JPH11240853A - （メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルの製造方法 - Google Patents

（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルの製造方法

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JPH11240853A
JPH11240853A JP4219298A JP4219298A JPH11240853A JP H11240853 A JPH11240853 A JP H11240853A JP 4219298 A JP4219298 A JP 4219298A JP 4219298 A JP4219298 A JP 4219298A JP H11240853 A JPH11240853 A JP H11240853A
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正徳 徳田
Toshihiro Sato
俊裕 佐藤
Yasutaka Nakajima
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、重合トラブルが生じない温度で効
率よくＥＯを除去することにより、ＥＯ含有量の少ない
高純度の（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルを製
造する方法を提供することを目的とする。 【解決手段】 （メタ）アクリル酸とエチレンオキサイ
ドを反応させて（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチ
ルを製造する方法において、前記（メタ）アクリル酸と
エチレンオキサイドとの反応液を脱気塔へ導いて、キャ
リアガスと接触させて未反応のエチレンオキサイドを除
去することを特徴とする（メタ）アクリル酸２−ヒドロ
キシエチルの製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、塗料や親水性高分
子の原料として有用な（メタ）アクリル酸２−ヒドロキ
シエチルの製造方法に関し、詳しくはエチレンオキサイ
ド含有量の少ない（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエ
チルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に（メタ）アクリル酸２−ヒドロキ
シエチルは、（メタ）アクリル酸とエチレンオキサイド
（以下、ＥＯという）を触媒の存在下に反応させること
によって製造される。この製造方法では、反応終了後の
反応液中に、目的物質の（メタ）アクリル酸２−ヒドロ
キシエチル以外に（メタ）アクリル酸、ＥＯ、触媒残
渣、高沸点副生成物等が含まれる。従来（メタ）アクリ
ル酸２−ヒドロキシエチル以外の物質を除去するため
に、蒸留による精製が行われていた。
【０００３】しかしながら、蒸留によりＥＯ等の不純物
を低減するには蒸留温度を高くする必要があるが、温度
を上げると（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルの
重合が起こりやすいため、蒸留温度を無制限に高くする
ことはできない。このため製品の純度を上げることがで
きないという問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
問題に鑑みてなされたものであり、重合トラブルが生じ
ない温度で効率よくＥＯを除去することにより、ＥＯ含
有量の少ない高純度の（メタ）アクリル酸２−ヒドロキ
シエチルを製造する方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（メタ）アク
リル酸とエチレンオキサイドを反応させて（メタ）アク
リル酸２−ヒドロキシエチルを製造する方法において、
前記（メタ）アクリル酸とエチレンオキサイドとの反応
液を脱気塔へ導いて、キャリアガスと接触させて未反応
のエチレンオキサイドを除去することを特徴とする（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルの製造方法であ
る。
【０００６】本発明においては、脱気塔内にて反応液と
キャリアガスとを接触させることにより、反応液中の未
反応エチレンオキサイドを効率よく除去することができ
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、図１に基づいて本発明の一
例を説明する。本発明の製造方法では、触媒の存在下、
（メタ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸１モルに対し
て１．０〜１．２モル、好ましくは１．０３〜１．１０
のＥＯを反応釜１にて反応させる。
【０００８】ここで用いられる触媒としては、公知のも
のを用いればよく、例えば各種アミン類、四級アンモニ
ウム塩、鉄化合物、または（メタ）アクリル酸金属化合
物等を単独で、または組み合わせたものを用いることが
できる。
【０００９】反応は、バッチ式または連続式のいずれで
もよく、反応温度は、通常５０〜７０℃程度である。
【００１０】反応終了後の反応液には、目的物質の（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル以外に、（メタ）
アクリル酸、ＥＯ、触媒残渣、高沸点副生成物等が含ま
れる。反応液および反応釜に残るＥＯは、脱気等により
大部分除去できるが、通常反応液中には３０００ｐｐｍ
程度残存する。
【００１１】次に、残存ＥＯを含む反応終了後の反応液
（以下、単に反応液という）を、一旦中間タンク２へ供
給する。続いて反応液を、中間タンク２から供給管４を
通じて予熱器５へ移液する。予熱器５において、反応液
を予熱して脱気塔供給口７を通じて脱気塔６へ導入す
る。予熱器による予熱温度は、重合のトラブルが生じな
い程度に高い方がＥＯの除去が効率的に行うことがで
き、通常３０〜８０℃、好ましくは４０〜７０℃であ
る。
【００１２】ここで供給管４、脱気塔６および薄膜蒸発
器９は、真空発生装置３にて０．０１〜１．３３ｋＰ
ａ、好ましくは０．０７〜０．４ｋＰａの減圧に保たれ
ている。
【００１３】脱気塔６において、脱気塔供給口７から供
給される加熱された反応液とキャリアガス供給口８から
供給されるキャリアガスとを接触させることにより、反
応液中のＥＯ等の低沸物を除去することができる。脱気
塔６は、反応液とキャリアガスが効率的に接触するよう
な構造のものが好ましい。このような構造としては例え
ば棚段の上から反応液を供給し、一方キャリアガスを下
から供給し、向流で気液接触させるシーブトレイ状の構
造等を挙げることができる。
【００１４】キャリアガスとしては、蒸留液に吸収され
にくい気体であれば何れも使用できるが、品質，重合防
止およびコスト等の面から、乾燥空気を用いることが好
ましい。キャリアガスの供給量は目的の純度を達成する
ために適宜調節されるが、反応液１容量に対して０．３
〜２容量供給することが好ましい。
【００１５】最後に、脱気塔６において低沸物を除去し
た反応液を、６０〜１００℃、好ましくは６５〜７５℃
に加熱した薄膜蒸発器９にて蒸発させ、高純度の（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルを蒸発残渣１１か
ら分離して製品１０を得る。
【００１６】
【実施例】［実施例１］図１の装置を用いて、メタクリ
ル酸とＥＯを反応釜１で反応させ、脱気操作によりＥＯ
の大部分除去した。得られた反応液（粗メタクリル酸２
−ヒドロキシエチル、液中のＥＯ濃度３０００ｐｐｍ）
をポンプにより中間タンク２に移液した。
【００１７】次に、反応液を中間タンク２から０．１３
ｋＰａの減圧下で０．９ｍ3／ｈの流量で予熱器５へ供
給した。予熱器５において、液温１５℃の反応液を２９
０ｋＰａ蒸気にて５０℃に予熱し、０．９ｍ3／ｈの流
量で、５段のシーブトレイで構成されている脱気塔６
へ、脱気塔供給口７から供給した。
【００１８】また、乾燥空気を０．６５ｍ3／ｈの流量
でキャリアガス供給口８から供給し、加熱された反応液
と脱気塔６内にて０．１３ｋＰａの減圧下で接触させて
低沸物を除去した。低沸物を除去した反応液を脱気塔６
から移液し、薄膜蒸発器９に供給した。脱気塔から供給
された反応液を、薄膜蒸発器９において０．１３ｋＰ
ａ、６８℃で蒸留し、メタクリル酸２−ヒドロキシエチ
ルを得た。得られたメタクリル酸２−ヒドロキシエチル
に含まれるＥＯ濃度は１２ｐｐｍであった。
【００１９】［実施例２〜４］予熱器５による予熱温度
を表１の条件に変えた以外は、実施例１同様の方法でメ
タクリル酸２−ヒドロキシエチルを製造し、表１に示す
結果を得た。
【００２０】［比較例１］予熱器５および脱気塔６を使
用せず、中間タンク２の１５℃の反応液を薄膜蒸発器９
に直接供給した点以外は、実施例１同様の方法でメタク
リル酸２−ヒドロキシエチルを製造した。得られたメタ
クリル酸２−ヒドロキシエチルに含まれるＥＯ濃度は２
００ｐｐｍであった。
【００２１】［実施例５］予熱器５を使用せず、中間タ
ンク２の１５℃の反応液を脱気塔６に直接供給した点以
外は、実施例１同様の方法でメタクリル酸２−ヒドロキ
シエチルを製造した。得られたメタクリル酸２−ヒドロ
キシエチルに含まれるＥＯ濃度は６０ｐｐｍであった。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明の方法によれば、重合トラブルが
生じない温度で、効率よくＥＯを除去することができる
ので、ＥＯ含有量の少ない高純度の（メタ）アクリル酸
２−ヒドロキシエチルを製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のメタクリル酸２−ヒドロキシエチルの
製造方法のプロセスフローおよびそれに用いる装置の概
略を示す図である。
【符号の説明】
１ 反応釜 ２ 中間タンク ３ 真空発生装置 ４ 供給管 ５ 予熱器 ６ 脱気塔 ７ 脱気塔供給口 ８ キャリアガス供給口 ９ 薄膜蒸発器 １０ 製品 １１ 蒸発残渣

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （メタ）アクリル酸とエチレンオキサイ
    ドを反応させて（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチ
    ルを製造する方法において、 前記（メタ）アクリル酸とエチレンオキサイドとの反応
    液を脱気塔へ導いて、キャリアガスと接触させて未反応
    のエチレンオキサイドを除去することを特徴とする（メ
    タ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルの製造方法。
  2. 【請求項２】 請求項１において反応液を脱気塔へ導く
    前に、予熱することを特徴とする請求項１記載の（メ
    タ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルの製造方法。
  3. 【請求項３】 請求項１または２において反応液を脱気
    塔にてキャリアガスと接触させて未反応のエチレンオキ
    サイドを除去した後、蒸発器にて（メタ）アクリル酸２
    −ヒドロキシエチルを分離することを特徴とする請求項
    １または２記載の（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエ
    チルの製造方法。
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