JPH107773A

JPH107773A - 残留モノマーの回収方法

Info

Publication number: JPH107773A
Application number: JP16167996A
Authority: JP
Inventors: Akiyuki Imamura; 彰志今村
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1996-06-21
Filing date: 1996-06-21
Publication date: 1998-01-13

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】乳酸系ポリマーの脱揮工程において残留モノ
マーの析出による装置への付着が少なく、効率よく残留
モノマーが回収でき、且つ、得られた回収モノマーが十
分にリサイクル可能である、残留モノマーの回収方法。【解決手段】乳酸系ポリマー重合後の反応物を減圧度
３００〜６００トール（Ｔｏｒｒ）、温度１５０〜２５
０℃の条件で脱揮により得られた含有溶媒量が５重量％
以下の脱揮残留物を更に減圧度０．０１〜５０トール
（Ｔｏｒｒ）で、製品としての乳酸系ポリマーＳと残留
モノマー濃度が５０重量％以上の揮発物（Ｇ１）を得
る。揮発物（Ｇ１）は７０〜１５０℃に設定したコンデ
ンサー（Ｃ１）に通し、液状の残留モノマー（Ｍ１）と
揮発物（Ｇ２）を得、更に揮発物（Ｇ２）を、５０℃以
下に設定したコンデンサー（Ｃ２）に通しコンデンサー
（Ｃ１）で回収しきれなかった残留モノマーを回収す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は生分解性に優れる乳
酸系ポリマー中の残留モノマーの回収方法に関する。詳
しくは、乳酸系ポリマー重合後の反応物及び／又はペレ
ット等の乳酸系ポリマー中の残留モノマーや溶媒を効率
よく回収し、得られた回収モノマーが十分にリサイクル
可能である、残留モノマーの回収方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、環境問題等から、優れた生分解性
を有する乳酸系ポリマーを、広く汎用ポリマーとして活
用しようとする研究が盛んに行われ、製造方法に関する
多くの研究、特許出願がなされている。通常、乳酸系ポ
リマーは、乳酸もしくはラクタイドの重合体であるポリ
乳酸、乳酸或いはラクタイドと他のモノマーとの共重合
体、もしくは乳酸或いはラクタイドと他のポリマーとの
共重合体を重合して得られる。

【０００３】乳酸系ポリマーの重合の際に、乳酸、乳酸
のオリゴマー、他の共重合モノマー、あるいは乳酸の環
状２量体であるラクタイドが未反応モノマーとして製品
ポリマー中に残留し、又は製造過程での加熱等によるバ
ックバイトの為に、これらが新たに生成されて、ポリマ
ー中に残留する。これらの残留モノマーは、製品ポリマ
ーの成形性、耐熱性、或いは分解性における性能を著し
く悪くする要因となりこれを除去及び回収することが重
要である。

【０００４】しかし、ラクタイドはスチレンなどのモノ
マーと違い、常温で固体である為、空冷或いは水冷のコ
ンデンサーだけを用いた脱揮工程では、析出したラクタ
イドが配管やコンデンサーを閉塞させる為、脱揮工程の
連続運転は長時間はもちろんのこと短時間の運転も難し
い問題を有している。

【０００５】特開平５−９３０５０号公報には、ラクタ
イドの連続式重合方法の１つの工程として、未反応モノ
マーと希釈剤を脱揮してコンデンサーで凝縮する方法が
開示されている。しかしながら、コンデンサーの温度条
件及び配置、未反応モノマーと希釈剤の割合など具体的
条件は全く開示されていない。

【０００６】仮に未反応モノマーに対する希釈剤の割合
が大きくなると、希釈剤が大量のキャリアガスとなる
為、記載されているような１．５２Ｔｏｒｒ以下の高い
真空レベルを保つことが難しくなる。あるいはその高い
真空レベルを保てたとしても、大量のキャリアガスによ
りコンデンサーの凝縮効率が低下し、余分なコンデンサ
ーが必要となり、極めて効率及び経済性が悪くなる。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、乳酸系ポリマーの脱揮工程において残留モ
ノマーの析出による装置への付着が少なく、効率よく残
留モノマーが回収でき、且つ、得られた回収モノマーが
十分にリサイクル可能である、残留モノマーの回収方法
を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】このような課題を解決す
べく、本発明者らは鋭意検討の結果、乳酸系ポリマー重
合後の脱揮工程において、揮発物である残留モノマーを
特定の温度、真空度のコンデンサーにて液状で回収し、
更に上記コンデンサーで回収できなかった残留モノマー
を更に低温のコンデンサーで回収することにより、残留
モノマーの析出による装置への付着が少なく、効率よく
モノマーが回収でき、且つ、得られた回収モノマーが十
分にリサイクル可能であることを見い出し、本発明を完
成させるに到った。

【０００９】即ち、本発明は、（ａ）乳酸系ポリマー重合後の反応物（Ｐ）を減圧度３
００〜６００トール（Ｔｏｒｒ）、温度１５０〜２５０
℃の条件で脱揮することにより含有溶媒量が５重量％以
下である脱揮残留物（Ｐ１）を得る。（ｂ）脱揮残留物（Ｐ１）を更に減圧度０．０１〜５０
トール（Ｔｏｒｒ）、温度１００〜２５０℃の条件で脱
揮することにより、製品としての乳酸系ポリマーＳと残
留モノマー濃度が５０重量％以上で、かつ溶媒濃度が５
０重量％未満の組成物である揮発物（Ｇ１）を得る。

【００１０】（ｃ）次いで、揮発物（Ｇ１）を７０〜１
５０℃に設定したコンデンサー（Ｃ１）に通し、液状の
残留モノマー（Ｍ１）と揮発物（Ｇ２）を得る。（ｄ）更に揮発物（Ｇ２）を、５０℃以下に設定したコ
ンデンサー（Ｃ２）に通しコンデンサー（Ｃ１）で回収
しきれなかった残留モノマーを回収することを特徴とす
る残留モノマーの回収方法である。

【００１１】また本発明は、（ａ）含有溶媒量が５重量％以下の乳酸系ポリマー
（Ｐ’）を減圧度０．０１〜５０トール（Ｔｏｒｒ）、
温度１００〜２５０℃の条件で脱揮することにより、製
品としての乳酸系ポリマーＳと、残留モノマー濃度が５
０重量％以上で、かつ溶媒濃度が５０重量％未満の組成
である揮発物（Ｇ１）とを得る。

【００１２】（ｂ）次いで、揮発物（Ｇ１）を７０〜１
５０℃に設定したコンデンサー（Ｃ１）に通し、液状の
残留モノマー（Ｍ１）と揮発物（Ｇ２）を得る。（ｃ）更に揮発物（Ｇ２）を、５０℃以下に設定したコ
ンデンサー（Ｃ２）に通しコンデンサー（Ｃ１）で回収
しきれなかった残留モノマーを回収することを特徴とす
る残留モノマーの回収方法である。

【００１３】また本発明の残留モノマーの回収方法は、
詳しくは、乳酸系ポリマー重合後の反応物（Ｐ）の脱揮
を液状降下式脱揮装置にて行い、得られた脱揮残留物
（Ｐ１）の脱揮を、特に液状降下式脱揮装置又はベント
式押出機にて行うことを特徴とする残留モノマーの回収
方法や、乳酸系ポリマー（Ｐ’）の脱揮を、特に液状降
下式脱揮装置又はベント式押出機にて行うことを特徴と
する残留モノマーの回収方法である。

【００１４】更に本発明は、残留モノマーが特にラクタ
イドであることを特徴とする残留モノマーの回収方法で
あり、又、本発明においては、コンデンサー（Ｃ１）及
び／又はコンデンサー（Ｃ２）を直列に２個以上用いる
ことや、乳酸系ポリマー重合後の反応物（Ｐ）及び／又
は乳酸系ポリマー（Ｐ’）に含まれる溶媒が、特に芳香
族系溶媒であることを特徴とする残留モノマーの回収方
法を含むものである。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下に本発明を更に詳細に説明す
る。始めに、本発明における乳酸系ポリマーとは、ポリ
マー鎖中に乳酸ユニットを含んだもの全てを指す。具体
的に例を挙げれば、乳酸を溶剤の存在、非存在下に減
圧、脱水によって縮合して得られるポリ乳酸、及び他の
ヒドロキシカルボン酸と乳酸の共重合体、乳酸を環状二
量化した化合物であるラクタイドを開環重合したポリ乳
酸、

【００１６】乳酸あるいはラクタイドとポリエステルを
共重合させた乳酸系共重合体、乳酸あるいはラクタイド
とポリエーテルポリオールを共重合させた乳酸系共重合
体、あるいは乳酸、ジオール及びジカルボン酸から重合
した乳酸系共重合体、ラクタイドとグリコライドと言っ
た環状エステルとの共重合体、あるいは多価カルボン
酸、多官能エポキシあるいは多官能イソシアネート等の
高分子量化剤を用いて上記の乳酸系ポリマーを高分子量
化したものなどが挙げられる。

【００１７】本発明の残留モノマーの回収方法の概略を
図１に示す。本発明で言う乳酸系ポリマー重合後の反応
物（Ｐ）とは、重合率が８０重量％以上、好ましくは９
０重量％以上の乳酸系ポリマーを含む乳酸系ポリマー重
合後の反応物である。その形状は、溶液もしくは溶融
物、ペレット等の固体でも構わない。例えば、乳酸系ポ
リマーと溶剤と残留モノマーを含む重合反応後の反応物
である。

【００１８】また、脱揮残留物（Ｐ１）とは、乳酸系ポ
リマー重合後の反応物（Ｐ）から溶媒を脱揮して溶媒含
有量が５重量％以下である乳酸系ポリマーであり、残留
モノマーを１０重量％程度含有するものであり、その形
状は、溶融物はもちろんペレット等の固体でも構わな
い。

【００１９】本発明で言う乳酸系ポリマー（Ｐ’）と
は、重合率が８０重量％以上、好ましくは９０重量％以
上であって、且つ、溶媒含有量が５重量％以下である乳
酸系ポリマーであって、その形状は、溶融物、又はペレ
ット等の固体でも構わない。

【００２０】揮発物（Ｇ１）とは、乳酸系ポリマー
（Ｐ’）あるいは脱揮残留物（Ｐ１）を脱揮する際に得
られる、残留モノマー及び溶媒を含む揮発物である。残
留モノマーの一部に、モノマー１０量体以下からなるオ
リゴマーも含んでいる場合もあるが、その濃度は多くて
も残留モノマー中１０重量％以下である。

【００２１】また、揮発物（Ｇ１）の濃度は残留モノマ
ー濃度が５０重量％以上で、且つ溶媒濃度が５０重量％
未満のものであり、好ましくは残留モノマー濃度が８０
重量％以上で、かつ溶媒濃度が２０重量％未満、更に好
ましくは残留モノマー濃度が９５重量％以上で、かつ溶
媒濃度が５重量％未満のものである。

【００２２】製品（Ｓ）とは、乳酸系ポリマー（Ｐ’）
あるいは脱揮残留物（Ｐ１）を更に脱揮した、製品であ
る乳酸系ポリマーである。但し、該乳酸系ポリマーに含
まれる残留モノマー及び溶媒量は、残留モノマーが１重
量％以下で、且つ、溶媒が０．５重量％未満であり、好
ましくは残留モノマーが０．５重量％以下で、且つ、溶
媒が０．３重量％未満のものである。

【００２３】ここで言う残留モノマーとは、乳酸もしく
はラクタイドの重合体であるポリ乳酸、乳酸或いはラク
タイドと他のモノマーとの共重合体、もしくは乳酸或い
はラクタイドと他のポリマーとの共重合体を重合した際
にポリマー中に残留する、乳酸、ラクタイド、乳酸のオ
リゴマー、あるいは、他の共重合成分のモノマー、更に
は加熱等によるバックバイトにより発生した、それらモ
ノマーを指し、これらの１種、又は２種以上が含まれ
る。

【００２４】またここで言う溶媒とは、乳酸系ポリマー
重合後の反応物（Ｐ）中に含まれる溶媒を意味し、通
常、乳酸系ポリマーの重合反応に用いられる溶媒であれ
ば、特に制限はない。具体的には、シクロヘキサノン、
メチルエチルケトン、イソプロピルエーテル、芳香族系
溶媒であるベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシ
レン、ジフェニルエーテルが挙げられる。

【００２５】その中でも溶解性、沸点の面から、芳香族
系溶媒が好ましく、特にトルエン、エチルベンゼン及び
キシレンが好ましい。反応物（Ｐ）を脱揮する際、一
部、モノマー１０量体以下からなるオリゴマーが、随伴
して脱揮される場合もあるが、その濃度は微量でせいぜ
い溶媒中の５重量％以下である。

【００２６】コンデンサー（Ｃ１）は、気化したモノマ
ーをその融点より少し高い温度で運転することにより、
モノマーを液状に凝縮、回収する為のものである。運転
条件は、７０〜１５０℃であり、モノマーの主成分がラ
クタイドである場合は、９５〜１１０℃で運転すること
が好ましい。

【００２７】装置としては、コンデンサーとして使用さ
れているものであれば特に限定されないが、例えば、凝
縮させるものをチューブの内部に通すチューブシェル、
あるいは外部を通すＵチューブシェル、Ｕチューブにフ
ィンを付けて接触面積を更に増やしたフィン付Ｕチュー
ブシェル、充填物を充填させたタワーパッキング型、そ
の充填物としては、ディソンパッキング、シングルター
ンヘリックス、ヘリパック、マクマホン、ラッシリン
グ、ガラスビーズ等が挙げられる。

【００２８】あるいは、金網を何層にも重ね合わせたデ
ミスター型を用いることが出来る。また、液状で回収し
たモノマーは、そのままあるいは再生工程を経て原料槽
に戻すことができる。あるいは更に冷却された別の装置
に送って固体として取り出しても良い。

【００２９】コンデンサー（Ｃ２）は、コンデンサー
（Ｃ１）で凝縮、回収しきれなかったモノマーを融点以
下の温度で運転することにより、モノマーを固体に凝縮
し、回収する為のものである。また、少量の溶媒も凝縮
回収される。運転条件は、５０℃以下であり、温度が低
いほど好ましい。

【００３０】装置としては、コンデンサーとして使用さ
れているものであれば特に限定されず、上述の（Ｃ１）
と同様のものが使用できる。減圧状態を維持して連続運
転する必要上、固体状になったモノマーにより装置及び
配管が短時間で詰まりにくい、Ｕチューブシェル、フィ
ン付Ｕチューブシェルが好ましい。また、固体で回収し
たモノマーは、再溶解させた後、そのまま、あるいは精
製工程を経て原料槽に戻すことができる。

【００３１】本発明では、まず最初にコンデンサー（Ｃ
１）で可能な限り液状で残留モノマーを回収することに
より２段目のコンデンサー（Ｃ２）の負荷が少なくなる
為、コンデンサー（Ｃ２）が、捕捉された固体状の残留
モノマーで一杯になるまでの時間を大幅に伸ばすことが
出来る。無論、（Ｃ２）の下部のみをモノマーの融点以
上に加熱し、連続的に（Ｃ２）で捕捉されたモノマーを
液状で（Ｃ２）外に回収することもできる。

【００３２】更に、コンデンサー（Ｃ１）により、脱揮
された残留モノマーの温度をモノマーの融点近くまで下
げることができる為、コンデンサー（Ｃ２）での凝縮エ
ネルギーが少なくて済み、残留モノマーを捕捉しやすく
なる。また、回収能力を高める為、コンデンサー（Ｃ
１）を１つではなく２個以上直列に並べても構わない。
同様に、コンデンサー（Ｃ２）を１つではなく２個以上
直列に並べることもできる。

【００３３】また、長時間連続運転する為には、コンデ
ンサー（Ｃ２）を２系列以上のスイッチ式にすることも
好ましい。コンデンサー（Ｃ１）は脱揮された残留モノ
マーを常に液状で回収する為、モノマーがコンデンサー
内に溜まらず、敢えて２系列以上のスイッチ式にする必
要性は無い。

【００３４】また本発明では、コンデンサー（Ｃ２）の
後にデミスター型トラップを更に配置することができ
る。これにより、コンデンサー（Ｃ２）後の配管がコン
デンサー（Ｃ２）で捕捉しきれなかった極微量の残留モ
ノマーで汚染することを防ぐだけでなく、真空ポンプに
流入することも防ぐことが出来る。その為、真空ポンプ
のメンテナンスを行う回数を大幅に減少させることがで
きる。

【００３５】図１中の（１）は１５０〜２５０℃、３０
０〜６００Ｔｏｒｒで運転される脱揮装置、（２）は１
００〜２５０℃、０．０１〜５０Ｔｏｒｒで運転される
脱揮装置、（３）は７０〜１５０℃に保温された配管、
（４）は５０℃以下の配管を、（５）は真空ポンプ、
（Ｃ１）は７０〜１５０℃で運転されるコンデンサーを

【００３６】、（Ｃ２）は５０℃以下で運転されるコン
デンサー、（Ｃ３）は０℃以下で運転されるコンデンサ
ー、（Ｇ１）及び（Ｇ２）は揮発物を、（Ｓ）は製品で
ある乳酸系ポリマーを、（Ｍ１）及び（Ｍ２）は回収モ
ノマーを、（Ｐ）は乳酸系ポリマー重合後の反応物を、
（Ｐ’）は溶媒含有量が５重量％以下の乳酸系ポリマー
を、（Ｐ１）は脱揮残留物を、（Ｖ１）及び（Ｖ２）は
５０℃以下で運転される受器を、（Ｙ）は溶媒を表わ
す。

【００３７】図１において、溶剤（Ｙ）は主として脱揮
装置（１）から、また製品である乳酸系ポリマー（Ｓ）
は脱揮装置２から系外に搬出される。またコンデンサー
（Ｃ１、Ｃ２）及び受器（Ｖ１）から回収された残留モ
ノマーは集められて、原料モノマーとしてリサイクルさ
れることを示す。

【００３８】次に乳酸系ポリマーの重合装置の簡単な説
明を行う。重合装置としては、攪拌翼を備えた通常の重
合釜を用いたバッチ式製造も可能である。また、生産性
の向上を考えた連続生産方法も行うことが出来、その装
置としては、２槽以上の直列に連結した攪拌式反応器を
用いた連続重合装置いわゆるＣＳＴＲ方式、静的混合装
置であるスタティック・ミキサーを重合槽として用いた
重合装置、２軸押出機を重合槽として用いる重合装置、
或いはこれらを２つ以上組み合わせた重合装置等があ
る。

【００３９】次に脱揮槽置の簡単な説明を行う。溶融ポ
リマーを一本又は多数のストランド状にタンク内に押し
出す液状降下式脱揮装置（フラッシュ式脱揮装置）の場
合、溶融ポリマーを脱揮装置に送り込む前に熱交換器等
で加温しておくと、脱揮物の蒸発潜熱によるポリマーの
硬化を防ぐことができて好ましい。また、ポリマーを送
り込む際にギアーポンプ等を使用して、定量的に送るこ
とが好ましい。脱揮した後、脱揮されたポリマーをフラ
ッシュ・タンクの底部からギアポンプもしくはスクリュ
ーポンプにより抜き出す。

【００４０】ベント式押出機型脱揮装置の場合、二軸押
し出し機がポリマーの推進力の面から好ましいが、単軸
の押し出し機でも可能である。このタイプの脱揮ではス
クリュー形状がベントの真空度、脱揮時間、脱揮効率に
重要な要因になる。このタイプでは脱揮時間のコントロ
ールを行い易いが、溶融ポリマーにせん断応力がかかり
易い為、短時間に脱揮することが好ましい。また、必要
に応じベント数を複数にし、真空度を加減することが好
ましい。

【００４１】また高粘度型薄膜式脱揮装置を用いること
もできる。このタイプの脱揮ではスクリュー形状が脱揮
時間、脱揮効率に重要な要因になる。このタイプでは、
溶融ポリマーにせん断応力がかかり易いものの、表面積
を効率よく取ることによって、短時間に脱揮することが
可能である。

【００４２】脱揮装置の使用方法としては、脱揮装置の
温度は乳酸系ポリマーの温度がそれ自身の融点以上の温
度になるようにしなければならないが、あまり温度が高
すぎると熱分解による分子量の減少あるいは着色を起こ
す為、１６０℃〜２５０℃であることが好ましい。減圧
度は高いほど良く、５０Ｔｏｒｒ以下で運転することが
好ましく、乳酸系ポリマー中に残留するモノマーをより
少なくする為には５Ｔｏｒｒ以下であればより好まし
い。

【００４３】減圧度は、第一段目の脱揮装置内では溶媒
を取り除くことが主な目的である為、減圧度３００〜６
００Ｔｏｒｒで脱揮を行なうことが望ましい。６００Ｔ
ｏｒｒ以上では溶媒を脱揮することが困難である。ま
た、３００Ｔｏｒｒ以下で運転すると残留モノマーまで
大量に脱揮される為、配管及び溶媒用コンデンサーが閉
塞する恐れがある。

【００４４】また、１段目で脱揮する溶媒の量は多いほ
ど良く、乳酸系ポリマー中の溶媒量が５重量％以下とな
るまで脱揮されることが好ましい。そして、第二段目の
脱揮装置内で更に高い真空度、即ち、減圧度０．０１〜
５０Ｔｏｒｒで脱揮を行い、残留モノマー及び残留した
溶媒を除去する。

【００４５】特に、２段階の脱揮装置では溶融ポリマー
にせん断応力がかかるのを極力避ける為、液状降下式脱
揮装置を１段目に使用することが好ましい。２段階の並
べ方としては液状降下式脱揮装置を２つ並べた方法か、
１段目を液状降下式脱揮装置、２段目をベント付押出機
型脱揮装置を使用するのが好ましい。

【００４６】本発明に使用するの乳酸系ポリマーの重合
後の反応物に、重合触媒の触媒失活剤を添加することが
好ましい。触媒失活剤は、乳酸系ポリマーを脱揮する際
のバックバイト反応によるモノマーの生成を抑制し、よ
り効率よく残留モノマーを減らし、あるいは成形加工時
の熱的安定性の向上、酸化防止に有効である。添加時期
としては、重合工程が終了した後に添加することが好ま
しく、脱揮装置の直前あるいは直後に添加剤の添加ライ
ンを設けることができる。

【００４７】触媒失活剤としては、酸性化合物であるこ
とが好ましく、重合反応に用いる重合触媒により用いる
触媒失活剤は異なるが、一般には、１つ以上のリン酸又
はリン酸エステル類を有する化合物、又は、１つ以上の
カルボン酸を有する化合物、１つ以上の硫酸又は硫酸エ
ステル類を有する化合物、１つ以上の硝酸又は硝酸エス
テル類を有する化合物、及びこれらの混合物が挙げられ
る。

【００４８】なかでも、ポリマー鎖の切断を抑え、効率
よく触媒と結合する為にはリン酸又はリン酸エステルを
有する化合物が好ましく、一般にはアルキルホスフェー
トと呼ばれる化合物とアルキルホスホネートと呼ばれる
化合物であり、モノアルキルホスホネート及びジアルキ
ルホスホネート又はこれらの混合物が特に好ましい。

【００４９】より具体的な構造としては、炭素数１以上
２０以下のアルキル鎖を１つもしくは２つを有するリン
酸エステル類とこれらの混合物が好ましい。更に具体的
に挙げれば、モノメチルホスフェート、ジメチルホスフ
ェート、モノエチルホスフェート、ジエチルホスフェー
ト、モノプロピルホスフェート、ジプロピルホスフェー
ト、モノイソプロピルホスフェート、ジイソプロピルホ
スフェート、

【００５０】モノブチルホスフェート、ジブチルホスフ
ェート、モノペンチルホスフェート、ジペンチルホスフ
ェート、モノヘキシルホスフェート、ジヘキシルホスフ
ェート、モノオクチルホスフェート、ジオクチルホスフ
ェート、モノエチルヘキシルホスフェート、ジエチルヘ
キシルホスフェート、モノデシルホスフェート、ジデシ
ルホスフェート、モノイソデシルホスフェート、ジイソ
デシルホスフェート、

【００５１】モノウンデシルホスフェート、ジウンデシ
ルホスフェート、モノドデシルホスフェート、ジドデシ
ルホスフェート、モノテトラデシルホスフェート、ジテ
トラデシルホスフェート、モノヘキサデシルホスフェー
ト、ジヘキサデシルホスフェート、モノオクタデシルホ
スフェート、ジオクタデシルホスフェート、モノフェニ
ルホスフェート、ジフェニルホスフェート、モノベンジ
ルホスフェート、

【００５２】ジベンジルホスフェート、モノメチルメチ
ルホスホネート、モノエチルエチルホスホネート、モノ
プロピルプロピルホスホネート、モノイソプロピルイソ
プロピルホスホネート、モノブチルブチルホスホネー
ト、モノペンチルペンチルホスホネート、モノヘキシル
ヘキシルホスホネート、モノオクチルオクチルホスホネ
ート、モノエチルヘキシルエチルヘキシルホスホネー
ト、

【００５３】モノデシルデシルホスホネート、モノイソ
デシルイソデシルホスホネート、モノウンデシルウンデ
シルホスホネート、モノドデシルドデシルホスホネー
ト、モノテトラデシルテトラデシルホスホネート、モノ
ヘキサデシルヘキサデシルホスホネート、モノオクタデ
シルオクタデシルホスホネート、モノフェニルフェニル
ホスホネート、モノベンジルベンジルホスホネート、ジ
メチルホスホネート、

【００５４】ジエチルホスホネート、ジプロピルホスホ
ネート、ジイソプロピルホスホネート、ジブチルホスホ
ネート、ジペンチルホスホネート、ジヘキシルホスホネ
ート、ジオクチルホスホネート、ジエチルヘキシルホス
ホネート、ジデシルホスホネート、ジイソデシルホスホ
ネート、ジウンデシルホスホネート、ジドデシルホスホ
ネート、ジテトラデシルホスホネート、ジヘキサデシル
ホスホネート、

【００５５】ジオクタデシルホスホネート、ジフェニル
ホスホネート、ジベンジルホスホネート、及びこれらの
混合物が使用できる。混合物については一般にアルキル
アシドホスフェートと称されるものもある。化合物中の
ジアルキル鎖については、２つのアルキル鎖が異なって
いてもよく、またこれらの混合物でも問題ない。

【００５６】その添加量は失活剤の種類、触媒の種類、
失活反応条件によって大きく変化するが反応終了後のポ
リマー取り出し前に触媒重量の５０％から４００％を添
加することが好ましい。この他、重合後の粒状物に失活
剤を添加する、即ち、まぶす、塗る、混合した後脱揮す
る方法もある。粒状物、一般に言うペレットに失活剤を
混ぜて、乳酸系ポリマー中の残留モノマーを更に除去す
る為、上記までに述べたコンデンサーを有するベント付
押出機脱揮装置用いる方法である。

【００５７】これら脱揮工程によって残留モノマー量を
減少することにより、得られた乳酸系ポリマーの保存安
定性を著しく増すことが出来る。また残留モノマーは、
乳酸系ポリマーをシート状にした場合、水分の付着等に
よる加水分解や熱による融着の原因となり好ましくな
い。また製品化したフィルム・シートから昇華により飛
散する為、包装商品の汚染を生じ好ましくない。この
為、本発明の乳酸系ポリマー中の残留モノマー量は、１
重量％以下にすることが望ましく、さらに好ましくは
０．３重量％以下にすることが好ましい。

【００５８】

【実施例】以下に実施例及び比較例により、本発明をさ
らに具体的に説明するが、もとより本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。

【００５９】なお、分子量測定はＧＰＣ測定装置（以下
ＧＰＣと略、カラム温度４０℃、テトラヒドロフラン溶
媒）によりポリスチレン標準サンプルとの比較で測定し
た。残留モノマー量測定はヘッドスペースガスクロマト
グラフィー（以下ＨＳ−ＧＣと略、カラム温度１５０
℃）により測定した。ラクタイドの組成分析は高速液体
クロマトグラフィー（以下ＨＰＬＣと略、アセトニトリ
ルを溶媒にしてオクタデシルシランカラム使用）により
測定した。

【００６０】〔実施例１〕脂肪族系ポリエステル（セバ
シン酸成分５０モル％、プロピレングリコール成分５０
モル％、数平均分子量２５，４００）３重量部にＬ−ラ
クタイド９５重量部とＤ−ラクタイド２重量部、トルエ
ン２０重量部からなる原料及び触媒であるオクタン酸錫
をそれぞれ１０ｋｇ／時間及び３ｇ／時間の供給量で、
重合反応装置に連続供給し、反応を行った。

【００６１】反応終了時つまり脱揮直前での重合率は９
６．０重量％であった。更に、この反応系にモノエチル
ヘキシルホスフェートとジエチルヘキシルホスフェート
の混合物を０．０１重量％添加した後、１９０℃、４５
０Ｔｏｒｒで操作された液状降下式脱揮槽でトルエンの
９８％を脱揮後、更に１８５℃、１Ｔｏｒｒで操作され
たリヤベントと３ベントの付いた３５ｍｍ２軸押出機で
残留モノマー及び残留トルエンを脱揮して乳酸系ポリマ
ーのペレットを得た。

【００６２】重合装置での平均反応時間は５時間であ
り、２４時間稼働により、１５５ｋｇの乳酸系ポリマー
を得た。得られた乳酸系ポリマーは、重量平均分子量は
２２１，０００、残留ラクタイド量０．０７重量％であ
った。

【００６３】２軸押出機で脱揮された残留ラクタイドは
まず１０５℃で操作されたコンデンサー（Ｃ１）を通
し、ここで捕集したラクタイドは常温のモノマー受器
（Ｖ１）で回収し、捕集しきれなかったラクタイドは次
に２０℃で操作されたコンデンサー（Ｃ２）を通すこと
により残りを捕集した。

【００６４】２４時間重合プラント稼働終了後の捕集し
たラクタイド量は、モノマー受器（Ｖ１）で１．４４ｋ
ｇ、２０℃で操作されたコンデンサーで４．６２ｋｇで
あった。また、真空ポンプ前についているデミスターに
は５ｇのラクタイドが付着していた。なお、回収ラクタ
イド、モノマーの組成は以下の通りであった。

【００６５】受器（Ｖ１）での回収ラクタイドの分析結
果Ｌ−ラクタイド：８６．５％Ｄ−ラクタイド：２．１％メソラクタイド：９．１％乳酸単量体：２．２％乳酸２量体：０．３％その他：０．８％

【００６６】コンデンサー（Ｃ２）での回収ラクタイド
の分析結果Ｌ−ラクタイド：８９．３％Ｄ−ラクタイド：２．０％メソラクタイド：６．８％乳酸単量体：１．２％乳酸２量体：０．２％その他：０．５％得られた回収モノマー（ラクタイド）は、そのまま次回
の重合反応に使用可能であった。

【００６７】〔実施例２〕脂肪族系ポリエステル（セバ
シン酸成分５０モル％、エチレングリコール成分５０モ
ル％、数平均分子量３３，６００）３０重量部にＬ−ラ
クタイド６８重量部とＤ−ラクタイド２重量部、エチル
ベンゼン２０重量部からなる原料及び触媒であるオクタ
ン酸錫をそれぞれ２ｋｇ／時間及び０．８ｇ／時間の供
給量で、１／２インチのスタティック・ミキサー（ノリ
タケ製ケニックス式スタティックミキサー）重合装置に
連続供給して反応を行った。

【００６８】反応終了時、脱揮直前での重合率は９７．
０重量％であった。更に、この反応系を１８５℃、４５
０Ｔｏｒｒで操作された液状降下式脱揮槽でエチルベン
ゼンの９７％を脱揮後、ペレット化した。重合装置での
平均反応時間は５時間であり、２４時間稼働により２９
ｋｇの乳酸系ポリマーを得た。得られた乳酸系ポリマー
は、重量平均分子量は９１，０００、残留ラクタイド量
２．６５重量％であった。

【００６９】得られた乳酸系ポリマーペレット２５ｋｇ
にモノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホス
フェートの混合物を２５ｇ混ぜた後、３ベントの付いた
３５ｍｍ２軸押出機を１８５℃、１Ｔｏｒｒで操作して
残留モノマーを脱揮し、３時間で２０ｋｇの乳酸系ポリ
マーのペレットを得た。得られた乳酸系ポリマーは、重
量平均分子量８３，０００、残留ラクタイド量０．０８
重量％であった。

【００７０】２軸押出機で脱揮された残留ラクタイドは
まず９５℃で操作されたコンデンサー（Ｃ１）を通し、
ここで捕集したラクタイドは常温のモノマー受器（Ｖ
１）で回収し、捕集しきれなかったラクタイドは次に３
０℃で操作されたコンデンサー（Ｃ２）を通すことによ
り捕集した。脱揮運転終了後の捕集したラクタイド量
は、モノマー受器（Ｖ１）で２２０ｇ、２０℃で操作さ
れたコンデンサー（Ｃ２）で２８０ｇであった。また、
真空ポンプ前についているデミスターにはラクタイドの
付着は無かった。なお、捕集したラクタイドの組成は以
下の通りであった。

【００７１】受器（Ｖ１）での回収ラクタイドの分析結
果Ｌ−ラクタイド：８４．３％Ｄ−ラクタイド：２．２％メソラクタイド：８．１％乳酸単量体：２．２％乳酸２量体：１．５％その他：１．７％

【００７２】コンデンサー（Ｃ２）での回収ラクタイド
の分析結果Ｌ−ラクタイド：８９．７％Ｄ−ラクタイド：２．０％メソラクタイド：６．１％乳酸単量体：０．７％乳酸２量体：０．７％その他：０．８％得られた回収モノマー（ラクタイド）は、そのまま次回
の重合反応に使用可能であった。

【００７３】〔実施例３〕Ｌ−ラクタイド８０重量部と
Ｄ−ラクタイド５重量部と数平均分子量３，０００のポ
リエチレングリコール１５重量部、キシレン２０重量部
からなる原料及び触媒であるオクタン酸錫をそれぞれ１
０ｋｇ／時間及び３ｇ／時間の供給量で、連続重合装置
に連続供給し、反応を行った。重合リアクター通過まで
の平均反応時間は４時間であり、通過後の重合転化率は
９７．３重量％であった。

【００７４】更に、１８０℃、４５０Ｔｏｒｒで操作さ
れた液状降下式脱揮槽でキシレンの９８％を脱揮後、更
に１８５℃、１０Ｔｏｒｒで操作された液状降下式脱揮
槽で残留モノマーを脱揮して乳酸系ポリマーのペレット
を得た。重合プラントは２４時間稼働させ、１６１ｋｇ
の乳酸系ポリマーを得た。得られた乳酸系ポリマーは重
量平均分子量３３，０００、残留ラクタイド量０．０９
重量％であった。

【００７５】２軸押出機で脱揮された残留ラクタイド
は、まず１０５℃で操作されたコンデンサー（Ｃ１）を
通し、ここで捕集したラクタイドは常温のモノマー受器
（Ｖ１）で回収し、捕集しきれなかったラクタイドは次
に２０℃で操作されたコンデンサー（Ｃ２）を通すこと
により残りを捕集した。２４時間重合プラント稼働後の
捕集したラクタイド量は、モノマー受器（Ｖ１）で０．
８６ｋｇ、２０℃で操作されたコンデンサー（Ｃ２）で
３．３４ｋｇであった。また、真空ポンプ前についてい
るデミスターにはラクタイドの付着は無かった。なお、
捕集したラクタイドの組成は以下の通りであった。

【００７６】受器（Ｖ１）での回収ラクタイドの分析結
果Ｌ−ラクタイド：８８．１％Ｄ−ラクタイド：５．４％メソラクタイド：３．７％乳酸単量体：１．９％乳酸２量体：０．４％その他：０．５％

【００７７】コンデンサー（Ｃ２）での回収ラクタイド
の分析結果Ｌ−ラクタイド：９０．７％Ｄ−ラクタイド：４．１％メソラクタイド：３．５％乳酸単量体：１．０％乳酸２量体：０．３％その他：０．４％得られた回収モノマー（ラクタイド）は、そのまま次回
の重合反応に使用可能であった。

【００７８】〔実施例４〕Ｌ−ラクタイド９９重量部と
Ｄ−ラクタイド１重量部、トルエン２０重量部からなる
原料及び触媒であるオクタン酸錫をそれぞれ１０ｋｇ／
時間及び３ｇ／時間の供給量で、連続重合装置に連続供
給し、反応を行った。重合リアクター通過までの平均反
応時間は４時間であり、通過後の重合転化率は９５．７
重量％であった。

【００７９】その後この反応物にモノエチルヘキシルホ
スフェートとジエチルヘキシルホスフェートの混合物を
０．０１重量％添加した後、１９０℃、４５０Ｔｏｒｒ
で操作された液状降下式脱揮槽でトルエンの９８％を脱
揮後、更に１９５℃、１Ｔｏｒｒ、スクリュー回転数３
００ｒｐｍで操作されたリヤベントと３ベントの付いた
３５ｍｍ２軸押出機で残留モノマーを脱揮して乳酸系ポ
リマーのペレットを得た。重合プラントを１２時間稼働
させた後、２０℃で操作しているコンデンサーラインを
別のコンデンサーラインに切換え、更に１２時間運転さ
せて１４８ｋｇの乳酸系ポリマーを得た。

【００８０】得られた乳酸系ポリマーは、重量平均分子
量は２２１，０００、残留ラクタイド量は０．０５重量
％であった。２軸押出機で脱揮された残留ラクタイドは
まず１２０℃で操作されたコンデンサー（Ｃ１）を通
し、ここで捕集したラクタイドは常温のモノマー受器
（Ｖ１）で回収し、捕集しきれなかったラクタイドは次
に２０℃で操作されたコンデンサー（Ｃ２）を通すこと
により捕集した。

【００８１】２４時間重合プラント稼働後の捕集したラ
クタイド量は、モノマー受器（Ｖ１）で１．４４ｋｇ、
２０℃で操作されたコンデンサー（Ｃ２）で４．６２ｋ
ｇであった。また、真空ポンプ前についているデミスタ
ーには８ｇのラクタイドが付着していた。なお、捕集し
たラクタイドの組成は以下の通りであった。

【００８２】受器（Ｖ１）での回収ラクタイドの分析結
果Ｌ−ラクタイド：８５．８％Ｄ−ラクタイド：１．１％メソラクタイド：９．５％乳酸単量体：２．０％乳酸２量体：０．７％その他：０．９％

【００８３】コンデンサー（Ｃ２）での回収ラクタイド
の分析結果Ｌ−ラクタイド：８７．６％Ｄ−ラクタイド：０．９％メソラクタイド：８．４％乳酸単量体：１．５％乳酸２量体：０．７％その他：０．６％得られた回収モノマー（ラクタイド）は、そのまま次回
の重合反応に使用可能であった。

【００８４】〔実施例５〕グリコライド１０重量部にＬ
−ラクタイド９０重量部、トルエン２０重量部からなる
原料及び触媒であるオクタン酸錫をそれぞれ１０ｋｇ／
時間及び３ｇ／時間の供給量で、連続重合装置に連続供
給し、反応を行った。重合リアクター通過までの平均反
応時間は４時間であり、通過後の重合率は９６．３重量
％であった。その後この反応系にモノエチルヘキシルホ
スフェートとジエチルヘキシルホスフェートの混合物を
０．０１重量％添加した後、１９０℃、４５０Ｔｏｒｒ
で操作された液状降下式脱揮槽でトルエンの９８％を脱
揮後、更に１１９０℃、１Ｔｏｒｒで操作された液状降
下式脱揮槽で残留モノマーを脱揮して乳酸系ポリマーの
ペレットを得た。

【００８５】重合プラントをは２４時間稼働させた後、
コンデンサーラインを別のコンデンサーラインに切換
し、更に２４時間運転させ、３２０ｋｇの乳酸系ポリマ
ーを得た。得られた乳酸系ポリマーは、重量平均分子量
２４１，０００、残留ラクタイド量０．０４重量％、残
留グリコライド量０．０１重量％であった。

【００８６】液状降下式脱揮槽で脱揮された残留モノマ
ーはまず１００℃で操作された２基直列のコンデンサー
（Ｃ１、Ｃ１）を通し、ここで捕集したラクタイドは常
温のモノマー受器（Ｖ１、Ｖ１）で回収し、捕集しきれ
なかったラクタイドは次に２０℃で操作されたコンデン
サー（Ｃ２、Ｃ２）を通すことにより捕集した。４８時
間重合プラント稼働後でも２軸押出機の減圧度は１Ｔｏ
ｒｒ以下を保った。捕集したモノマー（ラクタイド及び
グリコライド）量は、モノマー受器（２基のＶ１）で計
２．４０ｋｇ、２０℃で操作されたコンデンサー（１基
目のＣ２）で計１０．３４ｋｇ、コンデンサー（２基目
のＣ２）で計０．０３ｋｇであった。なお、捕集したラ
クタイドの組成は以下の通りであった。

【００８７】２基の受器（Ｖ１）での回収ラクタイドの
分析結果Ｌ−ラクタイド：８９．２％Ｄ−ラクタイド：０．１％メソラクタイド：７．５％乳酸単量体：１．２％乳酸２量体：１．４％その他：０．６％

【００８８】２基のコンデンサー（Ｃ２）での回収ラク
タイドの分析結果Ｌ−ラクタイド：９２．１％Ｄ−ラクタイド：０．１％メソラクタイド：７．５％乳酸単量体：０．２％乳酸２量体：０．１％その他：０％得られた回収モノマー（ラクタイド）は、そのまま次回
の重合反応に使用可能であった。

【００８９】〔比較例１〕脂肪族系ポリエステル（セバ
シン酸成分５０モル％、プロピレングリコール成分５０
モル％、数平均分子量２５，４００）３重量部にＬ−ラ
クタイド９５重量部とＤ−ラクタイド２重量部、トルエ
ン２０重量部からなる原料及び触媒であるオクタン酸錫
をそれぞれ１０ｋｇ／時間及び３ｇ／時間の供給量で、
連続重合装置に連続供給し、反応を行った。重合リアク
ター通過までの平均反応時間は４時間であり、通過後の
重合率は９６．０重量％であった。

【００９０】その後この反応系にモノエチルヘキシルホ
スフェートとジエチルヘキシルホスフェートの混合物を
０．０１重量％添加した後、１９０℃、４５０Ｔｏｒｒ
で操作された液状降下式脱揮槽でトルエンの９８％を脱
揮後、更に１８５℃、１Ｔｏｒｒで操作されたリヤベン
トと３ベントの付いた３５ｍｍ２軸押出機で残留モノマ
ーを脱揮して乳酸系ポリマーのペレットを得た。

【００９１】２軸押出機で脱揮された残留ラクタイドは
２０℃で操作されたコンデンサーを通すことにより捕集
した。しかし、ペレット化開始後１時間で、２軸押出機
の減圧度は３０Ｔｏｒｒになり、その時得られた乳酸系
ポリマーの分子量及び残留ラクタイド量は、重量平均分
子量２１７，０００、残留ラクタイド量０．８０重量％
の乳酸系ポリマーであった。

【００９２】更に、ペレット化開始後２時間で、２軸押
出機の減圧度は３６０Ｔｏｒｒになり、その時、得られ
た乳酸系ポリマーは、重量平均分子量２１５，０００、
残留ラクタイド量３．５１重量％の乳酸系ポリマーであ
った。ペレット化開始後、３時間では、コンデンサーの
後の配管がラクタイドで閉塞し、２軸押出機の減圧度が
常圧になった為、運転を中止した。捕集したラクタイド
量は、２０℃で操作されたコンデンサーには０．４１ｋ
ｇであった。なお、捕集したラクタイドの組成は以下の
通りであった。

【００９３】Ｌ−ラクタイド：７２．４％Ｄ−ラクタイド：２．１％メソラクタイド：９．８％乳酸単量体：５．７％乳酸２量体：１０．１％その他：２．１％得られた回収モノマー（ラクタイド）は、純度が低く、
且つ酸度が高い為、そのままでは次の重合反応に使用で
きないものであった。

【００９４】〔比較例２〕脂肪族系ポリエステル（セバ
シン酸成分５０モル％、プロピレングリコール成分５０
モル％、数平均分子量２５，４００）３重量部にＬ−ラ
クタイド９５重量部とＤ−ラクタイド２重量部、トルエ
ン２０重量部からなる原料及び触媒であるオクタン酸錫
をそれぞれ１０ｋｇ／時間及び３ｇ／時間の供給量で、
連続重合装置に連続供給し、反応を行った。重合リアク
ター通過までの平均反応時間は４時間であり、通過後の
重合率は９６．０重量％であった。

【００９５】その後この反応系にモノエチルヘキシルホ
スフェートとジエチルヘキシルホスフェートの混合物を
０．０１重量％添加した後、１９０℃、４５０Ｔｏｒｒ
で操作された液状降下式脱揮槽でトルエンの９８％を脱
揮後、更に１８５℃、１Ｔｏｒｒで操作されたリヤベン
トと３ベントの付いた３５ｍｍ２軸押出機で残留モノマ
ーを脱揮して乳酸系ポリマーのペレットを得た。

【００９６】２軸押出機で脱揮された残留ラクタイドは
１０５℃で操作されたコンデンサーを通すことにより捕
集し、モノマー受器に回収した。しかし、ペレット化開
始後１時間で、２軸押出機の減圧度は１００Ｔｏｒｒに
なり、その時、得られた乳酸系ポリマーは、重量平均分
子量２１１，０００、残留ラクタイド量２．７０重量％
であった。

【００９７】更に、ペレット化開始後２時間では、コン
デンサーの後の配管がラクタイドで閉塞を起こし、２軸
押出機の減圧度は常圧になった為、運転を中止した。捕
集したラクタイド量は、モノマー受器には０．１３ｋｇ
であった。なお、捕集したラクタイドの組成は以下の通
りであった。

【００９８】Ｌ−ラクタイド：７４．３％Ｄ−ラクタイド：１．９％メソラクタイド：８．２％乳酸単量体：４．９％乳酸２量体：８．７％その他：２．０％得られた回収モノマー（ラクタイド）は、純度が低く、
且つ酸度が高い為、そのままでは次の重合反応に使用で
きないものであった。Ｃ１及びＣ２の回収ミノマー量及
び製品ポリマー中の残留モノマー量を表１に示す。

【００９９】

【表１】

【０１００】

【発明の効果】本発明は、乳酸系ポリマーの脱揮工程に
おいて残留モノマーの析出による装置への付着が少な
く、効率よく残留モノマーが回収でき、且つ、得られた
回収モノマーが十分にリサイクル可能である、優れた残
留モノマーの回収方法を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の残留モノマーの回収方法の１例を示
す図である。

【符号の説明】

１：脱揮装置（１５０〜２５０℃、３００〜６００Ｔｏ
ｒｒ）２：脱揮装置（１００〜２５０℃、０．０１〜５０Ｔｏ
ｒｒ）３：配管（７０〜１５０℃に保温）４：配管（５０℃以下）５：真空ポンプＣ１：コンデンサー（７０〜１５０℃）Ｃ２：コンデンサー（５０℃以下）Ｃ３：コンデンサー（０℃以下）Ｇ１、Ｇ２：揮発物Ｓ：製品、乳酸系ポリマーＭ１、Ｍ２：回収モノマーＰ：乳酸系ポリマー重合後の反応物Ｐ’：溶媒含有量が５重量％以下の乳酸系ポリマーＰ１：脱揮残留物Ｖ１、Ｖ２：受器（５０℃以下）Ｙ：溶媒

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（ａ）乳酸系ポリマー重合後の反応物
（Ｐ）を減圧度３００〜６００トール（Ｔｏｒｒ）、温
度１５０〜２５０℃の条件で脱揮することにより含有溶
媒量が５重量％以下である脱揮残留物（Ｐ１）を得る。（ｂ）脱揮残留物（Ｐ１）を更に減圧度０．０１〜５０
トール（Ｔｏｒｒ）、温度１００〜２５０℃の条件で脱
揮することにより、製品としての乳酸系ポリマーＳと残
留モノマー濃度が５０重量％以上で、かつ溶媒濃度が５
０重量％未満の組成物である揮発物（Ｇ１）を得る。（ｃ）次いで、揮発物（Ｇ１）を７０〜１５０℃に設定
したコンデンサー（Ｃ１）に通し、液状の残留モノマー
（Ｍ１）と揮発物（Ｇ２）を得る。（ｄ）更に揮発物（Ｇ２）を、５０℃以下に設定したコ
ンデンサー（Ｃ２）に通しコンデンサー（Ｃ１）で回収
しきれなかった残留モノマーを回収することを特徴とす
る残留モノマーの回収方法。
【請求項２】（ａ）含有溶媒量が５重量％以下の乳酸
系ポリマー（Ｐ’）を減圧度０．０１〜５０トール（Ｔ
ｏｒｒ）、温度１００〜２５０℃の条件で脱揮すること
により、製品としての乳酸系ポリマーＳと、残留モノマ
ー濃度が５０重量％以上で、かつ溶媒濃度が５０重量％
未満の組成である揮発物（Ｇ１）とを得る。（ｂ）次いで、揮発物（Ｇ１）を７０〜１５０℃に設定
したコンデンサー（Ｃ１）に通し、液状の残留モノマー
（Ｍ１）と揮発物（Ｇ２）を得る。（ｃ）更に揮発物（Ｇ２）を、５０℃以下に設定したコ
ンデンサー（Ｃ２）に通しコンデンサー（Ｃ１）で回収
しきれなかった残留モノマーを回収することを特徴とす
る残留モノマーの回収方法。
【請求項３】乳酸系ポリマー重合後の反応物（Ｐ）の
脱揮を液状降下式脱揮装置にて行い、得られた脱揮残留
物（Ｐ１）の脱揮を液状降下式脱揮装置又はベント式押
出機にて行うことを特徴とする請求項１に記載の残留モ
ノマーの回収方法。
【請求項４】乳酸系ポリマー（Ｐ’）の脱揮を液状降
下式脱揮装置又はベント式押出機にて行うことを特徴と
する請求項２に記載の回収方法。
【請求項５】残留モノマーがラクタイドであることを
特徴とする請求項１〜４のいずれか１つに記載の残留モ
ノマーの回収方法。
【請求項６】コンデンサー（Ｃ１）及び／又はコンデ
ンサー（Ｃ２）を直列に２個以上用いることを特徴とす
る請求項５に記載の回収方法。
【請求項７】乳酸系ポリマー重合後の反応物（Ｐ）及
び／又は乳酸系ポリマー（Ｐ’）に含まれる溶媒が、芳
香族系溶媒であることを特徴とする請求項１〜６のいず
れか１つに記載の回収方法。