JPH11100384A - トリフェンジオキサジン - Google Patents
トリフェンジオキサジンInfo
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- JPH11100384A JPH11100384A JP17608598A JP17608598A JPH11100384A JP H11100384 A JPH11100384 A JP H11100384A JP 17608598 A JP17608598 A JP 17608598A JP 17608598 A JP17608598 A JP 17608598A JP H11100384 A JPH11100384 A JP H11100384A
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- JP
- Japan
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- radical
- formula
- compound
- phenyl
- hydrogen
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 塩素を保有しない、顔料として有用なトリフ
ェンジオキサジン化合物の提供。 【解決手段】 本発明は、式（Ｉ） 【化１】 〔式中環Ａは請求項１に規定したとおりであり、環Ａの
３位及び１０位、並びに／または２位及び９位に角度を
成して位置する分子は各々Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基を有し
得る〕のトリフェンジオキサジン化合物を提供する。
ェンジオキサジン化合物の提供。 【解決手段】 本発明は、式（Ｉ） 【化１】 〔式中環Ａは請求項１に規定したとおりであり、環Ａの
３位及び１０位、並びに／または２位及び９位に角度を
成して位置する分子は各々Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基を有し
得る〕のトリフェンジオキサジン化合物を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、塩素を保有せず、
かつ対称または非対称に置換された下記式（Ｉ）のトリ
フェンジオキサジン化合物、及び顔料としての該化合物
の、特にポリマー組成物の着色への使用に係わる。本発
明はまた、上記トリフェンジオキサジン化合物の製造方
法にも係わる。
かつ対称または非対称に置換された下記式（Ｉ）のトリ
フェンジオキサジン化合物、及び顔料としての該化合物
の、特にポリマー組成物の着色への使用に係わる。本発
明はまた、上記トリフェンジオキサジン化合物の製造方
法にも係わる。
【０００２】
【従来の技術】本出願の同時係属出願であるドイツ特許
出願第４４ ４２ ２９１．１号には二塩素化トリフェ
ンジオキサジン化合物が開示されている。
出願第４４ ４２ ２９１．１号には二塩素化トリフェ
ンジオキサジン化合物が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、塩素を保有
しない、顔料として有用なトリフェンジオキサジン化合
物を提供することを目的とする。
しない、顔料として有用なトリフェンジオキサジン化合
物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、縮合反応を
有機カルボン酸の存在下に行なえば塩素を保有しないト
リフェンジオキサジン化合物が得られることを発見し
た。
有機カルボン酸の存在下に行なえば塩素を保有しないト
リフェンジオキサジン化合物が得られることを発見し
た。
【０００５】従って本発明は、式（Ｉ）
【０００６】
【化１７】
【０００７】〔式中記号Ａを付した環は互いに独立に、
２、３位及び９、１０位において直線的に縮合するかま
たは１、２位及び８、９位、もしくは３、４位及び１
０、１１位において角度を成して縮合する環であり、か
つ式（ｉ）−ＮＲ1（ＣＯ）m−ＮＨ−、（ｉｉ）−ＣＲ
1＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、（ｉｉｉ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＯ
−ＮＨ−、（ｉｖ）−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ1−ＮＨ−、
（ｖ）−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、（ｖｉ）−ＣＯ−
ＮＨ−ＣＲ2＝Ｎ−、（ｖｉｉ）−ＣＲ2＝Ｎ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−、（ｖｉｉｉ）−ＮＲ1−（ＣＯ）m−Ｏ−、（ｉ
ｘ）−ＮＨ−ＣＲ1＝Ｎ−、（ｘ）−ＮＨ−ＣＯ−ＣＲ1
＝Ｎ−、（ｘｉ）−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨＲ1−ＮＨ−、
（ｘｉｉ）−ＮＲ3−（ＣＯ）m−ＮＲ4−、（ｘｉｉ
ｉ）−ＮＲ5−（ＣＯ）m−ＮＲ6−、（ｘｉｖ）−ＮＲ4
−ＣＯ−Ｏ−または（ｘｖ）−ＮＲ6−ＣＯ−Ｏ−のラ
ジカル部分を有し、その際ｍは１または２であり、Ｒ1
は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはフェニル、好ましくは
水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ2は水素、Ｃ1〜Ｃ
4アルキルまたはフェニル、好ましくは水素、メチルま
たはエチルであり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は互いに独立
に水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキルラジカル、置換もしくは非置
換フェニル、ベンジル、ナフチルもしくはベンズアニリ
ドラジカル、置換もしくは非置換Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキ
ルラジカル、または式
２、３位及び９、１０位において直線的に縮合するかま
たは１、２位及び８、９位、もしくは３、４位及び１
０、１１位において角度を成して縮合する環であり、か
つ式（ｉ）−ＮＲ1（ＣＯ）m−ＮＨ−、（ｉｉ）−ＣＲ
1＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、（ｉｉｉ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＯ
−ＮＨ−、（ｉｖ）−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ1−ＮＨ−、
（ｖ）−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、（ｖｉ）−ＣＯ−
ＮＨ−ＣＲ2＝Ｎ−、（ｖｉｉ）−ＣＲ2＝Ｎ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−、（ｖｉｉｉ）−ＮＲ1−（ＣＯ）m−Ｏ−、（ｉ
ｘ）−ＮＨ−ＣＲ1＝Ｎ−、（ｘ）−ＮＨ−ＣＯ−ＣＲ1
＝Ｎ−、（ｘｉ）−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨＲ1−ＮＨ−、
（ｘｉｉ）−ＮＲ3−（ＣＯ）m−ＮＲ4−、（ｘｉｉ
ｉ）−ＮＲ5−（ＣＯ）m−ＮＲ6−、（ｘｉｖ）−ＮＲ4
−ＣＯ−Ｏ−または（ｘｖ）−ＮＲ6−ＣＯ−Ｏ−のラ
ジカル部分を有し、その際ｍは１または２であり、Ｒ1
は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはフェニル、好ましくは
水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ2は水素、Ｃ1〜Ｃ
4アルキルまたはフェニル、好ましくは水素、メチルま
たはエチルであり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は互いに独立
に水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキルラジカル、置換もしくは非置
換フェニル、ベンジル、ナフチルもしくはベンズアニリ
ドラジカル、置換もしくは非置換Ｃ5〜Ｃ6シクロアルキ
ルラジカル、または式
【０００８】
【化１８】
【０００９】のラジカルであり、環Ａの３位及び１０
位、並びに／または２位及び９位に角度を成して位置す
る分子は各々Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基を有し得る〕のトリ
フェンジオキサジン化合物を提供する。
位、並びに／または２位及び９位に角度を成して位置す
る分子は各々Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ基を有し得る〕のトリ
フェンジオキサジン化合物を提供する。
【００１０】上記のような本発明の化合物に関し、四置
換化合物でさえ顔料特性を有することは驚くべきことで
ある。
換化合物でさえ顔料特性を有することは驚くべきことで
ある。
【００１１】
【発明の実施の形態】好ましくは、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及び
Ｒ6は互いに独立に水素、メチルラジカル、エチルラジ
カル、（ｎ−、ｉ−）プロピルラジカル、（ｎ−、ｉ
−、ｓ−、ｔ−）ブチルラジカル、シクロヘキシルラジ
カル、置換もしくは非置換ベンズアニリドラジカル、ナ
フチルラジカル、式
Ｒ6は互いに独立に水素、メチルラジカル、エチルラジ
カル、（ｎ−、ｉ−）プロピルラジカル、（ｎ−、ｉ
−、ｓ−、ｔ−）ブチルラジカル、シクロヘキシルラジ
カル、置換もしくは非置換ベンズアニリドラジカル、ナ
フチルラジカル、式
【００１２】
【化１９】
【００１３】のラジカル、非置換フェニルラジカルであ
るか、またはハロゲン、好ましくは塩素、ニトロ基、フ
ェニルラジカル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルラジカル、好ましく
はＣ1〜Ｃ4アルキルラジカル及びＣ1〜Ｃ2アルコキシラ
ジカルの中から選択された１個以上のラジカルによって
置換されたフェニルラジカルである。
るか、またはハロゲン、好ましくは塩素、ニトロ基、フ
ェニルラジカル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルラジカル、好ましく
はＣ1〜Ｃ4アルキルラジカル及びＣ1〜Ｃ2アルコキシラ
ジカルの中から選択された１個以上のラジカルによって
置換されたフェニルラジカルである。
【００１４】上記Ｒ3〜Ｒ6の定義において言及した置換
フェニルラジカルは、好ましくは式（ａ）〜（ｑ）
フェニルラジカルは、好ましくは式（ａ）〜（ｑ）
【００１５】
【化２０】
【００１６】
【化２１】
【００１７】のラジカルの中から選択される。
【００１８】上記Ｒ3〜Ｒ6の定義において言及した置換
ベンズアニリドラジカルは、好ましくは式（ｒ）及び
（ｓ）
ベンズアニリドラジカルは、好ましくは式（ｒ）及び
（ｓ）
【００１９】
【化２２】
【００２０】のラジカルの中から選択される。
【００２１】式（ｘｉｉ）〜（ｘｖ）のラジカル部分を
有するトリフェンジオキサジン化合物のうちで好ましい
のは、Ｒ4及びＲ6が水素であり、かつＲ3がメチルラジ
カル、Ｒ5がエチルラジカルである（非対称二置換化合
物）かまたはＲ3及びＲ5が各々４−メチルフェニルまた
は４−メトキシフェニルラジカルである（対称二置換化
合物）ものである。
有するトリフェンジオキサジン化合物のうちで好ましい
のは、Ｒ4及びＲ6が水素であり、かつＲ3がメチルラジ
カル、Ｒ5がエチルラジカルである（非対称二置換化合
物）かまたはＲ3及びＲ5が各々４−メチルフェニルまた
は４−メトキシフェニルラジカルである（対称二置換化
合物）ものである。
【００２２】対称四置換化合物のうちでは、テトラメチ
ル−、テトラエチル−、テトラ（ｎ−、ｉ−）プロピル
−及びテトラ（ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−）ブチル−置換
化合物が好ましい。
ル−、テトラエチル−、テトラ（ｎ−、ｉ−）プロピル
−及びテトラ（ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−）ブチル−置換
化合物が好ましい。
【００２３】非対称四置換化合物のうちで好ましいの
は、Ｒ3及びＲ4がメチル、エチル、（ｎ−、ｉ−）プロ
ピル及び（ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−）ブチルラジカルの
中から選択され、かつＲ5及びＲ6が先に述べたいずれか
の定義を有し得るものである。
は、Ｒ3及びＲ4がメチル、エチル、（ｎ−、ｉ−）プロ
ピル及び（ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−）ブチルラジカルの
中から選択され、かつＲ5及びＲ6が先に述べたいずれか
の定義を有し得るものである。
【００２４】式（ｉ）〜（ｘｉ）のラジカル部分を有す
る好ましい式（Ｉ）の顔料において、式構成要素
る好ましい式（Ｉ）の顔料において、式構成要素
【００２５】
【化２３】
【００２６】は好ましくは式（α）〜（ρ）
【００２７】
【化２４】
【００２８】
【化２５】
【００２９】
【化２６】
【００３０】〔式中*によって示した結合の相手は窒素
原子であり、Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはフェ
ニル、好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ
2は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはフェニル、好ましく
は水素、メチルまたはエチルである〕を有する。
原子であり、Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはフェ
ニル、好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ
2は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはフェニル、好ましく
は水素、メチルまたはエチルである〕を有する。
【００３１】式（ｉ）〜（ｘｉ）のラジカル部分を有す
る式（Ｉ）の化合物で特に好ましいのは、両方の環Ａが
式構成要素（α）または（ι）に対応するものである。
る式（Ｉ）の化合物で特に好ましいのは、両方の環Ａが
式構成要素（α）または（ι）に対応するものである。
【００３２】本発明の化合物の製造方法は、１ｍｏｌの
２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン
を有機カルボン酸、特にｐ−トルエンスルホン酸の存在
下に２ｍｏｌの式（ＩＩａ）
２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン
を有機カルボン酸、特にｐ−トルエンスルホン酸の存在
下に２ｍｏｌの式（ＩＩａ）
【００３３】
【化２７】
【００３４】〔式中ｎは１、２または３である〕または
式（ＩＩｂ）
式（ＩＩｂ）
【００３５】
【化２８】
【００３６】の化合物と縮合させることを特徴とする。
２個の環Ａとそれぞれ縮合する複素環が異なる場合は、
異なる式（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）の化合物を用いて非
対称縮合を実現させなければならない。縮合反応は不活
性溶媒、好ましくはｏ−ジクロロベンゼン中で行なう。
２個の環Ａとそれぞれ縮合する複素環が異なる場合は、
異なる式（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）の化合物を用いて非
対称縮合を実現させなければならない。縮合反応は不活
性溶媒、好ましくはｏ−ジクロロベンゼン中で行なう。
【００３７】式（ＩＩａ）及び（ＩＩｂ）の化合物は公
知であり（例えばドイツ特許出願公開第２８ ５５ ８
８３号参照）、即ち開示された公知方法に類似の方法
で、または当業者に良く知られた別の方法で容易に製造
可能である。
知であり（例えばドイツ特許出願公開第２８ ５５ ８
８３号参照）、即ち開示された公知方法に類似の方法
で、または当業者に良く知られた別の方法で容易に製造
可能である。
【００３８】縮合反応は通常、塩素を保有しない本発明
の式（Ｉ）の化合物のみをもたらすわけではなく、前記
化合物に加えて所与量のモノクロロ及びジクロロ化合物
が実質的に常に生成することは、当業者には理解され
る。反応混合物中に縮合剤として存在させる有機カルボ
ン酸の量が多いほど純粋な最終生成物が得られる。
の式（Ｉ）の化合物のみをもたらすわけではなく、前記
化合物に加えて所与量のモノクロロ及びジクロロ化合物
が実質的に常に生成することは、当業者には理解され
る。反応混合物中に縮合剤として存在させる有機カルボ
ン酸の量が多いほど純粋な最終生成物が得られる。
【００３９】塩素を保有しないトリフェンジオキサジン
化合物の分離はきわめて困難であり、また有利な特性は
一塩素化及び二塩素化化合物との混合物にも認められる
ので、得られた混合物を好ましくは通常の後処理後に顔
料として用いる。
化合物の分離はきわめて困難であり、また有利な特性は
一塩素化及び二塩素化化合物との混合物にも認められる
ので、得られた混合物を好ましくは通常の後処理後に顔
料として用いる。
【００４０】粗な顔料に、該顔料自体は溶解させない有
機溶媒中で高温、例えば６０〜２００℃、特に７０〜１
５０℃、好ましくは７５〜１００℃で上記後処理を施す
ことにより、顔料特性を更に改善することがしばしば可
能となる。後処理は、好ましくは磨砕または混練操作と
組み合わせて実施する。
機溶媒中で高温、例えば６０〜２００℃、特に７０〜１
５０℃、好ましくは７５〜１００℃で上記後処理を施す
ことにより、顔料特性を更に改善することがしばしば可
能となる。後処理は、好ましくは磨砕または混練操作と
組み合わせて実施する。
【００４１】本発明の顔料はポリマー組成物の着色に特
に適する。ここでポリマー組成物とは、プラスチックま
たは合成樹脂を含有し、かつ溶媒を含有しないかまたは
含有する組成物（油性もしくは水性ペイント中に用いら
れるもの、様々な種類のペイント中に用いられるもの、
ビスコースもしくはセルロースアセテートの紡糸染色用
のもの、またはポリアミド、ポリエチレン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ゴム及び人工皮革などのポリマー
の顔料着色用のもの）のことである。本発明の顔料をグ
ラフィックス工業（ｇｒａｐｈｉｃａｌ ｉｎｄｕｓｔ
ｒｙ）のための印刷インク中に用いたり、紙パルプの着
色や、編織布の被覆や、顔料捺染に用いたりすることも
可能である。
に適する。ここでポリマー組成物とは、プラスチックま
たは合成樹脂を含有し、かつ溶媒を含有しないかまたは
含有する組成物（油性もしくは水性ペイント中に用いら
れるもの、様々な種類のペイント中に用いられるもの、
ビスコースもしくはセルロースアセテートの紡糸染色用
のもの、またはポリアミド、ポリエチレン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル、ゴム及び人工皮革などのポリマー
の顔料着色用のもの）のことである。本発明の顔料をグ
ラフィックス工業（ｇｒａｐｈｉｃａｌ ｉｎｄｕｓｔ
ｒｙ）のための印刷インク中に用いたり、紙パルプの着
色や、編織布の被覆や、顔料捺染に用いたりすることも
可能である。
【００４２】本発明の顔料によって実現する着色はその
優れた耐熱、耐光及び耐候堅牢度、耐薬品性、色の濃さ
並びに非常に高い適用特性、例えば耐結晶化堅牢度及び
耐分散堅牢度ゆえに、また特にその移行、ブリード、上
塗り（ｏｖｅｒｃｏａｔｉｎｇ）及び溶媒に対する堅牢
度ゆえに注目に値する。
優れた耐熱、耐光及び耐候堅牢度、耐薬品性、色の濃さ
並びに非常に高い適用特性、例えば耐結晶化堅牢度及び
耐分散堅牢度ゆえに、また特にその移行、ブリード、上
塗り（ｏｖｅｒｃｏａｔｉｎｇ）及び溶媒に対する堅牢
度ゆえに注目に値する。
【００４３】加えて、本発明の顔料は、一成分または二
成分粉体トナー（一成分または二成分現像主薬としても
知られる）、磁気トナー、液体トナー、重合トナー及び
他の特定トナーなどの電子写真用トナー及び現像主薬中
に存在させる着色剤としても適当である（参考文献：
Ｌ． Ｂ． Ｓｃｈｅｉｎ， “Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏ
ｔｏｇｒａｐｈｙ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ
Ｐｈｙｓｉｃｓ，”Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｓｅｒｉｅｓ
ｉｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｙｓｉｃｓ １４， ２ｎｄ
ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａ
ｇ， １９９２）。
成分粉体トナー（一成分または二成分現像主薬としても
知られる）、磁気トナー、液体トナー、重合トナー及び
他の特定トナーなどの電子写真用トナー及び現像主薬中
に存在させる着色剤としても適当である（参考文献：
Ｌ． Ｂ． Ｓｃｈｅｉｎ， “Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏ
ｔｏｇｒａｐｈｙ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ
Ｐｈｙｓｉｃｓ，”Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｓｅｒｉｅｓ
ｉｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｙｓｉｃｓ １４， ２ｎｄ
ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａ
ｇ， １９９２）。
【００４４】典型的なトナー結合剤は重合、重付加及び
重縮合樹脂、即ち単独でかまたは組み合わせて用いるス
チレン、スチレンアクリレート、スチレンブタジエン、
アクリレート、ポリエステル、フェノール樹脂もしくは
エポキシ樹脂、ポリスルホン、ポリウレタン、更にはポ
リエチレン及びポリプロピレンなどであり、これらの樹
脂には電荷制御剤、ワックスまたは流動補助物質などの
付加的成分を後から含有させ、または添加し得る。
重縮合樹脂、即ち単独でかまたは組み合わせて用いるス
チレン、スチレンアクリレート、スチレンブタジエン、
アクリレート、ポリエステル、フェノール樹脂もしくは
エポキシ樹脂、ポリスルホン、ポリウレタン、更にはポ
リエチレン及びポリプロピレンなどであり、これらの樹
脂には電荷制御剤、ワックスまたは流動補助物質などの
付加的成分を後から含有させ、または添加し得る。
【００４５】本発明の顔料の更に別の適用分野に、粉末
及び粉体被覆材料、特に例えば金属、木材、プラスチッ
ク、ガラス、セラミック、コンクリート、繊維材料、紙
またはゴムから成る物品の表面被覆用の、摩擦電気また
は動電気を利用して吹き付けられる粉体被覆材料中に存
在させる着色剤としての使用が有る（Ｊ． Ｆ． Ｈｕ
ｇｈｅｓ， “Ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃｓ Ｐｏｗ
ｄｅｒ Ｃｏａｔｉｎｇ，” Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｓｔ
ｕｄｉｅｓ Ｐｒｅｓｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆
Ｓｏｎｓ， １９８４）。
及び粉体被覆材料、特に例えば金属、木材、プラスチッ
ク、ガラス、セラミック、コンクリート、繊維材料、紙
またはゴムから成る物品の表面被覆用の、摩擦電気また
は動電気を利用して吹き付けられる粉体被覆材料中に存
在させる着色剤としての使用が有る（Ｊ． Ｆ． Ｈｕ
ｇｈｅｓ， “Ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃｓ Ｐｏｗ
ｄｅｒ Ｃｏａｔｉｎｇ，” Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｓｔ
ｕｄｉｅｓ Ｐｒｅｓｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆
Ｓｏｎｓ， １９８４）。
【００４６】粉体被覆樹脂として用いられるのは典型的
には、通常の硬化剤を添加したエポキシ樹脂、カルボキ
シル及びヒドロキシル保有ポリエステル樹脂、ポリウレ
タン樹脂及びアクリル樹脂である。樹脂同士の組み合わ
せも用いられる。例えば、エポキシ樹脂はしばしばカル
ボキシル及びヒドロキシル保有ポリエステル樹脂と組み
合わせて用いられる。典型的な硬化成分（樹脂系によっ
て左右される）の例には、酸無水物、イミダゾール及び
ジシアンジアミドとこれらの誘導体、ブロックトイソシ
アネート、ビスアシルウレタン、フェノール樹脂及びメ
ラミン樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、オキサ
ゾリン並びにジカルボン酸が有る。
には、通常の硬化剤を添加したエポキシ樹脂、カルボキ
シル及びヒドロキシル保有ポリエステル樹脂、ポリウレ
タン樹脂及びアクリル樹脂である。樹脂同士の組み合わ
せも用いられる。例えば、エポキシ樹脂はしばしばカル
ボキシル及びヒドロキシル保有ポリエステル樹脂と組み
合わせて用いられる。典型的な硬化成分（樹脂系によっ
て左右される）の例には、酸無水物、イミダゾール及び
ジシアンジアミドとこれらの誘導体、ブロックトイソシ
アネート、ビスアシルウレタン、フェノール樹脂及びメ
ラミン樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、オキサ
ゾリン並びにジカルボン酸が有る。
【００４７】本発明の顔料は、水性と非水性との両方の
インクジェット印刷用インク中、及びホットメルト法に
よって機能するインク中に存在させる着色剤としても適
当である。
インクジェット印刷用インク中、及びホットメルト法に
よって機能するインク中に存在させる着色剤としても適
当である。
【００４８】
【実施例】以下の実施例において、部及びパーセンテー
ジは重量に基づく。温度は摂氏で示す。１体積部は１重
量部の水の体積に対応する。
ジは重量に基づく。温度は摂氏で示す。１体積部は１重
量部の水の体積に対応する。
【００４９】実施例１ ２４部の４−メチル−５，８−ジメトキシ−６−アミノ
キノル−２−オン、１２部のクロラニル（２，３，５，
６−テトラクロロベンゾキノン）及び８．５部の無水酢
酸ナトリウムを３００体積部のｏ−ジクロロベンゼン中
に導入する。得られた混合物を攪拌下に７０℃で６時間
加熱し、その後酢酸とｏ−ジクロロベンゼンとの混合物
を８０〜１３０℃での蒸留により除去する。蒸留終了
後、１２部のｐ−トルエンスルホン酸を導入し、温度を
８時間１７５〜１８０℃に上昇させ、蒸留によって失わ
れたｏ−ジクロロベンゼンを補充する。混合物を１００
℃に冷却してから濾過し、残留物を、まず熱したｏ−ジ
クロロベンゼン、次いでエタノール、次に熱水、最後に
冷水で洗浄し、乾燥する。その結果式
キノル−２−オン、１２部のクロラニル（２，３，５，
６−テトラクロロベンゾキノン）及び８．５部の無水酢
酸ナトリウムを３００体積部のｏ−ジクロロベンゼン中
に導入する。得られた混合物を攪拌下に７０℃で６時間
加熱し、その後酢酸とｏ−ジクロロベンゼンとの混合物
を８０〜１３０℃での蒸留により除去する。蒸留終了
後、１２部のｐ−トルエンスルホン酸を導入し、温度を
８時間１７５〜１８０℃に上昇させ、蒸留によって失わ
れたｏ−ジクロロベンゼンを補充する。混合物を１００
℃に冷却してから濾過し、残留物を、まず熱したｏ−ジ
クロロベンゼン、次いでエタノール、次に熱水、最後に
冷水で洗浄し、乾燥する。その結果式
【００５０】
【化２９】
【００５１】の顔料が得られ、この顔料はプラスチック
を、優れた耐移行及び耐溶媒堅牢度を有する赤みがかっ
た青色に着色する。
を、優れた耐移行及び耐溶媒堅牢度を有する赤みがかっ
た青色に着色する。
【００５２】後処理：実施例１に従って製造した顔料１
０部を３０部のＮａＣｌ及び１５０部のアセトンの存在
下に７２時間、０．５ｌ容のボールミルにおいて直径４
ｍｍの鋼球を１ｋｇ用いて磨砕する。得られた練り顔料
を篩に掛けて鋼球を除去し、その後濾過し、かつ２００
０部の水で洗浄して塩を除去する。顔料を８０℃で真空
乾燥する。
０部を３０部のＮａＣｌ及び１５０部のアセトンの存在
下に７２時間、０．５ｌ容のボールミルにおいて直径４
ｍｍの鋼球を１ｋｇ用いて磨砕する。得られた練り顔料
を篩に掛けて鋼球を除去し、その後濾過し、かつ２００
０部の水で洗浄して塩を除去する。顔料を８０℃で真空
乾燥する。
【００５３】実施例１に述べたのと類似の操作を行なっ
て、環Ａが下記式（ａ）〜（ｏ）に対応する式（Ｉ）の
顔料を製造する。
て、環Ａが下記式（ａ）〜（ｏ）に対応する式（Ｉ）の
顔料を製造する。
【００５４】
【表１】
【００５５】基（ａ）〜（ｏ）は次のとおりである。
【００５６】
【化３０】
【００５７】
【化３１】
【００５８】実施例１７ ジイミダゾロノ（４，５−ｂ：４′，５′−ｍ）トリフ
ェンジオキサジン−３，１１−ジ−ｐ−トリル−２，１
０−ジオン
ェンジオキサジン−３，１１−ジ−ｐ−トリル−２，１
０−ジオン
【００５９】
【化３２】
【００６０】２３．９部の１−フェニル−１，３−ジヒ
ドロ−５−アミノベンゾイミダゾル−２−オン、１２部
のクロラニル（２，３，５，６−テトラクロロベンゾキ
ノン）及び８．５部の無水酢酸ナトリウムを３００体積
部のｏ−ジクロロベンゼン中に導入する。得られた混合
物を攪拌下に７０℃で６時間加熱し、その後酢酸とｏ−
ジクロロベンゼンとの混合物を８０〜１３０℃での蒸留
により除去する。蒸留終了後、１２部のｐ−トルエンス
ルホン酸を導入し、温度を８時間１７５〜１８０℃に上
昇させ、蒸留によって失われたｏ−ジクロロベンゼンを
補充する。混合物を１００℃に冷却してから濾過し、残
留物を、まず熱したｏ−ジクロロベンゼン、次いでエタ
ノール、次に熱水、最後に冷水で洗浄し、乾燥する。そ
の結果２５部の上記式の顔料が得られ、この顔料はプラ
スチックを、優れた耐移行堅牢度を有する赤紫色に着色
する。
ドロ−５−アミノベンゾイミダゾル−２−オン、１２部
のクロラニル（２，３，５，６−テトラクロロベンゾキ
ノン）及び８．５部の無水酢酸ナトリウムを３００体積
部のｏ−ジクロロベンゼン中に導入する。得られた混合
物を攪拌下に７０℃で６時間加熱し、その後酢酸とｏ−
ジクロロベンゼンとの混合物を８０〜１３０℃での蒸留
により除去する。蒸留終了後、１２部のｐ−トルエンス
ルホン酸を導入し、温度を８時間１７５〜１８０℃に上
昇させ、蒸留によって失われたｏ−ジクロロベンゼンを
補充する。混合物を１００℃に冷却してから濾過し、残
留物を、まず熱したｏ−ジクロロベンゼン、次いでエタ
ノール、次に熱水、最後に冷水で洗浄し、乾燥する。そ
の結果２５部の上記式の顔料が得られ、この顔料はプラ
スチックを、優れた耐移行堅牢度を有する赤紫色に着色
する。
【００６１】実施例１８ ジイミダゾロノ（４，５−ｂ：４′，５′−ｍ）トリフ
ェンジオキサジン−３，１１−ジ−ｐ−メトキシフェニ
ル−２，１０−ジオン
ェンジオキサジン−３，１１−ジ−ｐ−メトキシフェニ
ル−２，１０−ジオン
【００６２】
【化３３】
【００６３】２５．５部の１−（４−メトキシフェニ
ル）−１，３−ジヒドロ−５−アミノベンゾイミダゾル
−２−オン、１２部のクロラニル（２，３，５，６−テ
トラクロロベンゾキノン）及び８．５部の無水酢酸ナト
リウムを３００体積部のｏ−ジクロロベンゼン中に導入
する。得られた混合物を攪拌下に７０℃で６時間加熱
し、その後酢酸とｏ−ジクロロベンゼンとの混合物を８
０〜１３０℃での蒸留により除去する。蒸留終了後、１
２部のｐ−トルエンスルホン酸を導入し、温度を８時間
１７５〜１８０℃に上昇させ、蒸留によって失われたｏ
−ジクロロベンゼンを補充する。混合物を１００℃に冷
却してから濾過し、残留物を、まず熱したｏ−ジクロロ
ベンゼン、次いでエタノール、次に熱水、最後に冷水で
洗浄し、乾燥する。その結果２６部の上記式の顔料が得
られ、この顔料はプラスチックを、優れた耐移行堅牢度
を有する赤紫色に着色する。
ル）−１，３−ジヒドロ−５−アミノベンゾイミダゾル
−２−オン、１２部のクロラニル（２，３，５，６−テ
トラクロロベンゾキノン）及び８．５部の無水酢酸ナト
リウムを３００体積部のｏ−ジクロロベンゼン中に導入
する。得られた混合物を攪拌下に７０℃で６時間加熱
し、その後酢酸とｏ−ジクロロベンゼンとの混合物を８
０〜１３０℃での蒸留により除去する。蒸留終了後、１
２部のｐ−トルエンスルホン酸を導入し、温度を８時間
１７５〜１８０℃に上昇させ、蒸留によって失われたｏ
−ジクロロベンゼンを補充する。混合物を１００℃に冷
却してから濾過し、残留物を、まず熱したｏ−ジクロロ
ベンゼン、次いでエタノール、次に熱水、最後に冷水で
洗浄し、乾燥する。その結果２６部の上記式の顔料が得
られ、この顔料はプラスチックを、優れた耐移行堅牢度
を有する赤紫色に着色する。
【００６４】実施例１９ ジイミダゾロノ（４，５−ｂ：４′，５′−ｍ）トリフ
ェンジオキサジン−２，１０−ジオン
ェンジオキサジン−２，１０−ジオン
【００６５】
【化３４】
【００６６】１６．３部の５−アミノベンゾイミダゾロ
ン−２−オン、１２部のクロラニル（２，３，５，６−
テトラクロロベンゾキノン）及び８．５部の無水酢酸ナ
トリウムを３００体積部のｏ−ジクロロベンゼン中に導
入する。得られた混合物を攪拌下に７０℃で６時間加熱
し、その後酢酸とｏ−ジクロロベンゼンとの混合物を８
０〜１３０℃での蒸留により除去する。蒸留終了後、１
２部のｐ−トルエンスルホン酸を導入し、温度を８時間
１７５〜１８０℃に上昇させ、蒸留によって失われたｏ
−ジクロロベンゼンを補充する。混合物を１００℃に冷
却してから濾過し、残留物を、まず熱したｏ−ジクロロ
ベンゼン、次いでエタノール、次に熱水、最後に冷水で
洗浄し、乾燥する。その結果得られた上記式の顔料はプ
ラスチックを、優れた耐移行及び耐溶媒堅牢度を有する
赤紫色に着色する。
ン−２−オン、１２部のクロラニル（２，３，５，６−
テトラクロロベンゾキノン）及び８．５部の無水酢酸ナ
トリウムを３００体積部のｏ−ジクロロベンゼン中に導
入する。得られた混合物を攪拌下に７０℃で６時間加熱
し、その後酢酸とｏ−ジクロロベンゼンとの混合物を８
０〜１３０℃での蒸留により除去する。蒸留終了後、１
２部のｐ−トルエンスルホン酸を導入し、温度を８時間
１７５〜１８０℃に上昇させ、蒸留によって失われたｏ
−ジクロロベンゼンを補充する。混合物を１００℃に冷
却してから濾過し、残留物を、まず熱したｏ−ジクロロ
ベンゼン、次いでエタノール、次に熱水、最後に冷水で
洗浄し、乾燥する。その結果得られた上記式の顔料はプ
ラスチックを、優れた耐移行及び耐溶媒堅牢度を有する
赤紫色に着色する。
【００６７】実施例２０ この実施例には、実施例１に従って製造した顔料の使用
例を示す。
例を示す。
【００６８】４部の上記顔料を、やし油アルデヒド−メ
ラミン樹脂溶液の６０％ブタノール溶液５０部と、１０
部のキシレンと、１０部のエチレングリコールモノエチ
ルエーテルとから成る混合物９６部と共にボールミルで
２４時間磨砕する。得られた分散液をアルミニウムシー
トに吹き付け、３０分間風乾し、その後１２０℃で３０
分間焼き付ける。
ラミン樹脂溶液の６０％ブタノール溶液５０部と、１０
部のキシレンと、１０部のエチレングリコールモノエチ
ルエーテルとから成る混合物９６部と共にボールミルで
２４時間磨砕する。得られた分散液をアルミニウムシー
トに吹き付け、３０分間風乾し、その後１２０℃で３０
分間焼き付ける。
【００６９】上述の操作によって、非常に優れた耐移行
堅牢度を有し、かつ優れた耐光及び耐候安定度も有する
鮮やかな赤紫色のフィルムが得られる。
堅牢度を有し、かつ優れた耐光及び耐候安定度も有する
鮮やかな赤紫色のフィルムが得られる。
【００７０】実施例２１ この実施例には、０．１％着色ＰＶＣフィルム（乳白剤
比： 有色顔料対白色顔料＝１：５）の製法例を示す。
比： 有色顔料対白色顔料＝１：５）の製法例を示す。
【００７１】同量部のフタル酸ジオクチル及びフタル酸
ジブチルから成る可塑剤混合物１６．５部を、実施例１
に従って製造した無金属有機顔料０．０５部、及び０．
２５部の二酸化チタンと混合する。その後、３３．５部
のポリ塩化ビニルを添加する。混合物を練りロール機
（ｄｏｕｂｌｅ−ｒｏｌｌ ｍｉｌｌ）において１０分
間、摩擦を利用して混練し、得られたシートをへらで連
続的に切断し、かつ練りロール機での混練によって一つ
にまとめる。練りロール機の一方のロールの温度は４０
℃、他方のロールの温度は１４０℃に維持する。その
後、混合物をシートとして取り出し、２枚の金属製磨き
プレス板に挟んで１６０℃で５分間プレスする。
ジブチルから成る可塑剤混合物１６．５部を、実施例１
に従って製造した無金属有機顔料０．０５部、及び０．
２５部の二酸化チタンと混合する。その後、３３．５部
のポリ塩化ビニルを添加する。混合物を練りロール機
（ｄｏｕｂｌｅ−ｒｏｌｌ ｍｉｌｌ）において１０分
間、摩擦を利用して混練し、得られたシートをへらで連
続的に切断し、かつ練りロール機での混練によって一つ
にまとめる。練りロール機の一方のロールの温度は４０
℃、他方のロールの温度は１４０℃に維持する。その
後、混合物をシートとして取り出し、２枚の金属製磨き
プレス板に挟んで１６０℃で５分間プレスする。
【００７２】上述の操作によって、非常に優れた耐移行
及び耐光堅牢度を有するきわめて鮮やかな赤紫色に着色
されたＰＶＣフィルムが得られる。
及び耐光堅牢度を有するきわめて鮮やかな赤紫色に着色
されたＰＶＣフィルムが得られる。
Claims (10)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中記号Ａを付した環は互いに独立に、２、３位及び
９、１０位において直線的に縮合するかまたは１、２位
及び８、９位、もしくは３、４位及び１０、１１位にお
いて角度を成して縮合する環であり、かつ式（ｉ）−Ｎ
Ｒ1（ＣＯ）m−ＮＨ−、（ｉｉ）−ＣＲ1＝ＣＨ−ＣＯ
−ＮＨ−、（ｉｉｉ）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＯ−ＮＨ−、
（ｉｖ）−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＲ1−ＮＨ−、（ｖ）−ＣＯ
−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、（ｖｉ）−ＣＯ−ＮＨ−ＣＲ2
＝Ｎ−、（ｖｉｉ）−ＣＲ2＝Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−、（ｖ
ｉｉｉ）−ＮＲ1−（ＣＯ）m−Ｏ−、（ｉｘ）−ＮＨ−
ＣＲ1＝Ｎ−、（ｘ）−ＮＨ−ＣＯ−ＣＲ1＝Ｎ−、（ｘ
ｉ）−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨＲ1−ＮＨ−、（ｘｉｉ）−Ｎ
Ｒ3−（ＣＯ）m−ＮＲ4−、（ｘｉｉｉ）−ＮＲ5−（Ｃ
Ｏ）m−ＮＲ6−、（ｘｉｖ）−ＮＲ4−ＣＯ−Ｏ−また
は（ｘｖ）−ＮＲ6−ＣＯ−Ｏ−のラジカル部分を有
し、その際ｍは１または２であり、Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ
4アルキルまたはフェニルであり、Ｒ2は水素、Ｃ1〜Ｃ4
アルキルまたはフェニルであり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6
は互いに独立に水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキルラジカル、置換
もしくは非置換フェニル、ベンジル、ナフチルもしくは
ベンズアニリドラジカル、置換もしくは非置換Ｃ5〜Ｃ6
シクロアルキルラジカル、または式 【化２】 のラジカルであり、環Ａの３位及び１０位、並びに／ま
たは２位及び９位に角度を成して位置する分子は各々Ｃ
1〜Ｃ2アルコキシ基を有し得る〕のトリフェンジオキサ
ジン化合物。 - 【請求項２】 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が互いに独立に水
素、メチルラジカル、エチルラジカル、（ｎ−、ｉ−）
プロピルラジカル、（ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−）ブチル
ラジカル、シクロヘキシルラジカル、置換もしくは非置
換ベンズアニリドラジカル、ナフチルラジカル、式 【化３】 のラジカル、非置換フェニルラジカルであるか、または
ハロゲン、好ましくは塩素、ニトロ基、フェニルラジカ
ル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルラジカル、好ましくはＣ1〜Ｃ4ア
ルキルラジカル及びＣ1〜Ｃ2アルコキシラジカルの中か
ら選択された１個以上のラジカルによって置換されたフ
ェニルラジカルであることを特徴とする請求項１に記載
のトリフェンジオキサジン化合物。 - 【請求項３】 置換フェニルラジカルが式（ａ）〜
（ｑ） 【化４】 【化５】 【化６】 のラジカルの中から選択されることを特徴とする請求項
２に記載のトリフェンジオキサジン化合物。 - 【請求項４】 置換ベンズアニリドラジカルが式（ｒ）
及び（ｓ） 【化７】 のラジカルの中から選択されることを特徴とする請求項
２に記載のトリフェンジオキサジン化合物。 - 【請求項５】 式ＩＩＩ 【化８】 〔式中Ｒ4及びＲ6は水素であり、Ｒ3はメチルラジカル
であり、Ｒ5はエチルラジカルである〕を有することを
特徴とする請求項１に記載のトリフェンジオキサジン化
合物。 - 【請求項６】 式ＩＩＩを有し、その際Ｒ4及びＲ6は水
素であり、Ｒ3及びＲ5は各々式 【化９】 または 【化１０】 のラジカルであることを特徴とする請求項５に記載のト
リフェンジオキサジン化合物。 - 【請求項７】 ラジカル部分が式（ｉ）〜（ｘｉ）を有
する場合、式構成要素 【化１１】 は式（α）〜（ρ） 【化１２】 【化１３】 【化１４】 〔式中*によって示した結合の相手は窒素原子であり、
Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ2は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはフェニルである〕
を有することを特徴とする請求項１に記載のトリフェン
ジオキサジン化合物。 - 【請求項８】 請求項１に記載の式（Ｉ）のトリフェン
ジオキサジン化合物を製造する方法であって、１ｍｏｌ
の２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−ベンゾキノ
ンを有機カルボン酸、特にｐ−トルエンスルホン酸の存
在下に２ｍｏｌの式（ＩＩａ） 【化１５】 〔式中ｎは１、２または３である〕または式（ＩＩｂ） 【化１６】 の化合物と縮合させることを特徴とする方法。 - 【請求項９】 顔料としての請求項１に記載の式（Ｉ）
の化合物の使用。 - 【請求項１０】 ポリマー組成物もしくは紙パルプの着
色への使用、電子写真用トナー及び現像主薬、インクジ
ェット印刷用インク、ペイント並びにワニス工業におけ
る着色剤としての使用、捺染への使用、またはグラフィ
ックス工業における印刷インクとしての使用であること
を特徴とする請求項９に記載の使用。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19727079A DE19727079A1 (de) | 1997-06-25 | 1997-06-25 | Triphendioxazin |
| DE19727079.4 | 1997-06-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11100384A true JPH11100384A (ja) | 1999-04-13 |
| JP4213254B2 JP4213254B2 (ja) | 2009-01-21 |
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ID=7833669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17608598A Expired - Fee Related JP4213254B2 (ja) | 1997-06-25 | 1998-06-23 | トリフェンジオキサジン |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6162261A (ja) |
| EP (1) | EP0889046B1 (ja) |
| JP (1) | JP4213254B2 (ja) |
| DE (2) | DE19727079A1 (ja) |
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| EP0945455A1 (en) * | 1998-03-26 | 1999-09-29 | Clariant Finance (BVI) Limited | Thriphendioxazine pigments |
| DE19913401A1 (de) * | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dioxazin-Verbindungen |
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| US6306132B1 (en) | 1999-06-17 | 2001-10-23 | Vivant Medical | Modular biopsy and microwave ablation needle delivery apparatus adapted to in situ assembly and method of use |
| GB9914173D0 (en) * | 1999-06-18 | 1999-08-18 | Clariant Int Ltd | New heterocyclic compounds |
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