JPH11147869A - ３−カルボキシ−１−フェニル−２−ピロリジノン誘導体および製造法 - Google Patents
３−カルボキシ−１−フェニル−２−ピロリジノン誘導体および製造法Info
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- JPH11147869A JPH11147869A JP31378497A JP31378497A JPH11147869A JP H11147869 A JPH11147869 A JP H11147869A JP 31378497 A JP31378497 A JP 31378497A JP 31378497 A JP31378497 A JP 31378497A JP H11147869 A JPH11147869 A JP H11147869A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 一般式（２）で示される化合物と１，１
−シクロプロパンジカルボン酸とを反応させることによ
る、一般式（１）であらわされる３−カルボキシ−１−
フェニル−２−ピロリジノン誘導体の製造法。 （式中、Ｒ１−Ｒ５は、水素原子、ヒドロキシ基、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜
４の低級アルコキシ基、炭素数１〜４のパーフルオロア
ルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜
４の低級アルキル置換アミノ基、低級アシル基、カルボ
キシ基、炭素数１〜４の低級アルコキシカルボニル基、
チオール基、炭素数１〜４の低級アルキルチオ基、スル
ホ基、カルバモイル基、または炭素数１〜４の低級アル
キル置換カルバモイル基を表す。） 【効果】 医薬、農薬の中間体として有用な３−カルボ
キシ−１−フェニル−２−ピロリジノン誘導体を経済
的、かつ安全に製造することができる。
−シクロプロパンジカルボン酸とを反応させることによ
る、一般式（１）であらわされる３−カルボキシ−１−
フェニル−２−ピロリジノン誘導体の製造法。 （式中、Ｒ１−Ｒ５は、水素原子、ヒドロキシ基、ハロ
ゲン原子、炭素数１〜４の低級アルキル基、炭素数１〜
４の低級アルコキシ基、炭素数１〜４のパーフルオロア
ルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜
４の低級アルキル置換アミノ基、低級アシル基、カルボ
キシ基、炭素数１〜４の低級アルコキシカルボニル基、
チオール基、炭素数１〜４の低級アルキルチオ基、スル
ホ基、カルバモイル基、または炭素数１〜４の低級アル
キル置換カルバモイル基を表す。） 【効果】 医薬、農薬の中間体として有用な３−カルボ
キシ−１−フェニル−２−ピロリジノン誘導体を経済
的、かつ安全に製造することができる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬、農薬の有用
な中間体である、３−カルボキシ−１−フェニル−２−
ピロリジノン誘導体の製造法に関する。
な中間体である、３−カルボキシ−１−フェニル−２−
ピロリジノン誘導体の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】３−カルボキシ−１−フェニル−２−ピ
ロリジノン誘導体の製造法については、Org.Synth.,60,
66-71によるDanishefskyらの方法および特開平９−４０
６６７号公報に記載の方法により得られるエステル化合
物を加水分解して得られる方法などが知られている。
ロリジノン誘導体の製造法については、Org.Synth.,60,
66-71によるDanishefskyらの方法および特開平９−４０
６６７号公報に記載の方法により得られるエステル化合
物を加水分解して得られる方法などが知られている。
【０００３】前者の方法によれば、原料に6,6-Dimethyl
-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-4,8-dioneを用いており、
高価である。また、後者のエステル体を加水分解する方
法によれば、原料のエステル体を合成する際に禁水性の
塩基を使用する場合があるため安全上好ましくない。い
ずれの場合も、工業的には満足しうるものではない。
-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-4,8-dioneを用いており、
高価である。また、後者のエステル体を加水分解する方
法によれば、原料のエステル体を合成する際に禁水性の
塩基を使用する場合があるため安全上好ましくない。い
ずれの場合も、工業的には満足しうるものではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、高価
な原料を用いずに、医薬、農薬の有用な中間体である３
−カルボキシ−１−フェニル−２−ピロリジノン誘導体
の製造法を提供することである。また、別の課題は禁水
性物質を用いずに、医薬、農薬の有用な中間体である３
−カルボキシ−１−フェニル−２−ピロリジノン誘導体
の製造法を提供することである。
な原料を用いずに、医薬、農薬の有用な中間体である３
−カルボキシ−１−フェニル−２−ピロリジノン誘導体
の製造法を提供することである。また、別の課題は禁水
性物質を用いずに、医薬、農薬の有用な中間体である３
−カルボキシ−１−フェニル−２−ピロリジノン誘導体
の製造法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するべく鋭意検討を行った結果、驚くべきこと
に、一般式（２）で示される化合物と１，１−シクロプ
ロパンジカルボン酸を反応させることにより、３−カル
ボキシ−１−フェニル−２−ピロリジノン誘導体が得ら
れることを見いだし、本発明を完成するに至った。すな
わち本発明は、［１］ 一般式（１）［化３］
を解決するべく鋭意検討を行った結果、驚くべきこと
に、一般式（２）で示される化合物と１，１−シクロプ
ロパンジカルボン酸を反応させることにより、３−カル
ボキシ−１−フェニル−２−ピロリジノン誘導体が得ら
れることを見いだし、本発明を完成するに至った。すな
わち本発明は、［１］ 一般式（１）［化３］
【０００６】
【化３】 （式中、Ｒ1−Ｒ5はそれぞれ独立して水素原子、ヒドロ
キシ基、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級アルキル
基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、炭素数１〜４の
パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、炭素数１〜４の低級アルキル置換アミノ基、低級ア
シル基、カルボキシ基、炭素数１〜４の低級アルコキシ
カルボニル基、チオール基、炭素数１〜４の低級アルキ
ルチオ基、スルホ基、カルバモイル基、または炭素数１
〜４の低級アルキル置換カルバモイル基を表す。）で示
される化合物の製造において、一般式（２）［化４］で
示される化合物
キシ基、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級アルキル
基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、炭素数１〜４の
パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、炭素数１〜４の低級アルキル置換アミノ基、低級ア
シル基、カルボキシ基、炭素数１〜４の低級アルコキシ
カルボニル基、チオール基、炭素数１〜４の低級アルキ
ルチオ基、スルホ基、カルバモイル基、または炭素数１
〜４の低級アルキル置換カルバモイル基を表す。）で示
される化合物の製造において、一般式（２）［化４］で
示される化合物
【０００７】
【化４】 （式中、Ｒ1−Ｒ5はそれぞれ独立して水素原子、ヒドロ
キシ基、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級アルキル
基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、炭素数１〜４の
パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、炭素数１〜４の低級アルキル置換アミノ基、低級ア
シル基、カルボキシ基、炭素数１〜４の低級アルコキシ
カルボニル基、チオール基、炭素数１〜４の低級アルキ
ルチオ基、スルホ基、カルバモイル基、または炭素数１
〜４の低級アルキル置換カルバモイル基を表す。）と
１，１−シクロプロパンジカルボン酸とを原料に用いる
ことを特徴とする製造法であり、また、［２］ Ｒ1，
Ｒ2，Ｒ4，Ｒ5が水素原子、Ｒ3が塩素原子、Ｒ1，Ｒ2，
Ｒ4，Ｒ5が水素原子、Ｒ3が臭素原子およびＲ1，Ｒ3，
Ｒ4，Ｒ5が水素原子、Ｒ2がトリフルオロメチル基で表
される［１］に記載の化合物の製造法であり、また、
［３］ 一般式（１）で表される化合物（但し、Ｒ1，
Ｒ2，Ｒ4，Ｒ5が水素原子、Ｒ3がメトキシ基で表される
化合物、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ5が水素原子、Ｒ4がトリフ
ルオロメチル基で表される化合物、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，
Ｒ4，Ｒ5が水素原子で表される化合物、Ｒ1，Ｒ2，
Ｒ3，Ｒ4が水素原子、Ｒ5がメチル基で表される化合
物、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ5が水素原子、Ｒ3，Ｒ4が塩素原子で
表される化合物を除く。）であり、また、［４］
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4，Ｒ5が水素原子、Ｒ3がハロゲン原子で
表される［３］に記載の化合物であり、また、［５］
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4，Ｒ5が水素原子、Ｒ3が塩素原子で表さ
れる［４］に記載の化合物である。
キシ基、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級アルキル
基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、炭素数１〜４の
パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、炭素数１〜４の低級アルキル置換アミノ基、低級ア
シル基、カルボキシ基、炭素数１〜４の低級アルコキシ
カルボニル基、チオール基、炭素数１〜４の低級アルキ
ルチオ基、スルホ基、カルバモイル基、または炭素数１
〜４の低級アルキル置換カルバモイル基を表す。）と
１，１−シクロプロパンジカルボン酸とを原料に用いる
ことを特徴とする製造法であり、また、［２］ Ｒ1，
Ｒ2，Ｒ4，Ｒ5が水素原子、Ｒ3が塩素原子、Ｒ1，Ｒ2，
Ｒ4，Ｒ5が水素原子、Ｒ3が臭素原子およびＲ1，Ｒ3，
Ｒ4，Ｒ5が水素原子、Ｒ2がトリフルオロメチル基で表
される［１］に記載の化合物の製造法であり、また、
［３］ 一般式（１）で表される化合物（但し、Ｒ1，
Ｒ2，Ｒ4，Ｒ5が水素原子、Ｒ3がメトキシ基で表される
化合物、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ5が水素原子、Ｒ4がトリフ
ルオロメチル基で表される化合物、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，
Ｒ4，Ｒ5が水素原子で表される化合物、Ｒ1，Ｒ2，
Ｒ3，Ｒ4が水素原子、Ｒ5がメチル基で表される化合
物、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ5が水素原子、Ｒ3，Ｒ4が塩素原子で
表される化合物を除く。）であり、また、［４］
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4，Ｒ5が水素原子、Ｒ3がハロゲン原子で
表される［３］に記載の化合物であり、また、［５］
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ4，Ｒ5が水素原子、Ｒ3が塩素原子で表さ
れる［４］に記載の化合物である。
【０００８】
【発明の実施の形態】次に本発明化合物についてさらに
詳細に説明する。一般式（１）および一般式（２）にお
けるハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を
挙げることができる。炭素数１〜４の低級アルキル基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げること
ができる。
詳細に説明する。一般式（１）および一般式（２）にお
けるハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を
挙げることができる。炭素数１〜４の低級アルキル基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げること
ができる。
【０００９】炭素数１〜４の低級アルコキシ基として
は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、
sec−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などを挙げる
ことができる。
は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、
sec−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などを挙げる
ことができる。
【００１０】炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基と
しては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオ
ロイソプロピル基、ノナフルオロブチル基などを挙げる
ことができる。
しては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオ
ロイソプロピル基、ノナフルオロブチル基などを挙げる
ことができる。
【００１１】炭素数１〜４の低級アルキル置換アミノ基
としては、例えば、モノメチルアミノ基、ジメチルアミ
ノ基、モノエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、モノプロピルアミノ基、ジプロピルア
ミノ基、モノ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルア
ミノ基などが挙げられる。
としては、例えば、モノメチルアミノ基、ジメチルアミ
ノ基、モノエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、モノプロピルアミノ基、ジプロピルア
ミノ基、モノ−ｎ−ブチルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルア
ミノ基などが挙げられる。
【００１２】低級アシル基としては、例えば、ホルミル
基、アセチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル
基、ｎ−ブチリル基、イソブチリル基、ｓｅｃ−ブチリ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチリル基などが挙げられる。
基、アセチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル
基、ｎ−ブチリル基、イソブチリル基、ｓｅｃ−ブチリ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチリル基などが挙げられる。
【００１３】炭素数１〜４の低級アルコキシカルボニル
基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロ
ポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソ
ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル
基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げること
ができる。
基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロ
ポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソ
ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル
基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げること
ができる。
【００１４】炭素数１〜４の低級アルキルチオ基として
は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピ
ルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イ
ソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブ
チルチオ基などが挙げられる。
は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピ
ルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イ
ソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブ
チルチオ基などが挙げられる。
【００１５】炭素数１〜４の低級アルキル置換カルバモ
イル基としては、例えば、モノメチルカルバモイル基、
ジメチルカルバモイル基、モノエチルカルバモイル基、
メチルエチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル
基、モノ−ｎ−プロピルカルバモイル基、ジ−ｎ−プロ
ピルカルバモイル基、モノ−ｎ−ブチルカルバモイル
基、ジ−ｎ−ブチルカルバモイル基などが挙げられる。
イル基としては、例えば、モノメチルカルバモイル基、
ジメチルカルバモイル基、モノエチルカルバモイル基、
メチルエチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル
基、モノ−ｎ−プロピルカルバモイル基、ジ−ｎ−プロ
ピルカルバモイル基、モノ−ｎ−ブチルカルバモイル
基、ジ−ｎ−ブチルカルバモイル基などが挙げられる。
【００１６】反応は無溶媒または溶媒中で行うことがで
きる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の非プロトン性極性溶媒類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、ジクロロエタン等のハロゲン含有溶媒、酢酸エチ
ル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、蟻
酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、水、アセト
ン、メチルエチルケトン、アセトニトリルを単独である
いは混合して使用することができる。
きる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の非プロトン性極性溶媒類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、ジクロロエタン等のハロゲン含有溶媒、酢酸エチ
ル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、蟻
酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、水、アセト
ン、メチルエチルケトン、アセトニトリルを単独である
いは混合して使用することができる。
【００１７】用いる一般式（２）の化合物と１，１−シ
クロプロパンジカルボン酸の量的関係は、反応性、副生
物の生成、経済性を加味して決められるべきであるが、
一般的には、１，１−シクロプロパンジカルボン酸に対
して一般式（２）の化合物を０．１〜１０倍モル使用す
る、好ましくは０．３〜３倍モル、さらに好ましくは
０．６〜１．５倍モルである。
クロプロパンジカルボン酸の量的関係は、反応性、副生
物の生成、経済性を加味して決められるべきであるが、
一般的には、１，１−シクロプロパンジカルボン酸に対
して一般式（２）の化合物を０．１〜１０倍モル使用す
る、好ましくは０．３〜３倍モル、さらに好ましくは
０．６〜１．５倍モルである。
【００１８】反応温度は、溶媒使用の場合は室温付近か
ら還流温度までで行えばよい。好ましくは６０〜１００
℃、さらに好ましくは７０〜９５℃である。無溶媒の場
合は室温付近から溶融温度付近で行えばよい。
ら還流温度までで行えばよい。好ましくは６０〜１００
℃、さらに好ましくは７０〜９５℃である。無溶媒の場
合は室温付近から溶融温度付近で行えばよい。
【００１９】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるも
のではない。 ［実施例１］ ３−カルボキシ−１−（４−クロロフェ
ニル）−２−ピロリジノンの製造 水2.7g中に、１，１−シクロプロパンジカルボン酸2.0g
および４−クロロアニリン2.9gを加え、80℃にて２０時
間攪拌した。反応液に２５％NaOH水20mlと酢酸エチル20
mlとを加えよく攪拌した。水層を酢酸エチルで洗浄し、
次いで水層を塩酸を用いて酸性にした。析出晶を濾取後
水洗し、得られた結晶を乾燥し目的物2.2g（収率５９．
７％）を得た。 融点１５６．５〜１５７．０（dec.）1 H-NMR(DMSO,δppm):2.50(1H,m),3.61(1H,t),3.84(1H,
m),7.45(2H,d),7.69(2H,d)
的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるも
のではない。 ［実施例１］ ３−カルボキシ−１−（４−クロロフェ
ニル）−２−ピロリジノンの製造 水2.7g中に、１，１−シクロプロパンジカルボン酸2.0g
および４−クロロアニリン2.9gを加え、80℃にて２０時
間攪拌した。反応液に２５％NaOH水20mlと酢酸エチル20
mlとを加えよく攪拌した。水層を酢酸エチルで洗浄し、
次いで水層を塩酸を用いて酸性にした。析出晶を濾取後
水洗し、得られた結晶を乾燥し目的物2.2g（収率５９．
７％）を得た。 融点１５６．５〜１５７．０（dec.）1 H-NMR(DMSO,δppm):2.50(1H,m),3.61(1H,t),3.84(1H,
m),7.45(2H,d),7.69(2H,d)
【００２０】実施例２ １−（４−ブロモフェニル）−
３−カルボキシ−２−ピロリジノンの製造 アセトリル50ml中に、１，１−シクロプロパンジカルボ
ン酸30gおよび４−ブロモアニリン50g加え、攪拌下に７
時間加熱還流した。反応液を減圧下に脱溶媒した後、炭
酸水素ナトリウム水、酢酸エチルを加えよく攪拌した。
水層を酢酸エチルで洗浄し、次いで水層を塩酸を用いて
酸性した後、酢酸エチルを用いて抽出を行った。有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮を行い、得ら
れた減圧濃縮物をジエチルエーテルでスラッジして目的
物32.8g（粗収率５０．２％）を得た。1 H-NMR(CDCl3,δppm):2.39-2.68(2H,m),3.66(1H,t),3.8
5(2H,m),7.51(4H,s)
３−カルボキシ−２−ピロリジノンの製造 アセトリル50ml中に、１，１−シクロプロパンジカルボ
ン酸30gおよび４−ブロモアニリン50g加え、攪拌下に７
時間加熱還流した。反応液を減圧下に脱溶媒した後、炭
酸水素ナトリウム水、酢酸エチルを加えよく攪拌した。
水層を酢酸エチルで洗浄し、次いで水層を塩酸を用いて
酸性した後、酢酸エチルを用いて抽出を行った。有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮を行い、得ら
れた減圧濃縮物をジエチルエーテルでスラッジして目的
物32.8g（粗収率５０．２％）を得た。1 H-NMR(CDCl3,δppm):2.39-2.68(2H,m),3.66(1H,t),3.8
5(2H,m),7.51(4H,s)
【００２１】実施例３ ３−カルボキシ−１−（３−ト
リフルオロメチルフェニル）−２−ピロリジノンの製造 アセトニトリル15ml中に、１，１−シクロプロパンジカ
ルボン酸10.0gおよび４−トリフルオロメチルアニリン1
2.4gを加え、攪拌下に７時間加熱還流した。以下実施例
２と同様の方法で処理し、目的物7.1g（収率３８．８
％）を得た。1 H-NMR(CDCl3,δppm):2.43-2.67(2H,m),3.73(1H,t),3.9
7(2H,t),7.47-7.54(2H,m),7.75-7.87(2H,m)
リフルオロメチルフェニル）−２−ピロリジノンの製造 アセトニトリル15ml中に、１，１−シクロプロパンジカ
ルボン酸10.0gおよび４−トリフルオロメチルアニリン1
2.4gを加え、攪拌下に７時間加熱還流した。以下実施例
２と同様の方法で処理し、目的物7.1g（収率３８．８
％）を得た。1 H-NMR(CDCl3,δppm):2.43-2.67(2H,m),3.73(1H,t),3.9
7(2H,t),7.47-7.54(2H,m),7.75-7.87(2H,m)
【００２２】
【発明の効果】本発明は一般式（１）で表されるピロリ
ジノン誘導体を製造するための経済的、かつ安全な方法
を提供するものである。
ジノン誘導体を製造するための経済的、かつ安全な方法
を提供するものである。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（１）［化１］ 【化１】 （式中、Ｒ1−Ｒ5はそれぞれ独立して水素原子、ヒドロ
キシ基、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級アルキル
基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、炭素数１〜４の
パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、炭素数１〜４の低級アルキル置換アミノ基、低級ア
シル基、カルボキシ基、炭素数１〜４の低級アルコキシ
カルボニル基、チオール基、炭素数１〜４の低級アルキ
ルチオ基、スルホ基、カルバモイル基、または炭素数１
〜４の低級アルキル置換カルバモイル基を表す。）で示
される化合物の製造において、一般式（２）［化２］で
示される化合物 【化２】 （式中、Ｒ1−Ｒ5はそれぞれ独立して水素原子、ヒドロ
キシ基、ハロゲン原子、炭素数１〜４の低級アルキル
基、炭素数１〜４の低級アルコキシ基、炭素数１〜４の
パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、炭素数１〜４の低級アルキル置換アミノ基、低級ア
シル基、カルボキシ基、炭素数１〜４の低級アルコキシ
カルボニル基、チオール基、炭素数１〜４の低級アルキ
ルチオ基、スルホ基、カルバモイル基、または炭素数１
〜４の低級アルキル置換カルバモイル基を表す。）と
１，１−シクロプロパンジカルボン酸とを原料に用いる
ことを特徴とする製造法。 - 【請求項２】 R1,R2,R4,R5が水素原子、R3が塩素原
子、R1,R2,R4,R5が水素原子、R3が臭素原子およびR1,
R3,R4,R5が水素原子、R2がトリフルオロメチル基で表さ
れる請求項１に記載の化合物の製造法。 - 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物（但し、
R1,R2,R4,R5が水素原子、R3がメトキシ基で表される化
合物、R1,R2,R3,R5が水素原子、R4がトリフルオロメチ
ル基で表される化合物、R1,R2,R3,R4,R5が水素原子で表
される化合物、R1,R2,R3,R4が水素原子、R5がメチル基
で表される化合物、R1,R2,R5が水素原子、R3,R4が塩素
原子で表される化合物を除く。）。 - 【請求項４】 R1,R2,R4,R5が水素原子、R3がハロゲン
原子で表される請求項３に記載の化合物。 - 【請求項５】 R1,R2,R4,R5が水素原子、R3が塩素原子
で表される請求項４に記載の化合物。
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