JPH11106621A - 柔軟性ポリエステル樹脂組成物および食品包装用フィルム - Google Patents

柔軟性ポリエステル樹脂組成物および食品包装用フィルム

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JPH11106621A
JPH11106621A JP27141697A JP27141697A JPH11106621A JP H11106621 A JPH11106621 A JP H11106621A JP 27141697 A JP27141697 A JP 27141697A JP 27141697 A JP27141697 A JP 27141697A JP H11106621 A JPH11106621 A JP H11106621A
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resin composition
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polyester resin
polyester
aliphatic
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JP27141697A
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English (en)
Inventor
Masahiro Kamiya
谷 昌 宏 神
Koji Nakamachi
町 浩 司 中
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Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 柔軟性、透明性、ガスバリヤー性、自己粘着
性およびカッティング性に優れ、かつ焼却処理時に有害
なガスを発生することのない食品包装用フイルムが得ら
れる柔軟性ポリエステル樹脂組成物を得ること。 【解決手段】 柔軟性ポリエステル樹脂組成物は、
（Ｉ）(A) ポリエチレンフタレートと (B)脂肪族ポリエ
ステルと (C)結晶化抑制成分とを、前記(A) が８９．９
〜４２．５重量部、前記(B) が１０．０〜４２．５重量
部、前記(C) が０．１〜１５．０重量部（ただし、(A)
＋(B)＋(C)＝１００重量部）となる割合で溶融混練し、
その一部または全部をエステル交換反応させて得られた
ポリエステル樹脂組成物(D) と、（II） (E)タッキファ
イヤーとからなり、前記(D) １００重量部に対し前記
(E) が０．１〜１００重量部の割合である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、柔軟性、透明性、
ガスバリア性に優れ、かつ焼却処理時に有毒なガスを発
生しない柔軟性ポリエステル樹脂組成物およびこれを成
形してなる食品包装用フィルムに関するものである。
【０００２】
【発明の技術的背景】食品包装用フィルムは、家庭で食
品を容器に入れて冷蔵庫などに保存する場合や、量販店
で生鮮食料品などを包装して陳列、販売する場合に多用
されている。このような食品包装用フィルムには、ポリ
塩化ビニリデン樹脂、ポリ塩化ビニル、またはポリエチ
レンなどのポリオレフィンが使われている。これら、い
わゆるプリパックフィルムは、容器を密封して食品の乾
燥を防止したり、内容物への臭いの付着を防止したり、
異物の混入を防ぐなどの目的で用いられ、基本的性能と
しては、自己粘着性、透明性、カッティング性、柔軟性
などが求められる。また最近では、電子レンジの普及に
より、電子レンジに対応した耐熱性を持つことが要求さ
れるようになってきた。
【０００３】ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニルは、
上記のような要求を満たす素材であるが、ポリマー骨格
中に塩素原子を有していることから、使用後の廃棄物を
焼却処理する時に発生する塩化水素ガスの有害性が指摘
されるようになってきており、環境保護の面からもこれ
らフィルムの使用は好ましくない。
【０００４】一方、ポリオレフィンは、強度が弱く破れ
やすい、耐熱性が不十分で電子レンジに対応できない、
内容物の臭いのバリアー性に劣るなどの性能面でやや好
ましくない。
【０００５】近年、これらの問題に対応できる樹脂とし
て、ポリエステル樹脂が注目されている、ポリエステル
樹脂は耐熱性、透明性、ガスバリヤー性、耐油性などに
優れているが、柔軟性や自己粘着性の面で劣っており、
実用化までにはいたっていない。
【０００６】本発明者らは上記のような従来技術に鑑み
鋭意検討した結果、（Ａ）ポリエチレンテレフタレート
と（Ｂ）脂肪族ポリエステルと（Ｃ）結晶化抑制成分と
を溶融混練し、前記（Ａ）および（Ｂ）の一部または全
部をエステル交換反応させてなるポリエステル樹脂組成
物と、（Ｅ）タッキファイヤーとからなる組成物は、透
明性、ガスバリヤー性、耐熱性などに優れるとともに、
柔軟性や自己粘着性にも優れ、しかも焼却処理時に有毒
ガスを発生しないことを見出して本発明を解決するに至
った。
【０００７】
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に鑑み
てなされたものであって、柔軟性、透明性、ガスバリヤ
ー性、自己粘着性およびカッティング性に優れ、かつ焼
却処理時に有害なガスを発生することのない食品包装用
フイルムを成形することができる柔軟性ポリエステル樹
脂組成物およびこの樹脂組成物からなる食品包装用フィ
ルムを提供しようとすることを目的としている。
【０００８】
【発明の概要】本発明に係る柔軟性ポリエステル樹脂組
成物は、（Ｉ）（Ａ）ポリエチレンテレフタレートと、
（Ｂ）脂肪族ポリエステルと、（Ｃ）結晶化抑制成分と
を、前記（Ａ）が８９．９〜４２．５重量部、前記
（Ｂ）が１０．０〜４２．５重量部、前記（Ｃ）が０．
１〜１５．０重量部（ただし、（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）
＝１００重量部）となる割合で溶融混練し、その一部ま
たは全部をエステル交換反応させて得られたポリエステ
ル樹脂組成物（Ｄ）と、（II）（Ｅ）タッキファイヤー
とからなり、前記（Ｄ）１００重量部に対し前記（Ｅ）
が０．１〜１００重量部の割合であることを特徴として
いる。
【０００９】前記（Ｂ）脂肪族ポリエステルは、炭素原
子数４〜１２の脂肪族ジカルボン酸と、炭素原子数２〜
１３の脂肪族グリコールとから得られ、数平均分子量が
２，５００〜３０，０００の範囲にあることが好まし
く、特に下記（１）ないし（３）から選ばれる少なくと
も１種であることが好ましい； （１）セバシン酸と、プロピレングリコールとから得ら
れるポリエステル （２）アジピン酸と、プロピレングリコールとから得ら
れるポリエステル （３）アジピン酸と、エチレングリコールとから得られ
るポリエステル 前記（Ｃ）結晶化抑制成分は、芳香族ジオールエチレン
オキサイド付加物であることが好ましく、下記一般式
（ｉ）ないし（iii）のいずれかで表される化合物であ
ることがより好ましい。
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、ｍおよびｎは、互いに同一でも異
なっていてもよく、１ないし５の整数であり、Ｒ1 ない
しＲ8 は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原
子、ホウ素原子またはメチル基を示し、Ｘは、直接結
合、−Ｏ−、−ＣＨ2 −、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、
【００１２】
【化６】
【００１３】
【化７】
【００１４】（式中、ｍおよびｎは、互いに同一でも異
なっていてもよく、１ないし５の整数である。）
【００１５】
【化８】
【００１６】（式中、ｍおよびｎは、互いに同一でも異
なっていてもよく、１ないし５の整数である。） 前記結晶化抑制成分のなかでは、特にビスフェノールフ
ルオレンジヒドロキシエチルエーテル、2,6-ビス（2-ヒ
ドロキシエトキシ）ナフタレン、1,3-ビス（2-ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼンおよび4,4'-（1-フェニルエチリ
デン）ビス（2-ヒドロキシエトキシフェノール）からな
る群より選ばれる少なくとも１種の化合物が好ましい。
【００１７】前記（Ｅ）タッキファイヤーは、ロジン系
樹脂、テルペン系樹脂、脂肪族系石油樹脂、芳香族系石
油樹脂、脂環族系石油樹脂、フェノール系樹脂、クロマ
ン・インデン樹脂およびキシレン系樹脂から選ばれる少
なくとも１種の樹脂であることが好ましい。
【００１８】本発明に係る食品包装用フィルムは、上記
柔軟性ポリエステル樹脂組成物からなることを特徴とし
ている。
【００１９】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る柔軟性ポリエ
ステル樹脂組成物およびこの樹脂組成物からなる食品包
装用フィルムについて具体的に説明する。
【００２０】本発明に係る柔軟性ポリエステル樹脂組成
物は、（Ｉ）（Ａ）ポリエチレンテレフタレートと
（Ｂ）脂肪族ポリエステルと（Ｃ）結晶化抑制成分とを
溶融混練し、その一部または全部をエステル交換反応さ
せて得られたポリエステル樹脂組成物（Ｄ）と、（II）
（Ｅ）タッキファイヤーとからなる。まず、これら各成
分について説明する。
【００２１】（Ａ）ポリエチレンテレフタレート 本発明で用いられる（Ａ）ポリエチレンテレフタレート
は、テレフタル酸またはそのエステル誘導体（たとえ
ば、低級アルキルエステル、フェニルエステルなど）を
含む芳香族ジカルボン酸と、エチレングリコールまたは
そのエステル誘導体を含むジオールとから得られる。
【００２２】（Ａ）ポリエチレンテレフタレートは、必
要に応じてテレフタル酸以外の芳香族ジカルボン酸また
はそのエステル誘導体から導かれる構成単位を１５モル
％以下（芳香族ジカルボン酸から導かれる全構成単位を
１００モル％とする）の割合で含有していてもよい。テ
レフタル酸以外の芳香族ジカルボン酸またはそのエステ
ル誘導体として具体的には、イソフタル酸、フタル酸、
ナフタレンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、ジ
フェノキシエタンジカルボン酸など、およびこれらのエ
ステル誘導体が挙げられる。
【００２３】また（Ａ）ポリエチレンテレフタレート
は、必要に応じてエチレングリコール以外のジオールま
たはそのエステル誘導体から導かれる構成単位を１５モ
ル％以下（ジオールから導かれる全構成単位を１００モ
ル％とする）の割合で含有していてもよい。エチレング
リコール以外のジオールまたはそのエステル誘導体とし
て具体的には、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、テトラエチレングリコール、トリメチレング
リコール（プロピレングリコール）、ブタンジオール、
ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキサメ
チレングリコール、ドデカメチレングリコール、ポリエ
チレングリコールなどの脂肪族グリコール、シクロヘキ
サンジメタノールなどの脂環族グリコール、ビスフェノ
ール類、ハイドロキノン類などの芳香族ジオールなど、
およびこれらのエステル誘導体が挙げられる。
【００２４】さらに（Ａ）ポリエチレンテレフタレート
は、必要に応じて、トリメシン酸、ピロメリット酸、ト
リメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメ
チロールメタン、ペンタエリスリトールなどの多官能化
合物から誘導される構成単位を少量、たとえば２モル％
以下（芳香族ジカルボン酸から導かれる構成単位とジオ
ールから導かれる構成単位との合計を１００モル％とす
る）の量で含んでいてもよい。
【００２５】このような（Ａ）ポリエチレンテレフタレ
ートは、実質上線状であり、このことは該ポリエチレン
テレフタレートが、o-クロロフェノールに溶解すること
によって確認される。
【００２６】（Ａ）ポリエチレンテレフタレートは、フ
ェノールとテトラクロルエタンとの１：１（重量比）混
合溶媒中で２５℃で測定される固有粘度（ＩＶ）が、通
常０．３〜１．５ｄｌ／ｇ、好ましくは０．５〜１．２
ｄｌ／ｇの範囲にあることが望ましい。
【００２７】本発明で用いられる（Ａ）ポリエチレンテ
レフタレートは、前記のような芳香族ジカルボン酸とジ
オールとから従来公知の製造方法により製造される。本
発明では、このような（Ａ）ポリエチレンテレフタレー
トとして、通常ペレット状で市販されている「原料ポリ
エチレンテレフタレート」が用いられるが、必要に応じ
て「回収ポリエチレンテレフタレート」が用いられても
よい。また、「原料ポリエチレンテレフタレート」と
「回収ポリエチレンテレフタレート」とを任意の割合で
混合して用いてもよい。
【００２８】なお本明細書において、「原料ポリエチレ
ンテレフタレート」とは、ジカルボン酸とジオールとか
ら通常ペレット状で製造された、加熱溶融状態で成形機
を通過させてボトル、プリフォームなどの成形体に成形
された履歴がないポリエチレンテレフタレートをいう。
また「回収ポリエチレンテレフタレート」とは、このよ
うな原料ポリエチレンテレフタレートを少なくとも１回
以上加熱溶融状態で成形機を通過させたポリエチレンテ
レフタレートをペレタイズして得られたポリエチレンテ
レフタレートをいう。原料ポリエチレンテレフタレート
を「加熱溶融状態で成形機を通過させる」処理は、原料
ポリエチレンテレフタレートからなるペレット（チッ
プ）を加熱溶融し、プリフォーム、ボトルなどの所望形
状に成形することによって行われる。
【００２９】（Ｂ）脂肪族ポリエステル 本発明で用いられる（Ｂ）脂肪族ポリエステルは、主鎖
中に芳香環を含まないポリエステルであり、たとえば炭
素原子数４〜１２の脂肪族ジカルボン酸またはそのエス
テル誘導体と、炭素原子数２〜１３の脂肪族グリコール
もしくはそのエステル誘導体および／または炭素原子数
４〜１３の脂環族グリコールもしくはそのエステル誘導
体とから得られる。
【００３０】炭素原子数４〜１２の脂肪族ジカルボン酸
およびそのエステル誘導体としては、たとえばコハク
酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸な
ど、およびこれらのエステル誘導体が挙げられる。
（Ｂ）脂肪族ポリエステルは、必要に応じてシクロヘキ
サンジカルボン酸などの脂環族ジカルボン酸またはその
エステル誘導体から導かれる構成単位を１５モル％以下
（ジカルボン酸から導かれる全構成単位を１００モル％
とする）の割合で含有していてもよい。
【００３１】炭素原子数２〜１３の脂肪族グリコールと
しては、たとえばエチレングリコール、プロピレングリ
コール、トリメチレングリコール、1,2-プロパンジオー
ル、テトラメチレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、ペンタメチレングリコール、ヘキサメチレングリコ
ール、デカメチレングリコールなどが挙げられ、炭素原
子数４〜１３の脂環族グリコールとしては、シクロヘキ
サンジオール、シクロヘキサンジメチロール、2,2-ビス
（4-ヒドロキシシクロヘキシル）メタンなどが挙げられ
る。
【００３２】本発明で用いられる（Ｂ）脂肪族ポリエス
テルとしては、たとえばポリエチレンアジペート、ポリ
エチレンセバケート、ポリテトラメチレンドデカネー
ト、ポリテトラメチレンアゼレート、ポリヘキサメチレ
ンアゼレート、ポリ-ε-カプロラクトンなど、および
２種以上の脂肪族ジカルボン酸と、脂肪族グリコールお
よび脂環族グリコールから選ばれる１種のグリコールと
から得られる脂肪族コポリエステル、１種の脂肪族ジ
カルボン酸と、脂肪族グリコールおよび脂環族グリコー
ルから選ばれる２種以上のグリコールとから得られる脂
肪族コポリエステル、２種以上の脂肪族ジカルボン酸
と、脂肪族グリコールおよび脂環族グリコールから選ば
れる２種以上のグリコールとから得られる脂肪族コポリ
エステルなどが挙げられる。
【００３３】本発明で用いられる（Ｂ）脂肪族ポリエス
テルとしては、アジピン酸およびセバシン酸から選ばれ
る少なくとも１種の脂肪族ジカルボン酸と、エチレング
リコール、プロピレングリコールおよびテトラメチレン
グリコールから選ばれる少なくとも１種のグリコールと
から得られる脂肪族ポリエステルが好ましく、特に
（１）セバシン酸と、プロピレングリコールとから得ら
れるポリエステル、（２）アジピン酸と、プロピレング
リコールとから得られるポリエステル、（３）アジピン
酸と、エチレングリコールとから得られるポリエステル
が好ましい。
【００３４】本発明で用いられる（Ｂ）脂肪族ポリエス
テルは、従来公知の製造方法により製造される。 （Ｂ）脂肪族ポリエステルの数平均分子量は、２，５０
０〜３０，０００、好ましくは５，０００〜２０，００
０の範囲にあることが望ましい。（Ｂ）脂肪族ポリエス
テルの分子量が３０，０００を超えると、柔軟性ポリエ
ステル樹脂組成物の透明性が低下することがある。
【００３５】（Ｃ）結晶化抑制成分 結晶化抑制成分としては、たとえば芳香族ジオールエチ
レンオキサイド付加物が挙げられる。
【００３６】芳香族ジオールエチレンオキサイド付加物
としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ビスフェノー
ル、2,2-ジフェノールプロパンなどのジオールエチレン
オキサイド付加物が挙げられ、具体的には下記一般式
（ｉ）ないし（iii）のいずれかで表される化合物が挙
げられる。
【００３７】
【化９】
【００３８】式中、ｍおよびｎは、互いに同一でも異な
っていてもよく、１ないし５、好ましくは１ないし３の
整数である。Ｒ1 ないしＲ8 は、互いに同一でも異なっ
ていてもよく、水素原子、ホウ素原子またはメチル基を
示す。
【００３９】Ｘは、直接結合、−Ｏ−、−ＣＨ2 −、−
Ｓ−、−ＳＯ2 −、
【００４０】
【化１０】
【００４１】
【化１１】
【００４２】式中、ｍおよびｎは、互いに同一でも異な
っていてもよく、１ないし５、好ましくは１ないし３の
整数である。
【００４３】
【化１２】
【００４４】式中、ｍおよびｎは、互いに同一でも異な
っていてもよく、１ないし５、好ましくは１ないし３の
整数である。芳香族ジオールエチレンオキサイド付加物
としては、2,2-ビス〔4-（2-ヒドロキシエトキシ）フェ
ノール〕プロパン、4,4-（1-フェニルエチリデン）ビス
（2-ヒドロキシエトキシフェノール）、ビスフェノール
フルオレンジヒドロキシエチルエーテルなどの前記一般
式（ｉ）で表される化合物；1,3-ビス（2-ヒドロキシエ
トキシ）ベンゼンなどの前記一般式（ii）で表される化
合物；2,6-ビス（2-ヒドロキシエトキシ）ナフタレンな
どの前記一般式（iii）で表される化合物、およびこれ
らの異性体が好ましい。
【００４５】これら（Ｃ）結晶化抑制成分は、１種単独
でまたは２種以上組合わせて用いることができる。ポリ
エステル樹脂組成物に芳香族ジオールエチレンオキサイ
ド付加物などの結晶化抑制成分を添加すると、組成物の
融点が低下し、透明性および柔軟性が向上する。また、
軟質性ポリエステル樹脂組成物の弾性率や透明性の経時
変化を抑制することができる。
【００４６】（Ｃ）芳香族ジオールエチレンオキサイド
付加物の配合量は、０．１〜１５重量％であり、好まし
くは１〜１０重量％であり、さらに好ましくは１．２〜
５重量％であることが望ましい。芳香族ジオールエチレ
ンオキサイド付加物の添加量が１５重量部以上になると
ポリエステル樹脂の柔軟性が損なわれる。
【００４７】ポリエステル樹脂組成物（Ｄ） ポリエステル樹脂組成物（Ｄ）は、（Ａ）ポリエチレン
テレフタレートと、（Ｂ）脂肪族ポリエステルと、
（Ｃ）結晶化抑制成分とを、（Ａ）ポリエチレンテレフ
タレートが８９．９〜４２．５重量部、好ましくは８４
〜４５重量部、（Ｂ）脂肪族ポリエステルが１０．０〜
４２．５重量部、好ましくは１５．０〜４５．０重量
部、（Ｃ）結晶化抑制成分が０．１〜１５．０重量部、
好ましくは１〜１０．０重量部（ただし、（Ａ）＋
（Ｂ）＋（Ｃ）＝１００重量部）となる割合で溶融混練
することにより製造することができる。溶融混練温度は
通常２５０〜３００℃、好ましくは２７０〜２９０℃で
ある。
【００４８】溶融混練は、公知のいかなる方法を用いて
もよいが、減圧下で撹拌できる二重ラセン型撹拌翼付き
の重合装置で、副生する水、アルコール、グリコールな
どを１３３．３Ｐａ以下の減圧にして系外に留出させな
がら溶融混練する方法、単軸型ないしは二軸型の押出機
を用いて溶融混練する方法などを採用することができ
る。押出機を用いて溶融混練すると、より生産性よくポ
リエステル樹脂組成物（Ｄ）を製造することができる。
【００４９】（Ａ）ポリエチレンテレフタレート、
（Ｂ）脂肪族ポリエステルおよび（Ｃ）結晶化抑制成分
を溶融混練すると、前記（Ａ）および（Ｂ）の一部また
は全部にエステル交換反応が起き、このため柔軟性に優
れたポリエステル樹脂組成物（Ｄ）が得られる。（Ａ）
ポリエチレンテレフタレートおよび（Ｂ）脂肪族ポリエ
ステルを単に溶融混練しただけでは、柔軟性に優れる組
成物は得られず、（Ａ）および（Ｂ）の一部または全部
にエステル交換反応が起きることにより柔軟性に優れた
ポリエステル樹脂組成物（Ｄ）が得られる。
【００５０】ポリエステル樹脂組成物（Ｄ）を製造する
に際しては、ポリエステルを製造する際に通常使用され
ている触媒を使用してもよい。この触媒としてはリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、セシウム、マグネシウム、
カルシウム、バリウム、ストロンチウム、亜鉛、アルミ
ニウム、チタン、コバルト、ゲルマニウム、錫、鉛、ア
ンチモン、カドミウム、マンガンなどの金属、およびこ
れらの有機金属化合物、有機酸塩、金属アルコキシド、
金属酸化物などが挙げられる。特に好ましい触媒として
は、酢酸カルシウム、ジブチル錫オキサイド、テトラブ
チルチタネート、二酸化ゲルマニウム、三酸化アンチモ
ンである。これらの触媒は、１種単独でまたは２種以上
組合わせて用いることができる。
【００５１】また、溶融混練時の熱安定向上のために、
ヒンダートフェノール系酸化防止剤、リン系安定剤等の
各種安定剤が使用されてよい。これら安定剤の添加量は
０．０５〜５重量％であることが好ましい。
【００５２】ヒンダートフェノール系酸化防止剤として
は、たとえばトリエチレングリコールビス〔3-（3-t-ブ
チル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕、1,6-ヘキサンジオール-ビス〔3-（3,5-ジブチル-
4-ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、1,3,5-トリ
メチル-2,4,6-トリス-（3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ
ベンジル）ベンゼン、3,5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-ベン
ジルフォスフォネート-ジエチルエステル、トリス-（3,
5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル）-イソシアヌレ
ート、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、1,1,3-ト
リス（2-メチル-4-ヒドロキシ-5-t-ブチルフェニル）ブ
タン、N,N'-ヘキサメチレンビス（3,5-ジ-t-ブチル-4-
ヒドロキシ-ヒドロシンナマミド）、オクタデシル-3-
（3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート、テトラキス〔メチレン（3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒド
ロキシハイドロシンナメート）〕メタンなどが挙げられ
る。
【００５３】リン系安定剤としては、たとえばトリス
（ノニルフェニル）ホスファイト、トリイソオクチルホ
スファイト、トリイソデシルホスファイト、トリフェニ
ルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、
フェニルイソデシルホスファイト、ジイソオクチルフェ
ニルホスファイト、トリス（2,4-ジ-t-ブチルフェニ
ル）ホスファイトなどのホスファイト化合物やジステア
リルペンタエリスリトール-ジ-ホスファイト、ジオクチ
ルペンタエリスリトール-ジ-ホスファイト、ジイソデシ
ルペンタエリスリトール-ジ-ホスファイト、ビス（2,4-
ジ-t-ブチルフェニル）ペンタエリスリトールなどのペ
ンタエリスリトール-ジ-ホスファイト化合物などが挙げ
られる。
【００５４】（Ｅ）タッキファイヤー （Ｅ）タッキファイヤー（粘着付与剤）としては、芳香
族系石油樹脂、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、
芳香族系モノマーと脂肪族系モノマーの共重合石油樹
脂、ロジン系樹脂、テルペン系樹脂、クロマン・インデ
ン樹脂、キシレン系樹脂、フェノール系樹脂、キシレン
系樹脂などが挙げられる。本発明に使用されるタッキフ
ァイヤーは、ポリエステル樹脂と相溶性の良好なものが
フィルムの透明性の点から望ましく、相溶性の良好なも
のであれば一般に市販されているものを使用してよい。
上記のタッキファイヤーは、１種単独でまたは２種以上
組合わせて用いることができる。
【００５５】柔軟性ポリエステル樹脂組成物および食品
包装用フィルム 柔軟性ポリエステル樹脂組成物は、前記（Ｄ）ポリエス
テル樹脂組成物と、前記（Ｅ）タッキファイヤーとから
なり、前記（Ｄ）１００重量部に対し前記（Ｅ）が０．
１〜１００重量部、好ましくは３〜５０重量部、特に好
ましくは５〜２０重量部の割合である。
【００５６】（Ｅ）タッキファイヤーの割合が（Ｄ）ポ
リエステル樹脂組成物に対して、１００重量部を超える
と、フィルムのタック性が大きすぎてハンドリングが悪
くなり、０．１重量部未満になるとタック性が得られな
い。
【００５７】柔軟性ポリエステル樹脂組成物を調製する
には、ポリエステル樹脂に充填剤などをブレンドする際
に採用されている従来公知の方法を適用することができ
る。柔軟性ポリエステル樹脂組成物を調製するには、た
とえば、押出機、プラストミルなどの混合機を使用する
ことができる。
【００５８】柔軟性ポリエステル樹脂組成物は、タッキ
ファイヤーの他に必要に応じて、滑剤、スリップ剤、ア
ンチブロッキング剤、安定剤、防曇剤などをフィルムの
性能を損なわない範囲で配合することができる。
【００５９】本発明の柔軟性ポリエステル樹脂組成物
は、耐熱性、透明性、自己粘着性に優れている。また可
塑剤の添加が無いため、チップの乾燥時や成形時に揮発
成分を発生しない。さらに柔軟性ポリエステル樹脂組成
物は、組成中に塩素を含有しないため、焼却時に塩化水
素などの有害物質を発生しない。
【００６０】本発明に係る柔軟性ポリエステル樹脂組成
物は、フィルムなどに成形して食品包装用として好適に
用いられる。柔軟性ポリエステル樹脂組成物からフィル
ムを成形する方法は、公知のいかなる方法を用いてもよ
いが、通常のＴダイ法、空冷または水冷インフレーショ
ン法が一般的であり、フィルムの厚さは、通常１〜３０
０μｍである。
【００６１】本発明に係る食品包装用フィルムは、耐熱
性、柔軟性、保香性、自己粘着性、カッティング性に優
れるとともに、透明性が特に優れている。また、可塑剤
を添加していないため可塑剤のブリードアウトや揮発物
の発生が少ない。さらに、食品包装用フィルムは、該フ
ィルムを形成する柔軟性ポリエステル樹脂組成物が塩素
を含有しないため、焼却時に塩化水素などの有害物質を
発生しないため、環境汚染問題を引き起こすことがな
い。
【００６２】
【発明の効果】本発明に係る柔軟性ポリエステル樹脂組
成物は、透明性、柔軟性、ガスバリヤー性、耐熱性に優
れるとともに、自己粘着性にも優れている。
【００６３】本発明に係る食品包装用フィルムは、透明
性、柔軟性、ガスバリヤー性、耐熱性に優れるととも
に、自己粘着性、カッティング性に優れている。
【００６４】
【実施例】以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。 （１）固有粘度（ＩＶ） フェノールとテトラクロルエタンとの１：１（重量比）
混合溶媒を用いて０．５ｇ／ｄｌの試料溶液を調整し、
２５℃で測定した溶液粘度から算出した。 （２）融点（Ｔｍ） 示差熱走査型熱量計（セイコー電子工業（株）製）を用
いて求めた。乾燥した試料を窒素気流下、２７０℃で５
分間溶融保持し、次いで、液体窒素を用いて１００℃／
分の降温速度で−１５０℃まで急速冷却して１０分間保
持した。この試料を１０℃／分の昇温速度で２８０℃ま
で昇温して融点を求めた。 （３）引張弾性率 インストロンデジタル制御万能材料試験機４５０１型を
用いて、試験片形状ＪＩＳ−Ｋ７１１３−２号の打ち抜
きダンベルを用いてＴダイフィルムを打ち抜き、引張速
度３０ｍｍ／分、室温２３℃で測定した。 （４）数平均分子量 下記の条件で測定したゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー（ＧＰＣ）分析によるの数平均分子量（ポリス
チレン換算）を用いた。
【００６５】カラム：ＰＬｇｅｌ ５μＭＩＸＤ−Ｃ
７．５×３００ｍｍ ２本（ポリマーラボラトリー社
製） 移動相：クロロホルム（高速液体クロマトグラフィー
用、関東化学製） 流量：１．０ｍｌ／ｍｉｎ 試料濃度：０．５％クロロホルム溶液， （５）フィルムの自己粘着性試験 Ｔダイフィルムを５ｃｍ×２０ｃｍに切り出し、このフ
ィルム２枚を重ね合わせて、１ｋｇの重しを載せ、２３
℃の室内に１時間放置した後、２枚のフィルムの剥離面
に４ｍｍφのアルミニウム棒を挿入し、２枚のフィルム
を１００ｍｍ／分の速度で、引張試験を行い剥離に要す
る力を測定し、以下の基準で評価した。
【００６６】 ◎：６０ｇ以上 ○：４０ｇ以上６０ｇ未満 △：３０ｇ以上４０ｇ未満 ×：３０ｇ未満 （６）フィルムの透明性（ヘイズ値） Ｔダイフィルムを５０ｍｍ×５０ｍｍに切り出し、日本
電色工業株式会社製のデジタルヘイズメーターＮＤＨ−
２０型を用いてヘイズ値（白色光の光線乱反射率）を測
定した。
【００６７】実施例および比較例では、ポリエチレンテ
レフタレート、脂肪族ポリエステル、可塑剤などとして
以下のものを用いた。（A-1）ポリエチレンテレフタレート テレフタル酸とエチレングリコールとから得られ、フェ
ノールとテトラクロルエタンとの１：１（重量比）混合
溶媒中、２５℃で測定した固有粘度（ＩＶ）が０．７９
ｄｌ／ｇであるポリエチレンテレフタレート。
【００６８】（B-1）脂肪族ポリエステル 反応による留出物を除去するための冷却管の付いた１０
００ｍｌ四つ口コルベンに、アジピン酸ジメチル３４
８．０ｇ、プロピレングリコール３６５．０ｇおよび酢
酸マンガン０．２４５ｇ（酸に対して０．０５モル％）
を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら、２２０℃まで８
時間かけて昇温してエステル化反応を行い、反応率９７
％のエステル化反応物を得た。得られたエステル化反応
物５００ｇ、酢酸アンチモン０．２４０ｇ（酸に対して
０．０４２モル％）およびイルガノックス1010TM（チバ
ガイギー社製）２．５ｇを二重ラセン型攪拌翼付き重合
器に入れ、窒素置換した後、減圧下で回転数４．２ｓ-1
で攪拌しながら３．５時間かけて２３５℃まで昇温し、
さらに２３５℃を保持しながら１３３．３Ｐａの減圧下
で副生するプロピレングリコールを留去しつつ４時間保
持して、縮重合して得られた数平均分子量が５，０３０
の脂肪族ポリエステル。
【００６９】（B-2）脂肪族ポリエステル 反応による留出物を除去するための冷却管の付いた１０
００ｍｌ四つ口コルベンにアジピン酸ジメチル４５０．
０ｇ、エチレングリコール３８４．８ｇおよび酢酸マン
ガン０．３１７ｇ（酸に対して０．０５モル％）を仕込
み、窒素気流下、攪拌しながら２２０℃まで８時間かけ
て昇温してエステル化反応を行い、反応率９５．４％の
エステル化反応物を得た。得られたエステル化反応物５
５０ｇ、二酸化ゲルマニウム０．０５２ｇ（酸に対して
０．０２１モル％）およびイルガノックス1010TM（チバ
ガイギー社製）２．７５ｇを二重ラセン型攪拌翼付き重
合器に入れ、窒素置換した後、減圧下で回転数４．２ｓ
-1で攪拌しながら３．５時間かけて２３５℃まで昇温
し、さらに２３５℃を保持しながら１３３．３Ｐａの減
圧下で副生するエチレングリコールを留去しつつ４時間
保持して、縮重合して得られた数平均分子量が５，５７
０の脂肪族ポリエステル。
【００７０】ポリサイザー P-202TM（大日本インキ化学
工業（株）製） 数平均分子量が１８，６００である、セバシン酸とプロ
ピレングリコールとから得られる脂肪族ポリエステル。
【００７１】
【実施例１】 （A-1）ポリエチレンテレフタレート３００ｇ、（B-1）
脂肪族ポリエステル１００ｇ、ビスフェノールフルオレ
ンジヒドロキシエチルエーテル（新日鐵化学（株）製）
８．１６ｇ、イルガノックス1010TM（チバガイギー社
製）２．０ｇおよび二酸化ゲルマニウム０．０４３ｇを
５００ｍｌの二重ラセン型攪拌翼付き重合器に入れ、窒
素置換したのち２００℃まで昇温し、１３．３Ｐａの減
圧下に３時間保持した。次いで、２８０℃まで１時間か
けて昇温し、３９．９Ｐａの減圧下、回転数４．２ｓ-1
で４時間攪拌しながらエステル交換反応を行った。得ら
れた（D-1）ポリエステル樹脂組成物は、固有粘度（Ｉ
Ｖ）が０．６９ｄｌ／ｇであった。
【００７２】この（D-1）ポリエステル樹脂組成物９０
重量部と、石油樹脂（商品名：ＦＴＲ７１２５、三井石
油化学工業（株）製）１０重量部とを配合し、ヘンシェ
ルミキサーを用いてプリブレンドした。次に、この配合
物を４０ｍｍφの２軸押出機を用いて２３０℃で溶融混
練し、５ｍｍφの口金からストランド状に水中に押出
し、これをストランドカッターにかけてペレット化し
た。得られたペレットを７０℃で２４時間減圧乾燥した
後、長さ３００ｍｍ、間隔１ｍｍの直線状口金を有する
Ｔダイから表面温度１５℃に保った金属性冷却ロール上
で、冷却固化して５０μｍのフィルムを成形した。得ら
れたフィルムについて各種試験を行った。表１にポリエ
ステル樹脂組成物の物性、表２にフィルムの物性をそれ
ぞれ示す。
【００７３】
【実施例２〜１１、比較例１〜６】脂肪族ポリエステル
の配合量および結晶化抑制成分の配合量を表１に示すよ
うに代えたこと以外は、実施例１と同様にしてポリエス
テル樹脂組成物を製造した。また、得られたポリエステ
ル樹脂組成物を用い、タッキファイアーの種類および量
を表２に示すようにしたこと以外は実施例１と同様にし
てフィルムを成形した。表１にポリエステル樹脂組成物
の物性、表２にフィルムの物性をそれぞれ示す。
【００７４】
【表１】
【００７５】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 61:06 45:02）

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（Ｉ）（Ａ）ポリエチレンテレフタレート
    と、 （Ｂ）脂肪族ポリエステルと、 （Ｃ）結晶化抑制成分とを、 前記（Ａ）が８９．９〜４２．５重量部、前記（Ｂ）が
    １０．０〜４２．５重量部、前記（Ｃ）が０．１〜１
    ５．０重量部（ただし、（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＝１０
    ０重量部）となる割合で溶融混練し、その一部または全
    部をエステル交換反応させて得られたポリエステル樹脂
    組成物（Ｄ）と、（II）（Ｅ）タッキファイヤーとから
    なり、前記（Ｄ）１００重量部に対し前記（Ｅ）が０．
    １〜１００重量部の割合であることを特徴とする柔軟性
    ポリエステル樹脂組成物。
  2. 【請求項２】 前記（Ｂ）脂肪族ポリエステルが、炭素
    原子数４〜１２の脂肪族ジカルボン酸と、炭素原子数２
    〜１３の脂肪族グリコールとから得られ、数平均分子量
    が２，５００〜３０，０００の範囲にある請求項１に記
    載の柔軟性ポリエステル組成物。
  3. 【請求項３】 前記（Ｂ）脂肪族ポリエステルが、下記
    （１）ないし（３）から選ばれる少なくとも１種である
    請求項２に記載の柔軟性ポリエステル組成物； （１）セバシン酸と、プロピレングリコールとから得ら
    れるポリエステル （２）アジピン酸と、プロピレングリコールとから得ら
    れるポリエステル （３）アジピン酸と、エチレングリコールとから得られ
    るポリエステル
  4. 【請求項４】 前記（Ｃ）結晶化抑制成分が、芳香族ジ
    オールエチレンオキサイド付加物である請求項１ないし
    ３のいずれかに記載の柔軟性ポリエステル樹脂組成物。
  5. 【請求項５】 前記芳香族ジオールエチレンオキサイド
    付加物が、下記一般式（ｉ）ないし（iii）のいずれか
    で表される請求項４に記載の柔軟性ポリエステル樹脂組
    成物； 【化１】 （式中、ｍおよびｎは、互いに同一でも異なっていても
    よく、１ないし５の整数であり、Ｒ1 ないしＲ8 は、互
    いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ホウ素原
    子またはメチル基を示し、Ｘは、直接結合、−Ｏ−、−
    ＣＨ2 −、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、 【化２】 【化３】 （式中、ｍおよびｎは、互いに同一でも異なっていても
    よく、１ないし５の整数である。） 【化４】 （式中、ｍおよびｎは、互いに同一でも異なっていても
    よく、１ないし５の整数である。）
  6. 【請求項６】 前記芳香族ジオールエチレンオキサイド
    付加物が、ビスフェノールフルオレンジヒドロキシエチ
    ルエーテル、2,6-ビス（2-ヒドロキシエトキシ）ナフタ
    レン、1,3-ビス（2-ヒドロキシエトキシ）ベンゼンおよ
    び4,4'-（1-フェニルエチリデン）ビス（2-ヒドロキシ
    エトキシフェノール）からなる群より選ばれる少なくと
    も１種の化合物である請求項４に記載の柔軟性ポリエス
    テル樹脂組成物。
  7. 【請求項７】 前記（Ｅ）タッキファイヤーが、ロジン
    系樹脂、テルペン系樹脂、脂肪族系石油樹脂、芳香族系
    石油樹脂、脂環族系石油樹脂、フェノール系樹脂、クロ
    マン・インデン樹脂およびキシレン系樹脂から選ばれる
    少なくとも１種の樹脂である請求項１ないし６のいずれ
    かに記載の柔軟性ポリエステル樹脂組成物。
  8. 【請求項８】 請求項１ないし７のいずれかに記載の柔
    軟性ポリエステル樹脂組成物からなることを特徴とする
    食品包装用フィルム。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005290258A (ja) * 2004-04-01 2005-10-20 Osaka Gas Co Ltd 脂肪族ポリエステル系樹脂組成物
JP2014218659A (ja) * 2013-04-10 2014-11-20 大阪瓦斯株式会社 強度向上剤
KR20200018569A (ko) 2017-06-09 2020-02-19 도요보 가부시키가이샤 밀봉용 수지 조성물

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