JPH11158116A - 高度不飽和脂肪酸含有物質の分別装置 - Google Patents

高度不飽和脂肪酸含有物質の分別装置

Info

Publication number
JPH11158116A
JPH11158116A JP9328356A JP32835697A JPH11158116A JP H11158116 A JPH11158116 A JP H11158116A JP 9328356 A JP9328356 A JP 9328356A JP 32835697 A JP32835697 A JP 32835697A JP H11158116 A JPH11158116 A JP H11158116A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
extraction
temperature
fatty acid
fluid
extraction column
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP9328356A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4003901B2 (ja
Inventor
Tsuneo Tokumori
徳森恒雄
Akira Kato
章 加藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ThyssenKrupp Uhde Chlorine Engineers Japan Ltd
Original Assignee
Chlorine Engineers Corp Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chlorine Engineers Corp Ltd filed Critical Chlorine Engineers Corp Ltd
Priority to JP32835697A priority Critical patent/JP4003901B2/ja
Publication of JPH11158116A publication Critical patent/JPH11158116A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4003901B2 publication Critical patent/JP4003901B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高度不飽和脂肪酸含有物質を工業的に分別す
る装置を提供する。 【解決手段】 原料物質を超臨界状態の流体とともに供
給する抽出塔には、100℃までの温度に加熱された、
高さ方向に異なる温度に設定されたの複数の温度領域が
形成されており、抽出塔内の抽出部分は直径が300m
mより小さく、超臨界状態の流体の供給管路には、バッ
ファータンクを結合しているか、あるいはさらにバッフ
ァータンクを管路によって抽出塔から排出される流体か
ら分離した気体の循環管路に結合して循環回路を形成し
た高度不飽和脂肪酸含有物質の分別装置。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はエイコサペンタエン
酸(以下、EPAとも称す)、ドコサヘキサエン酸(以
下、DHAとも称す)等の高度不飽和脂肪酸エステルを
工業的規模で高度不飽和脂肪酸含有物質中から目的とす
る高度不飽和脂肪酸エステルを分離精製し高純度の製品
を製造する装置に関する。
【0002】
【従来の技術】各種の脂肪酸エステルの混合物からEP
A等の特定の高度不飽和脂肪酸エステルを濃縮分離する
方法として蒸留、クロマトグラフィー、超臨界抽出方法
等が知られている。ところが、蒸留は温度差による分離
であるため、沸点が近似した高度不飽和脂肪酸エステル
と他の飽和あるいは低不飽和脂肪酸エステルとの分離は
困難であった。また、さらに高沸点であるために、1m
mHg以下の減圧下での蒸留によっても、蒸留操作を高
温で行うことが不可欠である。このために加熱によって
異性化や重合が起こりやすいという欠点がある。
【0003】とくに、EPAは分子鎖中に二重結合が多
いために、熱変性しやすく、蒸留によって濃縮操作を行
ったものは熱変成物をEPAから精製分離することは困
難であった。また、クロマトグラフィーによる方法で
は、分離に長時間を要するとともに原料に対して大量の
溶剤を必要とする等の欠点がある。
【0004】これらの方法に較べ超臨界抽出法は比較的
低温で抽出でき、有機溶剤等を使用しないことから注目
されている。例えば、抽出槽上部に加熱還流部を有する
方法(特公昭54−10539号公報、特公平1−21
820号公報)、抽出塔に複数の温度の異なる領域を設
けることによって抽出塔内で分離及び還流を繰り返し濃
縮分離する方法(特開昭1−249742号公報、特開
平1−249102号公報)が提案されているが、提案
されているこれらの方法は、いずれも実験室での小型の
装置によって抽出する際の条件等を開示しているのみで
あり、工業的規模の装置による抽出分離に好適な装置は
提案されていなかった。提案されている装置では、電気
ヒーター等によって加熱するものであるが、分離精製の
能力を大きく左右する問題として、抽出温度の調整の問
題が挙げられている。たとえば、特開平1−24910
2号公報で述べられているような120気圧、塔頂温度
60℃という抽出条件では1℃の温度変化で高度不飽和
脂肪酸エステルの超臨界抽出流体への溶解度が約10%
の変化し、それに伴い抽出量も大きく変動する。
【0005】また、抽出塔内には、塔高さ方向での温度
調整が重要であるとともに、塔内の水平方向の温度の均
一性も重要である。塔内の水平方向の温度に温度差があ
る場合、超臨界流体への溶解度に差が生じるため、塔高
さ方向で温度差を形成して精留効果が得られた場合で
も、精留効果が小さくなるという問題点があった。
【0006】塔径を大きくするにしたがって内容量に対
して熱伝導面積が減少していくので、充分な熱量を与え
るためには、温度差を大きくしなければならない。しか
しながら温度差を大きくすることは熱媒体の温度を高く
すると、温度調整の際にハンチング等が大きくなった
り、高度不飽和脂肪酸の熱変性を引き起こす可能性があ
った。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、EPA等の
高度不飽和脂肪酸エステルを超臨界抽出分離方法によっ
て、工業的な規模で高純度に分離精製することが可能な
装置を提供することを課題とするものである。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明は、高度不飽和脂
肪酸含有物質の分別装置において、原料物質を超臨界状
態の流体とともに供給する抽出塔には、100℃までの
温度に加熱された、高さ方向に異なる温度に設定された
複数の温度領域が形成されており、抽出塔内の抽出部分
は直径が300mmより小さい高度不飽和脂肪酸含有物
質の分別装置である。また、超臨界状態の流体の供給管
路には、バッファータンクを結合しているか、あるいは
さらにバッファータンクを管路によって抽出塔から排出
される流体から分離した気体の循環管路に結合して循環
回路を形成した前記の高度不飽和脂肪酸含有物質の分別
装置である。
【0009】
【発明の実施の形態】本発明は高度不飽和脂肪酸エステ
ルを超臨界抽出装置で分離精製することを可能とする工
業的に利用可能な分離装置を提供することを課題とする
ものである。本発明者らは超臨界抽出においても、高度
不飽和脂肪酸エステルが110℃より高い温度に晒され
ると熱変性を起こすことを見いだしたものである。した
がって、加熱帯域を加熱する加熱媒体の温度は、110
℃以下の温度とすることが望ましい。加熱手段として電
気ヒーターを使用することも可能であるが、所定の温度
とするためには、精密な制御が必要であるので、熱媒体
を用いることが好ましい。また、熱媒体としては、温水
を用いることが好ましく、温水は大きな熱容量を有する
とともに、加圧等をしなければ100℃よりも高温とす
ることができないので、本発明の熱媒体には好適であ
る。
【0010】また、抽出塔内において、精留が効果的に
行われるように高さ方向の温度分布を調整するととも
に、抽出塔内の水平方向の温度を均一に調整することも
重要であることを見出したものである。抽出塔内におい
て水平方向に温度差が生じると、抽出塔内での超臨界流
体への溶解度に差が生じるため、抽出塔の高さ方向に温
度差を形成して精留効果を高めても充分な精留効果が得
られなくなってしまう。
【0011】したがって、水平方向の温度分布はできる
だけ小さくし、高さ方向には所望の温度勾配を形成する
ように正確に温度調整をすることが、抽出特性に大きな
影響を与えるとこととなる。抽出塔の温度を正確に調整
するためには、充分な熱量を与えることが必要となる。
このためには熱媒体との温度差を大きくするか、熱伝導
面積を広く確保しなければならない。
【0012】高度不飽和脂肪酸の工業的な分離に用いる
抽出塔は、大量の原料を処理するために、抽出塔の径を
大きくすることが必要となるが、抽出塔の塔径が大きく
なるにしたがって内容物に対する熱伝導面積が減少す
る。したがって、充分な熱量を与えるためには、温度差
を大きくしなければならない。しかしながら、温度差を
大きくするために熱媒体の温度を高くすると、高度不飽
和脂肪酸の熱変性を引き起こす可能性があるので、熱媒
体による加熱温度は大きく上昇させることなく、大量の
超臨界状態の流体に対して充分な熱量を与えることが可
能な熱伝導面積を確保しなければならない。
【0013】抽出塔での熱伝導係数は抽出塔の内部の充
填材の充填状態、充填剤の種類等によって変化するが、
100℃以下の熱媒体を使用した場合、300mmより
内径が小さければ、120気圧、70℃の条件で、抽出
流体が二酸化炭素の場合には、1000kg/時までの
流量を確保できる。
【0014】また、さらに大量の原料を抽出する場合に
は、300mmよりも内径の小さな抽出塔を複数個を並
列に用いることによって、大量の物質を抽出することが
可能となる。
【0015】また、超臨界状態の流体を用いて抽出を行
う場合には、抽出塔内へ供給する流体の圧力と流量は、
抽出温度とともに抽出挙動に大きな影響を与える。超臨
界状態の流体を抽出塔に供給した場合には、脈動が生じ
る。脈動が生じると、安定した流動状態が維持しにくく
なるので、抽出物を安定に得ることは困難となる。
【0016】こうした問題を解決するために、抽出塔へ
の超臨界状態の供給管路に、バッファータンクを設ける
ことによって圧力の安定した状態が得られることを見い
だした。また、このバッファータンクの超臨界状態の流
体の供給管路と結合した部分と反対側を抽出塔から排出
された気体を、気体の処理装置へ導入する管路に結合し
て、超臨界状態の加圧装置の流入側へ循環することによ
って安定した流動状態が得られることも見いだしたもの
である。
【0017】図面を参照して、本発明の装置を説明す
る。図1は、本発明の高度不飽和脂肪酸含有物質の分別
装置の一例を説明する図である。二酸化炭素貯槽1から
二酸化炭素は加圧装置2に導かれて加圧されて、超臨界
状態とされた後に、抽出塔3に流量制御弁4を通じて導
入される。抽出塔3は、熱媒体供給装置5から供給され
る熱媒体を用いた加熱装置6によって複数の温度領域に
加熱されており、内部には充填物7が充填されている。
抽出塔3に原料8が、原料加圧装置9によって加圧され
て供給される。
【0018】抽出塔内に形成された複数の温度領域にお
いて精留をされながら抽出をされた後に、抽出物を伴っ
た超臨界状態の流体は、抽出塔の上部から取り出され
て、減圧弁10を通じて分離槽11において、抽出物と
気体状の二酸化炭素に分離される。二酸化炭素は、減圧
弁12を介して気体処理装置13に供給されて、二酸化
炭素中に含まれる水分、有機物等を除去した後に、二酸
化炭素貯槽1に循環されて再使用される。
【0019】また、本発明の装置では、超臨界状態の流
体を安定した圧力および流量で抽出塔に供給するため
に、抽出塔への超臨界状態の流体の管路にバッファータ
ンク14を設けることが好ましい。バッファータンク1
4と抽出塔への超臨界状態の流体の管路を結合した側の
反対側には、流量調整弁15を介して、気体処理装置1
3の入口側あるいは、二酸化炭素貯槽1に接続し、バイ
パス回路16を形成して循環することによって、圧力お
よび流量をより安定化させることができる。
【0020】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明を詳細に説明す
る。 実施例1 図1に示したものと同様の4分割した温水による加温装
置を有する内径250mm、高さ10mの抽出塔の2個
に、それぞれ直径3mm、長さ3mmのディクソンを充
填した。加温装置に80℃の温水を供給して上部から6
0℃、54℃、48℃、42℃の温度領域を形成した。
抽出塔に入口の二酸化炭素温度を36℃として二酸化炭
素を供給し抽出塔内の圧力を120気圧とした。一塔あ
たりの二酸化炭素流量を1000Kg/時として二酸化
炭素だけを流したところ、温度、圧力は安定しており、
流量も設定値に対して±10kg/時で安定した。
【0021】実施例2 実施例1に記載の条件で、抽出塔を一塔のみ使用して、
実施例1と同じ条件で表1に示す原料を加圧装置から1
0kg/時で連続的に供給しながら抽出を行った。分離
槽には毎時4kg/時の抽出物が安定的に得られた。ま
た、抽出塔下部より連続的に抽出残渣成分相を6kg/
時で取り出した。抽出物及び抽出残渣成分を表1に示し
た。これは、容量が1000mlの小型の実験装置での
抽出成分組成と良く一致し、本装置での安定性が良いこ
とが分かった。
【0022】実施例3 次いで、実施例2と同じ条件で抽出塔を2基使用して抽
出を行った。分離槽には毎時8kgの抽出物が安定的に
得られた。抽出塔の下部より各々6kgの抽抽出残渣成
分の抜き出しを行った。表1に示すように実施例2と同
様の組成物が得られた。連続抽出装置として充分な性能
を示している。また、実施例2と共に抽出物及び抽出残
渣成分に熱変性物と思われるものは無かった。
【0023】比較例1 実施例1と同じ装置を使用し、抽出塔の加熱装置に温水
に代えて119℃の水蒸気を供給して、実施例1と同様
の条件で運転を行った。設定温度に対して、抽出塔の塔
頂で設定温度60℃に対して±0.5℃のハンチングを
起こし、温水での加熱の方が優れた温度安定性を示し
た。
【0024】比較例2 高さ5m、塔径454mmの抽出塔に実施例1と同じ充
填材を充填し、入口温度48℃で二酸化炭素を流量30
00kg/時で供給し、複数の領域に分割することがで
きない加温装置に80℃の温水を供給し加温した結果、
塔頂温度が58℃までしか加温されなかった。このとき
の二酸化炭素の線速度は実施例1と同様の速さであり、
熱伝導面積が不足していた。
【0025】比較例3 実施例1に記載の装置において、二酸化炭素の供給管路
にバッファータンクとバイパス管路を用いない点を除
き、同様に二酸化炭素を供給したところ、圧力は±0.
5気圧のハンチングを起こし実施例1に比べ安定度が悪
かった。また、流量も1000kg/時に対して±50
kg/時の変動をした。
【0026】
【表1】 原料 実施例2 実施例3 成分 組成割合 抽出物 抽出残渣 抽出物 抽出残渣 (重量%) (重量%) (重量%) (重量%) (重量%) C18 31.92 78.22 0.32 78.45 0.35 C20 2.66 1.12 3.62 1.22 3.65 EPA 41.52 18.43 56.71 18.38 56.48 C22 4.38 − 7.33 − 7.63 DHA 17.56 − 29.30 − 29.42 その他 1.96 2.23 2.72 1.95 2.47
【0027】ただし、表1において、EPAはエイコサ
ペンタエン酸、DHAは、ドコサヘキサエン酸を示し、
C18、C20、C22はEPA、DHA以外の化合物
を炭素数で分類した化合物を示している。
【0028】
【発明の効果】本発明の装置によって、高度不飽和脂肪
酸エステルの混合物を超臨界流体によって工業的に安定
した抽出分離することができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の高度不飽和脂肪酸含有物質の分別装置
を説明する図である。
【符号の説明】
1…二酸化炭素貯槽、2…加圧装置、3…抽出塔、4…
原料、5…加圧装置、6…充填物、7…加熱装置、8…
減圧弁、9…分離槽、10…減圧弁、11…気体処理装
置、12、13…三方弁、14…調整槽、15…溶媒
槽、16…加圧ポ1…二酸化炭素貯槽、2…加圧装置、
3…抽出塔、4…流量制御弁、5…熱媒体供給装置、6
…加熱装置、7…充填物、8…原料、9…原料加圧装
置、10…減圧弁、11…分離槽、12…減圧弁、13
…気体処理装置、14…バッファータンク、15…流量
調整弁、16…バイパス回路

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 高度不飽和脂肪酸含有物質の分別装置に
    おいて、原料物質を超臨界状態の流体とともに供給する
    抽出塔には、100℃までの温度に加熱された、高さ方
    向に異なる温度に設定された複数の温度領域が形成され
    ており、抽出塔内の抽出部分は直径が300mmより小
    さいことを特徴とする高度不飽和脂肪酸含有物質の分別
    装置。
  2. 【請求項2】 超臨界状態の流体の供給管路には、バッ
    ファータンクを結合しているか、あるいはさらにバッフ
    ァータンクを管路によって抽出塔から排出される流体か
    ら分離した気体の循環管路に結合して循環回路を形成し
    たことを特徴とする請求項1記載の高度不飽和脂肪酸含
    有物質の分別装置。
JP32835697A 1997-11-28 1997-11-28 高度不飽和脂肪酸含有物質の分別装置 Expired - Fee Related JP4003901B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP32835697A JP4003901B2 (ja) 1997-11-28 1997-11-28 高度不飽和脂肪酸含有物質の分別装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP32835697A JP4003901B2 (ja) 1997-11-28 1997-11-28 高度不飽和脂肪酸含有物質の分別装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH11158116A true JPH11158116A (ja) 1999-06-15
JP4003901B2 JP4003901B2 (ja) 2007-11-07

Family

ID=18209339

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP32835697A Expired - Fee Related JP4003901B2 (ja) 1997-11-28 1997-11-28 高度不飽和脂肪酸含有物質の分別装置

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4003901B2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008247774A (ja) * 2007-03-29 2008-10-16 Mitsubishi Chemicals Corp 超低臭なポリグリセリン脂肪酸エステル及びその製造方法
CN109646987A (zh) * 2019-01-10 2019-04-19 合肥欧莱迪光电技术有限公司 一种连续进出料高真空有机小分子提纯专用设备

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008247774A (ja) * 2007-03-29 2008-10-16 Mitsubishi Chemicals Corp 超低臭なポリグリセリン脂肪酸エステル及びその製造方法
CN109646987A (zh) * 2019-01-10 2019-04-19 合肥欧莱迪光电技术有限公司 一种连续进出料高真空有机小分子提纯专用设备
CN109646987B (zh) * 2019-01-10 2024-03-26 合肥百思智能装备有限公司 一种连续进出料高真空有机小分子提纯专用设备

Also Published As

Publication number Publication date
JP4003901B2 (ja) 2007-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1993009210A1 (en) Process for producing high-purity eicosapentaenoic acid or ester thereof
US7115760B2 (en) Process for controlling the fatty acid chain composition of triglycerides and use thereof
US3496159A (en) Esterification of fatty acids of tall oil in a horizontal distillation column and condenser
JPH11236591A (ja) 高純度エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法
JP2007091759A (ja) 相を形成させるような分離処理により、プロペンおよび/またはアクロレインを接触気相酸化させることによって得られた混合物を精製する方法
KR890015992A (ko) 고온에서 일어나는 반응의 수행방법 및 고온에서의 감열성 제품제조용 장치
JP3678317B2 (ja) エイコサペンタエン酸含有物の濃縮方法
JPH11509178A (ja) オレイン酸の呈色および色彩安定性の改良方法
EP2994523B1 (en) Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
JPH11158116A (ja) 高度不飽和脂肪酸含有物質の分別装置
JPH02289692A (ja) α―リノレン酸高含有トリグリセライドの濃縮方法
Ikushima et al. A supercritical carbon dioxide extraction from mixtures of triglycerides and higher fatty acid methyl esters using a gas-effusion-type system
JPH1095744A (ja) 高度不飽和脂肪酸又はそのアルキルエステルの製造方法
AU2011316139A1 (en) Device and method for distilling temperature-sensitive substances
US3290891A (en) Batch crystal purification
JPH0441457A (ja) エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法
CN112521270B (zh) 一种通过高真空连续精馏法分离dha和epa的方法
US3496071A (en) Process for the separation of organic materials by continuous horizontal evaporation and horizontal condensation
EP2801604B1 (en) Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
JP2005060241A (ja) 溶剤の精製方法およびそれに用いる装置
JPH02279655A (ja) アクリル酸エステルの製造方法
JPH10310551A (ja) エイコサペンタエン酸又はそのエステルの精製方法
JP2020500942A (ja) 純粋なシクロヘキシル(メタ)アクリラートの蒸留による取得方法
JPH11246888A (ja) 高純度エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法
JPH04128250A (ja) 高濃度エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040213

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20070411

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20070427

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070625

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20070817

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20070817

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100831

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100831

Year of fee payment: 3

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100831

Year of fee payment: 3

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110831

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110831

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120831

Year of fee payment: 5

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees