JP5658161B2 - ポリアリールアミンケトン - Google Patents
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Description
本出願は2008年10月27日提出の米国特許仮出願第61/108,851号に対する優先権を主張し、その内容は全体が参照により本明細書に組み入れられる。
ドープされたアリールアミン系正孔注入層(「HIL」)および正孔輸送層(「HTL」)は、有機発光ダイオード(「OLED」)の動作の安定性を改善することが明らかにされている。例えば、Meerheim et al., Applied Physics Letters, 89, 061111-1 to 061111-3 (2006)(非特許文献1)参照。ドーピングはアノードとHILとの間の電荷注入バリアーを低減し、それにより動作電圧および電場を低下させうると考えられる。さらに、ドープされた材料の低エネルギーはHTL中で生じる任意の望まれない励起状態を消光させる際にも役立ちうる。
本出願は、例えば、アリールアミンポリマー、その作成法、ならびにポリマーを用いて生成される組成物およびデバイスを記載する。
(II)
式中:nは、例えば、約10から約500の整数でありえ;Ar1およびAr2は、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、およびフェナントラセン基から独立に選択することができ、ここでAr1およびAr2は独立に、例えば、水素、C1-C10アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基などの置換基を含むことができ;かつリンク部分はアリール部分を含まない。
(III)
式中:nは約10から約500の整数でありえ;J1およびJ2は、水素、C1-C10アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基から独立に選択され;xは1から5の整数であり、yは1から5の整数であり、かつリンク部分はアリール部分を含まない。
(IV)
式中:nは約10から約500の整数でありえ;J1およびJ2は、水素、C1-C10アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基から独立に選択され、xは1から5の整数であり、yは1から5の整数であり、かつリンク部分はアリール部分を含まない。
(V)
式中:nは約10から約500の整数でありえ;Ar、Ar'、Ar''、およびAr'''はそれぞれ、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントラセン、フルオレン、ピレン、フロランテン、クリセン、テトラセン、ペンタセン、チオフェン、オリゴチオフェン(2〜10単位)、ピロール、オリゴピロール(2〜10単位)、チエノ[2,3-b]チオフェン、チエノ[3,2-b]チオフェン、チエノ[3,4-b]チオフェン、チエノジチオフェン、カルバゾールならびにその全体が参照により本明細書に組み入れられる米国特許第仮出願第61/240,137号、第61/241,813号、および第61/248,335号において開示されるものなどの他の縮合芳香族系から独立に選択することができ;これらはそれぞれ、例えば、ヒドロキシル、アルコキシ、チオアルキル、アリールオキシ、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、パーフルオロアルキル、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アルキル、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、アリールオキシシリル基などの置換基で置換されていてもよく;かつリンク部分はアリール部分を含まない。
[本発明1001]
少なくとも1つのアリールアミン反復部分を含む骨格を含むポリマーであって、該骨格はアリールアミンのアリールおよびアミンの両方、ならびに少なくとも1つの連結反復部分を含み、該連結反復部分はアリール部分を含まない、ポリマー。
[本発明1002]
アリールアミン反復部分および連結反復部分が交互部分である、本発明1001のポリマー。
[本発明1003]
アリールアミン反復部分が少なくとも1つのアリール基上で置換されている、本発明1001のポリマー。
[本発明1004]
アリールアミン反復部分が、ポリマー骨格を含まない少なくとも1つのアリール基上で置換されている、本発明1001のポリマー。
[本発明1005]
アリールアミン反復部分が少なくとも1つのC 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、またはアリールオキシシリル基で置換されている、本発明1001のポリマー。
[本発明1006]
アリールアミン反復部分がN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1001のポリマー。
[本発明1007]
アリールアミン反復部分が、少なくとも1つのアリール基上の置換を含むN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1001のポリマー。
[本発明1008]
アリールアミン反復部分が少なくとも1つのC 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、またはアリールオキシシリル基を含むN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1001のポリマー。
[本発明1009]
アリールアミン反復部分が、ポリマー骨格を含まない少なくとも1つのアリール基上の置換を含むN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1001のポリマー。
[本発明1010]
アリールアミン反復部分がN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1001のポリマー。
[本発明1011]
アリールアミン反復部分が、少なくとも1つのアリール基上の置換を有するN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1001のポリマー。
[本発明1012]
アリールアミン反復部分が少なくとも1つのC 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、またはアリールオキシシリル基を含むN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1001のポリマー。
[本発明1013]
アリールアミン反復部分がポリマー骨格の一部ではない少なくとも1つのアリール基上で置換されているN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1001のポリマー。
[本発明1014]
連結反復部分がカルボニル基を含む、本発明1001のポリマー。
[本発明1015]
連結反復部分がスルホン基を含む、本発明1001のポリマー。
[本発明1016]
連結反復部分が二価のカルボニル基、二価のスルホン基、>C=NRで表されるイミノ基、またはRがH、CN、F、もしくはアルキルである基>C=C(CN)Rを含む、本発明1001のポリマー。
[本発明1017]
アリールアミン反復部分がN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含み、かつ連結反復部分がカルボニル基を含む、本発明1001のポリマー。
[本発明1018]
アリールアミン反復部分がN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含み、かつ連結反復部分がスルホン基を含む、本発明1001のポリマー。
[本発明1019]
アリールアミン反復部分がN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含み、かつ連結反復部分がカルボニル基を含む、本発明1001のポリマー。
[本発明1020]
アリールアミン反復部分がN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含み、かつ連結反復部分がスルホン基を含む、本発明1001のポリマー。
[本発明1021]
下記を含む組成物:
(I)
式中、
nは約10から約500の整数であり;
Ar 1 およびAr 2 は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、およびフェナントラセン基から独立に選択され、ここでAr 1 およびAr 2 は独立に、水素、C 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基を含み;かつ
リンク部分はアリール部分を含まない。
[本発明1022]
リンク部分がカルボニル基を含む、本発明1021の組成物。
[本発明1023]
リンク部分がスルホン基を含む、本発明1021の組成物。
[本発明1024]
リンク部分が二価のカルボニル基、二価のスルホン基、>C=NRで表されるイミノ基、またはRがH、CN、F、もしくはアルキルである基>C=C(CN)Rを含む、本発明1021の組成物。
[本発明1025]
下記を含む組成物:
(II)
式中、
nは約10から約500の整数であり;
Ar 1 およびAr 2 は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、およびフェナントラセン基から独立に選択され、ここでAr 1 およびAr 2 は独立に、水素、C 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基を含み、かつ
リンク部分はアリール部分を含まない。
[本発明1026]
リンク部分がカルボニル基を含む、本発明1025の組成物。
[本発明1027]
リンク部分がスルホン基を含む、本発明1025の組成物。
[本発明1028]
リンク部分が二価のカルボニル基、二価のスルホン基、>C=NRで表されるイミノ基、またはRがH、CN、F、もしくはアルキルである基>C=C(CN)Rを含む、本発明1025の組成物。
[本発明1029]
下記を含む組成物:
(III)
式中、
nは約10から約500の整数であり;
J 1 およびJ 2 は、水素、C 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基から独立に選択され;
xは1から5の整数であり、
yは1から5の整数であり、かつ
リンク部分はアリール部分を含まない。
[本発明1030]
リンク部分がカルボニル基を含む、本発明1029の組成物。
[本発明1031]
リンク部分がスルホン基を含む、本発明1029の組成物。
[本発明1032]
リンク部分が二価のカルボニル基、二価のスルホン基、>C=NRで表されるイミノ基、またはRがH、CN、F、もしくはアルキルである基>C=C(CN)Rを含む、本発明1029の組成物。
[本発明1033]
下記を含む組成物:
(IV)
式中、
nは約10から約500の整数であり;
J 1 およびJ 2 は、水素、C 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基から独立に選択され、
xは1から5の整数であり、
yは1から5の整数であり、かつ
リンク部分はアリール部分を含まない。
[本発明1034]
リンクがカルボニル基を含む、本発明1033の組成物。
[本発明1035]
リンクがスルホン基を含む、本発明1033の組成物。
[本発明1036]
リンクが二価のカルボニル基、二価のスルホン基、>C=NRで表されるイミノ基、またはRがH、CN、F、もしくはアルキルである基>C=C(CN)Rを含む、本発明1033の組成物。
[本発明1037]
下記を含む組成物:
少なくとも1つのアリールアミン反復部分および少なくとも1つの連結反復部分を含む骨格を含むポリマーであって、該連結反復部分はアリール部分を含まない、ポリマー;
少なくとも1つの溶媒;ならびに
少なくとも1つのドーパント。
[本発明1038]
アリールアミン反復部分および連結反復部分が交互部分である、本発明1037の組成物。
[本発明1039]
アリールアミン反復部分が少なくとも1つのアリール基上で置換されている、本発明1037の組成物。
[本発明1040]
アリールアミン反復部分が、ポリマー骨格を含まない少なくとも1つのアリール基上で置換されている、本発明1037の組成物。
[本発明1041]
アリールアミン反復部分が少なくとも1つのC 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、またはアリールオキシシリル基で置換されている、本発明1037の組成物。
[本発明1042]
アリールアミン反復部分がN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1037の組成物。
[本発明1043]
アリールアミン反復部分が、少なくとも1つのアリール基上の置換を含むN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1037の組成物。
[本発明1044]
アリールアミン反復部分が少なくとも1つのC 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、またはアリールオキシシリル基を含むN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1037の組成物。
[本発明1045]
アリールアミン反復部分が、ポリマー骨格を含まない少なくとも1つのアリール基上の置換を含むN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1037の組成物。
[本発明1046]
アリールアミン反復部分がN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1037の組成物。
[本発明1047]
アリールアミン反復部分が、少なくとも1つのアリール基上の置換を有するN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1037の組成物。
[本発明1048]
アリールアミン反復部分が少なくとも1つのC 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、またはアリールオキシシリル基を含むN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1037の組成物。
[本発明1049]
アリールアミン反復部分がポリマー骨格の一部ではない少なくとも1つのアリール基上で置換されているN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1037の組成物。
[本発明1050]
連結反復部分がカルボニル基を含む、本発明1037の組成物。
[本発明1051]
連結反復部分がスルホン基を含む、本発明1037の組成物。
[本発明1052]
連結反復部分が二価のカルボニル基、二価のスルホン基、>C=NRで表されるイミノ基、またはRがH、CN、F、もしくはアルキルである基>C=C(CN)Rを含む、本発明1037の組成物。
[本発明1053]
ドーパントがトリス(4-ブロモフェニル)-アミニウムヘキサクロロアンチモナートを含む、本発明1037の組成物。
[本発明1054]
ドーパントがトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランを含む、本発明1037の組成物。
[本発明1055]
ドーパントが4-イソプロピル-4'-メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニルボレート)を含む、本発明1037の組成物。
[本発明1056]
ドーパントがポリマーおよびドーパントの総量の約10重量%から約80重量%を構成する、本発明1037の組成物。
[本発明1057]
ポリマーがポリマーおよびドーパントの総量の約10重量%から約90重量%を構成する、本発明1037の組成物。
[本発明1058]
溶媒がo-ジクロロベンゼン、安息香酸エチル、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、トルエン、またはその組み合わせを含む、本発明1037の組成物。
[本発明1059]
少なくとも1つのアリールアミンポリマーと;
少なくとも1つのドーパントとを含むデバイスであって、
該ポリマーは少なくとも1つのアリールアミン反復部分および少なくとも1つの連結反復部分を含む骨格を含み、該連結反復部分はアリール部分を含まない、デバイス。
[本発明1060]
アリールアミン反復部分および連結反復部分が交互部分である、本発明1059のデバイス。
[本発明1061]
アリールアミン反復部分が少なくとも1つのアリール基上で置換されている、本発明1059のデバイス。
[本発明1062]
アリールアミン反復部分が、ポリマー骨格を含まない少なくとも1つのアリール基上で置換されている、本発明1059のデバイス。
[本発明1063]
アリールアミン反復部分が少なくとも1つのC 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、またはアリールオキシシリル基で置換されている、本発明1059のデバイス。
[本発明1064]
アリールアミン反復部分がN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1059のデバイス。
[本発明1065]
アリールアミン反復部分が、少なくとも1つのアリール基上の置換を含むN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1059のデバイス。
[本発明1066]
アリールアミン反復部分が少なくとも1つのC 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、またはアリールオキシシリル基を含むN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1059のデバイス。
[本発明1067]
アリールアミン反復部分が、ポリマー骨格を含まない少なくとも1つのアリール基上の置換を含むN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1059のデバイス。
[本発明1068]
アリールアミン反復部分がN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1059のデバイス。
[本発明1069]
アリールアミン反復部分が、少なくとも1つのアリール基上の置換を有するN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1059のデバイス。
[本発明1070]
アリールアミン反復部分が少なくとも1つのC 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、またはアリールオキシシリル基を含むN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1059のデバイス。
[本発明1071]
アリールアミン反復部分がポリマー骨格の一部ではない少なくとも1つのアリール基上で置換されているN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1059のデバイス。
[本発明1072]
連結反復部分がカルボニル基を含む、本発明1059のデバイス。
[本発明1073]
連結反復部分がスルホン基を含む、本発明1059のデバイス。
[本発明1074]
連結反復部分が二価のカルボニル基、二価のスルホン基、>C=NRで表されるイミノ基、またはRがH、CN、F、もしくはアルキルである基>C=C(CN)Rを含む、本発明1059のデバイス。
[本発明1075]
ドーパントがトリス(4-ブロモフェニル)-アミニウムヘキサクロロアンチモナートを含む、本発明1059のデバイス。
[本発明1076]
ドーパントがトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランを含む、本発明1059のデバイス。
[本発明1077]
ドーパントが4-イソプロピル-4'-メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニルボレート)を含む、本発明1059のデバイス。
[本発明1078]
ドーパントがポリマーおよびドーパントの総量の約10重量%から約80重量%を構成する、本発明1059のデバイス。
[本発明1079]
ポリマーがポリマーおよびドーパントの総量の約10重量%から約90重量%を構成する、本発明1059のデバイス。
[本発明1080]
少なくとも1つのアリールアミンポリマーと;
少なくとも1つのドーパントとを含むデバイスであって、
少なくとも約3cd/Aの効率を有する、デバイス。
[本発明1081]
アリールアミンポリマーが少なくとも1つのC 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、またはアリールオキシシリル基で置換されている、本発明1080のデバイス。
[本発明1082]
アリールアミンポリマーがN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1080のデバイス。
[本発明1083]
アリールアミンポリマーが少なくとも1つのアリール基上の置換を含むN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1080のデバイス。
[本発明1084]
アリールアミンポリマーが少なくとも1つのC 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、またはアリールオキシシリル基を含むN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1080のデバイス。
[本発明1085]
アリールアミンポリマーがポリマー骨格を含まない少なくとも1つのアリール基上の置換を含むN,N,N'N'-テトラフェニルベンジジン基を含む、本発明1080のデバイス。
[本発明1086]
アリールアミンポリマーがN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1080のデバイス。
[本発明1087]
アリールアミン反復部分が、少なくとも1つのアリール基上の置換を有するN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1080のデバイス。
[本発明1088]
アリールアミンポリマーが少なくとも1つのC 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、またはアリールオキシシリル基を含むN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1080のデバイス。
[本発明1089]
アリールアミンポリマーがポリマー骨格の一部ではない少なくとも1つのアリール基上で置換されているN,N,N'N'-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン基を含む、本発明1080のデバイス。
[本発明1090]
ポリマーがカルボニル基を含む、本発明1080のデバイス。
[本発明1091]
ポリマーがスルホン基を含む、本発明1080のデバイス。
[本発明1092]
ポリマーが二価のカルボニル基、二価のスルホン基、>C=NRで表されるイミノ基、またはRがH、CN、F、もしくはアルキルである基>C=C(CN)Rを含む、本発明1080のデバイス。
[本発明1093]
ドーパントがトリス(4-ブロモフェニル)-アミニウムヘキサクロロアンチモナートを含む、本発明1080のデバイス。
[本発明1094]
ドーパントがトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランを含む、本発明1080のデバイス。
[本発明1095]
ドーパントが4-イソプロピル-4'-メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニルボレート)を含む、本発明1080のデバイス。
[本発明1096]
ドーパントがポリマーおよびドーパントの総量の約10重量%から約80重量%を構成する、本発明1080のデバイス。
[本発明1097]
ポリマーがポリマーおよびドーパントの総量の約10重量%から約90重量%を構成する、本発明1080のデバイス。
[本発明1098]
少なくとも1つのアリールアミン反復部分を含む骨格を含むポリマーであって、該骨格はアリールアミンのアリールおよびアミンの両方、ならびに少なくとも1つの連結反復部分を含み、該連結反復部分およびアミンは1つのアリール部分だけで分離されている、ポリマー。
[本発明1099]
少なくとも1つのアリールアミン反復部分を含む骨格を含むポリマーであって、該骨格はアリールアミンのアリールおよびアミンの両方、ならびに少なくとも1つの連結反復部分を含み、該骨格は酸素原子を含まない、ポリマー。
[本発明1100]
下記の段階を含むポリマーの作成法:
少なくとも1つのアリールアミン部分を含む少なくとも1つの第一のモノマーを提供する段階であって、該アリールアミンが重合部位として2つの二級アミノ基を有する、段階、
少なくとも1つのカルボニルまたはスルホン部分を含む少なくとも1つの第二のモノマーを提供する段階であって、該第二のモノマーが第一のモノマーの二級アミノ基と縮合するよう適合されている、段階、
ポリマー骨格がアリールアミンのアリール基、アリールアミンのアミン基、およびカルボニルまたはスルホン基を含むように、該第一のモノマーおよび該第二のモノマーを縮合重合により重合させる段階。
[本発明1101]
第二のモノマーがカルボニルを含むが、スルホンを含まない、本発明1100の方法。
[本発明1102]
少なくとも1つのアリールアミン反復部分から本質的になる骨格から本質的になるポリマーであって、該骨格はアリールアミンのアリールおよびアミンの両方、ならびに少なくとも1つの連結反復部分から本質的になり、該連結反復部分および該アミンは1つのアリール部分だけで分離されている、ポリマー。
[本発明1103]
少なくとも1つのアリールアミン反復部分から本質的になる骨格から本質的になるポリマーであって、該骨格はアリールアミンのアリールおよびアミンの両方、ならびに少なくとも1つの連結反復部分から本質的になり、該骨格は酸素原子を含まない、ポリマー。
[本発明1104]
少なくとも1つのアリールアミン反復部分から本質的になる骨格から本質的になるポリマーであって、該骨格はアリールアミンのアリールおよびアミンの両方、ならびに少なくとも1つの連結反復部分から本質的になり、該連結反復部分はアリール部分を含まない、ポリマー。
[本発明1105]
本発明1098または1099のポリマーを含むインク調合物。
[本発明1106]
本発明1098または1099のポリマーを含むデバイス。
[本発明1107]
本発明1098または1099のポリマーを含む正孔輸送層または正孔注入層。
[本発明1108]
下記を含む組成物:
(V)
式中、
nは約10から約500の整数であり;
Ar、Ar'、Ar''、およびAr'''はそれぞれ、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントラセン、フルオレン、ピレン、フロランテン(floranthene)、クリセン、テトラセン、ペンタセン、チオフェン、オリゴチオフェン(2〜10単位)、ピロール、オリゴピロール(2〜10単位)、チエノ[2,3-b]チオフェン、チエノ[3,2-b]チオフェン、チエノ[3,4-b]チオフェン、チエノジチオフェン、カルバゾールから独立に選択され、これらはそれぞれ、ヒドロキシル、アルコキシ、チオアルキル、アリールオキシ、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、パーフルオロアルキル、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アルキル、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基で置換されていてもよく;
かつリンク部分はアリール部分を含まない。
[本発明1109]
リンク部分がカルボニル基を含む、本発明1108の組成物。
[本発明1110]
リンク部分がスルホン基を含む、本発明1108の組成物。
[本発明1111]
リンク部分が二価のカルボニル基、二価のスルホン基、>C=NRで表されるイミノ基、またはRがH、CN、F、もしくはアルキルである基>C=C(CN)Rを含む、本発明1108の組成物。
序論
本出願は、アリールアミンポリマー、その作成法、ならびにポリマーを用いて生成される組成物およびデバイスを記載する。ポリマーは少なくとも1つのアリールアミン部分および少なくとも1つの連結部分を含むことができ、ここで連結部分はアリール部分を含まない。
ポリマーおよびコポリマーは当技術分野において一般に公知である。例えば、Billmeyer, Textbook of Polymer Science, 3rd Ed., 1984;Allcock, Lampe, Contemporary Polymer Chemistry, 1981参照。ポリマーおよびコポリマーは、骨格に結合されている原子および側基をさらに含むポリマーおよびコポリマー骨格を含みうる。
有機合成およびポリマー技術を含む当技術分野において公知の方法を用いて、重合可能または反応性官能基を含むモノマーを調製し、次いでモノマーを共にカップリングしてポリマーを生成することができる。例えば、March's Advanced Organic Chemistry, 6th Ed, 2007参照。
ポリマー合成法は当技術分野において公知である。例えば、Billmeyer, Textbook of Polymer Science, 3rd Ed., 1984;Allcock, Lampe, Contemporary Polymer Chemistry, 1981参照。例には、段階成長、縮合重合、付加重合、フリーラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および配位重合が含まれるが、それらに限定されるわけではない。いくつかの態様において、重合反応は、アリールアミンを含む化合物の、ハロゲン化またはヒドロキシル化アリール基を含む化合物との反応を含む。
ポリマー骨格は当技術分野において公知であり、様々な置換基を側基として結合しうるポリマーの主要構造を含むと一般に理解される。例えば、Jenkins et al., Pure & Appl. Chem, Vol. 68, No. 12, pp. 2287-2311, (1996)参照。
アリールアミン反復部分は当技術分野において公知である。例えば、Lim et al., Organic Letters, 2006, 8, 21, 4703-4706;Fukase et al., Polymers for Advanced Technologies, 13, 601-604 (2002)参照。アリールアミン部分はそれぞれ、ポリマー骨格が少なくとも1つのアリール基およびアリールアミンからの窒素原子の両方を含みうるように、少なくとも1つの窒素原子および少なくとも1つのベンゼン環を含むことができる。アリール基は側基中に出現してもよい。非限定例として、これらは窒素原子に結合している1つのベンゼン環;窒素原子に結合している2つのベンゼン環;または窒素原子に結合している3つのベンゼン環を含むことができる。アリールアミン反復部分は、重合が完了した後にアリールアミン反復部分を生じる、少なくとも2つのアミン基を含む任意の適当なモノマーによって生成することができる。アリールアミン反復部分は、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントラセン、フルオレン、ピレン、フロランテン、クリセン、テトラセン、ペンタセン、チオフェン、オリゴチオフェン(2〜10単位)、ピロール、オリゴピロール(2〜10単位)、チエノ[2,3-b]チオフェン、チエノ[3,2-b]チオフェン、チエノ[3,4-b]チオフェン、チエノジチオフェン、およびカルバゾール基、ならびにその全体が参照により本明細書に組み入れられる米国特許第仮出願第61/240,137号、第61/241,813号、および第61/248,335号において開示されるものなどの他の縮合芳香族系などの、芳香族基を含むことができる。アリールアミン反復部分の芳香族基は、例えば、無置換でもよく、または、例えば、C1-C10アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基から選択される部分で置換されていてもよい。アリールアミン反復部分は一般にN,N'-ジフェニルベンジジンを含んでいてもよい。N,N'-ジフェニルベンジジンアリール基は、例えば、無置換でもよく、または、例えば、非限定例として、C1-C10アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基で置換されていてもよい。一般に、N,N'-ジフェニルベンジジンのアリール基の置換は、ポリマー骨格の一部にはならないアリール基を含みうる。アリールアミン反復部分は一般にN,N'-ジフェニル-1,4-フェニレンジアミンを含んでいてもよい。N,N'-ジフェニル-1,4-フェニレンジアミンアリール基は、例えば、無置換でもよく、または、例えば、非限定例として、C1-C10アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基で置換されていてもよい。一般に、N,N'-ジフェニル-1,4-フェニレンジアミンのアリール基の置換は、ポリマー骨格の一部にはならないアリール基を含みうる。いくつかの態様において、アリールアミン反復部分はアリールアミン反復部分の混合物を含むことができる。
本明細書において用いられる「連結反復部分」、「連結部分」、「スペーサー」、および「リンク」なる用語は、アリールアミン反復部分を連結するために用いる原子または原子の集まりを意味する。連結反復部分は、重合が完了した後にアリール部分を含まない連結反復部分を生じる、少なくとも2つのハロゲン化またはヒドロキシル化アリール基を含む任意の適当なモノマーによって生成することができる。連結部分は一般に、例えば、二価のカルボニル基(>C=O)もしくは二価のスルホン基(>S(=O)2)、または加えて、例えば、当技術分野において公知の有機およびポリマー化学の方法による後ポリマー官能基化によって生成したこれらの基の誘導体を含んでいてもよい。態様には、例えば、下記が含まれる:
>C=NR(イミノ)
>C=C(CN)R
式中Rは、例えば、H、CN、アルキル、Fでありえ、ここでアルキルの例はメチルである。
重合後、例えば、カルボニル基またはスルホン基を含む連結部分を、当技術分野において公知の他の化学反応によって修飾することができる。例えば、カルボニル基を含む連結反復部分は、例えば、クネーフェナーゲル反応などの公知の化学により誘導体化してもよい。例えば、March's Advanced Organic Chemistry、第6版のクネーフェナーゲル反応の説明参照。態様には、例えば、炭素-炭素二重結合を生成するためのカルボニルとの反応が含まれる。他の態様には、例えば、材料選択における汎用性を提供する、加工性を改善する、および/またはポリマーの電子特性を変化させるための、マロニトリルとの反応、還元、またはヒドラゾン生成が含まれる。
一つの態様において、本出願のポリマーは式(I)に示す構造を有していてもよい:
(I)
式中、nは約10から約500の整数であり、Ar1およびAr2は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントラセン、フルオレン、ピレン、フロランテン、クリセン、テトラセン、ペンタセン、チオフェン、オリゴチオフェン(2〜10単位)、ピロール、オリゴピロール(2〜10単位)、チエノ[2,3-b]チオフェン、チエノ[3,2-b]チオフェン、チエノ[3,4-b]チオフェン、チエノジチオフェン、カルバゾール基、ならびに米国特許第仮出願第61/240,137号、第61/241,813号、および第61/248,335号において開示されるものなどの他の縮合芳香族系から独立に選択され、ここでAr1およびAr2は独立に、水素、C1-C10アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール基、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、アリールオキシシリル基、および置換されていてもよいジアリールアミン、ジアルキルアミン、N-アルキル/アリールカルバゾール基から選択される部分で置換されており、かつリンク部分はアリール部分を含まない。リンク部分は、例えば、カルボニル基、スルホン基、またはイミノ基、>C=NRまたは>C=C(CN)Rを一般に含んでいてもよく、ここでRはH、CN、F、または-CH3などのアルキルである。
(II)
式中、nは、例えば、約10から約500の整数であり、Ar1およびAr2は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントラセン、フルオレン、ピレン、フロランテン、クリセン、テトラセン、ペンタセン、チオフェン、オリゴチオフェン(2〜10単位)、ピロール、オリゴピロール(2〜10単位)、チエノ[2,3-b]チオフェン、チエノ[3,2-b]チオフェン、チエノ[3,4-b]チオフェン、チエノジチオフェン、カルバゾール基、ならびに米国特許第仮出願第61/240,137号、第61/241,813号、および第61/248,335号において開示されるものなどの他の縮合芳香族系から独立に選択され、ここでAr1およびAr2は独立に、水素、C1-C10アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基から選択される部分で置換されており、かつリンク部分はアリール部分を含まない。リンク部分は、例えば、カルボニル基、スルホン基、またはイミノ基、>C=NRまたは>C=C(CN)Rを一般に含んでいてもよく、ここでRはH、CN、F、または-CH3などのアルキルである。
(III)
式中、nは約10から約500の整数であり、J1およびJ2は、水素、C1-C10アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基から独立に選択され、xは1から5の整数であり、yは1から5の整数であり、かつリンク部分はアリール部分を含まない。リンク部分は、例えば、カルボニル基、スルホン基、またはイミノ基、>C=NRまたは>C=C(CN)Rを一般に含んでいてもよく、ここでRはH、CN、F、または-CH3などのアルキルである。
(IV)
式中、nは約10から約500の整数であり、J1およびJ2は、水素、C1-C10アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基から独立に選択され、xは1から5の整数であり、yは1から5の整数であり、かつリンク部分はアリール部分を含まない。リンク部分は、例えば、カルボニル基、スルホン基、またはイミノ基、>C=NRまたは>C=C(CN)Rを一般に含んでいてもよく、ここでRはH、CN、F、または-CH3などのアルキルである。
さらなる態様には、例えば、以下に示す構造(VI)および(VII)が含まれる:
(VI)
式中、例えば、nは約10から約500の整数であり、J1およびJ2は、水素、C1-C10アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基から独立に選択され、xは1から5の整数であり、yは1から5の整数であり、かつリンク部分はアリール部分を含まない。
ポリ(アリールアミン)ケトンおよびスルホンの一般合成スキームをスキーム1に示す。
スキーム1:ポリ(アリールアミン)ケトンおよびスルホンを作成するための一般合成法。
「R」基上の置換には、例えば、C1-C10アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基による置換が含まれうる。
スキーム2
「R」基上の置換には、例えば、C1-C10アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、およびトリアルキルシリルオキシ基による置換が含まれうる。
Ar(OH)2=ジヒドロキシベンゼン(すべての異性体)、ジヒドロキシナフタレン(すべての異性体)、ビスフェノールA、4,4'-ジヒドロキシジフェニルケトン(およびその誘導体)、4,4'-ジヒドロキシスルホン(およびその誘導体)、ビフェノール(およびその誘導体)
ここでAr(OH)2はジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシアントラセン、およびそのすべての異性体から選択される。
スキーム3
「R」基および「Ar」基上の置換には、例えば、C1-C10アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン(F、Cl、Br、I)、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基による置換が含まれうる。
スキーム4:ポリ(アリールアミン)ケトンポリマー1(「ポリ(1)」)の一般合成
スキーム5:ポリ(アリールアミン)ケトンポリマー2(「ポリ(2)」)の一般合成
ポリマーは、例えば、少なくとも100℃、または少なくとも130℃、または少なくとも160℃、または少なくとも180℃などの、比較的高いガラス転移温度を有しうる。上限は、例えば、400℃未満、または300℃未満でありうる。ポリマーは一般に融点がないこともある。ポリマーは、例えば、少なくとも450℃、または少なくとも500℃、または少なくとも550℃の分解温度を有しうる。分解温度は、例えば、約800℃未満、または約600℃未満でありうる。
本組成物は任意に1つまたは複数のドーパントを含む。
式中、独立にR1は置換されていてもよいアリール基であり、独立にR2は置換されていてもよいアリール基であり、X-はアニオンである。
式中、独立にR1は置換されていてもよいアレンであり、独立にR2は置換されていてもよいアレンであり、R3は置換されていてもよいアレンであり、X-はアニオンである。
式中、R1、R2、R3は独立に水素、置換されていてもよい、または無置換のアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、縮合炭素環または縮合複素環基であり、かつR4およびR5は独立にハロゲン、水素、置換されていてもよい、または無置換のアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、縮合炭素環もしくは縮合複素環、またはホウ素原子と一緒になってホウ素含有複素環である。
本インク組成物の調製において、ドーパントを典型的には電導性ポリマーと組み合わせて、電導性ポリマーのドーピングが確実に起こるようにする。例えば、いくつかの態様において、組成物はアリールアミンポリマーをドーパントと組み合わせてポリマー-ドーパント混合物を生成することにより調製されるインク調合物である。典型的には、アリールアミンポリマーの保存溶液(例えば、アリールアミンポリマーを有機溶媒または有機溶媒混合物中に溶解または分散することによって作成されるもの)をドーパントの保存溶液と組み合わせて、ポリマー-ドーパント溶液を生成する。
本組成物は、重量により約1%から100%(「重量%」または「%(w/w)」)の間のアリールアミンポリマー、およびドーパントが存在する場合には、約0重量%から75重量%の間のドーパントを含むことができる。各成分の重量パーセンテージは組成物中のすべての固体の重量に基づいて算出する。
本組成物を用いていくつかの有機電子デバイスに組み込むことができるHIL/HTLを製造することができる。これらのデバイスのためにHIL/HTL層を本組成物から、例えば、溶液または真空処理、ならびに印刷およびパターニング法を含む、当技術分野において公知の方法を用いて調製することができる。
製作したデバイスを、当技術分野において公知の方法を用いてデバイス性能について試験することができる。例えば、OLEDについて、当技術分野において公知の方法を用いて、輝度、効率、および寿命などのデバイス性能パラメーターを測定することができる。
清浄で、火炎乾燥し、窒素パージした、250mLの二頚首輪付き(ring necked)フラスコに、5gのN,N'-ジフェニルベンジジン(Aldrich、97%)と、続いて150mLの無水N,N-ジメチルホルムアミド(「DMF」;Acros)を加えた。溶媒へのベンジジンの溶解後、0.75gの水素化ナトリウム粉末(Aldrich)を反応混合物に加えた。反応混合物は不透明な橙色に変わった。反応混合物を窒素気流下、室温で30分間撹拌した。次いで、反応混合物に3.24gの4,4'-ジフルオロベンゾフェノンを加えた。反応混合物は濃赤色に変わった。フラスコを油浴を用いて100℃に加熱し、反応を14時間続けさせた。反応混合物に0.16gの4,4'-ジフルオロベンゾフェノンを加えて重合を停止し、加熱を100℃でさらに5時間続けた。反応混合物に500mLのメタノール(半導体等級、AldrichからのPURANAL)を加えてポリマーを沈澱させた。得られた淡黄色固体を吸引下、親水性メンブレンフィルター(Millipore #SVLP09050)でろ過し、ろ液が無色になるまでメタノールで洗浄した。洗浄した固体を減圧下、室温で48時間乾燥し、次いでメタノール(Chromasolv、Aldrich)を用いてのソックスレー抽出にかけ、抽出物が無色になるまで行った。ソックスレー抽出後、固体を円筒ろ紙と共に減圧下、室温で5時間乾燥して、約5.7645gのポリマーを得た。次いで、乾燥したポリマー約5.28gを170mLの無水o-ジクロロベンゼンに、加熱マントルを用いて約80〜100℃まで加熱しながら溶解した。次いで、暖かい(約50℃)橙赤色溶液を吸引下、ガラスマイクロファイバーフィルター(Whatman #1810-090)を通してろ過した。750mLのメタノール(Chromasolv、Aldrich)中で沈澱させることにより、ポリマーを淡黄色固体で得た。ポリマー固体をメンブレンフィルター(Millipore #SVLP09050)でろ過し、150mLのメタノールで2回洗浄した。ポリマーを初めはフィルター上で乾燥した。次いで、ポリマーをガラスバイアルに移し、減圧乾燥器内、75℃で14時間乾燥して、4.2gのポリ(1)を得た。
清浄で、火炎乾燥し、窒素パージした、250mLの二頚首輪付き(ring necked)フラスコに、5gのN,N'-ジフェニル-1,4-フェニレンジアミン(Aldrich、97%)と、続いて150mLの無水N,N-ジメチルホルムアミド(「DMF」;Acros)を加えた。溶媒へのフェニレンジアミンの溶解後、0.97gの水素化ナトリウム粉末(Aldrich)を反応混合物に加えた。反応混合物は濃緑色に変わった。反応混合物を窒素気流下、室温で30分間撹拌した。次いで、反応混合物に4.19gの4,4'-ジフルオロベンゾフェノンを加えた。反応混合物は濃赤色に変わった。フラスコを油浴を用いて100℃に加熱し、反応を14時間続けさせた。反応混合物に0.21gの4,4'-ジフルオロベンゾフェノンを加えて重合を停止し、加熱を100℃でさらに5時間続けた。反応混合物に750mLのメタノール(半導体等級、AldrichからのPURANAL)を加えてポリマーを沈澱させた。得られた淡緑黄色固体を吸引下、親水性メンブレンフィルター(Millipore #SVLP09050)でろ過し、ろ液が無色になるまでメタノールで洗浄した。次いで、洗浄した固体をメタノール(Chromasolv、Aldrich)を用いてのソックスレー抽出にかけ、抽出物が無色になるまで行った。ソックスレー抽出後、固体を円筒ろ紙と共に減圧下、室温で5時間乾燥して、約7.4288gのポリマーを得た。次いで、乾燥したポリマー7.4288gすべてを170mLの無水o-ジクロロベンゼンに、加熱マントルを用いて約80〜100℃まで加熱しながら溶解した。次いで、暖かい(約50℃)溶液を吸引下、ガラスマイクロファイバーフィルター(Whatman #1810-090)を通してろ過した。1Lのメタノール(Chromasolv、Aldrich)中で沈澱させることにより、ポリマーを緑黄色固体で得た。ポリマー固体をメンブレンフィルター(Millipore #SVLP09050)でろ過し、500mLのメタノールで洗浄した。ポリマーを300mLのメタノール(Puranal、Aldrich)中で1時間還流し、次いでメンブレンフィルター(Millipore #SVLP09050)でろ過した。ポリマーを200mLのメタノールでさらに洗浄し、初めはフィルター上で乾燥し、次いで、最終的に減圧乾燥器内、75℃で14時間乾燥して、5.8gのポリ(2)を得た。
N-N'-ビス(1-ナフタレニル)-N-N'-ビス(フェニル)ベンジジン(NPB)、(「NPB」)、ポリ(1)、およびポリ(2)の酸化電位およびHOMO値をサイクリックボルタンメトリーを用いて測定し、以下の表1に示す。NPBの5mM溶液を、NPBをアセトニトリル中テトラ-n-ブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファートの0.1M溶液(「TBAPF6/ACN」)に溶解することにより調製した。ポリ(1)およびポリ(2)はTBAPF6/ACN中、白金ボタン電極上にコーティングした薄膜として測定した。
*以下として0.1M TBAPF6/ACN中でサイクリックボルタンメトリーにより測定
a-0.1M TBAPF6/ACN中5mM溶液
b-白金ボタン電極上にコーティングした薄膜
ガラス転移温度(「Tg」)、融点(「Tm」)、および分解開始温度(「T分解,開始」)をポリ(1)およびポリ(2)について調べ、以下の表2に示す。ポリマーのガラス転移温度はTA Instruments (DSCQ200) Differential Scanning Calorimeterを20℃/分の傾斜速度で用いて得た。分解温度は(TGAQ500)熱重量分析計を50℃/分の傾斜速度で用いて得た。
以下の表3に示すとおり、ポリ(1)またはポリ(2)、(IMDPIB(PhF5)4)、TBPAH、またはF5P3Bを含むドーパント、ならびにo-ジクロロベンゼン(「o-DCB」)、シクロヘキサノン(「CHN」)、クロロベンゼン(「CB」)、安息香酸エチル(「EB」)、およびトルエン(「TOL」)を含む様々な溶媒を含む、一連のHILインク調合物を調製した。
OLEDを以下の手順を用いて調製した:本明細書に記載するOLEDデバイスを、ガラス基板上に沈着した酸化インジウムスズ(「ITO」)表面上で製作した。ITO表面をあらかじめパターニングして、画素面積0.05cm2を規定する。デバイス基板を、希釈したセッケン溶液中で各20分間超音波処理し、続いて蒸留水で洗浄することにより清浄化した。この後、イソプロパノール中で20分間超音波処理した。基板を窒素気流下で乾燥し、続いて300Wで動作しているUV-オゾンチャンバー内で20分間処理した。
その電極が画素の発光部分を含むデバイスの封入された領域の外側に伸びる、OLEDはガラス基板上の画素を含んでいた。各画素の典型的な面積は0.05cm2である。電極を、Keithley 2400ソースメーターなどの電流ソースメーターと接触させ、バイアスを酸化インジウムスズ電極に適用し、一方、アルミニウム電極は接地した。これにより、正に荷電した担体(正孔)および負に荷電した担体がデバイスに注入され、これが励起子を生成して光を生じることになった。本実施例において、HILは電荷担体の発光層への注入を助けた。これにより、デバイスの動作電圧が低くなった(所与の電流密度を画素を通して流すのに必要とされる電圧として規定)。
ここでP3MEET-Sはスルホン化ポリ(3-メトキシエトキシエトキシチオフェン)であり、これは、例えば、2008年10月9日公開の米国特許公報第2008/0248313号(米国特許第11/826,394号)に記載のとおりに調製した。
Claims (7)
- 正孔輸送層に隣接して配置された正孔注入層を含む有機発光ダイオード(OLED)デバイスであって、
該正孔注入層は、
少なくとも1つのアリールアミンポリマーと;
少なくとも1つのドーパントとを含み、
該少なくとも一つのアリールアミンポリマーが下記式(I)または(II)で表される、前記有機発光ダイオード(OLED)デバイス:
(I)
(式中、
nは10から500の整数であり;
Ar 1 およびAr 2 は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、およびフェナントラセン基から独立に選択され、ここでAr 1 およびAr 2 は独立に、C 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく;かつ
リンク部分は二価のカルボニル基、二価のスルホン基、またはRがH、CN、F、もしくはアルキルである基>C=C(CN)Rである。);
(II)
(式中、
nは10から500の整数であり;
Ar 1 およびAr 2 は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、およびフェナントラセン基から独立に選択され、ここでAr 1 およびAr 2 は独立に、C 1 -C 10 アルキル、パーフルオロアルキル、チオアルキル、アルコキシ、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、シアノ、ハロ、アルキルチオ、トリアルキルシリル、トリアルコキシシリル、トリアルキルシリルオキシ、ヒドロキシル、チオアリール、ジアルキルアミン、ジアリールアミン、シアノ、ハロゲン、四級アンモニウム塩、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、ケトン、セミフルオロアルキル、パーフルオロアリール、セミフルオロアリール、アリール、アルキルシリル、アリールシリル、アルコキシシリル、およびアリールオキシシリル基からなる群から選ばれる置換基で置換されていてもよく、かつ
リンク部分は二価のカルボニル基、二価のスルホン基、またはRがH、CN、F、もしくはアルキルである基>C=C(CN)Rである。)。 - 式(I)および(II)のAr 1 またはAr 2 が、前記置換基で置換されている、請求項1記載のデバイス。
- ドーパントが、トリス(4-ブロモフェニル)-アミニウムヘキサクロロアンチモナート、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン、または4-イソプロピル-4'-メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニルボレート)を含む、請求項1または2に記載のデバイス。
- ドーパントが、銀塩である、請求項1または2に記載のデバイス。
- 式(I)および(II)におけるリンク部分が、二価のカルボニル基または二価のスルホン基からなる、請求項1〜4のいずれかに記載のデバイス。
- 式(I)および(II)におけるリンク部分が、二価のカルボニル基からなる、請求項1〜4のいずれかに記載のデバイス。
- 式(I)および(II)におけるリンク部分が、二価のスルホン基からなる、請求項1〜4のいずれかに記載のデバイス。
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