JPH11158322A - モノ（ヒドロキシアルキル）尿素及びオキサゾリドン架橋剤 - Google Patents

モノ（ヒドロキシアルキル）尿素及びオキサゾリドン架橋剤

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JPH11158322A
JPH11158322A JP10247144A JP24714498A JPH11158322A JP H11158322 A JPH11158322 A JP H11158322A JP 10247144 A JP10247144 A JP 10247144A JP 24714498 A JP24714498 A JP 24714498A JP H11158322 A JPH11158322 A JP H11158322A
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hydroxyalkyl
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Sharon P Lee
ピー．リー シャロン
Sr Steven P Pauls
ピー．ポールズ，シニア スティーブン
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】モノ（ヒドロキシアルキル）尿素及び２−オキ
サゾリドン架橋剤及びホルムアルデヒドベース架橋剤に
取って代わるそれらの使用方法を提供する。 【解決手段】モノ（ヒドロキシアルキル）尿素及び２−
オキサゾリドン架橋剤並びに上記架橋剤を利用する組成
物が開示されている。モノ（ヒドロキシアルキル）尿素
架橋剤は１個の尿素基、１個のヒドロキシル基を含有
し、前記尿素基と前記ヒドロキシル基の間に少なくとも
２個の炭素原子を有している。この組成物は、カルボキ
シル及び酸無水物からなる群から選択される少なくとも
２個の官能性基を含有する多官能分子を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はモノ（ヒドロキシアルキル）尿素
及び２−オキサゾリドン架橋剤及びホルムアルデヒドベ
ース架橋剤に取って代わるそれらの使用に関する。合成
ポリマーは多様な用途に用いられる。多くの用途におい
ては、これらの合成ポリマーは必要な性能特性を達成す
るために架橋される。６０年以上の間、多くの種類の商
業的に重要な熱硬化性ポリマーはホルムアルデヒドベー
スの架橋剤を用いていた。ホルムアルデヒドをベースと
する上記架橋剤は、多様な材料の硬化の効率的で、費用
効果のある手段を提供した。ホルムアルデヒドベースの
架橋剤の例は、メラミン−ホルムアルデヒド、尿素−ホ
ルムアルデヒド、フェノール−ホルムアルデヒド及びア
クリルアミド−ホルムアルデヒド付加物を包含する。増
大していく毒性と環境的関心事に伴い、ホルムアルデヒ
ドベースの架橋剤に取って代るべきものについての探索
が継続していた。しかしながら、これらの代替架橋剤
は、最終使用者が彼等の市販の高速度塗布装置を変える
ことを必要とする低いまたは遅い硬化及びホルムアルデ
ヒド以外の毒性成分または揮発性有機化合物の排出を包
含する、重大な欠陥を持っていた。
【０００２】ホルムアルデヒドのない架橋剤に対する強
固なこの満たされない必要性を処理するために、我々は
予想外にも、モノ（ヒドロキシアルキル）尿素が、下記
のようにジ及び／または多官能化分子及びポリマーのた
やすく安全な架橋をもたらすことを発見した。本発明は
本質的にホルムアルデヒドのない、モノ（ヒドロキシア
ルキル）尿素及び２−オキサゾリドン架橋剤及び上記架
橋剤を利用する組成物に関する。前記組成物はカルボキ
シル及び酸無水物からなる群から選択される少なくとも
２個の官能基を含む多官能性分子及び１個の尿素基、１
個のヒドロキシル基並びに前記１個の尿素基及び１個の
ヒドロキシル基の間に少なくとも２個の炭素原子を配置
するモノ（ヒドロキシアルキル）尿素架橋剤及び２−オ
キサゾリドンからなる群から選択される架橋剤を含む。
前記架橋剤は架橋した組成物を与えるのに有効な量で存
在する。２−オキサゾリドンは最初から存在するかまた
はその場で生成させるかのいずれかでよい。
【０００３】本発明の組成物は多官能性分子（ＰＦＭ）
を含む。本明細書においては、「分子」は、非重合体、
低分子量ポリマーまたはオリゴマー、たとえば、約１
０，０００未満の分子量のもの、及びより高分子量のポ
リマー、たとえば約１０，０００より大〜１，０００，
０００より大の分子量のものを包含する。分子の実際の
分子量は本発明の架橋剤の使用に関して制限因子ではな
い。
【０００４】ＰＦＭは、カルボキシル及び酸無水物から
なる群から選択される少なくとも２個の官能性基を含有
しなければならない。本発明で用い得る代表的な分子
は、クエン酸、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸、
１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボン酸、１，２，
３，４−ブタンテトラカルボン酸、ポリ（アクリル
酸）、カルボン酸官能性化ポリエステル、カルボン酸官
能性化ポリウレタン及びモノマー、たとえば、エチレン
（Ｅ）、酢酸ビニル（ＶＡ）、（メト）アクリル酸
（Ｍ）ＡＡ、（メト）アクリル酸のＣ1 〜Ｃ8 アルキル
エステル、無水マレイン酸（ＭＡｎｈ）、マレイン酸、
イタコン酸（ＩＡ）、クロトン酸（ＣＡ）、アクリル酸
β−カルボキシエチル（ＢＣＥＡ）、ブタジエン及びス
チレン（ＳＴＹ）から製造されるポリマーを包含する
が、これらに限定されない。（メト）アクリルは、本明
細書においてはアクリル酸及びメタクリル酸並びにそれ
らのエステルの両方を意味する。
【０００５】代表的なコポリマーは、エチレン／酢酸ビ
ニル／アクリル酸コポリマー、酢酸ビニル／アクリル酸
コポリマー、アクリル酸／無水マレイン酸コポリマー、
酢酸ビニル／アクリル酸／無水マレイン酸コポリマー、
エチレン／アクリル酸コポリマー、エチレン／メタクリ
ル酸コポリマー、エチレン／酢酸ビニル／アクリル酸／
無水マレイン酸コポリマー、酢酸ビニル／無水マレイン
酸コポリマー、エチレン／酢酸ビニル／無水マレイン酸
コポリマー、メタクリル酸メチル／アクリル酸ブチル／
アクリル酸コポリマー、メタクリル酸メチル／アクリル
酸エチル／アクリル酸コポリマー、メタクリル酸メチル
／アクリル酸ブチル／イタコン酸コポリマー、アクリル
酸ブチル／アクリル酸コポリマー、アクリル酸ブチル／
ＢＣＥＡコポリマー、アクリル酸エチル／アクリル酸コ
ポリマー、アクリル酸２−エチルヘキシル／アクリル酸
コポリマー、メタクリル酸メチル／（メト）アクリル酸
エチル／イタコン酸コポリマー、スチレン／（メト）ア
クリル酸コポリマー、スチレン／無水マレイン酸コポリ
マー、スチレン／（メト）アクリル酸／無水マレイン酸
コポリマー、スチレン／イタコン酸コポリマー及びスチ
レン／ブタジエンコポリマーを包含する。さらに、酸無
水物基を含むポリマーをポリ（アクリル酸）の製造の途
中に現場で生成させてもよい。
【０００６】これらの例は限定するものではなく、本発
明のモノ（ヒドロキシアルキル）尿素架橋剤は、カルボ
キシル、アミン及び酸無水物からなる群から選択される
少なくとも２個の官能基を含む本質的にあらゆる分子を
架橋させるのに用い得る。モノ（ヒドロキシアルキル）
尿素架橋剤は非常に多目的に利用でき、水性溶液ポリマ
ー、有機溶液ポリマー、ポリマー溶融物、エマルション
ポリマー、ポリマーの水性及び非水性分散液及び粉末を
架橋するのに容易に用いることができる。
【０００７】本発明のモノ（ヒドロキシアルキル）尿素
架橋剤は尿素から誘導され１個の尿素基、１個のヒドロ
キシル基を含み、その尿素基とヒドロキシル基の間に少
なくとも２個の炭素原子を有する。架橋剤は構造（１）
で表わされる化合物を包含することができる。ヒドロキ
シル基と尿素基の間に位置する２個の炭素原子は直鎖
状、分枝鎖状または置換形状でよい。
【０００８】
【化１】
【０００９】（式中、Ｒ1 は
【００１０】
【化２】
【００１１】で、Ｒ2 はＨまたはＲ5 、Ｒ3 はＨまたは
Ｒ5 で、Ｒ4 はＨ，Ｒ1 またはＲ5 で、式中、Ｒ5 は
【００１２】
【化３】
【００１３】で、Ｒ6 は
【００１４】
【化４】
【００１５】で、Ｒ7 は
【００１６】
【化５】
【００１７】で、式中、Ｒ8 はＨ、メチルまたはエチ
ル、Ｒ9 はＨ、メチルまたはエチルで、Ｒ10はＨ、メチ
ルまたはエチルである。） 代表的なモノ（ヒドロキシアルキル）尿素架橋剤は、
（２−ヒドロキシエチル）尿素、（３−ヒドロキシプロ
ピル）尿素、（４−ヒドロキシブチル）尿素、１，１−
ジメチル−２−ヒドロキシエチル尿素、１−エチル−２
−ヒドロキシエチル尿素及び（２−ヒドロキシエチル）
エチレン尿素であるが、これらに限定されるものではな
い。「架橋剤（crosslinking agent）」及び「架橋剤
（crosslinker ）」という用語は本明細書では相互交換
可能に用いられる。
【００１８】本発明の特定の態様では、前記ＰＦＭはカ
ルボキシル及び酸無水物からなる群から選択される少な
くとも２個の官能基を含まない出発物質から現場で生成
させることができる。出発物質及びモノ（ヒドロキシア
ルキル）尿素架橋剤を架橋を引き起こすのに有効な特定
の条件下に組み合せた時に、その分子はカルボキシル基
と酸無水物からなる群から選択される少なくとも２個の
官能基を含むように官能基を生成するだろう。官能基は
系に熱を加えるか、または出発物質との化学反応により
現場で生成させることができる。たとえば、メチルまた
はｔ−ブチルエステルのようなアルキルエステルの酸触
媒加水分解は非常に容易にカルボン酸を生じさせる。官
能基を現場で発生させる他のメカニズムは本明細書に含
有されている教示を得れば当業者には容易に明らかとな
るであろう。
【００１９】ＰＦＭ及びモノ（ヒドロキシアルキル）尿
素架橋剤は、ＰＦＭ中に含有される官能基の当量の合計
総数対架橋剤に含有されるヒドロキシル基の当量数の比
が約２：１〜約１００：１の範囲であるような相対的な
量で存在するだろう。好ましくは、ＰＦＭ中に含有され
る官能基の当量の合計総数対モノ（ヒドロキシアルキ
ル）尿素架橋剤に含有されるヒドロキシル基の当量数の
範囲は約２：１〜約１０：１である。
【００２０】本発明の特定の態様では、架橋をさらに促
進するためにルイス酸触媒及びルイス塩基触媒を架橋剤
と併用することができる。上記触媒は、一般に、粘土、
限定するものではないが、コロイド状シリカを包含する
シリカ、有機アミン、第４級化アミン、金属酸化物、硫
酸金属、塩化金属、硫酸尿素、塩化尿素及びケイ酸塩ベ
ース触媒を包含する。本発明で用い得る代表的触媒は表
３に明らかにされている。本発明に用い得るリン含有触
媒は次亜リン酸アルカリ金属塩、亜リン酸アルカリ金
属、ポリリン酸アルカリ金属、ジハイドロジエンリン酸
アルカリ金属、ポリリン酸及びアルキルホスフィン酸を
包含するが、これらに限定されない。用いられる場合、
上記触媒は、許容される最大限レベルとして、化学量論
量より少なく、最小限で触媒作用を及ぼさない組成物と
比較して架橋を改良するのに有効な量が用いられる。本
発明の「触媒作用を及ぼした」、各架橋された組成物
は、表３に記した不溶性物質の増加による証拠のよう
に、触媒作用を及ぼさない、架橋された組成物と比較し
たとき架橋において顕著な効果を示した。
【００２１】本発明の架橋し得る組成物は、本明細書に
開示するように製品の製造のために、慣用の架橋剤、た
とえば、エポキシ化合物またはホルムアルデヒド−含有
架橋剤、たとえば、アミノプラストを必要としないばか
りか、他の反応性物質、たとえば、ヒドロキシル基と反
応するイソシアネート基も必要としないことに言及する
ことは非常に重要である。それらは、好ましくは、モノ
（ヒドロキシアルキル）尿素のヒドロキシル基とＰＦＭ
の特定の反応性基との反応を妨げるかもしれない、上記
の反応性物質を含まない。したがって本発明の架橋可能
な系は本質的に上記エポキシ化合物、アミノプラスト及
びイソシアネート化合物を含まず、さらにより好ましく
は上記反応性の種を含まない。
【００２２】ＰＦＭとモノ（ヒドロキシアルキル）尿素
架橋剤とを架橋させる方法においては、架橋剤とＰＦＭ
をＰＦＭの架橋を引き起こすのに有効な条件下で組み合
わせる。このような条件は系から水を除去することを可
能にし、それによりＰＦＭの架橋を引き起こす。これら
の条件は温度及び／または圧力を調整することによりも
らたすことができる。水を系から追い出すために、たと
えば、１００℃付近の温度、好ましくは１００℃より高
い温度で組成物を硬化させるのが有利である。実際に本
発明の架橋剤の利点の１つは、１００℃よりも高温で硬
化しなければならない系において特にうまく作用するこ
とがある。硬化は、水が系から除去される圧力で、たと
えば、低圧または真空下で起こり得る。温度と圧力の両
方を系から水が除去されるように調整することができ
る。さらに、架橋は化学反応により引き起こすことがで
きる。たとえば、本明細書で上記したように、特定の条
件下で、ＰＦＭを現場で生成させることができる。架橋
が熱移動によるか化学反応によって引き起こされるかの
いずれにせよ、その条件は系から水を除去し、それによ
り架橋を引き起こすのに有効でなければならない。
【００２３】本発明の組成物は多数の組成物を調製する
のに用いることができ、高分子天然基質、たとえば、不
織または織セルロース、木、皮、紙、木綿、羊毛、レイ
ヨン及び絹、並びに高分子合成基質、たとえば、ポリオ
レフィン、ポリエステル、ポリアミド、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン及びポリイミドに適用し得る。
組成物を適用することができる他の基質はガラス、金属
及び複合基質、たとえば、砂、セラミック、鋳物砂及び
型を包含する。組成物は塗料、たとえば自動車塗料、粉
末塗料、接着性染料、インク及びペンキを製造するのに
用いることができる。組成物は、たとえば、ガラス繊維
またはセルロース繊維、不織紙製品、ガラス繊維断熱材
または詰綿、ガラス繊維ロービング及びガラス繊維注形
品の製造において、結合剤またはサイジング剤としても
用いることができる。組成物は、不織または織布におけ
る結合剤として及びカーペット及び他の布における裏塗
としても用いることができる。さらに、組成物は、積層
体、フォーム及びマスチックの製造における含浸剤とし
て並びに上記天然及び合成基質の接着剤として用いるこ
とができる。
【００２４】代表的な本発明の架橋剤及びそれを製造す
る方法を下記に明らかにする。当業者は上記化合物を製
造する他の方法に気がつくかもしれないけれども、次の
例は架橋剤を製造するのに中でも好ましい方法である。架橋剤の合成 例１ ６１ｇのモノエタノールアミンと６０ｇの尿素を、加熱
マントル、温度計及び撹拌器を装備した１リットルフラ
スコ中に装填し、１１５℃で３時間反応させた。放出さ
れるアンモニアを除去するために窒素パージを用いた。
反応の進行をアミン滴定により監視した。透明な吸湿性
の液体が得られ、それは、（２−ヒドロキシエチル）尿
素及び２−オキサゾリドンの混合物を含有するものであ
った。この混合物は精製することなしに架橋剤として用
いることができる。
【００２５】同様な方法で、追加のアルカノールアミン
を尿素と等モル量で反応させて、モノ（ヒドロキシアル
キル）尿素架橋剤を得ることができ、そしてそれらは３
−アミノプロパノール、４−アミノブタノール、２−ア
ミノ−１−ブタノール及び２−アミノ−２−メチル−１
−プロパノールを包含するが、それらに限定されない。
【００２６】例２ １００ｇの水中の６１ｇのモノエタノールアミンを濃塩
酸で中和した。８１ｇのシアン酸カリウムを加え、混合
物を９０℃で２時間加熱した。周囲温度への冷却後、２
００mlのエタノールを加えることにより塩化カリウムを
沈殿させた。塩をろ出させ、回転蒸発により水とエタノ
ールを除去して最終生成物を得た。生成物は（２−ヒド
ロキシエチル）尿素を含有する吸湿性の液体であった。
この生成物はさらに精製することなく、架橋剤として用
いることができる。アミンを中和するのに他の酸、たと
えば、硫酸を用いて、及び他のシアン酸塩、たとえば、
シアン酸ナトリウムを用いて、同様に生成物を得ること
ができる。
【００２７】例３ 例１の方法を用いて、排出されるアンモニアの除去手段
として、水の還流を用いて効率的に反応を行うこともで
きる。６１ｇのジエタノールアミン、１８ｇの水及び６
０ｇの尿素を加熱マントル、温度計及び撹拌器を装備し
た１リットルフラスコ中に装填し、１１５℃で３時間反
応させた。
【００２８】水への不溶性物質％を測定することにより
架橋の程度を決定する手順 １．当量重量に基づいて、特定の量で、ポリマーと架橋
剤を組み合わせる。 ２．ペトリ皿にフィルムを注型し、周囲条件下に１晩乾
燥させる。 ３．ほぼ１ｇの片のフィルムを切断し、正確に重さを量
る。 ４．フィルムを重さを量ったアルミニウムの風袋に入
れ、特定の時間／温度スケジュール（たとえば、２００
℃、１０分間）に従って硬化する。再びフィルムの重さ
を量る。 ５．容器に水を満たす。容器にふたをし、１晩周囲温度
で貯蔵する。 ６．重さを量ったステンレスの２００メッシュスクリー
ンを通して試料をろ過する。 ７．試料を乾燥させ、ふるい分けて一定の重量とする。
再び最終重量を量る。 ８．不溶性物質％＝乾燥試料重量／硬化された試料重量
×１００％を計算する。
【００２９】次の表は本発明の組成物及び比較組成物の
架橋データを明らかにする。
【００３０】
【表１】
【００３１】ポリマー：ポリ（アクリル酸）、分子量６
０，０００ 硬化：２００℃、１０分間 架橋剤レベル：０．８：１ｗ／ｗ架橋剤：ポリ（アクリ
ル酸）、固体基準不溶性物質％：周囲条件で１晩水に含
浸1 ２−オキサゾリドン、９８％、Aldrich Chemical Co.
から得た。2 （２−ヒドロキシエチル）エチレン尿素（ＳＲ５１
２）、Sartomer Co.から得た。3 エチル尿素、９７％、Aldrich Chemical Co.から得
た。
【００３２】
【表２】
【００３３】ポリマー：ポリ（アクリル酸）、分子量
５，０００ 硬化：２００℃、１０分間 架橋剤レベル：４０重量％架橋剤対ポリ（アクリル酸） 基質：Whatman GF/Bガラス繊維ろ紙 湿潤剛性：硬化された試験片を１％のトリトンＸ−１０
０溶液中に１分間、浸漬して置き、次に、周囲温度及び
湿度で再平衡化した。
【００３４】
【表３】
【００３５】ポリマー：ポリ（アクリル酸）、分子量６
０，０００ 硬化：１０分間、１５０℃ 架橋剤レベル：０．７：１ｗ／ｗ架橋剤：ポリ（アクリ
ル酸）、固体基準 架橋剤：モノ（２−ヒドロキシエチル）尿素 触媒レベル：０．０８モル当量／カルボキシル1 E.I.duPont & Nemoursから入手可能な、乳酸のアンモ
ニウム塩のチタンキレート2 E.I.duPont & Nemoursから入手可能なコロイド状シリ
カ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スティーブン ピー．ポールズ，シニア アメリカ合衆国，ニュージャージー 08857，オールド ブリッジ，カルバー コート 18

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 カルボキシル及び酸無水物からなる群か
    ら選択される少なくとも２個の官能基を含む多官能性分
    子、及び架橋した組成物を与えるのに有効な量で存在す
    る架橋剤であって、１個の尿素基、１個のヒドロキシル
    基及び前記尿素基と前記ヒドロキシル基の間に位置する
    少なくとも２個の炭素原子を含むモノ（ヒドロキシアル
    キル）尿素架橋剤並びに２−オキサゾリドンからなる群
    から選択される前記架橋剤、を含む組成物。
  2. 【請求項２】 前記多官能性分子中に含有される官能基
    の当量の合計総数対前記架橋剤中に含有されるヒドロキ
    シル基の当量数の比が約２：１〜約１００：１である請
    求項１の組成物。
  3. 【請求項３】 前記モノ（ヒドロキシアルキル）尿素架
    橋剤が、（２−ヒドロキシエチル）尿素、（３−ヒドロ
    キシプロピル）尿素、（４−ヒドロキシブチル）尿素、
    １，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル尿素、１−エ
    チル−２−ヒドロキシエチル尿素及び（２−ヒドロキシ
    エチル）−エチレン尿素からなる群から選択されるもの
    である請求項１の組成物。
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