JPH11209566A - 熱硬化性樹脂溶液組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂溶液組成物Info
- Publication number
- JPH11209566A JPH11209566A JP1068898A JP1068898A JPH11209566A JP H11209566 A JPH11209566 A JP H11209566A JP 1068898 A JP1068898 A JP 1068898A JP 1068898 A JP1068898 A JP 1068898A JP H11209566 A JPH11209566 A JP H11209566A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- thermosetting resin
- resin solution
- coating
- solution composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
熱性、基板との密着性を兼ね備えた塗膜を与える熱硬化
性樹脂溶液組成物を得る。 【解決手段】分子内に1個以上のアミド酸結合を有する
アルコキシシラン化合物とエポキシ樹脂からなる熱硬化
性樹脂溶液組成物。
Description
ドコートさらには半導体用バッファコート、層間絶縁
膜、パッシベーション膜等を形成する電子材料に関する
ものであるが、特に液晶素子における透明基板やカラー
フィルターなどの保護膜を形成するのに好適な熱硬化性
樹脂溶液組成物に関するものである。
ターを組み合わせたカラー液晶表示素子が多々提案され
ている。一般的なカラーフィルターの構成としてはガラ
ス等の透明基板上に画素を形成させた上に、ITO透明
電極を配するものであるが、画素面上を平坦化し、また
画素からの不純物溶出を防ぐために画素上にオーバーコ
ート層を設け、次いでITO透明電極を配する場合も多
い。
は、基本的にはカラーフィルターを有する基板と透明基
板上に導電膜を形成した対向基板からなっているもので
ある。ここでカラーフィルターの通常の製造工程として
は、例えば特公平2−1311号公報に示されているよ
うに、まず透明基板上にブラックマトリクス、次いで赤
(R)、緑(G)、青(B)の画素を形成せしめ、この
上に必要に応じてオーバーコート剤を塗布、加熱硬化せ
しめてオーバーコート膜を形成させるものである。オー
バーコート膜形成後、液晶を電界で駆動させるために必
要な導電膜が形成される。このオーバーコート膜は、画
素の段差の平坦化、表面平滑化に機能し、液晶分子の配
向の乱れを抑制し、表示時のコントラスト比の向上をも
たらし、また画素やブラックマトリクスの保護膜とし
て、液晶表示装置製造工程での傷つき防止、さらにはセ
ルへの液晶注入後の画素から液晶への不純物拡散防止に
有効である。特に、低消費電力や高速応答性に伴うセル
ギャップの短間隔化が要求される液晶表示装置に使用さ
れるカラーフィルターや、高精度のセルギャップ制御が
要求される液晶表示装置に使用されるカラーフィルター
(例えば、基板に平行な向きの電界で駆動される液晶表
示装置(IPS)に使用されるカラーフィルターなど)
については、平坦化膜としてのオーバーコート膜形成が
期待されている。
されているようなスペーサーを有するカラーフィルター
を製造する場合に、上記目的の他に、スペーサーの高さ
の調節、高さのばらつきの低減、スペーサーの欠落防止
等の目的でオーバーコート膜が形成されることもある。
成する画素、ガラスさらにはブラックマトリックスとし
て使用されるクロム、あるいは遮光成分含有樹脂等との
接着性、上層を構成するITOあるいは配向膜との接着
性、液晶セルを構成するためのエポキシ封止剤との接着
性、画素不純物成分の遮断性、平滑性、耐光性、耐湿熱
性、耐溶剤性、耐薬品性、強靱性および透明性、液晶セ
ルを構成する際の後行程に要求される熱処理への耐熱性
等の幅広い特性が要求される。このようなオーバーコー
ト膜を形成せしめる熱硬化性樹脂組成物として、例えば
特開昭63−291924号広報には特にカラーフィル
ターの保護膜形成を主たる目的としたシロキサンポリマ
前駆体とシリコーンポリイミド前駆体からなる硬化性組
成物の提案が行われ、また特公平5−54515には側
鎖にグリシジル基を持つアクリル樹脂/多価カルボン酸
無水物からなるカラーフィルター保護膜形成用熱硬化性
樹脂組成物が提案されている。シリコーンポリイミド前
駆体からなる硬化性組成物は硬化に高温長時間を要する
問題点があり、またアクリル樹脂/多価カルボン酸無水
物からなるカラーフィルター保護膜は密着性に問題があ
った。
液晶素子における透明基板やカラーフィルターなどの保
護膜を形成するのに好適な熱硬化性樹脂溶液組成物に関
するものであり、塗液の保存安定性に優れ、平坦化特
性、硬度、透明性、耐熱性、密着性、低温硬化性等の総
合特性に優れた塗膜を与える熱硬化性樹脂溶液組成物を
与えるものである。
子内に1個以上のアミド酸結合を有するるアルコキシシ
ランないしその縮合体とエポキシ樹脂を含有してなる熱
硬化性樹脂溶液組成物により達成される。
透明性、耐熱性、密着性、低温硬化性等の総合特性に優
れた塗膜を与える熱硬化性樹脂溶液組成物を得ることを
目的として、考察、実験を重ねた結果、特に分子内に1
個以上のアミド酸結合を有するアルコキシシランないし
その縮合体を硬化剤とするエポキシ樹脂が本発明の目的
にかなうことを見いだし、本発明に到達したものであ
る。以下、本発明の構成を順に説明する。
酸結合を有するアルコキシシランは特に限定されるもの
ではないが、通常はアミノオルガノアルコキシシラン化
合物あるいはこれらの縮合体と酸無水物成分を反応せし
めて得られる化合物である。
るいはこれらの縮合体として、具体的にはγーアミノプ
ロピルトリメトキシシラン、γーアミノプロピルトリエ
トキシシラン、γーアミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン、γーアミノプロピルメチルジエトキシシラン、N
ーβ(アミノエチル)γーアミノプロピルトリメトキシ
シラン、Nーβ(アミノエチル)γーアミノプロピルメ
チルジメトキシシラン、Nーβ(アミノエチル)γーア
ミノプロピルトリエトキシシラン、Nーフェニルγーア
ミノプロピルトリメトキシシラン等の公知のアミノオル
ガノアルコキシシラン化合物あるいはこれらの縮合体を
広く使用できる。これらのアミノオルガノアルコキシシ
ラン化合物においてNーβ(アミノエチル)γーアミノ
プロピルトリメトキシシラン、Nーβ(アミノエチル)
γーアミノプロピルメチルジメトキシシラン、Nーβ
(アミノエチル)γーアミノプロピルトリエトキシシラ
ン、Nーフェニルγーアミノプロピルトリメトキシシラ
ン等の多価アミノオルガノアルコキシシラン化合物の使
用は特に高硬度の塗膜を与える特徴を有している。
ではないが、無水マレイン酸、無水ナジック酸、無水メ
チルナジック酸、無水フタル酸、無水トリメリット酸、
ピロメリット酸2無水物、3,3`、4,4`ーベンゾ
フェノンテトラカルボン酸2無水物、3,3`、4,4
`ービフェニルテトラカルボン酸2無水物、3,3`、
4,4`ージフェニルスルフォンテトラカルボン酸2無
水物、3,3`、4,4`ージフェニルエーテルテトラ
カルボン酸2無水物(4,4`ーオキシジフタル酸2無
水物)、4,4`ーヘキサフルオロイソプロピリデンビ
ス(フタル酸無水物)、1,2,3,4ーシクロブタン
テトラカルボン酸2無水物、1,2,3,4ーブタンテ
トラカルボン酸2無水物等が挙げられ、これらの酸無水
物の中で、無水トリメリット酸のごとくに酸無水物基と
カルボキシル基を持つ化合物の使用は保存安定性に優れ
た塗液を与える点に特徴を有している。
酸無水物成分の反応条件としては、当量あたりでの反応
が好ましいが、特に限定されるものではなく、用途や使
用方法に応じて適宜選択されても良い。反応温度は0な
いし150℃、反応時間は0.1〜20時間の範囲にあ
ることが好ましい。反応溶媒としては生成物が溶解する
ものであれば、特に限定されるものでは無いが、3−メ
チルー3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリ
コールーモノメチルエーテルアセテート、エチレングリ
コールーモノメチルエーテルアセテートのような分子内
にエーテル結合を持つアセテート類が主溶媒として好ま
しく使用され、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチ
ルアセトアミド、γブチロラクトン等の極性溶剤と併用
することが特に好ましい。通常、アミン成分を溶媒中で
攪拌しつつ、酸無水物成分を添加したあと、加熱・攪拌
する手法で製造されるが、この添加順序は逆であっても
良い。
のでは無く、公知のビスフェノールA型エポキシ樹脂、
ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラッ
ク型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラックF型エ
ポキシ樹脂、DPPノボラック型エポキシ樹脂、トリス
ーヒドロキシーフェニルメタン型エポキシ樹脂、その他
の多官能型エポキシ樹脂等を目的に応じて使用すること
ができる。
や平坦性の向上に有効である。これらのエポキシ樹脂は
3−メチルー3−メトキシブチルアセテート、プロピレ
ングリコールーモノメチルエーテルアセテート、エチレ
ングリコールーモノメチルエーテルアセテート、γブチ
ロラクトン等、エーテル類やエステル類の溶剤に溶解し
て使用される。これらのエポキシ樹脂溶液にはイミダゾ
ール類やアルミキレート、3級アミン類のようなエポキ
シ硬化触媒が併用されても良い。
酸結合を有するアルコキシシラン化合物溶液とエポキシ
樹脂溶液は混合して、熱硬化性樹脂溶液組成物として使
用されるものであるが、この混合条件は特に限定される
ものでは無く、塗液として使用される前に混合されても
良く、あるいは1液型として使用しても良い。1個以上
のアミド酸結合を有する酸無水物成分溶液とエポキシ樹
脂の混合比は特に限定されないが、酸無水物成分の活性
基当量とエポキシ樹脂のエポキシ当量比が、0.1〜1
0、好ましくは0.5〜5、さらに好ましくは0.7〜
3の範囲にあることが望ましい。
し30重量%で1〜100mPa・sの範囲に調製さ
れ、スピンコート、スリットダイコート、バーコート、
ロールコート、オフセット、スクリーンコートさらには
インキジェットコート等の塗布工程に供され、セミキュ
ア条件としては50〜150℃、1〜100分、硬化条
件としては150〜280℃、1〜100分が適用され
る。
ミド酸結合は主としてイミド結合に転換するものであ
る。
をさらに改良するために公知の界面活性剤、その他の添
加剤を使用することができる。また本熱硬化性樹脂溶液
組成物と相溶するアクリレート類、メタアクリレート類
を混合して使用することができる。特に分子内にフォス
フォゼン環を有する多価アクリレートの併用は塗膜の硬
度を上げるのに有効である。さらには、公知のアルコキ
シシラン類、シランカップリング剤を併用しても良い。
ーテイング用組成物は塗布性に優れ、基板塗布後、通常
は加熱により硬化するものであり、硬化膜は平坦性、耐
熱性、透明性、硬度を兼ね備え、接着性、強靱性に優れ
ているので、特に液晶表示素子の保護膜形成用の熱硬化
性樹脂組成物として有用であるが、その他、各種電子部
材の保護膜としても有効に使用することができる。
的に説明する。本発明は下記実施例に限定されるもので
はない。
チロラクトン100.4g、3−メチルー3−メトキシ
ブチルアセテート50.2gおよびN−メチルー2−ピ
ロリドン50.2gの混合液に添加、室温で30分間攪
拌した後、これに3,3`、4,4`ージフェニルエー
テルテトラカルボン酸2無水物(4,4`ーオキシジフ
タル酸2無水物)31.0gを添加、80℃、1時間加
熱・攪拌後、冷却して25重量%の硬化剤溶液を調製し
た。
チロラクトン27.8g、3−メチルー3−メトキシブ
チルアセテート55.7gおよびN−メチルー2−ピロ
リドン27.8gの混合液に添加、室温で30分間攪拌
した後、これに無水トリメリット酸19.2gを添加、
80℃、2時間加熱・攪拌後、冷却して25重量%の硬
化剤溶液を調製した。
ン酸2無水物310.3g(1モル)をγブチロラクト
ン620.0gと3−メチルー3−メトキシブチルアセ
テート310.0g、Nーメチルー2−ピロリドン31
0.0gの混合液に添加、80℃で30分間攪拌した
後、これにβアミノエチルーγアミノプロピルトリメト
キシシラン103gを一括添加して、80℃、1時間加
熱・攪拌後、冷却して25.0重量%、23.8mPa
・sの硬化剤溶液を調製した。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂)250gをγブチロ
ラクトン750.0gに室温で溶解して、25重量%の
エポキシ樹脂溶液を得た。
ト1032S50”(油化シェルエポキシ(株)製、多
官能エポキシ樹脂)25gとプロピレングリコールメチ
ルエーテルアセテート75gを加えて、80℃で2時間
加熱攪拌後、冷却して25重量%のエポキシ樹脂溶液を
得た。
エポキシ樹脂溶液50gを30℃で1時間混合して、熱
硬化性樹脂溶液とした。この溶液を孔径0.2μmのフ
ィルターで濾過し、25.0重量%、18.3mPa・
sのコーテイング液とした。この液をガラス基板上に硬
化後の膜厚みが1μmとなるようにスピナー塗布して、
熱風オーブン中、120℃で5分間セミキュアした後、
250℃で30分間硬化させた。
00〜800nmの可視領域で98%以上であり、67
5nmでの屈折率は1.59であった。また鉛筆引っ掻
き硬度は3Hを示し、ゴバン目試験(JIS k−54
00)による剥離テストではまったく剥離が生じなかっ
た。
系樹脂ブラックマトリックス基板の上にRGB画素を形
成させたカラーフィルターを使用して、同様の塗布・セ
ミキュア・硬化を行った。当初、本カラーフィルターの
表面段差は1.0μmであったが、該コーテイング膜形
成後の段差は0.30μmとなった。
エポキシ樹脂溶液25gを30℃で1時間混合して、熱
硬化性樹脂溶液とした。この溶液を孔径0.2μmのフ
ィルターで濾過し、25.0重量%、8.1mPa・s
のコーテイング液とした。この液をガラス基板上に硬化
後の膜厚みが1μmとなるようにスピナー塗布して、熱
風オーブン中、120℃で5分間セミキュアした後、2
50℃で30分間硬化させた。
00〜800nmの可視領域で98%以上であり、67
5nmでの屈折率は1.55であった。また鉛筆引っ掻
き硬度は4Hを示し、ゴバン目試験(JIS k−54
00)による剥離テストではまったく剥離が生じなかっ
た。
系樹脂ブラックマトリックス基板の上にRGB画素を形
成させたカラーフィルターを使用して、同様の塗布・セ
ミキュア・硬化を行った。当初、本カラーフィルターの
表面段差は1.0μmであったが、該コーテイング膜形
成後の段差は0.18μmとなった。
後、粘度を測定すると9.2mPa・sであり、これを
同様に塗布・評価して同様の結果を得た。
エポキシ樹脂溶液50gを30℃で1時間混合して、熱
硬化性樹脂溶液とした。この溶液を孔径0.2μmのフ
ィルターで濾過し、25.0重量%、6.9mPa・s
のコーテイング液とした。この液をガラス基板上に硬化
後の膜厚みが1μmとなるようにスピナー塗布して、熱
風オーブン中、120℃で5分間セミキュアした後、2
50℃で30分間硬化させた。
00〜800nmの可視領域で98%以上であり、67
5nmでの屈折率は1.56であった。また鉛筆引っ掻
き硬度は3Hを示し、ゴバン目試験(JIS k−54
00)による剥離テストではまったく剥離が生じなかっ
た。
系樹脂ブラックマトリックス基板の上にポリイミド樹脂
系のRGB画素を形成させたカラーフィルターを使用し
て、同様の塗布・セミキュア・硬化を行った。当初、本
カラーフィルターの表面段差は1.0μmであったが、
該コーテイング膜形成後の段差は0.30μmとなっ
た。本カラーフィルターを使用して、公知の手法で液晶
表示装置を作製したところ良好な表示性能を示した。
置した後、粘度を測定すると7.5mPa・sであり、
これを同様に塗布・評価して同様の結果を得た。
代わりに、無水トリメリット酸の25重量%のジメチル
カルビトール溶液50gを使用して同様の実験を行っ
た。こうして得られたガラス基板上塗膜の透過率は40
0〜800nmの可視領域で98%以上であり、675
nmでの屈折率は1.54であった。また鉛筆引っ掻き
硬度は2Hを示し、ゴバン目試験(JIS k−540
0)による剥離テストではまったく剥離が生じなかっ
た。
系樹脂ブラックマトリックス基板の上にRGB画素を形
成させたカラーフィルターを使用して、同様の塗布・セ
ミキュア・硬化を行った。当初、本カラーフィルターの
表面段差は1.0μmであったが、該コーテイング膜形
成後の段差は0.41μmとなった。
同様に液晶表示装置を作製したところ表示ムラが発生し
た。
置したところ、ゲル化が生じた。
たエポキシ樹脂溶液50gを30℃で1時間混合して、
熱硬化性樹脂溶液とした。この溶液を孔径0.2μmの
フィルターで濾過し、25.0重量%、12.9mPa
・sのコーテイング液とした。この液をガラス基板上に
硬化後の膜厚みが1μmとなるようにスピナー塗布し
て、熱風オーブン中、120℃で5分間セミキュアした
後、250℃で30分間硬化させた。
00〜800nmの可視領域で98%以上であり、67
5nmでの屈折率は1.61であった。また鉛筆引っ掻
き硬度は5Hを示し、ゴバン目試験(JIS k−54
00)による剥離テストではまったく剥離が生じなかっ
た。
系樹脂ブラックマトリックス基板の上にRGB画素を形
成させたカラーフィルターを使用して、同様の塗布・セ
ミキュア・硬化を行った。当初、本カラーフィルターの
表面段差は1.0μmであったが、該コーテイング膜形
成後の段差は0.27μmとなった。
後、粘度を測定すると17.5mPa・sであり、これ
を同様に塗布・評価して同様の結果を得た。
代わりに、βアミノエチルーγアミノプロピルトリメト
キシシランの25重量%γブチロラクトン溶液100g
を使用して同様にコーテイング液を調製した。この液は
室温において2時間でゲル化した。
たエポキシ樹脂溶液150gを30℃で1時間混合し
て、熱硬化性樹脂溶液とした。この溶液を孔径0.2μ
mのフィルターで濾過し、25.0重量%、11.5m
Pa・sのコーテイング液とした。この液をガラス基板
上に硬化後の膜厚みが1μmとなるようにスピナー塗布
して、熱風オーブン中、120℃で5分間セミキュアし
た後、250℃で30分間硬化させた。
00〜800nmの可視領域で98%以上であり、67
5nmでの屈折率は1.57であった。また鉛筆引っ掻
き硬度は4Hを示し、ゴバン目試験(JIS k−54
00)による剥離テストではまったく剥離が生じなかっ
た。
系樹脂ブラックマトリックス基板の上にRGB画素を形
成させたカラーフィルターを使用して、同様の塗布・セ
ミキュア・硬化を行った。当初、本カラーフィルターの
表面段差は1.0μmであったが、該コーテイング膜形
成後の段差は0.21μmとなった。
後、粘度を測定すると13.5mPa・sであり、これ
を同様に塗布・評価して同様の結果を得た。
安定性に優れ、その硬化塗膜は透明性、平坦性、硬度、
耐熱性、基板との密着性を兼ね備え、とくに液晶表示材
料の保護膜として優れたものとなる。
Claims (8)
- 【請求項1】分子内に1個以上のアミド酸結合を有する
アルコキシシランないしその縮合体とエポキシ樹脂を含
有してなる熱硬化性樹脂溶液組成物。 - 【請求項2】分子内に1個以上のアミド酸結合を有する
アルコキシシランないしその縮合体がアミノオルガノア
ルコキシシランと酸無水物成分の反応体であることを特
徴とする請求項1記載の熱硬化性樹脂溶液組成物。 - 【請求項3】酸無水物成分が芳香族テトラカルボン酸の
2無水物であることを特徴とする請求項2記載の熱硬化
性樹脂溶液組成物。 - 【請求項4】酸無水物成分が無水トリメリット酸である
ことを特徴とする請求項2記載の熱硬化性樹脂溶液組成
物。 - 【請求項5】アミノオルガノアルコキシシランが多価ア
ミノオルガノアルコキシシランであることを特徴とする
請求項2記載の熱硬化性樹脂溶液組成物。 - 【請求項6】エポキシ樹脂が多官能性エポキシ樹脂であ
ることを特徴とする請求項1記載の熱硬化性樹脂溶液組
成物。 - 【請求項7】請求項1記載の熱硬化性樹脂溶液組成物か
らなる塗膜を有することを特徴とするカラーフィルタ
ー。 - 【請求項8】請求項7記載のカラーフィルターを用いた
ことを特徴とする液晶表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1068898A JP3968847B2 (ja) | 1998-01-22 | 1998-01-22 | 熱硬化性樹脂溶液組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1068898A JP3968847B2 (ja) | 1998-01-22 | 1998-01-22 | 熱硬化性樹脂溶液組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11209566A true JPH11209566A (ja) | 1999-08-03 |
JP3968847B2 JP3968847B2 (ja) | 2007-08-29 |
Family
ID=11757226
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1068898A Expired - Fee Related JP3968847B2 (ja) | 1998-01-22 | 1998-01-22 | 熱硬化性樹脂溶液組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3968847B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001192953A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-07-17 | Toray Ind Inc | 耐熱性布帛およびそれからなるフィルター |
JP2004273317A (ja) * | 2003-03-10 | 2004-09-30 | Tdk Corp | 有機el表示装置、その製造方法、製造装置 |
-
1998
- 1998-01-22 JP JP1068898A patent/JP3968847B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001192953A (ja) * | 1999-10-28 | 2001-07-17 | Toray Ind Inc | 耐熱性布帛およびそれからなるフィルター |
JP4556318B2 (ja) * | 1999-10-28 | 2010-10-06 | 東レ株式会社 | 耐熱性布帛およびそれからなるフィルター |
JP2004273317A (ja) * | 2003-03-10 | 2004-09-30 | Tdk Corp | 有機el表示装置、その製造方法、製造装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3968847B2 (ja) | 2007-08-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5061709B2 (ja) | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP4930143B2 (ja) | 保護膜用組成物、カラーフィルター基板および液晶表示素子 | |
US8796411B2 (en) | Polyimide precursor composition, polyimide film, and transparent flexible film | |
EP0639629B1 (en) | Polyimide varnish useful for a liquid crystal alignment film | |
KR101988082B1 (ko) | 조성물, 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
US20060246230A1 (en) | Novel diaminobenzene derivative, polyimide precursor and polyimide obtained therefrom, and aligning agent for liquid crystal | |
KR20090038911A (ko) | 위상차 박막용 수지 조성물, 액정 표시 장치용 컬러 필터 기판, 및 액정 표시 장치, 및 위상차 박막 부착 액정 표시 장치용 컬러 필터 기판의 제조 방법 | |
JP2008203332A (ja) | 液晶配向剤およびそれを用いた液晶表示素子 | |
TW201843134A (zh) | 化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 | |
JP2009015038A (ja) | 液晶配向膜用組成物およびそれを用いた表示素子 | |
JP3724004B2 (ja) | 熱硬化性組成物、その製造方法およびカラーフィルタ | |
JPH07331178A (ja) | コーティング用組成物およびその製造方法 | |
JPH09329707A (ja) | カラーフィルターの製造方法およびカラーフィルター | |
JP3422178B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
JPH11209566A (ja) | 熱硬化性樹脂溶液組成物 | |
WO2014148439A1 (ja) | 組成物、液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JPH05214101A (ja) | 熱可塑型ポリエステルイミドとそれを用いた電子部品および電子装置 | |
JPS5817418A (ja) | 液晶表示素子 | |
JPH11209565A (ja) | 熱硬化性樹脂溶液組成物 | |
JPH07109438A (ja) | ポリイミドワニス | |
JP3341463B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2012150503A (ja) | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP3663759B2 (ja) | 液晶表示装置の製造方法および液晶表示装置 | |
JP4092558B2 (ja) | 新規な液晶配向処理剤 | |
JP3341462B2 (ja) | 硬化性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050120 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050120 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070119 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070130 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070402 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070515 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070528 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100615 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110615 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110615 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120615 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130615 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130615 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140615 Year of fee payment: 7 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |