JP2001040344A - 有機エレクトロルミネッセンス材料および該材料を用いたエレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 長寿命、高輝度発光のEL素子を提供。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で示される化合物を含
む有機EL材料。（式中、Ａ₁、Ｂ₁、Ｂ₂はそれぞれ独立
に置換基を有するアリール基を表す。Ａ₁は一般式（I
I）で示される置換基を少なくとも１つ有し、Ｂ₁、Ｂ₂
はそれぞれ独立に一般式（III）で示される置換基を少
なくとも１つ有する。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は平面光源やディスプ
レイに使用される有機エレクトロルミネッセンス（Ｅ
Ｌ）素子およびそのために用いられる有機ＥＬ材料に関
するものである。

【０００２】

【従来の技術】有機ＥＬ素子は、自発光の面状表示素子
としての利用が注目されている。この発光素子は、有機
層を積層する事によって大幅に発光効率の改善がなさ
れ、印加電圧１０Ｖ弱で高輝度な発光が実現している
（アプライド・フィジクス・レターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、５１巻’８７年９
１３、５６巻’９０年７９９）。その基本となる素子構
成は、陽極／正孔輸送帯域／ＥＬ発光帯域／電子輸送帯
域／陰極となっているものがほとんどである。また、正
孔輸送帯域、電子輸送帯域の片方または両方を設けない
場合もある。各帯域は１層からなる場合もあるが複数層
からなる場合もある。

【０００３】従来の有機ＥＬ素子の多くは、正孔輸送帯
域にトリフェニルアミン多量体を用いている。その中で
も特に１，１−ビス（４−ジパラトリルアミノフェニ
ル）シクロヘキサン、または、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミンは、正孔注入特性が良
く、成膜性が良いため、好んで用いられている。これら
の材料は形成直後は均一な膜であるが、数日後にはかな
り凝集が進む事が報告されており（’９３春応用物理学
会予講集３０ａ−ＳＺＫ−１，’９３年秋応用物理学会
予講集２９ａ−ＺＣ−８）、そのため素子の輝度低下が
早い（アプライド・フィジクス・レターズ（Ａｐｐｌｉ
ｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、６８巻’９６
年１７８７）。

【０００４】これに対して、ポルフィリン系化合物を正
孔輸送層に用いるという方法も開示されているが（特開
昭５７−５１７８１号公報）、この場合でも素子作成後
の正孔輸送層の結晶化や凝集が素子の性能の低下をもた
らした。また、正孔輸送材料としてスターバースト型の
３級アミン誘導体を用いる方法が特公平７−１１０９４
０号公報、アプライド・フィジクス・レターズ（Ａｐｐ
ｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、６５巻’
９４年８０７に開示されている。しかし、この構成にお
いても十分な高輝度連続発光を得ることはできていな
い。

【０００５】また、ピンホールを減少させて素子の安定
性を上げるために、正孔輸送層として、陽極側から正孔
注入性ポルフィリン系化合物の層と正孔注入性芳香族３
級アミンの層の２層を用いるという有機ＥＬ素子の構成
が開示されている（特開昭６３−２９５６９５号公
報）。しかし、この構成でも素子の安定性の向上は不十
分である。また、フルカラーディスプレイ等の発光デバ
イスに用いる場合、従来の有機ＥＬ素子は輝度が不十分
であり、高輝度化が望まれている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】前述のように、有機Ｅ
Ｌ素子の寿命は他の発光素子と比べると短く、また輝度
特性も不十分であるために、実用化の妨げとなってい
る。本発明は、以上のような従来の事情に対処してなさ
れたもので、長寿命、高輝度発光の有機ＥＬ素子と該素
子を製作できる有機ＥＬ材料を提供する事を目的とす
る。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明による有機ＥＬ
は、下記一般式（Ｉ）で示される化合物を含むことを特
徴とする。

【０００８】

【化４】

【０００９】（式中、Ａ₁、Ｂ₁、Ｂ₂はそれぞれ独立に
置換基を有するアリール基を表す。Ａ₁は一般式（II）
で示される置換基を少なくとも１つ有し、Ｂ₁、Ｂ₂はそ
れぞれ独立に一般式（III）で示される置換基を少なく
とも１つ有する。Ｂ₁、Ｂ₂は同一であっても異なってい
ても構わない。）

【００１０】

【化５】

【００１１】（式中、Ｙ₁〜Ｙ₅は、それぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シア
ノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは
無置換のアルケニル基（ただしスチリル基を除く）、置
換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無
置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化
水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若
しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のア
リールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカル
ボニル基、カルボキシル基を表す。また、Ｙ₁〜Ｙ₅は隣
接する２つで結合して環を形成していても良い。Ｙ₆、
Ｙ₇はそれぞれ独立に水素原子、置換若しくは無置換の
アルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基を表す。）

【００１２】

【化６】

【００１３】（式中、Ｚ₁〜Ｚ₅のうち少なくとも１つは
−ＮＡｒ₁Ａｒ₂で表される置換基を表し、それ以外は、
それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無
置換のアルケニル基（ただしスチリル基を除く）、置換
若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置
換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水
素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若し
くは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリ
ールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基を表す。また、Ｚ ₁〜Ｚ₄は隣接
する２つで結合して環を形成していても良い。Ａｒ₁、
Ａｒ₂はそれぞれ独立に置換基を有してもよいアリール
基を表す。Ｚ₆、Ｚ₇はそれぞれ独立に水素原子、置換若
しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換の芳香
族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基を
表す。）

【００１４】また、本発明の有機ＥＬ素子は、一層また
は複数層の有機薄膜層を陽極および陰極で挟持してなる
ものであって、該有機薄膜が上記一般式（Ｉ）で示され
る化合物を含むことを特徴とする。

【００１５】

【発明の実施の形態】次に、本発明の実施の形態につい
て説明する。図１（ａ）は、本発明の有機ＥＬ材料を用
いて製作される有機ＥＬ素子の断面図である。図１
（ａ）において、１１はガラス基板、１２は陽極、１３
は正孔輸送層、１４は発光層、１５は電子輸送層、１６
は陰極である。本発明の有機ＥＬ材料は、正孔輸送層１
３、発光層１４、電子輸送層１５の中のいずれか１層ま
たは複数の層を形成するために用いられる。正孔輸送層
１３、電子輸送層１５についてはいずれか一方若しくは
その双方を省略することができる。電子輸送層１５を省
略した例を図２（ａ）に、両者を省略した例を図３に示
す。また、正孔輸送層１３については、図１（ｂ）、図
２（ｂ）に示されるように、陽極側の第１正孔輸送層１
３ａと、発光層側の第２正孔輸送層１３ｂとの２層に分
けて形成するようにしてもよい。この場合、第１正孔輸
送層１３ａが本発明に係る有機ＥＬ材料を用いて形成さ
れ、第２正孔輸送層１３ｂは他の公知の正孔輸送層用有
機材料を用いて形成される。

【００１６】また、陽極１２と正孔輸送層１３との間若
しくは陽極１２と第１正孔輸送層１３ａとの間には陽極
界面層を設けることができる。図２（ａ）に示した有機
ＥＬ素子の陽極１２と正孔輸送層１３との間に陽極界面
層を設けた例を図４に示す。

【００１７】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。置換若しくは無置換のアミノ
基は−ＮＸ¹Ｘ²と表され、 Ｘ¹、 Ｘ²としてはそれぞれ
独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブ
チル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチ
ル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル
基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキ
シエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、
２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−ト
リヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロ
エチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル
基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソ
プロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−
ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソ
ブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロ
モイソプロピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、
１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、
１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨード
イソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジ
ヨードイソプロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル
基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−ア
ミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３
−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチ
ル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−
シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，
３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメ
チル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２
−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、
１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ
−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェ
ニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アント
リル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フ
ェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナン
トリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル
基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナ
フタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル
基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニル
イル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル
基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル
−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル
基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ
−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル
基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチ
ル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４
−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニル
イル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イ
ル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル
基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジ
ニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−イ
ンドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７
−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソイン
ドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル
基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２
−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３
−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベン
ゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラ
ニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフ
ラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾ
フラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベン
ゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−
キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キ
ノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−
イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリ
ル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−
イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサ
リニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル
基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カ
ルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナ
ンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェ
ナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フ
ェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−
フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、
１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリ
ジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、
１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン
−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル
基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−
フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，
８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナン
スロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５
−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、
１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル
基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−
フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９
−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−
２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナン
スロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３
−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、
２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン
−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル
基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−
イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，
８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナン
スロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９
−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン
−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル
基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−
フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−
イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１
−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−
フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フ
ェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェ
ノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサ
ゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、
２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３
−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２
−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−
３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メ
チルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−
イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチル
ピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル
基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−
フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル
−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、
２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−イン
ドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−
ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられ
る。

【００１８】置換若しくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。置換若しくは無置換のアルケニル基としては、ビニ
ル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３
−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチル
ビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリ
ル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２
−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−
ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−
フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニ
ル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のシクロアル
キル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシク
ロヘキシル基等が挙げられる。置換若しくは無置換のア
ルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙとして
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエ
チル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，
３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミ
ノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチ
ル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイ
ソプロピル基、２，３−ジアミノｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−
シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソ
ブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシア
ノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル基、
１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロ
イソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジ
ニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロｔ−ブチル
基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。

【００１９】置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-メチル−２−
ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル
−１−アントリル基、４'−メチルビフェニルイル基、
4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が
挙げられる。

【００２０】また、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基としては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロ
リル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジ
ニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−イ
ンドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５
−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル
基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノ
リル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリ
ル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノ
リル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５
−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノ
リル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、
５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カ
ルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。置
換若しくは無置換のアラルキル基としては、ベンジル
基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１
−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル
基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、
１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル
基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチ
ルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナ
フチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−
ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピ
ル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エ
チル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル
基、ｏ−メチルベンジル基、 ｐ−クロロベンジル基、
ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、 ｐ−
ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモ
ベンジル基、 ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベン
ジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジ
ル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベン
ジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル
基、ｏ−アミノベンジル基、 ｐ−ニトロベンジル基、
ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、 ｐ−
シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノ
ベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピ
ル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙
げられる。置換若しくは無置換のアリールオキシ基は、
−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
ル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−
フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナ
ントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル
基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピ
レニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフ
ェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニル
イル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェ
ニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ
−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−
イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル
基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェ
ニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、3-
メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル
基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフ
ェニルイル基、4''−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−
４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジ
ニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピ
リジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４
−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル
基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イ
ソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソイン
ドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、
２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル
基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニ
ル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジ
ニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンス
リジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル
基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−ア
クリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル
基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−
フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７
−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２
−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、
１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン
−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル
基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−
イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，
９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナン
スロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７
−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、
１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、
２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン
−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−
フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，
８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナン
スロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５
−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、
２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン
−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル
基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−
フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７
−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンス
ロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェ
ナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチア
ジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジ
ニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニ
ル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基
等が挙げられる。

【００２１】置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、
ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチ
ル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチ
ル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨ
ードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル
基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノ
エチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノ
エチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−
ジアミノｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピ
ル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シア
ノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシア
ノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３
−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロ
ピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニ
トロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニ
トロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，
３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプ
ロピル基等が挙げられる。

【００２２】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２'−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３'−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４'−ジイル基、１，３−ブタジエン−１，４−ジ
イル基等が挙げられる。また、Ａ₁、Ｂ₁、Ｂ₂、Ａｒ₁、
Ａｒ₂が表すアリール基としては、フェニル基、ナフチ
ル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル
基、ピレニル基等が挙げられる。また、これらアリール
基の置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
前記の置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シア
ノ基、前記の置換若しくは無置換のアルキル基、前記の
置換若しくは無置換のアルケニル基（ただしスチリル基
を除く）、前記の置換若しくは無置換のシクロアルキル
基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前記の
置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換若
しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換若しくは無
置換のアラルキル基、前記の置換若しくは無置換のアリ
ールオキシ基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシ
カルボニル基、カルボキシル基が挙げられる。

【００２３】本発明者は鋭意検討を重ねた結果、一般式
（Ｉ）で示される化合物は成膜性が非常に良好でありア
モルファス性が強いために凝集を起こしにくいため、一
般式（Ｉ）で示される化合物を含むことによってより安
定な有機層を形成することができて、本発明の有機ＥＬ
素子は非常に優れた耐久性を示すことを見出した。また
さらに一般式（Ｉ）で示される化合物を発光帯域に含む
ことも可能である。一般式（Ｉ）で示される化合物は蛍
光収率が非常に高く、有機ＥＬ素子の発光帯域に含有さ
せた場合には高輝度なＥＬ発光を得ることができること
を見出した。一般式（Ｉ）で示される化合物は単独で発
光層を形成することができるが、発光ドーパントを混合
することによって発光ドーパントからのＥＬ発光を得る
ことも可能である。この場合、発光ドーパントには公知
の材料が適用可能である。また、一般式（Ｉ）で示され
る化合物は発光ドーパントとしても適用可能である。こ
の場合、発光ホストには公知の材料が適用可能である。
一般式（Ｉ）で示される化合物を含む層の膜厚は、１ｎ
ｍ〜１０００ｎｍが好ましいが、より望ましくは２ｎｍ
〜５００ｎｍである。膜厚が厚すぎると有機ＥＬ素子の
駆動電圧が高くなってしまい好ましくない。また、有機
ＥＬ素子は電流注入型のデバイスであるために、駆動電
圧が高いと素子内部での発熱量が大きくなり素子の劣化
を早めてしまう。一般式（Ｉ）で示される化合物を含む
層の成膜には公知の方法が適用できるが、例えば、真空
蒸着法によって行うことができる。これは具体的には、
抵抗加熱法，電子線加熱法，スパッタリング法，イオン
プレーティング法，ＭＢＥ法等である。また、湿式成膜
法によっても形成できる。例えば、スピンコート法，ス
プレーコート法，バーコート法，ディップコート法，ロ
ーラーコート法等を用いて成膜する事ができる。この場
合、塗液の作成に使用する溶剤は公知の溶剤が適宜用い
られる。例えば、アルコール類，芳香族炭化水素，ケト
ン類，エステル類，脂肪族ハロゲン化炭化水素，エーテ
ル類，アミド類，スルホキシド類等が適用される。

【００２４】また、一般式（Ｉ）で示される化合物を含
む層は、一般式（Ｉ）で示される化合物等の低分子化合
物を高分子バインダー中に分散させた膜を用いることも
できる。高分子バインダーは、公知の材料から適宜選択
される。例えば、ビニル系樹脂，アクリル系樹脂，エポ
キシ系樹脂，シリコン系樹脂，スチリル系樹脂，ポリイ
ミド，ポリシリレン，ポリビニルカルバゾール，ポリカ
ーボネート，セルロース系樹脂，ポリオレフィン系樹脂
等の他、にかわ，ゼラチン等の天然樹脂が適用できる。
高分子バインダー分散膜を成膜する方法としては公知の
方法が適用できるが、例えば、高分子バインダーを溶剤
にとかして上記のような湿式成膜法を用いることができ
る。この場合の湿式成膜法及び溶剤は上記のような公知
の方法及び材料が適宜選択される。

【００２５】表１〜表６に一般式（Ｉ）で示される化合
物の例を示すが、本発明はこれらの具体例に限定されな
い。

【００２６】

【表１】

【００２７】

【表２】

【００２８】

【表３】

【００２９】

【表４】

【００３０】

【表５】

【００３１】

【表６】

【００３２】本発明の有機ＥＬ素子において、陽極側の
第１正孔輸送層に一般式（Ｉ）で示される化合物を含
み、陰極側の第２正孔輸送層に芳香族３級アミンを含む
場合、該芳香族３級アミンには公知の材料を用いること
ができる。例えば、特公平６−３２３０７号公報、特開
平５−２３４６８１号公報、特公平７−１１０９４０号
公報、特開平５−２３９４５５号公報、特開平６−３１
２９８２号公報に開示されている材料が適用可能であ
る。また、本発明の有機ＥＬ素子において、陽極に接し
て陽極界面層を導入する場合、該陽極界面層には公知の
化合物を含むことができる。例えば、特公昭６４−７６
３５号公報に開示されているポルフィリン系化合物が適
用可能である。また、スピロ化合物、ペリレン化合物、
アゾ化合物、キノン化合物、インジゴ化合物、ポリメチ
ン化合物、アクリジン化合物、キナクリドン化合物等も
適用可能である。

【００３３】ＥＬ発光材料には、公知の有機蛍光剤を用
いることができる。例えば、アントラセン系化合物をは
じめ、８−キノリノールの金属錯体（特開昭５９−１９
４３９３号公報）やジスチリルアリーレン誘導体（特開
平２−２４７２７８号公報、特開平５−１７７６５号公
報）は、発光材料として適用可能である。発光ホスト中
に有機蛍光剤をドーピングすることも可能であるが、こ
の場合、例えば、クマリン誘導体、ジシアノメチレンピ
ラン誘導体、ペリレン誘導体（特開昭６３−２６４６９
２号公報）、また、キナクリドン誘導体（特開平５−７
０７７３号公報）は有用な発光ドーパントである。これ
らは、蒸着法、塗布法等の公知の成膜方法によって形成
することができる。本発明においては、一般式（Ｉ）で
示される化合物を含む層以外の部分は公知のいかなる構
成も適用可能である。電子輸送帯域は設けられていても
設けられていなくても構わない。また、陽極、陰極は公
知の材料から適宜選択することができる。

【００３４】

【実施例】以下、本発明の実施例について詳細に説明す
る。［合成例１］

【００３５】

【化７】 還流冷却器のついた三口フラスコに4-ヨードベンジルク
ロライドと亜リン酸トリエチルを入れた。トルエンを加
え撹拌しながら加熱し、８時間還流を行った。常法によ
り精製を行い、4-ヨードベンジルホスホン酸ジエチルが
得られた。

【００３６】

【化８】 水素化ナトリウムのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド懸濁
溶液に、4-ヨードベンジルホスホン酸ジエチルと4-ホル
ミル-4',4''-ジメチルトリフェニルアミンを加えて４０
℃で４０時間反応させた。常法により精製を行い、4-
（4-ヨードスチリル）-4',4''-ジメチルトリフェニルア
ミンを得た。

【００３７】

【化９】 ニトロベンゼンに4−スチリルアニリンと4−（4−ヨー
ドスチリル）−4',4''−ジメチルトリフェニルアミンと
銅粉と炭酸カリウムを加えて、２００℃で４０時間反応
させた。常法により精製を行い、4−スチリル−4',4''
−ビス（4−（Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ）スチリル）ト
リフェニルアミンを得た。［合成例２］

【００３８】

【化１０】 還流冷却器のついた三口フラスコに3-ブロモベンジルク
ロライドと亜リン酸トリエチルを入れた。トルエンを加
え撹拌しながら加熱し、８時間還流を行った。常法によ
り精製を行い、3-ブロモベンジルホスホン酸ジエチルが
得られた。

【００３９】

【化１１】 水素化ナトリウムのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド懸濁
溶液に、3-ブロモベンジルホスホン酸ジエチルと4-ホル
ミルトリフェニルアミンを加えて４０℃で４０時間反応
させた。常法により精製を行い、4-（3-ブロモスチリ
ル）トリフェニルアミンを得た。

【００４０】

【化１２】 ニトロベンゼンに4−スチリルアニリンと4-（3-ブロモ
スチリル）トリフェニルアミンと銅粉と炭酸カリウムを
加えて、２００℃で４０時間反応させた。常法により精
製を行い、4−スチリル−3',3''−ビス（4−ジフェニル
アミノスチリル）トリフェニルアミンを得た。

【００４１】［実施例１］図２（ａ）に示すように、ガ
ラス基板１１上にＩＴＯ（インジウム錫酸化物）をスパ
ッタリングによって成膜し、陽極１２とした。その抵抗
値は２０Ω／□とした。その上に正孔輸送層１３として
化合物１を抵抗加熱式真空蒸着法によって５０ｎｍ成膜
した。その上に発光層１４としてトリス−（８−ヒドロ
キシキノリノール）アルミニウム（化合物ａ）を６０ｎ
ｍ抵抗加熱式真空蒸着法によって成膜した。最後に陰極
１６として抵抗加熱式真空蒸着法によってＭｇＡｇ（蒸
着速度比１０：１）を１５０ｎｍ成膜した。

【００４２】

【化１３】 この素子の発光特性を測定したところ、非常に明るいト
リス−（８−ヒドロキシキノリノール）アルミニウムか
らの緑色の面発光が得られた。また、乾燥窒素雰囲気
下、１０ｍＡ／ｃｍ²の一定電流密度で発光させたとこ
ろ初期輝度は２４１ｃｄ／ｍ²を示したが、１０００時
間後には、発光輝度は１６０ｃｄ／ｍ²を維持してい
た。これは、比較例１、２と比べ本発明の有機ＥＬ素子
において耐久性が向上していることを示している。

【００４３】［実施例２〜６］正孔輸送層の材料を変え
た以外は実施例１と同様にして素子を作成した。これら
の素子の発光特性を測定したところ、どの素子も非常に
明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノール）アルミ
ニウムからの緑色の発光が得られた。乾燥窒素雰囲気
下、それぞれの素子を１０ｍＡ／ｃｍ²の一定電流密度
で連続して発光させたときの初期と１０００時間後の発
光輝度を表７に示す。

【００４４】

【表７】

【００４５】［実施例７］図２（ｂ）に示すように、ガ
ラス基板１１上にＩＴＯをスパッタリングによって成膜
し、陽極１２とした。その抵抗値は２０Ω／□とした。
その上に第１正孔輸送層１３ａとして化合物１を抵抗加
熱式真空蒸着法によって４０ｎｍ成膜した。その上に第
２正孔輸送層１３ｂとして化合物ｂを抵抗加熱式真空蒸
着法によって２０ｎｍ成膜した。その上に発光層１４と
してトリス−（８−ヒドロキシキノリノール）アルミニ
ウム（化合物ａ）を５０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法によ
って成膜した。最後に陰極１６として抵抗加熱式真空蒸
着法によってＭｇＡｇ（蒸着速度比１０：１）を１５０
ｎｍ成膜した。

【００４６】

【化１４】 この素子の発光特性を測定したところ、非常に明るいト
リス−（８−ヒドロキシキノリノール）アルミニウムか
らの緑色の面発光が得られた。また、乾燥窒素雰囲気
下、１０ｍＡ／ｃｍ²の一定電流密度で発光させたとこ
ろ初期輝度は２９４ｃｄ／ｍ²を示したが、１０００時
間後には、発光輝度は２３１ｃｄ／ｍ²を維持してい
た。

【００４７】［実施例８〜１２］第１正孔輸送層の材料
を変えた以外は実施例７と同様にして素子を作成した。
これらの素子の発光特性を測定したところ、どの素子も
非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノール）
アルミニウムからの緑色の発光が得られた。乾燥窒素雰
囲気下、それぞれの素子を１０ｍＡ／ｃｍ²の一定電流
密度で連続して発光させたときの初期と１０００時間後
の発光輝度を表８に示す。

【００４８】

【表８】

【００４９】［実施例１３］図２（ａ）に示すように、
ガラス基板１１上にＩＴＯをスパッタリングによって成
膜し、陽極１２とした。その抵抗値は２０Ω／□とし
た。その上に、化合物１とポリカーボネートＺ２００
（三菱ガス化学）を重量比１：１にしてテトラヒドロフ
ランに１．５重量％で溶かした塗液を作成し、これをデ
ィップコートによって膜厚５０ｎｍになるように成膜し
た後、８０℃で１時間乾燥させ、正孔輸送層１３とし
た。その上に発光層１４としてトリス−（８−ヒドロキ
シキノリノール）アルミニウム（化合物ａ）を５０ｎｍ
抵抗加熱式真空蒸着法によって成膜した。最後に陰極１
６として抵抗加熱式真空蒸着法によってＭｇＡｇ（蒸着
速度比１０：１）を１５０ｎｍ成膜した。この素子の発
光特性を測定したところ、非常に明るいトリス−（８−
ヒドロキシキノリノール）アルミニウムからの緑色の面
発光が得られた。また、乾燥窒素雰囲気下、１０ｍＡ／
ｃｍ²の一定電流密度で発光させたところ初期輝度は２
２２ｃｄ／ｍ²を示したが、１０００時間後には、発光
輝度は１７５ｃｄ／ｍ²を維持していた。

【００５０】［実施例１４］図２（ａ）に示すように、
ガラス基板１１上にＩＴＯをスパッタリングによって成
膜し、陽極１２とした。その抵抗値は２０Ω／□とし
た。その上に正孔輸送層１３として化合物１と化合物ｂ
を抵抗加熱式真空蒸着法によって速度比７：３で共蒸着
して５０ｎｍ成膜した。その上に発光層１４としてトリ
ス−（８−ヒドロキシキノリノール）アルミニウム（化
合物ａ）を５０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法によって成膜
した。最後に陰極１６として抵抗加熱式真空蒸着法によ
ってＭｇＡｇ（蒸着速度比１０：１）を１５０ｎｍ成膜
した。この素子の発光特性を測定したところ、非常に明
るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノール）アルミニ
ウムからの緑色の面発光が得られた。また、乾燥窒素雰
囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の一定電流密度で発光させた
ところ初期輝度は２６２ｃｄ／ｍ²を示したが、１００
０時間後には、発光輝度は２０６ｃｄ／ｍ²を維持して
いた。

【００５１】［実施例１５］図１（ａ）に示すように、
ガラス基板１１上にＩＴＯ（インジウム錫酸化物）をス
パッタリングによって成膜し、陽極１２とした。その抵
抗値は２０Ω／□とした。その上に正孔輸送層１３とし
て化合物１を抵抗加熱式真空蒸着法によって５０ｎｍ成
膜した。その上に発光層１４としてトリス−（８−ヒド
ロキシキノリノール）アルミニウム（化合物ａ）とＤＣ
Ｍ（化合物ｃ）を３０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法によっ
て蒸着速度比１００：２で共蒸着して成膜した。その上
に電子輸送層１５としてトリス−（８−ヒドロキシキノ
リノール）アルミニウムを抵抗加熱式真空蒸着法によっ
て３０ｎｍ成膜した。そして最後に、陰極１６として抵
抗加熱式真空蒸着法によってＭｇＡｇ（蒸着速度比１
０：１）を１５０ｎｍ成膜した。

【００５２】

【化１５】 この素子の発光特性を測定したところ、非常に明るいＤ
ＣＭからのオレンジ色の面発光が得られた。また、乾燥
窒素雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の一定電流密度で発光
させたところ初期輝度は４５６ｃｄ／ｍ²を示したが、
１０００時間後には、発光輝度は３２４ｃｄ／ｍ²を維
持していた。

【００５３】［実施例１６］図４に示すように、ガラス
基板１１上にＩＴＯをスパッタリングによって成膜し、
陽極１２とした。その抵抗値は２０Ω／□とした。その
上に陽極界面層１７として銅フタロシアニン（化合物
ｄ）を抵抗加熱式真空蒸着法によって１０ｎｍ成膜し
た。その上に正孔輸送層１３として化合物１を抵抗加熱
式真空蒸着法によって５０ｎｍ成膜した。その上に発光
層１４としてトリス−（８−ヒドロキシキノリノール）
アルミニウム（化合物ａ）を５０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸
着法によって成膜した。最後に陰極１６として抵抗加熱
式真空蒸着法によってＭｇＡｇ（蒸着速度比１０：１）
を１５０ｎｍ成膜した。この素子の発光特性を測定した
ところ、非常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリ
ノール）アルミニウムからの緑色の面発光が得られた。
また、乾燥窒素雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の一定電流
密度で発光させたところ初期輝度は２５２ｃｄ／ｍ²を
示したが、１０００時間後には、発光輝度は２０１ｃｄ
／ｍ²を維持していた。

【００５４】

【化１６】

【００５５】［実施例１７］図１（ａ）に示すように、
ガラス基板１１上にＩＴＯ（インジウム錫酸化物）をス
パッタリングによって成膜し、陽極１２とした。その抵
抗値は２０Ω／□とした。その上に正孔輸送層１３とし
て化合物ｂを抵抗加熱式真空蒸着法によって５０ｎｍ成
膜した。その上に発光層１４として化合物１を５０ｎｍ
抵抗加熱式真空蒸着法によって成膜した。その上に電子
輸送層１５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤ（化合物ｅ）を３０
ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法によって成膜した。最後に陰
極１６として抵抗加熱式真空蒸着法によってＭｇＡｇ
（蒸着速度比１０：１）を１５０ｎｍ成膜した。この素
子の発光特性を測定したところ、印加電圧８Ｖで輝度９
０３ｃｄ／ｍ²の非常に明るい化合物１からの青色の面
発光が得られた。これは、比較例３に比べて輝度特性が
向上したことを示している。

【００５６】

【化１７】

【００５７】[実施例１８〜２２]発光層の材料を変えた
以外は実施例１７と同様にして素子を作成した。これら
の素子の発光特性を測定したところ、どの素子も非常に
明るい発光層からの発光が得られた。それぞれの素子に
８Ｖ印加したときの発光輝度を表９に示す。

【００５８】

【表９】

【００５９】［実施例２３］図１（ａ）に示すように、
ガラス基板１１上にＩＴＯ（インジウム錫酸化物）をス
パッタリングによって成膜し、陽極１２とした。その抵
抗値は２０Ω／□とした。その上に正孔輸送層１３とし
て化合物ｂを抵抗加熱式真空蒸着法によって５０ｎｍ成
膜した。その上に発光層１４として化合物１とルブレン
（化合物ｆ）を５０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法によって
蒸着速度比１００：２で共蒸着して成膜した。その上に
電子輸送層１５としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤ（化合物ｅ）を
抵抗加熱式真空蒸着法によって３０ｎｍ成膜した。そし
て最後に、陰極１６として抵抗加熱式真空蒸着法によっ
てＭｇＡｇ（蒸着速度比１０：１）を１５０ｎｍ成膜し
た。この素子の発光特性を測定したところ、印加電圧８
Ｖで輝度２３１０ｃｄ／m²の非常に明るい化合物ｆから
の黄色の面発光が得られた。

【００６０】

【化１８】

【００６１】［比較例１］ガラス基板上にＩＴＯ（イン
ジウム錫酸化物）を成膜し、陽極とした。その抵抗値は
２０Ω／□とした。その上に正孔注入輸送層としてＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを５
０ｎｍ、さらに発光層としてトリス−（８−ヒドロキシ
キノリノール）アルミニウム（化合物ａ）を６０ｎｍ真
空蒸着によって成膜し、最後に陰極として真空蒸着によ
ってＭｇＡｇ（蒸着速度比１０：１）を１５０ｎｍ成膜
した。この素子の発光特性を測定したところ、非常に明
るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノール）アルミニ
ウムからの緑色の発光が得られた。また、乾燥窒素雰囲
気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の一定電流密度で連続して発光
させたところ、６３０時間後に、発光輝度が２１２ｃｄ
／ｍ²から５１ｃｄ／ｍ²に落ちたところで素子が破壊し
た。

【００６２】［比較例２］ガラス基板上にＩＴＯ（イン
ジウム錫酸化物）をスパッタリングによって成膜し、陽
極とした。その抵抗値は２０Ω／□とした。その上に正
孔輸送層として化合物ｇを抵抗加熱式真空蒸着法によっ
て５０ｎｍ成膜した。その上に発光層としてトリス−
（８−ヒドロキシキノリノール）アルミニウム（化合物
ａ）を６０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法によって成膜し
た。最後に陰極として抵抗加熱式真空蒸着法によってＭ
ｇＡｇ（蒸着速度比１０：１）を１５０ｎｍ成膜した。

【００６３】

【化１９】

【００６４】この素子の発光特性を測定したところ、非
常に明るいトリス−（８−ヒドロキシキノリノール）ア
ルミニウムからの緑色の面発光が得られた。また、乾燥
窒素雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の一定電流密度で発光
させたところ初期輝度は２２３ｃｄ／ｍ²を示したが、
１０００時間後には、発光輝度は１２５ｃｄ／ｍ²を維
持していた。

【００６５】［比較例３］ガラス基板上にＩＴＯ（イン
ジウム錫酸化物）をスパッタリングによって成膜し、陽
極とした。その抵抗値は２０Ω／□とした。その上に正
孔輸送層として化合物ｂを抵抗加熱式真空蒸着法によっ
て５０ｎｍ成膜した。その上に発光層として化合物ｇを
５０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法によって成膜した。その
上に電子輸送層としてｔ−Ｂｕ−ＰＢＤ（化合物ｅ）を
３０ｎｍ抵抗加熱式真空蒸着法によって成膜した。最後
に陰極として抵抗加熱式真空蒸着法によってＭｇＡｇ
（蒸着速度比１０：１）を１５０ｎｍ成膜した。この素
子の発光特性を測定したところ、印加電圧８Ｖで輝度１
８４ｃｄ／ｍ²の化合物１からの青色の面発光が得られ
た。

【００６６】

【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
長寿命、高輝度発光の有機ＥＬ素子が得られる。従って
本発明によれば、フルカラーＥＬ表示装置用の優れたＥ
Ｌ材料とＥＬ素子とを提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明による有機ＥＬ素子の断面図。

【図２】 本発明による有機ＥＬ素子の断面図。

【図３】 本発明による有機ＥＬ素子の断面図。

【図４】 本発明による有機ＥＬ素子の断面図。

【符号の説明】

１１ ガラス基板 １２ 陽極 １３ 正孔輸送層 １３ａ 第１正孔輸送層 １３ｂ 第２正孔輸送層 １４ 発光層 １５ 電子輸送層 １６ 陰極 １７ 陽極界面層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石川 仁志 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 東口 達 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 森岡 由紀子 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB02 AB04 AB14 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される化合物を含
   むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス材
   料。 【化１】 （式中、Ａ₁、Ｂ₁、Ｂ₂はそれぞれ独立に置換基を有す
   るアリール基を表す。Ａ₁は一般式（II）で示される置
   換基を少なくとも１つ有し、Ｂ₁、Ｂ₂はそれぞれ独立に
   一般式（III）で示される置換基を少なくとも１つ有す
   る。Ｂ₁、Ｂ₂は同一であっても異なっていても構わな
   い。） 【化２】 （式中、Ｙ₁〜Ｙ₅は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲ
   ン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換若
   しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアル
   ケニル基（ただしスチリル基を除く）、置換若しくは無
   置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコ
   キシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換
   若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換
   のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ
   基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カ
   ルボキシル基を表す。また、Ｙ₁〜Ｙ₅は隣接する２つで
   結合して環を形成していても良い。Ｙ₆、Ｙ₇はそれぞれ
   独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置
   換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無
   置換の芳香族複素環基を表す。） 【化３】 （式中、Ｚ₁〜Ｚ₅のうち少なくとも１つは−ＮＡｒ₁Ａ
   ｒ₂で表される置換基を表し、それ以外は、それぞれ独
   立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若
   しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若
   しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアル
   ケニル基（ただしスチリル基を除く）、置換若しくは無
   置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコ
   キシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換
   若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換
   のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ
   基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カ
   ルボキシル基を表す。また、Ｚ ₁〜Ｚ₄は隣接する２つで
   結合して環を形成していても良い。Ａｒ₁、Ａｒ₂はそれ
   ぞれ独立に置換基を有してもよいアリール基を表す。Ｚ
   ₆、Ｚ₇はそれぞれ独立に水素原子、置換若しくは無置換
   のアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基を表す。）
2. 【請求項２】 請求項１に記載された有機エレクトロル
   ミネッセンス材料が他の高分子バインダ内に分散されて
   いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス材
   料。
3. 【請求項３】 一層または複数層の有機薄膜層を陽極お
   よび陰極で挟持してなる有機エレクトロルミネッセンス
   素子において、前記有機薄膜層の内の少なくとも１層が
   請求項１に記載された有機エレクトロルミネッセンス材
   料により形成されていることを特徴とする有機エレクト
   ロルミネッセンス素子。
4. 【請求項４】 前記有機エレクトロルミネッセンス材料
   により形成された層の膜厚が、2〜５００ｎｍであるこ
   とを特徴とする請求項３記載の有機エレクトロルミネッ
   センス素子。
5. 【請求項５】 正孔輸送層、発光層または電子輸送層の
   内のいずれか１層が前記有機エレクトロルミネッセンス
   材料を含む材料により形成されていることを特徴とする
   請求項３または４記載の有機エレクトロルミネッセンス
   素子。
6. 【請求項６】 発光層には有機蛍光剤が、ドーパントと
   して添加されていることを特徴とする請求項３または５
   記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7. 【請求項７】 正孔輸送層が、陽極側に位置する第１正
   孔輸送層と発光層側に位置する第２正孔輸送層を含んで
   おり、前記第１正孔輸送層が前記有機エレクトロルミネ
   ッセンス材料により形成されていることを特徴とする請
   求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 【請求項８】 前記第２正孔輸送層が芳香族３級アミン
   化合物を含むことを特徴とする請求項７記載の有機エレ
   クトロルミネッセンス素子。
9. 【請求項９】 前記陽極と前記正孔輸送層との間、また
   は、前記陽極と前記第１正孔輸送層との間には、陽極界
   面層設けられていることを特徴とする請求項５、７また
   は８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。