JPH11144868A - 有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 高輝度な赤色発光有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 有機ＥＬ素子の構成材料として、下記一
般式（１）（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置
換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置
換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、
置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは
無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換
若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換の
アリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカ
ルボニル基、カルボキシル基を表す。）で表される特定
のビスアンスレン化合物を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、平面光源や表示素
子に利用される赤色有機エレクトロルミネッセント素子
（以下、有機エレクトロルミネッセント素子を単に「有
機ＥＬ素子」と呼ぶ) に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ＥＬ素子は、自発光型の平面型表示素子
としての用途が有望視されている。ＥＬ素子の中でも有
機物質を用いた有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子とは異な
り、交流駆動かつ高電圧が必要といった制約がなく、ま
た、有機化合物の多様性により、多色化が容易であると
考えられることから、フルカラーディスプレーなどへの
応用が期待され、盛んに開発が行われている。

【０００３】有機ＥＬ素子をフルカラーディスプレーに
適用する場合、３原色である赤色、緑色、青色の３色の
発光を得る必要がある。緑色発光は非常に多くの例が報
告されており、例えば緑色素子としては、８−キノリノ
ールのアルミニウム錯体を用いた素子（アプライド・フ
ィジックス・レターズ（Applied Physics Letter
s）、５１巻、９１３頁、１９８７年参照）や、ジアリ
ールアミン誘導体を用いた素子（特開平８−５３３９７
号公報参照）などが報告されている。

【０００４】青色発光素子も、スチルベン系化合物を用
いた素子（特開平５−２９５３５９号公報参照）、トリ
アリールアミン誘導体を用いた素子（特開平７−５３９
５５号公報参照）、スチリル化ビフェニル化合物を用い
た素子（特開平６−１３２０８０号公報参照）など、数
多くの報告例がある。また、特開平８−２４５９５５号
公報は、薄膜安定性に優れる電子輸送材料を使用するこ
とにより、発光色の異なる種々の発光材料を選択でき、
輝度低下の少ない有機ＥＬ素子を提案している。

【０００５】しかし、赤色発光の得られる有機ＥＬ素子
については、報告例は極めて少ない。例えば、特開平３
−１５２８９７号公報は青色発光を蛍光色素層において
波長変換する方式を、特開平７−２７２８５４号公報や
特開平７−２８８１８４号公報、特開平８−２８６０３
３号公報は緑色や青色の発光が得られる発光層に赤色蛍
光色素をドーピングする事により赤色発光を得る方式を
提案しているが、他の報告例は緑色素子や青色素子と比
較して極めて少ない。

【０００６】しかも、これらの赤色発光有機ＥＬ素子
は、輝度、色純度、効率、寿命なとの点で十分なもので
はなく、さらなる改良が必要なものである。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】このように、赤色発光
が得られる有機ＥＬ素子は、現在まで十分な実用上の性
能を持ったものが得られていない。本発明は、この点に
鑑みてなされたものであり、発光輝度が大きく、色純
度、使用時の安定性に優れた赤色発光有機ＥＬ素子を提
供することを目的とするものである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、発光輝度
が大きく、色純度、使用時の安定性に優れた赤色発光有
機ＥＬ素子の構成を見出すべく実験及び研究を重ねた結
果、特定の化合物を有機ＥＬ素子に含有させることによ
り、これらの要件を満たした赤色発光有機ＥＬ素子が得
られることを見出した。

【０００９】すなわち、本発明のうち、請求項１は、陰
極と、陽極と、これら陰極と陽極との間に発光層を含む
少なくとも一層の有機薄膜層とを備える有機エレクトロ
ルミネッセント素子において、前記有機薄膜層の少なく
とも一層に、一般式（１）：

【００１０】

【化２】

【００１１】（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁴はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無
置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無
置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル
基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若し
くは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香
族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、
置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置
換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキ
シカルボニル基、カルボキシル基を表す。Ｒ¹ 〜Ｒ
¹⁴は、これらのうちの任意の２つで環を形成していても
よい）で示されるビスアンスレン化合物を単独もしくは
混合物で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
セント素子を提供する。

【００１２】また、請求項２は、請求項１記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層
は正孔輸送層を有し、当該正孔輸送層が前記一般式
（１）で表される化合物を単独もしくは混合物として含
むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子
を提供する。請求項３は、請求項１記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層は電子
輸送層を有し、当該電子輸送層が前記一般式（１）で表
される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子を提供す
る。

【００１３】請求項４は、請求項１記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層は正孔
輸送層及び電子輸送層を有し、当該正孔輸送層及び電子
輸送層が前記一般式（１）で表される化合物を単独もし
くは混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロ
ルミネッセンス素子を提供する。上述のように、本発明
に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は一般式
（１）で表される構造を有する化合物を有する。一般式
（１）で表される構造を有する化合物のうち、Ｒ¹ 〜Ｒ
¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキ
シル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シ
アノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しく
は無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロ
アルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換
若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置
換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル
基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若し
くは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基
を表す。

【００１４】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。置換若しくは無置換のアミノ
基は−ＮＸ¹ Ｘ² と表され、Ｘ¹ 、Ｘ² としてはそれぞ
れ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イ
ソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシ
メチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒド
ロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル
基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−ク
ロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブ
チル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロ
イソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、
１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモ
イソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジ
ブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル
基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル
基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨ
ードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３
−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチ
ル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−
アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，
３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメ
チル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２
−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、
１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ
−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニト
ロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル
基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル
基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニト
ロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、
フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−ア
ントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１
−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェ
ナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナント
リル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９
−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレ
ニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェ
ニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイ
ル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニ
ル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−
ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イ
ル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、
ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル
基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチ
ル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４
−メチル−１−アントリル基、４' −メチルビフェニル
イル基、4'' −ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イ
ル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル
基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジ
ニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−イ
ンドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７
−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソイン
ドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル
基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２
−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３
−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベン
ゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラ
ニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフ
ラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾ
フラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベン
ゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−
キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キ
ノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−
イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリ
ル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−
イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサ
リニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル
基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カ
ルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナ
ンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェ
ナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フ
ェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−
フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、
１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリ
ジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、
１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン
−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル
基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−
フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，
８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナン
スロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５
−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、
１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル
基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−
フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９
−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−
２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナン
スロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３
−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、
２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン
−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル
基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−
イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，
８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナン
スロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９
−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン
−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル
基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−
フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−
イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１
−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−
フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フ
ェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェ
ノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサ
ゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、
２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３
−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２
−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−
３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メ
チルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−
イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチル
ピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル
基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−
フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル
−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、
２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−イン
ドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−
ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられ
る。

【００１５】置換若しくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。

【００１６】置換若しくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００１７】置換若しくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のアルコキシ
基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−
オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒ
ドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−
ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、ク
ロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル
基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル
基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロ
ロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル
基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモ
エチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。

【００１８】置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４' −メチルビフェニルイル基、
4'' −ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が
挙げられる。

【００１９】また、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基としては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロ
リル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジ
ニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−イ
ンドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５
−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル
基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。

【００２０】置換若しくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、 ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、
ｏ−ブロモベンジル基、 ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−
ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロ
キシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒド
ロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミ
ノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、 ｐ−ニトロベ
ンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル
基、 ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、
ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニル
イソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピ
ル基等が挙げられる。

【００２１】置換若しくは無置換のアリールオキシ基
は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、
２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フ
ェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセ
ニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１
−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−
ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェ
ニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ター
フェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル
基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル
−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチル
フェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル
基、3-メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフ
チル基、４−メチル−１−アントリル基、４' −メチル
ビフェニルイル基、4'' −ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニ
ル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピ
ラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４
−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル
基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インド
リル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００２２】置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、
ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチ
ル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチ
ル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨ
ードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル
基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノ
エチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノ
エチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−
ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピ
ル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シア
ノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシア
ノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３
−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロ
ピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニ
トロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニ
トロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，
３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプ
ロピル基等が挙げられる。

【００２３】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２' −ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３' −ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４' −ジイル基等が挙げられる。以下に、一般式
（１）で表される構造を有する化合物の例を挙げる。た
だし、これらの例に限定されるものではない。

【００２４】

【化３】

【００２５】

【化４】

【００２６】

【化５】

【００２７】

【化６】

【００２８】

【化７】

【００２９】本発明に係る有機ＥＬ素子は、陰極と陽極
間に有機薄膜層を１層あるいは２層以上積層した構造を
有しており、その例として、以下の４つの態様がある。 （１）陽極、発光層、陰極（図１参照） （２）陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極
（図２参照） （３）陽極、発光層、電子輸送層、陰極（図３参照） （４）陽極、正孔輸送層、発光層、陰極（図４参照） 一般式（１）で表される化合物は上記の発光層、正孔輸
送層及び電子輸送層のどの有機層に用いられてもよく、
あるいは、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料
にドープさせることも可能である。

【００３０】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、通常、正孔輸送剤として使用されている化合
物であれば何を使用してもよい。例えば、下記の一般式
［０１］乃至［０６］で表されるビス（ジ（ｐ−トリ
ル）アミノフェニル）−１，１−シクロヘキサン［０
１］、Ｎ，Ｎ‘―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス（３−メ
チルフェニル）−１，１‘―ビフェニル−４，４’―ジ
アミン［０２］、Ｎ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス
（１−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４
‘−ジアミン［０３］等のトリフェニルジアミン類や、
スターバースト型分子（［０４］〜［０６］等）等を使
用することができる。

【００３１】

【化８】

【００３２】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、通常、電子輸送材として使用されている化合
物であれば何を使用してもよい。例えば、下記の一般式
［０７］乃至［１４］で表される２−（４−ビフェニリ
ル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール［０７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−
フェニレン［０８］、等のオキサジアゾール誘導体、ト
リアゾール誘導体（［０９］、［１０］等）、キノリノ
ール系の金属錯体（［１１］〜［１４］等）を使用する
ことができる。

【００３３】

【化９】

【００３４】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等がある。また陰極としては、電子輸送層又は発光層に
電子を効果的に注入するために仕事関数の小さい材料か
らなることが好ましい。陰極材料は特に限定されない
が、具体的には、インジウム、アルミニウム、マグネシ
ウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−
アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アル
ミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム
−銀合金等が使用できる。

【００３５】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコー
ティング法等による形成方法を用いることができる。ま
た、前記一般式（１）で示される化合物を含有する有機
薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）ある
いは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコー
ティング法、キャスティング法、バーコート法、ロール
コート法等の塗布法による公知の方法で形成することが
できる。

【００３６】本発明に係る有機ＥＬ素子の各有機層の膜
厚は特に制限されないが、一般に、膜厚が薄すぎるとピ
ンホール等の欠陥が生じやすく、逆に、厚すぎると高い
印加電圧が必要となり効率が悪くなる。このため、各有
機層の膜厚は１ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。

【００３７】

【実施例】以下、本発明を実施例を参照して説明する。
ただし、以下の実施例は例示的なものであり、本発明は
その要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるも
のではない。 （合成例１）：化合物（２) （ビスアンスレン）の合成 常法に従って、９，１０，９’，１０’−テトラヒドロ
ビアンスリルを用いて、よう素を触媒として閉環反応を
行い、ビスアンスレンを得た。 （合成例２）：化合物（３) （４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノビスアンスレン）の合成 ビスアンスレンをクロロホルムに溶解し、１当量のＮ−
ブロモスクシンイミドのクロロホルム溶液を加えて室温
で４時間反応させブロム化した後、常法に従って精製
し、４−ブロモビスアンスレンを得た。こうして得た４
−ブロモビスアンスレンに、ジ−ｐ−トリルアミン、炭
酸カリウム、銅粉を加え、摂氏２００度で３０時間反応
させた。反応液を水で希釈した後、クロロホルムで反応
物を抽出した。その後、常法に従って精製し、４−ジ−
ｐ−トリルアミノビスアンスレンを得た。 （合成例３）：化合物（４）（４，１１−ビス（ジ−ｐ
−トリルアミノ）ビスアンスレン）の合成 ビスアンスレンをクロロホルムに溶解し、２当量のＮ−
ブロモスクシンイミドのクロロホルム溶液を加えて室温
で４時間反応させブロム化した後、常法に従って精製
し、４，１１−ジブロモビスアンスレンを得た。こうし
て得た４，１１−ジブロモビスアンスレンに、２当量の
ジ−ｐ−トリルアミン、炭酸カリウム、銅粉を加え、摂
氏２００度で３０時間反応させた。反応液を水で希釈し
た後、クロロホルムで反応物を抽出した。その後、常法
に従って精製し、４，１１−ビス（ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）ビスアンスレンを得た。 （合成例４）：化合物（５) （４，１１−ビス（４−
（４−メチルフェニルビニル）フェニル−ｐ−トリルア
ミノ）ビスアンスレン）の合成 ビスアンスレンをクロロホルムに溶解し、２当量のＮ−
ブロモスクシンイミドのクロロホルム溶液を加えて室温
で４時間反応させブロム化した後、常法に従って精製
し、４，１１−ジブロモビスアンスレンを得た。こうし
て得た４，１１−ジブロモビスアンスレンに、２当量の
フェニル−ｐ−トリルアミン、炭酸カリウム、銅粉を加
え、摂氏２００度で３０時間反応させた。反応液を水で
希釈した後、クロロホルムで反応物を抽出した。その後
常法に従って精製し、４，１１−ビス（フェニル−ｐ−
トリルアミノ）ビスアンスレンを得た。得られた４，１
１−ビス（フェニル−ｐ−トリルアミノ）ビスアンスレ
ンとｐ−メチルベンジルホスホン酸ジエチルエステル、
水素化ナトリウムをジメチルスルホキシド中で1 昼夜反
応させた。反応液を氷水に注いだ後、クロロホルムで反
応物を抽出した。その後常法に従って精製し、４，１１
−ビス（４−（４−メチルフェニルビニル）フェニル−
ｐ−トリルアミノ）ビスアンスレンを得た。 （合成例５）：化合物（６）（４，１１−ジフェニルビ
スアンスレン）の合成 ９，１０，９’，１０’−テトラヒドロビアンスリルの
代わりに、１０，１０’−ジフェニル−９，１０，
９’，１０’−テトラヒドロビアンスリルを用いること
以外は合成例１と同様にして、４，１１−ジフェニルビ
スアンスレンを得た。

【００３８】以下、一般式（１）で示される化合物を発
光層に用いた例（実施例１〜１４）、一般式（１）で示
される化合物と正孔輸送材料との混合薄膜を発光層に用
いた例（実施例１５〜１７）、一般式（１）で示される
化合物と電子輸送材料との混合薄膜を発光層に用いた例
（実施例１８〜１９）、一般式（１）で示される化合物
を正孔輸送層に用いた例（実施例２０〜２３）を示す。 （実施例１）実施例１に係る有機ＥＬ素子の断面構造を
図１に示す。本実施例に係る有機ＥＬ素子は、ガラス基
板１と、ガラス基板１上に形成された陽極２及び陰極６
と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた発光層４とか
らなる。

【００３９】以下、実施例１に係る有機薄膜ＥＬ素子の
作製手順について説明する。先ず、ガラス基板１上にＩ
ＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□
になるように製膜し、陽極２とした。その上に発光層４
として、化合物（２）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成し
た。次に、陰極６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸
着法にて２００ｎｍ形成し、有機ＥＬ素子を作製した。

【００４０】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、５０ｃｄ／ｍ² の赤色
発光が得られた。 （実施例２）発光材料として、化合物（３）を用いる以
外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製
した。

【００４１】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、６０ｃｄ／ｍ² の赤色
発光が得られた。 （実施例３）発光材料として、化合物（４）を用いる以
外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製
した。

【００４２】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、８０ｃｄ／ｍ² の赤色
発光が得られた。 （実施例４）発光材料として、化合物（５）を用いる以
外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製
した。

【００４３】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、１００ｃｄ／ｍ² の赤
色発光が得られた。 （実施例５）発光材料として、化合物（６）を用いる以
外は実施例１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製
した。

【００４４】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、４０ｃｄ／ｍ² の赤色
発光が得られた。 （実施例６）実施例６に係る有機ＥＬ素子の断面構造は
実施例１（図１参照）に係る有機ＥＬ素子の断面構造と
同一である。以下、実施例６に係る有機薄膜ＥＬ素子の
作製手順について説明する。

【００４５】ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリング
によってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、
陽極２とした。その上に化合物（５）のクロロホルム溶
液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層４を
形成した。次に陰極６としてマグネシウム−銀合金を真
空蒸着法により２００ｎｍ形成し、有機ＥＬ素子を作製
した。

【００４６】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を５Ｖ印加したところ、７０ｃｄ／ｍ² の赤色
発光が得られた。 （実施例７）実施例７に係る有機ＥＬ素子の断面構造を
図２に示す。本実施例に係る有機ＥＬ素子は、ガラス基
板１と、ガラス基板１上に形成された陽極２及び陰極６
と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた正孔輸送層
３、発光層４及び電子輸送層５とからなる。

【００４７】以下、実施例７に係る有機薄膜ＥＬ素子の
作製手順について説明する。先ず、ガラス基板１上にＩ
ＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□
になるように製膜し、陽極２とした。その上に正孔輸送
層３として、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス
（３−メチルフェニル）−［１，１′−ビフェニル］−
４，４′−ジアミン［０２］を真空蒸着法にて５０ｎｍ
形成した。次に、発光層４として、化合物（２）を真空
蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層５とし
て２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［０７］を真
空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に、陰極６としてマ
グネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２００ｎｍ形
成し、有機ＥＬ素子を作製した。

【００４８】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７００ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。 （実施例８）発光材料として、化合物（３）を用いる以
外は実施例７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製
した。

【００４９】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１０００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。 （実施例９）発光材料として、化合物（４）を用いる以
外は実施例７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製
した。

【００５０】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１５００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。 （実施例１０）発光材料として、化合物（５）を用いる
以外は実施例７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作
製した。

【００５１】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２５００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。 （実施例１１）発光材料として、化合物（６）を用いる
以外は実施例７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作
製した。

【００５２】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１４００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。 （実施例１２）正孔輸送層３として、Ｎ，Ｎ‘−ジフェ
ニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビフ
ェニル）−４，４‘−ジアミン［０３］を、電子輸送層
５としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０８］
を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い、有機ＥＬ
素子を作製した。

【００５３】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１５００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。 （実施例１３）正孔輸送層３としてスターバースト型分
子［０４］を、発光層４として化合物( ４) を、電子輸
送層５としてキノリノール系の金属錯体［１１］を用い
る以外は実施例７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を
作製した。

【００５４】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２０００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。 （実施例１４）正孔輸送層３としてスターバースト型分
子［０５］を、発光層４として化合物（５）を、電子輸
送層５としてキノリノール系の金属錯体［１２］を用い
る以外は実施例７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を
作製した。

【００５５】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、３０００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。 （実施例１５）実施例１５に係る有機ＥＬ素子の断面構
造を図３に示す。本実施例に係る有機ＥＬ素子は、ガラ
ス基板１と、ガラス基板１上に形成された陽極２及び陰
極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた発光層４
及び電子輸送層５とからなる。

【００５６】以下、実施例１５に係る有機薄膜ＥＬ素子
の作製手順について説明する。先ず、ガラス基板１上に
ＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／
□になるように製膜し、陽極２とした。その上に発光層
４としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナ
フチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジアミ
ン［０３］と化合物（２）を１：１０の重量比で共蒸着
して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで、電子輸
送層５としてトリアゾール誘導体［０９］を真空蒸着法
にて５０ｎｍ形成した。次に、陰極６としてマグネシウ
ム−銀合金を２００ｎｍ形成し、有機ＥＬ素子を作製し
た。

【００５７】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７００ｃｄ／ｍ² の
赤色発光が得られた。 （実施例１６）化合物（２）の代わりに化合物（４）を
用いる以外は実施例１５と同様の操作を行い、有機ＥＬ
素子を作製した。

【００５８】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１７００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。 （実施例１７）実施例１７に係る有機ＥＬ素子の断面構
造は実施例１５（図３参照）に係る有機ＥＬ素子の断面
構造と同一である。以下、実施例１７に係る有機薄膜Ｅ
Ｌ素子の作製手順について説明する。

【００５９】ガラス基板１上にＩＴＯをスパッタリング
によってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、
陽極２とした。その上に化合物（３）とＮ，Ｎ‘−ジフ
ェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’−ビ
フェニル）−４，４‘−ジアミン［０３］をモル比で
１：１０の割合で含有するクロロホルム溶液を用いたス
ピンコート法により４０ｎｍの発光層４を形成した。次
に、トリアゾール誘導体［１０］を真空蒸着法により５
０ｎｍの電子輸送層５を形成し、その上に陰極６として
マグネシウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形
成し、有機ＥＬ素子を作製した。

【００６０】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１６００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。 （実施例１８）実施例１８に係る有機ＥＬ素子の断面構
造を図４に示す。本実施例に係る有機ＥＬ素子は、ガラ
ス基板１と、ガラス基板１上に形成された陽極２及び陰
極６と、陽極２と陰極６との間に挟み込まれた正孔輸送
層３及び発光層４とからなる。

【００６１】以下、実施例１８に係る有機薄膜ＥＬ素子
の作製手順について説明する。先ず、ガラス基板１上に
ＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／
□になるように製膜し、陽極２とした。その上に正孔輸
送層３としてＮ，Ｎ‘−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１
−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４‘−ジ
アミン［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次
に、発光層４としてキノリノール系の金属錯体［１１］
と化合物（２）とを２０：１の重量比で真空共蒸着した
膜を５０ｎｍ形成した。次に、陰極６としてマグネシウ
ム−銀合金を２００ｎｍ形成し、有機ＥＬ素子を作製し
た。

【００６２】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１５００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。 （実施例１９）発光層４として、キノリノール系の金属
錯体 １１ と化合物（５）とを２０：１の重量比で真
空共蒸着した５０ｎｍの膜を用いる以外は実施例１８と
同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。

【００６３】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２２００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。 （実施例２０）正孔輸送層３としてＮ，Ｎ′−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−［１，
１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン［０２］を、
発光層４としてキノリノール系の金属錯体［１３］と化
合物（５）とを２０：１の重量比で真空共蒸着して作製
した膜を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。

【００６４】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１６００ｃｄ／ｍ²
の赤色発光が得られた。 （実施例２１）正孔輸送層３として化合物（３）を、発
光層４としてキノリノール系の金属錯体［１３］を用い
る以外は実施例１８と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を
作製した。

【００６５】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５００ｃｄ／ｍ² の
発光が得られた。 （実施例２２）正孔輸送材料として、化合物（４）を用
いる以外は実施例２１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素
子を作製した。

【００６６】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、７００ｃｄ／ｍ² の
発光が得られた。 （実施例２３）正孔輸送材料として、化合物（５）を用
いる以外は実施例２１と同様の操作を行い、有機ＥＬ素
子を作製した。

【００６７】この有機ＥＬ素子の陽極２と陰極６の間に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、９００ｃｄ／ｍ² の
発光が得られた。

【００６８】

【発明の効果】以上説明したとおり、本発明に係る有機
ＥＬ素子は、一般式（１）で示される化合物からなる有
機薄膜層を有することにより、従来の有機ＥＬ素子に比
べて高輝度な赤色発光を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例１に係る有機ＥＬ素子の断面図
である。

【図２】本発明の実施例７に係る有機ＥＬ素子の断面図
である。

【図３】本発明の実施例１５に係る有機ＥＬ素子の断面
図である。

【図４】本発明の実施例１８に係る有機ＥＬ素子の断面
図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陰極と、陽極と、これら陰極と陽極との
   間に発光層を含む少なくとも一層の有機薄膜層とを備え
   る有機エレクトロルミネッセント素子において、前記有
   機薄膜層の少なくとも一層に、一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁴はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
   基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
   ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
   は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
   ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
   置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
   置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
   キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
   基、カルボキシル基を表す。Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁴は、それらのう
   ちの任意の２つで環を形成していてもよい。）で示され
   るビスアンスレン化合物を単独もしくは混合物で含むこ
   とを特徴とする有機エレクトロルミネッセント素子。
2. 【請求項２】 前記有機薄膜層は正孔輸送層を有し、当
   該正孔輸送層が前記一般式（１) で表される化合物を単
   独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求項１
   記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3. 【請求項３】 前記有機薄膜層は電子輸送層を有し、当
   該電子輸送層が前記一般式（１）で表される化合物を単
   独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求項１
   記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4. 【請求項４】 前記有機薄膜層は正孔輸送層及び電子輸
   送層を有し、当該正孔輸送層及び電子輸送層が前記一般
   式（１）で表される化合物を単独もしくは混合物として
   含むことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロル
   ミネッセンス素子。