JPH11133612A - リソグラフィプロセス及びその中で使用するためのエネルギー感受性材料 - Google Patents

リソグラフィプロセス及びその中で使用するためのエネルギー感受性材料

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JPH11133612A
JPH11133612A JP10237882A JP23788298A JPH11133612A JP H11133612 A JPH11133612 A JP H11133612A JP 10237882 A JP10237882 A JP 10237882A JP 23788298 A JP23788298 A JP 23788298A JP H11133612 A JPH11133612 A JP H11133612A
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polymer
substituents
substituent
mole percent
carbon atoms
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JP10237882A
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English (en)
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Ellen Galvin-Donoguyuu Marie
エレン ガルヴィン−ドノグュー マリー
Francis Michael Houlihan
マイケル ホーリハン フランシス
Mihoko Kometani Janet
ミホコ コメタニ ジャネット
Nalamasu Omkaram
ナラマス オムカラム
Xavier Neenan Thomas
ザビエル ニーナン トーマス
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Lucent Technologies Inc
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 リソグラフィプロセス及びその中で使用する
ためのエネルギー感受性材料を提供する。 【解決手段】 エネルギー感受性レジスト材料は、光酸
生成体のようなエネルギー感受性材料と組合せて、ポリ
マ又はポリマ混合物を含む。少くとも３つの置換基がポ
リブレンド中に、分布している。これらの置換基の第１
のものは水酸（ＯＨ）群である。これらの置換基の第２
のものは、酸感受性又は酸錯体群で、それは酸の存在下
で切り離され、ＯＨ群により置き代えられる。これらの
置換基の第３のものは、第１の群と水素結合を形成す
る。基板上にエネルギー感受性レジスト材料の層が形成
された後、放射線にパターン状の露出をすることによ
り、エネルギー感受性材料中に、パターンの像が導入さ
れる。その後、像はパターンに現像され、下の基板中に
転写される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【本発明の背景】
【技術分野】本発明は半導体デバイス作製のためのリソ
グラフィプロセス及びそのようなプロセスに用いるため
のエネルギー感受性レジスト材料に係る。
【０００２】
【技術背景】リソグラフィプロセスは典型的な場合、半
導体デバイスのようなデバイスの作製に用いられる。使
用できるリソグラフィプロセスの中で、フォトリソグラ
フィはしばしば用いられる。フォトリソグラフィプロセ
スは、全面の露光技術に適するという利点がある。なす
わち、露光放射に感受性をもつ材料で、複数のデバイス
を形成するため加工されているたとえばシリコンウエハ
のような基板を被覆する。次に、しばしばレジスト材料
と呼ばれるエネルギー感受性材料に、放射を照射する。
放射はマスク材料を透過してきており、レジストに到達
した放射が、レジストに所望のパターンの像を描く。次
に、パターンを現像し、下の基板中に転写する。露出は
たとえばシリコン基板といった基板上に加工しているす
べてのデバイス又は多くのデバイスに対して同時に起こ
るから、プロセスは全面露光と考えられる。
【０００３】全面露光プロセスは、露光放射が電子ビー
ムである時用いられるラスタ走査技術といった他の方法
に比べ、相対的に速いため有利である。しかし、一般に
全面露光で得られる分解能と呼ばれる精密さは、露光放
射の波長が減少するにつれ、減少する。半導体デバイス
はより小さな形状のパターン（０．５μｍから０．３５
μｍ、０．２５μｍ、０．１８μｍへ）に向かっている
ため、露光放射の波長はパターン形状の寸法より小さく
保つため、減少しなければならない。従って、これらの
波長（すなわち３００ｎｍ以下の波長）における放射に
感受性をもち、許容できる分解能をもつパターンがその
中に現像されるレジスト材料を探し続ける必要がある。
【０００４】露光放射の波長が２２０ｎｍ乃至３６５ｎ
ｍである時、許容できるパターン分解能が得られるレジ
スト材料の１種類には、オキシスチレンのポリマが含ま
れ、その場合、水酸（ＯＨ）基の少くとも一部は、酸の
存在下でポリマから切り離される部分により保護され
る。これらのポリマは、以下の部分を含む。
【化５】 ここで、Ｚは酸感受性部分である。これらのポリマにつ
いては、ここに参照文献として含まれるフーリハン(Hou
lihan)らにより、１９９６年１２月１６日に出願された
米国特許出願第０８／７６７，４９３号中に述べられて
いる。
【０００５】そのようなポリマは光酸発生体（ＰＡＧ）
及びレジスト材料を形成する他の材料といったエネルギ
ー感受性材料と組合される。レジスト材料が放射に露出
された時、ＰＡＧは酸部分が発生し、Ｚ置換基は切り離
され、水素（Ｈ）原子で置き代る。このように、パター
ン放射に露出されると、レジスト材料の露出された領域
中の変化したポリマと、露出されない領域中の変化して
いないポリマ間に、化学的な違いが生じる。この化学的
な差は、パターン放射に対応するパターンを現像するた
めに用いられる。
【０００６】上で述べたポリマは、露光放射の波長が２
４８ｎｍであるデバイス作製のリソグラフィプロセスで
有用であることはわかっているが、これらポリマのある
種の特性を改善することが探求されている。具体的に
は、これらのポリマがプロセス中高温にした時、レジス
ト材料が流れないようなガラス遷移温度をもつように、
ポリマはある程度交差結合していなければならない。典
型的な場合、ポリマ中の交差結合ユニットの数は、ポリ
マを作るユニットの約２乃至３モルパーセントである。
１つの既知の交差結合ユニットは、水素添加ビフェノー
ルＡである。これらの交差結合ポリマは許容できるＴg
をもつが、同程度の交差結合をもつポリマを、常に生成
することは困難である。水素結合が脱保護して、その時
ポリマのＴ g が増すような部分をもつポリマについて
は、ブルンスボルト(Brunsvold) らの米国特許第４，９
３９，０７０号に述べられている。しかし、水素結合の
程度、従ってポリマのＴg は、脱保護の程度に依存し、
そのため制御及び安定した生産は難しい。従って、交差
結合を必要としない望ましいＴg を有するレジストポリ
マを制御よく生成するための方法が望まれる。
【０００７】
【本発明の要約】本発明はデバイス作製プロセス及びプ
ロセスで用いるためのエネルギー感受性レジスト材料に
係る。エネルギー感受性レジスト材料は、露光放射の波
長が約２２０ｎｍ乃至約３５０ｎｍの“遠紫外”範囲に
あるリソグラフィプロセスで用いるのに有利である。
【０００８】エネルギー感受性レジスト材料は、ポリマ
又は少くとも２つのポリマの混合物を含む。１つのポリ
マ又は少くとも２つのポリマの中に分布して付属する３
つの置換基群がある。第１の置換基は水酸（ＯＨ）群で
ある。第３は水素が第１の（ＯＨ）置換基と結合する置
換基である。第２の置換基は、酸錯体群である。本発明
のここでの説明では、酸錯体群は酸が存在する時、ポリ
マから切り離される群である。
【０００９】もし、本発明のポリマが置換スチレンポリ
マ及び置換スチレン、たとえばアクリル酸樹脂モノマ及
びマレインアミドといった他のモノマとの共重合体なら
有利である。置換スチレンモノマとスチレンモノマ及び
他のモノマとの共重合体は、エネルギー感受性レジスト
材料中で広く用いられており、当業者には良く知られて
いる。置換スチレンモノマについては、ここに参照文献
として含まれるイトー（Ｉｔｏ）らの米国特許第４，４
９１，６２８号に述べられている。
【００１０】ポリマに対する３つの置換群の相対的な量
は、パターン状に放射に露出された後、ポリマを含むレ
ジスト材料がベークされる温度に等しいかそれより高い
ガラス遷移温度（Ｔg ）を有するレジスト材料を生じる
よう制御される。このベーキング工程は、露光後ベーク
又はポストベークと呼ばれる。デバイス作製のリソグラ
フィプロセスにおいて、露光後ベーク温度は典型的な場
合、約６０℃乃至約１３０℃である。レジスト材料は典
型的な場合、放射に対するパターン状露出の前にベーク
される。このベーキング工程は露出前ベーク又はプレベ
ークと呼ばれる。このプレベーク温度は、やはり約６０
℃乃至約１３０℃である。露出されないレジスト材料の
Ｔg がプレベーク温度を越えることは必要ない。
【００１１】説明を簡単にするために、ポリマ又はポリ
マを形成する個々のモノマユニットに関して述べる。た
とえば、循環酸錯体付属部群をもつ水酸化スチレンポリ
マについては、酸錯体置換スチレンユニットのモルパー
セントに対するＯＨ置換スチレンユニットのモルパーセ
ントで記述される。置換基が単一ポリマ上に存在する本
発明の実施例において、ポリマを作るユニットの少くと
も２０モルパーセントのユニットは、それに付属する酸
錯体群をもち、ポリマを作るユニットの約７８モルパー
セント未満、しかし少くとも５モルパーセントが水酸置
換ユニットで、ポリマを作るユニットの約２モルパーセ
ント乃至約１５モルパーセントは、ＯＨ群を水素結合で
置換した群である。かなりの量のＯＨ置換基が、そうで
なければ水素がそれらのＯＨ置換基に結合するであろう
近接したものに立体的に制限される場合、水酸化スチレ
ンユニットの最小量は、より多くする必要がある。（約
１５モルパーセント乃至約３０モルパーセント）
【００１２】一実施例において、ポリマバックボーン中
のユニットのすべてが、スチレンユニットで置換され
る。（置換基については、前のパラグラフで述べた。）
他の実施例において、マレインアミド及びアクリル酸樹
脂がポリマバックボーン中に組込まれる。得られるポリ
マは、上述のように置換されている。もし水酸置換基が
アクリル酸なら、ポリマ中のこれらユニットの相対的な
量は、（水酸スチレンユニットのフェノール基に比べ）
その中のカルボン酸の酸性度がより高くなるため、制限
しなければならない。
【００１３】もしレジスト材料が所望の置換基がポリマ
中に分布しているポリマの混合物なら有利である。好ま
しい実施例において、３つの望ましい置換基の２つが第
１のポリマ上にあり、第３の所望の置換基（及び他の２
つの置換基の１つ）は、第２のポリマ上に存在する。こ
の点において、ポリブレンドの少くとも約２０モルパー
セントは、それに付属した酸錯体置換基をもつユニット
である。水酸置換基を有するユニットの数は、７８モル
パーセント未満である。水酸置換基と水素結合を形成す
る置換基を有するユニットの数は、約２モルパーセント
乃至約１５モルパーセントである。更に、ポリマが確実
に適切に混和するように、混合物を作る個々のポリマ又
は複数のポリマ上の水酸置換基の数は、８０モルパーセ
ントを越えない。
【００１４】本発明では各ポリマが３又はそれ以上の異
なるユニットを含むポリブレンド（ターポリマ、テトラ
ポリマ等）を考えるが、もし各ポリマが共重合体なら有
利である。当業者は３又はそれ以上の置換基の相対的な
量より、ポリマ上の２つの置換基の相対的な量を制御す
る方が容易であることを認識するであろう。
【００１５】ポリマのガラス遷移温度は第１のポリマ及
び第２のポリマ間で形成される水素結合の数とともに増
加するから、所望のＴg を有するレジストを生成するた
め、レジスト材料に添加される第２のモノマの量は、第
２のモノマの分子量及び第１のポリマ上の部分と水素結
合を形成する第２のポリマ上の部分の数に依存すること
になる。
【００１６】エネルギー感受性レジスト材料を形成する
ため、もし必要なら、上述のポリマ又はポリブレンドを
ＰＡＧ及び他の添加物と組合わせる。ポリマの重さに基
づいて、ＰＡＧの量は約０．２重量パーセント乃至約２
０重量パーセントである。具体的なレジストに組込まれ
るＰＡＧの量は、ある種の切り離しは、他のものより容
易であるから、切り離される酸錯体群の性質によって決
められる。当業者は具体的なレジスト形成に必要なＰＡ
Ｇの量を容易に認識するであろう。本発明のある種の実
施例において、エネルギー感受性材料は、ポリマ及びＰ
ＡＧに加え添加物を含む。適当な添加物の例には、トリ
フェニルイミダゾールが含まれる。
【００１７】本発明のプロセスにおいて、上述のエネル
ギー感受性材料は、適当な溶媒と組合され、スピン塗布
のような従来の手段を用いて、基板上に供給される。組
合される溶媒とエネルギー感受性材料の相対的な量は、
当業者にはよく知られている。レジスト材料が基板上に
供給された後、レジスト薄膜から残った溶媒を蒸発させ
るため、典型的な場合、約６０℃乃至約１３０℃の温度
で、それはベークされる。もし得られたエネルギー感受
性薄膜の厚さが、約０．２μｍ乃至約３μｍなら有利で
ある。
【００１８】次に、レジスト材料は放射に、パターン状
に露出される。露出放射の波長は、約２２０ｎｍ乃至約
３６５ｎｍである。露出放射のドーズ量は、約５ｍＪ／
cm2乃至約２５０ｍＪ／cm2 である。必要な露出放射の
ドーズ量も、酸錯体群の性質に依存する。エネルギー感
受性レジスト材料中に導入される像は、所望のパターン
に対応し、それは現像後、下の基板中に転写される。パ
ターン現像及びパターン転写の両方が、当業者には周知
の従来の手段で行われる。
【００１９】
【詳細な記述】先に述べたように、本発明はエネルギー
感受性レジスト材料が用いられるデバイス作製用エネル
ギー感受性レジスト材料及びリソグラフィプロセスに係
る。エネルギー感受性材料は有利な特性をもつレジスト
材料を生じるよう選択されたポリマ又はポリマの混合物
を含む。この点に関して、ポリマ又はポリブレンドは、
少くとも３つのそれへの置換基をもつ。これらの置換基
の第１のものは水酸（ＯＨ）群である。これらの置換基
の第２のものは、酸の存在下で切り離され、ＯＨ群で置
き代わる酸感受性又は酸錯体群である。これらの置換基
の第３のものは、第１の群と水素結合を形成する。ＯＨ
置換基と水素結合を作る置換基に対するＯＨ置換基の比
（モルパーセント）は、約４０：１乃至少くとも約１：
１である。
【００２０】これらの部分の相対的な量は、望ましい特
性をもつポリマが生成するよう選択される。具体的には
第１及び第３の部分（ＯＨ群及び水素がそれに結合を作
る部分）の相対的な量は、所望のガラス遷移温度（Ｔ
g ）をもつポリマ又はポリブレンドを含むレジスト材料
が得られるよう選択される。第２の部分（酸錯体部分）
の量は、放射に露出されるレジスト材料と放射に露出さ
れないレジスト材料間に、適切なコントラストが生じる
よう選択される。当業者はデバイス作製のリソグラフィ
プロセスの処理条件にあう水を基本とする現像液中でパ
ターンを現像するため、露出されたレジストと露出され
ないレジスト間に必要なコントラストの程度を認識する
であろう。
【００２１】生成されたポリマは放射に露出された後、
レジスト材料がベークされる温度より高いガラス遷移温
度Ｔg をもつ。デバイス作製のプロセスにおいて、この
露出後ベーク温度は、少くとも約６０℃で、少くとも約
１１５℃が好ましい。約６０℃より低い露出後ベーク温
度は、そのような温度においては、再現性ある結果が得
られないため、望ましくない。ポリマ薄膜のＴg はベー
キング温度及びベーキング時間に依存して変わるから、
ここで定義されるＴg ｓはポリマがウエハ上にスピン塗
布され、（溶媒を蒸発させるため）約１１５℃に約９０
秒間加熱された時のＴg ｓである。
【００２２】レジストポリマが少くとも約１００℃のＴ
g を持つことが有利で、少くとも約１１５℃が望まし
い。もし、Ｔg が与えられた限界より本質的に低いな
ら、その後のプロセス中レジストが流れる傾向があり、
従って像の質が劣化する。一般に、ここで述べた置換ス
チレンのようなモノマを有するなら、適切なＴg が得ら
れる。
【００２３】本発明のレジスト材料において、置換基は
所望の特性をもつレジスト材料が生じるよう、１つのモ
ノマに付属するか混合物中のポリマに分布する。置換基
が単一ポリマ上にある本発明の実施例において、置換基
が酸錯体群の場合、そのポリマは少くとも２０モルパー
セント置換スチレンユニットで、置換基が水酸基の場
合、約７８モルパーセント未満、しかし（立体的な考察
により高い下限が要求されないなら）少くとも５モルパ
ーセント置換スチレンユニットで、置換基が水酸基を有
する水素結合である場合は、約２モルパーセント乃至約
１５モルパーセント置換ユニットである。
【００２４】もしレジスト材料がポリマ中に所望の置換
基が分布したポリマの混合物なら有利である。好ましい
実施例において、３つの好ましい置換基の２つは、第１
のポリマ上にあり、第３の望ましい置換基（及び他の２
つの置換基の１つ）は、第２のポリマ上にある。この点
に関して、ポリブレンドの少くとも約２０モルパーセン
トは、それに付属した酸錯体置換基を有するユニットで
ある。水酸置換基を有するユニットの数は、７８モルパ
ーセント未満である。水酸置換基と水素結合を形成する
置換基を有するユニットの数は、約２モルパーセント乃
至約１５モルパーセントである。更に、ポリマが確実に
混和するように、個々のポリマ又は混合物を作る複数の
ポリマ上の水酸置換基の数は、８０モルパーセントを越
えない。
【００２５】本発明の一実施例において、レジスト材料
は２つのポリマの混合物を含む。混合物中の第１のポリ
マは、以下の一般的な構造をもつ。
【化６】 ここで、Ｚは酸感受性部分を表わす。適当なＺ部分は、
以下の構造をもつ。
【化７】 ここで、Ｒa 及びＲc は水素、メチル、エチル、ｔ−ブ
チル及び他のアルキル部分又はシクロアルキル部分から
成る類から選択され、炭素原子の数は８又はそれ未満で
ある。Ｒb はメチル、エチル、ｔ−ブチル、イソプロピ
ル及び他のアルキル部分又はシクロアルキル部分から成
る類から選択され、炭素原子の数は８又はそれ未満であ
る。アセタール部分の場合、Ｒa 又はＲc のいずれかが
水素である。ケタールの部分の場合、Ｒａ又Ｒｃのいず
れも水素ではない。適切なＺ部分の別の例には、以下の
構造をもつジヒドロピラン誘導体が含まれる。
【化８】 ここで、Ｒx はＺ部分がアセタールならＨで、もしＺ部
分がケタールなら、上述のようにアルキル又はシクロア
ルキルである。適切なＺ部分の別の例は、以下の構造を
もつジヒドロフランの誘導体である。
【化９】 ここで、Ｒx は先に述べたように、アルキル又はシクロ
アルキル部分である。
【００２６】本発明の一実施例において、ポリマは酸錯
体置換基を有するオキシスチレン及びスチレンの共重合
体（すなわち、上に示したポリマではｘ＋ｙ＝１）であ
る。しかし、ポリマ又はターポリマ又はテトラポリマ
（すなわちｘ＋ｙ＜１）であることも考えられる。も
し、ポリマがターポリマ又はテトラポリマなら、ポリマ
を作る他のユニットは、マレインアミド及びアクリル酸
樹脂といったユニットで、当業者には周知の従来の技術
を用いて、置換スチレンモノマと容易に共重合体を作
る。
【００２７】別の実施例において、先に述べた酸感受性
ポリマは交差結合する。交差結合により、酸感受性ポリ
マは、熱的安定性を増す。交差結合は、ポリマ中にアセ
タール又はケタール部分を組込むことにより得られる。
酸錯体アセタール又はケタール部分を有する交差結合ポ
リマ及びそのようなポリマの作製方法については、シャ
チト・エイチ(Schacht,H) ら、“酸錯体交差結合ユニッ
ト：遠紫外フォトレジストの新しい概念”ジャーナル・
オブ・フォトポリマ・サイエンス・アンド・テクノロジ
ー(Journal of Photopolymer Science and Technolog
y)、第９（４）巻、５７３−５８６頁（１９９６）に述
べられている。これはここに参照文献として含まれる。
シャチト(Schacht) らの文献に述べられているように、
そのようなポリマは４−ヒドロキシスチレン及び４−ビ
ニルシクロヘキサノールの共重合体を、ビニルエーテル
と反応させ、その後ヒドロオキシスチレン及びビニルシ
クロヘキサノール部分の両方の上のある程度の水酸機能
を、アセタール又はケタール部分で置き代えることによ
り形成される。
【００２８】交差結合部分がアセタール又はケタールで
あるかは、選択される具体的なビニルエーテルに依存す
る。適切なビニルエーテルには、エチルビニルエーテ
ル、ｔ−ブチルビニルエーテル及びジヒドロピランが含
まれる。アセタール又はケタール交差結合部分がポリマ
中に依存する本発明の実施例において、ポリマバックボ
ーン中に組込まれるこれらの交差結合部分の量は、ポリ
マバックボーンを作るくり返しユニットの約０．２５モ
ルパーセント乃至約５モルパーセントである。交差結合
が酸感受性アセタール又はケタール部分間に形成される
から、レジスト材料が放射に露出された時、交差結合は
逆転する。
【００２９】第２のポリマは、多くの水酸（ＯＨ）部分
が、水酸置換基を有する水素結合を形成する置換基で置
き代えられたオキシスチレンである。適当な置換基の例
には、Ｒが少くとも１つ、しかし約８を越えない炭素原
子をもつアルキル部分であるカルボキシル置換基、ＲＣ
ＯＯ−、約８を越えない炭素原子をもつシクロアルキル
部分及び置換基群が８又はそれ未満の炭素原子アルキル
基又はハロ（たとえばフッ化及び塩化）群であるフェニ
ル部分が含まれる。更にＲの例には、炭素原子の全数が
８又はそれより小さい酸素添加アルキルが含まれる。適
当な酸素添加アルキルの例には、−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ
2 ）n−ＣＨ3 及び−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 −Ｏ）n −
ＣＨ3 が含まれる。ここで、ｎは０乃至６である。本発
明の一実施例において、第２のポリマはアセトキシスチ
レン及びオキシスチレンの共重合体である。
【００３０】本発明のレジスト材料は上述のポリマを先
に述べたＰＡＧ及び適当な溶媒中の窒素含有塩基と組合
せることにより、形成される。そのような溶媒は、当業
者には良く知られている。レジスト材料はレジスト材料
と組合せる溶媒の量に対し、約５重量パーセント乃至約
３０重量パーセントのポリマを含む。レジスト材料中の
ＰＡＧの量は、レジスト材料中のポリマの量に比べ、約
０．２重量パーセント乃至約２０重量パーセントであ
る。レジスト材料中の窒素を含む塩基の量は、レジスト
材料中のポリマの量に基き、約０．０２重量パーセント
乃至約２重量パーセントである。
【００３１】得られるレジストは被覆すべき基板上の連
続したピンホールのない被膜である必要がある。たとえ
ば、加工されたシリコンデバイスウエハのようなシリコ
ンを基本とした基板の場合、対象とするレジストは優れ
た被膜を形成する。典型的な場合、用いられるポリマ被
膜の厚さは、約０．２μｍ乃至約３μｍ、好ましくは約
０．３μｍ乃至約１μｍである。より薄い被膜は、ピン
ホールがないように保つのが困難である。加えて、より
厚い被膜中では、分解能は一般に劣る。なぜなら、狭い
パターンの描画により、現像されたパターン中に狭い柱
が生じ、それは変形する傾向があるからである。より厚
い層はまた吸収をより大きくし、像の質を劣化させる。
【００３２】露出に用いる波長範囲における適切な光密
度により、レジストの質は著しく向上する。光密度が低
すぎると、露出放射の吸収が不十分で、露出時間が不必
要に長くなる。光密度が高すぎると、その後雰囲気／ポ
リマ薄膜界面から除去される薄膜の領域に到達するのが
不十分になる。この不完全な露出により、レジスト像の
質が劣化する傾向がある。一般に、露出波長においてポ
リマに到達する化学線作用放射の少くとも３０パーセン
トに対し、０．５Ａｕ／μｍより小さい光密度を用いる
のが望ましい。
【００３３】光密度はポリマ及び酸生成体の両方の中の
吸収種の密度の濃度に依存する。従って、レジスト材料
に対し一度適当な厚さが選択されたら、レジスト組成は
所望の光密度が得られるよう調整される。薄膜の連続性
に関連して先に述べた厚さの場合、もし所望の光密度が
保たれるなら、有用な結果が得られる。
【００３４】得られる分解能及び感度は、ポリマの平均
分子量（ビルメイヤ(Billmeyer),ポリマサイエンスの教
科書（Textbook of Polymer Science)、６頁、１９７
１、ジェイ・ウィリー・アンド・サンズ（J.Wiley and
Sons）により定義される）、分子量の分布、モノマ中の
他の部分に対するポリマ中の像部分の相対比率に依存す
る。比較的高い感度に対しては、１０００以上、好まし
くは２５００以上の分子量及び１０、好ましくは４以下
の分散剤を有するポリマを用いることが一般に望まし
い。（分散剤は上で引用したビルメイヤ(Billmeyer),６
頁で定義される。）５×１０6 以上の分子量及び１０以
上の分散剤は、それぞれポリマの溶解度及びレジストの
コントラストが減少するため、望ましくない。ポリマの
分子量は、誘発剤、モノマ濃度及び温度といった重合反
応条件によって決まる。これらのパラメータは相互に関
連し、所望の分子量を生じるのに必要な具体的な条件を
決めるため、試験用試料が用いられる。
【００３５】本発明のプロセスにおいて、上述のレジス
ト材料は、典型的な場合シリコンウエハである基板上に
供給される。上述のレジストはプロピレングリコール・
メチルエーテルアセテートのような適当な溶媒と組合さ
れ、スピン塗布のような従来技術を用いて、基板上に供
給する。パターン像はパターン状の露出を通して、レジ
スト材料中に描画される。露出放射の波長は、約２２０
ｎｍ乃至約３６５ｎｍの範囲内である。もし波長が約２
２０ｎｍ乃至約３００ｎｍの範囲内であれば有利であ
る。放射ドーズは約５ｍＪ／cm2 乃至約２５０ｍＪ／cm
2 の範囲内である。露出工程の前に、レジストは約６０
℃乃至約１３０℃の範囲の温度でベークされる。
【００３６】露出工程後、酸感受性部分がポリマから除
去される速度を加速するため、レジストはベークされ
る。酸感受性部分がｔ−ブチルビニルエーテルから誘導
されたアセタールである本発明の実施例において、露出
後のベーキング工程は必要ない。なぜなら、これらの部
分は酸の存在下で、室温において、許容しうる速度で、
ポリマから切り離されるからである。酸感受性アセター
ル及びケタール部分が、ｔ−ブチルビニルエーテルから
誘導されたアセタール部分より大きな活性化エネルギー
をもつ本発明の実施例において、露出後のベーキング工
程は、これらの酸感受性部分の除去（除去は典型的な場
合、脱保護と呼ばれる。）を加速するのに有用と考えら
れる。脱保護の速度は、温度の上昇とともに増加する。
もし、露出後のベーキング工程が必要なら、約６０℃乃
至約１３０℃の範囲の温度で少くとも約３０秒が適当と
考えられる。露出後のベーキングの後、水酸化テトラメ
チルアンモニウムといった従来の水を基本とする現像液
を用いて、パターンは現像される。現像後、従来のプラ
ズマエッチング手段を用いて、パターンは下の基板中に
転写される。
【００３７】本発明のある種の実施例を更に示すため、
以下の例をとりあげる。例１水酸基の一部がポリヒドロ
キシスチレンとエチルビニルエーテルとの反応でマスク
又は保護されるヒドロキシスチレンのポリマ、具体的に
は、ポリヒドロキシスチレン（１６ｇ；１３３．３ｍｍ
ｏｌ）を丸底フラスコ中に入れ、室温でテトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）（６７ｇ）中に溶解させた。（ポリヒド
ロキシスチレンはニッポンソーダから入手した。）ＴＨ
Ｆ中のスルホン酸パラトルエン（（ＴＳＡ）（０．２２
ｇ，０．００１２８ｍｍｏｌ））の溶液（０．１％ｗ／
ｗ）及び真空抽出エチルビニルエーテル（４．２７ｇ；
２２．２４ｍｍｏｌ）を、フラスコ中に加え、内容物を
室温で１６時間、攪拌した。反応液体をピリジン（２ｍ
ｌ）を加え、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
（ＴＭＡＨ）−活性イオン交換樹脂柱を通すことにより
中性化した。混合剤（水８部に対し液体１部；水５００
ｍｌ）中の蒸留水中に析出させることにより、反応液体
からポリマを回収した。析出したポリマはろ過し、水で
完全に洗った。ポリマは真空下、８０℃で１６時間乾燥
させた。得られた共重合体は６１モルパーセント、ヒド
ロキシスチレン及び３９モルパーセント、エチルビニル
エーテルスチレン（Ｐ（ＨＳ／ＥＶＥＳ））であった。
ＴＨＦ、エチルビニルエーテル、ｐ−ＴＳＡ及びピリジ
ンはアルドリッチケミカル社から入手した。ＴＭＡＨは
アルファアエザルから入手した。
【００３８】丸底フラスコ内のＴＨＦ（３０ｇ）中のポ
リヒドロキシスチレン（８．５８ｇ、７１．５ｍｍｏ
ｌ）に溶解させることにより、ヒドロキシスチレン及び
アセトキシスチレンの共重合体を作成した。ピリジン
（１．７ｇ；２１．５ｍｍｏｌ）をポリヒドロキシスチ
レン溶液に添加した。次に、無水酢酸（３．５ｇ；３
４．２８ｍｍｏｌ）及び更にピリジン（２．１２ｍｌ；
２６．８ｍｍｏｌ）を、反応フラスコに加えた。次に、
フラスコを５５℃の槽中に１２０分間置いた。混合剤
（５００ｍｌの水中の水８部に対し１部の溶液）中の蒸
留水中に析出させることにより、反応液体からポリマを
回収した。析出したポリマを真空オーブン中８０℃で１
６時間、乾燥させた。無水酢酸はアルドリッチケミカル
社から入手した。得られた共重合体（Ｐ（ＨＳ／ＡＣ
Ｓ））は５０モルパーセントヒドロキシスチレン及び５
０モルパーセントアセトキシスチレンであった。
【００３９】ヒドロキシスチレンとエチルビニルエーテ
ル（ＨＳ／ＥＶＥ）の保護された共重合体及びヒドロキ
シスチレンとアセトキシスチレンの共重合体（ＨＳ／Ａ
ＣＳ）を組合せ、レジスト材料を形成した。２つのポリ
マは３：１、４：１及び５：１の重量比で組合せた。Ｈ
Ｓ／ＥＶＥ共重合体中で、芳香環に付属した水酸部分
は、エチルビニルエーテルと反応し、水酸基の一部の水
素原子はアルキルエーテル部分で置き代わった。ＨＳ／
ＡＣＳ共重合体において、芳香環に付属した多くの水酸
部分は、無水酢酸と反応し、水酸基の一部の水素原子
は、アルキルカルボニル部分で置き代わった。説明を簡
単にするために、ポリマは混合剤中のポリマ上に存在す
る水酸、アルキルエーテル及びアルキルカルボニル部分
の相対量を例に述べる。
【００４０】下の表１において、３つのポリブレンドの
性質について述べる。具体的には、混合剤中の水酸、ア
ルキルエーテル及びアルキルカルボニル部分の相対的な
量は、モルパーセントで表わす。なぜなら、ポリマを作
るユニットのすべてが最終的にそれに付属した部分のこ
れら３つの部分の１つをもつからである。ポリブレンド
のＴg 、脱保護温度及び分解温度も、表１に示されてい
る。材料のＴg は（以下で述べるように作った）ポリマ
を含むレジスト材料を、溶媒（プロピレングリコールメ
チルエーテルアセテート）中に溶解させ、その溶液をシ
リコンウエハ上にスピン塗布し、得られた薄膜を１１５
℃で９０秒間加熱することにより測定した。次に、薄膜
をウエハからこすり取り、熱分析した。熱分析はＴＡＣ
７熱分析制御器及びＰＥ−７７００データ解析器を介在
させたパーキンエルマＤＳＣ−７微分走査熱量計を用い
た微分走査熱量計で行った。試料は毎分１０℃の加熱速
度で、３０℃から４５０℃まで加熱した。
【００４１】ポリマの化学組成は、１２５ＨｚでＪＥＯ
ＬＧＸ−５００ ＮＭＲスペクトロメータ上の13ＣＮＭ
Ｒを用いて決めた。試料は２０重量パーセントで、ジオ
キサン−ｄ8 中に溶解させた。炭素−陽子結合から、分
枝を除去するため、水に溶解させている間、陽子脱結合
でスペクトルを得た。炭素９０゜パルス幅は１９μｓ
で、２４ｋＨｚの走査幅を用いた。
【００４２】
【表１】 Ｐ（ＨＳ／ＥＶＥＳ）共重合体のみを含むレジスト（Ｈ
Ｓ／ＡＣＳなし）のＴgは、９５．１℃であった。Ｐ
（ＨＳ／ＡＣＳ）共重合体のみを含むレジスト組成（Ｐ
（ＨＳ／ＥＶＥＳ）なし）のＴg は、１２３．１℃であ
った。
【００４３】レジスト材料は上述のポリマーブレンド
（９４．５重量パーセント）を、２−トリフロロメチル
−６−ニトロベンジル−４−メトキシベンゼンスルホン
酸塩ＰＡＧ（５重量パーセント）及びトリフェニルイミ
ダゾール（ＴＰＩ）（０．５重量パーセント）組合せる
ことにより作成した。次に、ポリマーブレンド、ＰＡＧ
及びＴＰＩ（１６重量パーセント）の組合せは、スピン
塗布溶媒、ポリグリコールメチルエーテルアセテート
（ＰＧＭＥＡ）（８４重量パーセント）と組合せた。
【００４４】ポリマーブレンドレジスト材料のリソグラ
フィ特性を分析するため、２つの型のシリコンウエハを
用いた。イールドエンジニアリングシステム社（Ｙ．
Ｅ．Ｓ）オーブン中のヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤ
Ｓ）を塗布した裸のシリコンウエハ及び有機反射防止被
膜で被覆した塗布しないシリコンウエハを、基板として
用いた。表１に示したポリマ混合物を含むレジスト材料
を作成し、各レジスト材料を各型のウエハ上に供給し
た。レジスト処理工程（すなわち、スピン塗布、ベーキ
ング及び現像）はすべてマシンテクノロジーズ社（ＭＴ
Ｉ）フレキシルラボ（ＦＬＥＸＩＬＡＢ）、ウエハトラ
ックを用いて行った。
【００４５】基板上に形成されたエネルギー感受性レジ
スト材料の厚さは、屈折率を１．５６に設定して、ナノ
スコペックＡＦＴ厚みゲージを用いて測定した。基板上
に形成されたエネルギー感受性レジスト薄膜の厚さは、
すべて約０．７μｍ乃至約０．７５μｍの範囲内にあっ
た。
【００４６】エネルギー感受性レジスト材料はシグマ＝
０．７４の０．５３ＮＡレンズをもつＧＣＡＸＬＳＫｒ
Ｆエキシマレーザステッパを用いて露出した。レジスト
材料は１３０℃、６０秒で軟化ベークさせた。露出後、
レジストは１１５℃、９０秒又は１３０℃、９０秒のい
ずれかでベーキングした。露出したウエハは、スプレー
／パッドルプロセスを用いて現像した。スプレー／パッ
ドルプロセスにおいて、現像液は１０秒間ウエハ上にス
プレーし、続いて５５秒間現像し、洗浄し、スピン乾燥
した。ヒタチモデルＳ−６０００、ＣＤ−ＳＥＭを線幅
測定に用い、ＪＥＯＬモデル５４００ＦＳＥＭを断面評
価に用いた。０．２５μｍの線幅及び間隔の場合の分解
能ドーズは、５１ｍＪ／cm2 であった。
【００４７】４：１ポリマーブレンド（第１のポリマ中
のユニットの６１モルパーセントは、それに付属した水
酸置換基を有し、残りは活性エトキシエチルエーテル置
換基で置換され、第２のポリマ中のユニットの５０モル
パーセントはそれに付属した水酸置換基を有し、残りは
アセトキシ置換基で置換された。）を含むレジスト材料
中に現像したＳＥＭ写真をとった。顕微鏡写真から、線
及び間隔の分解能は、０．２μｍであった。このパター
ンの分離された線分解能は、０．１７であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランシス マイケル ホーリハン アメリカ合衆国 07946 ニュージャーシ ィ，ミリントン，ミドヴェール アヴェニ ュー 127 (72)発明者 ジャネット ミホコ コメタニ アメリカ合衆国 07059 ニュージャーシ ィ，ウォーレン，ジェシカ レーン ４ (72)発明者 オムカラム ナラマス アメリカ合衆国 07920 ニュージャシィ, バスキング リッジ，サイカモア コート 89 (72)発明者 トーマス ザビエル ニーナン アメリカ合衆国 02215 マサチューセッ ツ，ボストン，セイント メリー ストリ ート 71

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 基板上にエネルギー感受性材料の層を形
    成し、エネルギー感受性材料は付属した３つの置換群を
    有するポリマ又はポリマ混合物を含み、第１の置換基は
    水酸基（ＯＨ）で、第３のものは置換群ＲＣＯＯ−で、
    その水素は第１の（ＯＨ）置換基と結合し、第２の置換
    基は活性基で、Ｒは少くとも１つ、しかし約８個を越え
    ない炭素原子をもつアルキル部分、約８個を越えない炭
    素原子をもつシクロアルキル部分、置換基が８個以下の
    炭素原子を有するアルキル基、ハロ基及び炭素の全数が
    ８以下である酸素添加アルキルから成る群から選択され
    た置換ベンジル及びフェニル部分から成る群から選択さ
    れ、第１及び第２の置換基の相対的な量は、約２２０乃
    至約３６５ｎｍの波長範囲内の放射に露出される前及び
    後の両方で、エネルギー感受性レジスト組成のガラス遷
    移温度（Ｔg ）が、少くとも約６０℃で、ポリマ上の置
    換基の少くとも２０モルパーセントは活性置換基である
    工程；エネルギー感受性レジスト材料を、約２２０ｎｍ
    乃至約３６５ｎｍの波長範囲内のパターン状の放射に露
    出し、それによりエネルギー感受性レジスト材料中にパ
    ターンの像を導入する工程；像をパターンに現像する工
    程；及びパターンを下の基板中に転写する工程を含むデ
    バイス作製プロセス。
  2. 【請求項２】 ポリマ又はポリブレンドを作るユニット
    の約２モルパーセント乃至約１５モルパーセントは、Ｒ
    ＣＯＯ−置換基を有する請求項１記載のプロセス。
  3. 【請求項３】 ＲＣＯＯ−置換基の数に対するＯＨ置換
    基の数の比は、約４０：１乃至約１：１である請求項２
    記載のプロセス。
  4. 【請求項４】 ポリマは２つのポリマの混合物で、第１
    のポリマはｘ＋ｙが１以下である構造 【化１】 をもち、Ｚは 【化２】 から成る群から選択され、Ｒa 及びＲc は水素、アルキ
    ル部分及びシクロアルキル部分から成る群から選択さ
    れ、アルキル部分及びシクロアルキル部分中の炭素原子
    の数は、８以下で、Ｒb は炭素数が８以下のアルキル部
    分及びシクロアルキル部分 【化３】 から成る群から選択され、Ｒx はＨ、８個以下の炭素原
    子をもつアルキル及び８個以下の炭素原子をもつシクロ
    アルキル 【化４】 から成る群から選択され、Ｒx は８個以下の炭素原子を
    もつアルキル及び８個以下の炭素原子をもつシクロアル
    キルから成る群から選択され、第２のポリマは水素（Ｏ
    Ｈ）部分の一部がアルキルカルボニルオキシ置換基で置
    き代えられたオキシスチレンポリマである請求項３記載
    のポリマ。
  5. 【請求項５】 ポリマ又はポリブレンドを作るユニット
    の約５モルパーセント乃至約７８モルパーセントの量
    は、ＯＨ置換群を有する請求項３記載のプロセス。
  6. 【請求項６】 第２のポリマはヒドロキシスチレン及び
    アセトキシスチレンの共重合体である請求項４記載のプ
    ロセス。
  7. 【請求項７】 ポリブレンド中のいずれかのポリマ中の
    ＯＨ置換基を有するユニットの全数は、約８０モルパー
    セントを越えない請求項６記載のプロセス。
  8. 【請求項８】 エネルギー感受性レジスト材料のＴg
    は、少くとも約１００℃である請求項１記載のプロセ
    ス。
  9. 【請求項９】 エネルギー感受性レジスト材料のＴg
    は、少くとも約１１５℃である請求項１記載のプロセ
    ス。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070166647A1 (en) * 2006-01-17 2007-07-19 Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. Light sensitive planographic printing plate material and planographic printing plate manufacturing process

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4491628A (en) * 1982-08-23 1985-01-01 International Business Machines Corporation Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone
US4939070A (en) * 1986-07-28 1990-07-03 Brunsvold William R Thermally stable photoresists with high sensitivity
US4996136A (en) * 1988-02-25 1991-02-26 At&T Bell Laboratories Radiation sensitive materials and devices made therewith
EP0440374B1 (en) * 1990-01-30 1997-04-16 Wako Pure Chemical Industries Ltd Chemical amplified resist material
DE4214363C2 (de) * 1991-04-30 1998-01-29 Toshiba Kawasaki Kk Strahlungsempfindliches Gemisch zur Ausbildung von Mustern
JPH04359906A (ja) * 1991-06-07 1992-12-14 Shin Etsu Chem Co Ltd ポリ（パラ−ｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン）及びその製造方法
JP3030672B2 (ja) * 1991-06-18 2000-04-10 和光純薬工業株式会社 新規なレジスト材料及びパタ−ン形成方法
EP0605089B1 (en) * 1992-11-03 1999-01-07 International Business Machines Corporation Photoresist composition
EP0608983B1 (en) * 1993-01-25 1997-11-12 AT&T Corp. A process for controlled deprotection of polymers and a process for fabricating a device utilizing partially deprotected resist polymers
JP3297199B2 (ja) * 1993-09-14 2002-07-02 株式会社東芝 レジスト組成物
DE69422590T2 (de) * 1993-11-08 2000-08-24 At & T Corp Verfahren zur Herstellung einer Vorrichtung
KR0183901B1 (ko) * 1996-07-03 1999-04-01 삼성전자 주식회사 레지스트 조성물

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