JPH11131024A - 二液型アクリル系接着剤組成物 - Google Patents
二液型アクリル系接着剤組成物Info
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- JPH11131024A JPH11131024A JP31103397A JP31103397A JPH11131024A JP H11131024 A JPH11131024 A JP H11131024A JP 31103397 A JP31103397 A JP 31103397A JP 31103397 A JP31103397 A JP 31103397A JP H11131024 A JPH11131024 A JP H11131024A
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- phthalocyanine compound
- metal phthalocyanine
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Abstract
現し、長期にわたり高い接着剤性能を維持する。 【解決手段】 少なくとも一方の液には反応性アクリル
系モノマーを含有する二液からなる接着剤組成物であっ
て、一方の液には重合開始剤としての有機過酸化物を含
有し、他方の液には硬化促進剤としての平均粒径1μm
以下の金属フタロシアニン化合物を含有している。
Description
着剤組成物に関するものである。
(硬化)機構としては、硬化促進剤の存在下で、重合開
始剤としての有機過酸化物類や過安息香酸、過酢酸など
の分解によりラジカルを発生させ、アクリルモノマーを
重合させて硬化させるものが一般的である。そして、硬
化促進剤として、金属フタロシアニン化合物を用いる方
法が本出願人によって特開平2−263880号公報に
開示されている。
反応型接着剤を貯蔵すると、金属フタロシアニン化合物
が沈降するので、金属フタロシアニン化合物を含む液
(以下、A液と略す。)を攪拌して再分散後、有機過酸
化物等を含む液(以下、B液と略す。)と混合して使用
している。
分の場合には、A液とB液とを混合して得られる接着剤
の硬化速度が遅くなり、所望の速度での接着ができない
ばかりでなく、被着体の剥離等の不具合が発生する。
り貯蔵しても金属フタロシアニン化合物の沈降や分離が
生じない貯蔵安定性に優れ、しかも相対的に速い硬化速
度を有する二液型アクリル系接着剤組成物を提供するこ
とを目的とするものである。
達成するものであって、少なくとも一方の液には反応性
アクリル系モノマーを含有する二液からなる接着剤組成
物であって、一方の液には重合開始剤としての有機過酸
化物を含有し、他方の液には硬化促進剤としての平均粒
径1μm以下の金属フタロシアニン化合物を含有してい
る二液型アクリル系接着剤組成物である。
以下の金属フタロシアニン化合物は、アルミニウム、ニ
ッケル、コバルト、銅及び鉄の群から選択された金属の
フタロシアニン化合物であることが好ましく、1〜30
重量%の濃度で液体原料に粗分散した金属フタロシアニ
ン化合物を送液機構を備えた密閉式のビーズミルで連続
的に粉砕・分散することにより得られたものであること
が好ましい。
組成物は、少なくとも一方の液には反応性アクリル系モ
ノマーを含有する二液からなるものである。この反応性
アクリル系モノマーとしては、各種のアクリル系のモノ
マーが包含されるが、例えばアクリル酸、メタアクリル
酸、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキ
シエチルメタアクリレート、メチルアクリレート、メチ
ルメタアクリレート、エチルアクリレート、エチルメタ
アクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタアクリ
レート、ヘキシルアクリレート、ヘキシルメタアクリレ
ート、エチルヘキシルアクリレート、エチルヘキシルメ
タアクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジル
メタアクリレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、エチレングリコールジメタアクリレート、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロ
パントリメタアクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタアク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサメタアクリレート等
のアクリレート基やメタアクリレート基を一種以上含む
アクリル系モノマーが望ましい。
ウレタン、エポキシ、ポリエステル等のアクリレート、
メタアクリレートも使用することができる。
する液には、必要に応じて反応性アクリル系モノマーに
可溶な重合体を加えて、接着性能を調製することができ
る。ここで使用する重合体としては、各種のものを使用
することができるが、例えばポリメタクリル酸エステ
ル、ポリアクリル酸エステル、ポリスチレン、ABS樹
脂、ポリビニルクロリド、各種合成ゴム、ポリエステル
樹脂、ウレタン樹脂等を挙げることができる。
一方の液に使用する有機過酸化物は重合開始剤であり、
この物質としては各種のものが使用されるが、過酸化ベ
ンゾール、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロ
ヘキサノンパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサ
イド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、ジ−t−ブ
チルハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイ
ド、テトラメチルハイドロパーオキサイド等が望まし
い。
他方の液に使用する金属フタロシアニン化合物はアクリ
ル系モノマーの重合・硬化を促進する硬化促進剤であっ
て、例えばアルミニウム、ニッケル、コバルト、銅及び
鉄の群から選択された金属のフタロシアニン化合物であ
ることが望ましく、その一種または2種以上を使用する
ことができる。
1μm以下に調製することが必要である。すなわち、平
均粒径が1μmを越える大きな金属フタロシアニン化合
物の場合には、経時により金属フタロシアニン化合物の
粒子が沈殿するので、使用時に十分な再分散が必要にな
る。
ン化合物を調製するには、通常、反応性アクリル系モノ
マー等に金属フタロシアニン化合物を1〜30重量%の
濃度で粗分散し、次いで湿式粉砕及び精密分散し、硬化
促進剤原液を調製する。
剤原液の粘度が上昇して流動性が低下するため、平均粒
径1μm以下に調製するには、原液をマクロに流動しつ
つミクロな剪断力が必要になるので、送液機構を備えた
密閉式のビーズミルを使用することが望ましい。
分散の進行による溶液粘度の上昇を抑制するために、ジ
メチルフタレート、ジエチルフタレート、ジプロピルフ
タレート、ジブチルフタレート、ジヘキシルフタレー
ト、ジオクチルフタレート、ジメチルセバセート等の反
応性アクリル系モノマーに相溶する可塑剤等を使用する
ことができる。
合物を1〜30重量%の濃度で反応性アクリル系モノマ
ーを含有する液体原料に粗分散し、次いで送液機構を備
えた密閉式のビーズミルで連続的に粉砕・分散して平均
粒径1μm以下の金属フタロシアニン化合物を含有する
二液型アクリル系接着剤組成物の一方の液を作製し、有
機過酸化物を反応性アクリル系モノマーを含有する液体
原料に分散して二液型アクリル系接着剤組成物の他方の
液を作製することが好ましい。
クリル系接着剤組成物は、接着強度が大であり、長期に
保存しても金属フタロシアニン化合物の沈降がなく、し
かも使用するフタロシアニン系の金属化合物が着色顔料
として上市されており、毒性もなく、価格も廉価である
などの優れた利点を有するものである。
する。
タアクリレート375重量部及びジオクチルフタレート
375重量部にホモミキサーを用いて粗分散した後、得
られた粗分散液の一部をSHG−4型スパイクミル(井
上製作所製)に15Kg/Hrの速度で連続的に供給し
て湿式粉砕及び精密分散を行って硬化促進剤原液(硬化
促進剤原液1)を調製した。また、前記粗分散液の一部
をディゾルバー型分散機に入れ、8時間攪拌して表1に
示す硬化促進剤原液(硬化促進剤原液2)を調製した。
ように、平均粒径0.48μm、ちょう度28mmを示す良好な
ものであり、硬化促進剤原液2は、平均粒径8.2 μm
で、ちょう度40mmを越えるものであった。なお、表1に
示す硬化促進剤原液の平均粒径は、0.1gを15cc
のジオクチルフタレートで希釈し、堀場製作所製レーザ
回折式粒度分布測定装置LA−500を用いて測定し
た。また、表1に示す硬化促進剤原液のちょう度は、J
IS K2220−5-3-2に準じて、ペネトロメーター
による針入度で示した。
製 メチルメタクリレート、2ーヒドロキシエチルメタクリ
レート、アクリロニトリル・ブタジエン共重合体、硬化
促進剤原液1、硬化促進剤原液2を表2に示す配合で調
製し、硬化促進剤液(Aー1剤,Aー2剤)を作製し
た。
製 メチルメタクリレート、2ーヒドロキシエチルメタクリ
レート、アクリロニトリル・ブタジエン共重合体、クメ
ンハイドロパーオキサイド、テトラメチルブチルハイド
ロパーオキサイドを表2に示す配合で調製し、重合開始
剤液(Bー1剤,Bー2剤)を作製した。
1剤)とを接着剤として用いて接着試験を行った。接着
試験としては、硬化時間及び引張り剪断強度を測定し
た。その結果は表3に示すように硬化時間、引張り強度
とも優れたものであった。
レンで脱脂した厚さ1.6mm 、 幅25mm、 長さ100mm の冷間
圧延鋼板を用意し、この鋼板に硬化促進剤液(Aー1
剤)及び重合開始剤液(Bー1剤)をそれぞれ別々に塗
布し、次いでこれらを接合し(接合長さ25mm)、接合部
が手で引き剥がせなくなるまでの時間を測定し、硬化時
間とした。
記のように接合し(接合長さ12.5mm)、室温で24時間放
置した後、引張り剪断強度を測定した。測定はテンシロ
ン引張り試験機(東洋ボールドウィン製)を用い、引張
り速度5mm/min で行った。
1剤)とを接着剤として用いて実施例1と同様にして接
着試験を行った。その結果は表3に示すように硬化時
間、引張り強度とも劣るものであった。
2剤)とを接着剤として用いて実施例1と同様にして接
着試験を行った。その結果は表3に示すように硬化時
間、引張り強度とも優れたものであった。
2剤)とを接着剤として用いて実施例1と同様にして接
着試験を行った。その結果は表3に示すように硬化時
間、引張り強度とも劣るものであった。
す配合で作製した各硬化促進剤液(A−3剤〜A〜8
剤)を使用し、重合開始剤液(Bー1剤)とを接着剤と
して用いて接着試験を行った。その結果は表4に示すよ
うに各実施例では各比較例に比べて硬化時間において優
れたものであった。
促進剤液(Aー1剤,Aー2剤)と重合開始剤液(Bー
1剤,Bー2剤)を3ケ月静置して上層部を採取して得
られた硬化促進剤液(A′ー1剤,A′ー2剤)と重合
開始剤液(B′ー1剤,B′ー2剤)とを実施例1,2
及び比較例1,2と同様に組み合わせて接着剤として用
いて接着試験を行った。その結果は表5に示すように各
実施例では各比較例に比べて硬化時間、引張り強度とも
優れたものであった。
硬化促進剤を調製し、実施例1と同様に配合して評価し
た。その結果は表6に示すように各実施例では比較例に
比べて硬化時間において優れたものであった。
によれば、金属フタロシアニン化合物を硬化促進剤とす
る二液型アクリル系接着剤の調製にあたり、硬化促進剤
の平均粒径を1μm以下に制御することにより、相対的
に高い硬化速度が達成され、かつ長期にわたり安定して
接着剤性能の維持を可能にする二液型アクリル系接着剤
組成物を提供することができることとなった。
Claims (3)
- 【請求項1】 少なくとも一方の液には反応性アクリル
系モノマーを含有する二液からなる接着剤組成物であっ
て、一方の液には重合開始剤としての有機過酸化物を含
有し、他方の液には硬化促進剤としての平均粒径1μm
以下の金属フタロシアニン化合物を含有していることを
特徴とする二液型アクリル系接着剤組成物。 - 【請求項2】 金属フタロシアニン化合物はアルミニウ
ム、ニッケル、コバルト、銅及び鉄の群から選択された
金属のフタロシアニン化合物であることを特徴とする請
求項1記載の二液型アクリル系接着剤組成物。 - 【請求項3】 平均粒径1μm以下の金属フタロシアニ
ン化合物は、1〜30重量%の濃度で液体原料に粗分散
した金属フタロシアニン化合物を送液機構を備えた密閉
式のビーズミルで連続的に粉砕・分散することにより得
られたものであることを特徴とする請求項1記載の二液
型アクリル系接着剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31103397A JPH11131024A (ja) | 1997-10-28 | 1997-10-28 | 二液型アクリル系接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31103397A JPH11131024A (ja) | 1997-10-28 | 1997-10-28 | 二液型アクリル系接着剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11131024A true JPH11131024A (ja) | 1999-05-18 |
Family
ID=18012314
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31103397A Pending JPH11131024A (ja) | 1997-10-28 | 1997-10-28 | 二液型アクリル系接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11131024A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010275392A (ja) * | 2009-05-27 | 2010-12-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 重合性混合物、それから得られる樹脂成形体及びその製造方法 |
DE102013222278A1 (de) * | 2013-11-01 | 2015-05-07 | Tesa Se | Reaktives 2-Komponentenklebstoffsystem |
JP2016078264A (ja) * | 2014-10-10 | 2016-05-16 | デンカ株式会社 | 接合体及びその製造方法 |
JP2016083806A (ja) * | 2014-10-24 | 2016-05-19 | 株式会社大和 | エネルギー減衰性内外装材 |
-
1997
- 1997-10-28 JP JP31103397A patent/JPH11131024A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010275392A (ja) * | 2009-05-27 | 2010-12-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 重合性混合物、それから得られる樹脂成形体及びその製造方法 |
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KR20160082526A (ko) * | 2013-11-01 | 2016-07-08 | 테사 소시에타스 유로파에아 | 반응성 2-성분 접착제 시스템 |
JP2016539218A (ja) * | 2013-11-01 | 2016-12-15 | テーザ・ソシエタス・ヨーロピア | 2成分反応型接着剤系 |
JP2016078264A (ja) * | 2014-10-10 | 2016-05-16 | デンカ株式会社 | 接合体及びその製造方法 |
JP2016083806A (ja) * | 2014-10-24 | 2016-05-19 | 株式会社大和 | エネルギー減衰性内外装材 |
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Legal Events
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