JPH11181004A - ポリスチレンスルホン酸塩水溶液の製造法 - Google Patents
ポリスチレンスルホン酸塩水溶液の製造法Info
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- JPH11181004A JPH11181004A JP34974897A JP34974897A JPH11181004A JP H11181004 A JPH11181004 A JP H11181004A JP 34974897 A JP34974897 A JP 34974897A JP 34974897 A JP34974897 A JP 34974897A JP H11181004 A JPH11181004 A JP H11181004A
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- aqueous solution
- polymerization
- acid salt
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/30—Sulfur
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Abstract
(57)【要約】
【課題】色相（ＡＰＨＡ）を６０以下に改良したポリス
チレンスルホン酸塩水溶液の製造方法を提供する。 【解決手段】スチレンスルホン酸塩単量体１００重量部
に対して、２，２´−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）ジハイドロクロライドを重合開始剤として０．０１
〜２０重量部添加し重合する。
チレンスルホン酸塩水溶液の製造方法を提供する。 【解決手段】スチレンスルホン酸塩単量体１００重量部
に対して、２，２´−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）ジハイドロクロライドを重合開始剤として０．０１
〜２０重量部添加し重合する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリスチレンスル
ホン酸塩水溶液の製造法に関するものである。さらに詳
しくは、スチレンスルホン酸塩単量体を特定の開始剤を
用いて重合することにより色相を改良したポリスチレン
スルホン酸塩水溶液の製造方法に関するものである。
ホン酸塩水溶液の製造法に関するものである。さらに詳
しくは、スチレンスルホン酸塩単量体を特定の開始剤を
用いて重合することにより色相を改良したポリスチレン
スルホン酸塩水溶液の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリスチレンスルホン酸塩水溶液
は色相が劣る欠点を有していた。この原因は不明である
が不純物の混入が考えられる。混入経路としてはポリス
チレンスルホン酸の原料であるスチレンスルホン酸を製
造する際に副生成する塩化物、臭化物、硫化物及びスチ
レンスルホン酸塩単量体を重合する際に使用する開始剤
等が考えられる。スチレンスルホン酸塩単量体を製造す
る際の副生成物については製造方法について改良が試み
られているが、副生成物を減らしても着色したポリスチ
レンスルホン酸塩水溶液が得られているのが現状であ
る。一方、スチレンスルホン酸塩単量体を水溶媒中で重
合する際に使用する開始剤は依然と従来からのものが使
用されていた。例えば過硫酸アンモニウム、過硫酸カリ
ウムなどの過硫酸塩、過酸化水素のような過酸類等が用
いられていた。
は色相が劣る欠点を有していた。この原因は不明である
が不純物の混入が考えられる。混入経路としてはポリス
チレンスルホン酸の原料であるスチレンスルホン酸を製
造する際に副生成する塩化物、臭化物、硫化物及びスチ
レンスルホン酸塩単量体を重合する際に使用する開始剤
等が考えられる。スチレンスルホン酸塩単量体を製造す
る際の副生成物については製造方法について改良が試み
られているが、副生成物を減らしても着色したポリスチ
レンスルホン酸塩水溶液が得られているのが現状であ
る。一方、スチレンスルホン酸塩単量体を水溶媒中で重
合する際に使用する開始剤は依然と従来からのものが使
用されていた。例えば過硫酸アンモニウム、過硫酸カリ
ウムなどの過硫酸塩、過酸化水素のような過酸類等が用
いられていた。
【０００３】このような重合開始剤を用いると添加する
量にもよるが色相（ＡＰＨＡ）が６０以上、ひどいとき
は２００以上になるなどの欠点を有し、その用途が大幅
に制限される問題があった。
量にもよるが色相（ＡＰＨＡ）が６０以上、ひどいとき
は２００以上になるなどの欠点を有し、その用途が大幅
に制限される問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色相
（ＡＰＨＡ）を６０以下に改良したポリスチレンスルホ
ン酸塩水溶液の製造方法を提供することである。
（ＡＰＨＡ）を６０以下に改良したポリスチレンスルホ
ン酸塩水溶液の製造方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な背景のもと鋭意検討した結果、ポリスチレンスルホン
酸塩水溶液を得るためにスチレンスルホン酸塩単量体を
特定の開始剤を用いて重合することにより、色相を著し
く改良したポリスチレンスルホン酸塩水溶液を見出し、
本発明を完成するに至った。
な背景のもと鋭意検討した結果、ポリスチレンスルホン
酸塩水溶液を得るためにスチレンスルホン酸塩単量体を
特定の開始剤を用いて重合することにより、色相を著し
く改良したポリスチレンスルホン酸塩水溶液を見出し、
本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、スチレンスルホン酸塩単
量体１００重量部に対して、２，２´−アゾビス（２−
アミジノプロパン）ジハイドロクロライドを重合開始剤
として０．０１〜２０重量部添加し重合することを特徴
とするポリスチレンスルホン酸塩水溶液の製造法であ
る。
量体１００重量部に対して、２，２´−アゾビス（２−
アミジノプロパン）ジハイドロクロライドを重合開始剤
として０．０１〜２０重量部添加し重合することを特徴
とするポリスチレンスルホン酸塩水溶液の製造法であ
る。
【０００７】以下、本発明について詳細に説明する。
【０００８】本発明においては、２０重量％ポリスチレ
ンスルホン酸塩水溶液中の色相（ＡＰＨＡ）が、１０〜
６０、より好ましくは１０〜５０である、ポリスチレン
スルホン酸塩水溶液である。
ンスルホン酸塩水溶液中の色相（ＡＰＨＡ）が、１０〜
６０、より好ましくは１０〜５０である、ポリスチレン
スルホン酸塩水溶液である。
【０００９】色相（ＡＰＨＡ）が１０未満の場合は、活
性炭による吸着処理等が必要となりこれによりポリスチ
レンスルホン酸塩も一緒に吸着される等の問題がある。
６０を越える場合は、他の樹脂、繊維への塗布あるいは
混合した時、透明性の低下、着色等の問題を生じる恐れ
がある。
性炭による吸着処理等が必要となりこれによりポリスチ
レンスルホン酸塩も一緒に吸着される等の問題がある。
６０を越える場合は、他の樹脂、繊維への塗布あるいは
混合した時、透明性の低下、着色等の問題を生じる恐れ
がある。
【００１０】本発明において、２，２´−アゾビス（２
−アミジノプロパン）ジハイドロクロライドを重合開始
剤として使用することにより、色相（ＡＰＨＡ）が６０
以下であるポリスチレンスルホン酸塩水溶液が製造出来
るのである。
−アミジノプロパン）ジハイドロクロライドを重合開始
剤として使用することにより、色相（ＡＰＨＡ）が６０
以下であるポリスチレンスルホン酸塩水溶液が製造出来
るのである。
【００１１】本発明に使用される重合開始剤の添加量
は、スチレンスルホン酸塩単量体１００重量部に対し、
０．０１〜２０重量部である。高分子量のスチレンスル
ホン酸重合物の水溶液を得ようとするならば添加量を少
なくし、低分子量の重合物の水溶液を得ようとするなら
ば添加量を多くすれば良い。重合開始剤の添加量が０．
０１重量部未満の場合は、非常に高分子量の粘調なポリ
スチレンスルホン酸塩水溶液となり、製造上攪拌が困難
となり、重合速度も遅くなり、生産効率が劣る。２０重
量部を越える場合は、これ以上多く添加してもより低い
分子量のポリスチレンスルホン酸塩水溶液を得ることは
出来ず、触媒残査としても残存するため好ましくない。
は、スチレンスルホン酸塩単量体１００重量部に対し、
０．０１〜２０重量部である。高分子量のスチレンスル
ホン酸重合物の水溶液を得ようとするならば添加量を少
なくし、低分子量の重合物の水溶液を得ようとするなら
ば添加量を多くすれば良い。重合開始剤の添加量が０．
０１重量部未満の場合は、非常に高分子量の粘調なポリ
スチレンスルホン酸塩水溶液となり、製造上攪拌が困難
となり、重合速度も遅くなり、生産効率が劣る。２０重
量部を越える場合は、これ以上多く添加してもより低い
分子量のポリスチレンスルホン酸塩水溶液を得ることは
出来ず、触媒残査としても残存するため好ましくない。
【００１２】本発明に用いられるスチレンスルホン酸塩
単量体としては、特に限定するものではなく、例えばス
チレンスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸カリ
ウム、スチレンスルホン酸アンモニウム、スチレンスル
ホン酸リチウム、スチレンスルホン酸等が挙げられる。
特にスチレンスルホン酸ナトリウムが好ましく用いられ
る。
単量体としては、特に限定するものではなく、例えばス
チレンスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸カリ
ウム、スチレンスルホン酸アンモニウム、スチレンスル
ホン酸リチウム、スチレンスルホン酸等が挙げられる。
特にスチレンスルホン酸ナトリウムが好ましく用いられ
る。
【００１３】本発明のポリスチレンスルホン酸塩水溶液
の製造法は、スチレンスルホン酸塩単量体を溶解した水
溶液及び本発明の重合開始剤を重合容器に一括仕込んで
重合する一括重合法、スチレンスルホン酸塩単量体を溶
解した水溶液、及び本発明の重合開始剤を重合容器にて
滴下しながら重合する逐次添加法が挙げられるが、一括
重合法では重合反応の重合熱の除去が困難であり、逐次
添加法が好ましく用いられる。スチレンスルホン酸塩単
量体の重合液濃度としては生産効率、重合物の粘度を考
慮にいれて５〜３０重量％が好ましい。
の製造法は、スチレンスルホン酸塩単量体を溶解した水
溶液及び本発明の重合開始剤を重合容器に一括仕込んで
重合する一括重合法、スチレンスルホン酸塩単量体を溶
解した水溶液、及び本発明の重合開始剤を重合容器にて
滴下しながら重合する逐次添加法が挙げられるが、一括
重合法では重合反応の重合熱の除去が困難であり、逐次
添加法が好ましく用いられる。スチレンスルホン酸塩単
量体の重合液濃度としては生産効率、重合物の粘度を考
慮にいれて５〜３０重量％が好ましい。
【００１４】重合温度は通常のラジカル重合反応におい
て実施されている温度で十分であるが、通常１０〜１０
０℃、より好ましくは４０〜９０℃で行えば良い。重合
時間は２〜３０時間が好ましい。
て実施されている温度で十分であるが、通常１０〜１０
０℃、より好ましくは４０〜９０℃で行えば良い。重合
時間は２〜３０時間が好ましい。
【００１５】
【実施例】以下に本発明例を実施例により、更に具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例の記載によって
その範囲をなんら制限されるものではない。なお、実施
例中の重合率は単量体の濃度を次のように測定すること
により求めた。
に説明するが、本発明はこれらの実施例の記載によって
その範囲をなんら制限されるものではない。なお、実施
例中の重合率は単量体の濃度を次のように測定すること
により求めた。
【００１６】スチレンスルホン酸塩の濃度は液体クロマ
トグラフィー法により、カラムはＴＳＫ ｇｅｌ Ｇ２
０００ＰＷを用い、ＵＶ検出器で絶対検量線法にて残存
する単量体濃度を求め、残りはすべて重合したとした。
トグラフィー法により、カラムはＴＳＫ ｇｅｌ Ｇ２
０００ＰＷを用い、ＵＶ検出器で絶対検量線法にて残存
する単量体濃度を求め、残りはすべて重合したとした。
【００１７】分子量の測定はＧＰＣ（ゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフィー）法により、カラムはＴＳＫ
ｇｅｌ ＧＭＰＷＸＬを用いて測定した。重合物中の不
純物（硫酸イオン）の測定は、イオンクロマトグラフィ
ーによりＴＳＫ ｇｅｌ ＩＣＡｎｉｏｎ ＰＷを分離
カラムとして用い、定量した。
ョンクロマトグラフィー）法により、カラムはＴＳＫ
ｇｅｌ ＧＭＰＷＸＬを用いて測定した。重合物中の不
純物（硫酸イオン）の測定は、イオンクロマトグラフィ
ーによりＴＳＫ ｇｅｌ ＩＣＡｎｉｏｎ ＰＷを分離
カラムとして用い、定量した。
【００１８】また、重合物の水溶液の色相判定はＡＳＴ
ＭＤ−１２０９（１９７９年）に準拠した。さらに、固
形分は１５０℃のオーブンに重合物を３０分加熱し、加
熱減量から求めた。
ＭＤ−１２０９（１９７９年）に準拠した。さらに、固
形分は１５０℃のオーブンに重合物を３０分加熱し、加
熱減量から求めた。
【００１９】実施例１ 東ソー（株）製スチレンスルホン酸ナトリウム（商品
名；スピノマーＮａＳＳ純度８８．９％）２８０ｇを水
６４５ｇに溶解した。また、２，２´−アゾビス（２−
アミジノプロパン）ジハイドロクロライド０．５０ｇを
水４０ｇに溶解させた。あらかじめ窒素置換した、重合
容器に水１００ｇを仕込み、撹拌しつつ、８５℃に昇温
した後、スチレンスルホン酸ナトリウム溶液、開始剤溶
液をそれぞれ４時間で添加して重合を行った。添加が終
了後２時間熟成させ、無色透明に近い重合物の水溶液を
得た。重合６時間後のスチレンスルホン酸ナトリウムの
重合率は９８モル％、重量平均分子量は６５×１０4で
あった。
名；スピノマーＮａＳＳ純度８８．９％）２８０ｇを水
６４５ｇに溶解した。また、２，２´−アゾビス（２−
アミジノプロパン）ジハイドロクロライド０．５０ｇを
水４０ｇに溶解させた。あらかじめ窒素置換した、重合
容器に水１００ｇを仕込み、撹拌しつつ、８５℃に昇温
した後、スチレンスルホン酸ナトリウム溶液、開始剤溶
液をそれぞれ４時間で添加して重合を行った。添加が終
了後２時間熟成させ、無色透明に近い重合物の水溶液を
得た。重合６時間後のスチレンスルホン酸ナトリウムの
重合率は９８モル％、重量平均分子量は６５×１０4で
あった。
【００２０】そして、１５０℃のオーブンに重合物の水
溶液２ｇを３０分加熱し、加熱減量から固形分を求めた
ところ、２３．２重量％であった。水を添加して、２０
重量％になるように濃度調製した後、色相、粘度等を測
定した。この色相（ＡＰＨＡ）は２０、Ｂ型粘度計での
重合物の粘度（ａｔ ２５℃）は１１００ｃｐｓであ
り、これらの結果を表１に示した。
溶液２ｇを３０分加熱し、加熱減量から固形分を求めた
ところ、２３．２重量％であった。水を添加して、２０
重量％になるように濃度調製した後、色相、粘度等を測
定した。この色相（ＡＰＨＡ）は２０、Ｂ型粘度計での
重合物の粘度（ａｔ ２５℃）は１１００ｃｐｓであ
り、これらの結果を表１に示した。
【００２１】
【表１】
【００２２】実施例２〜実施例３ 表１に示す配合に従い、実施例１で用いた開始剤の量を
多く添加した他は実施例１と同様の方法で行い、これら
の結果を表１に示した。
多く添加した他は実施例１と同様の方法で行い、これら
の結果を表１に示した。
【００２３】実施例１〜実施例３で明らかなように開始
剤の使用量で分子量を調節することが可能であり、開始
剤量を増加させても水溶液の色相は増加しないことが明
らかである。
剤の使用量で分子量を調節することが可能であり、開始
剤量を増加させても水溶液の色相は増加しないことが明
らかである。
【００２４】比較例１〜比較例３ 表１に示す配合に従い、実施例１で用いた開始剤の種類
を過硫酸アンモニウムに変えた他は実施例１と同様の方
法で行い、それらの重合結果を表１に示した。過硫酸ア
ンモニウムの使用量の増加につれて水溶液の色相が着色
することが明らかである。
を過硫酸アンモニウムに変えた他は実施例１と同様の方
法で行い、それらの重合結果を表１に示した。過硫酸ア
ンモニウムの使用量の増加につれて水溶液の色相が着色
することが明らかである。
【００２５】表１の結果より本発明の開始剤を用いれば
通常の開始剤と同様に分子量を調節することが可能であ
り、添加量を多く用いても重合物の水溶液の着色性が改
善されることが明白である。
通常の開始剤と同様に分子量を調節することが可能であ
り、添加量を多く用いても重合物の水溶液の着色性が改
善されることが明白である。
【００２６】実施例４ ２７重量％のスチレンスルホン酸アンモニウム水溶液８
８０ｇを調製した。
８０ｇを調製した。
【００２７】また、２，２´−アゾビス（２−アミジノ
プロパン）ジハイドロクロライド４．７６ｇを水３０ｇ
に溶解させた。あらかじめ窒素置換した、重合容器に水
１００ｇを仕込み、撹拌しつつ、８５℃に昇温した後、
スチレンスルホン酸アンモニウムの溶液、開始剤溶液を
それぞれ４時間で添加して重合を行った。添加が終了し
た後３時間熟成させ、重合物の水溶液を得た。
プロパン）ジハイドロクロライド４．７６ｇを水３０ｇ
に溶解させた。あらかじめ窒素置換した、重合容器に水
１００ｇを仕込み、撹拌しつつ、８５℃に昇温した後、
スチレンスルホン酸アンモニウムの溶液、開始剤溶液を
それぞれ４時間で添加して重合を行った。添加が終了し
た後３時間熟成させ、重合物の水溶液を得た。
【００２８】重合７時間後のスチレンスルホン酸アンモ
ニウムの重合率は９９モル％、重量平均分子量は２０×
１０4であった。実施例１と同様に２０重量％濃度調製
後のＢ型粘度計での重合物の粘度（ａｔ ２５℃）は１
８０ｃｐｓ、水溶液の色相は（ＡＰＨＡ）は２０であ
り、これらの結果を表２に示した。
ニウムの重合率は９９モル％、重量平均分子量は２０×
１０4であった。実施例１と同様に２０重量％濃度調製
後のＢ型粘度計での重合物の粘度（ａｔ ２５℃）は１
８０ｃｐｓ、水溶液の色相は（ＡＰＨＡ）は２０であ
り、これらの結果を表２に示した。
【００２９】なお、スチレンスルホン酸アンモニウムの
調製はスチレンスルホン酸ナトリウムを陽イオン交換樹
脂アンバーライトＩＲ−１２０Ｂ（オルガノ（株）製）
を用いてカチオン交換を行い、一旦スチレンスルホン酸
にし、等量モルの水酸化アンモニウム水溶液を添加する
ことにより得た。
調製はスチレンスルホン酸ナトリウムを陽イオン交換樹
脂アンバーライトＩＲ−１２０Ｂ（オルガノ（株）製）
を用いてカチオン交換を行い、一旦スチレンスルホン酸
にし、等量モルの水酸化アンモニウム水溶液を添加する
ことにより得た。
【００３０】
【表２】
【００３１】実施例５ 表２に示す配合に従い、実施例４で用いた２，２´−ア
ゾビス（２−アミジノプロパン）ジハイドロクロライド
の添加量を変えた他は実施例４と同様の方法で行い、こ
れらの結果を表２に示した。
ゾビス（２−アミジノプロパン）ジハイドロクロライド
の添加量を変えた他は実施例４と同様の方法で行い、こ
れらの結果を表２に示した。
【００３２】比較例４〜比較例５ 表２に示す配合に従い、実施例４〜実施例５で用いた本
発明の開始剤２，２´−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）ジハイドロクロライドの代わりに過酸化水素を用い
た他は実施例４〜実施例５と同様の方法で行い、これら
の重合結果を表２に示した。
発明の開始剤２，２´−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）ジハイドロクロライドの代わりに過酸化水素を用い
た他は実施例４〜実施例５と同様の方法で行い、これら
の重合結果を表２に示した。
【００３３】
【発明の効果】本発明の方法によれば、特定の開始剤を
用いて重合することにより、色相を改良したポリスチレ
ンスルホン酸塩水溶液を製造することが可能であり、重
合物の水溶液の色相改良により、例えば半導体分野、写
真分野に用いることが可能となる。
用いて重合することにより、色相を改良したポリスチレ
ンスルホン酸塩水溶液を製造することが可能であり、重
合物の水溶液の色相改良により、例えば半導体分野、写
真分野に用いることが可能となる。
【００３４】
Claims (1)
- 【請求項１】スチレンスルホン酸塩単量体１００重量部
に対して、２，２´−アゾビス（２−アミジノプロパ
ン）ジハイドロクロライドを重合開始剤として０．０１
〜２０重量部添加し重合することを特徴とするポリスチ
レンスルホン酸塩水溶液の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34974897A JPH11181004A (ja) | 1997-12-18 | 1997-12-18 | ポリスチレンスルホン酸塩水溶液の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34974897A JPH11181004A (ja) | 1997-12-18 | 1997-12-18 | ポリスチレンスルホン酸塩水溶液の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11181004A true JPH11181004A (ja) | 1999-07-06 |
Family
ID=18405840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34974897A Pending JPH11181004A (ja) | 1997-12-18 | 1997-12-18 | ポリスチレンスルホン酸塩水溶液の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11181004A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014061357A1 (ja) * | 2012-10-15 | 2014-04-24 | 東ソー有機化学株式会社 | 色相が優れた高純度パラスチレンスルホン酸ナトリウム、その製造方法、それを用いた色相が優れたポリスチレンスルホン酸ナトリウム、ならびに当該ポリスチレンスルホン酸ナトリウムを用いた分散剤、および衣料仕上げ用の合成糊 |
| JP2014080505A (ja) * | 2012-10-16 | 2014-05-08 | Tosoh Organic Chemical Co Ltd | 色相が優れた高純度パラスチレンスルホン酸ナトリウム、それを用いた色相が優れたポリスチレンスルホン酸ナトリウム、ならびに当該ポリスチレンスルホン酸ナトリウムを用いた分散剤、および衣料仕上げ用の合成糊 |
| JP2020158574A (ja) * | 2019-03-25 | 2020-10-01 | 東ソー・ファインケム株式会社 | 保存安定性に優れたポリスチレンスルホン酸塩水溶液とその製造方法 |
-
1997
- 1997-12-18 JP JP34974897A patent/JPH11181004A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014061357A1 (ja) * | 2012-10-15 | 2014-04-24 | 東ソー有機化学株式会社 | 色相が優れた高純度パラスチレンスルホン酸ナトリウム、その製造方法、それを用いた色相が優れたポリスチレンスルホン酸ナトリウム、ならびに当該ポリスチレンスルホン酸ナトリウムを用いた分散剤、および衣料仕上げ用の合成糊 |
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| US9505713B2 (en) | 2012-10-15 | 2016-11-29 | Tosoh Organic Chemical Co., Ltd | High-purity sodium p-styrenesulfonate with excellent hue, method for producing the same, poly(sodium p-styrenesulfonate) with excellent hue using the same, and dispersant and synthetic starch for clothing finishing using the poly(sodium p-styrenesulfonate) |
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