JPH11114417A - 複合酸化物系アルコキシル化用触媒 - Google Patents

複合酸化物系アルコキシル化用触媒

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JPH11114417A
JPH11114417A JP9281573A JP28157397A JPH11114417A JP H11114417 A JPH11114417 A JP H11114417A JP 9281573 A JP9281573 A JP 9281573A JP 28157397 A JP28157397 A JP 28157397A JP H11114417 A JPH11114417 A JP H11114417A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 アルコキシレートの重合度が狭い分布とな
り、未反応原料や副生成物が少ないアルコキシレートが
製造できるアルコキシル化触媒であって、しかも触媒活
性が高いため、触媒量を低減することができ、その結
果、濾過行程の効率が向上するアルコキシル化触媒を提
供する。 【解決手段】 岩塩型構造をとる金属酸化物が、亜族方
式周期律表の第３Ａ族、３Ｂ族、５Ａ族、７Ａ族、８族
およびランタノイド類から選ばれた元素を、一種又は二
種以上含有してなる複合酸化物系アルコキシル化用触媒
を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルコキシル化触
媒に関する。詳しくは、特定の金属酸化物からなるアル
コキシル化触媒、および該触媒を用いて行う、副生成物
が少なく、重合度分布が狭い、アルコキシレートの製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】高級アルコール、アルキルフェノール、
脂肪酸、アルキルアミン等の活性水素含有化合物は、ア
ルキレンオキサイドとの付加重合により、疎水基の構造
と親水基の構造を自由に組み合わせることができるの
で、家庭用洗剤および工業用界面活性剤、さらにアニオ
ン界面活性剤の原料として広範な用途に利用されてい
る。これらの活性水素を持つ化合物とアルキレンオキサ
イドから得られるアルコキシレートを製造するために
は、従来より触媒として、苛性ソーダ、苛性カリ、トリ
エチルアミン等の塩基性触媒や三弗化ホウ素コンプレッ
クス（エーテラート等）や五塩化アンチモン等の酸性触
媒が用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の公知の触媒には以下のような欠点がある。
【０００４】すなわち、塩基性触媒を用いた場合は、副
生成物が少なく、重合度が高いものが容易に得られる
が、重合度分布が広くなり、高級アルコール等の活性水
素含有化合物の未反応物からアルキレンオキサイドの重
合度の高いものまで含む混合物となる。未反応物が多い
と重合物の臭気が強く、重合物の石油エーテル可溶分等
の値が高くなるので、洗浄用の界面活性剤としての使用
には問題があり、また、アルキレンオキサイドの重合度
が高いものが多いと、疎水性と親水性のバランスが崩れ
るので、界面活性剤としての性能の低下等が問題とな
る。
【０００５】一方、酸性触媒を用いた場合は、高級アル
コール等の活性水素含有化合物の未反応物は少なくなる
が、ポリアルキレングリコールやジオキサン、ジオキソ
ラン等の望ましくない副生成物が多く生成する。また、
酸性触媒は、金属に対する腐食性が強いので、使用する
装置が限定され、工業用触媒として不具合な点を有す
る。
【０００６】重合度分布が狭く、副生成物が少なくなる
触媒としては、ハロゲン化物（特開昭６０−２９３７０
号、特開平２−２２７４２６号公報）、複合金属酸化物
（特開平１−１６４４３７号、特開平２−７１８４１
号、特開平６−３２２０９８号、特開平７−２２７５４
０号公報）、ポリフィリン（特公平５−１４７３４号公
報）等が提案されている。
【０００７】しかし、これらの触媒には次のような問題
点がある。
【０００８】例えば、ハロゲン化物の触媒は、金属に対
する腐食性があるので、装置が限定され、またポリフィ
リンは、触媒活性が低いため、反応時間が非常に長くな
り、いずれも工業的には有利であるとはいえない。
【０００９】一方、複合酸化物の触媒では、アルコキシ
レートの重合度の分布は狭いものの、触媒を除去するた
めの濾過行程に時間を要し、工業的には問題があったの
で、最近では、より高く活性化して触媒添加量を減らす
ことにより、濾過行程の効率化が図られている。
【００１０】本発明は上記に鑑みてなされたものであ
り、濾過行程の効率が向上し、なおかつアルコキシレー
トの重合度の分布が狭く、副生成物が少なくなる高い触
媒活性を持ったアルコキシル化触媒、およびその触媒を
用いるアルコキシレートの製造方法を提供することを目
的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
めに、請求項１の複合酸化物系アルコキシル化用触媒
は、岩塩型構造をとる金属酸化物が、亜族方式周期律表
の第３Ａ族、３Ｂ族、５Ａ族、７Ａ族、８族およびラン
タノイド類から選ばれた元素を、一種又は二種以上含有
してなるものとする。
【００１２】上記において岩塩型構造をとる金属酸化物
の金属元素は、カルシウム、ストロンチウム、バリウ
ム、マンガンからなる群から選ばれた一種又は二種以上
であることが好ましい（請求項２）。
【００１３】また、亜族方式周期律表の第３Ａ族、３Ｂ
族、５Ａ族、７Ａ族、８族およびランタノイド類から選
ばれた元素は、アルミニウム、ガリウム、インジウム、
マンガン、プラセオジウムのいずれかであるのが好まし
い（請求項３）。
【００１４】前記亜族方式周期律表の第３Ａ族、３Ｂ
族、５Ａ族、７Ａ族、８族およびランタノイド類から選
ばれた元素の含有量は、前記岩塩型構造をとる金属酸化
物の金属元素１．０に対し、０．００１〜０．５の割合
（但し組成比）であるのが好ましい（請求項４）。
【００１５】請求項５の製造方法においては、活性水素
原子含有化合物にアルキレンオキサイドを付加し、アル
コキシレートを製造するに際し、上記のうちいずれかの
複合酸化物系アルコキシル化用触媒を用いる。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明の複合酸化物系アルコキシ
ル化用触媒は、岩塩型構造をとる金属酸化物が、亜族方
式周期律表の第３Ａ族、３Ｂ族、５Ａ族、７Ａ族、８族
およびランタノイド類から選ばれた元素を、一種又は二
種以上含有してなる複合酸化物である。
【００１７】岩塩型構造をとる金属酸化物の金属元素の
例としては、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、
マンガン、鉄、ニッケル、コバルト等が挙げられる。こ
のうち好ましいものとしては、触媒活性、濾過性の点か
ら、カルシウム、ストロンチウム、マンガンが挙げられ
る。
【００１８】岩塩型構造をとる金属酸化物に含有され
る、亜族方式周期律表の第３Ａ族、３Ｂ族、５Ａ族、７
Ａ族、８族およびランタノイド類としては、スカンジウ
ム、イットリウム、アルミニウム、ガリウム、インジウ
ム、マンガン、ニッケル、プラセオジウム等が挙げられ
る。触媒活性、濾過性の点からは、アルミニウム、ガリ
ウム、インジウム、マンガン、プラセオジウムが好まし
く、特にインジウムが好ましい。
【００１９】本発明の触媒において，亜族方式周期律表
の第３Ａ族、３Ｂ族、７Ａ族、８族およびランタノイド
類元素の含有量は、組成比で、金属酸化物の金属元素
１．０に対して０．００１〜０．５０の割合が好まし
く、０．０１〜０．３の割合が特に好ましい。
【００２０】上記した本発明の触媒の製造方法は、特に
限定されず、公知の金属酸化物の調整法により製造する
ことができる。
【００２１】たとえば、金属の硝酸塩、硫酸塩、炭酸
塩、酢酸塩、乳酸塩、塩化物、水酸化物、酸化物等の化
合物を含む混合水溶液または水分散液に沈殿剤を添加
し、得られた沈殿物を水洗・乾燥し、窒素気流中または
空気中で、５００〜１，５００℃、好ましくは６００〜
１，２００℃で焼成する方法（共沈殿法）、あるいは金
属酸化物に、硝酸塩等の水溶液を含浸して、乾燥後、窒
素気流中または空気中で、５００〜１，５００℃、好ま
しくは６００〜１，２００℃で焼成する方法（含浸法）
等が挙げられる。
【００２２】本発明の製造方法においては、活性水素原
子含有化合物にアルキレンオキサイドを付加してアルコ
キシレートを製造するに際し、上記複合酸化物系アルコ
キシル化用触媒を用いる。
【００２３】上記活性水素含有化合物としては、アルコ
ール類、多価アルコール類、フェノール類、カルボン酸
類、アミン類およびそれらの混合物等が挙げられる。
【００２４】アルコール類としては、炭素数２〜３０の
飽和または不飽和の直鎖もしくは分枝構造のアルキル基
を有する１級アルコールや２級アルコール、アリールア
ルキルアルコール等が挙げられる。具体的には、１級ア
ルコールとしては、ｎ−オクタノール、ｎ−デカノー
ル、ｎ−ドデカノール、オレイルアルコール、２−エチ
ルヘキサノール等、２級アルコールとしては、２−デカ
ノール、２−ドデカノール等である。
【００２５】多価アルコール類としては、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール、ソルビトール等が挙げられる。
【００２６】フェノール類としては、フェノール、オク
チルフェノール、ノニルフェノール等が挙げられる。
【００２７】カルボン酸類としては、炭素数１〜３０の
飽和または不飽和の直鎖もしくは分枝構造のアルキル基
を有する脂肪酸等が挙げられる。具体的には、酢酸、プ
ロピオン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸等
が挙げられる。
【００２８】アミン類としては、炭素数１〜３０の飽和
または不飽和のアルキル基を有する１級または２級アミ
ン等が挙げられる。具体的には、オクチルアミン、ラウ
リルアミン、ステアリルアミン、ジステアリルアミン等
が挙げられる。
【００２９】これらの活性水素原子含有化合物の中で
は、炭素数８〜２２の飽和または不飽和の直鎖もしくは
分枝構造のアルキル基を有する１級アルコールおよび２
級アルコール類が好ましく、特に好ましいのは炭素数１
０〜１８の直鎖もしくは分枝構造の飽和の１、２級アル
コールである。
【００３０】本発明で用いられるアルキレンオキサイド
は、活性水素を持つ化合物と反応してアルコキシレート
を生成し得るものであればどのようなものでも良いが、
エチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のオキシ
ラン環を持つものが好ましく、特に好ましいのはエチレ
ンオキサイドである。
【００３１】本発明の製造方法によるアルコキシレート
の製造は、オートクレーブ等の圧力反応器で、通常の操
作手順および反応条件で容易に行うことができる。
【００３２】触媒の使用量は、活性水素含有化合物に対
して、好ましくは０．０１〜２０重量％、特に好ましく
は０．１〜５重量％である。
【００３３】反応温度は、好ましくは８０〜２３０℃、
特に好ましくは１２０〜１８０℃である。
【００３４】反応後、触媒は反応生成物中に分散して懸
濁状態をなしているが、濾過、遠心分離等の通常の方法
で除去することができる。
【００３５】なお、触媒を濾過で除去して得られたアル
コキシレートは、中性であるので、酸やアルカリ等で中
和する必要はない。
【００３６】
【発明の実施の形態】以下に本発明を実施例により詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。
【００３７】実施例１ 微粉末の酸化カルシウム５６ｇ（１モル）に、１０％酢
酸アルミニウム水溶液を２０４ｇ（０．１モル）、イオ
ン交換水を５００ｇ加え、１時間撹拌した。１０５℃で
徐々に水を蒸発させ、次いで１１０℃で１０時間乾燥
後、得られた固形物を細かく粉砕し、窒素気流下、８０
０℃で５時間焼成して、ＣａＯ−Ａｌ2 Ｏ3 触媒（金属
元素の組成比；Ｃａ：Ａｌ＝１．０：０．１）を得た。
【００３８】実施例２ １０％酢酸カルシウム水溶液１，５８０ｇ（１モル）
に、１０％硝酸インジウム水溶液を６０２ｇ（０．２モ
ル）加え、１時間撹拌した後、１０５℃で徐々に水を蒸
発させて乾燥した。その後得られた固形物を細かく粉砕
し、窒素気流下、１，０００℃で８時間焼成して、Ｃａ
Ｏ−Ｉｎ2 Ｏ3 触媒（金属元素の組成比；Ｃａ：Ｉｎ＝
１．０：０．２）を得た。
【００３９】実施例３ 微粉末の炭酸ストロンチウム１４８ｇ（１モル）に、１
０％硝酸プラセオジウム水溶液１６４ｇ（０．０５モ
ル）とイオン交換水５００ｇを加え、１時間撹拌した
後、１０５℃で徐々に水を蒸発させて乾燥した。その後
得られた固形物を細かく粉砕し、窒素気流下、１，００
０℃で１２時間焼成して、ＢａＯ−Ｐｒ2 Ｏ3 触媒（金
属元素の組成比；Ｓｒ：Ｐｒ＝１．０：０．０５）を得
た。
【００４０】実施例４ １０％硝酸カルシウム水溶液１，６４１ｇ（１モル）
に、１０％硝酸ガリウム水溶液を４２８ｇ（０．１モ
ル）加え、３０分間撹拌した後、２時間かけて２０％炭
酸カリウム水溶液６９１ｇ（１モル）を滴下し、１時間
静置した。その後、母液を濾過で除き、沈殿物をイオン
交換水で３回洗浄した。１０５℃で徐々に水を蒸発さ
せ、次いで、１１０℃で１０時間乾燥した後、得られた
固形物を細かく粉砕し、窒素気流下、８００℃で７時間
焼成して、ＣａＯ−Ｇａ2 Ｏ3 触媒（金属元素の組成
比；Ｃａ：Ｇａ＝１．０：０．１）を得た。
【００４１】実施例５ １０％酢酸バリウム水溶液２，５５５ｇ（１モル）に、
１０％硝酸インジウム水溶液を３０１ｇ（０．１モル）
加え、３０分間撹拌した後、２時間かけて２０％炭酸ナ
トリウム水溶液５３０ｇ（１モル）を滴下し、１時間静
置した。その後、母液を濾過で除き、沈殿物をイオン交
換水で３回洗浄した。１０５℃で徐々に水を蒸発させ、
次いで１１０℃で１０時間乾燥した後、得られた固形物
を細かく粉砕し、窒素気流下、１，０００℃で１０時間
焼成して、ＢａＯ−Ｉｎ2 Ｏ3 触媒（金属元素の組成
比；Ｂａ：Ｉｎ＝１．０：０．１）を得た。
【００４２】実施例６ １０％酢酸カルシウム水溶液１，５８２ｇ（１モル）
に、１０％酢酸マンガン水溶液を３４８ｇ（０．１５モ
ル）加え、１時間撹拌した後、１０５℃で徐々に水を蒸
発させて乾燥した。その後得られた固形物を細かく粉砕
し、窒素気流下、８００℃で７時間焼成して、ＣａＯ−
ＭｎＯ2 触媒（金属元素の組成比；Ｃａ：Ｍｎ＝１．
０：０．１５）を得た。
【００４３】実施例７ 微粉末の炭酸マンガン１１５ｇ（１モル）に、１０％硝
酸インジウム水溶液を３０１ｇ（０．１モル）加え、１
時間撹拌した後、１０５℃で徐々に水を蒸発させて乾燥
した。その後、得られた固形物を細かく粉砕し、窒素気
流下、９００℃で７時間焼成して、ＭｎＯ2 −Ｉｎ2 Ｏ
3 触媒（金属元素の組成比；Ｍｎ：Ｉｎ＝１．０：０．
１）を得た。
【００４４】比較例１ １０％酢酸カルシウム水溶液１，５８２ｇ（１モル）を
１時間撹拌後、１０５℃で水を徐々に蒸発させ、次い
で、１１０℃で１０時間乾燥後、得られた固形物を細か
く粉砕し、窒素気流下、６００℃で５時間焼成して、Ｃ
ａＯ触媒を得た。
【００４５】比較例２ 炭酸ストロンチウム１４８ｇ（１モル）に、イオン交換
水５００ｇを加え、１時間撹拌した後、１０５℃で水を
徐々に蒸発させた。次いで、１１０℃で１０時間乾燥し
た後、得られた固形物を細かく粉砕し、窒素気流下、８
００℃で５時間焼成して、ＢａＯ触媒を得た。
【００４６】比較例３ 粉末の酸化マグネシウム４０ｇ（１モル）に、１０％硫
酸チタン水溶液を３８４ｇ（０．１モル）、イオン交換
水を５００ｇ加え、１時間撹拌した後、１０５℃で徐々
に水を蒸発させ、次いで、１１０℃で１０時間乾燥した
後、得られた固形物を細かく粉砕し、窒素気流下、１０
００℃で１２時間焼成して、ＭｇＯ−ＴｉＯ2 触媒（金
属元素の組成比；Ｍｇ：Ｔｉ＝１．０：０．１）を得
た。
【００４７】比較例４ １０％酢酸カルシウム水溶液１，５８２ｇ（１モル）
に、１０％硝酸亜鉛水溶液を１８９ｇ（０．１モル）加
え、３０分撹拌した後、２時間かけて２０％炭酸ナトリ
ウム水溶液５３０ｇ（１モル）を滴下し、１時間静置し
た。その後、母液を濾過で除き、沈殿物をイオン交換水
で３回洗浄した。１０５℃で徐々に水を蒸発させ、次い
で１１０℃で１０時間乾燥した後、得られた固形物を細
かく粉砕し、窒素気流下、１，０００℃で５時間焼成し
て、ＣａＯ−ＺｎＯ触媒（金属元素の組成比；Ｃａ：Ｚ
ｎ＝１．０：０．１）を得た。
【００４８】反応実施例１〜７および反応比較例１〜４ １リットルのオートクレーブにラウリルアルコールを１
８８ｇ（１モル）と実施例１〜７および比較例１〜４で
得られた複合酸化物系の触媒を１．９ｇ（原料アルコー
ルに対して１．０重量％）仕込み、オートクレーブ内を
窒素で置換した後、撹拌しながら１８０℃まで昇温し、
同温度でエチレンオキサイド１３２ｇ（３モル）を圧力
２〜５ｋｇ／ｃｍ2 （０．２〜０．５ＭＰａ）に保ちな
がら導入し、反応を行った。同温度で１〜２時間熟成し
た後、８０℃に冷却し、触媒を通常の方法で濾過により
除去した。
【００４９】反応実施例および反応比較例の反応性、副
生成物量、濾過性、付加モル数分布の比較を表１および
図１に示す。
【００５０】エチレンオキサイドの付加反応速度は、通
常使用されているアルカリ触媒であるＫＯＨを用いた場
合の付加反応速度と比較して、同程度であれば○、やや
遅い場合は△、かなり遅い場合は×とした。
【００５１】副生成物としては、ポリエチレングリコー
ル（ＰＥＧ）の量をガスクロマトグラフィーで測定し
た。また、エチレンオキサイド付加モル数（分子量分
布）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（Ｇ
ＰＣ）により測定した。
【００５２】濾過性は、内径９．５ｍｍの桐山ロートを
設置できる濾過器を用い、グラスファイバー濾紙（保留
粒子：０．８ミクロン）を使用して減圧下（７６ｃｍＨ
ｇ（１．３３ｋＰａ））で行った時の濾過時間を比較し
た。
【００５３】
【表１】 反応比較例５ 触媒としてＫＯＨ触媒（対アルコール０．３重量％）を
用いて、反応実施例１〜７と同様の反応を行い、エチレ
ンオキサイド付加モル数（分子量分布）を、ＧＰＣによ
り測定した。結果を図１に併せ示す。
【００５４】
【発明の効果】請求項１〜４のアルコキシル化触媒は、
重合度分布が狭く、しかも未反応原料や副生成物が少な
いアルコキシレートが製造でき、中和工程が省略できる
ので、産業上大きな価値がある。
【００５５】特に、請求項２のものは、上記に加えて触
媒の活性が高いため、製造時間の面でも従来のものと比
較して遜色がない。
【００５６】さらに、請求項３のものは、未反応原料や
副生成物がほとんどなく、また触媒の活性が高いことに
より製造時間が短縮できる上に、反応物から容易に触媒
を除去できるため、濾過行程での効率が向上する。
【００５７】また、請求項４のものも、未反応原料や副
生成物がほとんどなく、触媒の活性が高いため、製造時
間の面で有利である。
【００５８】請求項５の製造方法によれば、上記したよ
うな、重合度分布が狭く、未反応原料や副生成物が少な
いアルコキシレートが容易に効率よく製造できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例及び比較例の触媒を用いた結果得られた
ポリエチレンオキサイドの、エチレンオキサイド付加モ
ル数分布を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 43/11 Ｃ０７Ｃ 43/11 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 岩塩型構造をとる金属酸化物が、亜族方
    式周期律表の第３Ａ族、３Ｂ族、５Ａ族、７Ａ族、８族
    およびランタノイド類から選ばれた元素を、一種又は二
    種以上含有してなる複合酸化物系アルコキシル化用触
    媒。
  2. 【請求項２】 前記岩塩型構造をとる金属酸化物の金属
    元素が、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、マン
    ガンからなる群から選ばれた一種又は二種以上であるこ
    とを特徴とする、請求項１記載の複合酸化物系アルコキ
    シル化触媒。
  3. 【請求項３】 前記亜族方式周期律表の第３Ａ族、３Ｂ
    族、５Ａ族、７Ａ族、８族およびランタノイド類から選
    ばれた元素が、アルミニウム、ガリウム、インジウム、
    マンガン、プラセオジウムのいずれかであることを特徴
    とする、請求項１又は２記載の複合酸化物系アルコキシ
    ル化用触媒。
  4. 【請求項４】 前記亜族方式周期律表の第３Ａ族、３Ｂ
    族、５Ａ族、７Ａ族、８族及びランタノイド類から選ば
    れた元素の含有量が、前記岩塩型構造をとる金属酸化物
    の金属元素１．０に対し、０．００１〜０．５の割合
    （但し組成比）であることを特徴とする、請求項１〜３
    のいずれか一項に記載の複合酸化物系アルコキシル化用
    触媒。
  5. 【請求項５】 活性水素原子含有化合物にアルキレンオ
    キサイドを付加し、アルコキシレートを製造するに際
    し、請求項１〜４のいずれか一項に記載の触媒を用いる
    ことを特徴とするアルコキシレートの製造方法。
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