JPH11193359A - 導電性ポリマー被覆物 - Google Patents

導電性ポリマー被覆物

Info

Publication number
JPH11193359A
JPH11193359A JP10282687A JP28268798A JPH11193359A JP H11193359 A JPH11193359 A JP H11193359A JP 10282687 A JP10282687 A JP 10282687A JP 28268798 A JP28268798 A JP 28268798A JP H11193359 A JPH11193359 A JP H11193359A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
salt
charge transfer
oxidized
coating
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP10282687A
Other languages
English (en)
Inventor
Bing R Hsieh
アール シー ビング
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xerox Corp
Original Assignee
Xerox Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xerox Corp filed Critical Xerox Corp
Publication of JPH11193359A publication Critical patent/JPH11193359A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/24—Electrically-conducting paints
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/121—Charge-transfer complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/611—Charge transfer complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 導電率の制御が可能で、再現性があり、かつ
安定した導電率を持つ導電性重合体の被覆組成物を提供
する。 【解決手段】 酸化されたオリゴマー塩、電荷移動成
分、及びポリマー結合材から成る導電性被覆である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は導電率の制御が可能
で、再現性があり、且つ、安定した導電率、例えば、約
１．０から約１０-12Ｓ／ｃｍ、又は（Ω−ｃｍ）-1を
持つ導電性重合体の被覆組成物に関する。１０-8から１
０-10Ｓ／ｃｍの範囲の導電率を持つ本発明の被覆組成
物は、有用な帯電防止物質、又は電荷緩和（ｃｈａｒｇ
ｅ ｒｅｌａｘａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌｓ）物質
であり、これらの物質は、湿式画像現像システム（ｌｉ
ｑｕｉｄ ｉｍａｇｅ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｓｙ
ｓｔｅｍｓ）、又は不要物除去無用システム（ｓｃａｖ
ｅｎｇｅｌｅｓｓ ｓｙｓｔｅｍｓ）、並びに湿乾式混
成（ｈｙｂｒｉｄ）不要物除去無用の現像システムの様
な電子写真の画像現像システムに応用される。不要物除
去無用の現像システムは、既に調色された画像を除去し
たり、既に調色された画像と相互作用しないため、画質
に悪い影響を与えることがなく、三段階の光彩のある天
然色電子写真に重要である。例えば、米国特許第４，０
７８，９２９号参照のこと。
【０００２】
【従来の技術】二相の導電性組成物は周知のものであ
り、例えば、カーボンブラック又は黒鉛の様な導電性粒
子の分散物を、絶縁性重合体のマトリックス（ｍａｔｒ
ｉｘ、母体）、例えばフェノール性樹脂、又はフッ素重
合体の様な誘電性結合材中に含有したものがある。その
導電性色素の充填濃度は浸透しきい値濃度に近い。浸透
限度における、又はそれに近い導電性粒子の濃度レベル
において導電性粒子の接触が認められ、その結果、導電
率の突発的な増大を招く。例えば、Ｂｒｅｗｉｎｇｔｏ
ｎらに対する共有の譲渡された米国特許第４，５０５，
５７３号参照のこと。導電性の被覆膜、又は保護膜の誘
電率は、一般的には約３から約５で、又、望ましくは約
３である。望ましい導電率は、上記の導電性粒子の充填
量を制御することによって得られる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、電子写真画像
の現像システムに対して低導電率が要求されているこ
と、並びにカーボンブラックが本来的に大きな導電率を
有するために、予測可能で再現性のある導電率を有する
被覆を得ることは極めて困難である。浸透しきい値の近
傍における導電性粒子の充填量の極微少な変化でも上記
被覆の導電率に劇的な変化をもたらす。更に、粒子の大
きさ及び形の差異によって、たとえ一定重量の充填量で
あっても導電率に広範な変化を引き起こす。更に、導電
性被覆の獲得に浸透しきい値を利用する解決法は、比較
的高濃度の導電性粒子を必要とする。この様な濃度にお
いては、被覆は一般的に脆くなり、又、被覆の機械的特
性は重合体のマトリックスよりもむしろカーボンブラッ
クによって支配される。
【０００４】
【課題を解決するための手段】重合体のマトリックスに
中性の電荷移動分子及びその基（ラジカル）である陽イ
オン又は陰イオンの混合物を分子的にドープする。「分
子的ドープ」とは、上記重合体のマトリックスの導電率
を増大させるために、上述のカーボンブラック分散物の
高充填濃度と比較して相対的に少量のドーパント（ｄｏ
ｐａｎｔ）を加えることをいう。その結果生じる分子的
にドープされた混合物は、本質的に固溶体である。上記
ドーパントと上記電荷移動分子の間には、新物質又は新
混合物を生成する様な、化学結合は何ら生じない。ドー
プされた重合体は、酸化剤の様なドーパントによる分子
的ドープから生じる安定で、且つ制御された導電率を提
供する。酸化的なドーパントの存在の下、電荷移動重合
体中の部分的に酸化された電荷移動部分は、正孔担体部
位（ｈｏｌｅ ｃａｒｒｉｅｒ ｓｉｔｅｓ）として作
用し、未酸化の電荷移動分子を通じて正荷電、即ち「正
孔」を移動する。例えば、Ｍｏｒｔら、Ｊ． Ｅｌｅｃ
ｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、９：４１（１９８
０）は、ポリカーボネートを同一分子、トリ−ｐ−トリ
ルアミン（ｔｒｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｅ）のそれ
ぞれ中性型、並びに酸化型、即ち、ＴＴＡ及びＴＴＡ+
（ＴＴＡ+はＴＴＡの陽イオンラジカル（基）塩を表
す）を用いて、共ドープすることよって暗（ｄａｒｋ）
導電率を化学的に制御する可能性を開示している。Ｌｉ
ｍｂｕｒｇらは、米国特許第４，３３８，２２２号にお
いて、ポリマーマトリックス、正孔移動の有機化合物、
特にテトラアリールジアミン類、及び同じ分子の酸化
型、から成る導電性の三成分組成物を開示しており、こ
の組成物は、上記の正孔移動化合物と上記の正孔移動化
合物から１個の電子を受け取る能力のある酸化剤との反
応生成物である。Ｈａｙｓらの米国特許第５，３００，
３３９号及び第５，４４８，３４２号は、少なくとも三
つの構成成分、電荷移動化合物、例えばアリールジアミ
ン、ポリマーである結合材、特にポリカーボネート又は
ポリエーテルカーボネート、及び酸化剤から成る保護膜
を開示している。Ｈａｙｓらの米国特許第５，３８６，
２７７は、更に、二構成成分、即ち、その主鎖にテトラ
アリールジアミン単位を持つ電荷移動ポリマー及び酸化
剤から成る保護膜を開示している。
【０００５】本発明の被覆組成物は、約１．０から約１
０-10Ｓ／ｃｍの範囲の導電率を持ち、種々の応用、例
えば、薄膜トランジスタ装置に、（Ｄｏｄａｂａｌａｐ
ｕｒら、米国特許第５，５７４，２９１号、及びＴｓｕ
ｍｕｒａ，Ａ．ら、米国特許第５，５００，５３７号参
照）電子発光装置に、（欧州特許第６８６６６２−Ａ２
号、米国特許第５，５１４，８７８号及び第５，６０
９，９７０号、並びに、Ａ．Ｊ．Ｈｅｅｇｅｒ著、「導
電性ポリアニリンの自己集合ネットワーク （”Ｓｅｌ
ｆ−ａｓｓｅｍｂｌｅｄ Ｎｅｔｗｏｒｋｓ ｏｆ Ｃ
ｏｎｄｕｃｔｉｎｇ ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ”）」、
Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃ
ｅ、３，３９−４７（１９９５）参照）液晶ディスプレ
イ表示に、（米国特許第５，６１９，３５７号及び第
５，４９８，７６２号参照）電気発色装置（ｅｌｅｃｔ
ｒｏｃｈｒｏｍｉｃ ｄｅｖｉｃｅｓ）に、（米国特許
第５，５００，７５９号及び第５４１３，７３９号参
照）光互変性装置に、（米国特許第５，６０４，６２６
号参照）再充電可能電池に、（米国特許第４，９８７，
０４２号及び第４，９５９，４３０号参照）二次電池
に、（米国特許第５，４６２，５６６号及び第５，４６
０，９０５号参照）電気化学蓄電器に、（米国特許第
５，５２７，６４０号、第４，９１０，６４５号、第
５，４４２，１９７号及び第５，６２６，７２９号参
照）光電池に、（米国特許第５，４８２，５７０号参
照）光検出器に、（米国特許第５，５２３，５５５号参
照）感光性画像処理要素（ｐｈｏｔｏｓｅｎｓｉｔｉｖ
ｅ ｉｍａｇｉｎｇ ｍｅｍｂｅｒ）に、（米国特許第
５，６１６，４４０号及び第５，３８９，４７７号参
照）写真被覆に、（米国特許第５，４４３，９４４号参
照）導電性ポリマー紋様（ｐｏｌｙｍｅｒ ｐａｔｔｅ
ｒｎ）に、（米国特許第５，５６１，０３０号参照）電
気メッキに、（米国特許第５，４１５，７６２号、第
５，５７５，８９８号及び第５，４０３，４６７号参
照）レーザーへの応用に、（Ｋａｔｕｌｉｎ，Ｖ．Ａ．
ら、Ｓｏｖ．Ｊ．Ｑｕａｎｔｕｍ Ｅｌｅｃｔｒｏ
ｎ．，１４，７４−７７（１９８４）、Ｈｉｄｅら、Ｓ
ｃｉｅｎｃｅ ２７３，１８３３（１９９６）、及びＴ
ｅｓｓｌｅｒら、 Ｎａｔｕｒｅ ３８２，６９５（１
９９６）参照）ポリマー格子トリオードに、（米国特許
第５，５６３，４２４号参照）防錆被覆剤に、（米国特
許第５，５３２，０２５号及び第５，４４１，７７２号
参照）鉄磁性又は高磁性スピン被覆（ｈｉｇｈ ｍａｇ
ｎｅｔｉｃ ｓｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇｓ）に、（Ｓｈ
ｉｏｍｉら、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ、８
５，１７２１−１７２２（１９９７）及び同報文に引用
の文献参照）有用である。
【０００６】
【発明の実施の形態】実施の形態において、本発明は酸
化されたオリゴマーの塩、電荷移動分子、及びポリマー
結合材を含む導電性被覆剤として使用される組成物を提
供する。上記の酸化オリゴマー塩は、例えば、酸化オリ
ゴ−ジアリールアミン塩、酸化オリゴ−チオフェン塩、
酸化オリゴ−アニリン塩、酸化ポルフィリン塩、酸化テ
トラチオテトラセン塩、酸化テトラセレノテトラセン
塩、酸化モノ−、及びオリゴ−テトラチアフルバレン
塩、及びオリゴーテトラセレナフルバレン塩、酸化オリ
ゴ−メタロセン塩、並びにそれらの類似化合物、及びそ
れらの混合物であってもよい。望ましい酸化オリゴマー
塩は、例えば、アリールアミン電荷移動単位を含有する
電荷移動分子を酸化しないそれらの化合物である。しか
しながら、アリールアミン電荷移動分子、又は単位を酸
化し得る酸化オリゴマーも、本発明の請求の範囲内にあ
る。実施の形態において、上記の導電性被覆の導電率
は、例えば、約１０-12から約１００．０ Ｓ／ｃｍで
あり、又、上記の被覆組成物の上記酸化オリゴマー塩、
及び電荷移動分子を含む上記電荷移動単位によって制御
され得る。
【０００７】実施の形態において、上記のオリゴ−ジア
リールアミン塩は、以下の構造式のもの、並びにそれら
の混合物であり、
【化３】 ここで、Ｇは６から約１００個の炭素原子を持つ芳香族
の基であり、Ａｒ並びにＡｒ’は６から約１８個の炭素
原子を持つ置換された、又は非置換の芳香族の基であ
り、ｎは２から約３６の整数であり、又、実施の形態に
おいて好適には２から１２の整数であり、ｍはｎと同等
か、それより小さい整数であり、Ｘ-は、ＢＦ4 -、ＰＦ6
-、ＡｓＦ6 -、ＳｂＦ6 -、ＣｌＯ4 -、ＡｕＣｌ4 -、
Ｃ60 -、Ｉ-、Ｂｒ3 -、Ｉ3 -、ＦｅＣｌ4 -、ＳｎＣｌ5 -、
ＰＯ3 -、（ＣＦ3ＳＯ3）4Ａｌ-、（ＣＦ3ＳＯ3）4Ｇ
ａ-、（ＣＦ3ＳＯ3）4Ｔａ-、（ＣＦ3ＳＯ3）4Ｂ-、ト
リフルオロアセテート、ベンゾエート、ニトロベンゾエ
ート、トルエンスルフォネート、ｐ−ブロモベンゼンス
ルフォネート、ｐ−ニトロベンゼンスルフォネート、ト
リフルオロメタンスルフォネート、ノナフルオロブタン
スルフォネート、２，２，２−トリフルオロエタンスル
フォネート、テトラフェニルボレート、陰イオン性テト
ラシアノキノジメタン、ビス（トリフルオロメタンスル
フォニル）イミド、及びそれらの混合物の様な一価の対
向陰イオンであり、Ｙ2-は、ＳｉＦ6 2-、ＧｅＦ6 2-、Ｔ
ｉＦ6 2-、ＴａＦ7 2-、ＮｂＦ7 2-、ＲｕＣｌ6 2-、ＯｓＣ
ｌ6 2-、ＩｒＣｌ6 2-、ＰｄＣｌ4 2-、ＰｄＣｌ6 2-、Ｐｄ
Ｉ4 2-、ＰｔＣｌ4 2-、ＰｔＣｌ6 2-、ＰｔＢｒ6 2-、Ｉｒ
Ｃｌ6 2-、ＺｒＦ6 2-、ベンゼンジスルフォネート、Ｂ12
Ｈ12 2-、Ｃ60 2-、フラーレン類、及びそれらの類似化合
物並びにそれらの混合物から成るグループから選択され
た二価の対向陰イオンであり、又、例えば、Ｎ．Ｇ．Ｃ
ｏｎｎｅｌｅｙ、及びＷ．Ｅ．Ｇｅｉｇｅｒ、”Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ ＲｅｄｏｘＡｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇ
ａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”、Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ、１９９６年，９６巻，
８７７−９１０頁、参照のこと、その開示は、全面的に
本明細書に引用して組み込まれている。
【０００８】実施の形態において、上記の酸化オリゴジ
アリールアミン塩は、以下の構造式のジアミン塩であっ
てもよく、
【化４】 ここで、Ａｒ及びＡｒ’は、６から１８個の炭素原子を
持つ非置換の、又は置換された芳香族の基であり、例え
ば、フェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、３，４−ジメチルフェニル、４−エチルフェニル、
４−ｔ−ブチルフェニル、４−メトオキシフェニル、４
−ブロモフェニル、４−クロロフェニル、３−ヨードフ
ェニル、４−フルオロフェニル、４−フェニルフェニ
ル、２−ナフチル、１−ナフチルであり、Ｒ、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ1’、Ｒ2’、及びＲ3’は、水素、臭素、
塩素、フッ素、１から約２４個の炭素原子を含むアルキ
ル基、及び１から２４個の炭素原子を含むアルコキシ基
から個別に選ばれ、Ｘ-は、前に示した様な一価の対向
陰イオンであり、Ｙ2-は前に示した様な二価の対向陰イ
オンであり、Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びメチレン−ＣＨ
2−から選ばれ、ｎは１から４の整数であり、Ｇは１か
ら約１２個の炭素原子を持つアルキレン基、又は以下の
構造式を持つ基であり、
【化５】 ここで、ｎ’は１から約１２の整数であり、ここで、Ｒ
及びＲ’は１から約１２個の炭素原子を持つアルキル基
である。
【０００９】実施の形態において、上記の酸化オリゴ−
ジアリールアミン塩は、以下の構造式を持つものであ
り、
【化６】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ1’、Ｒ2’、及びＲ3’は、
水素、臭素、塩素、フッ素、１から約２４個の炭素原子
を含むアルキル基、置換された、及び非置換の芳香族の
基、並びに１から約１２個の炭素原子を持つアルコキシ
基から独立的に選ばれ、又、Ｘ-は一価の対向陰イオン
である。特に、望ましい酸化オリゴジアリールアミン塩
は、以下の構造式を持つテトラトリルジアミン塩であ
り、
【化７】 ここで、Ｘ-は一価の対向陰イオンであり、例えば、Ｓ
ｂＦ6 -、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＡｓＦ6 -、ＣｌＯ4 -、ＡｕＣ
ｌ4 -、Ｃ60 -、Ｉ-、Ｂｒ3 -、Ｉ3 -、ＦｅＣｌ4 -、ＳｎＣ
ｌ5 -、トリフルオロアセテート、ベンゾエート、ニトロ
ベンゾエート、トルエンスルフォネート、ｐ−ブロモベ
ンゼンスルフォネート、ｐ−ニトロベンゼンスルフォネ
ート、トリフルオロメタンスルフォネート、ノナフルオ
ロブタンスルフォネート、２，２，２−トリフルオロエ
タン−スルフォネート、これらの混合物等である。
【００１０】実施の形態において、上記の酸化オリゴ−
ジアリールアミン塩は、以下の構造式を持つ様なトリア
ミン塩であってもよく、
【化８】 ここで、Ａｒ及びＡｒ’は、置換された、並びに非置換
の芳香族の基から独立的に選択され、ｎは１、２、又は
３であり、Ｘ-は一価の陰イオンである。
【００１１】実施の形態において、上記のオリゴ−ジア
リールアミン塩は以下の構造式を持つテトラ−アミン塩
であってもよく、
【化９】 ここで、Ａｒ、Ａｒ’、及びＡｒ’’は置換された、並
びに非置換の芳香族基であり、ｐ−Ａｒ、及びｐ−Ａ
ｒ’はパラ位−置換のフェニル基であり、ｎは１から４
であり、Ｘ-は前に示した様な一価の陰イオンであり、
Ｇは以下の構造式を持つ基であり、
【化１０】 ここで、ｎ’は１から約１２の整数であり、ｍ及びｏ
は、０から約１２の整数であり、Ｒ並びにＲ’は１から
約１２個の炭素原子を持つアルキル基である。
【００１２】他の実施の形態において、上記の酸化オリ
ゴ−ジアリールアミン塩は、以下の構造式を持つペンタ
−アミン塩であってもよく、
【化１１】 ここで、Ａｒ、Ａｒ’、Ａｒ’’、及びＡｒ’’’は置
換された、並びに非置換の芳香族基であり、ｎは１から
５の整数であり、又、Ｘ-は一価の陰イオンである。
【００１３】又は、実施の形態において、上記のオリゴ
−ジアリールアミン塩は、例えば、以下の構造式を持つ
ヘキサ−アミン塩であってもよく、
【化１２】 ここで、Ａｒ及びＡｒ’は、６から約２５個の炭素原子
を持ち、アルキル、アリール、アルコキシ、水素、並び
に上述のハロゲン化物を含む置換基を持つ置換された及
び非置換の芳香族基であり、ｐ−Ａｒ及びｐ−Ａｒ’は
パラ位−置換のフェニル基であり、ｎは１から６の整数
で、Ｘ-は前述の様な一価の陰イオンであり、Ｇは以下
の構造式を持つていてもよく、
【化１３】 ここで、ｍは０から約１２の整数である。
【００１４】上記の酸化オリゴマー塩は、実施の形態に
おいて、例えば、以下の構造式のオリゴ−チオフェン塩
であってもよく、
【化１４】 又、ここで、Ｒ、Ｒ1及びＲ2は、水素、１から約１２個
の炭素原子を含むアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
基から独立的に選択され、ｎは２から約１２の整数であ
り、ｍはｎ以下の整数であり、Ｘは前述の様な一価の陰
イオンであり、Ｙ及びＹ’は、Ｏ並びにＳから独立的に
選ばれ、Ｇは１から約２４個の炭素原子を含む置換され
た、又は非置換のアルキレン基である。
【００１５】実施の形態において、酸化オリゴマー塩と
して適当なオリゴ−アニリン塩は、以下の構造式を持つ
ものであってもよく、
【化１５】 ここで、ｎは１から約１２の整数であり、ｍはｎ＋１よ
り小さいか、又はそれと同等の整数であり，又、Ｘ-は
一価の陰イオンである。
【００１６】実施の形態において、酸化オリゴマー塩
は、例えば、以下の構造式を持つ酸化ポルフィリン塩で
あってもよく、
【化１６】 ここで、Ｒ及びＲ’は、独立の水素、１から２０個の炭
素原子を含むアルキル基、及び６から約２４個の炭素原
子を持つ芳香族基、並びに５から約２４個の炭素原子を
持つヘテロ（異項環）アリール基であり、Ｍは、Ｃｕ
2+ 、Ｚｎ2+、Ｆｅ2+、Ｃｏ2+の様な二価の金属イオン
であり、又、Ｘ-は前述の様に一価の陰イオンである。
【００１７】上記の酸化されたオリゴマー性塩は、実施
の形態において、例えば、以下の構造式を持つラジカル
性陽イオンである酸化されたテトラチオテトラセン塩、
及び酸化されたテトラセレノテトラセン塩であってもよ
く、
【化１７】 又、ここで、Ｘ-は一価の陰イオンであり、又は、それ
ぞれ、例えば、以下の構造式を持つオリゴテトラチアフ
ルバレン塩、及び酸化オリゴテトラセレナフルバレン塩
であってもよく、
【化１８】 ここで、Ｇは、すべての上記フルバレン単位を結合する
０、又はｎ価の芳香族基であり、ＹはＳ又はＳｅであ
り、Ｚは、０、又は二価の不飽和基、ｎは１から６の整
数、ｍはｎ以下の整数であり、ｍ’は、ｎ＋２より小さ
いか、これと同等の整数であり、Ｒ1及びＲ2は、水素、
６から約２４個の炭素原子を持つアリール基、１から１
２個の炭素原子を持つアルキル、アルコキシ、又はアル
キルチオ基から独立的に選択され、又、Ｘ-は、上述の
様な一価の陰イオンであり、及び、以下の構造式を持つ
酸化されたオリゴメタロセンであってもよく、
【化１９】 ここで、Ｍは、Ｆｅ2+、及びＣｏ2+の様な二価の金属で
あり、Ｚは、例えば、０、メチレン、エチレン、Ｓｉ
（ＣＨ3）2、Ｓｉ（ＣＨ3）2、Ｇｅ（ＣＨ3）2、又はフ
ェニレンであり、ｎは１から約１２の整数であり、ｍは
ｎ＋２より小さいか又はそれと同等の整数であり、Ｘ-
は上述の様な一価の陰イオンである。
【００１８】実施の形態において、上記の電荷移動成分
は、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリアリールアミン含有化合
物、カルバゾール化合物、オリゴチオフェン化合物、Ｃ
６０化合物、及び関連するフラーレン化合物、並びにそ
れらの混合物であってもよい。望ましいＮ，Ｎ，Ｎ−ト
リアリールアミン含有化合物は、以下の構造式からな
り、
【化２０】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ1’、Ｒ2’、Ｒ3’は、独立
的に、水素、臭素、塩素、フッ素、１から約２４個の炭
素原子を含むアルキル基、置換、及び非置換の芳香族
基、並びに１から約１２個の炭素原子を持つアルコキシ
基である。
【００１９】上記のポリマーの結合体には、例えば、ポ
リビニルカルバゾール類、ポリチオフェン類、ポリシラ
ン類、ポリアニリン類、ポリ（フェニレンビニレン）、
ポリフェニレン、ポリ（フェニレン スルフィド）、ポ
リアニリン類、ポリ（フェニレン スルフィド フェニ
レンアミン）、及び以下の構造式に図示されている様な
トリアリールアミン電荷移動単位を含有するポリマー類
が含まれてもよいが、これらに限定されるものではな
い。
【００２０】
【化２１】 ここで、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、独立的に（他とは無関係
に）、水素、臭素、塩素、フッ素、１から約２４個の炭
素原子を含むアルキル基、置換、及び非置換の芳香族
基、並びに１から約２４個の炭素原子を含むアルコキシ
基であり、Ｇは１から約１２個の炭素原子を持ち、以下
の構造式のアルキレン基から選択され、
【化２２】 ここで、ｎ’は１から約１２の整数であり、Ｒ及びＲ’
は１から約１２個の炭素原子を持つアルキル基である。
【００２１】上記のポリマーの結合体は、実施の形態に
おいて、例えば、溶媒処理可能で、且つ溶融処理可能な
熱可塑性合成樹脂、及び常温でゴム弾性を持つエラスト
マーの様な樹脂であってもよい。ポリマー性結合体とし
て適当な不活性のポリマーには、ポリスチレン、ポリカ
ーボネート、ポリエステル、ポリイミド、ポリウレタ
ン、ポリスルフォン、ポリエーテルスルフォン、ポリエ
ーテルケトン、ポリアミド及び類似の物質、並びに、こ
れらの共重合体、並びに混和物の様な熱可塑性合成樹
脂、並びにエラストマーが含まれてもよいが、これらに
限定されるものではない。
【００２２】実施の形態において、上記の酸化オリゴマ
ー塩の上記の電荷移動化合物に対する重量パーセント比
は、約０．０１：９９．９９から約９９．９９：０．０
１であり、又、上記の酸化オリゴマーと上記の電荷移動
化合物を合わせたものの上記のポリマー結合体に対する
重量パーセント比は、約１０：９０から９０：１０であ
る。
【００２３】実施の形態において、本発明の上記導電性
ポリマー組成物は、例えば、約１０-12から１．０ Ｓ
／ｃｍの導電率の導電性を持つ被覆を有することがで
き、又、ここで、導電率は、上記の電荷移動化合物及び
上記の酸化オリゴマー塩の充填量に依存する。例えば、
実施例、特に実施例Ｖを参照のこと。
【００２４】実施の形態において、本発明は、酸化オリ
ゴマー塩を調製し、上記酸化オリゴマー塩を溶媒中で電
荷移動分子及びポリマー結合材と混和して被覆溶液を生
成し、及び、上記被覆溶液から導電性被覆を基板上に沈
積することから成る導電性ポリマー被覆を構成する工程
を提供する。
【００２５】上記の基板は、約５０μｍから約１，００
０μｍの厚さを持つことが出来、又、ここで、上記の導
電性被覆層は、０．１から約５．０μｍの厚さを有す
る。上記被覆溶液の固体の濃度は、約０．１から約５０
重量パーセントの濃度であってもよい。上記の被覆は、
上記の基板上に、従来の手段、例えば、スピン塗装（ｓ
ｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇ）、噴霧塗装、浸積塗装、及び
流動塗装によって、有機溶媒に溶解された酸化オリゴ−
アリールアミン塩、電荷移動分子、及びポリマー結合材
の溶液から沈積することが出来る。
【００２６】上記のオリゴマー塩は、オリゴマーの酸化
剤を用いる化学的酸化、又は電気化学的酸化によって調
製することが出来る、例えば、本明細書の実施例ＩＩと
ＩＩＩを参照のこと。実施の形態において、上記オリゴ
マー塩の化学的酸化に用いられる酸化剤は、イオン性の
塩、ブレンステッド（Ｂｒｅｎｓｔｅｄ）酸、及びルイ
ス（Ｌｅｗｉｓ）酸である。イオン性の塩には、ＡｇＳ
ｂＦ6、ＡｇＡｓＦ6、ＡｇＰＦ6、ＡｇＢＦ4、ＡｇＢ
ｒ、ＡｇＩ、ＡｇＦ、ＡｇＣｌ、Ｏ2ＳｂＦ6、Ｏ2Ａｓ
Ｆ6、ＮＯＳｂＦ6、ＮＯＡｓＦ6、（ＣＨ3ＣＨ2）Ｏ
+（ＣＦ3ＳＯ3）Ａｌ-、（ＣＨ3ＣＨ2）Ｏ+（ＣＦ3ＳＯ
3）Ｇａ-、（ＣＨ3ＣＨ2）Ｏ+（ＣＦ3ＳＯ3）Ｂ-、ＣＨ
3（Ｃ＝Ｏ）+（ＣＦ3ＳＯ3）Ａｌ-、及び類似の化合物
が含まれる。ブレンステッド酸には、スルフォン酸、リ
ン酸、カルボン酸、及び類似の化合物が含まれる。ルイ
ス酸には、ＡｌＣｌ3、ＧａＣｌ3、ＳｎＣｌ4、ＢＦ3、
ＦｅＣｌ3、ＡｓＦ3、ＳｎＣｌ4、ＺｒＣｌ4、ＺｎＣｌ
2、ＴｉＣｌ4、ＡｕＣｌ3、ＣｕＣｌ2、ＶＣｌ3、Ｉｎ
Ｃｌ3、ＴａＣｌ5、ＳｂＦ5、及び類似化合物が含まれ
る。
【００２７】
【実施例】実施例Ｉ Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−ビフェニルジ
アミン（ＴＭ−ＴＰＤ）の調製： （１） ４’−メチルアセトアニリドの合成：機械式撹
拌機、冷却器、滴下漏斗を備えた５ｌの三口丸底フラス
コにｐ−トルイジン９９５ｇ（９．３モル）とヘキサン
１．６Ｌを添加した。無水酢酸９６０ｍｌ（１０．２モ
ル）を還流を起こすのに十分な程度に２時間にわたって
滴下して加えた。次に更に１時間還流し、室温に冷却
し、褐色固体を得た。この固体を吸引濾過して集め、ビ
ーカーに移し、水２Ｌで３０分間洗浄した。上記の濾過
と洗浄の手順を繰り返した。湿った白色結晶を７日間空
気乾燥し、Ｎ−（４−メチルフェニル）アセトアミド
（１，３４３ｇ、収率９７％）を得た。融点は１５０〜
１５２℃（文献メルクインデックス（Ｍｅｒｃｋ ｉｎ
ｄｅｘ １１，６７）によれば１５３℃）である。
【００２８】（２） Ｎ,Ｎ−ｐ−ｐ’−トリルアミン
の合成：デーンスターク（ＤｅａｎＳｔａｒｋ）トラッ
プ冷却器、機械式撹拌機、温度計付アルゴン出口を備え
た３ｌの丸底フラスコに、４’−メチルアセトアニリド
４４８ｇ（３．０モル）、４−ヨードトルエン７４６ｇ
（３．４モル、アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）から入
手）、炭酸カリウム８３０ｇ（６．０モル）、硫酸銅２
０ｇ、トルエン５０ｍｌを添加した。反応混合物を２１
０℃で２４時間油浴で加熱した。得られた溶液を５ｌの
丸底フラスコに傾注して、残余の固体を熱エタノール
（５００ｍｌで３回）で洗浄した。上記の混合物を合わ
せ、水酸化カリウム３４０ｇと水４００ｍｌを加え、そ
の後２４時間還流した。得られた溶液に濃塩酸４００ｍ
ｌを滴下し、その後トルエン１，０００ｍｌを加えた。
混合物を１０分間還流した。高温の有機層（上層）を分
離して熱湯（５００ｍｌで２回）で洗浄し、減圧濃縮し
た。生じた固体を、トルエン１００ｍｌとヘキサン７０
０ｍｌの混合液から再結晶させた。得られた湿った結晶
は、乳鉢と乳棒で細かく砕き、ヘキサン１００ｍｌで濾
過、洗浄し、２４時間空気乾燥し、褐色結晶３６０ｇ
（６モル）を得た。この濾液を減圧下に濃縮し、トルエ
ン２０ｍｌとヘキサン１５０ｍｌの混合液から再結晶さ
せ、褐色固体１２０ｇ（第二製品）を得た。２つの結晶
を合わせた固体を１６５℃、１３３．３Ｐａ（１Ｔｏｒ
ｒ）で蒸留し、白色固体４４５ｇを得た。初留の最初の
部分（１５ｇ，６５〜８０℃、１３３．３Ｐａで留出
分）は廃棄した。得られた白色固体をヘキサン（５００
ｍｌ）から再結晶し、白色固体４２２ｇ（収率７１％）
を得た。この融点は８０〜８２℃（ＴＣｌカタログでは
７９℃）であり、1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）は７．０４
（ｄ,４Ｈ），６．９３（ｄ,４Ｈ），５．４５（ｓ,ｂ
ｒ,１Ｈ），２．３３（ｓ,６Ｈ）ｐｐｍであった。。オ
ークウッドプロダクツ社（Ｏａｋｗｏｏｄ Ｐｒｏｄｕ
ｃｔ Ｉｎｃ．）またはチャーキットケミカル社（Ｃｈ
ａｒｋｉｔ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｃ．）製造のヨー
ドトルエンを使用した場合は、上記反応は極めて遅かっ
たことを記しておく。ＣｕＳＯ4５０ｇを３部に分けて
１０時間毎に添加し、反応を４０時間で完結した（４’
−メチルアセトアニリドの転化率は９５％以上）。加水
分解後の仕上げの際に、銅分残渣を除去するのに吸引濾
過を行う必要があった。
【００２９】（３） Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラ−ｐ−
トリル−（１,１’−ビフェニル）−４,４’−ジアミン
（ＴＭ−ＴＰＤ）の合成：デーンスタークトラップ冷却
器、機械式撹拌機、温度計付アルゴン出口を備えた５ｌ
の丸底フラスコに、４,４’−ジヨードビフェニル（Ｄ
ＩＢ）４０６ｇ（１．０モル）、Ｎ,Ｎ−ジ−ｐ−トリ
ルアミン４１７ｇ（２．１モル）、水酸化カリウム４４
８ｇ（８．０モル）、トルエン３００ｍｌを添加した。
１,１０−フェナントロリン９．０ｇとＣｕＣｌ１．５
ｇとを１３０℃で添加した後、この混合物を１３７℃で
激しく還流した。更にＣｕＣｌ３．５ｇを添加すると、
強発熱の反応が起こった。反応混合物を１３０℃で更に
４時間加熱した。この反応混合物に、水４００ｍｌ、ト
ルエン４００ｍｌ、酢酸４００ｍｌを加えた。得られた
溶液を、水２Ｌで６Ｌ分離漏斗中で緩やかに回転させな
がら洗浄し、上層を分離し、集めた。水層を吸引濾過
し、残渣をトルエン３００ｍｌで洗浄し、上層を分離し
た。有機層を一緒にした後、上記洗浄工程をもう一度繰
り返した。黒色溶液を、減圧下で濃縮し、生じた溶液を
１時間フリーザーで冷やし、褐色固体を生じさせた。濾
過後、褐色固体をアセトン（４００ｍｌで３回）で洗浄
し、４５℃、１３３３Ｐａ（１０トル）でオーブン中で
乾燥した。冷却器、機械式撹拌機、温度計付アルゴン出
口、マントルヒータを備えた２ｌの丸底フラスコに、上
記粗生成物３５０ｇと中性アルミナ２００ｇとトルエン
１Ｌとを装入した。混合物を９０℃で２．５時間加熱し
た。得られた黄色溶液を、予熱されたブフナー漏斗を通
して濾過した。アルミナに吸着している残渣は、熱トル
エン（３５０ｍｌで２回）で抽出し、有機層と一緒にし
た。合せた黄色溶液を真空中で濃縮した後に得られた淡
黄色の固体３５０ｇとアセトン４００ｇとを、６０℃で
加熱し、アルゴン雰囲気で２３℃で１５時間撹拌し、淡
黄色固体を得た。濾過後、アセトン（２００ｍｌ、３
回）で洗浄し、減圧下で１６時間乾燥し、純粋なＴＭ−
ＴＰＤ３０６ｇ（収率５６％）を得た。融点：２１７〜
２１９℃で、1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）は７．３９
（ｄ,４Ｈ），７．０７〜７．００（ｍ,２０Ｈ），２．
３１（ｓ,１２Ｈ）ｐｐｍであった。
【００３０】実施例ＩＩ 酸化されたＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−
４，４’−ビフェニルジアミン（ＴＭ−ＴＰＤ）塩の調
製 （１） ＳｂＦ6塩の合成 機械式攪拌機を備えた１
ｌの一口フラスコに、ＴＭ−ＴＰＤ６０．０ｇ（０．１
１モル）及びジクロロメタン２５０ｍｌを加えた。この
溶液に、ＡｇＳｂＦ6３４．４ｇ（０．１０ｍｏｌ）の
ジクロロメタン（２５０ｍｌ）溶液を２時間かけて滴下
して加え、ＴＭ−ＴＰＤ、ＡｇＳｂＦ6、及びジクロロ
メタンを装填した以外は前述の実施例Ｉにおけるのと同
一の反応によって、二陽イオン性複合体を含む粗生成物
を得た。この結果得られた褐色の溶液を濾過し、銀の残
さをジクロロメタン５０ｍｌで洗浄した。合せたジクロ
ロメタン溶液に、ヘキサン１５００ｍｌを徐々に１時間
にわたって添加して青色の固体を得た（ジクロロメタン
溶液にヘキサンを急速に加えると、ＴＭ−ＴＰＤを含む
不純な生成物が生じることに留意のこと）。濾過して４
０°Ｃ、１９９９．５Ｐａ（１５トル）で一日乾燥後、
青色の固体７６．８ｇ（収率９８．５％）を得た。ＵＶ
吸収スペクトラム、２８１、３６２、４９１ｎｍ、マス
スペクトルム（ＥＳＩ／ＭＳ）、Ｍ／Ｚ ５４４．４+
であった。
【００３１】（２） ＡｓＦ6塩の合成 機械式攪拌
機、添加用濾斗、及びアルゴン出口を装備した１ｌの三
口フラスコにＴＭ−ＴＰＤ１１．４４ｇ（０．０２１モ
ル）及びジクロロメタン５０ｍｌを加えた。ＡｇＡｓＦ
6５．９４ｇの塩化メチレン（５０ｍｌ）溶液を５分間
撹拌し、次いで濾過して清澄な溶液を得た。この溶液を
添加用濾斗に移して、上記ＴＭ−ＴＰＤ溶液に１０分間
にわたって滴下して加えた。その結果得られた褐色の溶
液を濾過し、銀の残さをジクロロメタン５０ｍｌで洗浄
した。合せたジクロロメタン溶液に、ヘキサン３００ｍ
ｌを３０分間にわたって徐々に加えて青色の固体を得た
（ジクロロメタン溶液にヘキサンを急速に加えるとＴＭ
−ＴＰＤを含む粗生成物が得られた）。１０分間撹拌
後、暗青色の沈殿を吸引濾過して集め、２日間空気乾乾
して青色の固体１３．３ｇ（収率９０％）を得た。
【００３２】（３） ＡｕＣｌ4塩の合成 機械式攪
拌機を備えた２５０ｍｌの三口フラスコに、ＴＭ−ＴＰ
Ｄ４．９ｇ（０．００９モル）、ＡｕＣｌ3３．６４ｇ
（０．０１２モル）及びジクロロメタン８５ｍｌを加え
た。上記の反応混合物を１８時間撹拌した。暗色の溶液
を濾過し、残滓を塩化メチレン（１００ｍｌ、４回）で
抽出した。この溶液を約２００ｍｌに濃縮し、濾紙を通
して撹拌中のヘキサン２００ｍｌに加えて黄金色の固体
を得て空気乾燥した（３．２ｇ）。上記の固体を集めて
塩化メチレン１００ｍｌに溶解し、次いで、撹拌中のヘ
キサン２００ｍｌに注入した。沈殿を吸引濾過により集
めて空気乾燥し、暗黄金色の固体、２．９ｇを７７％の
収率で得た。
【００３３】（４） ＣＦ3ＣＯＯ塩の合成 機械式
攪拌機を備えた２５０ｍｌの単口フラスコに、ＴＭ−Ｔ
ＰＤ５．４０ｇ（０．０１モル）及びジクロロメタン２
５ｍｌを加えた。この溶液に、ＣＦ3ＣＯＯＡｇ２．２
ｇのジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液を滴下して加え
た。その結果得られた溶液を３０分間撹拌して濾過し
た。上記濾液を濃縮し、その残さを減圧乾燥して暗青色
の固体（３．４ｇ）を得た。
【００３４】実施例ＩＩＩ 本実施例は、本発明の導電性被覆の典型的な製作工程を
説明する。約０．０２〜０．０３μｍ（２００〜３００
オングストローム）のチタン被覆を持つマイラー（登録
商標）（７５μｍ）基板はＩＣＩ社より購入した。基板
はアミノイソプロピルトリエトキシルシランから誘導さ
れた厚さ０．０２〜０．０５μｍ（２００から５００オ
ングストローム）のシランブロック層を被覆し、次いで
４９Ｋポリエステル（デュポンより購入）の接着層によ
って保護被覆した。その結果得られた基板を、蓋付のプ
レキシガラスのアクリル酸樹脂製の箱に収納されたガー
ドナー（Ｇａｒｄｎｅｒ）の駆動式フイルム塗布機を用
いて上記の導電性被覆を沈積するのに使用した。基板を
上記のガードナー塗布機の真空プレート上に置き、サイ
ズ０．００４バード（Ｂｉｒｄ）のフイルムアプリケー
タを上記基板の上に設置して、以下の様にして調製した
溶液を用いて導電性ポリマー層で被覆した。以下、ｍ−
ＴＰＤＮと呼ばれるＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
ジ（ｍ−トリル）−［１，１−ビフェニル］−４，４’
−ジアミン４．０ｇ、マクロロン（登録商標、ＭＡＫＲ
ＯＬＯＮ）７．４４ｇ、ＴＭ−ＴＰＤ・ＳｂＦ6０．０
８ｇ及び塩化メチレン６８ｇの混合物を褐色瓶に入れ、
上記の固体が完全に溶解して以下の固体重量パーセント
を持つ塗布溶液を得る迄、ロールミルにかけた。上記の
固体の重量パーセントは以下の通りである。マクロロン
（６５％）、ｍ−ＴＰＤ（３５％）、及びＴＭ−ＴＰＤ
・ＳｂＦ6（ｍ−ＴＰＤに関して２％）。その結果得ら
れた被覆を１時間空気乾燥し、次いで、強制空気オーブ
ン内で１２５°Ｃで３０分間乾燥して約２０〜２５μｍ
厚の被覆を得た。この試料は表１の試料＃４に該当す
る。エレクトロダグ（Ｅｌｅｃｔｒｏｄａｇ）電極を上
記の試料上に電荷減退時間測定のために取付け、測定に
は電極間の上記試料にパルス電圧をかけた。電荷減衰時
定数は導電率に反比例することが知られている。表１
は、異なる組成を持つ一連の被覆と、それに対応する初
期電荷減衰時定数とを示す。すべての試料は、８５％相
対湿度（ＲＨ）で５０°Ｃの環境箱内でストレス試験さ
れた。上記試料の時定数は、異なった時間間隔で測定さ
れ、上記被覆の電気的安定性が決定された。表１に示さ
れる様に、単体のトリトリルアミン（ＴＴＡ）塩を持つ
試料１〜３は、非常に不安定で、高いＲＨ下では１週間
後に、同様に被覆された試料よりも５倍から１０倍も絶
縁性となる。対照的に、二量体であるＴＭ−ＴＰＤ・Ｓ
ｂＦ6塩を持つ試料４、５及び６は、８週間以上もの間
極度に安定である。
【００３５】
【表１】 実施例ＩＶ 表２に示されている試料は、電荷移動化合物としてＴＭ
−ＴＰＤを、酸化電荷移動塩としてＴＭ−ＴＰＤ・Ｓｂ
Ｆ6を、又、ポリマー結合材としてマクロロンを使用し
ている導電性被覆である。高度に安定な導電率を意味す
る高度に安定な電荷減衰時間がこれらの試料で観察され
る。
【００３６】
【表２】 実施例Ｖ 本実施例は、上記の酸化オリゴマー性の塩（ＴＭ−ＴＰ
Ｄ・ＳｂＦ6、分子量７８０．４８）及び上記の電荷移
動化合物（ＴＭ−ＴＰＤ、分子量５４４．６９）の充填
量を調整することによる導電性の制御を説明するもので
ある。表３と４から分かる様に、被覆の導電率は、ＴＭ
−ＴＰＤ・ＳｂＦ6のモルパーセントに関連してほぼ直
線的に増大し、次いで、ＴＭ−ＴＰＤ・ＳｂＦ6／ＴＭ
−ＴＰＤが５０／５０の時にプラトーに達する。表４
の、２．７８Ｍ塗布の被覆の導電率は、表３の１．２２
Ｍ塗布の被覆の導電率よりも約一桁高く、ここで、Ｍ
は、結合体であるポリマー１ｋｇ当たりのＴＭ−ＴＰＤ
・ＳｂＦ6／ＴＭ−ＴＰＤ＋ＴＭ−ＴＰＤのモル数を表
す。
【００３７】
【表３】
【表４】

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 酸化されたオリゴマー塩、電荷移動成
    分、及びポリマー結合材から成ることを特徴とする導電
    性ポリマー被覆物。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の導電性ポリマー被覆物
    であって、 前記酸化されたオリゴマー塩が、以下の構造式で示され
    る 【化１】 並びにそれらの混合物から選ばれ、ここで、Ｇは６から
    約２４個の炭素原子を持つ芳香族基であり、ジアリール
    アミン基のすべてに連結しており、 Ａｒ及びＡｒ’は６から約１８個の炭素原子を持つ置換
    された、又は非置換の芳香族基であり、ｎは２から約３
    ６の整数であり、ｍはｎ以下の整数であり、 Ｘ-は、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、ＡｓＦ6 -、ＳｂＦ6 -、ＣｌＯ4
    -、ＡｕＣｌ4 - 、Ｃ60 -、Ｉ-、Ｂｒ3 -、Ｉ3 -、ＦｅＣｌ
    4 -、ＳｎＣｌ5 -、ＰＯ3 -、（ＣＦ3ＳＯ3）4Ａｌ-、（Ｃ
    Ｆ3ＳＯ3）4Ｇａ-、（ＣＦ3ＳＯ3）4Ｔａ-、（ＣＦ3Ｓ
    Ｏ3）4Ｂ-、トリフルオロアセテート、ベンゾエート、
    ニトロベンゾエート、トルエンスルフォネート、ｐ−ブ
    ロモベンゼンスルフォネート、ｐ−ニトロベンゼンスル
    フォネート、トリフルオロメタンスルフォネート、ノナ
    フルオロブタンスルフォネート、２，２，２−トリフル
    オロエタンスルフォネート、テトラフェニルボレート、
    陰イオン性テトラシアノキノジメタン、ビス（トリフル
    オロメタンスルフォニル）イミド、及びこれらの混合物
    からなる群から選ばれた一価の対向陰イオンであり、 Ｙ2-は、ＳｉＦ6 2-、ＧｅＦ6 2-、ＴｉＦ6 2-、Ｔａ
    Ｆ7 2-、ＮｂＦ7 2-、ＲｕＣｌ6 2-、ＯｓＣｌ6 2-、ＩｒＣ
    ｌ6 2-、ＰｄＣｌ4 2-、ＰｄＣｌ6 2-、ＰｄＩ4 2-、ＰｔＣ
    ｌ4 2-、ＰｔＣｌ6 2-、ＰｔＢｒ6 2-、ＩｒＣｌ6 2-、Ｚｒ
    Ｆ6 2-、ベンゼンジスルフォネート、Ｂ12Ｈ12 2-、Ｃ60
    2-、及びこれらの混合物からなる群より選ばれた二価の
    対向陰イオンであることを特徴とする請求項１に記載の
    導電性ポリマー被覆物。
  3. 【請求項３】 以下の構造式で示される全重量の約０．
    １から約２０パーセントの量の酸化されたテトラトリル
    ジアミン塩と、 【化２】 ここで、Ｘ-は、ＳｂＦ6 -であり、 全重量の約２０から約６０パーセントの量のトリアリー
    ルアミンを含む電荷移動成分と、 全重量の約８０から９９．９パーセントの量のビスフェ
    ノールポリカーボネートを含むポリマー結合材と、 を含むことを特徴とする導電性被覆物。
JP10282687A 1997-10-14 1998-10-05 導電性ポリマー被覆物 Withdrawn JPH11193359A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/950,303 US5853906A (en) 1997-10-14 1997-10-14 Conductive polymer compositions and processes thereof
US08/950,303 1997-10-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH11193359A true JPH11193359A (ja) 1999-07-21

Family

ID=25490247

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10282687A Withdrawn JPH11193359A (ja) 1997-10-14 1998-10-05 導電性ポリマー被覆物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5853906A (ja)
EP (1) EP0910100B1 (ja)
JP (1) JPH11193359A (ja)
DE (1) DE69815623T2 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002151272A (ja) * 2000-11-09 2002-05-24 Nissan Chem Ind Ltd 電界発光素子
US6730416B1 (en) 1999-07-08 2004-05-04 International Business Machines Corporation Ionic salt dyes as amorphous, thermally stable emitting and charge transport layers in organic light emitting diodes
JP2013527975A (ja) * 2010-03-12 2013-07-04 テールズ 導電性分子材料の溶液、およびこれらの溶液から製造された電磁波吸収材料
WO2021039463A1 (ja) * 2019-08-23 2021-03-04 国立大学法人東京大学 ドーパントおよび導電性組成物ならびにその製造方法

Families Citing this family (84)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6224787B1 (en) * 1997-03-10 2001-05-01 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Liquid crystalline charge transport material
US5968674A (en) * 1997-10-14 1999-10-19 Xerox Corporation Conductive polymer coatings and processes thereof
US6289196B1 (en) * 1998-08-03 2001-09-11 Xerox Corporation Oxidized transport donor roll coatings
KR100841842B1 (ko) * 1998-09-09 2008-06-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전자발광 소자 및 페닐렌디아민 유도체
US6416156B1 (en) 1998-09-30 2002-07-09 Xerox Corporation Kinetic fusing of a marking material
US6467862B1 (en) 1998-09-30 2002-10-22 Xerox Corporation Cartridge for use in a ballistic aerosol marking apparatus
US6511149B1 (en) * 1998-09-30 2003-01-28 Xerox Corporation Ballistic aerosol marking apparatus for marking a substrate
US6265050B1 (en) 1998-09-30 2001-07-24 Xerox Corporation Organic overcoat for electrode grid
US6454384B1 (en) 1998-09-30 2002-09-24 Xerox Corporation Method for marking with a liquid material using a ballistic aerosol marking apparatus
US6291088B1 (en) 1998-09-30 2001-09-18 Xerox Corporation Inorganic overcoat for particulate transport electrode grid
US6340216B1 (en) 1998-09-30 2002-01-22 Xerox Corporation Ballistic aerosol marking apparatus for treating a substrate
US6751865B1 (en) 1998-09-30 2004-06-22 Xerox Corporation Method of making a print head for use in a ballistic aerosol marking apparatus
US6116718A (en) * 1998-09-30 2000-09-12 Xerox Corporation Print head for use in a ballistic aerosol marking apparatus
US6328409B1 (en) 1998-09-30 2001-12-11 Xerox Corporation Ballistic aerosol making apparatus for marking with a liquid material
US6523928B2 (en) 1998-09-30 2003-02-25 Xerox Corporation Method of treating a substrate employing a ballistic aerosol marking apparatus
US6416157B1 (en) 1998-09-30 2002-07-09 Xerox Corporation Method of marking a substrate employing a ballistic aerosol marking apparatus
US6136442A (en) * 1998-09-30 2000-10-24 Xerox Corporation Multi-layer organic overcoat for particulate transport electrode grid
US6290342B1 (en) 1998-09-30 2001-09-18 Xerox Corporation Particulate marking material transport apparatus utilizing traveling electrostatic waves
US6107439A (en) * 1998-12-22 2000-08-22 Xerox Corporation Cross linked conducting compositions
GB2356738B (en) * 1999-09-15 2004-03-17 Ibm Ionic salt dyes as amorphous, thermally stable emitting and charge transport layers in organic light emitting diodes
US6293659B1 (en) 1999-09-30 2001-09-25 Xerox Corporation Particulate source, circulation, and valving system for ballistic aerosol marking
US6328436B1 (en) 1999-09-30 2001-12-11 Xerox Corporation Electro-static particulate source, circulation, and valving system for ballistic aerosol marking
US6504375B1 (en) * 2000-11-28 2003-01-07 Xerox Corporation Electrostatic voltmeter modulators and methods of making same
US6730450B1 (en) 2000-11-28 2004-05-04 Xerox Corporation Toner compositions comprising polyester resin and poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
US6485874B1 (en) 2000-11-28 2002-11-26 Xerox Corporation Toner compositions comprising vinyl resin and poly(3,4-ethylenedioxypyrrole)
US6383561B1 (en) 2000-11-28 2002-05-07 Xerox Corporation Ballistic aerosol marking process employing marking material comprising vinyl resin and poly(3,4-ethylenedioxythiophene)
US6365318B1 (en) 2000-11-28 2002-04-02 Xerox Corporation Process for controlling triboelectric charging
US6439711B1 (en) 2000-11-28 2002-08-27 Xerox Corporation Ballistic aerosol marking process employing marking material comprising polyester resin and poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
US6467871B1 (en) 2000-11-28 2002-10-22 Xerox Corporation Ballistic aerosol marking process employing marking material comprising vinyl resin and poly (3,4-ethylenedioxypyrrole)
US6492082B1 (en) 2000-11-28 2002-12-10 Xerox Corporation Toner compositions comprising polypyrroles
US6387581B1 (en) 2000-11-28 2002-05-14 Xerox Corporation Toner compositions comprising polyester resin and poly (3,4-ethylenedioxypyrrole)
US6686111B1 (en) 2000-11-28 2004-02-03 Xerox Corporation Toner compositions comprising vinyl resin and poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
US6673501B1 (en) 2000-11-28 2004-01-06 Xerox Corporation Toner compositions comprising polyester resin and polypyrrole
US6503678B1 (en) 2000-11-28 2003-01-07 Xerox Corporation Toner compositions comprising polythiophenes
GB0028867D0 (en) 2000-11-28 2001-01-10 Avecia Ltd Field effect translators,methods for the manufacture thereof and materials therefor
US6387442B1 (en) 2000-11-28 2002-05-14 Xerox Corporation Ballistic aerosol marking process employing marking material comprising polyester resin and poly(3,4-ethylenedioxypyrrole)
EP1289030A1 (en) * 2001-09-04 2003-03-05 Sony International (Europe) GmbH Doping of a hole transporting material
WO2003088271A1 (en) * 2002-04-08 2003-10-23 The University Of Southern California Doped organic carrier transport materials
US6830830B2 (en) * 2002-04-18 2004-12-14 Canon Kabushiki Kaisha Semiconducting hole injection materials for organic light emitting devices
JP2004063363A (ja) * 2002-07-31 2004-02-26 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 電界発光素子用材料、およびそれを用いた電界発光素子
DE10324533A1 (de) * 2003-05-28 2004-12-16 H.C. Starck Gmbh Stabile Lösungen von organischen halbleitenden Verbindungen
US6969160B2 (en) 2003-07-28 2005-11-29 Xerox Corporation Ballistic aerosol marking apparatus
EP2325191A1 (en) * 2004-03-11 2011-05-25 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same
GB0411572D0 (en) * 2004-05-24 2004-06-23 Cambridge Display Tech Ltd Light-emitting device
JP2006111790A (ja) * 2004-10-18 2006-04-27 Seiko Epson Corp 導電性粘着剤
US7862970B2 (en) 2005-05-13 2011-01-04 Xerox Corporation Toner compositions with amino-containing polymers as surface additives
EP2276788B1 (en) 2008-04-11 2014-08-27 Plextronics, Inc. Doped conjugated polymers, devices, and methods of making devices
US20100086866A1 (en) * 2008-10-08 2010-04-08 Xerox Corporation Undercoat layers comprising silica microspheres
KR101762964B1 (ko) 2008-10-27 2017-07-28 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 전하 주입 및 수송 층
WO2010051259A1 (en) * 2008-10-27 2010-05-06 Plextronics, Inc. Polyarylamine ketones
EP2356168B1 (en) * 2008-11-18 2015-05-27 Solvay USA Inc. Aminobenzene compositions and related devices and methods
US8043774B2 (en) * 2008-11-24 2011-10-25 Xerox Corporation Undercoat layers and methods for making the same
CN102413948B (zh) 2009-03-04 2016-01-06 施乐公司 包括结构化有机膜(sof)的电子装置
CN102596893A (zh) * 2009-10-19 2012-07-18 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子应用的三芳基胺化合物
US8212243B2 (en) 2010-01-22 2012-07-03 Eastman Kodak Company Organic semiconducting compositions and N-type semiconductor devices
US8859171B2 (en) 2010-03-03 2014-10-14 Xerox Corporation Charge transport particles
US8674047B2 (en) 2010-05-11 2014-03-18 Plextronics, Inc. Doping conjugated polymers and devices
US9567425B2 (en) 2010-06-15 2017-02-14 Xerox Corporation Periodic structured organic films
US8318892B2 (en) 2010-07-28 2012-11-27 Xerox Corporation Capped structured organic film compositions
US8257889B2 (en) 2010-07-28 2012-09-04 Xerox Corporation Imaging members comprising capped structured organic film compositions
US8697322B2 (en) 2010-07-28 2014-04-15 Xerox Corporation Imaging members comprising structured organic films
US8119315B1 (en) 2010-08-12 2012-02-21 Xerox Corporation Imaging members for ink-based digital printing comprising structured organic films
US8119314B1 (en) 2010-08-12 2012-02-21 Xerox Corporation Imaging devices comprising structured organic films
DE102011003192B4 (de) * 2011-01-26 2015-12-24 Siemens Aktiengesellschaft Halbleiterbauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
US8759473B2 (en) 2011-03-08 2014-06-24 Xerox Corporation High mobility periodic structured organic films
US8247142B1 (en) 2011-06-30 2012-08-21 Xerox Corporation Fluorinated structured organic film compositions
US8353574B1 (en) 2011-06-30 2013-01-15 Xerox Corporation Ink jet faceplate coatings comprising structured organic films
US9397294B2 (en) 2011-07-05 2016-07-19 Solvay Usa, Inc. Vertically phase-separating semiconducting organic material layers
US8410016B2 (en) 2011-07-13 2013-04-02 Xerox Corporation Application of porous structured organic films for gas storage
US8313560B1 (en) 2011-07-13 2012-11-20 Xerox Corporation Application of porous structured organic films for gas separation
US8377999B2 (en) 2011-07-13 2013-02-19 Xerox Corporation Porous structured organic film compositions
US8372566B1 (en) 2011-09-27 2013-02-12 Xerox Corporation Fluorinated structured organic film photoreceptor layers
US8460844B2 (en) 2011-09-27 2013-06-11 Xerox Corporation Robust photoreceptor surface layer
CN103959392B (zh) 2011-10-04 2016-12-07 索尔维美国有限公司 用于空穴注入和传输层的经改善的掺杂方法
US8529997B2 (en) 2012-01-17 2013-09-10 Xerox Corporation Methods for preparing structured organic film micro-features by inkjet printing
US8765340B2 (en) 2012-08-10 2014-07-01 Xerox Corporation Fluorinated structured organic film photoreceptor layers containing fluorinated secondary components
US8815481B2 (en) 2012-09-26 2014-08-26 Xerox Corporation Imaging member with fluorosulfonamide-containing overcoat layer
US8906462B2 (en) 2013-03-14 2014-12-09 Xerox Corporation Melt formulation process for preparing structured organic films
US9411251B2 (en) 2013-08-01 2016-08-09 Xerox Corporation Photoconductor containing a charge transport layer having an arylamine hole transport material
US9523928B2 (en) 2014-09-26 2016-12-20 Xerox Corporation Fluorinated structured organic film photoreceptor layers
US10281831B2 (en) 2015-03-03 2019-05-07 Xerox Corporation Imaging members comprising capped structured organic film compositions
EP3822278A1 (en) 2016-03-24 2021-05-19 Mitsubishi Chemical Corporation Electron-accepting compound, composition for charge transport film, and light-emitting element using same
US20180004103A1 (en) 2016-06-30 2018-01-04 Xerox Corporation Fluorinated strucutured organic film layers
JP2021169591A (ja) * 2020-04-17 2021-10-28 国立大学法人 東京大学 ドーパント及び導体材料

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT303515B (de) * 1967-10-12 1972-11-27 Uniroyal Inc Leitende Zusammensetzung
US4338222A (en) * 1980-04-11 1982-07-06 Xerox Corporation Semiconductive organic compositions
US5264312A (en) * 1990-12-27 1993-11-23 Xerox Corporatoin Charge transporting layers formed from curable compositions
US5232804A (en) * 1991-12-31 1993-08-03 Eastman Kodak Company Electrophotographic element and method of making same
US5300339A (en) * 1993-03-29 1994-04-05 Xerox Corporation Development system coatings
US5386277A (en) * 1993-03-29 1995-01-31 Xerox Corporation Developing apparatus including a coated developer roller
US5549851A (en) * 1994-01-25 1996-08-27 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Conductive polymer composition
US5587224A (en) * 1995-03-27 1996-12-24 Xerox Corporation Developing apparatus including a coated developer roller

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6730416B1 (en) 1999-07-08 2004-05-04 International Business Machines Corporation Ionic salt dyes as amorphous, thermally stable emitting and charge transport layers in organic light emitting diodes
JP2002151272A (ja) * 2000-11-09 2002-05-24 Nissan Chem Ind Ltd 電界発光素子
JP2013527975A (ja) * 2010-03-12 2013-07-04 テールズ 導電性分子材料の溶液、およびこれらの溶液から製造された電磁波吸収材料
WO2021039463A1 (ja) * 2019-08-23 2021-03-04 国立大学法人東京大学 ドーパントおよび導電性組成物ならびにその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0910100B1 (en) 2003-06-18
EP0910100A2 (en) 1999-04-21
US5853906A (en) 1998-12-29
EP0910100A3 (en) 1999-05-06
DE69815623T2 (de) 2003-12-04
DE69815623D1 (de) 2003-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH11193359A (ja) 導電性ポリマー被覆物
EP0910099B1 (en) Conductive polymer coatings
Batail et al. Electrocrystallization, an invaluable tool for the construction of ordered, electroactive molecular solids
Herrema et al. Tuning of the Luminescence in Multiblock Alternating Copolymers. 1. Synthesis and Spectroscopy of Poly [(silanylene) thiophene] s
Fink et al. Synthesis and application of dimeric 1, 3, 5-triazine ethers as hole-blocking materials in electroluminescent devices
DE69932263T2 (de) Borderivate und organische elektrolumineszierende verbindungen
US6576159B1 (en) Malononitrile-derivative anion salts, and their uses as ionic conducting materials
EP3216797B1 (de) Dinukleare platin-carben-komplexe und deren verwendung in oleds
Yamashita et al. Highly polarized electron donors, acceptors and donor–acceptor compounds for organic conductors
Yu et al. Synthesis and Characterization of Poly (benzobisoxazole) s and Poly (benzobisthiazole) s with 2, 2 ‘-Bipyridyl Units in the Backbone
JP3817528B2 (ja) 有機発光素子の半導体正孔注入材料
DE19614249A1 (de) Polysilane, Herstellungsverfahren derselben und Ausgangsmaterialien hierfür
DE69814943T2 (de) Silizium enthaltende Verbindung und organische elektrolumineszente Vorrichtung, in welcher diese verwendet wird.
JP5695314B2 (ja) 発光性銀錯体
EP1477993B1 (en) Organic conductive material and conductive varnish
US5708123A (en) Electroactive materials, a process for their preparation as well as the use thereof
DE60100187T2 (de) Organische Elektrolumineszenzanordung mit einem Dipyridylthiophenderivat
Sander et al. Synthesis, Properties, and Guest− Host Systems of Triphenylamine-Based Oligo (arylenevinylene) s: Advanced Materials for LED Applications
JPS63199736A (ja) カルバゾール含有導電性ポリシロキサン
JP4258583B2 (ja) 電界発光素子
NL8303959A (nl) Heterodiazool bevattende elektroactieve polymeren.
JP5219386B2 (ja) 新規ディスコティック液晶性化合物
DE60017728T2 (de) Organische halbleiter aus statistischen copolymeren
JP2942710B2 (ja) 水溶性自己ドープ型導電性ポリマー複合体及びその製造方法
JP4706707B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20060110