JPH11140127A

JPH11140127A - 両末端に官能基を有するアクリル系重合体の製造方法

Info

Publication number: JPH11140127A
Application number: JP9303022A
Authority: JP
Inventors: Takamaro Kakehi; 鷹麿筧; Naoki Ueda; 直樹植田
Original assignee: Sekisui Chemical Co Ltd
Current assignee: Sekisui Chemical Co Ltd
Priority date: 1997-11-05
Filing date: 1997-11-05
Publication date: 1999-05-25

Abstract

(57)【要約】【課題】実用的な重合温度領域の合成で、分子量分
布、官能基導入率の良好な両末端に官能基を有するアク
リル系重合体が得られる製造方法を提供する。【解決手段】ヨウ素化合物の存在下で、炭素数１〜１
２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルの
ラジカル重合を進行させ、かつ、分子中に官能基を有す
る連鎖移動剤を用いて、該ラジカル重合を停止させる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、両末端に官能基を
有するアクリル系重合体の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に、アクリルポリマーは溶液重合に
より合成され、そのポリマー溶液から塗工、乾燥工程を
経て、フィルムやテープ等が製造される。ところが、近
年、溶剤の使用規制に対する要請が高まってきており、
溶液重合法に替わって、アクリルのエマルジョン重合
や、光開始剤等によるＵＶバルク重合が行われている。
しかしながら、エマルジョン重合においては、重合の際
使用する界面活性剤の影響によって、生成ポリマーから
得られる皮膜の耐水性が、溶液重合品より劣るという問
題点がある。また、ＵＶバルク重合に関しては、１０μ
ｍ以下の薄膜を重合により作成する際に、系中の残存酸
素の影響を受けやすくなるため、重合率、分子量共に高
めることが難しいという問題点があった。

【０００３】これに対し、両末端に官能基を有するアク
リル系重合体を使用して、バルクで塗工を可能とし、硬
化剤を利用して末端同士を架橋させることにより、高分
子量体を得る方法が考えられる。この方法では、溶剤使
用の必要がなく、また架橋反応のため、溶存酸素の影響
も受けないという利点がある。

【０００４】上記両末端に官能基を含有するアクリル系
重合体に関し、ゴム系モノマーについては現在までに多
くのリビング重合法による合成例の報告がなされている
が、ゴム系以外の報告例は少ない（日本ゴム協会誌、４
８巻、５号、２６３頁、１９７５年、特開平３ー２８７
６１３号公報等）。

【０００５】報告例としては、通常のラジカル重合開始
剤であるアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を用
いて、アクリル酸−ｎ−ブチルとアクリル酸とを共重合
し、連鎖移動剤としてメルカプト酢酸を使用することに
より、片末端にカルボキシル基が導入され、両末端に官
能基を含有するアクリル系重合体を合成する方法（特公
昭５３−３８７４０号公報）、分子内に２個のカルボキ
シル基を含有するアゾ化合物を重合開始剤としてアクリ
ルを重合し、両末端に官能基を有するアクリル系重合体
を合成する方法（米国特許第３，４６５，０５８号）等
が開示されている。しかしながら、これらの方法は、末
端への官能基導入が不完全であり、また、片方の末端に
しか官能基が導入されない重合体が生成するという問題
点があり、より確実に両末端に官能基を導入可能なリビ
ング重合法による合成が期待されている。

【０００６】これについて、例えば官能基を有するアル
キルスチレン及びアルキルリチウムの混合物を重合開始
剤として（メタ）アクリル酸エステルを重合し、片末端
に官能基を有する重合体を経て、重合成長端にホルムア
ルデヒド、エチレンオキシド等を反応させるアニオン重
合法（特開平２−５８５０５号公報）、アルカリ金属塩
又はアルカリ土類金属塩の存在下、２官能のアルキルリ
チウムにより、アクリル酸エステルの重合を行い、末端
官能化剤を反応させるアニオン重合法（特開平７−１６
５８１０号公報）等が開示されている。

【０００７】しかしながら、アクリル系モノマーに上記
アニオン重合法を適用する場合、高温であると停止反応
や連鎖移動反応の制御ができず、重合がリビング的に進
行しなくなり、重合体の分子量分布の広がりや官能基導
入率の低下が起こるため、低温（−７８℃以下）での重
合が必要であり、実用性に欠けるという問題点があっ
た。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、実用
的な重合温度領域の合成で、分子量分布、官能基導入率
の良好な両末端に官能基を有するアクリル系重合体が得
られる製造方法を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明の発明者は、鋭意
検討した結果、ヨウ素移動重合法を利用するにより、両
末端に官能基を有するアクリル系重合体が容易に合成で
きることを確認し、本発明に至った。

【００１０】本発明の両末端に官能基を有するアクリル
系重合体の製造方法は、分子中に少なくとも１個の官能
基を有するヨウ素化合物の存在下で、炭素数１〜１２の
アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルのラジ
カル重合を進行させ、かつ分子中に官能基を有する連鎖
移動剤を用いて、該ラジカル重合を停止させることを特
徴とする。

【００１１】以下、本発明について説明する。本発明で
用いられる、アルキル基の炭素数が１〜１２である（メ
タ）アクリル酸エステルとしては、例えば、アクリル
酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
ｎ−プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸ｎ
−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ｓｅｃ−
ブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、アクリル酸ｎ−
ヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ｎ−
オクチル、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸２−エ
チルヘキシル、アクリル酸デシル、アクリル酸ラウリ
ル、アクリル酸イソボロニル、アクリル酸ベンジル、ア
クリル酸フェニル等が挙げられるが、これらに限定され
るものではない。

【００１２】上記ヨウ素化合物は、分子中に導入目的と
する官能基と炭素−ヨウ素結合とを有するものであり、
好ましくはアルキル基又は芳香族環を有するものであ
る。上記官能基としては、カルボキシル基、水酸基が挙
げられる。上記カルボキシル基を有するヨウ素化合物と
しては、例えば、ヨード酢酸、ｏ−ヨード安息香酸、ｍ
−ヨード安息香酸、ｐ−ヨード安息香酸、３−ヨードプ
ロピオン酸、３，５−ジヨードサリチル酸等が挙げられ
る。上記水酸基を有するヨウ素化合物としては、カルボ
キシル基を有するヨウ素化合物と同様のものが挙げられ
る。上記ヨウ素化合物は、単独で用いられてもよく、２
種以上が併用されてもよい。

【００１３】上記ラジカル重合を行う方法としては、通
常のラジカル重合開始剤の使用以外に、光重合開始剤と
光の照射との併用；放射線、レーザー光、光などの照
射；加熱などが挙げられる。

【００１４】工業的にはラジカル重合開始剤を用いる方
法が好ましく、ラジカル重合開始剤としては、ラジカル
を発生し、（メタ）アクリル酸エステルやヨウ素化合物
と反応し、重合反応を開始させることが出来るものであ
れば、特に制限はなく、熱、光、放射線、酸化還元化学
反応などの作用によってラジカルを発生する化合物から
選ばれる。

【００１５】上記ラジカル重合開始剤としては、例え
ば、アゾ化合物、有機過酸化物、無機過酸化物、有機金
属化合物、光重合開始剤などがあげられる。より具体的
には、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、アゾ
ビスイソ酪酸エステル、次亜硝酸エステル等のアゾ化合
物、過酸化ベンゾイル（ＢＰＯ）、過酸化ラウロイル、
ジクミルパーオキサイド、ジベンゾイルパーオキサイド
等の有機過酸化物；過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウ
ムなどの無機過酸化物；過酸化水素ー第１鉄系、ＢＰＯ
−ジメチルアニリン系、セリウム(IV)塩−アルコール系
等のレドックス重合開始剤などが挙げられる。これらの
中で、特にＡＩＢＮ、ＢＰＯが好適に用いられる。

【００１６】また、光重合の場合は、アセトフェノン
系、ベンゾインエーテル系、ケタール系などの光重合開
始剤が添加されてもよい。

【００１７】上記ラジカル重合開始剤は、相互作用によ
り重合進行へ悪影響を及ぼさない範囲で、２種以上が併
用されてもよい。また、熱の作用により予めある程度ま
で重合を進行させた後で、光により重合を完了させるな
どの組み合わせも用いることも出来る。

【００１８】ラジカル重合開始剤の使用量は、ラジカル
重合を開始させることができれば、特に限定はされない
が、少なくなると重合反応が遅く重合率が低下し、多く
なると重合反応を制御することが難しくなる。

【００１９】具体的には、使用するヨウ素化合物１ｍｏ
ｌに対して０．０２〜２０ｍｏｌの範囲が好ましく、よ
り好ましくは０．０５〜１０ｍｏｌであり、さらに好ま
しくは０．１〜５ｍｏｌである。また、（メタ）アクリ
ル酸エステルモノマー１ｍｏｌに対して、０．０００１
〜１ｍｏｌの範囲が好ましく、より好ましくは０．００
０５〜０．５ｍｏｌである。

【００２０】重合温度は、ラジカル重合反応の種類によ
り好適な範囲は異なり、特に制限されるものではない
が、−３０〜１２０℃の温度で重合することが一般的で
あり、より好ましい温度範囲は、０〜１００℃である。

【００２１】重合反応の圧力は、通常、常圧で行われる
が、加圧することも可能である。

【００２２】重合方法は、従来公知の方法が採用可能で
あり、例えば、塊状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重
合等が好適に用いられる。特に、連鎖移動を押さえてよ
り良好に制御されたポリマーを得るという観点から、塊
状重合が好適に用いられる。また、押し出し機を用いた
連続重合なども用いることができる。

【００２３】上記溶液重合を行う場合の溶媒には、アル
コール、トルエン、ベンゼンなど、通常用いられるもの
を使用するとが出来る。（メタ）アクリル酸エステルモ
ノマーの重合においては、連鎖移動定数が比較的小さ
く、ポリマーの溶解性にも優れるベンゼンが、特に好適
に用いられる。

【００２４】本発明においては、上記ラジカル重合を所
望の分子量まで進行させた後、上記連鎖移動剤を添加し
てラジカル重合を停止させる。

【００２５】本発明の製造方法により得られるアクリル
系重合体の分子量は、５００〜２０万が好ましく、より
好ましくは１，０００〜１０万である。分子量が、５０
０未満では、アクリル系重合体の粘度が低くなるため塗
工性が低下すると共に、架橋による鎖延長反応が遅くな
り、２０万を超えるとアクリル系重合体の粘度が高くな
るためバルクでの塗工が困難になり、アクリル系重合体
の末端同士の反応性も低下するため、塗工後の鎖延長反
応が十分に進行しなくなる。

【００２６】上記連鎖移動剤は、分子中に少なくとも１
個の導入目的とする官能基を有するものが用いられる。
上記官能基としては、カルボキシル基、水酸基が挙げら
れる。上記カルボキシル基を有する例としては、分子中
に少なくとも１個のカルボキシル基と少なくとも１個の
メルカプト基とを有する化合物；分子中に少くとも２個
のカルボキシル基を有するジスルフィド化合物等が挙げ
られる。

【００２７】上記カルボキシル基とメルカプト基とを有
する化合物としては、例えば、２−メルカプト酢酸、２
−メルカプトプロピオン酸、ジメルカプトこはく酸等が
例示される。上記ジスルフィド化合物としては、例え
ば、ジチオグリコール酸、３，３'-ジチオプロピオン
酸、２，２'-ジチオ安息香酸等が例示される。

【００２８】上記水酸基を有する化合物としては、カル
ボキシル基を有する化合物と同様のものが挙げられる。

【作用】本発明の製造方法において、一例をあげて重合
機構を説明する。重合開始剤ラジカルが、少なくとも１
個の官能基を含むヨウ素化合物と反応してアルキルラジ
カル又は芳香族ラジカルを生成する。このアルキルラジ
カル又は芳香族ラジカルが（メタ）アクリル酸エステル
モノマーと反応し、アルキル基又は芳香族基が付加した
（メタ）アクリル酸エステルモノマーラジカルを生じ
る。このモノマーラジカルとヨウ素ラジカルとが化学的
に安定な結合を生じ、ラジカル末端を保護する。

【００２９】そして、（メタ）アクリル酸エステルモノ
マー−ヨウ素結合の間に、順次（メタ）アクリル酸エス
テルモノマーが挿入していくことによって、リビング重
合が進行する。この時、ヨウ素化合物は官能基を有する
ものであるので、重合体の末端に官能基を導入すること
ができ、また、重合停止剤として、分子内に少なくとも
１個以上の官能基を有する連鎖移動剤を用いることによ
り、もう一方の末端に官能基を導入できる。

【００３０】

【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例に基づいて
具体的に説明する。

【００３１】（実施例１）窒素置換した２００ｍｌフラ
スコに、ＡＩＢＮ０．１５ｇ（０．９ｍｍｏｌ）、ヨー
ド酢酸０．０８ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチル
アクリレート３．９ｇ（３０ｍｍｏｌ）、及びベンゼン
５ｇを０℃にて仕込み、容器を密閉して均一に混合した
後、６０℃に加温して重合を開始させた。４時間重合さ
せた後の重合転化率は、１００％であった。これに２−
メルカプトプロピオン酸０．０６ｇ（０．６０ｍｍｏ
ｌ）を系に添加して重合を終了させた。重合終了後、エ
バポレーションによりベンゼンを除き、得られた生成物
をｎ−ヘキサンで洗浄し真空加熱乾燥させて、ポリマー
を得た。このポリマーを、ＧＰＣ（ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィー）により数平均分子量（Ｍｎ）、
分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を測定したところ、Ｍｎ＝７
７００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９であった。また、ポリマー
の水酸基の量を、水酸化ナトリウム滴定により定量した
結果１．１２ｗｔ％であり、ポリマー１分子当たり平均
２個のカルボキシル基を含有するものと推定される。以
上の結果から、このポリマーは、両末端にカルボキシル
基を含有するポリｎ−ブチルアクリレート重合体である
と判断した。

【００３２】（実施例２）ヨード酢酸の代わりにヨード
プロピオン酸０．０９ｇ、ｎ−ブチルアクリレートの代
わりにエチルアクリレート３ｇ、２ーメルカプトプロピ
オン酸０．０６ｇの代わりにジチオプロピオン酸０．１
２ｇをそれぞれ使用した以外は、実施例１に従って重合
を行った。４時間後の重合転化率は９８％であった。重
合終了後、エバポレーションによりベンゼンを除き、得
られた生成物ををｎ−ヘキサンで洗浄し真空加熱乾燥さ
せて、ポリマーを得た。このポリマーを、ＧＰＣにより
数平均分子量（Ｍｎ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を測
定したところ、Ｍｎ＝５６００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８で
あった。このポリマーのカルボキシル基の量を、水酸化
ナトリウム滴定により定量した結果、１．４７ｗｔ％で
あり、ポリマー１分子当たり、平均２個のカルボキシル
基を有するものと推定される。以上の結果から、このポ
リマーは、両末端にカルボキシル基を有するポリエチル
アクリレートであると判断した。

【００３３】（実施例３）ヨード酢酸の代わりにヨード
プロピオン酸０．１１ｇ、ｎ−ブチルアクリレートの
代わりにイソボロニルアクリレート２．６ｇ、２ーメル
カプトプロピオン酸０．０６ｇの代わりにジチオグリコ
ール酸０．１ｇをそれぞれ使用した以外は、実施例１に
従って重合を行った。４時間後の重合転化率は９８％で
あった。重合終了後、エバポレーションによりベンゼン
を除き、得られた生成物をｎ−ヘキサンで洗浄し、真空
加熱乾燥させて、ポリマーを得た。このポリマーを、Ｇ
ＰＣにより数平均分子量（Ｍｎ）、分子量分布（Ｍｗ／
Ｍｎ）を測定したところ、Ｍｎ＝４５００、Ｍｗ／Ｍｎ
＝１．８であった。このポリマーのカルボキシル基の量
を、水酸化ナトリウム滴定により定量した結果、１．８
５ｗｔ％であり、ポリマー１分子当たり、平均２個のカ
ルボキシル基を有するものと推定される。以上の結果か
ら、このポリマーは、両末端にカルボキシル基を有する
ポリイソボロニルアクリレートであると判断した。

【００３４】（実施例４）窒素置換した２００ｍｌフラ
スコに、ＡＩＢＮ０．１５ｇ（０．９ｍｍｏｌ）、２−
ヨードエタノール０．０９ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、ｎ
−ブチルアクリレート５ｇ（３９ｍｍｏｌ）、及びベン
ゼン５ｇを０℃にて仕込み、容器を密閉し均一に混合し
た後、６０℃に加温して重合を開始させた。４時間重合
させた後の重合転化率は、９９％であった。次いで、２
−メルカプトエタノール０．０６ｇ（０．７６ｍｍｏ
ｌ）を反応系に添加して重合を終了させた。重合終了
後、エバポレーションによりベンゼンを除去し、得られ
た生成物をｎ−ヘキサンで洗浄し真空加熱乾燥させて、
ポリマーを得た。このポリマーを、ＧＰＣ（ゲルパーミ
エーションクロマトグラフィー）により数平均分子量
（Ｍｎ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を測定したとこ
ろ、Ｍｎ＝９５００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８であった。ま
た、ポリマーの水酸基の量を、水酸化ナトリウム滴定に
より定量した結果３．２５ｗｔ％であり、ポリマー１分
子当たり平均２個の水酸基を有するものと推定される。
従って、このポリマーは、両末端に水酸基を有するポリ
ｎ−ブチルアクリレートオリゴマーであると判断した。

【００３５】（実施例５）ｎ−ブチルアクリレートの代
わりに、メチルアクリレート３．５ｇを使用した以外
は、実施例４に従って重合を行った。４時間後の重合転
化率は９８％であった。重合終了後、エバポレーション
によりベンゼンを除き、得られた生成物をｎ−ヘキサン
で洗浄し真空加熱乾燥させて、ポリマーを得た。このポ
リマーを、ＧＰＣにより数平均分子量（Ｍｎ）、分子量
分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を測定したところ、Ｍｎ＝６２０
０、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８５であった。また、ポリマーの
水酸基の量を、水酸化ナトリウム滴定により定量した結
果５．１４ｗｔ％であり、ポリマー１分子当たり平均２
個の水酸基を有するものと推定される。従って、このポ
リマーは、両末端に水酸基を有するポリメチルアクリレ
ートオリゴマーであると判断した。

【００３６】（実施例６）ｎ−ブチルアクリレートの代
わりに２−エチルヘキシルアクリレート２．６ｇ、２−
メルカプトエタノール０．０６ｇの代わりに３−メルカ
プト−１，２−プロパンジオール０．０９ｇをそれぞれ
使用したこと以外は、実施例４に従って重合を行った。
４時間後の重合転化率は９８％であった。重合終了後、
エバポレーションによりベンゼンを除き、得られた生成
物をｎ−ヘキサンで洗浄し真空加熱乾燥させて、ポリマ
ーを得た。得られたポリマーを、ＧＰＣにより数平均分
子量（Ｍｎ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を測定したと
ころ、Ｍｎ＝４５００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９であった。
このポリマーの水酸基の量を、水酸化ナトリウム滴定に
より定量した結果６．８５ｗｔ％であり、ポリマー１分
子当たり平均２個の水酸基を有するものと推定される。
以上の結果から、このポリマーは、両末端に水酸基を有
するポリ２−エチルヘキシルアクリレートオリゴマーで
あると判断した。

【００３７】尚、上記実施例において、断りのないかぎ
り、モノマー、溶媒などは蒸留精製により、重合禁止
剤、不純物を取り除いた後、脱酸素処理をして用いた。

【００３８】また、ポリマーの重合率、分子量及び水酸
基量の測定は、以下の方法で行った。（１）重合率の測定は、ｎ−ヘプタンを内部標準とし
て、ガスクロマトグラフィー（島津製作所製「ＧＣ」、
カラム：ＰＥＧ１５００）により測定した。（２）分子量測定は、ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー（ＧＰＣ）（Ｓｈｏｄｅｘ社製、カラム：ＫＦ
−８０Ｍ×２本）により標準ポリスチレン換算で測定し
た。測定は、ＴＨＦを溶離液に使用し、流速１ｍｌ／分
で、検出には屈折率計を用いて行い、ポリマーの数平均
分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、及び、重量
平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）の比である
分子量分布（Ｍｗ/ Ｍｎ）を算出した。（３）水酸基量の測定は、ポリマーを、ピリジンの存在
下で無水酢酸によりアセチル化し、水を加えて架橋の無
水酢酸を酢酸に変え、これを水酸化ナトリウムのメタノ
ール溶液で、チモールレッドを指示薬に用いて滴定によ
り求めた。

【００３９】また、ポリマーの重合率、分子量及び水酸
基量の測定は、以下の方法で行った。（１）重合率の測定は、ｎ−ヘプタンを内部標準とし
て、ガスクロマトグラフィー（島津製作所製「ＧＣ」、
カラム：ＰＥＧ１５００）により測定した。（２）分子量測定は、ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー（ＧＰＣ）（Ｓｈｏｄｅｘ社製、カラム：ＫＦ
−８０Ｍ×２本）により標準ポリスチレン換算で測定し
た。測定は、ＴＨＦを溶離液に使用し、流速１ｍｌ／分
で、検出には屈折率計を用いて行い、ポリマーの数平均
分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）、及び、重量
平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）の比である
分子量分布（Ｍｗ/ Ｍｎ）を算出した。（３）カルボキシル基量の測定は、ポリマーをメタノー
ル／トルエンの混合溶液に溶解し、これを水酸化ナトリ
ウムのメタノール溶液で、チモールレッドを指示薬に用
いて滴定により求めた。

【００４０】（４）水酸基量の測定は、ポリマーをピリ
ジンの存在下で無水酢酸によりアセチル化し、水を加え
て架橋の無水酢酸を酢酸に変え、これを水酸化ナトリウ
ムのメタノール溶液で、チモールレッドを指示薬に用い
て滴定により求めた。

【００４１】

【発明の効果】本発明の両末端に官能基を含有するアク
リル系重合体の製造方法は、上述の通りであり、低温で
重合させる必要がなく、通常の温度条件で、分子量分布
や官能基導入率の良好なアクリル系重合体を容易に得る
ことができる。得られたアクリル系重合体は、バルク塗
工が可能であり、かつ、多官能イソシアネート、多官能
エポキシ化合物等によって硬化することができ、さらに
ブロック共重合体の製造にも有用であり、粘着剤、接着
剤、塗料、表面改質剤等に好適に使用することができ
る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】分子中に少なくとも１個の官能基を有す
るヨウ素化合物の存在下で、炭素数１〜１２のアルキル
基を有する（メタ）アクリル酸エステルのラジカル重合
を進行させ、かつ、分子中に官能基を有する連鎖移動剤
を用いて、該ラジカル重合を停止させることを特徴とす
る両末端に官能基を有するアクリル系重合体の製造方
法。
【請求項２】分子中に官能基を有するヨウ素化合物及
び分子中に官能基を有する連鎖移動剤における官能基
が、カルボキシル基又は水酸基のいずれかであることを
特徴とする請求項１記載の両末端に官能基を有するアク
リル系重合体の製造方法。