレキュラー・シーブのような脱水
剤、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムクロリドのような第４級アンモニウ
ム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウ
ンエーテル類、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，
２−ａ］ピリミジン−２−オンのような酸補足剤等を添
加することもできる。反応温度は、−２０℃乃至８０℃
で行なわれるが、好適には、０℃乃至室温である。反応
時間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用
される溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分間乃
至３日間で、好適には、３０分間乃至１日間である。

【０１５１】尚、化合物（ＸＶＩ）のＸ''基が水酸基を
示すカルボン酸誘導体の場合にも、上記溶媒中、上記塩
基の存在又は非存在下に、前記「縮合剤」で反応させる
ことによっても達成できる。

【０１５２】後段のアルキル化反応において、使用され
る溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度
溶解するものであれば特に限定はないが、好適には、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのよ
うなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソ
プロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエー
テルのようなエ−テル類；アセトニトリル、プロピオニ
トリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ
−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミ
ドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラ
ンのようなスルホキシド類を挙げることができ、更に好
適には、エ−テル類及びアミド類であり、最も好適に
は、テトラヒドロフラン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドである。使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
リチウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのような
アルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化
物類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリ
ウム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物
類；弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金
属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエ
トキシド、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類を挙げることが
でき、更に好適には、アルカリ金属水素化物類及びアル
カリ金属アルコキシド類である。反応温度は−２０℃乃
至１００℃で行なわれるが、好適には、０℃乃至５０℃
である。反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応
試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常、１０分間乃至２４時間であり、好適には、３０分間
乃至１２時間である。

【０１５３】Ｓｔｅｐ Ｅ２は、化合物（ＸＶＩＩ）の
アミド基を、溶媒中、還元剤を使用して、イミノ基に還
元し、化合物（ＩＩ）を製造する工程である。

【０１５４】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテルのようなエ−テル類を挙げる
ことができ、更に好適には、エ−テル類であり、最も好
適には、ジエチルエ−テル及びテトラヒドロフランであ
る。使用される還元剤としては、通常、還元剤として使
用されるものであれば特に限定はないが、好適には、水
素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムのような
水素化ホウ素アルカリ金属；水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化リチウムトリ−ｔｅｒｔ−ブトキシドアルミ
ニウムのような水素化アルミニウム化合物；水素化テル
ルナトリウム；ジ（イソブチル）アルミニウムヒドリ
ド、ビス（メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム
ヒドリドのような水素化有機アルミニウム系還元剤等の
ヒドリド試薬：ボラン・ジメチルスルフィド錯体、ボラ
ン・テトラヒドロフラン錯体のようなホウ素系還元剤を
挙げることができ、更に好適には、水素化アルミニウム
化合物及びホウ素系還元剤であり、更により好適には、
ホウ素系還元剤であり、最も好適には、ボラン・ジメチ
ルスルフィド錯体である。反応温度は−７８℃乃至１５
０℃で行なわれるが、好適には、−２０℃乃至１００℃
である。反応時間は、主に反応温度、原料化合物、反応
試薬又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常、５分間乃至２４時間であり、好適には、１０分間乃
至２時間である。

【０１５５】尚、本工程において、Ｒ⁵ 基が除去される
ことがあり、その場合には、所望により、前記Ｓｔｅｐ
Ｄ２の〈方法１〉乃至〈方法３〉と同様にして、再
度、水酸基をＲ⁵ 基で保護することができる。

【０１５６】［Ｆ法］

【０１５７】

【化１３】

【０１５８】上記式中、Ｒ² 、Ｒ⁵ 及びＧは、前記と同
意義を示す。

【０１５９】［Ｆ法］は、上記［Ｃ法］における原料化
合物である化合物（ＩＸ）を製造する方法である。

【０１６０】Ｓｔｅｐ Ｆ１は化合物（ＸＶＩＩＩ）と
金属マグネシウムとを、常法に従って、反応させグリニ
ャール試薬を製造した後、パラジウム触媒又はニッケル
触媒を用いて該グリニャール試薬と化合物（ＸＩＸ）と
のクロスカップリング反応を行い、化合物（ＩＸ）を製
造する工程である。

【０１６１】使用されるパラジウム触媒としては、パラ
ジウムを含有する触媒であれば特に限定はないが、好適
にはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）、塩化ビス（トリフェニルホスフェン）パラジウ
ム（ＩＩ）、ビス（アセトニトリル）パラジウム（Ｉ
Ｉ） クロリド、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ） クロリド、ト
リス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、
［１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ジク
ロロパラジウム（ＩＩ）及び酢酸パラジウムを挙げるこ
とができる。使用されるニッケル触媒とは、ニッケルを
含有する触媒であれば特に限定はないが、好適には塩化
ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）、
［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンジク
ロロニッケル（ＩＩ）及びニッケル（ＩＩ）アセチルア
セトナートを挙げることができる。

【０１６２】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコール及びジメチルエーテ
ルのようなエーテル類を挙げることができ、更に好適に
はジエチルエーテル又はテトラヒドロフランである。

【０１６３】反応温度は０℃乃至１２０℃で行われる
が、好適には室温乃至８０℃である。

【０１６４】反応時間は、主に反応温度、原料物質、反
応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常１０分間乃至２４時間であり、好適には３０分間乃至
５時間である。 ［Ｇ法］

【０１６５】

【化１４】

【０１６６】上記式中、Ｒ² 及びＧ’は、前記と同意義
を示す。

【０１６７】Ｗは、Ｙの定義における基と同様の基を示
す。

【０１６８】尚、Ｗは、Ｒ⁸ と一緒になって単結合を示
してもよく、この場合には、化合物（ＸＸＩ）は、酸無
水物となる。

【０１６９】Ｒ⁸ は、カルボキシ基の保護基を示し、加
水素分解、加水分解、電気分解、光分解のような化学的
方法により開裂し得る「反応における保護基」を示す。
斯かる「反応における保護基」としては、好適には、前
記「低級アルキル基」；前記「低級アルケニル基」；前
記「低級アルキニル基」；前記「ハロゲノ低級アルキル
基」；前記ヒドロキシ「低級アルキル基」；アセチルメ
チルのような「脂肪族アシル」−「低級アルキル基」；
前記「そのエステル」の定義における「アラルキル
基」；前記「シリル基」を挙げることができる。［Ｇ
法］は上記化合物（ＩＸ）においてＧ基が炭素数３又は
４個を有する化合物を製造する方法である。

【０１７０】Ｓｔｅｐ Ｇ１は、化合物（ＸＸ）と酸誘
導体（ＸＸＩ）とを、溶媒の存在下又は非存在下、ルイ
ス酸の存在下に、フリーデル・クラフツ反応により反応
させた後、酸誘導体（ＸＸＩ）が酸無水物の場合には、
所望により、生成したフリーのカルボン酸をＲ⁸ 基でエ
ステル化した後、カルボニル基を、溶媒中、塩基の存在
下、ウィテッヒ反応によりエキソメチレン基に変換する
ことにより、化合物（ＸＸＩＩ）を製造する工程であ
る。

【０１７１】前段のフリーデル・クラフツ反応において
使用されるルイス酸としては、通常、ルイス酸として使
用されるものであれば、特に限定はないが、好適には、
トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートのよ
うなトリ低級アルキルシリルトリフルオロメタンスルホ
ネート類、塩化アルミニウム、臭化アルミニウムのよう
なアルミニウム類、四塩化錫のような錫類、臭化亜鉛の
ような亜鉛類、四塩化チタンのようなチタン類又は過塩
素酸トリメチルシリルエステル、過塩素酸トリフェニル
メチルエステルのような過塩素酸類であり、更に好適に
は、アルミニウム類及びチタン類であり、特に好適に
は、塩化アルミニウム及び臭化アルミニウムである。

【０１７２】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；ニトロ
エタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物類を挙げ
ることができ、更に好適には、ハロゲン化炭化水素類で
ある。

【０１７３】反応温度は、−１０℃乃至１５０℃で行な
われるが、好適には、０℃乃至１００℃である。反応時
間は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用さ
れる溶媒の種類によって異なるが、通常、３０分間乃至
２４時間であり、好適には、１時間乃至１２時間であ
る。

【０１７４】中段のエステル化において、斯かる反応が
アルキル化に属する場合には、カルボン酸を、下記のい
ずれかの方法で処理することによりエステル化すること
ができる。

【０１７５】＜方法１＞ 一般式 Ｒ⁸ −Ｗ’を有する化合物（上記式中、Ｒ⁸
は、前記と同意義を示し、Ｗ’は、例えば、塩素、臭
素、沃素のようなハロゲン原子；メタンスルホニルオキ
シ、エタンスルホニルオキシのような低級アルカンスル
ホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホニルオキ
シ、ペンタフルオロエタンスルホニルオキシのようなハ
ロゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基；ベンゼンスル
ホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ｐ−ニ
トロベンゼンスルホニルオキシのようなアリ−ルスルホ
ニルオキシ基等の、求核残基として脱離する基を示
す。）と、溶媒中（使用される溶媒としては、反応を阻
害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に
限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタンのような
脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチ
ルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；アセト
ニトリル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリア
ミドのようなアミド類を挙げることができる。）、塩基
の存在下（使用される塩基としては、通常の反応におい
て塩基として使用されるものであれば、特に限定はない
が、好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リ
チウムのようなアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウムのようなア
ルカリ金属炭酸水素塩類；水素化リチウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物
類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウ
ム、水酸化リチウムのようなアルカリ金属水酸化物類；
弗化ナトリウム、弗化カリウムのようなアルカリ金属弗
化物類等の無機塩基類；ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキ
シド、カリウム tert−ブトキシド、リチウムメトキシ
ドのようなアルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカ
プタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムのよ
うなメルカプタンアルカリ金属類；Ｎ−メチルモルホリ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチ
ルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピ
コリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、
２，６−ジ（tert−ブチル）−４−メチルピリジン、キ
ノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ
−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩
基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウム ビス（トリメチルシリル）アミドのよう
な有機金属塩基類を挙げることができる。）に、通常、
−２０℃乃至１２０℃（好適には、０乃至８０℃）で、
０．５乃至１０時間反応させる方法。

【０１７６】＜方法２＞ 一般式 Ｒ⁸ −ＯＨを有する化合物［上記式中、Ｒ⁸
は、前記と同意義を示す。］と、溶媒中、塩基の存在又
は非存在下に、前記「縮合剤」で反応させる方法。

【０１７７】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエ
チルのようなエステル類；ジエチルエ−テル、ジイソプ
ロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチロニ
トリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノ
ン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類
を挙げることができる。

【０１７８】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、
ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ) ピリジン、２，６−ジ（te
rt−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのよう
な有機塩基類を挙げることができる。

【０１７９】尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ) ピリ
ジン、４−ピロリジノピリジンは、他の塩基と組み合わ
せて、触媒量を用いることもでき、又、反応を効果的に
行わせるために、モレキュラー・シーブのような脱水
剤、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムクロリドのような第４級アンモニウ
ム塩類、ジベンゾ−１８−クラウン−６のようなクラウ
ンエーテル類、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，
２−ａ］ピリミジン−２−オンのような酸補足剤等を添
加することもできる。

【０１８０】反応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわ
れるが、好適には、０℃乃至室温である。反応時間は、
主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶
媒の種類によって異なるが、通常、１０分間乃至３日間
で、好適には、３０分間乃至１日間である。

【０１８１】＜方法３＞保護基が、低級アルキル基の場
合に、溶媒中（反応を阻害せず、出発物質をある程度溶
解するものであれば特に限定はないが、好適には、試薬
と同一のアルコール；ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ
−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができ、好適には、試薬
と同一のアルコールである。）、酸触媒の存在下（通常
の反応において酸触媒として使用されるものであれば特
に限定はないが、好適には、塩化水素、臭化水素酸、硫
酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸又は酢酸、蟻酸、蓚
酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリ
フルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような
有機酸等のブレンステッド酸或いはボロントリクロリ
ド、ボロントリフルオリド、ボロントリブロミドのよう
なルイス酸又は、酸性イオン交換樹脂を挙げることがで
きる。）、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノールのような対応するアルコールと、０℃乃至１５
０℃（好適には、５０℃乃至１００℃）で、１０分間乃
至２４時間（好適には、３０分間乃至５時間）反応させ
る方法、のいずれかの方法により達成される。

【０１８２】後段のウィテッヒ反応において、使用され
る試薬としては、通常、ウィテッヒ反応に使用されるも
のであれば特に限定はないが、好適には、臭化メチルト
リフェニルホスホニウム、沃化メチルトリフェニルホス
ホニウムのようなメチルトリフェニルホスホニウム ハ
ライドである。使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロ
フランのようなエ−テル類；アセトニトリル、イソブチ
ロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル
ホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホ
キシド、スルホランのようなスルホキシド類を挙げるこ
とができ、更に好適には、芳香族炭化水素類であり、最
も好適には、ベンゼンである。使用される塩基として
は、通常の反応において塩基として使用されるものであ
れば、特に限定はないが、好適には、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸リチウムのようなアルカリ金属炭酸
塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素リチウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩類；水素化
リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物類；水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムのようなアル
カリ金属水酸化物類；弗化ナトリウム、弗化カリウムの
ようなアルカリ金属弗化物類等の無機塩基類；ナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキ
シド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、
リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド
類を挙げることができ、更に好適には、アルカリ金属水
素化物類及びアルカリ金属アルコキシド類であり、最も
好適には、アルカリ金属アルコキシド類である。反応温
度は−２０℃乃至１００℃で行なわれるが、好適には０
℃乃至５０℃である。反応時間は、主に反応温度、原料
化合物、使用される溶媒又は使用される塩基の種類によ
って異なるが、通常、１０分間乃至２４時間であり、好
適には、３０分間乃至１２時間である。

【０１８３】Ｓｔｅｐ Ｇ２は、エステル化合物（ＸＸ
ＩＩ）のカルボキシル基を、溶媒中、還元剤を使用し
て、還元反応を行い、一級水酸基に変換した後、この水
酸基を、Ｒ⁵ 基で保護して、化合物（ＩＸ）を製造する
工程である。

【０１８４】前段の還元反応において使用される還元剤
としては、通常、還元剤として使用されるものであれば
特に限定はないが、好適には、水素化ホウ素ナトリウ
ム、水素化ホウ素リチウムのような水素化ホウ素アルカ
リ金属；水素化アルミニウムリチウム、水素化リチウム
トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシドアルミニウムのような水素
化アルミニウム化合物；水素化テルルナトリウム；ジ
（イソブチル）アルミニウムヒドリド、ビス（メトキシ
エトキシ）アルミニウムナトリウムヒドリドのような水
素化有機アルミニウム系還元剤等のヒドリド試薬を挙げ
ることができ、更に好適には、水素化アルミニウム化合
物及び水素化有機アルミニウム系還元剤であり、最も好
適には、水素化アルミニウム化合物である。

【０１８５】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエ
チルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレング
リコールジメチルエーテルのようなエ−テル類を挙げる
ことができ、更に好適には、エ−テル類であり、最も好
適には、ジエチルエ−テル及びテトラヒドロフランであ
る。反応温度は−７８℃乃至５０℃で行なわれるが、好
適には、−２０℃乃至２０℃である。反応時間は、主に
反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の
種類によって異なるが、通常、５分間乃至２４時間であ
り、好適には、１０分間乃至２時間である。

【０１８６】後段のＲ⁵ 基での保護反応は、前記Ｓｔｅ
ｐ Ｄ２の〈方法１〉乃至〈方法３〉に準じて実施され
る。

【０１８７】［Ｈ法］

【０１８８】

【化１５】

【０１８９】上記式中、Ｒ² は、前記と同意義を示す。

【０１９０】Ｒ⁹ は、カルボキシ基の保護基を示し、Ｒ
⁸ の定義における基と同様の基を示す。Ｒ¹⁰は、各々、
前記「低級アルキル基」を示し、斯かる基としては、好
適には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルなど
を挙げることができる。又、２つのＲ¹⁰基は一緒になっ
て低級アルキレン基を示してもよく、斯かる基として
は、好適には、メチレン、エチレン、トリメチレンなど
を挙げることができる。Ｒ¹¹は、水酸基の保護基を示
し、Ｒ⁵ の定義における基と同様の基を示す。Ｗ''は、
ハロゲン原子を示し、好適には、塩素原子である。

【０１９１】［Ｈ法］は、上記化合物（ＩＸ）におい
て、Ｇ基が炭素数２個を有する化合物（ＸＸＶＩＩ）を
製造する方法である。

【０１９２】Ｓｔｅｐ Ｈ１は化合物（ＸＸＩＩＩ）か
らβ−ケトエステル誘導体（ＸＸＩＶ）を製造する工程
であり、例えばJ. Wemple らの方法（Synthesis, 290
(1993) ）に準じて、常法によって行われる。

【０１９３】Ｓｔｅｐ Ｈ２はβ−ケトエステル誘導体
（ＸＸＩＶ）と式Ｒ¹⁰−ＯＨ（式中、Ｒ¹⁰は前記と同意
義を示す。）を有するアルコール、式ＨＯ−Ｒ^10' −Ｏ
Ｈ（式中、Ｒ^10' は、２つのＲ¹⁰基が一緒になって形成
する低級アルキレン基を示す。）を有するアルカンジオ
ール、又は式（Ｒ¹⁰Ｏ）₃ ＣＨ（式中、Ｒ¹⁰は前記と同
意義を示す。）を有するアルトギ酸エステルとを反応さ
せて、ケタール（ＸＸＶ）を製造する工程であり、反応
は、例えば、アルコール若しくはアルカンジオール中、
酸触媒の存在下又は非存在下で、加熱することによりお
こなわれる。

【０１９４】式Ｒ¹⁰−ＯＨを有するアルコールとして
は、例えばメタノール、エタノール、プロパノール及び
イソプロパノールなどを挙げることができる。好適には
エタノールである。式ＨＯ−Ｒ^10' −ＯＨを有するアル
カンジオールとしては、例えばエチレングリコール及び
プロピレングリコールなどを挙げることができる。式
（Ｒ¹⁰Ｏ）₃ ＣＨを有するオルトギ酸エステルとして
は、例えばトリメトキシメタン、トリエトキシメタンな
どを挙げることができる。

【０１９５】好適には、エタノール中、オルトギ酸エチ
ルの存在下、ｐ−トルエンスルホン酸を触媒として用
い、加熱する方法である。

【０１９６】反応温度は、通常、４０℃乃至１５０℃で
行われるが、好適には５０℃乃至１００℃である。

【０１９７】反応時間は、主に反応温度、原料物質及び
使用される溶媒によって異なるが、、通常３０分間乃至
２日間であり、好適には２時間乃至１２時間である。

【０１９８】Ｓｔｅｐ Ｈ３は化合物（ＸＸＶ）のエス
テルを還元した後、ケタール基を脱保護し、次いで一級
水酸基をＲ¹¹基で保護して化合物（ＸＸＶＩ）を製造す
る工程である。

【０１９９】エステルを還元する反応は、Ｓｔｅｐ Ｇ
２の前段の工程に準じて実施される。

【０２００】ケタール基の脱保護は、通常、溶媒中、酸
の存在下で行われ、好適には、クロロホルム中、トリフ
ルオロ酢酸を用いて行われる。

【０２０１】反応温度は、通常、−２０℃乃至１００℃
で行われるが、好適には−１０℃乃至室温である。反応
時間は、主に反応温度、原料物質及び使用される溶媒に
よって異なるが、通常１０分間乃至１日間であり、好適
には３０分乃至２時間である。

【０２０２】一級水酸基を保護する反応は、Ｓｔｅｐ
Ｄ２の〈方法１〉乃至〈方法３〉に準じて行われる。好
適には、〈方法１〉に準じて行われる。

【０２０３】Ｓｔｅｐ Ｈ４は化合物（ＸＸＶＩ）のカ
ルボニル基を溶媒中、塩基の存在下、ウィテッヒ反応に
よりエキソメチレン基に変換して、化合物（ＸＸＶＩ
Ｉ）を製造する工程である。本工程の反応は、前記Ｓｔ
ｅｐ Ｇ１の後段の反応に準じて行われる。

【０２０４】［Ｉ法］

【０２０５】

【化１６】

【０２０６】上記式中、Ｒ² 及びＲ⁹ は、前記と同意義
を示す。

【０２０７】［Ｉ法］は、化合物（ＸＸＶＩＩ）の別途
製法である。

【０２０８】Ｓｔｅｐ Ｉ１は、伊藤等（Bull. Chem.
Soc. Jpn.,６４巻、３７４６頁（１９９１年）に記載）
の方法に準じて、化合物（ＸＶＩＩＩ）を、金属マグネ
シウムと反応させ、常法に従ってグリニャール試薬を製
造した後、ルイス酸の存在又は非存在下に、触媒量（好
適には、０．１乃至０．５当量）のパラジウム触媒下、
溶媒中、ジケテンとカップリングさせ、次いで、生成し
たカルボン酸をＳｔｅｐ Ｇ１の所望の工程に準じて反
応を行って、エステル化し、そのエステルを還元して生
成する一級水酸基を保護することにより、その化合物
（ＸＸＶＩＩ）を製造する方法である。

【０２０９】主工程において使用されるルイス酸として
は、通常、ルイス酸として使用されるものであれば、特
に限定はなく、ルイス酸の存在下に反応を実施したほう
が副生成物が少なく、収率よく達成されるが、ルイス酸
として好適には、トリメチルシリルトリフルオロメタン
スルホネートのようなトリ低級アルキルシリルトリフル
オロメタンスルホネート類、塩化アルミニウムのような
アルミニウム類、四塩化錫のような錫類、塩化亜鉛、臭
化亜鉛のような亜鉛類、四塩化チタンのようなチタン類
又は過塩素酸トリメチルシリルエステル、過塩素酸トリ
フェニルメチルエステルのような過塩素酸類を挙げるこ
とができ、更に好適には、亜鉛類であり、最も好適に
は、塩化亜鉛である。使用されるパラジウム触媒とは、
パラジウムを含有する触媒であれば特に限定はないが、
好適には、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
クロリドのような有機燐パラジウムを挙げることができ
る。使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物
質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、
好適には、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ
−テル類を挙げることができ、更に好適には、ジエチル
エ−テルである。反応温度は−２０℃乃至５０℃で行な
われるが、好適には、０℃乃至２０℃である。反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用され
る溶媒の種類によって異なるが、通常、１５分間乃至８
時間であり、好適には、３０分間乃至２時間である。

【０２１０】後段の工程におけるエステルの還元は、前
記Ｓｔｅｐ Ｇ１の所望の工程に準じて実施され、一級
水酸基の保護は、前記Ｓｔｅｐ Ｄ２の〈方法１〉乃至
〈方法３〉に準じて実施される。

【０２１１】［Ｊ法］

【０２１２】

【化１７】

【０２１３】上記式中、Ｊ、環Ａｒ及び式Ｓ^* →Ｏは前
記と同意義を示す。Ｒ¹²、は水素原子又はアミノ基の保
護基を示す。

【０２１４】Ｑは、水酸基あるいは、前記ハロゲン原子
を示す。

【０２１５】Ｑ’は、ハロゲン原子を示し、好適には臭
素原子である。

【０２１６】Ｒ¹²の定義における「アミノ基の保護基」
とは、加水素分解、加水分解、電気分解、光分解のよう
な化学的方法により開裂し得る「反応における保護基」
を示す。斯かる「反応における保護基」としては、例え
ば、前記「低級脂肪族アシル基」；前記「芳香族アシル
基」；前記「低級アルコキシカルボニル基」；前記「ア
ルケニルオキシカルボニル基」；前記「アラルキルオキ
シカルボニル基」；又は、前記「シリル基」を挙げるこ
とができる。好適には、低級アルコキシカルボニル基で
あり、更に好適には、tert- ブトキシカルボニルであ
る。

【０２１７】［Ｊ法］は化合物（ＶＩ）の製法である。

【０２１８】Ｓｔｅｐ Ｊ１は化合物（ＸＸＩＸ）から
化合物（ＸＸＸ）を製造する工程である。

【０２１９】（１）Ｑが水酸基である場合、本工程は、
化合物（ＸＸＩＸ）の水酸基をアセチルチオ基に変換し
た後、塩基を用いて加水分解してアセチル基を除去する
ことにより達成される。

【０２２０】前段の反応は、（ａ）化合物（ＸＸＩＸ）
の水酸基を脱離基に変換し、次いで、チオ酢酸の塩を反
応させるか、あるいは（ｂ）チオ酢酸を用いて光延反応
を行うことにより達成される。上記（ａ）における、水
酸基を脱離基に変換する反応は、Ｓｔｅｐ Ａ２の後段
の工程に準じておこなわれ、チオアセチル基で置換させ
る反応は、通常、溶媒中でチオ酢酸の塩と反応させるこ
とによって達成される。使用される溶媒としては、反応
を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば
特に限定はないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのようなケトン
類：アセトニトリル、プロピオニトリル、イソブチロニ
トリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノ
ン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類
を挙げることができる。好適には、アミド類であり、更
に好適にはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。使用
されるチオ酢酸の塩としては、好適には、チオ酢酸リチ
ウム、チオ酢酸ナトリウム、チオ酢酸カリウムなどのチ
オ酢酸の金属塩を挙げることができる。反応温度は、−
２０℃乃至１５０℃で行われるが、好適には、室温乃至
１００℃である。反応時間は、主に、反応温度、原料化
合物、及び使用される溶媒の種類によって異なるが、通
常、３０分間乃至２日間であり、好適には、２時間乃至
１日間である。

【０２２１】上記（ｂ）における、チオ酢酸を用いた光
延反応は、化合物（ＸＸＩＸ）及びチオ酢酸を用いる以
外は、前記Ｓｔｅｐ Ｄ２と同様に行われる。アセチル
チオ基のアセチル基を除去する反応は、溶媒中、塩基で
処理することにより達成される。

【０２２２】使用される塩基としては、化合物の他の部
分に影響を与えないものであれば特に限定はないが、好
適にはナトリウムメトキシドのようなアルカリ金属アル
コキシド類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチ
ウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムのよ
うなアルカリ金属水酸化物又はアンモニア水、濃アンモ
ニア−メタノ−ルのようなアンモニア類が用いられる。
使用される溶媒としては、通常の加水分解反応に使用さ
れるものであれば特に限定はなく、水；メタノ−ル、エ
タノ−ル、n-プロパノ−ルのようなアルコ−ル類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テル類等の有
機溶媒又は水と上記有機溶媒との混合溶媒が好適であ
る。反応温度及び反応時間は、出発物質、溶媒及び使用
される塩基等により異なり特に限定はないが、副反応を
抑制するために、通常は０乃至１５０℃で、1 乃至１０
時間実施される。

【０２２３】（２）Ｑがハロゲン原子である場合、化合
物（ＸＸＩＸ）とチオ尿素とを、溶媒中で加熱して反応
させ、次いで加水分解することにより、本工程は達成さ
れる。前段の反応において使用される溶媒としては、好
適には、メタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのようなアルコール類をあげることができる。

【０２２４】反応温度は、通常、室温乃至１５０℃であ
り、好適には５０℃乃至１００℃である。反応時間は、
主に溶媒の種類及び出発物質により異なるが、通常、３
０分間乃至４日間であり、好適には１２時間乃至２４時
間である。

【０２２５】後段の加水分解は、通常、水と上記アルコ
ール類の混合溶媒中で行われる。反応温度は、通常、室
温乃至１５０℃であり、好適には５０℃乃至１００℃で
ある。反応時間は、主に溶媒の種類及び出発物質により
異なるが、通常、３０分間乃至２時間であり、好適には
３０分間乃至６時間である。

【０２２６】Ｓｔｅｐ Ｊ２は化合物（ＸＸＸ）と化合
物（ＸＸＸＩ）とを溶媒中、塩基の存在下で反応させる
ことにより、化合物（ＸＸＸＩＩ）を製造する工程であ
る。

【０２２７】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタンのような脂肪
族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような
芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ
−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類；アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノンのようなケトン類；アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。更に好適には
エーテル類であり、最も好適にはテトラヒドロフランで
ある。使用される塩基としては、通常の反応において塩
基として使用されるものであれば、特に限定はないが、
好適には、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化
カリウムのようなアルカリ金属水素化物類、及びｎ−ブ
チルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブ
チルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウ
ム ビス（トリメチルシリル）アミドのような有機金属
塩基類を挙げることができる。更に好適には有機金属塩
基類であり、最も好適にはブチルリチウムである。反応
温度は通常、−１００℃乃至１００℃で行われ、好適に
は、−７８℃乃至０℃である。反応時間は、主に反応温
度、原料化合物、試薬、又は使用される溶媒の種類によ
って異なるが、通常、０．５時間乃至１０時間であり、
好適には１時間乃至６時間である。

【０２２８】Ｓｔｅｐ Ｊ３は、溶媒の存在下又は非存
在下、酸の存在下で、化合物（ＸＸＸＩＩ）から脱水反
応を行い、閉環し、化合物（ＸＸＩＩＩ）を製造する工
程である。

【０２２９】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、メタノール、エタノールのような
アルコール類；ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化
水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族
炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テ
ル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエ−テル類；アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、
シクロヘキサノンのようなケトン類；アセトニトリル、
イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチ
ルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのよ
うなアミド類を挙げることができ、更に好適には、メタ
ノール又はエタノールである。使用される酸としては、
通常の反応において酸として使用されるものであれば特
に限定はないが、好適には、塩化水素、臭化水素酸、硫
酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸又は酢酸、蟻酸、蓚
酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリ
フルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような
有機酸等のブレンステッド酸或いはボロントリクロリ
ド、ボロントリフルオリド、ボロントリブロミドのよう
なルイス酸又は、酸性イオン交換樹脂を挙げることがで
きる。更に好適には無機酸であり、最も好適には硫酸で
ある。反応温度は、通常、０℃乃至１５０℃であり、好
適には、５０℃乃至１２０℃である。反応時間は、主に
反応温度、原料化合物、試薬、又は使用される溶媒の種
類によって異なるが、通常、１０分間乃至２４時間であ
り、好適には、５時間乃至２４時間である。

【０２３０】Ｓｔｅｐ Ｊ４は化合物（ＸＸＸＩＩＩ）
から光学活性スルホキシド誘導体（ＸＸＸＩＶ）を製造
する工程であり、（ａ）化合物（ＸＸＸＩＩＩ）を直接
不斉酸化する方法、又は（ｂ）化合物（ＸＸＸＩＩＩ）
を酸化した後、ジアステレオマー法によって光学分割を
行うことにより達成される。

【０２３１】（ａ） スルフィドからスルホキシドを得
る不斉酸化については、光学活性な酸化剤や、光学活性
なリガンドと酸化剤との組み合わせによる化学的手法及
びパン酵母や微生物などを用いた生物的手法が知られて
いる。このような不斉酸化は、例えば、下記の文献に記
載されている。 １）G.Solladie, Synthesis 185 (1981): ２）K.K.Andersen, The Chemistry of Sulfones and Su
lfoxides: S.Patai, Z.Rappoport, C.J.M.Stirling., E
ds. Wiley & Sons, Ltd.; Chichester, England, 1988,
Chapter 3, pp55-94: G.H.Posner., ibid. Chapter 1
6, pp823-849: 3)H.B.Kagan et al., Synlett 643 (1990): ４）H.B.Kagan, "Asymmetric Oxidation of Sulfides"
in "Catalytic Asymmetric Synthesis" 1, Ojima Ed. V
CH, pp203-226 (1993): ５）F.A.Davis et al., J.Am.Chem.Soc., 114, 1428 (1
992)) 。

【０２３２】これらの中で、特に、Ｆ．Ａ．Ｄａｖｉｓ
らによって報告されている（３’Ｓ，２Ｒ）−（−）−
Ｎ−（フェニルスルホニル）（３，３−ジクロロカンフ
ォリル）オキサジリジン又は（＋）−［（８，８−ジメ
トキシカンフォリル）スルホニル］オキサジリジンを用
いた不斉酸化が好適である。

【０２３３】Ｆ．Ａ．Ｄａｖｉｓらの方法に準じて不斉
酸化を行う場合、使用される溶媒としては、反応を阻害
せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限
定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタンのような脂
肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのよう
な芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素、シクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；蟻酸エ
チル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのよう
なエステル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのような
エーテル類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのよ
うなニトリル類；ピリジンなどを挙げることができる。
反応温度は−５０℃乃至５０℃で行われるが、好適には
−２０℃乃至室温である。反応時間は、主に反応温度、
原料化合物、反応試薬及び使用される溶媒の種類によっ
て異なるが、通常、１０分間乃至３日間で、好適には２
時間乃至１日間である。

【０２３４】（ｂ） ジアステレオマー法によって光学
分割を行う方法においては、始めに、常法にしたがって
化合物（ＸＸＸＩＩＩ）を酸化し、スルホキシド誘導体
のラセミ体を合成する。次いで保護基を除去した後、適
当な光学活性なカルボン酸を光学分割剤として用い、塩
を形成させ、分別結晶化を行うことによって光学活性ス
ルホキシド誘導体（ＸＸＸＩＶ）を得ることができる。

【０２３５】前段の酸化反応は、通常、溶媒の存在下又
は非存在下で酸化剤を用いて行われる。使用される酸化
剤としては、通常、スルフィドを酸化してスルホキシド
生成する反応に使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には、ｍ−クロロ過安息香酸、３，５−ジニト
ロ過安息香酸、ｏ−カルボキシ過安息香酸、過酢酸、過
トリフルオロ酢酸、過フタル酸のような過酸類；及びＮ
−ブロモコハク酸イミドのようなコハク酸イミド類とア
ルカリの組合せを挙げることができ、更に好適には、過
酸類であり、最も好適には、ｍ−クロロ過安息香酸であ
る。使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物
質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、
好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香
族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホルムのよう
なハロゲン化炭化水素類；エ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエ−テル
類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘ
キサメチルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメ
チルスルホキシドのようなスルホキシド類；メタノ−
ル、エタノ−ル、ｎ−プロパノ−ル、イソプロパノ−
ル、ｎ−ブタノ−ル、イソブタノ−ル、イソアミルアル
コ−ルのようなアルコ−ル類；硫酸水のような希釈酸；
水酸化ナトリウム水のような希釈塩基；水；アセトン、
メチルエチルケトンのようなケトン類；ピリジンのよう
な有機塩基；アセトニトリルのようなニトリル類又は上
記の混合溶媒を挙げることができ、更に好適には、ハロ
ゲン化炭化水素類であり、最も好適には、メチレンクロ
リドである。反応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわ
れ、好適には、−５℃乃至５０℃である。反応時間は、
主に、反応温度、原料化合物、酸化剤又は使用される溶
媒の種類によって異なるが、通常、１時間乃至２４時間
であり、好適には、２時間乃至１２時間である。

【０２３６】光学分割を行うために使用される光学分割
剤としては、特に限定はないが、好適には、酒石酸、カ
ンファー−１０−スルホン酸、マンデル酸を挙げること
ができ、特に好適にはマンデル酸である。使用される溶
媒としては、特に限定はないが、特に好適には、アセト
ニトリルである。

【０２３７】分割して得られた塩を、水酸化ナトリウム
水溶液などのアルカリ水溶液を用いて、フリー体とし
て、水に溶解しない溶媒（例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロ
リド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；エ
−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシ
エタンのようなエ−テル類；ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスル
ホキシド類など）で抽出することにより光学活性スルホ
キシド誘導体（ＸＸＩＸ）を単離することができる。

【０２３８】Ｓｔｅｐ Ｊ５は化合物（ＸＸＸＩＶ）の
Ｒ¹²基がアミノ基の保護基である場合に、斯かる保護基
を除去して、化合物（ＶＩ）を製造する工程である。反
応は前記Ｓｔｅｐ Ｄ３の前段の工程に準じて行われ
る。

【０２３９】上記各反応終了後、目的化合物は常法に従
って、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物
を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過によ
り除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機
溶媒を加え、水等で洗浄後、目的化合物を含む有機層を
分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去
することによって得られる。得られた目的化合物は必要
ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿、又は、通常、有
機化合物の分離精製に慣用されている方法、例えば、シ
リカゲル、アルミナ、マグネシウムーシリカゲル系のフ
ロリジルのような担体を用いた吸着カラムクロマトグラ
フィー法；セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア社
製）、アンバーライトＸＡＤ−１１（ローム・アンド・
ハース社製）、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成社
製）ような担体を用いた分配カラムクロマトグラフィー
等の合成吸着剤を使用する方法、イオン交換クロマトを
使用する方法、又は、シリカゲル若しくはアルキル化シ
リカゲルによる順相・逆相カラムクロマトグラフィー法
（好適には、高速液体クロマトグラフィーである。）を
適宜組合せ、適切な溶離剤で溶出することによって分
離、精製することができる。

【０２４０】尚、原料化合物（例えば化合物（ＸＸＩ
Ｘ）など）については、市販品を購入するか又は公知の
製造方法に準じて容易に合成することができる。

【０２４１】本発明の新規な光学活性スルホキシド誘導
体は、優れたサブスタンスＰ及びニューロキニンＡ受容
体に対する拮抗作用を有し、良好な経口吸収性を示し、
且つ、毒性も少ないので、タキキニン介在性疾患の予防
剤又は治療剤、例えば、不安、うつ、精神症及び分裂症
を含む中枢神経系の疾患；睡眠時無呼吸症；ＡＩＤＳに
おける痴呆、アルツハイマー型の老年性痴呆、アルツハ
イマー病、ダウン症候群、脱髄性疾患、筋萎縮性側索硬
化症、神経障害、抹消神経障害、及び神経痛を含む神経
変性性疾患；慢性閉塞性肺疾患、気管支炎、肺炎、気管
支収縮、喘息、咳を含む呼吸器疾患；炎症性大腸疾患
（ＩＢＤ）、乾癬、結合組織炎、骨関節炎、変性性関節
炎、及び関節リウマチを含む炎症性疾患；湿疹；及び鼻
炎を含むアレルギー疾患；蔓植物に対する過敏性疾患を
含む過敏性疾患；結膜炎、春季結膜炎、春季カタル、種
々の炎症性眼疾患に伴う血液−眼房水関門の破壊、眼房
内圧上昇、縮瞳を含む眼科疾患；接触性皮膚炎、アトピ
ー性皮膚炎、蕁麻疹、及びその他の湿疹様皮膚炎を含む
皮膚疾患；アルコール依存症を含む耽弱症；ストレスに
よる体性疾患；肩・手症候群を含む反射性交感神経ジス
トロフィー；気分変調；移植片の拒絶を含む望ましくな
い免疫反応及び全身性紅斑性狼瘡を含む免疫増強、或は
免疫抑制に関連した疾患；内臓を調節する神経の異常に
よる疾患、大腸炎、潰瘍性大腸炎、クローン病を含む消
化器疾患；Ｘ線照射及び化学療法剤、毒物、毒素、妊
娠、前庭障害、術後病、胃腸閉塞、胃腸運動低下、内臓
痛、偏頭痛、頭蓋内圧増加、頭蓋内圧減少又は各種薬物
投与に伴う副作用により誘発される嘔吐を含む嘔吐；膀
胱炎、尿失禁を含む膀胱機能疾患；膠原病、強皮症、肝
蛭感染による好酸球増多症；狭心症、偏頭痛、及びレイ
ノー病を含む血管拡張、或は収縮による血流の異常によ
る疾患；偏頭痛、頭痛、歯痛を含む痛み侵害受容の疼痛
の予防剤及び治療剤として有用である。

【０２４２】本発明の化合物（Ｉ）の投与形態として
は、例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤若しくは
シロップ剤等による経口投与又は注射剤若しくは坐剤等
による非経口投与を挙げることができ、これらの製剤
は、賦形剤（例えば、乳糖、白糖、葡萄糖、マンニッ
ト、ソルビットのような糖誘導体；トウモロコシデンプ
ン、バレイショデンプン、α澱粉、デキストリン、カル
ボキシメチルデンプンのような澱粉誘導体；結晶セルロ
ース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、内部
架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムのようなセ
ルロース誘導体；アラビアゴム；デキストラン；プルラ
ンのような有機系賦形剤：及び、軽質無水珪酸、合成珪
酸アルミニウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウムのよ
うな珪酸塩誘導体；燐酸カルシウムのような燐酸塩；炭
酸カルシウムのような炭酸塩；硫酸カルシウムのような
硫酸塩等の無機系賦形剤を挙げることができる。）、滑
沢剤（例えば、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸マグネシウムのようなステアリン酸金
属塩；タルク；コロイドシリカ；ビーガム、ゲイ蝋のよ
うなワックス類；硼酸；アジピン酸；硫酸ナトリウムの
ような硫酸塩；グリコール；フマル酸；安息香酸ナトリ
ウム；ＤＬロイシン；脂肪酸ナトリウム塩；ラウリル硫
酸ナトリウム、ラウリル硫酸マグネシウムのようなラウ
リル硫酸塩；無水珪酸、珪酸水和物のような珪酸類；及
び、上記澱粉誘導体を挙げることができる。）、結合剤
（例えば、ポリビニルピロリドン、マクロゴール、及
び、前記賦形剤と同様の化合物を挙げることができ
る。）、崩壊剤（例えば、前記賦形剤と同様の化合物、
及び、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチ
ルスターチナトリウム、架橋ポリビニルピロリドンのよ
うな化学修飾されたデンプン・セルロース類を挙げるこ
とができる。）、安定剤（メチルパラベン、プロピルパ
ラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロロ
ブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアル
コールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウム；
フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チメロ
サール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げること
ができる。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用される、
甘味料、酸味料、香料等を挙げることができる。）、希
釈剤等の添加剤を用いて周知の方法で製造される。

【０２４３】その使用量は症状、年齢、投与方法等によ
り異なるが、例えば、経口投与の場合には、１回当り、
下限として、０．０１mg/kg 体重（好ましくは、０．１
mg/kg 体重）、上限として、１００mg/kg 体重（好まし
くは、５０mg/kg 体重）を、静脈内投与の場合には、１
回当り、下限として、０．０１mg/kg 体重（好ましく
は、０．０５mg/kg 体重）、上限として、１００mg/kg
体重（好ましくは、５０mg/kg 体重）を１日当り１乃至
数回症状に応じて投与することが望ましい。

【０２４４】以下に、実施例を挙げて、本発明を更に具
体的に説明する。

【０２４５】

【実施例１】（後記例示化合物１０）１−｛２−［（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）
−３−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）オキサ
ゾリジン−５−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チ
オフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）
−オキシド

【０２４６】

【実施例１（ａ）】３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−ブテン酸 メ
チルエステル 金属マグネシウム片１１．３１ｇ（０．４７モル）を、
エーテル３００ｍｌに加え、少量のヨウ素を加え、１時
間放置した後、１−ブロモ−３，４−ジクロロベンゼン
１０２．８７ｇ（０．４６モル）のエーテル（１５０ｍ
ｌ）溶液をゆっくりと滴下した。エーテル１５０ｍｌを
加えた後、無水塩化亜鉛６０．３３ｇ（４４．３ミリモ
ル）をゆっくりと加え、１時間撹拌した。更に、ビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム クロリド３．
１０ｇ（４．４２ミリモル）を加えた後、ジケテン３
４．１５ｍｌ（４２．８ミリモル）のエーテル（６００
ｍｌ）溶液を滴下し、反応混合物を室温にて３０分撹拌
した。

【０２４７】反応混合物を氷冷した１規定塩酸１リット
ル中に注ぎ、エーテル（５００ｍｌ×３回）で抽出し、
集めた有機層を１規定水酸化ナトリウム水溶液（７００
ｍｌ×３回）で抽出した。水層を氷冷下、濃塩酸にて酸
性とした後、エーテル抽出（５００ｍｌ×３回）を行
い、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去し、残渣をメタノール（３５０ｍｌ）中に溶解
し、濃硫酸（１０ｍｌ）を加えた後、３０分間加熱還流
した。放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し
た後、メタノールを減圧留去し、残渣を塩化メチレン
（２００ｍｌ×３回）にて抽出した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧濃縮した。残渣を減
圧蒸留を行い、目的化合物を淡黄色油状物として、６
９．１３ｇ（６２％）得た。

【０２４８】沸点：１４４〜１４６℃ (５ｍｍＨｇ) 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.51 (1H, d, J=2.2Hz), 7.40 (1H, d, J=8.2H
z),7.25 (1H, dd, J=8.2, 2.2Hz), 5.55 (1H, s), 5.30
(1H, s),3.67 (3H, s), 3.49 (2H, s)。

【０２４９】

【実施例１（ｂ）】３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−ブテン−１−
オール ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル 水素化アルミニウムリチウム１１．７６ｇ（０．２８モ
ル）を無水テトラヒドロフラン５００ｍｌに懸濁させ、
次いで、実施例１（ａ）で合成した３−（３，４−ジク
ロロフェニル）−３−ブテン酸 メチルエステル６９．
０６ｇ（０．２８モル）の無水テトラヒドロフラン（５
００ｍｌ）溶液を、窒素雰囲気下、０℃にて、１５分間
かけてゆっくりと滴下した。反応混合物を、同温にて、
３０分間撹拌した後、水（５００ｍｌ）及び１０％水酸
化ナトリウム水溶液（５００ｍｌ）をゆっくりと加え、
更に、室温にて、１時間撹拌した。

【０２５０】反応混合物をセライト濾過した後、濾液を
酢酸エチル（５００ｍｌ×３回）で抽出を行い、有機層
を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を減圧濃縮
し、残渣を減圧乾燥した。これを無水ジメチルホルムア
ミド２５０ｍｌ中に溶解した後、氷冷下トリエチルアミ
ン４７．１２ｍｌ（０．３４モル）、４−ジメチルアミ
ノピリジン６．８８ｇ（０．０６モル）及びｔｅｒｔ−
ブチルジメチルシリルクロリド５０．９６ｇ（０．３４
モル）を順次加え、更に、氷冷下、２時間撹拌した。

【０２５１】反応混合物に、酢酸エチル１リットルを加
え、次いで、氷冷した１０％塩酸、飽和食塩水で順次洗
浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を
減圧留去し、残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
５０：１〜２０：１）にて精製を行い、目的化合物を無
色油状物として、４３．５２ｇ（４７％）得た。

【０２５２】核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ₃ ）δｐｐｍ：7.50 (1H, d, J=2.1Hz), 7.38 (1
H, d, J=8.1Hz),7.24 (1H, dd, J=8.1, 2.1Hz), 5.35
(1H, s), 5.16 (1H, s),3.70 (2H, t, J=6.9Hz), 2.67
(2H, t, J=6.9Hz), 0.86 (9H, s),0.00 (6H, s)。

【０２５３】

【実施例１（ｃ）】４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−（２Ｒ）
−（３，４−ジクロロフェニル）ブタン−１，２−ジオ
ール （ＤＨＱＤ）₂ −ＰＨＡＬ（ハイドロキニジン １，４
−フタラジンジイルジエーテル）７９０ｍｇ（１．０１
ミリモル）、Ｋ₃ Ｆｅ（ＣＮ）₆ （フェリシアン化カリ
ウム）１００．１９ｇ（０．３０モル）、炭酸カリウム
４２．０６ｇ（０．３０モル）及び四酸化オスミウム
（０．３９３Ｍトルエン溶液）０．５１６ｍｌ（０．２
０ミリモル）を、２−メチル−２−プロパノール５００
ｍｌ及び水５００ｍｌ中に溶解し、０℃に冷却下、実施
例１（ｂ）で合成したオレフィン体３３．６１ｇ（０．
１０モル）を加え、更に、０℃にて、５時間撹拌した。

【０２５４】亜硫酸ナトリウム１５０ｇを加えて、室温
で、１時間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチル（８０
０ｍｌ×３回）で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルフ
ラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝５：１〜１：１）にて精製を行
い、目的化合物を無色油状物として、３２．３ｇ（８７
％）得た。

【０２５５】光学純度：９７％ｅｅ ［α］_D ²⁴ ＋１１．３９（ｃ＝１．０１、メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.57 (1H, d, J=2.1Hz), 7.43 (1H, d, J=8.1H
z),7.24 (1H, dd, J=8.1, 2.1Hz), 5.00 (1H, s),3.80
(1H, ddd, J=10.4, 3.8, 3.8Hz), 3.5-3.7 (3H, m),2.5
1 (1H, dd, J=8.0, 5.2Hz), 2.37 (1H, ddd, J=15.0, 1
1.1, 4.0Hz),1.86 (1H, ddd, J=15.0, 2.9, 2.9Hz), 0.
89 (9H, s),0.04 (3H, s), -0.01 (3H, s) 。

【０２５６】

【実施例１（ｄ）】１−アジド−４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキ
シ−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−２−ブ
タノール 実施例１（ｃ）で合成したジオール体３２．０７ｇ（８
７．８ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン１．
０７ｇ（８．７６ミリモル）を、ピリジン３２０ｍｌ中
に溶解し、氷冷下、メタンスルホニルクロリド１０．１
９ｍｌ（０．１３２モル）をゆっくりと滴下し、窒素雰
囲気下、同温にて、２時間撹拌した。

【０２５７】反応混合物を、氷冷した１０％塩酸（１５
００ｍｌ）中に注ぎ、次いで、酢酸エチル（２００ｍｌ
×３回）で抽出を行い、有機層を飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧濃
縮し、残渣を減圧乾燥した。

【０２５８】これを、無水ジメチルホルムアミド３００
ｍｌ中に溶解し、アジ化ナトリウム１１．４１ｇ（０．
１８モル）を加え、窒素雰囲気下、１２０℃にて、４時
間加熱した。反応混合液を室温とした後、飽和食塩水１
リットル中に注ぎ、酢酸エチル（５００ｍｌ×３回）に
て抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥
後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルフラッシュカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝１０：１〜５：１）にて精製を行い、目的化
合物を無色油状物として、２９．３ｇ（８５％）得た。

【０２５９】［α］_D ²⁴ −４８．５６（ｃ＝１．０４、
メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.59 (1H, d, J=2.2Hz), 7.44 (1H, d, J=8.3H
z),7.24 (1H, dd, J=8.3, 2.2Hz), 5.12 (1H, s),3.81
(1H, ddd, J=10.6, 4.1, 3.0Hz),3.51 (1H, ddd, J=10.
6, 10.6, 2.8Hz), 3.40 (1H, d, J=12.5Hz),3.31 (1H,
d, J=12.5Hz), 2.35 (1H, ddd, J=15.8, 10.6, 4.1Hz),
1.91 (1H, ddd, J=15.8, 3.0, 2.8Hz), 0.88 (9H, s),
0.02 (3H, s), -0.04 (3H, s) 。

【０２６０】

【実施例１（ｅ）】１−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキ
シ−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−２−ブ
タノール 実施例１（ｄ）で合成したアジド体１０．００ｇ（２
５．６ミリモル）を、テトラヒドロフラン１００ｍｌ及
び水０．６ｍｌに溶解し、トリフェニルフォスフィン
７．３９ｇ（２８．２ミリモル）を加え、窒素雰囲気
下、８０℃にて４時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残
渣にｎ−ヘキサンを加え、析出する結晶を濾別した後、
濾液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルフラッシュカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン：メタノ
ール＝３０：１〜１０：１）にて精製を行い、目的化合
物を無色油状物として、３．８３ｇ（４１％）得た。

【０２６１】［α］_D ²⁴ ＋３．９４（ｃ＝０．７１、メ
タノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.56 (1H, d, J=2.2Hz), 7.42 (1H, d, J=8.6H
z),7.22 (1H, dd, J=8.6, 2.2Hz), 4.91 (1H, br. s),
3.73 (1H, ddd, J=10.3, 4.6, 3.7Hz),3.53 (1H, ddd,
J=10.3, 10.2, 3.7Hz), 2.91 (1H, d, J=13.1Hz),2.86
(1H, d, J=13.1Hz), 2.16(1H, ddd, J=14.6, 10.2, 4.6
Hz),1.88 (1H, ddd, J=14.6, 3.7, 3.7Hz), 1.44 (2H,
br. s),0.87 (9H, s), 0.01 (3H, s), -0.04 (3H, s)
。

【０２６２】

【実施例１（ｆ）】２−［（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−３−
（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）オキサゾリジ
ン−５−イル］エタノール ｔｅｒｔ−ブチルジメチル
シリルエーテル 実施例１（ｅ）で合成したアミノアルコール体１．３５
ｇ（３．７１ミリモル）を、ベンゼン５０ｍｌ中に溶解
し、パラホルムアルデヒド１６７ｍｇ（５．５７ミリモ
ル）及びｐ−トルエンスルホニル クロリド１３ｍｇを
加え、ディーン・スタークの装置を用い、窒素雰囲気
下、１００℃にて、３時間加熱還流した。溶媒を減圧留
去後、残渣に酢酸エチル１００ｍｌを加え、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。

【０２６３】溶媒を減圧留去後、得られた２−［（５
Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）オキサゾリジン−
５−イル）エタノール ｔｅｒｔ−ブチルジメチルエー
テル残渣を塩化メチレン５０ｍｌ中に溶解し、トリエチ
ルアミン０．６２ｍｌ（４．４５ミリモル）及び４−ジ
メチルアミノピリジン４５ｍｇ（０．３７ミリモル）を
加えた後、氷冷下、３，４，５−トリメトキシベンゾイ
ル クロリド１．０３ｇ（４．４７ミリモル）を加え、
０℃にて、１時間撹拌した。

【０２６４】反応混合液に、塩化メチレン１００ｍｌを
加えた後、１０％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水にて順次洗浄後、無水硫酸マグネシウム
にて乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルフ
ラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エ
チル：ｎ−ヘキサン＝１：５〜２：１）にて精製し、目
的化合物を白色アモルファスとして、１．２７ｇ（６０
％）得た。

【０２６５】［α］_D ²⁴ ＋６１．７３（ｃ＝１．３９、
メタノール）。

【０２６６】

【実施例１（ｇ）】２−［（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−３−
（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）オキサゾリジ
ン−５−イル］エタノール メタンスルフォネート 実施例１（ｆ）で合成したｔｅｒｔ−ブチルジメチルシ
リルエーテル体３．９５ｇ（６．９２ミリモル）を、酢
酸：テトラヒドロフラン：水＝３：３：１の混合液７０
ｍｌ中に溶解し、窒素雰囲気下、８０℃にて、８時間加
熱した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、
酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムに
て乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をピリジン３０ｍ
ｌ中に溶解し、４−ジメチルアミノピリジン７０ｍｇ
（０．５７ミリモル）及びメタンスルホニル クロリド
０．６６ｍｌ（８．５３ミリモル）を、氷冷下加え、窒
素雰囲気下、０℃にて２時間撹拌した。反応混合液を、
氷冷した１０％塩酸２００ｍｌ中に注ぎ、次いで、酢酸
エチル（１００ｍｌ×３回）で抽出した。集めた有機層
を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルフラッシュカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝５：１〜１：１）にて精製を行い、目的化合
物を白色アモルファスとして、３．０２ｇ（８２％）得
た。

【０２６７】［α］_D ²⁴ ＋５３．１（ｃ＝１．０、メタ
ノール）。

【０２６８】

【実施例１（ｈ）】１−｛２−［（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）
−３−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）オキサ
ゾリジン−５−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チ
オフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）
−オキシド 実施例１（ｇ）で得られたメシル体６００ｍｇ（１．１
２ミリモル）、及び参考例１で得られたスピロ［ベンゾ
［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−
（２Ｓ）−オキシド 塩酸塩３１８ｍｇ（１．２３ミリ
モル）、炭酸水素ナトリウム２８３ｍｇ（３．３７ミリ
モル）、ヨウ化カリウム２８０ｍｇ（１．６９ミリモ
ル）を無水ジメチルホルムアミド１０ｍｌ中に懸濁さ
せ、窒素雰囲気下、８０℃にて８時間加熱した。反応液
を飽和食塩水１００ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減
圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：塩化メチレン：メタノール＝４０：１〜
２０：１）により精製し、ジイソプロピルエーテルで結
晶化を行い、目的化合物を白色結晶として、４９６ｍｇ
得た。

【０２６９】［α］_D ²⁴ ＋４１．０（ｃ＝１、メタノー
ル） 高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析： カラム；ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ （２５０×
４．６ｍｍφ） 溶出溶媒；ＣＨ₃ ＣＮ：Ｈ₂ Ｏ＝４０：６０、０．１％
酢酸アンモニウム 流速：１．０ｍｌ／分 保持時間：２８．６分 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.1-7.6 (7H, m), 6.70 (2H, s), 4.9-5.3 (計
2H, br),4.32 (1H, d, J=16.7Hz), 4.00 (1H, d, J=16.
7Hz),3.7-4.2 (2H, m), 3.87 及び 3.89 ( 計9H, 各s),
1.5-3.1 (12H, m) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：２９４
０、１６４２、１５８４、１４１６、１２３７、１１２
８ マススペクトル （ＦＡＢ）ｍ／ｚ：６５９（（Ｍ＋
Ｈ）⁺ ） 元素分析値（Ｃ₃₃Ｈ₃₆Ｎ₂ Ｏ₆ ＳＣｌ₂ ・０．５Ｈ₂ Ｏ
として％） 計算値： C:59.28, H:5.58, N:4.19, S:4.79, Cl:10.60 実測値： C:59.36, H:5.58, N:4.12, S:4.73, Cl:10.6
0。

【０２７０】

【実施例２】（後記例示化合物４２）１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）
−４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モルホ
リン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフ
ェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オ
キシド

【０２７１】

【実施例２（ａ）】４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−（２
Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−１−［Ｎ−（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ］−２−ブタノール 実施例１（ｃ）で得られた４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）ブタン−１，２−ジオール３９．９ｇ（１０９ミリ
モル）をピリジン８０ｍｌ中に溶解し、ｐ−トルエンス
ルホニルクロリド３１．３ｇ（１６４ミリモル）を加
え、窒素雰囲気下、室温で２日間撹拌した。反応溶液を
水で希釈して、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及
び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去し、残渣をアセトニトリル６００ｍ
ｌに溶解し、過塩素酸リチウム３５．０ｇ（３２９ミリ
モル）及び２−アミノエタノール３３．４ｇ（５４７ミ
リモル）を加え、１６時間加熱還流した。反応溶液を室
温迄冷却し、酢酸エチルで希釈した後、飽和食塩水で洗
浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去後、残渣を塩化メチレン７００ｍｌ中に溶解
し、トリエチルアミン２２．８ｍｌ（１６４ミリモル）
及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート２６．３ｇ
（１２０ミリモル）を加え、室温で１２時間撹拌した。
反応溶液を水にあけ、塩化メチレンで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
＝４：１〜７：３）により精製して、目的化合物４９．
９ｇを得た。

【０２７２】［α］_D ²⁴ +3.92 （ｃ＝０．７２、メタノ
ール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.30-7.75 (3H, m), 5.30 及び 5.57 ( 計1H,
各br, s),3.05-4.00 (9H, m), 2.00-2.40 (2H, m), 1.5
3 (9H, s),0.94 (9H, s), 0.09 (3H, s), 0.07 (3H, s) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：３４２
０、２９５７、２９３３、２８８５、２８６１、１６８
７ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５０８（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０２７３】

【実施例２（ｂ）】２−［４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（２Ｒ）−
（３，４−ジクロロフェニル）モルホリン−２−イル］
エタノール ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル 実施例２（ａ）で得られた４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシ）−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−１−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２−ブ
タノール４９．９ｇ（９８．１ミリモル）及びトリフェ
ニルホスフィン３０．９ｇ（１１８ミリモル）を乾燥し
たトルエン６００ｍｌ中に溶解し、窒素雰囲気下、室温
にてアゾジカルボン酸ジエチルの４０％トルエン溶液５
１．３ｇ（１１８ミリモル）を滴下し、２時間撹拌し
た。溶媒を減圧留去して、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトフラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル
＝４７：３〜２３：２）により精製し、目的化合物４
３．２ｇを得た。

【０２７４】［α］_D ²⁴ ＋３２．６７（ｃ＝０．６０、
メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.56 (1H, br. s), 7.43 (1H, d, J=9Hz), 7.2
8 (1H, dd, J=2,9Hz),3.00-4.55 (8H, m), 1.80-2.10
(2H, m), 1.35-1.60 (9H, br. s),0.85 (9H, s), -0.01
(6H, s) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＣＨＣｌ₃ ）：２
９５７、２９３１、２８５９、１６８７ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４９０（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０２７５】

【実施例２（ｃ）】（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−２−（２−
ヒドロキシエチル）モルホリン 塩酸塩 実施例２（ｂ）で得られた２−［４−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）モルホリン−２−イル］エタノール ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルシリルエーテル４３．１ｇ（８７．９ミリ
モル）を４規定塩酸ジオキサン溶液（６００ｍｌ）に溶
解して、６０℃で４時間撹拌した。溶媒を減圧留去後、
ジエチルエーテルを加え、再び減圧留去した。残渣をエ
タノール／酢酸エチルより再結晶を行い、目的化合物２
４．１ｇを得た。

【０２７６】［α］_D ²⁴ ＋４８．０７（ｃ＝０．５７、
メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ
₆ ）δｐｐｍ：8.60-9.80 (2H, br), 7.72 (1H, s), 7.
70 (1H, d, J=9Hz),7.44 (1H, dd, J=2,9Hz), 4.53 (1
H, br, s), 3.89 (1H, dt, J=4, 13Hz),3.75 (1H, d, J
=14Hz), 3.68 (1H, m), 3.30-3.45 (2H, m),2.93-3.13
(3H, m), 2.09 (1H, m), 1.90 (1H, m) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：３３７
８、２９６６、２８９３、２８１２、２７８３、２７２
４、２６５６、２５３０、１５９８ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：２７６（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ （フリー体））。

【０２７７】

【実施例２（ｄ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−４−
（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モルホリン−
２−イル］エタノール 実施例２（ｃ）で得られた（２Ｒ）−（３，４−ジクロ
ロフェニル）−２−（２−ヒドロキシエチル）モルホリ
ン 塩酸塩２２．９ｇ（８２．９ミリモル）を塩化メチ
レン５００ｍｌ中に懸濁させ、トリエチルアミン２７．
６ｍｌ（１９９ミリモル）、３，４，５−トリメトキシ
ベンゾイルクロリド２１．０ｇ（９１．０ミリモル）及
び４−ジメチルアミノピリジン１００ｍｇを加え、室温
で１２時間撹拌した。反応液を水中に注ぎ、塩化メチレ
ンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メチレ
ン：アセトン＝４：１〜７：３）により精製して、目的
化合物３０．０ｇを得た。

【０２７８】［α］_D ²⁴ ＋３０．６５（ｃ＝０．５６、
メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：6.80-7.80 (3H, m), 6.47 (2H, s), 3.40-4.80
(8H, m),3.84 及び 3.86 （計9H, 各s), 1.75-2.25
(2H, m) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：３４２
９、２９４０、２８３８、１６３０、１５８５ マススペクトル（ＥＩ）ｍ／ｚ：４６９（Ｍ⁺ ）。

【０２７９】

【実施例２（ｅ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−４−
（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モルホリン−
２−イル］エタノール メタンスルフォネート 実施例２（ｄ）で得られた２−［（２Ｒ）−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−（３，４，５−トリメトキシ
ベンゾイル）モルホリン−２−イル］エタノール３０．
０ｇ（６３．８ミリモル）を塩化メチレン（５００ｍ
ｌ）中に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン１１．５ｍ
ｌ（８３．０ミリモル）及びメタンスルホニルクロリド
５．９３ｍｌ（７６．６ミリモル）を順次加え、窒素雰
囲気下、室温で２時間撹拌した。反応液を塩化メチレン
で希釈し、１規定塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝１：４〜１：９）により精製を行
い、目的化合物を３４．８ｇ得た。

【０２８０】［α］_D ²⁴ ＋２６．３６（ｃ＝０．６６、
メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：6.90-7.80 (3H, m), 6.52 (2H, s), 3.40-4.35
(8H, m),3.86 及び 3.87 （計9H, 各s), 2.93 (3H,
s), 2.10-2.55 (2H, m) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：２９９
９、２９６６、２９３９、２８７５、１６３４、１５８
５ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５４８（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０２８１】

【実施例２（ｆ）】［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−４−
（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モルホリン−
２−イル］エタナール オキサリルクロリド０．８８ｍｌ（１０．１ミリモル）
を塩化メチレン１０ｍｌに溶解して、窒素雰囲気下、−
７８℃でジメチルスルホキシド０．７９ｍｌ（１１．１
ミリモル）の塩化メチレン（５ｍｌ）溶液を滴下して、
３０分間撹拌した。実施例２（ｄ）で得られた２−
［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−４−
（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モルホリン−
２−イル］エタノール９５０ｍｇ（２．０２ミリモル）
の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液を滴下して４時間撹拌
した。さらにトリエチルアミン２．２４ｍｌ（１６．２
ミリモル）を加えて、室温で２時間撹拌した。反応液を
水中に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。有機層を水及び
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン：アセトン＝２３：
２〜２１：４）により精製して、目的化合物を８７８ｍ
ｇ得た。

【０２８２】［α］_D ²⁴ ＋３６．１５（ｃ＝０．６５、
メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：9.56 (1H, s), 6.90-7.80 (3H, m), 6.50 (2H,
s), 3.40-4.60 (6H, m),3.85-3.87 （計9H, 各s), 2.7
0-3.05 (2H, m) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：２９６
２、２９３０、２８３８、１７２３、１６３６、１５８
５ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４６８（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０２８３】

【実施例２（ｇ）】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）
−４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モルホ
リン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフ
ェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オ
キシド 実施例２（ｅ）で得られたメシル体１５．００ｇ（２
７．４ミリモル）、及び参考例１で得られたスピロ［ベ
ンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジ
ン］−（２Ｓ）−オキシド 塩酸塩７．７６ｇ（３０．
１ミリモル）、炭酸水素ナトリウム６．８９ｇ（８２．
０ミリモル）、ヨウ化カリウム６．８１ｇ（４１．０ミ
リモル）を無水ジメチルホルムアミド１５０ｍｌ中に懸
濁させ、窒素雰囲気下、８０℃にて８時間加熱した。反
応液を飽和食塩水４００ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：塩化メチレン：メタノール＝４０：
１〜２０：１）により精製し、ｎ−ヘキサンで結晶化を
行い、目的化合物を白色結晶として、１５．５ｇ得た。

【０２８４】［α］_D ²⁴ ＋１４．０（ｃ＝１、メタノー
ル） ＨＰＬＣ分析： カラム；ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ （２５０×
４．６ｍｍφ） 溶出溶媒；ＣＨ₃ ＣＮ：Ｈ₂ Ｏ＝４０：６０、０．１％
酢酸アンモニウム 流速：１．０ｍｌ／分 保持時間：２３．７分 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.1-7.8 (7H, m), 6.49 (2H, br, s), 4.31 (1
H, d, J=16.8Hz),3.99 (1H, d, J=16.8Hz), 3.86 及び
3.84 ( 計9H, 各s),3.3-4.0 (6H, m), 1.5-3.1 (12H,
m) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：２９３
９、１６３６、１５８４、１４６４、１４２６、１３２
９、１２３７、１１２８ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：６７３（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ） 元素分析値（Ｃ₃₄Ｈ₃₈Ｎ₂ Ｏ₆ ＳＣｌ₂ ・０．５Ｈ₂ Ｏ
として％） 計算値： C:59.82, H:5.76, N:4.10, S:4.70, Cl:10.39 実測値： C:60.20, H:6.14, N:4.04, S:4.54, Cl:10.3
8。

【０２８５】

【実施例２（ｈ）】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）
−４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モルホ
リン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフ
ェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オ
キシド 実施例２（ｆ）で得られた［（２Ｒ）−（３，４−ジク
ロロフェニル）−４−（３，４，５−トリメトキシベン
ゾイル）モルホリン−２−イル］エタナール１５０ｍｇ
（０．３２ミリモル）、及び参考例１で得られたスピロ
［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリ
ジン］−（２Ｓ）−オキシド 塩酸塩９９ｍｇ（０．３
８ミリモル）をメタノール１ｍｌ中に溶解して、モレキ
ュラーシーブス３Å（粉末）１００ｍｇ及びシアノ水素
化ホウ素ナトリウム２０９ｍｇ（３．３３ミリモル）を
加え、窒素雰囲気下、８時間加熱還流させた。反応液を
セライト濾過した後、濾液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：塩化メチレン：
メタノール＝９７：３〜１９：１）により精製して、目
的化合物１８４ｍｇを得た。各種機器データは実施例２
（ｇ）で合成したものと一致した。

【０２８６】

【実施例３】（後記例示化合物８１１）１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）
−４−［（３−イソプロピルオキシフェニル）アセチ
ル］モルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ
［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−
（２Ｓ）−オキシド

【０２８７】

【実施例３（ａ）】２−｛（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−４−
［（３−イソプロピルオキシフェニル）アセチル］モル
ホリン−２−イル｝エタノール ３−イソプロピルオキシフェニル酢酸１．０３ｇ（５．
２８ミリモル）を塩化メチレン（５０ｍｌ）中に溶解
し、氷冷下、ＷＳＣ・ＨＣｌ（Ｗａｔｅｒ Ｓｏｌｕｂ
ｌｅ Ｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ・ＨＣｌ）１．１０ｇ
（５．７６ミリモル）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾ
ール・一水和物７８０ｍｇ（５．７６ミリモル）、トリ
エチルアミン１．６１ｍｌ（１１．５ミリモル）及び実
施例２（ｃ）で合成した（２Ｒ）−（３，４−ジクロロ
フェニル）−２−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン
塩酸塩１．５０ｇ（４．８０ミリモル）を順次加え、
さらに室温で１５時間、窒素雰囲気下撹拌した。反応混
合物に飽和塩化アンモニウム水を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩
水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。
溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１〜２：１）により精製して、目的化合物１．８１ｇを
得た。

【０２８８】［α］_D ²⁴ −８．２（ｃ＝０．６０、メタ
ノール） 核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：6.45-7.57 (7H, m), 4.74 (1H, d, J=13.9Hz),
4.37-4.52 (1H, m),3.22-3.90 (9H, m), 2.10-2.21 (1
H, br, s), 1.87-2.09 (2H, m),1.30 (3H, s), 1.28 (3
H, s) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：３６９
３、３６２２、３５８９、２９８１、２９３４、１６４
５、１６０８、１５８３ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４５２（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０２８９】

【実施例３（ｂ）】２−｛（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−４−
［（３−イソプロピルオキシフェニル）アセチル］モル
ホリン−２−イル｝エタノール メタンスルフォネート 実施例３（ａ）で合成したアルコール体１．８１ｇ
（４．００ミリモル）をピリジン５ｍｌ中に溶解し、４
−ジメチルアミノピリジン４５ｍｇ（０．４０ミリモ
ル）及びメタンスルホニルクロリド０．４６ｍｌ（６．
００ミリモル）を氷冷下加え、窒素雰囲気下、０℃にて
２時間撹拌した。反応混合液を氷冷した１０％塩酸中に
注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜
１：２）にて精製を行い、目的化合物を無色油状物とし
て、２．００ｇ得た。

【０２９０】［α］_D ²⁴ −６．３（ｃ＝０．７０、メタ
ノール） 核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：6.51-7.59 (7H, m), 4.40-4.63 (2H, m), 3.17
-4.26 (9H, m), 2.93 (3H, s),2.08-2.32 (2H, m), 1.3
1 (3H, s), 1.29 (3H, s) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：２９８
１、２９３４、１６４５、１６０８、１５８３ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５３０（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０２９１】

【実施例３（ｃ）】１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）
−４−［（３−イソプロピルオキシフェニル）アセチ
ル］モルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ
［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−
（２Ｓ）−オキシド 実施例３（ｂ）で合成したメシル体６３０ｍｇ（１．１
９ミリモル）、及び参考例１で得られたスピロ［ベンゾ
［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’ピペリジン］−
（２Ｓ）−オキシド 塩酸塩３６７ｍｇ（１．４３ミリ
モル）、炭酸水素ナトリウム２９９ｍｇ（３．５６ミリ
モル）、ヨウ化カリウム２９６ｍｇ（１．７８ミリモ
ル）を無水ジメチルホルムアミド６ｍｌ中に懸濁させ、
窒素雰囲気下、８０℃にて６時間加熱した。反応液を飽
和食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：塩
化メチレン：メタノール＝２５：１）により精製し、ｎ
−ヘキサンで結晶化を行い、目的化合物を白色結晶とし
て、４００ｍｇ得た。

【０２９２】融点 ８５〜８８℃ ［α］_D ²⁴ ＋２．５（ｃ＝０．５１、メタノール） ＨＰＬＣ分析： カラム：ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ （２５０×
４．６ｍｍφ） 溶出溶媒：ＣＨ₃ ＣＮ：Ｈ₂ Ｏ＝６０：４０、０．１％
酢酸アンモニウム 流速：１．０ｍｌ／分 保持時間：２３．７分 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：6.55-7.61 (11H, m), 4.71 (1H, d, J=13.8H
z), 4.40-4.51 (1H, m),4.31 (1H, d, J=16.8Hz), 3.99
(1H, d, J=16.8Hz),3.25-3.85 (8H, m), 2.56-2.97 (2
H, m), 2.01-2.45 (6H, m),1.88-2.45 (2H, m), 1.48-
1.59 (1H, m), 1.30 (3H, s), 1.29 (3H, s) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：２９７
５、２９２３、１６４５、１６０７、１５８２、１０４
７ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：６５５（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ） 元素分析値（Ｃ₃₅Ｈ₄₀Ｎ₂ Ｏ₄ ＳＣｌ₂ ・０．５Ｈ₂ Ｏ
として％） 計算値： C:63.25, H:6.22, N:4.21, S:4.82, Cl:10.67 実測値： C:62.96, H:6.38, N:4.08, S:4.71, Cl:10.4
1。

【０２９３】

【実施例４】（後記例示化合物７４）１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）
−４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）ヘキサ
ヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−イル］エチル｝ス
ピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピ
ペリジン］−（２Ｓ）−オキシド

【０２９４】

【実施例４（ａ）】４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−（２
Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−１−［Ｎ−（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（３−ヒドロキシ
プロピル）アミノ］−２−ブタノール 実施例１（ｃ）で得られた４−ｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）ブタン−１，２−ジオール５．００ｇ（１３．７ミ
リモル）を出発原料として用い、３−アミノ−１−プロ
パノール５．１５ｇ（６８．６ミリモル）を用いて、実
施例２（ａ）と同様の方法により、目的化合物を６．０
０ｇ得た。

【０２９５】［α］_D ²⁴ −１．３１（ｃ＝１．２２、メ
タノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.20-7.70 (3H, m), 5.04 及び 5.32 （計1H,
各s), 3.15-3.85 (9H, m),1.95-2.30 (2H, m), 1.65-1.
85 (2H, m), 1.45 (9H, s), 0.86 (9H, s),-0.08 及び
-0.01 (計6H, 各s) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＣＨＣｌ₃ ）：３
４３２、２９５７、２８８５、２８６１、１６７５ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５２２（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０２９６】

【実施例４（ｂ）】２−［４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（２Ｒ）−
（３，４−ジクロロフェニル）ヘキサヒドロ−１，４−
オキサゼピン−２−イル］エタノール ｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルシリルエーテル 実施例４（ａ）で得られた４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシ）−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−１−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］−２−
ブタノール３００ｍｇ（０．５７ミリモル）をピリジン
（２ｍｌ）中に溶解し、次いでｐ−トルエンスルホニル
クロリド１９６ｍｇ（１．０３ミリモル）を加え、窒素
雰囲気下、室温で１６時間撹拌した。反応液を水に注
ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去し、残渣を２−メチル−２−プロパノール（３ｍ
ｌ）に溶解して、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム６７ｍｇ
（０．５８ミリモル）を加え、窒素雰囲気下、８０℃で
８時間加熱した。反応液を室温に戻した後、水に注ぎ、
酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４７：３〜２３：
２）により精製して目的化合物を５６ｍｇ得た。

【０２９７】［α］_D ²⁴ ＋１４．１９（ｃ＝０．７４、
メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.17-7.65 (3H, m), 3.10-4.10 (8H, m), 1.75
-2.30 (4H, m),1.37 及び 1.44 （計9H, 各s), 0.82
(9H, s),-0.07 及び -0.05（計6H, 各s) マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５０４（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０２９８】

【実施例４（ｃ）】２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−４−
（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）ヘキサヒドロ
−１，４−オキサゼピン−２−イル］エタノールメタン
スルホネート 実施例４（ｂ）で得られた２−［４−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）ヘキサヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−イル］
エタノール ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル
を用いて、実施例２（ｃ），２（ｄ），２（ｅ）の方法
に準じて、目的化合物を収率６５％で得た。

【０２９９】［α］_D ²⁴ ＋１９．４１（ｃ＝０．４５、
メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.20-7.65 (3H, m), 6.62 (2H, s), 0.75-4.90
(12H, m),3.87 及び 3.89 （計9H, 各s), 2.86(3H,s) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：２９３
５、１６３７、１５８５ マススペクトル（ＦＡＢ）：５６２（（Ｍ＋Ｈ）⁺ ）。

【０３００】

【実施例４（ｄ）】１−｛２−［（２Ｒ）−３，４−ジクロロフェニル）−
４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）ヘキサヒ
ドロ−１，４−オキサゼピン−２−イル］エチル｝スピ
ロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペ
リジン］−（２Ｓ）−オキシド 実施例４（ｃ）で得られた２−［（２Ｒ）−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−（３，４，５−トリメトキシ
ベンゾイル）ヘキサヒドロ−１，４−オキサゼピン−２
−イル］エタノール メタンスルホネートを用いて、実
施例２（ｇ）の方法に準じて、目的化合物を収率５９％
で得た。

【０３０１】［α］_D ²⁴ ＋１９．３３（ｃ＝０．１、メ
タノール） ＨＰＬＣ分析： カラム；ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ（２５０×４．
６ｍｍ φ） 溶出溶媒；ＣＨ₃ ＣＮ：Ｈ₂ Ｏ＝４０：６０、０．１％
酢酸アンモニウム 流速：１．０ｍｌ／分 保持時間；１７．７分 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.15-7.75 (7H, m), 6.62 (2H, br), 0.75-4.8
0 (29H, m),4.29 (1H, d, J=17Hz), 3.97 (1H, d, J=17
Hz) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：２９２
８、２８５５、２８３６、１６３７、１５８４。 マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：６８７（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０３０２】

【実施例５】（後記例示化合物４２）１−｛３−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）
−４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モルホ
リン−２−イル）プロピル｝スピロ［ベンソ［Ｃ］チオ
フェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−
オキシド

【０３０３】

【実施例５（ａ）】４−（３，４−ジクロロフェニル）−４−オキソブタン
酸 メチルエステル ジクロロベンゼン１５０ｍｌにコハク酸無水物８．５０
ｇ（８４．９ミリモル）及び臭化アルミニウム２４．８
ｇ（９３．０ミリモル）を順次加え、室温で５時間撹拌
した。反応液を氷水中に注ぎ、塩化メチレンで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をメタノール１０
０ｍｌに溶解して、硫酸１．０ｍｌを加え、４時間加熱
還流した。反応液を室温にして、水中に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水及び
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン：ジエチルエーテル
＝１７：３〜７：３）にて精製して、目的化合物を淡橙
色結晶として、９．１０ｇ得た。

【０３０４】核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ₃ ）δｐｐｍ：8.07 (1H, d, J=2Hz), 7.81 (1H,
dd, J=2,8Hz), 7.56 (1H, d, J=8Hz),3.71 (3H,s), 3.
27 (2H, t, J=7Hz), 2.78 (2H, t, J=7Hz) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：３０９
３、３０６１、２９５４、１７４６、１６７８、１５８
３ マススペクトル（ＥＩ）ｍ／ｚ：２６０（Ｍ⁺ ）。

【０３０５】

【実施例５（ｂ）】４−（３，４−ジクロロフェニル）−４−ペンテン酸
メチルエステル メチルトリフェニルホスホニウム ブロミド１．７５ｇ
（４９．０ミリモル）及びｔ−ブトキシカリウム５．５
０ｇ（４９．０ミリモル）を乾燥したベンゼン（２００
ｍｌ）に懸濁させ、窒素雰囲気下、室温で６時間撹拌し
た。実施例５（ａ）で得られた４−（３，４−ジクロロ
フェニル）−４−オキソブタン酸 メチルエステル８．
５０ｇをベンゼン４０ｍｌに溶解して滴下し、１時間撹
拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有
機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：ｎ−ヘキサン：ジエチルエーテル＝１９：１〜
２３：２）にて精製して、目的化合物を淡黄色油状物と
して、４．２０ｇ得た。

【０３０６】核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ₃ ）δｐｐｍ：7.48 (1H, d, J=2Hz), 7.40 (1H,
d, J=8Hz), 7.23 (1H, dd, J=2,8Hz),5.32 (1H, s),
5.14 (1H, s), 3.67 (3H, s), 2.79 (2H, t, J=8Hz),2.
48 (2H, t, J=8Hz) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ｆｉｌｍ）：２９
５２、１７４０、１６３０、１５５０ マススペクトル（ＥＩ）ｍ／ｚ：２５８（Ｍ⁺ ）。

【０３０７】

【実施例５（ｃ）】４−（３，４−ジクロロフェニル）−４−ペンテン−１
−オール ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル 実施例５（ｂ）で得られた４−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−４−ペンテン酸 メチルエステルを用いて、実
施例１（ｂ）と同様にして、目的化合物を収率９３％で
得た。

【０３０８】核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ₃ ）δｐｐｍ：7.49 (1H, d, J=2Hz), 7.38 (1H,
d, J=9Hz), 7.24 (1H, dd, J=2,9Hz),5.30 (1H, s),
5.13 (1H, d, J=1Hz), 3.62 (2H, t, J=6Hz),2.52 (2H,
t, J=8Hz), 1.60-1.68 (2H, m), 0.90 (9H, s), 0.04
(6H, s) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ｆｉｌｍ）：２９
５４、２９２９、２８８７、２８５８、１６２７、１５
５０ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３４５（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０３０９】

【実施例５（ｄ）】５−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−（２Ｒ）
−（３，４−ジクロロフェニル）ペンタン−１，２−ジ
オール 実施例５（ｃ）で得られた４−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−４−ペンテン−１−オール ｔｅｒｔ−ブチル
ジメチルシリルエーテルを用いて、実施例１（ｃ）と同
様にして、目的化合物を収率９４％で得た。

【０３１０】光学純度：９８％ｅｅ ［α］_D ²⁴ −２．０８（ｃ＝０．４８、メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.56 (1H, d, J=2Hz), 7.41 (1H, d, J=8Hz),
7.23 (1H, dd, J=2,8Hz),4.96 (1H, s), 3.53-3.70 (4
H, m), 1.98-2.14 (3H, m),1.35-1.57 (2H, m), 0.91
(9H, s), 0.082 (3H, s), 0.078 (3H, s) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＣＨＣｌ₃ ）：３
５８４、３３１１、２９５６、２９３２、２８６１ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３７９（Ｍ）⁺ 。

【０３１１】

【実施例５（ｅ）】５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−（２
Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−１−［Ｎ−（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ］−２−ペンタノール 実施例５（ｄ）で得られた５−ｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシリルオキシ−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）ペンタン−１，２−ジオールを用いて、実施例２
（ａ）と同様にして、目的化合物を収率９５％で得た。

【０３１２】［α］_D ²⁴ −１４．７５（ｃ＝０．６１，
メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.15-7.65 (3H, m), 5.30 及び 5.79 ( 計1H,
各s), 2.50-3.95 (9H, m),1.85-2.25 (2H, m), 1.30-1.
60 (2H, m), 1.43 (9H, s), 0.89 (9H, s),0.04 及び
0.05 ( 計6H, 各s) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：３３５
５、２９５５、２９３１、２８９４、２８５８、１６６
８ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５２２（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０３１３】

【実施例５（ｆ）】３−［４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−（２Ｒ）−
（３，４−ジクロロフェニル）モルホリン−２−イル］
−１−プロパノール ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
エーテル 実施例５（ｅ）で得られた５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシ）−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−１−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−２−ペ
ンタノールを用いて、実施例２（ｂ）と同様にして、目
的化合物を収率９２％で得た。

【０３１４】［α］_D ²⁴ ＋５８．１５（ｃ＝０．５４、
メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.40-7.65 (3H, m), 4.14 (1H, d, J=14Hz),
3.42-3.75 (5H, m),3.23 (2H, d, J=14Hz), 1.15-2.00
(4H, m),1.44 及び 1.52 ( 計9H, 各br.s), 0.85 (9H,
s),0.00 及び 0.01 ( 計6H, 各s) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＣＨＣｌ₃ ）：２
９５７、２９３１、２８６０、１６６８ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５０４（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０３１５】

【実施例５（ｇ）】３−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−４−
（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モルホリン−
２−イル］−１−プロパノール 実施例５（ｆ）で得られた３−［４−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル−（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニ
ル）モルホリン−２−イル］−１−プロパノールｔｅｒ
ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル３．４３ｇ（６．８
０ミリモル）を塩化メチレン（６０ｍｌ）中に溶解し、
Ｂ−ブロモカテコールボラン２．９８ｇ（１５．０ミリ
モル）を加え、窒素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。
反応液に水６０ｍｌを加え、さらに２時間撹拌した。１
規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性とした
後、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し
た。残渣を塩化メチレン（４０ｍｌ）に溶解し、トリエ
チルアミン１．２３ｍｌ（８．８７ミリモル）、３，
４，５−トリメトキシベンゾイルクロリド１．６５ｇ
（７．１５ミリモル）及び４−ジメチルアミノピリジン
１０ｍｇを加え、室温で１２時間撹拌した。反応液を水
に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：塩化メチレン：アセトン＝７：３）により
精製して、目的化合物を２．１３ｇを得た。

【０３１６】［α］_D ²⁴ ＋３０．７８（ｃ＝０．５１、
メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：6.80-7.80 (3H, m), 6.48 (2H, br, s), 3.30-
4.80 (8H, m),3.84 及び 3.86 ( 計9H, 各s), 1.10-2.
35 (4H, m) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：３４２
６、２９４２、２８７２、１６３２、１５８４ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：４８４（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０３１７】

【実施例５（ｈ）】３−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−４−
（３，４，５−トリメトキシベンゾイルモルホリン−２
−イル］−１−プロパノール メタンスルホネート 実施例５（ｇ）で得られた３−［（２Ｒ）−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−（３，４，５−トリメトキシ
ベンゾイル）モルホリン−２−イル］−１−プロパノー
ルを用いて、実施例２（ｅ）と同様にして、目的化合物
を収率８４％で得た。

【０３１８】［α］_D ²⁴ ＋２７．８７（ｃ＝０．５４、
メタノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：6.80-7.80 (3H, m), 6.50 (2H, s), 3.20-4.50
(8H, m),3.85 及び 3.86 ( 計9H, 各s), 2.97 (3H,
s), 1.35-2.35 (4H, m) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：３００
１、２９３９、２８７５、２８３９、１６３４、１５８
５ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５６２（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０３１９】

【実施例５（ｉ）】１−｛３−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）
−４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モルホ
リン−２−イル］プロピル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオ
フェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−
オキシド 実施例５（ｈ）で得られた３−［（２Ｒ）−（３，４−
ジクロロフェニル）−４−（３，４，５−トリメトキシ
ベンゾイルモルホリン）−２−イル］−１−プロパノー
ル メタンスルホネートを用いて、実施例２（ｇ）と同
様にして、目的化合物を収率６８％で得た。

【０３２０】［α］_D ²⁴ ＋２６．９７（ｃ＝０．５５、
メタノール） ＨＰＬＣ分析： カラム；ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ（２５０×４．
６ｍｍ φ） 溶出溶媒；ＣＨ₃ ＣＮ：Ｈ₂ Ｏ＝４０：６０、０．１％
酢酸アンモニウム 流速：１．０ｍｌ／分 保持時間；２３．４分 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：6.80-7.80 (7H, m), 6.48 (2H, br), 0.80-4.7
0 (20H, m),4.32 (1H, d, J=17Hz), 4.00 (1H, d, J=17
Hz),3.84 及び 3.86 ( 計9H, 各s) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：２９４
０、２８７２、２８３４、２７７１、１６３６、１５８
４ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：６８７（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０３２１】

【実施例６】（後記例示化合物２０５５）１−｛２−［（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）
−３−（３，４−ジメトキシベンゼンスルホニル）オキ
サゾリジン−５−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］
チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２
Ｓ）−オキシド

【０３２２】

【実施例６（ａ）】２−［（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−３−
（３，４−ジメトキシベンゼンスルホニル）オキサゾリ
ジン−５−イル］エタノール ｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシリルエーテル 実施例１（ｆ）で合成した２−［（５Ｒ）−（３，４−
ジクロロフェニル）オキサゾリジン−５−イル］エタノ
ール ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテル１．０
０ｇ（２．７２ミリモル）をピリジン（１０ｍｌ）中に
溶解し、氷冷下、３，４−ジメトキシベンゼンスルホニ
ルクロリド７７３ｍｇ（３．２７ミリモル）を加え、窒
素雰囲気下、２時間撹拌した。反応液を氷冷した１０％
塩酸（１００ｍｌ）中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝１０：１〜２：１）にて精製を行い、目的化合物
を白色結晶として、１．２７ｇ得た。

【０３２３】［α］_D ²⁴ −５．７４（ｃ＝１．２９、メ
タノール） 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：１５８
８、１５１０、１４６８、１２６４、１１５５、１１４
０。

【０３２４】

【実施例６（ｂ）】２−［（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−３−
（３，４−ジメトキシベンゼンスルホニル）オキサゾリ
ジン−５−イル］エタノール メタンスルホネート 実施例６（ａ）で合成したｔｅｒｔ−ブチルジメチルシ
リルエーテル体１．１９ｇ（２．０６ミリモル）を酢
酸：テトラヒドロフラン：水＝３：３：１の混合液２０
ｍｌ中に溶解し、窒素雰囲気下、８０℃にて２時間加熱
した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、酢
酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をピリジン１０ｍｌ中
に溶解し、４−ジメチルアミノピリジン２３ｍｇ（０．
１９ミリモル）及びメタンスルホニルクロリド０．２２
ｍｌ（２．８４ミリモル）を氷冷下加え、窒素雰囲気
下、０℃にて２時間撹拌した。反応液を氷冷した１０％
塩酸（２００ｍｌ）中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝２：１〜１：２）で精製し、目的化合物を白色結
晶として、９９２ｍｇ得た。

【０３２５】［α］_D ²⁴ −３．８０（ｃ＝０．５、メタ
ノール） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.33 (1H, d, J=8.6Hz), 7.30 (1H, dd, J=8.
6, 2.1Hz),7.14 (1H, d, J=2.2Hz), 7.11 (1H, d, J=2.
1Hz),6.92 (1H, dd, J=8.7, 2.2Hz), 6.80 (1H, d, J=
8.7Hz),5.08 (1H, d, J=5.7Hz), 4.98 (1H, d, J=5.7H
z),4.11 (1H, m), 3.94 (3H, s), 3.86 (3H, s), 3.82
(1H, m),3.70 (2H, ABq, J=11.3Hz, Δδ=0.08ppm),
2.88 (3H, s), 2.16 (2H, m) マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：５４０（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０３２６】

【実施例６（ｃ）】１−｛２−［（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）
−３−（３，４−ジメトキシベンゼンスルホニル）オキ
サゾリジン−５−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］
チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２
Ｓ）−オキシド 実施例６（ｂ）で得られたメシル体１０５ｍｇ（０．１
９ミリモル）、及び参考例１で得られたスピロ［ベンゾ
［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−
（２Ｓ）−オキシド 塩酸塩５５ｍｇ（０．２１ミリモ
ル）、炭酸水素ナトリウム４９ｍｇ（０．５８ミリモ
ル）、ヨウ化カリウム４８ｍｇ（０．２９ミリモル）を
無水ジメチルホルムアミド２ｍｌ中に懸濁させ、窒素雰
囲気下、８０℃にて８時間加熱した。反応液を飽和食塩
水１０ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒；塩化メチレン：メタノール＝４０：１〜２０：１）
により精製し、ジイソプロピルエーテルで結晶化を行
い、目的化合物を白色結晶として、８２ｍｇ得た。

【０３２７】［α］_D ²⁴ ＋２．５（ｃ＝０．５２、メタ
ノール） ＨＰＬＣ分析： カラム；ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ（２５０×４．
６ｍｍ φ） 溶出溶媒；ＣＨ₃ ＣＮ：Ｈ₂ Ｏ＝４０：６０、０．１％
酢酸アンモニウム 流速：１．０ｍｌ／分 保持時間；２１．４分 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：１６７
４、１５８７、１５０９、１４６９、１３５０、１２６
４、１１５５、１１４０、１０３９ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：６６５（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０３２８】

【実施例７】（後記例示化合物４２のヨウ化メチル塩）１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）
−４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モルホ
リン−２−イル］エチル｝−１−メチルスピロ［ベンゾ
［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジニウ
ム］−（２Ｓ）−オキシド ヨウ化物塩

【０３２９】

【実施例７（ａ）】実施例２で得られた１−｛２−
［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェニル）−４−
（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モルホリン−
２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン１
（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシド３
００ｍｇ（０．４５ミリモル）をアセトニトリル３ｍｌ
中に溶解し、ヨウ化メチル３０μｌ（０．４８ミリモ
ル）を加え、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。溶媒
を減圧留去し、残渣をジイソプロピルエーテルで結晶化
を行い、目的化合物を淡黄色結晶として、３１２ｍｇ得
た。

【０３３０】［α］_D ²⁴ ＋４２．０（ｃ＝１、メタノー
ル） ＨＰＬＣ分析： カラム；ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ（２５０×４．
６ｍｍ φ） 溶出溶媒；ＣＨ₃ ＣＮ：Ｈ₂ Ｏ＝４０：６０、０．１％
酢酸アンモニウム 流速：１．０ｍｌ／分 保持時間；９．９分 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：３４４
４、１６３２、１５８４、１４６４、１１２６ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：６８７（フリー体Ｍ
⁺ ） 元素分析値（Ｃ₃₅Ｈ₄₁Ｎ₂ Ｏ₆ ＳＣｌ₂ Ｉ）として％） 計算値： C:51.54, H:5.07, N:3.44, S:3.93, Cl:8.69,
I:15.56 実測値： C:51.14, H:5.39, N:3.42, S:4.01, Cl:8.50,
I:15.96。

【０３３１】以下に示す化合物も、前記実施例と同様に
して合成される。

【０３３２】

【化１８】

【０３３３】尚、以下の表中、置換基（表中「置」と表
示）は以下の基を示し、

【０３３４】

【化１９】

【０３３５】

【化２０】

【０３３６】Ｄは、酸素原子を示し、Ｇは、ジメチレン
基又はトリメチレン基を示す。

【０３３７】 ──────────────────────────────────── 化合物 番 号 Ｒ¹ Ｒ² Ａ Ｂ Ｅ Ｚ ──────────────────────────────────── １ 置 1 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ２ 置 2 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ３ 置 3 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ４ 置 4 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ５ 置 5 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ６ 置 6 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ７ 置 7 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ８ 置 8 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ９ 置 9 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 １０ 置10 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 １１ 置11 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 １２ 置12 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 １３ 置13 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 １４ 置14 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 １５ 置15 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置３３ １６ 置１６ 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 １７ 置17 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 １８ 置18 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 １９ 置19 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ２０ 置20 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ２１ 置21 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ２２ 置22 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ２３ 置23 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ２４ 置24 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ２５ 置25 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ２６ 置26 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ２７ 置27 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ２８ 置28 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ２９ 置29 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ３０ 置30 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ３１ 置31 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ３２ 置32 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂- 置33 ３３ 置 1 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ３４ 置 2 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ３５ 置 3 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ３６ 置 4 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ３７ 置 5 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ３８ 置 6 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ３９ 置 7 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ４０ 置 8 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ４１ 置 9 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ４２ 置10 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ４３ 置11 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ４４ 置12 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置３３ ４５ 置１３ 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ４６ 置14 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ４７ 置15 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ４８ 置16 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ４９ 置17 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ５０ 置18 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ５１ 置19 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ５２ 置20 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ５３ 置21 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ５４ 置22 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ５５ 置23 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ５６ 置24 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ５７ 置25 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ５８ 置26 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ５９ 置27 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ６０ 置28 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ６１ 置29 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ６２ 置30 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ６３ 置31 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ６４ 置32 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ６５ 置 1 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ６６ 置 2 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ６７ 置 3 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ６８ 置 4 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ６９ 置 5 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ７０ 置 6 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ７１ 置 7 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ７２ 置 8 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ７３ 置 9 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置３３ ７４ 置１０ 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ７５ 置11 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ７６ 置12 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ７７ 置13 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ７８ 置14 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ７９ 置15 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ８０ 置16 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ８１ 置17 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ８２ 置18 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ８３ 置19 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ８４ 置20 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ８５ 置21 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ８６ 置22 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ８７ 置23 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ８８ 置24 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ８９ 置25 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ９０ 置26 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ９１ 置27 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ９２ 置28 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ９３ 置29 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ９４ 置30 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ９５ 置31 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ９６ 置32 3,4-diClPh -CO- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ９７ 置 1 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ９８ 置 2 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ９９ 置 3 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １００ 置 4 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １０１ 置 5 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １０２ 置 6 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置３３ １０３ 置 ７ 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １０４ 置 8 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １０５ 置 9 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １０６ 置10 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １０７ 置11 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １０８ 置12 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １０９ 置13 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １１０ 置14 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １１１ 置15 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １１２ 置16 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １１３ 置17 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １１４ 置18 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １１５ 置19 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １１６ 置20 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １１７ 置21 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １１８ 置22 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １１９ 置23 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １２０ 置24 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １２１ 置25 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １２２ 置26 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １２３ 置27 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １２４ 置28 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １２５ 置29 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １２６ 置30 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １２７ 置31 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １２８ 置32 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 １２９ 置 1 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １３０ 置 2 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １３１ 置 3 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置３３ １３２ 置 ４ 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １３３ 置 5 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １３４ 置 6 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １３５ 置 7 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １３６ 置 8 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １３７ 置 9 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １３８ 置10 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １３９ 置11 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １４０ 置12 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １４１ 置13 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １４２ 置14 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １４３ 置15 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １４４ 置16 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １４５ 置17 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １４６ 置18 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １４７ 置19 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １４８ 置20 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １４９ 置21 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １５０ 置22 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １５１ 置23 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １５２ 置24 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １５３ 置25 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １５４ 置26 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １５５ 置27 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １５６ 置28 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １５７ 置29 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １５８ 置30 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １５９ 置31 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 １６０ 置32 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPr- 置３３ １６１ 置 １ 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １６２ 置 2 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １６３ 置 3 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １６４ 置 4 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １６５ 置 5 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １６６ 置 6 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １６７ 置 7 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １６８ 置 8 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １６９ 置 9 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １７０ 置10 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １７１ 置11 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １７２ 置12 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １７３ 置13 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １７４ 置14 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １７５ 置15 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １７６ 置16 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １７７ 置17 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １７８ 置18 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １７９ 置19 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １８０ 置20 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １８１ 置21 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １８２ 置22 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １８３ 置23 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １８４ 置24 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １８５ 置25 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １８６ 置26 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １８７ 置27 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １８８ 置28 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １８９ 置29 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置３３ １９０ 置３０ 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １９１ 置31 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １９２ 置32 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cBu- 置33 １９３ 置 1 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 １９４ 置 2 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 １９５ 置 3 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 １９６ 置 4 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 １９７ 置 5 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 １９８ 置 6 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 １９９ 置 7 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２００ 置 8 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２０１ 置 9 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２０２ 置10 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２０３ 置11 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２０４ 置12 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２０５ 置13 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２０６ 置14 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２０７ 置15 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２０８ 置16 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２０９ 置17 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２１０ 置18 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２１１ 置19 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２１２ 置20 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２１３ 置21 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２１４ 置22 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２１５ 置23 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２１６ 置24 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２１７ 置25 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２１８ 置26 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置３３ ２１９ 置２７ 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２２０ 置28 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２２１ 置29 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２２２ 置30 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２２３ 置31 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２２４ 置32 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cPn- 置33 ２２５ 置 1 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２２６ 置 2 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２２７ 置 3 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２２８ 置 4 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２２９ 置 5 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２３０ 置 6 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２３１ 置 7 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２３２ 置 8 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２３３ 置 9 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２３４ 置10 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２３５ 置11 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２３６ 置12 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２３７ 置13 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２３８ 置14 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２３９ 置15 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２４０ 置16 3,4-diClPh -CO- 単結合 -CH₂-cHx- 置33 ２４１ 置17 3,4-diClPh -CO- 単結合 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3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ８９３ 置29 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ８９４ 置30 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ８９５ 置31 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ８９６ 置32 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ８９７ 置 1 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ８９８ 置 2 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ８９９ 置 3 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９００ 置 4 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９０１ 置 5 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９０２ 置 6 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９０３ 置 7 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９０４ 置 8 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９０５ 置 9 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９０６ 置10 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９０７ 置11 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９０８ 置12 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９０９ 置13 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９１０ 置14 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置３３ ９１１ 置１５ 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９１２ 置16 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９１３ 置17 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９１４ 置18 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９１５ 置19 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９１６ 置20 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９１７ 置21 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９１８ 置22 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９１９ 置23 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９２０ 置24 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９２１ 置25 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９２２ 置26 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９２３ 置27 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９２４ 置28 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９２５ 置29 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９２６ 置30 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９２７ 置31 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９２８ 置32 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ９２９ 置 1 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９３０ 置 2 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９３１ 置 3 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９３２ 置 4 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９３３ 置 5 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９３４ 置 6 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９３５ 置 7 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９３６ 置 8 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９３７ 置 9 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９３８ 置10 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９３９ 置11 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置３３ ９４０ 置１２ 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９４１ 置13 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９４２ 置14 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９４３ 置15 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９４４ 置16 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９４５ 置17 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９４６ 置18 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９４７ 置19 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９４８ 置20 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９４９ 置21 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９５０ 置22 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９５１ 置23 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９５２ 置24 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９５３ 置25 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９５４ 置26 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９５５ 置27 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９５６ 置28 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９５７ 置29 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９５８ 置30 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９５９ 置31 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９６０ 置32 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cBu- 置33 ９６１ 置 1 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９６２ 置 2 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９６３ 置 3 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９６４ 置 4 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９６５ 置 5 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９６６ 置 6 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９６７ 置 7 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９６８ 置 8 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置３３ ９６９ 置 ９ 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９７０ 置10 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９７１ 置11 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９７２ 置12 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９７３ 置13 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９７４ 置14 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９７５ 置15 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９７６ 置16 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９７７ 置17 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９７８ 置18 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９７９ 置19 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９８０ 置20 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９８１ 置21 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９８２ 置22 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９８３ 置23 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９８４ 置24 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９８５ 置25 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９８６ 置26 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９８７ 置27 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９８８ 置28 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９８９ 置29 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９９０ 置30 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９９１ 置31 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９９２ 置32 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cPn- 置33 ９９３ 置 1 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 ９９４ 置 2 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 ９９５ 置 3 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 ９９６ 置 4 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 ９９７ 置 5 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置３３ ９９８ 置 ６ 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 ９９９ 置 7 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０００ 置 8 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １００１ 置 9 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １００２ 置10 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １００３ 置11 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １００４ 置12 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １００５ 置13 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １００６ 置14 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １００７ 置15 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １００８ 置16 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １００９ 置17 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０１０ 置18 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０１１ 置19 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０１２ 置20 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０１３ 置21 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０１４ 置22 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０１５ 置23 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０１６ 置24 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０１７ 置25 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０１８ 置26 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０１９ 置27 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０２０ 置28 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０２１ 置29 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０２２ 置30 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０２３ 置31 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 １０２４ 置32 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -CH₂-cHx- 置33 ──────────────────────────────────── 化合物 番 号 Ｒ¹ Ｒ² Ａ Ｂ Ｅ Ｚ ──────────────────────────────────── １０２５ 置 1 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０２６ 置 2 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０２７ 置 3 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０２８ 置 4 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０２９ 置 5 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０３０ 置 6 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０３１ 置 7 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０３２ 置 8 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０３３ 置 9 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０３４ 置10 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０３５ 置11 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０３６ 置12 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０３７ 置13 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０３８ 置14 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０３９ 置15 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０４０ 置16 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０４１ 置17 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０４２ 置18 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０４３ 置19 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０４４ 置20 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０４５ 置21 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０４６ 置22 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０４７ 置23 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０４８ 置24 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０４９ 置25 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０５０ 置26 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０５１ 置27 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置３３ １０５２ 置２８ 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０５３ 置29 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０５４ 置30 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０５５ 置31 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０５６ 置32 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂- 置33 １０５７ 置 1 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０５８ 置 2 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０５９ 置 3 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０６０ 置 4 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０６１ 置 5 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０６２ 置 6 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０６３ 置 7 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０６４ 置 8 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０６５ 置 9 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０６６ 置10 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０６７ 置11 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０６８ 置12 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０６９ 置13 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０７０ 置14 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０７１ 置15 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０７２ 置16 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０７３ 置17 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０７４ 置18 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０７５ 置19 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０７６ 置20 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０７７ 置21 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０７８ 置22 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０７９ 置23 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０８０ 置24 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置３３ １０８１ 置２５ 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０８２ 置26 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０８３ 置27 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０８４ 置28 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０８５ 置29 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０８６ 置30 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０８７ 置31 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０８８ 置32 4-ClPh -CO- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 １０８９ 置 1 4-ClPh -CO- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 １０９０ 置 2 4-ClPh -CO- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 １０９１ 置 3 4-ClPh -CO- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 １０９２ 置 4 4-ClPh -CO- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 １０９３ 置 5 4-ClPh -CO- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 １０９４ 置 6 4-ClPh -CO- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 １０９５ 置 7 4-ClPh -CO- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 １０９６ 置 8 4-ClPh -CO- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 １０９７ 置 9 4-ClPh -CO- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 １０９８ 置10 4-ClPh -CO- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 １０９９ 置11 4-ClPh -CO- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 １１００ 置12 4-ClPh -CO- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 １１０１ 置13 4-ClPh -CO- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 １１０２ 置14 4-ClPh -CO- -CH₂- -(CH₂)₃- 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１５４８ 置12 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５４９ 置13 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５５０ 置14 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５５１ 置15 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５５２ 置16 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５５３ 置17 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５５４ 置18 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５５５ 置19 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５５６ 置20 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５５７ 置21 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５５８ 置22 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５５９ 置23 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５６０ 置24 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５６１ 置25 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５６２ 置26 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５６３ 置27 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５６４ 置28 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５６５ 置29 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５６６ 置30 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５６７ 置31 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５６８ 置32 3,4-diClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １５６９ 置 1 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置３３ １５７０ 置 ２ 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５７１ 置 3 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５７２ 置 4 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５７３ 置 5 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５７４ 置 6 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５７５ 置 7 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５７６ 置 8 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５７７ 置 9 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５７８ 置10 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５７９ 置11 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５８０ 置12 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５８１ 置13 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５８２ 置14 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５８３ 置15 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５８４ 置16 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５８５ 置17 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５８６ 置18 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５８７ 置19 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５８８ 置20 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５８９ 置21 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５９０ 置22 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５９１ 置23 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５９２ 置24 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５９３ 置25 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５９４ 置26 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５９５ 置27 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５９６ 置28 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５９７ 置29 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １５９８ 置30 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置３３ １５９９ 置３１ 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １６００ 置32 3,4-diClPh -CO- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 １６０１ 置 1 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６０２ 置 2 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６０３ 置 3 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６０４ 置 4 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６０５ 置 5 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６０６ 置 6 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６０７ 置 7 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６０８ 置 8 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６０９ 置 9 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６１０ 置10 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６１１ 置11 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６１２ 置12 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６１３ 置13 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６１４ 置14 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６１５ 置15 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６１６ 置16 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６１７ 置17 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６１８ 置18 4-ClPh -CO- 単結合 -C(Me)₂- 置33 １６１９ 置19 4-ClPh -CO- 単結合 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１９９５ 置10 4-FPh -CH₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 １９９６ 置11 4-FPh -CH₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 １９９７ 置17 4-FPh -CH₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 １９９８ 置18 4-FPh -CH₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 １９９９ 置 5 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０００ 置 6 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２００１ 置 7 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２００２ 置 8 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２００３ 置 9 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２００４ 置10 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置３３ ２００５ 置１１ 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２００６ 置17 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２００７ 置18 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２００８ 置 5 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２００９ 置 6 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０１０ 置 7 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０１１ 置 8 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０１２ 置 9 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０１３ 置10 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０１４ 置11 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０１５ 置17 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０１６ 置18 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０１７ 置 5 4-FPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０１８ 置 6 4-FPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０１９ 置 7 4-FPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０２０ 置 8 4-FPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０２１ 置 9 4-FPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０２２ 置10 4-FPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０２３ 置11 4-FPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０２４ 置17 4-FPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０２５ 置18 4-FPh -CH₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２０２６ 置 5 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０２７ 置 6 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０２８ 置 7 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０２９ 置 8 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０３０ 置 9 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０３１ 置10 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０３２ 置11 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０３３ 置17 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置３３ ２０３４ 置１８ 3,4-diClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０３５ 置 5 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０３６ 置 6 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０３７ 置 7 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０３８ 置 8 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０３９ 置 9 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０４０ 置10 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０４１ 置11 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０４２ 置17 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０４３ 置18 4-ClPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０４４ 置 5 4-FPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０４５ 置 6 4-FPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０４６ 置 7 4-FPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０４７ 置 8 4-FPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０４８ 置 9 4-FPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０４９ 置10 4-FPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０５０ 置11 4-FPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０５１ 置17 4-FPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２０５２ 置18 4-FPh -CH₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ──────────────────────────────────── 化合物 番 号 Ｒ¹ Ｒ² Ａ Ｂ Ｅ Ｚ ──────────────────────────────────── ２０５３ 置 5 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０５４ 置 6 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０５５ 置 7 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０５６ 置 8 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０５７ 置 9 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０５８ 置10 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置３３ ２０５９ 置１１ 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０６０ 置17 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０６１ 置18 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０６２ 置 5 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０６３ 置 6 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０６４ 置 7 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０６５ 置 8 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０６６ 置 9 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０６７ 置10 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０６８ 置11 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０６９ 置17 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０７０ 置18 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０７１ 置 5 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０７２ 置 6 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０７３ 置 7 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０７４ 置 8 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０７５ 置 9 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０７６ 置10 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０７７ 置11 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０７８ 置17 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０７９ 置18 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂- 置33 ２０８０ 置 5 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０８１ 置 6 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０８２ 置 7 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０８３ 置 8 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０８４ 置 9 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０８５ 置10 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０８６ 置11 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０８７ 置17 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置３３ ２０８８ 置１８ 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０８９ 置 5 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０９０ 置 6 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０９１ 置 7 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０９２ 置 8 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０９３ 置 9 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０９４ 置10 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０９５ 置11 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０９６ 置17 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０９７ 置18 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０９８ 置 5 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２０９９ 置 6 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２１００ 置 7 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２１０１ 置 8 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２１０２ 置 9 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２１０３ 置10 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２１０４ 置11 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２１０５ 置17 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２１０６ 置18 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂CH₂- 置33 ２１０７ 置 5 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１０８ 置 6 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１０９ 置 7 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１１０ 置 8 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１１１ 置 9 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１１２ 置10 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１１３ 置11 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１１４ 置17 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１１５ 置18 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１１６ 置 5 4-ClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置３３ ２１１７ 置 ６ 4-ClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１１８ 置 7 4-ClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１１９ 置 8 4-ClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１２０ 置 9 4-ClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１２１ 置10 4-ClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１２２ 置11 4-ClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１２３ 置17 4-ClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１２４ 置18 4-ClPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１２５ 置 5 4-FPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１２６ 置 6 4-FPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１２７ 置 7 4-FPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１２８ 置 8 4-FPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１２９ 置 9 4-FPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１３０ 置10 4-FPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１３１ 置11 4-FPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１３２ 置17 4-FPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１３３ 置18 4-FPh -SO₂- 単結合 -(CH₂)₃- 置33 ２１３４ 置 5 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１３５ 置 6 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１３６ 置 7 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１３７ 置 8 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１３８ 置 9 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１３９ 置10 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１４０ 置11 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１４１ 置17 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１４２ 置18 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１４３ 置 5 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１４４ 置 6 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１４５ 置 7 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置３３ ２１４６ 置 ８ 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１４７ 置 9 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１４８ 置10 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１４９ 置11 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１５０ 置17 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１５１ 置18 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１５２ 置 5 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１５３ 置 6 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１５４ 置 7 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１５５ 置 8 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１５６ 置 9 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１５７ 置10 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１５８ 置11 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１５９ 置17 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１６０ 置18 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂C(Me)₂- 置33 ２１６１ 置 5 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１６２ 置 6 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１６３ 置 7 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１６４ 置 8 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１６５ 置 9 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１６６ 置10 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１６７ 置11 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１６８ 置17 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１６９ 置18 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１７０ 置 5 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１７１ 置 6 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１７２ 置 7 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１７３ 置 8 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１７４ 置 9 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１７５ 置１０ 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１７６ 置11 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１７７ 置17 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１７８ 置18 4-ClPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１７９ 置 5 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１８０ 置 6 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１８１ 置 7 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１８２ 置 8 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１８３ 置 9 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１８４ 置10 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１８５ 置11 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１８６ 置17 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１８７ 置18 4-FPh -SO₂- 単結合 -CH₂-cPr- 置33 ２１８８ 置 5 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２１８９ 置 6 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２１９０ 置 7 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２１９１ 置 8 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２１９２ 置 9 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２１９３ 置10 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２１９４ 置11 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２１９５ 置17 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２１９６ 置18 3,4-diClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２１９７ 置 5 4-ClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２１９８ 置 6 4-ClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２１９９ 置 7 4-ClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２２００ 置 8 4-ClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２２０１ 置 9 4-ClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２２０２ 置10 4-ClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２２０３ 置11 4-ClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置３３ ２２０４ 置１７ 4-ClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２２０５ 置18 4-ClPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２２０６ 置 5 4-FPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２２０７ 置 6 4-FPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２２０８ 置 7 4-FPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２２０９ 置 8 4-FPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２２１０ 置 9 4-FPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２２１１ 置10 4-FPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２２１２ 置11 4-FPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２２１３ 置17 4-FPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２２１４ 置18 4-FPh -SO₂- 単結合 -C(Me)₂- 置33 ２２１５ 置 5 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２１６ 置 6 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２１７ 置 7 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２１８ 置 8 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２１９ 置 9 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２２０ 置10 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２２１ 置11 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２２２ 置17 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２２３ 置18 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２２４ 置 5 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２２５ 置 6 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２２６ 置 7 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２２７ 置 8 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２２８ 置 9 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２２９ 置10 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２３０ 置11 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２３１ 置17 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２３２ 置18 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置３３ ２２３３ 置 ５ 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２３４ 置 6 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２３５ 置 7 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２３６ 置 8 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２３７ 置 9 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２３８ 置10 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２３９ 置11 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２４０ 置17 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２４１ 置18 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂- 置33 ２２４２ 置 5 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２４３ 置 6 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２４４ 置 7 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２４５ 置 8 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２４６ 置 9 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２４７ 置10 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２４８ 置11 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２４９ 置17 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２５０ 置18 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２５１ 置 5 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２５２ 置 6 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２５３ 置 7 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２５４ 置 8 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２５５ 置 9 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２５６ 置10 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２５７ 置11 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２５８ 置17 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２５９ 置18 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２６０ 置 5 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２６１ 置 6 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置３３ ２２６２ 置 ７ 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２６３ 置 8 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２６４ 置 9 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２６５ 置10 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２６６ 置11 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２６７ 置17 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２６８ 置18 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂CH₂- 置33 ２２６９ 置 5 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２７０ 置 6 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２７１ 置 7 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２７２ 置 8 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２７３ 置 9 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２７４ 置10 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２７５ 置11 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２７６ 置17 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２７７ 置18 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２７８ 置 5 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２７９ 置 6 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２８０ 置 7 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２８１ 置 8 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２８２ 置 9 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２８３ 置10 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２８４ 置11 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２８５ 置17 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２８６ 置18 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２８７ 置 5 4-FPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２８８ 置 6 4-FPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２８９ 置 7 4-FPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２９０ 置 8 4-FPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２９１ 置 ９ 4-FPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２９２ 置10 4-FPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２９３ 置11 4-FPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２９４ 置17 4-FPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２９５ 置18 4-FPh -SO₂- -CH₂- -(CH₂)₃- 置33 ２２９６ 置 5 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２２９７ 置 6 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２２９８ 置 7 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２２９９ 置 8 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３００ 置 9 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３０１ 置10 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３０２ 置11 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３０３ 置17 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３０４ 置18 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３０５ 置 5 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３０６ 置 6 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３０７ 置 7 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３０８ 置 8 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３０９ 置 9 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３１０ 置10 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３１１ 置11 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３１２ 置17 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３１３ 置18 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３１４ 置 5 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３１５ 置 6 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３１６ 置 7 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３１７ 置 8 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３１８ 置 9 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３１９ 置10 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置３３ ２３２０ 置１１ 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３２１ 置17 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３２２ 置18 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂C(Me)₂- 置33 ２３２３ 置 5 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３２４ 置 6 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３２５ 置 7 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３２６ 置 8 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３２７ 置 9 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３２８ 置10 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３２９ 置11 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３３０ 置17 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３３１ 置18 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３３２ 置 5 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３３３ 置 6 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３３４ 置 7 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３３５ 置 8 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３３６ 置 9 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３３７ 置10 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３３８ 置11 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３３９ 置17 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３４０ 置18 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３４１ 置 5 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３４２ 置 6 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３４３ 置 7 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３４４ 置 8 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３４５ 置 9 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３４６ 置10 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３４７ 置11 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３４８ 置17 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置３３ ２３４９ 置１８ 4-FPh -SO₂- -CH₂- -CH₂-cPr- 置33 ２３５０ 置 5 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３５１ 置 6 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３５２ 置 7 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３５３ 置 8 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３５４ 置 9 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３５５ 置10 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３５６ 置11 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３５７ 置17 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３５８ 置18 3,4-diClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３５９ 置 5 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３６０ 置 6 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３６１ 置 7 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３６２ 置 8 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３６３ 置 9 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３６４ 置10 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３６５ 置11 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３６６ 置17 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３６７ 置18 4-ClPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３６８ 置 5 4-FPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３６９ 置 6 4-FPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３７０ 置 7 4-FPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３７１ 置 8 4-FPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３７２ 置 9 4-FPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３７３ 置10 4-FPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３７４ 置11 4-FPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３７５ 置17 4-FPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ２３７６ 置18 4-FPh -SO₂- -CH₂- -C(Me)₂- 置33 ──────────────────────────────────── 表中、「Me」はメチル、「iPr 」はイソプロピル、「A
c」はアセチル、「Ph」はフェニル基、「cPr 」はシク
ロプロパン−１，１−ジイル、「cBu 」はシクロブタン
−１，１−ジイル、「cPn 」はシクロペンタン−１，１
−ジイル、「cHx 」はシクロヘキサン−１，１−ジイル
を示し、式Ｓ^* →Ｏは前記と同意義を示す。

【０３３８】尚、上記化合物のうち、好適な化合物とし
ては、化合物番号１乃至６４、及び９７乃至１６０の化
合物を挙げることができる。

【０３３９】更に好適な化合物としては、化合物番号５
乃至１１、１７、１８、３７乃至４３、４９、５０、１
０１乃至１０７、１１３、１１４、１３３乃至１３９、
１４５、及び１４６の化合物を挙げることができる。

【０３４０】最も好適には、化合物番号７、８、１０、
１１、３９、４０、４２、４３、１０３、１０４、１０
６、１０７、１３５、１３６、１３８及び１３９の化合
物を挙げることができる。

【０３４１】以下に、参考例を挙げて、具体的に説明す
る。

【０３４２】

【参考例１】 スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１
（３Ｈ），４′−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシド
塩酸塩

【０３４３】

【参考例１（ａ）】 １’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル−スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），
４’−ピペリジン］ ２−ブロモベンジルチオール８１．０ｇ（０．４０モ
ル）をテトラヒドロフラン８００ｍｌ中に溶解し、−７
８℃にてｎ−ブチルリチウム（１．６モル、ヘキサン溶
液）５１６ｍｌ（０．８４モル）を６時間かけて滴下し
た。同温にて１．５時間撹拌した後、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル−４−ピペリドン７９．５ｇ（０．４
０モル）のテトラヒドロフラン８００ｍｌ溶液を３時間
かけて滴下した。さらに１時間撹拌した後、飽和塩化ア
ンモニウム水溶液を加え、次いで酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣に４規定硫酸２リ
ットルを加え、１４時間加熱還流した。次いで氷冷下、
水酸化ナトリウム３５０ｇ（８．７５モル）でアルカリ
性とし、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート１０２ｇ
（０．４７モル）を加え、１時間撹拌した。塩化メチレ
ンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝９７：３）により精製し、目的化合物
を白色結晶として、５６ｇ得た。

【０３４４】融点 １３１．０〜１３２．５℃（ｎ−ヘ
キサン−酢酸エチル） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.28-7.24 (3H, m), 7.17-7.15 (1H, m), 4.23
(2H, br, s),4.19 (2H, s), 3.02 (2H, br, s), 2.07
(2H, dt, J=4.4, 13Hz),1.88 (2H, m), 1.49 (9H, s) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：２９７
０、１６８０、１４２８、１２３４、１１６３ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３０６（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０３４５】

【参考例１（ｂ）】 １’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル−スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），
４’−ピペリジン］−２−オキシド 参考例１（ａ）で得られた１’−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル−スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３
Ｈ），４’−ピペリジン］４２．０ｇ（０．１４モル）
をクロロホルム ４２０ｍｌ中に溶解し、炭酸水素ナト
リウム１２．７ｇ（０．１５モル）を加え、氷冷下、ｍ
−クロロ過安息香酸２８．０ｇ（８５％含有、０．１４
モル）を少量ずつ加えた。さらに氷冷下、３０分間撹拌
後、ヨウ化カリウム１０ｇを加え、室温にて３０分間撹
拌した。水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢
酸エチル＝１：１）により精製し、目的化合物を白色結
晶として、４２ｇ得た。

【０３４６】融点 １０３〜１０７℃（ジイソプロピル
エーテル） 核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）δ
ｐｐｍ：7.37-7.32 (3H, m), 7.25-7.23 (1H, m), 4.37
(1H, d, J=16.7Hz),4.13 (2H, br, s), 4.05 (2H, d,
J=16.7Hz), 3.21 (2H, br, s),2.43 (1H, m), 2.21 (1
H, m), 1.70 (1H, m), 1.61 (1H, m), 1.50 (9H, s) 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：２９８
５、１６８６、１４２９、１３６８、１２８６、１１６
７ マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ：３２２（（Ｍ＋Ｈ）
⁺ ）。

【０３４７】

【参考例１（ｃ）】 スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン
−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−２−オキシド 参考例１（ｂ）で得られた１’−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル−スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３
Ｈ），４’−ピペリジン］−２−オキシド４２．０ｇ
（０．１３モル）を２−プロパノール（４２０ｍｌ）に
溶解し、氷冷下、４規定塩酸ジオキサン溶液（１５０ｍ
ｌ）を加え、４時間撹拌した。ジエチルエーテル（２０
０ｍｌ）を加え、氷冷下１時間放置後、析出した結晶を
濾取し、得られた結晶を５％水酸化ナトリウム水（２０
０ｍｌ）に溶解した。塩化メチレンで抽出し、有機層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、目的
化合物を白色アモルファスとして、２１．７ｇ得た。

【０３４８】

【参考例１（ｄ）】 スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン
−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシ
ド （Ｓ）−（＋）−マンデル酸塩 参考例１（ｃ）で得られたスピロ［ベンゾ［ｃ］チオフ
ェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−２−オキシド
３３．５１ｇ（０．１５モル）をアセトニトリル３３５
０ｍｌ中に加熱溶解し、次いで（Ｓ）−（＋）−マンデ
ル酸１１．５２ｇ（７５．７ミリモル）を溶解し、室温
で一晩放置した。析出した結晶を濾取し、目的化合物を
１９．６２ｇ白色結晶として得た。母液を減圧濃縮し、
残渣を５％水酸化ナトリウム水に溶解し、塩化メチレン
で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を減圧留去し、残渣２２．０１ｇ（９９．５ミ
リモル）を得た。残渣をアセトニトリル２２００ｍｌ中
に加熱溶解し、次いで（Ｒ）−（−）−マンデル酸７．
２２ｇ（４７．５ミリモル）を溶解し、室温で一晩放置
した。析出した結晶を濾取し、スピロ［ベンゾ［ｃ］チ
オフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｒ）
−オキシド （Ｒ）−（−）−マンデル酸塩を１５．９
１ｇ白色結晶として得た。さらに母液を減圧濃縮し、残
渣を５％水酸化ナトリウム水に溶解し、塩化メチレンで
抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
溶媒を減圧留去し、残渣１１．５１ｇ（５２．０ミリモ
ル）を得た。残渣をアセトニトリル１１００ｍｌ中に加
熱溶解し、次いで（Ｓ）−（＋）−マンデル酸３．９５
ｇ（２６．０ミリモル）を溶解し、室温で一晩放置し
た。析出した結晶を濾取し、目的化合物を４．７３ｇ白
色結晶として得た。得られた目的化合物を合わせたうち
２４．００ｇを再度アセトニトリル９．６リットル中に
加熱溶解し、室温で一晩放置した。析出した結晶２０．
１３ｇを得た。この光学純度は１’−ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルスピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３
Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシドに導
き、ＨＰＬＣ分析により９９．８％ｅｅであることを確
認した。

【０３４９】融点 １９７〜２００℃ ［α］_D ²⁴ ＋７８．３（Ｃ＝１、メタノール） 赤外吸収スペクトル ν_max ｃｍ^-1（ＫＢｒ）：３３８
８、３０２９、１６２９、１３３２、１０１７ マススペクトル（ＥＩ）ｍ／ｚ：２２１（フリー体Ｍ
⁺ ）。

【０３５０】

【参考例１（ｅ）】 １’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル−スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），
４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシド 参考例１（ｄ）で合成した（Ｓ）−（＋）−マンデル酸
塩１９．８８ｇ（５３．２ミリモル）を５％水酸化ナト
リウム水（２００ｍｌ）に溶解し、塩化メチレン（２０
０ｍｌ×３回）で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣１
１．８０ｇを塩化メチレン３００ｍｌ中に溶解し、氷冷
下、トリエチルアミン１１．２ｍｌ（７９．８ミリモ
ル）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート１７．４ｇ
（７９．８ミリモル）を順次加え、さらに室温で一晩撹
拌した。反応液を塩化メチレン２００ｍｌで希釈し、１
０％クエン酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水で洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：６〜３：７）によ
り精製し、ジイソプロピルエーテルより再結晶を行い、
目的化合物を白色結晶として、１３．１ｇ得た。

【０３５１】融点 １２９．０〜１３０．５℃（ジイソ
プロピルエーテル） ［α］_D ²⁴ ＋５７．１（Ｃ＝１、メタノール） ＨＰＬＣ分析； カラム；Ｃｈｉｒａｌ Ｃｅｌ ＯＤ（２５０×４．６
ｍｍφ） 溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：２−プロパノール＝８０：２
０ 流速；０．８ｍｌ／分 保持時間；１８．１分 核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペクトル及びマスス
ペクトルは参考例１（ｂ）で製造したラセミ体のそれと
一致した。

【０３５２】

【参考例１（ｆ）】 スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン
−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシ
ド 塩酸塩 参考例１（ｅ）で得られた１’−ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル−スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン１（３
Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシド１３．
０ｇ（４０．４ミリモル）を２−プロパノール（１３０
ｍｌ）に溶解し、氷冷下、４規定塩酸ジオキサン（５０
ｍｌ）を加え、１時間撹拌後、さらに室温で６時間撹拌
した。減圧濃縮し、ジエチルエーテル（２００ｍｌ）を
加え、再び減圧留去した（３回）。得られた残渣をメタ
ノール：ジエチルエーテル＝１：２の混合溶液（３００
ｍｌ）より再結晶を行い、目的化合物を白色結晶とし
て、９．１０ｇ得た。

【０３５３】融点 ２０９．５〜２１０．５℃ ［α］_D ²⁴ ＋６３．８（Ｃ＝１、メタノール）。

【０３５４】

【参考例２】 １’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルス
ピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピ
ペリジン］−２（Ｓ）−オキシド １’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルスピロ［ベンゾ
［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］
２５０ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン５ｍｌ
中に溶解し、Ｆ．Ａ．Ｄａｖｉｓらの方法（J.Am.Chem.
Soc., 114, 1428(1992))に従って合成した、（３’Ｓ，
２Ｒ）−（−）−Ｎ−（フェニルスルホニル）（３，３
−ジクロロカンフォリル）オキサジリジン ３０８ｍｇ
（０．８２ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。更
に、ヨウ化カリウム ５００ｍｇを加え、室温で３０分
間攪拌した後、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣
をシリカカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：２）にて精製し、目的化合物２４
５ｍｇを得た。

【０３５５】光学純度 ９４％ｅｅ。

【０３５６】

【参考例３】 ３−（３，４−ジクロロフェニル）−３
−ブテン−１−オールｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
エーテル

【０３５７】

【参考例３（ａ）】 ３−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−３−オキソ−１−プロパノール エチル ３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−オキ
ソプロピオネート１１９ｇ（０．４６モル）をエタノー
ル２．４リットル中に溶解し、オルトギ酸エチル１１５
ｍｌ（０．６８モル）及びｐ−トルエンスルホン酸４．
４ｇ（２２．８ミリモル）を加え、８時間加熱還流し
た。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水１リットル中に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した（７００ｍｌ×３回）。有
機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去後、残渣をテトラヒドロフラン８
００ｍｌに溶解し、水素化リチウムアルミニウム２５．
９ｇ（０．６８モル）のテトラヒドロフラン４リットル
の懸濁液に、氷冷下、１時間かけて滴下した。０℃にて
２時間撹拌後、水（２５０ｍｌ）、１０％水酸化ナトリ
ウム水（１２５ｍｌ）を加え、さらに室温で１時間撹拌
した。セライト濾過し、濾液を飽和食塩水１リットル中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をクロロホルム５０
０ｍｌ中に溶解した。氷冷下、５０％トリフルオロ酢酸
５００ｍｌを３０分間かけて滴下し、さらに３０分間撹
拌した。塩化メチレン３００ｍｌで反応液を希釈し、有
機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水で洗浄後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、目的化合
物を白色結晶として、４６ｇ得た。

【０３５８】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ₃ ）δｐｐｍ：8.05 (1H, d, J=2.0Hz), 7.79 (1
H, dd, J=2.0, 8.1Hz),7.57 (1H, d, J=8.1Hz), 4.04
(2H, m), 3.19 (2H, t, J=5.3Hz),2.44 (1H, t, J=6.6H
z, D₂O 消失）。

【０３５９】

【参考例３（ｂ）】 ３−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−３−オキソ−１−プロパノール ｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルシリルエーテル 参考例３（ａ）で得られた３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−３−オキソ−１−プロパノール４６．０ｇ
（０．２１モル）をジメチルホルムアミド４６０ｍｌ中
に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン３５ｍｌ（０．２
５モル）及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン３
８．０ｇ（０．２５モル）を加え、０℃にて２時間撹拌
した。反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出を行い、
有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝９６：４）により精製し、目的化合物を白色結晶と
して、６６．１ｇ得た。

【０３６０】核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ₃ ）δｐｐｍ：8.06 (1H, d, J=2.0Hz), 7.80 (1
H, dd, J=2.0, 8.3Hz),7.55 (1H, d, J=8.3Hz), 4.04
(2H, t, J=6.3Hz),3.13 (2H, t, J=6.3Hz), 0.85 (9H,
s), 0.04 (6H, s）。

【０３６１】

【参考例３（ｃ）】 ３−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−３−ブテン−１−オール ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリルエーテル メチルトリフェニルホスホニウム ブロミド２１５ｇ
（０．６０モル）及びｔ−ブトキシカリウム５４ｇ
（０．４８モル）を乾燥したベンゼン２リットルに加
え、室温で９時間撹拌した。参考例３（ｂ）で得られた
３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−オキソ−１−
プロパノール ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルエーテ
ル４０ｇ（０．１２モル）をベンゼン８００ｍｌに溶解
して、２時間半かけてゆっくり滴下した。水１リットル
を反応液に加え、氷冷下、３０分間撹拌した。有機層を
分液後、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン）にて精製
し、目的化合物を２３．５ｇ得た。各種機器データは実
施例１（ｂ）で得られたものと一致した。

【０３６２】

【参考例４】 ３−（３，４−ジクロロフェニル）−３
−ブテン−１−オールｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
エーテル 金属マグネシウム片１２９ｍｇ（５．３１ミリモル）を
ジエチルエーテル２ｍｌに加え、少量のヨウ素を加え
た。３，４−ジクロロブロモベンゼン１．０１ｇ（４．
４７ミリモル）のジエチルエーテル（１ｍｌ）溶液を滴
下して、窒素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。３−ヨ
ード−３−ブテン−１−オール ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリルエーテル５００ｍｇ（１．６０ミリモル）及
びビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）クロ
リド３４ｍｇ（０．０４８ミリモル）を乾燥したテトラ
ヒドロフラン５ｍｌに溶解して、窒素雰囲気下、室温に
て、先に調製したグリニヤール試薬を滴下した。反応液
を昇温しながらジエチルエーテルを留去した後、６０℃
で１時間攪拌した。反応液を塩化アンモニウム水溶液に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：ｎ−ヘキサン）で精製を行い、目的化合物を４２
２ｍｇ得た。各種機器データは実施例１（ｂ）で得られ
たものと一致した。

【０３６３】

【発明の効果】

［ＮＫ₁ 受容体結合試験］（ａ）粗肺膜標本の作製 Hartley 系雄性モルモットの肺より粗膜標本を作製し
た。即ち、クロロホルム麻酔下に、腹部大静脈より放血
殺し、速やかに肺気道組織を摘出した。摘出肺は緩衝液
（５０ｍＭトリス−塩酸、ｐＨ７．４）で潅流した
後、細切し、更に、緩衝液（１２０ｍＭ塩化ナトリウ
ム及び５ｍＭ塩化カリウム含有緩衝液）中で、ポリト
ロンを用いてホモゲナイズした。ホモジネートより、ナ
イロンメッシュ（５０μｍ）濾過にて、組織塊を除去
し、遠心分離した（３０，０００ｘｇ、３０分、４
℃）。ペレットを、氷冷緩衝液（１０ｍＭ ＥＤＴＡ
及び３００ｍＭ塩化カリウム含有緩衝液）に再浮遊
し、４℃で、６０分静置した後、２回遠心洗浄した（３
０，０００ｘｇ、１５分、４℃）。粗膜標本は、使用す
るまで、−８０℃で保存した。（ｂ）受容体結合試験 被検薬物と、〔³ Ｈ〕−サブスタンスＰ（最終濃度１ｎ
Ｍ）の混合液２５０μｌ（５０ｍＭトリス−塩酸、ｐＨ
７．４、６ｍＭ塩化マンガン、８００μｇ／ｍｌ ＢＳ
Ａ、８μｇ／ｍｌキモスタチン、８μｇ／ｍｌロイペプ
チン、８０μｇ／ｍｌバシトラシン、２０μｇ／ｍｌホ
スホラミドン）に、粗肺膜標本液２５０μｌを加え、室
温で、３０分インキュベートした。反応後、自動濾過装
置（Brandel 社）を用いて、ＧＦ／Ｂグラス繊維フィル
ター（Whatman 社）上に膜成分を回収した。尚、グラス
フィルターは、非特異結合を低く抑えるため、０．１％
ポリエチレンイミン液で、約４時間前処理して用いた。
膜成分回収フィルターを、ピコフロー４ｍｌを含むミニ
プラスチックバイアルに移し、液体シンチレーション・
カウンター（ベックマン社、ＬＳＣ３５００）にて放射
活性を測定した。ＮＫ₁ 受容体結合作用は、５０％結合
薬用量（ＩＣ₅₀）で示した。

【０３６４】

【表１】表１ ─────────────────────── 被検薬物 ＩＣ₅₀（ｎｇ／ｍｌ） ─────────────────────── 実施例１ ５．９ ─────────────────────── 化合物Ａ ３８ 化合物Ｂ （１０００以上） 化合物Ｃ ６．５ ─────────────────────── 本発明の化合物は、in vitroのＮＫ₁ 受容体結合試験に
おいて、先行技術の化合物のなかで最も強い活性を示し
た化合物Ｃと同等の活性を示した。

【０３６５】［ＮＫ₂ 受容体結合試験］（ａ）粗回腸膜標本の作製 Hartley 系雄性モルモットの回腸より粗膜標本を作製し
た。即ち、クロロホルム麻酔下に、腹部大静脈より放血
殺し、速やかに回腸を摘出した。摘出回腸は、スライド
ガラスを用いて、内腔の内容物、分泌物、上皮を擦過、
剥離し、緩衝液（５０ｍＭトリス−塩酸、ｐＨ７．
４）中で細切後、更に、緩衝液（１２０ｍＭ塩化ナト
リウム及び５ｍＭ塩化カリウム含有緩衝液）中で、ポ
リトロンを用いてホモゲナイズした。ホモジネートよ
り、ナイロンメッシュ（５０μｍ）濾過にて、組織塊を
除去し、遠心分離した（３０，０００ｘｇ、３０分、４
℃）。ペレットを、氷冷緩衝液（１０ｍＭ ＥＤＴＡ
及び３００ｍＭ塩化カリウム含有緩衝液）に再浮遊
し、４℃で、６０分静置した後、２回遠心洗浄した（３
０，０００ｘｇ、１５分、４℃）。粗膜標本は、使用す
るまで、−８０℃で保存した。（ｂ）受容体結合試験 被検薬物と、〔³ Ｈ〕−ＳＲ−４８９６８（アマシャム
社、最終濃度１ｎＭ）の混合液２５０μｌ（５０ｍＭト
リス−塩酸、ｐＨ７．４、６ｍＭ塩化マンガン、８００
μｇ／ｍｌ ＢＳＡ、８μｇ／ｍｌキモスタチン、８μ
ｇ／ｍｌロイペプチン、８０μｇ／ｍｌバシトラシン、
２０μｇ／ｍｌホスホラミドン）に、粗回腸膜標本液２
５０μｌを加え、室温で、３０分インキュベートした。
反応後、自動濾過装置（Brandel 社）を用いて、ＧＦ／
Ｂグラス繊維フィルター（Whatman 社）上に膜成分を回
収した。尚、グラスフィルターは、非特異結合を低く抑
えるため、０．１％ポリエチレンイミン液で、約４時間
前処理して用いた。膜成分回収フィルターを、ピコフロ
ー４ｍｌを含むミニプラスチックバイアルに移し、液体
シンチレーション・カウンター（ベックマン社、ＬＳＣ
３５００）にて放射活性を測定した。ＮＫ₂ 受容体結合
作用は、５０％結合薬用量（ＩＣ₅₀）で示した。

【０３６６】

【表２】表２ ─────────────────────── 被検薬物 ＩＣ₅₀（ｎｇ／ｍｌ） ─────────────────────── 実施例１ ０．８５ ─────────────────────── 化合物Ａ １８ 化合物Ｂ ２．２ 化合物Ｃ ３１ ─────────────────────── 本発明の化合物は、in vitroのＮＫ₂ 受容体結合試験に
おいて、先行技術の化合物よりも優れた活性を示した。

【０３６７】

【血管透過性亢進の抑制作用】健常モルモット（体重４
００ｇ前後、ハートレー系雄性モルモット）を用い、Ｎ
Ｋ₁ 受容体作動薬であるsubstance P （ＳＰ）による血
管透過性亢進を抑制する作用を漏出色素量を指標にして
調べた。ペントバルビタール（２５ｍｇ／ｋｇ、ｉ．
ｐ．）で麻酔したモルモットの大腿静脈内に色素（Evan
s blue：２０ｍｇ／ｋｇ、ｉ．ｖ．）、被検薬物の順に
投与して直ちにＳＰ（１μｇ／ｋｇ）を静脈注射するこ
とにより、血管透過性の亢進を惹起した。１５分後、モ
ルモットをクロロホルム麻酔下に致死させ、主気管部位
に漏出した色素量をＨａｒａｄａ法（J. Pharm. Pharma
col. 23, 218(1971)）に従って測定した。抑制作用は、
被検薬物投与モルモットの漏出色素量より求め、５０％
抑制薬用量（ＩＤ₅₀）で示した。

【０３６８】

【表３】表３ ─────────────────────── 被検薬物 ＩＤ₅₀（ｍｇ／ｋｇ、ｉ．ｖ．） ─────────────────────── 実施例１ ０．０２５ 実施例３ ０．０４７ ─────────────────────── 化合物Ａ ５．８ 化合物Ｂ （１０以上） 化合物Ｃ ０．０１９ ─────────────────────── 本発明の化合物は、in vivo のＮＫ₁ 受容体拮抗試験に
おいて、先行技術の化合物のなかで最も強い活性を示し
た化合物Ｃと同等の活性を示した。

【０３６９】

【気道収縮の抑制作用】健常モルモット（体重５００ｇ
前後、ハートレー系雄性モルモット）を用い、neurokin
in A（ＮＫＡ）よりＮＫ₂ 受容体に対する特異性の高い
ＮＫ₂ 受容体作動薬である［Ｎｌｅ¹⁰］−ＮＫＡ［４−
１０］による気道収縮に対する被検薬物の抑制効果をＫ
ｏｎｚｅｔｔ−Ｒｏｅｓｓｌｅｒ（Naunyn-Schmiedeber
gs Arch.Exp. Pathol. pharmakol. 195, 71(1940)）の
変法に準じて、気道内圧を指標として調べた。即ち、ペ
ントバルビタール（３０ｍｇ／ｋｇ、ｉ．ｐ．）で麻酔
したモルモットに気道カニューレを装着して、ガラミン
（ｇａｌｌａｍｉｎｅ ２０ｍｇ／ｋｇ、ｉ．ｖ．）で
処置した後、速やかに８ｍｌ／ｋｇ、６０回／分の陽圧
呼吸（Ｕｇｏ−Ｂａｓｉｌｅ、７０２５）を施した。人
工呼吸の気道内圧は、気管カニューレの側枝に装着した
圧力トランデューサー（日本電工、ＴＰ−２００Ｔ）を
介して増幅、受感（日本電工、ＡＰ−６０１Ｇ）して、
レコーダー（日本電工、ＷＴ−６８５Ｇ）に記録した。
アトロピン（１ｍｇ／ｋｇ、ｉ，ｖ，）及びプロプラノ
ロール（１ｍｇ／ｋｇ、ｉ．ｖ．）で前処理した後、被
検薬物を静脈内投与し、５分後、４μｇ／ｋｇの［Ｎｌ
ｅ¹⁰］−ＮＫＡ［４−１０］を投与して気道収縮を惹起
し、１０分間気道内圧を測定した。抑制作用は被検薬物
非投与モルモットの気道収縮強度より求め、抑制％及び
５０％抑制薬用量（ＩＤ₅₀）で示した。

【０３７０】

【表４】表４ ─────────────────────── 被検薬物 ＩＤ₅₀（ｍｇ／ｋｇ、ｉ．ｖ．） ─────────────────────── 実施例１ ０．０７４ 実施例２ ０．０４７ ─────────────────────── 化合物Ａ （１０以上） 化合物Ｂ ０．３７ 化合物Ｃ １．７ ─────────────────────── 本発明の化合物は、in vivo のＮＫ₂ 受容体拮抗試験に
おいて、先行技術の化合物よりも顕著に優れた活性を示
した。

【０３７１】上記表１乃至４から明らかなように、本発
明の化合物は、ＮＫ₁ 受容体及びＮＫ₂ 受容体の両方に
対して優れた拮抗作用を示した。より具体的には、本発
明の化合物は、先行技術と同程度の強さのＮＫ₁ 受容体
に対する拮抗作用を示し、更に、先行技術よりも優れた
ＮＫ₂ 受容体に対する拮抗作用を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/55 ＡＢＦ Ａ６１Ｋ 31/55 ＡＢＦ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 伊藤 一洋 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内 (72)発明者 中島 勝義 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社内

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 ｛式中、 Ｒ¹ 及びＲ² は、同一又は異なって、アリール基、ヘテ
   ロアリール基、置換基群（ａ）より選択される基で１乃
   至３個置換されたアリール基、又は、置換基群（ａ）よ
   り選択される基で１乃至３個置換されたヘテロアリール
   基を示し、 Ｒ³ は低級アルキル基を示し、 Ａは、メチレン基、カルボニル基又はスルホニル基を示
   し、 Ｂは、単結合、炭素数１乃至４個のアルキレン基又は炭
   素数２乃至４個のアルケニレン基を示し、 Ｄは、酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｅは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１乃
   至６個のアルキレン基、又は炭素数３乃至６個のシクロ
   アルカン環を含む炭素数３乃至８個のアルキレン基を示
   し、 Ｇは、炭素数１乃至４個のアルキレン基又は炭素数２乃
   至４個のアルケニレン基を示し、 Ｊは、炭素数１乃至６個のアルキレン基を示し、 環Ａｒは、アリール環、ヘテロアリール環、置換基群
   （ａ）より選択される基で１乃至４個置換されたアリー
   ル環又は置換基群（ａ）より選択される基で１乃至３個
   置換されたヘテロアリール環を示し、 式Ｓ^* →Ｏは、酸素原子がＳ配位で硫黄原子に結合して
   いるスルホキシド基を示す。｝で表わされる化合物、そ
   の薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導
   体を含有する医薬。 ［置換基群（ａ）］ハロゲン原子、水酸基、低級アルキ
   ル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、カ
   ルボキシ基、低級脂肪族アシル基、低級脂肪族アシルア
   ミノ基、アミノ基、及び、シアノ基
2. 【請求項２】請求項１において、 Ｒ¹ が、アリール基、ヘテロアリール基又は下記置換基
   群（ａ）より選択される基で１乃至３個置換されたアリ
   ール基である化合物、その薬理上許容される塩、そのエ
   ステル又はその他の誘導体を含有する医薬。
3. 【請求項３】請求項１において、 Ｒ¹ が、アリール基、又は下記置換基群（ａ¹ ）より選
   択される基で１乃至３個置換されたアリール基である化
   合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその
   他の誘導体を含有する医薬。 ［置換基群（ａ¹ ）］低級アルキル基、ハロゲノ低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基
4. 【請求項４】請求項１乃至請求項３より選択されるいず
   れか１項において、 Ｒ² が、アリール基又は置換基群（ａ）より選択される
   基で１乃至３個置換されたアリール基である化合物、そ
   の薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導
   体を含有する医薬。
5. 【請求項５】請求項１乃至請求項３より選択されるいず
   れか１項において、 Ｒ² が、アリール基、又は１乃至３個のハロゲン原子で
   置換されたアリール基である化合物、その薬理上許容さ
   れる塩、そのエステル又はその他の誘導体を含有する医
   薬。
6. 【請求項６】請求項１乃至請求項５より選択されるいず
   れか１項において、 Ａが、カルボニル基である化合物、その薬理上許容され
   る塩、そのエステル又はその他の誘導体を含有する医
   薬。
7. 【請求項７】請求項１乃至請求項６より選択されるいず
   れか１項において、 Ｂが、単結合である化合物、その薬理上許容される塩、
   そのエステル又はその他の誘導体を含有する医薬。
8. 【請求項８】請求項１乃至請求項７より選択されるいず
   れか１項において、 Ｄが、酸素原子である化合物、その薬理上許容される
   塩、そのエステル又はその他の誘導体を含有する医薬。
9. 【請求項９】請求項１乃至請求項８より選択されるいず
   れか１項において、 Ｅが、炭素数１乃至４個のアルキレン基、又は炭素数３
   乃至６個のシクロアルカン環を含む炭素数３乃至８個の
   アルキレン基である化合物、その薬理上許容される塩、
   そのエステル又はその他の誘導体を含有する医薬。
10. 【請求項１０】請求項１乃至請求項８より選択されるい
    ずれか１項において、 Ｅが、メチレン基、エチレン基、ジメチルメチレン基、
    １，１−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチルエチレ
    ン基、シクロプロパン−１，１−ジイル基、シクロブタ
    ン−１，１−ジイル基、シクロペンタン−１，１−ジイ
    ル基、シクロヘキサン−１，１−ジイル基、シクロプロ
    パン−１，１−ジイルメチル基、シクロブタン−１，１
    −ジイルメチル基、シクロペンタン−１，１−ジイルメ
    チル基又はシクロヘキサン−１，１−ジイルメチル基で
    ある化合物、その薬理上許容される塩、そのエステル又
    はその他の誘導体を含有する医薬。
11. 【請求項１１】請求項１乃至請求項１０より選択される
    いずれか１項において、 Ｇが、炭素数１乃至４個のアルキレン基である化合物、
    その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘
    導体を含有する医薬。
12. 【請求項１２】請求項１乃至請求項１０より選択される
    いずれか１項において、 Ｇが、炭素数２又は３個のアルキレン基である化合物、
    その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘
    導体を含有する医薬。
13. 【請求項１３】請求項１乃至請求項１２より選択される
    いずれか１項において、 Ｊが、炭素数１乃至４個のアルキレン基である化合物、
    その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘
    導体を含有する医薬。
14. 【請求項１４】請求項１乃至請求項１２より選択される
    いずれか１項において、 Ｊが、メチレン基又はエチレン基である化合物、その薬
    理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を
    含有する医薬。
15. 【請求項１５】請求項１乃至請求項１４より選択される
    いずれか１項において、 環Ａｒが、アリール環、ヘテロアリール環又は置換基群
    （ａ）より選択される基で１乃至３個置換されたアリー
    ル環である化合物、その薬理上許容される塩、そのエス
    テル又はその他の誘導体を含有する医薬。
16. 【請求項１６】請求項１乃至請求項１４より選択される
    いずれか１項において、 環Ａｒが、アリール環、又は置換基群（ａ）より選択さ
    れる基で１乃至３個置換されたアリール環である化合
    物、その薬理上許容される塩、そのエステル又はその他
    の誘導体を含有する医薬。
17. 【請求項１７】請求項１において、 下記より選択されるいずれか１つの化合物、その薬理上
    許容される塩、そのエステル又はその他の誘導体を含有
    する医薬。 （１）１−｛２−［（５Ｒ）−（３，４−ジクロロフェ
    ニル）−３−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）
    オキサゾリジン−５−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ
    ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−
    （２Ｓ）−オキシド （２）１−｛２−［（５Ｒ）−（４−クロロフェニル）
    −３−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）オキサ
    ゾリジン−５−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チ
    オフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）
    −オキシド （３）１−｛２−［（５Ｒ）−（４−フルオロフェニ
    ル）−３−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）オ
    キサゾリジン−５−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ
    ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−
    （２Ｓ）−オキシド （４）１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェ
    ニル）−４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）
    モルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］
    チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２
    Ｓ）−オキシド （５）１−｛２−［（２Ｒ）−（４−クロロフェニル）
    −４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モルホ
    リン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフ
    ェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オ
    キシド （６）１−｛２−［（２Ｒ）−（４−フルオロフェニ
    ル）−４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）モ
    ルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チ
    オフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−（２Ｓ）
    −オキシド （７）１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフェ
    ニル）−４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）
    ヘキサヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−イル］エチ
    ル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），
    ４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシド （８）１−｛２−［（２Ｒ）−（４−クロロフェニル）
    −４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）ヘキサ
    ヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−イル］エチル｝ス
    ピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピ
    ペリジン］−（２Ｓ）−オキシド （９）１−｛２−［（２Ｒ）−（４−フルオロフェニ
    ル）−４−（３，４，５−トリメトキシベンゾイル）ヘ
    キサヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−イル］エチ
    ル｝スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），
    ４’−ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシド （１０）１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフ
    ェニル）−４−（３−イソプロピルオキシフェニル）ア
    セチル］モルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベン
    ゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］
    −（２Ｓ）−オキシド （１１）１−｛２−［（２Ｒ）−（４−クロロフェニ
    ル）−４−（３−イソプロピルオキシフェニル）アセチ
    ル］モルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ
    ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−
    （２Ｓ）−オキシド （１２）１−｛２−［（２Ｒ）−（４−フルオロフェニ
    ル）−４−（３−イソプロピルオキシフェニル）アセチ
    ル］モルホリン−２−イル］エチル｝スピロ［ベンゾ
    ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−ピペリジン］−
    （２Ｓ）−オキシド （１３）１−｛２−［（２Ｒ）−（３，４−ジクロロフ
    ェニル）−５，５−ジメチル−４−（３，４，５−トリ
    メトキシベンゾイル）モルホリン−２−イル］エチル｝
    スピロ［ベンゾ［ｃ］チオフェン−１（３Ｈ），４’−
    ピペリジン］−（２Ｓ）−オキシド
18. 【請求項１８】 医薬を製造するための、下記一般式
    （Ｉ）： 【化２】 ｛式中、 Ｒ¹ 及びＲ² は、同一又は異なって、アリール基、ヘテ
    ロアリール基、置換基群（ａ）より選択される基で１乃
    至３個置換されたアリール基、又は、置換基群（ａ）よ
    り選択される基で１乃至３個置換されたヘテロアリール
    基を示し、 Ｒ³ は低級アルキル基を示し、 Ａは、メチレン基、カルボニル基又はスルホニル基を示
    し、 Ｂは、単結合、炭素数１乃至４個のアルキレン基又は炭
    素数２乃至４個のアルケニレン基を示し、 Ｄは、酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｅは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１乃
    至６個のアルキレン基、又は炭素数３乃至６個のシクロ
    アルカン環を含む炭素数３乃至８個のアルキレン基を示
    し、 Ｇは、炭素数１乃至４個のアルキレン基又は炭素数２乃
    至４個のアルケニレン基を示し、 Ｊは、炭素数１乃至６個のアルキレン基を示し、 環Ａｒは、アリール環、ヘテロアリール環、置換基群
    （ａ）より選択される基で１乃至４個置換されたアリー
    ル環又は置換基群（ａ）より選択される基で１乃至３個
    置換されたヘテロアリール環を示し、 式Ｓ^* →Ｏは、酸素原子がＳ配位で硫黄原子に結合して
    いるスルホキシド基を示す。｝で表わされる化合物、そ
    の薬理上許容される塩、そのエステル又はその他の誘導
    体の使用。 ［置換基群（ａ）］ハロゲン原子、水酸基、低級アルキ
    ル基、ハロゲノ低級アルキル基、低級アルコキシ基、カ
    ルボキシ基、低級脂肪族アシル基、低級脂肪族アシルア
    ミノ基、アミノ基、及び、シアノ基