JPH11187894A - 高純度 ９−シス−β−カロチン含有組成物及びその製法 - Google Patents

高純度 ９−シス−β−カロチン含有組成物及びその製法

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JPH11187894A
JPH11187894A JP9359798A JP35979897A JPH11187894A JP H11187894 A JPH11187894 A JP H11187894A JP 9359798 A JP9359798 A JP 9359798A JP 35979897 A JP35979897 A JP 35979897A JP H11187894 A JPH11187894 A JP H11187894A
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carotene
cis
hexane
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concentrate
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Tatsuhiko Suzuki
建彦 鈴木
Shigeko Oishi
誠子 大石
Kunio Yagi
國夫 八木
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OYO SEIKAGAKU KENKYUSHO
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene

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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高純度 9-シス-β-カロチン含有組成物及び
工業的規模で実施が可能な、その製法を提供する。 【解決手段】 デュナリエラ (Dunaliella) 属藻類の乾
燥粉末をエタノールで洗浄後、ヘキサンを添加して撹拌
し、濾過して得た濾液を濃縮し、得られた半固体状濃縮
物にヘキサンを添加して撹拌し、濾取した濾液を濃縮
し、得られた油状濃縮物に対して更にヘキサンを添加
し、低温下で静置して 9-シス-β-カロチン含有組成物
を析出させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、カロチンの異性体
の１つである 9-シス-β-カロチンを高純度において含
有している組成物及びその製法に係る。
【０００２】
【従来の技術】β-カロチンは緑黄色野菜等に含まれて
いる代表的なカロチノイドであり、生体内でビタミン A
に変化して高活性を示す物質であることが知られてい
る。また、β-カロチンは抗癌作用及び活性酸素消去能
を有しているので、医薬品としての開発に期待が高まっ
ている。
【０００３】天然産のβ-カロチンは主にオールトラン
ス型であるが、種々の異性体が存在し、ヒトの組織中か
らもオールトランス-β-カロチンのみならず、これらの
異性体が検出されており、近年、生体に対するこれらβ
-カロチン異性体の作用が注目されるに至っている。
【０００４】β-カロチン異性体の内でも特に注目され
ているのが 9-シス-β-カロチンである。9-シス-β-カ
ロチンは、微細藻類であって緑藻類のデュナリエラ(Dun
aliella) 属の藻類において多量に産生蓄積されるの
で、該藻類から 9-シス-β-カロチンを抽出する試みが
なされている [米国特許第 5,310,554 及び5,612,485
号、Yuan et al., "Yaowu Shengwu Jishu", Vol. 3, p
ages 34 - 39(1996) 及び Suzuki et al.,"Biochem. M
ol. Biol. Int.", Vol. 39, pages1077 - 1084 (1996)
等]。
【０００５】しかしながら、従来の 9-シス-β-カロチ
ン含有組成物の製法の殆どはカラムクロマトグラフィー
を使用しており、従って工業的規模での生産には適して
いない。一方、カラムクロマトグラフィーを使用しない
9-シス-β-カロチンの製法も報告されているが、本
来、9-シス-β-カロチンは融点が 122 - 123℃ の物質
であるにも拘わらず [Polgar et al., "J. Amer. Chem.
Soc.", Vol. 64, pages1856 - 1861 (1942)]、何れの
報告も得られた物質は油状物としている。このことは生
成物が 9-シス-β-カロチン以外の物質を不純物として
含有していることを意味している。尚、全カロチン量に
対する 9-シス-β-カロチンの比率が高いことを以て
「高純度」と称している報告も屡々見受けられるが、カ
ロチン以外の不純物を考慮に入れていない点に疑問があ
り、殊に製薬目的の場合には問題となる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題乃至発明の目的】従っ
て、本発明の目的は全カロチン量に対する 9-シス-β-
カロチンの比率が高いのみならず、カロチン以外の不純
物含有量も少ない本来的な意味での高純度9-シス-β-カ
ロチン含有組成物並びに工業的規模での実施が可能な該
組成物の製法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意研究
の結果、緑藻類の一種であるデュナリエラ(Dunaliella)
属藻類の乾燥粉末をエタノールで洗浄した後、ヘキサ
ンを用いて段階的に処理することにより粉末乃至結晶と
して 9-シス-β-カロチン含有組成物が得られることを
見出し且つこの組成物を分析した処、9-シス-β-カロチ
ンの含有率が高いことが判明し、斯くて本発明を完成す
るに至った。
【０００８】本発明による高純度 9-シス-β-カロチン
含有組成物の製法は、デュナリエラ(Dunaliella) 属藻
類の乾燥粉末をエタノールにより洗浄した後に、ヘキサ
ンを添加して撹拌し、濾過して濾液を濃縮する第 1 工
程と、得られた半固体状濃縮物に更にヘキサンを添加し
て撹拌し、濾過して濾液を濃縮する第 2 工程と、得ら
れた油状濃縮物をヘキサンに溶解させ、静置して固体を
析出させ、該析出物を濾取し、エタノールにて洗浄し、
次いで乾燥させる第 3 工程とを備えていることを特徴
としている。一方、このような製法により得られた本発
明による高純度9-シス-β-カロチン含有組成物は赤褐色
であって粉末状又は結晶状を呈しており、9-シス-β-カ
ロチン含有量が 75% 以上であることを特徴としてい
る。
【０００９】本発明方法を実施するために使用される原
料としては、微細藻類であって、緑藻類の 1 種である
デュナリエラ (Dunaliella) 属の藻類が用いられる。デ
ュナリエラ属藻類は 9-シス-β-カロチンを多量に産生
し、藻体内に蓄積していることが知られており、殊にデ
ュナリエラ バーダウィル (Dunaliella bardawil) 及び
デュナリエラ サリーナ (Dunaliella salina) の藻体中
には、多量の 9-シス-β-カロチンが蓄積されているの
で、これらを使用することが望ましい。例えば、デュナ
リエラ バーダウィルの藻体中には、通常 9-シス-β-カ
ロチンとオールトランス-β-カロチンとが約 1 : 1 の
比率で含まれている。
【００１０】本発明法の第 1 工程は、上記の藻類を洗
浄し、カロチン類を抽出するための操作である。この工
程においては、先ず、藻類の乾燥粉末にエタノールを添
加して撹拌することによりエタノール可溶性物質を可能
な限り溶解させ、濾過により除去する。撹拌は室温で行
うことができ、エタノールの添加量及び撹拌時間に格別
の制限はない。尚、この場合にβ-カロチンはエタノー
ルに対する溶解度が低いために、本操作による 9-シス-
β-カロチンの損失は殆ど生じない。
【００１１】上記のエタノールによる洗浄操作は極めて
重要である。何故ならば、本操作により充分に不純物を
除去しない場合には不純物がカロチンと吸着・相互作用
し、最終的に 9-シス-β-カロチン含有組成物を固体と
して取得できなくなるからである。従って当該洗浄操作
は複数回行うことが望ましい。
【００１２】エタノール不溶性物質を濾取した後にへキ
サンを添加し、撹拌することによりカロチン類を溶出さ
せる。次いで濃縮すれば半固体物質 (以下、「濃縮物-
A」と称する) が得られる。
【００１３】第 2 工程は上記の工程で得られた濃縮物-
A からオールトランス-β-カロチンを分離除去するため
の操作である。この操作は、ヘキサンに対する溶解度は
9-シス-β-カロチンが 2g/100ml (24℃) であるのに対
し、オールトランス-β-カロチンが 0.11g/100ml (30
℃) と両異性体相互間で相違することを利用してオール
トランス-β-カロチンを析出・除去しようとするもので
ある。
【００１４】この操作に関連して濃縮物-A 中のカロチ
ン含有量を把握する必要があるが、濃縮物-A 中のカロ
チン含有量は高速液体クロマトグラフィーによって測定
することができる。従って、カロチンのヘキサンに対す
る溶解度と濃縮物-A のカロチン含有量とから、濃縮物-
A に添加すべき最適のヘキサン添加量を算出することが
できる。しかしながら、濃縮物-A に含まれているカロ
チン類以外の不純物により、9-シス-β-カロチンとオー
ルトランス-β-カロチンの溶解度が大きく影響を受ける
ために、実際には 9-シス-β-カロチンとオールトラン
ス-β-カロチンを分離するために最適なヘキサン添加量
は計算値と一致しない場合が多い。
【００１５】従って、本発明者等は鋭意検討を重ねた結
果、上記の第 1 工程で得られた濃縮物-A 1g 当たり 10
- 18ml のヘキサンを添加するのが適当であることが判
明した。この量範囲内でヘキサンを添加した後に撹拌す
ればオールトランス-β-カロチンが析出するので、これ
を濾過等により分離・除去する。
【００１６】尚、濃縮物-A に添加するヘキサンの量が
上記の範囲の量よりも少ない場合、即ち濃縮物-A 1g 当
たりのヘキサン量が 10ml 未満の場合には、9-シス-β-
カロチンがオールトランス-β-カロチンと共に析出し易
くなり、9-シス-β-カロチンの損失となる。一方、濃縮
物-A 1g 当たりのヘキサン量が 18ml 以上の場合、ヘキ
サン溶媒中にオールトランス-β-カロチンが残存し、最
終的に高純度 9-シス-β-カロチン含有組成物を得るこ
とが困難となる。
【００１７】尚、撹拌温度は室温でも差し支えがない
が、オールトランス-β-カロチンを効率よく析出させる
ためには低温で、例えば 0℃ 程度で行うことが望まし
い。
【００１８】その後、濾過等によりオールトランス-β-
カロチンを分離し、得られた濾液を濃縮すれば、粘張油
状物 (以下、「濃縮物-B」と称する) が得られる。
【００１９】第 3 工程では、9-シス-β-カロチン含有
組成物を固体として析出させるための操作を行う。即
ち、上記の第 2 工程で得られた濃縮物-B に更にヘキサ
ンを添加して撹拌し、次いで静置することにより 9-シ
ス-β-カロチン含有組成物を析出させるのである。この
析出物を濾取し、エタノールにて洗浄した後に乾燥させ
れば、高純度の 9-シス-β-カロチン含有組成物が粉末
乃至結晶として得ることができる。
【００２０】既述の第 2 工程で得られた濃縮物-B 中に
は依然としてカロチン以外の不純物が混在している。こ
の段階における不純物はヘキサンに容易に溶解するため
に 9-シス-β-カロチンを析出させるためには、なるべ
く少量のヘキサンを用いることが望ましい。
【００２１】本発明者等は 9-シス-β-カロチン含有組
成物を析出させるために最適なヘキサン添加量を検討し
た結果、第 2 工程で得られた濃縮物-B 1g 当たり 2 -
4.5ml のヘキサンを添加するのが適当であることを見い
出した。即ち、当該量割合でヘキサンを添加して濃縮物
-B を溶解させて静置すれば、9-シス-β-カロチン含有
組成物が固体として析出するのである。
【００２２】濃縮物-B に添加するヘキサン量が上記の
所定量よりも少な過ぎる場合、即ち濃縮物-B 1g 当たり
のヘキサン量が 2ml 未満の場合には、不純物と共に 9-
シス-β-カロチンも溶解し、固体として析出させること
が困難になる場合があり、又9-シス-β-カロチンが析出
するにせよ、析出固体中に不純物が取り込まれ易くなる
ので最終品の純度が低下する。一方、濃縮物-B 1g 当た
りのヘキサン量が4.5ml 以上の場合には、ヘキサン中に
9-シス-β-カロチンが残存することになるので収量が
低下する。
【００２３】尚、9-シス-β-カロチン含有組成物を析出
させるための静置温度は室温でも可能であるが低温であ
るのが好ましく、効率よく析出させるためには −20℃
程度が有利である。析出物を濾取し、エタノールで洗浄
後、乾燥すれば粉末乃至結晶として所望の高純度 9-シ
ス-β-カロチン含有組成物を得ることができる。
【００２４】このようにして得られた 9-シス-β-カロ
チン含有組成物中の 9-シス-β-カロチン含有量は、総
カロチン量に対して 80% 以上、カロチン以外の不純物
をも含めた総量に対しては、75% 以上である。
【００２５】
【実施例等】次に、実施例及び試験例により本発明を更
に詳細に且つ具体的に説明する。実施例 1 (9-シス-β-カロチン含有組成物の製造) デュナリエラ バーダウィル (Dunaliella bardawil) 藻
体の乾燥粉末 2000gにエタノール 8000ml を添加し、室
温で 15 分間撹拌した後に濾過した。更に、濾取した藻
体粉末に再びエタノール 8000ml を添加し、室温で 15
分間撹拌した後に濾過することにより洗浄藻体粉末を得
た。これにヘキサン 18000ml を添加し室温で 30 分間
撹拌した後に濾過することにより濾液を採取した。この
濾液を濃縮することにより黒褐色の半固体状物質 98.46
g を得た。この半固体状濃縮物にヘキサン 1477ml (半
固体状濃縮物 1g に対しヘキサン 15ml に相当) を添加
し、0℃ にて 1 時間撹拌した後に濾過することにより
濾液を採取した。この濾液を濃縮することにより黒褐色
で光沢を呈する粘張油状物 59.59g を得た。この油状濃
縮物にヘキサン 209ml (油状濃縮物 1g に対しヘキサン
3.5ml に相当)を添加して直ちに溶解させた後に -20℃
で一夜放置した。析出した固体を濾取し、エタノール
で洗浄した後に乾燥することにより、所望の高純度 9-
シス-β-カロチン含有組成物を赤褐色粉末として 31.66
g 得た。
【００２６】試験例 1 (高速液体クロマトグラフィー分
析) 上記の実施例により得られた 9-シス-β-カロチン含有
組成物を高速液体クロマトグラフィー分析した。高速液
体クロマトグラフィーの分析条件は以下の通りである。
【００２７】検出器 : フォトダイオードアレイ
検出器 (MCPD-3600, Tosoh Corp.) 検出波長 : 450nm ガードカラム : TSK guardgel ODS-120A (3.2mm I.D. x
15mm, Tosoh Corp.) 分析カラム : Vydac 201TP54 (4.6mm I.D. x 250mm,
The Separations Group,Hesperia, CA) カラム温度 : 27 ± 0.1℃ 移動相 : 10mM 酢酸アンモニウム含有メタノール
−クロロホルム (95/5)混液
【００２８】上記の分析条件によるクロマトグラムが図
1 に示されている。分析結果より総カロチン量に対す
る 9-シス-β-カロチンの比率を算出したところ 86.8%
であることが判明し、本発明により得られる 9-シス-β
-カロチン含有組成物は高純度であることが明らかにな
った。
【００２９】尚、本分析における 9-シス-β-カロチン
部分のピーク面積（本実験条件における実測値、AU x
Δmin の積分値）は、0.0190 であった。一方、高速液
体クロマトグラフィーにより分取・単離した後に結晶化
させた純粋な 9-シス-β-カロチンの針状晶を同一条件
で分析した処、そのピーク面積は、0.0225 であった。
従って、本発明における 9-シス-β-カロチン含有組成
物総量中の 9-シス-β-カロチン含有量は 84.4% である
ことが判明した。
【００３０】
【発明の効果】本発明方法によれば、デュナリエラ属藻
類の藻体の乾燥粉末をエタノールにより洗浄した後に、
9-シス-β-カロチン、オールトランス-β-カロチン及び
それ以外の不純物のヘキサンに対する溶解度における相
違を利用して次第に高純度の 9-シス-β-カロチン含有
組成物になされる。従って、本発明においては従来のよ
うにカラムクロマトグラフィーを使用する必要がなく、
ヘキサンの添加量及び温度の調整のみで 9-シス-β-カ
ロチンの分離・取得が可能であるため高純度の 9-シス-
β-カロチン含有組成物を工業的規模で製造することが
できる。更に、本発明によって得られる 9-シス-β-カ
ロチン含有組成物は従来のような不純物を多量に含有す
る油状物ではなく粉末状乃至結晶状である。
【００３１】
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明により得られた 9-シス-β-カロチン含有
組成物を高速液体クロマトグラフィー分析した結果を示
すクロマトグラムである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１２Ｒ 1:89）

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 デュナリエラ (Dunaliella) 属藻類の乾
    燥粉末をエタノールにより洗浄した後に、ヘキサンを添
    加して撹拌し、濾過して濾液を濃縮する第 1工程と、得
    られた半固体状濃縮物に更にヘキサンを添加して撹拌
    し、濾過して濾液を濃縮する第 2 工程と、得られた油
    状濃縮物をヘキサンに溶解させ、静置して固体を析出さ
    せ、該析出物を濾取し、エタノールにて洗浄し、次いで
    乾燥させる第 3 工程とを備えていることを特徴とす
    る、高純度 9-シス-β-カロチン含有組成物の製法。
  2. 【請求項２】 デュナリエラ属藻類がデュナリエラ サ
    リーナ (Dunaliellasalina) 又はデュナリエラ バーダ
    ウィル (Dunaliella bardawil) であることを特徴とす
    る、請求項 1 に記載の高純度 9-シス-β-カロチン含有
    組成物の製法。
  3. 【請求項３】 第 2 工程において、半固体状濃縮物 1g
    に対してヘキサンが 10 - 18ml の量割合で添加される
    ことを特徴とする、請求項 1 又は 2 に記載の高純度 9
    -シス-β-カロチン含有組成物の製法。
  4. 【請求項４】 第 2 工程における撹拌を低温状態で行
    うことを特徴とする、請求項 1 - 3 の何れか 1 つに記
    載の高純度 9-シス-β-カロチン含有組成物の製法。
  5. 【請求項５】 第 2 工程における撹拌温度が 0℃ であ
    ることを特徴とする、請求項 1 - 4 の何れか 1 つに記
    載の高純度 9-シス-β-カロチン含有組成物の製法。
  6. 【請求項６】 第 3 工程において、油状濃縮物 1g に
    対してヘキサンが 2- 4.5ml の量割合で添加されること
    を特徴とする、請求項 1 - 5 の何れか 1 つに記載の高
    純度 9-シス-β-カロチン含有組成物の製法。
  7. 【請求項７】 第 3 工程における静置を低温状態で行
    うことを特徴とする、請求項 1 - 6 の何れか 1 つに記
    載の高純度 9-シス-β-カロチン含有組成物の製法。
  8. 【請求項８】 第 3 工程における静置温度が -20℃ で
    あることを特徴とする、請求項 1 - 7 の何れか 1 つに
    記載の高純度 9-シス-β-カロチン含有組成物の製法。
  9. 【請求項９】 デュナリエラ (Dunaliella) 属藻類の乾
    燥粉末をエタノールにより洗浄した後に、ヘキサンを添
    加して撹拌し、濾過して濾液を濃縮する第 1工程と、得
    られた半固体状濃縮物に更にヘキサンを添加して撹拌
    し、濾過して濾液を濃縮する第 2 工程と、得られた油
    状濃縮物をヘキサンに溶解させ、静置して固体を析出さ
    せ、該析出物を濾取し、エタノールにて洗浄し、次いで
    乾燥させる第 3 工程とを経て得られた組成物であり、
    赤褐色であって粉末状又は結晶状を呈しており、9-シス
    -β-カロチン含有量が 75% 以上であることを特徴とす
    る、高純度 9-シス-β-カロチン含有組成物。
JP9359798A 1997-12-26 1997-12-26 高純度 ９−シス−β−カロチン含有組成物及びその製法 Pending JPH11187894A (ja)

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